JP2012041333A - ベンゾトリアゾール誘導体化合物 - Google Patents
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- 0 CCCCCCCCOC(C=CC1=C2)=CC1=C/C=C\C=*C2=C Chemical compound CCCCCCCCOC(C=CC1=C2)=CC1=C/C=C\C=*C2=C 0.000 description 4
- KGKGDJMJZHXEDY-UHFFFAOYSA-N Cc(c([O](C)=C)c1)cc2c1OCO2 Chemical compound Cc(c([O](C)=C)c1)cc2c1OCO2 KGKGDJMJZHXEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
[式中R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1〜8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1〜8のヒドロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が各々1〜8のアルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1〜3のカルボキシアルキル基、アルキル基の炭素数の合計が2〜10のアルキルオキシカルボニルアルキル基、アリール基、アシル基、スルホ基又はシアノ基を表す。]
フッ素、塩素、ヨウ素などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等の置換されても良い炭素数1〜8の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などの置換されても良い炭素数1〜8の直鎖または分岐のアルコキシ基またはヒドロキシル基;アミノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノn−プロピルアミノ基、ジn−プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1〜4の直鎖または分岐のアミノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等の置換されても良いアルキル基の炭素数1〜8の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル基;
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基等の置換されても良い炭素数1〜8の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基;メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ヘキシルカルボニルオキシメチル基、ヘプチルカルボニルオキシメチル基、オクチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基、ヘキシルカルボニルオキシエチル基、ヘプチルカルボニルオキシエチル基、オクチルカルボニルオキシエチル基等の置換されても良いアルキル基の炭素数が各々1〜8の直鎖または分岐のアルキルカルボニルオキシアルキル基;下記(化2〜化4)の−R2COOHで表されるカルボキシアルキル基;下記(化5〜化14)の−R3COOR4で表されるアルキルオキシカルボニルアルキル基;フェニル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基;スルホ基;シアノ基が挙げられる。
<測定条件>
装置:UV−2450((株)島津製作所製)
測定波長:250〜 450nm
溶媒:クロロホルム
濃度:10ppm
セル:1cm石英
なお、以下の実施例2〜6及び8〜12も本実施例と同様の測定条件で紫外〜可視吸収スペクトルの測定を行った。
<測定条件>
装置:L−2130((株)日立ハイテクノロジーズ製)
使用カラム:Inertsil ODS−3 4.6×150mm 5μm
カラム温度:25℃
移動相: アセトニトリル/水=9/1(リン酸3ml/L)
流速:1.0ml/min
<測定結果>
HPLC面百純度:99.6%
なお、以下の実施例も本実施例と同様の測定条件でHPLC測定を行った。
<測定条件>
装置:FTIR−8400S(( 株)島津製作所製)
検体:1/200(KBr)
得られた赤外線吸収スペクトルを図13に示す。なお、以下の実施例も本実施例と同様の測定条件で赤外線吸収スペクトル測定を行った。
<測定条件>
装置:JEOL AL−300
共振周波数:300MHz(1H−NMR)
溶媒:クロロホルム−d
1H−NMRの内部標準物質として、テトラメチルシランを用い、ケミカルシフト値はδ値(ppm)、カップリング定数はHertzで示した。またsはsinglet、dはdoublet、
tはtriplet、ddはdoublet doublet、bはbroad singlet、mはmultipletの略とする。以下の実施例すべてにおいても同様である。
得られたNMRスペクトルの内容は以下のとおりである。
δ11.37(s,OH),7.8−8.0(m,3H,benzotriazol−H),7.4−7.6(m,2H,benzotriazol−H phenol−H),6.69(s,1H,phenol−H),6.02(s,2H,
O−CH2−O−H)
<測定条件>
装置: VARIAN Mercury300
共振周波数:300MHz(1H−NMR)
溶媒:DMSO−d6
得られたNMRスペクトルの内容は以下のとおりである。なお、以下の実施例3〜5、7、10も本実施例と同様の測定条件でNMR測定を行った。
δ8.17(s,1H,benzotriazol−H),8.07(d,1H,J=9.07Hz,benzotriazol−H),7.52(dd,1H,J=9.28Hz,J=1.98Hz,J=1.97Hz,benzotriazol−H),7.33(s,1H,phenol−H),6.74(s,1H,phenol−H,),6.09(s,2H,O−CH2−O−H)
δ10.5(b,OH),7.99(d,1H,J=8.74Hz,benzotriazol−H),7.79(s,1H,benzotriazol−H),7.44(s,1H,phenol−H),7.39(dd,1H,J=8.8Hz,J=1.49Hz,J=1.49Hz,benzotriazol−H),6.79(s,1H,phenol−H,),6.12(s,2H,O−CH2−O−H),2.50(s,3H,Me−H)
δ10.55(b,OH),7.90(d,1H,J=9.23Hz,benzotriazol−H),7.39(s,1H,benzotriazol−H),7.32(s,1H,phenol−H),7.39(dd,1H,J=9.23Hz,J=2.31Hz,J=2.32Hz,benzotriazol−H),6.76(s,1H,phenol−H,),6.09(s,2H,O−CH2−O−H),3.88(s,3H,OMe−H)
δ10.5,10.2(b,OH),7.85(d,1H,J=9.07Hz,benzotriazol−H),7.42(s,1H,benzotriazol−H),7.11(d,1H,benzotriazol−H),7.07(m,1H,phenol−H),6.76(s,1H,phenol−H),6.10(s,2H,O−CH2−O−H)
<測定条件>
装置: VARIAN Mercury300
共振周波数:300MHz(1H−NMR)
溶媒:クロロホルム−d
得られたNMRスペクトルの内容は以下のとおりである。なお、以下の実施例8〜9、11〜12も本実施例と同様の測定条件でNMR測定を行った。
δ11.3(b,OH),7.79(s,1H,benzotriazol−H),7.75(d,1H,J=9.0Hz,benzotriazol−H),7.13(dd,1H,J=9.2Hz,J=2.4Hz,J=2.1Hz,benzotriazol−H),7.08(s,1H,phenol−H),6.67(s,1H,phenol−H),6.01(s,2H,O−CH2−O−H),4.05(t,2H,PH−O−CH2−H),1.88(m,2H,CH2−H),1.2−1.5(m,10H,(CH2)5−H),0.90(t,3H,CH3−H)
<測定条件>
装置:UV−2450((株)島津製作所製)
測定波長:250〜 450nm
溶媒:メタノール
濃度:10ppm
セル:1cm石英
δ13.4(b、COOH),10.8(b,OH),8.63(s,1H,benzotriazol−H),8.12(dd,1H,J=9.9Hz,J=0.9Hz,J=0.9Hz,benzotriazol−H),8.03(dd,1H,J=10.5Hz,J=1.5Hz,J=1.2Hz,benzotriazol−H),7.52(s,1H,phenol−H),6.24(s,2H,O−CH2−O−H)
δ11.8(s,OH),8.69(s,1H,benzotriazol−H),8.14(dd,1H,J=8.9Hz,J=1.5Hz,J=1.2Hz,benzotriazol−H),7.95(dd,1H,J=9.0Hz,J=0.9Hz,J=0.9Hz,benzotriazol−H),7.86(s,1H,phenol−H),6.13(s,2H,O−CH2−O−H),4.0(s,3H,CH3−H)
δ11.8(s,OH),8.69(s,1H,benzotriazol−H),8.14(dd,1H,J=9.0Hz,J=1.5Hz,J=1.5Hz,benzotriazol−H),7.95(dd,1H,J=9.2Hz,J=0.9Hz,J=0.6Hz,benzotriazol−H),7.86(s,1H,phenol−H),6.13(s,2H,O−CH2−O−H),4.39(t,2H,PH−COOCH2−H),1.83(m,2H,CH2−H),1.2−1.6(m,10H,(CH2)5−H),0.89(t,3H,CH3−H)
δ10.5(b,PH−OH),7.90(dd,1H,J=8.9Hz,J=0.6Hz,J=0.9Hz,benzotriazol−H),7.84(s,1H,benzotriazol−H),7.41(dd,1H,J=8.7Hz,J=1.5Hz,J=1.5Hz,benzotriazol−H),7.40(s,1H,phenol−H),6.76(s,1H,phenol−H),6.09(s,2H,O−CH2−O−H),4.7(b,PH−(CH2)2−OH),3.69(t,2H,PH−CH2−CH2−H),2.90(t,2H,PH−CH2−H)
収率96%(6−(5−ヒドロキシエチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−オールから)であった。融点149℃、最大吸収波長λmaxが368nmの時の吸光度εは22500、HPLC面百純度98.9%であった。紫外〜可視吸収スペクトルを図11に示す。赤外線吸収スペクトルを図23に示す。
δ11.3(b,OH),7.85(dd,1H,J=8.9Hz,J=0.6Hz,J=0.9Hz,benzotriazol−H),7.84(s,1H,benzotriazol−H),7.73(s,1H,phenol−H),7.35(dd,1H,J=8.7Hz,J=1.5Hz,J=1.5Hz,benzotriazol−H),6.69(s,1H,phenol−H),6.02(s,2H,O−CH2−O−H),4.38(t,2H,PH−CH2−CH2−H),3.12(t,2H,PH−CH2−H),2.05(s,3H,CH3−H)
