JP7098389B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
このため、紫外光及びそれより可視光側である320~420nmの波長光のカットする材料が求められている。
しかし、上記したような従来の紫外線吸収剤で320~420nmの波長を実際にカットしようとすると、その配合量は多くなり、成形時のガス発生が多くなってしまうという問題があった。
また、上記したメガネやサングラス、ゴーグル等の用途では、耐傷つき性に優れることが求められる。
本発明は、以下のポリカーボネート樹脂組成物に関する。
ポリカーボネート樹脂(A)が、下記一般式(1)で表される構成単位(A1)と、下記一般式(2)で表される構成単位(A2)から構成され、全構成単位における構成単位(A1)の割合が10~90モル%、(A2)の割合が90~10モル%であるポリカーボネート共重合体またはポリカーボネートブレンド物であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
[紫外線吸収剤を0.005質量%含有するポリカーボネート樹脂の吸光度]-[ポリカーボネート樹脂のみの吸光度]・・・(I)
[3]前記セサモール基を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が、下記一般式(3)で表される紫外線吸収剤である上記[2]に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[4]紫外線吸収剤(B2)が、セサモール基を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である上記[1]~[3]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[5]前記セサモール基を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が、下記一般式(4)で表される紫外線吸収剤である上記[4]に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[6]さらに、安定剤(C)を、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対し、0.01~0.5質量部含有する上記[1]~[5]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[7]JIS K7105に準拠して厚み2mmの成形体を波長320nmで測定した透過率が0.5%以下となる上記[1]~[6]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
[8]上記[1]~[7]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物の成形品。
なお、本明細書において、「~」とは、特に断りがない場合、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
ポリカーボネート樹脂(A)が、前記一般式(1)で表される構成単位(A1)と、前記一般式(2)で表される構成単位(A2)から構成され、全構成単位における構成単位(A1)の割合が10~90モル%、(A2)の割合が90~10モル%であるポリカーボネート共重合体またはポリカーボネートブレンド物であることを特徴とする。
[紫外線吸収剤を0.005質量%含有するポリカーボネート樹脂の吸光度]-[ポリカーボネート樹脂のみの吸光度]・・・(I)
本発明に使用するポリカーボネート樹脂(A)は、下記一般式(1)で表される構成単位(A1)と、下記一般式(2)で表される構成単位(A2)から構成され、ポリカーボネート樹脂(A)を構成する全構成単位における構成単位(A1)の割合が10~90モル%、(A2)の割合が90~10モル%であるポリカーボネート共重合体またはポリカーボネートブレンド物のいずれであってもよい。
ここで、上記ポリカーボネート樹脂(PCA1)あるいは(PCA2)における「主たる構成単位」とは、各ポリカーボネート樹脂のカーボネート構成単位100モル%中、構成単位(A1)あるいは構成単位(A2)が50モル%超、好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上、さらに好ましくは95モル%以上、最も好ましくは97モル%以上の割合であることを意味する。
また、Xは、
イ)2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン単位を有するもの、即ちR1がメチル基、R2が水素原子、Xがイソプロピリデン基である単位
ロ)2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)シクロドデカン単位、即ちR1がメチル基、R2が水素原子、Xがシクロドデシリデン基である単位
ハ)2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン単位、即ちR1がメチル基、R2がメチル基、Xがイソプロピリデン基である単位
ニ)2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン単位、即ちR1がメチル基、R2が水素原子、Xがシクロヘキシリデン基である単位
これらの中で、より好ましくは上記イ)、ロ)またはハ)、さらに好ましくは上記イ)またはロ)、特には上記イ)の構成単位が好ましい。
また、ポリカーボネート樹脂(A)が構成単位(A1)を主たる構成単位とするポリカーボネート樹脂(PCA1)と、構成単位(A2)を主たる構成単位とするポリカーボネート樹脂(PCA2)のブレンド物である場合、PCA1及び/又はPCA2は、それぞれ一般式(1)、(2)で表される構成単位以外のポリカーボネート構成単位を含んでいてもよいが、その場合の構成単位は50モル%未満、好ましくは20モル%以下、より好ましくは10モル%以下、さらに好ましくは5モル%以下、最も好ましくは3モル%以下であることが好ましい。
η=1.23×10-4Mv0.83 から算出される値を意味する。また極限粘度[η]は、各溶液濃度[C](g/dl)での比粘度[ηsp]を測定し、下記式により算出した値である。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、JIS K7105に準拠し、以下の式(I)から求める吸収曲線の最大吸収波長が375nm以上である紫外線吸収剤(B1)及び/又は最大吸収波長が360nm以上375nm未満である紫外線吸収剤(B2)を含有する。
[紫外線吸収剤を0.005質量%含有するポリカーボネート樹脂の吸光度]-[ポリカーボネート樹脂のみの吸光度]・・・(I)
また、最大吸収波長の測定・決定方法の具体的な条件等は、実施例に記載される通りである。
紫外線吸収剤(B2)は、最大吸収波長が360nm以上375nm未満である紫外線吸収剤である。
このような紫外線吸収剤(B2)としては、例えばベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾエート系化合物、サリチル酸フェニルエステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、マロン酸エステル系化合物、シュウ酸アニリド系化合物等の中から最大吸収波長が360nm以上375nm未満のものが選択されるが、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好ましく、より好ましくはセサモール基(すなわち、ベンゾ[1,3]-ジオキソール-5-オール基)を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であり、特に好ましくは下記一般式(4)で表される紫外線吸収剤である。
紫外線吸収剤(B2)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対し、0質量部以上1質量部の範囲から選択されることが好ましく、より好ましくは0.03質量部以上、さらに好ましくは0.05質量部以上であり、0.8質量部以下がさらに好ましく、0.5質量部以下がより好ましく、0.4質量部以下が特に好ましい。
紫外線吸収剤(B1)および(B2)の含有量が、いずれかを単独で含有する場合、あるいは両者を含有する場合は両者の合計で、0.02質量部を下回ると得られる樹脂組成物の320nm波長付近での透過が生じやすく、1.0質量部を超えると成形時のガス発生が生じやすく製品外観を損ないやすくなる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、さらに、JIS K7105に準拠し、前記式(I)から求める吸収曲線の最大吸収波長が360nm未満である紫外線吸収剤(B3)を含有することが好ましい。
紫外線吸収剤(B3)を含有することにより、紫外線吸収剤(B1)及び/又は(B2)を少なめに含有する場合に320nm付近の透過率が高くなりすい傾向を改善したり、ポリカーボネート樹脂の紫外線による劣化を抑制することが可能となる。
マロン酸エステル系化合物としては、ジメチル(p-メトキシベンジリデン)マロネート、2-(1-アリールアルキリデン)マロン酸エステル類、テトラエチル-2,2’-(1,4-フェニレン-ジメチリデン)-ビスマロネートなどが挙げられる。
トリアジン系化合物としては、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-[(ヘキシル)オキシ]-フェノールなどが挙げられる。
ベンゾエート系化合物としては、2,4-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。
ベンゾオキサジン系化合物としては、2,2’-(1,4-フェニレン)ビス(4H-3,1-ベンゾオキサジン-4-オン)等が挙げられる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、さらに、安定剤を含有することが好ましい。安定剤としてはリン系安定剤、フェノール系安定剤、硫黄系安定剤等が好ましく挙げられる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、リン系安定剤を含有することで、ポリカーボネート樹脂組成物の色相が良好なものとなりやすく、そして、さらに耐熱変色性が改善しやすい。
リン系安定剤としては、公知の任意のものを使用できる。具体例を挙げると、リン酸、ホスホン酸、亜燐酸、ホスフィン酸、ポリリン酸などのリンのオキソ酸;酸性ピロリン酸ナトリウム、酸性ピロリン酸カリウム、酸性ピロリン酸カルシウムなどの酸性ピロリン酸金属塩;リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸セシウム、リン酸亜鉛など第1族又は第2B族金属のリン酸塩;ホスフェート化合物、ホスファイト化合物、ホスホナイト化合物などが挙げられるが、ホスファイト化合物が特に好ましい。ホスファイト化合物を選択することで、より高い耐変色性と連続生産性を有するポリカーボネート樹脂組成物が得られる。
このようなホスファイト化合物としては、例えば、トリフェニルホスファイト、トリス(モノノニルフェニル)ホスファイト、トリス(モノノニル/ジノニル・フェニル)ホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリステアリルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)-4,4’-ビフェニレン-ジホスファイト、6-[3-(3-tert-ブチル-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロポキシ]-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]-ジオキサホスフェピン等が挙げられる。
なお、リン系安定剤は、1種が含有されていてもよく、2種以上が任意の組み合わせ及び比率で含有されていても良い。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、安定剤として、フェノール系安定剤を含有してもよい。フェノール系安定剤としては、例えばヒンダードフェノール系酸化防止剤が挙げられる。その具体例としては、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’-ヘキサン-1,6-ジイルビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオナミド)、2,4-ジメチル-6-(1-メチルペンタデシル)フェノール、ジエチル[[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシフェニル]メチル]ホスフォエート、3,3’,3’’,5,5’,5’’-ヘキサ-tert-ブチル-a,a’,a’’-(メシチレン-2,4,6-トリイル)トリ-p-クレゾール、4,6-ビス(オクチルチオメチル)-o-クレゾール、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]、ヘキサメチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン,2,6-ジ-tert-ブチル-4-(4,6-ビス(オクチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2-イルアミノ)フェノール、2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ペンチルフェニル)エチル]-4,6-ジ-tert-ペンチルフェニルアクリレート等が挙げられる。
なお、フェノール系安定剤は、1種が含有されていてもよく、2種以上が任意の組み合わせ及び比率で含有されていてもよい。
硫黄系安定剤としては、例えば、ジラウリル-3,3’-チオジプロピオン酸エステル、ジトリデシル-3,3’-チオジプロピオン酸エステル、ジミリスチル-3,3’-チオジプロピオン酸エステル、ジステアリル-3,3’-チオジプロピオン酸エステル、ラウリルステアリル-3,3’-チオジプロピオン酸エステル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-ラウリルチオプロピオネート)、ビス[2-メチル-4-(3-ラウリルチオプロピオニルオキシ)-5-tert-ブチルフェニル]スルフィド、オクタデシルジスルフィド、メルカプトベンズイミダゾール、2-メルカプト-6-メチルベンズイミダゾール、1,1’-チオビス(2-ナフトール)などを挙げることができる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、上記した以外のその他の添加剤、例えば、離型剤、蛍光増白剤、顔料、染料、難燃剤、耐衝撃改良剤、帯電防止剤、可塑剤、相溶化剤などの添加剤、またポリカーボネート樹脂以外の他の樹脂を含有することができる。これらの添加剤あるいは他の樹脂は一種または二種以上を配合してもよい。
なお、ポリカーボネート樹脂以外の他の樹脂を含有する場合の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対し、40質量部以下とすることが好ましく、より好ましくは30質量部以下、さらには20質量部以下、10質量部以下、特には5質量部以下とすることが好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物の製造方法に制限はなく、公知のポリカーボネート樹脂組成物の製造方法を広く採用でき、ポリカーボネート樹脂(A)、紫外線吸収剤(B1)及び/又は紫外線吸収剤(B2)、並びに、必要に応じて配合されるその他の成分を、例えばタンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどの混合機で溶融混練する方法が挙げられる。なお、溶融混練の温度は特に制限されないが、通常240~320℃の範囲である。
なお、ポリカーボネート樹脂(A1)として、以下の製造例1で使用したポリカーボネート樹脂(A1-1)を使用した。
2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、「BPC」と記す。)26.14モル(6.75kg)と、ジフェニルカーボネート26.79モル(5.74kg)を、撹拌機および溜出凝縮装置付きのSUS製反応器(内容積10リットル)内に入れ、反応器内を窒素ガスで置換後、窒素ガス雰囲気下で220℃まで30分間かけて昇温した。
次いで、反応器内の反応液を撹拌し、溶融状態下の反応液にエステル交換反応触媒として炭酸セシウム(Cs2CO3)を、BPC1モルに対し1.5×10-6モルとなるように加え、窒素ガス雰囲気下、220℃で30分、反応液を撹拌醸成した。次に、同温度下で反応器内の圧力を40分かけて100Torrに減圧し、さらに、100分間反応させ、フェノールを溜出させた。
次に、溶融状態のままの反応液を2軸押出機に送入し、炭酸セシウムに対して4倍モル量のp-トルエンスルホン酸ブチルを2軸押出機の第1供給口から供給し、反応液と混練し、その後、反応液を2軸押出機のダイを通してストランド状に押し出し、カッターで切断してポリカーボネート樹脂のペレットを得た。
鉛筆硬度:2H
粘度平均分子量(Mv):22,000
[樹脂組成物ペレットの製造]
上記表1に記載した各成分を、以下の表2-3に記した割合(質量部)で配合し、タンブラーにて20分混合した後、二軸押出機(日本製鋼所社製「TEX30α」)を用いて、シリンダー温度280℃で溶融混練し、ストランドカットによりポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
得られたペレットを、100℃で5時間、熱風循環式乾燥機により乾燥した後、射出成形機(日本製鋼所社製「J55-60H」)により、樹脂温度280℃、金型温度80℃、成形サイクル30秒の条件で、幅50mm×長さ90mmで厚みが1mm、2mm及び3mmの3段の段付き平板状試験片を成形した。
JIS K7105に準拠して、段付き平板状試験片の2mm厚みの部分について、分光光度計(島津製作所社製「UV-3100PC」)を用い、透過率及び吸光度の測定を行った。
420nm、400nm及び320nmでの透過率(単位:%)を表2-3に示す。
上記で得られたペレットを、120℃で5時間乾燥させた後、射出成形機(住友重機械工業社製「SE18DUZ」)を用い、図1に示すしずく型金型を用いて、シリンダー温度を320℃、成形サイクル10秒、金型温度80℃の条件で、100ショット射出成形し、終了後の金型固定側の金属鏡面に発生する白い付着物による汚れの状態を、比較例4と対比した以下の基準で、目視にて評価判定し、成形時のガス発生の評価とした。
A:金型付着物は、比較例4の100ショット成形後の状態より極めて少なく、耐金型汚染性は極めて良好である。
B:金型付着物は、比較例4の100ショット成形後の状態より少ないが、耐金型汚染性は若干見られる。
C:金型付着物は、比較例4の100ショット成形後の状態と同レベルであり、金型汚染が見られる。
D:金型付着物は、比較例4の100ショット成形後の状態より多く、金型汚染が著しく見られる。
ポリカーボネート樹脂組成物の鉛筆硬度は、JIS K7152に準拠して、射出成形機(日本製鋼所社製「J55AD」)を用い、バレル温度280℃、金型温度80℃の条件下にて射出成形した多目的試験片の表面硬度を、JIS K5600-5-4に準拠し、鉛筆硬度試験機(東洋精機製作所社製)を用いて、1000g荷重にて測定した値である。
以上の評価結果を以下の表2-3に示す。
Claims (4)
- ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対し、JIS K7105に準拠し以下の式(I)から求める吸収曲線の最大吸収波長が375nm以上である紫外線吸収剤(B1)を0.02~1質量部を含み、紫外線吸収剤(B1)は、下記一般式(3)で表されるセサモール基を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であり、
ポリカーボネート樹脂(A)が、下記一般式(1)で表される構成単位(A1)と、下記一般式(2)で表される構成単位(A2)から構成され、全構成単位における構成単位(A1)の割合が10~90モル%、(A2)の割合が90~10モル%であるポリカーボネート共重合体またはポリカーボネートブレンド物であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
[紫外線吸収剤を0.005質量%含有するポリカーボネート樹脂の吸光度]-[ポリカーボネート樹脂のみの吸光度]・・・(I)
- さらに、安定剤(C)を、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対し、0.01~0.5質量部含有する請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- JIS K7105に準拠して厚み2mmの成形体を波長320nmで測定した透過率が0.5%以下となる請求項1または2に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物の成形品。
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