JP2022549168A - 積層成形用2k pu二重硬化接着剤 - Google Patents

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Abstract

積層膜に使用するための二液型ポリウレタン接着剤及び二重硬化ポリウレタン系接着剤が本明細書で開示される。接着剤は、眼用レンズ用途のフォトクロミック及び透明-偏光積層体を生成するのに特に有用である。

Description

本発明は、眼用レンズ用途に使用され得る機能性積層体のための接着剤系に関する。
眼用レンズの光学的特性は、レンズに膜を組み込むことによって改質可能である。これらの膜は、機能性膜と称される場合が多く、ベースの眼用レンズに様々な光学的機能性を付与する。例えば、フォトクロミック染料を含む透明膜は、太陽光に曝露されると自動的に暗化することができる。このプロセスは可逆性であり、フォトクロミック膜は室内に置かれると透明状態に戻る。フォトクロミック膜は処方レンズに用途を見出し、レンズをサングラス様レンズへと一時的に暗化させる。この可変暗黒機能性は、処方眼鏡の使用者が別途処方サングラスの対を購入する必要がなくなるため、消費者に優しい。
機能性膜における比較的新しい進歩は、太陽光中に見出されるものなどの紫外(UV)線に曝露されると偏光膜へと可逆的に変換する非偏光膜を含む。これらの透明-偏光機能性膜は、室内に置かれて太陽光から離れたときなど紫外線が存在しないときは非偏光状態に戻る。最近まで、偏光は、レンズ中又はレンズ上に組み込まれた静的膜(static film)としてのみ存在していた。透明-偏光(C2P)機能性膜は、フォトクロミック膜と組み合わせて提供して、サングラスの低減された透過性効果、のみならず偏光レンズのグレア低減の利点を提供する処方レンズを提供することができる。
フォトクロミック(PhCh)半完成レンズは、熱可塑性フォトクロミック積層体の裏におけるポリカーボネート(PC)などの熱可塑性樹脂の注型プロセス又は射出成形によって製造することができる。偏光半完成レンズは、熱可塑性偏光積層体の裏におけるPCなどの熱可塑性樹脂の射出成形によっても製造することができる。透明-偏光半完成レンズは、注型プロセス、又は最初にポリカーボネート(PC)などの熱可塑性樹脂が射出成形されてレンズを製造し、続いてC2P積層体が、残留する射出成形金型の熱を用いた接着剤によってPCレンズの前部に取り付けられる射出成形後(post-injection molding)プロセスによって製造することができる。フォトクロミック、偏光、及び透明-偏光積層体は、感圧性接着剤(PSA)を用いてレンズの前面に取り付けられる。
フォトクロミック及び透明-偏光組成物は、通例では高可撓性の熱可塑性ポリウレタン(TPU)又は熱可塑性エラストマー(TPE)膜で提供される。これらの膜は、機械的剛性がなく、いかなる種類の物理的形状も維持するように形成することができない。これらの問題を解決するため、機能性膜は、注型環境から単離されて、球形状又は非球形状に形成され得るように積層する必要がある。製造、取扱い、輸送、及び注型又は射出成形(injeciton molding)中に多層積層体を一体に保持するために良好な接着剤が必要である。
本発明者は、本明細書に開示される接着剤を用いて、フォトクロミック及び/又は透明-偏光膜を有する積層体が生成できることを発見した。本接着剤は、十分な予備接着強度(生強度)を示し、その結果、積層成形プロセス中にその一体性を維持する。本明細書に開示される接着剤は、二液型ポリウレタン接着剤、及び二重硬化ポリウレタン系接着剤を含む。これらの接着剤は、フォトクロミック及び/又は透明-偏光機能性膜を生成するためのバッチ又はロールツーロールプロセスに用いることができる。
本開示のいくつかの態様は、少なくとも1つの重合モノマー又は熱可塑性材料を備える光学レンズと、機能性膜、機能性膜の一方の側に位置決めされた第1の熱可塑性膜、及び機能性膜の反対側の第2の熱可塑性膜を備える機能性多層積層体と、機能性膜と第1の熱可塑性膜との間、及び機能性膜と第2の熱可塑性膜との間に配設された積層用接着剤と、を備える機能化光学物品を対象とする。いくつかの実施形態では、機能化光学物品は、特許請求の範囲に記載される通りである。
いくつかの実施形態では、機能性膜は、フォトクロミック材料、ダイクロイック材料、フォトクロミック-ダイクロイック材料、又はこれらの組み合わせを備える。いくつかの態様では、機能性膜は、延伸熱可塑性エラストマー膜、非延伸熱可塑性エラストマー膜、延伸熱可塑性ウレタン膜、及び非延伸熱可塑性ウレタン膜からなる群から選択される。第1及び第2の熱可塑性膜は、それぞれ独立して、セルローストリアセテート(TAC)、ポリカーボネート(PC)、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(PMMA)、ポリスチレンメチルメタクリレート(PSMMA)、ポリメチルメタクリレート-アクリロニトリル-ブタジエンスチレン(PMABS)、環状オレフィンコポリマー(COC)、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレートグリコール(PETG)、ポリアミドナイロン、及びポリスチレン(PS)からなる群から選択される材料を備える。
いくつかの実施形態では、硬化の前に、接着剤は、少なくとも1つのポリイソシアネート、少なくとも1つのポリオール、及び任意選択的に触媒からなる。この接着剤は、本明細書では二液型ポリウレタン接着剤と称される。いくつかの実施形態では、少なくとも1つのポリオールは少なくとも2の機能価を有する。少なくとも1つのポリオールは、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アミド基を含有するポリオール、ポリアクリレートポリオール、エポキシポリオール、ポリビニルポリオール、ウレタンポリオール、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
