JP6392687B2 - 歯科用光重合性組成物 - Google Patents
歯科用光重合性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6392687B2 JP6392687B2 JP2015045836A JP2015045836A JP6392687B2 JP 6392687 B2 JP6392687 B2 JP 6392687B2 JP 2015045836 A JP2015045836 A JP 2015045836A JP 2015045836 A JP2015045836 A JP 2015045836A JP 6392687 B2 JP6392687 B2 JP 6392687B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ultraviolet absorber
- general formula
- dental
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 123
- -1 benzotriazole compound Chemical class 0.000 claims description 162
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 113
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 65
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 28
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 24
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 43
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 25
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 12
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 4
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 4
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CCl DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical group CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJKHYAJKIXYSHS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WJKHYAJKIXYSHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLQPKHRJPXXBRC-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RLQPKHRJPXXBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKBXDOFJHWRDQO-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-tert-butyl-4-propylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VKBXDOFJHWRDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITKQCIBIWWMFPM-UHFFFAOYSA-N 2-octoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1O ITKQCIBIWWMFPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFANMEUHPMJFDO-UHFFFAOYSA-N 6-[4,6-bis(4-hexoxy-2-hydroxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hexoxy-2-methylphenol Chemical compound OC1=C(C)C(OCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=C(C)C(OCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=C(C)C(OCCCCCC)=CC=2)O)=N1 DFANMEUHPMJFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 150000001634 bornane-2,3-dione derivatives Chemical class 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C)C=C1 HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- POLSVAXEEHDBMJ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octadecoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 POLSVAXEEHDBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRCGPZWJUXJKJF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O XRCGPZWJUXJKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSJDHQOKMCDBEW-UHFFFAOYSA-O (4,7-dihydroxynaphthalen-1-yl)-dimethylsulfanium Chemical compound C1=C(O)C=C2C([S+](C)C)=CC=C(O)C2=C1 DSJDHQOKMCDBEW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KDVSSSAHDLDHCI-UHFFFAOYSA-O (4,8-dihydroxynaphthalen-1-yl)-dimethylsulfanium Chemical compound C1=CC(O)=C2C([S+](C)C)=CC=C(O)C2=C1 KDVSSSAHDLDHCI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IIJKHYBWZHCZFS-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)boron;sodium Chemical compound [Na].[B]C1=CC=C(F)C=C1 IIJKHYBWZHCZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEDNLDMOUKNMI-UHFFFAOYSA-O (4-hydroxyphenyl)-dimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C1=CC=C(O)C=C1 QAEDNLDMOUKNMI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGGPPTKPILLONI-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(C(C)C)(C)CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 CGGPPTKPILLONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOCMILJXXUEHU-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RCOCMILJXXUEHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVGJEIVVJBMCV-UHFFFAOYSA-N (4-octoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 VQVGJEIVVJBMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGXLDQDGZYZGEE-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 RGXLDQDGZYZGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONCERAQKBPLML-UHFFFAOYSA-N (6-ethoxypyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(B(O)O)C=N1 UONCERAQKBPLML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;vanadium Chemical compound [V].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGSQXUNSUJWPZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethyl-2,3-dioxobicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(=O)C(=O)C1(C)C2(C)C MFGSQXUNSUJWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDNWFSGYBTWLF-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethyl-2,3-dioxobicyclo[2.2.1]heptane-4-sulfonic acid Chemical compound C1CC2(S(O)(=O)=O)C(=O)C(=O)C1(C)C2(C)C QUDNWFSGYBTWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZKVUSSYPPWURQ-UHFFFAOYSA-N 1-methylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C QZKVUSSYPPWURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBBNTFYSLADTO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Octanedione Chemical compound CCCCCC(=O)C(C)=O XCBBNTFYSLADTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXRCEHYJECLXMD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)(CO)C(=O)C1=CC=CC=C1 AXRCEHYJECLXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URJAUSYMVIZTHC-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(tribromomethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound BrC(Br)(Br)C1=NC(C(Br)(Br)Br)=NC(C(Br)(Br)Br)=N1 URJAUSYMVIZTHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPKWNXRUDKBQT-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=CC=2N=C(N=C(N=2)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)=C1 JJPKWNXRUDKBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=CC=CC=2)=N1 DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFDJZRYXGAOKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-ethoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 IGFDJZRYXGAOKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEGDEHIBGLAJNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCOc1ccc(c(O)c1)-c1nc(nc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 PEGDEHIBGLAJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSBLSFKNWFKZON-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-propoxyphenol