KR101811126B1 - 광경화형 수지 조성물 - Google Patents
광경화형 수지 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101811126B1 KR101811126B1 KR1020160033913A KR20160033913A KR101811126B1 KR 101811126 B1 KR101811126 B1 KR 101811126B1 KR 1020160033913 A KR1020160033913 A KR 1020160033913A KR 20160033913 A KR20160033913 A KR 20160033913A KR 101811126 B1 KR101811126 B1 KR 101811126B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- parts
- resin composition
- light
- image display
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 34
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 42
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 9
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 28
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 15
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 5
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 5
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 2
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYYCRLQTMFKSE-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(CN=C=O)=C(C)C(C)=C1CN=C=O SBYYCRLQTMFKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHLOTQKUQRQHJO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(O)COC(=O)C(C)=C BHLOTQKUQRQHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002121 Hydroxyl-terminated polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 230000009975 flexible effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N sodium methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(N-prop-2-enoxy-C-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C=CCON=C(CCC)[C-]1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
본 발명은 이하 성분을 포함하는 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
(A) 하기 화학식 1의 올리고머 20 내지 50 중량부,
[화학식 1]
여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위, 또는 그의 수첨화물을 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이다.
(B) 아크릴계 단량체 15 내지 45 중량부,
(C) 점착 부여제 30 내지 50 중량부,
(D) 유연화제 30 내지 50 중량부,
(E) 광중합 개시제 1 내지 5 중량부
(A) 하기 화학식 1의 올리고머 20 내지 50 중량부,
[화학식 1]
여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위, 또는 그의 수첨화물을 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이다.
(B) 아크릴계 단량체 15 내지 45 중량부,
(C) 점착 부여제 30 내지 50 중량부,
(D) 유연화제 30 내지 50 중량부,
(E) 광중합 개시제 1 내지 5 중량부
Description
본 발명은 광경화형 수지 조성물에 관한 것이다.
스마트폰 등의 정보 단말기에 사용되고 있는 액정 표시 패널 등의 화상 표시 장치는, 특허문헌 1에 기재하고 있는 바와 같이 액정 표시 패널이나 유기 EL 패널 등의 화상 표시 부재와 강화 유리와 같은 광투과성 커버 부재 사이에 광경화형 수지 조성물을 배치한 후, 이 조성물에 자외선을 조사한 후 경화시켜 광 투과성 경화 수지층을 형성하고, 그에 따라서 상기 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재를 접착ㆍ적층함으로써 제조되고 있다.
그러나, 최근 기기의 소형화, 박형화에 따라서 외부 응력에 따라서 화상 표시 장치의 변형이 쉬워지고 있고, 화상 표시 부재와 투명한 광투과성 커버 부재를 접합하는 경우 그 때문에 충분한 접착력이 얻어지지 않아, 광투과성 커버 부재와 화상 표시 부재 사이의 박리나, 그의 간극으로부터 발생 될 수 있는 습기의 침입에 의해 화상 품질의 저하 등이 발생한다는 것이 염려되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 부착력을 증진시키고, 차수 특성(water barrier)이 우수하며 기계적 강도를 높일 수 있는 광경화형 수지 조성물, 경화 수지층 및 광경화형 수지 조성물을 이용한 화상 표시 장치의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 일 측면에 있어서는,
이하 성분을 포함하는 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
(A) 하기 화학식 1의 올리고머 20 내지 50 중량부,
[화학식 1]
(여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위, 또는 그의 수첨화물을 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이다.)
(B) 아크릴계 단량체 15 내지 45 중량부,
(C) 점착 부여제 30 내지 50 중량부,
(D) 유연화제 30 내지 50 중량부, 및
(E) 광중합 개시제 1 내지 5 중량부
본 발명의 다른 일 측면에 있어서는, 상기 광경화형 수지 조성물이 자외선 경화되어 형성된 경화 수지층을 제공한다.
