WO2005073165A1 - アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 - Google Patents

アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 Download PDF

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Kei Yoshida
Takeo Wakita
Hiroyuki Katsuta
Akiyoshi Kai
Yutaka Chiba
Kiyoshi Takahashi
Hiroko Kato
Nobuyuki Kawahara
Michikazu Nomura
Hidenori Daido
Junji Maki
Shinichi Banba
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Mitsui Chemicals, Inc.
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    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
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    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Definitions

  • a 2 , A 3 , A 4 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • Ri and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a CI—C 4 alkyl group which may be substituted;
  • Gi and G 2 each represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, or a trifluoromethyl group, n represents an integer of 0 to 4, and
  • Q Q 2 represents This represents a phenyl group which may be substituted, a naphthyl group which may be substituted, and a heterocyclic group which may be substituted.
  • the present invention relates to a compound represented by the following formula, an insecticide containing the compound as an active ingredient, a method for producing the same, and a method for using the same.
  • WO 2000/55120 Panfrets et al. And US Pat. No. 6,548,514 disclose compounds similar to the compounds of the present invention for pharmaceutical use, but there is no description of activity against insects. Also, it is clear that the compounds are within the scope of the claims of the present invention.
  • Patent Document 2 US Patent No. 6548514
  • Patent Document 3 International Publication No. 2000/7980 Pamphlet
  • Patent Document 4 US Patent Publication No. 2002-032238 Disclosure of the Invention
  • An object of the present invention is to provide an insecticide having a high insecticidal effect.
  • another object of the present invention is a compound represented by the general formula (1), a method for producing the compound, an insecticide containing the compound as an active ingredient, and the compound and another insecticide and / or sterilization
  • An object of the present invention is to provide a method for controlling pests which uses a combination of agents.
  • the compound of the present invention is a novel compound not described in the literature and has a remarkably excellent insecticidal effect.
  • compounds not described in the literature are useful intermediates for producing the compounds of the present invention. As a result, the present invention has been completed.
  • the present invention is as follows.
  • AA 2 , A 3 and A 4 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • Ri and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a CI—C 4 alkyl carpinyl group which may be substituted
  • G 2 each represents an oxygen atom Or a sulfur atom
  • X may be the same or different, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1 -C3 alkyl group, a trifluoromethyl group
  • n represents an integer of 0 to 4, and is substituted
  • n represents a phenyl group which may be substituted, a naphthyl group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted
  • Q 2 is a phenyl group or a heterocyclic group having one or more substituents, and the substitution thereof At least one of the groups is C1 C4 haloalkoxy group, C2-C6 perfluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1 C6 C perfluor
  • Ri and R 2 each represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • X may be the same or different, and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • a heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridine-N-hydroxy group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a pyrazyl group, a furyl group, a chenyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolazolyl group, a thiazolyl group , Isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, or tetrazo Indicates a rill group. ),
  • halogen atom CI-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2'-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, CI-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkyl sulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di C1-C4 alkylamino group, cyan
  • ⁇ and Y 5 may be the same or different, and a halogen atom, a CI-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C1-C3 alkylthio group, a C1-C3 octaloalkylthio group, a C1-C3 An alkylsulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl group, a C1 C3 alkylsulfonyl group, a C1 C3 haloalkylsulfonyl group, and a cyano group are shown, and the 3 is a C2-C6 halofluoroalkyl group, a C1-C6 perfluoroalkyl group.
  • ⁇ 6 and ⁇ 9 may be the same or different, halogen atoms, C 1 -C 4 al Cyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 valo An alkylsulfonyl group or a cyano group is shown, and Y 8 is a C 1 -C 4 haloalkoxy group, a C 2 -C 6 perfluoroalkyl group, a C 1 -C 6 perfluoroalkylthio group, a C 1 -C 6 perfluoroalkyl sulfur group And a C 1 -C 6 perfluoroalkylsulfonyl group,
  • Y 5 may be the same or different, and is a halogen atom, a CI-C4 alkyl group, a CI-C4 haloalkyl group, a C1-C3 alkylthio group, a C1-C3 octaalkylthio group, a C1-C3 alkylsulfinyl Group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 open alkylsulfonyl group, cyano group, and ⁇ 3 is a C1-C6 perfluoroalkylthio group, C1-C6 Pas one Furuo port alkylsulfinyl group, a C1-C6 Pas one full O b alkyl sulfonyl group, or Upsilon 2, Upsilon 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, represented
  • Y 6 and ⁇ 9 may be the same or different, and halogen atoms, C1 to C4 alkyl groups, C1 to C4 haloalkyl groups, C1 to C3 alkylthio groups, C1 to C3 haloalkyl thio groups, C1 to C3 Alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, cyano group, and ⁇ 8 represents C1-C4 haloalkoxy group, C1-C6 perfluoro
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C 1 -C 4 alkyl group), and R 7 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 perfluoroalkylsulfinyl group, or a C 1 -C 6 perflu
  • halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 Haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 octaloalkylthio group, C1-C3 alkyl Sulfinyl group, CI-C3 group, sulfonylsulfinyl group, C1-C3 alkyl sulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, C1-C4 alkyl amino group, di C1-C4 alkyl group,
  • Y 5 may be the same or different, a halogen atom, CI- C4 al Kill group, CI- C4 haloalkyl group, CI- C3 alkylthio group, C1- C3 Haroaruki thio group, C1-C3 alkyl sulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl groups, C1 one C3 alkylsulfonyl groups, C1 one C3 haloalkylsulfonyl group, shea ⁇ cyano group, Upsilon 3 represents a C2-C6 Pafuruo port alkyl group, Upsilon 2, Upsilon 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group) or a general formula (3)
  • Y 6 and ⁇ 9 may be the same or different, and halogen atoms, C1 to C4 alkyl groups, C1 to C4 haloalkyl groups, C1 to C3 alkylthio groups, C1 to C3 haloalkyl thio groups, C1 to C3 alkylsulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl groups, C1 one C3 alkylsulfonyl group, C1- C3 haloalkylsulfonyl go, shea ⁇ cyano group, Upsilon 8 represents a C2- C6 per full O b alkyl group, Upsilon 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group.
  • ⁇ and X 2 each represent a hydrogen atom or a fluorine atom
  • X 3 and X 4 are hydrogen atoms, '
  • RR 2 has other if either one is a hydrogen atom C1 one C4 alkyl group der Luke are both C1 one C4 alkyl group,
  • Gi, G 2 is an oxygen atom or a sulfur atom,-
  • Qi is a phenyl group
  • halogen atom C1 C4 alkyl group, C1 C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halo cycloalkyl group,
  • C1-C3 haloalkylthio group C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkyl sulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group , Cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 -C 4 alkyl carbonyl group, C 1 C 4 alkyl carbonyloxy group, C 1 -C 4 alkoxy carbonyl group, acetyl amino group, one or more same or different selected from phenyl group A substituted phenyl group having one or more substituents,
  • heterocyclic group means pyridyl group, pyridine-N-hydroxy group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, pyrazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group , Isothiazolyl group, And an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group or a tetrazolyl group.
  • halogen atom CI-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 octaoalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkyl group,
  • halogen atom C1 -C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, CI-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 octaalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-Ci-C4 alkyl group,
  • halogen atom CI-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 Haloalkynyl group, C3 to C6 cycloalkyl group, C3 to C6 halocycloalkyl group, C1 to C3 alkoxy group, CI to C3 haloalkoxy group, C1 to C3 alkylthio group, C1 to C3 haloalkylthio group, C1 to C3 alkyl Sulfinyl group, CI-C3 8-alkylsulfonyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyan
  • [7] in the general formula (1) is a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom, and A 2 , A 3 and A 4 are carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom or a CI-C 4 alkyl, respectively.
  • halogen atom CI-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 haloalkyl group C1-C3 alkoxy group C1-C3 haloalkoxy group C1-C3 alkylthio group C1-C3 haloalkylthio group C1-C3 alkylsulfinyl group C1-C3 octaalkylsulfinyl group C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, di C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group,
  • a 2 , A 3 and A 4 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • Ri represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkyl group, Gi and G 2 each represent an oxygen atom or a sulfur atom, and X may be the same or different, and is a hydrogen atom , A halogen atom, a C1-C3 alkyl group which may be substituted, a trifluoromethyl group, n represents an integer of 0 to 4,
  • halogen atom C1 C4 alkyl group, C1 C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3 -C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1 C3 haloalkylthio group, CI- C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1- C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl Sulfonyl group, C 1 -C 4 alkylamino group, di C 1 -C 4 alkylamino group,
  • the heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a biladyl group, a furyl group, a chenyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolazolyl group, a thiazolyl group , Isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrole group, pyrazolyl group or tetrazolyl group), or-a halogen atom, C1 C4 alkyl group, C1 C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2 -C4 haloalkenyl group, C2-C4 arginyl group, C2-C4 eight-membered alkynyl group, C3-C6
  • a substituted heterocyclic group having one or more identical or different substituents selected from a group, C 1 C 4 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, acetylamino group, and phenyl group (hetero The ring group is as defined above), and Hal is chlorine or bromine.
  • R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, a CI-C 4 alkyl group which may be substituted, and a Q 2 is a phenyl group which may be substituted, Represents an optionally substituted naphthyl group or an optionally substituted heterocyclic group.
  • a 2 , A 3 and A 4 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • 3 ⁇ 4 L and R 2 each represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group, a C1 C4 alkyl carpol Group, and '
  • G 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1 -C3 alkyl group which may be substituted, a trifluoromethyl group, n represents an integer of 0 to 4, and
  • Y 5 may be the same or different, and is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C1-C3 alkylthio group, a C1-C3 haloalkylthio group, a C1-C3 alkylsulfinyl group C1-C3 8-membered alkyl sulfinyl group, C1-C3 alkyl sulfonyl group, C11 C3 haloalkyl sulfonyl group, cyano group is shown, and 3 is a C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6 perfluoroa group alkylthio group, C1-C6 perfluoro full O b alkylsulfinyl group, a C1-C6 perf Ruo port alkyl sulfonyl group, Upsilon 2, Upsil
  • ⁇ 6 and ⁇ 9 may be the same or different, and halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 haloalkyl groups, C 1 -C 3 alkylthio groups, C 1 -C 3 haloalkylthio groups, C 1-C 3 alkylsulfinyl group, C1- C3 haloalkylsulfinyl group, C1 - C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 lambda mouth alkylsulfonyl group, a sheet ⁇ cyano group, Upsilon 8 is C1- C4 haloalkoxy group, C2-C6 par Furuoroarukiru group, C1 - C6 Pas one full O b alkylthio group, C1 --C6 per full O b alkylsulfinyl Finiru group, C1- C6 indicates per full O b alkyl s
  • Qi is a phenyl group
  • halogen atom C1 C4 alkyl group, C1 C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 halo alkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 C4 alkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 haloalkyl alkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkyl sulfinyl group, C1- C3 alkyl sulfonyl group, C1-C3 double alkyl sulfonyl group, CI- C4 alkyl amino group, di CI-C4 alkyl amino group, cyano group,
  • heterocyclic group is pyridyl group, pyridine one N-hydroxy group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, biladyl group, furyl group; chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group , An isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
  • halogen atom C1 C4 alkyl group, C1 C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 halo alkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 octaloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, CI-C3 haloalkyl sulfinyl group, C1 C3 alkylsulfonyl group, C1 C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, di C1-C4 alkylamino group, cyan
  • L is a halogen atom, a hydroxyl group.
  • X ia , X 2 a, X 3 a, and X 4 a each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group, an amino group or a halogen atom
  • R a and R b Each represents a fluorine atom or a C 1 -C 4 perfluoroalkyl group
  • R c is hydroxy group
  • one 0- R d R d is CI- C3 alkyl group, C1- C3 haloalkyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 eight necked alkylsulfonyl group, ⁇ Li one Rusuruhoniru group, Alkyl group-C4-C4-C8-eight-alkyl group ⁇ , a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom;
  • R 2 a is a hydrogen atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1-C 3 alkoxy group, CI-C 3 haloalkoxy group, C 1 C 4 alkylthio group, C 1-C 4 haloalkylthio group, C 1 C 4 alkyl A C 1 -C 4 haloalkyl group, or
  • Y ia and Y 5 a are each C 1 C 4 alkyl group, C 1 C 4 haloalkyl group, C 1 C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 haloalkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1- C3 alkylsulfonyl group, C1 -C3 haloalkylsulfonyl group, cyano group, hydroxy group or halogen atom
  • Y 2 a and Y 4 a each represent a hydrogen atom, a CI-C 4 alkyl group or a halogen atom, and G 2 a represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • J represents a halogen atom or a hydroxy group
  • R c ′ is a hydroxy group, — 0 — Rd (where R d is C1 to C3 alkyl group, C1 to C3 haloalkyl group, C1 to C3 alkylsulfonyl group, C1 to C3 eight-membered alkylsulfonyl A compound represented by formula, arylsulfonyl group, C1-C4 alkyl carbolyl group or C1-C4 eight-membered alkyl group) and a suitable halogenating agent.
  • R ⁇ a shows X2a, X3a, X 4 a, G2a, R2a, Yia, Y2a, Y 4 a, .Ysa, H a, Rb is the same meaning as described in ⁇ Symbol [13]
  • R c represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • X ia , X 2 a, X 3 a and X 4 a each represent a hydrogen atom, a Cl-C 3 alkyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group, an amino group or a halogen atom
  • R a and R b indicates respectively a fluorine atom or a C1 one C4 Per full O b alkyl group
  • R c is a hydroxy group
  • one 0- R d R d is C1-C3 alkyl group, C1- C3 haloalkyl group, C1-C3 alkylsulfonyl Group, a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a C1 C4 alkyl carbonyl group or a C1 C4 haloalkyl group
  • Ria and R 2 a each independently represent a hydrogen atom, C 1 -C 3 alkyl group, Cl-C 3 haloalkyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, C 1 -C 3 haloalkoxy group, C 1 -C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 valoalkylthio group, C 1 It represents one C4 alkyl group or one C4 C4 alkylcarboyl group,
  • Yia and Y 5 a each represent Cl-C4 alkyl group, Cl-C4.
  • Y 2 a and Y 4 a each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a halogen atom, and G 2 a represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y ia and Y 5 a are each C 1 C 4 alkyl group, C 1 C 4 haloalkyl group, C 1 -C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 octaalkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C3 alkylsulfonyl group, C1 -C3 haloalkylsulfonyl group, cyano group, hydroxy group or halogen atom
  • y 2 a and Y 4 a each represent a hydrogen atom, C 1 C 4 alkyl group or a halogen atom, and • G 2 a represents an oxygen atom or a sulfur atom)
  • H c ' is Hydroxy group
  • 1-l Rd is a CI-C3 alkyl group, C1-C3 haloalkyl group, C1-C3 alkyl sulfonyl group, C1-C3 eight-membered alkyl sulfonyl group, aralyl sulfonyl group, C1-C4 alkyl group Or represents a C1 to C4 haloalkyl group.
  • R c ′ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • X ia , X 2 a, X 3 a and X 4 a each represent a hydrogen atom, a Cl—C 3 alkyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group, an amino group or a halogen atom
  • R a and R b Each represents a fluorine atom or a C1 C4 perfluoroalkyl group
  • R c is a hydroxy group
  • -0-R d R d is a C1 C3 alkyl group, a C1 C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkyl sulfonyl Group, C1-C3 eight-membered alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, C1-C4 alkyl group or C1-C4 eight-membered alkyl group
  • chlorine atom bromine atom or iodine atom
  • Ria and a each represent a hydrogen atom, C1 -C3 alkyl group, C1 -C3 haloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C4 alkylthio group, C1-C4 haloalkylthio group, C1-C4 Alkyl group, or C1-C4 alkyl alkyl group;
  • Yia and Y 5 a each represent a C 1 C 4 alkyl group, a Cl 1 C 4 haloalkyl group, a C 1 -C 4 alkylthio group, a C 1 -C 4 octaalkylthio group, a C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1- A C3 alkylsulfonyl group, a C1 -C3 haloalkylsulfonyl group, a cyano group, a hydroxy group or a halogen atom;
  • Y 2 a and Y 4 a each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a hydrogen atom, Gia and G 2 a each represent an oxygen atom or a sulfur atom,
  • Qia is a phenyl group
  • heterocyclic group means pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, biladyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, An isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group or a tetrazolyl group);
  • J ′ represents a halogen atom or a hydroxy group
  • J ′ ′ represents a halogen atom or a hydroxy group
  • R c ' is hydroxy group, - 0-: R d (R d are C1 -C3 alkyl groups, C1-C3 haloalkyl groups, C1-C3 alkylsulfonyl groups, C1 -C3 haloalkylsulfonyl group, ⁇ Li one Rusuruhoniru groups, C1 -C4 alkyl carpenyl group or C1-C4 eight-membered alkyl carboyl group is shown.
  • a compound represented by the formula: and a suitable halogenating agent A compound represented by the formula: and a suitable halogenating agent.
  • [29] A mixture obtained by combining the compound according to the above [1] to [8] with one or more other insecticides and Z or a fungicide.
  • the compound of the present invention exhibits excellent control effect as an insecticide at a low dose, and other insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological pesticides, etc. Even when used in combination with this, it exhibits excellent control effects.
  • BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The terms used in the general formula such as the general formula (1) of the present invention have the meanings as described below in their definitions.
  • the "eight rogen atom” represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Ca—Cb (a, b represents an integer of 1 or more)” means, for example, “C1—C3” means that the number of carbon atoms is 1 to 3, “C2—C6 “” Means that the number of carbon atoms is 2 to 6, and “C1-C4" means that the number of carbon atoms is 1 to 4 ".
  • N _ means normal, "i one” means iso, "s-" means secondary one, and "t-” means evening shaly.
  • the “optionally substituted alkyl group” is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1 C6 alkoxy group, a CI-C6 haloalkoxy group, a C1 C6 alkylthio group, a C1 C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkyl sulf Cinyl group, C1 C6 haloalkyl sulfinyl group, C1 C6 alkyl sulfonyl group, C1 C6 haloalkyl sulfonyl group, C1-C6 alkyl carbonyl group, C1-C6 halo alkyl caronyl group, C1 C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 Haloalkoxy carboxyl group, C 1 C 6 alkyl alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl carboxyl
  • the “optionally substituted C 1 -C 4 alkyl carbonyl group” is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C 1 C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a CI-C 6 alkylthio Group, C 1 C 6 haloalkylthio group, C 1 C 6 alkylsulfinyl group, C 1 C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, CI-C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 C 6 alkyl carbonyl group, C 1 -C 6 octaalkyl Carponyl group, CI-C6 alkoxy group, CI-C6 haloalkoxy carbonyl group, CI-C6 alkyl carboyloxy group, C1 C6
  • the “optionally substituted phenyl group” may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1 C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, CI — C6 alkylthio group, C 1 C 6 haloalkylthio group, C 1 C 6 alkylsulfinyl group, C 1 — C 6 eight-membered alkylsulfinyl group, C 1 — C 6 alkylsulfonyl group, C 1 C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 C 6 alkyl carpolyl Group, C1 C6 eight-membered alkyl carbonyl group, C1-C6 alkoxy carbonyl group, C1 C6 two-membered alkoxycarbonyl group, CI-C6 alkyl carbyloxy group, C1
  • the “optionally substituted naphthyl group” may be the same or different, and is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1 C6 alkoxy group, a C1 C6 haloalkoxy group, C1 C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfinyl group, C1 C6 octaloalkylsulfinyl group, C1 C6 alkylsulfonyl group, C1 C6 haloalkylsulfonyl group, C1 C6 alkyl Carbonyl group, C 1 -C 6 haloalkyl carboxyl group, C 1 C 6 alkoxy carbonyl group, C 1 C 6 eight-membered alkoxy carbonyl group, CI-C 6 alkyl carboxyloxy group, C 1-C 6 haloal
  • the “optionally substituted heterocyclic group” may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a 'C1 C6 alkoxy group, a C1 C6 halo Alkoxy group, C 1 C 6 alkylthio group, C 1 C 6 haloalkylthio group, C 1 C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 C 6 alkylsulfonyl group, C 1 C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group , C1-C6 haloalkyl group, C1 C6 alkoxy carbonyl group, C1 C6 haloalkoxy carbonyl group, C1 C6 alkyl group alkyloxy group, C1-C6 haloalkyl s
  • C.sub.1 C.sub.3 alkyl group means, for example, linear or branched C.sub.1 to C.sub.3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and cyclopropyl.
  • C1-C4 alkyl group means, in addition to “C1-C3 alkyl group”, for example, linear or branched chains such as n-butyl, s-peptyl, i-butyl, t-butyl and the like.
  • C1-C4 alkyl group and the "C.sub.1 C.sub.6 alkyl group” means, for example, n-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, neopentyl, in addition to "C.sub.1-C.sub.4 alkyl group".
  • n represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as n-hexyl, 2-hexyl, 4-methyl-2-pentyl, 3-methyl-n-pentyl, etc.
  • C.sub.1 C.sub.3 fluoroalkyl group examples include monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, 1 fluoroe.
  • C 2 -C 4 alkenyl group is, for example, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, aryl, 2-butenyl, 3-butenyl and the like, “C2- The term "C4 haloalkenyl group” means, for example, 3, 3-difluoro-2- Propenyl, 3, 3-dichloro-2-propenyl, 3, 3-di-bimodal 2-propenyl, 2, 3-di-bimodal 2-propenyl, 4, 4-difluoro- 3-buteni
  • C 2 _C 4 alkynyl group means, for example, a linear or branched carbon atom having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyne-13-yl, 1-butyne-1-3-methyl-3-yl, etc.
  • C 2 -C 4 haloalkinyl group means, for example, a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different. Represents a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms,
  • C3-C6 cycloalkyl group is, for example, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • C 3 -C 6 halocyclyl alkyl group means, for example, one or more of 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl and the like.
  • C 1 C 3 alkoxy group is, for example, linear or branched C 1 -C 3 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, etc.
  • C 3 haloalkoxy group is, for example, trifluoromethyl, 1, 1, 1, 3, 3 or 3 hexafluoro- 2-propyloxy, 2, 2, 2-trifluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 3-
  • C 4 haloalkoxy group means, in addition to “C 1 -C 3 haloalkoxy group”, for example, 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4-Octafluoro-2 and 2-butyloxy etc. same or different 1 or more Represents a linear or branched haloalkoxy group such
  • C 1 -C 3 alkylthio group is, for example, methylthio, acetylthio, n-pro A linear or branched C13 alkylthio group such as pylthio, i-propylthio, cyclopropylthio etc.
