WO2015190560A1 - タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物及び物品 - Google Patents

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WO2015190560A1
WO2015190560A1 PCT/JP2015/066888 JP2015066888W WO2015190560A1 WO 2015190560 A1 WO2015190560 A1 WO 2015190560A1 JP 2015066888 W JP2015066888 W JP 2015066888W WO 2015190560 A1 WO2015190560 A1 WO 2015190560A1
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meth
acrylate
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curable adhesive
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PCT/JP2015/066888
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貴文 水口
英照 亀谷
隼 本橋
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日本化薬株式会社
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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    • C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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    • C09J11/08—Macromolecular additives
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    • G06F2203/00—Indexing scheme relating to G06F3/00 - G06F3/048
    • G06F2203/041—Indexing scheme relating to G06F3/041 - G06F3/045
    • G06F2203/04103—Manufacturing, i.e. details related to manufacturing processes specially suited for touch sensitive devices

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel for bonding at least two optical substrates, and a method for producing an optical member using the same.
  • a touch panel In recent years, display devices that allow screen input by attaching a touch panel to a display screen of a display device such as a liquid crystal display, a plasma display, or an organic EL display have been widely used.
  • a glass plate or a resin film on which a transparent electrode is formed is bonded with a slight gap facing each other. If necessary, a transparent protection made of glass or resin is provided on the touch surface. It has a structure in which plates are bonded together.
  • Patent Document 1 discloses a technique in which an organic peroxide is contained in an ultraviolet curable resin and heated after ultraviolet irradiation to cure the resin in the light shielding portion. It is disclosed. However, there is a concern that the heating process may damage the liquid crystal display device and the like. Furthermore, since a heating step of usually 60 minutes or more is required to make the resin sufficiently cured, there is a problem that productivity is poor.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. H10-228561 discloses a technique for curing the resin of the light shielding part by irradiating ultraviolet rays from the outer side surface of the light shielding part forming surface.
  • Patent Document 3 discloses a technique using the slow-acting property of a cationic polymerizable ultraviolet curable resin, but the flexibility of the cured resin is inferior.
  • the present invention is less damaging to the optical substrate, has good productivity, can provide an optical member such as a display unit having good curability and adhesion, and has high adhesion to the substrate, Even when the optical base material is pasted after applying the ultraviolet curable adhesive composition to the optical base material and then irradiating the coating layer with ultraviolet light, an optical member (such as a touch panel) having high adhesive strength can be obtained.
  • An object of the present invention is to provide an ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel.
  • the present inventors have completed the present invention as a result of intensive studies in order to solve the above problems. That is, the present invention relates to the following (1) to (12).
  • An ultraviolet curable adhesive for a touch panel comprising a polyurethane compound (E) obtained by reacting the compound (A) and the compound (B), the compound (C) and the compound (D) shown below.
  • Agent composition obtained by reacting the compound (A) and the compound (B), the compound (C) and the compound (D) shown below.
  • Compound (D): Diol compound other than compound (A) ( 2)
  • the ultraviolet curable adhesive composition for touch panels comprising the polyurethane compound (E) according to (1), wherein the hydrogenated polybutadiene polyol compound (A) has an iodine value of 20 or less.
  • An ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel comprising the polyurethane compound (E) according to (1) or (2), wherein the polyisocyanate compound (B) is an aliphatic diisocyanate compound.
  • the cured film of the ultraviolet curable adhesive composition containing the polyurethane compound of the present invention has excellent flexibility, high moisture resistance, heat resistance, and light resistance, and has a defect in the touch panel as an ultraviolet curable adhesive composition for touch panels. It is possible to effectively prevent the occurrence.
  • the polyurethane compound (E) of the present invention is first reacted (hereinafter referred to as the first reaction) with the diol compound (D) other than the hydrogenated polybutadiene polyol (A) and the compound (A) and the polyisocyanate compound (B).
  • the (meth) acrylate compound (C) having at least one hydroxyl group is reacted with the remaining isocyanate group (hereinafter referred to as a second reaction).
  • the resulting polyurethane compound (E) preferably has a weight average molecular weight of 5,000 to 30,000, more preferably 10,000 to 20,000, and particularly preferably 13,000 to 15,000.
  • the R value is preferably 1.1 to 2.0, more preferably 1.1 to 1.5.
  • any hydrogenated reduction product of a general polybutadiene polyol can be used.
  • the iodine value is particularly preferably 20 or less.
  • the hydroxyl value is preferably 400 or less, and more preferably 300 or less. Although a minimum is not specifically limited, For example, what is necessary is just 0.1 or more.
  • the molecular weight of (A) all generally available molecular weight distributions can be used, but those having a weight average molecular weight of 500 to 3000 are particularly preferred particularly when the balance between flexibility and curability is achieved. .
  • the molecular weight of (A) all generally available molecular weight distributions can be used, but those having a number average molecular weight of 500 to 5000 are preferred particularly when the balance between flexibility and curability is achieved. Those of 500 to 3000 are particularly preferred.
  • Examples of commercially available hydrogenated polybutadiene polyols (A) include Nippon Soda Co., Ltd .: GI-1000, GI-2000, GI-3000, CRAY VALLEY KRASOL HLBP-H 1000, HLBP-H 2000, HLBP-H 3000 etc. are mentioned. In addition, what contains an alkali salt can be used conveniently.
  • diol compound (D) other than the compound (A) used in the first reaction of the present invention include, for example, polyethers such as polyethylene glycol, polybutylene glycol, polytetramethylene glycol, polypropylene glycol, and polyethylene glycol.
  • Polyols polyethylene glycol adipate, poly 1,4-butanediol adipate, polyester polyols such as polycaprolactone, glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, pentanediol, hexanediol and neopentyl glycol, cyclohexane dimethylol, Polyisoprene glycol, polybutadiene glycol, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, spiro skeleton-containing alcohol, tricyclodeca Aliphatic alcohols such as dimethylol and pentacyclopentadecane dimethylol and their alkylene oxide adducts, hydrogenated polyisoprene, branched or linear long chain alkyl diols such as hydrogenated polybutadiene diols, bisphenol A, bisphenol F, etc.
  • polyester polyols such as polycaprolactone
  • the polyester polyol obtained by reaction of an acid etc. can be mentioned.
  • polyether polyols in order to improve flexibility and compatibility in the cured product of the ultraviolet curable adhesive composition of the present invention.
  • the molecular weight of the diol compound (D) other than the compound (A) all generally available molecular weight distributions can be used, but the number average molecular weight is particularly 50 when the balance between flexibility and curability is achieved. ⁇ 6000 is preferred, and 100 ⁇ 4000 is particularly preferred.
  • the structure derived from the diol compound (D) other than the compound (A) particularly preferably a polyether polyol such as polyethylene glycol
  • the polyethylene glycol skeleton and water are incorporated.
  • the number average molecular weight of polyethylene glycol is more preferably 2000 or less, and particularly preferably 500 or less.
  • a diol compound (D) other than the compound (A) is a diol other than the hydrogenated polybutadiene polyol (A) and the compound (A).
  • the compound (D) is preferably incorporated in an amount of 5 to 10 mol%.
  • the hydroxyl value is preferably 400 or less, and more preferably 300 or less.
  • polyethylene glycol which is an example of polyether polyols that can be suitably used in the first reaction of the present invention
  • all commercially available polyethylene glycols can be used.
  • PEG # 200T, PEG # 200, PEG # 300, PEG # 400, PEG # 600, PEG # 1000, PEG # 1500, PEG # 1540, PEG # 200, PEG # 4000, PEG # 4000P, PEG # 6000, PEG # 6000P, PEG # 11000, PEG # 20000, and the like, and urethane grades and the like whose moisture are controlled can also be used.
  • the water content is preferably 2% or less, particularly preferably 1% or less, in order to suppress thickening due to an increase in molecular weight.
  • hydrogenated polybutadiene polyol (A) and diol compound (D) other than compound (A) (particularly preferably polyether polyol such as polyethylene glycol) are used for the reaction.
  • diol compound (D) other than compound (A) (particularly preferably, a polyether polyol such as polyethylene glycol) is not particularly limited, but (A) component: (D) component is 9.999 in molar ratio. : 0.001 to 1: 9 is preferable, 9.999: 0.001 to 3: 7 is more preferable, and 9.999: 0.001 to 4: 6 is particularly preferable.
  • the number average molecular weight of the hydrogenated polybutadiene polyol (A) used in the present invention is the number average molecular weight of a diol compound (D) other than the compound (A) used (particularly preferably a polyether polyol such as polyethylene glycol). It is preferable to use a larger one in combination.
  • the number average molecular weight of the diol compound (D) other than the compound (A) (particularly preferably a polyether polyol such as polyethylene glycol) +500 is used as a hydrogenated polybutadiene polyol ( More preferably, the hydrogenated polybutadiene polyol (A) has a number average molecular weight of the diol compound (D) other than the compound (A) (particularly preferably a polyether polyol such as polyethylene glycol) +1000. Especially to have Masui.
  • the polyisocyanate compound (B) used in the first reaction of the present invention is a compound comprising two or more isocyanate groups in one molecule, and examples thereof include aliphatic diisocyanate compounds and aromatic diisocyanates. Compounds, trimers thereof, and the like.
  • the aliphatic diisocyanate compound as used herein means a diisocyanate compound in which an isocyanate group is bonded to a chain carbon atom, and a diisocyanate compound in which an isocyanate group is bonded to a carbon atom of a cyclic saturated hydrocarbon, and an aromatic diisocyanate compound.
  • Examples of the aliphatic diisocyanate compound include 1,6-hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, 1,3-diisocyanate cyclohexane, 1,4-diisocyanate.
  • aromatic diisocyanate compounds include tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, tolidine diisocyanate, 1,6-phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 1,6-phenylene. And diisocyanate monomers such as diisocyanate.
  • an aliphatic diisocyanate compound and a trimer of the aliphatic diisocyanate compound are preferable because they improve the moisture resistance and heat resistance of the coating film.
  • the trimer of the aliphatic diisocyanate compound include the above-mentioned aliphatic isocyanate-based isocyanurate-type polyisocyanates, and specific examples include hexamethylene diisocyanate and isophorone diisocyanate. These may be used alone or in a mixture.
  • the first reaction is charged in an equivalent relationship (B / (A + D)> 1: [NCO] / [OH] molar ratio) such that isocyanate groups remain after the reaction.
  • B / (A + D)> 1: [NCO] / [OH] molar ratio a large amount of unreacted polyisocyanate compound (B) is present, which may affect the flexibility of the ultraviolet curable adhesive composition.
  • the preparation ratio is reduced, the molecular weight increases and the curability of the ultraviolet curable adhesive composition may be affected.
  • the OH group of the alcohol compound (A + D) is 0.1 to 0.9 mol with respect to 1.0 mol of the NCO group of the polyisocyanate compound (B).
  • the first reaction can be carried out without a solvent, but in a solvent having a high viscosity of the product and having no alcoholic hydroxyl group for improving workability or in a polymerizable compound (F) described later. It is preferable to do so.
  • the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and tetramethylbenzene, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and dipropylene glycol.
  • Glycol ethers such as dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, ethyl acetate, butyl acetate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate , Propylene glycol monoethyl ether acetate, Propylene glycol monomethyl ether acetate, esters such as dialkyl glutarate, dialkyl succinate, dialkyl adipate, cyclic esters such as ⁇ -butyrolactone, petroleum solvents such as petroleum ether, petroleum naphtha, hydrogenated petroleum naphtha, solvent naphtha, etc. Can be carried out alone or in a mixed organic solvent.
  • the reaction temperature is usually in the range of 30 to 150 ° C, preferably 50 to 100 ° C.
  • the end point of the reaction is confirmed by a decrease in the amount of isocyanate.
  • a catalyst may be added for the purpose of shortening the reaction time.
  • this catalyst either a basic catalyst or an acidic catalyst is used.
