WO2019208517A1 - 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法 - Google Patents

紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2019208517A1
WO2019208517A1 PCT/JP2019/017085 JP2019017085W WO2019208517A1 WO 2019208517 A1 WO2019208517 A1 WO 2019208517A1 JP 2019017085 W JP2019017085 W JP 2019017085W WO 2019208517 A1 WO2019208517 A1 WO 2019208517A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
meth
acrylate
adhesive composition
adhesive
optical
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/017085
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
研二 芥
真之 飯塚
貴文 水口
Original Assignee
日本化薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本化薬株式会社 filed Critical 日本化薬株式会社
Priority to JP2020516353A priority Critical patent/JPWO2019208517A1/ja
Publication of WO2019208517A1 publication Critical patent/WO2019208517A1/ja

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet curable adhesive composition used for bonding at least two optical substrates, a cured product thereof, and a method for producing an optical member using the same.
  • a touch panel In recent years, display devices that allow screen input by attaching a touch panel to a display screen of a display device such as a liquid crystal display, a plasma display, or an organic EL display have been widely used.
  • a touch panel two substrates such as a glass plate on which a transparent electrode is formed or a resin film are bonded to each other with a slight gap, and if necessary, a glass is formed on the touch surface. Or it has the structure which bonded the resin-made transparent protective board.
  • touch panels used for in-vehicle displays are required to have higher required quality and durability than consumer devices such as mobile personal computers and smart phones.
  • a resin substrate has been increasingly used for the front plate in consideration of ensuring safety at the time of breakage and versatility of design.
  • the resin substrate is deformed by expansion or contraction due to a temperature change, while there is almost no deformation on the module side. For this reason, in the reliability test of high temperature or high temperature and high humidity, problems such as foaming and peeling occur in the consumer adhesive sheet or adhesive.
  • Patent Document 1 As a conventional technique, several adhesives for touch panels have been proposed as disclosed in Patent Document 1. Therefore, it has been attempted to divert the adhesive for bonding substrates prepared for small-sized displays for consumer use. However, when the adhesive for bonding substrates developed for a conventional small display is diverted, the entire surface plate or display device is cycled between a low temperature environment such as ⁇ 40 ° C. and a high temperature environment such as 95 ° C. There was a concern that peeling at the interface between the substrate on the side and the cured product layer of the bonding adhesive would occur.
  • a low temperature environment such as ⁇ 40 ° C.
  • a high temperature environment such as 95 ° C.
  • the interface between the substrate and the cured adhesive layer can be used even if the environment changes at a higher temperature or lower temperature.
  • an adhesive for in-vehicle displays that would not cause peeling.
  • an adhesive that does not require a heat treatment step of the resin substrate can be produced efficiently and inexpensively, development of such a more reliable adhesive has been demanded.
  • the present invention is a UV-curable adhesive composition that is excellent in durability under high temperature and high temperature / high humidity environments, has a viscosity suitable for application, and has high transparency, a cured product thereof, and an optical device using the same It is an object to provide a method for manufacturing a member.
  • the present inventors have completed the present invention as a result of intensive studies in order to solve the above problems. That is, the present invention relates to the following (1) to (11).
  • An adhesive composition used for laminating at least two optical substrates comprising a photopolymerizable oligomer (A), a (meth) acrylate monomer (B), and a softening component (C),
  • the weight ratio of the photopolymerization oligomer (A) to the (meth) acrylate monomer (B) in the total weight of the adhesive composition is 5/1 to 1/2
  • the photopolymerizable oligomer (A) has a weight average molecular weight of 7000 to 100,000
  • An ultraviolet curable adhesive composition wherein the content of the softening component (C) in the total weight of the adhesive composition is 1 to 20% by weight.
  • the photopolymerizable oligomer (A) is a urethane (meth) acrylate having one or more kinds of skeletons selected from the group consisting of polyalkylene, polybutadiene, hydrogenated polybutadiene, polyisoprene, and hydrogenated polyisoprene skeletons.
  • the (meth) acrylate monomer (B) is one or more kinds each of a (meth) acrylate monomer having a C8-C30 linear alkyl group and a (meth) acrylate monomer having a C10-C30 branched alkyl group.
  • the adhesive composition according to any one of (1) to (3) which is a mixture of selected monomers.
  • the optical base material is one or more materials selected from PET, PC, PEN, cycloolefin, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC, COP, polyimide, plastic, glass, and tempered glass.
  • a substrate comprising at least one material selected from the group consisting of PET, PC, PEN, cycloolefin, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC, COP, polyimide, plastic, glass, and tempered glass;
  • the adhesive composition according to (1) which is a film; a substrate and a film on which a transparent electrode is formed; or a laminate in which a plurality of the substrates and films are laminated.
  • the optical substrate is selected from an icon sheet, a decorative sheet, a protective sheet, a glass and polarizing plate LCD, an organic EL display, a micro LED display, an EL illumination, a quantum dot display, an electronic paper, and a plasma display.
  • the adhesive composition according to (1) wherein (9) The adhesive composition according to any one of (1) to (8), which is used for bonding an in-vehicle display. (10) A cured product obtained by irradiating the adhesive composition according to any one of (1) to (9) with active energy rays to cure the adhesive composition.
  • (11) A method for producing an optical member having at least two optical substrates bonded together, comprising the following steps 1 and 2.
  • Step 1 Applying the adhesive composition according to any one of (1) to (9) above to at least one of the two optical substrates to form an adhesive coating layer, The process of obtaining the optical base material which has a layer of hardened
  • Step 2 The other optical substrate that does not have the cured product layer of the two optical substrates is bonded to the cured product layer of the optical substrate obtained in step 1, or The process of bonding together the layer of the hardened
  • an ultraviolet curable adhesive composition having excellent durability under high temperature, high temperature and high humidity environment, having a viscosity suitable for coating, and high transparency, its cured product, and optical using the same A method for manufacturing a member can be provided.
  • % and “part” are based on weight unless otherwise specified.
  • (meth) acrylate includes both “methacrylate” and “acrylate”, and the same applies to “(meth) acryloyl” and the like.
  • the “adhesive composition” may be referred to as “adhesive”.
  • the “cured product” means a cured product of the adhesive cured by irradiating the adhesive with ultraviolet rays.
  • the adhesive composition may contain other additives used for optics in addition to the components described above.
  • the adhesive contains other additives, a substance that does not lower the transparency of the cured product to such an extent that it cannot be used for optics is preferable.
  • the adhesive has a light transmittance of 450 to 800 nm (meaning an average transmittance) of 85% or more when a cured product layer having a cured product thickness of 200 ⁇ m is prepared. , Preferably 90% or more.
  • the weight ratio of the photopolymerizable oligomer (A) to the (meth) acrylate monomer (B) in the total weight of the adhesive is usually 5/1 to 1/2, preferably 4/1 to 2/1. It is.
  • the photopolymerizable oligomer (A) is not particularly limited as long as it is an oligomer having a weight average molecular weight of 7000 to 100,000.
  • examples of such oligomers include (meth) acrylate oligomers. Among them, urethane (meth) acrylate is preferable.
  • the (meth) acrylate oligomer is a polyalkylene (preferably poly C2-C4 alkylene, more preferably poly C2-C3 alkylene, more preferably polypropylene) from the viewpoint of adhesive strength, adhesion to a substrate, and resistance to peeling.
  • (Meth) acrylate oligomers having one or more skeletons selected from the group consisting of skeletons of polybutadiene, hydrogenated polybutadiene, polyisoprene, and hydrogenated polyisoprene are preferred.
  • urethane (meth) acrylate also has the same skeleton as the (meth) acrylate oligomer.
  • (Meth) acrylate oligomers and urethane (meth) acrylates can be obtained as commercial products or synthesized.
  • examples of the (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton include UC-208 manufactured by Kuraray Co., Ltd.
  • the weight average molecular weight of the photopolymerizable oligomer (A) is usually 7000 to 100,000, preferably 9000 to 80,000, more preferably 11,000 to 70,000, still more preferably 15,000 to 50,000, sometimes preferably 15,000 to 40,000, particularly preferably 20,000 to 25000.
  • the numerical value of the molecular weight distribution ([weight average molecular weight (Mw)] / [number average molecular weight (Mn)]) is preferably 1.5 or more.
  • a weight average molecular weight and a number average molecular weight are measured on condition of the following using GPC (gel permeation chromatography).
  • the content of the photopolymerizable oligomer (A) in the total weight of the adhesive is usually 30 to 80%, preferably 35 to 80%, more preferably 40 to 75%.
  • cured material of an adhesive agent can show the high adhesiveness with a base material, and favorable elastic property. For this reason, for example, when the substrate is deformed due to a temperature change or the like, the cured product can also respond to the deformation, so that it is difficult to cause peeling from the substrate. Such an effect can be satisfactorily exhibited even in a display having a large base material bonding area, for example, an in-vehicle display.
  • the adhesive may further contain a photopolymerizable oligomer having a weight average molecular weight other than 7000 to 100,000 within a range not impairing the characteristics of the present invention.
  • the urethane (meth) acrylate is preferably a reaction product of polyhydric alcohol, polyisocyanate and (meth) acrylate having a hydroxy group.
  • the polyhydric alcohol include polybutadiene glycol, hydrogenated polybutadiene glycol, polyisoprene glycol, hydrogenated polyisoprene glycol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4 -C2-C10 alkylene glycol such as butanediol and 1,6-hexanediol; triol such as trimethylolpropane and pentaerythritol; and cyclic skeleton such as tricyclodecanedimethylol and bis-[[hydroxymethyl]]-cyclohexane Alcohol (preferably a polyol having a cyclic alkane, more preferably a diol having a cyclic alkan
  • the polyhydric alcohol is preferably selected from the following group. That is, from the viewpoint of adhesive strength and moisture resistance, poly C2-C4 alkylene glycol (preferably polypropylene glycol), polybutadiene glycol, hydrogenated polybutadiene glycol, polyisoprene glycol, and hydrogenated polyisoprene glycol are preferred; transparency and flexibility In consideration of the viewpoint, poly C2-C4 alkylene glycol, hydrogenated polybutadiene glycol, and hydrogenated polyisoprene glycol are preferable; in consideration of discoloration such as heat-resistant coloring property, poly C2-C4 alkylene glycol and hydrogenated polybutadiene glycol are preferable.
  • poly C2-C4 alkylene glycol is preferred.
  • the weight average molecular weight of the polyhydric alcohol is not particularly limited, but is usually 500 to 10000, preferably 1000 to 5000, more preferably 2000 to 4000, and further preferably 2500 to 3500.
  • the polyisocyanate is not particularly limited as long as it is a compound having two or more isocyanates. Among them, organic polyisocyanate is preferable.
  • the organic polyisocyanate include polyisocyanates selected from isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4′-diisocyanate, dicyclopentanyl isocyanate, and the like.
  • isophorone diisocyanate is preferable from the viewpoint of toughness.
  • Examples of the (meth) acrylate having a hydroxy group include hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and hydroxybutyl (meth) acrylate, dimethylolcyclohexyl mono ( A (meth) acrylate, a hydroxycaprolactone (meth) acrylate, a hydroxy group terminal polyalkylene glycol (meth) acrylate, etc. can be used.
  • hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and hydroxybutyl (meth) acrylate, dimethylolcyclohexyl mono ( A (meth) acrylate, a hydroxycaprolactone (meth) acrylate, a hydroxy group terminal polyalkylene glycol (meth)
  • Examples of the method for synthesizing the urethane (meth) acrylate include the following methods. That is, mixing is performed such that the isocyanate group of the organic polyisocyanate is 1.1 to 2 equivalents (preferably 1.1 to 1.5 equivalents) per equivalent of hydroxy groups of the polyhydric alcohol, and 70 to 90 ° C. To synthesize urethane oligomers. The obtained urethane oligomer is mixed so that the hydroxyl group of the (meth) acrylate having a hydroxy group is 1 to 1.5 equivalents per equivalent of the isocyanate group, and the target urethane is reacted at 70 to 90 ° C. This is a method for obtaining (meth) acrylate.
  • the (meth) acrylate monomer (B) is not particularly limited as long as it is a compound different from the photopolymerizable oligomer (A).
  • numerator is mentioned.
  • the (meth) acrylate monomer (B) is preferably an acrylate monomer rather than a methacrylate monomer.
  • Examples of the (meth) acrylate monomer having one (meth) acryloyl group in the molecule include octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, and isodecyl (meth).
  • (Meth) acrylates having a C8-C30 alkyl group such as acrylate, stearyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate (flexibility)
  • (Meth) acrylates having a C8-C18 alkyl group are preferable from the viewpoint of dilutability; normal octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, iso Sil (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, and isostearyl (meth) acrylate are preferred.); Benzyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, cyclic trimethylolpropane formal acrylate, phenyl
  • (meth) acrylate monomer (B) includes (meth) acrylate monomer having an alicyclic ring or a heterocyclic ring. In these, the (meth) acrylate monomer which has an alicyclic ring is preferable. Monofunctional (meth) acrylate monomers are preferred.
  • dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, 1-adamantyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2-ethyl-2- (Meth) acrylate monomer having an alicyclic ring such as adamantyl acrylate, 1-adamantyl methacrylate, dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate; tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, cyclic tri
  • (meth) acrylate monomers having a heterocycle such as methylolpropane formal acrylate.
  • acryloylmorpholine dicyclopentanyl (meth) acrylate, and isobornyl (meth) acrylate
  • acryloyl More preferably, it is selected from morpholine and dicyclopentanyl (meth) acrylate.
  • the (meth) acrylate monomer which has a hydroxyl group is preferable as a (meth) acrylate monomer (B) from a viewpoint of the tolerance to at least one of high temperature and high humidity.
  • the (meth) acrylate monomer having a hydroxy group include hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylates such as hydroxybutyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • the content of the (meth) acrylate monomer having a hydroxy group in the total weight of the adhesive is usually 2 to 10%. It is preferably 3 to 7%.
  • the (meth) acrylate monomer (B) is preferably a mixture of two or more monomers selected from (meth) acrylate monomers having a C8-C30 alkyl group.
  • cured material can be improved, keeping the dielectric constant of an adhesive agent low.
  • it can be set as the viscosity suitable for application
  • Two or more kinds of monomers selected from the (meth) acrylate monomers having a C8-C30 alkyl group include (meth) acrylates having a C8-C30 linear alkyl group (preferably a C10-C20 linear alkyl group).
  • a (meth) acrylate having a C10-C30 branched chain alkyl group preferably a (meth) acrylate having a C13-C25 branched chain alkyl group, more preferably a C15-C20 branched chain.
  • One or more monomers each selected from (meth) acrylate) monomers having a chain alkyl group are preferred.
  • an adhesive composition that exhibits the effect of the present invention more remarkably, and a cured product thereof Can provide.
  • the content of the (meth) acrylate monomer having a C8-C30 linear alkyl group and the (meth) acrylate monomer having a C10-C30 branched alkyl group in the total weight of the adhesive is higher in the former. Less is preferred.