  • C1 C4 alkylthio group is added to "C1 C3 alkylthio group”
  • a linear or branched alkylthio group having 14 carbon atoms such as n-butylthio, i-heptylthio, s-butylthio, t-heptylthio, cyclopropylmethylthio, etc.
  • C 1 _C 3 haloalkyl is, for example, the same or different as trifluoromethylthio, pentafluorothiolthio, 2,2,2-trifluorofluorothiolthio, heptafluoro-n-propylthio, heterofluoro-i-propylthio, etc.
  • a linear or branched C 13 alkylthio group substituted by one or more halogen atoms which may be In addition to the "C1-C3 eight-membered alkylthio group", the C4 haloalkylthio group may be, for example, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-s-butylthio, 44,4 _ trifluorinated n, or the same or different Good number of linear or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms:! To 4 alkylthio groups,
  • C.sub.1 C.sub.3 alkylsulfinyl group examples include linear or branched C.sub.13 carbon atoms, such as methylsulfinyl, phenylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, cyclic propylsulfinyl and the like.
  • Alkylsulfinyl group and examples of “C.sub.1 C.sub.3 C.sub.3 haloalkylsulfinyl group” are, for example, trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethenylsulfinyl, 2.sup.2, 2-trifluoroethenylsulfinyl, and heptafluoro-n.
  • C1-C3 alkylsulfonyl group examples include linear or branched alkyl sulfo having 13 carbon atoms, such as methylsulfonyl, phenylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl and the like.
  • C 1 -C 3 haloalkyl sulfonyl group means, for example, trifluoro methyl sulfonyl, peneful fluoroethyl sulfonyl, 2, 2 2-trifluroethyl sulfonyl, hepta fluoro- n-propyl sulfonyl, heptovyl
  • isopropylsulfonyl A linear or branched C 1 -C 3 alkylsulfonyl group substituted by a halogen atom,
  • arylsulfonyl group is, for example, an aromatic ring such as phenylsulfonyl, p-toluenesulfonyl, mononaphthylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, anthrylsulfonyl, fuenanthrylsulfonyl, fastenarylsulfonyl, etc. And have 6 to 14 arylsulfonyl groups having 6 to 14 carbon atoms,
  • C.sub.1 C.sub.4 alkylamino group examples include, for example, linear or branched or cyclic C.sub.1 to C.sub.4 carbon atoms, such as methylamino, dimethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n-single-pylamino, cyclopropylamino, etc.
  • "Di-Ci-C4 alkylamino group” means, for example, linear or branched which may be the same or different, such as dimethylamino, diethyl ⁇ / amino, N-ethyl N-methylamino, etc.
  • a chain-like amino group having 1 to 4 carbon atoms and substituted by two alkyl groups,
  • C 1 _C 4 alkylcarbonyl group examples include linear or branched or cyclic alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, such as formyl, acetyl, propionyl, isopropylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl and the like.
  • C.sub.1 C.sub.4 haloalkylcarbonyl group examples include, for example, fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, bromoacetyl, iodoacetyl, 3, 3, 3-trifluoropropionyl, 2, 2
  • C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy group represents, for example, a linear or branched alkyl C 1 -C 4 alkyl group such as acetyloxy and propionioxyl, and
  • C.sub.1 C.sub.4 alkoxy carbonyl group examples include linear or branched C.sub.1-C.sub.4 alkoxy group such as methoxycarponyl, etoxycarponil, isopropyloxy carponil and the like. Shown,
  • C.sub.1 C.sub.4 perfluoroalkyl group examples include trifluoromethyl, penulor fluorol, hepter fluoro-n-propyl, hepper fluoro i-pro A linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, all substituted by a fluorine atom such as pill, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, and nonafluoro-i monobutyl;
  • C6 perfluoroalkyl group examples include pentofluorene, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro- 2-butyl, nonafluoro-i-butyl, perfluoro-n-pentyl, Represents a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, which is
  • C1-C6 perfluoroalkylthio group examples include trifluoromethylthio, pentylenefluorthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluorinated i-propylthio, nonafluoro- n-butylthio, nonafluoro-2- And represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, which is all substituted by a fluorine atom such as tylthio, nonafluoro-butylthio, perfluoro-n-pentylthio, perfluoro-n-hexylthio, etc.
  • C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group examples include: trifluorome cillesulphinyl, penhyol fluoroethylsulfinyl, heptafluoro- n-propylsulfinyl, heptafluoro-i monopropylsulfinyl, nonafluoro n-butyl A linear or branched C 1 -C 6 carbon atom all substituted by a fluorine atom such as sulfinyl, nonafluoro-2-butylsulfinyl, nonafluoro-butylsulfinyl, perfluoro-n-pentylsulfinyl, perfluoro-n-hexylsulfinyl and the like Indicating alkylsulfinyl groups,
  • C.sub.1 C.sub.6 perfluoroalkylsulfonyl group are, for example, trifluoromethylsulfonyl, penuvol fluoroethersulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoro-i-propylsulfonyl, nonafluoro-n-butyl Sulfonyl, nonafluoro-2-butylsulfonyl, nonafluoro-i-butylsulfonyl, perfluoro-n-pentylsulfonyl, perfluoro-n-monoalkylsulfonyl and the like, the number of linear or branched carbon atoms all substituted with a fluorine atom 1 to 6 alkyl sulfonyl groups are shown.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in its structural formula, and two or more optical isomers may be contained.
  • the present invention includes all of each optical isomer and a mixture containing them in any ratio.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention there may be a case where two or more kinds of geometrical isomers derived from a carbon-carbon double bond may exist in the structural formula. Is intended to encompass all geometric isomers of each and mixtures in which they are contained in any proportion.
  • Preferred substituents or atoms for the substituent etc. in the compound represented by the general formula (1) etc. of the present invention are as follows. '
  • ⁇ is a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom and, simultaneously, A 2 , A 3 and A 4 are all carbon atoms, more preferably , Ai, A 2 , A 3 and A 4 are all carbon atoms.
  • R] _ is preferably a hydrogen atom or a CI-C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a acetyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom or a CI-C 4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methyl group.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • n is 0, 1, or 2, more preferably 0 or 1.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • x 2 is a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • Preferred as X 3 and X 4 is a hydrogen atom.
  • G represents a phenyl group, a halogen atom, a C1 C4 alkyl group, a C1 C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl.
  • Q 2 is a substituted phenyl group or a substituted pyridyl group represented by the general formula (2) or the general formula (3), and ',
  • Yi and Y 5 are chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, acetyl group, ⁇ -propyl group, i-propyl group, n-butyl group, 2-butyl group, trifluoro A methyl group, a methylthio group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluorinated methylsulfonyl group, a cyano group,
  • ⁇ 2 , ⁇ ⁇ ⁇ 4 and ⁇ 7 preferred is a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and further preferred is a hydrogen atom,
  • Y 8 preferably, pentuol fluoroeyl group, heptane fluoro- —-propyl group, heptane fluoro-i-propyl group, nonafluoro- n-butyl group, nonaf Ruoro 2-butyl group, nonafluoro-1 butyl group, trifluoro methylthio group, peneful fluorothiolthio group, heptafluoro-n-propylthio group, heptafluoro-i-propylthio group, nonafluoro-'n-peptylo group, nonafluro 2-butylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, phenylfluorophenyl sulfinyl group, heptafluoro- n-propylsulfinyl group, heptafluoro-i-propylsulfinyl group, monoprop
  • L is a chlorine atom, a bromine atom or a hydroxy group.
  • R ia is preferably a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a acetyl group.
  • a is preferably a hydrogen atom or a CI-C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methyl group.
  • Each of Gia and G 2 a is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and further preferably both of G ia and G 2 a are an oxygen atom.
  • Xia are a hydrogen atom and a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Preferred as X 2 a is a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • Preferred as X 3 a and X 4 a is a hydrogen atom.
  • Y ia and Y 5 a are preferably a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, a 2-butyl group, a triful And an trifluoromethyl group, a methylthio group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, and a cyano group.
  • Y 2 a and Y 4 a preferred are a hydrogen atom, a halogen atom, and a methyl group, and more preferred is a hydrogen atom.
  • Rb is preferably a 'fluorine atom, a trifluoromethyl group, a pentafluoro group, or a heptafluorinated n-propyl group, and more preferably a fluorine atom or a trifluoromethyl group, respectively.
  • the group is Penn Fluo Roetyl.
  • R c is a hydroxy group, a chlorine atom, a 'bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, an ethoxy group, a methylsulfonyloxy group, a trifluoromethylsulfonioxy group, a phenylsulfonyloxy group, a p- It is a toluenesulfonyloxy group, an acetoxy group, a trifluoroacetoxy group, and more preferably a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, a methylsulfonyloxy group, a trifluoromethylsulfonyloxy group, And an enylsulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, more preferably a hydroxy group, a chlorine atom or a bromine atom.
  • R c is a hydroxy group.
  • R c is a chlorine atom or a bromine atom.
  • Each of J, J 'and J is preferably a hydroxy group, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • Q 2 has the meaning described in [1] or the general formula (2)
  • any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and the like
  • Linear or cyclic ethers such as 1, 2-dimethoxy aetan, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, acetone Ketones such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, ditolyls such as acetonilyl, and inert solvents such as 1, 3-dimethyl-2- imidazolidinone
  • solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used.
  • a base it is triethylamine, tri_ n- peptylamine, a pyridine, Organic bases such as 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium carbonate, dipotassium monohydrogenphosphate, phosphoric acid It is possible to show phosphates such as trisodium, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium sulfate, and the like. These bases may be suitably selected and used in the range of 0.01 to 5 times the molar equivalent with respect to the compound represented by the general formula (19).
  • the reaction temperature may be appropriately selected in the range of, for example, 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours.
  • the aromatic carboxylic acid halide derivative can be easily produced from the aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • a halogenating agent for example, a halogenating agent such as thionyl chloride, thionyl bromide, oxyphosphorous chloride, oxalyl chloride, phosphorous trichloride and the like can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (21) from the compound represented by the m-nitro aromatic carboxylic acid derivative and the general formula (20) without using an oculogenating agent.
  • an additive such as 1-hydroxybenzotriazole is appropriately used according to the method described in Ch. Em. Ber. 788 (1997), N, N ' It is possible to show a method of using a condensing agent which uses a dicyclohexylcarboximide.
  • condensing agents to be used in this case 1-ethyl 3- (3-dimethylaminopropyl) carpimide, 1,1 monopolaryl bis (1-H) -imidazole and the like can be shown.
  • reaction temperature is not limited, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate.
  • the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative having a nitro group represented by the general formula (21) can be converted to an aromatic carboxylic acid amide derivative having an amino group represented by the general formula (22) by a reduction reaction.
  • the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (eg, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).
  • the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, under normal pressure or pressure, and in a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include: 'Palladium-based catalysts such as palladium, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, platinum catalysts, etc.
  • solvents include water, methanol, ethanol etc. Alcohols, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, linear or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate can be shown.
  • the pressure may be 0.1 to 10 M Pa
  • the reaction temperature may be 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent used
  • the reaction time may be appropriately selected from several minutes to 96 hours, respectively, and the general formula (22) Can be produced efficiently.
  • any solvent which does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used, for example, Water, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, etc.
  • Chains such as cetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethyshetan Or cyclic ethers, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, acetone, ketones such as methyl isopyl ketone and cyclohexane, dimethylformamide, dimethylacetoamide and the like
  • inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These solvents may be used alone or in combination of two or more. ,
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-peptylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate and potassium carbonate Indicates carbonates, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate, trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, etc. be able to'.
  • These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 5 times the molar equivalent with respect to the compound represented by the general formula (2 2).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the range of several minutes to 96 hours, and the reaction temperature and the reflux temperature of the solvent to be used may be respectively selected from several minutes to 96 hours. It is also possible to produce the method using the condensing agent described in 1 (i) or the mixed acid anhydride method.
  • a compound represented by the general formula (2 8) is sulfonyl chloride, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, thionyl bromide, phosphorus tribromide, getilaminosulfur trifluoride, etc.
  • the compound represented by General formula (29) can be manufactured by the well-known conventional method of making it react.
  • ammonia is used to carry out the amination reaction according to the conditions described in J. Org. Chem. Page 1958 (1958) to produce the compound represented by the general formula (38)
  • conditions such as the reaction solvent are not limited to those described in the literature, an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate. Depending on the progress of the reaction, it may be selected appropriately.
  • ammonia methylamine, phenylalanine, etc. can also be shown as the aminating agent.
  • R 2 is as defined above, Yi, respectively Y 5 represents a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, ⁇ 2, ⁇ 4 have the same meanings as defined above, R f Represents a CI-C6 perfluoroalkyl group, m represents 1, 2)
  • the compound of general formula (42) can be produced by reacting
  • haloalkyl iodides represented by the general formula (41) include, for example, trifluoromethyl iodide, chloroformated fluorethiol, iodided iodide fluoro-n-pyl pill, iodide iodide heptane-fluoroisopropyl, iodide It is possible to show nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl iodide and the like, which may be suitably used in the range of 1 to 10 times molar equivalent with respect to the compound represented by the general formula (40).
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and as the solvent, any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used.
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene, toluene and xylene, Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Chains such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1, 2-dimethoxyethane Or cyclic ethers, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, tonnes such as methanol and ethanol, amides such as dimethylformamide and dimethylacetoamide, nitriles such as acetyl ditrile, 1,3-dimethyl-2 Inert solvents such as monoimidazolidinone and hexamethyl phosphate triamide can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more. In particular, polar solvents are preferred.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours, for example, at a temperature of 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • a compound represented by the general formula (43) can be produced, for example, Synth. Co mm un. 1 2 6 1 (1 899) The method described in can be shown.
  • halogenating agent for example, chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, and N-succinimide can be shown, and these are represented by the general formula (4 2) It may be suitably used in the range of 1 to 10 times molar equivalent with respect to the compound to be
  • the solvent used is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and the solvent may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, xylene, etc.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • gethyl ether dioxane, tetrahydrofuran
  • 2- Linear or cyclic ethers such as dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • alcohols such as methanol and ethanol
  • ketones such as acetone, methyl isopyl ketone and cyclohexanone
  • dimethyl formamide Amides such as dimethylacetoamide, and tolylols such as acetonitrile, 1, 3-Dimethyl-2-imidazolid
  • reaction temperature may be appropriately selected in the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (44) can be produced by using an appropriate oxidizing agent, for example, the method described on page 4955 (19.94). Can be shown.
  • oxidizing agent examples include organic peracids such as m-clear perbenzoic acid, sodium metaperiodate, hydrogen peroxide, ozone, selenium dioxide, chromic acid, nitrogen dioxide, nitrous acid nitrate, iodine, bromine, N-Bromosuccinimide, sodium dodecyl benzyl, hypochlorous acid! : One butyl etc. can be shown.
  • organic peracids such as m-clear perbenzoic acid, sodium metaperiodate, hydrogen peroxide, ozone, selenium dioxide, chromic acid, nitrogen dioxide, nitrous acid nitrate, iodine, bromine, N-Bromosuccinimide, sodium dodecyl benzyl, hypochlorous acid! : One butyl etc. can be shown.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction, and these solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used. In particular, polar solvents are preferred.
  • the reaction temperature may be appropriately selected in the range of, for example, 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours.
  • ananilin derivative represented by the general formula (47) can be produced according to the production method 6, and it is further shown in the present invention
  • the compound of the present invention can be produced by appropriately selecting the production method. , Manufacturing method 8
  • the compound represented by the general formula (4 8) is suitably selected
  • the compound represented by the general formula (49) can be produced by reaction with a suitable reactant using a suitable base in a suitable solvent.
  • any solvent which does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloromethane, diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane Ethers such as dimethylformamide, amides such as dimethylformamide, dimethylacetoamide, acetonitrile, nitriles such as propioditolyl, acetone, ketones such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methylethyl ketone, cetyl acetate And esters such as butyl acetate, alcohols such as butyl
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and carbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium carbonate. , Potassium monohydrogen phosphate, trisodium phosphate etc. ⁇ Phosphate salts, Alkali metal hydride salts such as sodium hydride hydrogenated, Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide etc., ⁇ -butyllithium Etc., and Grignard reagents such as diethylmagnesium bromide. These bases may be appropriately selected or used as a solvent in the range of 0.01 to 5 molar equivalents with respect to the compound represented by the general formula (48).
  • organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine
  • alkyl halides such as methyl iodide, brominated ethyl bromide, trifluoromethyl iodide, and 2, 2, 2-trifluorethoyl iodide, halogenated aryls such as sulfonyl halide
  • halogenated propargyls such as propargyl bromide
  • halogenated acyls such as acetyl chloride
  • acid anhydrides such as trifluoroacetic acid anhydride
  • alkyl sulfuric acids such as dimethyl sulfuric acid and jetyl sulfuric acid.
  • These reactive agents may be appropriately selected within the range of 1 to 5 times the molar equivalent with respect to the compound represented by the general formula (48), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of from 180 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (22) is reacted with an aldehyde or a cane in a suitable solvent, a suitable catalyst is added, and reaction is performed under a hydrogen atmosphere to obtain a compound represented by the general formula (50 The compound represented by these can be manufactured.
  • the solvent may be any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction, and examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene.
  • halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, diethyl ether, dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl formamide, dimethyl acetamide 1, amides such as acetoamide, acetonitrile, nitriles such as prop
  • esters such as acetyl acetate, butyl acetate, 1, 3- Dimethyl- 2-imidazolidinone, Solvents such as sulfolane, dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, water, etc. can be shown, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • palladium catalysts such as palladium-carbon and palladium hydroxide-carbon
  • nickel catalysts such as Raney nickel
  • cobalt catalysts platinum catalysts
  • ruthenium catalysts rhodium catalysts and the like
  • aldehydes examples include aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetoaldehyde, difluoroacetoaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetoaldehyde, trichloroacetoaldehyde and promoacetaldehyde.
  • aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetoaldehyde, difluoroacetoaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetoaldehyde, trichloroacetoaldehyde and promoacetaldehyde.
  • ketones examples include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ketone.
  • the reaction pressure may be appropriately selected in the range of 1 atm to 100 atm respectively.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from a range of from 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (50) is produced by reacting a compound represented by the general formula (22) with an aldehyde or ketone in a suitable solvent and treating an appropriate reducing agent. Compounds can be produced.
  • any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methyl sulfoxide and the like, aromatic carbons such as benzene, xylene, toluene and the like Hydrogens, Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, etc., Ethers such as diethyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethane, Dimethylformi Amides, amides such as dimethylacetoamide, acetonitrile, nitriles such as propioditolyl, acetone, ketones such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, etc.
  • esters such as ethyl acetate, butyl acetate, etc. 1, 3-Dimethyl-2-imidazolidinone, Ruhoran, dimethyl sulfoxide, methanol, alcohol such as ethanol, a solvent such as water can show, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • polohydrides such as sodium polo hydride, sodium sian polo hydride, Sodium triacetate polo hydride and the like.
  • aldehydes include formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetoaldehyde, difluoroacetoaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetoaldehyde, trichloroacetoaldehyde, promoacetaldehyde and the like.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ketone.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of from 100 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours, respectively.
  • the compound represented by the general formula (2 2.) is reacted with a formylating agent in a suitable solvent or in the absence of a solvent, and a suitable reducing agent is treated to obtain Ri in the general formula (50) ′.
  • a suitable reducing agent is treated to obtain Ri in the general formula (50) ′.
  • Compounds that are methyl groups can be prepared.
  • any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methyl sulfoxide and the like, aromatic carbons such as benzene, xylene, toluene and the like Hydrogens, Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, diethyl ether, Dioxane, Ether hydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethoxyethane, Dimethyl ether Amides such as formiamide, dimethylacetoamide, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acetones, ketones such as methyl isopyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, esters such as acetyl acetate and butyl acetate 1, 3-Di
  • formylizing agents include formaldehyde, formic acid, formic acid, formic acid anhydrides such as formyol (2, 2-dimethylpropionic acid), formic acid esters such as phenyl formic acid, penufluobenzaldehyde, It is possible to show oxazolyl and so on.
  • inorganic acids such as sulfuric acid
  • organic acids such as formic acid
  • polpohyde hydrides such as sodium hydroxide, sodium meta polo hydride
  • borohydrides lithium aluminum hydride and the like
  • inorganic acids such as sulfuric acid
  • organic acids such as formic acid
  • polpohyde hydrides such as sodium hydroxide, sodium meta polo hydride
  • borohydrides lithium aluminum hydride and the like
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of from 100 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours, respectively. Manufacturing method 1 0
  • R c 'in general formula (51) is hydroxy A group or a single 0 -R d (R d representing J having the same meaning as above, and R c "in general formula (52) represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.)
  • a compound represented by the general formula (52) is reacted with a suitable halogenating agent in a suitable solvent or in the absence of a solvent to give a chlorinated compound (or an odorant compound) represented by the general formula (52) , Iodine compounds) can be produced. Suitable additives can also be used in this step.
  • the solvent may be any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction, and examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene.
  • halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, diethyl ether, dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl formamide, dimethyl Amides such as acetoamide, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acetone
  • 1,3-dimethyl-2-imidazo Lizinone, sulfolane, dimethyl Sulfoxide, alcohols such as methanol and E evening Knoll, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more. .
  • halogenating agent for example, thionyl chloride, thionyl bromide, oxychlorochloride, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride, Rydon reagents, methanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl Chloride, benzenesulfo Sulfonyl halolides such as sulfonyl chloride, sulfodinium halolides, sulfonic acid esters, chlorine, bromine, iodine, hypohalite esters, N-halogenoamines, hydrogen chloride, hydrogen bromide, sodium bromide, bromide Force lithium, cyanuric chloride, 1,3-dichloro-1,2,3-trichloroaniline, titanium (IV) chloride, vanadium chloride (IV), arsenic chloride (111), N
  • halogenating agents may be appropriately selected within the range of 0.01 to 10 times molar equivalent with respect to the compound represented by the general formula (1), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of from 180 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours. Manufacturing method 1 1
  • the solvent may be any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction, and examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene. , Dichloromethane, black mouth Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride and 1, 2-dichloroetane, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxy aetane, dimethylformiamide, dimethyamide, etc.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene.