δ11.4(b,OH),7.84(dd,1H,J=8.9Hz,J=0.9Hz,J=0.6Hz,benzotriazol−H),7.84(s,1H,benzotriazol−H),7.72(s,1H,phenol−H),7.35(dd,1H,J=8.9Hz,J=1.5Hz,J=1.8Hz,benzotriazol−H),6.69(s,1H,phenol−H),6.02(s,2H,O−CH2−O−H),4.39(t,2H,PH−CH2−CH2−H),3.11(t,2H,PH−CH2−H),2.29(t,2H,OCO−CH2−H),1.2−1.6(m,10H,(CH2)5−H),0.85(t,3H,CH3−H)
実施例1〜4で得られた化合物(a)、(b)、(c)、(d)をそれぞれポリエチレンテレフタレートに混合し、押し出し成形によりペレットを作製し、これらのペレットを射出成形により1mm厚のシートにし、フェードメーターで紫外線を照射した。これらのシートの紫外線照射前後における黄変度(ΔYI)を測定した結果を表1に示す。なお、比較として、従来の紫外線吸収剤である化合物(m);2−ターシャリーブチル−6−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール、化合物(n);2,2‘−(1,4−フェニレン)ビス[4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン]もそれぞれ同様に、押し出し成形、射出成形及び紫外線照射を行い、また、紫外線吸収剤を添加せずに、同様に、押し出し成形、射出成形及び紫外線照射を行った。
ポリエチレンテレフタレート原料:(株)ベルポリエステルプロダクツ製 E−02 4kg
各化合物:8g
押し出し機:(株)テクノベル製 二軸押出機 KZW31−42MG−01R
温度:230℃
射出成型機:東洋機械金属(株)製 S80IV
温度:230℃
フェードメーター:スガ試験機(株)製 キセノンフェードメーターX25
ブラックパネル温度:63℃
湿度:50%
紫外線強度:42W/平方メートル
測定器:コニカミノルタセンシング(株)製 分光測色計CM−3500d
照明・受光光学系:拡散照明8°方向受光 SCI方式
実施例1、2で得られた化合物(a)、(b)をそれぞれポリプロピレンに混合し、押し出し成形によりペレットを作製し、これらのペレットを射出成形により1mm厚のシートにし、フェードメーターで紫外線を照射した。これらのシートの表面亀裂及び光沢度を測定した結果を表2に示す。なお、比較として、従来の紫外線吸収剤である化合物(m);2−ターシャリーブチル−6−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノールも同様に、押し出し成形、射出成形及び紫外線照射を行い、また、紫外線吸収剤を添加せずに、同様に、押し出し成形、射出成形及び紫外線照射を行った。
ポリプロピレン原料:サンアロマー(株)製 PX600N 4kg
各化合物:8g
押し出し機:(株)テクノベル製 二軸押出機 KZW31−42MG−01R
温度:180℃
射出成型機:東洋機械金属(株)製 S80IV
温度:210℃
フェードメーター:スガ試験機(株)製 キセノンフェードメーターX25
ブラックパネル温度:63℃
湿度:50%
紫外線強度:42W/平方メートル
測定器:コニカミノルタセンシング(株)製 光沢計GM−60
測定角度:60°
ビーカーに化合物(a)、(b)をそれぞれ1g入れ、これらを空気中220℃で1時間加熱した。これらの加熱減量及び紫外線吸収スペクトルの比較を表3に示す。なお、比較として、従来の紫外線吸収剤である化合物(m);2−ターシャリーブチル−6−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノールも同様に行った。
Claims (5)
- 下記の一般式(1)で表されることを特徴とするベンゾトリアゾール誘導体化合物。
[式中R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1〜8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1〜8のヒドロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が各々1〜8のアルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1〜3のカルボキシアルキル基、アルキル基の炭素数の合計が2〜10のアルキルオキシカルボニルアルキル基、アリール基、アシル基、スルホ基又はシアノ基を表す。] - 上記一般式(1)におけるR1が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1〜8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1〜8のヒドロキシアルキル基又はアルキル基の炭素数が各々1〜8のアルキルカルボニルオキシアルキル基である請求項1記載のベンゾトリアゾール誘導体化合物。
- 上記一般式(1)におけるR1が水素原子、塩素原子、メチル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1〜8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1〜2のヒドロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1〜7であるアルキルカルボニルオキシメチル基又はアルキル基の炭素数が1〜7であるアルキルカルボニルオキシエチル基である請求項1記載のベンゾトリアゾール誘導体化合物。
- 請求項1〜3のいずれかの項に記載のベンゾトリアゾール誘導体化合物を含有する紫外線吸収剤。
- 樹脂に、請求項1〜3のいずれかの項に記載のベンゾトリアゾール誘導体化合物を配合した紫外線吸収性樹脂組成物。
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