  • the (meth) acrylate monomer (B) is optionally A first group of (meth) acrylate monomers having a C8-C30 alkyl group; A second group of (meth) acrylate monomers having an alicyclic or heterocyclic ring, and Preferred is one monomer from two or more groups, ie, a mixture of two or more different monomers, selected from three groups of the third group consisting of (meth) acrylates having hydroxy groups; More preferred are at least one monomer from the group, i.e. a mixture of three or more different monomers.
  • the total content of the (meth) acrylate monomer (B) in the total weight of the adhesive is usually 10 to 60%, preferably 15 to 55%, more preferably 20 to 45%.
  • the weight ratio of the photopolymerizable oligomer (A) to the (meth) acrylate monomer (B) in the total weight of the adhesive is usually 5/1 to 1/2, preferably 5/1 to 1/1, more preferably. Is 4/1 to 1/1.
  • at least one of the photopolymerizable oligomer (A) and the (meth) acrylate monomer (B) is a mixture of a plurality of compounds, it is a weight ratio of their total weight.
  • the cured product has a high elongation rate while maintaining good curability; a large change in expansion coefficient due to a temperature change such as a polycarbonate substrate is used for bonding a plastic substrate or the like.
  • an adhesive that expands and contracts in accordance with its expansion coefficient and hardly peels off.
  • it can be used very suitably as an adhesive for a panel having a large substrate area, such as an in-vehicle optical member.
  • the softening component (C) is not particularly limited, and those selected from known softening components can be used according to the purpose. Among them, those having good compatibility with other components contained in the adhesive are preferable.
  • Such softening components include polyether polyols (preferably poly C2-C3 alkylene glycol; more preferably polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc.), polybutadiene polyol, polyisoprene polyol, polyisoprene, hydrogenated polyisoprene, polybutadiene, Oligomers or polymers having one or more skeletons selected from hydrogenated polybutadiene and xylene skeletons, or esterified products thereof; polybutenes; phthalates; phosphates; glycol esters; citrates; Aliphatic dibasic acid esters; fatty acid esters; epoxy plasticizers; castor oil; terpene resins; hydrogenated terpene resins; rosin resins; hydrogenated rosin resins
  • an oligomer or a polymer having one or more skeletons selected from each skeleton of hydrogenated polyisoprene and hydrogenated polybutadiene, or an esterified product thereof; polybutene; hydrogenated terpene resin Hydrogenated rosin resins; and liquid terpenes are preferred.
  • each of them has one or more skeletons selected from the skeletons of hydrogenated polyisoprene and hydrogenated polybutadiene each having a hydroxy group at the terminal or side chain.
  • oligomers or polymers, or esterified products thereof hydrogenated rosin resins; hydrogenated terpene resins; hydrogenated rosin resins; and liquid terpene resins.
  • These softening components (C) tend to improve at least one of adhesiveness and compatibility.
  • the content of the softening component (C) in the total weight of the adhesive is usually 1 to 20%, preferably 3 to 18%, more preferably 4 to 16%, still more preferably 5 to 15%.
  • the adhesive may contain a photopolymerization initiator, a monomer different from the (meth) acrylate monomer (B), an epoxy (meth) acrylate, and an additive as other components as necessary.
  • a photopolymerization initiator a monomer different from the (meth) acrylate monomer (B)
  • an epoxy (meth) acrylate and an additive as other components as necessary.
  • the standard is usually 0 to 10%, preferably 0 to 5%.
  • the content of the monomer different from the (meth) acrylate monomer (B) and the epoxy (meth) acrylate is not included in the above guidelines.
  • the adhesive preferably contains a photopolymerization initiator.
  • the content of the photopolymerization initiator in the total weight of the adhesive is usually 0 to 10%, preferably 0.005 to 10%, more preferably 0.01 to 5%, still more preferably 0.05 to 3%. In some cases, it is preferably 0.1 to 3%. Specific examples thereof include, for example, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine.
  • Oxide bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl- [4 -(1-Methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (Esacure ONE; manufactured by Lambarti), 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one ( Irgacure 2959; BASF ), 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl ⁇ -2-methyl-propan-1-one (Irgacure 127; manufactured by BASF), 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (Irgacure 651; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl-1
  • the intramolecular hydrogen abstraction type photopolymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include, for example, methylbenzoylformate (Irgacure MBF; manufactured by BASF), 2- [2-oxo-2-phenylacetoxyethoxy] ethyl oxyphenylacetate Examples thereof include oxyphenyl photopolymerization initiators such as a mixture of ester and oxyphenylacetic acid 2- (2-hydroxy-ethoxy) ethyl ester (Irgacure 754; manufactured by BASF).
  • methylbenzoylformate Irgacure MBF
  • oxyphenyl photopolymerization initiators such as a mixture of ester and oxyphenylacetic acid 2- (2-hydroxy-ethoxy) ethyl ester (Irgacure 754; manufactured by BASF).
  • amines and the like can be used in combination with the above-mentioned photopolymerization initiator.
  • examples of amines include benzoic acid 2-dimethylaminoethyl ester, dimethylaminoacetophenone, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, and p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester.
  • Examples of the monomer different from the (meth) acrylate monomer (B) include tricyclodecane dimethylol di (meth) acrylate, dioxane glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, and polytetramethylene glycol.
  • the reaction material of a glycidyl ether type epoxy compound and (meth) acrylic acid is mentioned.
  • the glycidyl ether type epoxy compound include diglycidyl ethers (alkylene oxide adducts such as diglycidyl ethers or alkylene oxide adducts thereof) selected from bisphenol A, bisphenol F, hydrogenated bisphenol A, and hydrogenated bisphenol F.
  • C4 alkylene oxide adducts are preferred.); Ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, butanediol diglycidyl ether, hexanediol diglycidyl ether, cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, etc. Diglycidyl ether of C2-C8 alkanediol; and poly C2-C4 alkylene glycol diglycidyl ether (Preferably polypropylene glycol diglycidyl ether) and the like.
  • Reaction of a glycidyl ether type epoxy compound and (meth) acrylic acid is performed as follows, for example.
  • a catalyst such as triphenylphosphine, TAP, triethanolamine, tetraethylammonium chloride can be used.
  • a polymerization inhibitor such as paramethoxyphenol or methylhydroquinone can also be used.
  • the adhesive contains a monomer different from the (meth) acrylate monomer (B) and one or more monomers selected from epoxy (meth) acrylate
  • the (meth) acrylate monomer in the total weight of the adhesive
  • the content of the monomer different from (B) and the epoxy (meth) acrylate is usually 0.1 to 10%, preferably 0.5 to 7%, more preferably 0.5 to 4%.
  • additives include antioxidants, thixotropic agents, antifoaming agents, surface tension adjusting agents, silane coupling agents, polymerization inhibitors, leveling agents, antistatic agents, surface lubricants, fluorescent whitening agents, Examples thereof include light stabilizers.
  • the adhesive contains an additive, the content of the additive in the total weight of the adhesive is usually 0.01 to 3%, preferably 0.01 to 1%, more preferably 0.02 to 0.00. 5%.
  • the adhesive may further contain a solvent.
  • the content of the solvent in the total weight of the adhesive is usually 0 to 5%, preferably 0 to 3%, more preferably 0 to 2%. By setting it as such content, sclerosis
  • antioxidants include, for example, BHT, 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -1,3,5-triazine Pentaerythrityl tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2-thio-diethylenebis [3- (3,5-di-t-butyl- 4-hydroxyphenyl) propionate], triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3- (3-t -Butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, , N-hexamethylenebis (3,5-di-di
  • silane coupling agent examples include, for example, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxy) (Cyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyltrimethoxysilane, 3- Aminopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, N- (2- (vinylbenzylamino) ethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, 3-methacryloxypropyltri
  • polymerization inhibitor examples include paramethoxyphenol and methylhydroquinone.
  • the light stabilizer include, for example, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl alcohol, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl alcohol, 1,2,2, 6,6-pentamethyl-4-piperidyl (meth) acrylate (LA-82, manufactured by ADEKA Corporation), tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4 -Butanetetracarboxylate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5 Mixed esterified product with undecane, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-
  • the adhesive can be obtained by mixing and dissolving the above-described components at a normal temperature (about 25 ° C.) to 80 ° C. Moreover, impurities can be removed by an operation such as filtration as necessary.
  • the viscosity of the adhesive at 25 ° C. is usually 500 to 20000 mPa ⁇ s, preferably 1000 to 10000 mPa ⁇ s, more preferably 2000 to 8000 mPa ⁇ s.
  • the “viscosity at 25 ° C.” of the adhesive is measured at 25 ° C. using an E-type viscometer (TV-200: manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.).
  • the YI value of the cured product is usually 2 to 3, preferably 1 to 2, and more preferably 0.5 to 0.8 or less. By using such a YI value, it can also be used for in-vehicle use.
  • the YI value of the cured product is measured using a spectrophotometer (U-3310, Hitachi High-Technologies Corporation). In the examples described later, the YI value in the wavelength region of 450 to 800 nm was measured.
  • Step 1 By applying an adhesive to at least one optical base material to form a coating layer, and irradiating the coating layer with ultraviolet rays, the optical base side of the coating layer (the lower side of the coating layer) Is present on the side opposite to the optical substrate side (the upper side of the coating layer, usually the atmosphere side).
  • cured material layer which has an uncured part (henceforth "the uncured part of a hardened
  • Step 1 there is no particular limitation on the curing rate of the coating layer after ultraviolet irradiation, and there is an uncured portion on the surface opposite to the optical substrate side (the upper side of the coating layer, usually the atmosphere side). All you need is it.
  • the opposite side (the upper side of the coating layer, usually the atmosphere side) of the optical substrate is touched with a finger and a liquid component adheres to the finger, it can be determined that it has an uncured portion.
  • Step 2 Another optical substrate is bonded to the uncured portion of the cured product layer of the optical substrate obtained in Step 1, or the cured product layer of the other optical substrate obtained in Step 1 is not yet bonded. The process of bonding the cured parts together.
  • Step 3 The process of irradiating an ultraviolet-ray through the optical base material which has a light-shielding part to the hardened
  • the adhesive is applied in a liquid resin state to at least one substrate, and a liquid resin state or an uncured portion is applied to the other substrate. It is applied in a state of having.
  • a particularly excellent adhesive effect can be obtained, and the presence of air can be prevented. For this reason, it is particularly preferable to use it in such a case.
  • FIG. 1 is a process diagram showing a first embodiment of a method for manufacturing an optical member. This method is a method of obtaining an optical member by bonding the liquid crystal display unit 1 and the transparent substrate 2 together.
  • the liquid crystal display unit 1 is a liquid crystal display unit in which a liquid crystal material is sealed between a pair of substrates on which electrodes are formed, and a polarizing plate, a driving circuit, a signal input cable, and a backlight unit are provided.
  • the transparent substrate 2 is a transparent substrate such as a glass plate, a polymethyl methacrylate (PMMA) plate, a polycarbonate (PC) plate, an alicyclic polyolefin polymer (COP) plate.
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • PC polycarbonate
  • COP alicyclic polyolefin polymer
  • the transparent substrate 2 having a black frame-shaped light-shielding portion 4 on the surface of the transparent substrate can be preferably used, and the light-shielding portion 4 is formed by applying a tape, applying a paint, printing, or the like.
  • the present invention can also be applied to a device that does not have the light shielding portion 4.
  • the case where the light shielding portion 4 is provided will be described as a specific example.
  • “transparent substrate having a light-shielding portion” can be read as “transparent substrate”, and can be considered as an example in which the light-shielding portion is not provided as it is.
  • Step 1 First, as shown in FIG. 1A, an adhesive is applied to the display surface of the liquid crystal display unit 1 and the surface of the surface on which the light shielding portion of the transparent substrate 2 having the light shielding portion is formed.
  • the coating method include a slit coater, a roll coater, a spin coater, a screen printing method, a bar coater, a doctor blade method, and an ink jet method.
  • the adhesive applied to the surfaces of the liquid crystal display unit 1 and the transparent substrate 2 having the light shielding portion can be the same or different. Usually the same adhesive is preferred.
  • the thickness of the cured product is adjusted so that the cured product layer 7 after bonding has a thickness of 10 to 500 ⁇ m, preferably 20 to 350 ⁇ m, more preferably 30 to 200 ⁇ m.
  • the thickness of the cured product existing on the surface of the transparent substrate 2 having the light shielding portion is generally equal to or thicker than the thickness of the cured product existing on the surface of the liquid crystal display unit 1. . This is to minimize the portion that remains uncured even after irradiation with ultraviolet rays in Step 3 described later, thereby eliminating the risk of curing failure.
  • the level difference may be larger than that of a liquid crystal panel (LCD), and the thickness of the cured product is increased to 500 to 1000 mm. Become more severe.
  • the adhesive expands and contracts in accordance with the deformation of the substrate and is extremely excellent in adhesiveness. Therefore, even in such a case, an excellent effect is exhibited.
  • the applied adhesive composition 5 is irradiated with ultraviolet rays 8, and a cured portion (not shown in the figure) existing on the lower side of the coating layer (the liquid crystal display unit side or the transparent substrate side as viewed from the adhesive) and the coating layer A cured product layer 6 having an uncured portion (not shown in the figure) present on the upper side (the side opposite to the liquid crystal display unit side or the side opposite to the transparent substrate side) (the atmosphere side when performed in the atmosphere) is obtained.
  • the irradiation amount is preferably 5 to 2000 mJ / cm 2 , particularly preferably 10 to 1000 mJ / cm 2 .
  • uncured means at least one of a fluid state in an environment of 25 ° C., or a case where a cured product after ultraviolet irradiation is touched with a finger and a liquid component adheres to the finger. It means when there is one.
  • any light source may be used as long as it is a lamp that irradiates ultraviolet to near ultraviolet rays.
  • the wavelength of ultraviolet rays irradiated to the adhesive is not particularly limited, but when the maximum illuminance in the range of 320 nm to 450 nm is 100, the ratio of the maximum illuminance (illuminance ratio) at 200 to 320 nm is The illuminance at 200 to 320 nm is preferably 10 or less, particularly preferably 30 or less. By setting it as such a ratio, the adhesive strength of the optical member obtained becomes favorable.
  • the transparent substrate 2 is a polycarbonate (PC) plate
  • an LED lamp capable of irradiating 405 nm ultraviolet rays is preferable in step 3.
  • a photopolymerization initiator that cleaves at 405 nm and starts the reaction.
  • a method of irradiating ultraviolet rays so as to achieve the illuminance ratio for example, as a lamp that irradiates ultraviolet to near-ultraviolet rays, a method of applying a lamp that satisfies the illuminance ratio, or the lamp itself Even if the above condition is not satisfied, such illuminance can be obtained by using a base material (for example, a short wave ultraviolet cut filter, a glass plate, a film, etc.) that cuts short wavelength ultraviolet rays at the time of irradiation in step 1. Irradiation at a ratio is possible.
  • a base material for example, a short wave ultraviolet cut filter, a glass plate, a film, etc.