その他の実施形態では、接着剤は、硬化前に、少なくとも1つのポリイソシアネート化合物、少なくとも1つのポリオール、少なくとも1つの重合開始剤、少なくとも1つの脂肪族ウレタンアクリレート、少なくとも1つのアクリレートモノマー、及び任意選択的に触媒を備える。この接着剤は、本明細書ではポリウレタン系接着剤と称され、上記に列挙した成分を反応させることによって得られる。いくつかの実施形態では、ポリウレタン系接着剤は、機能性膜を1つ又は複数の熱可塑性膜に付着させるのに用いられる。いくつかの実施形態では、脂肪族ウレタンアクリレートは少なくとも2の機能価を有する。いくつかの態様では、脂肪族ウレタンアクリレートは、ヒドロキシ機能化アクリレートである。いくつかの態様では、少なくとも1つのポリオールは、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アミド基を含有するポリオール、ポリアクリレートポリオール、エポキシポリオール、ポリビニルポリオール、ウレタンポリオール、又は2つ以上のこうしたポリオールの混合物である。いくつかの実施形態では、少なくとも1つのアクリレートモノマーは、2-フェノキシエチルアクリレート、ベンジルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、及び1,3-ブチレングリコールジメタクリレートからなる群から選択される。
本開示のいくつかの実施形態は、硬化前に、少なくとも1つのポリイソシアネート化合物、少なくとも1つのポリオール、少なくとも1つの重合開始剤、少なくとも1つの脂肪族ウレタンアクリレート、少なくとも1つのアクリレートモノマー、及び任意選択的に触媒を備えるポリウレタン系接着剤を対象とする。本開示のいくつかの態様は、ロールツーロール積層成形プロセスを対象とし、ここで少なくとも1つのポリイソシアネート化合物、少なくとも1つのポリオール、少なくとも1つの重合開始剤、少なくとも1つの脂肪族ウレタンアクリレート、少なくとも1つのアクリレートモノマー、及び任意選択的に触媒を反応させることによって得られるポリウレタン系接着剤が、ロールツーロール積層成形プロセス中で2つ以上の膜を付着させるために用いられる。本明細書に開示される二液型ポリウレタン接着剤又はポリウレタン系接着剤は、フォトクロミック及び/又は透明-偏光機能性膜を生成するためのバッチ又はロールツーロールプロセスに用いることができる。
本開示による「眼用レンズ」とは、適合する、すなわちその機能が眼を保護し、且つ/又は視力を矯正するためのものである、眼鏡に実装するためのレンズと定義される。このレンズは、無限焦点、一焦点、二焦点、三焦点、又は累進多焦点レンズであり得る。眼用レンズは、矯正用であってもよく、非矯正用であってもよい。眼用レンズが実装される眼鏡は、1つが右眼用で1つが左眼用である2つの区別的な眼用レンズを備える従来のフレーム、又は1つの眼用レンズが同時に左右の眼に面する類似のマスク、サンバイザー、ヘルメットサイト(helmet sight)、若しくはゴーグルのいずれかであり得る。眼用レンズは、円としての従来の幾何学的形状で生成されてもよく、又は目的のフレームに適合するように生成されてもよい。眼用レンズは、熱硬化性材料又は熱可塑性材料から製造され得る。
開示される組成物及び/又は方法のいずれかの任意の実施形態は、記載される要素及び/又は特徴及び/又は工程のいずれかを、備える/含む/含有する/有するのではなく、記載される要素及び/又は特徴及び/又は工程のいずれかからなるか、又は本質的になることができる。したがって、請求項のいずれにおいても、所与の特許請求の範囲を、オープンエンドの連結動詞を使用した場合の範囲から変更するために、用語「からなる」又は「から本質的になる」を、上記に列挙したオープンエンドの連結動詞のいずれかと置き換えることができる。
用語「実質的に」及びその変形は、当業者が理解する通り、完全とは限らないが概ね明記される通りであると定義され、非限定的な一実施形態では、「実質的に」は、10%以内、5%以内、1%以内、又は0.5%以内の範囲を指す。用語「約(about)」又は「およそ(approximately)」又は「実質的に変化しない(substantially unchanged)」は、当業者が理解するものに近いと定義され、非限定的な一実施形態では、これらの用語は、10%以内、好ましくは5%以内、より好ましくは1%以内、最も好ましくは0.5%以内であると定義される。
特許請求の範囲及び/又は明細書において、用語「含む(comprising)」と併せて使用する場合、用語「1つの(a)」又は「1つの(an)」の使用は、「1つ」を意味し得るが、「1つ以上(one or more)」、「少なくとも1つ」、及び「1つ又は2つ以上(one or more than one)」の意味とも一致する。
語句「及び/又は」は「及び」又は「又は」を意味する。例えば、A、B、及び/又はCは、Aのみ、Bのみ、Cのみ、AとBとの組み合わせ、AとCとの組み合わせ、BとCとの組み合わせ、又はAとBとCとの組み合わせを含む。換言すると、「及び/又は」は、包含的論理和として働く。
本明細書及び特許請求の範囲で使用される場合、単語「備える(comprising)」(並びに、「備える(comprise)」及び「備える(comprises)」などの備える(comprising)のあらゆる形態)、「有する(having)」(並びに、「有する(have)」及び「有する(has)」などの有する(having)のあらゆる形態)、「含む(including)」(並びに、「含む(includes)」及び「含む(include)」などの含む(including)のあらゆる形態)、又は「含有する(containing)」(並びに、「含有する(contains)」及び「含有する(contain)」などの含有する(containing)のあらゆる形態)は、包括的又はオープンエンドであり、列挙されていない追加の要素又は方法工程を除外しない。
本組成物及びその使用のための方法は、本明細書全体を通して開示される原料又は工程のいずれかを「備える」、それ「から本質的になる」、又はそれ「からなる」ことが可能である。移行期(transitional phase)「から本質的になる」に関しては、非限定的な一態様では、本明細書に開示される組成物及び方法の基本的且つ新規な特性は、本明細書で開示されるウレタン系接着剤を積層体製造プロセスに用いるプロセスを含む。
本発明の他の目的、特徴、及び利点は、以下の詳細な説明から明らかになるであろう。しかしながら、発明を実施するための形態及び実施例は、本発明の特定の実施形態を示しているが、単に例示を目的として与えられていることを理解されたい。更に、本発明の趣旨及び範囲内での変更及び修正は、この発明を実施するための形態から当業者に明らかになると考えられる。