  • Dichloromethane black mouth Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride
  • nitriles such as acetonitrile, propioditolyl, acetone, methyl isobutyl ketone, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3-dimethyl-2-imidazolidino Solvents such as alcohols, sulfolanes, dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, water, etc. can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • fluorinating agent it is possible to use '1, 1, 2 and 2-tetrafluorethyljetilamamine, 2-chloro-1, and 2-trifluroethyljetylamine, and trifluorinated phenylphosphorans and difluorinated products.
  • Additives may be used.
  • additives include, for example, 18-crown-16.
  • Phase transfer catalysts such as crown ethers, tetraphenylphosphonium salts, non-base salts such as calcium fluoride and calcium chloride, metal oxides such as mercury oxide, ion exchange resins, etc.
  • the above additives can also be used as a pretreatment agent for the fluorinating agent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the range of 180 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be respectively selected within the range of several minutes to 96 hours. Manufacturing method 1 2
  • the compound represented by the general formula (5 6) can be produced by following the method described in the production method 10. Manufacturing method 1 3
  • R a , R b , R c and Q ia are as defined above.
  • the compound represented by the general formula (5 8) can be produced by following the method described in Production method 11. Manufacturing method 14
  • the compound represented by the general formula (60) can be produced according to the method described in the production method 10.
  • the target substance may be isolated from the reaction system according to a conventional method, but if necessary, it is purified by performing operations such as recrystallization, column chromatography 1, and distillation. can do.
  • Tables 1 to 5 show representative compounds of the compound represented by the general formula (1) which is an active ingredient of the insecticide of the present invention, but the present invention is not limited thereto. .
  • Tables 6 to 7 show representative compounds of the compound represented by the general formula (6), but the present invention is not limited thereto.
  • Tables 8 to 10 show representative compounds of the compounds represented by the general formula (8), the general formula (11) and the general formula (13), but the present invention is not limited thereto. It is not limited.
  • n— is normal
  • Me is methyl
  • E t is ethyl
  • n—P r is normal propyl
  • i P r is isopropyl
  • N-one Bu is a normal butyl group
  • i-one Bu is an isobutyl group
  • s-Bu is a secondary butyl group
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • H Is a hydrogen atom
  • 0 is an oxygen atom
  • S is a sulfur atom
  • C is a carbon atom
  • N is “F” is a fluorine atom
  • C 1 is a chlorine atom
  • B r is a bromine atom
  • Ri R 2 hydrogen atom
  • GG 2 oxygen atom

Description

明 細 書 アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 技術分野 本発明は、 一般式 （1 )
Figure imgf000003_0001
(式中、 Aい A2、 A3、 A4はそれぞれ炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、
Ri, R2はそれぞれ、 水素原子、 置換されていても良いアルキル基、 置換されてい ても良い CI— C4アルキル力ルポ二ル基を示し、 Gi、 G2はそれぞれ、 酸素原子 または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲ ン原子、 C1— C3アルキル基、 トリフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整 数を示し、 Qい Q2は、 置換されていても良いフエニル基、 置換されていても良 いナフチル基、 置換されていても良い複素環基を示す。）
で表される化合物および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤とその製造方 法及びその使用方法に関するものである。 背景技術
国際公開第 2000/55120号パンフレツ卜ならびに米国特許第 6548514号明細書 には、 医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、 昆 虫に対する活性についての記載は全く無い。 また、 本発明における特許請求の範 囲外の化合物であることが明らかである。
国際公開第 2000/7980号パンフレツトには、 医薬用途として本発明化合物と類 似した化合物の記載が認められるが、 昆虫に対する活性についての記載は全く無 レ^また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。 米国特許公開第 2002-032238号明細書には、 医薬用途として本発明化合物と類 似した化合物の記載が認められるが、 昆虫に対する活性についての記載は全く無 レ^また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。 特許文献 1 ： 国際公開第 2000/55120号パンフレット
特許文献 2 ： 米国特許第 6548514号明細書
特許文献 3 ： 国際公開第 2000/7980号パンフレット
特許文献 4 ： 米国特許公開第 2002-032238号明細書 発明の開示
本発明の目的は、 高い殺虫効果を有する殺虫剤を提供することにある。 また、 本発明の他の目的は、 一般式 （1 ) で表される化合物、 該化合物の製造方法、 該 化合物を有効成分として含有する殺虫剤、 及び該化合物と他の殺虫剤及び/又は 殺菌剤を組み合わせて使用する病害虫の防除方法を提供することにある。
本発明者らは、 上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、 本発明の化 合物は文献未記載の新規な化合物であり、 顕著に優れた殺虫効果を有することか ら、 殺虫剤としての新規な用途を見出した。 また、 文献未記載の化合物が、 本発 明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、 本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、 本発明は以下のとおりである。
[1] 一般式 （ 1 )
Figure imgf000004_0001
(式中、 A A2、 A3、 A4はそれぞれ炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、
Ri, R2はそれぞれ、 水素原子、 置換されていても良いアルキル基、 置換されてい ても良い CI— C4アル车ルカルポ二ル基を示し、 G2はそれぞれ、 酸素原子ま たは硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン 原子、 C1一 C3アルキル基、 トリフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整数を 示し、 は置換されていても良いフエニル基、置換されていても良いナフチル基、 置換されていても良い複素環基を示し、 Q2は 1つ以上の置換基を有するフエニル 基もしくは複素環基であり、 その置換基の少なくとも 1つが C1一 C4ハロアルコ キシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1一 C6パ一フルォロアルキルチオ基、 C1一 C6パーフルォロアルキルスルフィニル基、 C1一 C6パ一フルォロアルキルス ルホニル基の何れかであることを示す。）
で表される化合物。
[2] —般式 （1 ) において、
Ri、 R2はそれぞれ、 水素原子、 C1 - C4アルキル基であり、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 トリフルォロメ チル基であり、
はフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1 -C4アルキル基、 C1 - C4ハロアルキル基、 C2- C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2 - C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1 -C3ハロアルコキシ基、 C1 -C3 アルキルチオ基、 C1 -C3ハロアルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 C1 - C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C3 アルキルスルホ 'ニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルボ二ル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、 .
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ピラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2'— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3-C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ二ル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基 （複素環基は前記と同じものを示す。） であり、' '
Q2は一般式 （2)
Figure imgf000006_0001
(式中、 Υ、 Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 CI— C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1一 C3 アルキルスルホニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C2— C6バ一フルォロアルキル基、 C1-C6パーフルォロア ルキルチオ基、 C1-C6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 C1-C6パーフ ルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原子、 ハロゲン原子、 C1-C4 アルキル基を示す。） で表されるか、 もしくは、 一般式 （3)
Figure imgf000006_0002
(式中、 Υ6、 Υ9は同二または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3バロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Y8は C1— C4ハロアルコキシ基、 C2-C6パ一フルォロアルキル 基、 C1-C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1-C6パーフルォロアルキルスル フィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基を示す。）で表される前記 [ に記載の化合物。
[3] 一般式（1) において、 Α、 Α2、 Α3、 Α4は全て炭素原子である一般式（1 a)
Figure imgf000007_0001
{式中、 R2、 Gi, G2、 は前記 [2]に記載されたものと同じ意味を示し、 Q2 は一般式 （2)
Figure imgf000007_0002
(式中、 Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 CI— C4アル キル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3 Λ口アルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C1— C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1一 C6パ一フルォ 口アルキルスルフィニル基、 C1-C6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基を示す。） で表されるか、 もしくは、 一般式 （3)
Figure imgf000008_0001
(式中、 Y6、 Υ9は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C6パーフルォロアルキル チォ基、 C1— C6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 C1一 C6パーフルォロ アルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 C1-C4アルキル 基を示す。） で表される。 }で表され、 一般式 （la) において、 X2はそれぞ れ、 水素原子もしくはフッ素原子であり、 X3、 X4は水素原子である前記 [2]に記 載の化合物。
[4] 一般式 （la) において、 はフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C2- C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 八口アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3-C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1一 C3ハロアルコキシ基、 C1一 C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基， C1-C3ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ二ル基、 CI— C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フヱニル基、
ピリジル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3-C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す るピリジル基である前記 [3]に記載の化合物。
[5] 一般式（1) において、 Ai、 A2、 A3、 A4は全て炭素原子である一般式（1 a) '
Figure imgf000009_0001
{式中、 Q2は一般式 (2)
Figure imgf000009_0002
(式中、 Yi, Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 CI— C4アル キル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1一 C3 アルキルスルホニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C2-C6パーフルォ口アルキル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原 子、 ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基を示す。） もしくは、 一般式 （3)
Figure imgf000010_0001
(式中、 Y6、 Υ9は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1一 C3 アルキルスルホニル基、 C1— C3ハロアルキルスルホニル碁、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C2— C6パーフルォロアルキル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基を示す。) で表され、
Χι, X2はそれぞれ、 水素原子もしくはフッ素原子であり、
X3、 X4は水素原子であり、 '
R R2は何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1一 C4アルキル基であ るか、 共に C1一 C4アルキル基であり、 ,
Gi, G2は酸素原子または硫黄原子であり、 -
Qiはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3-C6ハ口シクロアルキル基、
C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 广、，
C1-C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C3 アルキルスルホニル基、 C1— C3ハロアルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルアミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン— N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ピラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C2- C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 二卜口基、 ヒドロキシ基、 C1-C4 アルキルカルボニル基、 C1-C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても'良い置換基を有す る置換複素環基 （複素環基は前記と同じものを示す。） で表される前記 [1]または [2]に記載の化合物。
[6] 一般式 （la) において、 Q;Lはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3-C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 CI— C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1一 C4アルキルアミノ基、 ジ CI— C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキルカルポニル基、 Cl一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
ピリジル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 C1一 C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハ口アルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 - C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 CI— C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1 - C4アルコキシカルポニル基、ァセチルアミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す るピリジル基である前記 [5]に記載の化合物。
[7] 一般式（ 1 )において、 は窒素原子もしくは酸化された窒素原子であり、 A2、 A3、 A4は炭素原子であり、 、 R2はそれぞれ、 水素原子、 CI— C4 アルキ ル基であり、 Xは水素原子、 フッ素原子であり、 nは 0もしくは 1であり、 Gi、 G2は酸素原子である前記 [ または [2]に記載の化合物。
[8] 一般式 （1 ) において、
はフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3 - C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシク口アルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1一 C3 アルキルチオ基、 C1 -C3ハロアルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1一 C4アルキルアミノ基、 ジ C1— C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1- C4 アルキルカルボニル基、 C1 - C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
ピリジル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1 -C3ハロアルコキシ基、' C1 -C3 アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1 - C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4アル キルカルポニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す るピリジル基である前記 [7]に記載の化合物。 般式 （4 )
Figure imgf000013_0001
(式中、 A2、 A3、 A4はそれぞれ炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、
Riは水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキル力ルポ二ル基を示し、 Gi, G2はそれぞれ、 酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても 良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 置換されていても良い C1— C3アルキル基、 ト リフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C3- C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1 -C3ハロアルコキシ基、 C1 -C3 アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィニル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 - C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1- C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1— C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
複素環基.（ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン— N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロール基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、 - あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルギニル基、 C2-C4 八口アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1一 C3ハ,口アルコキシ基、 C1— C3 アルキルチオ基、 C1 -C3 Λ口アルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 . CI— C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1 - C4アルコキシカルボニル基、ァセチルアミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。） を示し、 Halは塩素原子も しくは臭素原子を示す。） で表される化合物。
[10] 一般式 （4 ) で表される「91に記載の化合物と一般式 （5 )
Figure imgf000014_0001
(式中、 R2は水素原子、 置換されていても良いアルキル基、 置換されていても良 い CI— C4アルキル力ルポ二ル基を示し、 Q2は置換されていても良いフエニル基、 置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。）で表 される化合物とを反応させることを特徴とする前記 [1]に記載される一般式 （ 1 ) で表される化合物の製造方法。
[11] 一般式 (6)
Figure imgf000015_0001
(式中、 、 A2、 A3、 A4はそれぞれ炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、 ¾L、 R2はそれぞれ水素原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4アルキ ルカルポ二ル基を示し、 '
G2は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 置換されていて も良い C1一 C3アルキル基、 トリフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整数 を示し、
Q2は一般式 （2)
Figure imgf000015_0002
(式中、 Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1-C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3八口アルキルスルフィニ ル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1-C6パーフルォロア ルキルチオ基、 C1-C6パーフルォロアルキルスルフィニル基、 C1-C6パーフ ルォ口アルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原子、 ハロゲン原子、 C1-C4 アルキル基を示す。） で表されるか、 もしくは、 一般式 （3) Y9z ヽ NT 、Y8
(式中、 Υ6、 Υ9は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C4アル キル基、 C1 - C4ハロアルキル基、 C1- C3アルキルチオ基、 C1 -C3ハロアルキ ルチオ基、 C1 -C3アルキルスルフィニル基、 C1- C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1 - C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3 Λ口アルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C1— C4ハロアルコキシ基、 C2-C6パーフルォロアルキル 基、 C1 - C6パ一フルォロアルキルチオ基、 C1 -C6パーフルォロアルキルスル フィニル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 C1-C4 アルキル基を示す。) で表されることを示す。） で表され る化合物。
[12] 一般式 （6 ) で表される前記 [11]に記載の化合物と一般式 （7 )
Figure imgf000016_0001
(式中、 は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Qiはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2 - C4アルケニル基、 C2 - C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2 - C4A 口アルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3 - C6ハロシク口アルキル基、 C1 一 C3アルコキシ基、 C1一 C3ハロアルコキシ基、 CI— C3アルキルチオ基、 C1 - C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィニル基、 C1— C3ハロアルキル スルフィニル基、 CI— C3アルキルスルホニル基、 C1 - C3ハ口アルキルスルホ二 ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、 ジ CI— C4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニト 口基、 ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4アルキル力ルポ二 ルォキシ基、 C1— C4アルコキシカルボ二ル基、 ァセチルァミノ基、 フエニル基 から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエ ル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基； チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2 - C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4ハ 口アルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1 一 C3アルコキシ基、 C1一 C3ハロアルコキシ基、 C1一 C3アルキルチオ基、 C1 - C3八ロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ハロアルキル スルフィニル基、 C1一 C3アルキルスルホニル基、 C1一 C3八口アルキルスルホ二 ル基、 C1一 C4アルキルアミノ基、 ジ C1— C4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニト 口基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、 CI— C4アルキル力ルポ二 ル才キシ基、 C1一 C4アルコキシカルボニル基、 ァセチルァミノ基、 フエニル基 から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素 環基 （複素環基は前記と同じものを示す。） を示し、 Lはハロゲン原子、 水酸基を 示す。） で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記 [1]に記載される 一般式 （1 ) で表される化合物の製造方法。
[13] 一般式 ( 8 )
Figure imgf000017_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 C1 -C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1— C4パーフルォロアルキル基を示し、 Rcはヒドロキシ基、 一 0— Rd(Rdは CI— C3アルキル基、 C1— C3ハロアルキル 基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキルスルホニル基、 ァリ 一ルスルホニル基、 CI— C4.アルキル力ルポニル基または C1-C4八口アルキル 力ルポ二ル基を示す。 〉、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示し、
R2aは水素原子、 C1-C3アルキル基、 C1-C3ハロアルキル基、 C1-C3アルコ キシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 C1一 C4アルキルチオ基、 C1-C4ハロアル キルチオ基、 C1一 C4アルキル力ルポニル基または C1一 C4ハロアルキル力ルポ 二ル基を示し、
Yia、 Y5aはそれぞれ、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C1一 C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハロゲン原子 を示し、
Y2a、Y4aはそれぞれ、水素原子、 CI— C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、 G2aは酸素原子または硫黄原子を示す。） で表される化合物。
[14] 一般式 (9)
Figure imgf000018_0001
(式中、 Jはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Xia、 X2a、 X3a、 X4a、 G2aは前記 [13]に記載したものと同じ意味を示す。） で表される化合物と一般式 (10)
Figure imgf000018_0002
(式中、 Ra、 Rb、 Rc, Yia、 Y2a、 Y4a、 Y5a、 R2aは [13]に記載したものと同じ意 味を示す。） で表される化合物とを反応させることを特徴とする、 前記 [13]に記載 される一般式 (8) で表される化合物の製造方法。
[15] —般式 （8 a)
Figure imgf000019_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a、 G2a、 R2a、 Yia、 Y2a、 Y4a、 Y5a、 Ra、 Rbは [13] に記載したものと同じ意味を示し、 Rc'はヒドロキシ基、 — 0— Rd(Rdは C1一 C3 アルキル基、 C1-C3ハロアルキル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3 八口アルキルスルホニル基、 ァリールスルホニル基、 C1-C4 アルキルカルボ二 ル基または C1-C4八口アルキル力ルポ二ル基を示す。 )で表される化合物と適当 なハロゲン化剤を反応させることを特徴とする、 一般式 (8 b)
Figure imgf000019_0002
(式中、 X^a、 X2a、 X3a、 X4a、 G2a、 R2a、 Yia、 Y2a、 Y4a、.Ysa、 Ha、 Rbは刖 記 [13]に記載したものと同じ意味を示し、 Rc"は塩素原子、臭素原子もしくはヨウ 素原子を示す。）
で表される化合物の製造方法。
[16] 一般式 (1 1)
Figure imgf000020_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 Cl一 C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、 Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1一 C4パーフルォロアルキル基を示し、 Rcはヒドロキシ基、 一 0— Rd(Rdは C1-C3アルキル基、 C1— C3ハロアルキル 基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキルスルホニル基、 ァリ —ルスルホニル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基または C1一 C4ハロアルキル 力ルポ二ル基を示す。 )、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Ria 、 R2aはそれぞれ、 水素原子、 C1-C3アルキル基、 Cl— C3ハロアルキル 基、 C1-C3アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C4アルキルチオ基、 C1-C4バロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキル力ルポニル基または C1一 C4ハ 口アルキルカルボ二ル基を示し、
Yia、 Y5aはそれぞれ、 Cl— C4アルキル基、 Cl— C4.ハロアルキル基、 Cl— C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハロゲン原子 を示し、
Y2a、Y4aはそれぞれ、水素原子、 C1-C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、 G2aは酸素原子または硫黄原子を示す。） で表さ lる化合物。
[17] 前記 [13]に記載される一般式 （8) で表される化合物を適当な還元剤の 存在下で反応させることを特徴とする前記 [16]に記載される一般式 （11)
Figure imgf000021_0001
(式中、 Xi_a、 X2a、 X3a、 X4a、 Ra、 、 R0> Ria, R2a、 Y^a、 Y2a、 Y4a、 Ysa 、 G2aは前記 [16]と同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。
[18] 前記 [16]に記載される一般式 （1 1) で表される化合物と適当なフッ素 化剤を反応させることを特徴とする、 一般式 （1 2)
Figure imgf000021_0002
(式中、 Xia, X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 C1-C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、 Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1— C4パーフルォロアルキル基を示し、 Ria, R2aはそれぞれ、水素原子、 C1-C3アルキル基、 C1-C3ハロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3八口アルコキシ基、 C1-C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1-C4アルキルカルボニル基または C1-C4ハ 口アルキル力ルポ二ル基を示し、
Yia、 Y5aはそれぞれ、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 CI— C4 アルキルチオ基、 C1-C4八ロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハロゲン原子 を示し、
y2a,Y4aはそれぞれ、水素原子、 C1一 C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、 • G2aは酸素原子または硫黄原子を示す） で表される化合物の製造方法。 般式 （1 1 a)
Figure imgf000022_0001
(式中、 X;La、 X2a、 X3a, X4a、 G2a、 Ria, R2a、 Ya、 Y2a、 Y4a、 Ysa、 Ra、 Rb は [18]と同じ意味を示し、 Hc'はヒドロキシ基、 一 0— l Rdは CI— C3アルキル 基、 C1— C3ハロアルキル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アル キルスルホニル基、 ァリールスルホニル基、 C1-C4 アルキル力ルポニル基また は C1一 C4ハロアルキル力ルポ二ル基を示す。 ）
で表される化合物と適当なハロゲン化剤を反応させることを特徴とする、 一般式 (l i b) '
Figure imgf000022_0002
(式中、 X，a、 X2a、 X3a、 X4a、 G2a、 R，a、 R2a、 Y'a、 Y2a、 Y4a、 Y5a、 Ra、 Rbは [18] と同じ意味を示し、 Rc"は塩素原子、 臭素原子もしくはヨウ素原子を示す。 ） で 表される化合物の製造方法。
[20] 一般式 （13)
Figure imgf000023_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 Cl— C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、 Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1一 C4パーフルォロアルキル基を示し、 Rcはヒドロキシ基、 — 0— Rd(Rdは C1一 C3アルキル基、 C1一 C3ハロアルキル 基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキルスルホニル基、 ァリ 一ルスルホニル基、 C1-C4アルキル力ルポニル基または C1-C4八口アルキル 力ルポ二ル基を示す。 ）、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Ria, aはそれぞれ、水素原子、 C1一 C3アルキル基、 C1一 C3ハロアルキル基、 C1-C3アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキル力ルポニル基または C1一 C4ハ 口アルキルカルボ二ル基を示し、