  • step 1 irradiation with ultraviolet rays is usually carried out in the atmosphere in the upper surface on the coating side (as viewed from the ultraviolet curable adhesive composition, on the side opposite to the liquid crystal display unit side or opposite to the transparent substrate side) (normal air From the surface). Further, ultraviolet irradiation can be performed while spraying a curing-inhibiting gas on the upper surface of the coating layer after evacuation.
  • the side opposite to the liquid crystal display unit side or the side opposite to the transparent substrate side is the atmosphere side.
  • ultraviolet rays can be irradiated in a vacuum environment or in a gas environment that does not cause hardening inhibition such as nitrogen.
  • the curing can be performed in a vacuum or while spraying a gas (for example, nitrogen) that promotes the curing. Thereby, even if the step 3 is omitted, sufficient adhesion can be performed.
  • the state of the uncured portion and the thickness of the uncured portion can be adjusted by spraying oxygen or ozone on the surface of the adhesive during the ultraviolet irradiation. That is, oxygen inhibition of the curing occurs on the surface of the adhesive sprayed with oxygen or ozone. For this reason, the uncured part of the surface can be ensured, and the thickness of the uncured part can be increased.
  • Step 2 With the uncured portions facing each other, the liquid crystal display unit 1 and the transparent substrate 2 having a light shielding portion are bonded together as shown in FIG. Bonding can be performed either in air or in vacuum. Here, in order to prevent bubbles from being generated during bonding, it is preferable to perform bonding in a vacuum. As described above, when a cured product having a cured part and an uncured part is obtained on each of the liquid crystal display unit and the transparent substrate, the adhesion can be improved. Bonding can be performed by pressing, pressing, or the like.
  • Step 3 Next, as shown in FIG. 1C, the optical member obtained by laminating the transparent substrate 2 and the liquid crystal display unit 1 is irradiated with ultraviolet rays 8 from the transparent substrate 2 side having a light shielding portion, and an adhesive is obtained. Is cured.
  • the amount of UV irradiation is preferably about 100 to 10,000 mJ / cm 2 in terms of integrated light quantity, and more preferably about 200 to 8000 mJ / cm 2 .
  • the light source used for curing by irradiation with ultraviolet to near ultraviolet light may be any lamp as long as it is a lamp that emits ultraviolet to near ultraviolet light.
  • a low-pressure, high-pressure or ultrahigh-pressure mercury lamp, metal halide lamp, (pulse) xenon lamp, LED lamp, or electrodeless lamp can be used.
  • an optical member as shown in FIG. 4 can be obtained.
  • the optical member in addition to the first embodiment, can also be manufactured by the following modified second embodiment. Note that the details of each process are the same as those in the first embodiment, and therefore, the description of the same parts is omitted.
  • Step 1 First, as shown in FIG. 2 (a), an adhesive is applied to the surface of the transparent substrate 2 having the light-shielding portion on which the light-shielding portion 4 is formed, and then the obtained adhesive 5 is irradiated with ultraviolet rays 8. Thus, a cured product 6 having a cured portion present on the lower side of the coating layer (on the transparent substrate side as viewed from the adhesive) and an uncured portion present on the upper side of the coating layer (the side opposite to the transparent substrate side) is obtained.
  • the wavelength of ultraviolet rays irradiated to the adhesive is not particularly limited, but when the maximum illuminance in the range of 320 nm to 450 nm is 100, the ratio of the maximum illuminance at 200 to 320 nm is preferably 30 or less, particularly preferably.
  • the illuminance at 200 to 320 nm is 10 or less.
  • the maximum illuminance in the range of 320 nm to 450 nm is 100, if the ratio of the maximum illuminance at 200 to 320 nm is higher than 30, the adhesive strength of the optical member finally obtained may be deteriorated.
  • Step 2 As shown in FIG. 2B, the liquid crystal display unit 1 and the transparent substrate 2 having a light shielding portion are bonded together so that the uncured portion of the obtained cured product 6 and the display surface of the liquid crystal display unit 1 face each other. Bonding can be performed either in air or in vacuum.
  • Step 3 As shown in FIG. 2C, the optical member obtained by laminating the transparent substrate 2 and the liquid crystal display unit 1 is irradiated with ultraviolet rays 8 from the transparent substrate 2 side having a light shielding portion, and the adhesive is uncured. The cured product 6 having a portion is cured.
  • FIG. 3 is a process diagram showing a third embodiment of the method of manufacturing the optical member. Note that the details of each process are the same as those in the first embodiment, and therefore, the description of the same parts is omitted. In addition, the same code
  • Step 1 As shown in FIG. 3A, an adhesive is applied to the surface of the liquid crystal display unit 1. Thereafter, the adhesive 5 is irradiated with ultraviolet rays 8 to be present on the lower side of the coating layer, the cured portion existing on the transparent substrate side as viewed from the adhesive, and on the upper side (opposite side of the transparent substrate side) of the coating layer. A cured product 6 having an uncured portion is obtained.
  • the wavelength of the ultraviolet ray irradiated to the adhesive is not particularly limited, but when the maximum illuminance in the range of 320 nm to 450 nm is 100, the maximum illuminance at 200 to 320 nm is preferably 30 or less, particularly preferably 200 to The illuminance at 320 nm is 10 or less. By setting it as such maximum illumination intensity, the adhesive strength of the optical member finally obtained becomes favorable.
  • Step 2 As shown in FIG. 3 (b), the liquid crystal display unit 1 and the light shielding portion are formed such that the uncured portion of the obtained cured product 6 faces the surface on which the light shielding portion on the transparent substrate 2 having the light shielding portion is formed.
  • the transparent substrate 2 having Bonding can be performed either in air or in vacuum.
  • Step 3 Next, as shown in FIG. 3C, the optical member obtained by laminating the transparent substrate 2 and the liquid crystal display unit 1 is irradiated with ultraviolet rays 8 from the transparent substrate 2 side having a light-shielding portion, and an adhesive is obtained.
  • the cured product layer 6 having the uncured portion is cured.
  • some of the embodiments of the method for producing the optical member are described using one specific optical substrate.
  • a liquid crystal display unit and a transparent substrate having a light-shielding portion have been described, but in the manufacturing method, various materials described later as an optical base material can be used instead of the liquid crystal display unit, Also about a transparent substrate, the various materials mentioned later as an optical base material can be used.
  • an optical base material such as a liquid crystal display unit and a transparent substrate, another optical base material (for example, a film or other optical base material laminated with a cured product) is laminated on these various base materials. Can also be used.
  • any method for adjusting the thickness of the uncured portion of the cured product is not applied only to the above-described embodiment, and can be applied to any manufacturing method included in the present invention.
  • At least one optical substrate selected from the group consisting of a transparent glass substrate having a light shielding portion, a transparent resin substrate having a light shielding portion, and a glass substrate having a light shielding portion and a transparent electrode formed thereon.
  • the optical substrate to be bonded to it is at least one display unit selected from the group consisting of a liquid crystal display unit, a plasma display unit, an organic EL display unit, a quantum dot display unit, and a micro LED display unit.
  • a mode in which the optical member is a display unit having an optical base material having the light shielding portion.
  • One optical base material is a protective base material having a light shielding part, and another optical base material bonded thereto is a touch panel or a display unit having a touch panel, and at least two optical base materials are bonded together.
  • the member is a touch panel having a protective base material having a light shielding part or a display unit having the same.
  • the adhesive is applied to the surface of the protective base material having the light shielding portion provided with the light shielding portion, the touch surface of the touch panel, or both of them. preferable.
  • One optical substrate is an optical substrate having a light shielding portion, the other optical substrate bonded thereto is a display unit, and an optical member having at least two optical substrates bonded has a light shielding portion.
  • the aspect which is a display body unit which has an optical base material to have.
  • the adhesive is applied to either the surface of the optical substrate having the light shielding portion on which the light shielding portion is provided, the display surface of the display unit, or both. It is preferable to do this.
  • the optical base material having a light shielding part include a display screen protective plate having a light shielding part, or a touch panel provided with a protective base material having a light shielding part.
  • the optical substrate having the light-shielding portion is a protective plate for a display screen having the light-shielding portion
  • the surface of the optical substrate having the light-shielding portion is provided on the side on which the light-shielding portion is provided. It is the surface on the side where the part is provided.
  • the optical substrate having the light shielding portion is a touch panel having a protective substrate having the light shielding portion
  • the surface having the light shielding portion of the protective substrate having the light shielding portion is bonded to the touch surface of the touch panel.
  • the surface of the optical substrate having the light shielding portion on the side where the light shielding portion is provided means the substrate surface of the touch panel opposite to the touch surface of the touch panel.
  • the light-shielding part of the optical base material having the light-shielding part may be in any of the optical base materials, but is usually formed in a frame shape around the optical base material in the form of a transparent plate or sheet, and its width is 0 It is about 1 mm to 10 mm, preferably about 1 to 8 mm, more preferably about 1.5 to 5 mm.
  • the adhesive can be used in a method of manufacturing an optical member by bonding at least two optical base materials by performing the above-mentioned Step 1 to Step 2 and Step 3 as necessary.
  • the cure shrinkage of the cured product is usually 0 to 10%, preferably 0 to 6%.
  • the transmittance of the cured product in the wavelength region of 450 nm to 800 nm is usually 85% or more, preferably 90% or more. By setting it as such a transmittance
  • the transmittance of the cured product in the wavelength region of 450 nm to 800 nm is measured using a spectrophotometer (for example, U-3310, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation).
  • the cured product for evaluation is prepared by the following method.
  • Two slide glasses having a thickness of 1 mm coated with a fluorine-based mold release agent are prepared, and an adhesive is applied to the surface of the slide glass on which the mold release agent is applied so that the thickness becomes 200 ⁇ m.
  • the application surface of the other glass slide mold release agent is bonded to the adhesive so that the two glass release agent application surfaces face each other.
  • a cured product is obtained by irradiating ultraviolet light with an integrated light quantity of 2000 mJ / cm 2 with a high-pressure mercury lamp (80 W / cm, ozone-less) through one of the two glass slides bonded together. Thereafter, the two slide glasses are peeled off. By this series of operations, a cured product for evaluation is produced.
  • the adhesive can be suitably used as an adhesive for producing an optical member by laminating a plurality of optical substrates in the steps 1 to 3.
  • an optical member obtained by the above manufacturing method an optical member in which a plate-like or sheet-like transparent optical base material having a light-shielding portion and the above laminate are bonded with a cured product can be mentioned.
  • the “optical substrate” means both an optical substrate having no light-shielding portion on the surface and an optical substrate having a light-shielding portion on the surface. Of the at least two optical substrates, at least one of the optical substrates is preferably an optical substrate having a light shielding portion.
  • Various materials can be used as the material of the optical substrate. Specific examples include PET, PC, PEN, cycloolefin, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC, COP, polyimide, plastic (such as acrylic resin), and the like; glass, tempered glass, and the like.
  • an optical base material contains forms, such as a transparent plate, a transparent film, and a transparent sheet.
  • stacked multiple optical base materials chosen from these plates, films, and sheets like a polarizing plate, a touch panel (touch panel input sensor), a display unit, etc. is also included.
  • Non-laminated sheets or transparent plates, and transparent plates made from glass (inorganic glass plates and processed products thereof such as lenses, prisms, ITO glass) and the like can be used.
  • a substrate made of one or more materials selected from PET, PC, PEN, cycloolefin, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC, COP, polyimide, plastic, glass, and tempered glass; Films; those substrates and films on which transparent electrodes are formed; or a laminate in which a plurality of these substrates and films are laminated.
  • the optical substrate is, for example, an icon sheet, a decorative sheet, a protective sheet, an LCD having a polarizing plate attached to glass, an organic EL display, a micro LED display, an EL illumination, a quantum dot display, an electronic paper, a plasma display, or the like. It can be set as the base material selected from these.
  • the thickness of the optical substrate is not particularly limited.
  • the standard is usually 5 ⁇ m to 5 cm, preferably 10 ⁇ m to 10 mm, more preferably about 50 ⁇ m to 3 mm.
  • the optical substrate any of a plate-like substrate having high rigidity and a substrate having low rigidity that can be bent or rolled can be used.
  • the refractive index of the cured product is preferably 1.45 to 1.55. By setting it as such a refractive index, the difference of the refractive index with an optical base material can be reduced, the light reflection can be suppressed by suppressing irregular reflection of light.
  • Preferred embodiments of the optical member include the following (i) to (vii).
  • An optical base material having a light shielding part is formed with a transparent glass substrate having a light shielding part, a transparent resin substrate having a light shielding part, a glass substrate on which the light shielding part and the transparent electrode are formed, and the light shielding part and the transparent electrode.
  • the display unit is any one of a liquid crystal display unit, a plasma display unit, an organic EL display unit, a quantum dot display unit, and a micro LED display unit.
  • a touch panel or touch panel input sensor in which a plate-like or sheet-like optical base material having a light-shielding portion and a touch panel sensor are bonded together with a cured product.
  • V A display panel in which a plate-like or sheet-like optical base material having a light shielding portion is bonded to a display screen of a display unit by a cured product.
  • the optical member obtained by the above manufacturing method can be incorporated into electronic devices such as a television, a small game machine, a mobile phone, a personal computer, and a wearable device.
  • the above-mentioned adhesive can contain one each selected from those types for all the above-described components. Two or more selected from these types can also be used in combination.
  • a combination of preferable ones is more preferable, and a combination of more preferable ones is more preferable.
  • the applied adhesive was irradiated with ultraviolet rays having an integrated light quantity of 200 mJ / cm 2 with an LED lamp (365 nm), and then a glass plate was bonded to the adhesive.
  • the adhesive is irradiated with ultraviolet rays with an integrated light amount of 5000 mJ / cm 2 from the polycarbonate plate side with an LED lamp (405 nm), for durability evaluation of each example and comparative example.
  • the transmittance (average transmittance) in a wavelength region of 450 to 800 nm was measured using a spectrophotometer (U-3310, Hitachi High-Technologies Corporation).
  • a spectrophotometer U-3310, Hitachi High-Technologies Corporation.
  • 1 liquid crystal display unit 2 transparent substrate with light shielding part, 3 transparent substrate, 4 light shielding part, 5 adhesive (adhesive composition), 6 cured product with uncured part, 7 cured product, 8 UV