添付図面に例示され、以下の説明で詳述される非限定的な実施形態を参照しながら様々な特徴及び有利な詳細をより詳細に説明する。しかしながら、発明を実施するための形態及び特定の実施例は、実施形態を示しているが、例示を目的として与えられているに過ぎず、限定するものではないことを理解されたい。本開示から、様々な代替、修正、追加、及び/又は再構成が当業者に明らかになるであろう。
以下の説明では、本開示の実施形態を十分に理解できるように多くの具体的な詳細を提供する。しかしながら、当業者であれば、具体的な詳細のうち1つ以上がなくとも、又はその他の方法、成分、材料などを用いても、本発明が実施可能であることが理解されよう。その他の場合では、本発明の態様を曖昧にすることを避けるために、周知の構造、材料、又は操作は示さないか、又は詳細に説明することはない。
機能価(fn)は、分子上に存在する機能基の特定の種の平均数である。例えば、2の機能価を有するポリオールは、1分子あたり平均して2つのヒドロキシル基を含む分子を指す。脂肪族ウレタンアクリレートは、1分子あたりの不飽和アクリレート基の数によって特性決定することができる。モノアクリレート分子は、不飽和アクリレート基を1つのみ含有する。ジアクリレートは、2つの不飽和アクリレート基を含有する。機能基を備える全ての材料は、その当量(Ew)によって定義することができる。
ポリオールは、1分子あたり少なくとも2つのヒドロキシ(OH)機能基を含有する化合物である。ポリオールは、材料中のヒドロキシル基(OH)の百分率(%)単位の量(%OH)によって特性決定することができる。ポリオールは、遊離ヒドロキシル基を含有する化学物質1グラムのアセチル化で取り込まれる酢酸を中和するのに必要な水酸化カリウム(KOH)のミリグラム数であるそのヒドロキシル価(OH#)によって特性決定することができる。分子は、OH機能(fn)基を1つのみ含有するポリオールの分子量(Mw)である当量(Equivilant Weight)(Ew)と称され得る。等式は、Ew=Mw/fnである。例示的なポリオールとしては、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、グリセリン、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ポリ(プロピレンオキシド)ジオール、ポリ(プロピレンオキシド)トリオール、コポリ(エチレンオキシド-プロピレンオキシド)ジオール、ポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、ビスフェノールAエトキシド、ビスフェノールSエトキシド、スピログリコール、カプロラクトン変性ジオール、カーボネートジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリアクリル酸ポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエチレンとポリプロピレングリコールとのホモポリマー又はコポリマーが挙げられる。
ポリイソシアネートは、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート(NCO)機能基を含む化合物である。ポリイソシアネートは、材料中のイソシアネート基(NCO)の百分率(%)単位の量(%NCO)、及びEwによって特性決定され得る。好適なポリイソシアネートの例としては、1,5-ナフチレンジイソシアネート、2,2-、2,4-、及び4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、水素化MDI(HMDI)、MDIのアロファネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、4,4’-ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、ジ-及びテトラアルキレンジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジベンジルジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)の異性体、1-メチル-2,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,6-ジイソシアナト-2,2,4-トリメチルヘキサン、1,6-ジイソシアナト-2,4,4-トリメチルヘキサン、1-イソシアナトメチル-3-イソシアナト-1,5,5-トリメチルシクロヘキサン(IPDI)、塩素化及び臭素化ジイソシアネートリン含有ジイソシアネート、4,4’-ジイソシアナトフェニルペルフルオロエタン、テトラメトキシブタン1,4-ジイソシアネート、ブタン1,4-ジイソシアネート、ヘキサン1,6-ジイソシアネート(HDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサン1,4-ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、フタル酸-ビス-イソシアナトエチルエステル、1-クロロメチルフェニル-2,4-ジイソシアネート、1-ブロモメチルフェニル-2,6-ジイソシアネート、又は3,3-ビス-クロロメチルエーテル-4,4’-ジフェニルジイソシアネートなどの反応性ハロゲン原子を含有するジイソシアネートが挙げられるが、これらに限定されない。その他の好適なジイソシアネートは、例えば、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,4-ジイソシアナトブタン、1,12-ジイソシアナトドデカン、二量体脂肪酸ジイソシアネートである。追加の例示的なジイソシアネートとしては、テトラメチレン、ヘキサメチレン、ウンデカン、ドデカメチレン、2,2,4-トリメチルヘキサン、2,3,3-トリメチルヘキサメチレン、1,3-シクロヘキサン、1,4-シクロヘキサン、1,3-及び1,4-テトラメチルキシレン、イソホロン、4,4-ジシクロヘキサンメタン、及びリシンエステルジイソシアネートが挙げられる。
ポリウレタンは、ジイソシアネートなどの1つ以上のポリイソシアネートと1つ以上のポリオールとを反応させることによって形成される。本明細書に開示されるポリウレタン系接着剤は、1つ以上のポリイソシアネートと、1つ以上のポリオールと、重合開始剤と、少なくとも1つの脂肪族ウレタンアクリレートと、少なくとも1つのアクリレートモノマーと、を反応させることによって形成される。ポリウレタン又はポリウレタン系接着剤の形成は、形成反応中に触媒を含めることを更に伴い得る。ポリイソシアネート及びポリオールの相対量は、イソシアネート:ヒドロキシル(NCO:OH)比と称される。NCO:OH比は、ポリウレタン形成又はポリウレタン系接着剤形成反応におけるイソシアネート基のモル数対ヒドロキシル基のモル数として定義される。
