KR20220066889A - 라미네이션용 2k pu-이중 경화 접착제 - Google Patents

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에씰로 앙터나시오날
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Abstract

본 명세서에는 라미네이팅된 필름에 사용하기 위한 2-성분 폴리우레탄 접착제 및 이중 경화 폴리우레탄계 접착제가 개시된다. 접착제는 안과용 렌즈 응용을 위한 광색성(photochromic) 및 투명-내지-편광(clear-to-polarized) 라미네이트의 제조에 특히 유용하다.

Description

라미네이션용 2K PU-이중 경화 접착제
본 발명은 안과용 렌즈 응용에 사용될 수 있는 기능성 라미네이트용 접착제 시스템에 관한 것이다.
안과용 렌즈의 광학 특성은 렌즈에 필름을 혼입함으로써 개질될 수 있다. 이러한 필름은 종종 기능성 필름이라고 지칭되며, 베이스 안과용 렌즈에 다양한 광학 기능성을 부여한다. 예를 들어, 광색성(photochromic) 염료를 포함하는 투명한 필름은 예를 들어, 태양광에 노출될 때 자동으로 어두워질 수 있다. 이러한 과정은 가역적이고, 광색성 필름은 이것이 실내에 있을 때는 투명한 상태로 되돌아간다. 광색성 필름은 처방 렌즈에서 용도가 발견되었고, 렌즈를 선글라스-유사 렌즈로 일시적으로 어둡게 하였다. 이러한 가변적-암흑 기능성(variable-darkness functionality)은 소비자 친화적인데, 그 이유는 처방 안경-사용자가 별개의 처방 선글라스를 구입할 필요가 없기 때문이다.
기능성 필름에서의 비교적 새로운 개발은 태양광에서 발견되는 것과 같은 자외선(UV) 광선에 노출될 때 편광 필름으로 가역적으로 변형되는 비-편광 필름을 수반한다. 이러한 투명-내지-편광(clear-to-polarized) 기능성 필름은 UV 광선이 존재하지 않을 때, 예컨대, 실내에 있을 때 그리고 태양광으로부터 떨어져 있을 때 비-편광 상태로 되돌아간다. 최근까지, 편광은 렌즈 내에 또는 렌즈 상에 매립된 정적 필름으로서만 존재하였다. 투명-내지-편광(C2P) 기능성 필름은 선글라스의 투과 감소 효과뿐만 아니라 편광 렌즈의 눈부심 감소 이익을 제공하는 처방 렌즈를 제공하기 위해, 광색성 필름과 조합되어 제공될 수 있다.
광색성(PhCh) 반제품 렌즈는 열가소성 광색성 라미네이트 뒤에서 열가소성 수지, 예컨대, 폴리카보네이트(PC)를 사출 성형함으로써 또는 캐스팅 공정에 의해 제조될 수 있다. 편광 반제품 렌즈는 또한 열가소성 편광 라미네이트 뒤에 열가소성 수지, 예컨대, PC를 사출 성형함으로써 제조될 수 있다. 투명-내지-편광 반제품 렌즈는 캐스팅 공정에 의해 또는 사출 성형 후 공정(post-injection molding process)에 의해 제조될 수 있는데, 여기서 열가소성 수지, 예컨대, 폴리카보네이트(PC)는 먼저 렌즈를 제조하기 위해 사출 성형되고, 그 다음 C2P 라미네이트는 잔여 사출 성형 열을 사용하여 접착제로 PC 렌즈의 전면에 열적으로 부착된다. 광색성, 편광 및 투명-내지-편광 라미네이트는 감압 접착제(PSA)를 사용하여 렌즈의 전면에 부착될 수 있다.
광색성 및 투명-내지-편광 조성물은 매우 가요성인 열가소성 폴리우레탄(TPU) 또는 열가소성 엘라스토머(TPE) 필름으로 통상적으로 제공된다. 이러한 필름은 기계적 강성(stiffness)을 갖지 않고, 임의의 유형의 물리적 형상을 유지하도록 형성될 수 없다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 기능성 필름이 캐스팅 환경으로부터 격리되거나 구형 또는 비구형 형상으로 형성될 수 있도록 라미네이팅될 필요가 있다. 제조, 취급, 수송 및 캐스팅 또는 사출 성형 동안 다층 라미네이트를 함께 유지시키기 위해 우수한 접착제가 필요하다.
본 발명자는 본 명세서에 개시된 접착제를 사용하여 광색성 및/또는 투명-내지-편광 필름을 갖는 라미네이트를 제조할 수 있다는 것을 발견하였다. 이 접착제는 만족스러운 예비 접착 강도(습태 강도)를 나타내고, 그 결과 라미네이션 공정 동안 이의 온전성을 유지시킨다. 본 명세서에 개시된 접착제는 2-성분 폴리우레탄 접착제 및 이중 경화 폴리우레탄계 접착제를 포함한다. 이들 접착제는 광색성 및/또는 투명-내지-편광 기능성 필름을 제조하기 위한 배치 또는 롤-투-롤 공정에 사용될 수 있다.
본 개시내용의 일부 양태는 적어도 1종의 중합된 단량체 또는 열가소성 재료를 포함하는 광학 렌즈, 기능성 필름, 기능성 필름의 한 면 상에 위치하는 제1 열가소성 필름 및 기능성 필름의 반대 면 상의 제2 열가소성 필름을 포함하는 기능성 다층 라미네이트 및 기능성 필름과 제1 열가소성 필름 사이에 그리고 기능성 필름과 제2 열가소성 필름 사이에 배치된 라미네이팅 접착제를 포함하는 기능화된 광학 물품(functionalized optical article)에 관한 것이다. 일부 구현예에서, 기능화된 광학 물품은 청구범위에 기재된 바와 같다.
일부 구현예에서, 기능성 필름은 광색성 재료, 이색성(dichroic) 재료, 광색성-이색성 재료 또는 이들의 조합을 포함한다. 일부 양태에서, 기능성 필름은 신축성 열가소성 엘라스토머 필름, 비-신축성 열가소성 엘라스토머 필름, 신축성 열가소성 우레탄 필름 및 비-신축성 열가소성 우레탄 필름으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제1 열가소성 필름 및 제2 열가소성 필름은 각각 독립적으로 셀룰로스 트리아세테이트(TAC), 폴리카보네이트(PC), 폴리아크릴레이트, 폴리 메타크릴레이트(PMMA), 폴리스티렌 메틸메타크릴레이트(PSMMA), 폴리메틸메타크릴레이트 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(PMABS), 시클릭 올레핀 공중합체(COC), 폴리에스테르, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 테레오흐탈레이트 글리콜(PETG), 폴리아미드(나일론) 및 폴리스티렌(PS)으로 이루어진 군으로부터 선택된 재료를 포함한다.
일부 구현예에서, 경화 이전에, 접착제는 적어도 1종의 폴리이소시아네이트, 적어도 1종의 폴리올 및 선택적으로 촉매로 이루어진다. 이러한 접착제는 본 명세서에서 2-성분 폴리우레탄 접착제라고 지칭된다. 일부 구현예에서, 적어도 1종의 폴리올은 적어도 2의 작용가를 갖는다. 적어도 1종의 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 아미드 기를 함유하는 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 에폭시 폴리올, 폴리비닐 폴리올, 우레탄 폴리올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 구현예에서, 접착제는 경화 이전에, 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 화합물, 적어도 1종의 폴리올, 적어도 1종의 중합 개시제, 적어도 1종의 지방족 우레탄 아크릴레이트, 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체 및 선택적으로 촉매를 포함한다. 이러한 접착제는 본 명세서에서 폴리우레탄계 접착제라고 지칭되고, 상기에 열거된 성분을 반응시킴으로써 얻어진다. 일부 구현예에서, 폴리우레탄계 접착제는 기능성 필름을 열가소성 필름 또는 필름들에 접착시키기 위해 사용된다. 일부 구현예에서, 지방족 우레탄 아크릴레이트는 적어도 2의 작용가를 갖는다. 일부 양태에서, 지방족 우레탄 아크릴레이트는 히드록시-작용화 아크릴레이트이다. 일부 양태에서, 적어도 1종의 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 아미드 기를 함유하는 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 에폭시 폴리올, 폴리비닐 폴리올, 우레탄 폴리올 또는 둘 이상의 이러한 폴리올의 혼합물이다. 일부 구현예에서, 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체는 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트 및 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용의 일부 구현예는 경화 이전에, 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 화합물, 적어도 1종의 폴리올, 적어도 1종의 중합 개시제, 적어도 1종의 지방족 우레탄 아크릴레이트, 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체 및 선택적으로 촉매를 포함하는 폴리우레탄계 접착제에 관한 것이다. 본 개시내용의 일부 양태는 롤-투-롤 라미네이션 공정에 관한 것이며, 여기서 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 화합물, 적어도 1종의 폴리올, 적어도 1종의 중합 개시제, 적어도 1종의 지방족 우레탄 아크릴레이트, 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체 및 선택적으로 촉매를 반응시킴으로써 얻어진 폴리우레탄계 접착제는 롤-투-롤 적층 공정으로 2개 이상의 필름을 접착시키기 위해 사용된다. 본 명세서에 개시된 2-성분 폴리우레탄 접착제 또는 폴리우레탄계 접착제는 광색성 및/또는 투명-내지-편광 기능성 필름을 제조하기 위한 배치 또는 롤-투-롤 공정에 사용될 수 있다.
본 개시내용에 따른 "안과용 렌즈"는 즉, 안경에 장착되도록 개조되고, 그 기능이 눈을 보호하는 것 및/또는 시력을 교정하는 것인 렌즈로서 정의된다. 이러한 렌즈는 무한 초점(afocal), 단초점(unifocal), 이중초점(bifocal), 삼중초점(trifocal) 또는 누진(progressive) 렌즈일 수 있다. 안과용 렌즈는 교정용 또는 비교정용일 수 있다. 안과용 렌즈가 장착될 안경은 2개의 구별되는 안과용 렌즈(하나는 오른쪽 눈용이고 하나는 왼쪽 눈용임)를 포함하는 전통적인 프레임, 또는 하나의 안과용 렌즈가 동시에 오른쪽 눈과 왼쪽 눈을 마주하는 마스크, 바이저, 헬멧 사이트(helmet sight) 또는 고글 같은 것일 수 있다. 안과용 렌즈는 전통적인 기하학적 형상으로 원형으로서 제조될 수 있거나, 의도된 프레임에 장착되도록 제조될 수 있다. 안과용 렌즈는 열경화성 또는 열가소성 재료로 제조될 수 있다.
임의의 개시된 조성물 및/또는 방법의 임의의 구현예는 임의의 기재된 요소 및/또는 특징부 및/또는 단계를 포함하고(comprise)/포함하고(include)/함유하고(contain)/갖는다(have)기 보다는, 이들로 이루어지거나 본질적으로 이루어질 수 있다. 따라서, 임의의 청구범위에서, 용어 "로 이루어진" 또는 "로 본질적으로 이루어진"은 상기에 인용된 임의의 개방형 연결 동사를 대체하여, 주어진 청구항의 범주를 보통의 경우 개방형 연결 동사를 사용하였을 것으로부터 변화시킬 수 있다.
"실질적으로"라는 용어 및 이의 변형은 당업자가 이해하는 바와 같이 반드시 명시된 것 전체인 것이 아니라 명시된 것 대부분인 것으로 정의되고, 비제한적인 일 구현예에서 실질적으로는 10% 이내, 5% 이내, 1% 이내 또는 0.5% 이내의 범위를 지칭한다. "약" 또는 "대략적으로" 또는 "실질적으로 변화하지 않는"이라는 용어는 당업자가 이해하는 것에 근접한 것으로 정의되며, 비제한적인 일 구현예에서, 이러한 용어는 10% 이내, 바람직하게는 5% 이내, 더 바람직하게는 1% 이내, 그리고 가장 바람직하게는 0.5% 이내인 것으로 정의된다.
청구범위 또는 명세서에서 "포함하는(comprising)"이라는 용어와 함께 사용될 때, 단수형 단어의 사용은 "하나"를 의미할 수 있지만, "하나 이상", "적어도 하나" 및 "하나 또는 하나 초과"의 의미와도 일치한다.
"및/또는"이라는 어구는 "및" 또는 "또는"을 의미한다. 설명을 위해, A, B 및/또는 C는 하기를 포함한다: A 단독, B 단독, C 단독, A와 B의 조합, A와 C의 조합, B와 C의 조합 또는 A, B 및 C의 조합을 포함한다. 즉, "및/또는"은 또는이 포함된 것으로서 작용한다.
본 명세서 및 청구범위(들)에서 사용되는 바와 같이, "포함하는(comprising)"(그리고 "포함한다(comprise 및 comprises)"와 같은 포함하는의 임의의 형태), "갖는(having)"(그리고 "갖는다(have 및 has)"와 같은 갖는의 임의의 형태), 포함하는(including)"(그리고 "포함한다(includes 및 include)"와 같은 포함하는의 임의의 형태), 또는 "함유하는(containing)"(그리고 "함유한다(contains 및 contain)"와 같은 함유하는의 임의의 형태)은 포괄적 또는 개방형이고, 부가적인 인용되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.
조성물 및 이의 사용 방법은 본 명세서 전체에 개시된 임의의 성분 또는 단계를 "포함하거나", 이들로 "본질적으로 이루어지거나", "이루어질 수 있다". 비제한적인 일 양태에서 "본질적으로 이루어진"이라는 연결구와 관련하여, 본 명세서에 개시된 조성물 및 방법의 기본적이고 신규한 특징은 라미네이트-제조 공정에서 본 명세서에 개시된 우레탄계 접착제를 사용하는 공정을 포함한다.
본 발명의 다른 목적, 특징 및 장점은 이하의 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다. 그러나, 상세한 설명 및 실시예는 본 발명의 특정 구현예를 나타내면서, 단지 예시의 방식으로 주어진 것임을 이해하여야 한다. 또한, 본 발명의 사상 및 범위 내의 변화 및 수정이 이러한 상세한 설명으로부터 당업자에게 명확해질 것임이 고려된다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있다.
다양한 특징 및 이로운 세부사항은, 첨부 도면에 예시되고, 다음 설명에서 상세히 설명되는 비제한적인 구현예를 참조하여 더 완전하게 설명된다. 그러나, 상세한 설명 및 특정 실시예는 구현예를 나타내면서 제한의 방식이 아닌, 단지 예시의 방식으로 주어진 것임을 이해하여야 한다. 다양한 치환, 변형, 부가 및/또는 재배열이 본 개시내용으로부터 당업자에게 명백할 것이다.
다음 설명에서, 개시된 구현예의 완전한 이해를 제공하기 위해 다수의 구체적인 세부사항이 제공된다. 그러나 당업자는 본 발명이 특정 세부사항 중 하나 이상 없이, 또는 다른 방법, 성분, 재료 등을 사용하여 실시될 수 있음을 인식할 것이다. 다른 예에서, 널리 공지된 구조, 재료, 또는 작동은 본 발명의 양태를 모호하게 하는 것을 피하기 위해 상세하게 도시되거나 기재되지 않는다.
작용가(fn)는 분자에 존재하는 작용기의 특정 종의 평균 수이다. 예를 들어, 2의 작용가를 갖는 폴리올은 평균적으로 분자당 2개의 히드록실 기를 포함하는 분자를 지칭한다. 지방족 우레탄 아크릴레이트는 분자당 불포화 아크릴레이트 기의 수를 특징으로 할 수 있다. 모노-아크릴레이트 분자는 1개의 불포화 아크릴레이트 기만 함유한다. 디-아크릴레이트는 2개의 불포화 아크릴레이트 기를 함유한다. 작용기를 갖는 임의의 재료는 당량(Ew)에 의해 정의될 수 있다.
폴리올은 분자당 적어도 2개의 히드록시(OH) 작용기를 함유하는 화합물이다. 폴리올은 재료 중의 히드록실 기(OH)의 백분율(%) 단위 양(OH%)을 특징으로 할 수 있다. 폴리올은 이의 히드록실가(OH#)를 특징으로 할 수 있는데, 이는 유리 히드록실 기를 함유하는 화학 물질 1 그램의 아세틸화 시에 취해지는 아세트산을 중화시키는 데 필요한 수산화칼륨(KOH)의 밀리그램의 수이다. 분자는 당량(Ew)으로 지칭될 수 있는데, 이는 단지 1개의 OH 작용(fn)기를 함유하는 폴리올의 분자량(Mw)이다. 등식은 Ew = Mw/fn이다. 예시적인 폴리올은 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 글리세린, 부탄디올, 헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 트리메틸올 프로판, 폴리(프로필렌옥시드)디올, 폴리(프로필렌옥시드)트리올, 코폴리(에틸렌옥시드-프로필렌옥시드)디올, 폴리(테트라메틸렌옥시드)디올, 비스페놀 A 에톡시드, 비스페놀 S 에톡시드, 스피로글리콜, 카프로락톤변성 디올, 카보네이트디올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리아크릴 폴리올, 폴리부타디엔 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리에틸렌과 폴리프로필렌 글리콜의 단독중합체 또는 공중합체를 포함한다.
폴리이소시아네이트는 분자당 적어도 2개의 이소시아네이트(NCO) 작용기를 포함하는 화합물이다. 폴리이소시아네이트는 재료 중의 이소시아네이트 기(NCO)의 백분율(%) 단위의 양(NCO%) 및 Ew를 특징으로 할 수 있다. 적합한 폴리이소시아네이트의 예는 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,2-, 2,4- 및 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 수소화 MDI(HMDI), MDI의 알로파네이트, 자일릴렌 디이소시아네이트(XDI), 테트라메틸 자일릴렌 디이소시아네이트(TMXDI), 4,4'-디페닐 디메틸메탄 디이소시아네이트, 디- 및 테트라알킬 디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4'-디벤질 디이소시아네이트, 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트(TDI)의 이성질체, 1-메틸-2,4-디이소시아네이토시클로헥산, 1,6-디이소시아네이토-2,2,4-트리메틸 헥산, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸 헥산, 1-이소시아네이토메틸-3-이소시아네이토-1.5.5-트리메틸 시클로헥산(IPDI), 염화 및 브로민화 디이소시아네이트, 인-함유 디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이토페닐 퍼플루오로에탄, 테트라메톡시부탄-1,4-디이소시아네이트, 부탄-1,4-디이소시아네이트, 헥산-1,6-디이소시아네이트(HDI), 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 시클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 프탈산-비스-이소시아네이토에틸 에스테르, 반응성 할로겐 원자를 함유하는 디이소시아네이트, 예컨대, 1-클로로메틸페닐-2,4-디이소시아네이트, 1-브로모메틸페닐-2,6-디이소시아네이트 또는 3,3-비스-클로로메틸에테르-4,4'-디-페닐 디이소시아네이트를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 다른 적합한 디이소시아네이트는 예를 들어, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토부탄, 1,12-디이소시아네이토도데칸, 이량체 지방산 디이소시아네이트이다. 추가의 예시적인 디이소시아네이트는 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 운데칸, 도데카메틸렌, 2,2,4-트리메틸헥산, 2,3,3-트리메틸헥사메틸렌, 1,3-시클로헥산, 1,4-시클로헥산, 1,3- 및 1,4-테트라메틸 자일렌, 이소포론, 4,4-디시클로헥산메탄 및 리신 에스테르 디이소시아네이트를 포함한다.
폴리우레탄은 1종 이상의 폴리이소시아네이트, 예컨대, 디이소시아네이트와 1종 이상의 폴리올을 반응시킴으로써 형성된다. 본 명세서에 개시된 바와 같은 폴리우레탄계 접착제는 1종 이상의 폴리이소시아네이트, 1종 이상의 폴리올, 중합 개시제, 적어도 1종의 지방족 우레탄 아크릴레이트 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 반응시킴으로써 형성된다. 폴리우레탄 또는 폴리우레탄계 접착제의 형성은 형성 반응에서 촉매의 포함을 추가로 수반할 수 있다. 폴리이소시아네이트 및 폴리올의 상대적인 양은 이소시아네이트:히드록실(NCO:OH) 비로서 지칭된다. NCO:OH 비는 폴리우레탄-형성 또는 폴리우레탄계 접착제-형성 반응에서 이소시아네이트 기의 몰 수 대 히드록실 기의 몰 수로서 정의된다.
아크릴레이트 단량체의 비제한적인 예는 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 네오펜틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 메타크릴로니트릴, 글리시딜 메타크릴레이트, 에톡시트리에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 2-에톡시에틸 메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, p-톨릴 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 나프틸 메타크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 네오펜틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 글리시딜 아크릴레이트, 에톡시트리에틸렌글리콜 아크릴레이트, 2-에톡시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, p-톨릴 아크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 나프틸 아크릴레이트, 네오펜틸 디글리콜 디아크릴레이트, 디-아크릴레이트, 트리-아크릴레이트, 테트라-아크릴레이트, 펜타-아크릴레이트, 폴리아크릴레이트 및 이들의 혼합물을 포함한다.
중합 개시제는 열 에너지, 화학선(actinic radiation) 또는 전자빔 방사선과 같은 에너지의 조성에 부가할 시에 유리 라디칼을 생성하거나 해방시킨다. 중합 개시제에 대한 에너지의 부가는 유리 라디칼의 생성 또는 해방을 유도하고, 이는 결과적으로 반응성 단량체와 반응하여 중합 공정을 개시한다.
열 활성화 유리-라디칼 중합 개시제는 유기 퍼옥시드, 유기 히드로퍼옥시드, 아조 개시제 및 다른 공지된 개시제, 예컨대, 퍼옥시드 중합 개시제, 예컨대, 메틸 에틸 케톤 퍼옥시드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥시드, 시클로헥사논 퍼옥시드, 메틸 시클로헥사논 퍼옥시드, 이소부티릴 퍼옥시드, 3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, 디-tert-부틸 퍼옥시드, tert-부틸-α-쿠밀 퍼옥시드, 디-α-쿠밀 퍼옥시드, 1,4-비스[(tert-부틸퍼옥시)이소프로필]벤젠, 1,3-비스[(tert-부틸퍼옥시)이소프로필]벤젠, 2,5-디메틸-2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)헥산, 2,5-디메틸-2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-3-헥신, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, n-부틸-4,4-비스(tert-부틸퍼옥시)발러레이트, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄, tert-부틸퍼옥시 아세테이트, tert-부틸퍼옥시 이소부틸레이트, tert-부틸퍼옥시 옥토에이트, tert-부틸퍼옥시 피발레이트, tert-부틸퍼옥시 네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸 헥사노에이트, tert-부틸퍼옥시 벤조에이트, tert-부틸퍼옥시 라우레이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일퍼옥시)헥산, 비스(2-에틸헥실)퍼옥시 디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시 디카보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시 디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시 디카보네이트, 비스(3-메톡시부틸)퍼옥시 디카보네이트, 비스(2-에톡시에틸)퍼옥시 디카보네이트, 비스(4-tert-부틸시클로헥실)퍼옥시 디카보네이트, O-tert-부틸-O-이소프로필퍼옥시 카보네이트 및 석신산 퍼옥시드, tert-부틸 히드로퍼옥시드, 쿠멘 히드로퍼옥시드, 디이소프로필벤젠 히드로퍼옥시드, p-메탄 히드로퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 히드로퍼옥시드; 아조 중합 개시제, 예컨대, 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카보니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산); 무기 퍼옥시드, 예컨대, 포타슘 퍼설페이트 및 소듐 퍼설페이트 등을 포함한다.
본 명세서에서 사용하기 위한 바람직한 유리-라디칼 중합 개시제는 본 발명의 조성물이 적합한 전자기 방사선(자외선)으로 조사될 때 유리-라디칼을 방출하는 광중합 개시제이다. 유용한 광중합 개시제는 1-히드록시-시클로헥실-페닐 케톤, 3-히드록시페닐 메틸 케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-히드록시-1-(4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐)-2-메틸프로판-1-온, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥시드 및 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥시드를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 이들 중합 개시제는 단독으로, 1종 이상의 다른 중합 개시제와 조합하여 또는 1종 이상의 열 개시제와 조합하여 사용될 수 있다. 자외선 조사, 전자 조사, X선 조사, 방사선 조사 등에 의해 중합 개시 시스템을 사용하는 것도 가능할 수 있다. 중합 개시 방법과 관련하여, 문헌[Moad and Solomon "The Chemistry of Free Radical Polymerization", Pergamon, London, 1995, pp. 53-95]에 기재된 방법이 사용될 수 있다.
사용된 중합 개시제의 양은 특별하게 제한되지는 않는다. 중합 개시제의 양의 제어에 더하여, 중합 중에 생성된 라디칼 종의 양을 제어하기 위해, 바람직하게는, 열 해리를 야기하는 열 중합 개시제의 경우에는 온도가 제어되거나, 광, 자외선광, 전자빔 등에 의해 라디칼을 생성하는 중합 개시 시스템의 경우에는 에너지의 양이 제어된다.
2-성분 폴리우레탄 접착제 또는 폴리우레탄계 접착제를 형성하는 반응은 이러한 목적을 위해 사용되는 공지된 통상적인 촉매로 촉매될 수 있다. 예시적인 비제한적인 촉매는 디부틸 주석 디라우레이트; 디부틸 주석 말레에이트; 디부틸 주석 디라우릴 메르캅티드; 디메틸 주석 디클로라이드; 디부틸 주석 디클로라이드; 디부틸 주석 디아세테이트; 주석 함유 옥토에이트; 주석 함유 나프테네이트; 주석 함유 옥살레이트; 주석 함유 스테아레이트; 카드뮴 옥토에이트; 비스무트 스테아레이트; 아연 옥토에이트; 코발트 나프테네이트; 비스무트 니트레이트; 비스무트 카복실레이트; 지르코늄 옥토에이트; 트리페닐 안티모니 디클로라이드 등을 포함한다.
폴리우레탄계 접착제는 UV 방사선-경화성 성분 및 열-경화성 성분을 포함하고, 그에 따라 이중-경화 방법을 사용하여 경화된다. "이중 경화"라는 용어는 접착제가 제1 경화, 그 다음 제2 경화를 거침을 의미한다. 추가로, 단량체 종이 서로 별개로 독립적으로 경화되는 경우, 인터로킹 상호침투 네트워크(interlocking interpenetrating network: IPN)가 생성된다. 순차적인 IPN에서는 제1 단량체, 가교제 및 경화제가 중합되고, 그 다음 제2의 동일하거나 상이한 단량체, 가교제 및 경화제가 중합된다. 예를 들어, 단량체, 가교제 및 경화제의 제1 혼합물은 먼저 예를 들어, UV에 의해 중합되고, 제2의 동일하거나 상이한 단량체, 가교제 및 경화제로 팽윤된 네트워크는 예를 들어, 열적으로 중합되어 IPN을 형성한다. 각각의 중합은 별개의 가교된 중합체 네트워크를 제조하는데, 여기서 2개의 네트워크는 얽혀있다. 동시 IPN에서는 2종의 상이한 단량체, 가교제 및 경화제가 2개의 상이한 비간섭 경화 메커니즘에 의해 중합된다. 제2 중합의 중합 메커니즘과는 상이한 제1 중합의 경화 메커니즘은 2개의 독립적인 얽혀있는 중합체 네트워크가 형성되게 한다. 예를 들어, 아크릴 단량체, 가교제 및 유기 퍼옥시드 경화제의 제1 군 및 축합 단량체, 가교제 및 경화제의 제2 군을 포함하는 제형은 열적 메커니즘에 의해 동시에 중합되어 서로에게 연결되지 않은 2개의 독립적인 얽힌 가교 중합체를 형성한다. 그러나, 제1 군의 성분이, 그것이 제2 군과 반응하도록 할 수 있는 기능을 갖는 경우, 제1 가교 중합체 네트워크와 제2 가교 중합체 네트워크의 몇몇 연결이 일어날 수 있다. 이론에 얽매이고자 함은 아니지만, 제1 경화는 제1 경화 수준을 제공하여, 일부 중합체 종을 생성하고, 접착제를 예비 경화시키고; 제2 경화는 접착제를 경화시켜 강한 최종 접착을 제공한다고 여겨진다. 제1 경화는 미경화 접착제를 열, 자외 방사선 및/또는 전자빔 방사선에 노출시킴으로써 달성될 수 있다. 제1 경화는 하나의 기재를 또 다른 것에 고정시키기에 충분한 결합 강도의 거의 즉각적인 발달을 허용한다. 제1 경화에 의해 확립되는 예비 접착은 습태 강도라고 지칭되며, 박리 강도 시험, 예를 들어, ASTM D1876 접착제 박리 강도 시험을 사용하여 정량화될 수 있다. 제2 경화는 제1 경화에 사용되는 것과는 상이한 방사 에너지에 대한 노출에 의해 달성될 수 있다. 자외 방사선 및/또는 전자빔 방사선이 제1 경화에 사용되는 경우, 열이 제2 경화에 사용될 수 있고, 그 반대도 가능하다. 바람직한 구현예에서는, 자외 방사선이 제1 경화에 사용되고, 열이 제2 경화에 사용된다. 제2 경화는 접착제를 경화시켜 강한 최종 접착을 제공한다. 자외 방사선 및/또는 전자가 제1 경화에 사용되는 경우, 실온에서 연장된 기간(예를 들어, 적어도 1일) 동안 접착제를 정치되게 하는 것이, 제2 경화에 영향을 미치기 위한 조건으로서 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 폴리우레탄계 접착제를 제1 경화 조건 및 제2 경화 조건에 노출시킨 후, 연장된 기간 동안 정치되게 하여 완전한 경화 상태를 달성할 수 있다. 이중 경화 접착제의 가사시간은 접착제가 종래의 필름 라미네이트 공정 및 장비에서의 사용을 위해 쉽게 개조될 수 있을 정도로 충분히 길다. 추가로, 접착제는 용매가 존재하지 않도록 제형화될 수 있으나(이에 의해 배출 문제를 피함), 용이한 취급 및 응용을 허용하도록 충분히 낮은 점도를 유지할 수 있다.
일부 구현예에서, 본 명세서에 개시된 기능성 필름은 광색성 재료, 이색성 재료, 광색성-이색성 재료 또는 이들의 조합을 포함한다. 필름에 광색성 재료를 포함시키는 것은 필름이 주어진 광 주파수에 노출될 때 제1의 투명한(무색) 투과성 상태로부터 제2의 더 어둡거나 유색인 투과성 상태로 가역적으로 변하게 한다. 주어진 광 주파수는 화학 종을 상이한 흡수 스펙트럼을 갖는 2개의 형태 사이에서의 변형을 위해 가역적으로 활성화시킨다. 주어진 광 주파수를 제거하거나 이의 강도를 역치 값보다 낮게 감소시킬 때, 필름은 이의 본래의 비활성화된 투명한(무색) 상태로 색상이 다시 변하거나 하얘진다. 필름에 광색성-이색성 재료를 포함시키는 것은 필름이 눈부심과 같은 평면 편광을 필터링하는 정도를 가역적으로 변화시키는 것을 가능하게 한다. 화학선에 노출될 때, 광색성-이색성 재료를 갖는 필름은 유색이 되고 편광된다. 분자의 정렬에 의해, 필름은 진동면이 분자 정렬과 평행하지 않은 광선을 투과시킬 수 있다. 실용적인 의미에서, 수평 분자 정렬은 필름을 통해 투과되어 눈에 도달하는 수평 눈부심의 양을 감소시킨다. 광색성-이색성 재료의 예는 전문이 참조에 의해 포함된 미국 특허 제7,256,921호에 포함된다.
실시예
A. 폴리우레탄 접착제(2-성분 접착제)
실시예 1
폴리올 1(540 mg KOH/g의 OH 값, 평균 분자량 240 g/mol, 2.4의 혼합 작용가, 20
Figure pct00001
에서 점도 300 cP) 및 폴리이소시아네이트 1(NCO 함량 19.0 내지 21.0%, 23
Figure pct00002
에서 점도 2,400 내지 3,600 cP)을 칭량하여 1.5:1 NCO 대 OH의 NCO 대 OH 몰비를 제공하였다. 폴리이소시아네이트 및 폴리올을 투명한 유리 바이알에 첨가하고, 잘 혼합하고, 그 다음 버블링이 가라앉을 때까지 약 1시간 동안 진공 탈기시켰다.
셀룰로스 트리아세테이트 시트를 60
Figure pct00003
에서 4분 동안 10% 소작제 중에서 처리하고, 탈이온수로 헹구고, 그 다음 50
Figure pct00004
에서 15분 동안 건조하였다. 열가소성 폴리아미드-폴리에테르 블록 엘라스토머(TPE)를 약 4:1로 신축시킴으로써 배향시키고, 건조하였다.
TAC 및 배향된 TPE 시트의 2개의 지지 층을 포함하는 다층 복합체를 약 20 psig로 고무 롤러 사이에서 상기에 기재된 폴리올/폴리이소시아네이트(폴리우레탄) 접착제를 사용하여 수동으로 라미네이팅하고, 60 내지 80
Figure pct00005
에서 약 24시간에 걸쳐 경화시켰다. 생성된 TAC/TPE/TAC 라미네이트는 허용 가능한 경화된 접착을 가졌으며, 박리력은 11.5 N/인치였다. 프라이머를 라미네이트 상에 도포하고, 디스크를 다이-컷팅하고, 알릴 디클리콜 카보네이트(CR39)에서 캐스팅하였다. 렌즈 접착은 우수하였고, 표면 처리(surfacing) 및 에징(edging) 후에도 렌즈 내에서 라미네이트의 디라미네이션은 관찰되지 않았다. 유리 바이알 내의 잔류 접착제를 60
Figure pct00006
에서 밤새 경화시켰다. 생성된 벌크 경화 접착제는 투명하였고 경질이었다.
실시예 2
NCO 대 OH 몰비가 2:1인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 생성된 라미네이트는 허용 가능한 경화된 접착을 가졌으며, 박리력은 12 내지 14 N/인치였다. 벌크 경화 접착제는 투과성이었고, 고무 같은 경성이었다.
실시예 3
NCO 대 OH 몰비가 3:1인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 생성된 TAC/TPE/TAC 라미네이트는 10 N/인치 미만의 박리력을 가졌으며, 이는 손으로 박리 가능하다. 벌크 경화 접착제는 투과성이었고, 고무 같은 연성이었다. 1:1 이하의 NCO:OH 비는 TAC 및 TPE와의 결합에 필요한 유리 NCO 작용기를 제한하거나 제거한다고 예상된다. 3:1 초과의 NCO:OH 비는 더 연성인 벌크 물질로 경화시키고, 과량의 미반응 NCO는 시간이 경과함에 따라 변색될 수 있다. 샘플이 불량한 경화된 접착을 갖고, 손으로 쉽게 박리될 수 있었기 때문에 박리 강도는 측정하지 않았는데, 이는 일반적으로 10 N/인치 미만이라고 이해되는 조건이다.
[표 1]
TAC 라미네이트
Figure pct00007
* 예측치.
실시예 4
상이한 폴리이소시아네이트(NCO 함량이 23.0%이고, 23
Figure pct00008
에서 점도가 2,500 cP인 폴리이소시아네이트 2)를 제형에 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 접착제의 벌크 경화는 투과성이다. 프라이머를 라미네이트 상에 도포하고, 디스크를 다이-컷팅하고, CR39에서 캐스팅하였다. 경화된 라미네이트는 디라미네이션 없이 우수한 수동 박리 접착을 나타내었다. 렌즈 편광 성능은 양호한 것으로 평가하였다(평균 편광 각도(DP) = 85).
실시예 5
폴리이소시아네이트 3(NCO 함량 21.8, 25
Figure pct00009
에서 점도 2,500 cP)을 제형에 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 경화된 라미네이트 접착은 불량하였고, 손으로 쉽게 박리되었다. 벌크 경화 접착제는 불투명하였다.
실시예 6
폴리이소시아네이트 4(NCO 함량이 11.9%인 지방족 폴리이소시아네이트, 23
Figure pct00010
에서 점도 600 cP)를 제형에 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트가 손으로 쉽게 박리되었기 때문에, 경화된 라미네이트 접착은 불량하였다. 벌크 경화 접착제는 탁했다.
실시예 7
폴리이소시아네이트 5(NCO 함량이 17 내지 17.6%인 시클로지방족 폴리이소시아네이트 A와 NCO 함량이 21.8%인 지방족 폴리이소시아네이트 B의 블렌드 및 23
Figure pct00011
에서 점도 3,000 cP; 전체 NCO 함량 21.0%)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트가 손으로 쉽게 박리되었기 때문에, 경화된 라미네이트 접착은 불량하였다. 벌크 경화 접착제는 탁했다.
실시예 8
폴리이소시아네이트 6(NCO 함량 21.8%, 23
Figure pct00012
에서 점도 3,000 cP)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조건. 경화된 라미네이트 접착은 불량하였으며, 박리력은 7.5 N/인치였다. 벌크 경화 접착제는 탁했다.
실시예 9
라미네이션의 규모를 확대하고, 롤 투 롤 라미네이터에서 수행한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 성분 및 조건. 폴리올 1(79 g)과 폴리이소시아네이트 2(236 g)를 유리병에서 혼합하여 더 큰 접착제 배치를 제조하였다. 기포가 가라앉을 때까지 모든 성분을 30분 동안 진공 탈기시켰다. TAC 필름(80 μm)을 4분 동안 45
Figure pct00013
에서 18% 소작제 중에서 처리하고, 탈이온수로 3회 헹구고, 80
Figure pct00014
에서 오븐을 통해 0.8 m/분으로 (약 4분) 건조하였다. TPE 필름은 약 4 대 1로 신축되었고, 두께는 약 40 μm였다.
TAC/TPE/TAC 및 접착제를 약 0.4 내지 0.5 m/분의 라인 속도(line speed)로 롤 투 롤 라미네이터 상의 습식 결합 닙(wet bond nip)에 라미네이팅하고, 그 다음 130
Figure pct00015
에서 오븐을 통과하도록 이동시켰다(약 6 내지 7.5분). 수평 오븐으로부터 나올 때, 접착제는 경화되지 않았고, 습식이었으며, 라미네이트는 잡아당김으로써 쉽게 분리될 수 있었다. 후속하여, 라미네이트가 몇몇 롤러를 통해 이동하게 하였다. 제1 아이들러 롤러(idler roller)(6 인치)는 라미네이트 방향을 90도에서 수직 하향 방향으로 변화시키는 한편, 추가로 제2 구동 닙 롤러(6 인치)는 라미네이트 방향을 다시 수평 방향으로 90도 변화시킨다. 이 지점에서, 라미네이트가 시팅되고, 수집된다.
[표 2.1]
Figure pct00016
[표 2.2]
Figure pct00017
B. 폴리우레탄계 접착제(이중 경화 접착제)
실시예 10
우레탄 아크릴레이트 1(히드록시 기능성 지방족 우레탄 트리아크릴레이트, 0.50 g) 및 폴리올 1(1.368 g)을 갈색 유리 바이알에 칭량하여 넣었다. 아크릴레이트 단량체 1(네오펜틸디글리콜 디아크릴레이트, 0.110 g) 및 광개시제 1(0.044 g)을 첨가하고, 용해될 때까지 잘 혼합하였다. 폴리이소시아네이트 2(3.632 g)를 첨가하고, 잘 혼합하였다. 기포가 가라앉을 때까지 용액을 진공 탈기시켰다. TAC를 2-롤러 라미네이터를 사용하여 신축성 광색성-이색성 TPE 필름과 수동으로 라미네이팅하고, 그 다음 각각의 면을 퓨젼(Fusion)에서 약 22 피트/분으로 UV(H+ 전구)에 노출시켰다. 접착제를 실온에서 5일 동안 경화시켰다. 라미네이트 접착은 허용 가능하였다. 라미네이트는 투명하였고, 줄무늬 결함은 보이지 않았으며, DP는 양호하였다.
실시예 11
우레탄 아크릴레이트 1을 우레탄 아크릴레이트 2(카복시-기능성 폴리에스테르 아크릴레이트)로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트 접착은 허용 가능하였다. 몇몇 줄무늬 결함이 관찰되었지만, 라미네이트는 투명하였고, DP는 양호하였다.
실시예 12
우레탄 아크릴레이트 1을 우레탄 아크릴레이트 3(우레탄 디아크릴레이트 올리고머)으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트 접착은 허용 가능하였다. 라미네이트는 밝은 유백색의 탁도를 가졌고, 줄무늬 결함이 관찰되었다. DP는 양호하였다.
실시예 13
우레탄 아크릴레이트 1을 우레탄 아크릴레이트 4(지방족 우레탄 디아크릴레이트 올리고머)로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트 접착은 허용 가능하였다. 라미네이트는 유백색의 탁도를 가졌고, 줄무늬 결함은 관찰되지 않았다. DP는 양호하였다.
실시예 14
우레탄 아크릴레이트 1을 우레탄 아크릴레이트 5(지방족 폴리에스테르계 우레탄 디아크릴레이트 올리고머)로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트 접착은 허용 가능하였다. 라미네이트는 투명하였고, 줄무늬 결함은 보이지 않았다. DP는 양호하였다.
실시예 15
우레탄 아크릴레이트 1을 우레탄 아크릴레이트 6(우레탄 디아크릴레이트 올리고머)으로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트 접착은 허용 가능하였다. 라미네이트는 투명하였고, 줄무늬 결함은 보이지 않았다. DP는 양호하였다.
실시예 16
우레탄 아크릴레이트 1을 우레탄 아크릴레이트 7(우레탄 디아크릴레이트 올리고머)로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 라미네이트는 불투명하였다.
실시예 17
아크릴레이트 단량체 1의 양을 0.50 g으로 줄이고, 광개시제 1의 양을 0.0165 g으로 줄인 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 성분 및 조건. 라미네이트 접착은 양호하였고, 줄무늬 결함은 관찰되지 않았다.
[표 3.1]
Figure pct00018
fn = 작용가
단량체/올리고머당 명시된 작용기의 #
DP = 편광도
[표 3.2]
Figure pct00019
실시예 18
이중-경화 접착제를 롤 투 롤 라미네이터에서 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 아크릴레이트 단량체 1(4 g), 폴리올 1(46.4 g), 우레탄 아크릴레이트 1(20 g) 및 광개시제 1(1.68g)을 갈색 유리병에 칭량하여 넣고, 용해될 때까지 혼합하였다. 폴리이소시아네이트 2(133.6 g)를 첨가하고, 잘 혼합하였다. 기포가 가라앉을 때까지 모든 성분을 30분 동안 진공 탈기시켰다.
TAC/TPE/TAC 라미네이트를 약 0.4 내지 0.5 m/분의 라인 속도로 롤 투 롤 라미네이터에서 제조하였다. 닙 이후에, TAC/ TPE /TAC 라미네이트를 상부 및 하부 UV 램프를 통해 통과시킴으로써 먼저 사전 경화시켰다. 그 다음 라미네이트를 130
Figure pct00020
에서 오븐을 통과하도록 이동시켰다(약 6 내지 7.5분). 수평 오븐으로부터 나올 때, 접착제는 연성 경화되었고, 습식이 아니었다. 라미네이트 접착은 양호하였고, 2개의 추가의 6인치 롤러를 통해 수송하였으며, 그 다음 수집하였다. 제1 아이들러 롤러는 라미네이트 방향을 수평으로부터 수직 하향으로 변화시킨다. 제2 구동 닙 롤러는 라미네이트 방향을 다시 수평으로 추가로 변화시킨다. 이 시점에 라미네이트를 문제없이 즉시 시팅하였고, 5일에 걸쳐 완전한 경화를 달성하도록 하였다. 이러한 폴리우레탄계 이중-경화 접착제는 롤 투 롤 공정에서 제조된 라미네이트에 만족스러운 그린 접착(green adhesion)을 제공한다.
실시예 19
실시예 10과 동일한 성분 및 조건. 우레탄 아크릴레이트 1(0.50 g) 및 폴리올 1(1.130 g)을 갈색 유리 바이알에 칭량하여 넣었다. 아크릴레이트 단량체 1(0.10) 및 광개시제 1(0.042 g)을 첨가하고, 용해될 때까지 잘 혼합하였다. 폴리이소시아네이트 2(3.371)를 첨가하고, 잘 혼합하였다. 기포가 가라앉을 때까지 용액을 진공 탈기시켰다. TAC를 2-롤러 라미네이터를 사용하여 PhCh TPU 필름과 수동으로 라미네이팅하고, 그 다음 각각의 면을 면당 2회 노출(2회 수행)로 퓨젼에서 약 24 피트/분으로 UV(H+ 전구)에 노출시켰다. 접착제를 실온에서 5일 동안 경화시켰다. 라미네이트의 색생은 황색이었다.
실시예 20
광 개시제 1을 등몰량의 광 개시제 2(0.034 g)에 의해 대체한 것을 제외하고는 실시예 19와 동일한 성분 및 조건. 라미네이트는 실시예 19보다 더 약한 황색을 나타내었다.
실시예 21
광 개시제 1을 등몰량의 광 개시제 3(0.016 g)에 의해 대체한 것을 제외하고는 실시예 19와 동일한 성분 및 조건. 라미네이트는 무색이었다.
실시예 22
광 개시제 1을 등몰량의 광 개시제 4(0.026 g)에 의해 대체한 것을 제외하고는 실시예 19와 동일한 성분 및 조건. 라미네이트는 무색이었다.
[표 4]
Figure pct00021
청구범위는 각각 "를 위한 수단" 또는 "를 위한 단계"라는 어구(들)를 사용하여 주어진 청구범위에서 하기 제한이 명시적으로 인용되지 않는 한, 수단+기능 제한 또는 단계+기능 제한을 포함하는 것으로 해석되어서는 안 된다.

Claims (15)

  1. 적어도 1종의 중합된 단량체 또는 열가소성 재료를 포함하는 광학 렌즈;
    기능성 필름, 기능성 필름의 한 면 상에 위치하는 제1 열가소성 필름 및 기능성 필름의 반대 면 상에 위치하는 제2 열가소성 필름을 포함하는 기능성 다층 라미네이트; 및
    기능성 필름과 제1 열가소성 필름 및 제2 열가소성 필름 각각 사이에 배치된 라미네이팅 접착제를 포함하고;
    상기 접착제는 경화 이전에,
    적어도 1종의 폴리이소시아네이트;
    적어도 1종의 폴리올; 및
    선택적으로 촉매로 이루어진, 기능화된 광학 물품(functionalized optical article).
  2. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 폴리올은 적어도 2의 작용가를 갖는, 광학 물품.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 아미드 기를 함유하는 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 에폭시 폴리올, 폴리비닐 폴리올, 우레탄 폴리올 또는 둘 이상의 이러한 폴리올의 혼합물인, 광학 물품.
  4. 제1항에 있어서, 제1 열가소성 필름 및 제2 열가소성 필름 각각은 셀룰로스 트리아세테이트, 폴리카보네이트, 폴리 메타크릴레이트, 폴리아미드 및 폴리스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 재료를 독립적으로 포함하는, 광학 물품.
  5. 제1항에 있어서, 기능성 필름은 신축성 열가소성 엘라스토머 필름, 비-신축성 열가소성 엘라스토머 필름, 신축성 열가소성 우레탄 필름 및 비-신축성 열가소성 우레탄 필름으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 광학 물품.
  6. 제1항에 있어서, 기능성 필름은 광색성(photochromic) 재료, 이색성(dichroic) 재료, 광색성-이색성 재료 또는 이들의 조합을 더 포함하는, 광학 물품.
  7. 적어도 1종의 중합된 단량체 또는 열가소성 재료를 포함하는 광학 렌즈;
    기능성 필름, 기능성 필름의 한 면 상에 위치하는 제1 열가소성 필름 및 기능성 필름의 반대 면 상에 위치하는 제2 열가소성 필름을 포함하는 기능성 다층 라미네이트; 및
    기능성 필름과 제1 열가소성 필름 및 제2 열가소성 필름 각각 사이에 배치된 라미네이팅 접착제를 포함하고;
    상기 접착제는 경화 이전에,
    적어도 1종의 폴리이소시아네이트;
    적어도 1종의 폴리올;
    적어도 1종의 중합 개시제;
    적어도 1종의 지방족 우레탄 아크릴레이트; 및
    적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함하고;
    접착제는 촉매를 선택적으로 포함하는, 기능화된 광학 물품.
  8. 제7항에 있어서, 지방족 우레탄 아크릴레이트는 적어도 2의 작용가를 갖는, 광학 물품.
  9. 제7항에 있어서, 지방족 우레탄 아크릴레이트는 히드록시-작용화 아크릴레이트인, 광학 물품.
  10. 제7항에 있어서, 적어도 1종의 폴리올은 적어도 2의 작용가를 갖는, 광학 물품.
  11. 제7항에 있어서, 적어도 1종의 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 아미드 기를 함유하는 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 에폭시 폴리올, 폴리비닐 폴리올, 우레탄 폴리올 또는 둘 이상의 이러한 폴리올의 혼합물인, 광학 물품.
  12. 제7항에 있어서, 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체는 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트 및 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 광학 물품.
  13. 제7항에 있어서, 제1 열가소성 필름 및 제2 열가소성 필름 각각은 셀룰로스 트리아세테이트, 폴리카보네이트, 폴리 메타크릴레이트, 폴리아미드, 나일론 및 폴리스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 재료를 독립적으로 포함하는, 광학 물품.
  14. 제7항에 있어서, 기능성 필름은 신축성 열가소성 엘라스토머 필름, 비-신축성 열가소성 엘라스토머 필름, 신축성 열가소성 우레탄 필름 및 비-신축성 열가소성 우레탄 필름으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 광학 물품.
  15. 제7항에 있어서, 기능성 필름은 광색성 재료, 이색성 재료, 광색성-이색성 재료 또는 이들의 조합을 더 포함하는, 광학 물품.
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