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

少なくとも２つの光学基材の貼り合わせに用いる接着剤組成物であって、光重合性オリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）、及び柔軟化成分（Ｃ）を含有し、接着剤組成物の総重量中における光重合オリゴマー（Ａ）と、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との重量比が５／１～１／２であり、光重合性オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量が７０００～１０００００であり、柔軟化成分（Ｃ）の接着剤組成物の総重量中における含有量が１～２０重量％である、紫外線硬化型の接着剤組成物。

Description

紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法
　本発明は、少なくとも２つの光学基材の貼り合わせに用いる紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物およびそれを用いた光学部材を製造する方法に関する。
　近年、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等の表示装置の表示画面にタッチパネルを貼り合わせ、画面入力を可能とした表示装置が広く利用されている。このタッチパネルは、透明電極が形成されたガラス板又は樹脂製フィルム等の２つの基材が僅かな隙間を空けて向き合って貼り合されており、必要に応じて、そのタッチ面の上に、ガラス又は樹脂製の透明保護板を貼り合わせた構造を有している。
　なかでも車載ディスプレイに用いられるタッチパネルにはモバイルパソコン、スマートホン等の民生用デバイスとは異なり、より要求品質の高い耐久性能が求められている。また、車載ディスプレイの大型化に伴い破損時の安全性確保やデザインの汎用性を考慮して前面板に樹脂基板が用いられることが増えてきた。前面板に樹脂基板を用いた場合、温度変化による膨張或いは収縮により樹脂基板が変形するのに対してモジュール側の変形は殆どない。このため高温や高温高湿度の信頼性試験において民生用接着シート或いは接着剤では発泡や剥がれ等の不具合が発生する。また、樹脂基板は接着剤で貼り合わせる前に熱処理を施すことが一般的であったが、これは樹脂基板中に存在する水分等がアウトガスとなり基板と接着剤との界面で気泡が発生したり、剥がれが生じる等の不具合が発生しやすいためである。
　この点、従来技術として、特許文献１のようにタッチパネル用接着剤がいくつか提案されている。そこで、民生用の小型ディスプレイ用に作成された基板の貼り合わせ用接着剤を転用することも試みられてきた。しかし、従来の小型ディスプレイ用に開発された基板の貼り合わせ用接着剤を転用したのでは、－４０℃といった低温環境下と９５℃といった高温環境下をサイクルさせた際に、全面版又は表示装置側の基板と、貼り合わせ用接着剤の硬化物層との界面での剥がれが生じてしまう懸念があった。そのため、低誘電率、低収縮率、高透過率等の民生用の小型ディスプレイでの要求特性に加え、さらに強い高温・低温の環境変化が生じても、基板と接着剤硬化物層との界面での剥がれが生じない車載用ディスプレイの接着剤の開発が強く求められていた。更に樹脂基板の熱処理工程が不要な接着剤であれば効率的で安価に生産可能となるため、このようなより信頼性の高い接着剤の開発が求められるようになってきた。
日本国特許第５５６３９８３号公報
　本発明は、高温、及び高温・高湿環境下での耐久性に優れ、塗布に適する粘度を有し、透明性が高い紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及びそれを用いた光学部材の製造方法を提供することを課題とする。
　本発明者らは前記課題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成した。即ち、本発明は、下記（１）～（１１）に関する。
（１）
　少なくとも２つの光学基材の貼り合わせに用いる接着剤組成物であって、光重合性オリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）、及び柔軟化成分（Ｃ）を含有し、
　接着剤組成物の総重量中における光重合オリゴマー（Ａ）と、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との重量比が５／１～１／２であり、
　光重合性オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量が７０００～１０００００であり、
　柔軟化成分（Ｃ）の接着剤組成物の総重量中における含有量が１～２０重量％である、紫外線硬化型の接着剤組成物。
（２）
　光重合性オリゴマー（Ａ）が、ポリアルキレン、ポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、及び水素添加ポリイソプレンの各骨格からなる群から選ばれる、１種類以上の骨格を有するウレタン（メタ）アクリレートである、前記（１）に記載の接着剤組成物。
（３）
　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が、Ｃ８－Ｃ３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーから選ばれる、２種類以上のモノマーの混合物である、前記（１）に記載の接着剤組成物。
（４）
　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が、Ｃ８－Ｃ３０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーと、Ｃ１０－Ｃ３０の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーと、から、それぞれ１種類以上選ばれるモノマーの混合物である、前記（１）～（３）のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
（５）
　硬化物の４５０～８００ｎｍの波長領域における透過率が８５％以上である、前記（１）～（４）のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
（６）
　前記の光学基材の材質がＰＥＴ、ＰＣ、ＰＥＮ、シクロオレフィン、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、プラスチック、ガラス、及び強化ガラスから選ばれる、１種類以上の材質である、前記（１）に記載の接着剤組成物。
（７）
　前記の光学基材がＰＥＴ、ＰＣ、ＰＥＮ、シクロオレフィン、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、プラスチック、ガラス、及び強化ガラスから選ばれる、１種類以上の材質からなる基板及びフィルム；透明電極が形成してあるそれらの基板及びフィルム；またはそれらの基板及びフィルムを複数積層した積層体である、前記（１）に記載の接着剤組成物。
（８）
　前記の光学基材がアイコンシート、化粧シート、保護シート、ガラスと偏光板からなるＬＣＤ、有機ＥＬディスプレイ、マイクロＬＥＤディスプレイ、ＥＬ照明、量子ドットディスプレイ、電子ペーパー、及びプラズマディスプレイから選択される基材である、前記（１）に記載の接着剤組成物。
（９）
　車載ディスプレイの貼り合わせに用いる前記（１）～（８）のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
（１０）
　前記（１）～（９）のいずれか一項に記載の接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して、接着剤組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
（１１）
　下記工程１～２を有する、少なくとも２つの光学基材が貼り合わされた光学部材の製造方法。
工程１：
　２つの光学基材の少なくとも一方の光学基材に対して、前記（１）～（９）のいずれか一項に記載の接着剤組成物を塗布して接着剤の塗布層を形成し、該塗布層に紫外線を照射することにより硬化物の層を有する光学基材を得る工程。
工程２：
　工程１で得られた光学基材の硬化物の層に対して、２つの光学基材のうち硬化物の層を有さない他方の光学基材を貼り合わせるか、又は、
　工程１により得られた、それぞれ硬化物の層を有する２つの光学基材の硬化物の層同士を、貼り合わせる工程。
　本発明により、高温、及び高温・高湿環境下での耐久性に優れ、塗布に適する粘度を有し、透明性が高い紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及びそれを用いた光学部材の製造方法を提供することができる。
本発明の製造方法の第１の実施形態を示す工程図である。 本発明の製造方法の第２の実施形態を示す工程図である。 本発明の製造方法の第３の実施形態を示す工程図である。 本発明により得られる光学部材の概略図である。
　本明細書においては、特に断りのない限り、「％」及び「部」は重量基準である。
　また、本明細書においては、特に断りのない限り「（メタ）アクリレート」は、「メタクリレート」と「アクリレート」の両方を含む意味であり、「（メタ）アクリロイル」等についても同様である。
　また、本明細書においては、前記の「接着剤組成物」を「接着剤」と記載することがある。
　また、本明細書において「硬化物」とは、前記の接着剤に紫外線を照射することにより硬化した、接着剤の硬化物を意味する。
［接着剤組成物］
　前記の接着剤組成物は、前記の各成分に加えて、光学用に使用するその他の添加剤を含有することができる。接着剤が、その他の添加剤を含有するときは、その硬化物の透明性を、光学用に使用できない程度に低下させない物質が好ましい。
　前記の接着剤は、その硬化物の厚さが２００μｍとなる硬化物の層を調製したとき、その４５０～８００ｎｍの波長の光の透過率（平均透過率を意味する。）が通常８５％以上、好ましくは９０％以上である。
　前記の接着剤の総重量中における、光重合性オリゴマー（Ａ）と、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との重量比は通常５／１～１／２、好ましくは４／１～２／１である。
［光重合性オリゴマー（Ａ）］
　前記の光重合性オリゴマー（Ａ）としては、重量平均分子量が７０００～１０００００のオリゴマーであれば、特に限定されない。そのようなオリゴマーとしては（メタ）アクリレートオリゴマーが挙げられる。それらの中ではウレタン（メタ）アクリレートが好ましい。
　（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、接着強度、基材との密着性、及び剥がれを生じにくい観点からポリアルキレン（好ましくはポリＣ２－Ｃ４アルキレン、より好ましくはポリＣ２－Ｃ３アルキレン、さらに好ましくはポリプロピレン）、ポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、及び水素添加ポリイソプレンの各骨格からなる群から選ばれる１種類以上の骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーが好ましい。また、ウレタン（メタ）アクリレートについても、（メタ）アクリレートオリゴマーと同様の骨格を有するのが好ましい。
　（メタ）アクリレートオリゴマー、及びウレタン（メタ）アクリレートは、市販品として入手することも、合成することもできる。例えば、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーとしてはクラレ株式会社製のＵＣ－２０８等が挙げられる。
　光重合性オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量は通常７０００～１０００００、好ましくは９０００～８００００、より好ましくは１１０００～７００００、さらに好ましくは１５０００～５００００、場合により好ましくは１５０００～４００００、特に好ましくは２００００～２５０００である。
　また、分子量分布（［重量平均分子量（Ｍｗ）］／［数平均分子量（Ｍｎ）］）の数値が１．５以上が好ましい。このような光重合性オリゴマーとすることにより、硬化物の柔軟性と、接着剤の硬化性が良好になる傾向がある。
　重量平均分子量および数平均分子量は、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）を用いて下記条件にて測定される。
機種：ＴＯＳＯＨ　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ
カラム：ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ
溶離液：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）；０．３５ｍｌ／分、４０℃
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
分子量標準：ポリスチレン
　前記の光重合性オリゴマー（Ａ）の接着剤の総重量中における含有量は通常３０～８０％、好ましくは３５～８０％、より好ましくは４０～７５％である。
　前記の光重合性オリゴマー（Ａ）の含有量とすることにより、接着剤の硬化物は、基材との高い密着性、及び良好な伸縮性を示すことができる。この理由から、例えば、温度変化等により基材が変形したとき、硬化物もその変形に応ずることができるため、基材からの剥がれを生じにくくすることができる。このような効果は、基材の貼り合わせ面積が大きいディスプレイ、例えば、車載用ディスプレイ等であっても、良好に発揮することができる。
　前記の接着剤は、本発明の特性を損なわない範囲で重量平均分子量が７０００～１０００００以外の光重合性オリゴマーを、さらに含有することができる。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートとしては多価アルコール、ポリイソシアネート及びヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートの反応物が好ましい。
　多価アルコールとしては、例えば、ポリブタジエングリコール、水素添加ポリブタジエングリコール、ポリイソプレングリコール、水素添加ポリイソプレングリコール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１、５－ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１、６－ヘキサンジオール等のＣ２－Ｃ１０アルキレングリコール；トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のトリオール；トリシクロデカンジメチロール、ビス－［［ヒドロキシメチル］］－シクロヘキサン等の環状骨格を有するアルコール（好ましくは環状アルカンを有するポリオール、より好ましくは環状アルカンを有するジオール、さらに好ましくはＣ３－Ｃ１４環状アルカンジオール、特に好ましくはＣ６－Ｃ１０環状アルカンジオール）；これらの多価アルコールと多塩基酸（例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等）との反応物であるポリエステルポリオール；多価アルコールとε－カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール；Ｃ２－Ｃ１０アルキレングリコールと、アルキル及びアリールカーボネートから選ばれるカーボネートとの反応物であるポリカーボネートポリオール（例えば１，６－ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等）；ポリエーテルポリオール（好ましくはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコール；エチレンオキシド変性ビスフェノールＡ等のポリＣ２－Ｃ４アルキレン変性ビスフェノール化合物）等が挙げられる。
　前記多価アルコールとしては、以下の群から選ばれるのが好ましい。すなわち、接着強度と耐湿性の観点からはポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコール（好ましくはポリプロピレングリコール）、ポリブタジエングリコール、水素添加ポリブタジエングリコール、ポリイソプレングリコール、水素添加ポリイソプレングリコールが好ましく；透明性と柔軟性の観点を加味するとポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコール、水素添加ポリブタジエングリコール、水素添加ポリイソプレングリコールが好ましく；耐熱着色性等の変色性の観点を加味するとポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコール、及び水素添加ポリブタジエングリコールが好ましく；接着剤が含有する他の成分との相溶性の観点からはポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコールが好ましい。
　多価アルコールの重量平均分子量は特に限定されないが、通常５００～１００００、好ましくは１０００～５０００、より好ましくは２０００～４０００、さらに好ましくは２５００～３５００である。
　前記ポリイソシアネートとしては、イソシアネートを２つ以上有する化合物であれば特に限定されない。それらの中では有機ポリイソシアネートが好ましい。
　有機ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート、及びジシクロペンタニルイソシアネート等から選ばれるポリイソシアネートが挙げられる。これらの中で、強靭性の観点からはイソホロンジイソシアネートが好ましい。
　前記ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシＣ２－Ｃ４アルキル（メタ）アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン（メタ）アクリレート、ヒドロキシ基末端ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート等を使用することができる。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートの合成方法としては、例えば、以下の方法が挙げられる。即ち、多価アルコールが有するヒドロキシ基１当量あたり、有機ポリイソシアネートが有するイソシアネート基が１．１～２当量（好ましくは１．１～１．５当量）になるように混合し、７０～９０℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。得られたウレタンオリゴマーが有するイソシアネート基１当量あたり、ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートのヒドロキシ基が１～１．５当量となるように混合し、７０～９０℃で反応させて目的とするウレタン（メタ）アクリレートを得る方法である。
［（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）］
　前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、光重合性オリゴマー（Ａ）とは異なる化合物であれば、特に限定はされない。好ましくは、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。
　硬化性の観点からは、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、メタクリレートモノマーよりも、アクリレートモノマーが好ましい。
　分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート等のＣ８－Ｃ３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレート（柔軟性と希釈性の観点からはＣ８－Ｃ１８のアルキル基を有する（メタ）アクリレートが好ましく；揮発性、反応性の観点を加味するとノルマルオクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレートが好ましい。）；ベンジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、フェニルグリシジル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－エチル－２－アダマンチルアクリレート、１－アダマンチルメタクリレート、ポリプロピレンオキシド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリレート等の環状骨格を有する（メタ）アクリレート；ヒドロキシ基を有するＣ３－Ｃ７アルキル（メタ）アクリレート；エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキシド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（好ましくはポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコール（メタ）アクリレート、より好ましくはポリＣ２－Ｃ３アルキレングリコール（メタ）アクリレート）；エチレンオキシド変性フェノキシ化リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ブトキシ化リン酸（メタ）アクリレート及びエチレンオキシド変性オクチルオキシ化リン酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラフルフリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。
　接着性の観点からは、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）として脂環又はヘテロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。これらの中では脂環を有する（メタ）アクリレートモノマーが好ましい。また、単官能の（メタ）アクリレートモノマーが好ましい。その具体例としてはジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－エチル－２－アダマンチルアクリレート、１－アダマンチルメタクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート等の脂環を有する（メタ）アクリレートモノマー；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート等のヘテロ環を有する（メタ）アクレリートモノマー等が挙げられる。
　これらの中では、接着剤が含有する他の成分との相溶性の観点から、アクリロイルモルホリン、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれるのが好ましく；アクリロイルモルホリン、及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートから選択されるのがより好ましい。
　また、高温及び高湿の少なくとも一方への耐性の観点からは（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）として、ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマーが好ましい。
　ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマーとしてはヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシＣ２－Ｃ４アルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）として、ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマーを含有するとき、接着剤の総重量中における、ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマーの含有量は通常２～１０％、好ましくは３～７％である。
　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）としてはＣ８－Ｃ３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーから選ばれる、２種類以上のモノマーの混合物が好ましい。
　このような混合物とすることにより、接着剤の誘電率を低く抑えつつ、硬化物の基材への密着性を向上させることができる。また、接着剤を塗布に適した粘度とすることができ、接着剤の硬化性及び硬化速度を好適に調整することもできる。
　前記Ｃ８－Ｃ３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーから選ばれる、２種類以上のモノマーとしてはＣ８－Ｃ３０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート（好ましくはＣ１０－Ｃ２０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート）モノマーと、Ｃ１０－Ｃ３０の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート（好ましくはＣ１３－Ｃ２５の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート、より好ましくはＣ１５－Ｃ２０の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート）モノマーと、から、それぞれ１種類以上選ばれるモノマーが好ましい。
　前記の重合性オリゴマー（Ａ）と、このような（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とを併用することにより、前記の本発明の効果をより顕著に発揮する、接着剤組成物と、その硬化物を提供できる。
　接着剤の総重量中における、Ｃ８－Ｃ３０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーと、Ｃ１０－Ｃ３０の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーとの含有量は、前者の方が少ないのが好ましい。
　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、場合により、
　前記Ｃ８－Ｃ３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーの第１群、
　脂環又はヘテロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーの第２群、及び、
　ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートからなる第３群、の３種類の群から選択される、２種類以上の群からモノマーを１つずつ、すなわち２つ以上の異なるモノマーの混合物が好ましく；３種類の群から少なくともモノマーを１つずつ、すなわち３つ以上の異なるモノマーの混合物がより好ましい。（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が、脂環を有する（メタ）アクリレートモノマーを含有すると、接着性が良好になる傾向がある。
　接着剤の総重量中における、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の総含有量は通常１０～６０％、好ましくは１５～５５％、より好ましくは２０～４５％である。
　接着剤の総重量中における、光重合性オリゴマー（Ａ）と、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の重量比は通常５／１～１／２、好ましくは５／１～１／１、より好ましくは４／１～１／１である。なお、光重合性オリゴマー（Ａ）及び（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の少なくとも一方が複数の化合物の混合物のときは、それらの総重量の重量比である。
　このような重量比とすることで、硬化性を良好に保ちつつ、硬化物の伸長率が高く；ポリカーボネート基板等の温度変化による膨張率の変化が大きい、プラスチック基板等の貼り合わせに使用しても、その膨張率に応じて伸縮し、剥がれが生じにくい接着剤が得られる。このため、例えば車載用の光学部材の様な、基板の面積が大きいパネルの接着剤として、極めて好適に使用できる。
　前記の柔軟化成分（Ｃ）としては、特に限定されず、公知の柔軟化成分から選択されるものを、目的に応じて使用できる。それらの中では、接着剤が含有する他の成分との相溶性が良好なものが好ましい。
　そのような柔軟化成分としては、ポリエーテルポリオール（好ましくはポリＣ２－Ｃ３アルキレングリコール；より好ましくはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等）、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレン、ポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、及びキシレンの各骨格から選ばれる１つ以上の骨格を有するオリゴマー又はポリマー、若しくはそれらのエステル化物；ポリブテン；フタル酸エステル類；リン酸エステル類；グリコールエステル類；クエン酸エステル類；脂肪族二塩基酸エステル類；脂肪酸エステル類；エポキシ系可塑剤；ヒマシ油類；テルペン系樹脂；水素添加テルペン系樹脂；ロジン系樹脂；水素添加ロジン系樹脂；及び、液状テルペン等が挙げられる。
　これらの中で、透明性の観点から、水素添加ポリイソプレン、及び水素添加ポリブタジエンの各骨格から選ばれる１つ以上の骨格を有するオリゴマー又はポリマー、又はそれらのエステル化物；ポリブテン；水素添加テルペン系樹脂；水素添加ロジン系樹脂；及び液状テルペンが好ましい。
　また、接着強度と相溶性の観点を加味すると、これらのうち、それぞれヒドロキシ基を末端又は側鎖に有する、水素添加ポリイソプレン、及び水素添加ポリブタジエンの各骨格から選ばれる１つ以上の骨格を有するオリゴマー又はポリマー、若しくはそれらのエステル化物；水素添加ロジン系樹脂；水素添加テルペン系樹脂；水素添加ロジン系樹脂；及び液状テルペン樹脂が好ましい。これらの柔軟化成分（Ｃ）は、接着性と相溶性の少なくとも一方を、向上する傾向がある。
　柔軟化成分（Ｃ）の接着剤の総重量中における含有量は通常１～２０％、好ましくは３～１８％で、より好ましくは４～１６％、さらに好ましくは５～１５％である。
　前記の接着剤は、必要に応じて、その他の成分として、光重合開始剤、前記（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とは異なるモノマー、エポキシ（メタ）アクリレート、及び添加剤を含有することができる。
　接着剤の総重量中における、その他の成分の含有量を特定するのは困難であるが、その目安としては通常０～１０％、好ましくは０～５％である。
　但し、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とは異なるモノマー、及びエポキシ（メタ）アクリレートの含有量は、前記の目安には含まれない。
　光重合開始剤としては、特に限定されず、公知の光重合開始剤を、目的に応じて使用できる。前記の接着剤は、光重合開始剤を含有するのが好ましい。接着剤の総重量中における、光重合開始剤の含有量は通常０～１０％、好ましくは０．００５～１０％、より好ましくは０．０１～５％、さらに好ましくは０．０５～３％、場合により好ましくは０．１～３％である。その具体例としては、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルエトキシフォスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキシド、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュアー　１８４；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー（エサキュア　ＯＮＥ；ランバルティ製）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン（イルガキュアー２９５９；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン（イルガキュアー　１２７；ＢＡＳＦ製）、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン（イルガキュアー　６５１；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（ダロキュア　１１７３；ＢＡＳＦ製）、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン（イルガキュアー　９０７；ＢＡＳＦ製）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
　これらの中で、硬化性及び透明性の観点からは２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オンが好ましい。
　また分子内水素引き抜き型光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、メチルベンゾイルホルメート（イルガキュアー　ＭＢＦ；ＢＡＳＦ製）、オキシフェニル酢酸２－［２－オキソ－２－フェニルアセトキシエトキシ］エチルエステルとオキシフェニル酢酸２－（２－ヒドロキシ－エトキシ）エチルエステルとの混合物（イルガキュアー　７５４；ＢＡＳＦ製）等のオキシフェニル系光重合開始剤等が挙げられる。
　光重合開始助剤としては、アミン類等を前記の光重合開始剤と併用することもできる。アミン類等としては安息香酸２－ジメチルアミノエチルエステル、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル又はｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル等が挙げられる。
　前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とは異なるモノマーとしては、例えば、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキシド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート及びエチレンオキシド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート等のトリメチロールＣ２－Ｃ１０アルカントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート等のトリメチロールＣ２－Ｃ１０アルカンポリアルコキシトリ（メタ）アクリレート、トリス［（メタ）アクロイルオキシエチル］イソシアヌレ－ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のアルキレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートペンタエリスリトールポリエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールポリプロポキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　前記のエポキシ（メタ）アクリレートとしては、グリシジルエーテル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸との反応物が挙げられる。
　グリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水素添加ビスフェノールＡ、及び水素添加ビスフェノールＦから選ばれるビスフェノール化合物又はそのアルキレンオキシド付加体の、ジグリシジルエーテル（アルキレンオキシド付加体としては、Ｃ２－Ｃ４アルキレンオキシド付加体が好ましい。）；エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、へキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等のＣ２－Ｃ８アルカンジオールのジグリシジルエーテル；及び、ポリＣ２－Ｃ４アルキレングリコールジグリシジルエーテル（好ましくはポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル）等が挙げられる。
　グリシジルエーテル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸との反応は、例えば、以下のようにして行われる。
