WO2013084503A1 - 光学部材、紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents

光学部材、紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物 Download PDF

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WO2013084503A1
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acrylate
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curable resin
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隼 本橋
小林　大祐
雄一朗 松尾
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日本化薬株式会社
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    • G06F2203/04103—Manufacturing, i.e. details related to manufacturing processes specially suited for touch sensitive devices

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet curable resin composition useful for bonding optical substrates and an optical member obtained by using the composition.
  • This touch panel or display device with a touch panel includes a display body or a touch panel which is an optical substrate, and an optical substrate such as a glass plate or touch panel on which a transparent electrode is formed, or a resin film, a glass or a resin transparent protective plate, or the like. It has a bonded structure.
  • a display body that is an optical base material and a glass plate or touch panel on which a transparent electrode is formed, or an optical base material such as a transparent protective plate made of film, glass, or resin.
  • a technique replacing the double-sided pressure-sensitive adhesive sheet a technique of bonding with a photocurable resin composition has been proposed.
  • Various techniques have been proposed for improving the durability, flexibility and UV absorption of the photocurable resin for touch panel adhesion (Patent Documents 1 to 4).
  • Patent Document 4 proposes a technique for imparting flexibility by using a softening component such as a polyisoprene-based or polybutadiene-based oligomer, and achieves a considerably excellent effect.
  • a softening component such as a polyisoprene-based or polybutadiene-based oligomer
  • the present invention provides an optical base that is excellent in curability, has high transparency, has a lower cure shrinkage, and can yield an optically transparent adhesive with less discoloration of the cured film even in a high temperature environment.
  • An object of the present invention is to provide an ultraviolet curable resin composition for bonding materials and an optical member bonded thereto, for example, a touch panel and / or a display device with a touch panel.
  • it is difficult to obtain an optically transparent adhesive having a flexibility, a curing shrinkage rate of 2% or less, and a cured film with little discoloration even in a high temperature environment by the conventional technology. No optically transparent adhesive was obtained.
  • the present inventors contain a sulfur-containing compound (A) having a specific structure, a photopolymerizable compound (B), and further a photopolymerization initiator (C).
  • the ultraviolet curable resin composition has excellent curability and high transparency, and has a curing shrinkage rate of 2% or less, preferably 1.85% or less, more preferably 1.5% or less, and a high temperature.
  • the inventors have found that an optically transparent adhesive with little discoloration of the cured film can be obtained even under an environment, and have completed the present invention.
  • the present invention relates to the following (1) to (30).
  • (1) It contains a sulfur-containing compound (A) having at least two groups represented by the following formula (1) in the molecule, a photopolymerizable compound (B), and a photopolymerization initiator (C), and a cure shrinkage rate
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the sulfur-containing compound (A) is a compound represented by the following formula (2) (the optical member according to 1, Formula (2)
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R ′ 3 represents a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • k is 2 or 3
  • X represents a direct bond or an ester bond mediated by an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • n represents 1 to 5
  • m is an integer from 0 to 1
  • k is an integer from 0 to 3
  • m + n is an integer from 2 to 6
  • m + n + k is an integer from 2 to 6.
  • the ultraviolet curable resin composition is a (meth) acrylate oligomer (B-1) described in the following (i) or (ii) as the photopolymerizable compound (B): (I) urethane (meth) acrylate oligomer, (Ii) At least one (meth) acrylate selected from the group consisting of a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton, a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, and a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton.
  • the balance includes the photopolymerizable compound (B) and the softening component (D), and the (meth) acrylate oligomer (B-1) with respect to the total amount of the ultraviolet curable resin composition.
  • the content is 10 to 60% by weight
  • the content of the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) is 5 to 50% by weight
  • the content of the softening component (D) is 20 to 70% by weight.
  • (9) It contains a sulfur-containing compound (A) having at least two groups represented by the following formula (1) in the molecule, a photopolymerizable compound (B), and a photopolymerization initiator (C), and a cure shrinkage rate Is an ultraviolet curable resin composition for laminating an optical substrate, Formula (1)
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the (meth) acrylate oligomer (B-1) according to the following (i) or (ii): (I) urethane (meth) acrylate oligomer, (Ii) At least one (meth) acrylate selected from the group consisting of a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton, a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, and a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton.
  • the balance includes the photopolymerizable compound (B) and the softening component (D), and the (meth) acrylate oligomer (B-1) with respect to the total amount of the ultraviolet curable resin composition.
  • the content is 10 to 60% by weight
  • the content of the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) is 5 to 50% by weight
  • the content of the softening component (D) is 20 to 70% by weight.
  • the ultraviolet curable resin composition for optical substrate bonding according to (16).
  • a softening component (D) is contained, and the softening component (D) is a phthalate ester, a phosphate ester, a glycol ester, an aliphatic dibasic acid ester, a fatty acid ester, a quencher.
  • the photopolymerizable compound (B) the (meth) acrylate oligomer (B-1) described in the following (i) or (ii): (I) urethane (meth) acrylate oligomer, or (Ii) At least one (meth) acrylate selected from the group consisting of a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton, a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, and a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton.
  • Acrylate oligomers The ultraviolet curable resin composition for bonding optical substrates according to any one of (9) to (19), comprising:
  • the photopolymerizable compound (B) is a (meth) acrylate oligomer (B-1) and a monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2), and further includes a softening component (D),
  • (Meth) acrylate oligomer (B-1) is represented by the following (i) or (ii), (I) urethane (meth) acrylate oligomer, or (Ii) at least one selected from the group consisting of a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton, a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, and a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton,
  • the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) contains lauryl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acryl
  • the present invention has flexibility, excellent curability, cure shrinkage is 2% or less, preferably 1.85% or less, more preferably 1.5% or less, and curing after curing.
  • Ultraviolet curable resin composition for optical substrate bonding and optical member obtained by using the same, excellent in transparency of film and little discoloration of cured film under high temperature environment, in particular, touch panel or display device with touch panel Can be provided. From the above characteristics, the ultraviolet curable resin composition is extremely useful as an optical transparent adhesive.
  • the ultraviolet curable resin composition of the present invention (hereinafter also referred to as the resin composition of the present invention) includes a sulfur-containing compound (A) having at least two groups of the following formula (1), a photopolymerizable compound ( B) and a photopolymerization initiator (C) are contained.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the sulfur-containing compound (A) having at least two groups represented by the formula (1) in the molecule can suppress discoloration of the cured film obtained from the resin composition of the present invention under a high temperature environment.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, a heptyl group, and an octyl group.
  • any of a linear alkyl group or a branched alkyl group may be used.
  • the sulfur-containing compound (A) having at least two groups represented by the formula (1) in the molecule is preferably an alkyl group having a linear or branched chain having 5 to 17 carbon atoms in R 1 , and having 7 carbon atoms. Particularly preferred are alkyl groups having from 15 to 15 straight or branched chains.
  • a compound represented by the following formula (2) can be preferably used.
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R ′ 3 represents a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • each R 2 and R ′ 3 may be the same or different.
  • X represents a direct bond or an ester bond mediated by an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • n is 1 to 5
  • m is 0 to 1
  • k is an integer of 0 to 3
  • m + n is It is an integer from 2 to 6
  • m + n + k is an integer from 2 to 6.
  • examples of the ester bond mediated by an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms include groups having the structure of the following formula (6).
  • Formula (6) In the formula, R 4 represents a direct bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and each R 4 may be the same as or different from each other.
  • One * mark is bonded to the benzene ring, and the other * mark is bonded to the group represented by the formula (1).
  • the * mark on the left side is bonded to the benzene ring, and the * mark on the right side is bonded to the group represented by the formula (1).
  • Preferred groups for X are a direct bond or —O—CO—CH 2 —.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 2 in the formula (2) include the same groups as those exemplified for R 1 in the formula (1). Among these, a linear or branched alkyl group having 5 to 17 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 7 to 15 carbon atoms having a linear or branched chain is particularly preferable.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in R ′ 3 in the formula (2) include linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, an isopropyl group, and an isobutyl group.
  • the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in R 4 in the formula (6) include a methylene group, an ethylene group, and a propylene group.
  • Preferred R 4 is a direct bond or a methylene group.
  • the case where m is 1 can be mentioned as a preferable case.
  • R ′ 3 When there are a plurality of R ′ 3 in the alkyl group of 5, each may be the same or different, and X is a group represented by the formula (6), or (ii) m is 0, Is a direct bond, k is 1 to 3, R 2 is an alkyl group having 5 to 17, and R ′ 3 is a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). , When k is 2 or 3, one of R ′ 3 is a hydroxyl group and the other R ′ 3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). is there.
  • a more preferred combination is (i) where m is 1, n is 1, X is —O—CO—CH 2 — (the bond of the oxygen atom is bonded to the phenyl group, and the bond of the methylene group is represented by formula (1)).
  • K ′ is 1 to 3
  • R ′ 3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 5 to 17 carbon atoms (preferably an alkyl group having 10 to 15 carbon atoms).
  • m is 0, X is a direct bond, k is 2, one R ′ 3 is a hydroxyl group, and the other R ′ 3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (more preferably Is a methyl group).
  • m is 1.
  • n is 1
  • X is —O—CO—CH 2 — (the bond of the oxygen atom is bonded to the phenyl group, and the bond in the methylene group is bonded to formula (1)).
  • k is 2 and two R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 7 to 15 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 10 to 15 carbon atoms. This is the case.
  • R 2 and k represent the same meaning as in formula (2)
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • each R 3 may be the same as or different from each other.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 2 in the formula (3) include the same as the specific examples in R 1 of the formula (1).
  • an alkyl group having a linear or branched chain having 5 to 17 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 10 to 15 carbon atoms (preferably a linear alkyl group) is more preferable, and an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms (preferably Is particularly preferably a linear alkyl group).
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms for R 3 in the above formula (3) include linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group, or isopropyl group and isobutyl group.
  • R 2 represents the same meaning as in formula (2).
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 2 in the formula (4) include the same as the specific examples in R 1 of the formula (1).
  • R 2 is preferably a linear or branched alkyl group having 5 to 17 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 10 to 15 carbon atoms, and a linear alkyl group having 12 to 14 carbon atoms. Particularly preferred.
  • Examples of the compound represented by the above formula (4) include bis [2-methyl-4- (3-n-alkylthiopropionyloxy) -5-t-butylphenyl] sulfide.
  • ADEKA STAB AO23 manufactured by ADEKA.
  • R 2 , R 3 and k represent the same meaning as in formula (2), and l represents an integer of 2 to 5.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 2 in the formula (5) include the same groups as those exemplified for R1 in the formula (1). Of these, alkyl groups having 6 to 12 carbon atoms are preferable. In some cases, a linear or branched alkyl group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and a linear alkyl group having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • K in the formula (5) is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2.
  • alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in R 3 in the above formula (5) include linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group, isopropyl group and isobutyl group.
  • Examples include an alkyl group having a branched chain. Of these, a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group is particularly preferable.
  • R 3 in the formula (5) is preferably a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and when k is 2 or 3, at least one is a hydroxyl group and at least one is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Is preferred.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include 4,6-bis (dodecylthiomethyl) -o-cresol and 4,6-bis (octylthiomethyl) -o-cresol.
  • Specific product names include Irganox 1726 and Irganox 1520L (manufactured by BASF).
  • Weight ratio of the sulfur-containing compound (A) having at least two groups represented by formula (1) in the molecule in the resin composition (photocurable transparent adhesive composition) of the present invention (total amount of the resin composition)
  • the weight ratio to the same, hereinafter the same) is preferably about 0.001 to 4% by weight, more preferably about 0.01 to 2% by weight, and particularly preferably 0.05 to 1% by weight. If the amount is too small, discoloration of the cured film in a high temperature environment cannot be suppressed, and if the amount is too large, the resin composition itself may be colored.
  • the resin composition of the present invention contains a photopolymerizable compound (B).
  • the resin composition of the present invention preferably contains at least the (meth) acrylate oligomer (B-1) described in the following (i) or (ii) as the photopolymerizable compound (B).
  • the above component (B-1) can be used alone or in combination of two or more. By containing the component (B-1), it is possible to obtain the resin composition of the present invention having excellent flexibility of the cured product and low curing shrinkage.
  • the preferred range of the molecular weight of the oligomer (B-1) varies depending on the type of oligomer, but in general, it can be appropriately selected from the range of 2000 to 100,000.
  • the diene polymer (meth) acrylate oligomer described in the above (ii) is preferable for reducing the shrinkage rate.
  • the (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton or the (meth) acrylate having a polybutadiene skeleton is preferable. Oligomers are more preferred, and (meth) acrylate oligomers having a polyisoprene skeleton are most preferred.
  • the urethane (meth) acrylate oligomer is not particularly limited, but is a urethane (meta) obtained by reacting a polyhydric alcohol, a polyisocyanate and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate. ) An acrylate etc. can be illustrated.
  • polyhydric alcohol examples include (i) carbon number 1 such as neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, and the like.
  • a polyhydric alcohol having a cyclic skeleton such as (iii) triglycol propane or pentaerythritol, or (iii) tricyclodecane dimethylol, bis- [hydroxymethyl] -cyclohexane, etc.
  • Terpolyol (v) a caprolactone alcohol obtained by reacting a polyhydric alcohol (for example, the polyhydric alcohols of (i) to (iii) above) with ⁇ -caprolactone, (vi) a polycarbonate polyol (for example, 1,6-hexanediol) Polycarbonate diol obtained by the reaction of benzene and diphenyl carbonate) or (vii) polyether polyol (eg, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, ethylene oxide-modified bisphenol A, etc.).
  • a polyhydric alcohol for example, the polyhydric alcohols of (i) to (iii) above
  • ⁇ -caprolactone (vi) a polycarbonate polyol (for example, 1,6-hexanediol) Polycarbonate diol obtained by the reaction of benzene and diphenyl carbonate) or (vii) polyether polyol (eg, poly
  • polyether polyols for example, C2 to C4 alkylene glycol
  • polypropylene glycol having a molecular weight of 2000 or more for example, polypropylene glycol having a molecular weight of 2000 to 10,000 is particularly preferable.
  • organic polyisocyanate examples include isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, and the like.