アクリレートモノマーの非限定的な例としては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ネオペンチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、メタクリロニトリル、グリシジルメタクリレート、エトキシトリエチレングリコールメタクリレート、2-エトキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、ペンタエリスリトールメタクリレート、ベンジルメタクリレート、p-トリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、ネオペンチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、アクリロニトリル、グリシジルアクリレート、エトキシトリエチレングリコールアクリレート、2-エトキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ペンタエリスリトールアクリレート、ベンジルアクリレート、p-トリルアクリレート、フェニルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ナフチルアクリレート、ネオペンチルジグリコールジアクリレート、ジ-アクリレート類、トリ-アクリレート類、テトラ-アクリレート類、ペンタ-アクリレート類、ポリアクリレート類、及びこれらの混合物が挙げられる。
重合開始剤は、熱エネルギー、化学線、又は電子ビーム放射などのエネルギーを組成物に加えるとフリーラジカルを生成又は遊離する。重合開始剤にエネルギーを添加することでフリーラジカルの生成又は遊離が生じ、続いてこのフリーラジカルが反応性モノマーと反応して重合プロセスを開始する。
熱活性化フリーラジカル重合開始剤としては、有機ペルオキシド、有機ヒドロペルオキシド、アゾ開始剤及びその他の既知の開始剤、例えばペルオキシド重合開始剤、例えばメチルエチルケトンペルオキシド、メチルイソブチルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、メチルシクロヘキサノンペルオキシド、イソブチリルペルオキシド、3,5,5-トリメチルヘキサノイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ジ-tert-ブチルペルオキシド、tert-ブチル-α-クミルペルオキシド、ジ-α-クミルペルオキシド、1,4-bis[(tert-ブチルペルオキシ)イソプロピル]ベンゼン、1,3-bis[(tert-ブチルペルオキシ)イソプロピル]ベンゼン、2,5-ジメチル-2,5-bis(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-bis(tert-ブチルペルオキシ)-3-ヘキサン、1,1-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、n-ブチル-4,4-bis(tert-ブチルペルオキシ)バレレート、2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタン、tert-ブチルペルオキシアセテート、tert-ブチルペルオキシイソブチレート(isobutylate)、tert-ブチルペルオキシオクトエート、tert-ブチルペルオキシピバレート、tert-ブチルペルオキシネオデカノエート、tert-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、tert-ブチルペルオキシラウレート、2,5-ジメチル-2,5-bis(ベンゾイルペルオキシ)ヘキサン、ビス(2-エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ジ-sec-ブチルペルオキシジカーボネート、ジ-n-プロピルペルオキシジカーボネート、ビス(3-メトキシブチル)ペルオキシジカーボネート、ビス(2-エトキシエチル)ペルオキシジカーボネート、ビス(4-tert-ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート、O-tert-ブチル-O-イソプロピルペルオキシカーボネート、及びコハク酸ペルオキシド、tert-ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド、p-メタンヒドロペルオキシド、1,1,3,3-テトラメチルブチルヒドロペルオキシド;アゾ重合開始剤、例えば2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、4,4’-アゾビス(4-シアノバレリアン酸);無機ペルオキシド、例えば過硫酸カリウム及び過硫酸ナトリウム;並びに同類のものが挙げられる。
本明細書で使用するのに好適なフリーラジカル重合開始剤は、本発明の組成物に好適な電磁放射線(紫外線)を照射するとフリーラジカルを遊離させる光重合開始剤である。有用な光重合開始剤としては、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、3-ヒドロキシフェニルメチルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-(4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル)-2-メチルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-メチル-1-プロパノン、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド、及びジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシドが挙げられるが、これらに限定されない。これらの重合開始剤は、単体で用いてもよく、1つ以上の他の重合開始剤と組み合わせて用いてもよく、1つ以上の熱開始剤と組み合わせて用いてもよい。紫外線照射、電子線照射、X線照射、放射線照射などによる重合開始系を使用することもまた可能であり得る。重合開始法に関して、Moad and Solomonの「The Chemistry of Free Radical Polymerization」,Pergamon,London,1995,pp.53-95に記載される方法を採用してもよい。
使用される重合開始剤の量は特に限定されない。重合開始剤の量を制御することに加えて、重合中に生成されるラジカル種の量を制御するために、好ましくは、熱解離を生じる熱重合開始剤の場合は温度が制御され、或いは、光、紫外線光、電子ビームなどによってラジカルを生成する重合開始系の場合はエネルギーの量が制御される。
二液型ポリウレタン接着剤又はポリウレタン系接着剤を形成する反応は、この目的のために用いられる既知の従来の触媒で触媒され得る。例示的な、非限定的な触媒としては、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズジラウリルメルカプチド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジクロリド、ジブチルスズジアセテート、第1スズオクトアート、第1スズナフテネート、第1スズオキザラート、第1スズステアレート、カドミウムオクトエート、ビスマスステアレート、亜鉛オクトエート、コバルトナフテネート、ビスマスニトレート、ビスマスカルボキシレート、ジルコニウムオクトエート、トリフェニルアンチモンジクロリドなどが挙げられる。
ポリウレタン系接着剤は、紫外線放射硬化性成分及び熱硬化性成分を含んでいるため、二重硬化法を用いて硬化される。用語「二重硬化」とは、接着剤が第1の硬化、続いて第2の硬化を受けることを意味する。加えて、モノマー種が独立して互いに異質に硬化する場合、絡み合う相互侵入ネットワーク(IPN)が生じる。逐次的IPNとは、第1のモノマー、架橋剤、及び硬化剤が重合され、次に第2の同一又は異なるモノマー、架橋剤、及び硬化剤が重合されるものである。例えば、モノマー、架橋剤、及び硬化剤の第1の混合物が、最初に例えば紫外線によって重合され、第2の同一又は異なるモノマー、架橋剤、及び硬化剤で膨潤したネットワークが、例えば熱的に重合されて、IPNを形成する。各重合は、2つのネットワークが絡み合う個別の架橋ポリマーネットワークを作り出す。同時的IPNとは、2つの異なるモノマー、架橋剤、及び硬化剤が、2つの異なる非干渉性の硬化機構によって重合するものである。第1の重合が第2の重合の重合機構と異なる硬化機構は、2つの独立した絡合ポリマーネットワークの形成を可能にする。例えば、アクリルモノマー、架橋剤、及び有機ペルオキシド硬化剤の第1の群と縮合モノマー、架橋剤、及び硬化剤の第2の群とを備える配合物は、熱機構によって同時に重合されて、互いに連結していない2つの独立した絡合架橋ポリマーを形成する。しかしながら、第1の群の原料が第2の群との反応を可能にし得る機能を有する場合は、第1の架橋ポリマーネットワークと第2の架橋ポリマーネットワークとの連結性がいくらか生じ得る。理論に束縛されるものではないが、第1の硬化は第1の硬化レベルを提供していくつかのポリマー種を生成して、接着剤を予備固化させ、第2の硬化は接着剤を固化させて強力な最終接着を提供するものと考えられる。第1の硬化は、未硬化の接着剤を、熱、紫外線放射、及び/又は電子ビーム放射に曝露することによって達成され得る。第1の硬化は、一方の基材をもう一方の基材に固定するのに十分な結合強度がほぼ瞬時に発生することを可能にする。第1の硬化によって確立される予備接着は、生強度と称され、剥離強度試験、例えばASTM D1876接着剤剥離強度試験を用いて定量化され(quanitified)得る。第2の硬化は、第1の硬化に用いられたものとは異なる放射エネルギーに曝露することによって達成され得る。第1の硬化で紫外線放射及び/又は電子ビーム放射が用いられる場合は、第2の硬化では熱を用いてもよく、その逆もまた同様である。好ましい実施形態では、紫外線放射を第1の硬化に用い、熱を第2の硬化に用いる。第2の硬化は接着剤を固化させて強力な最終接着を提供する。紫外線放射及び/又は電子が第1の硬化で用いられる場合は、接着剤を室温で長時間(例えば少なくとも1日)静置させることを、第2の硬化に影響を及ぼすための条件として用いてもよい。いくつかの実施形態では、ポリウレタン系接着剤を第1及び第2の硬化条件に晒し、続いて完全硬化状態に達するまで長時間静置させた。二重硬化接着剤の可使時間は十分に長く、この接着剤は従来の膜積層プロセス及び装置での使用に容易に適合できる。更に、接着剤は溶媒を含まず(それによって放出の問題を回避する)、それでもなお容易な取扱い及び塗布を可能にするのに十分低い粘度を維持するように配合することができる。
いくつかの実施形態では、本明細書で開示される機能性膜は、フォトクロミック材料、ダイクロイック材料、フォトクロミック-ダイクロイック材料、又はこれらの組み合わせを備える。膜にフォトクロミック材料を含むことによって、所与の周波数の光に曝露すると膜が第1の透明(無色)の透過性状態から第2のより暗い又は有色の透過的状態に可逆的に変化することを可能にする。この所与の周波数の光は、化学種を、異なる吸光スペクトルを有する2つの形態間で変換するように可逆的に活性化する。所与の周波数の光の強度を閾値未満まで除去又は低減すると、膜は変色又は退色して、その元の非活性な透明(無色)状態に戻る。膜にフォトクロミック-ダイクロイック材料を含むことによって、膜がグレアなどの平面偏光を濾過する程度をその膜が可逆的に変更することが可能となる。フォトクロミック-ダイクロイック材料を有する膜は、化学線に曝露されると、有色化して偏光するようになる。分子を配向させることによって、その発振面が分子の配向と平行でない光線を膜が透過することが可能となる。実際には、水平の分子配向によって、膜を透過して眼に到達する水平方向グレアの量が低減する。フォトクロミック-ダイクロイック材料の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,256,921号明細書に含まれている。
A.ポリウレタン接着剤(二液型接着剤)
実施例1
ポリオール1(OH値:540mg KOH/g、平均分子量:240g/mol、混合機能価:2.4、粘度:20℃で300cP)及びポリイソシアネート1(NCO含量:19.0~21.0%、粘度:23℃で2,400~3,600cP)を、1.5:1NCO対OHのNCO:OHモル比をもたらすように量り分けした。ポリイソシアネート及びポリオールを透明のガラス製バイアルに添加し、十分に混合し、続いて発泡が収まるまで約1時間真空脱気した。
セルローストリアセテートのシートを60℃の10%腐食剤中で4分間処理し、脱イオン水(deinoized water)中ですすぎ、続いて50℃で15分間乾燥させた。熱可塑性ポリアミド-ポリエーテルブロックエラストマー(TPE)を、約4:1に伸張することにより延伸し、洗浄してから乾燥させた。
上記のポリオール/ポリイソシアネート(ポリウレタン)接着剤を用いて、約20psigのゴムローラー間で、2つのTAC支持層及び延伸TPEシートを備える多層複合材を手動で積層し、約24時間にわたって60~80℃で硬化させた。得られたTAC/TPE/TAC積層体は、剥離力が11.5N/インチであり、許容できる硬化接着性を有した。プライマーを積層体に塗布し、円板を打ち抜き、アリルジグリコールカーボネート(CR39)中で注型した。レンズ接着性は優秀であり、サーフェーシング及びエッジング後であってもレンズ内に積層体の積層剥離は観察されなかった。ガラス製バイアルに残った接着剤を、60℃で終夜硬化させた。得られたバルク硬化接着剤は、透明且つ硬質であった。
実施例2
NCO:OHモル比が2:1であることを除いて実施例1と同じ成分及び条件。得られた積層体は、剥離力が12~14N/インチであり、許容できる硬化接着性を有した。バルク硬化接着剤は透過性且つゴムのように硬質であった。
実施例3
NCO:OHモル比が3:1であること以外は実施例1と同じ成分及び条件。得られたTAC/TPE/TAC積層体は、<10N/インチの剥離力を有し、手で剥離可能である。バルク硬化接着剤は透過的且つ軟質であった。1:1以下のNCO:OH比は、TAC及びTPEとの結合に必要な遊離NCO機能基を制限又は排除することが予想される。>3:1のNCO:OH比は、硬化して柔らかいバルク材料となり、過剰な未反応のNCOは経時的に変色し得る。試料が劣った硬化接着性を有し、手で容易に剥離することができ、すなわち一般に<10N/インチであると考えられる状態であったため、剥離強度は測定しなかった。
Figure 2022549168000001
実施例4
異なるポリイソシアネート(NCO含量が23.0%、粘度が23℃で2,500cPのポリイソシアネート2)を配合物に用いたことを除いて実施例1と同じ成分及び条件。接着剤のバルク硬化は透過的である。プライマーを積層体に塗布し、円板を打ち抜き、CR39中で注型した。硬化積層体は、積層剥離のない優れた手剥離接着性を示した。レンズ偏光性能は、平均偏光度(DP)=85で良好と格付けされた。
実施例5
ポリイソシアネート3(NCO含量:21.8、粘度:25℃で2,500cP)を配合物に用いたことを除いて実施例1と同じ成分及び条件。硬化積層体の接着性は劣っており、手で容易にばらばらに剥離された。バルク硬化接着剤は不透明であった。
実施例6
ポリイソシアネート4(NCO含量:11.9%、粘度:23℃で600cPの脂肪族ポリイソシアネート)を配合物に用いたことを除いて実施例1と同じ成分及び条件。硬化積層体の接着性は劣っており、積層体は手で容易にばらばらに剥離された。バルク硬化接着剤は濁っていた。
実施例7
ポリイソシアネート5(NCO含量:17~17.6%の脂環式ポリイソシアネートAと、NCO含量:21.8%及び粘度:23℃で3,000cPの脂肪族ポリイソシアネートBと、のブレンド;合計NCO含量:21.0%)を用いたことを除いて実施例1と同じ成分及び条件。硬化積層体の接着性は劣っており、積層体は手で容易にばらばらに剥離された。バルク硬化接着剤は濁っていた。
実施例8
ポリイソシアネート6(NCO含量:21.8%、粘度:23℃で3,000cP)を用いたことを除いて実施例1と同じ成分及び条件。剥離力は7.5N/インチであり、硬化積層体の接着性は劣っていた。バルク硬化接着剤は濁っていた。
実施例9
積層成形がスケールアップされ、ロールツーロールラミネータ上を通したことを除いて、実施例4と同じ成分及び条件。ポリオール1(79g)とポリイソシアネート2(236g)とをガラスジャー内で混合してより大きな接着剤バッチを調製した。発泡が収まるまで全ての原料を約30分間真空脱気した。TAC膜(80μm)を45℃の18%腐食剤中で4分間処理し、脱イオン水で3回すすぎ、80℃のオーブンに0.8m/分で通して乾燥させた(約4分)。TPE膜を厚さ約40μmで約4:1に伸張した。
ライン速度約0.4~0.5m/分のロールツーロールラミネータ上の湿潤結合ニップにおいてTAC/TPE/TAC及び接着剤を積層し、続いて130℃のオーブンに通した(約6~7.5分)。水平オーブンから出たとき、接着剤は未硬化で且つ湿っており、積層体は容易に引き離すことができた。積層体を、続いていくつかのローラーに通した。第1のアイドラーローラー(6インチ)は、積層体方向を90度変えて垂直下向き方向にし、第2の駆動されるニップローラー(6インチ)は、積層体方向を更に90度変えて水平方向に戻した。この時点で、積層体はシート状になり回収される。
Figure 2022549168000002
Figure 2022549168000003
B.ポリウレタン系接着剤(二重硬化接着剤)
実施例10
ウレタンアクリレート1(ヒドロキシ機能性脂肪族ウレタントリアクリレート、0.50g)及びポリオール1(1.368g)を茶色のガラス製バイアル内に量り分けした。アクリレートモノマー1(ネオペンチルジグリコールジアクリレート、0.110g)及び光開始剤1(0.044g)を添加し、溶解するまで十分に混合した。ポリイソシアネート2(3.632g)を添加し、十分に混合した。発泡が収まるまで溶液を真空脱気した。2ローラーラミネータを用いて、伸張したフォトクロミック-ダイクロイックTPE膜を手動でTACに積層し、続いてFusion内で、各側約22フィート/分で紫外線(H電球)に曝露した。接着剤を室温で5日間硬化させた。積層体の接着性は許容できるものであった。積層体は透明であり、縞模様の不良は見られず、DPは良好であった。
実施例11
ウレタンアクリレート1をウレタンアクリレート2(カルボキシ機能性ポリエステルアクリレート)に置き換えたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。積層体の接着性は許容できるものであった。積層体は、いくつかの縞模様の不良が観察されたが透明であり、DPは良好であった。