　グリシジルエーテル型エポキシ化合物のエポキシ基１当量に対して、（メタ）アクリル酸０．９～１．５当量（好ましくは０．９５～１．１当量）を、反応温度８０～１２０℃、反応時間１０～３５時間程度で反応させる。反応を促進するため、例えばトリフェニルフォスフィン、ＴＡＰ、トリエタノールアミン、テトラエチルアンモニウムクロライド等の触媒を使用できる。また、重合反応を防止するため、例えば、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等の重合禁止剤も使用できる。
　前記の接着剤が（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とは異なるモノマー、及びエポキシ（メタ）アクリレートから選ばれる１種類以上のモノマーを含有するとき、接着剤の総重量中における、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とは異なるモノマー、及びエポキシ（メタ）アクリレートの含有量としては、それぞれ通常０．１～１０％、好ましくは０．５～７％、より好ましくは０．５～４％である。接着剤がこれらのモノマーを含有すると、硬化速度が速くなり、硬化物の硬度が高くなる傾向がある。
［添加剤］
　前記の添加剤としては、酸化防止剤、チクソ性付与剤、消泡剤、表面張力調整剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、帯電防止剤、表面潤滑剤、蛍光増白剤、光安定剤等が挙げられる。
　接着剤が添加剤を含有するとき、接着剤の総重量中における、添加剤の含有量は通常０．０１～３％、好ましくは０．０１～１％、より好ましくは０．０２～０．５％である。
　前記の接着剤は、さらに溶剤を含有することができる。接着剤が溶剤を含有するとき、接着剤の総重量中における、溶剤の含有量は通常０～５％、好ましくは０～３％、より好ましくは０～２％である。このような含有量とすることにより、硬化性が良好で、十分な厚さ、且つ均一な厚さの硬化物が得られる。
　酸化防止剤の具体例としては、例えば、ＢＨＴ、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４－ビス［（オクチルチオ）メチル－Ｏ－クレゾール、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
　シランカップリング剤の具体例としては、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－（ビニルベンジルアミノ）エチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤；イソプロピル（Ｎ－エチルアミノエチルアミノ）チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ（ジオクチルピロフォスフェート）オキシアセテート、テトライソプロピルジ（ジオクチルフォスファイト）チタネート、ネオアルコキシトリ（ｐ－Ｎ－（β－アミノエチル）アミノフェニル）チタネート等のチタン系カップリング剤；Ｚｒ－アセチルアセトネート、Ｚｒ－メタクリレート、Ｚｒ－プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス（ドデカノイル）ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス（エチレンジアミノエチル）ジルコネート、ネオアルコキシトリス（ｍ－アミノフェニル）ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Ａｌ－アセチルアセトネート、Ａｌ－メタクリレート、Ａｌ－プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
　重合禁止剤の具体例としては、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等が挙げられる。
　光安定剤の具体例としては、例えば、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルアルコール、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアルコール、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル（メタ）アクリレート（アデカ株式会社製、ＬＡ－８２）、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシラート、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノール及び３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカンオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６，－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－［２－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］－４－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル－メタアクリレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル、１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンとの反応生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’－テトラキス－（４，６－ビス－（ブチル－（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）－トリアジン－２－イル）－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、ジブチルアミン・１，３，５－トリアジン・Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－１，６－ヘキサメチレンジアミンとＮ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブチルアミンの重縮合物、ポリ［［６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル］［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、コハク酸ジメチルと４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールの重合物、２，２，４，４－テトラメチル－２０－（β－ラウリルオキシカルボニル）エチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン－２１－オン、β－アラニン，Ｎ，－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－ドデシルエステル／テトラデシルエステル、Ｎ－アセチル－３－ドデシル－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ピロリジン－２，５－ジオン、２，２，４，４－テトラメチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン－２１－オン、２，２，４，４－テトラメチル－２１－オキサ－３，２０－ジアザジシクロ－［５．１．１１．２］－ヘネイコサン－２０－プロパン酸ドデシルエステル／テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド，［（４－メトキシフェニル）－メチレン］－ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）エステル、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、１，３－ベンゼンジカルボキシアミド，Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）等のヒンダードアミン系、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド－メチル）－５－メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル－３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネートとポリエチレングリコールとの反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ヘキシル）オキシ］フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられる。これらの中では、ヒンダードアミン系が好ましい。
　前記の接着剤は、前記した各成分を常温（２５℃程度）～８０℃で混合溶解して得ることができる。また、必要に応じて夾雑物を、ろ過等の操作により取り除くことができる。
　接着剤の２５℃における粘度は通常５００～２００００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０００～１００００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２０００～８０００ｍＰａ・ｓである。当該接着剤の「２５℃における粘度」については、Ｅ型粘度計（ＴＶ－２００：東機産業株式会社製）を用いて２５℃で測定される。このような粘度とすることにより、接着剤からの脱泡が容易となり、基材への塗布性が良好となる。このため、例えば、吐出部の径の細いディスペンサ等を使用しても、接着剤の塗布が可能であり、塗布の方法が限定されない。
　硬化物のＹＩ値は通常２～３、好ましくは１～２、より好ましくは０．５～０．８以下である。このようなＹＩ値とすることにより、車載用としても使用することができる。硬化物のＹＩ値は、分光光度計（Ｕ－３３１０、日立ハイテクノロジーズ株式会社）を用いて、測定される。なお、後述の実施例では４５０～８００ｎｍの波長領域におけるＹＩ値を測定した。
　前記の光学部材の製造方法においては、下記の工程１～工程３により、少なくとも２つの光学基材を貼り合わせされることが好ましい。尚、工程２の段階で十分な接着強度が確保できると判断される場合においては、工程３を省くことが可能である。
工程１：
　少なくとも一つの光学基材に対して、接着剤を塗布して、塗布層を形成し、該塗布層に、紫外線を照射することにより、該塗布層における光学基材側（塗布層の下部側）に存在する硬化部分（以下、「硬化物層の硬化部分」又は単に「硬化部分」と言う。）と、光学基材側と反対側（塗布層の上部側、通常は大気側）に存在する未硬化部分（以下、「硬化物層の未硬化部分」又は単に「未硬化部分」と言う。）とを有する硬化物層を有する光学基材を得る工程。尚、工程１において、紫外線照射後の塗布層の硬化率については特に限定は無く、光学基材側と反対側（塗布層の上部側、通常は大気側）表面に未硬化部分が存在してさえいればよい。紫外線照射後、光学基材側と反対側（塗布層の上部側、通常は大気側）を指で触り、指に液状成分が付着する場合は、未硬化部分を有するものと判断できる。
工程２：
　工程１で得られた光学基材の硬化物層の未硬化部分に対して、他の光学基材を貼り合わせるか、又は、工程１により得られた他の光学基材の硬化物層の未硬化部分を貼り合わせる工程。
工程３：
　貼り合わされた光学基材における未硬化部分を有する硬化物層に、遮光部を有する光学基材を通して、紫外線を照射して、該硬化物層を硬化させる工程。
　以下に工程１～工程３を経由する本発明の光学部材の製造方法の具体的な実施の形態について、液晶表示ユニットと遮光部を有する透明基板との貼り合わせを例に図面を参照して説明する。
　ここで、接着剤は、２つ以上の基板を貼り合わせる際に、少なくとも一つの基板に対しては液状樹脂の状態で塗布され、もう一方の基板に対しては液状樹脂状態又は未硬化部分を有する状態で塗布される。これらが貼り合わされた後、紫外線により硬化させる場合において、特に優れた接着効果を奏し、空気の介在を防ぐことができる。このため、このような場合に使用することが特に好ましい。
（第１の実施形態）
　図１は、光学部材の製造方法の第１の実施形態を示す工程図である。
　この方法は、液晶表示ユニット１と透明基板２を貼り合わせることにより光学部材を得る方法である。
　液晶表示ユニット１は、電極を形成した一対の基板間に液晶材料が封入されたものに偏光板、駆動用回路、信号入力ケーブル、バックライトユニットが備わったものを言う。
　透明基板２は、ガラス板、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）板、ポリカーボネート（ＰＣ）板、脂環式ポリオレフィンポリマー（ＣＯＰ）板等の透明基板である。
　ここで、透明基板２は透明基板の表面上に黒色枠状の遮光部４を有するものを好適に使用でき、遮光部４はテープの貼付や塗料の塗布又は印刷等によって形成されている。尚、本発明においては遮光部４を有さないものにも適用できるが、以下の第１～３の実施形態の説明では、遮光部４を備える場合を具体例として説明を行う。遮光部４を有さない場合には、「遮光部を有する透明基板」を「透明基板」と読み替えれば、そのまま遮光部を有さない場合の例と考えることができる。
工程１：
　まず、図１の（ａ）に示すように、接着剤を、液晶表示ユニット１の表示面と遮光部を有する透明基板２の遮光部が形成されている面の表面とに塗布する。塗布の方法としては、スリットコーター、ロールコーター、スピンコーター、スクリーン印刷法、バーコーター、ドクターブレード法、インクジェット法等が挙げられる。ここで、液晶表示ユニット１と遮光部を有する透明基板２との表面に塗布する接着剤は同一であることも、異なることもできる。通常は同じ接着剤が好ましい。
　硬化物の厚さは、貼り合わせた後の硬化物層７が１０～５００μｍ、好ましくは２０～３５０μｍ、更に好ましくは３０～２００μｍとなるように調整される。ここで、遮光部を有する透明基板２の表面上に存在する硬化物の厚さは、通常、液晶表示ユニット１の表面上に存在する硬化物厚さと同程度か又はそれよりも厚い方が好ましい。後記工程３において、紫外線を照射した後も、未硬化のまま残る部分を最小限にして、硬化不良の恐れをなくすためである。尚、光学部材を車載用に用いるときは、液晶モジュール（ＬＣＭ）の場合は液晶パネル（ＬＣＤ）より段差が大きいことがあり、硬化物の厚さが５００～１０００ｍｍと厚めになり、環境試験もより過酷になる。しかし、前記の接着剤は、基板の変形に応じて伸縮し、密着性にも極めて優れることから、このようなときにも、優れた効果を発揮する。
　塗布後の接着剤組成物５に紫外線８を照射して、塗布層の下部側（接着剤からみて液晶表示ユニット側又は透明基板側）に存在する硬化部分（図では未表示）と塗布層の上部側（液晶表示ユニット側と反対側又は透明基板側と反対側）（大気中で行うときは大気側）に存在する未硬化部分（図では未表示）を有する硬化物層６を得る。照射量は５～２０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、特に好ましくは、１０～１０００ｍＪ／ｃｍ２である。このような照射量とすることにより、得られる光学部材の硬化物の硬化度が十分となり、液晶表示ユニット１と遮光部を有する透明基板２の貼り合わせが良好となる。
　本明細書において「未硬化」とは、２５℃環境下で流動性がある状態を示すか、又は、紫外線照射後の硬化物を指で触り、指に液状成分が付着するか、の少なくともいずれか一方であるときを意味する。
　紫外～近紫外の紫外線照射による硬化には、紫外～近紫外の光線を照射するランプであれば光源を問わない。例えば、低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、（パルス）キセノンランプ、ＬＥＤランプ、又は無電極ランプ等が挙げられる。
　前記の工程１においては、接着剤に照射される紫外線の波長は特に限定されないが、３２０ｎｍ～４５０ｎｍの範囲での最大照度を１００とした時、２００～３２０ｎｍにおける最大照度の比率（照度比）は３０以下が好ましく、特に好ましくは２００～３２０ｎｍにおける照度が１０以下である。このような比率とすることにより、得られる光学部材の接着強度が良好となる。
　透明基板２がポリカーボネート（ＰＣ）板のとき、工程３においては４０５ｎｍの紫外線を照射できるＬＥＤランプが好ましい。このようなランプを使用することにより、効率的に、且つ、基材がダメージを受けずに照射を行うことができる。
　また、そのため、基板２がポリカーボネート板である場合には、前記より４０５ｎｍで開裂し、反応を開始する光重合開始剤を使用することが好適である。
　ここで、前記照度比率となるように紫外線を照射する方法は、例えば、紫外～近紫外の光線を照射するランプとして、当該照度比率の条件を満たすランプを適用する方法や、ランプ自体が当該照度の条件を満たさない場合であっても、工程１の照射時において短波長の紫外線をカットする基材（例えば、短波紫外線カットフィルター、ガラス板、フィルム等）を使用することで、このような照度比率で照射することが可能となる。紫外線の照度比率を調整する基材としては特には限定されないが、例えば、短波紫外線カット処理が施されたガラス板、ソーダ石灰ガラス、ＰＥＴフィルム等が挙げられる。
　工程１において、紫外線の照射は、通常大気中で、塗布側の上部側表面（紫外線硬化型接着剤組成物から見て、液晶表示ユニット側と反対側又は透明基板側と反対側）（通常大気面）から照射するのが好ましい。また、真空にした後に硬化阻害性の気体を塗布層の上面表面に噴霧しながら紫外線の照射を行うこともできる。大気中で接着剤を硬化するときは、液晶表示ユニット側と反対側、又は、透明基板側と反対側は大気側となる。尚、工程１で形成される塗布層表面のタック性を上げたいときは、真空環境下、又は窒素等の硬化阻害を起こさない気体の環境化で紫外線を照射することができる。
　一方、工程３を省略する場合ときは、真空中又は硬化を促進させる気体（例えば、窒素）を噴霧しながら硬化を行うことができる。これにより、工程３を省略しても、十分な接着を行うことができる。
　紫外線照射時に、接着剤の表面に酸素又はオゾンを吹きかけることにより、未硬化部分の状態や未硬化部分の厚さを調整することができる。
　即ち、酸素又はオゾンが吹きかけられた接着剤の表面においては、その硬化の酸素阻害が生じる。このため、その表面の未硬化部分を確実にしたり、また、未硬化部分の厚さを厚くすることができる。
工程２：
　未硬化部分同士が対向する形で、図１の（ｂ）に示すように、液晶表示ユニット１と遮光部を有する透明基板２を貼り合わせる。貼り合わせは、大気中及び真空中のいずれでもできる。
　ここで、貼り合わせの際に気泡が生じることを防ぐためには、真空中で貼り合わせることが好適である。
　このように、液晶表示ユニット及び透明基板の各々に硬化部分及び未硬化部分を有する硬化物を得てから貼り合わせると、接着力の向上を期待することができる。