Chemical compound CCCOc1ccc(c(O)c1)-c1nc(nc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 DSBLSFKNWFKZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTRUOJPSJPVOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 UKTRUOJPSJPVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZBVPPRIBFECNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 IZBVPPRIBFECNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNLOGRBAYJSMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XDNLOGRBAYJSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAKUKCUNBFTGKN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 FAKUKCUNBFTGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXXRCCWHNHTMQI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2-methylhexan-2-yl)phenol Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)CCCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 AXXRCCWHNHTMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFNQCRWPJUSQPN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2-methylpentan-2-yl)phenol Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)CCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 RFNQCRWPJUSQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEGYJAXRMZBGBL-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-ethyl-6-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C(C)(C)(CC)C=1C(=C(C=C(C1)CC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O ZEGYJAXRMZBGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCSKVRVEJAWHR-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-ethyl-6-(2-methylhexan-2-yl)phenol Chemical compound C(C)(C)(CCCC)C=1C(=C(C=C(C1)CC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O FUCSKVRVEJAWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEJIZWWSQCWLW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-ethyl-6-(2-methylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C(C)(C)(CCC)C=1C(=C(C=C(C1)CC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O RLEJIZWWSQCWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAHKJPXTQGGPSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 NAHKJPXTQGGPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOAHMAPQXBXNR-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-heptylphenol Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CCCCCCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 PZOAHMAPQXBXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFAQWKSBNUASLH-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound N=1N(N=C2C=1C=CC=C2)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)CC(C)(C)C)O OFAQWKSBNUASLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBUKDHYFBJKRPC-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O FBUKDHYFBJKRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBCJYQMVKGNTEG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C(C)(C)(CCC)C=1C(=C(C=C(C1)C)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O XBCJYQMVKGNTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPFAYMDFVULHEW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MPFAYMDFVULHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPMCBIMCCNXQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 XYPMCBIMCCNXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVVHFHCONZUSR-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-methylbutan-2-yl)-4-propylphenol Chemical compound C(C)(C)(CC)C=1C(=C(C=C(C1)CCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O HVVVHFHCONZUSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDHOFQHWOXLBIC-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-methylhexan-2-yl)-4-propylphenol Chemical compound C(C)(C)(CCCC)C=1C(=C(C=C(C1)CCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O PDHOFQHWOXLBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLMQNMCXLNGRI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-methylpentan-2-yl)-4-propylphenol Chemical compound C(C)(C)(CCC)C=1C(=C(C=C(C1)CCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O JHLMQNMCXLNGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQROEYPMNFCJCK-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O AQROEYPMNFCJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPTIDPUGZXGDEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WPTIDPUGZXGDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRRLTREYNMJPY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 VWRRLTREYNMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYXCAMYGTZWTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]ethyl-ethylamino]ethanol Chemical compound OCCN(CC)CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ULYXCAMYGTZWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVTVIONHFFMJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-ethoxyphenol Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=CC=C1)C)C1=C(C=C(C=C1)OCC)O)C VBVTVIONHFFMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVEYETOCZVTECT-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-hexoxyphenol Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=CC=C1)C)C1=C(C=C(C=C1)OCCCCCC)O)C JVEYETOCZVTECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMBXHBKWTWWPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-methoxyphenol Chemical compound COc1ccc(c(O)c1)-c1nc(nc(n1)-c1ccccc1C)-c1ccccc1C RTMBXHBKWTWWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOYPAYBWCQZOGC-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-butoxyphenol Chemical compound CCCCOc1ccc(c(O)c1)-c1nc(nc(n1)-c1ccc(OCCCC)cc1O)-c1ccc(OCCCC)cc1O BOYPAYBWCQZOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMINHHXLVOAXRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-diethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-ethoxyphenol Chemical compound CCC1=CC=C(C(=C1)CC)C1=NC(=NC=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCC)O LMINHHXLVOAXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMVPYSARDXLCBS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-diethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-hexoxyphenol Chemical compound CCC1=CC=C(C(=C1)CC)C1=NC(=NC=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCCCCCC)O HMVPYSARDXLCBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOMADSSCPVGIW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-diethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-methoxyphenol Chemical compound C(C)C1=C(C=CC(=C1)CC)C1=NC(=NC=N1)C1=C(C=C(C=C1)OC)O XCOMADSSCPVGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVNKIUHPLQZPV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-diethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound CCC1=CC=C(C(=C1)CC)C1=NC(=NC=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCCCCCCCC)O YSVNKIUHPLQZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXNGNVGGXZNEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-diethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound CCC1=CC=C(C(=C1)CC)C1=NC(=NC=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCCC)O PEXNGNVGGXZNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVBVFVRWEMORTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-hydroxyphenoxy]ethyl 2-ethylhexanoate Chemical compound OC1=CC(OCCOC(=O)C(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VVBVFVRWEMORTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUPKQJGWOGGTQN-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;boron Chemical compound [B].OCCN(CCO)CCO XUPKQJGWOGGTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WTAUMGJJFXKZLQ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyphenol Chemical compound CCCCCCOC1=CC=CC=C1O WTAUMGJJFXKZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOTIJEQQGSMAIN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(tribromomethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C(Br)(Br)Br)=NC(C(Br)(Br)Br)=N1 GOTIJEQQGSMAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSVGKRARHIICJ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyphenol Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1O JFSVGKRARHIICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOSGQNSHFPTAOA-UHFFFAOYSA-N 2-propyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCCC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DOSGQNSHFPTAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPZLDVPRAIERSE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-[3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 OPZLDVPRAIERSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGRPJOQCQYDOJX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,2-dimethylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCO NGRPJOQCQYDOJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYZZHENGTKPYMN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-(2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl)-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C(OC)C=C1O UYZZHENGTKPYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JWLOSICVBFBHKO-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenoxy)butoxy]-2-phenylmethoxyphenol Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=1OCCCCOC(C=C1O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JWLOSICVBFBHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIXWCMGGZUZYET-UHFFFAOYSA-N 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid;trihydrate Chemical compound O.O.O.C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JIXWCMGGZUZYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRXGKQPTFWTTJW-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-2-[4-(4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCC)=CC=2)OCCCC)=N1 DRXGKQPTFWTTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSMRLPYRKRAGN-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxy-1-[(4-nitrophenyl)methyl]anthracene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(OCC)=C3C=CC=CC3=C(OCC)C2=C1CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ROSMRLPYRKRAGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- YTUVQPIDVHRPBG-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1=C(C=CC(=C1)F)B(C1=CC=C(C=C1)F)C1=CC=C(C=C1)F.[Na] Chemical compound C(CCC)C1=C(C=CC(=C1)F)B(C1=CC=C(C=C1)F)C1=CC=C(C=C1)F.[Na] YTUVQPIDVHRPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFGISSOORCCIOD-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=C(C=C1)C)C.[B] Chemical compound CN(C1=CC=C(C=C1)C)C.[B] WFGISSOORCCIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIXPSMNLKPYHBO-UHFFFAOYSA-N N1=NN=CC=C1.OC1=C(C(=O)C2=C(C=C(C=C2)OC)O)C=CC(=C1)OC Chemical compound N1=NN=CC=C1.OC1=C(C(=O)C2=C(C=C(C=C2)OC)O)C=CC(=C1)OC RIXPSMNLKPYHBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKWCKXWWDKQHBD-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)CCCCCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CCCCCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 CKWCKXWWDKQHBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPKNUFLOFAUHG-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)CCC)C(C)(C)CCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)CCC)C(C)(C)CCC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 WMPKNUFLOFAUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSXPEHGZLDNBNU-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetraethoxy-4-[2-[2,3,5,6-tetraethoxy-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C(C)=C)C(OCC)=C(OCC)C(C(C)(C)C=2C(=C(OCC)C(OC(=O)C(C)=C)=C(OCC)C=2OCC)OCC)=C1OCC VSXPEHGZLDNBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKBXVCDDSZBAG-UHFFFAOYSA-N [2,3-diethoxy-4-[2-[2,3,5-triethoxy-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propyl]phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C(C)=C)C(OCC)=CC(C(C)CC=2C(=C(OCC)C(OC(=O)C(C)=C)=CC=2)OCC)=C1OCC PRKBXVCDDSZBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSDJQMOZRWOIRG-UHFFFAOYSA-N [2,3-dipropoxy-4-[2-[2,3,5-triethoxy-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propyl]phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(C)=C)=C(OCCC)C(OCCC)=C1CC(C)C1=CC(OCC)=C(OC(=O)C(C)=C)C(OCC)=C1OCC FSDJQMOZRWOIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMHJAFPCUXEYFN-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)C(C)=C NMHJAFPCUXEYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABTNLEJHUYXWHX-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]benzotriazol-4-yl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)CC(C)(C)C)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2 ABTNLEJHUYXWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOVRCPBDDCLNIG-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C FOVRCPBDDCLNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCRMARSNWJWNPW-UHFFFAOYSA-N [3-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)-2-hydroxypropyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FCRMARSNWJWNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSXBTSSSQCODU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[2,3-diethoxy-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propan-2-yl]-2,3-diethoxyphenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C(C)=C)C=CC(C(C)(C)C=2C(=C(OCC)C(OC(=O)C(C)=C)=CC=2)OCC)=C1OCC SJSXBTSSSQCODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUJYRWXNUFEUHQ-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[4-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-propan-2-yloxyphenyl]propan-2-yl]-3-propan-2-yloxyphenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC1=CC(OC(=O)C(C)=C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1OC(C)C NUJYRWXNUFEUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- LIRCFGBNQPWVRY-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methyl-4-oxopyran-3-olate Chemical compound [Al+3].CC=1OC=CC(=O)C=1[O-].CC=1OC=CC(=O)C=1[O-].CC=1OC=CC(=O)C=1[O-] LIRCFGBNQPWVRY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- DHXJFECNLYYCDM-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)sulfanium Chemical compound C[S+](C)CC1=CC=CC=C1 DHXJFECNLYYCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMFGEKERJAYSQ-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[I+]C1=CC=C(Cl)C=C1 QRMFGEKERJAYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWBJZABVMXQFPV-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=C(OC)C=C1 DWBJZABVMXQFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N boron sodium Chemical compound [B].[Na] MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000011350 dental composite resin Substances 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNDNBUJMQNEGL-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenacyl)sulfanium Chemical compound C[S+](C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 JTNDNBUJMQNEGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- JZBZLRKFJWQZHU-UHFFFAOYSA-N n,n,2,4,6-pentamethylaniline Chemical compound CN(C)C1=C(C)C=C(C)C=C1C JZBZLRKFJWQZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZXAIYQRCQALGE-UHFFFAOYSA-N n,n,2,4-tetramethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1C DZXAIYQRCQALGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- MHHDXUNFNAZUGB-UHFFFAOYSA-N oxidovanadium(2+) Chemical compound [V+2]=O MHHDXUNFNAZUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);ytterbium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Yb+3].[Yb+3] UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195143 oxyphenol Natural products 0.000 description 1
- LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N padimate a Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000013001 point bending Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSOMQZOHPWJPMM-UHFFFAOYSA-N propyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 KSOMQZOHPWJPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCNYCWQULCHALD-UHFFFAOYSA-N propyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 SCNYCWQULCHALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYMUNNMMXKDFEZ-UHFFFAOYSA-K trifluorolanthanum Chemical compound F[La](F)F BYMUNNMMXKDFEZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910003454 ytterbium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075624 ytterbium oxide Drugs 0.000 description 1
- XASAPYQVQBKMIN-UHFFFAOYSA-K ytterbium(iii) fluoride Chemical compound F[Yb](F)F XASAPYQVQBKMIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940105963 yttrium fluoride Drugs 0.000 description 1
- RBORBHYCVONNJH-UHFFFAOYSA-K yttrium(iii) fluoride Chemical compound F[Y](F)F RBORBHYCVONNJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
前記歯科用光重合性組成物に配合される前記紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤等が知られており、中でも、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、太陽光安定性に優れることが知られている(例えば、特許文献1,2参照)。
しかしながら、本発明者等が検討すると、前記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であっても、十分な太陽光安定性を得るための量を配合した場合、前記重合硬化体の機械的強度の低下を招くことが分かってきた。これは、前記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が重合性官能基を有していないか、又は、重合性官能基を有していても単官能であり、結果として、一般的に多官能性の重合性単量体が用いられる前記ラジカル重合性単量体の重合を阻害していると推測される。また、このような機械的強度低下の傾向は、前記ベンゾフェノン紫外線吸収剤、前記トリアジン系紫外線吸収剤でも同様であることが分かってきた。一方、このような機械的強度低下を抑えるため、前記各種紫外線吸収剤の配合量を少なくすると、要求される太陽光安定性を満足させることができない。
そのため、単に前記各種紫外線吸収剤を配合しても、機械的強度の低下が抑えられ、かつ優れた太陽光安定性を有する重合硬化体が得られない現状となっている。
即ち、前記重合硬化体の変色に影響する紫外光の波長帯が定かでない中、試行錯誤しながら検討を進めた結果、ある極大吸収波長が異なる2つの吸収帯の紫外線吸収剤を併用すると、これら紫外線吸収剤を単独で用いる場合よりも、飛躍的に太陽光安定性が向上することの知見を得た。また、太陽光安定性が向上することで、要求される太陽光安定性と同程度の太陽光安定性を得るために必要な前記紫外線吸収剤の配合量を、これら紫外線吸収剤を単独で用いる場合よりも少なく抑えることができ、延いては、優れた機械的強度をも兼備する歯科用光重合性組成物が得られることの知見を得た。
<1> (A)ラジカル重合性単量体と、(B)光重合開始剤と、(C)極大吸収波長を320nm以上400nm以下の波長帯に有する第1の紫外線吸収剤と、(D)極大吸収波長を250nm以上320nm未満の波長帯に有する第2の紫外線吸収剤と、を含み、
前記(C)第1の紫外線吸収剤が、下記一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物、下記一般式(2)で表されるベンゾフェノン化合物及び下記一般式(3)で表されるトリアジン化合物のいずれかを含むとともに、前記(D)第2の紫外線吸収剤が下記一般式(4)で表されるベンゾフェノン化合物及び下記一般式(5)で表されるトリアジン化合物のいずれかを含み、
前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤が、前記(A)ラジカル重合性単量体100質量部当たり、合計で0.3質量部〜0.8質量部配合されることを特徴とする歯科用光重合性組成物。
また、前記一般式(2)中、R 4 及びR 7 は、相互に独立して、水酸基、−OC 1 −C 12 アルキル、−O−CH 2 CH=CH 2 、−O−(CH 2 ) 3 Si(OEt) 3 、−OCH 2 COOH、−O(CH 2 ) 2 OC(O)−CH=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OH及び−O−CH 2 −CH(OH)−CH 2 O−C 8 H 17 のいずれかを示し、R 5 及びR 6 は、相互に独立して、水素原子、ベンゾイル基、−SO 3 H及び−SO 3 Naのいずれかを示す。
また、前記一般式(3)中、R 8 は、水素原子、水酸基及び炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基のいずれかを示し、R 9 、R 10 及びR 11 は、相互に独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基及びハロゲン原子のいずれかを示す。
また、前記一般式(5)中、R 16 〜R 20 は、相互に独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基及びハロゲン原子のいずれかを示す。
<2> (A)ラジカル重合性単量体が、酸性基を有さず、水に対する溶解度が5質量%以下である多官能の(メタ)アクリレート系重合性単量体を含む前記<1>に記載の歯科用重合性組成物。
<3> (C)第1の紫外線吸収剤が、5×10−5mol・dm−3の濃度で酢酸エチルに溶解させた溶解液における極大吸収波長の吸光度が0.3以上であるとともに、前記極大吸収波長における前記吸光度の1/2以上の前記吸光度を示す波長帯が少なくとも280nm〜360nmの波長帯に存し、かつ、(D)第2の紫外線吸収剤が、前記溶解液における極大吸収波長の吸光度が0.3以上であるとともに、前記極大吸収波長における前記吸光度の1/2以上の前記吸光度を示す波長帯が少なくとも270nm〜300nmの波長帯に存する前記<1>から<2>のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