또한, 본 발명의 또 다른 일 측면에 있어서는, 화상표시장치의 제조방법으로서, 광투과성 커버 부재에 상기의 광경화형 수지 조성물을 도포하며, 상기 광경화형 수지 조성물로 도포된 커버 부재를 상기 화상 표시 부재 상에 적층하고, 상기 광경화형 수지 조성물을 경화시켜서 상기 커버 부재와 상기 화상 표시 부재를 접합하는 것을 포함하는 화상표시장치의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 광경화형 수지 조성물은, 부착력을 증진시키고, 차수 특성(water barrier)이 우수하며, 기계적 강도를 높여 신뢰성을 개선할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 수지 조성물은 이하의 구성을 포함할 수 있다.
(A) 하기 화학식 1의 올리고머 20 내지 50 중량부,
[화학식 1]
(여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위, 또는 그의 수첨화물을 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.)
(B) 아크릴계 단량체 15 내지 45 중량부,
(C) 점착 부여제 30 내지 50 중량부,
(D) 유연화제 30 내지 50 중량부,
(E) 광중합 개시제 1 내지 5 중량부.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 수지 조성물은, 경화 수지층의 막 성질 유지를 위하여 광 라디칼 중합 성분으로서 하기 화학식 1의 올리고머를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위, 또는 그의 수첨화물을 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
상기 (A) 올리고머는 부타디엔 유래의 반복 단위와 우레탄기가 결합한 아크릴레이트 올리고머로, 경화된 수지층에 유연성을 부여할 수 있으면서도, 우레탄기를 도입함으로써 다른 부재와의 부착력이 증진될 수 있고, 상기 화학식 1의 X의 반복단위에 의하여 내습에 강한 성질을 띄어 수분투과율이 개선될 수 있다.
특히, 탄성 발현 기구로서, 부타디엔 유래의 반복 단위는, 2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것 으로서, 상기 화학식 1의 올리고머의 구조 내에 판상의 이중결합을 가지고 있으므로 인해 단일결합의 회전을 원활히 하여 유연한 특성을 나타내며, 이러한 특성은 경화 반응 후 경화물의 신율을 증진시키고, 이에 더하여 우레탄기를 도입함으로써 수소결합에 의하여 탄성의 발현을 증대 할 수 있다.
또한, 폴리부타디엔 구조가 소수성(hydrophobic)의 성질을 가짐으로써 내습에 강한 성질을 띄고 있으며, 상기 m의 값이 60 미만이면 상대적으로 우레탄기가 많아짐에 따라 내습에 취약해 질 수 있고, 상기 m의 값이 100 초과이면 부착성에서 문제점이 발생할 수 있다.
또한, 상기 (A) 성분의 올리고머는 GPC 측정에 의한 분자량이 바람직하게는 3,000 내지 10,000인 것을 사용할 수 있다.
상기 (A) 성분의 올리고머가 조성물 내에 20 중량부 미만으로 포함되면, 경화 수지층의 막 성질이 약하여 부착력이 감소하게 되고, 50 중량부 초과이면 지나치게 단단해져 도막이 잘 부서지는 현상이 생긴다.
상기 화학식 1의 올리고머의 제조는 폴리 부타다이엔 디올, 이소시아네이트, 아크릴 모노머와 함께 중합 금지제 및 촉매를 혼합 후 중합하여 형성할 수 있고, 구체적으로는 폴리올로서 말단에 히드록시기를 갖는 폴리부타다이엔 다이올을 예를 들어, Nippon Soda사 NISSO-PB series를 40 내지 95 중량부를 이용하고, 이소시아네이트로서 공지의 이소시아네이트기를 이용하면 되지만, 일 예로서는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, Tetramethyl-p-xylylene diisocyanate (TMXDI)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 0.1 내지 40 중량부, 중합금지제 및 촉매로서 하이드로퀴논계 화합물 및 촉매는 틴(Sn)계, 아민계 화합물을 각각 0.001 내지 0.1 중량부, 아크릴 모노머로서는 히드록시기를 갖는 공지된 아크릴모노머 가능하나, 일 예로서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 카르로락톤 변성 히드록시 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 0.1 내지 40중량부를 혼합하여 중합을 진행함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 수지 조성물은, 광 라디칼 중합 성분으로서 (B) 아크릴계 단량체를 포함할 수 있다.
상기 (B) 아크릴계 단량체는 광경화형 수지 조성물 내에 15 중량부 미만이면 경화물의 경화물의 계면 강도가 낮아 지는 현상으로 인하여 접착 후에 미끄럼의 원인이 될 수 있고, 45 중량부를 초과하면 지나치게 단단해져 경화 수지층의 부착력이 감소할 수 있다.
상기 아크릴계 단량체는 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 2종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 수지 조성물은 (C) 성분으로서, 점착 부여제 30 내지 50 중량부를 포함할 수 있다. 상기 점착 부여제가 조성물 내에서 30 중량부 미만으로 포함되면 접착성이 약하여 박리 등의 문제가 발생될 수 있으며, 경화 수지층의 도막이 잘 부서질 수 있다.
상기 점착 부여제는 자외선 조사에 의해 그 자체가 광경화되지 않아, 광경화성 수지 조성물로부터 형성된 경화 수지층의 초기 접착 강도(소위 점착성)를 향상시켜서, 최종적으로 화상 표시장치에 형성되는 경화 수지층의 접착 강도를 높이는 작용을 갖는 것이다. 점착 부여제의 구체적인 예로서는, 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지, 수소 첨가 테르펜 수지 등의 테르펜계 수지, 천연 로진, 중합 로진, 로진 에스테르, 수소 첨가 로진 등의 로진 수지, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 등의 석유 수지 등을 사용할 수 있고, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 평균분자량 100 내지 1000 저분자 수소 첨가 석유 수지를 이용할 수 있다.
상기 (D)성분으로서는 유연화제로서, 폴리부타디엔계 가소제, 폴리이소프렌계 가소제, 프탈산에스테르계 가소제 및 아디프산에스테르계 가소제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
상기 (D) 성분은 자외선 조사에 의해 그 자체는 광경화되지 않아, 광경화 후의 경화 수지층 또는 임시 경화 수지층에 유연성을 부여하고, 경화 수지층간 또는 임시 경화 수지층의 경화 수축률을 감소시키는 것으로서, 조성물 내에서 30 중량부 미만이면 경화 수지층의 유연성(flexibility)이 감소하여 최종 제조된 화상 표시장치에 유연성을 부여하지 못하고 50 중량부를 초과하면, 부착력이 감소할 수 있다.
여기서 '임시 경화 수지층'이란 화상 표시 장치의 제조 방법에 있어서, 광투과성 커버 부재에 수지층을 도포 후 저광량에서 임시로 경화시켜 생성되는 임시 경화 수지층을 말한다.
상기 (C) 성분인 점착 부여제의 연화점은, 일반적으로 점착 부여제의 분자량과 상관이 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 60 내지 150℃의 연화점을 나타내는 점착 부여제를 이용할 수 있고, (C) 성분인 점착 부여제와 (D) 성분인 유연화제의 중량비를 1 : 1 내지 2로 한다. 상기 범위를 초과하는 경우 부착력에서 문제가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화형 수지 조성물은 (E) 광중합 개시제를 포함할 수 있고, 상기 광중합 개시제는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(이르가큐어 184, 시바 스페셜티 케미컬즈사), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸프로피오닐)벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판-1-온(이르가큐어 127, 시바 스페셜티 케미컬즈사), 벤조페논, 아세토페논으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 광중합 개시제는 조성물 내에 1 내지 5 중량부 포함될 수 있고, 1 중량부 미만으로 포함되는 경우 수지 조성물을 자외선을 이용하여 광경화 시 경화 부족으로 경화물이 완전히 경화되지 않으며, 5 중량부를 초과하는 경우 잔존하는 미반응물이 과해지기 때문에 추후 신뢰성 측면 예를 들어, 수지층 도막의 색깔이 시간이 경과함에 따라 변색하는 현상인 황변에 취약해질 수 있다.
상기 광경화형 수지 조성물은 성분 (A) 내지 (D), 및 필요에 따라 첨가되는 각종 첨가제를 공지된 혼합 방법에 따라 균일하게 혼합함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는 상기 조성물이 자외선 경화되어 형성된 수지층을 포함하는 화상표시장치를 제공할 수 있다. 본 발명에 따른 화상표시장치는 화상 표시 부재와 이를 보호하는 광투과성 커버 부재를 포함할 수 있으며, 화상 표시 부재의 일예로는 LCD Panel 등 이 있을 수 있고, 광투과성 커버 부재에는 유리(Glass) 또는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 등이 있을 수 있다. 이들 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재는 상기 조성물이 자외선 경화되어 형성된 수지층에 의해 서로 부착할 수 있다.
상기 수지 조성물의 자외선의 조사에 대하여 경화된 경화 수지층의 경화율(겔 분율)은 예를 들어 90％ 이상이 되도록 경화시키는 것일 수 있고, 광원의 종류, 출력, 누적 광량 등은 특별히 제한은 없고, 공지된 자외선 조사에 의한 (메트)아크릴레이트의 광 라디칼 중합 프로세스 조건을 채용할 수도 있다.
상기 수지층은 부착력이 6kgF/cm2 이상이며, 수분투과율이 40g/m2day 이하인 것일 수 있고, 상기 수지층은 400 내지 800nm 파장에서의 초기 광투과율이 95% 이상이고, 60℃, 습도 90%에서 500시간 동안 방치 후 광투과율이 70% 이상이며, 굴절율이 1.45 내지 1.55인 것인 경화 수지층일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 의하면, 상기 수지 조성물이 화상 표시 장치에 포함되어 형성된 화상 표시의 제조방법을 제공할 수 있다. 이는, 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재가 액상의 광경화형 수지 조성물로부터 형성된 광투과성의 경화 수지층을 통하여 접착된 화상 표시 장치의 제조 방법으로서, 광투과성 커버 부재에 광경화형 접착 조성물을 도포한 후에, 조성물이 도포된 커버 부재를 화상 표시 부재 위에 적층하여 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 본 발명의 또 다른 일 측면에 따르면, 상기 접착 조성물이 도포된 광투과성 커버 부재를 저광량으로 임시 경화시켜 임시 경화층을 형성한 후, 이를 화상 표시 부재에 적층하여 경화시켜서 화상 표시 장치를 제조하는 방법일 수 있다. 상기 광투과성 커버 부재에 도포되는 조성물은 아래의 성분을 포함할 수 있다.
(A) 하기 화학식 1의 올리고머 20 내지 50 중량부,
[화학식 1]
여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위, 또는 그의 수첨화물을 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
(B) 아크릴계 단량체 15 내지 45 중량부,
(C) 점착 부여제 30 내지 50 중량부,
(D) 유연화제 30 내지 50 중량부,
(E) 광중합 개시제 1 내지 5 중량부
이하, 본 발명을 다음 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠지만, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
화학식 1의 올리고머의 제조
제조 원료
(1) 히드록시 터미네이트 폴리부타디엔
NISSO-PB G-1000 : 분자량- 1400 / 점도 - 7500cps(45℃) / Hydroxyl value값=68 내지 78 KOHmg/g
NISSO-PB G-3000 : 분자량- 3000 / 점도 - 31000cps(45℃) / Hydroxyl value값=27KOHmg/g
(2) 이소시아네이트
이소포론디이소시아네이트(IPDI) : Cas No. 4098-71-9 / 분자량-222.3 / NCO함량 - 최소 37.5%
헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) : Cas No> 822-06-0/ 분자량- 168.2 / NCO함량- 최소 49.7%
(3) 아크릴모노머
2-히드록시프로필 아크릴레이트(2-HPA) : 분자량 130.14 / 점도 : 9.1cps
(4) 촉매
디부틸히드록시톨루엔 (BHT) : 분자량- 220.35g/mol
제조예
[화학식 1의 (A)-1 올리고머 제조]
콘덴서, 교반 모터가 설치된 4구 플라스크에 히드록시 터미네이티드 폴리부타다이엔(NISSO-PB G-1000, 니폰소다사 제품) 89.7 중량부, 이소포론디이소시아네이트 7.0중량부, 디부틸히드록시톨루엔 0.04중량부를 투입하고 서서히 교반한다. 균일하게 혼합되었을 때 60℃까지 서서히 승온하고, 1시간 경과 시부터 NCO%를 측정하여 3.6%에 도달 시 2-히드록시프로필아크릴레이트 3.2중량부를 투입하고 90℃까지 서서히 승온한다. 5시간 90℃에서 유지하고 NCO%를 측정하여 0.05% 이하까지 도달 시 냉각하여 합성을 종결하였다. 수득된 수지의 물성은 고형분 99.8%, 점도 18,800cps 이었다.
A-2 올리고머 및 A-3올리고머는 이하 표 1과 같이 원료를 이용하여 A-1 올리고머의 제조방법과 마찬가지로 하여 제조하였다.
| 원료명(제품명) | A-1 | A-2 | A-3 |
| G-1000(중량부) | 89.7 | 0.0 | 89.7 |
| G-3000(중량부) | 0.0 | 89.7 | 0.0 |
| IPDI(중량부) | 7.0 | 3.8 | 0.0 |
| HDI(중량부) | 0.0 | 0.0 | 5.6 |
| BHT(중량부) | 0.04 | 0.04 | 0.04 |
| 2-HPA(중량부) | 3.2 | 1.6 | 3.2 |
| 고형분(%) | 99.8 | 99.7 | 99.8 |
| 점도 | 18,890 | 35,000 | 16,700 |
| 분자량(g/mol) | 10,000 | 21,000 | 9,200 |
광 경화형 수지 조성물의 제조
하기 표 2에 나타낸 성분과 함량을 사용하여 다음과 같은 방법으로 조성물을 제조하였다.
실시예
1-6 및
비교예
1-3
하기 성분과, 표 2에 나타낸 함량을 사용하여 PL Mixer를 이용하여 광 경화형 수지 조성물을 제조하였다.
- UC-203 폴리이소프렌아크릴레이트 올리고머, ㈜ 쿠라레이
- BR-643 폴리우레탄 부타디엔아크릴레이트 올리고머, 다이맥스社
- CN9004 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머, 사토머社
- UV-3000B 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머, 니폰고세이社
- FA-512M 디시클로펜데틸옥시에틸메타아크릴레이트, 히타치 케미컬社
- IBXA 이소보닐아크릴레이트, ㈜교에이샤
- THFMA 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트, ㈜미쓰비시 레이온
- LMA 라우릴메타아크릴레이트, ㈜미원
- 4-HBA 4-히드록시에틸아크릴레이트, 니폰고세이社
- R1090 하이드로카본 레진, ㈜이스트만
- SU-80 디사이클로펜타디엔 수지, ㈜코오롱인터스트리
- R1010 하이드로카본 레진, ㈜이스트만
- P85 수소첨가 테르펜 수지 ㈜야스하라 케미컬
- HP-100 알킬페논 변성 크실렌 수지 ㈜야스하라 케미컬
- Polyvest110 폴리부타디엔 오일 ㈜에보닉 데구사
- IRGACURE184 α-히드록시알킬페논, 바스프사
| 구성성분 | 실시예 (질량부) | 비교예 (질량부) | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | ||
| (A) 아크릴레이트계 올리고머 | A-1 | 30 | 20 | 30 | 50 | |||||
| A-2 | 30 | |||||||||
| A-3 | 30 | |||||||||
| UC-203 | 30 | 40 | ||||||||
| CN9004 | 30 | |||||||||
| (B) 아크릴계 단량체 성분 |
FA-512M | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | |||
| IBXA | 20 | 20 | 20 | |||||||
| THFMA | 15 | |||||||||
| LMA | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 10 | |
| 4-HBA | 3 | |||||||||
| (C)점착 부여제 | R1090 | 35 | 30 | 25 | ||||||
| SU-80 | 40 | 30 | ||||||||
| R1010 | 25 | |||||||||
| P85 | 50 | 45 | ||||||||
| HP-100 | 50 | |||||||||
| (D) 유연화 성분 | Polyvest110 | 35 | 40 | 45 | 40 | 40 | 30 | 20 | 20 | 20 |
| (E) 광중합 개시제 | IRGACURE184 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
시험방법
[부착력]
1mm두께 PMMA 사이에 100 내지 200㎛ 두께에 가로 세로 각각 1inch 사이즈로 수지 조성물을 노광량 5000mJ/cm2로 경화시켜 UTM 장비를 사용하여 접착강도 테스트를 하였다.
[수분투과율]
노광량 5000mJ/cm2에서 광 경화시킨 후, 두께 100㎛의 필름에 대해 38℃, 상대습도 100%, 760mmHg 압력 하에서 carrier gas로 질소 가스를 사용하여 MOCON 테스트를 하였다.
[굴절율]
두께 300㎛의 시트상으로 제조한 시험편을 아타고사 아베굴절계(25℃)로 측정하였다.
[투과율]
0.5mm두께 유리 사이에 100 내지 200㎛두께로 수지 조성물을 노광량 5000mJ/cm2로 경화시켜 제조한 시험편을 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 400nm에서 800nm의 파장을 측정하였다.
수치는 550nm파장의 투과율 수치를 읽었다.
이는 60℃/90% 500시간 후 투과율에 대해서도 마찬가지로 측정하였다.
[내습시험-Haze]
0.5mm두께 유리 사이에 100~200㎛두께로 수지 조성물을 노광량 5000mJ/cm2로 경화시켜 제조한 시험편을 Spectrometer (CM-3600A)를 이용하여 측정하였다.
그 결과를 표 3에 나타내었다.
| 물성 항목 | 단위(스펙) | 실시예 | 비교예 | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | ||
| 부착력 | kgf/cm2 | 7 | 7 | 6 | 6 | 6 | 6 | 3 | 3 | 4 |
| 수분투과율 | g/m2day | 30 | 30 | 30 | 40 | 35 | 40 | 60 | 75 | 80 |
| 수축률 | % | <1.5 | <1.5 | <1.5 | <1.5 | <1.5 | <1.5 | <1.5 | <1.5 | <2.0 |
| 굴절율 | 1.52 | 1.52 | 1.52 | 1.50 | 1.52 | 1.51 | 1.52 | 1.52 | 1.45 | |
| 초기투과율 | ≥95% | 98% | 98% | 98% | 98% | 98% | 98% | 98% | 98% | 95% |
| 60℃/90% 500시간 이후 투과율 | ≥70% | 90% | 90% | 90% | 90% | 90% | 90% | 85% | 85% | 65% |
| 내습시험 유리/아크릴판 HAZE |
≤1% | 0.2 | 0.2 | 0.3 | 0.3 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 1.5 |
본 발명의 일 실시예에 따른 경화형 수지 조성물이 경화된 경화 수지층은 접착성, 저투습성을 가질 수 있다. 따라서, 본 발명은 화상 표시 장치에 사용함에 있어서 적합하게 사용될 수 있다.
Claims (12)
- (A) 하기 화학식 1의 올리고머 20 내지 50 중량부,
[화학식 1]
(여기서, 상기 R1은 수소 또는 메틸기이고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, 상기 R3는 지방족 또는 방향족 탄화수소기이고, k는 1 내지 3의 정수이며, m은 60 내지 100의 정수이고, 상기 X는 부타디엔 유래의 반복단위를 포함하는 것이고, 상기 부타디엔 유래의 반복단위는 1,2-구조, cis-1,4-구조, 및 트랜스-1,4-구조로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이다.)
(B) 아크릴계 단량체 15 내지 45 중량부,
(C) 점착 부여제 30 내지 50 중량부,
(D) 유연화제 30 내지 50 중량부, 및
(E) 광중합 개시제 1 내지 5 중량부를 포함하는 것인 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (B) 아크릴계 단량체는 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 2종 이상을 포함하는 것인 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (C) 점착 부여제는 연화점이 60 내지 150℃를 갖는 고형 혹은 액상 형태의 점착 부여제로서, 수소 첨가 석유 수지를 포함하는 것인 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (D) 유연화제는 폴리부타디엔계 가소제, 폴리이소프렌계 가소제, 프탈산에스테르계 가소제 및 아디프산에스테르계 가소제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (E) 광중합 개시제는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸프로피오닐)벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판-1-온, 벤조페논, 아세토페논으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (C) 점착부여제 및 (D) 유연화제는 조성물 내에서 1:1 내지 2의 중량비로 포함되는 것인 광경화형 수지 조성물. - 화상표시장치에 있어서,
화상표시부재와 상기 화상표시부재 상에 위치하는 광투과성 커버부재를 포함하며, 상기 화상표시부재와 상기 광투과성 커버부재가 청구항 1의 광경화형 수지 조성물이 자외선 경화되어 형성된 경화 수지층에 의해 접착되는 것인 화상표시장치. - 청구항 7에 있어서,
상기 수지층은 부착력이 6kgF/cm2 이상이며, 수분투과율이 40g/m2day 이하인 것인 화상표시장치. - 청구항 7에 있어서,
상기 수지층은 400 내지 800nm 파장에서의 초기 광투과율이 95% 이상이고, 60℃, 습도 90%에서 500시간 동안 방치 후 광투과율이 70% 이상인 것인 화상표시장치. - 청구항 7에 있어서,
상기 수지층은 굴절율이 1.45 내지 1.55인 것인 화상표시장치. - 화상표시장치의 제조방법으로서,
광투과성 커버 부재에 청구항 1에 따른 광경화형 수지 조성물을 도포하며,
상기 광경화형 수지 조성물로 도포된 커버 부재를 상기 화상 표시 부재 상에 적층하고,