　貼り合わせは、加圧、プレス等により行うことができる。
工程３：
　次に、図１の（ｃ）に示すように、透明基板２及び液晶表示ユニット１を貼り合わせて得た光学部材に、遮光部を有する透明基板２側から紫外線８を照射して、接着剤を硬化させる。
　紫外線の照射量は積算光量で約１００～１００００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、特に好ましくは、２００～８０００ｍＪ／ｃｍ2程度である。紫外～近紫外の光線照射による硬化に使用する光源については、紫外～近紫外の光線を照射するランプであれば光源を問わない。例えば、低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、（パルス）キセノンランプ、ＬＥＤランプ又は無電極ランプ等が挙げられる。
　こうして、図４に示すような光学部材を得ることができる。
（第２の実施形態）
　第１の実施形態に加えて、次のような変形した第２の実施形態により、前記の光学部材を製造することもできる。尚、各工程での詳細は前記の第１の実施形態と同様のことが当てはまるため、同じ部分については説明を省略する。
工程１：
　まず、図２の（ａ）に示すように、接着剤を、遮光部を有する透明基板２上の遮光部４が形成された面に塗布した後、得られた接着剤５に紫外線８を照射して、塗布層の下部側（接着剤からみて透明基板側）に存在する硬化部分と塗布層の上部側（透明基板側と反対側）に存在する未硬化部分を有する硬化物６を得る。
　このとき、接着剤に照射される紫外線の波長は特に限定されないが、３２０ｎｍ～４５０ｎｍの範囲での最大照度を１００とした時、２００～３２０ｎｍにおける最大照度の比率は３０以下が好ましく、特に好ましくは２００～３２０ｎｍにおける照度が１０以下である。３２０ｎｍ～４５０ｎｍの範囲での最大照度を１００とした時、２００～３２０ｎｍにおける最大照度の比率は３０よりも高いと、最終的に得られる光学部材の接着強度が劣ってしまうおそれがある。
工程２：
　図２の（ｂ）に示すように、得られた硬化物６の未硬化部分と液晶表示ユニット１の表示面が対向する形で液晶表示ユニット１と遮光部を有する透明基板２を貼り合わせる。貼り合わせは、大気中及び真空中のいずれでもできる。
工程３：
　図２の（ｃ）に示すように、透明基板２及び液晶表示ユニット１を貼り合わせて得た光学部材に、遮光部を有する透明基板２側から紫外線８を照射して、接着剤の未硬化部分を有する硬化物６を硬化させる。
　こうして、図４に示すような光学部材を得ることができる。
（第３の実施形態）
　図３は、前記の光学部材の製造方法の第３の実施形態を示す工程図である。尚、各工程での詳細は前記の第１の実施形態と同様のことが当てはまるため、同じ部分については説明を省略する。
　なお、上述した第１の実施の形態における構成部材と同じ部材については図中同一の符号を付し、その説明はここでは繰り返さない。
工程１：
　図３の（ａ）に示すように、接着剤を、液晶表示ユニット１の表面に塗布する。その後、接着剤５に紫外線８を照射して、塗布層の下部側、接着剤からみて透明基板側）に存在する硬化部分と、塗布層の上部側（透明基板側と反対側）に存在する未硬化部分を有する硬化物６を得る。
　このとき、接着剤に照射される紫外線の波長は特に限定されないが、３２０ｎｍ～４５０ｎｍの範囲での最大照度を１００とした時、２００～３２０ｎｍにおける最大照度は３０以下が好ましく、特に好ましくは２００～３２０ｎｍにおける照度が１０以下である。このような最大照度とすることにより、最終的に得られる光学部材の接着強度が良好となる。
工程２：
　図３の（ｂ）に示すように、得られた硬化物６の未硬化部分と遮光部を有する透明基板２上の遮光部が形成された面が対向する形で液晶表示ユニット１と遮光部を有する透明基板２を貼り合わせる。貼り合わせは、大気中及び真空中のいずれでもできる。
工程３：
　次に、図３の（ｃ）に示すように、透明基板２及び液晶表示ユニット１を貼り合わせて得た光学部材に、遮光部を有する透明基板２側から紫外線８を照射して、接着剤の未硬化部分を有する硬化物層６を硬化させる。
　こうして、図４に示すような光学部材を得ることができる。
　前記各実施形態は、前記の光学部材の製造方法の実施態様のいくつかを、１つの具体的な光学基材で説明したものである。各実施形態では液晶表示ユニット及び遮光部を有する透明基板を用いて説明したが、前記の製造方法においては、液晶表示ユニットに代えて光学基材として後記する各種の材質を使用することができ、透明基板についても、光学基材として後記する各種の材質を使用することができる。
　それだけでなく、液晶表示ユニット及び透明基板等の光学基材としては、これら各種の基材に、更に、他の光学基材（例えば、硬化物で貼り合わされたフィルム又はその他の光学基材を積層したもの）を使用することもできる。
　さらに、第１の実施形態の項で記載した、接着剤の塗布方法、硬化物の厚さ、紫外線の照射量及び光源、及び、接着剤の表面に酸素又は窒素、又はオゾンを吹きかけることによる、硬化物の未硬化部分の厚さの調整方法等はいずれも、前記実施形態にのみ適用されるものでは無く、本発明に含まれるいずれの製造方法にも適用できる。
　前記液晶表示ユニットも含め、前記の第１～第３の実施形態で製造し得る光学部材の具体的態様を下記に示す。
（ｉ）
　遮光部を有する光学基材が、遮光部を有する透明ガラス基板、遮光部を有する透明樹脂基板、及び遮光部と透明電極が形成してあるガラス基板からなる群から選ばれる少なくとも一つの光学基材であり、それと貼り合される光学基材が液晶表示ユニット、プラズマ表示ユニット、有機ＥＬ表示ユニット、量子ドット表示ユニット及びマイクロＬＥＤ表示ユニットからなる群から選ばれる少なくとも一つの表示ユニットであり、得られる光学部材が、該遮光部を有する光学基材を有する表示体ユニットである態様。
（ｉｉ）
　一方の光学基材が遮光部を有する保護基材であり、それと貼り合される他の光学基材がタッチパネル又はタッチパネルを有する表示体ユニットであり、少なくとも２つの光学基材が貼り合された光学部材が、遮光部を有する保護基材を有するタッチパネル又はそれを有する表示体ユニットである態様。
　この場合、工程１においては、遮光部を有する保護基材の遮光部を設けられた面、又は、タッチパネルのタッチ面の何れか一方の面又はその両者に、前記の接着剤を塗布するのが好ましい。
（ｉｉｉ）
　一方の光学基材が遮光部を有する光学基材であり、それと貼り合される他の光学基材が表示体ユニットであり、少なくとも２つの光学基材が貼り合された光学部材が遮光部を有する光学基材を有する表示体ユニットである態様。
　この場合、工程１において、遮光部を有する光学基材の遮光部が設けられた側の面、又は、表示体ユニットの表示面の何れか一方、又は、その両者に、前記の接着剤を塗布するのが好ましい。
　遮光部を有する光学基材の具体例としては、例えば、遮光部を有する表示画面用の保護板、又は、遮光部を有する保護基材を設けたタッチパネル等を挙げることができる。
　遮光部を有する光学基材の遮光部が設けられた側の面とは、例えば、遮光部を有する光学基材が遮光部を有する表示画面用の保護板であるときは、該保護板の遮光部が設けられた側の面である。また、遮光部を有する光学基材が、遮光部を有する保護基材を有するタッチパネルであるときには、遮光部を有する保護基材は遮光部を有する面がタッチパネルのタッチ面に貼り合されることから、遮光部を有する光学基材の遮光部が設けられた側の面とは、該タッチパネルのタッチ面とは反対のタッチパネルの基材面を意味する。
　遮光部を有する光学基材の遮光部は、光学基材の何れにあっても良いが、通常透明板状又はシート状の光学基材の周囲に、枠状に作成され、その幅は、０．１ｍｍ～１０ｍｍ程度であり、好ましくは１～８ｍｍ程度、より好ましくは１．５～５ｍｍ程度である。
　前記の接着剤は、前記の工程１～工程２、及び、必要に応じて工程３を行うことにより、少なくとも２つの光学基材を貼り合わせて、光学部材を製造する方法に使用することができる。
　前記の硬化物の硬化収縮率は通常０～１０％、好ましくは０～６％である。これにより、接着剤が硬化するときに、硬化物に蓄積される内部応力を低減することができ、基材と硬化物との界面に歪みができることを有効に防止することができる。
　また、ガラス等の基材が薄いときは、硬化収縮率が大きいと、接着剤が硬化するときの反りが大きくなる。このような基材の反りは、光学部材の表示性能に大きな悪影響を及ぼすため、硬化収縮率は少ない方が好ましい。
　前記の硬化物の４５０ｎｍ～８００ｎｍの波長領域における透過率は通常８５％以上、好ましくは９０％以上である。このような透過率とすることにより、光が透過し易く、表示装置としたときの視認性が良好となる。硬化物の４５０ｎｍ～８００ｎｍの波長領域での透過率は、分光光度計（例えばＵ－３３１０、日立ハイテクノロジーズ株式会社製）を用いて、測定される。評価用の硬化物は以下の方法で調製される。フッ素系離型剤を塗布した厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚を用意し、一方のスライドガラスの離型剤の塗布面に、厚さが２００μｍとなるように、接着剤を塗布する。他方のスライドガラスの離型剤の塗布面を、２つのガラスの離型剤の塗布面が互いに向かい合うように接着剤に貼り合わせる。貼り合わされた２枚のスライドガラスの一方のガラス越しに、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射し、硬化物を得る。その後、２枚のスライドガラスを剥離する。この一連の操作により、評価用の硬化物が作製される。
　前記の接着剤は、前記工程１～工程３により、複数の光学基材を貼り合わせて光学部材を製造するための接着剤として好適に使用することができる。
　前記の製造方法で得られる好ましい光学部材としては、遮光部を有する板状又はシート状の透明光学基材と、前記の積層体とが、硬化物で貼り合わされた光学部材が挙げられる。
　本明細書において「光学基材」とは、表面に遮光部を有さない光学基材と、表面に遮光部を有する光学基材の両方を意味する。前記の少なくとも２枚の光学基材のうち、少なくとも１つは遮光部を有する光学基材が好ましい。
　光学基材の材質としては、様々な材料が使用できる。具体的には、ＰＥＴ、ＰＣ、ＰＥＮ、シクロオレフィン、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、プラスチック（アクリル樹脂等）等の樹脂；ガラス、強化ガラス等が挙げられる。
　また、光学基材は、透明板、透明フィルム、及び透明シート等の形態を含む。また、偏光板、タッチパネル（タッチパネル入力センサー）、表示ユニット等のように、これらの板、フィルム及びシートから選ばれる光学基材を複数積層した積層体の形態も含む。積層していないシート又は透明板、及びガラスから作成された透明板（無機ガラス板及びその加工品、例えばレンズ、プリズム、ＩＴＯガラス）等を使用することができる。
　すなわち、光学基材がＰＥＴ、ＰＣ、ＰＥＮ、シクロオレフィン、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、プラスチック、ガラス、及び強化ガラスから選ばれる、１種類以上の材質からなる基板及びフィルム；透明電極が形成してあるそれらの基板及びフィルム；またはそれらの基板及びフィルムを複数積層した積層体であるのが好ましい。
　前記の光学基材は、例えば、アイコンシート、化粧シート、保護シート、ガラスに偏光板を貼り付けてあるＬＣＤ、有機ＥＬディスプレイ、マイクロＬＥＤディスプレイ、ＥＬ照明、量子ドットディスプレイ、電子ペーパーやプラズマディスプレイ等から選択される基材とすることができる。
　光学基材の厚さは特に制限されない。その目安としては通常５μｍ～５ｃｍ、好ましくは１０μｍ～１０ｍｍ、より好ましくは５０μｍ～３ｍｍ程度である。また、光学基材としては、板状の剛性の高い基材；湾曲やロールが可能な、剛性の低い基材のいずれも使用できる。
　前記の硬化物の屈折率は１．４５～１．５５が好ましい。そのような屈折率とすることにより、光学基材との屈折率の差を低減することができ、光の乱反射を抑えて光損失を低減することができる。
　前記の光学部材の好ましい態様としては、下記（ｉ）～（ｖｉｉ）を挙げることができる。
（ｉ）
　遮光部を有する光学基材と前記機能性積層体とを、硬化物により貼り合わせた光学部材。
（ｉｉ）
　遮光部を有する光学基材が、遮光部を有する透明ガラス基板、遮光部を有する透明樹脂基板、及び、遮光部と透明電極が形成してあるガラス基板、遮光部と透明電極が形成してある透明樹脂基板からなる群から選ばれる光学基材であり、機能性積層体が表示体ユニット又はタッチパネルである前記（ｉ）に記載の光学部材。
（ｉｉｉ）
　表示体ユニットが液晶表示体ユニット、プラズマ表示体ユニット、有機ＥＬ表示ユニット、量子ドット表示ユニット及びマイクロＬＥＤ表示ユニットのいずれかである前記（ｉｉ）に記載の光学部材。
（ｉｖ）
　遮光部を有する板状又はシート状の光学基材と、タッチパネルセンサーとを、硬化物により貼り合わせたタッチパネル（又はタッチパネル入力センサー）。
（ｖ）
　遮光部を有する板状又はシート状の光学基材を、表示体ユニットの表示画面上に、硬化物により貼り合わせた表示パネル。
（ｖｉ）
　遮光部を有する板状又はシート状の光学基材が、表示体ユニットの表示画面を保護するための保護基材又はタッチパネルである、前記（ｖ）に記載の表示パネル。
（ｖｉｉ）
　接着剤が、前記（１）～（９）のいずれか一項に記載の接着剤組成物である、前記（ｉ）～（ｖｉ）のいずれか一項に記載の光学部材、タッチパネル又は表示パネル。
　前記の製造方法により得られる光学部材は、例えば、テレビ、小型ゲーム機、携帯電話、パソコン、ウェアラブルデバイス等の電子機器に組み込むことができる。
　前記の接着剤は、特に断りのない限り、前記した全ての成分について、それらの種類から選ばれる１つずつを含有することができる。また、それらの種類から選ばれる２つ以上を併用することもできる。
　前記した全ての成分、及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ、より好ましいものとさらに好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではない。
［接着剤の調製］
　下記表１に示す各成分を加熱混合し、実施例１～５、及び比較例１～３の評価試験用の接着剤を調製した。下記表中の成分の数値は重量％を表す。
　調製した各接着剤は、下記する評価試験に用いた。
　下記表１中の略号等は、以下の意味を表わす。
Ａ：ウレタンアクリレート（ポリプロピレングリコール（エクセノール３０２０、旭硝子株式会社製、重量平均分子量３０００）、イソホロンジイソシアネート、２－ヒドロキシエチルアクリレートの３成分のモル比１：１．３：０．７の反応物、重量平均分子量Ｍｗ２２０００）
Ｂ１：ブレンマーＬＡ（ラウリルアクリレート、日油株式会社社製）
Ｂ２：ＮＫエステルＳ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート、新中村化学株式会社社製）
Ｂ３：４ＨＢＡ（４－ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社社製）
Ｃ：パインクリスタルＫＥ３１１（水素添加ロジンエステル樹脂、荒川化学株式会社社製）
Ｄ１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１８４Ｄ（ＢＡＳＦ社製）
Ｄ２：スピードキュアＴＰＯ（２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、ＬＡＭＢＳＯＮ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
［耐久性］
　厚さ１．０ｍｍのガラス板と、厚さ１．５ｍｍのポリカーボネート板（三菱ガス化学社製ＭＲ－５８Ｕ）を用意し、ポリカーボネート板に厚さが２００μｍとなるように、接着剤を塗布した。塗布した接着剤にＬＥＤランプ（３６５ｎｍ）で積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、その接着剤にガラス板を貼り合わせた。貼り合わされたガラス板とポリカーボネート板のうち、ポリカーボネート板の側からＬＥＤランプ（４０５ｎｍ）で積算光量５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を接着剤に照射して、各実施例、及び比較例の耐久性評価用サンプルを、それぞれ２つずつ作製した。
　得られたサンプルの１つは９５℃の高温環境下、他の１つは８５℃、８５％ＲＨの高温・高湿環境下に、それぞれ２５０時間放置した。放置後のサンプルにおいて、硬化物の発泡、又は、基材からの硬化物の剥がれの有無を目視にて確認し、下記３段階の基準で評価した。評価結果を前記表１に示す。
　尚、ここで用いたポリカーボネート板は、熱処理を行わずに使用した。
［評価基準］
◎：発泡、剥がれ全く無し。
△：発泡、剥がれ一部発生。
×：発泡、剥がれ全面で発生。
［粘度］
　接着剤の粘度は、Ｅ型粘度計（ＴＶ－２００：東機産業株式会社製）を用いて２５℃で測定した。測定結果を前記表１に示す。
［透明性］
　フッ素系離型剤を塗布した厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚を用意し、一方のスライドガラスの離型剤の塗布面に、厚さが２００μｍとなるように、各実施例、及び比較例の接着剤を塗布した。他方のスライドガラスの離型剤の塗布面を、２つのガラスの離型剤の塗布面が互いに向かい合うように接着剤に貼り合わせた。貼り合わされた２枚のスライドガラスの一方のガラス越しに、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射し、硬化物を得た。その後、２枚のスライドガラスを剥離し、透明性測定用の硬化物を作製した。
　得られた硬化物の透明性は、分光光度計（Ｕ－３３１０、日立ハイテクノロジーズ株式会社）を用いて、４５０～８００ｎｍの波長領域における透過率（平均透過率）を測定した。その結果、各実施例、及び比較例の全ての硬化物の４５０～８００ｎｍの透過率は、８５％以上であった。
［ＹＩ値］
　上記の透明性の測定と同様の手順に従い、各実施例、及び比較例の接着剤の硬化物を作製した。得られた硬化物の４５０～８００ｎｍの波長領域におけるＹＩ値を、分光光度計（Ｕ－３３１０、日立ハイテクノロジーズ（株））を用いて、測定した。結果を表１に示す。
　本発明を特定の態様を参照して詳細に説明したが、本発明の精神と範囲を離れることなく様々な変更および修正が可能であることは、当業者にとって明らかである。
　なお、本願は、２０１８年４月２３日付で出願された日本国特許出願（特願２０１８－８２０５３）に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
１　液晶表示ユニット、２　遮光部を有する透明基材、３　透明基材、４　遮光部、５　接着剤（接着剤組成物）、６　未硬化部分を有する硬化物、７　硬化物、８　紫外線