  • the basic catalyst include amines such as pyridine, pyrrole, triethylamine, diethylamine, dibutylamine and ammonia, and phosphines such as tributylphosphine and triphenylphosphine.
  • acidic catalysts examples include copper naphthenate, cobalt naphthenate, zinc naphthenate, tributoxyaluminum, titanium tetraisopropoxide, zirconium tetrabutoxide, aluminum chloride, tin octylate, octyltin trilaurate, dibutyltin dilaurate, Mention may be made of Lewis acid catalysts such as octyltin diacetate. The amount of these catalysts added is usually 0.1 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the total weight of the diol compound (A + D) and the polyisocyanate compound (B).
  • the polyurethane compound (E) of the present invention is obtained by reacting (second reaction) a (meth) acrylate compound (C) having at least one hydroxyl group with respect to the remaining isocyanate group after the first reaction. be able to.
  • the (meth) acrylate compound (C) having at least one hydroxyl group used in the second reaction of the present invention is a compound having at least one hydroxyl group and one (meth) acrylate in each molecule.
  • the second reaction of the present invention is charged in an equivalent relationship such that the isocyanate group of the intermediate obtained after the first reaction is eliminated.
  • the OH group of the (meth) acrylate compound (C) having at least one hydroxyl group is 1.0 to 3.3 mol per 1.0 mol of the NCO group of the intermediate obtained after the first reaction.
  • the amount is 0 mol, more preferably 1.0 to 2.0 mol.
  • the second reaction of the present invention can also be carried out in the absence of a solvent, but is preferably carried out in the above-mentioned solvent and / or in the polymerizable compound (F) described later for improving workability because the product has a high viscosity.
  • the reaction temperature is usually in the range of 30 to 150 ° C, preferably 50 to 100 ° C.
  • the end point of the reaction is confirmed by a decrease in the amount of isocyanate.
  • the aforementioned catalyst may be added for the purpose of shortening the reaction time.
  • a polymerization inhibitor such as 4-methoxyphenol is already added to the acrylate compound used as a raw material, but a polymerization inhibitor may be added again during the reaction.
  • examples of such polymerization inhibitors include hydroquinone, 4-methoxyphenol, 2,4-dimethyl-6-t-butylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-cresol, 3-hydroxythiophenol, Examples include p-benzoquinone, 2,5-dihydroxy-p-benzoquinone, and phenothiazine. The amount used is 0.01 to 1% by weight based on the reaction raw material mixture.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention can contain a polymerizable compound (F) other than the polyurethane compound (E) of the present invention and the component (E).
  • the polymerizable compound (F) is not particularly limited, but is selected from the group consisting of urethane (meth) acrylate, (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton, (meth) acrylate having a polybutadiene skeleton, and a (meth) acrylate monomer.
  • (meth) acrylate means either one or both of methacrylate and acrylate.
  • (meth) acrylic acid” and the like are examples of urethane (meth) acrylate or (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton.
  • the urethane (meth) acrylate that can be used in combination with the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention is obtained by reacting at least one (meth) acryloyloxy group-containing hydroxy compound and an isocyanate compound (further as an optional component, a polyol). It is a general term for the obtained (meth) acrylate.
  • hydroxy compound having at least one (meth) acryloyloxy group include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4- Hydroxyethyl (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) )
  • a (meth) acrylate compound having various hydroxyl groups such as acrylate, and a ring-opening reaction product of the above-mentioned (meth) acrylate compound having a hydroxyl group and ⁇ -caprolactone. Door can be.
  • isocyanate compound examples include, for example, P-phenylene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, P-xylene diisocyanate, m-xylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 4,4 ′.
  • -Aromatic diisocyanates such as diphenylmethane diisocyanate and naphthalene diisocyanate; aliphatic or alicyclic diisocyanates such as isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, hydrogenated xylene diisocyanate, norbornene diisocyanate, lysine diisocyanate ; Trimerization of one or more burettes of isocyanate monomers or the above diisocyanate compounds Polyisocyanates of the isocyanate and the like; the and the isocyanate compound include polyisocyanates obtained by urethane reaction of the polyol compound.
  • the polyol that can be used as an optional component is not particularly limited as long as it is a known polyol.
  • Specific examples include, for example, polyether polyols such as polyethylene glycol, polybutylene glycol, polytetramethylene glycol, polypropylene glycol and polyethylene glycol, and polyester polyols such as polyethylene glycol adipate, poly 1,4-butanediol adipate and polycaprolactone.
  • Glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, pentanediol, hexanediol and neopentyl glycol, cyclohexane dimethylol, polyisoprene glycol, polybutadiene glycol, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, spiro skeleton-containing alcohol, Alicyclic alkanes such as tricyclodecane dimethylol and pentacyclopentadecane dimethylol And alkylene oxide adducts thereof, hydrogenated polyisoprene, branched or linear long chain alkyl diols such as diols of hydrogenated polybutadiene, bisphenols such as bisphenol A and bisphenol F, and alkylene oxide adducts of bisphenols, Examples include polyols such as trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaerythritol and dip
  • the weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate is preferably about 7000 to 25000, and more preferably 10,000 to 20000. When the weight average molecular weight is less than 7000, shrinkage increases, and when the weight average molecular weight is greater than 25000, curability is poor.
  • urethane (meth) acrylate may be used alone or in combination of two or more in any proportion.
  • the weight ratio of urethane (meth) acrylate in the ultraviolet curable agent composition for touch panel of the present invention is usually 20 to 80% by weight, preferably 30 to 70% by weight.
  • the (meth) acrylate having the polyisoprene skeleton has a (meth) acryloyl group at the terminal or side chain of the polyisoprene molecule.
  • a (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton can be obtained as “UC-203” (manufactured by Kuraray Co., Ltd.).
  • the (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton preferably has a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1,000 to 50,000, more preferably about 25,000 to 45,000.
  • the weight ratio of the (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton in the photocurable transparent adhesive composition of the present invention is usually 20 to 80% by weight, preferably 30 to 70% by weight.
  • the (meth) acrylate having the polybutadiene skeleton has a (meth) acryloyl group at the terminal or side chain of the polybutadiene molecule.
  • the (meth) acrylates having a polybutadiene skeleton are "TEAI-1000 (Nippon Soda Co., Ltd.)", “TE-2000 (Nippon Soda Co., Ltd.)", “EMA-3000 (Nippon Soda Co., Ltd.)” Manufactured by Kogyo Co., Ltd.).
  • the (meth) acrylate having a polybutadiene skeleton preferably has a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1,000 to 30,000, more preferably about 1,000 to 10,000.
  • the weight ratio of the (meth) acrylate having a polybutadiene skeleton in the photocurable transparent adhesive composition of the present invention is usually 10 to 80% by weight, preferably 20 to 70% by weight.
  • the (meth) acrylate monomer a (meth) acrylate having one (meth) acryloyl group in the molecule can be preferably used.
  • the (meth) acrylate monomer indicates (meth) acrylate excluding the urethane (meth) acrylate, the following epoxy (meth) acrylate, and the (meth) acrylate having the polyisoprene skeleton.
  • the (meth) acrylate having one (meth) acryloyl basis in the molecule include isooctyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, stearyl ( Alkyl (meth) acrylates having 5 to 20 carbon atoms such as (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, etc.
  • alkyl (meth) acrylates preferably 10 carbon atoms from the viewpoint of volatility and solubility
  • alkyl (meth) acrylates more preferably 10 to 20 carbon atoms having a branched chain (meth) acrylate), benzyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, phenylglycine (Meth) acrylate, tricyclodecane (meth) acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, 1-adamantyl acrylate, 2 -Having a cyclic skeleton such as methyl-2-adamantyl acrylate, 2-ethyl-2-adamantyl acrylate, 1-adamantyl methacrylate, polypropy
  • alkyl (meth) acrylates having 10 to 20 carbon atoms, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, acryloylmorpholine, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, dicyclo Pentenyloxyethyl (meth) acrylate and polypropylene oxide-modified nonylphenyl (meth) acrylate are preferred.
  • alkyl (meth) acrylate having 10 to 20 carbon atoms, dicyclopentenyloxyethyl (meth) Preferred are acrylate, polypropylene oxide-modified nonylphenyl (meth) acrylate, and tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate.
  • an alkyl (meth) acrylate having 1 to 5 carbon atoms having a hydroxyl group and acryloylmorpholine are preferable, and acryloylmorpholine is particularly preferable.
  • the (meth) acrylate monomer refers to (meth) acrylate excluding urethane (meth) acrylate, epoxy (meth) acrylate, and (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton.
  • composition of the present invention can contain (meth) acrylates other than (meth) acrylate having one (meth) acryloyl group as long as the characteristics of the present invention are not impaired.
  • Trimethylol C2-C10 alkanes such as caprolactone-modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate and ethylene oxide-modified phosphoric acid di (meth) acrylate
  • Tri (meth) acrylate trimethylolpropane polyethoxytri (me
  • these (meth) acrylate monomer components can be used 1 type or in mixture of 2 or more types in arbitrary ratios.
  • the weight ratio of the (meth) acrylate monomer in the photocurable transparent adhesive composition of the present invention is usually 5 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight. When it is less than 5% by weight, the curability is poor, and when it is more than 70% by weight, shrinkage increases.
  • (I) and (ii) are generally 25 to 90% by weight, 40 to 90% by weight, more preferably 40 to 80% by weight, based on the total amount of the resin composition.
  • epoxy (meth) acrylate can be used as long as the characteristics of the present invention are not impaired.
  • Epoxy (meth) acrylate has a function of improving curability and improving the hardness and curing speed of a cured product.
  • Epoxy (meth) acrylate is a general term for (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin containing one or more functional epoxy groups with (meth) acrylic acid. (Meth) acrylic acid is reacted at a ratio of 0.9 to 1.5 mol, more preferably 0.95 to 1.1 mol, per 1 equivalent of epoxy group of the glycidyl ether type epoxy compound.
  • the reaction temperature is preferably 80 to 120 ° C., and the reaction time is about 10 to 35 hours.
  • a catalyst such as triphenylphosphine, TAP, triethanolamine, or tetraethylammonium chloride.
  • paramethoxyphenol, methylhydroquinone or the like can be used as a polymerization inhibitor.
  • epoxy resins used as raw materials for epoxy (meth) acrylates include phenyl diglycidyl ethers such as hydroquinone diglycidyl ether, catechol diglycidyl ether, resorcinol diglycidyl ether; bisphenol-A type epoxy resin, bisphenol-F type epoxy Bisphenol-type epoxy compounds such as resins, bisphenol-S type epoxy resins, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane epoxy compounds; A type epoxy resin, hydrogenated bisphenol-F type epoxy resin, hydrogenated bisphenol-S type epoxy resin, hydrogenated 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -1,1,1,3,3,3-hexa Fluoropropane Epoxy Hydrogenated bisphenol-type epoxy compounds such as compounds; Halogenated bisphenol-type epoxy compounds such as brominated bisphenol-A type epoxy resins and brominated bisphenol-F type epoxy resins; Alicyclic diglycidyl such as cyclohex
  • An epoxy (meth) acrylate that can be suitably used in the present invention is a bisphenol A type epoxy (meth) acrylate obtained from a bisphenol A type epoxy compound.
  • the weight average molecular weight of the epoxy (meth) acrylate is preferably 500 to 10,000.
  • the weight ratio of the epoxy (meth) acrylate in the ultraviolet curable adhesive composition of the present invention is usually 1 to 80% by weight, preferably 5 to 30% by weight.
  • the content ratio of (meth) acrylate in the ultraviolet curable resin composition of the present invention is 25 to 90% by weight, preferably 40 to 90% by weight, more preferably, based on the total amount of the ultraviolet curable adhesive composition. Is 40 to 80% by weight.