実施例12
ウレタンアクリレート1をウレタンアクリレート3(ウレタンジアクリレートオリゴマー)に置き換えたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。積層体の接着性は許容できるものであった。積層体は薄乳白色の濁りを有し、縞模様の不良が観察された。DPは良好であった。
実施例13
ウレタンアクリレート1をウレタンアクリレート4(脂肪族ウレタンジアクリレートオリゴマー)に置き換えたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。積層体の接着性は許容できるものであった。積層体は乳白色の濁りを有し、縞模様の不良は観察されなかった。DPは良好であった。
実施例14
ウレタンアクリレート1をウレタンアクリレート5(脂肪族ポリエステル系ウレタンジアクリレートオリゴマー)に置き換えたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。積層体の接着性は許容できるものであった。積層体は透明であり、縞模様の不良は見られなかった。DPは良好であった。
実施例15
ウレタンアクリレート1をウレタンアクリレート6(ウレタンジアクリレートオリゴマー)に置き換えたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。積層体の接着性は許容できるものであった。積層体は透明であり、縞模様の不良は見られなかった。DPは良好であった。
実施例16
ウレタンアクリレート1をウレタンアクリレート7(ウレタンジアクリレートオリゴマー)に置き換えたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。積層体は不透明であった。
実施例17
アクリレートモノマー1の量を0.50gに減らし、光開始剤1の量を0.0165gに減らしたことを除いて実施例14と同じ成分及び条件。積層体の接着性は良好であり、縞模様の不良は観察されなかった。
Figure 2022549168000004
Figure 2022549168000005
実施例18
二重硬化接着剤をロールツーロールラミネータ上で用いたことを除いて実施例10と同じ成分及び条件。アクリレートモノマー1(4g)、ポリオール1(46.4g)、ウレタンアクリレート1(20g)、及び光開始剤1(1.68g)を茶色のガラス瓶に量り分けし、溶解するまで混合した。ポリイソシアネート2(133.6g)を添加し、十分に混合した。発泡が収まるまで全ての原料を約30分間真空脱気した。
TAC/TPE/TAC積層体を、ライン速度約0.4~0.5m/分のロールツーロールラミネータ上で作製した。ニップの後で、TAC/TPE/TAC積層体を、最初に、上下の紫外線ランプに通すことによって予備硬化させた。積層体を、続いて130℃のオーブンに通した(約6~7.5分間)。水平オーブンから出たとき、接着剤は軟質に硬化し、湿っていなかった。積層体の接着性は良好であり、2つの追加の6インチローラー上を搬送させ、続いて回収した。第1のアイドラーローラーは、積層体方向を水平から垂直下向きに変えた。第2の駆動されるニップローラーは、積層体方向を更に変えて水平方向に戻した。この時点で積層体は即座になんの問題もなくシート状になり、これを5日間かけて完全硬化を達成させた。このポリウレタン系二重硬化接着剤は、ロールツーロールプロセス上で製造される積層体に十分な生接着性(green adhesion)を提供する。
実施例19
実施例10と同じ成分及び条件。ウレタンアクリレート1(0.50g)及びポリオール1(1.130g)を、茶色のガラスバイアル内に量り分けした。アクリレートモノマー1(0.10)及び光開始剤1(0.042g)を添加し、溶解するまで十分に混合した。ポリイソシアネート2(3.371)を添加し、十分に混合した。発泡が収まるまで溶液を真空脱気した。2ローラーラミネータを用いて、PhCh TPU膜を手動でTACに積層し、続いてFusion内で、各側約24フィート/分で、一側面あたり2回の曝露を紫外線(H電球)に曝露した(2回実施)。接着剤を室温で5日間硬化させた。積層体は黄色であった。
実施例20
光開始剤1を等モル量の光開始剤2(0.034g)に置き換えたことを除いて実施例19と同じ成分及び条件。積層体は、実施例19よりも淡い黄色を示した。
実施例21
光開始剤1を等モル量の光開始剤3(0.016g)に置き換えたことを除いて実施例19と同じ成分及び条件。積層体は無色であった。
実施例22
光開始剤1を等モル量の光開始剤4(0.026g)に置き換えたことを除いて実施例19と同じ成分及び条件。積層体は無色であった。
Figure 2022549168000006
特許請求の範囲は、ミーンズプラスファンクション又はステッププラスファンクションの限定が、所与の請求項で「のための手段(means for)」又は「のための工程(step for)」の語句をそれぞれ用いて明示的に列挙されない限り、こうした限定を含むものとして解釈されてはならない。

Claims (15)

  1. 機能化光学物品であって、
    少なくとも1つの重合モノマー又は熱可塑性材料を備える光学レンズと、
    機能性膜、前記機能性膜の一方の側に位置決めされた第1の熱可塑性膜、及び前記機能性膜の反対側に位置決めされた第2の熱可塑性膜を備える機能性多層積層体と、
    前記機能性膜と前記第1及び第2の熱可塑性膜のそれぞれとの間に配設される積層用接着剤と、を備え、
    前記接着剤が、硬化前に、
    少なくとも1つのポリイソシアネート、
    少なくとも1つのポリオール、及び
    任意選択的に触媒からなる、機能化光学物品。
  2. 前記少なくとも1つのポリオールが少なくとも2の機能価を有する、請求項1に記載の光学物品。
  3. 前記少なくとも1つのポリオールが、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アミド基を含有するポリオール、ポリアクリレートポリオール、エポキシポリオール、ポリビニルポリオール、ウレタンポリオール、又は2つ以上のこうしたポリオールの混合物である、請求項1に記載の光学物品。
  4. 前記第1の熱可塑性膜及び前記第2の熱可塑性膜のそれぞれが、独立してセルローストリアセテート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリアミド、及びポリスチレンからなる群から選択される材料を備える、請求項1に記載の光学物品。
  5. 前記機能性膜が、延伸熱可塑性エラストマー膜、非延伸熱可塑性エラストマー膜、延伸熱可塑性ウレタン膜、及び非延伸熱可塑性ウレタン膜からなる群から選択される、請求項1に記載の光学物品。
  6. 前記機能性膜が、フォトクロミック材料、ダイクロイック材料、フォトクロミック-ダイクロイック材料、又はこれらの組み合わせを更に備える、請求項1に記載の光学物品。
  7. 機能化光学物品であって、
    少なくとも1つの重合モノマー又は熱可塑性材料を備える光学レンズと、
    機能性膜、前記機能性膜の一方の側に位置決めされた第1の熱可塑性膜、及び前記機能性膜の反対側に位置決めされた第2の熱可塑性膜を備える機能性多層積層体と、
    前記機能性膜と前記第1及び第2の熱可塑性膜のそれぞれとの間に配設される積層用接着剤と、を備え、
    前記接着剤が、硬化前に、
    少なくとも1つのポリイソシアネート、
    少なくとも1つのポリオール、
    少なくとも1つの重合開始剤、
    少なくとも1つの脂肪族ウレタンアクリレート、及び
    少なくとも1つのアクリレートモノマーを備え、
    前記接着剤が任意選択的に触媒を備える、機能化光学物品。
  8. 前記脂肪族ウレタンアクリレートが少なくとも2の機能価を有する、請求項7に記載の光学物品。
  9. 前記脂肪族ウレタンアクリレートはヒドロキシ機能化アクリレートである、請求項7に記載の光学物品。
  10. 前記少なくとも1つのポリオールが少なくとも2の機能価を有する、請求項7に記載の光学物品。
  11. 前記少なくとも1つのポリオールが、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アミド基を含有するポリオール、ポリアクリレートポリオール、エポキシポリオール、ポリビニルポリオール、ウレタンポリオール、又は2つ以上のこうしたポリオールの混合物である、請求項7に記載の光学物品。
  12. 前記少なくとも1つのアクリレートモノマーが、2-フェノキシエチルアクリレート、ベンジルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、及び1,3-ブチレングリコールジメタクリレートからなる群から選択される、請求項7に記載の光学物品。
  13. 前記第1の熱可塑性膜及び前記第2の熱可塑性膜のそれぞれが、独立してセルローストリアセテート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ナイロン、及びポリスチレンからなる群から選択される材料を備える、請求項7に記載の光学物品。
  14. 前記機能性膜が、延伸熱可塑性エラストマー膜、非延伸熱可塑性エラストマー膜、延伸熱可塑性ウレタン膜、及び非延伸熱可塑性ウレタン膜からなる群から選択される、請求項7に記載の光学物品。
  15. 前記機能性膜が、フォトクロミック材料、ダイクロイック材料、フォトクロミック-ダイクロイック材料、又はこれらの組み合わせを更に備える、請求項7に記載の光学物品。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7308293B2 (ja) * 2019-12-27 2023-07-13 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品の製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1235641A (en) * 1983-02-17 1988-04-26 Edward J. Sare Laminated ophthalmic lens and method of preparing same
US7465414B2 (en) * 2002-11-14 2008-12-16 Transitions Optical, Inc. Photochromic article
US7256921B2 (en) 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
JP5034390B2 (ja) * 2006-09-11 2012-09-26 大日本印刷株式会社 Pva偏光板用接着剤
DE102008036685A1 (de) * 2008-08-06 2010-02-11 Basf Coatings Ag Zweischicht-Beschichtungssysteme mit verbesserter Zwischenhaftung
US9132594B2 (en) * 2008-11-04 2015-09-15 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Bi-layer adhesive for lens lamination
JP5011444B2 (ja) * 2010-09-03 2012-08-29 日東電工株式会社 粘着型光学フィルム、その製造方法および画像表示装置
EP2976370B1 (en) * 2013-03-20 2021-03-10 Essilor International Polyurethane based adhesive for polarizing structure and polarized lens
JP6346183B2 (ja) * 2013-08-02 2018-06-20 株式会社トクヤマ 光学物品用光硬化性プライマー組成物の硬化体を含むフォトクロミック積層体及び該積層体の製造方法
DE102014204465A1 (de) * 2014-03-11 2015-09-17 Henkel Ag & Co. Kgaa UV-reaktiver Schmelzklebstoff für die Laminierung transparenter Folien
WO2018147935A2 (en) * 2016-12-16 2018-08-16 3M Innovative Properties Company Infrared-reflecting optically transparent assembly and method of making the same

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