Claims (11)

  1. 　少なくとも２つの光学基材の貼り合わせに用いる接着剤組成物であって、光重合性オリゴマー（Ａ）、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）、及び柔軟化成分（Ｃ）を含有し、
    　接着剤組成物の総重量中における光重合オリゴマー（Ａ）と、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との重量比が５／１～１／２であり、
    　光重合性オリゴマー（Ａ）の重量平均分子量が７０００～１０００００であり、
    　柔軟化成分（Ｃ）の接着剤組成物の総重量中における含有量が１～２０重量％である、紫外線硬化型の接着剤組成物。
  2. 　光重合性オリゴマー（Ａ）が、ポリアルキレン、ポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、及び水素添加ポリイソプレンの各骨格からなる群から選ばれる、１種類以上の骨格を有するウレタン（メタ）アクリレートである、請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. 　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が、Ｃ８－Ｃ３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーから選ばれる、２種類以上のモノマーの混合物である、請求項１に記載の接着剤組成物。
  4. 　（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が、Ｃ８－Ｃ３０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーと、Ｃ１０－Ｃ３０の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートモノマーと、から、それぞれ１種類以上選ばれるモノマーの混合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  5. 　硬化物の４５０～８００ｎｍの波長領域における透過率が８５％以上である、請求項１～４のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  6. 　前記の光学基材の材質がＰＥＴ、ＰＣ、ＰＥＮ、シクロオレフィン、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、プラスチック、ガラス、及び強化ガラスから選ばれる、１種類以上の材質である、請求項１に記載の接着剤組成物。
  7. 　前記の光学基材がＰＥＴ、ＰＣ、ＰＥＮ、シクロオレフィン、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、プラスチック、ガラス、及び強化ガラスから選ばれる、１種類以上の材質からなる基板及びフィルム；透明電極が形成してあるそれらの基板及びフィルム；またはそれらの基板及びフィルムを複数積層した積層体である、請求項１に記載の接着剤組成物。
  8. 　前記の光学基材がアイコンシート、化粧シート、保護シート、ガラスと偏光板からなるＬＣＤ、有機ＥＬディスプレイ、マイクロＬＥＤディスプレイ、ＥＬ照明、量子ドットディスプレイ、電子ペーパー、及びプラズマディスプレイから選択される基材である、請求項１に記載の接着剤組成物。
  9. 　車載ディスプレイの貼り合わせに用いる請求項１～８のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  10. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して、接着剤組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
  11. 　下記工程１～２を有する、少なくとも２つの光学基材が貼り合わされた光学部材の製造方法。
    工程１：
    　２つの光学基材の少なくとも一方の光学基材に対して、請求項１～９のいずれか一項に記載の接着剤組成物を塗布して接着剤の塗布層を形成し、該塗布層に紫外線を照射することにより硬化物の層を有する光学基材を得る工程。
    工程２：
    　工程１で得られた光学基材の硬化物の層に対して、２つの光学基材のうち硬化物の層を有さない他方の光学基材を貼り合わせるか、又は、
    　工程１により得られた、それぞれ硬化物の層を有する２つの光学基材の硬化物の層同士を、貼り合わせる工程。
PCT/JP2019/017085 2018-04-23 2019-04-22 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法 WO2019208517A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020516353A JPWO2019208517A1 (ja) 2018-04-23 2019-04-22 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-082053 2018-04-23
JP2018082053 2018-04-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019208517A1 true WO2019208517A1 (ja) 2019-10-31

Family

ID=68295371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/017085 WO2019208517A1 (ja) 2018-04-23 2019-04-22 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPWO2019208517A1 (ja)
WO (1) WO2019208517A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115197664A (zh) * 2022-08-01 2022-10-18 业成科技（成都）有限公司 光学胶组合物、光学胶膜及制造光学胶膜之方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012116895A (ja) * 2010-11-29 2012-06-21 Jnc Corp 光硬化性接着剤及び表示素子
WO2013084503A1 (ja) * 2011-12-08 2013-06-13 日本化薬株式会社 光学部材、紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物
WO2013140472A1 (ja) * 2012-03-21 2013-09-26 日本化薬株式会社 光学部材及びその製造に用いる紫外線硬化型接着剤
JP2014237734A (ja) * 2013-06-06 2014-12-18 昭和電工株式会社 光硬化性樹脂組成物及びタッチパネル付き表示装置
JP2015165014A (ja) * 2014-02-06 2015-09-17 荒川化学工業株式会社 光学用紫外線硬化型接着剤組成物、該硬化層および光学部材
JP2015209520A (ja) * 2014-04-30 2015-11-24 荒川化学工業株式会社 光学用紫外線硬化型接着剤組成物、該硬化層および光学部材
WO2015190552A1 (ja) * 2014-06-11 2015-12-17 日本化薬株式会社 タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
JP2016098304A (ja) * 2014-11-20 2016-05-30 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物
WO2016104218A1 (ja) * 2014-12-22 2016-06-30 日産化学工業株式会社 感光性樹脂組成物及び接着剤組成物
JP2017031309A (ja) * 2015-07-31 2017-02-09 協立化学産業株式会社 樹脂組成物、及びそれを用いた積層体の製造方法
JP2017125178A (ja) * 2016-01-07 2017-07-20 デンカ株式会社 組成物及びそれを用いた部材の仮固定方法
JP2017145293A (ja) * 2016-02-16 2017-08-24 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012116895A (ja) * 2010-11-29 2012-06-21 Jnc Corp 光硬化性接着剤及び表示素子
WO2013084503A1 (ja) * 2011-12-08 2013-06-13 日本化薬株式会社 光学部材、紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物
WO2013140472A1 (ja) * 2012-03-21 2013-09-26 日本化薬株式会社 光学部材及びその製造に用いる紫外線硬化型接着剤
JP2014237734A (ja) * 2013-06-06 2014-12-18 昭和電工株式会社 光硬化性樹脂組成物及びタッチパネル付き表示装置
JP2015165014A (ja) * 2014-02-06 2015-09-17 荒川化学工業株式会社 光学用紫外線硬化型接着剤組成物、該硬化層および光学部材
JP2015209520A (ja) * 2014-04-30 2015-11-24 荒川化学工業株式会社 光学用紫外線硬化型接着剤組成物、該硬化層および光学部材
WO2015190552A1 (ja) * 2014-06-11 2015-12-17 日本化薬株式会社 タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
JP2016098304A (ja) * 2014-11-20 2016-05-30 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物
WO2016104218A1 (ja) * 2014-12-22 2016-06-30 日産化学工業株式会社 感光性樹脂組成物及び接着剤組成物
JP2017031309A (ja) * 2015-07-31 2017-02-09 協立化学産業株式会社 樹脂組成物、及びそれを用いた積層体の製造方法
JP2017125178A (ja) * 2016-01-07 2017-07-20 デンカ株式会社 組成物及びそれを用いた部材の仮固定方法
JP2017145293A (ja) * 2016-02-16 2017-08-24 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115197664A (zh) * 2022-08-01 2022-10-18 业成科技（成都）有限公司 光学胶组合物、光学胶膜及制造光学胶膜之方法
CN115197664B (zh) * 2022-08-01 2023-06-02 业成科技（成都）有限公司 光学胶组合物、光学胶膜及制造光学胶膜之方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2019208517A1 (ja) 2021-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6326390B2 (ja) 紫外線硬化型樹脂組成物
JP5331271B1 (ja) 光学部材の製造方法及びそのための紫外線硬化型樹脂組成物の使用
WO2015119245A1 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物、それを用いた光学部材の製造方法、硬化物及びタッチパネル
JP6620092B2 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
CN111164170B (zh) 紫外线硬化型粘合剂组合物、其硬化物及使用紫外线硬化型粘合剂组合物的光学构件的制造方法
CN106459725B (zh) 触控面板用紫外线固化型树脂组合物、使用了该组合物的贴合方法和物品
JP6778106B2 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
WO2015033610A1 (ja) 光学部材の製造方法及びそれに用いる紫外線硬化型樹脂組成物
WO2015190571A1 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
WO2019093157A1 (ja) 紫外線硬化型接着剤組成物、その硬化物および紫外線硬化型接着剤組成物を用いた光学部材の製造方法
WO2019208517A1 (ja) 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法
WO2017073584A1 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた硬化物及びタッチパネル
WO2019016963A1 (ja) 紫外線硬化型接着剤、それを用いた貼り合せ方法及び物品
JP2021070707A (ja) 紫外線硬化型接着剤組成物
JP2019189712A (ja) 紫外線硬化型の接着剤組成物、それを用いた貼り合わせ方法及び物品
WO2018230610A1 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物、その硬化物、それを用いたタッチパネル

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19793206

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2020516353

Country of ref document: JP

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19793206

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1