  • the (meth) acrylate at least selected from the group consisting of the urethane (meth) acrylate, the (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton, and the (meth) acrylate monomer.
  • the urethane (meth) acrylate content is 20 to 80% by weight, preferably 30 to 70% by weight, and the (meth) acrylate content rate having the polyisoprene skeleton is 20%. It is more preferable when the content of the (meth) acrylate monomer is 5 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight.
  • the (meth) acrylate contains the urethane (meth) acrylate or the (meth) acrylate having a polyisoprene skeleton, and the content ratio is 20 to 80% by weight, preferably More preferably, it is 30 to 70% by weight and contains a (meth) acrylate monomer, and its content is 5 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight.
  • Examples of the (meth) acrylamide compound that can be used in combination with the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention include monofunctional (meth) acrylamides such as acryloylmorpholine and N-isopropyl (meth) acrylamide; And polyfunctional (meth) acrylamides such as acrylamide.
  • the content is 25 to 90% by weight, preferably 40 to 90% by weight, and more preferably 40 to 80% by weight, based on the total amount of the ultraviolet curable adhesive composition.
  • an acyl phosphine oxide compound for example, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, bis (2, 6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide.
  • an uncured portion 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide is particularly preferable from the viewpoint of the ease of formation of the resin and the transparency of the cured resin layer.
  • photopolymerization initiators include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (Esacure ONE; Lambarti 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one (Irgacure 2959; manufactured by BASF), 2-hydroxy-1- ⁇ 4 -[4- (2-Hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl ⁇ -2-methyl-propan-1-one (Irgacure 127; manufactured by BASF), 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (Irgacure 651; manufactured by BASF), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl Propan-1-one (Darocur 1173; manufactured by BASF), 2-methyl-1- [4-
  • these photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more at any ratio.
  • the weight ratio of the photopolymerization initiator in the photocurable resin composition of the present invention is usually 0.2 to 5% by weight, preferably 0.3 to 3% by weight. When it is more than 5% by weight, when obtaining a cured product layer having a cured part and an uncured part on the side opposite to the optical substrate side, the uncured part cannot be formed or the transparency of the resin cured product layer is low. There is a risk of getting worse.
  • accelerators such as tertiary amines such as triethanolamine and methyldiethanolamine, and benzoic acid derivatives such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester and N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester. can do.
  • accelerators such as tertiary amines such as triethanolamine and methyldiethanolamine
  • benzoic acid derivatives such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester and N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester.
  • an amount of 100% by weight or less is added to the photopolymerization initiator as necessary.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention is represented by the following photopolymerization initiation assistant, a general formula (1) described below, as other components.
  • the content ratio of the other components with respect to the total amount of the ultraviolet curable adhesive composition of the present invention is a balance obtained by subtracting the total amount of the (meth) acrylate and the photopolymerization initiator from the total amount.
  • the total amount of the other components is 0 to 74% by weight, preferably about 5 to 70% by weight, based on the total amount of the ultraviolet curable adhesive composition of the present invention.
  • amines that can serve as photopolymerization initiation assistants can be used in combination with the above photopolymerization initiator.
  • examples of amines that can be used include benzoic acid 2-dimethylaminoethyl ester, dimethylaminoacetophenone, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, and p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester.
  • the photopolymerization initiation assistant such as amines
  • the content in the adhesive resin composition of the present invention is usually 0.005 to 5% by weight, preferably 0.01 to 3% by weight.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention can contain a compound having a structure represented by the general formula (1) as necessary.
  • R 1 and R 2 may be the same or different.
  • R 1 and R 2 each have 1 to 18 alkyl groups, alkenyl groups having 1 to 18 carbon atoms, alkynyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and aryl groups having 5 to 18 carbon atoms.
  • the compound having the structure represented by the general formula (1) can be obtained as, for example, Unisafe PKA-5017 (product name, polyethylene glycol-polypropylene glycol allyl butyl ether) manufactured by NOF Corporation.
  • the weight ratio of the compound having the structure represented by the general formula (1) in the ultraviolet curable adhesive composition is usually 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight.
  • a softening component (G) can be used as necessary.
  • the softening component include polymers or oligomers excluding the (meth) acrylate or the compound having the structure represented by the general formula (1), phthalates, phosphates, glycol esters, Examples thereof include acid esters, aliphatic dibasic acid esters, fatty acid esters, epoxy plasticizers, castor oils, and terpene hydrogenated resins.
  • oligomer and polymer examples include an oligomer or a polymer having a polyisoprene skeleton, a polybutadiene skeleton, a polybutene skeleton or a xylene skeleton and an esterified product thereof. In some cases, a polymer or an oligomer having a polybutadiene skeleton and an ester thereof are used. It is preferred to use a compound.
  • polystyrene resin examples include butadiene homopolymer, epoxy-modified polybutadiene, butadiene-styrene random copolymer, maleic acid-modified polybutadiene, and terminal hydroxyl group-modified liquid polybutadiene.
  • these softening components can be used in combination of two or more of the above components.
  • the weight ratio of the softening component in the ultraviolet curable adhesive composition is usually 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention includes an antioxidant, an organic solvent, a silane coupling agent, a polymerization inhibitor, a leveling agent, an antistatic agent, a surface lubricant, and a fluorescent brightening agent as necessary.
  • Additives such as light stabilizers (for example, hindered amine compounds) and fillers may be added.
  • antioxidants include, for example, BHT, 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -1,3,5-triazine Pentaerythrityl tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2-thio-diethylenebis [3- (3,5-di-t-butyl- 4-hydroxyphenyl) propionate], triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3- (3-t -Butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, , N-hexamethylenebis (3,5-di-di
  • organic solvent examples include alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol, dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, xylene and the like.
  • silane coupling agent examples include, for example, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxy) (Cyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -mercapropropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyltrimethoxysilane, 3 -Aminopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, N- (2- (vinylbenzylamino) ethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, 3-methacryloxypropyltri
  • polymerization inhibitor examples include paramethoxyphenol and methylhydroquinone.
  • the light stabilizer include, for example, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl alcohol, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl alcohol, 1,2,2, 6,6-pentamethyl-4-piperidyl (meth) acrylate (LA-82, manufactured by ADEKA Corporation), tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3 4-butanetetracarboxylate, tetrakis (2,2,6,6-totramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] Unde Mixed ester with decanoic acid bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-
  • the filler include, for example, crystalline silica, fused silica, alumina, zircon, calcium silicate, calcium carbonate, silicon carbide, silicon nitride, boron nitride, zirconia, fosterite, steatite, spinel, titania, talc and the like.
  • examples thereof include powder or beads obtained by spheroidizing these.
  • the weight ratio of the various additives in the photocurable transparent adhesive composition is 0.01 to 3% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight, and more preferably. Is 0.02 to 0.5% by weight.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention can be obtained by mixing and dissolving the above-mentioned components at room temperature to 80 ° C. If necessary, impurities may be removed by an operation such as filtration.
  • impurities may be removed by an operation such as filtration.
  • the adhesive resin composition of the present invention it is preferable to appropriately adjust the blending ratio of the components so that the viscosity at 25 ° C. is in the range of 300 to 15000 mPa ⁇ s in view of applicability.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention is used for the purpose of manufacturing a touch panel by bonding at least two optical base materials, at least one of which is an optical base material having a light shielding part.
  • the cure shrinkage of the cured product of the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention is preferably 3.0% or less, and particularly preferably 2.0% or less.
  • the transmittance at 400 nm to 800 nm of the cured product of the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention is preferably 90% or more. This is because when the transmittance is less than 90%, it is difficult for light to pass therethrough and the visibility is lowered when used in a display device. Further, when the cured product has a high transmittance at 400 to 450 nm, the visibility can be further improved. Therefore, the transmittance at 400 to 450 nm is preferably 90% or more.
  • the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention can be suitably used as an adhesive for producing an optical member by laminating a plurality of optical substrates.
  • the optical substrate used in the method for producing an optical member of the present invention include a transparent plate, a sheet, a touch panel, and a display unit.
  • the “optical substrate” means both an optical substrate having no light shielding part on the surface and an optical substrate having a light shielding part on the surface.
  • at least one of the plurality of optical base materials used is an optical base material having a light shielding portion. The position of the light shielding part in the optical substrate having the light shielding part is not particularly limited.
  • a band-shaped light shielding portion having a width of 0.05 to 20 mm, preferably about 0.05 to 10 mm, more preferably about 0.1 to 6 mm is formed in the peripheral portion of the optical substrate.
  • the light-shielding portion on the optical substrate can be formed by attaching a tape, applying a coating or printing.
  • Various materials can be used as the material of the optical substrate used in the present invention. Specifically, resins such as PET, PC, PMMA, a composite of PC and PMMA, glass, COC, COP, plastic (such as acrylic resin), and the like can be given.
  • an optical substrate used in the present invention for example, a transparent plate or sheet, a sheet or transparent plate obtained by laminating a plurality of films or sheets such as polarizing plates, a non-laminated sheet or transparent plate, and a transparent made from inorganic glass Plates (inorganic glass plates and processed products thereof, such as lenses, prisms, ITO glass) and the like can be used.
  • the optical substrate used in the present invention is a laminate composed of a plurality of functional plates or sheets (hereinafter referred to as “functional laminate”) such as a touch panel (touch panel input sensor) or the following display unit in addition to the polarizing plate described above. Also called “body”).
  • Examples of the sheet that can be used as the optical substrate used in the present invention include an icon sheet, a decorative sheet, and a protective sheet.
  • Examples of the plate (transparent plate) that can be used in the method for producing an optical member of the present invention include a decorative plate and a protective plate.
  • materials for these sheets or plates those listed as materials for transparent plates can be applied.
  • Examples of the material of the touch panel surface that can be used as the optical substrate used in the present invention include glass, PET, PC, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC, and COP.
  • the thickness of a plate-like or sheet-like optical substrate such as a transparent plate or a sheet is not particularly limited, and is usually about 5 ⁇ m to 5 cm, preferably about 10 ⁇ m to 10 mm, more preferably about 50 ⁇ m to 3 mm. Is the thickness.
  • a plate-shaped or sheet-shaped transparent optical substrate having a light-shielding portion and the functional laminate are attached with a cured product of the ultraviolet curable adhesive composition for a touch panel of the present invention.
  • the combined optical member can be mentioned.
  • a display unit such as a liquid crystal display device as one of the optical substrates and using an optical functional material as the other optical substrate, a display unit with an optical functional material (hereinafter also referred to as a display panel). ) Can be manufactured.
  • the display unit include display devices such as LCD, EL display, EL illumination, electronic paper, and plasma display in which a polarizing plate is attached to glass.
  • the optical functional material include transparent plastic plates such as acrylic plates, PC plates, PET plates, and PEN plates, tempered glass, and touch panel input sensors.
  • the refractive index of the cured product is 1.45 to 1.55 in order to improve the visibility because the visibility of the display image is further improved.
  • the difference in refractive index from the base material used as the optical base material can be reduced, and the light loss can be reduced by suppressing the irregular reflection of light.
  • the optical member including the display unit knit obtained by the manufacturing method of the present invention and the optical base material having the light shielding portion can be incorporated into an electronic device such as a television, a small game machine, a mobile phone, and a personal computer.
  • the ultraviolet curable adhesive composition of the present invention is excellent in flexibility, has high moisture resistance, heat resistance, and light resistance, and fills an air gap in a display device such as a liquid crystal display device, an organic EL display device, or a touch panel image display device. Useful for applications such as agents.
  • Synthesis example 1 To a reactor equipped with a reflux condenser, a stirrer, a thermometer, and a temperature control device, GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd. (iodine value: 12.2, hydroxyl value: 46.8 mg ⁇ KOH) as a hydrogenated polybutadiene polyol compound / G) is 569.73 g (0.24 mol), 7.50 g (0.0024 mol) of Exenol 3020 (polypropylene glycol, hydroxyl value: 35.9 mg ⁇ KOH / g) manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. as a diol compound is polymerizable.
  • GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Synthesis example 2 To a reactor equipped with a reflux condenser, a stirrer, a thermometer, and a temperature control device, GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd. (iodine value: 12.2, hydroxyl value: 46.8 mg ⁇ KOH) as a hydrogenated polybutadiene polyol compound / G) is 545.99 g (0.23 mol), 7.19 g (0.0023 mol) of Exenol 3020 (polypropylene glycol, hydroxyl value: 35.9 mg ⁇ KOH / g) manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. as a diol compound is polymerizable.
  • GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Synthesis example 3 In a reactor equipped with a reflux condenser, a stirrer, a thermometer, and a temperature control device, as a hydrogenated polybutadiene polyol compound, KRASOL HLBH-P 2000 (iodine value: 13.5, hydroxyl value: 0.89 meq / g) manufactured by CRAY VALLEY 511.69 g (0.23 mol), 7.19 g (0.0023 mol) of Exenol 3020 (polypropylene glycol, hydroxyl value: 35.9 mg ⁇ KOH / g) manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
  • KRASOL HLBH-P 2000 iodine value: 13.5, hydroxyl value: 0.89 meq / g
  • Exenol 3020 polypropylene glycol, hydroxyl value: 35.9 mg ⁇ KOH / g
  • Example 1 20 parts by mass of the polyurethane compound (E-1) of Synthesis Example 1, 22 parts by mass of S-1800A (isostearyl acrylate) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., 10 parts by mass of Bremer LA (lauryl acrylate) manufactured by NOF Corporation, 18 parts by mass of Clearon M-105 (aromatically modified hydrogenated terpene resin) manufactured by Yashara Chemical Co., Ltd., 10 parts by mass of LV-100 (polybutene) manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation, GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • S-1800A isostearyl acrylate
  • Bremer LA laauryl acrylate
  • Clearon M-105 aromatically modified hydrogenated terpene resin
  • LV-100 polybutene manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation
  • GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Example 2 20 parts by mass of the polyurethane compound (E-2) of Synthesis Example 2, 22 parts by mass of S-1800A (isostearyl acrylate) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., 10 parts by mass of Bremer LA (lauryl acrylate) manufactured by NOF Corporation, Yashara Chemical Co., Ltd. Clearon M-105 (aromatically modified hydrogenated terpene resin) 18 parts by mass, JX Nippon Oil & Energy Corporation LV-100 (polybutene) 10 parts by mass, Nippon Soda Co., Ltd.
  • S-1800A isostearyl acrylate
  • Bremer LA laauryl acrylate
  • Clearon M-105 aromatically modified hydrogenated terpene resin
  • JX Nippon Oil & Energy Corporation LV-100 polybutene
  • GI-2000 (1,2-hydrogenated polybutadiene glycol) 20 parts by mass
  • LAMBSON speed cure TPO (2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide) 0.5 parts by mass
  • BASF IRGACURE184 (1-hydroxycyclohexylphenyl) Ketone
  • PBD (2- (4-Bifeni) manufactured by Wako Pure Chemical Industries Lu) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (0.05 parts by mass) was heated to 70 ° C. and mixed to obtain a resin composition of the present invention.
  • the viscosity of the composition was 5000 mPa ⁇ s.
  • Example 3 20 parts by mass of the polyurethane compound (E-3) of Synthesis Example 3, 22 parts by mass of S-1800A (isostearyl acrylate) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., 10 parts by mass of Bremer LA (lauryl acrylate) manufactured by NOF Corporation, 18 parts by mass of Clearon M-105 (aromatically modified hydrogenated terpene resin) manufactured by Yashara Chemical Co., Ltd., 10 parts by mass of LV-100 (polybutene) manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation, GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • S-1800A isostearyl acrylate
  • Bremer LA laauryl acrylate
  • Clearon M-105 aromatically modified hydrogenated terpene resin
  • LV-100 polybutene manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation
  • GI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Examples 1 to 3 are shown in Table 1, and the following evaluation was performed.
  • the refractive index (25 ° C.) of the resin was measured with an Abbe refractometer (DR-M2: manufactured by Atago Co., Ltd.).
  • the ultraviolet curable adhesive composition containing the polyurethane compound of the present invention is useful as a member for optical applications because of its excellent flexibility, weather resistance, light resistance, and transparency. Furthermore, the cured product of the ultraviolet curable adhesive composition of the present invention is useful as an adhesive for bonding a transparent display substrate.

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Abstract

　光学基材へのダメージが少なく、且つ、生産性が良好で、硬化性および密着性の良い表示体ユニット等の光学部材を得ることができ、基材への接着性が高く、光学基材に紫外線硬化型接着剤組成物を塗布した後該塗布層に紫外線を照射した後に光学基材を貼り合わせた場合であっても接着強度の高い光学部材（タッチパネル）を得ることができるタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物を提供する。下記の化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び化合物（Ｄ）を反応させて得られるポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とする。　化合物（Ａ）：水添ポリブタジエンポリオール化合物　化合物（Ｂ）：ポリイソシアネート化合物　化合物（Ｃ）：少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物　化合物（Ｄ）：化合物（Ａ）以外のジオール化合物

Description

タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物及び物品
　本発明は、少なくとも２つの光学基材を貼り合わせるためのタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物と、それを用いた光学部材を製造する方法に関する。
　近年、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等の表示装置の表示画面にタッチパネルを貼り合わせ、画面入力を可能とした表示装置が広く利用されている。このタッチパネルは、透明電極が形成されたガラス板又は樹脂製フィルムが僅かな隙間を空けて向き合って貼り合されており、必要に応じて、そのタッチ面の上に、ガラス又は樹脂製の透明保護板を貼り合せた構造を有している。
　タッチパネルにおける透明電極が形成されたガラス板又はフィルムと、ガラス又は樹脂製の透明保護板との貼り合せ、又はタッチパネルと表示体ユニットの貼り合わせには、両面粘着シートを用いる技術がある。しかし、両面粘着シートを用いると気泡が入りやすいという問題があった。両面粘着シートに代わる技術として、柔軟性のある紫外線硬化型接着剤組成物で貼り合せる技術が提案されている。
　一方で、タッチパネルと表示体ユニットを紫外線硬化型接着剤で貼り合わせた場合、被着体そのものへの接着力が不足し、基材と接着剤の界面で剥がれが生じてしまう問題があった。また、接着剤の靭性が足りないために凝集剥離してしまう問題があった。さらに、透明保護板には表示画像のコントラストを向上させるために最外の縁に帯状の遮光部が形成されている。遮光部が形成された透明保護板を紫外線硬化型接着剤組成物で貼り合わせた場合、該遮光部によって紫外線硬化型樹脂のうち該遮光部の影になる遮光領域に充分な紫外線が到達せず、樹脂の硬化が不十分になる。樹脂の硬化が不十分であると、遮光部付近の表示ムラ等の問題が発生する。
　接着剤の接着力を向上する技術として、柔軟性の高い素材を使用することも試みられているが、凝集剥離及び界面剥離を共に効果的に改善することができる素材は未だに開発されていない。
　一方で、遮光領域における樹脂の硬化を向上させる技術として、特許文献１では、有機過酸化物を紫外線硬化型樹脂に含有させ、紫外線照射後に加熱して遮光部部分の樹脂の硬化を行う技術が開示されている。しかしながら、加熱工程は液晶表示装置等にダメージを与えることが懸念される。さらに、樹脂を十分な硬化状態にするために通常６０分間以上の加熱工程を必要とするため、生産性に乏しいという問題があった。また、特許文献２では、遮光部の形成面の外方側面側から紫外線を照射して、遮光部の樹脂の硬化を行う技術が開示されている。しかしながら、液晶表示装置の形状によっては、側面から紫外線を照射することが困難であるため、該方法には制限があった。また、特許文献３では、カチオン重合性の紫外線硬化型樹脂の遅効性を利用した技術も開示されているが、硬化後の樹脂の柔軟性が劣るものだった。
日本国特許第４７１１３５４号公報 日本国特開２００９－１８６９５４号公報 日本国特開２０１０－２４８３８７号公報
　本発明は、光学基材へのダメージが少なく、且つ、生産性が良好で、硬化性および密着性の良い表示体ユニット等の光学部材を得ることができ、基材への接着性が高く、光学基材に紫外線硬化型接着剤組成物を塗布した後該塗布層に紫外線を照射した後に光学基材を貼り合わせた場合であっても接着強度の高い光学部材（タッチパネル等）を得ることができるタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは前記課題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成した。即ち、本発明は、下記（１）～（１２）に関する。
（１）下記に示される化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び化合物（Ｄ）を反応させて得られるポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
　化合物（Ａ）：水添ポリブタジエンポリオール化合物
　化合物（Ｂ）：ポリイソシアネート化合物
　化合物（Ｃ）：少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物
　化合物（Ｄ）：化合物（Ａ）以外のジオール化合物
（２）水添ポリブタジエンポリオール化合物（Ａ）のヨウ素価が２０以下である（１）に記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（３）ポリイソシアネート化合物（Ｂ）が脂肪族系ジイソシアネート化合物である（１）又は（２）に記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（４）少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）が２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートである（１）乃至（３）のいずれか一項記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（５）化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）がポリエーテルポリオールである（１）乃至（４）のいずれか一項記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（６）（１）乃至（５）のいずれか一項記載のポリウレタン化合物（Ｅ）と（Ｅ）以外の重合性化合物（Ｆ）を含有することを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（７）重合性化合物（Ｆ）がアルキル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリレートである（６）記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（８）ポリウレタン化合物（Ｅ）が紫外線硬化型組成物中に５質量％以上含まれることを特徴とする（１）～（７）のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（９）さらに、柔軟化成分（Ｇ）を含むことを特徴とする（１）～（８）のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（１０）柔軟化成分（Ｇ）として、ヒドロキシル基含有ポリマー、テルペン系樹脂のいずれか一方、又はその両方を含むことを特徴とする（９）に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
（１１）（１）～（１０）のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
（１２）（１）～（１０）のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物を用いてなることを特徴とするタッチパネル。
　本発明のポリウレタン化合物を含有する紫外線硬化型接着剤組成物の硬化膜は、柔軟性に優れ、耐湿性、耐熱性、耐光性が高く、タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物としてタッチパネルに不具合が生じることを効果的に防ぐことが可能である。
　本発明のポリウレタン化合物（Ｅ）は水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）及び化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）とポリイソシアネート化合物（Ｂ）とまず反応（以下第一の反応と呼ぶ）させ、続いて残存するイソシアネート基に対し少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）を反応（以下第二の反応と呼ぶ）させることを特徴とする。得られるポリウレタン化合物（Ｅ）は重量平均分子量が５０００～３００００であることが好ましく、１００００～２００００がより好ましく、１３０００～１５０００が特に好ましい。Ｒ値としては１．１～２．０が好ましく、１．１～１．５がより好ましい。
　本発明の第一の反応で使用する水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）としては、一般的なポリブタジエンポリオールの水素添加還元生成物であれば使用できるが、特に光学用途に関しては残留二重結合が少ないものが好ましく、ヨウ素価としては２０以下が特に好ましい。
　水酸基価は４００以下が好ましく、３００以下がより好ましい。下限は特に限定されないが、例えば、０．１以上であればよい。また、（Ａ）の分子量に関しては一般的に入手できる分子量分布のものは全て使用できるが、特に柔軟性と硬化性のバランスをとった場合には重量平均分子量が５００～３０００のものが特に好ましい。一方、（Ａ）の分子量に関しては一般的に入手できる分子量分布のものは全て使用できるが、特に柔軟性と硬化性のバランスをとった場合には数平均分子量が５００～５０００のものが好ましく、５００～３０００のものが特に好ましい。
　市販されている水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）としては、例えば日本曹達株式会社製：ＧＩ－１０００、ＧＩ－２０００、ＧＩ－３０００、ＣＲＡＹ　ＶＡＬＬＥＹ製ＫＲＡＳＯＬ　ＨＬＢＰ－Ｈ　１０００、ＨＬＢＰ－Ｈ　２０００、ＨＬＢＰ－Ｈ　３０００等が挙げられる。尚、アルカリ塩を含有するものが好適に使用できる。
　本発明の第一の反応で使用する化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）の具体例としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール類、ポリエチレングリコールアジペート、ポリ１，４－ブタンジオールアジペート、ポリカプロラクトン等のポリエステルポリオール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等のグリコール、シクロヘキサンジメチロール、ポリイソプレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、スピロ骨格含有アルコール、トリシクロデカンジメチロール及びペンタシクロペンタデカンジメチロール等の脂環式アルコール及びこれらのアルキレンオキサイド付加物、水添ポリイソプレン、水添ポリブタジエンのジオール等の分岐状又は直鎖状長鎖アルキルジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール、並びにビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール等のポリオール、並びにこれらポリオールのアルキレンオキサイド付加物、更にはこれらのポリオールとアジピン酸等の多塩基酸の反応によって得られるポリエステルポリオール等を挙げることができる。特に限定はされないが、本発明の紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物において柔軟性と相溶性の向上させるためにはポリエーテルポリオール類の使用が特に好ましい。
　また化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）の分子量に関しては一般的に入手できる分子量分布のものは全て使用できるが、特に柔軟性と硬化性のバランスをとった場合には数平均分子量が５０～６０００のものが好ましく、１００～４０００のものが特に好ましい。
　ここで、得られるポリウレタン化合物（Ｅ）において、化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）由来の構造が分散的に取り込まれ、ポリエチレングリコール骨格と水添ポリブタジエン骨格が均一に取り込まれるようにすることで、モノマーとの相溶性を高める観点から、ポリエチレングリコールの数平均分子量は２０００以下であることがより好ましく、５００以下であることが特に好ましい。
　また、ポリウレタン化合物（Ｅ）においては、化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）が、水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）と化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）との合計モル数からみて、５～１０モル％取り込まれていることが好適である。
　水酸基価は４００以下が好ましく、３００以下がより好ましい。下限は特に限定されないが、例えば、５以上であればよい。
　本発明の第一の反応で好適に使用できるポリエーテルポリオール類の例であるポリエチレングリコールの具体例としては、一般的に市販されているポリエチレングリコールが全て使用できるが、例えば日油（株）製のＰＥＧ＃２００Ｔ、ＰＥＧ＃２００，ＰＥＧ＃３００，ＰＥＧ＃４００，ＰＥＧ＃６００，ＰＥＧ＃１０００，ＰＥＧ＃１５００，ＰＥＧ＃１５４０，ＰＥＧ＃２００，ＰＥＧ＃４０００，ＰＥＧ＃４０００Ｐ，ＰＥＧ＃６０００，ＰＥＧ＃６０００Ｐ，ＰＥＧ＃１１０００，ＰＥＧ＃２００００等やこれらの水分管理品されたウレタングレード等も使用できる。水分量としては、分子量の増加による増粘を抑えるため、２％以下であるものが好ましく、１％以下であるものが特に好ましい。
　ここで、本願発明においては、水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）及び化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）を反応に用いるところ、水添ポリブタジエン（Ａ）及び化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）の使用比率は特に限定されないが、（Ａ）成分：（Ｄ）成分はモル比で９．９９９：０．００１～１：９が好ましく、９．９９９：０．００１～３：７がより好ましく、９．９９９：０．００１～４：６が特に好ましい。
　また、本発明において使用する水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）の数平均分子量については、使用する化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）の数平均分子量より大きいものを組み合わせて使用することが好ましく、化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）の数平均分子量＋５００の数平均分子量を水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）が有することがより好ましく、化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）（特に好ましくはポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール）の数平均分子量＋１０００の数平均分子量を水添ポリブタジエンポリオール（Ａ）が有することが特に好ましい。
　本発明の第一の反応で使用するポリイソシアネート化合物（Ｂ）は、１分子中にイソシアネート基を２個以上含んでなる化合物であり、例えば、脂肪族系ジイソシアネ－ト化合物、芳香族系ジイソシアネ－ト化合物、これらの３量体等が挙げられる。ここで言う脂肪族系ジイソシアネート化合物とは、イソシアネート基が鎖状炭素原子に結合したジイソシアネート化合物と、イソシアネート基が環状飽和炭化水素の炭素原子に結合したジイソシアネート化合物とを意味し、芳香族系ジイソシアネート化合物とは、イソシアネート基が芳香環の炭素原子に結合したイソシアネート化合物を意味する。
　脂肪族系ジイソシアネート化合物としては、例えば、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、１，３－ジイソシアネートシクロヘキサン、１，４－ジイソシアネートシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン－４，４′－ジイソシアネート、ｍ－テトラメチルキシレンジイソシアネート、ｐ－テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，４－テトラメチレンジイソシアネート、１，１２－ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルシクロヘキサンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルシクロヘキサンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。
　芳香族系ジイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、１，６－フェニレンジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート、１，６－フェニレンジイソシアネート等ジイソシアネートモノマー類等が挙げられる。
　このうち、脂肪族系ジイソシアネート化合物、および、該脂肪族系ジイソシアネート化合物の３量体が、塗膜の耐湿性、耐熱性を良好とするため好ましい。脂肪族系ジイソシアネート化合物の３量体としては、例えば、上記脂肪族系イソシアネ－ト系のイソシアヌレート型ポリイソシアネート等が挙げられ、具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネート等が挙げられる。これらは各々単独あるいは混合物で用いても差し支えない。
　本発明において、第一の反応は、反応後にイソシアネート基が残存するような当量関係（Ｂ／（Ａ＋Ｄ）＞１：［ＮＣＯ］／［ＯＨ］モル比）で仕込む。仕込み比を高くすると未反応のポリイソシアネート化合物（Ｂ）が多く存在し、紫外線硬化型接着剤組成物の柔軟性に影響を及ぼす場合がある。また仕込み比を小さくすると、分子量が高くなり、紫外線硬化型接着剤組成物の硬化性に影響を及ぼす場合がある。具体的に好ましくは、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）のＮＣＯ基１．０ｍｏｌに対しアルコール化合物（Ａ＋Ｄ）のＯＨ基を０．１～０．９ｍｏｌとする。
　本発明において、第一の反応は、無溶剤で行うことができるが、生成物の粘度が高く作業性向上のためアルコール性水酸基を有さない溶剤中あるいは後述する重合性化合物（Ｆ）中で行なうことが好ましい。溶剤の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、グルタル酸ジアルキル、コハク酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル等のエステル類、γ－ブチロラクトン等の環状エステル類、石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等の単独又は混合有機溶媒中で行うことができる。
　反応温度は通常３０～１５０℃、好ましくは５０～１００℃の範囲である。反応の終点はイソシアネート量の減少で確認する。また、これらの反応時間の短縮を目的として触媒を添加してもよい。この触媒としては、塩基性触媒及び酸性触媒のいずれかが用いられる。塩基性触媒の例としては、ピリジン、ピロール、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、アンモニアなどのアミン類、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類を挙げることができる。また酸性触媒の例としては、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、トリブトキシアルミニウム、チタニウムテトライソプロポキシド、ジルコニウムテトラブトキシド、塩化アルミニウム、オクチル酸スズ、オクチルスズトリラウレート、ジブチルスズジラウレート、オクチルスズジアセテート等のルイス酸触媒を挙げることができる。これら触媒の添加量は、ジオール化合物（Ａ＋Ｄ）とポリイソシアネート化合物（Ｂ）の総重量部１００重量部に対して、通常０．１～１重量部である。
　本発明のポリウレタン化合物（Ｅ）は第一の反応後、続いて残存するイソシアネート基に対し少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）を反応（第二の反応）させて得ることができる。
　本発明の第二の反応で使用する少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）とは、１分子中にヒドロキシル基と（メタ）アクリレートを少なくとも各々１個づつ有する化合物であり、具体的には、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、ペンタンジオールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレートなどの２価アルコールのモノ（メタ）アクリレート；
　トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等の３価のアルコールのモノアクリレート及びジ（メタ）アクリレートや、これらアルコールの水酸基の一部をアルキル基やε－カプロラクトンで変性したモノ及びジ（メタ）アクリレート；
　ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンヘキサ（メタ）アクリレート等の、４価以上のアルコールの多官能（メタ）アクリレートでヒドロキシル基を有するものや、これらアルコールの水酸基の一部をアルキル基やε－カプロラクトンで変性したヒドロキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
　上記した少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）のうち、硬化性と柔軟性に優れる点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。作業性容易な点から、本発明の中で後述する重合性化合物（Ｆ）を反応時に添加してもよい。
　本発明の第二の反応は、第一の反応後に得られた中間体のイソシアネート基が無くなるような当量関係で仕込む。具体的に好ましくは、第一の反応後に得られた中間体のＮＣＯ基１．０ｍｏｌに対し少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）のＯＨ基を１．０～３．０ｍｏｌ、更に好ましくは１．０～２．０ｍｏｌとする。
　本発明の第二の反応も、無溶剤で行うことができるが、生成物の粘度が高く作業性向上のため上述した溶剤中及び／又は後述する重合性化合物（Ｆ）中で行うことが好ましい。また、反応温度は通常３０～１５０℃、好ましくは５０～１００℃の範囲である。反応の終点はイソシアネート量の減少で確認する。これらの反応時間の短縮を目的として前述の触媒を添加してもよい。
　原料として用いるアクリレート化合物には、既に４－メトキシフェノール等の重合禁止剤が添加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合禁止剤を添加してもよい。そのような重合禁止剤の例としては、ハイドロキノン、４－メトキシフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－クレゾール、３－ヒドロキシチオフェノール、ｐ－ベンゾキノン、２，５－ジヒドロキシ－ｐ－ベンゾキノン、フェノチアジン等が挙げられる。その使用量は反応原料混合物に対し０．０１～１重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物は、本発明のポリウレタン化合物（Ｅ）と（Ｅ）成分以外の重合性化合物（Ｆ）を含有させることができる。重合性化合物（Ｆ）としては、特に限定されないが、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレート、ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレートモノマーからなる群から選択されるいずれかを使用することが好ましい。より好ましくは（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレート又はポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートの少なくとも何れか一方、及び、（ｉｉ）（メタ）アクリレートモノマーの両者を含む態様である。
　なお、本明細書において「（メタ）アクリレート」とは、メタアクリレート及びアクリレートのいずれか一方又は両者を意味する。「（メタ）アクリル酸」等についても同様である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物に併用可能なウレタン（メタ）アクリレートは、少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有するヒドロキシ化合物とイソシアネート化合物（任意成分としてさらにポリオール）との反応によって得られる（メタ）アクリレートの総称である。
　少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有するヒドロキシ化合物の具体例としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなど各種の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物と、上記の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物とε－カプロラクトンとの開環反応物などを挙げることができる。
　イソシアネート化合物の具体例としては、例えば、Ｐ－フェニレンジイソシアネート、ｍ－フェニレンジイソシアネート、Ｐ－キシレンジイソシアネート、ｍ－キシレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳香族ジイソシアネート類；イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族又は脂環構造のジイソシアネート類；イソシアネートモノマーの一種類以上のビュレット体又は、上記ジイソシアネート化合物を３量化したイソシアネート体等のポリイソシアネート；上記イソシアネート化合物と前記、ポリオール化合物とのウレタン化反応によって得られるポリイソシアネート等を挙げることができる。
　任意成分として使用できるポリオールは、公知のものであれば特に限定されない。具体例としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール類、ポリエチレングリコールアジペート、ポリ１，４－ブタンジオールアジペート、ポリカプロラクトン等のポリエステルポリオール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等のグリコール、シクロヘキサンジメチロール、ポリイソプレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、スピロ骨格含有アルコール、トリシクロデカンジメチロール及びペンタシクロペンタデカンジメチロール等の脂環式アルコール及びこれらのアルキレンオキサイド付加物、水添ポリイソプレン、水添ポリブタジエンのジオール等の分岐状又は直鎖状長鎖アルキルジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール、並びにビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール等のポリオール、並びにこれらポリオールのアルキレンオキサイド付加物、更にはこれらのポリオールとアジピン酸等の多塩基酸の反応によって得られるポリエステルポリオール等を挙げることができる。特に限定はされないが、本発明の紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物において柔軟性と相溶性の向上させるためにはポリエーテルポリオール類の使用が特に好ましい。
　上記ウレタン（メタ）アクリレートの重量平均分子量としては７０００～２５０００程度が好ましく、１００００～２００００がより好ましい。重量平均分子量が７０００より小さいと収縮が大きくなり、重量平均分子量が２５０００より大きいと硬化性が乏しくなる。
　本発明の紫外線硬化型接着剤組成物においては、ウレタン（メタ）アクリレートは、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。ウレタン（メタ）アクリレートの本発明のタッチパネル用紫外線硬化型剤組成物中における重量割合は通常２０～８０重量％、好ましくは３０～７０重量％である。
　上記ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートは、ポリイソプレン分子の末端又は側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する。ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートは「ＵＣ－２０３」（クラレ社製）として入手することができる。ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートはポリスチレン換算の数平均分子量が１０００～５００００が好ましく、２５０００～４５０００程度がより好ましい。
　ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートの本発明の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合は通常２０～８０重量％、好ましくは３０～７０重量％である。
　上記ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートは、ポリブタジエン分子の末端又は側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する。ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートは「ＴＥＡＩ－１０００（日本曹達社製）」「ＴＥ－２０００（日本曹達社製）」「ＥＭＡ－３０００（日本曹達社製）」「ＳＰＢＤＡ－Ｓ３０（大阪有機化学工業社製）」として入手する事が出来る。ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートはポリスチレン換算の数平均分子量が１０００～３００００が好ましく、１０００～１００００程度がより好ましい。
　ポリブタジエン骨格を有する（メタ）アクリレートの本発明の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合は通常１０～８０重量％、好ましくは２０～７０重量％である。
　上記（メタ）アクリレートモノマーとしては、好適には分子中に１個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレートを使用することができる。
　ここで、（メタ）アクリレートモノマーとは、上記ウレタン（メタ）アクリレート、下記エポキシ（メタ）アクリレート及び上記ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートを除いた（メタ）アクリレートを示す。
　分子中に１個の（メタ）アクリロイル基礎を有する（メタ）アクリレートとしては、具体的にはイソオクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート等の炭素数５～２０のアルキル（メタ）アクリレート（揮発性及び溶解性の観点から、好ましくは炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、より好ましくは分岐鎖を有する炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート）、ベンジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、フェニルグリシジル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－エチル－２－アダマンチルアクリレート、１－アダマンチルメタクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリレート、等の環状骨格を有する（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する炭素数１～５のアルキル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性フェノキシ化リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ブトキシ化リン酸（メタ）アクリレート及びエチレンオキシド変性オクチルオキシ化リン酸（メタ）アクリレート等を挙げることができる。中でも、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、アクリロイルモルホリン、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレートが好ましく、特に、樹脂の柔軟性の観点から、炭素数１０～２０のアルキル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが好ましい。
　一方、ガラスへの密着性を向上させる観点からは、水酸基を有する炭素数１～５のアルキル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリンが好ましく、アクリロイルモルホリンが特に好ましい。
　ここで、（メタ）アクリレートモノマーとは、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートを除いた（メタ）アクリレートを示す。
　本発明の組成物には、本発明の特性を損なわない範囲で（メタ）アクリロイル基を１個有する（メタ）アクリレート以外の（メタ）アクリレートを含有することができる。例えば、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート及びエチレンオキシド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート等のトリメチロールＣ２～Ｃ１０アルカントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート等のトリメチロールＣ２～Ｃ１０アルカンポリアルコキシトリ（メタ）アクリレート、トリス［（メタ）アクロイルオキシエチル］イソシアヌレ－ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のアルキレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートペンタエリスリトールポリエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールポリプロポキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　本発明においては、併用する場合は、硬化収縮を抑えるために、１又は２官能の（メタ）アクリレートを使用することが好ましい。
　本発明の紫外線硬化型接着剤組成物においては、これら（メタ）アクリレートモノマー成分は、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。（メタ）アクリレートモノマーの本発明の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合は通常５～７０重量％、好ましくは１０～５０重量％である。５重量％より少ないと硬化性が乏しくなり、７０重量％より多いと収縮が大きくなる。
　該紫外線硬化型接着剤組成物における（ｉ）ウレタン（メタ）アクリレート又はポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートの少なくとも何れか一方、及び、（ｉｉ）（メタ）アクリレートモノマーの両者を含む態様においては、（ｉ）及び（ｉｉ）の両者の合計含量が、該樹脂組成物の総量に対して、通常、２５～９０重量％、４０～９０重量％、より好ましくは４０～８０重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物には、本発明の特性を損なわない範囲でエポキシ（メタ）アクリレートを使用することができる。エポキシ（メタ）アクリレートは、硬化性の向上や硬化物の硬度や硬化速度を向上させる機能がある。エポキシ（メタ）アクリレートは、１官能性以上のエポキシ基を含有するエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とを反応させて得られる（メタ）アクリレートの総称である。グリシジルエーテル型エポキシ化合物のエポキシ基１当量に対して、（メタ）アクリル酸を０．９～１．５モル、より好ましくは０．９５～１．１モルの比率で反応させる。反応温度は８０～１２０℃が好ましく、反応時間は１０～３５時間程度である。反応を促進させるために、例えばトリフェニルフォスフィン、ＴＡＰ、トリエタノールアミン、テトラエチルアンモニウムクロライド等の触媒を使用するのが好ましい。又、反応中、重合を防止するために重合禁止剤として、例えば、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等を使用することもできる。エポキシ（メタ）アクリレートの原料となるエポキシ樹脂の具体例としては、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、カテコールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル等のフェニルジグリシジルエーテル；ビスフェノール－Ａ型エポキシ樹脂、ビスフェノール－Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフェノール－Ｓ型エポキシ樹脂、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンのエポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物；水素化ビスフェノール－Ａ型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノール－Ｆ型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノール－Ｓ型エポキシ樹脂、水素化２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンのエポキシ化合物等の水素化ビスフェノール型エポキシ化合物；臭素化ビスフェノール－Ａ型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノール－Ｆ型エポキシ樹脂等のハロゲノ化ビスフェノール型エポキシ化合物；シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル化合物等の脂環式ジグリシジルエーテル化合物；１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等の脂肪族ジグリシジルエーテル化合物；ポリサルファイドジグリシジルエーテル等のポリサルファイド型ジグリシジルエーテル化合物；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール－Ａノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂等を挙げることができる。
　本発明において好適に使用することができるエポキシ（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡ型のエポキシ化合物より得られた、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートである。エポキシ（メタ）アクリレートの重量平均分子量としては５００～１００００が好ましい。
　エポキシ（メタ）アクリレートの本発明の紫外線硬化型接着剤組成物中における重量割合は通常１～８０重量％、好ましくは５～３０重量％である。
　本発明の紫外線硬化樹脂組成物における（メタ）アクリレートの含有割合としては、紫外線硬化型接着剤組成物の総量に対して、２５～９０重量％、好ましくは４０～９０重量％であり、より好ましくは４０～８０重量％である。
　本発明の紫外線硬化型接着剤組成物において、（メタ）アクリレートとして、前記ウレタン（メタ）アクリレート、前記ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレート及び前記（メタ）アクリレートモノマーからなる群から選択される少なくとも一つを含有することが好ましく、前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有割合が２０～８０重量％、好ましくは３０～７０重量％であり、前記ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートの含有割合が２０～８０重量％、好ましくは３０～７０重量％であり、前記(メタ)アクリレートモノマーの含有割合が５～７０重量％、好ましくは１０～５０重量％であるとき、より好ましい。
　本発明の紫外線硬化型接着剤組成物において、（メタ）アクリレートとして、前記ウレタン（メタ）アクリレート又はポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートを含有し、その含有割合が２０～８０重量％、好ましくは３０～７０重量％であり、且つ、（メタ）アクリレートモノマーを含有し、その含有割合が５～７０重量％、好ましくは１０～５０重量％であるとき、さらに好ましい。
　また、本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物に併用可能なマレイミド基含有化合物としては、例えば、Ｎ－ｎ－ブチルマレイミド、Ｎ－ヘキシルマレイミド、２－マレイミドエチル－エチルカーボネート、２－マレイミドエチル－プロピルカーボネート、Ｎ－エチル－（２－マレイミドエチル）カーバメート等の単官能脂肪族マレイミド類；Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等の脂環式単官能マレイミド類；Ｎ、Ｎ－ヘキサメチレンビスマレイミド、ポリプロピレングリコール－ビス（３－マレイミドプロピル）エーテル、ビス（２－マレイミドエチル）カーボネート等の脂肪族ビスマレイミド類；１，４－ジマレイミドシクロヘキサン、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ－エチルマレイミド）等の脂環式ビスマレイミド；マレイミド酢酸とポリテトラメチレングリコールとをエステル化して得られるマレイミド化合物、マレイミドカプロン酸とペンタエリスリトールのテトラエチレンオキサイド付加物とのエステル化によるマレイミド化合物等のカルボキシマレイミド誘導体と種々の（ポリ）オールとをエステル化して得られる（ポリ）エステル（ポリ）マレイミド化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。含有割合としては、紫外線硬化型接着剤組成物の総量に対して、２５～９０重量％、好ましくは４０～９０重量％であり、より好ましくは４０～８０重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物に併用可能な（メタ）アクリルアミド化合物としては、例えば、アクリロイルモルホリン、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド等の単官能性（メタ）アクリルアミド類；メチレンビス（メタ）アクリルアミド等の多官能（メタ）アクリルアミド類などを挙げることができる。含有割合としては、紫外線硬化型接着剤組成物の総量に対して、２５～９０重量％、好ましくは４０～９０重量％であり、より好ましくは４０～８０重量％である。
　本発明の組成物に含有される光重合開始剤としては、特に限定されないが、アシルフォスフィンオキサイド化合物を使用することが好ましい。例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルエトキシフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイドが挙げられる。塗布後の紫外線硬化型樹脂に紫外線を照射して、光学基材側に存在する硬化部分と光学基材側と反対側に存在する未硬化部分を有する硬化物層を得る際に、未硬化部分の形成しやすさ及び樹脂硬化物層の透明性の観点から２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドが特に好ましい。
　その他の光重合開始剤としては、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュアー１８４；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー（エサキュアＯＮＥ；ランバルティ製）、１－[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル]－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン（イルガキュアー２９５９；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル]－フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン（イルガキュアー１２７；ＢＡＳＦ製）、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン（イルガキュアー６５１；ＢＡＳＦ製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（ダロキュア１１７３；ＢＡＳＦ製）、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン（イルガキュアー９０７；ＢＡＳＦ製）、オキシ－フェニル－アセチックアシッド２－［２－オキソ－２－フェニル－アセトキシ－エトキシ]－エチルエステルとオキシ－フェニル－アセチックアシッド２－［２－ヒドロキシ－エトキシ]－エチルエステルの混合物（イルガキュアー７５４；ＢＡＳＦ製）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物においては、これら光重合開始剤は、１種または２種以上を任意の割合で混合して使用することができる。光重合開始剤の本発明の光硬化型樹脂組成物中における重量割合は通常０．２～５重量％、好ましくは０．３～３重量％である。５重量％より多いと、硬化部分と光学基材側と反対側に存在する未硬化部分を有する硬化物層を得る際に、未硬化部分が形成できなかったり、樹脂硬化物層の透明性が悪くなったりするおそれがある。
　さらにはトリエタノールアミン、メチルジエタノールアミンなどの第３級アミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル等の安息香酸誘導体等の促進剤などと組み合わせて使用することができる。これらの促進剤の添加量としては、光重合開始剤に対して、１００重量％以下となる量を必要に応じて添加する。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物は、前記（メタ）アクリレート及び上記光重合開始剤以外に、その他の成分として、下記する光重合開始助剤、後記する一般式（１）で示される構造を有する化合物、後記する柔軟化成分（Ｇ）、及び、後記する添加剤等を含むことができる。本発明の紫外線硬化型接着剤組成物の総量に対する該その他の成分の含有割合は、該総量から、前記（メタ）アクリレート及び上記光重合開始剤の合計量を減じた残部である。具体的には該その他の成分の総量で、本発明の紫外線硬化型接着剤組成物の総量に対して０～７４重量％、好ましくは５～７０重量％程度である。
　更に、光重合開始助剤となりうるアミン類等を上記の光重合開始剤と併用することもできる。使用しうるアミン類等としては、安息香酸２－ジメチルアミノエチルエステル、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルまたはｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル等が挙げられる。該アミン類等の光重合開始助剤を使用する場合、本発明の接着用樹脂組成物中の含有量は通常０．００５～５重量％、好ましくは０．０１～３重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物必要に応じて、一般式（１）で示される構造を有する化合物を含有させることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
（式中、ｎは０～４０の整数、ｍは１０～５０の整数を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１およびＲ２は炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルキニル基、炭素数５～１８のアリール基である。）
　一般式（１）で示される構造を有する化合物は、例えば日油株式会社製ユニセーフＰＫＡ－５０１７（製品名、ポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールアリルブチルエーテル）等として入手することができる。
　一般式（１）で示される構造を有する化合物を使用する際の紫外線硬化型接着剤組成物中における重量割合は、通常１０～８０重量％、好ましくは１０～７０重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物には、必要に応じて柔軟化成分（Ｇ）を使用することができる。使用できる柔軟化成分の具体的としては、前記（メタ）アクリレート又は一般式（１）で示される構造を有する化合物を除くポリマー又はオリゴマー、フタル酸エステル類、リン酸エステル類、グリコールエステル類、クエン酸エステル類、脂肪族二塩基酸エステル類、脂肪酸エステル類、エポキシ系可塑剤、ヒマシ油類、テルペン系水素添加樹脂等が挙げられる。上記オリゴマー、ポリマーの例としては、ポリイソプレン骨格、ポリブタジエン骨格、ポリブテン骨格又はキシレン骨格を有するオリゴマー又はポリマー及びそのエステル化物を例示することができ、場合により、ポリブタジエン骨格を有するポリマー又はオリゴマー及びそのエステル化物を使用することが好ましい。ポリブタジエン骨格を有するポリマー又はオリゴマー及びそのエステル化物の具体例としては、ブタジエンホモポリマー、エポキシ変性ポリブタジエン、ブタジエン－スチレンランダムコポリマー、マレイン酸変性ポリブタジエンおよび末端水酸基変性液状ポリブタジエンが挙げられる。また、これらの柔軟化成分は上記成分を２種類以上併用して使用することも可能である。
　かかる柔軟化成分の紫外線硬化型接着剤組成物中における重量割合は、通常１０～８０重量％、好ましくは１０～７０重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物には、必要に応じて酸化防止剤、有機溶剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、帯電防止剤、表面潤滑剤、蛍光増白剤、光安定剤（例えば、ヒンダードアミン化合物等）、充填剤等の添加剤を加えてもよい。
　酸化防止剤の具体例としては、例えば、ＢＨＴ、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４－ビス［（オクチルチオ）メチル－Ｏ－クレゾール、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
　有機溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　シランカップリング剤の具体例としては、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプロプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－（ビニルベンジルアミノ）エチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤；イソプロピル（Ｎ－エチルアミノエチルアミノ）チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ（ジオクチルピロフォスフェート）オキシアセテート、テトライソプロピルジ（ジオクチルフォスファイト）チタネート、ネオアルコキシトリ（ｐ－Ｎ－（β－アミノエチル）アミノフェニル）チタネート等のチタン系カップリング剤；Ｚｒ－アセチルアセトネート、Ｚｒ－メタクリレート、Ｚｒ－プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス（ドデカノイル）ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス（エチレンジアミノエチル）ジルコネート、ネオアルコキシトリス（ｍ－アミノフェニル）ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Ａｌ－アセチルアセトネート、Ａｌ－メタクリレート、Ａｌ－プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
　重合禁止剤の具体例としては、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等が挙げられる。
　光安定剤の具体例としては、例えば、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルアルコール、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアルコール、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル（メタ）アクリレート（アデカ（株）製、ＬＡ－８２）、テトラキス(１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル)－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(２，２，６，６－トトラメチル－４－ピペリジル)－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシラート、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカンオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６，－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－〔２－〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル〕－４－〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル－メタアクリレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）〔〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ″，Ｎ″′－テトラキス－（４，６－ビス－（ブチル－（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）－トリアジン－２－イル）－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、ジブチルアミン・１，３，５－トリアジン・Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－１，６－ヘキサメチレンジアミンとＮ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル〕〔（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールの重合物、２，２，４，４－テトラメチル－２０－（β－ラウリルオキシカルボニル）エチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ〔５・１・１１・２〕ヘネイコサン－２１－オン、β－アラニン，Ｎ，－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－ドデシルエステル／テトラデシルエステル、Ｎ－アセチル－３－ドデシル－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ピロリジン－２，５－ジオン、２，２，４，４－テトラメチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ〔５，１，１１，２〕ヘネイコサン－２１－オン、２，２，４，４－テトラメチル－２１－オキサ－３，２０－ジアザジシクロ－〔５，１，１１，２〕－ヘネイコサン－２０－プロパン酸ドデシルエステル／テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド，〔（４－メトキシフェニル）－メチレン〕－ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）エステル、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、１，３－ベンゼンジカルボキシアミド，Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）等のヒンダートアミン系、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド－メチル）－５－メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－〔（ヘキシル）オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
　充填剤の具体例としては、例えば、結晶シリカ、溶融シリカ、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、ジルコニア、フォステライト、ステアタイト、スピネル、チタニア、タルク等の粉体またはこれらを球形化したビーズ等が挙げられる。
　各種添加剤の組成物中に存在する場合、各種添加剤の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合は、０．０１～３重量％、好ましくは０．０１～１重量％、より好ましくは０．０２～０．５重量％である。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物は、前記した各成分を常温～８０℃で混合溶解して得ることができ、必要により夾雑物をろ過等の操作により取り除いてもよい。本発明の接着用樹脂組成物は、塗布性を考え、２５℃の粘度が３００～１５０００ｍＰａ・ｓの範囲となるように、成分の配合比を適宜調節することが好ましい。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物は、少なくとも一つが遮光部を有する光学基材である少なくとも２つの光学基材を貼り合わせて、タッチパネルを製造する用途に使用される。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物の硬化収縮率は３．０％以下であることが好ましく、２．０％以下であることが特に好ましい。これにより、紫外線硬化型接着剤組成物が硬化する際に、樹脂硬化物に蓄積される内部応力を低減することができ、基材と紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物からなる層との界面に歪みができることを有効に防止することができる。
　また、ガラス等の基材が薄い場合には、硬化収縮率が大きい場合には硬化時の反りが大きくなるころから、表示性能に大きな悪影響を及ぼすため、当該観点からも、硬化収縮率は少ない方が好ましい。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物の４００ｎｍ～８００ｎｍでの透過率が９０％以上であることが好ましい。透過率が９０％未満である場合、光が透過し難く、表示装置に使用した場合に視認性が低下してしまうためである。
　また、硬化物の４００～４５０ｎｍでの透過率が高いと視認性の向上が一層期待できることから、４００～４５０ｎｍでの透過率が９０％以上であることが好ましい。
　本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物は、複数の光学基材を張り合わせて光学部材を製造するための接着剤として好適に使用することができる。
　本発明の光学部材の製造方法において使用する光学基材としては、透明板、シート、タッチパネル、及び表示体ユニット等を挙げることができる。
　本発明において「光学基材」とは、表面に遮光部を有さない光学基材と、表面に遮光部を有する光学基材の両者を意味する。本発明の光学部材の製造においては、好適には複数用いられる光学基材のうち少なくとも一つが、遮光部を有する光学基材である。
　上記遮光部を有する光学基材における遮光部の位置は、特に限定されない。好ましい態様としては、該光学基材の周辺部に、幅０．０５～２０ｍｍ、好ましくは０．０５～１０ｍｍ程度、より好ましくは０．１～６ｍｍ程度の幅を有する帯状の遮光部が形成される場合が挙げられる。光学基材上の遮光部は、テープの貼り付けや塗料の塗布又は印刷等によって形成することができる。
　本発明に用いる光学基材の材質としては、様々な材料が使用できる。具体的には、ＰＥＴ、ＰＣ、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ガラス、ＣＯＣ、ＣＯＰ、プラスチック（アクリル樹脂等）等の樹脂が挙げられる。本発明に用いる光学基材、例えば透明板又はシートとしては、偏光板等のフィルム又はシートを複数積層したシート又は透明板、積層していないシート又は透明板、及び、無機ガラスから作成された透明板（無機ガラう板及びその加工品、例えばレンズ、プリズム、ＩＴＯガラス）等を使用することができる。　また、本発明に用いる光学基材は、上記した偏光板などの他、タッチパネル（タッチパネル入力センサー）又は下記の表示ユニット等の、複数の機能板又はシートからなる積層体（以下、「機能性積層体」とも言う。）を含む。
　本発明に用いる光学基材として使用することができるシートとしては、アイコンシート、化粧シート、保護シートが挙げられる。本発明の光学部材の製造方法に使用することができる板（透明板）としては化粧板、保護板が挙げられる。これらのシートないし板の材質としては、透明板の材質として列挙したものが適用できる。
　本発明に用いる光学基材として使用することができるタッチパネル表面の材質としては、ガラス、ＰＥＴ、ＰＣ、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰが挙げられる。
　透明板又はシート等の板状又はシート状の光学基材の厚さは、特に制限されず、通常は、５μｍ程度から５ｃｍ程度、好ましくは１０μｍ程度から１０ｍｍ程度、より好ましくは５０μｍ～３ｍｍ程度の厚さである。
　本発明に用いる好ましいタッチパネルとしては、遮光部を有する板状又はシート状の透明光学基材と、上記機能性積層体とが、本発明のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物で貼り合された光学部材を挙げることができる。
　また、光学基材の一つとして液晶表示装置等の表示ユニットを使用し、他の光学基材として光学機能材料を使用することにより、光学機能材料付き表示体ユニット（以下、表示パネルともいう。）を製造することができる。上記の表示ユニットとしては、例えば、ガラスに偏光板を貼り付けてあるＬＣＤ、ＥＬディスプレイ、ＥＬ照明、電子ペーパーやプラズマディスプレイ等の表示装置が挙げられる。また、光学機能材料としては、アクリル板、ＰＣ板、ＰＥＴ板、ＰＥＮ板等の透明プラスチック板、強化ガラス、タッチパネル入力センサーが挙げられる。
　光学基材を貼り合わせる接着材として使用した場合に、視認性向上のために硬化物の屈折率が１．４５～１．５５であるとき、表示画像の視認性がより向上するため好ましい。
　当該屈折率の範囲内であれば、光学基材として使用される基材との屈折率の差を低減させることができ、光の乱反射を抑えて光損失を低減させることが可能となる。
　本発明の製造方法により得られた表示体ニットと遮光部を有する光学基材とを含む光学部材は、例えば、テレビ、小型ゲーム機、携帯電話、パソコンなどの電子機器に組み込むことができる。
　本発明の紫外線硬化型接着剤組成物は、柔軟性に優れ、耐湿性、耐熱性、耐光性が高く、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、タッチパネル型画像表示装置等の表示装置のエアギャップ充填剤などの用途に有用である。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
合成例１
　還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、水添ポリブタジエンポリオール化合物として日本曹達（株）製ＧＩ－２０００（ヨウ素価：１２．２、水酸基価：４６．８ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）を５６９．７３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、ジオール化合物として旭硝子（株）製エクセノール３０２０（ポリプロピレングリコール、水酸基価：３５．９ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）を７．５０ｇ（０．００２４ｍｏｌ）、重合性化合物として新中村化学（株）製Ｓ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート）を１７１．４９ｇ、重合禁止剤として４－メトキシフェノールを０．４１ｇを添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を５０℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを８０．０３ｇ（０．３６ｍｏｌ）を添加し８０℃で目標のＮＣＯ含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物として大阪有機化学工業（株）製２－ヒドロキシエチルアクリレートを２８．７０ｇ（０．２４７ｍｏｌ）、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを０．２０ｇを添加し、８０℃で反応させ、ＮＣＯ含有量が０．１％以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン化合物（Ｅ－１）を得た。
合成例２
　還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、水添ポリブタジエンポリオール化合物として日本曹達（株）製ＧＩ－２０００（ヨウ素価：１２．２、水酸基価：４６．８ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）を５４５．９９ｇ（０．２３ｍｏｌ）、ジオール化合物として旭硝子（株）製エクセノール３０２０（ポリプロピレングリコール、水酸基価：３５．９ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）を７．１９ｇ（０．００２３ｍｏｌ）、重合性化合物として新中村化学（株）製Ｓ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート）を２０８．５１ｇ、重合禁止剤として４－メトキシフェノールを０．３７ｇを添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を５０℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを６１．３５ｇ（０．２８ｍｏｌ）を添加し８０℃で目標のＮＣＯ含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物として大阪有機化学工業（株）製２－ヒドロキシエチルアクリレートを１１．００ｇ（０．０９５ｍｏｌ）、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを０．２０ｇを添加し、８０℃で反応させ、ＮＣＯ含有量が０．１％以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン化合物（Ｅ－２）を得た。
合成例３
　還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、水添ポリブタジエンポリオール化合物としてＣＲＡＹ　ＶＡＬＬＥＹ製ＫＲＡＳＯＬ　ＨＬＢＨ－Ｐ　２０００（ヨウ素価：１３．５、水酸基価：０．８９ｍｅｑ／ｇ）を５１１．６９ｇ（０．２３ｍｏｌ）、ジオール化合物として旭硝子（株）製エクセノール３０２０（ポリプロピレングリコール、水酸基価：３５．９ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）を７．１９ｇ（０．００２３ｍｏｌ）、重合性化合物として新中村化学（株）製Ｓ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート）を１９７．０８ｇ、重合禁止剤として４－メトキシフェノールを０．３６ｇを添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を５０℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを６１．３５ｇ（０．２８ｍｏｌ）を添加し８０℃で目標のＮＣＯ含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物として大阪有機化学工業（株）製２－ヒドロキシエチルアクリレートを１１．００ｇ（０．０９５ｍｏｌ）、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを０．２０ｇを添加し、８０℃で反応させ、ＮＣＯ含有量が０．１％以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン化合物（Ｅ－３）を得た。
実施例１
　合成例１のポリウレタン化合物（Ｅ－１）２０質量部、新中村化学（株）製Ｓ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート）２２質量部、日油(株)製ブレンマーＬＡ（ラウリルアクリレート）１０質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンＭ－１０５（芳香族変性水添テルペン樹脂）１８質量部、ＪＸ日鉱日石エネルギー(株)製ＬＶ－１００（ポリブテン）１０質量部、日本曹達(株)製ＧＩ－２０００（１，２－水素化ポリブタジエングリコール）２０質量部、ＬＡＭＢＳＯＮ社製スピードキュアＴＰＯ（２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド）０．５質量部、ＢＡＳＦ社製ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）０．５質量部、和光純薬(株)製ＰＢＤ（２－（４－ビフェニル）－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール０．０５質量部を７０℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は３２００ｍＰａ・ｓであった。
実施例２
　合成例２のポリウレタン化合物（Ｅ－２）２０質量部、新中村化学（株）製Ｓ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート）２２質量部、日油(株)製ブレンマーＬＡ（ラウリルアクリレート）１０質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンＭ－１０５（芳香族変性水添テルペン樹脂）１８質量部、ＪＸ日鉱日石エネルギー(株)製ＬＶ－１００（ポリブテン）１０質量部、日本曹達(株)製ＧＩ－２０００（１，２－水素化ポリブタジエングリコール）２０質量部、ＬＡＭＢＳＯＮ社製スピードキュアＴＰＯ（２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド）０．５質量部、ＢＡＳＦ社製ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）０．５質量部、和光純薬(株)製ＰＢＤ（２－（４－ビフェニル）－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール０．０５質量部を７０℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は５０００ｍＰａ・ｓであった。
実施例３
　合成例３のポリウレタン化合物（Ｅ－３）２０質量部、新中村化学（株）製Ｓ－１８００Ａ（イソステアリルアクリレート）２２質量部、日油(株)製ブレンマーＬＡ（ラウリルアクリレート）１０質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンＭ－１０５（芳香族変性水添テルペン樹脂）１８質量部、ＪＸ日鉱日石エネルギー(株)製ＬＶ－１００（ポリブテン）１０質量部、日本曹達(株)製ＧＩ－２０００（１，２－水素化ポリブタジエングリコール）２０質量部、ＬＡＭＢＳＯＮ社製スピードキュアＴＰＯ（２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド）０．５質量部、ＢＡＳＦ社製ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）０．５質量部、和光純薬(株)製ＰＢＤ（２－（４－ビフェニル）－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール０．０５質量部を７０℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は５５００ｍＰａ・ｓであった。
　実施例１～３を表１に示し、以下の評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（粘度）
　Ｅ型粘度計（ＴＶ－２００：東機産業（株）製）を用い、２５℃にて測定した。
（屈折率）
　樹脂の屈折率（２５℃）をアッベ屈折率計（ＤＲ－Ｍ２：（株）アタゴ製）で測定した。
（硬化収縮率）
　フッ素系離型剤を塗布した厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚を用意し、そのうち１枚の離型剤塗布面に、得られた紫外線硬化型接着剤組成物を膜厚が２００μｍとなるよう塗布した。その後、２枚のスライドガラスを、それぞれの離型剤塗布面が互いに向かい合うように貼り合わせた。ガラス越しに高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を該樹脂組成物に照射し、該樹脂組成物を硬化させた。その後、２枚のスライドガラスを剥離し、膜比重測定用の硬化物を作製した。ＪＩＳ　Ｋ７１１２　Ｂ法に準拠し、硬化物の比重（ＤＳ）を測定した。また、２５℃で樹脂組成物の液比重（ＤＬ）を測定した。ＤＳ及びＤＬの測定結果から、次式より硬化収縮率を算出したところ、２．５％未満であった。
硬化収縮率（％）＝（ＤＳ－ＤＬ）÷ＤＳ×１００
（剛性率）
　離型処理されたＰＥＴフィルムを２枚用意し、そのうち１枚の離形面に、得られた紫外線硬化型接着剤組成物を膜厚が２００μｍとなるように塗布した。その後、２枚のＰＥＴフィルムを、それぞれ離型面が互いに向かい合うように貼り合せた。ＰＥＴフィルム越しに高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を該樹脂組成物に照射し、該樹脂組成物を硬化させた。その後、２枚のＰＥＴフィルムを剥離し、剛性率測定用の硬化物を作製した。剛性率はＡＲＥＳ（ＴＡ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）で測定した。
（透過率）
　厚さ１ｍｍのスライドガラス２枚を用意し、そのうちの１枚に、得られた紫外線硬化型接着剤組成物を硬化後の膜厚が２００μｍとなるように塗布した。その後、２枚のスライドガラスを貼り合わせた。ガラス越しに高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射し、該樹脂組成物を硬化させ、透過率測定用の硬化物を作製した。得られた硬化物の透明性については、分光光度計（Ｕ－３３１０、日立ハイテクノロジーズ（株））を用いて、４００～８００ｎｍ及び４００～４５０ｎｍの波長領域における透過率を測定した。その結果、４００～８００ｎｍの透過率９０％以上であり、かつ、４００～４５０ｎｍの透過率が９０％以上であった。
（耐熱、耐湿接着性）
　厚さ１ｍｍのスライドガラスと厚さ１ｍｍのガラス板、若しくは片面に偏光フィルムを貼った厚さ１ｍｍのガラス板を用意し、一方に得られた紫外線硬化型接着剤組成物を膜厚が２００μｍとなるように塗布した後、その塗布面に他方を貼り合わせた。ガラス越しに、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、オゾンレス）で積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を該樹脂組成物に照射し、該樹脂組成物を硬化させ、接着性評価用サンプルを作製した。これを用いて、８５℃の耐熱試験、６０℃９０％ＲＨの耐湿試験を行い、１００時間放置した。その評価用サンプルにおいて、目視にてガラス又は偏光フィルムからの樹脂硬化物の剥がれを確認したが、剥がれはなかった。
　本発明を特定の態様を参照して詳細に説明したが、本発明の精神と範囲を離れることなく様々な変更および修正が可能であることは、当業者にとって明らかである。
　なお、本願は、２０１４年６月１１日付で出願された日本国特許出願（２０１４－１２０６２１）に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
　本発明のポリウレタン化合物を含有する紫外線硬化型接着剤組成物は柔軟性に優れ、耐候性、耐光性が高く、透明性に優れているため光学用途部材としてとして有用である。更に本発明の紫外線硬化型接着剤組成物の硬化物は透明な表示体基板を貼り合せる接着剤として有用である。

Claims (12)

  1. 　下記に示される化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び化合物（Ｄ）を反応させて得られるポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
    　化合物（Ａ）：水添ポリブタジエンポリオール化合物
    　化合物（Ｂ）：ポリイソシアネート化合物
    　化合物（Ｃ）：少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物
    　化合物（Ｄ）：化合物（Ａ）以外のジオール化合物
  2. 　水添ポリブタジエンポリオール化合物（Ａ）のヨウ素価が２０以下である請求項１に記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  3. 　ポリイソシアネート化合物（Ｂ）が脂肪族系ジイソシアネート化合物である請求項１又は２に記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  4. 　少なくとも１つ以上の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）が２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートである請求項１乃至３のいずれか一項記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  5. 　化合物（Ａ）以外のジオール化合物（Ｄ）がポリエーテルポリオールである請求項１乃至４のいずれか一項記載のポリウレタン化合物（Ｅ）を含むことを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  6. 　請求項１乃至５のいずれか一項記載のポリウレタン化合物（Ｅ）と（Ｅ）以外の重合性化合物（Ｆ）を含有することを特徴とするタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  7. 　重合性化合物（Ｆ）がアルキル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリレートである請求項６記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  8. 　ポリウレタン化合物（Ｅ）が紫外線硬化型組成物中に５質量％以上含まれることを特徴とする請求項１～７のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  9. 　さらに、柔軟化成分（Ｇ）を含むことを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  10. 　柔軟化成分（Ｇ）として、ヒドロキシル基含有ポリマー、テルペン系樹脂のいずれか一方、又はその両方を含むことを特徴とする請求項９に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
  12. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載のタッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物を用いてなることを特徴とするタッチパネル。
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