JP2016065122A - ハードコーティング組成物およびそれを用いたハードコートフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)側鎖にアクリレート基を有し、そのアクリレート基当量が500〜2000g/molを有するアクリル樹脂、(B)2又はそれ以上のアクリレート基を有する、フェノールノボラック型アクリレート、(C)炭素数2又は3のアルキレンオキシド単位をモノマー一分子中に2〜4モル当量有する、ビスフェノール骨格含有ジアクリレート、及び(D)3又はそれ以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート
を含有し、全樹脂成分100質量部に対して、成分(A)は10〜30質量部、成分(B)は15〜25質量部、成分(C)は20〜40質量部、成分(D)は5〜55質量部含まれるハードコーティング組成物。
【選択図】なし
Description
(B)2またはそれ以上のアクリレート基を有する、フェノールノボラック型アクリレート、
(C)炭素数2または3のアルキレンオキシド単位をモノマー一分子中に2〜4モル当量有する、ビスフェノール骨格含有ジアクリレート、および
(D)3またはそれ以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート
を含有し、
全樹脂成分100質量部に対して、成分(A)は10〜30質量部、成分(B)は15〜25質量部、成分(C)は20〜40質量部、成分(D)は5〜55質量部含まれることを特徴とするハードコーティング組成物を提供するものであり、これにより上記課題が解決される。
[式中、R1とR2は水素原子またはメチル基であり、R3は炭素数1〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基または炭素数3〜10のシクロアルキル基であり、R4は水素原子またはメチル基である。mとnは二重結合当量で変動する値である。]
[式(2)中、R5は、HまたはCH2OHであり、R6は、HまたはOHであり、kは2〜5であり、pは0〜5である。]
で示される。
第1成分は不飽和二重結合含有アクリル共重合体を含み、第2成分は多官能アクリレートを含み、
第1成分のSP値(SP1)および第2成分のSP値(SP2)の差△SPが1〜2の範囲内であり、
アンチブロッキング層形成組成物を塗装した後に、第1成分と第2成分が相分離を生じ、表面に微細な凹凸を有するアンチブロッキング層が形成されるハードコートフィルムも提供する。
本発明のハードコーティング組成物は、
(A)側鎖にアクリレート基を有し、そのアクリレート基当量が500〜2000g/molを有するアクリル樹脂、
(B)2またはそれ以上のアクリレート基を有する、フェノールノボラック型アクリレート、
(C)炭素数2または3のアルキレンオキシド単位をモノマー一分子中に2〜4モル当量有する、ビスフェノール骨格含有ジアクリレート、および
(D)3またはそれ以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート
を含む。そして上記ハードコーティング組成物に含まれる全樹脂成分100質量部に対して、成分(A)は10〜30質量部、成分(B)は15〜25質量部、成分(C)は20〜40質量部、成分(D)は5〜55質量部含まれる。
本発明のハードコーティング組成物は、側鎖にアクリレート基を有し、そのアクリレート基当量が500〜2000g/molを有するアクリル樹脂(A)を含む。この特定のアクリル樹脂(A)を含むことによって、得られるハードコート層がポリカーボネート基材へ十分な密着性を発揮し、また、形成するハードコート層の屈折率が1.535−1.545であっても、干渉縞を防ぐことができる。アクリレート基の当量は、500〜2000g/molであり、好ましくは700〜1500g/molである。アクリレート基の当量が500g/molより少ないと、硬化収縮による密着性が低下し、アクリレート基の当量が2000g/molより大きすぎると、反応性が低下し、密着性を低下させる懸念がある。
[式中、R1とR2は水素原子またはメチル基であり、R3は炭素数1〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基または炭素数3〜10のシクロアルキル基であり、R4は水素原子またはメチル基である。mとnは整数であるが、二重結合当量で変動する値であり、重合度により変化する値である。]
レート
上記ハードコーティング組成物は、成分(B)2またはそれ以上のアクリレート基を有する、フェノールノボラック型アクリレートを含む。ハードコーティング組成物がフェノールノボラック型アクリレート(B)を含むことによって、得られるハードコート層が、透明であり、かつ、高い硬度を有する高屈折率層となる。これにより、干渉縞の発生を効果的に防ぐことができる。
[式(3)中、R5は、HまたはCH2OHであり、R6は、HまたはOHであり、kは2〜5であり、pは0〜5である。]
で示される、フェノールノボラック型アクリレートであるのが好ましい。上記式(3)中、mは2〜4でありpは0〜3であるであるのがより好ましく、mは2〜4でありpは0〜1であるのがさらに好ましい。
本発明のハードコーティング組成物は、(C)アルキレンオキシド構造を分子中に2〜4mol有する、ビスフェノール骨格含有のジアクリレートを含む。このジアクリレート(C)は、ビスフェノール骨格を含有することでポリカーボネートフィルムなどポリカーボネート基材との濡れ性を向上させ、ハードコート層との密着力を高める利点がある。ジアクリレート(C)の具体例は、ビスフェノールAをエチレンオキシドで鎖延長し、それに(メタ)アクリル酸を反応したものが挙げられる。
本発明のハードコーティング組成物は、3またはそれ以上のアクリレート基を有する多官能アクリレートを含む。この多官能アクリレートは通常モノマーと言われる分子量であるが、2以上の分子が結合したオリゴマーであっても良い。これらの多官能アクリレートモノマーは、ハードコーティング組成物を塗装した後の活性エネルギー線の照射により、(メタ)アクリロイル基の反応に基づく硬化反応が生じ、高硬度を有するハードコート層が得られるという利点がある。
本発明のハードコーティング組成物は光重合開始剤を含むのが好ましい。光重合開始剤が存在することによって、紫外線などの活性エネルギー線照射により樹脂成分が良好に重合することとなる。光重合開始剤の例として、例えば、アルキルフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤、オキシムエステル系重合開始剤などが挙げられる。アルキルフェノン系光重合開始剤として、例えば2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノンなどが挙げられる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤として、例えば2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられる。チタノセン系光重合開始剤として、例えば、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムなどが挙げられる。オキシムエステル系重合開始剤として、例えば、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、オキシフェニル酢酸、2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルなどが挙げられる。これらの光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、また2種以上を併用してもよい。
本発明はさらに、上記ハードコーティング組成物を用いて形成されるハードコートフィルムも提供する。このハードコートフィルムは、上記ハードコーティング組成物を、ポリカーボネート基材に塗装することによって形成されるハードコート層、を有する。そして本発明におけるハードコート層は、1.535〜1.545という高い屈折率を有している。
本発明の導電性積層体は、ポリカーボネート基材の一方の面上に、ハードコート層が積層された構造を有する。この導電性積層体は、必要に応じて、ポリカーボネート基材の他の一方の面上に、アンチブロッキング層が形成されていてもよい。他の一方の面上にアンチブロッキング層を形成することによって、導電性積層体の製造工程におけるブロッキング現象の発生を抑えることができ、製造時における保存安定性が向上するという利点がある。
サンプル:樹脂0.5gを100mlビーカーに秤量し、良溶媒10mlをホールピペットを用いて加え、マグネティックスターラーにより溶解する。
溶媒:
良溶媒…ジオキサン、アセトンなど
貧溶媒…n−ヘキサン、イオン交換水など
濁点測定:50mlビュレットを用いて貧溶媒を滴下し、濁りが生じた点を滴下量とする。
φi:濁点における各溶媒の体積分率
δi:溶媒のSP値
ml:低SP貧溶媒混合系
mh:高SP貧溶媒混合系
撹拌羽根、温度計、滴下装置、温度制御装置、ガス導入口および冷却管を備えた反応装置に、酢酸ブチル70部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ、撹拌下110℃まで昇温した。次に、グリシジルメタクリレート15.3部、メチルメタクリレート76.8部、n−ブチルアクリレート7.9部からなる混合物と、パーブチルO(日本油脂社製)2.0部を酢酸ブチル25.0部に溶解した溶液とを、反応装置中に3時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させ、さらに、パーブチルO(日本油脂社製)1.0部を酢酸ブチル25.0部に溶解した溶液を、反応装置中に1時間かけて滴下した。滴下終了後1時間110度を維持した後、120℃に昇温し更に2時間熟成させ反応を完結させた。次に窒素ガスから空気に変更して90℃まで攪拌下冷却しアクリル酸7.8部、P−メトキシフェノール0.3部を仕込んだ。更に臭化テトラブチルアンモニウム0.6部を酢酸ブチル3.0部に溶解した溶液を投入して105℃まで昇温して反応させた。反応は酸価によりモニタリングし、固形分の酸価が5以下になるまで反応させた。尚酸価はJIS−5601−2−1に準じて行い、反応溶液を0.1N-水酸化カリウム溶液で滴定して次式により計算した。
製造例1と同様な方法で表1に示す配合にてアクリルアクリレート(2)〜(5)を製造した。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗および還流装置のついた反応装置に、フェノールノボラック樹脂(重量平均分子量700〜900、エポキシ当量150〜200)150gおよびエピクロルヒドリン550gを混合し、100℃、100〜200mgの減圧条件下にて48.5%の水酸化ナトリウム水溶液110gを2時間かけて滴下した。反応終了後、温度を室温まで冷却し過剰の水酸化ナトリウム水溶液を酸で中和、減圧下にて加熱し過剰のエピクロルヒドリンを除去した後、生成物をメチルイソブチルケトンに溶解させ、水洗濾別により副生成塩を除去してフェノールノボラック型のエポキシ樹脂溶液を得た。
得られたフェノールノボラック型のエポキシ樹脂の固形分100重量部に対し、メトキノン1000ppm、トリフェニルホスフィン2000ppmを加え、100℃にてアクリル酸を滴下し、酸価が1mgKOH/g以下になるまで反応させフェノールノボラック型エポキシアクリレートを得た。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた1Lの4口フラスコに1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールとのポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製PCDL T−5652、数平均分子量:2000)341gと、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(昭和高分子社製リポキシSP−16LDA)17gと、イソホロンジイソシアネート43gと、ジブチルスズジラウレート(反応触媒)0.2g、メチルエチルケトン(有機溶媒)400gとを投入し、70℃において約24時間攪拌し、反応させた。反応後、赤外線吸収スペクトルによりイソシアネート残基が観測されなくなったのを確認した。このようにして、数平均分子量30000、不飽和度0.23mol/kgの不飽和基含有ウレタン樹脂を得た。
成分(A)として、製造例1で得られたアクリル樹脂(1)、成分(B)として、製造例6で得られたフェノールノボラック型エポキシアクリレート(1)を、成分(C)として、ビスフェノールAエチレンオキサイド2mol変性ジアクリレート、成分(D)として、ペンタエリスリトールトリアクリレートを用いてハードコーティング組成物を調製した。表1に示された原料を、表1に示された固形分質量で順次混合し、撹拌して、ハードコーティング組成物を得た。
得られたハードコーティング組成物を、帝人化成製100μm光学用PCフィルム(ピュアエース)上に滴下し、バーコーター#9を用いて塗工した。塗工後、70℃にて1分間乾燥させ、紫外線照射機(Fusion製)にて350mJの紫外線を照射し、ポリカーボネートフィルムおよび膜厚3.0μmのハードコート層を有するハードコートフィルムを得た。ハードコート層の屈折率は、JIS K0062に準拠した方法により、アッベ屈折率計を用いて測定し、1.542であった。
成分(A)の種類および量を表2に記載されたものに変更し、また成分(B)〜(D)の量を表1に記載されたものに変更し、実施例1と同様にして、ハードコーティング組成物を調製した。得られたハードコーティング組成物を用いて、実施例1と同様にしてハードコートフィルムを得た。ハードコート層の膜厚は3.0μmで、屈折率はJIS K0062に準拠するアッベ屈折率計で測定して1.542であった。
この例では、特許文献4の発明に該当する組成で、本願のアクリル樹脂に代えて製造例7で得られたポリエステル系ウレタンアクリレートを用いた例を示す。その組成は表3の比較例1の配合でハードコーティング組成物を調製し、実施例1と同様にしてハードコートフィルムを得た。ハードコート層の膜厚は3.0μmで、屈折率はJIS K0062に準拠するアッベ屈折率計で測定して1.542であった。
表3の比較例2〜10に示された配合により、ハードコーティング組成物を、実施例1と同様にして調製した。得られたハードコーティング組成物を用いて、実施例1と同様にしてハードコートフィルムを得た。ハードコート層の膜厚は3.0μmで、屈折率はJIS K0062に準拠するアッベ屈折率計で測定して1.542であった。
ポリカーボネート基材上に各実施例1〜18または比較例1〜10のハードコーティング組成物をバーコーターで塗工した後、70℃の乾燥炉に1分間放置し、更にFusion−H光源で露光してそれぞれの実施例または比較例に対応する試験片を得た。得られた試験片を100×100mmの黒色アクリル板に光学フィルム用粘着剤を用いハードコート塗工面が表面にくるように貼り合せた。スタンド式3波長蛍光灯(TWINBARD製 SLH−399型)の蛍光管から垂直下10cmの距離にサンプルを設置して目視観察をし、評価結果が○以上のサンプルについては、更に太陽光下での目視観察を実施し、下記の評価基準に基づき、判定した。
○ : 3波長蛍光灯下で干渉縞(干渉模様)が視認されないが太陽光下では僅かに視認される。
△ : 干渉縞(干渉模様)が僅かに視認される。
× : 干渉縞(干渉模様)がはっきりと視認される。
JIS K5400に準拠して密着性試験を実施した。実施例1〜18及び比較例1〜10で得られたハードコートフィルムに、カッターナイフを用いて、1mm2のカット(碁盤目)が100個できるようにクロスカットを施した。次いで、作成した碁盤目の上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、テープの一方の端を持ち上げて上方に剥がした。この剥離動作を同一箇所で3回実施した。その後、剥がれた碁盤目の数を、以下に記載の基準に沿って判定した。下記評価基準で8以上を合格とする。
8:剥がれが5目以内である
6:剥がれが5目を超えて15目以内である
4:剥がれが15目を超えて35目以内である
2:剥がれが35目を超えて65目以内である
0:剥がれが65目を超えて100目以内である
実施例1〜18及び比較例1〜10で得られたハードコートフィルムを、85℃×85%RHの湿熱試験にて500時間処理した。湿熱処理1時間後にカッターナイフを用いて、1mm2のカット(碁盤目)が100個できるようにクロスカットを施した。次いで、作成した碁盤目の上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、テープの一方の端を持ち上げて上方に剥がした。この剥離動作を同一箇所で3回実施した。その後、剥がれた碁盤目の数を、密着性試験1と同様の基準にて6段階評価で判定した。
実施例1〜18及び比較例1〜10で得られたハードコートフィルムを、85℃×85%RHの湿熱試験にて750時間処理した。湿熱処理1時間後にカッターナイフを用いて、1mm2のカット(碁盤目)が100個できるようにクロスカットを施した。次いで、作成した碁盤目の上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、テープの一方の端を持ち上げて上方に剥がした。この剥離動作を同一箇所で3回実施した。その後、剥がれた碁盤目の数を、密着性試験1と同様の基準にて6段階評価で判定した。
実施例1〜18及び比較例1〜10で得られたハードコートフィルムを、85℃×85%RHの湿熱試験にて1500時間処理した。湿熱処理1時間後にカッターナイフを用いて、1mm2のカット(碁盤目)が100個できるようにクロスカットを施した。次いで、作成した碁盤目の上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、テープの一方の端を持ち上げて上方に剥がした。この剥離動作を同一箇所で3回実施した。その後、剥がれた碁盤目の数を、密着性試験1と同様の基準にて6段階評価で判定した。
・ビスフェノールA EO変性(2mol)ジアクリレート:東亜合成株式会社製、アロニックスM−211B、ビスフェノールA EO(2mol)変性ジアクリレート
・イルガキュアー184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、光重合開始剤
・ヒンダードフェノール系酸化防止剤(1)イルガノックス1726
このヒンダードフェノール系酸化防止剤(1)は以下の化学式(I)を有する:
・ヒンダードフェノール系酸化防止剤(2)イルガノックス1010
を示す。
Claims (12)
- (A)側鎖にアクリレート基を有し、そのアクリレート基当量が500〜2000g/molを有するアクリル樹脂
(B)2またはそれ以上のアクリレート基を有する、フェノールノボラック型アクリレート、
(C)炭素数2または3のアルキレンオキシド単位をモノマー一分子中に2〜4モル当量有する、ビスフェノール骨格含有ジアクリレート、および
(D)3またはそれ以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート
を含有し、
全樹脂成分100質量部に対して、成分(A)は10〜30質量部、成分(B)は15〜25質量部、成分(C)は20〜40質量部、成分(D)は5〜55質量部含まれることを特徴とするハードコーティング組成物。 - 前記アクリル樹脂(A)がアクリレート基当量700〜1500g/molを有する請求項1記載のハードコーティング組成物。
- 透明高分子基材、および請求項1〜6いずれかに記載のハードコーティング組成物を、基材に塗装することによって形成されるハードコート層を有するハードコートフィルムであって、ハードコート層が屈折率1.535〜1.545を有する、ハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層がZnO、TiO2、CeO2、SnO2、ZrO2またはインジウム−スズ酸化物を実質上含まず、それらの総含有量がハードコート層の固形分重量の0.0001質量%以下である、請求項7記載のハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層の厚さが10μm以下である、請求項7または8に記載のハードコートフィルム。
- 透明高分子基材の一方の面上に、ハードコート層が積層されており、かつ、透明高分子基材の他の一方の面上に、アンチブロッキング層が形成された、請求項7〜9いずれかに記載のハードコートフィルム。
- 前記アンチブロッキング層は、第1成分および第2成分を含むアンチブロッキング層形成組成物によって形成された層であり、
第1成分は不飽和二重結合含有アクリル共重合体を含み、第2成分は多官能アクリレートを含み、
第1成分のSP値(SP1)および第2成分のSP値(SP2)の差△SPが1〜2の範囲内であり、
アンチブロッキング層形成組成物を塗装した後に、第1成分と第2成分が相分離を生じ、表面に微細な凹凸を有するアンチブロッキング層が形成される請求項10記載のハードコートフィルム。 - 前記透明高分子基材の一方の面または両方の面にハードコート層を設けることを特徴とする、請求項7〜11いずれかに記載のハードコートフィルム。
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