<4> (D)第2の紫外線吸収剤に対する(C)第1の紫外線吸収剤の配合割合である(C)/(D)が、質量比で1〜40の範囲内である前記<1>から<3>のいずれかに記載の歯科用光重合性組成物。
本発明の歯科用光重合性組成物は、(A)ラジカル重合性単量体と、(B)光重合開始剤と、(C)第1の紫外線吸収剤と、(D)第2の紫外線吸収剤と、を含み、必要に応じて、その他の成分を含む。
前記(A)ラジカル重合性単量体は、前記(B)光重合開始剤を重合開始剤として光の照射により重合硬化する成分である。
前記(A)ラジカル重合性単量体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択されるが、酸性基(スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸残基等)を有さない(メタ)アクリレート系の重合性単量体が、硬化速度や硬化体の機械的物性、耐水性、耐着色性等の観点から好適に用いられ、特に、複数の重合性官能基を有する、多官能の(メタ)アクリレート系重合性単量体が好ましい。
前記多官能の(メタ)アクリレート系重合性単量体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択されるが、水に対する溶解度が5質量%以下の非水溶性化合物が好ましい。
前記非水溶性化合物としては、例えば、以下に詳述する、下記(I)二官能重合性単量体、(II)三官能重合性単量体、(III)四官能重合性単量体が挙げられる。
前記(I)二官能重合性単量体としては、(i)芳香族化合物系のものと、(ii)脂肪族化合物系のものが挙げられる。
前記(i)芳香族化合物系のものとしては、例えば、2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス[4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン(「bis−GMA」)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(「D−2.6E」)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレート又はこれらメタクリレートに対応するアクリレート等の水酸基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加体から得られるジアダクトなどが挙げられる。
前記(ii)脂肪族化合物系のものとしては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート(「3G」)、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレート又はこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等の水酸基を有するビニルモノマーと、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)等のジイソシアネート化合物との付加体から得られるジアダクト;1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチルなどが挙げられる。
前記(II)三官能重合性単量体としては、例えば、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート等のメタクリレート及びこれらメタクリレートに対応するアクリレートなどが挙げられる。
前記(III)四官能重合性単量体としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート;ジイソシアネートメチルベンゼン、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネート等のジイソシアネート化合物とグリシドールジメタクリレートとの付加体から得られるジアダクトなどが挙げられる。
更に、必要に応じて、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等のメタクリレート及びこれらメタクリレートに対応するアクリレート等の単官能の(メタ)アクリレート系単量体と併用してもよい。
前記歯科用光重合性組成物では、良好な硬化体物性(機械的強度、非溶出性など)を得る観点から、前記多官能の(メタ)アクリレート系単量体以外の単量体の配合量が、全ラジカル重合性単量体中、30質量%以下であることが好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下が特に好ましい。
前記光重合開始剤は、光の照射により前記(A)ラジカル重合性単量体の重合硬化を開始させる成分である。
前記(B)光重合開始剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、α−ジケトン/アミン化合物で構成される光重合開始剤、α−ジケトン/光酸発生剤/アミン化合物、アセトフェノン系化合物/トリアジン化合物/アミン化合物で構成される光重合開始剤、各種増感色素/トリアジン化合物/アミン化合物で構成される光重合開始剤などが挙げられる。
なお、前記α−ジケトン化合物としては、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
前記光重合開始剤における前記光酸発生剤とは、光照射によってブレンステッド酸又はルイス酸を生成する化合物である。前記光酸発生剤としては、特に制限はなく、公知の化合物から適宜選択して用いることができ、具体的には、ジアリールヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩系化合物、スルホン酸エステル化合物、及びハロメチル基に置換されたs−トリアジン化合物が挙げられる。中でも、重合活性が特に高い点から、トリハロメチル基置換−s−トリアジン化合物、及びジアリールヨードニウム塩系化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
前記トリハロメチル基置換−s−トリアジン化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基等のトリハロメチル基を少なくとも一つ有するs−トリアジン化合物が挙げられる。
前記トリハロメチル基置換−s−トリアジン化合物としては、例えば、下記一般式(6)で表される化合物が挙げられる。
このような有機基を具体的に例示すると、フェニル基、メトキシフェニル基、p−メチルチオフェニル基、p−クロロフェニル基、4−ビフェニリル基、ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基等の炭素数6〜14のアリール基;ビニル基、2−フェニルエテニル基、2−(置換フェニル)エテニル基等の炭素数2〜14のアルケニル基等が挙げられる。なお、前記置換フェニル基の有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等の炭素数1〜6のアルキルチオ基;フェニル基;ハロゲン原子などが挙げられる。
前記アルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基等の非置換のアルキル基;トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、α,α,β−トリクロロエチル基等のハロゲン置換アルキル基等が挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の非置換のアルコキシ基;2−{N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ}エトキシ基、2−{N−ヒドロキシエチル−N−エチルアミノ}エトキシ基、2−{N−ヒドロキシエチル−N−メチルアミノ}エトキシ基、2−{N,N−ジアリルアミノ}エトキシ基等のアミノ基により置換されたアルコキシ基などが挙げられる。
なお、これらトリアジン化合物は、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
ここで、R23、R24、R25、及びR26のハロゲン原子としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などが挙げられる。また、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基等の炭素数1〜20のものが好ましい。また、アリール基としては、フェニル基、p−メチルフェニル基、p−クロロフェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜14のものが好ましい。また、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、2−フェニルエテニル基、2−(置換フェニル)エテニル基等の炭素数2〜14のものが好ましい。また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜6のものが好ましい。さらに、アリールオキシ基としては、フェノキシ、p−メトキシフェニル、p−オクチルオキシフェニル等の炭素数6〜14のものが好ましい。
前記ジアリールヨードニウム塩を具体的に例示すると、ジフェニルヨードニウム、ビス(p−クロロフェニル)ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、p−イソプロピルフェニル−p−メチルフェニルヨードニウム、ビス(m−ニトロフェニル)ヨードニウム、p−tert−ブチルフェニルフェニルヨードニウム、p−メトキシフェニルフェニルヨードニウム、ビス(p−メトキシフェニル)ヨードニウム、p−オクチルオキシフェニルフェニルヨードニウム等のカチオンと、クロリド、ブロミド、p−トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、テトラフルオロボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルガレート、ヘキサフルオロフォスフェート、ヘキサフルオロアルセナート、ヘキサフルオロアンチモネート等のアニオンからなるジアリールヨードニウム塩を挙げることができる。
これらジアリールヨードニウム塩の中でも、前記(A)ラジカル重合性単量体に対する溶解性の点から、p−トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、テトラフルオロボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルガレート、ヘキサフルオロフォスフェート、ヘキサフルオロアルセナート、ヘキサフルオロアンチモネート塩が好ましく、更に保存安定性の観点から、テトラキスペンタフルオロフェニルボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルガレート、ヘキサフルオロアンチモネート塩がより好ましい。
また、好適に使用される他の光酸発生剤を具体的に例示すれば、スルホニウム塩系化合物として、ジメチルフェナシルスルホニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ジメチル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム、ジメチル−4−ヒドロキシフチルスルホニウム、ジメチル−4,7−ジヒドロキシナフチルスルホニウム、ジメチル−4,8−ジヒドロキシナフチルスルホニウム、トリフェニルスルホニウム、p−トリルジフェニルスルホニウム、p−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウム等のクロリド、ブロミド、p−トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、テトラフルオロボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルガレート、ヘキサフルオロフォスフェート、ヘキサフルオロアルセナート、ヘキサフルオロアンチモネート塩が挙げられる。
また、スルホン酸エステル化合物の具体例としては、ベンゾイントシレート、α−メチロールベンゾイントシレート、o−ニトロベンジルp−トルエンスルホナート、p−ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホナートなどが挙げることができる。
なお、これら光酸発生剤としては、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
前記芳香族アミン化合物としては公知の芳香族アミン化合物が何ら制限なく使用でき、具体的には、アニリン、トルイジン等の芳香族第1級アミン化合物;N−メチルアニリン、N−メチル−p−トルイジン等の芳香族第2級アミン化合物;N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジベンジルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジエチル−p−トルイジン、N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルなどの第3級アミン化合物を挙げることができる。
これらの中でも、より重合活性が高く、保存安定性に優れ、揮発性が低いため臭気が少なく、入手が容易な点で、窒素原子に一つの芳香族基と、2つの脂肪族基が結合したアミン化合物(以下、「第3級芳香族アミン化合物」とも称す)が好ましい。前記第3級芳香族アミン化合物としては、例えば、下記一般式(8)で表される化合物が挙げられる。
前記アリール基としては、フェニル基、p−メトキシフェニル基、p−メチルチオフェニル基、p−クロロフェニル基、4−ビフェニリル基等の炭素数6〜12のものを挙げることができる。前記アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、2−フェニルエテニル基等の炭素数2〜12のものを挙げることができる。前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜10のものを挙げることができる。また、前記アルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等のアルキルオキシ基部分の炭素数が1〜10のものを挙げることができる。
また、n=1の場合は、R29の結合位置がパラ位であることが好ましく、中でもR29がアルキルオキシカルボニル基であることが好ましい。一方、nが2〜3の場合には、結合位置は、オルト位及びパラ位の少なくともいずれかであることが好ましい。特に、複数のR29がオルト位及びパラ位に結合していることによって、硬化体の太陽光安定性を向上させることができる。
また、他の芳香族アミン化合物を具体的に例示すると、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジベンジルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジエチル−p−トルイジン、N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、N,N,2,4,6−ペンタメチルアニリン、N,N,2,4−テトラメチルアニリン、N,N−ジエチル−2,4,6−トリメチルアニリンなどが挙げられる。
なお、前記芳香族アミン化合物としては、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
また、前記脂肪族基に結合している置換基としては、水酸基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;アセチルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等のアシルオキシ基;などの電子吸引性基が挙げられる。
なお、前記脂肪族アミン化合物としては、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
また、前記芳香族アミン化合物としては、前記(A)ラジカル重合性単量体100質量部に対し、0.01質量部〜5質量部が好ましく、0.02質量部〜3質量部がより好ましい。
また、前記α−ジケトンとしては、前記(A)ラジカル重合性単量体の配合量に対し、0.01質量部〜10質量部が好ましく、0.02質量部〜5質量部がより好ましい。
また、前記芳香族アミンと前記脂肪族アミンを併用する場合、前記脂肪族アミン化合物の配合量としては、芳香族アミン化合物:脂肪族アミン化合物の質量比が3:97〜97:3、より好ましくは10:90〜75:25、特に20:80〜60:40の範囲とし、また、両アミン化合物の合計量が、前記(A)ラジカル重合性単量体100質量部に対し、0.01質量部〜5質量部が好ましく、0.03質量部〜3質量部がより好ましい。
前記他の重合開始剤成分としては、過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物類;酸化バナジウム(IV)アセチルアセトナート、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)等の+IV価又は+V価のバナジウム化合物類;テトラフェニルホウ素ナトリウム、テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩、テトラフェニルホウ素ジメチル−p−トルイジン塩、テトラキス(p−フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム、ブチルトリ(p−フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム等のアリールボレート化合物類;3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノ)クマリン、7−ヒドロキシ−4−メチル−クマリン等のクマリン系色素類;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンソイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類;2,4−ジエトキシチオキサンソン、2−クロロチオキサンソン、メチルチオキサンソン等のチオキサンソン誘導体;ベンゾフェノン、p,p’−ジメチルアミノベンゾフェノン、p,p’−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体類などが挙げられる。
なお、前記他の重合開始剤としては、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
前記(C)第1の紫外線吸収剤は、極大吸収波長を320nm以上400nm以下の波長帯に有する紫外線吸収剤である。また、前記(D)第2の紫外線吸収剤は、極大吸収波長を250nm以上320nm未満の波長帯に有する紫外線吸収剤である。前記光重合性組成物は、これら紫外線吸収剤を併用することで、優れた太陽光安定性と機械的強度とを得ることを技術の核とする。
また、前記一般式(1)中のR1及びR2は、ベンゼン環における窒素と結合する炭素以外の各炭素と1つずつ結合する。該R1及びR2の結合位置としては、これらが共にアルキル基である場合には3位及び5位が一般的であり、R1が水素原子である場合には、R2が5位に結合しているのが一般的である。
前記一般式(1)mは、0〜4の整数を示し、ベンゾトリアゾール環のベンゼン環にはR3で示される基が0個〜4個結合し得る。mとしては、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。mが0以外の場合、R3としては、前記ハロゲン原子であることが好ましく、中でも塩素原子であることが特に好ましい。
前記一般式(3)中のR9〜R11おけるアルキル基としては、置換基を有しているものでもよく、このようなアルキル基を具体的に例示すると、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、アミル基、オクチル基等の非置換のアルキル基;クロロメチル基、2−クロロエチル基等のハロゲンにより置換されたアルキル基;ジメチルベンジル基等のアリール基により置換されたアルキル基;2−ヒドロキシエチル基等の水酸基により置換されたアルキル基などを挙げることができる。
前記一般式(3)中のR9〜R11におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素が挙げられる。
また、前記一般式(3)中のR9〜R11は、ベンゼン環におけるR8と結合する炭素及びトリアジン環と結合する炭素以外の各炭素と1つずつ結合する。水素原子でないR9〜R11としては、それぞれ、1つのベンゼン環に対し1つ存在する基であってもよいが、1つのベンゼン環に対し複数存在する基であってもよい。R9〜R11が1つのベンゼン環に対し1つ存在する場合、炭素数1〜20の非置換のアルコキシ基であることが好ましい。R9〜R11が1つのベンゼン環に対し複数存在する場合、少なくとも1つが炭素数1〜16の非置換のアルキル基であり、少なくとも1つが炭素数1〜20の非置換のアルコキシ基であることが好ましい。
前記一般式(5)中のR16〜R20におけるアルコキシ基としては、置換基を有しているものでもよく、このようなアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の非置換のアルコキシ基;2−{N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ}エトキシ基、2−{N−ヒドロキシエチル−N−エチルアミノ}エトキシ基、2−{N−ヒドロキシエチル−N−メチルアミノ}エトキシ基、2−{N,N−ジアリルアミノ}エトキシ基等のアミノ基により置換されたアルコキシ基などを挙げることができる。
前記一般式(5)中のR16〜R20におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素が挙げられる。
また、前記一般式(5)中のR17〜R20は、それぞれ、ベンゼン環におけるトリアジン環と結合する炭素以外の各炭素のいずれか一つと結合する基であり、R17〜R20としては、それぞれ、水素原子、炭素数1〜16の非置換のアルキル基が好ましい。
前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤は、前記極大吸収波長が250nm〜400nmの波長帯に存するが、ある紫外線吸収剤が前記波長帯において2つ以上の前記極大吸収波長を有する場合、即ち、紫外線吸収スペクトルにおいて2つ以上の極大吸収波長を有する場合、前記吸光度が最も高い前記極大吸収波長を、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤の判別に用いることとし、また、最も高い吸光度の1/2以上の前記吸光度を示す波長帯が、280nm〜360nm又は270nm〜300nmの波長帯を含むかを判別する。
そのため、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤はそれぞれ濃度5×10−5mol・dm−3の酢酸エチル溶液における極大吸収波長の前記吸光度が0.3以上であることが好ましく、0.5以上がより好ましく、0.7以上が特に好ましい。なお、前記吸光度の上限としては、特に制限はなく、高い程好適である。
また、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び(D)第2の紫外線吸収剤の配合の配合量としては、過剰であると前記重合硬化体の機械的強度不足を招き易く、不足すると要求される太陽光安定性が得られにくい。
そのため、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤が、前記(A)ラジカル重合性単量体100質量部当たり、合計で0.1質量部〜1.0質量部配合されることが好ましく、合計で0.2質量部〜1.0質量部配合されることがより好ましく、合計で0.5質量部〜0.9質量部配合されることが特に好ましい。
前記質量比が1未満であると、紫外線領域の長波長側の吸収が十分でなく、歯科用光重合性組成物の変色を十分に抑制できないことがあり、40を超えると、紫外線領域の短長側の吸収が十分でなく、歯科用光重合性組成物の変色を十分に抑制できないことがある。
ただし、前記(C)第1の紫外線吸収剤が前記一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物であり、前記(D)第2の紫外線吸収剤が前記一般式(4)で表されるベンゾフェノン化合物及び前記一般式(5)で表されるトリアジン化合物のいずれかである場合には、前記(C)/(D)が、質量比で1〜10の範囲内であることが好ましく、質量比で2〜5の範囲内であることがより好ましい。
前記ベンゾフェノン化合物及び前記トリアジン化合物は、前記ベンゾトリアゾール化合物に比べて吸光度が低く吸収帯も狭い傾向にある一方で、前記ベンゾトリアゾール化合物は、前記ベンゾフェノン化合物及び前記トリアジン化合物よりも前記(A)ラジカル重合性単量体成分に対する溶解性が低いため組成中で混合ムラが生じ易く、前記重合硬化体全体で太陽光安定性を確保するうえで過剰量の配合となり易い。
そのため、前記質量比が1未満であると、要求される太陽光安定性が得られにくく、10を超えると、前記重合硬化体の機械的強度不足を招き易い。
前記その他の成分としては、本発明の効果を妨げない限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、歯科用修復材料の配合成分として公知の(E)重合禁止剤、(F)充填材(フィラー)等を挙げることができる。
前記(E)重合禁止剤は、保存安定性を得る目的で配合される。
前記(E)重合禁止剤としては、特に制限はなく、例えば、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノン、ジブチルヒドロキシトルエンなどを挙げることができる。
前記(F)充填材は、前記歯科用光重合性組成物の硬化体に機械的強度を付与し、重合収縮や熱膨張を低減させる目的で配合される。
前記(F)充填材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、公知の無機充填材、有機−無機充填材を用いることができるが、中でも、前記無機充填材が好ましい。
また、これら無機充填材に前記(A)ラジカル重合性単量体を添加し、ペースト状とした後、重合硬化させ、これを粉砕して得られる粒状の有機−無機複合充填材を用いてもよい。
また、前記(F)充填材の屈折率としても、特に制限はなく、一般的な歯科用材料として使用される無機充填材の屈折率である、1.4〜1.7の範囲の屈折率を有する充填材を用いることができる。
前記表面処理の方法としては、公知の方法を挙げることができ、また、前記シランカップリング剤としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザンなどを挙げることができる。
なお、前記(F)充填材としては、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
<(A)ラジカル重合性単量体>
bis−GMA:2,2−ビス[4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン
D2.6E:2,2−ビス(4−(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン化合物のうち、エトキシ基部分の繰り返し平均数が2.6である化合物
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
<(B)光重合開始剤>
CQ:カンファーキノン
DMBE:N,N−ジメチルアミノ−p−安息香酸エチル
TCT:2,4,6,−トリス(トリクロロメチル)―s−トリアジン
TEOA:トリエタノールアミン
PDMB:p−ジメチルアミノ安息香酸
IPDPI:p−イソプロピルフェニル−p−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート
<(C)極大吸収波長を320nm以上400nm以下の波長帯に有する第1の紫外線吸収剤>
−ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤−
BT1:2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
BT2:2−(5−クロロ−2−ベンゾトリアゾリル)−6−tert−ブチル−p−クレゾール
BT3:2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
BT4:2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
−ベンゾフェノン系紫外線吸収剤−
BP1:2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン
−トリアジン系紫外線吸収剤−
TZ1:2,4,6−トリス[4−(ヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ−3−メチルフェニル]−1,3,5−トリアジン
<(D)極大吸収波長を250nm以上320nm未満の波長帯に有する第2の紫外線吸収剤>
−ベンゾフェノン系紫外線吸収剤−
BP2:2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン
−トリアジン系紫外線吸収剤−
TZ2:2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]フェノール
<(E)重合禁止剤>
HQME:ハイドロキノンモノメチルエーテル
<(F)無機充填材>
F−1:球状シリカ−ジルコニアのγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物であり、平均粒径が0.5μmであるもの
F−2:球状シリカ−ジルコニアのγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物であり、平均粒径が0.08μmであるもの
なお、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤の極大吸収波長と、前記極大吸収波長における吸光度に対して1/2以上の吸光度を示す波長帯とを下記表1に示す。
先ず、60質量部のbis−GMAと40質量部の3Gとを混合して、前記(A)ラジカル重合性単量体の混合物を調製した。
次いで、前記混合物100質量部に対し、赤色光下で、前記(B)光重合開始剤として、0.30質量部のCQ及び1.0質量部のDMBEを加え、前記(C)第1の紫外線吸収剤として、0.40質量部のBT1を加え、前記(D)第2の紫外線吸収剤として、0.01質量部のBP2を加え、前記(E)重合禁止材として、0.15質量部のHQMEを加え、また、前記(F)無機充填剤として、160質量部のF−1及び72質量部のF−2を加え、これらが均一のペースト状になるまでメノウ製乳鉢中で混合、攪拌した。
次いで、このペースト状物を真空脱泡して実施例1に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤を後掲表2に示す種類と配合量に変更したこと以外、実施例1と同様にして、実施例2〜27に係る各歯科用光重合性組成物を製造した。
前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤のいずれか一方のみを後掲表2に示す種類と配合量で配合したこと以外、実施例1と同様にして、比較例1〜13に係る各歯科用光重合性組成物を製造した。
<太陽光安定性>
先ず、直径15mmの貫通孔を開けた厚さ1mmのポリアセタール製型に実施例1〜7,9〜27、参考例1及び比較例1〜13に係る歯科用光重合性組成物のペーストをそれぞれ填入し、これをポリプロピレンフィルムで圧接して、前記各歯科用光重合性組成物それぞれの試験片を調製した。
次いで、前記各試験片に対して、歯科用光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマデンタル社製;光出力密度700mW/cm2、照射波長400nm〜525nm)を用いて、前記ペースト全体に光が当たるように5箇所を各10秒ずつ光照射した。
次いで、試験片の半分をアルミ箔で覆い、直射日光に延べ10時間曝露した。アルミ箔で覆った部分(未露光部)と直射日光に曝露した部分(露光部)の色調を、色差計(東京電色社製:TC−1800MKII)を用いて測定し、その差を色調変化量ΔE*として算出した。算出結果を後掲表2に示す。
なお、色調変化量ΔE*は、以下の式により算出することができ、値が小さい程、色調変化が小さく、太陽光安定性が高いことを示す。
ΔL*=L1*−L2*
Δa*=a1*−a2*
Δb*=b1*−b2*
なお、L1*は、前記未露光部の明度指数を示し、a1*,b1*は、前記未露光部の色質指数を示し、L2*は、前記露光部の明度指数を示し、a2*,b2*は、前記露光部の色質指数を示す。
先ず、ステンレス製型枠に充填器を用いて実施例1〜7,9〜27、参考例1及び比較例1〜13に係る歯科用光重合性組成物をそれぞれ充填し、ポリプロピレンで圧接して前記各歯科用光重合性組成物それぞれの試験試料を調製した。
次いで、前記各試験試料に対して、可視光線照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)を用いて、一方の面に30秒間×3回、前記各試験試料の全体に光が当たるように場所を変えつつ、光源をポリプロピレンに密着させて光照射を行なった。
次いで、反対の面についても同様に光照射を行って前記各試験試料を硬化させた後、これを#1500の耐水研磨紙を用いて、2×2×25mmの角柱状に形状を整えることで、実施例1〜7,9〜27、参考例1及び比較例1〜13に係る歯科用光重合性組成物の各試験片を得た。
前記各試験片を試験機(島津製作所製、オートグラフAG5000D)に装着し、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で3点曲げ破壊強度を測定した。
前記破壊強度は、以下に示す式により、曲げ強さσBとして算出した。
なお、前記試験片は、実施例1〜7,9〜27、参考例1及び比較例1〜13に係る歯科用光重合性組成物ごとに5個作製し、算出した曲げ強さσBの5個の平均値を前記各歯科用光重合性組成物の曲げ強さ(MPa)とした。前記各歯科用光重合性組成物の曲げ強さを後掲表2に示す。
即ち、比較例1〜4に係る各歯科用光重合性組成物では、同量の紫外線吸収剤を配合した実施例9,4,6,8に係る各歯科用光重合性組成物に比べ太陽光安定性が劣る結果となっている。また、比較例1〜4に係る各歯科用光重合性組成物に対し、紫外線吸収剤の配合量を増やした比較例5に係る歯科用光重合性組成物では、曲げ強度が大幅に不足する結果となっている。こうした傾向は、紫外線吸収剤の種類及び配合量を変更した比較例6〜13に係る各歯科用光重合性組成物においても同様である。
したがって、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤のいずれかのみを配合した比較例1〜13に係る各歯科用光重合性組成物では、太陽光安定性及び機械的強度のいずれかひとつを満足させることができても、これら双方を満足させることができない結果となっている。
60質量部のbis−GMAと40質量部の3Gとを混合して、前記(A)ラジカル重合性単量体の混合物を調製することに代えて、70質量部のD−2.6Eと30質量部の3Gとを混合して、前記(A)ラジカル重合性単量体の混合物を調製したこと以外は、実施例3と同様にして、実施例28に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、実施例28と同様の前記(A)ラジカル重合性単量体を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、実施例29に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、実施例28と同様の前記(A)ラジカル重合性単量体を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、実施例30に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、実施例28と同様の前記(A)ラジカル重合性単量体を用いたこと以外は、実施例6と同様にして、実施例31に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、実施例28と同様の前記(A)ラジカル重合性単量体を用いたこと以外は、実施例23と同様にして、実施例32に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
紫外線吸収剤として、0.40質量部のBT1と、0.10質量部のBP2とを配合することに代えて、紫外線吸収剤の総配合量を変更せず(0.50質量部)、BT1のみ配合したこと以外は、実施例29と同様にして、比較例14に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、BT1の配合量を0.50質量部から1.00質量部に増やしたこと以外は、比較例14と同様にして、比較例15に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
実施例1〜7,9〜27、参考例1及び比較例1〜13に係る各歯科用光重合性組成物に対する方法と同じ方法で実施例28〜32及び比較例14,15に係る各歯科用光重合性組成物に対して太陽光安定性及び機械的強度の各特性の評価を行った。実施例28〜32及び比較例14,15に係る各歯科用光重合性組成物の太陽光安定性及び機械的強度を後掲表3に示す。
また、実施例28〜32に係る各歯科用光重合性組成物では、D−2.6Eを含む前記(A)ラジカル重合性単量体を用いることで、実施例3〜6及び23に係る各歯科用光重合性組成物よりも優れた太陽光安定性及び機械的強度が得られている。
即ち、比較例14に係る歯科用光重合性組成物では、同量の紫外線吸収剤を配合した実施例29に係る歯科用光重合性組成物に比べ太陽光安定性が劣る結果となっている。また、比較例14に係る歯科用光重合性組成物に対し、紫外線吸収剤の配合量を増やした比較例15に係る歯科用光重合性組成物では、曲げ強度が不足する結果となっている。
したがって、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤を併用しない比較例14,15に係る各歯科用光重合性組成物では、太陽光安定性及び機械的強度のいずれかひとつを満足させることができても、これら双方を満足させることができない結果となっている。
前記(B)光重合開始剤として、0.30質量部のCQ及び1.0質量部のDMBEを配合することに代えて、これらの光重合開始剤よりも前記(A)ラジカル重合性単量体を高速重合させるものとして、0.2質量部のCQ、0.3質量部のDMBE、0.2質量部のTCT及び0.3質量部のTEOAで構成される(B−1)第1の高速光重合開始剤を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、実施例33に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、実施例33と同様の(B−1)第1の高速光重合開始剤を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、実施例34に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、実施例33と同様の(B−1)第1の高速光重合開始剤を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、実施例35に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、(B−1)第1の高速光重合開始剤を配合することに代えて、0.2質量部のCQ、0.3質量部のPDMB、0.3質量部のTEOA及び0.6質量部のIPDPIで構成される(B−2)第2の高速光重合開始剤を配合したこと以外は、実施例33と同様にして、実施例36に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
紫外線吸収剤として、0.40質量部のBT1と、0.10質量部のBP2とを配合することに代えて、紫外線吸収剤の総配合量を変更せず(0.50質量部)、BT1のみ配合したこと以外は、実施例34と同様にして、比較例16に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、BT1の配合量を0.50質量部から1.00質量部に増やしたこと以外は、比較例16と同様にして、比較例17に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、BT1の配合量を0.50質量部から1.50質量部に増やしたこと以外は、比較例16と同様にして、比較例18に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
また、紫外線吸収剤として、0.40質量部のBT1と、0.10質量部のBP2とを配合することに代えて、1.00質量部のBT1のみ配合したこと以外は、実施例36と同様にして、比較例19に係る歯科用光重合性組成物を製造した。
実施例1〜7,9〜27、参考例1及び比較例1〜13に係る各歯科用光重合性組成物に対する方法と同じ方法で実施例33〜36及び比較例16〜19に係る各歯科用光重合性組成物に対して太陽光安定性及び機械的強度の各特性の評価を行った。実施例33〜36及び比較例16〜19に係る各歯科用光重合性組成物の太陽光安定性及び機械的強度を後掲表4に示す。
また、前記(B−1)第1の高速光重合開始剤を配合する実施例33〜35に係る各歯科用光重合性組成物では、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤の総配合量に応じて、実施例3〜5に係る各歯科用光重合性組成物と同様の太陽光安定性及び機械的強度の優劣傾向を示し、総配合量を適宜調整することで、優れた太陽光安定性及び機械的強度を有することに加えて、前記(A)ラジカル重合性単量体の高速重合化も期待することができる。
更に、前記(B−2)第2の高速光重合開始剤を配合する実施例36に係る歯科用光重合性組成物では、前記(B−1)第1の高速光重合開始剤を配合する実施例34に係る歯科用光重合性組成物に比べて、より優れた太陽光安定性及び機械的強度を有するうえに、前記(A)ラジカル重合性単量体の高速重合化も期待することができる。
即ち、比較例16に係る歯科用光重合性組成物では、同量の紫外線吸収剤を配合した実施例34に係る歯科用光重合性組成物に比べ太陽光安定性が劣る結果となっている。また、比較例16に係る歯科用光重合性組成物に対し、紫外線吸収剤の配合量を増やした比較例17、18に係る各歯科用光重合性組成物では、増加量に応じて曲げ強度が不足する傾向となっている。
また、この傾向は、比較例19に示す歯科用光重合性組成物の機械的強度が示すように、前記(B−1)第1の高速光重合開始剤に代えて前記(B−2)第2の高速光重合開始剤を配合する場合でも同じである。
したがって、前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤を併用しない比較例16〜19に係る各歯科用光重合性組成物では、太陽光安定性及び機械的強度のいずれかひとつを満足させることができても、これら双方を満足させることができない結果となっている。
Claims (4)
- (A)ラジカル重合性単量体と、(B)光重合開始剤と、(C)極大吸収波長を320nm以上400nm以下の波長帯に有する第1の紫外線吸収剤と、(D)極大吸収波長を250nm以上320nm未満の波長帯に有する第2の紫外線吸収剤と、を含み、
前記(C)第1の紫外線吸収剤が、下記一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物、下記一般式(2)で表されるベンゾフェノン化合物及び下記一般式(3)で表されるトリアジン化合物のいずれかを含むとともに、前記(D)第2の紫外線吸収剤が下記一般式(4)で表されるベンゾフェノン化合物及び下記一般式(5)で表されるトリアジン化合物のいずれかを含み、
前記(C)第1の紫外線吸収剤及び前記(D)第2の紫外線吸収剤が、前記(A)ラジカル重合性単量体100質量部当たり、合計で0.3質量部〜0.8質量部配合されることを特徴とする歯科用光重合性組成物。
また、前記一般式(2)中、R 4 及びR 7 は、相互に独立して、水酸基、−OC 1 −C 12 アルキル、−O−CH 2 CH=CH 2 、−O−(CH 2 ) 3 Si(OEt) 3 、−OCH 2 COOH、−O(CH 2 ) 2 OC(O)−CH=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OH及び−O−CH 2 −CH(OH)−CH 2 O−C 8 H 17 のいずれかを示し、R 5 及びR 6 は、相互に独立して、水素原子、ベンゾイル基、−SO 3 H及び−SO 3 Naのいずれかを示す。
また、前記一般式(3)中、R 8 は、水素原子、水酸基及び炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基のいずれかを示し、R 9 、R 10 及びR 11 は、相互に独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基及びハロゲン原子のいずれかを示す。
また、前記一般式(5)中、R 16 〜R 20 は、相互に独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基及びハロゲン原子のいずれかを示す。 - (A)ラジカル重合性単量体が、酸性基を有さず、水に対する溶解度が5質量%以下である多官能の(メタ)アクリレート系重合性単量体を含む請求項1に記載の歯科用重合性組成物。
- (C)第1の紫外線吸収剤が、5×10 −5 mol・dm −3 の濃度で酢酸エチルに溶解させた溶解液における極大吸収波長の吸光度が0.3以上であるとともに、前記極大吸収波長における前記吸光度の1/2以上の前記吸光度を示す波長帯が少なくとも280nm〜360nmの波長帯に存し、かつ、(D)第2の紫外線吸収剤が、前記溶解液における極大吸収波長の吸光度が0.3以上であるとともに、前記極大吸収波長における前記吸光度の1/2以上の前記吸光度を示す波長帯が少なくとも270nm〜300nmの波長帯に存する請求項1から2のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
- (D)第2の紫外線吸収剤に対する(C)第1の紫外線吸収剤の配合割合である(C)/(D)が、質量比で1〜40の範囲内である請求項1から3のいずれかに記載の歯科用光重合性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015045836A JP6392687B2 (ja) | 2015-03-09 | 2015-03-09 | 歯科用光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015045836A JP6392687B2 (ja) | 2015-03-09 | 2015-03-09 | 歯科用光重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016166138A JP2016166138A (ja) | 2016-09-15 |
JP6392687B2 true JP6392687B2 (ja) | 2018-09-19 |
Family
ID=56897368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015045836A Active JP6392687B2 (ja) | 2015-03-09 | 2015-03-09 | 歯科用光重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6392687B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024112173A1 (ko) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | 한국재료연구원 | 경사기능형 세라믹 구조체 제조를 위한 광경화성 슬러리 제조용 키트, 이를 이용하여 제조된 광경화성 슬러리 조성물, 경사기능형 세라믹 구조체 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6763764B2 (ja) * | 2016-12-27 | 2020-09-30 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 非溶媒系歯科用接着性組成物 |
CN112074543A (zh) * | 2018-05-30 | 2020-12-11 | 三键有限公司 | 光固化性组合物及其固化物 |
JP7153736B2 (ja) * | 2018-09-26 | 2022-10-14 | 株式会社ジーシー | 歯科用組成物 |
JP7343523B2 (ja) * | 2018-12-17 | 2023-09-12 | 株式会社トクヤマ | 光学材料用組成物および光学材料 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPN687595A0 (en) * | 1995-11-30 | 1995-12-21 | Sola International Holdings Ltd | Light-transmissible articles with reduced ultraviolet transmission |
JP3354066B2 (ja) * | 1996-01-26 | 2002-12-09 | 帝人化成株式会社 | 眼鏡レンズ |
EP2116585B1 (en) * | 2007-02-20 | 2018-05-09 | FUJIFILM Corporation | Ultraviolet absorber composition |
JP2010083980A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 固体高分子材料 |
JP5895264B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2016-03-30 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用充填修復キット |
JP5968128B2 (ja) * | 2012-07-06 | 2016-08-10 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用光重合性組成物 |
JP2014177564A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂フィルムおよびこれを用いてなる太陽熱発電用フィルムミラー |
-
2015
- 2015-03-09 JP JP2015045836A patent/JP6392687B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024112173A1 (ko) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | 한국재료연구원 | 경사기능형 세라믹 구조체 제조를 위한 광경화성 슬러리 제조용 키트, 이를 이용하여 제조된 광경화성 슬러리 조성물, 경사기능형 세라믹 구조체 및 이의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016166138A (ja) | 2016-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6392687B2 (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
JP5435892B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JP5687067B2 (ja) | デュアルキュア型硬化材料キット | |
JP6441132B2 (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
JP4093974B2 (ja) | 光重合開始剤及び該光重合開始剤を含む歯科用コンポジットレジン | |
WO2010090011A1 (ja) | 歯科用充填修復キット | |
EP1905414A2 (en) | Dental restorative material composition | |
JP5968128B2 (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
JP4596786B2 (ja) | 光硬化型歯科用複合修復材料 | |
JP4644464B2 (ja) | 歯科用修復材料 | |
JP6489888B2 (ja) | 歯科用充填修復キット | |
JP6584338B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP4841973B2 (ja) | 光ラジカル重合開始剤、及びこれを配合した光ラジカル重合性組成物 | |
US20220331209A1 (en) | Dental composition | |
JP4644456B2 (ja) | 歯科用修復材料 | |
JP5478860B2 (ja) | 光重合開始剤及び該光重合開始剤を含む歯科用コンポジットレジン | |
JP4596852B2 (ja) | 1ペースト型の光硬化型歯科用複合修復材料 | |
JP5305617B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JP2005089312A (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
JP4268482B2 (ja) | 光重合開始剤 | |
JP6106521B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
JP2023095695A (ja) | 歯科用接着キット | |
KR20230157441A (ko) | 치과용 조성물 제조방법 및 치과용 조성물 | |
JP2024000674A (ja) | 3次元造形用組成物、及び歯科用造形物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170410 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180320 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180427 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180807 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6392687 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |