JP6745581B2 - 紫外線硬化型粘着剤組成物、紫外線硬化型粘着シート、及び、積層体 - Google Patents
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Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
<ウレタン樹脂(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PPG1000」と略記する。)を207.5質量部、1,4−ヘキサンジメタノール(以下「CHDM」と略記する。)を42.5質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下「IPDI」と略記する。)109.9質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタン樹脂(A−1)を得た。
<紫外線硬化型粘着剤組成物の調製>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器に、前記ウレタン樹脂(A−1)100質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート(東亜合成株式会社製「アロニックスM−309」、以下「M−309」と略記する。)10質量部、酢酸エチルを110質量部入れ均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、撹拌下で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイド(以下「(E−1)」と略記する。)を0.5質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステルを0.5質量部、トリフェニルフォスフィン0.5質量部を順次添加し、均一になるまで撹拌した。更に、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート化合物(旭化成ケミカルズ株式会社製「デュラネートTSS−100」、以下「TSS−100」と略記する。)を0.38質量部添加し、均一になるまで攪拌した後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
TSS−100 0.38質量部を0質量部に変更した以外は実施例1と同様にして紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
M−309 10質量部を0質量部に変更した以外は実施例1と同様にして紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、有機溶剤乾燥後の膜厚が100μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤脂組成物を塗布し、80℃乾燥機中で3分間乾燥させて紫外線硬化型粘着シートを得た。
前記紫外線硬化型粘着シートを、厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(PET100)に貼り合せ、PET100が貼り合わされた積層体を作製した。これを縦50mm、横40mmに裁断した。その後、ガラス板側からガラス板透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、粘着シートを有する積層体を得、試験片とした。該試験片のヘイズ(%)を濁度計「NDH5000」(日本電色工業(株)製)にて、JIS K 7361−1に準じて測定した。次いで、得られた試験片を85℃、85%RHの条件下で100時間放置した後(以下、「耐湿熱試験後」と略記する。)、23℃、50%RHの雰囲気下で取り出した。取り出し後、10分以内にヘイズ(%)を濁度計「NDH5000」(日本電色工業(株)製)にて、JIS K 7361−1に準じて測定し、耐湿熱白化性を以下のように評価した。
「T」:耐湿熱試験前後のヘイズ(%)値の差が1%未満である。
「F」:耐湿熱試験前後のヘイズ(%)値の差が1%以上である。
前記紫外線硬化型粘着シートを、厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(PET100)に貼り合せ、片面にPET100が貼り合わされた積層体を作製した。これを縦50mm、横40mmに裁断したものを試験片とした。これとは別に、PET50から縦40mm、横30mm、幅5mmの枠を裁断した。この厚さ50μmの枠をガラス板上に置き、その上から前記試験片を2kgロール×2往復して、PET100と試験片とで前記厚さ50μmの枠を挟むように貼り付けた。これを、50℃、0.5MPaの条件下で20分間オートフレーブ処理した。その後、ガラス板側からガラス板透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、粘着シートを有する積層体を得た。得られた積層体の厚さ50μmの枠の内側部分を目視にて観察し、50μmの段差に対する追従性を以下のように評価した。
「T」:段差からの浮きがなく、かつ、気泡の混入がない。
「F」:段差からの浮きはないが、気泡の混入が一部でも確認される。
前記[耐湿熱白化性の評価方法]にて作製した積層体を25mm×25mmに裁断し、両面のPETフィルムを40mm×40mmに裁断した離型処理されたPETフィルムに貼り替え試験片とした。得られた試験片をガラス板で挟み、5kgの錘をのせ、40℃雰囲気下で1時間放置した。次に、放置前の粘着シートの面積(25mm×25mm=625mm2)に対する、放置後の粘着シートの面積の倍率を算出し、保型性の評価を以下のように評価した。
「T」:放置後の粘着シートの面積倍率が103%未満である。
「F」:放置後の粘着シートの面積倍率が103%以上である。
Claims (4)
- 紫外線硬化型粘着剤組成物を基材に塗工した後に、有機溶剤(D)を乾燥して
得られる紫外線硬化型粘着シートであって、前記紫外線硬化型粘着物組成物が、
水酸基を2個以上有するウレタン樹脂(A)、ポリイソシアネート架橋剤(B)、
2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル化合物(C)、有
機溶剤(D)、及び、光重合開始剤(E)を含有し、前記ウレタン樹脂(A)の
重量平均分子量が、5,000〜100,000の範囲であり、前記(メタ)ア
クリル化合物(C)が、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、及び、トリス(2―(メタ)ア
クリロイルオキシエチル)イソシアヌレートからなる群より選ばれる1種以上を
含むものであることを特徴とする紫外線硬化型粘着シート。 - 前記ウレタン樹脂(A)が、ポリエーテルポリオール及び/又はポリカーボネ
ートポリオールを含有するポリオール(a1)、及び、ポリイソシアネート(a
2)を反応して得られるものである請求項1記載の紫外線硬化型粘着シート。 - 前記ポリイソシアネート架橋剤(B)が、ポリイソシアネートのトリメチロー
ルプロパン付加物及び/又はポリイソシアネートのイソシアヌレート体である請
求項1又は2記載の紫外線硬化型粘着シート。 - 少なくとも2つの被着体を請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型粘
着シートにより貼り合せ、次いで紫外線照射することにより得られることを特徴
とする積層体。
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