  • hydroxyl group-containing (meth) acrylates include hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, dimethylol cyclohexyl mono ( A (meth) acrylate, a hydroxycaprolactone (meth) acrylate, etc. can be used.
  • the reaction is performed as follows, for example. That is, the polyhydric alcohol is mixed with an organic polyisocyanate per equivalent of the hydroxyl group so that the isocyanate group is preferably 1.1 to 2.0 equivalent, more preferably 1.1 to 1.5 equivalent. Is preferably reacted at 70 to 90 ° C. to synthesize a urethane oligomer. Next, the hydroxy (meth) acrylate compound is mixed so that the hydroxyl group is preferably 1 to 1.5 equivalents per equivalent of the isocyanate group of the urethane oligomer, and reacted at 70 to 90 ° C. to react with the target urethane (meth). ) Acrylate can be obtained.
  • the weight average molecular weight of urethane (meth) acrylate is preferably about 7,000 to 25,000, and more preferably 10,000 to 20,000. If the weight average molecular weight is too small, shrinkage increases, and if the weight average molecular weight is too large, the curability becomes poor.
  • these urethane (meth) acrylates can be used alone or in admixture of two or more at any ratio.
  • the weight ratio of urethane (meth) acrylate to the total amount in the resin composition of the present invention is usually 5 to 90% by weight, preferably 10 to 80% by weight, more preferably 20 to 70% by weight, and most preferably 30 to 65% by weight. %.
  • the diene polymer (meth) acrylate oligomer of the present invention comprises a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton, a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, and a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton. At least one (meth) acrylate oligomer selected from the group.
  • the diene polymer (meth) acrylate oligomer (ii) used as one of the (meth) acrylate oligomer (B-1) is particularly limited as long as it is a known one. It can be used without.
  • the diene polymer (meth) acrylate oligomer (ii) can be preferably obtained by the following synthesis method (a) or synthesis method (b).
  • the above-mentioned (ii) (meth) acrylate oligomer (diene polymer (meth) acrylate oligomer) can be obtained by reacting.
  • the synthesis method (a) will be described.
  • the diene polymer is synthesized, then the diene polymer is reacted with an unsaturated acid anhydride, and then a part or all of the obtained polymer is subjected to hydroxy (
  • a target diene (meth) acrylate oligomer of the above (ii) is obtained by reacting a meth) acrylate compound.
  • an isoprene polymer or a butadiene polymer obtained by polymerizing one kind of isoprene or butadiene alone may be used, or obtained by copolymerizing a mixture of isoprene and butadiene.
  • An isoprene-butadiene copolymer may be used.
  • a conjugated diene compound other than isoprene or butadiene hereinafter also referred to as other diene compound
  • a copolymerizable compound is polymerized. It doesn't matter.
  • examples of other polymerizable conjugated diene compounds include pentadiene, dimethylbutadiene, phenylbutadiene, and diphenylbutadiene.
  • styrene etc. can be mentioned as a copolymerizable compound other than said other diene compound.
  • polyisoprene or polybutadiene obtained by polymerizing isoprene or butadiene alone is preferable.
  • raw material isoprene and / or butadiene are alkyllithium such as methyllithium, ethyllithium, s-butyllithium, n-butyllithium, pentyllithium, or the like.
  • alkyllithium such as methyllithium, ethyllithium, s-butyllithium, n-butyllithium, pentyllithium, or the like.
  • examples thereof include a method of anionic polymerization using sodium naphthalene complex as an initiator, or a method of radical polymerization using a peroxide such as benzoyl peroxide and an azobisnitrile compound such as azobisisobutyronitrile as an initiator.
  • a solvent such as hexane, heptane, toluene, xylene at ⁇ 100 ° C. to 200 ° C. for 0.5 to 100 hours.
  • the number average molecular weight of the polymer obtained above is usually 2000 to 100,000, preferably 5000 to 50,000.
  • an unsaturated acid anhydride is reacted with the polymer obtained by the above method.
  • the polymer and the unsaturated acid anhydride are usually used in the presence of a solvent inert to the reaction, such as a solvent such as hexane, heptane, toluene, xylene, or without solvent, and usually at room temperature to 300 ° C. It takes 0.5 to 100 hours.
  • the unsaturated acid anhydride for example, maleic anhydride or phthalic anhydride can be used.
  • the amount of the unsaturated acid anhydride used is usually in the range of 0.1 to 200 parts by weight, preferably in the range of 0.1 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer.
  • Addition of the acid anhydride group to the polymer by reaction is usually in the range of 1 to 30 per molecule of the polymer, preferably 2 to 20 by reaction under the above conditions. It is a range.
  • a part of the acid anhydride group introduced into the polymer (for example, at least about 10% of the acid anhydride group or more) or the whole is reacted with a hydroxy (meth) acrylate compound to thereby form a polyisoprene skeleton.
  • (Meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, or (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton can be obtained.
  • the above reaction is usually carried out in a solvent such as hexane or heptane or without solvent, and the hydroxyl group of the hydroxy (meth) acrylate compound is preferably 1 to 1. with respect to 1 equivalent of the acid anhydride group introduced into the polymer. It can be obtained by mixing at 5 equivalents and reacting at 20 to 200 ° C. for 0.1 to 100 hours.
  • hydroxy (meth) acrylate compounds include hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, and dimethylol cyclohexyl mono (meth) acrylate. Hydroxycaprolactone (meth) acrylate and the like can be used.
  • the synthesis method (b) of the diene polymer (meth) acryl oligomer includes an isoprene polymer having a hydroxyl group at the terminal, a butadiene polymer having a hydroxyl group at the terminal, or an isoprene-butadiene copolymer having a hydroxyl group at the terminal (hereinafter, these are also referred to as a terminal hydroxyl group diene polymer).
  • a polyisoprene skeleton is obtained by reacting a hydroxy (meth) acrylate compound with a part or all of an isoprene polymer having a hydroxyl group at a terminal, a butadiene polymer having a hydroxyl group at a terminal and an isoprene-butadiene copolymer having a hydroxyl group at a terminal.
  • a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton, or a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton can be obtained.
  • the isoprene polymer having a hydroxyl group at the terminal the butadiene polymer having a hydroxyl group at the terminal, and the isoprene-butadiene copolymer having a hydroxyl group at the terminal
  • isoprene, butadiene or a polymer having an isoprene skeleton which is obtained by reacting the other diene compound with the isoprene-butadiene mixed monomer, having a hydroxyl group at the terminal and partially containing another diene compound-derived component
  • An isoprene polymer having a hydroxyl group at the terminal, a butadiene polymer having a hydroxyl group at the terminal, or an isoprene-butadiene copolymer having a hydroxyl group at the terminal are preferred.
  • the reaction between the terminal hydroxyl group diene polymer and the hydroxy (meth) acrylate compound may be usually carried out at 20 to 200 ° C. for 0.1 to 100 hours in a solvent such as hexane or heptane or without solvent.
  • hydroxy (meth) acrylate compounds include hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, and dimethylol cyclohexyl mono (meth) acrylate. Hydroxycaprolactone (meth) acrylate and the like can be used.
  • the (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton or the (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton obtained by these methods include UC-203 manufactured by Kuraray Co., Ltd. (maleic anhydride adduct of isoprene polymer) And 2-hydroxyethyl methacrylate esterified oligomer), Nippon Soda Co., Ltd. NISSO-PB TE-2000 (both end methacrylate modified butadiene oligomer), and the like.
  • a diene polymer (meth) acrylate oligomer can be used 1 type or in mixture of 2 or more types by arbitrary ratios.
  • the weight ratio of the diene polymer (meth) acrylate oligomer in the resin composition of the present invention is usually 5 to 90% by weight, preferably 10 to 60% by weight, more preferably 15 to 40% by weight.
  • the (meth) acrylate oligomer (B-1) is the above (i) urethane (meth) acrylate oligomer or (ii) (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton, polybutadiene skeleton It is preferable that it is at least one selected from the group consisting of a (meth) acrylate oligomer having a (meth) acrylate oligomer and a (meth) acrylate oligomer having an isoprene-butadiene copolymer skeleton.
  • a polyisoprene skeleton (meth ) An acrylate oligomer or a (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton is more preferred.
  • the resin composition of the present invention preferably contains a monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) as one of the photopolymerizable compounds (B).
  • the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) contained in the resin composition of the present invention is not particularly limited.
  • isooctyl (meth) acrylate isoamyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, tridecyl ( C5-20 alkyl (meth) acrylate such as (meth) acrylate, (ii) benzyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, phenylglycidyl (meth) acrylate, tricyclodecane (meth) Acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate
  • Polyalkylene glycol (meth) acrylates such as (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, polypropylene oxide modified nonylphenyl (meth) acrylate (V) ethylene oxide-modified phenoxy phosphoric acid (meth) acrylate, ethylene oxide-modified butoxylated phosphoric acid (meth) acrylate, ethylene oxide-modified octyloxylated phosphoric acid (meth) acrylate, and other ethylene oxide-modified phenoxy or C3-C10 alkoxylated phosphorus
  • An acid (meth) acrylate can be mentioned.
  • an alkyl (meth) acrylate having 10 to 20 carbon atoms (more preferably lauryl (meth) acrylate or / and isostearyl (meth) acrylate), dicyclopentenyloxyethyl (meth) is used.
  • alkyl (meth) acrylates having 1 to 5 carbon atoms having a hydroxyl group, acryloylmorpholine, and dicyclopentanyl (meth) acrylate are preferable. Therefore, both can be selected and used according to the purpose.
  • these monofunctional (meth) acrylate monomers (B-2) can be used alone or in admixture of two or more at any ratio.
  • the weight ratio of the monofunctional (meth) acrylate monomer in the resin composition of the present invention is usually 5 to 70% by weight, preferably 5 to 50% by weight, and more preferably 10 to 30% by weight.
  • the photopolymerizable compound (B) preferably contains both the (meth) acrylate oligomer (B-1) and the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2).
  • the total content of both the (meth) acrylate oligomer (B-1) and the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) is 80 to 100% with respect to the total amount of B). Most preferably, the total amount (100%) of the photopolymerizable compound (B) is occupied by the component (B-1) and the component (B-1).
  • the content ratio of both is not particularly limited as long as it is in the above range, but the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) is added in an amount of 10 to 95 with respect to 100 parts by weight of the (meth) acrylate oligomer (B-1). It is preferable to use in the range of the weight part.
  • At least 80% or more, preferably 90% or more, more preferably all of the monofunctional (meth) acrylate monomers (B-2) are exemplified as the above-mentioned monofunctional. More preferred when occupied by (meth) acrylate monomers.
  • the ultraviolet curable resin composition of the present invention contains a photopolymerization initiator (C).
  • the photopolymerization initiator (C) contained in the composition of the present invention include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1- Methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (Esacure ONE; manufactured by Lamberti), 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one (Irgacure 2959; BASF), 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl ⁇ -2-methyl-propan-1-one (Irgacure 127; manufactured by BASF) ), 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (Irgacure 651; manufactured by BA
  • 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (Esacure KIP-150; manufactured by Lamberti) 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (Speed Cure TPO; manufactured by LAMBSON) and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide (Irgacure 819; manufactured by BASF) are preferable.
  • 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (Esacure KIP-150; Lambarti Product).
  • 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (Esacure KIP-150; Lambarti Product).
  • 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (Speed Cure TPO; manufactured by LAMBSON)
  • bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine Fin oxide (Irgacure 819; manufactured by BASF) is preferred.
  • the latter phosphine oxide having good adhesive internal curability is preferable for bonding the optical substrate for a touch panel or bonding the touch panel and the display body, and the former may be used in combination as necessary. These can
  • these photopolymerization initiators (C) can be used alone or in combination of two or more at any ratio.
  • the weight ratio of the photopolymerization initiator in the ultraviolet curable resin composition of the present invention is usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight.
  • amines that can serve as photopolymerization initiation assistants can be used in combination with the above photopolymerization initiator.
  • examples of amines that can be used include benzoic acid 2-dimethylaminoethyl ester, dimethylaminoacetophenone, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, and p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester.
  • the photopolymerization initiation assistant such as amines
  • the content in the adhesive resin composition of the present invention is usually 0.005 to 5% by weight, preferably 0.01 to 3% by weight.
  • the resin composition of the present invention may contain a (meth) acrylate monomer other than the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) as long as the characteristics of the present invention are not impaired.
  • a (meth) acrylate monomer other than the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) for example, tricyclodecane dimethylol di (meth) acrylate, dioxane glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, polytetramethylene glycol di (meth) acrylate, alkylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate , Caprolactone-modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate and ethylene oxide-modified phosphoric acid di (meth) acrylate; trimethylol C2-C10 alkanes such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate and trimethylo
  • a monofunctional or bifunctional (meth) acrylate is used in order to suppress curing shrinkage. It is preferable to use it.
  • the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) and the other (meth) acrylate monomer one kind or two or more kinds may be mixed and used in an arbitrary ratio. Can do.
  • the proportion by weight of the (meth) acrylate monomer other than the component (B-2) in the resin composition of the present invention is usually in the range of 0 to 70% by weight, optionally 5 to 70% by weight, or 5 to 50% by weight. % May be sufficient.
  • the (meth) acrylate monomer other than the component (B-2) preferably has a weight ratio of 0 to 20% by weight in the resin composition of the present invention, more preferably. Is 0 to 10% by weight or less.
  • epoxy (meth) acrylate can be used as long as the characteristics of the present invention are not impaired.
  • Epoxy (meth) acrylate has a function of improving curability and improving the hardness and curing speed of a cured product.
  • Any epoxy (meth) acrylate may be used as long as it is obtained by reacting a glycidyl ether type epoxy compound with (meth) acrylic acid.
  • glycidyl ether type epoxy compounds for obtaining epoxy (meth) acrylates preferably used include diglycidyl ether of bisphenol A or its alkylene oxide adduct, diglycidyl ether of bisphenol F or its alkylene oxide adduct, and hydrogenated bisphenol.
  • the epoxy (meth) acrylate is obtained by reacting these glycidyl ether type epoxy compounds with (meth) acrylic acid under the following conditions.
  • (Meth) acrylic acid is reacted at a ratio of 0.9 to 1.5 mol, more preferably 0.95 to 1.1 mol, per 1 equivalent of epoxy group of the glycidyl ether type epoxy compound.
  • the reaction temperature is preferably 80 to 120 ° C., and the reaction time is about 10 to 35 hours.
  • a catalyst such as triphenylphosphine, TAP, triethanolamine, or tetraethylammonium chloride.
  • paramethoxyphenol, methylhydroquinone or the like can be used as a polymerization inhibitor.
  • An epoxy (meth) acrylate that can be suitably used in the present invention is a bisphenol A type epoxy (meth) acrylate obtained from a bisphenol A type epoxy compound.
  • the weight average molecular weight of the epoxy (meth) acrylate is preferably 500 to 10,000.
  • these epoxy (meth) acrylates can be used 1 type or in mixture of 2 or more types by arbitrary ratios.
  • the weight ratio of the epoxy (meth) acrylate in the ultraviolet curable resin composition of the present invention is usually 5 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight, more preferably 25 to 50% by weight. From the viewpoint of imparting flexibility and low shrinkage, the weight ratio of the epoxy (meth) acrylate in the photocurable transparent adhesive composition of the present invention is preferably 20% by weight or less, and 10% by weight or less. It is more preferable that
  • the resin composition of the present invention may contain a softening component (D) as necessary.
  • a softening component (D) it is usually preferable to include the softening component (D).
  • Specific examples of the softening component (D) that can be used include phthalates such as diisononyl phthalate, phosphates such as tricresyl phosphate, aliphatic dibasic acid esters such as diisononyl adipate, fatty acid esters, Citric acid esters such as tributyl citrate, epoxy plasticizers such as di-2-ethylhexyl epoxyhexaphthalate, plasticizers such as castor oil or terpene hydrogenated resins, or oligomers or polymers such as polypropylene glycol Glycol esters such as monolaurate (polyglycol ester), polypropylene glycol monoallyl ether, glycol ethers such as polyethylene glycol-polypropylene glycol allyl C1
  • oligomers or polymers are preferred, and oligomers or polymers having an average molecular weight of about 500 to 10,000, more preferably 1000 to 5000 are preferred.
  • a normal temperature liquid oligomer or polymer is preferable from the viewpoint of blending convenience.
  • a hydroxyl group-containing polyisoprene and / or hydroxyl group-containing polybutadiene oligomer and polymer hereinafter also simply referred to as a hydroxyl group-containing conjugated diene polymer
  • a polyether compound (among others, C2-C4 alkylene glycol allyl C1).
  • a hydroxyl group-containing conjugated diene polymer is more preferable. These are preferably liquid at room temperature. Most preferred is a hydroxyl group-containing liquid polyisoprene.
  • the hydroxyl group in the hydroxyl group-containing conjugated diene polymer is present at least at the terminal of the polymer, and the conjugated diene polymer is preferably liquid.
  • the number average molecular weight of the hydroxyl group-containing conjugated diene polymer is preferably about 1000 to 5000.
  • the average molecular weight of the polyether compound is preferably about 1000 to 5000. In the above, the oligomer and the polymer are not strictly distinguished from each other.
  • a polymer of about several thousand or less is called an oligomer, and a polymer of several thousand or more is called a polymer.
  • the weight ratio of the softening component (D) in the resin composition is usually 10 to 80% by weight, preferably 20 to 70% by weight.
  • an organic solvent such as an organic solvent, a silane coupling agent, a polymerization inhibitor, a leveling agent, an antistatic agent, a surface lubricant, a fluorescent brightening agent, a light stabilizer (for example, a hindered amine compound, etc.)
  • Additives such as may be added.
  • organic solvent examples include alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol, dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, xylene and the like.
  • silane coupling agent examples include, for example, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxy) (Cyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -mercapropropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyltrimethoxysilane, 3 -Aminopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, N- (2- (vinylbenzylamino) ethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, 3-methacryloxypropyltri
  • polymerization inhibitor examples include paramethoxyphenol and methylhydroquinone.
  • the light stabilizer include, for example, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl alcohol, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl alcohol, 1,2,2, 6,6-pentamethyl-4-piperidyl (meth) acrylate (manufactured by ADEKA, LA-82), tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4 -Butanetetracarboxylate, tetrakis (2,2,6,6-totramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid and 1 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] Mixed esterified product with ndecane, bis (2,2,6,6-
  • the above-mentioned various additives may be contained in the resin composition of the present invention as required.
  • the weight ratio in the resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 3% by weight, preferably Is 0.01 to 1% by weight, more preferably 0.02 to 0.5% by weight.
  • Addition to the resin composition of the present invention is carried out by mixing and dissolving each of the above-described components together with each component of the resin composition of the present invention at room temperature to 80 ° C. as needed. . If necessary, insolubles may be removed by operations such as filtration. In the resin composition of the present invention, it is preferable to appropriately adjust the blending ratio of the components so that the viscosity at 25 ° C. is in the range of 300 to 50000 mPa ⁇ s in view of applicability.
  • the resin composition according to the present invention is characterized by a small cure shrinkage rate.
  • the cure shrinkage rate when cured is 2.0%. It is preferable to be below, and it is more preferable to be below 1.5%. Thereby, when this resin composition hardens
  • the transmittance at 400 nm to 800 nm of a cured product obtained by curing a 200 ⁇ m thick coating film of the resin composition of the present invention is preferably 90% or more.
  • the transmittance at 400 to 450 nm is preferably 90% or more.
  • the resin composition of the present invention containing the compound of the formula (2) as the sulfur-containing compound (A), more specifically, the sulfur-containing compound (A) of the formula (2)
  • An ultraviolet curable resin composition for bonding optical substrates (hereinafter referred to as an optical substrate) containing a compound, containing a photopolymerizable compound (B) and a photopolymerization initiator (C) and having a cure shrinkage of 2% or less
  • the ultraviolet curable resin composition for bonding is simply referred to as a resin composition).
  • the content of the sulfur-containing compound (A) is 0.01 to 4% by weight and the content of the photopolymerization initiator (C) is 0.01 to 10% by weight with respect to the total amount of the resin composition.
  • the photopolymerizable compound (B) and the softening component (D) the content of the (meth) acrylate oligomer (B-1) is 10 to 60% by weight, monofunctional (based on the total amount of the resin composition)
  • At least one monofunctional (meth) acrylate monomer selected from the group consisting of furyl (meth) acrylate, polypropylene oxide modified nonylphenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate and dicyclopentanyl (meth) acrylate The resin composition as described in III above, containing (B-2a) in a proportion of 10 to 95 parts by weight.
  • V The resin composition according to any one of the above I to IV, comprising a compound wherein m is 1 in the formula (2).
  • n is 1
  • X is —O—CO—CH 2 — (the bond of the oxygen atom is bonded to the phenyl group, and the bond in the methylene group is bonded to the formula (1)).
  • K and two R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 7 to 15 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 10 to 15 carbon atoms.
  • the resin composition according to any one of the above I to IV comprising the compound of the formula (3) or the compound of the formula (4) as the compound of the formula (2).
  • VIII. The resin composition according to any one of the above II to VII, wherein the (meth) acrylate oligomer (B-1) is (i) or (ii) described in II above.
  • the urethane (meth) acrylate oligomer (i) in (II) above is a urethane (meth) acrylate oligomer obtained by reaction of polypropylene glycol having a molecular weight of 2000 to 10,000, polyisocyanate and hydroxy group-containing (meth) acrylate.
  • the conjugated diene polymer (meth) acrylate oligomer of (ii) above (II) is further added to the diene polymer obtained by adding 1 to 30 unsaturated acid anhydrides per molecule of the diene polymer.
  • Any one of the above II to X which is a diene polymer (meth) acrylate oligomer obtained by reacting 1 to 1.5 equivalents of a hydroxy (meth) acrylate compound with an acid anhydride group in the coalescence
  • XIV. The resin composition according to any one of the above XI to XIII, wherein the unsaturated acid anhydride is maleic anhydride.
  • XV The resin composition according to any one of the above II to XIV, wherein the softening component (D) is a polymer having an average molecular weight of 1000 to 5000.
  • XVII The resin composition according to any one of the above I to XVI, wherein the curing shrinkage is 1.85% or less.
  • XVIII The resin composition according to XVII, wherein the curing shrinkage is 1.5% or less.
  • XIX The above-mentioned IV to IV containing the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2a) described in IV above in a proportion of 80 to 100% by weight with respect to the total amount of the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2).
  • the resin composition according to any one of XII. XX The resin composition according to XIX, wherein the total amount of the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2) is the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2a).
  • the monofunctional (meth) acrylate monomer (B-2a) is an alkyl (meth) acrylate having 10 to 20 carbon atoms (more preferably lauryl (meth) acrylate or / and isosteryl (meth) acrylate) or dicyclopentanyl (meth) )
  • the resin composition according to XX which is at least one of acrylates.
  • the resin composition of the present invention is extremely useful as a transparent adhesive for bonding optical substrates.
  • the resin composition is applied to the bonding surface of at least one of the optical substrates to be bonded, and the bonding surfaces of the optical substrates to be bonded face each other.
  • An optical member in which two optical substrates are bonded can be obtained. Further, by repeating the same operation, an optical member in which three or more optical substrates are bonded can be obtained.
  • the resin composition of the present invention is applied so that the thickness is 10 to 300 ⁇ m, and the other optical substrate is bonded.
  • the active energy ray from the transparent substrate side for example, the resin composition layer sandwiched between the two optical substrates is irradiated with ultraviolet rays to near ultraviolet rays (wavelength of 200 to 400 nm) and cured. Thereby, both optical base materials can be adhered.
  • Irradiation dose is preferably from about 100 ⁇ 4000mJ / cm 2, particularly preferably 200 ⁇ 3000mJ / cm 2 approximately.
  • any light source may be used as long as it is a lamp that emits ultraviolet to near ultraviolet rays.
  • a low-pressure, high-pressure or ultrahigh-pressure mercury lamp, metal halide lamp, (pulse) xenon lamp, or electrodeless lamp can be used.
  • cured material layer of the resin composition of this invention can be obtained by bonding together an optical base material using the resin composition of this invention.
  • the resin composition of the present invention can be suitably used as an adhesive for bonding optical substrates such as a plurality of transparent plates in a touch panel. Moreover, it can be used conveniently also as a transparent adhesive for bonding a touch panel and a display body together.
  • a touch panel having a cured product layer of the resin composition of the present invention or a display device with a touch panel having a cured product layer of the resin composition of the present invention can be obtained as the optical member.
  • attached using the resin composition of this invention the following transparent plate, a touch panel, a sheet
  • an optical base material used by this invention all can be used if it is an optical base material used for an optical member (For example, a touchscreen, a display apparatus with a touchscreen, etc.).
  • an optical base material in which a metal film is not formed on the surface on the adhesive surface side where the adhesive layer comes is preferable, and at least one of the optical base materials to be bonded is attached to the adhesive layer.
  • a transparent optical substrate is preferred so that it can be irradiated with ultraviolet rays.
  • a transparent plate or sheet made of the following materials or the like is usually used.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PC polycarbonate
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • PC-PMMA composite polymethyl methacrylate
  • COC cycloolefin copolymer
  • COP cycloolefin polymer
  • TAC triacetyl cellulose
  • a functional transparent laminate such as a polarizing plate or a touch panel
  • the resin composition of the present invention can be used as an adhesive for bonding a touch panel and a sheet or a plate.
  • the sheet include an icon sheet, a decorative sheet, and a protective sheet
  • examples of the plate include a decorative board and a protective plate.
  • or board may be the board or sheet
  • the material of the touch surface of the touch panel or the base material surface opposite to the touch surface include glass, PET, PC, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC, and COP.
  • the resin composition of the present invention can also be suitably used for bonding a display body and an optical functional material in a display device such as a liquid crystal display device (LCD).
  • a display device such as a liquid crystal display device (LCD).
  • the display body include display devices such as LCD (LCD with a polarizing plate attached), EL display, EL illumination, electronic paper, and plasma display.
  • the optical functional material include transparent plastic plates such as acrylic plates, PC plates, PET plates, and PEN plates, tempered glass, and touch panels (touch panel input sensors).
  • One optical base material is an optical functional material
  • the other optical base material is a display body
  • the optical member is a display device with an optical functional material
  • the optical functional material is disposed on the outer surface of the display screen of the display body.
  • a mode in which the cured product layer of the resin composition of the present invention is laminated (2)
  • the optical base material is a protective base material, a touch panel, and a display body. These three base materials are laminated in this order, and each base material is bonded with an adhesive layer.
  • An embodiment in which at least one of the adhesive layers is a cured layer of the resin composition of the present invention, Can be mentioned.
  • the cured product When used as an adhesive for laminating a transparent plate, the cured product preferably has a refractive index of 1.45 to 1.55 in order to improve visibility. Within the range of the refractive index, the difference in refractive index from the base material used as the transparent plate can be reduced, and light loss can be reduced by suppressing light irregular reflection.
  • the preferable aspect of the optical member of this invention is illustrated below.
  • the ultraviolet curable resin composition according to any one of (I) to (XXI), or any one of (9) to (27) according to a means for solving the problem An optical member in which at least two substrates are bonded together by a cured product layer of the ultraviolet curable resin composition according to one item.
  • optical member according to (I), wherein the optical member is a touch panel.
  • optical member according to (III) The optical member according to (I) above, wherein one optical base material is an optical functional material and the other optical base material is a display body.
  • the optical substrate is a protective substrate, a touch panel, and a display device. The three substrates are laminated in this order, and the respective substrates are bonded with an adhesive layer.
  • the optical member according to (I), wherein at least one of the adhesive layers is a cured product layer according to (I).
  • a display panel including a display body and an optical functional material bonded with the ultraviolet curable resin composition of the present invention can be incorporated into electronic devices such as a television, a small game machine, a mobile phone, and a personal computer.
  • ultraviolet curable resin compositions having the compositions shown in Table 1 were prepared.
  • each component shown with the abbreviation in Table 1 is as follows.
  • UC-203 esterified product of maleic anhydride adduct of polyisoprene polymer and 2-hydroxyethyl methacrylate, UA-1 manufactured by Kuraray Co., Ltd .: 3 of polypropylene glycol (molecular weight 3000), isophorone diisocyanate, 2-hydroxyethyl acrylate Reactant FA-513M in molar ratio 1: 1.3: 2: dicyclopentanyl methacrylate, light ester L: lauryl methacrylate manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., ACMO manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd .: acryloylmorpholine, Kojin stock Company Irgacure 184: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, BASF KIP-150: 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer,
  • the following evaluation was performed using the obtained ultraviolet curable resin composition of the present invention.
  • (Curability) Two pieces of slide glass having a thickness of 1 mm were bonded so that the film thickness of the obtained ultraviolet curable resin composition was 200 ⁇ m. Subsequently, the resin composition sandwiched between the glasses through the glass was irradiated with ultraviolet rays of 2000 mJ / cm 2 with a high-pressure mercury lamp (80 W / cm, ozone-less). The cured state was confirmed about the obtained sample for sclerosis
  • the obtained ultraviolet curable resin composition was sufficiently cured, and the durometer E hardness was measured according to JIS K7215 to evaluate the flexibility. ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ less than 10 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 10 or more
  • Transmittance Two glass slides each having a thickness of 1 mm coated with a fluorine-based release agent were bonded to each other so that the film thickness of the ultraviolet curable resin composition obtained in the above example was 200 ⁇ m.
  • the resin composition sandwiched between the glasses was irradiated with 2000 mJ / cm 2 of ultraviolet light with a high-pressure mercury lamp (80 W / cm, ozone-less) to prepare a cured product for measuring transparency.
  • a transmittance of 400 to 800 nm was measured using a spectrophotometer (U-3310, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation).
  • ⁇ Transmittance of 400 to 800 nm is 90% or more ⁇ ... Transmittance of 400 to 800 nm is less than 90%
  • the UV-curable resin composition obtained in the above example was poured into a cylindrical container made of polypropylene with an inner diameter of 20 mm and a depth of 7 mm, covered with a PET film, and passed through the PET film.
  • the sample was irradiated with 3000 mJ / cm 2 of ultraviolet light with a high-pressure mercury lamp (80 W / cm, ozone-less), and the cured product was taken out of the vessel to prepare a test piece. Furthermore, the test piece was hold
  • the resin compositions of the present invention of Examples 1 to 8 have a curing shrinkage rate as small as 2% or less, excellent curability and flexibility, and little discoloration of the cured film even in a high temperature environment. It was confirmed that an optical transparent adhesive could be obtained.
  • Examples 2 to 5 are more preferable because the curing shrinkage ratios are all as small as 1.5 or less and discoloration at high temperatures is small.
  • the ultraviolet curable resin composition for laminating an optical substrate of the present invention is extremely useful as an optical transparent adhesive.
  • it is extremely useful for attaching a touch panel to a display body, or for attaching a protective transparent plate or film to the surface of the touch panel or the display screen of the display body.

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Abstract

　本発明は、下記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物及びそれを用いた光学部材（タッチパネル、タッチパネル付き表示装置）に関するものであり、該樹脂組成物は硬化収縮率が小さく、硬化性、柔軟性に優れ、且つ高温環境下においても硬化膜の変色が少ないという特徴を有し、光学透明接着剤として極めて有用であり、タッチパネルの保護基材の接着、タッチパネルと表示体との接着等に適する。－ＣＨ２ＳＲ１ （１）（式中、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル基である。）

Description

光学部材、紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物
　本発明は、光学基材の貼り合わせに有用な紫外線硬化型樹脂組成物及び該組成物を用いて得られた光学部材に関する。
　近年、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等の表示装置とタッチパネルのような位置入力装置を組み合わせたタッチパネル付き表示装置が広く利用されている。このタッチパネル又はタッチパネル付き表示装置は、光学基材である表示体又はタッチパネルと、透明電極が形成されたガラス板又はタッチパネル、又は樹脂製フィルム、ガラス又は樹脂製の透明保護板等の光学基材を貼り合せた構造を有している。
　例えば、タッチパネル付き表示装置における、光学基材である表示体と、透明電極が形成されたガラス板若しくはタッチパネル、又は、フィルム、ガラス又は樹脂製の透明保護板等の光学基材との貼り合せには、両面粘着シートを用いる技術がある。この方法では、気泡が入りやすいという問題があった。両面粘着シートに代わる技術として光硬化型樹脂組成物で貼り合せる技術が提案されている。また、タッチパネル接着用光硬化型樹脂の耐久性、柔軟性、ＵＶ吸収性の向上に関して様々な技術が提案されている（特許文献１～４）。
　しかし、比較的大きなサイズの光学基材（例えば、タッチパネル、表示体、透明電極が形成されたガラス板、又は、フィルム、ガラス又は樹脂製の透明保護板）を従来の光硬化型樹脂で貼り合わせた場合、従来の紫外線硬化型樹脂組成物を使用した場合には、硬化収縮による寸法変化や反りが発生し、表示不良等の問題が発生してしまう。また、特許文献４では、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系のオリゴマーなどの柔軟化成分を使用して柔軟性を持たせる技術を提案しており、かなり優れた効果を達成している。しかし、よりよい表示を得るためにより小さい硬化収縮性が求められ、更に、上記柔軟化成分で柔軟性を付与した場合、高温環境下に長時間放置した際、硬化膜が黄変し視認性が低下してしまうという問題が発生する場合がある。
特開２００８－１０１１０４号広報 特開２０１０－２４８３８７号公報 特表２０１１－５１１８５１号公報 国際公開第２０１０／０２７０４１号
　したがって、本発明は、硬化性に優れ、高い透明性を有すると共に、より硬化収縮率が小さく、かつ、高温環境下においても硬化膜の変色が少ない光学透明接着剤を得ることが出来る、光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、及びそれにより張り合わされた光学部材、例えばタッチパネル又は／及びタッチパネル付き表示装置を提供することを目的とする。
特に、柔軟性を有し、硬化収縮率が２％以下と小さく、かつ、高温環境下においても硬化膜の変色が少ない光学透明接着剤を従来技術で得ることは難しく、現在までそのような優れた光学透明接着剤は得られていない。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）、さらに光重合開始剤（Ｃ）を含有する紫外線硬化型樹脂組成物は、硬化性に優れ、高い透明性を有すると共に、硬化収縮率が２％以下、好ましくは１．８５％以下、より好ましくは１．５％以下と小さく、かつ、高温環境下においても硬化膜の変色が少ない光学透明接着剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、次の（１）～（３０）に関するものである。
 (１）　下記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）、および光重合開始剤（Ｃ）を含有し、硬化収縮率が２％以下である紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物層により、少なくとも二つの光学基材が貼り合わされた光学部材、
 式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

式中、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル基を示す。
(２）　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（２）で示される化合物である(１に記載の光学部材、
式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

　式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ’３は水酸基又は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、それぞれは独立に、同じでも異なってもよく、また、Ｒ２及びＲ’３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘは直接結合または炭素数１～３のアルキレン基が介在したエステル結合を示し、ｎは１～５、ｍは０～１、ｋは０～３の整数であり、ｍ＋ｎは２～６の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｋは２～６の整数である。
(３）　ｍが１である上記(２）に記載の光学部材。
(４）　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される化合物である上記（２）又は(３）に記載の光学部材、
式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

　式中、Ｒ２、ｋは式（２）におけるのと同じ意味を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、個々のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
(５）　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（４）で示される化合物である上記（２）～(４）の何れか一項に記載の光学部材、
式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

式中、Ｒ２は式（２）におけるのと同じ意味を表す。
(６）　前記紫外線硬化型樹脂組成物の硬化収縮率が１．５％以下である上記(１）～（５）の何れか一項に記載の光学部材。
(７）　前記紫外線硬化型樹脂組成物が、光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、
（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマー、
及び、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含み、
前記成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）以外に、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含む紫外線硬化型樹脂組成物である上記(１）～（６）の何れか一項に記載の光学部材。
(８）　前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記硫黄含有化合物（Ａ）の含量が０．０１～４重量％、及び光重合開始剤（Ｃ）の含量が０．０１～１０重量％であり、残部として、光重合性化合物（Ｂ）及び柔軟化成分（Ｄ）を含み、前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）の含量が１０～６０重量％、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の含量が５～５０重量％及び柔軟化成分（Ｄ）の含量が２０～７０重量％である上記(７）に記載の光学部材。
(９）　下記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）、および光重合開始剤（Ｃ）を含有し、硬化収縮率が２％以下である、光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、 
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

式中、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル基を示す。
(１０）　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（２）で示される化合物である上記(９）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、
式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

　式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ’３はそれぞれ独立に水酸基又は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、それぞれは独立に、同じでも異なってもよく、また、Ｒ２及びＲ’３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘは直接結合または炭素数１～３のアルキレン基が介在したエステル結合を示し、ｎは１～５、ｍは０～１、ｋは０～３の整数であり、ｍ＋ｎは２～６の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｋは２～６の整数である。
(１１）　ｍが１である上記(１０）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(１２）　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される化合物である上記（９）～(１１）の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、
式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

　式中、Ｒ２、ｋは式（２）におけるのと同じ意味を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、個々のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
(１３）　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（４）で示される化合物である上記（９）～(１２）の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、
式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基を表す。
(１４）前記硫黄含有化合物（Ａ）を、前記紫外線硬化型樹脂組成物全体に対して０．００１～４重量％の割合で含有する上記(９）～（１３）のいずれか１項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(１５）　光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、
（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマー、
及び、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含み、
前記成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）以外に、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含む上記(９）～（１３）の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(１６）　前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記硫黄含有化合物（Ａ）の含量が０．０１～４重量％、及び光重合開始剤（Ｃ）の含量が０．０１～１０重量％であり、残部として、光重合性化合物（Ｂ）及び柔軟化成分（Ｄ）を含み、前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）の含量が１０～６０重量％、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の含量が５～５０重量％及び柔軟化成分（Ｄ）の含量が２０～７０重量％である上記(１５）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(１７）　（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）１００重量部に対して、
炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つの単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）を１０～９５重量部の割合で含有する上記(１６）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(１８）更に、柔軟化成分（Ｄ）を含み、該柔軟化成分（Ｄ）が、フタル酸エステル類、リン酸エステル類、グリコールエステル類、脂肪族二塩基酸エステル類、脂肪酸エステル類、クエン酸エステル類、エポキシ系可塑剤、ヒマシ油類、テルペン系水素添加樹脂、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のオリゴマー、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のポリマー、水酸基含有ポリイソプレン系のオリゴマー、水酸基含有ポリブタジエン系のオリゴマー、水酸基含有ポリブタジエン系のポリマー及びポリエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも１種の柔軟化成分（Ｄ）である上記(９）～（１３）のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(１９）　紫外線硬化型樹脂組成物の硬化収縮率が１．５％以下である上記(９）～（１８）のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２０）　光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、又は、
（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマー、
を含む上記(９）～（１９）のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２１）　光重合性化合物（Ｂ）として、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含む上記(９）～（２０）のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２２）　単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）として、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含む上記(２１）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２３）　炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレートがラウリル（メタ）アクリレート及びイソステアリル（メタ）アクリレートである上記(２２）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２４）　光重合開始剤（Ｃ）として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド及びビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種である上記(９）～（２３）のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２５）　光重合性化合物（Ｂ）が、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）及び単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）であり、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含み、
（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）が、下記（ｉ）又は（ｉｉ）、
（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、又は、
（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つ、
であり、
また、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）が、ラウリル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである上記(１２）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２６）　表示体及び透明保護板を接着させるために使用する(９）～（１３）の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２７）　タッチパネルの光学基材接着用である上記(９）～（１３）の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
(２８）　上記(９）～（１３）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られた硬化物。
(２９）　上記(２８）に記載の硬化物の層を有するタッチパネル又はタッチパネル付き表示装置。
（３０）　上記(９）～（１３）に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物を用いて得られたタッチパネル。
　本発明によれば、柔軟性を有し、硬化性に優れ、硬化収縮率が２％以下、好ましくは１．８５％以下、より好ましくは１．５％以下と小さく、かつ、硬化後の硬化膜の透明性に優れ、高温環境下での硬化膜の変色も少ない、光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物及びそれを用いて得られた光学部材、特に、タッチパネル又はタッチパネル付き表示装置を提供することができる。また、上記特徴から該紫外線硬化型樹脂組成物は光学透明接着剤として極めて有用である。
　本発明の該紫外線硬化型樹脂組成物（以下においては、本発明の樹脂組成物とも云う）は、下記式（１）の基を少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する。
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

式中、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル基である。
　 前記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）は、本発明の樹脂組成物から得られる硬化膜の高温環境下での変色を抑えることができる。
　前記式（１）のＲ１において、炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基（Ｃ１０）、ウンデシル基（Ｃ１１）、 ドデシル基（Ｃ１２）、トリデシル基 （Ｃ１３）、テトラデシル基（Ｃ１４）、 ペンタデシル基 （Ｃ１５）、 ヘキサデシル基（Ｃ１６）、 ヘプタデシル基（Ｃ１７）、オクタデシル基 （Ｃ１８）、ノナデシル基 （Ｃ１９）、エイコシル基 （Ｃ２０）、等を挙げることが出来、直鎖アルキル基又は分岐鎖を有するアルキル基の何れでもよい。
　前記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）としては、Ｒ１において炭素数５～１７の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が好ましく、炭素数７～１５の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が特に好ましい。
　前記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）においては、下記式（２）で示される化合物を好適に使用することができる。
式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

　式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ’３は水酸基又は炭素数１～５のアルキル基を示し、個々のＲ２、Ｒ’３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘは直接結合または炭素数１～３のアルキレン基が介在したエステル結合を示し、ｎは１～５、ｍは０～１、ｋは０～３の整数であり、ｍ＋ｎは２～６の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｋは２～６の整数である。
　ここで、炭素数１～３のアルキレン基が介在したエステル結合としては、下記式（６）の構造を有する基を挙げることができる。
式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

　式中、Ｒ４は直接結合又は炭素数１～３のアルキレン基を表し、個々のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、片方の＊印はベンゼン環に、他方の＊印は前記式（１）で表される基に結合する。好ましくは、左側の＊印がベンゼン環に、右側の*印が前記式（１）で表される基に結合する。
Ｘの好ましい基は直接結合又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－である。
　前記式（２）中のＲ２における、炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１で挙げた基と同じ基を挙げることが出来る。中でも、炭素数５～１７の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が好ましく、炭素数７～１５の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が特に好ましい。
　前記式（２）中のＲ’３における、炭素数１～５のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基等の分岐鎖を有するアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基又はイソブチル基が好ましい。
　前記式（６）中のＲ４における、炭素数１～３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基があげられる。好ましいＲ４としては直接結合又はメチレン基である。
　また、式（６）において、好ましい場合としてｍが１である場合を挙げることが出来る。
　また、式（２）において、好ましい組み合わせとしては、（ｉ）ｍが１、ｎが１又は２、ｋが１～３、Ｒ２が５～１７のアルキル基、Ｒ’３が炭素数１～５のアルキル基で、Ｒ’３が複数個存在する場合、それぞれは同一でも異なってもよく、Ｘが式（６）で示される基であるか、又は、（ｉｉ）ｍが０で、Ｘが直接結合、ｋが１～３で、Ｒ２が５～１７のアルキル基、Ｒ’３が水酸基又は炭素数１～５のアルキル基（より好ましくは炭素数１～３のアルキル基）であり、ｋが２又は３の時、Ｒ’３の一つは水酸基で、他のＲ’３は炭素数１～５のアルキル基（より好ましくは炭素数１～３のアルキル基）である場合である。
　より好ましい組み合わせは、（ｉ）ｍが１、ｎが１、Ｘが－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－（酸素原子の結合手がフェニル基に結合し、メチレン基における結合手が式（１）に結合する）であり、ｋが１～３で、Ｒ’３が炭素数１～５のアルキル基、Ｒ２が炭素数５～１７のアルキル基（好ましくは炭素数１０～１５のアルキル基）であるか、又は、（ｉｉ）ｍが０で、Ｘが直接結合、ｋが２で、一方のＲ’３が水酸基で、もう一方のＲ’３が炭素数１～５のアルキル基（より好ましくはメチル基）である場合である。
　また、上記の場合、ｍが１の場合が更に好ましい。
　最も好ましくは、ｍが１、ｎが１、Ｘが－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－（酸素原子の結合手がフェニル基に結合し、メチレン基における結合手が式（１）に結合する）であり、ｋが２で、２個のＲ３が、それぞれ独立に、炭素数１～５のアルキル基、Ｒ２が炭素数７～１５のアルキル基、より好ましくは炭素数１０～１５のアルキル基の場合である。
　また、前記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する上記式（２）で表される硫黄含有化合物（Ａ）の中でも、下記式（３）で示される化合物が好ましい。
式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

　式中、Ｒ２、ｋは式（２）におけるのと同じ意味を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を表し、個々のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　前記式（３）中のＲ２における、炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１における具体例と同じものが挙げられる。中でも、炭素数５～１７の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が好ましく、炭素数１０～１５のアルキル基(好ましくは直鎖アルキル基）がより好ましく、炭素数１２～１４のアルキル基(好ましくは直鎖アルキル基）が特に好ましい。
　前記式（３）中のＲ３における炭素数１～５のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の直鎖アルキル基、又は、イソプロピル基、イソブチル基等の分岐鎖を有するアルキル基が挙げられる。中でも、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基又は／及びイソブチル基が好ましい。
　さらに、下記式（４）で示される化合物が特に好ましい。
式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

式中、Ｒ２は式（２）におけるのと同じ意味を表す。
　前記式（４）中のＲ２における、炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、前記式（１）のＲ１における具体例と同じものが挙げられる。中でも、Ｒ２としては、炭素数５～１７の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が好ましく、炭素数１０～１５の直鎖アルキル基がより好ましく、炭素数１２～１４の直鎖アルキル基が特に好ましい。
　前記式（４）で示される化合物としては、例えば、ビス〔２－メチル－４－（３－ｎ－アルキルチオプロピオニルオキシ）－５－ｔ－ブチルフェニル〕スルフィドが挙げられ、市販品としては、株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカスタブＡＯ２３」がある。
　前記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）である前記式（２）で示される別の化合物としては、下記式（５）で表される化合物も挙げられる。
式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

　式中、Ｒ２、Ｒ３、ｋは式（２）におけるものと同じ意味を表し、ｌは２～５の整数を表す。
　前記式（５）中のＲ２における、炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１で挙げたと同じ基を挙げることが出来る。中でも、炭素数６～１２のアルキル基が好ましい。また、場合により、炭素数６～１０の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が好ましく、炭素数６～１０の直鎖アルキル基が特に好ましい。
　前記式（５）中のｋとしては、１～３の整数が好ましく、２がより好ましい。
　前記式（５）中のＲ３における、炭素数１～５のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基等の分岐鎖を有するアルキル基が挙げられる。中でも、炭素数１～３の直鎖アルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
　式（５）中のＲ３としては、水酸基又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、ｋが２又は３の時、少なくとも一つは水酸基、少なくとも一つは炭素数１～３のアルキル基が好ましい。
　前記式（５）で示される化合物としては、４，６-ビス（ドデシルチオメチル)-o-クレゾール、４，６-ビス（オクチルチオメチル)-o-クレゾールが挙げられる。
　具体的な製品名としては、イルガノックス１７２６、イルガノックス１５２０Ｌ（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）の本発明の樹脂組成物（光硬化型透明接着剤組成物）中における重量割合（該樹脂組成物の総量に対する重量割合、以下同じ）は０．００１重量％～４重量％程度が好ましく、０．０１重量％～２重量％程度がより好ましく、０．０５重量％～１重量％が特に好ましい。あまり少な過ぎると高温環境下での硬化膜の変色が抑えることができず、あまり多過ぎると樹脂組成物自体が着色してしまう恐れがある。
 本発明の樹脂組成物は光重合性化合物（Ｂ）を含有する。
　本発明の樹脂組成物は、好ましくは、光重合性化合物（Ｂ）として、少なくとも下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の(メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）を含有する。
（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、又は、
（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つのオリゴマー（以下ジエン重合体（メタ）アクリレートオリゴマーともいう）。
　上記（Ｂ－１）成分は１種類又は２種類以上使用できる。
　該上記（Ｂ－１）成分を含有することにより、硬化物の柔軟性に優れ、硬化収縮率が低い本発明の樹脂組成物を得ることができる。
　該オリゴマー（Ｂ－１）の分子量は、オリゴマーの種類により、好ましい範囲が異なるが、一般的には、２０００～１０００００の範囲から適宜選択することが出来る。
　特に、収縮率低減のためには上記（ｉｉ）に記載のジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーが好ましく、そのなかでも、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー又はポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーがより好ましく、ポリイソプレン骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーが最も好ましい。
　以下に上記(メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）のそれぞれについて、より詳しく説明する。
　（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの説明
　ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、特に限定はされないが、多価アルコール、ポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートを反応させることによって得られるウレタン（メタ）アクリレート等を例示することができる。
　多価アルコールとしては、例えば、（ｉ）ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等の炭素数１～１０のアルキレングリコール、（ｉｉ）トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトール等のトリ又はテトラオール、（ｉｉｉ）トリシクロデカンジメチロール、ビス－〔ヒドロキシメチル〕－シクロヘキサン等の環状骨格を有する多価アルコール(好ましくはジオール）等、（ｉｖ）上記（ｉ）～（ｉｉｉ）の多価アルコールと多塩基酸（例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等）との反応によって得られるポリエステルポリオール、（ｖ）多価アルコール（例えば上記（ｉ）～（ｉｉｉ）の多価アルコール）とε－カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール、（ｖｉ）ポリカーボネートポリオール（例えば１，６－ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等）又は（ｖｉｉ）ポリエーテルポリオール（例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ等）等が挙げられる。中でも、基材への密着性の観点から、ポリエーテルポリオール（例えばＣ２～Ｃ４アルキレングリコール）が好ましく、より好ましくは、分子量が２０００以上のポリプロピレングリコール、例えば分子量が２０００～１００００のポリプロピレングリコールが特に好ましい。
　有機ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート又はジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート等が挙げられる。
　又、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートとしては、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシＣ２～Ｃ４アルキル（メタ）アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン（メタ）アクリレート等を使用することができる。
　前記反応は、例えば、以下のようにして行う。
　即ち、多価アルコールにその水酸基１当量あたり有機ポリイソシアネートをそのイソシアネート基が好ましくは１．１～２．０当量、さらに好ましくは１．１～１．５当量になるように混合し、反応温度を好ましくは７０～９０℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いで、ウレタンオリゴマーのイソシアネート基１当量あたり、ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは１～１．５当量となるように混合し、７０～９０℃で反応させて目的とするウレタン（メタ）アクリレートを得ることができる。
　ウレタン（メタ）アクリレートの重量平均分子量としては７０００～２５０００程度が好ましく、１００００～２００００がより好ましい。重量平均分子量があまり小さ過ぎると収縮が大きくなり、重量平均分子量があまり大き過ぎると硬化性が乏しくなる。
　本発明の樹脂組成物においては、これらウレタン（メタ）アクリレートは、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。ウレタン（メタ）アクリレートの本発明の樹脂組成物中における総量に対する重量割合は通常５～９０重量％、好ましくは１０～８０重量％、より好ましくは２０～７０重量％、最も好ましくは３０～６５重量％である。
　（ｉｉ）ジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーの説明。
　本発明のジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーは、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマーである。
　本発明の樹脂組成物において、(メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）の一つとして用いられる上記（ｉｉ）のジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーとしては、公知のものであれば特に限定することなく使用することができる。
　また、上記（ｉｉ）のジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーは、好適には下記合成法（ａ）又は合成法（ｂ）の方法で得ることが出来る。
合成法（ａ）：
　（ａ）まず、イソプレン重合体、ブタジエン重合体またはイソプレン－ブタジエン共重合体（以下、これらを単にジエン重合体とも云う）を合成し、次にこれらの重合体に不飽和酸無水物を反応させ、その後に得られたポリマー中の一部または全部に、ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させることにより目的の上記（ｉｉ）のジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーを得ることが出来る。または、
合成法（ｂ）：　
　（ｂ）末端に水酸基を有するイソプレン重合体、末端に水酸基を有するブタジエン重合体または末端に水酸基を有するイソプレン－ブタジエン共重合体（以下、末端水酸基ジエン重合体とも云う）にヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させることにより目的の上記（ｉｉ）の(メタ）アクリレートオリゴマー（ジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマー）を得ることが出来る。
　以下に、上記合成法（ａ）又は（ｂ）の方法及び得られるジエン重合体(メタ）アクリルオリゴマーについて、より詳しく説明する。
　まず、合成法（ａ）について説明する。
　合成法（ａ）は、まず、前記ジエン重合体を合成し、次に、このジエン重合体に不飽和酸無水物を反応させ、その後に得られたポリマー中の一部または全部に、ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させ、目的の上記（ｉｉ）のジエン(メタ）アクリレートオリゴマーを得る方法である。
　上記ジエン重合体としては、イソプレンまたはブタジエンの１種類を単独で重合することにより得られるイソプレン重合体またはブタジエン重合体を使用しても良いし、イソプレン及びブタジエンの混合物を共重合させることにより得られるイソプレン－ブタジエン共重合体を使用しても構わない。
　ここで、必要によりイソプレン重合体、ブタジエン重合体、イソプレン－ブタジエン共重合体を得る際に、イソプレン、ブタジエン以外の共役ジエン化合物（以下他のジエン化合物とも云う）又は共重合可能な化合物を重合させても構わない。
　重合可能な他の共役ジエン化合物としては、ペンタジエン、ジメチルブタジエン、フェニルブタジエン、ジフェニルブタジエン等が挙げられる。また、上記他のジエン化合物以外の共重合可能な化合物としてはスチレン等を挙げることが出来る。
　ここで、優れた柔軟性を付与する観点からは、イソプレン又はブタジエンを単独で重合させた、ポリイソプレン又はポリブタジエンが好ましい。
　重合させる方法としては、原料のイソプレンおよび／またはブタジエン（必要により、上記他の共役ジエン化合物等）をメチルリチウム、エチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ペンチルリチウムなどのアルキルリチウム、又はナトリウムナフタレン錯体、を開始剤としてアニオン重合させる方法、または、ベンゾイルパーオキサイドなどの過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾビスニトリル化合物を開始剤としてラジカル重合させる方法等を挙げることが出来る。
　なお、これらの重合反応は、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等の溶媒の存在下に－１００℃～２００℃において、０．５～１００時間で行われる。
　上記で得られた前記重合体の数平均分子量は通常２０００～１０００００であり、５０００～５００００が好ましい。
　次に、上述の方法により得られた重合体に不飽和酸無水物を反応させる。この反応は、例えば、前記重合体と不飽和酸無水物をヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等の溶媒などの、反応に不活性な溶媒の存在下、または無溶媒で通常、常温～３００℃、０．５～１００時間で行われる。
　前記不飽和酸無水物としては、例えば無水マレイン酸又は無水フタル酸などを使用することができる。
　前記不飽和酸無水物の使用量は、通常、前記重合体１００重量部に対して０．１～２００重量部の範囲であり、好ましくは０．１～１００重量部の範囲内である。
　前記重合体に対しての酸無水物基の反応による付加は、上記の条件で反応させることにより、通常、重合体１分子あたり１～３０個の範囲であり、好ましくは、２～２０個の範囲である。
　次に、上記重合体へ導入された酸無水物基の一部(例えば少なくとも酸無水物基の１０％程度若しくはそれ以上）または全部にヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させることにより、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー又はイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーを得ることが出来る。
　上記反応は、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒または無溶媒で通常、上記重合体に導入された酸無水物基の１当量に対して、ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは１～１．５当量となるように混合し、２０～２００℃で０．１～１００時間反応させて得ることができる。
　ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物としては、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシＣ２～Ｃ４アルキル（メタ）アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン（メタ）アクリレート等を使用することができる。
　次に、ジエン重合体(メタ）アクリルオリゴマーの合成法（ｂ）について詳しく説明する。
　合成法（ｂ）は、前記の通り、末端に水酸基を有するイソプレン重合体、末端に水酸基を有するブタジエン重合体または末端に水酸基を有するイソプレン－ブタジエン共重合体(以下これらを末端水酸基ジエン重合体とも云う）にヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させて得られるジエン重合体(メタ）アクリルオリゴマーを得る方法である。
　末端に水酸基を有するイソプレン重合体、末端に水酸基を有するブタジエン重合体及び末端に水酸基を有するイソプレン－ブタジエン共重合体の一部または全部にヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させることにより、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー又はイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーを得ることが出来る。
　ここで、末端に水酸基を有するイソプレン重合体、末端に水酸基を有するブタジエン重合体、末端に水酸基を有するイソプレン－ブタジエン共重合体の代替として、該末端水酸基ジエン重合体を得る際に、イソプレン、ブタジエン、又は、イソプレン－ブタジエン混合単量体と共に、前記他のジエン化合物を反応させて得られる、末端に水酸基を有し、一部に他のジエン化合物由来成分を含むイソプレン骨格を有する重合体、末端に水酸基を有し、一部に他のジエン化合物由来成分を含むブタジエン骨格を有する重合体を使用することもできる。
　尚、末端に水酸基を有するイソプレン重合体、末端に水酸基を有するブタジエン重合体又は末端に水酸基を有するイソプレン－ブタジエン共重合体が好ましい。
　前記末端水酸基ジエン重合体とヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物との反応は、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒または無溶媒中で通常、２０～２００℃で０．１～１００時間行わせればよい。
　ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物としては、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシＣ２～Ｃ４アルキル（メタ）アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン（メタ）アクリレート等を使用することができる。
　これらの方法により得られるポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー又はポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーの具体例としては、株式会社クラレ製ＵＣ－２０３（イソプレン重合物の無水マレイン酸付加物と２－ヒドロキシエチルメタクリレートのエステル化物オリゴマー）、日本曹達株式会社製ＮＩＳＳＯ―ＰＢ　ＴＥ―２０００（両末端メタクリレート変性ブタジエン系オリゴマー）等を例示することができる。
　本発明の樹脂組成物においては、ジエン重合体（メタ）アクリレートオリゴマーは、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。該ジエン重合体（メタ）アクリレートオリゴマーの本発明の樹脂組成物中における重量割合は通常５～９０重量％、好ましくは１０～６０重量％、より好ましくは１５～４０重量％である。
　本発明の樹脂組成物においては、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）が前記、（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、又は、（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つである場合が好ましく、上記（ｉｉ）ではポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー又はポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーがより好ましい。
　本発明の樹脂組成物は、好ましくは光重合性化合物（Ｂ）の一つとして、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含有する。
　本発明の樹脂組成物に含有される単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）としては、特に限定はされない。例えば、（ｉ）イソオクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート等の炭素数５～２０のアルキル（メタ）アクリレート、（ｉｉ）ベンジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、フェニルグリシジル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－エチル－２－アダマンチルアクリレート、１－アダマンチルメタクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリレート、等の環状骨格を有する（メタ）アクリレート、（ｉｉｉ）２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する炭素数１～５のアルキル（メタ）アクリレート、（ｉｖ）エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、（ｖ）エチレンオキシド変性フェノキシ化リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ブトキシ化リン酸（メタ）アクリレート及びエチレンオキシド変性オクチルオキシ化リン酸（メタ）アクリレート等のエチレンオキシド変性フェノキシ又はＣ３－Ｃ１０アルコキシ化リン酸(メタ）アクリレートを挙げることができる。
 中でも、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート｛より好ましくはラウリル(メタ）アクリレート又は／及びイソステアリル（メタ）アクリレート｝、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート及びポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも一つの単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）が好ましい。
 特に、樹脂の柔軟性の観点からは、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート（より好ましくはラウリル(メタ）アクリレート又は／及びイソステアリル（メタ）アクリレート）、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが好ましい。
　一方、ガラスへの密着性を向上させる観点からは、水酸基を有する炭素数１～５のアルキル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートが好ましい。
　従って目的に応じて、両者を適宜選択して、用いることができる。
　本発明の樹脂組成物においては、これら単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）は、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。単官能（メタ）アクリレートモノマーの本発明の樹脂組成物中における重量割合は通常５～７０重量％、好ましくは５～５０重量％、更に好ましくは１０～３０重量％である。
　本発明においては、光重合性化合物（Ｂ）として、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）及び単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の両者を含有する時好ましく、光重合性化合物（Ｂ）の総量に対して、該（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）及び単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の両者の合計含量が８０～１００％の時より好ましい。最も好ましくは光重合性化合物（Ｂ）の総量（１００％）が上記（Ｂ－１）成分及び上記（Ｂ－１）成分で占められる場合である。
　両者の含量割合は上記の範囲であれば特に制限は無いが、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）１００重量部に対して、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を１０～９５重量部の割合の範囲で用いるのが好ましい。特に、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つの単官能（メタ）アクリレートモノマーを１０～９５重量部の割合で含有する時より好ましい。
　また、本発明においては、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の総量に対して、少なくとも８０％以上、好ましくは９０％以上、更に好ましくは全部が上記の好ましいとして例示された単官能（メタ）アクリレートモノマーで占められるとき、より好ましい。
　本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は光重合開始剤（Ｃ）を含有する。
　本発明の組成物に含有される光重合開始剤（Ｃ）としては、例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュアー１８４；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー（エサキュアＯＮＥ；ランバルティ製）、１－[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル]－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン（イルガキュアー２９５９；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル]－フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン（イルガキュアー１２７；ＢＡＳＦ製）、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン（イルガキュアー６５１；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（ダロキュア１１７３；ＢＡＳＦ製）、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン（イルガキュアー９０７；ＢＡＳＦ製）、オキシ－フェニル－アセチックアシッド２－［２－オキソ－２－フェニル－アセトキシ－エトキシ]－エチルエステルとオキシ－フェニル－アセチックアシッド２－［２－ヒドロキシ－エトキシ]－エチルエステルの混合物（イルガキュアー７５４；ＢＡＳＦ製）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。
　上記のなかでも、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュアー１８４；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー（エサキュアＫＩＰ－１５０；ランバルティ製）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（スピードキュアＴＰＯ；ＬＡＭＢＳＯＮ社製）及びビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド（イルガキュアー８１９；ＢＡＳＦ製）が好ましい。
　高温環境下での着色がより少ない点で、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー（エサキュアＫＩＰ－１５０；ランバルティ製）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（スピードキュアＴＰＯ；ＬＡＭＢＳＯＮ社製）及びビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド（イルガキュアー８１９；ＢＡＳＦ製）等がより好ましい。
　透明性、硬化性からは１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュアー１８４；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー（エサキュアＫＩＰ－１５０；ランバルティ製）が好ましい。
　また、接着剤内部硬化性を良好にする観点からは２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（スピードキュアＴＰＯ；ＬＡＭＢＳＯＮ社製）、ビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド（イルガキュアー８１９；ＢＡＳＦ製）が好ましい。
　タッチパネル用光学基材の貼り合わせ、又はタッチパネルと表示体との貼り合わせには、接着剤内部硬化性が良好な後者の上記フォスフィンオキサイドが好ましく、必要に応じて、前者を併用すれば良い。
また、これらは１種類又は２種類以上使用できる。
　本発明の樹脂組成物においては、これら光重合開始剤（Ｃ）は、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。光重合開始剤の本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中における重量割合は通常０．０１～１０重量％、好ましくは０．１～５重量％である。　
　更に、光重合開始助剤となりうるアミン類等を上記の光重合開始剤と併用することもできる。使用しうるアミン類等としては、安息香酸２－ジメチルアミノエチルエステル、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルまたはｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル等が挙げられる。該アミン類等の光重合開始助剤を使用する場合、本発明の接着用樹脂組成物中の含有量は通常０．００５～５重量％、好ましくは０．０１～３重量％である。
　本発明の樹脂組成物には、本発明の特性を損なわない範囲で前記単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）以外の（メタ）アクリレートモノマーを含有することができる。
　例えば、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート及びエチレンオキシド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート等のトリメチロールＣ２～Ｃ１０アルカントリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート等のトリメチロールＣ２～Ｃ１０アルカンポリアルコキシトリ（メタ）アクリレート；トリス［（メタ）アクロイルオキシエチル］イソシアヌレ－ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート；エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のアルキレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー；ペンタエリスリトールポリエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールポリプロポキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　本発明においては、前記単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）とそれ以外の（メタ）アクリレートモノマーを併用する場合は、硬化収縮を抑えるために、１又は２官能の（メタ）アクリレートを使用することが好ましい。
　本発明の樹脂組成物においては、これら前記単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）とそれ以外の（メタ）アクリレートモノマー、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。前記（Ｂ－２）成分以外の（メタ）アクリレートモノマーの本発明の樹脂組成物中における重量割合は通常０～７０重量％の範囲であり、場合により５～７０重量％、又は５～５０重量％であっても良い。
　柔軟性、低収縮性を付与する観点からは、前記（Ｂ－２）成分以外の（メタ）アクリレートモノマーは、本発明の樹脂組成物中における重量割合が０～２０重量％が好ましく、より好ましくは、０～１０重量％以下である。
　本発明の樹脂組成物には、本発明の特性を損なわない範囲でエポキシ（メタ）アクリレートを使用することができる。エポキシ（メタ）アクリレートは、硬化性の向上や硬化物の硬度や硬化速度を向上させる機能がある。また、エポキシ（メタ）アクリレートとしては、グリシジルエーテル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸を反応させることにより得られたものであればいずれも使用できる。好ましく使用されるエポキシ（メタ）アクリレートを得るためのグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡ或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＦ或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、へキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等を挙げることができる。
　該エポキシ（メタ）アクリレートは、これらグリシジルエーテル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸を、下記のような条件で反応させることにより得られる。
　グリシジルエーテル型エポキシ化合物のエポキシ基１当量に対して、（メタ）アクリル酸を０．９～１．５モル、より好ましくは０．９５～１．１モルの比率で反応させる。反応温度は８０～１２０℃が好ましく、反応時間は１０～３５時間程度である。反応を促進させるために、例えばトリフェニルフォスフィン、ＴＡＰ、トリエタノールアミン、テトラエチルアンモニウムクロライド等の触媒を使用するのが好ましい。又、反応中、重合を防止するために重合禁止剤として、例えば、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等を使用することもできる。
　本発明において好適に使用することができるエポキシ（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡ型のエポキシ化合物より得られた、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートである。本発明において、エポキシ（メタ）アクリレートの重量平均分子量としては５００～１００００が好ましい。
　本発明の紫外線硬化型樹脂組成物においては、これらエポキシ（メタ）アクリレートは、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。エポキシ（メタ）アクリレートの本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中における重量割合は通常５～９０重量％、好ましくは２０～８０重量％、より好ましくは２５～５０重量％である。
　柔軟性、低収縮性を付与する観点からは、エポキシ（メタ）アクリレートは、本発明の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合が２０重量％以下であることが好ましく、１０重量％以下であることがより好ましい。
　本発明の樹脂組成物には、必要に応じて柔軟化成分（Ｄ）を含有することができる。本発明においては通常該柔軟化成分（Ｄ）を含む方が好ましい。
　使用できる柔軟化成分（Ｄ）の具体例としてはフタル酸ジイソノニル等のフタル酸エステル類、リン酸トリクレシル等のリン酸エステル類、アジピン酸ジイソノニル等の脂肪族二塩基酸エステル類、脂肪酸エステル類、クエン酸トリブチル等のクエン酸エステル類、エポキシヘキサフタル酸ジ－２－エチルヘキシル等のエポキシ系可塑剤、ヒマシ油類又はテルペン系水素添加樹脂等の可塑剤、又は、オリゴマー若しくはポリマー、例えば、ポリプロピレングリコールモノラウレート等のグリコールエステル類（ポリグリコールエステル）、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールアリルＣ１－Ｃ６アルキルエーテル等のグリコールエーテル類（ポリグリコールエーテル）、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール等のポリエーテル化合物；イソプレン重合体又はブタジエン重合体等のポリイソプレン系重合体、水酸基含有ポリイソプレン系重合体、水酸基含有ポリブタジエン系重合体又は水酸基含有ポリブタジエン系重合体等のジエン重合体；スチレン系重合体；等を例示することができる。
　本発明においては、オリゴマー又はポリマーが好ましく、平均分子量で、５００～１００００程度、より好ましくは１０００～５０００のオリゴマー又はポリマーが好ましい。好ましくは、配合の利便性などから常温液状のオリゴマー又はポリマーが好ましい。
　また、本発明においては、水酸基含有ポリイソプレン系及び／又は水酸基含有ポリブタジエン系のオリゴマー及びポリマー（以下単に、水酸基含有共役ジエン重合体ともいう）又はポリエーテル化合物（なかでもＣ２－Ｃ４アルキレングリコールアリルＣ１－Ｃ６アルキルエーテル）が好ましく、より好ましくは、水酸基含有共役ジエン重合体である。これらは好ましくは常温で液状である。最も好ましくは水酸基含有液状ポリイソプレンである。
　水酸基含有共役ジエン重合体におけるその水酸基は、少なくともポリマーの末端に存在し、該共役ジエン重合体は液状が好ましい。通常水酸基含有共役ジエン重合体の数平均分子量は１０００～５０００程度が好ましい。
　又、ポリエーテル化合物の平均分子量１０００～５０００程度が好ましい。
　なお、上記における、オリゴマー及びポリマーは厳密に両者は区別されない。数平均分子量で、数千以下程度の重合体をオリゴマー、数千以上の重合体をポリマーという程度である。
　かかる柔軟化成分（Ｄ）の該樹脂組成物中における重量割合は、通常１０～８０重量％、好ましくは２０～７０重量％である。
　本発明の組成物には、必要に応じて有機溶剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、帯電防止剤、表面潤滑剤、蛍光増白剤、光安定剤（例えば、ヒンダードアミン化合物等）等の添加剤を加えてもよい。
　有機溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　シランカップリング剤の具体例としては、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプロプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－（ビニルベンジルアミノ）エチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤；イソプロピル（Ｎ－エチルアミノエチルアミノ）チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ（ジオクチルピロフォスフェート）オキシアセテート、テトライソプロピルジ（ジオクチルフォスファイト）チタネート、ネオアルコキシトリ（ｐ－Ｎ－（β－アミノエチル）アミノフェニル）チタネート等のチタン系カップリング剤；Ｚｒ－アセチルアセトネート、Ｚｒ－メタクリレート、Ｚｒ－プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス（ドデカノイル）ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス（エチレンジアミノエチル）ジルコネート、ネオアルコキシトリス（ｍ－アミノフェニル）ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Ａｌ－アセチルアセトネート、Ａｌ－メタクリレート、Ａｌ－プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
　重合禁止剤の具体例としては、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等が挙げられる。
　光安定剤の具体例としては、例えば、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルアルコール、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアルコール、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル（メタ）アクリレート（株式会社ＡＤＥＫＡ製、ＬＡ－８２）、テトラキス(１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル)－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(２，２，６，６－トトラメチル－４－ピペリジル)－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシラート、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカンオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６，－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－〔２－〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル〕－４－〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル－メタアクリレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）｛〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル｝ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ″，Ｎ″′－テトラキス－｛４，６－ビス－〔ブチル－（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ〕－トリアジン－２－イル｝－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、ジブチルアミン・１，３，５－トリアジン・Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－１，６－ヘキサメチレンジアミンとＮ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブチルアミンの重縮合物、ポリ｛〔６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル〕〔（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ〕｝、コハク酸ジメチルと４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールの重合物、２，２，４，４－テトラメチル－２０－（β－ラウリルオキシカルボニル）エチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ〔５・１・１１・２〕ヘネイコサン－２１－オン、β－アラニン－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－ドデシルエステル／テトラデシルエステル、Ｎ－アセチル－３－ドデシル－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ピロリジン－２，５－ジオン、２，２，４，４－テトラメチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ〔５，１，１１，２〕ヘネイコサン－２１－オン、２，２，４，４－テトラメチル－２１－オキサ－３，２０－ジアザジシクロ－〔５，１，１１，２〕－ヘネイコサン－２０－プロパン酸ドデシルエステル／テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド，〔（４－メトキシフェニル）－メチレン〕－ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）エステル、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、１，３－ベンゼンジカルボキシアミド，Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）等のヒンダートアミン系化合物；オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物；２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド－メチル）－５－メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物；２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系化合物；２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－〔（ヘキシル）オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物；等が挙げられる。特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
　上記各種添加剤は、本発明の樹脂組成物中に、必要に応じて含有してもよく、含有する場合、本発明の樹脂組成物中における重量割合は、０．０１～３重量％、好ましくは０．０１～１重量％、より好ましくは０．０２～０．５重量％である。
　本発明の樹脂組成物への添加は、前記した各成分を、必要に応じて１種又は複数個適宜、本発明の樹脂組成の各成分と共に、常温～８０℃で混合溶解することにより行われる。必要により夾雑物をろ過等の操作により不溶物を取り除いてもよい。本発明の樹脂組成物は、塗布性を考え、２５℃の粘度が３００～５００００ｍＰａ・ｓの範囲となるように、成分の配合比を適宜調節することが好ましい。
　本発明における上記樹脂組成物は、硬化収縮率が小さい事が一つの特徴であり、上記のようにして得られた本発明の樹脂組成物では、硬化した時の硬化収縮率が２．０％以下となるようにするのが好ましく、１．５％以下となるようにするのがより好ましい。これにより、該樹脂組成物が硬化した際に、樹脂硬化物に蓄積される内部応力を低減することができる。その結果、基材と紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物からなる層との界面に歪みができることを有効に防止することができる。また、近年、光学部材におけるガラス等の基材が薄くなってきており、従来の接着剤では硬化収縮率が大きいために、硬化時に該基材の反りが大きくなり、表示性能に大きな悪影響を及ぼす等の影響があったが、本発明の樹脂組成物ではそのようなことを防ぐことが出来る。
　本発明の樹脂組成物の２００μｍの厚さの塗膜を硬化して得られる硬化物の４００ｎｍ～８００ｎｍでの透過率は、好ましくは９０％以上である。透過率が低い場合、光の透過量が減少するため、表示装置に使用した場合に視認性が低下する。
　また、該硬化物の４００～４５０ｎｍでの透過率が高いと視認性の向上が一層期待できることから、４００～４５０ｎｍでの透過率が９０％以上であることが好ましい。
以下に、本発明の樹脂組成物の好ましい態様のいくつかを下記する。
Ｉ．本発明の樹脂組成物において、前記硫黄含有化合物（Ａ）として前記式（２）の化合物を含む本発明の樹脂組成物、より詳しくは、前記硫黄含有化合物（Ａ）として前記式（２）の化合物を含み、光重合性化合物（Ｂ）、および光重合開始剤（Ｃ）を含有し、硬化収縮率が２％以下である光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物（以下光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物を単に樹脂組成物という）。
ＩＩ．光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、
（ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの共役ジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマー、
及び、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含み、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含む上記Ｉに記載の樹脂組成物。
ＩＩＩ．　樹脂組成物の総量に対して、前記硫黄含有化合物（Ａ）の含量が０．０１～４重量％、及び光重合開始剤（Ｃ）の含量が０．０１～１０重量％であり、残部として、光重合性化合物（Ｂ）及び柔軟化成分（Ｄ）を含み、樹脂組成物の総量に対して、前記（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）の含量が１０～６０重量％、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の含量が５～５０重量％及び柔軟化成分（Ｄ）の含量が２０～７０重量％である上記Ｉ又はＩＩに記載の樹脂組成物。
ＩＶ．（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）１００重量部に対して、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つの単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）を１０～９５重量部の割合で含有する上記ＩＩＩに記載の樹脂組成物。
Ｖ．前記式（２）において、ｍが１である化合物を含む、上記Ｉ～ＩＶの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＶＩ．前記式（２）において、ｎが１、Ｘが－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－（酸素原子の結合手がフェニル基に結合し、メチレン基における結合手が式（１）に結合する）であり、ｋが２で、２個のＲ３が、それぞれ独立に、炭素数１～５のアルキル基、Ｒ２が炭素数７～１５のアルキル基、より好ましくは炭素数１０～１５のアルキル基である上記Ｖに記載の樹脂組成物。
ＶＩＩ．前記式（２）の化合物として、前記式（３）の化合物、又は、式（４）の化合物を含む上記Ｉ～ＩＶの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＶＩＩＩ．（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）が上記ＩＩに記載の（ｉ）又は（ｉｉ）である上記ＩＩ～ＶＩＩの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＩＸ．上記（ＩＩ）の（i)のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが、分子量７０００～２５０００である上記上記ＩＩ～ＶＩＩＩの何れか一項に記載の樹脂組成物。
Ｘ．上記（ＩＩ）の（i)のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが、分子量２０００～１００００のポリプロピレングリコール，ポリイソシアネート及びヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートの反応で得られたウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーである上記ＩＸに記載の樹脂組成物。
ＸＩ．上記（ＩＩ）の（ii)の共役ジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーが、ジエン重合体1分子当たり、１～３０個の不飽和酸無水物を付加させたジエン重合体に、更に、該重合体中の酸無水物基に対して、１ないし１．５当量のヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させることにより得られたジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーである上記ＩＩ～Ｘの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＩＩ．（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）が上記（ｉｉ）のジエン重合体(メタ）アクリレートオリゴマーである上記ＩＩ～ＸＩの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＩＩＩ．ジエン重合体の数平均分子量が２０００～１０００００である上記ＸＩ又はＸＩＩに記載の樹脂組成物。
ＸＩＶ．不飽和酸無水物が無水マレイン酸である上記ＸＩ～ＸＩＩＩの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＶ．柔軟化成分（Ｄ）が平均分子量１０００～５０００の重合体である上記ＩＩ～ＸＩＶの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＶＩ．柔軟化成分（Ｄ）がポリエーテル化合物、又は、水酸基を含有する液状共役ジエン重合体である上記ＩＩ～ＸＶの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＶＩＩ．硬化収縮率が１．８５％以下である上記Ｉ～ＸＶＩの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＶＩＩＩ．硬化収縮率が１．５％以下である上記ＸＶＩＩに記載の樹脂組成物。
ＸＩＸ．単官能(メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の総量に対して、上記ＩＶに記載の単官能(メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）を、８０～１００重量％の割合で含有する上記ＩＶ～ＸＩＩの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ＸＸ．単官能(メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の総量が上記単官能(メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）である上記ＸＩＸに記載の樹脂組成物。
ＸＸＩ．単官能(メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）が、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート（より好ましくはラウリル（メタ）アクリレート又は／及びイソステリル（メタ）アクリレート）またはジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの少なくとも何れか一方である上記ＸＸに記載の樹脂組成物。
　本発明の樹脂組成物は、光学基材の貼り合わせ用の透明接着剤として極めて有用である。光学基材の貼り合わせには、貼り合わせる光学基材の少なくとも片方の光学基材の貼り合わせ面に、該樹脂組成物を塗布して、貼り合わせる光学基材の貼り合わせ面同士を向き合わせ、塗布層を挟むように貼り合わせ、張り合わされた光学基材を通して、両光学基材で挟まれた該樹脂組成物層に、紫外線等を照射して該樹脂組成物層を硬化させることにより、少なくとも二個の光学基材が張り合わされた光学部材を得ることが出来る。また、同様な操作を繰り返すことで、３以上の光学基材が張り合わされた光学部材を得ることが出来る。
　より具体的には、貼り合わせる光学基材の少なくとも片方の光学基材の貼り合わせ面に、スリットコーター、ロールコーター、スピンコーター、スクリーン印刷法等の塗工装置を用いて、塗布した樹脂の膜厚が１０～３００μｍとなるように、本発明の樹脂組成物を塗布し、もう片方の光学基材を貼り合わせる。次いで、透明基材側から活性エネルギー線として、例えば、紫外～近紫外（波長２００～４００ｎｍ付近）の光線を、両光学基材に挟まれた前記樹脂組成物層に照射し、それを硬化させることで、両光学基材を接着させることができる。照射量は約１００～４０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましく、特に好ましくは、２００～３０００ｍＪ／ｃｍ2程度である。紫外～近紫外の光線照射による硬化には、紫外～近紫外の光線を照射するランプであれば光源を問わない。例えば、低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、（パルス）キセノンランプ、または無電極ランプ等が挙げられる。
　上記のように、本発明の樹脂組成物を用いて光学基材を張り合わせることにより、本発明の樹脂組成物の硬化物層を有する光学部材を得ることが出来る。
　本発明の樹脂組成物は、タッチパネルにおいて、複数の透明板等の光学基材を張り合わせる接着剤として好適に使用することができる。また、タッチパネルと表示体とを貼り合わせるための透明接着剤としても好適に使用することが出来る。
この場合、光学部材として、本発明の樹脂組成物の硬化物層を有するタッチパネル又は本発明の樹脂組成物の硬化物層を有するタッチパネル付き表示装置を得ることが出来る。
　また、本発明の樹脂組成物を用いて接着される光学基材としては、下記の透明板、タッチパネル、シート、光学機能材料、表示体を挙げることができる。また、　本発明で使用される光学基材としては、光学部材（例えばタッチパネル、タッチパネル付き表示装置等）に使用される光学基材であれば何れも使用できる。通常、接着剤層が来る接着面側の表面には金属膜が形成されていない光学基材が好ましく、また、張り合わされる光学基材の中の少なくとも一方の光学基材は、接着剤層に紫外線を照射できるように透明光学基材が好ましい。
　上記透明板又はシートとしては、通常下記の材質等から出来た透明板又はシートが使用される。例えばポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、シクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）又はアクリル樹脂等の樹脂（プラスチック）から作製された透明板又はシート、また、無機ガラスから作製された透明板｛無機ガラス板、及びその加工品（例えば、レンズ、プリズム、ＩＴＯガラス）｝等、更には、それを複数枚積層した偏光板等の機能性透明積層板(偏光板又はタッチパネル等）を挙げることが出来る。
　本発明の樹脂組成物は、タッチパネルとシート又は板を貼り合わせる接着剤として使用することができる。
　ここで、シートとしては、アイコンシート、化粧シート、保護シートが挙げられ、板としては化粧板、保護板が挙げられる。そして、該シートないし板は、上記透明板の説明で挙げた材質から出来た板又はシートでよい。また、タッチパネルにおけるタッチ面又はその反対面の基材面の材質としては、ガラス、ＰＥＴ、ＰＣ、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰが挙げられる。
　本発明の樹脂組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）等の表示装置における表示体と光学機能材料とを貼り合わせるためにも好適に使用することができる。
　表示体としては、ＬＣＤ（偏光板を貼り付けてあるＬＣＤ等）、ＥＬディスプレイ、ＥＬ照明、電子ペーパーやプラズマディスプレイ等の表示装置が挙げられる。また、光学機能材料としては、アクリル板、ＰＣ板、ＰＥＴ板、ＰＥＮ板等の透明プラスチック板、強化ガラス、タッチパネル（タッチパネル入力センサー）が挙げられる。
　本発明の光学部材の好ましい態様を挙げると、下記の態様としては、
（１）一方の光学基材が光学機能材料、もう一方の光学基材が表示体であり、光学部材が光学機能材料付き表示装置であり、表示体の表示画面の外側表面に光学機能材料が、本発明の樹脂組成物の硬化物層を介して張り合わされている態様、
（２）光学基材が、保護用基材、タッチパネル及び表示体の三者であり、この三者がこの順で積層され、かつ、それぞれの基材の間が接着剤層で接着されており、少なくとも何れか一つの接着剤層が本発明の樹脂組成物の硬化物層である態様、
を挙げることが出来る。
　透明板を張り合わせる接着材として使用した場合に、視認性向上のために硬化物の屈折率が１．４５～１．５５であることが好ましい。
　当該屈折率の範囲内であれば、透明板として使用される基材との屈折率の差を低減させることができ、光の乱反射を抑えて光損失を低減させることが可能となる。
本発明の光学部材の好ましい態様を以下に例示する。
（Ｉ）前記（Ｉ）～（ＸＸＩ）の何れか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物、又は、課題を解決するための手段の項に記載の（９）～（２７）の何れか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物、の硬化物層により、少なくとも二つの基材が張り合わされた光学部材。
（ＩＩ）光学部材がタッチパネルである上記（Ｉ）に記載の光学部材。
（ＩＩＩ）一方の光学基材が光学機能材料、もう一方の光学基材が表示体である上記（Ｉ）に記載の光学部材。
（ＩＶ）光学基材が、保護用基材、タッチパネル及び表示装置の三者であり、この三者がこの順で積層され、かつ、それぞれの基材の間が接着剤層で接着されており、少なくとも何れか一つの接着剤層が、上記（Ｉ）に記載の硬化物層である上記（Ｉ）に記載の光学部材。
　本発明の紫外線硬化型樹脂組成物で張り合わせた表示体と光学機能材料とを含む表示パネルは、例えば、テレビ、小型ゲーム機、携帯電話、パソコンなどの電子機器に組み込むことができる。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではない。
　実施例１～７として、表１に示した組成からなる紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 なお、表１中に略称で示した各成分は下記の通りである。
ＵＣ－２０３：ポリイソプレン重合物の無水マレイン酸付加物と２－ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物、株式会社クラレ製
ＵＡ－１：ポリプロピレングリコール（分子量３０００）、イソホロンジイソシアネート、２－ヒドロキシエチルアクリレートの３成分をモル比１：１．３：２の反応物
ＦＡ－５１３Ｍ：ジシクロペンタニルメタクリレート、日立化成工業株式会社製
ライトエステルＬ：ラウリルメタクリレート、共栄社化学株式会社製
ＡＣＭＯ：アクリロイルモルホリン、興人株式会社製
イルガキュアー１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦ社製
ＫＩＰ－１５０：２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、ランバルティ社製
スピードキュアＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ＬＡＭＢＳＯＮ社製
イルガキュア８１９：ビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、ＢＡＳＦ社製
Ｐｏｌｙ　ip　：　末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン、出光興産株式会社製
ユニセーフＰＫＡ－５０１７：ポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールアリルブチルエーテル、日油株式会社製
イルガノックス１７２６：４，６-ビス（ドデシルチオメチル)-o-クレゾール、ＢＡＳＦ社製
アデカスタブＡＯ２３：ビス〔２－メチル－４－（３－n－アルキルチオプロピオニルオキシ）－５－t－ブチルフェニル〕スルフィド、株式会社ＡＤＥＫＡ製
　得られた本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて以下評価を行った。
（硬化性）厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚で、得られた紫外線硬化型樹脂組成物の膜厚が２００μｍとなるように貼り合わせた。次いで、ガラス越しにガラスに挟まれた該樹脂組成物に高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行った。得られた硬化性評価用サンプルについて、硬化状態を確認した。完全に硬化していた場合は「○」、半硬化であった場合は「△」、未硬化であった状態を「×」として評価した。
（収縮率）フッ素系離型剤を塗布した厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚で、得られた紫外線硬化型樹脂組成物の膜厚が２００μｍとなるように貼り合わせた。次いでガラス越しに、ガラスに挟まれた該樹脂組成物に、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行い、該樹脂組成物を硬化させ、膜比重測定用の硬化物を作製した。これを、ＪＩＳ　Ｋ７１１２　Ｂ法に準拠し、硬化物の比重（ＤＳ）を測定した。また、２５℃で最初に用いた上記樹脂組成物の液比重（ＤＬ）を測定し、次式より硬化収縮率（略して単に収縮率と表１では記載した）を算出した。
硬化収縮率（％）＝（ＤＳ－ＤＬ）÷ＤＳ×１００
◎・・・１．５％未満
○・・・１．５％以上～２．０％未満
×・・・２．０％以上、
（柔軟性）得られた紫外線硬化型樹脂組成物を充分に硬化させ、ＪＩＳ　Ｋ７２１５に準じて、デュロメータＥ硬さを測定し、柔軟性を評価した。
○・・・１０未満
×・・・１０以上
（透過率）フッ素系離型剤を塗布した厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚で、上記実施例で得られた紫外線硬化型樹脂組成物の膜厚が２００μｍとなるように貼り合わせた。ガラス越しに、ガラスに挟まれた該樹脂組成物に、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行い、透明性測定用の硬化物を作製した。透明性は分光光度計（Ｕ－３３１０、日立ハイテクノロジーズ株式会社製）を用いて、４００～８００ｎｍの透過率を測定した。
○・・・４００～８００ｎｍの透過率９０％以上
×・・・４００～８００ｎｍの透過率９０％未満
（高温環境下での変色）ポリプロピレン製の内径20mm、深さ7mmの円筒形の器に、上記実施例で得られた紫外線硬化型樹脂組成物を流し込み、ＰＥＴフィルムでふたをし、ＰＥＴフィルム越しに高圧水銀灯（８０Ｗ/ｃｍ、オゾンレス）で３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行った後、器から硬化物を取り出し試験片を作製した。さらに、その試験片を８５℃のオーブン中にて２００時間保持し、試験後目視にて試験片の色を確認した。着色が無く、透明であった場合を「◎」、透明であるが薄黄色の着色が確認出来る場合を「○」、透明性はある程度残っているが完全に黄色に変色している場合、又は、着色のため透明でない場合を「×」として評価した。
　表１の結果より、実施例１～８の本発明の樹脂組成物は、硬化収縮率が２％以下と小さく、硬化性、柔軟性に優れ、且つ高温環境下においても硬化膜の変色が少ない光学透明接着剤を得られることが確認出来た。特に、硫黄含有化合物（Ａ）が式（２）のｍ＝１である化合物（より好ましくは式（３）の化合物）であり、光重合開始剤（Ｃ）が、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド又は／及びビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドである、実施例２～５は、硬化収縮率が何れも１．５以下と小さく、高温下での変色も少ないことからより好ましい。
　本発明によれば、硬化性に優れ、硬化収縮率が２％以下と小さく、かつ、硬化後の硬化膜の透明性に優れ、高温環境下での硬化膜の変色も少ない、柔軟な硬化膜を得ることが出来ることから、本発明の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物は光学透明接着剤として極めて有用である。特に、タッチパネルを表示体に貼り合わせるため、又は、タッチパネルの表面、又は、表示体の表示画面の表面に保護用透明板又はフィルム等を張り合わすために、極めて有用である。

Claims (30)

  1. 　下記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）、および光重合開始剤（Ｃ）を含有し、硬化収縮率が２％以下である紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物層により、少なくとも二つの光学基材が貼り合わされた光学部材、
     式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    式中、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル基を示す。
  2. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（２）で示される化合物である請求項１に記載の光学部材、
    式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

    　式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ'３は水酸基又は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、それぞれは独立に、同じでも異なってもよく、また、Ｒ２及びＲ'３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘは直接結合または炭素数１～３のアルキレン基が介在したエステル結合を示し、ｎは１～５、ｍは０～１、ｋは０～３の整数であり、ｍ＋ｎは２～６の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｋは２～６の整数である。
  3. 　ｍが１である上記請求項２に記載の光学部材。
  4. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される化合物である請求項３に記載の光学部材、
    式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

    　式中、Ｒ２、ｋは式（２）におけるのと同じ意味を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、個々のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
  5. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（４）で示される化合物である請求項４に記載の光学部材、
    式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

    式中、Ｒ２は式（２）におけるのと同じ意味を表す。
  6. 　前記紫外線硬化型樹脂組成物の硬化収縮率が１．５％以下である請求項１～５の何れか一項に記載の光学部材。
  7. 　前記紫外線硬化型樹脂組成物が、光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
    （ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、
    （ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマー、
    及び、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含み、
    前記成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）以外に、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含む紫外線硬化型樹脂組成物である請求項１～５の何れか一項に記載の光学部材。
  8. 　前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記硫黄含有化合物（Ａ）の含量が０．０１～４重量％、及び光重合開始剤（Ｃ）の含量が０．０１～１０重量％であり、残部として、光重合性化合物（Ｂ）及び柔軟化成分（Ｄ）を含み、前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）の含量が１０～６０重量％、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の含量が５～５０重量％及び柔軟化成分（Ｄ）の含量が２０～７０重量％である請求項７に記載の光学部材。
  9. 　下記式（１）で示される基を分子中に少なくとも２つ有する硫黄含有化合物（Ａ）、光重合性化合物（Ｂ）、および光重合開始剤（Ｃ）を含有し、硬化収縮率が２％以下である、光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、 
    式（１）

    式中、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル基を示す。
  10. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（２）で示される化合物である請求項９に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、
    式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

    　式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ’３はそれぞれ独立に水酸基又は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、それぞれは独立に、同じでも異なってもよく、また、Ｒ２及びＲ’３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘは直接結合または炭素数１～３のアルキレン基が介在したエステル結合を示し、ｎは１～５、ｍは０～１、ｋは０～３の整数であり、ｍ＋ｎは２～６の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｋは２～６の整数である。
  11. 　ｍが１である請求項１０に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  12. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される化合物である請求項１１に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、
    式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

    　式中、Ｒ２、ｋは式（２）におけるのと同じ意味を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を示し、ｋが２又は３の時、個々のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
  13. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）が、下記式（４）で示される化合物である請求項１２に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物、
    式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

    式中、Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル基を表す。
  14. 　前記硫黄含有化合物（Ａ）を、前記紫外線硬化型樹脂組成物全体に対して０．００１～４重量％の割合で含有する請求項９～１３のいずれか１項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  15. 　光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
    （ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、
    （ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマー、
    及び、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含み、
    前記成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）以外に、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含む請求項９～１３の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  16. 　前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記硫黄含有化合物（Ａ）の含量が０．０１～４重量％、及び光重合開始剤（Ｃ）の含量が０．０１～１０重量％であり、残部として、光重合性化合物（Ｂ）及び柔軟化成分（Ｄ）を含み、前記紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、前記（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）の含量が１０～６０重量％、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）の含量が５～５０重量％及び柔軟化成分（Ｄ）の含量が２０～７０重量％である請求項１５に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  17. 　（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）１００重量部に対して、
    炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つの単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２ａ）を１０～９５重量部の割合で含有する請求項１６に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  18.  更に、柔軟化成分（Ｄ）を含み、該柔軟化成分（Ｄ）が、フタル酸エステル類、リン酸エステル類、グリコールエステル類、脂肪族二塩基酸エステル類、脂肪酸エステル類、クエン酸エステル類、エポキシ系可塑剤、ヒマシ油類、テルペン系水素添加樹脂、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のオリゴマー、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のポリマー、水酸基含有ポリイソプレン系、水酸基含有ポリブタジエン系のオリゴマー、水酸基含有ポリブタジエン系のポリマー及びポリエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも１種の柔軟化成分（Ｄ）である請求項９～１３のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  19. 　紫外線硬化型樹脂組成物の硬化収縮率が１．５％以下である請求項９～１３のいずれか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  20. 　光重合性化合物（Ｂ）として、下記（ｉ）又は（ｉｉ）に記載の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）、
    （ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、又は、
    （ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つの(メタ）アクリレートオリゴマー、
    を含む請求項９～１３のいずれか１項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  21. 　光重合性化合物（Ｂ）として、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）を含む請求項９～１３のいずれか１項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  22. 　単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）として、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含む請求項２１に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  23. 　炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレートがラウリル（メタ）アクリレート及びイソステアリル（メタ）アクリレートである請求項２２に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  24. 　光重合開始剤（Ｃ）として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド及びビス(２,４,６-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項９～１３のいずれか１項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  25. 　光重合性化合物（Ｂ）が、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）及び単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）であり、更に、柔軟化成分（Ｄ）を含み、
    （メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ－１）が、下記（ｉ）又は（ｉｉ）であり、
    （ｉ）ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、又は、
    （ｉｉ）ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー及びイソプレン－ブタジエン共重合体骨格を有する(メタ）アクリレートオリゴマーからなる群から選択される少なくとも一つ、
    また、単官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ－２）が、ラウリル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項１２に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  26. 　表示体及び透明保護板を接着させるために使用する請求項９～１３の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  27. 　タッチパネルの光学基材接着用である請求項９～１３の何れか一項に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物。
  28. 　請求項９～１３に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られた硬化物。
  29. 　請求項２８に記載の硬化物の層を有するタッチパネル又はタッチパネル付き表示装置。
  30. 　請求項９～１３に記載の光学基材貼り合わせ用紫外線硬化型樹脂組成物を用いて得られたタッチパネル。
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