상기 광경화형 수지 조성물을 경화시켜서 상기 커버 부재와 상기 화상 표시 부재를 접합하는 것을 포함하는 화상표시장치의 제조방법. - 청구항 11에 있어서, 상기 광경화형 수지 조성물이 도포된 상기 광투과성 커버 부재를 저광량 자외선으로 임시 경화시키고, 상기 임시 경화된 상기 광경화형 수지 조성물이 도포된 상기 광투과성 커버 부재를 상기 화상 표시 부재 상에 적층하는 것을 더 포함하는 화상표시장치의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160033913A KR101811126B1 (ko) | 2016-03-22 | 2016-03-22 | 광경화형 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160033913A KR101811126B1 (ko) | 2016-03-22 | 2016-03-22 | 광경화형 수지 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170109828A KR20170109828A (ko) | 2017-10-10 |
| KR101811126B1 true KR101811126B1 (ko) | 2017-12-20 |
Family
ID=60190198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160033913A KR101811126B1 (ko) | 2016-03-22 | 2016-03-22 | 광경화형 수지 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101811126B1 (ko) |
-
2016
- 2016-03-22 KR KR1020160033913A patent/KR101811126B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170109828A (ko) | 2017-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101566060B1 (ko) | 점착 필름, 이를 위한 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 부재 | |
| KR101142804B1 (ko) | 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제의 제조방법 | |
| JP5299666B2 (ja) | ディスプレイ用耐衝撃フィルム | |
| US11511522B2 (en) | High performance photocurable optically clear adhesive | |
| TWI795522B (zh) | 黏著片及其製造方法、以及圖像顯示裝置之製造方法 | |
| JP6438165B1 (ja) | 粘着シートおよび表示体 | |
| KR20100044141A (ko) | 경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 투명 적층체 및 그 제조 방법 | |
| JP6689051B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
| JP6525726B2 (ja) | 粘着シートおよび表示体 | |
| EP3184568A1 (en) | Acrylate-terminated urethane polybutadienes from low-monomer 1:1 monoadductes from reactive olefinic compounds and diisocyanates and hydroxy-terminated polybutadienes for liquid optically clear adhesives (locas) | |
| KR102569065B1 (ko) | 무용제형 점착성 조성물, 점착제, 점착 시트 및 표시체 | |
| JP2009001654A (ja) | 光硬化型透明接着剤組成物 | |
| KR20160128991A (ko) | 폴리우레탄 화합물, 그것을 함유하는 수지 조성물, 그 수지 조성물의 경화물 및 그 수지 조성물의 제조 방법 | |
| US9752064B2 (en) | Transparent UV-curable adhesive | |
| JPWO2014104231A1 (ja) | 粘着層付き透明面材、積層体、表示装置、およびそれらの製造方法 | |
| JPWO2015190560A1 (ja) | タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物及び物品 | |
| JP6894686B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着剤、粘接着シートおよび表示体 | |
| JP6383081B1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
| KR102632908B1 (ko) | 점착성 조성물, 점착제 및 점착 시트 | |
| TW201439136A (zh) | 硬化性樹脂組成物、及使用其之積層體與其製造方法 | |
| KR101811126B1 (ko) | 광경화형 수지 조성물 | |
| KR20170079713A (ko) | 자외선 경화형 점접착제 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 장치 및 이를 이용한 디스플레이 장치의 제조방법 | |
| WO2017038845A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
| JP2018104635A (ja) | 活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤およびそれを用いた偏光板 | |
| WO2019208517A1 (ja) | 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |