JP6135243B2 - 粘着剤およびそれを用いた粘着シート - Google Patents
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Description
一方、粘着剤層には、タッチパネルに形成した配線回路に対する金属腐食防止性および段差追従性が求められていた。そこで粘着剤層の厚さを厚くすることで段差追従性を改良すると、粘着シートを所定の大きさに断裁するときに粘着剤層がカッターの刃に汚染が付着して生産性が低下する場合や、粘着シートをロール状に巻き取る際に側面部から粘着剤層がはみ出す等の問題(加工性)があった。
そこで、特許文献1では、アクリル樹脂のカルボキシル基を調整し、エポキシ硬化剤、およびベンゾトリアゾールを配合した粘着剤が開示されている。
また、特許文献2では、活性エネルギー線硬化型粘着剤が開示されている。
また、特許文献2の粘着剤は、打ち抜き加工性と発泡は良好であったが、粘着力が低く、浮き・剥がれを抑制できなかった。
前記多官能アルコールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの2個の水酸基を有する化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
一般式(1): −[−O−R1−O−CO−]m−
(式中、R1は2価の有機残基、mは1以上の整数を表す。)
前記芳香脂肪族ポリイソシアネートは、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
また、イソホロンジイソシアネート(IPDI)は、透明性がさらに向上するためより好ましい。
イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン;
及びダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン、末端に一級又は二級アミノ基を有するデンドリマーなどが好ましい。
一般式[2]:
H2N−CH2−CH2−CH2−O−(CmH2m−O)n−CH2−CH2−CH2−NH2
(式中、mは2〜4の任意の整数、nは2〜50の任意の整数を示す。)
また、カルボキシル基を有する光重合性単量体(B)は下記一般式(1)で示される単量体が好ましい。
なお一般式(3)で示される第1の水酸基含有(メタ)アクリレート化合物および一般式(4)で示される第2の水酸基含有(メタ)アクリレート化合物は、酸無水物基と反応可能な官能基を有する化合物である。前記官能基は、水酸基、アミノ基、グリシジル基等が好ましく、水酸基がより好ましい。
(式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R3は非置換もしくは置換の、直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を示す。)
(式中、R2は水素原子またはメチル基を示し、R4は非置換もしくは置換の、直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を示す。)
前記(メタ)アクリロイル基を1個有する光重合性単量体(B)は、(メタ)アクリロイル基を1つ有することが好ましい。また、本発明の粘着剤は、さらに(メタ)アクリロイル基を2つ有する光重合性単量体(B)を含むことがより好ましい。一方、(メタ)アクリロイル基を3つ以上有する光重合性単量体は含まないことが好ましい。架橋密度が過剰になることで発泡が発生し、段差追従性が低下する恐れがあるからである。
前記増感剤は、光重合開始剤(C)100重量部に対して、0.1〜60重量部を配合できる。
本発明の粘着シートは、活性エネルギー線の照射により硬化するが、用いる光源は特に限定されず、波長500nm以下に発光分布を有する、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、発光ダイオードや電子線などを用いることができる。光照射強度としては10〜500mW/cm2であることが好ましい。光照射強度が10mW/cm2未満であると、硬化に長時間を必要とし、500mW/cm2を超えると、ランプから輻射される熱により、基材劣化が生じる可能性がある。照射強度と照射時間の積として表される積算光量は50〜5000mJ/cm2とであることが好ましい。積算光量が50mJ/cm2より少ないと、硬化に長時間を必要とし、5000mJ/cm2より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣る。
基材に光学部材を使用して、粘着シートを製造し、ITOなどの透明導電膜や金属回路等が形成された導電部材に貼り付けることで積層体を形成できる。前記積層体を液晶パネルと組合せをことでタッチパネルを製造できる。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン(IPDA)25.0部、トルエン25.0部を仕込み、4−ヒドロキシブチルアクリレート 19.1部、N−ブチルアクリレート 18.8部を室温で滴下した。滴下終了後、80℃で2時間反応させた後、トルエン37.9部を加えた。更に酢酸エチルを加え固形分を50%に調整したものを化合物(1)溶液とした。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにサンニックスPP−2000(2官能ポリプロピレングリコール、三洋化成工業株式会社製)790部、イソホロンジイソシアネート110部、トルエン225部、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.075部を仕込み、100℃まで徐々に昇温して、2時間反応を行った。40℃まで冷却し、酢酸エチル787部、アセチルアセトン2.5部を加えた後、化合物(1)溶液48.7部を1時間で滴下し、更に1時間熟成した。滴定でイソシアネート基残量を確認した後、2−アミノ−2−メチル−プロパノール2.3部及び酢酸エチル100部を加えて、IRチャートのNCO特性吸収(2,270cm-1)が消失していることを確認し反応を終了した。このウレタンウレア樹脂(A1)の重量平均分子量Mwは115,000、樹脂Tgは、−40℃であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン(IPDA)25.0部、トルエン25.0部を仕込み、4−ヒドロキシブチルアクリレート 19.1部、N−ブチルアクリレート 16.9部、アクリル酸 1.1部 を室温で滴下した。滴下終了後、80℃で2時間反応させた後、トルエン37.9部を加えた。更に酢酸エチルを加え固形分を50%に調整したものを化合物(2)溶液とした。
別途、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにサンニックスPP−2000(2官能ポリプロピレングリコール、三洋化成工業株式会社製)790部、イソホロンジイソシアネート110部、トルエン225部、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.075部を仕込み、100℃まで徐々に昇温して、2時間反応を行った。40℃まで冷却し、酢酸エチル787部、アセチルアセトン2.5部を加えた後、化合物(2)溶液48.7部を1時間で滴下し、更に1時間熟成した。滴定でイソシアネート基残量を確認した後、2−アミノ−2−メチル−プロパノール2.3部及び酢酸エチル100部を加えて、IRチャートのNCO特性吸収(2,270cm-1)が消失していることを確認し反応を終了した。このウレタンウレア樹脂(A2)の重量平均分子量Mwは130,000、樹脂Tgは、−30℃であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン(IPDA)25.0部を仕込み、4−ヒドロキシブチルアクリレート 19.1部、N−ブチルアクリレート 16.9部を室温で滴下した。滴下終了後、80℃で2時間反応させた後、冷却した固形分100%のものを化合物(3)溶液とした。
別途、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにサンニックスPP−3000(2官能ポリプロピレングリコール、三洋化成工業株式会社製)790部、イソホロンジイソシアネート73部、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.075部を仕込み、100℃まで徐々に昇温して、2時間反応を行った。40℃まで冷却し、アセチルアセトン2.5部を加えた後、化合物(3)溶液16.1部を1時間で滴下し、更に1時間熟成した。滴定でイソシアネート基残量を確認した後、2−アミノ−2−メチル−プロパノール2.3部を加えて、IRチャートのNCO特性吸収(2,270cm-1)が消失していることを確認し反応を終了した。このウレタンウレア樹脂(A3)の重量平均分子量Mwは40,000、樹脂Tgは、−45℃であった。
ロボットDSC(示差走査熱量計)「RDC220」(セイコーインスツルメンツ社製)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して測定した。アルミニウムパンに試料約10mgを秤量してDSC装置にセットし(リファレンス:試料を入れていない同タイプのアルミニウムパンとした。)、300℃の温度で5分間加熱した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷処理した。その後10℃/分で昇温し、得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg)を算出した(単位:℃)。
<重量平均分子量の測定>
重量平均分子量の測定は島津製作所製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
装置名 : 島津製作所製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー(株)製GMHXL 4本、東ソー(株)製HXL-H 1本を直列に連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/min
カラム温度 : 40℃
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された500ccのマヨネーズ瓶に、ウレタン樹脂(A)、(メタ)アクリロイル基を1個有する光重合性単量体(B)、及び光重合開始剤(C)、シランカップリング剤(D)を表1に示す重量比率で仕込み、エアモーターにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、配合例に示す実施例1〜16およびの比較例1〜6粘着剤を得た。
B2:ポリエチレングリコール(アルキレンユニット(エチレンオキサイド)=9)ジアクリレート
B3:4−ヒドロキシブチルアクリレート
C1:「イルガキュア 184」(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
C2:「ルシリンTPO」(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
C3:「イルガキュア 819」(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
D:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
E:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
F:「イルガノックス1010」(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
前記粘着剤層に、100μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)を貼り合せた。硬化剤(E)を用いた際には、次いで、得られた積層物を温度23℃相対湿度50%の条件で1週間熟成(暗反応)させて、粘着シートを得た。
得られた粘着シートを幅25mm・縦100mmの大きさに準備した。次いで23℃−50%RH雰囲気で剥離性フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を厚さ100μmのPETフィルム、ポリカーボネート(PC)板、ガラス板、ITO透明導電膜を形成したPETフィルムにそれぞれ、貼着し、JIS Z 0237に準じてロール圧着した後、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけ、15分保持して貼り合せた後、試験片を得た。圧着24時間後、23℃−50%RH雰囲気下で、剥離試験機を使用して剥離角180°、引っ張り速度300mm/分で粘着力を測定した。評価基準は以下のとおりである。
5:粘着力が25N/25mm以上である。
4:粘着力が25N/25mm未満、15N/25mm以上である。
3:粘着力が15N/25mm未満、5N/25mm以上である。
2:粘着力が5N/25mm未満、1N/25mm以上である。
1:粘着力が1N/25mm未満である。
得られた粘着シートを幅25mm・縦100mmの大きさに準備した。次いで23℃−50%RH雰囲気で剥離性フィルムを剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着し、JIS Z 0237に準じてロール圧着した後、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけ、15分保持して貼り合せた後、試験片を得て、透明性をヘイズメーター「NDH2000」(日本電色工業(株)製)にて測定した。 評価基準は以下のとおりである。
5:ヘイズ値が1.0未満である。
4:ヘイズ値が1.0以上、1.3未満である。
3:ヘイズ値が1.3以上、1.6未満である。
2:ヘイズ値が1.6以上、2.0未満である。
1:ヘイズ値が2.0以上である。
高温雰囲気および高温高湿雰囲気の耐久性として、それぞれ耐熱性よび耐湿熱性を評価した。得られた粘着シートを幅100mm・縦100mmの大きさに準備した。次いで23℃−50%RH雰囲気で剥離性フィルムを剥離して、ガラス板に貼り合わせて固定し、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけ20分間保持してPETフィルム/粘着剤層/ガラス板の積層構成の試験片を得た。耐熱性として80℃−相対湿度0%で500時間放置し、別途、耐湿熱性として60℃−相対湿度95%で500時間放置した。放置後それぞれの試験片について粘着シートの浮き・剥がれ・発泡を目視で観察した。評価基準は以下のとおりである。
5:浮きハガレ・発泡が全く認められず、良好である。
4:若干浮きハガレ・発泡が認められる箇所はあるが、実用上全く問題なし。
3:若干浮きハガレ・発泡が認められるが、実用上問題がない。
2:浮きハガレ・発泡が認められる箇所があり、実用不可である。
1:全面的に浮きハガレ・発泡があり、実用不可である。
粘着剤層からのアウトガスを下記方法により評価した。得られた粘着シートを幅100mm・縦100mmの大きさに準備した。次いで23℃−50%RH雰囲気で剥離性フィルムを剥離して、ポリカーボネート(PC)板に貼り合わせて固定し、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけて20分間保持して、PETフィルム/感圧式接着剤層/PC板の積層構成の試験片を得た。前記試験片を80℃のオーブン中で24時間放置した。試験終了後、試験片の粘着剤層とPC板との界面を目視で観察した。評価基準は以下のとおりである。
5:浮き・気泡が全く認められず、良好である。
4:若干浮き・気泡が認められる箇所はあるが、実用上全く問題なし。
3:若干浮き・気泡が認められるが、実用上問題がない。
2:浮き・気泡が認められる箇所があり、実用不可である。
1:全面的に浮き・気泡があり、実用不可である。
得られた粘着シートを幅40mm・幅100mmの大きさに準備した。次いで23℃−50%RH雰囲気で剥離性フィルムを剥離して、厚さ5μmのITO透明導電膜が形成された幅40mm・縦160mmのPETフィルム貼り合わせて固定し、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけて20分間保持して、PETフィルム/粘着剤層/ITOフィルムの積層構成の試験片を得た。前記試験片の両端に電極をつなぎ、初期の電気抵抗値を測定[三菱化学(株)製、Laresta−GP MCP−T600]した。更に試験片を85℃ 相対湿度90%で500時間放置した後、前記同様に経時後の電気抵抗値を測定した。評価基準は以下のとおりである。
電気抵抗変化率(経時後の電気抵抗値/初期の電気抵抗値)が、1.0未満のものを「5」、1.0以上1.2未満のものを「4」、1.2以上1.5未満のものを「3」、1.5以上2。0未満のものを「2」、2.0以上のものを「1」とした。評価が3以上であれば、実用上問題がなく、導電部材における動作不良を引き起こさないと判断した。
以下の方法により加工性を評価した。得られた粘着シートを幅100mm・縦100mmの大きさに準備した。次いで前記粘着シートを40℃−60kg/cm2の条件で1時間圧着を行い粘着シートの側面から粘着剤層がはみ出した状態を評価した。評価基準は以下のとおりである。
5:粘着剤層のはみ出しが無い。
4:0.1mm未満の粘着剤層のはみ出しがあったが実用上問題ない。
3:0.1mm以上0.3mm未満の粘着剤層のはみ出しがあったが実用上問題ない。
2:0.3mm以上0.5mm未満の粘着剤層のはみ出しがあったが実用上問題ない。
1:0.5mm以上の粘着剤層のはみ出しがあり使用できない。
得られた粘着シートを幅100mm・縦30mmの大きさに準備した。次いで23℃−50%RH雰囲気で剥離性フィルムを剥離して、シルクスクリーン印刷で1mm、2mm、3mmの間隔を空けた厚さ30μm幅3mmの白色線を繰り返し形成したストライプ印刷物(基材:PETフィルム)に貼り合わせた、次いで、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけて試験片を作製した。粘着剤層により前記白色線の間隔(1mm、2mm、3mm)を埋めることが出来るかどうかを粘着剤層の浮きを目視で観察し、段差追従性の評価とした。評価基準は以下のとおりである。
5:浮きが全く認められず、良好であった。
4:幅1mmのときに浮きが認められるが、実用上全く問題なし。
3:幅2mmのときに浮きが認められるが、実用上問題がない。
2:幅3mmのときに部分的に浮きが認められる箇所があり、実用不可である。
1:全面的に浮きがあり、実用不可である。
Claims (7)
- (メタ)アクリロイル基を有さないウレタン樹脂(A)100重量部に対して、(メタ)アクリロイル基を1個有する光重合性単量体(B)を30〜80重量部、光重合開始剤(C)を0.05〜3重量部、シランカップリング剤(D)を0.1〜5重量部を含有する粘着剤。
- 前記光重合性単量体(B)は、さらに極性ユニットを含むことを特徴とする請求項1に記載の粘着剤。
- さらに(メタ)アクリロイル基を2個有する光重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の粘着剤。
- 前記ウレタン樹脂(A)は、ガラス転移温度が−80℃〜10℃、かつ重量平均分子量が3万〜20万であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記ウレタン樹脂(A)100重量部に対して、硬化剤(E)を0を超えて20重量部以下含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記ウレタン樹脂(A)100重量部に対して、酸化防止剤(F)を0.1〜5重量部含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載の粘着剤。
- 基材と、請求項1〜6いずれか1項に記載の粘着剤から形成してなる粘着剤層とを備えた粘着シート。
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