Yia, Y5aはそれぞれ、 C1一 C4アルキル基、 Cl一 C4ハロアルキル基、 C1— C4 アルキルチオ基、 C1-C4八ロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハ口ゲン原子 を示し、
Y2a、 Y4aはそれぞれ、水素原子、 C1 - C4アルキル基またはハ口ゲン原子を示し、 Gia, G2aはそれぞれ、 酸素原子または硫黄原子を示し、
Qiaはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C2- C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2 - C4 八口アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3-C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1一 C3ハロアルコキシ基、 Cl— C3 アルキルチオ基、 C1一 C3ノヽロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1— C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C4 アルキルカルボニル基、 C1-C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、 '
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン— N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、. ピロール基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 01— C4ハロ Tルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3一 C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 CI— C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基 （複素環基は前記と同じものを示す。） を示す。）
で表される化合物。
[211 前記 [161に記載される一般式 （1 1) で表される化合物と一般式 （14)
Figure imgf000024_0001
(式中、 J'はハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Qia, Giaは [20]と同じ意味を示す。） で表される化合物、
または一般式 （1 5)
Figure imgf000025_0001
(
(式中、 Qia、 Giaは [20]と同じ意味を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする、 前記 [20]に記載される一般 式 （13) で表される化合物の製造方法。
[22] 一般式 （1 6)
Figure imgf000025_0002
(式中、 J"はハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Xia, X2a、 X3a、 X4a、 Gia, G2a、 Ria、 Qiaは前記 [20]と同じ意味を示す。） で表される化合物ど [14]に記載される一般式 （1 0) で表される化合物を反応さ せることを特徴とする、 前記 [20]に記載される一般式 （1 3) で表される化合物 の製造方法。
[23] 前記 [20]に記載される一般式 （1 3) で表される化合物を適当なフッ素 化剤と反応させることを特徴とする、 一般式 （1 7)
Figure imgf000025_0003
. (式中、 X]_a、 X2a、 X3a、 X4a、 Ra、 、 Ria、 R2a、 Yi_a、 Y2a、 Y^a Ysa、 Gia、 G2a、 G aは前記 [20]と同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。 [24] 一般式 (13 a)
Figure imgf000026_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a、 iia、 Rb、 Ria> I¾a、 Yia 2a, Y4a、 Ysa、 Gia、 G2a、 G aは前記 [20]と同じ意味を示し、 Rc'はヒドロキシ基、 — 0—: Rd(Rdは C1 -C3アルキル基、 C1-C3ハロアルキル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3ハロアルキルスルホニル基、 ァリ一ルスルホニル基、 C1-C4アルキルカル ポニル基または C1-C4八口アルキルカルボ二ル基を示す。 )
で表される化合物と適当なハロゲン化剤を反応させることを特徴とする一般式
(13 b ) 【ィ匕 33】
Figure imgf000026_0002
(式中、 X;La、 X2a、 ea, X4a、 Ra、 Rb、 Ria、 R2a、 Yia、 Y2a、 4a、 Ysa、 Gia、 G2a、 Qiaは前記 [20]と同じ意味を示し、 Rc"は塩素原子、 臭素原子もしくはヨウ 素原子を示す。） で表される化合物の製造方法。
[25] 前記 [1]から [8]に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴と する殺虫剤。
. [26] 前記 [1]から [8]に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴と する農園芸用殺虫剤。' [27] 前記 [1]から [8]に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護 するために、 対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤 の使用方法。
[28] 前記 [1]から [8]に記載の化合物と適当な不活性担体または必要に応じて補 助剤とを混合した組成物。
[29] 前記 [1]から [8]に記載の化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種 以上を組み合わせた混合物。 本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、 また、 他の殺 虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 除草剤、 植物成長調節剤、 生物農薬などと 組み合わせて使用することによつても優れた防除効果を示すものである。 発明を実施するための最良の形態 本発明の一般式 （1 ) などの一般式において使用される文言はその定義におい てそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「八ロゲン原子」 とはフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示 す。
「Ca— Cb (a、 bは 1以上の整数を表す）」 との表記は、 例えば、 「C1一 C3」 と は炭素原子数が 1〜3個であることを意味し、 「C2— C6」 とは炭素原子数が 2〜 6個であることを意味し、 「C1— C4」 とは炭素原子数が 1〜4個であることを意 味する。
「n _」 とはノルマル意味し、 「 i一」 はイソを意味し、 「s―」 はセカンダリ 一を意味し、 「t—」 は夕一シャリーを意味する。
「置換されていても良いアルキル基」 とは、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロ キシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1一 C6アルコキシ基、 CI— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフ ィニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1— C6アルキルカルボニル基、 C1— C6ハ 口アルキルカルポニル基、 C1一 C6アルコキシカルボニル基、 C1— C6ハロアルコ キシカルポニル基、 C1一 C6アルキルカルポニルォキシ基、 CI— C6ハロアルキル カルポニルォキシ基、 アミノ基、 C1一 C6アルキルアミノ基、 ジ C1一 C6アルキル アミノ基、 置換されていても良いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカ ルポニル基、 置換されていても良いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複 素環基で同一または異なつていても良く置換された直鎖状、 分岐鎖状もしくは環 状のアルキル基を意味する。
「置換されていてもよい C1— C4アルキルカルポニル基」 とは、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 CI— C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 - C6アルキルスルホニル基、 CI— C6ハロアルキルスルホニル基、 C1一 C6アルキル カルボニル基、 C1— C6八口アルキルカルポニル基、 CI— C6アルコキシ力ルポ二 ル基、 CI— C6ハロアルコキシカルポニル基、 CI— C6アルキルカルポニルォキシ 基、 C1一 C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、 アミノ基、 C1一 C6アルキルアミ ノ基、 ジ C1一 C6アルキルアミノ基、 置換されていても良いフエニル基、 置換さ れていても良いフエ二ルカルポニル基、.置換されていても良いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖 状、 分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二ル基を意味 する。
「置換されていても良いフエニル基」 とは、 同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C6アルコ キシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 CI— C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアル キルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 CI— C6八口アルキルスルフィニ ル基、 CI— C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 一 C6アルキルカルポニル基、 C1一 C6八口アルキルカルポニル基、 C1— C6アルコ キシカルボニル基、 C1一 C6ハ口アルコキシカルボニル基、 CI— C6アルキルカル ポニルォキシ基、 C1一 C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、 アミノ基、 C1- C6 アルキルアミノ基、 ジ C1一 C6アルキルアミノ基、 ァセチルァミノ基、 置換され ていても良いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置換さ れていても良いフエニルァミノ基、 置換されていて'も良い複素環基で置換された フエ二ル基を意味する。
「置換されていても良いナフチル基」 とは、 同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C6アルコ キシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアル キルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロアルキルスルフィ二 ル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 一 C6アルキルカルボニル基、 C1 - C6ハ口ァルキルカルポニル基、 C1一 C6アルコ キシカルボ二ル基、 C1一 C6八口アルコキシカルポニル基、 CI— C6アルキルカル ポニルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、 アミノ基、 C1- C6 アルキルアミノ基、 ジ CI— C6アルキルアミノ基、 ァセチルァミノ基、 置換され ていても良いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置換さ れていても良いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複素環基で置換された ナフチル基を意味する。
「置換されていても良い複素環基」 とは、 同一または異なっていても良く、 水 素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ' C1一 C6アルコキ シ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキ ルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 CI— C6ハロアルキルスルフィニル 基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1- C6アルキルカルボニル基、 CI— C6ハロアルキルカ ポニル基、 C1一 C6アルコキ シカルボニル基、 C1一 C6ハロアルコキシカルポニル基、 C1一 C6アルキル力ルポ ニルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、 アミノ基、 C1一 C6ァ ルキルアミノ基、 ジ CI— C6アルキルアミノ基、 ァセチルァミノ基、 置換されて いても良いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置換され ていても良いフエニルアミノ基、 置換されていても良い複素環基で置換された複 素環基を意味する。
. また、 「C1一 C3アルキル基」 とは例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル、 シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個 のアルキル基を示し、 「C1— C4アルキル基」 とは 「C1— C3アルキル基」 に加え て例えば、 n—ブチル、 s —プチル、 iーブチル、 t _ブチルなどの直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基を示し、 「C1一 C6アルキル基」 と は 「C1— C4アルキル基」 に加えて例えば、 n—ペンチル、 2一ペンチル、 3— ペンチル、 ネオペンチル、 n—へキシル、 2—へキシル、 4ーメチルー 2—ペン チル、 3—メチルー n—ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示し、
「C1一 C3ノヽロアルキル基」 とは例えば、 モノフルォロメチル、 ジフルォロメ チル、 トリフルォロメチル、 モノクロロメチル、 ジクロロメチル、 トリクロロメ チル、 モノブロモメチル、 ジブロモメチル、 トリブロモメチル、 1一フルォロェ チル、 2—フルォロェチル、 2 , 2—ジフルォロェチル、 2， 2 , 2—トリフル ォロェチル、 1—クロロェチル、 2—クロロェチル、 2， 2—ジクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 1一プロモェチル、 2—ブロモェチル、 2 , 2 一ジブロモェチル、 2， 2 , 2—トリブロモェチル、 2—ョードエチル、 ペン夕 フルォロェチル、 3—フルオロー n—プロピル、 3—クロ口— n—プロピル、 3 —プロモー n—プロピル、 1， 3—ジフルオロー 2—プロピル、 1， 3—ジクロ ロー 2—プロピル、 1 , 1 , 1一トリフルオロー 2—プロピル、 1—クロ口— 3 一フルオロー 2—プロピル、 1 , 1， 1 , 3 , 3 , 3一へキサフルオロー 2—プ 口ピル、. 1， 1 , 1 , 3 , 3 , 3—へキサフルオロー 2—クロ口一 2—プロピル、 2 , 2 , 3 , 3 , 3一ペン夕フルオロー n—プロピル、 ヘプ夕フルオロー i—プ 口ピル、 へプ夕フルォ口 _ n—プロピルなどの同一または異なつていても良い 1 以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキル基を示し、 「C1— C4ハロアルキル基」 とは 「C1— C3ハロアルキ ル基」に加えて例えば、 4一フルオロー n—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルオロー 2—プチルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲ ン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキ リレ基を示し、
「C2— C4アルケニル基」 とは例えば、 ビニル、 ァリル、 2—ブテニル、 3— ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜 4個のアルケニル 基を示し、 「C2— C4ハロアルケニル基」 とは例えば、 3 , 3—ジフルオロー 2— プロぺニル、 3， 3 —ジクロロ— 2—プロぺニル、 3 , 3 —ジブ口モー 2—プロ ぺニル、 2， 3 —ジブ口モー 2 —プロぺニル、 4 , 4—ジフルオロー 3 —ブテニ ル、 3 , 4， 4一トリプロモー 3—ブテニルなどの同一または異なっていても良 い 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニル基を示し、
「C2_C4アルキニル基」 とは例えば、 プロパルギル、 1ーブチン一 3—ィル、 1ーブチン一 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基を示し、 「C2— C4八ロアル キニル基」 とは例えば、 同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子に よって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 2〜 4個のアルケニル基を示し、
「C3— C6シクロアルキル基」 とは例えば、 シクロプロピル、 シクロプチル、 シクロペンチル、 2—メチルシクロペンチル、 3ーメチルシクロペンチル、 シク 口へキシルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜 6個のシクロアルキル基を示 し、 「C3— C6ハロシク口アルキル基」 とは例えば、 2 , 2 , 3 , 3—テトラフル ォロシクロブチル、 2—クロロシクロへキシル、 4—クロロシクロへキシルなど の同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された環状 構造を有する炭素原子数 3〜 6個のシクロアルキル基を示し、 '
「C1一 C3アルコキシ基」 とは例えば、 メトキシ、 エトキシ、 n—プロピルォ キシ、 ィソプロピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個の アルコキシ基を示し、 「C1— C3ハロアルコキシ基」 とは例えば、 トリフルォロメ トキシ、 1 , 1 , 1， 3 , 3 , 3一へキサフルオロー 2—プロピルォキシ、 2 , 2 , 2—トリフルォロエトキシ、 2—クロ口エトキシ， 3—フルオロー n—プロ ピルォキシなどの同一または異なつていても良い 1個以上のハロゲン原子により 置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のハロアルコキシ基を示 し、 「C1— C4ハロアルコキシ基」 とは 「C1— C3ハロアルコキシ基」 に加えて例 えば、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 4 , 4， 4ーォクタフルオロー 2—ブチルォキシな どの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直 鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のハロアルコキシ基を示し、
「C1— C3アルキルチオ基」 とは例えば、 メチルチオ、 ェチルチオ、 n—プロ ピルチオ、 i—プロピルチオ、 シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状 の炭素原子数 1 3個のアルキルチオ基を示し、 「C1一 C4アルキルチオ基」 とは 「C1一 C 3アルキルチオ基」に加えて例えば、 n—プチルチオ、 i 一プチルチオ、 s—プチルチオ、 t一プチルチオ、 シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1 4個のアルキルチオ基を示し、「C1 _C 3ハロアルキ ルチオ基」 とは例えば、 トリフルォロメチルチオ、 ペンタフルォロェチルチオ、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチルチオ、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ、 へ プ夕フルオロー i 一プロピルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以上 のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 3個の アルキルチオ基を示し、 「C1— C4ハロアルキルチオ基」 とは 「C1— C 3八口アル キルチオ基」 に加えて例えば、 ノナフルオロー n—プチルチオ、 ノナフルオロー s—ブチルチオ、 4 4 , 4 _トリフルオロー n プチルチオなどの同一または 異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数：!〜 4個のアルキルチオ基を示し、
「C1一 C3アルキルスルフィニル基」 とは例えば、 メチルスルフィニル、 ェチ ルスルフィニル、 n—プロピルスルフィニル、 i 一プロピルスルフィニル、 シク 口プロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 3個のァ ルキルスルフィ二ル基を示し、 「C1一 C3ハロアルキルスルフィニル基」 とは例え ば、 トリフルォロメチルスルフィニル、ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2 2 , 2—トリフルォロェチルスルフィニル、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルスル フィニル、 ヘプ夕フルオロー i 一プロピルスルフィニルなどの同一または異なつ ていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 1 3個のアルキルスルフィ二ル基を示し、 '
「C1— C3アルキルスルホニル基」 とは例えば、 メチルスルホニル、 ェチルス ルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i 一プロピルスルホニル、 シクロプロピル スルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 3個のアルキルスルホ 二ル基を示し、 「C1— C3ハロアルキルスルホニル基」 とは例えば、 トリフルォロ メチルスルホニル、 ペン夕フルォロエヂルスルホニル、 2 , 2 2—トリフルォ ロェチルスルホニル、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルホニル、 ヘプ夕フルォ 口— i一プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハ ロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアル キルスルホ二ル基を示し、
「ァリ一ルスルホニル基」 とは例えば、 フエニルスルホニル、 p—トルエンス ルホニル、 1一ナフチルスルホニル、 2—ナフチルスルホニル、 アントリルスル ホニル、 フエナントリルスルホニル、 ァセナフチレニルスルホニルなどの芳香環 を有する炭素原子数 6〜 1 4個のァリールスルホニル基を示し、
「C1一 C4アルキルアミノ基」 とは例えば、 メチルァミノ、 ェチルァミノ、 n 一プロピルァミノ、 i 一プロピルァミノ、 n一プチルァミノ、 シクロプロピルァ ミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルァ ミノ基を示し、 「ジ CI— C4アルキルアミノ基」 とは例えば、 ジメチルァミノ、 ジ ェチ^/アミノ、 N—ェチルー N—メチルァミノなどの同一または異なっていても 良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基' 2つにより置換さ れたァミノ基を示し、
「C1 _ C4アルキルカルボニル基」 とは例えば、 ホルミル、 ァセチル、 プロピ ォニル、 イソプロピルカルボニル、 シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状また は分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二ル基を示し、
「C1一 C4ハロアルキルカルボニル基」 とは例えば、 フルォロアセチル、 ジフ ルォロアセチル、 トリフルォロアセチル、 クロロアセチル、 ジクロロアセチル、 トリクロロアセチル、 ブロモアセチル、 ョードアセチル、 3， 3， 3—トリフル ォロプロピオニル、 2， 2 , 3 , 3， 3—ペンタフルォロプロピオニルなどの同 一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル力ルポ二ル基を示し、
「C1— C4アルキルカルボニルォキシ基」 とは例えば、 ァセトキシ、 プロピオ ニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ 二ルォキシ基を示し、
「C1一 C4アルコキシカルボ二ル基」 とは例えば、 メトキシカルポニル、 エト キシカルポニル、 イソプロピルォキシカルポニルなどの直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 1〜 4個のアルコキシ力ルポ二ル基を示し、
「C1一 C4パーフルォロアルキル基」 とは例えば、 卜リフルォロメチル、 ペン 夕フルォロェチル、 ヘプ夕フルオロー n—プロピル、 ヘプ夕フルオロー i 一プロ ピル、 ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルォロ— 2—ブチル、 ノナフルオロー i 一ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜 4個のアルキル基を示し、 「C2— C6パーフルォロアルキル基」 とは例 えば、 ペン夕フルォロェチル、 ヘプタフルオロー n—プロピル、 ヘプ夕フルォロ 一 i 一プロピル、 ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルオロー 2—ブチル、 ノナ フルオロー iーブチル、 パーフルオロー n—ペンチル、 パ一フルオロー n—へキ シルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルキル基を示し、
「C1— C6パーフルォロアルキルチオ基」 とは例えば、 トリフルォロメチルチオ、 ペン夕フルォロェチルチオ、 ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、 ヘプ夕フルォ ロー i 一プロピルチオ、 ノナフルオロー n—ブチルチオ、 ノナフルオロー 2—ブ チルチオ、 ノナフルオロー iーブチルチオ、 パーフ'ルォ口— n—ペンチルチオ、 パーフルオロー n—へキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチオ基を示し、
「C1— C6パ一フルォロアルキルスルフィニル基」 とは例えば、 トリフルォロメ チレスルフィニル、 ペン夕フルォロェチルスルフィニル、 ヘプ夕フルオロー n— プロピルスルフィニル、 ヘプ夕フルオロー i 一プロピルスルフィニル、 ノナフル オロー n—ブチルスルフィニル、 ノナフルオロー 2—プチルスルフィニル、 ノナ フルオロー iーブチルスルフィニル、パーフルオロー n—ペンチルスルフィニル、 パーフルオロー n—へキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換され た直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィニル基を示し、
「C1一 C6パ一フルォロアルキルスルホニル基」 とは例えば、 トリフルォロメチ ルスルホニル、 ペン夕フルォロェチルスルホニル、 ヘプ夕フルオロー n—プロピ ルスルホニル、 ヘプ夕フルオロー i—プロピルスルホニル、 ノナフルオロー n— プチルスルホニル、 ノナフルオロー 2—ブチルスルホニル、 ノナフルオロー i 一 ブチルスルホニル、 パ一フルオロー n—ペンチルスルホニル、 パ一フルオロー n 一へキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホ二ル基を示す。
. 本発明の一般式 （1 ) で表される化合物は、 その構造式中に、 1個または複数 個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存 在する場合もあるが、 本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含ま れる混合物をも全て包含するものである。 また、 本発明の一般式 （1 ) で表され る化合物は、 その構造式中に、 炭素一炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異 性体が存在する場合もあるが、 本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割 合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式 ( 1 ) などで表される一般式で表される化合物中の置換基など. で好ましい置換基または原子は以下のとおりである。 '
Ai, A2、 A3、 A4として好ましくは、 Αι_が炭素原子、 窒素原子もしくは酸化され た窒素原子であると同時に A2、 A3、 A4が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、 Ai, A2、 A3、 A4が全て炭素原子である。
R]_として好ましくは、 水素原子、 CI— C4アルキル基であり、 さらに好ましく は、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。 ' '
R2として好ましくは、 水素原子、 CI— C4アルキル基であり、 さらに好ましく は、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
Gi, G2として好ましくは、 それぞれ、 酸素原子もしくは硫黄原子であり ·、 さら に好ましくは、 G2共に，酸素原子である。
Xとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは、 水 素原子、 フッ素原子である。
nとして好ましくは、 0、 1、 2であり、 さらに好ましくは、 0もしくは 1で ある。
Xとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは、 水 素原子もしくはフッ素原子である。
x2として好ましくは、 水素原子、 フッ素原子であり、 さらに好ましくは、 水素 原子である。
X3、 X4として好ましくは、 水素原子である。
G として好ましくは、 フエニル基、 あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキ ル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2 - C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル 基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル 基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコ キシ基、 C1一 C3アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 C1一 C3アルキ ルスルフィニル基、 C1一 C3ハ口アルキルスルフィニル基、 C1一 C3アルキルスル ホニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルホニル基、 CI— C4アルキルアミノ基、 ジ C1 一 C4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル カルポニル基、 CI— C4アルキルカルポニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ ニル基、 ァセチルァミノ基から選択される 1以上の同一または異なっていても良, い置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、 あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2 - C4アルケニル基、 C2— C4ハロア ルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4ノヽロアルキニル基、 C3— C6シクロ アルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1一 C3アルコキシ基、 C1 - C3A 口アルコキシ基、 C1一 C3アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ノ、口アルキルスルフィニル基、 C1— C3アル. キルスルホニル基、 C1一 C3八口アルキルスルホ二'ル基、 C1— C4アルキルアミノ 基、 ジ C1— C4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 CI— C4 アルキルカルポニル基、 CI— C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキ シカルポニル基、 ァセチルァミノ基から選択される 1以上の同一または異なって いても良い置換基を有するピリジル基であり、
さらに好ましくは、
フエニル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメチ ル基、 メトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、 メチルチオ基、 メチルスルフィ二 ル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルス ルフィニル基、 卜リフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ基、 ジメチルァ ミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 3個の同一または異なってい ても良い置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメチ ル基、 メトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、 メチルチオ基、 メチルスルフィ二 ル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルス ルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ基、 ジメチルァ ミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 2個の同一または異なってい ても良い置換基を有するピリジル基である。
Q2として好ましくは、 一般式 （2 ) もしくは一般式 （3 ) で表される置換フエ 二ル基もしくは置換ピリジル基であり、 '，
その中で、
Yi, Y5として好ましくは、 それぞれ、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチ ル基、 ェチル基、 η—プロピル基、 . i 一プロピル基、 n—ブチル基、 2—ブチル 基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスル ホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ト リフルォ口メチルスルホニル基、 シァノ基であり、
Υ6、 Υ9として好ましくは、 それぞれ、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチ ル基、 ェチル基、 η—プロピル基、 i 一プロピル基、 n—ブチル基、 2—ブチル 基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスル ホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 卜リフルォロメチルスルフィニル基、 ト リフルォロメチルスルホニル基、 シァノ基であり、
Υ2、 Υ4、 Υ7として好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子、 メチル基であり、 さ らに好ましくは、 水素原子であり、
Υ3として好ましくは、 ペン夕フルォロェチル基、 ヘプ夕フルオロー η—プロピ ル基、 ヘプ夕フルオロー i —プロピル基、 ノナフルオロー n—プチル基、 ノナフ ルオロー 2—ブチル基、 ノナフルオロー i 一ブチル基、 卜リフルォロメチルチオ 基、 ペン夕フルォロェチルチオ基、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ基、 ヘプ 夕フルオロー i 一プロピルチオ基、 ノナフ オロー n—プチルチオ基、 ノナフル オロー 2一プチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、ペン夕フルォロェ チルスルフィニル基、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル基、 ヘプタフ ルオロー i 一プロピルスルフィニル基、 ノナフルオロー n—プチルスルフィニル 基、 ノナフルオロー 2—プチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル 基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ ニル基、 ヘプ夕フルオロー i 一プロピルスルホニル基、 ノナフルオロー n—プチ ルスルホニル基、 ノナフルオロー 2一プチルスルホニル基であり、
. Y8として好ましくは、 ペン夕フルォロェチル基、 ヘプ夕フルオロー η—プロピ ル基、 ヘプ夕フルオロー i —プロピル基、 ノナフルオロー n—ブチル基、 ノナフ ルオロー 2—ブチル基、 ノナフルオロー i 一ブチル基、 トリフルォ口メチルチオ 基、 ペン夕フルォロェチルチオ基、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ基、 ヘプ 夕フルオロー i—プロピルチオ基、 ノナフルオロー 'n—プチルチオ基、 ノナフル オロー 2—ブチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、ペン夕フルォロェ チルスルフィニル基、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル基、 ヘプタフ ルオロー i 一プロピルスルフィニル基、 ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル 基、 ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル 基、 ペン夕フルォロェチルスルホニル基、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルホ ニル基、 ヘプ夕フルオロー i —プロピルスルホニル基、 ノナフルオロー n—ブチ ルスルホニル基、 ノナフルオロー 2—ブチルスルホニル基、 ペン夕フルォロエト キシ基、 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルオロー i一プロピルォキシ基である。
Lとして好ましくは、 塩素原子、 臭素原子、 ヒド'ロキシ基である。
Riaとして好ましくは、 水素原子、 C1一 C4アルキル基であり、 さらに好ましく は、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
aとして好ましくは、 水素原子、 CI— C4アルキル基であり、 さらに好ましく は、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
Gia, G2aとして好ましくは、 それぞれ、 酸素原子もしくは硫黄原子であり、 さ らに好ましくは、 Gia、 G2a共に、 酸素原子である。
Xiaとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは、 水素原子もしくはフッ素原子である。
X2aとして好ましくは、 水素原子、 フッ素原子であり、 さらに好ましくは、 水 素原子である。
X3a、 X4aとして好ましくは、 水素原子である。
Yia、 Y5aとして好ましくは、 それぞれ、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メ チル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 i 一プロピル基、 n—ブチル基、 2—プチ ル基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルス ルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 シァノ基である。
. Y2a、 Y4aとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子、 メチル基であり、 さら に好ましくは、. 水素原子である。 Qiaとして好ましくは、 フエニル基、 あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、' C2 - C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル 基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4八口アルキニル '基、 C3— C6シクロアルキル 基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1一 C3アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコ キシ基、 C1一 C3アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 C1一 C3アルキ ルスルフィニル基、 CI— C3ノヽロアルキルスルフィニル基、 C1一 C3アルキルスル ホニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルホニル基、 C1— C4アルキルアミノ基、 ジ C1 —C4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル カルボ二ル基、 CI— C4アルキルカルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ ニル基、 ァセチルァミノ基から選択される 1以上の同一または異なっていても良 い置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、 あるいは、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキ ル基、 C2 - C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアル キル基、 CI— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 CI— C3アルキルチ ォ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 C1一 C3アルキルスルフィニル基、 C1 - C3 ハロアルキルスルフィニル基、 C1一 C3アルキルスルホニル基、 C1一 C3ノヽロアル キルスルホニル基、 C1— C4アルキルアミノ基、 ジ CI— C4アルキルアミノ基、 シ ァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4アル キルカルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ二ル基、 ァセチルァミノ基 から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル 基であり、
さらに好ましくは、
フエニル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメチ ル基、 メトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、 メチルチオ基、 メチルスルフィ二 ル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルス ルフィニル基、 卜リフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ基、 ジメチルァ ミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 3個の同一または異なってい ても良い置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメチ ル基、 メトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、 メチルチオ基、 メチルスルフィ二 ル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルス ルフィニル基、 卜リフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ基、 ジメチルァ ミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 2個の同一または異なってい ても良い置換基を有するピリジル基である。
Ea> Rbとして好ましくは、 それぞれ、 'フッ素原子、 トリフルォロメチル基、 ぺ ン夕フルォロェチル基、 ヘプタフルォ口一 n—プロピル基であり、 さらに好まし くは、 それぞれ、 フッ素原子、 トリフルォロメチル基、 ペン夕フルォロェチル基 である。
Rcとして好ましくは、 ヒドロキシ基、 塩素原子、'臭素原子、 ヨウ素原子、 メト キシ基、 エトキシ基、 メチルスルホニルォキシ基、 トリフルォロメチルスルホニ ルォキシ基、 フエニルスルホニルォキシ基、 p—トルエンスルホニルォキシ基、 ァセトキシ基、 トリフルォロアセトキシ基であり、 さらに好ましくは、 ヒドロキ シ基、 塩素原子、 臭素原子、 メトキシ基、 メチルスルホニルォキシ基、 トリフル ォロメチルスルホニルォキシ基、 フエニルスルホニルォキシ基、 p—トルエンス ルホニルォキシ基であり、 さらに好ましくは、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原 子である。
Rc，として好ましくは、 ヒドロキシ基である。
Rc"として好ましくは、 塩素原子、 臭素原子である。
J、 J'、 J"として好ましくはそれぞれ、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子であ り、 さらに好ましくは、 塩素原子である。
以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、 それに従うことにより本発 明の化合物の製造が可能であるが、 製造方法経路は以下に示す製造方法に限定さ れるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、 Xい χ2、 χ3、 X4、 Yい Υ2、 Υ4、 Υ5、 G,、 G2、 R R2、 はそれぞれ X】a、 X2a、 X3a、 X4a、 Y,a、 Y2a、 .Y4a、 Y5a、 G,a, G2a、 R ,a, R2a、 に対応させても良く、 その逆もまた可 能である。 また、 Q2は [ 1 ] に記載の意味を示すか、 もしくは一般式 （2 )
Figure imgf000041_0001
(式中、 Yi、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5は前記と同じものを示す。 ） 、
一般式 （3 )
Figure imgf000041_0002
(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ8、 Υ9は前記と同じものを示す。 ） 、
一般式 （1 8 ) '
Figure imgf000041_0003
(式中、 Y!a、 Y2a、 Y4a、 Y5a、 Ra、 Rb、 Rcは前記と同じものを示す。 ） であることを示す。 製造方法 1
Figure imgf000042_0001
(式中、 A A2、 A3、 A4、 Gi, G2、 Ri, R2、 X、 n、 Qi, Q2は前記と同じも のを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
1一 （ i ) 一般式 （1 9 ) +—般式 （2 0 ) — —般式 （2 1 )
一般式 （1 9 ) で表される脱離基を有する m—二トロ芳香族カルボン酸誘導体 と一般式 （2 0 ) で表される芳香族ァミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒 で反応させることにより、 一般式 （2 1 ) で表されるニトロ基を有する芳香族力 ルボン酸アミド誘導体を製造することができる。 本工程では適当な塩基を用いる こともできる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例えば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 ジ ォキサン、 テトラヒドロララン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環 状エーテル類、 酢酸エヂル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 ェタノ ールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソブチルケトン、 シクロへキサノ ンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニ卜リルなどの二トリル類、 1， 3 —ジメチルー 2 —イミダゾリジノ ンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混 合して使用することができる。
また、塩基としては； トリェチルァミン、 トリ _ n—プチルァミン、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリ ゥムなどの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸カリウムなどの炭 酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、 水素 化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、 ナトリウムメ卜キシド、 ナトリウ ムェトキシドなどのアル力リ金属アルコラ一ト類などを示すことができる。 これ らの塩基は、 一般式 （1 9) で表される化合物に対して 0. 01〜5倍モル当量 の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96 時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式 （19) で表される化合物の中で、 芳香族カルボン酸ハライド誘導体は 芳香族カルボン酸から、 ハロゲン化剤を使用する常法により、 容易に製造するこ とができる。 ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォニル、 臭化チォニル、 ォ キシ塩化リン、 ォキザリルクロリド、 三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すこと ができる。
一方、八ロゲン化剤を使用せずに m—二トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（2 0) で表される化合物から一般式 （21) で表される化合物を製造することが可 能であり、 その方法としては、 例えば、 Ch em. B e r. 788ページ （19 70年） に記載の方法に従うことにより、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾールな どの添加剤を適宜使用し、 N, N' —ジシクロへキシルカルポジイミドを使用す る縮合剤を用いる方法を示すことができる。 この場合に使用される他の縮合剤と しては、 1—エヂルー 3—（3—ジメチルァミノプロピル）カルポジイミド、 1, 1， 一力ルポニルビス一 1 H—イミダゾールなどを示すことができる。
また、 一般式 （21) で表される化合物を製造する他の方法としては、 クロ口 ギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Ch em. S o c. 5012ページ （1967年） に記載の方法に従うことにより、 一般式 (21) で表される化合物を製造することが可能である。 この場合使用されるク 口口ギ酸エステル類としてはクロ口ギ酸ィソプチル、 クロ口ギ酸ィソプ口ピルな どを示すことができ、 クロロギ酸エステル類の他には、 塩化ジェチルァセチル、 塩化トリメチルァセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、 混合酸無水物法共に、 前記文献記載の溶媒、 反応温度、 反 応時間に限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒 を使用すればよく、 反 温度、 反応時間についても、 反応の進行に応じて、 適宜' 選択すれば良い。 ·
1一 （ i i ) 一般式 （21) → 一般式 （22)
一般式（21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、 還元反応により、 一般式 （22) で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸 アミド誘導体に導くことができる。 還元反応としては水素添加反応を用いる方法 と金属化合物 （例えば、 塩化第一スズ（無水物）、 鉄粉、 亜鉛粉など） を用いる方 法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、 触媒存在下、 常圧下もしくは加圧下にて、 水素雰 囲気下で反応を行うことができる。 触媒としては、 'パラジウム一力一ボンなどの パラジウム触媒、 ラネーニッケルなどのニッケル触媒、 コバルト触媒、 ルテニゥ ム触媒、 ロジウム触媒、 白金触媒などが例示でき、 溶媒としては、 水、 メタノー ル、 エタノールなどのアルコール類、 ベンゼン、 トルエンなどの芳香族炭化水素 類、 エーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル 類、 酢酸ェチルなどのエステル類を示すことができる。 圧力は、 0. 1〜10M P a、 反応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、 一般式 （22) の化合物を効率 よく製造することができる。
後者の方法としては、 "O r an i c Syn t h e s e s " Co l 1. Vo 1. Ill P. 453に記載の条件により、 金属化合物として塩化第一スズ （無水 物） を使用する方法を例示することができる。
1一 （i i i) 一般式 （22) +—般式 （23) → 一般式 （24) 一般式 （22) で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と 一般式 （23) で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、 一般 式 （24) で表される本発明化合物を製造することができる。 本工程では適当な 塩基を用いることもできる。
. 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例えば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジ ォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトギシェタンなどの鎖状または環 状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 ェタノ ールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノ ンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニトリルなどのニトリル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノ ンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混 合して使用することができる。 ，
また、塩基としては、 トリェチルァミン、 トリー n—プチルァミン、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリ ゥムなどの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸カリウムなど 炭 酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、 水素 化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウ ムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類などを示すことができる'。 これ らの塩基は、 一般式 （2 2 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜5倍モル当量 の範囲で適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 一 2 0 °C〜使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 また、 1一 （i ) に記載した縮合剤を用いる方法、 混合酸無水物法を用いても製 造することが可能である。
1 - ( i V ) 一般式 （2 4 ) +—般式 （2 5 ) — —般式 （2 6 ) 一般式 （2 4 ) で表される化合物と、 一般式 （2 5 ) で表される脱離基を有す るアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応さ'せることにより、 一般式 （2 6 ) で表される本発明化合物を製造することができる。 一般式 （2 5 ) で表され る化合物としては、 ヨウ化メチル、 ヨウ化工チル、 臭化 n—プロピルなどのアル キルハライド類などを例示することができる。 また、 本工程では適当な塩基もし くは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、 1— ( i ) に例示したものを用いることができる。 反応温度、 反応時間などについても、 1 一 （ i ) の例示に従うことができる。 また、別法として一般式 (25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸などのアルキル化剤を一般式 （24) で表される化合物に反応させ ることによつても、 一般式 （2 6) で表される化合物を製造することが可能であ る。 製造方法 2
Figure imgf000046_0001
(式中、 A1 A2、 A3、 A4、 Gi、 G2、 Ri R2. X、 n、 Q、 Q2、 L、 Halは前 記と同じものを示す。）
2 - ( 1 ) 一般式 （2 7) +—般式 （2 3) → 一般式 （2 8)' 一般式 （2 7)'で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、 1一 ( i ) に記載の条件に従い、 一般式 （2 3) で表される化合物と反応させる ことにより、 一般式 （2 8) で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を 製造することができる。
2— （ i i ) 一般式 （2 8) → 一般式 （2 9)
一般式 （2 8) で表される化合物を塩化チォニル、 ォキザリルクロリド、 ホス ゲン、 ォキシ塩化リン、 五塩化リン、 三塩化リン、 臭化チォニル、 三臭化リン、 ジェチルァミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、 一般式 （2 9) で表される化合物を製造することができる。
2 - ( i i i ) 一般式 （2 9) +—般式 （2 0) → 一般式 （3 0) 一般式 （2 9) で表される化合物と一般式 (2 0) で表される化合物とを、 1 一 （ i ) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （3 0) で表される 化合物を製造することができる。
2- ( i V) 一般式 （2.8) +—般式 （20) ' → —般式 （30) 一般式（28)で表される化合物を、 1一 （i) に記載の縮合剤を用いる条件、 もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、 一般式 （20) で表される化合物 と反応させることにより、 一般式 （30) で表される化合物を製造することがで きる。 製造方法 3
Figure imgf000047_0001
(式中、 AIL、 A2、 A3、 A4、 Gi, Ri, R2、 X、 n、 Qi、 Q2、 Lは前記と同じも のを示す。）
3 - (i) 一般式 （31) → 一般式 （32)
Syn t he s i s 463ページ （ 1993年） や S y n t h e s i s 8 29ページ （1984年） などに記載の公知の条件に従い、 一般式 （3 1) で表 される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、 一般式 （32) で表さ れる化合物を製造することができる。 溶媒、 反応温度などの条件は、 文献記載の ものに限定されることはない。
3 - ( i i) 一般式 （32) +—般式 （23) → 一般式 （33) 一般式 (32) で表される化合物と一般式 (23) で表される化合物とを、 1 一 (i) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （33) で表される 化合物を製造することができる。 製造方法 4 ヽ
Figure imgf000048_0001
(36)
(式中、 A1¾ A2、 A3、 A4、 Ri, R2、 X、 n、 Qi, Q2は前記と同じものを示す。） 一般式 （34) で表される化合物から、 3— （ i) に記載の条件に従って、 一 般式 （35) 及び一般式 （36) で表される化合物を製造することができる。 溶 媒、 反応温度などの条件は、 文献記載のものに限定されることはない。 これら 2 つの化合物は、 シリ力ゲル力ラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術 により、 容易に分離精製することが可能である。 製造方法 5
Figure imgf000048_0002
(式中、 Ai、 A2、 A3、 A4、 Gi、 G2、 Ri、 R2、 X、 n、 Qi, Q2、 Lは前記と同 じものを示す。）
5 - （ i ) 一般式 （37) → 一般式 （38)
例えば、 J . O r g. Ch em. 280ページ （1958年） に記載の条件に 従うことにより、 アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、 一般式 (38) で 表される化合物を製造することが可能であるが、 反応溶媒などの条件は文献記載 のものに限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒 を使用すればよく、 .反応温度、 反応時間についても、 反応の進行に応じて、 適宜 選択すれば良い。 また、 アミノ化剤としては、 アンモニアのほかに、 メチルアミ ン、 ェチルァミンなどを示すこともできる。
5 - （i i) 一般式 （38) +—般式 （23) → 一般式 （39) 一般式 （38) で表される化合物と一般式 （23) で表される化合物とを、 1 一 （i) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （39) で表される 化合物を製造することができる。 ' ' 製造方法 6
Figure imgf000049_0001
(43-2) (44-2)
(式中、 R2は前記と同じ意味を示し、 Yi, Y5はそれぞれ、 メチル基、塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子を示し、 Ύ2、 Υ4は前記と同じものを示し、 Rfは CI— C6パ 一フルォロアルキル基を示し、 mは 1、 2を示す。)
6- ( i) 一般式 （40) +—般式 （41) → 一般式 （42)
J . F l uo r i ne C h e m. 207ページ （1994年） に記載の方法 に準じ、 一般式 （40) で表されるアミノチォフエノール類と一般式 （41) で 表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、 一般式 （42) で表され る化合物を製造することができる。
一般式 （41) で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、 例えば、 ヨウ化トリ フルォロメチル、 ョゥ化ペン夕フルォロェチル、 ヨウ化ヘプ夕フルオロー n—プ 口ピル、ヨウ化ヘプ夕フルォロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロー n—ブチル、 ヨウ化ノナフルオロー 2—ブチルなどを示すことができ、 これらは一般式 (40) で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒とし ては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例えば、 水、 ベンゼ ン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホル ム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1， 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル 類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 エタノールなどの トン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセト 二トリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2一イミダゾリジノン、 へキサ メチルリン酸トリアミ'ドなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単 独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時 間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
6 - ( i i ) 一般式 （4 2 ) → 一般式 （4 3 )
適当なハロゲン化剤を用いることにより、 一般式 （4 3 ) で表される化合物を 製造することができ、 例えば、 S y n t h . C o mm u n . 1 2 6 1ページ （ 1 9 8 9年） に記載の方法を示すことができる。
ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 N—クロロコハク酸ィ ミド、 N—ブロモコハク酸イミド、 N—ョードコハク酸イミド¾どを示すことが でき、 これらは一般式 （4 2 ) で表される化合物に対して、 1〜1 0倍モル当量 の範囲で適宜使用すればよい。
本工程では、 適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、 使用する溶媒は前 記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒としては、 本反応の進行を著しく 阻害しないものであれば良く、 例えば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなど の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲ ン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2 ージメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチル などのエステル類、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 .アセトン、 メ チルイソプチルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 へキサメチルリン酸トリアミドなど の不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して 使用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 — 20°C〜使用 する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択 すれば良い。
6- (i i,i) 一般式 （43) → 一般式 （44)
適当な酸化剤を用いることにより、 一般式 （44) で表される化合物を製造す ることができ、例えば、 Te t r ahe d r on L e t t . 4955ページ（ 1 9·94年） に記載の方法を示すことができる。
酸化剤としては例えば、 m—クロ口過安息香酸などの有機過酸、 メタ過ヨウ素酸 ナトリウム、 過酸化水素、 オゾン、 二酸化セレン、 クロム酸、 四酸化二窒素、 硝 酸ァシル、 ヨウ素、 臭素、 N—ブロモコハク酸イミド、 ョ一ドシルベンジル、 次 亜塩素酸！：一ブチルなどを示すことができる。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒とし ては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 これらの溶媒は単独 もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反 応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
6 - （i v) —般式 （43) → 一般式 （43 _ 2)
適当なメチル化剤を用いることにより、 一般式 （43) で表される化合物から 一般式 （43— 2) (式中、 Yi, Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。） で表 される化合物を製造することが可能である。 本工程では、 例えば、 Te t r ah e d r on L e t t. 6237ページ （ 2000年） に記載の方法を示すこと ができる。
6— （V) —般式 （43— 2) → 一般式 （44— 2)
製造方法 6— ( i i i) に記載の方法に従うことにより、 一般式 （44一 2) (式中、 Yi, Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。) で表される化合物を製 造することができる。
,また、 一般式 （43)、 一般式 （44)、 一般式 （43— 2)、 一般式 （44一 2) で表されるァニリン誘導体を用いて、 本発明に示される製造方法を適宜選択する ことにより、 本発明の化合物を製造することが可能である。 製造方法 7
Figure imgf000052_0001
(式中、 、 Y Y2、 Υ4、 Υ5、 、 mは製造方法 6に記載したものを同じ意味 を示す。）
一般式 ( 4 5 ) で表される化合物を出発原料とじて、 製造方法 6に従うことに より、 一般式 （4 7 ) で表されるァニリン誘導体を製造することができ、 さらに 本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、 本発明の化合物を製造す ることが可能である。 ， 製造方法 8
Figure imgf000052_0002
(48) (49)
(式中、 Ai、 A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 R2、 Q2は前記と同じものを示す。） 一般式 （4 8 ) で表される化合物を、 適当な溶媒中で、 適当な塩基を用いて、 適当な反応剤と反応させて、 一般式 （4 9 ) で表される化合物を製造することが できる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルェンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2ージクロ口ェ夕ンなどのハロゲン化炭化水素類、 ジ エチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1， 2—ジメトキシェタン などのエーテル類、 ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二トリル類、 アセトン、 メチルイ ソブチルケトン、 シクロへキサノン、 メチルェチルケトンなどのケトン類、 酢酸 ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 エタノールなどのアルコー ル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホ キシド、 水などの溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上 混合して使用することができる。
塩基としては、 例えば、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ピリジン、 4- ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム などの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸カリウムなどの炭酸塩 類、 リン酸一水素カリウム、 リン酸三ナトリウムなど ©リン酸塩類、 水素化ナト リゥムなどの水素化アル力リ金厲塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエト キシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、 η-ブチルリチウムなどの有機リチウ ム類、 ェチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことが できる。 ' これらの塩基は、 一般式 （4 8 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1から 5倍 モル当量の範囲で適宜選択、 または溶媒として使用すればよい。
反応剤としては、 例えば、 ヨウ化メチル、 臭化工チル、 ヨウ化トリフルォロメ チル、 ヨウ化 2， 2， 2—トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、 ョ ゥ化ァリルなどのハロゲン化ァリル類、 臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロ パルギル類、 塩化ァセチルなどのハロゲン化ァシル類、 トリフルォロ酢酸無水物 などの酸無水物、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すこと ができる。 '
これらの反応剤は、 一般式 （4 8 ) で表される化合物に対して 1から 5倍モル 当量の範囲で適宜選択、 または溶媒として使用すればよい。
反応温度は一 8 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は数分から 9 6時 間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 . 製造方法 9
Figure imgf000054_0001
(式中、 A A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 Ri, R2、 Q2は前記と同じものを示す。） 9 - ( i ) 一般式 （2 2 ) → 一般式 （5 0 )
一般式 （2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中でアルデヒド類またはケ卜ン 類と反応させ、 適当な触媒を添加し、 水素雰囲気下で反応させることにより、 一 般式 （5 0 ) で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1， 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、 ジ ェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタン などのエーテル類、 ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセ卜アミドなどのアミド 類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二トリル類、 アセトン、 メチルイ ソブチルケトン、 シクロへキサノン、 メチルェチルケトンなどのケトン類、 酢酸 ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノ ン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド、 メタノール、 エタノールなどのアルコ —ル類、 水などの溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上 混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム-力一ボン、 水酸化パラジウム-カーボンなどのパラジ ゥム触媒類、 ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、 コバルト触媒類、 プラチナ 触媒類、 ルテニウム触媒類、 ロジウム触媒類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ァセトアルデヒド、 プロ ピオンアルデヒド、 トリフルォロアセトアルデヒド、 ジフルォロアセトアルデヒ ド、 フルォロアセトアルデヒド、 クロロアセトアルデヒド、 ジクロロアセトアル デヒド、 トリクロロアセトアルデヒド、 プロモアセトアルデヒドなどのアルデヒ ド類を示すことができる。 ケトン類としては、 例えば、 アセトン、 パーフルォロアセトン、 メチルェチル ケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は 1気圧から 1 0 0気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時 間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
9一 （i i ) 一般式 （2 2 ) — —般式 （5 0 ) (別法 1 )
一般式 （2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中で、 アルデヒド類またはケ卜 ン類と反応させて、 適当な還元剤を処理することにより、 一般式 （5 0 ) で表さ れる化合物を製造することができる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシク口へキサンなどの脂肪族炭化水素類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、 ジ ェチルエーテル、 ジォキサン、 テ卜ラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタン などのエーテル類、 ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二トリル類、 アセトン、 メチルイ ソブチルケトン、 シクロへキサノン、 メチルエヂルケトンなどのケトン類、 酢酸 エヂル、 酢酸プチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノ ン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド、 メタノール、 エタノールなどのアルコ ール類、 水などの溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上 混合して使用することができる。
還元剤としては、 例えば、 ソディウムポロハイドライド、 ソディウムシァノポロ ハイドライド、 ソディゥム卜リアセテートポロハイドライドなどのポロハイドラ ィド類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ァセトアルデヒド、 プロ ピオンアルデヒド、 トリフルォロアセトアルデヒド、 ジフルォロアセトアルデヒ ド、 フルォロアセトアルデヒド、 クロロアセトアルデヒド、 ジクロロアセトアル デヒド、 トリクロロアセ卜アルデヒド、 プロモアセトアルデヒドなどのアルデヒ ド類を示すことができる。 ケトン類としては、 例えば、 アセトン、 パ一フルォロアセトン、 メチルェチル ケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度'、 反応時間は、 数分から 9 6 時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
9一 （i i i ) 一般式 （2 2 ) — 般式 （5 0 ) (別法 2 )
一般式 （2 2.) で表される化合物を適当な溶媒中、 または無溶媒でホルミル化 剤と反応させ、 適当な還元剤を処理することにより、 一般式 （5 0 )' において、 Riがメチル基である化合物を製造することができる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシク口へキサンなどの脂肪族炭化水素類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロ口エタンなどのハロゲン化炭化水素類、 ジ ェチルエーテル、 ジォキサン、 テ卜ラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタン などのエーテル類、 ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二トリル類、 アセトン、 メチルイ ソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチルェチルケ卜ンなどのケトン類、 酢酸 ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノ ン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド、 メタノール、 エタノールなどのアルコ ール類、 水などの溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上 混合して使用することができる。
ホ'ルミル化剤としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ギ酸、 フルォロギ酸、 ホ ルミル（2 , 2—ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、 ギ酸フエニルなど のギ酸エステル類、 ペン夕フルォロベンズアルデヒド、 ォキサゾ一ルルなどを示 すことができる。
還元剤としては、 例えば、 硫酸などの無機酸、 ギ酸などの有機酸、 ソジゥムポ 口ハイドライド、 ソジゥムシァノポロハイドライドなどのポロハイ.ドライド類、 ボロン酸、 水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6 時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 製造方法 1 0
Figure imgf000057_0001
(式中、 a、 X2a、 ea, 4 > ； ia、 i za^ 4a, fsa、 G2a、 &、 Ra、 は 前記と同じものを示し、 一般式 （5 1 ) における Rc'はヒドロキシ基もしくは一 0 -Rd (Rdは前記と同じ意味を示す J を示し、 一般式 （5 2 ) における Rc"は塩素 原子、 臭素原子、 ヨウ素原子を表す。）
一般式 （5 1 ) で表される化合物を、 適当な溶媒中で、 または無溶媒で適当な ハロゲン化剤と反応させて、 一般式 （5 2 ) で表される塩素化合物 （もしくは臭 素化合物、 ヨウ素化合物） を製造することができる。 本工程では適当な添加剤を 用いることもできる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、 ジ ェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1， 2—ジメトキシェタン などのエーテル類、 ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二トリル類、 アセトン、 メチルイ ソブチルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルな どのエステル類、 1 , 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメ チルスルホキシド、 メタノール、 ェ夕ノールなどのアルコール類、 水などの溶媒 を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用すること ができる。 .
ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォニル、 臭化チォニル、 ォキシ塩化リ ン、 ォキサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、 Rydon試薬類、 メタンスルホニルクロリド、 p—トルエンスルホニルクロリド、 ベンゼンスルホ ニルクロリドなどのスルホニルハロリド類、 スルホ二ゥムハロリド類、 スルホン 酸エステル類、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 次亜ハロゲン酸エステル類、 N—ハロゲノ アミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリゥム、臭化力リゥム、塩化シァヌル、 1 ,3—ジクロロー 1，2，4一トリァゾ一ル、塩化チタン (IV)、塩化バナジウム (IV)、塩化 ヒ素 (111)、 N, N—ジェチルー 1， 2， 2—トリクロロビニルァミン、 トリクロ口 ァセトニトリル、 塩化ナトリゥム、 臭化アンモニゥム、 塩化 N, N—ジメチルク ロロホルミニゥム、 臭化 N , N—ジメチルクロ口ホルミニゥム、 三塩化リン、 三 臭化リン、 二塩化 N , N—ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。 添加剤としては、 例えば、 塩化亜鉛、 臭化リチウムなどの金属塩類、 相関移動 触媒、 へキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、 硫酸などの無機酸類、 N, N—ジメチルホルムアミドなどを示すことができる。
これらのハロゲン化剤は一般式 (1)で表される化合物に対して 0 . 0 1から 1 0 倍モル当量の範囲で適宜選択、 または溶媒として使用すればよい。
反応温度は一 8 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は数分から 9 6時 間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 製造方法 1 1
Figure imgf000058_0001
(式中、 Xia, Xsa、 sa^ 4a, Y^a、 Y2a、 Y4a、 s , Gza^ E a、 R2a、 Ra、 、 は前記と同じものを示す。）
一般式 （5 3 ) で表される化合物を、 適当な溶媒中、 または無溶媒で適当なフ ッ素化剤と反応させることにより、 一般式 （5 4 ) で表される化合物を製造する ことができる。
溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1， 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、 ジ ェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1， 2—ジメトキシェタン などのェ一テル類、 ジメチルホルミアミド、 ジメチ 'ルァセトアミドなどのアミド 類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二トリル類、 アセトン、 メチルイ ソブチルケトン、 シクロへキサノン、 メチルェチルケトンなどのケトン類、 酢酸 ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノ ン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド、 メタノール、 エタノールなどのアルコ ール類、 水などの溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上 混合して使用することができる。
フッ素化剤としては' 1， 1， 2 , 2ーテトラフルォロェチルジェチルァミン、 2—クロロー 1、 1， 2—トリフルォロェチルジェチルァミン、 トリフルォロジ フエニルホスホラン、 ジフルォロ卜リフエニルホスホラン、 フルォロ蟻酸エステ ル類、 四フッ化硫黄、 フッ化カリウム、 フッ化水素カリウム、 フッ化セシウム、 フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン (111)、 フッ化アンチモン (V)、 フッ化亜鉛、 フッ化コバルト、 フッ化鉛、 フッ化銅、 フッ 化水銀 (11)、 フッ化銀、 フルォロホウ酸銀、 フッ化タリウム (1)、 フッ化モリブデン (VI), フッ化ヒ素 (111)、 フッ化臭素、 四フッ化セレン、 トリス（ジメチルァミノ） スルホ二ゥムジフルォロトリメチルシリカ一ト、 ソジゥムへキサフルォロシリカ —ト、 フッ化第四級アンモニゥム類、 ( 2—クロロェチル)ジェチルァミン、 三フ ッ化ジェチルァミノ硫黄、.三フッ化モルホリノ硫黄、 四フッ化ケィ素、 フッ化水 素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリェチルァミン錯体、 フヅ化水素塩類、ビス（2—メトキシェチル）アミノサルファートリフルオリド、 2 , 2—ジフルオロー 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 五フッ化ヨウ 素、 トリス（ジェチルァミノ）ホスホニゥムー 2 , 2 , 3 , 3 , 4， 4一へキサフ ルオローシクロブタンイリド、 トリエチルアンモニゥムへキサフルォロシクロブ タンイリド、 へキサフルォロプロペンなどを示すことができる。 これらのフッ素 化剤は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 これらのフッ素化 剤は一般式 （5 3 ) で表される化合物に対して 1から 1 0倍モル当量の範囲、 ま たは溶媒として適宜選択して使用すればよい。
添加剤を用いても良く、 添加剤としては、 例えば、 1 8—クラウン一 6などの クラウンエーテル類、 テトラフェニルホスホニゥム塩などの相関移動触媒類、 フ ッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、 ィォン交換樹脂などを示すことができ、 これらの添加剤は反応系中に添加するだ けでなく、 フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
反応温度は一 8 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6 時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 製造方法 1 2
Figure imgf000060_0001
(式中、 X a、 X2a、 3a> X4a、 iia、 Y2a、 Y4a、 Ysa、 G2a、 Ria¾ I¾a、 Ra、 Rb、 Rc\ Rc"は前記と同じものを示す。）
一般式 （5 5 ) で表される化合物から、 製造方法 1 0に記載の方法に従うこと により、 一般式 （5 6 ) で表される化合物を製造することができる。 製造方法 1 3
Figure imgf000060_0002
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 Yia, Y2a、 Y4a、 Ysa、 G a、 G2a, E a、 R2a、
Ra、 Rb、 Rc、 Qiaは前記と同じものを示す。）
一般式 （5 7 ) で表される化合物から、 製造方法 1 1に記載の方法に従うこと により、 一般式 （5 8 ) で表される化合物を製造することができる。 製造方法 14
Figure imgf000061_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a、 Yia Y2a、 Y4a、 Ysa、
Figure imgf000061_0002
G2a、 Ria, R2a、 Ra、 、 Rc\ Rc，，、 Qiaは前記と同じものを示す。）
一般式 （59) で表される化合物から、 製造方法 10に記載の方法に従うこと により、 一般式 （60) で表される化合物を製造することができる。 前記に示した全ての製造方法において、 目的物は、 反応終了後、 反応系から常 法に従って単離すれば良いが、 必要に応じて、 再結晶、 カラムクロマトグラフィ 一、 蒸留などの操作を行い精製することができる。 また、 反応系から目的物を単 離せずに次の反応工程に供することも可能である。
以下、 第 1表から第 5表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式 （1) で表 される化合物の代表的な化合物を示すが、 本発明はこれらに限定されるものでは ない。
また、 第 6表から第 7表には、 一般式 （6) で表される化合物の代表的な化合 物を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
また、 第 8表から第 10表には、 一般式 （8)、 一般式 （1 1) 及び一般式 （1 3) で表される化合物の代表的な化合物を示すが、 本発明はこれらに限定される ものではない。
なお、 表中、 「n—」 はノルマルを、 「Me」 はメチル基を、 「E t」 はェチル基 を、 「n— P r」 はノルマルプロピル基を、 「 i一 P r」 はイソプロピル基を、 「n 一 Bu」 はノルマルブチル基を、 「 i一 Bu」 はイソブチル基を、 「s— Bu」 は セカンダリーブチル基を、 「t— Bu」 はターシャリーブチル基を、 「H」 は水素 原子を、 「0」 は酸素原子を、 「S」 は硫黄原子を、 「C」 は炭素原子を、 「N」 は 窒素原子を、 「F」はフッ素原子を、 「C 1」は塩素原子を、 「B r」は臭素原子を、
「I」 はヨウ素原子を、 「CF3」 はトリフルォロメチル基を、 「Me S」 はメチ ルチオ基を、 「Me SO」 はメチルスルフィニル基を、 「Me S〇2」 はメチルス ルホニル基を、 「M.e〇」 はメトキシ基を、 「NH2」 はァミノ基を、 「MeNH」 はメチルァミノ基を、 「Me2N」 はジメチルァミノ基を、 「OH」 はヒドロキシ 基をそれぞれ表すものである。
第 1表
Figure imgf000063_0001
Ri R2=水素原子、 G G2=酸素原子)
化合物番号 Qi Q2
1 フエ二 2,6 -ジメチ 4— (ペンタフ ォロェチ フエ二
2 フエニル 2,6 -ジクロ口— 4— (ペンタフルォロェチノレ）フエ二
3 2—フ 才ロフエ二 2,6 -ジクロロー 4- (ペンタフ ォロェチ フエ二
4 フエ 2,6 -ジブ - 4- (ペンタフ ォロェチ フエ二
5 2 -フスレ才ロフエ二ノレ 2,6-ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチル）フエニル
6 フエ二 2,6-ジタロロ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
7 フエ二 2,6 -ジプロ 4一（ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二
8 2—フ 才ロフエ二 2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ
9 フエ二 2,6-ジメチ - 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル）フエ二
10 フエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
11 2-メチルフエニル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
12 3-メチルフエニル 2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
13 4 -メチルフエニル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル〉フエニル
14 2 -ェチルフエニル 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
15 3 -ェチ フエ二 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル .
16 4-ェチノレフェニル 2,6-ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
17 2 -フル才ロフエ二 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
18 3—フノレ才ロフエ二ノレ 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフ/レオ口イソプロピル)フエニル
19 4ーフ 才ロフエ二 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
20 2 -クロ口フエ二 2 6-ジメチル— 4— (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエニル
21 3 -クロ口フエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
22 4一クロ口フエ二ノレ 2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエニル
23 2 -プロモフエ二ル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
24 3 -プロモフエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
25 4 -ブロモフエニル 2,6 -ジメチノレー 4一（ヘプタフノレォロイソプロピル）フエニレ
26 2 -ョ一ドフエニル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フヱニ
27 3 -ョ一ドフエニル 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフ/レオ口イソプロピル）フエニル
28 4 -ョ一ドフヱニル 2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
29 3 -シァノフエ二 2,6-ジメ 4— (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
30 4 -シァノフ ニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二 第 1表 (続き 1)
化合物番号 Qi Q2
31 2-ニトロフエ二 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
32 3 -二トロフエ二ノレ 2,6-ジメチノレ- 4-（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
33 4-ニトロフエニル 2,6 -ジメチ/ -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ レ
34 2-アミノフヱ二ル 2,6-ジメチ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル） ニル
35 3 -アミノフヱニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピ フエニル
36 4 -ァミノフエニル 2,6—ジメチル— 4— (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
37 2 -トリフルォロメチルフエニル 2,6 -ジメチルー 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
38 3-トリフルォロメチルフエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
39 4 -トリフルォロメチノレフェニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
40 2 -ヒドロキシフエニル 2,6 -ジメチル -4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
41 2 -メトキシフエニル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
42 3»メトキシフエ二ル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニノレ
43 4 -メトキシフヱニル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル） ニル
44 2 -フエノキシフエ二 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
45 4-(1,1-ジメチルェチル)フエニル 2,6 -ジメチ 4- (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二
46 3 -(ジメチルァミノ)フエニル 2,6 -ジメチノ 4~; (ヘプタフルォロイソプロピル）フヱニル
47 4- (ジメチルァミノ) ニル 2,6—ジメチルー 4— (ヘプタフ ォロイソプロピル） 二
48 4-トリフルォロメトキシフ ニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
49 2- (ァセチルァミノ）フエ二 2,6—ジメチル— 4— (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二
50 3- (ァセチルァミノ）フエニル 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
51 4- (ァセチルァミノ）フエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
52 2 -ァセトキシフエ二ノレ 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
53 2- (メトキシカルボニル)フエニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
54 4- (メトキシカルボニル)フエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2 - (4 -トリフルォロメチルフエニル）
55 2,6 -ジメチノ 4一（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ フエニル
56 2,3-ジメチ フエ二 2,6 -ジメチル- 4一（ヘプタフ ォロイソプロピ フエニル
57 2,4-ジメチ /レフヱニル 2,6 -ジメチル -4 -（ヘプタフクレオ口イソプロピル）フエニル
58 2,6-ジメチ フエ二 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
59 2,3-ジフルオロフェニ 2,6 -ジメチ 4- (ヘプタフルォロイソプロピ フエニル
60 2,4-ジフ 才ロフエ二 2,6 -ジメチノ 4 - (ヘプタフノレォロイソプロピル)フエ二ノレ
第 1表 (続き 2)
化合物番号 Qi ― Q2
61 2,5 -ジフルオロフェニル 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二.ル
62 2.6 -ジフルオロフェニル 2,6—ジメチ 4— (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
63 3,4-ジフルオロフェニル 2,6 -ジメチノ 4 -（ プタフルォロイソプロピル）フエ二
64 3,5 -ジフル才ロフエニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
65 2,3—ジクロ口フ 二 2,6 -ジメチ / 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
66 2,4—ジクロロフエ二 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二
67 , 2,5-ジクロロフエ二 2,6 -ジメチ/ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ
68 2，6—ジクロ口フエ二ノレ 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二〉レ
69 3，4ージクロ口フエ二 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
70 2,4-ジニトロフエニル 2,6 -ジメチ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
71 3,4—ジニトロフエ二ノレ 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
72 2，6 -ジメトキシフエニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二
73 3,5-ジメトキシフエ二ル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
74 3 -メチノレー 4 トロフエニル 2，6 -ジメチル- 4-（ヘプタフルォロイソプロピ フエニル
75 5—ァミノ— 2—フルオロフェニル 2,6 -ジメチ / 4- (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
76 3 -フルォロ- 2-メチルフエニル 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
77 2-フルォロ— 5-ニトロフエ二ノレ 2,6-ジメチノレ— 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
78 4ーフノレオ 3—ニトロフエ二ノレ 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニノレ
79 5 -フル才ロ- 2-ニトロフエニル 2,6—ジメチノレ— 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
80 2—フノレオ口一 6-ョードフエ二 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフ/レオ口イソプロピル）フエニル
81 2 -フルオロ- 5-トリフルォロメチルフエニル 2,6-ジメチ 4- (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二
82 2 -クロ 4—ニトロフエ二 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
83 2 -クロ 4ーフノレ才ロフエ二ノレ 2,6—ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ〉フエ二ノレ
84 2—クロ口- 6—フノレオロフェニノレ 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
85 3—クロ - 4 オロフ 2,6 -ジメチ - 4 -（ヘプタフルォロ プロピル）
86 4一クロ口- 2- レオ口フエ二 2,6-ジメチノ!/ -4 -（ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二ノレ
87 4—クロ口- 2 -二トロフエ二 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
88 3-メトキ、ン -4-ニトロフエニル 2,6-ジメチノ -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
89 2 -メトキ、ン- 4-ニトロフエニル 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
90 2,3,4-トリフルオロフェニル 2,6-ジメチ - 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
第 1表 (続き 3)
化合物番号 Qi Q2
91 2,4,6-トリメチルフエニル 2,6 -ジメチ 4一（ヘプタフ ォロイソプロ レ）フエ二
92 2,3,6-トリフル才ロフエニル 2,6 -ジメチノ -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
93 2,4,5 - リメトキシフエ ル 2,6—ジメチ - 4— (ヘプタフ/レオ イソプロピル）フエ
94 3,4，5-トリメトキシフヱニル 2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
95 2，3,4，5,6-ペンタフルオロフェニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
96 2-ビフエ二 2,6 -ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピ フエ二
97 3-ビフエ二 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
98 1-ナフチル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
99 2-ナフチル 2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
100 ピリジン- 2-ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレォロインプロピル）フエニル
101 ピリジン- 3-ィル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
' 102 ピリジン- 4-ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエニル
103 2 -メ ルピリジン- 5-ィル 2,6-ジメチ 4— (ヘプタフルォロイソプロ フエ二
104 3 -メチルピリジン- 2-ィル 2,6-ジメチ - 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
105 2 -フルォロピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
106 2 -クロ口ピリジン- 3-ィル 2，6 -ジメチノ 4 (ヘプタフルォロイソプロピ フエニル
107 2 -ク口口ピリジン- 4-ィル 2,6 -ジメチノ ~4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
108 2—クロ口ピリジン— 6-ィ 2,6-ジメチ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
109 2 -クロ口ピリジン - 5-ィル 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
110 5 -ク口口ピリジン— 2 -ィ 2,6-ジメチ / 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
111 4- フルォロメチルビリジン- 3-ィ 2,6-ジメチ - 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
112 3 -ヒドロキ,シピリジン -2 -ィル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
113 2 -フエノキシピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニノレ
114 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
115 2,6-ジメトキシピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピ フ ニル
116 2,3-ジクロロピリジン- 5-ィル 2,6 -ジメチノ！/ "4 -（ヘプタフ ォロイソプロピノレ）フエニル
117 2,5 -ジクロ口ピリジン- 3 -ィル 2,6 -ジメチノレー 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
118 2,6 -ジクロ口ピリジン- 3-ィル 2,6-ジメチ - 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエエノ
119 3,5 -ジクロ口ピリジン -4 -ィル 2,6 -ジメチル -4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
120 (ピリジン- N-ォキシド) -2 -ィノレ 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
第 1表 (続き 4)
化合物番号 Qi Q2
121 N-メチルピ口一ル- 2-ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
122 -ピラジン - 2-ィル 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエ二ノレ
123 2-メチルピラジン-' 5-ィル 2,6 -ジメチノ!/ -4一（ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
124 4-トリフルォロメチルピリミジン- 5-ィル 2,6-ジメチルー 4— (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエニル
125 フラン- 2-ィル 2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエ二ノレ
126 フラン - 3 -ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
127 2 -テトラヒドロフラニル 2,6 -ジメチノ 4- (へプタフルォロインプロピル）フエニル
128 3 -テトラヒドロフラニ 7レ 2,6-ジメチノ V"4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
129 ベンゾフラン- 2-ィノレ 2，6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
130 テトラヒドロピラン - 2—ィノレ 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエニル
131 2—メチルー 5,6 -ジヒドロー 4Hピラン- 3-ィル 2,6 -ジメチノ (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
' 132 チ才フェン一 2 -ィノレ 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
133 テオフェン- 3-ィル 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
134 3-メチルチオフェン- 2-ィノレ 2,6-ジメチノレー 4一（ヘプタフ/レオ口イソプロピル）フエ二ノレ
135 2-ニトロチォフェン- 4-ィル 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
136 2 -メチルチオフェン- 5-ィノレ 2，6-ジメチノレ 74-（ヘプタフクレオ口イソプロピル）フエニル
137 3—クロロチォフェン'一 2—ィノレ 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
138 2 -ク口口チォプヱン -5-ィル 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
139 3 -ブ口モチォフエン -2-ィノレ 2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
140 2 -プロモチォフェン- 5-ィル 2,6 -ジメチル- 4 -(ヘプタフノレォロイソプロピル）フエニル
141 3-ョ一ドチオフェン- 2-ィル 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエュノレ
142 3-フエ二ルチオフェン一 2 -ィノレ 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
- 143 2,4 -ジメチルチオフェン- 5-ィル 2,6 -ジメチノ!/" 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
144 ベンゾチォフェン- 2-ィル ' 2,6 ジメチ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
145 4 -二トロ— 1 Hピロ一ノレ- 2 -ィル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
146 3 -ェチノ 3Hピラゾール- 4-ィル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
147 1 -メチル- 3-ニトロ - 1 Hピラゾール- 4 -ィル 2,6-ジメチ 4— (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
148 3 -クロ口- 1-メチル -1 Hピラゾ一ノレ- 4-ィル 2,6—ジメチル— 4— (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエ二ノレ
149 3-ブロモ - 1 -メチル - 1Hピラゾ一ノレ- 4 -ィル 2,6 -ジメチノ "4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
1ーメチルー 3 -トリフルォ口メチル-
150 2,6-ジメチル- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二ノレ
1 Hピラゾール- 4 -ィノレ
第 1表 (続き 5)
化合物番号 Qi
1 -メチル -5-トリフルォロメチル〜
151 2,6 -ジメチル 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1 Hピラゾ一ノ ~4 -ィル
152 イソォキサゾール- 5ニイル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
153 4-トリフルォロメチルチアゾ—ノ1/"5-ィノレ 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
154 2,4 -ジメチル アゾ一ル- 5-ィル 2,6 -ジメチ 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二
155 2-ェチル -4-メチルチアゾ一ル -5-ィル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
156 2 -ク口口- 4-メチルチアゾ一ル -5 -ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレォロイソプロピル）フエニル
157 3 -メチノ イソチアゾール -5 -ィル 2，6-ジメチル 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
158 3,4 -ジク口口-イソチアゾ一ル- 5-ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
159 3-クロ口べンゾチアゾ一ルー 2—ィル 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2'2 -ジフルオロ-
160 2,6-ジメチノ 4— (ヘプタフルォロイソプロピル〉フエニル ベンゾ [1.3]ジォキソ一ル -5-ィル
2,2 -ジフノレオロー
161 2,6 -ジメチノ 4— (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル ベンゾ [1.3]ジォキソ一ル- 4 -ィル
162 2-フエ二ルキノリン - 4 -ィル 2,6-ジメチル -4- (ヘプタフ/レオ口イソプロピル）フエニル
163 フエ二ノレ 2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) - 6 -メチノレフェニル
164 フエニル 2-ェチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) - 6-メチルフエニル
165 2 -フルオロフェニル 2 -ェチル -4 (ヘプタフルォロイソプロピル) -6 -メチルフエニル
166 フエニル 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -2 -ョード- 6-メチルフエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)- 2-ヒドロキシ-
167 フエニル
6-メチルフエニル ，
168 フエニル 2 -クロ口— 6-ェチル- 4— (ヘプタフルォロイソプロピノレ)フエニル
169 フエニル 2一ブロモ—6一ェチル—4- (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
' 170 2-フルオロフェニル 2-ブロモ -6-ェチノレー 4- (ヘプタフノレォロイソプロピノレ)フエ二ノレ
第 1表 (続き 6)
化合物番号 Qi Q2
2 -ェチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ) -
171 フエニル
6-ョ一ドフエニル
2-ェチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
172 2 才ロフエ二
6 -ョードフエニル
2 -ェチル- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -
173 4-ニトロフエ二ノレ
6-ョードフエニル
2-ェチル- 4 -(ヘプタフルォロイソプロピル) -
174 4 -シァノフエニル
6 -ョ一ドフエニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル)一 2-メチル-
175 4-ニトロフエニル
6 - n -プロピルフエニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ) -
176 フエニル
2 -イソプロピル- 6-メチルフエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -
177 2 -フ 才ロフエ二
2-イソプロピル - 6-メチノレフェニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピノ
178 フエニル
6- n-プロピルフエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
179 2—フノレ才ロフエニル
6— π—: °口ピノレフェニ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ) -
180 4一二トロフエ二
6 - n -プロピルフエニル
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
181 4-シァノフエニル
6-n-プロピルフエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -2-ョ一ド-
182 フエ二ノレ
6-n-プロピルフエニル
4 (ヘプタフルォロイソプロピル') -2 -ョ一ド-
183 2 -フル才ロフエニル
6-n -プロピノレフェニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -2-ョード-
184 4 -二トロフエ二
6tプロピルフエ二
4 - (ヘプタフルォロイソプ口ピル )-2-ョ一ド-
185 4-シァノフエニル
6-n-プロピルフエニル
4— (ヘプタフルォロイソプロピノレ)一 2ーョ一ドー
186 4 -トリフルォロメチルフエニル
6 - n-プロピルフエニル
2 -クロ口— 4— (ヘプタフノレォロイソプロピノレ)一
187 フエ二ノレ
6-n-ブチルフエニル
2-クロ口- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
188 2 -フル才ロフエニル
6-n-ブチルフエニル
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
189 フエニル
6-n-ブチルフエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピノレ) -
190 2-フルオロフェニル
6- n-プチルフエニル 第 1表 (続き 7)
化合物番号 Qi . ' Q2
' 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -2-ョ一ド-
191 フエニル
6-n-ブチルフエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)- 2 -ョ一ド-
192 - 2-フルオロフェニル ―'
6-n-プチ
2-(2 -ブチル )- 6 -クロ口-
193 フエニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-ブロモ -6-(2-プチル) -
194 フエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-プロモ- 6- (2-プチル) -
195 2 -フルオロフェニル
4一 (ヘプタフノレォロイソプロピル)フエニル
2-(2-プチル )-4- (ヘプタフルォロイソプロ
196 フエニル
6 -ョ一ドフエニル
2-ブロモ- 6-シァノ
197 2 -フルオロフェニル .
4- (ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
198 フエニル
6 -メチノレチ才フエニル
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
199 2—フル才ロフエニル
6-メチルチオフエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
200 フエニル
6 チノレス/レフィニル）フエニル
2 -クロ口- 4 -(ヘプタフルォロイソプロピル) -
201 2 -フ 才ロフエ二
6— (メチノレスノレホニノレ）フエ二ノレ
2 -クロ口- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -
202 2-クロロピリジン - 3 -ィル
6- (メチルスルホニル）フエニル'
2 -プロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -
203 フエニル
6- (メチノ ルホニ フエニル
2 -ブロモ -4- (へプタフルォロイソプロピル) -
204 2-フルオロフェニル
6 -（メチノレスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
205 4一フル才ロフエ二
6 -（メチルスルホニル）フエニル
2-プロ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
206 4- フエ
6- (メチルスルホニノレ）フエニル
2-プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
207 4 -シァノフエニル
6 -（メチルスルホニ フエニル
2 -プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
208 2 -クロ口ピリジン - 3-ィル
6- (メチルスルホニ フエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピル)-
209 ' フエ
2 メチルチオメチル -6-トリフルォロメチルフエニル
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
210 フエニル
6- (トリフルォ チルチオ）フエニル 第 1表 (続き 8) ·
化合物番号 Qi Q2
211 フエ二 2,6 -ジメチル -4- (ノナフルォ口- n-ブチル）フエニル
212 フエ二 2,6-ジメチル- 4- (ノナフ オロ- 2 -プチル）フエニル
213 2 -メチルフエ二'ル 2,6 -ジメチノ 4 -（ノナフルオロ- 2-ブチル）フエニル
214 4-メチルフエニル 2,6 -ジメチノ 1/~4-（ノナフルオロ- 2 -プチル）フエニル
215 ,2 -フル才ロフエニル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフレオ口- 2 -ブチル）フエ二
216 3-フ 才ロフエニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフルオロ- 2 -ブチル）フエニル
217 4 -フル才ロフエニル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフ ォロ- 2 -プチル）フエ二
218 2 -クロ口フエ二 2,6-ジメチルー 4— (ノナフ オロー 2—ブチ フエ二
219 4ニクロ口フエ二 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2-ブチル）フエニル
220 2 -プロモフエニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフルオロ- 2-ブチル）フエニル
221 2 -ョ一ドフエニル 2,6-ジメチノ 4- (ノナフルォ口- 2 -ブチル）フエ二
222 3 -シァノフエニル 2,6-ジメチル- 4 -（ノナフルオロ- 2 -プチル）フエニル
223 4二シァノフエニル 2,6-ジメチル- 4 -（ノナフルオロ- 2-ブチル）フエ二ノレ
224 2 - 2,6-ジメチ 4 -（ノナフ オロ- 2-ブチル）
225 3 -二トロフエニル 2,6-ジメチノレ- 4- (ノナフルオロ- 2 -プチル）フエニル
226 4-ニトロフエニル 2,6—ジメチノ 4一（ノナフ ォロ -2—プチル）フエニル
227 2 -トリフルォロメチルフエニル 2,6-ジメチ 4 -（ノナフルオロ- 2 -プチル）フエニル
228 4 -トリフル才ロメチルフヱニル 2,6-ジメチノ 4 -（ノナフルオロ- 2-プチル）フエニル
229 4一トリフノレオロメトキシフエ二 2,6 -ジメチル -4 -（ノナフレオ口- 2-ブチル）フエ二
230 2,3 -ジブルオロフェニル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2-ブチル）フエニル
231 2,4-ジフル才ロフエニル '2,6 -ジメチルー 4一（ノナフ オロー 2-ブチル）フエニル
232 2,5-ジフ オロフェニル 2,6 -ジメチル -4 -（ノナフ ォロ- 2 -ブチル）フエニル
233 2.6—ジフ 才ロフエ二ノレ 2,6 -ジメチル τ4- (ノナフルオロ- 2-プチル）フエニル
234 2,4 -ジクロ口フエ二 2,6 -ジメチル- 4-（ノナフルォ口- 2-プチル）フエニル
235 2, 6—ジクロ口フエ二 2,6 -ジメチ - 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル）フエニル
236 3,4 -ジク 2,6-ジメチ 4- (ノナフルォ 2 -ブチル)
237 2 -クロ口- 4—ニトロフエ二 2，6 -ジメチル-4- (ノナフルオロ-2 -ブチル）フエニル
238 2 -ク口口— 4—フノレオロフェニル . 2,6 -ジメチノ 4- (ノナフルォ口-2 -ブチル）フエニル
239 2 -クロ口- 6-フルオロフェニル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -プチル）フエニル
240 4 -ク口口- 2-フルオロフェニル 2,6-ジメチル '-4- (ノナフルオロ- 2-ブチル）フエニル
化合物番号 Qi Q2
241 4—ク口口— 2—二トロフエ二ノレ 2,6-ジメチノ 4 -（ノナフルォ口- 2-プチル）フエ二ノレ
242 2,3,6-トリフルオロフェニル 2,6-ジメチル- 4 -（ノナフノレォロ- 2 -プチル）フエ二ノレ
243 ピリジン- 2-イノレ' 2,6-ジメチノ]/ ~4 -（ノナフノレォロ- 2-プチル）フエ二ノレ
244 ピリジン- 3-ィル 2，6-ジメチノ 4 -（ノナフルォ口- 2 ブチル）フエニル
245 2 -フルォロヒ。リジン- 3—ィル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフ/レオ口- 2 -プチル）フエニル
246 2-クロ口ピリジン- 3-ィル 2,6-ジメチノ 4 (ノナフルォ口-2 -ブチル）フエニル
247 2-クロ口ピリジン- 5 -ィノレ 2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフノレオロ- 2-プチル〉フエニル
248 2-メチルチオピリジン- 3-ィノレ 2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフノレオロ- 2 -ブチル）フエ二ノレ
249 ピラジン- 2 -ィズレ 2,6 -ジメチノ 4- (ノナフノレォ口- 2-プチル)フエ二ノレ
250 フラン- 2-ィノレ 2,6 -ジメチノ 4- (ノナフルオロ- 2 -プチル）フエニル
251 フラン- 3—ィノレ 2,6 -ジメチル -4·- (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル
' 252 2-テトラヒドロフラニノレ 2,6-ジメチノレ- 4一（ノナフルォ口- 2-プチル）フエ二ノレ
253 ベンゾフラン- 2-ィノレ 2,6-ジメチノ -（ノナフノレォロ- 2—ブチル）フエ二ノレ
254 チォフェン -2 -ィル 2,6 -ジメチノ 4 -（ノナフルオロ- 2 -ブチル）フエニル
255 2.6 -ジフル才ロフエニル 2,6-ジクロロ- 4 -（トリフルォロメチルチォ）フエニル
256 フエニル 2,6 -ジプロモー 4一（トリフルォロメチルチオ）フエニノレ
257 2,6-ジフル才ロフエニル 2,6 -ジブ口モ- 4 -（トリフルォロメチノレチォ）フエニル
258 フエニル 2,6 -ジブ口モー 4一（ペンタフルォロェチルチオ）フエニル
259 2-フル才ロフエニル 2，6 -ジプ口モー 4一 (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル
260 フエニル 2，6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
261 2-フルオロフェニノレ 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ- n -プロピルチオ）フエニル
262 フエニル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルオロー n-プロピルチオ）フエ二ノレ
263 フエニル 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
264 2-メチルフエニル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
265 4 -メチノレフエ二'ノレ 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレォ口- n-プロピルチオ）フエニル
266 2 -フル才ロフエニル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロ- n-プロピルチオ）フエニル
267 3 -フル才ロフエ二ノレ 2,6-ジブロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
268 4 -フルオロフェニル 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオロ- n -プロピルチォ）フヱニル
269 2—クロ口フエ二ノレ 2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフゾレオ口— n—プロピルチオ)フエ二ノレ
270 4 -クロ口フエニル 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル
第 1表 (続き 10)
化合物番号 Qi Q2
271 2 -プロモフエニル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ
272 2 -ョ一ドフエニル 2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフ オロ- n—プロピノレチォ）フエ二ノレ
273 3 シァノフエニル' 2,6—ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口— n-プロピルチオ）フエ
274 4 -シァノフエ二 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
275 2 -二トロフエニル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチォ）フエニル
276 3 トロフエ二 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二
277 4 -二トロフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー n -プロピノレチォ)フエ二ノレ
278 2-トリフルォロメチルフエニル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
279 4-トリ 才ロメチル ニル 2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）
280 4 -トリフルォロメトキシフエニル 2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフ ォロ— n-プロピルチオ）フエ二ノレ
281 2,3 -ジフルオロフェニル 2,6-ジブ口モ- 4一（ヘプタフノレオ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
' 282 2,4-ジフ オロフェニ 2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルオロ- n-プロピノレチォ）フエ二
283 2,5—ジフ オロフェニ 2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロ- n二プロピルチオ）フエ二
284 2.6—ジフルオロフェニ 2,6 -ジプロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエニル
285 3-アミノフヱニル 2,6-ジブ口モー 4- (ヘプタフ/レオ n—プロピルチオ）
286 3- (ァセチルァミノ)フエニル 2,6-ジブロモ -4- ( プタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
287 3 - (メチルスルホニルァミノ)フエニル 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
288 2,4—ジニトロフエ二 2,6—ジブロモ- 4— (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ
289 3,4 -ジニトロフエニル 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピノレチォ）フエ二
290 3-メチル -4-ニトロフエニル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二
291 5-ァミノ- 2-フルオロフェニル 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ二
292 2-フノレ才口- 5 トロフエニル 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
2 -フルオロ-
293 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
5 - (メチノ ルホニルァミノ)フエニル
294 2-メトキ - 4-ニトロフエニル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフ オロ- n-プロピルチオ）フエ二
295 3-メトキシ- 4 -二トロフエニル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピノレチォ)フエ二ノレ
296 5 - チノ ミノ)- 2-フルオロフェニル 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
297 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレォ口- n-プロピノレチォ)フエ二ノレ
298 2,6 -ジクロ口フエ二 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロ- n—プロピルチオ）フエ二ノレ
299 3,4 -ジクロ口フエ二 2,6 -ジブ口モ- 4— (ヘプタフ ォロ- n—プロピルチオ)フエ二
300 2 -クロ口— 4-ニトロフエ二ノレ 2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口- n—プロピルチオ）フエ二
第 1表 (続き 11)
化合物番号 Qi . Q2
301 2—クロロー 4ーフゾレ才ロフエ二ノレ 2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフルオロー n-プロピルチォ）フエ二ノレ
302 2 -クロロ- 6-フルオロフェニル 2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ）フエ二ノレ
303 4—クロ 2-フルオロフェニル 2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエニル
304 4一クロ口- 2-ニトロフエ二ノレ ' 2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
305 2,3,6-トリ 才ロフエニル 2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフ ォ口- n-プロピルチオ）フエニル
306 ピリジン- 2-ィル 2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二
307 ピリジン- 3-ィル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ）フエニル、
308 2 -フルォロピリジン- 3-ィル 2;6—ジブロモ -4一（ヘプタフルォ口- n—プロピルチオ）フエ二
309 2—クロ口ピリジン- 3-ィル 2,6—ジプロモ- 4— (ヘプタフ オロ- n-プロピルチオ）フエ二
310 2 -クロ口ピリジン- 5-ィル 2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフルオロ- n—プロピルチオ）フエ二
31 1 2-メチルチオピリジン- 3 -ィル 2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二
312 2,6 -ジクロ口ピリジン- 3 -ィ 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフ オロ- n-プロピルチオ）フエニル
313 2,6 -ジク口口ピリジン- 4 -ィル 2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニノレ
314 2 -ク口口- 6-メチルピリジン- 3 -ィル 2,6—ジブ口モ- 4一（ヘプタフルォ口- n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
315 ピリジン- N-ォキシド- 2-ィル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフ オロ- n-プロピルチオ)フエ二
316 ピラジン- 2 -ィル 2，6—ジブロモ— 4一 プタフルォ口- n-プロピルチォ）フエ二
1 -メチル- 3 -二トロ-
317 2，6—ジブ口モー 4一（ヘプタフ ォ口- n—プロピルチォ)フエ二
1 Hピラゾー - 4 -ィル
1—メチ 3-トリフルォロメチルー
318 2,6—ジブロモ—4一（ヘプタフクレオ口- n—プロピルチオ）フエニル
1 Hピラゾ一ル- 4-ィル
1 -メチル -5 -トリフルォロメチル-
319 2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ- n—プロピルチオ）フエ
1 Hピラゾ一ル— 4-ィル
320 2-テトラヒドロフラニノレ 2,6 -ジブロモ- 4— (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエ二ノレ
321 2-フエ二ルチアゾ一ル- 4-ィル 2,6 -ジブロモ- 4— (ヘプタフルォロー n—プロピルチオ）フエ二ノレ
322 . フラン- 2-ィル 2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルオロー n—プロピルチォ）フエ二
323 フラン- 3- 2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルオロ- h-プロピノレチォ)フエ二
324 2 -テトラヒドロフラニル 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
325 ペンゾフラン- 2-ィノレ 2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー n-プロピルチオ）フエ二ノレ
326 チォフェン- 2-ィル . 2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフ ォ口- n-プロピルチォ)フエ二
327 フエニル 2,6 -ジョ一ド- 4- (ヘプタフルオロ- プロピルチオ)フエ二
328 2—フ 才ロフエ二 2,6 -ジョ一ドー 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
329 フエ二 2,6-ジクロロ- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピルチォ）フエニル
330 2-フルオロフェニル 2,6—ジクロロ- 4一（ヘプタフルォロイソプロピルチオ）フエ二
第 1表 (続き 12) ' ' 化合物番号 Qi Q2
331 2 -クロ口ピリジン— 3 -ィル 2,6 -ジクロ口- 4一（ヘプタフノレォロイソプロピルチオ）フエ二ノレ
332 フエニル 2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフノレォロイソプロピノレチォ）フエニル
333 フエ二ノレ ' 2,6 -ジプロモー 4一（ノナフノレオロー n -ブチノレチォ）フエニル
334 2 -フルオロフェニノレ 2，6 -ジブ口モ-4- (ノナフルオロ- n-プチルチオ）フエニル
335 フエ二ノレ 2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフルォ口— n—プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
336 2 -メチルフエニル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
337 4 -メチ /レフヱニル 2,6 -ジプロモ -4一（ヘプタフルオロー n -プロピルスルフィニノレ）フエ二ノレ
338 -2-フルオロフェニル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロ- π-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
339 3 -フノレ才ロフエ二ノレ 2,6—ジプロモ -4— (ヘプタフノレオロー n—プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
340 4-フル才ロフエニル 2,6 -ジプロモ -4— (ヘプタフルォ口— n—プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
341 2 -クロ口フエ二ノレ 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタスルォ口- n-プロピノレスルフイエノレ）フエ二ノレ
342 4一クロ口フエ二/レ 2,6—ジプロモ -4— (ヘプタフゾレオ口—n-プロピルスルフィ二/レ）フエ二ノレ
343 2 -ブ口'モフエエル 2,6—ジプロモ— 4- (ヘプタフノレォ口- n-プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
344 2 -ョードフエニル 2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフノレォロ— n -プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
345 3 -シァノフエニル 2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフノレオロー n—プロピル'スルフイエノレ）フエ二ノレ
346 4 -シァノフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルォ口— n—プロピノレスルフィ二ノレ）フエニノレ
347 2 -二トロフエニル 2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー n—プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
348 3—ニトロフエ二ノレ 2,6 ジブロモ -4— (へプタフノレォロ— n—プロピノレスルフィ二ノレ)フエ二ノレ
349 4—ニトロフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口— n-プロピ Zレスルフィ二ノレ)フエ二ノレ
350 2-トリフルォロメチノレフェニル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフノレォロ- n-プロピノレスノレフィエル）フエニル
351 4 -トリフノレオロメチルフエニル 2,6 -ジプロモ -4一（ヘプタフノレオロー n-プロピノレスルフィ二ル)フエ二ノレ
352 4 -トリフルォロメトキシフヱニル 2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルスルブイニル）フエニル
353 2,3-ジフルオロフェニル 2,6—ジプロモ -4- (ヘプタフノレオロー n-プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
354 2,4-ジフノレオロフェニル 2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー n-プロピ /レスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
355 2,5 -ジフノレオロフェニノレ 2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレォロ— n-プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
356 2.6 -ジフノレオロフェニノレ 2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルオロ- n-プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
357 2,4 -ジクロロフェニル 2,6 -ジプロモ -4— (ヘプタフノレオロー n-プロピノレスルフィ二ノレ)フエ二ノレ
358 2,6 -ジクロロフヱ二ノレ 2,6 -ジプロモ -4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピノレスルフィニル）フ: ニル
359 3,4 -ジクロロフェニル 2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレ才口- n—プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
360 2 -クロ口— 4一二トロフエ二ノレ - 2,6—ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー n -プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
第 1表 (続き 13) .
化合物番号 Qi - Q2
361 2—クロ口— 4ーフノレ才ロフエ二ノレ 2,6—ジブロモ— 4一 (ヘプタフノレ才ロ— n -プロピノレスルフィ二ノレ)フエ二ノレ
362 2 -クロ口— 6—フノレ才ロフエ二 2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口— n-プロピノレスルフィ二 フエ二
363 4ーク口口— 2 -フノレ才ロフエ 2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフ Zレオ口— n—プロピレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
364 4一クロ口— 2-ニトロフエ二ノレ 2,6—ジブロモ—4- (ヘプタフノレォ口- n—プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二
365 2,3,6-トリフルオロフェニル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフノレオ口- n-プロピルスノレフィニル）フエニル
366 ピリジン- 2-ィル 2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフノレォロ— n—プロピノレスルフィ二ノレ)フエ二ノレ
367 ピリジン- 3-ィル 2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプタフノレオロー n-プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二 zレ
368 2-フルォロピリジン- 3-ィル - 2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー n -プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
369 2-クロ口ピリジン- 3 -ィル 2,6 -ジブロモー4一（ヘプタフ ォロ—n-プロピノレスルフィ二ル)フエ二
370 2 -クロロピリジン- 5 -ィル 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフ/レオ口— n—プロピノ ルフィニル）フエ二
371 2-メチルチオピリジン' -3-ィル 2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレォ n-プロピノレスノレフィニ フエ二
372 ピラジン- 2-ィル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフ オロー n—プロピノレスルフィエル）フエ二ノレ
373 フラン- 2 -ィ 2,6—ジブ、口 4一（ヘプタフル才口- n -プロピノ ルフィエル)フエ二
374 チォフェン- 2-ィル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルフィニル）フ; ニル
375 2,6 -ジフ オロフェニル 2，6 -ジクロロ-4- (トリフルォロメチルスノレホニル）フエニル
376 フエニル 2,6 -ジプロモ -4- (リフルォロメチノレスルホニル）フエニル
377 2,6-ジフルオロフェニル 2,6 -ジプロモ -4- (トリフノレオロメチルスノレホニル)フエニル
378 2—フ 才ロフエ二 2,6 -ジクロ口- 4— (ヘプタフ/レオ口イソプロピノレスルホニル〉フエニル
379 フエ二ノレ 2,6 -ジクロ 4 -（ヘプタフノレォロイソプロピノレスルホニノレ）フエニル
380 フエニル 2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口— n—プロピノレスノレホニル）フエ二ノレ
381 2 -メチルフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフゾレオ口— n—プロピノレスレホニ フエニレ
382 4 -メチルフエニル 2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフノレオロー n—プロピ/レスルホニノレ）フエ二ノレ
383 2 -フル才ロフエニル 2，6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピノ ルホニル）フエ二ノレ
384 3 -フル才ロフエ二 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ -n-プロピルスルホニル）フエ二
385 4ーフ /レ才ロフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフゾレオ口- n—プロピノレスルホニノレ)フエ二ノレ
386 2 -クロ口フエニル 2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフレオロー n—プロピノレスノレホニノレ)フエニレ
387 4一夕ロロフェニル 2,6 -ジプロ - 4— (ヘプタフルォ口— n-プロピノ ルホニル）フエ二
388 2 -ブロモフエニル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフノレォロ- n-プロピノレスルホニル)フエ二ノレ
389 2 -ョ一ドフエニル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルホ二ル）フエ二ノレ
390 3 -シァノフエ二ノレ 2,6 -ジプロモ— 4- (ヘプタフノレォ口- n—プロピノレスルホニル）フエ二/レ
第 1表 (続き 14) '
化合物番号 Qi Q2
391 4-シァノフエニル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルスルホニル）フエ二ノレ
392 2—二トロフエ二ノレ 2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口— n—プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
393 3—二卜口フエ二ノレ ' 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフノレオロ- n-プロピノレスレホニノレ〉フエ二ノレ
394 4-ニトロフエ二ノレ 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
395 2 -トリフルォロメチノレフェニル 2,6 -ジプロモ— 4- (ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホニノレ）フエ二ノレ
396 4 -トリフルォロメチルフエニル 2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフノレオロ- n -プロピノレスノレホニル）フエ二ノレ
397 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル 2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口- n-プロピノレスルホニノレ)フエ二ノレ
398 2,3—ジフルオロフェニノレ 2,6 -ジプロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルスルホニル）フエニル
399 2,4 -ジフルオロフェニノレ 2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n—プロピルスノレホニル）フエニル
400 2,5 -ジフルオロフヱニル 2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー n -プロピルスルホ二ノレ）フエ二ノレ
401 2.6 -ジフノレ才ロフエニノレ 2,6—ジブロモ -4- (ヘプタフノレオ口- n-プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
402 2,4—ジクロロフエ二ノレ 2,6—ジブ口モー 4一 (ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホニノレ）フエ二ノレ
403 2,6—ジクロ—口フエ二ノレ 2,6—ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口— n—プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
404 3,4—ジクロロフエ二レ ， 2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー n-プロピノレスノレホニノレ）フエ二ノレ
405 2—クロ口— 4一二トロフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口— n—プロピノレスノレホニノレ）フエ二ノレ
406 2—クロ口- 4ーフノレオロフェニノレ 2,6—ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口— n—プロピゾレスルホニノレ）フエ二ノレ
407 2 -クロ口— 6—フノレオ口フエ二ノレ 2,6—ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口— n—プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
408 4—クロ口— 2 -フノレオロフェニノレ 2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフノレオロー n—プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
409 4一クロ口- 2-ニトロフエ二ノレ 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー n—プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
410 2，3，6 -トリフノレ才ロフエニル 2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフノレォロ— n—プロピノレスルホニノレ）フエ二ノレ
41 1 ピリジン- 2-ィル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルホ二ル）フエ二ノレ
412 ピリジン- 3-ィル 2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口- n—プロピノレスノレホニル)フエ二ノレ
413 2 -フルォロピリジン- 3-ィル 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルす口- n-プロピルスルホニル）フエニル
414 2 -クロ口ピリジン- 3-ィル 2,6-ジブ、ロモ— 4一 (ヘプタフノレオロー π -プロピノレスノレホニノレ）フエ二ノレ
415 2 -ク口口ピリジン一 5-ィノレ 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオロ- n-プロピルスルホ二ノレ）フエ二ノレ
416 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォロ -n-プロピルスルホニル）フエニル
417 ピラジン- 2-ィル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルスルホニル）フエニル
418 フラン- 2-ィル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルホニル）フエニル
419 チオフ：!:ン -2 -イノレ 2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォロ—n-プロピルスルホニル）フエ二ノレ
420 フエ二ノレ 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフノレオロ- n-プロピルチオ）フエニル
第 1表 (続き 15) .
化合物番号 Qi Q2
421 2-メチルフエニル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロビルチオ）フエニル
422 4-メチルフエニル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二
423 2-フル才ロフエニル 2,6 -ジメチルー 4一（ヘプタフ オロー n-プロピルチオ）フエニル
424 3 -フルオロフェニル 2,6-ジメチノ 4 -（ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエニル
425 4ーフ 才ロフエ二ノレ 2,6-ジメチノ 4一（ヘプタフ オロー n—プロピルチオ）フエニル
426 2 -クロ口フエ二 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチォ）フエニル
427 4一クロ口フエニゾレ 2,6—ジメチ 4- (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル
428 2-プロモフエニル 2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフノレォ口- n—プロピルチオ）フエ二ノレ
429 2- フエニル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフ ォロ- n -プロピルチオ）フエニル
430 3 -シァノフエニル 2,6—ジメチル— 4一（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ二
431 4 -シァノフエニル 2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
432 2-ニトロフエニル 2,6 -ジメチノレ— 4— (ヘプタフノレオ口- n—プロピノレチォ）フエ二ノレ
433 3 - トロフエニル 2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二
434 4-ニトロフエニル 2，6-ジメチ 4一（ヘプタフ ォロ—n-プロピルチオ）フエ二
435 2 -トリフルォロメチルフエニル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエニル
436 4 -トリフルォロメチノレフェニル 2,6-ジメチル- 4- ( プタフルォ口- n-プロピルチォ）フエ二
437 4-トリフルォロメトキシフエニル 2,6-ジメチル—4- (ヘプタフ ォロ— n-プロピノレチォ）フエニル
438 2,3 -ジフ オロフェニル 2,6-ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルォロ》n-プロピルチオ）フエ二ノレ
439 2,4 -ジフルオロフェニル 2,6 -ジメチノ 4一（ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
440 2,5 -ジフ 才ロフエ二 2,6 -ジメチノ - 4- (ヘプタフ オロ- n-プロピルチォ）フエ二
441 2.6 -ジフ オロフェニル 2,6 -ジメチ 4一（ヘプタフ オロ- n—プロピルチオ）フエ二
442 2.4-ジクロロフェニル 2,6 -ジメチル -4— (ヘプタフルォ口— n—プロピノレチォ）フエニル
443 . 2,6-ジクロロフエ二ノレ 2,6—ジメチノ 4- (ヘプタフノレオロー n-プロビノレチォ）フエ二ノレ '
444 3,4 -ジクロロフェニル 2,6 -ジメチ 4一（ヘプタフゾレォ口- n-プロピルチオ）フエ二
445 2—クロ 4—ニトロフエ二 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二
446 2—ク口 4ーフノレ才ロフエ二ノレ 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
447 2—クロ口— 6— レオ口フエ二 2,6 -ジメチル -4— (ヘプタフ ォ口- n—プロピルチオ）フエニル
448 4ーク口口— 2—フ 才ロフエ二 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
449 4ーク口口— 2—二ト口フエ二 2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチォ）フエ二ノレ
450 2,3,6—トリフル才ロフエニル 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二
第 1表 (続き 16)
化合物番号 Q Q2
451 ピリジン- 2-ィル 2，6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ）フエ二ノレ
452 ピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチ'ォ）フエニル
453 2 -フルォロピリジン- 3'-ィル 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
454 2—ク口口ピリジン- 3-ィノレ 2，6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
455 2 -クロ口ピ ジン- 5-ィル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
456 2-メチノレチォピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチノレー 4一（ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ）フエ二ノレ
457 ピラジン- 2-ィル 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピ チォ）フエ二ノレ
458 フラン - 2 -ィノレ ' 2,6—ジメチルー 4— (ヘプタフルォ口- n—プロピルチオ）フエ二ノレ
459 チォフェン- 2-ィル 2,6 -ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
460 2,6-ジフルオロフェニル 2,6-ジクロロ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 6- (ヘプタフルォロイソプロピノレオキシ) -
461 フエ二ノレ
4-メチルピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -6 - (ヘプタフルォロイソプロピルォキシ)-
462 2 -フルオロフェニル - 4-メチルピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチノレ- 6 - (2,2,2-トリフルオロ-
463 フエ二ノレ
1-トリフルォロメチルェトキ、ン)ピ-リジン -3-ィル
2—クロ口- 4—メチル- 6 - (2,2，2 -トリフノレオロー
464 フエニル
1-トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチ/ 6 - (2，2，2-トリフルオロ-
465 フエ二ノレ
1—トリフノレオロメチルエトキシ)ピリジン - 3—ィル
2 -プロモ- 4 -メチル -6 - (2,2,2-トリフルォ口-
466 2-フノレオロフェニノレ
1 -トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ドー 4-メチル—6— (2,2,2-トリフルオロー
467 フエニル
1一トリフノレオロメチルエトキシ)ピリジン- 3-ィル
第 2表
Figure imgf000080_0001
(Rn R2=水素原子、 G G2=酸素原子)
化合物番号 Qi Χι χ2 Xs X4 Q2
601 フエニル F H H H 2,6 -ジメチノ 4一（ヘプタフノレォロイソプロピル）フエ二ノレ
602 2 -メチノレフェニル F H H H 2,6—ジメチノ ~4- (ヘプタフルォロイソプロピ フエ二
603 3-メチルフエニル F H H H 2,6—ジメチ - 4— (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエニル
604 4 -メチルフエニル F H H H 2,6 -ジメチ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピ フエニル
605 2 -二トロフエ二 F H H H 2,6 -ジメチ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
606 3 -二トロフエニル F H H H 2,6 -ジメチ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
607 4-ニトロフエニル F H H H 2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
608 3-シァノフエニル F H H H 2,6—ジメチノ^" 4- (ヘプタフ/レオ口イソプロピル）フエ二
609 4 -シァノフエニル F H H H 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
610 · 2-フル才ロフエニル F H H H 2,6-ジメチル^ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
611 3 -フル才ロフエニル F H H H 2,6-ジメチ - 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
612 4 -フル才ロフエニル F H H H 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
613 2 -タロロフェニル F H H H 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
614 4一クロ口フエ二ノレ F H H H 2,6—ジメチノレー 4— (ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ ノレ
615 2 -ブロモ F H H ' H 2,6-ジメチ 4-（ヘプタフルォロイソプロピル） ニル
616 2 -ョードフエ二 F H H H 2,6 -ジメチ - 4 -（ヘプタフ ォロイソプロピ フエニル
2 -トリフル才ロメチル
617 F H H H 2,6 -ジメチゾ 4- (ヘプタフ/レオ口イソプロピノレ)フエ二ノレ フエニル
4-トリフルォロメチル
618 F H H H 2,6 -ジメテノ 4 -（ヘプタフ ォロイソプロピル）フエニル フエ
4-トリフノレオロメトキシ
619 F H H H 2,6-ジメチノレー 4 （ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
4- (ジメチルァミノ）
620 F H H H 2,6 -ジメチノ 4 - (ヘプタフ ォロイソプロピル)フエ二ノレ フエニル
第 2表 (続き 1)
化合物番号 Qi Xa X4. Q2
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
621 2.3-ジフ オロフェニル F H H H
ピ フエ二
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフ ォロ
622 2.4 -ジフ オロフェニ F H H H
プロ フエ
2,6—ジメチ 4一（ヘプタフ ォロ
623 2.5—ジフルオロフェニル F H H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6-ジメチノレー 4一（ヘプタフルォロ
624 2.6-ジフ オロフエニスレ F H H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフ ォロ
625 2,4 -ジクロ口フエ二 F H H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
626 2,6—ジクロロフエ二 F H H H
イソプロピル）フエニル
2'6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
627 3,4-ジクロロフエ二 F H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノ ~4— (ヘプタフクレオ口
628 2— レオ口- 4—ニトロフエ二 F H H H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチノ 1^"4- (ヘプタフルォロ
629 4ーフ オロー 2—ニトロフエ二 F H H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
630 2 -ク口口— 4ーフ オロフェニ F H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル— 4- (ヘプタフルォロ
631 4ーク口口— 2—フ オロフェニ F H H H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチ / 4一（ヘプタフ ォロ
632 2 -クロ口— 6—フノレオロフェニノレ F H H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
633 2—クロ口- 4-ニトロフエ二ノレ F H H H
イソプロピル）フエニル
」 2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフ ォロ
634 4—クロ口- 2 -二トロフエ二 F H H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6—ジメチノレー 4— (ヘプタフルォロ
635 2,3,6-トリフルオロフェニル F H H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチノレー 4— (ヘプタフ ォロ
636 ピリジン- 2-ィル F H H H
'イソプロピノレ）フエニル
2,6—ジメチノレー 4一（ヘプタフ ォロ
637 ピリジン- 3-ィル F H H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチルー 4 - (ヘプタフル才ロ
638 2-フルォロピリジン- 3-ィル F H H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチ 4- (ヘプタフルォロ
639 2-ク ジン—3 -ィ F H H H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプタフノレ才ロ
640 2 -クロ口ピリジン- 5-ィル F H H H
イソプロピノレ）フヱニル 第 2表 (続き 2)
化合物番号 Qi Χι χ2 X4. Q2 -
2,6—ジメチルー 4一（ヘプタフル才ロ
641 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H
イソプロピノレ）フエ二 zレ
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
642 ピラジン- 2-ィル F H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
643 フラン- 2-ィル F H H H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチルー 4— (ヘプタフノレ才ロ
644 - フラン一 3 -ィ F H H H
イソプロピル）フ ニル
2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
645 2 -テトラヒドロフラニル F H H H
イソプロピル）フ ニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
646 ベンゾフラン- 2-ィル F H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチ 4一（ヘプタフルォロ
647 チオフヱン -2-ィル F H H H
イソプロピル）フエニル
2-メチル—5,6 -ジヒドロ— 2,6 -ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルォロ
648 F H H H
4Hピラン— 3—ィノレ イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフ ォロ
649 フエ二 H CI H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチルー 4— (ヘプタフノレォロ
650 フエ二ノレ H F H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチ 1^4 -（ヘプタフルォロ
651 4 -二トロフエニル H F H H
イソプロピル）フ ニル
2,6—ジメチノ 4一（ヘプタフ ォロ
652 4-シァノフエニル H F H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6-ジメチル -4 -（ヘプタフノレォロ
653 2—フノレ才ロフエ二ノレ H F H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 ジメチル- 4- (ヘプタフノレォロ
654 4—フノレ才ロフエ二ノレ H F H H
イソプロピル）フエニル
2'6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
655 4 -ト 1)フルォロメチルフエニル H F H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフ/レオ口
656 2.4 -ジフルオロフェニル H F H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルォロ
657 2 -クロ口ピリジン— 3»ィノレ H F H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
658 フエニル H H CF3 H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
659 フエ二ノレ H H H F
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
660 フエ二 H H H CI
イソプロピル）フエ二 第 2表 (続き 3)
化合物番号 χ2 Q2
2,6-ジメチノ V"4- (ヘプタフルォロ
661 フエニル H H H Br
イソプロピル）プェニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
662 フエ二ノレ H H H I
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
663 フエニル F H H F
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ
664 フエニル H Br H Br
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチ / 4- (ノナフルオロ-
665 フエニル F H H H
2-ブチル)フエニル
2,6-ジメチノレ- 4- (ノナフ/レオ口-
666 2 -メチルフエ二ノレ F H H H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ノナフルオロ-
667 4-メチルフ： ^ニル F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフノレオロー
668 2-フル才ロフエニル F H H H
2-ブチル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
669 3 -フル才ロフエニル F H H H
2 -ブチル）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
670 4-フル才ロフエニル F H H H
2—プチル）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
671 2—タロロフエ二ノレ F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
672 4—クロ口フエ二ノレ F H H H
2 -プチノレ〉フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
673 2 -プロモフエ二ノレ F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノレ— 4一（ノナフルオロー
674 2 -ョ一ドフエニル F H H H
2 -プチノレ）フヱニノレ
2,6 -ジメチル -4 - (ノナフルオロ-
675 3—シァノフエニル F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチノ W~4- (ノナフルオロ-
676 4-シァノフエニル F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 ジメチノ 4- (ノナフルオロ
677 2—二トロフエ二ノレ F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフルオロ-
678 3 -二トロフエニル F H H H
2 -プチル）フヱニル
2,6 -ジメチル -4 -（ノナフノレオロ-
679 4-ニトロフエ二ノレ F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4— (ノナフルオロ-
680 2 -トリフルォロメチルフヱニル F H H H
2 -ブチル）フエニル 第 2表 (続き 4)
化合物番号 Qi Q2
2,6 -ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
681 4-トリフルォロメチノレフェニル F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6—ジメチ 4— (ノナフルオロー
682 4 -トリフルォロメトキシフエニル F H H H
2 -プチル)フエニル
2,6 -ジメチ 4- (ノナフルオロ-
683 2.3-ジフルオロフェニ F H H H
'2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチ - 4- (ノナフルオロ-
684 2.4-ジフ オロフェニル F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチ / 4- (ノナ オロー
685 ' 2.5-ジフ 才ロ F H H H
2-ブチル）フエニル
2,6—ジメチノ - (ノナフルオロ-
686 2,6 -ジフ オロフェニ F H H H
2 -プチル）フエ二
2,6 -ジメチ - 4- (ノナ オロ-
687 2,4-ジクロロ 二 F . H H H
2-プチル）フエ
2,6 -ジメチ 4— (ノナ オロー
688 2,6—ジクロ口 二 F H H H
2 -ブチ ）フ
2,6-ジメチ 4- (ノナ オロ-
689 3,4-ジク F H H H
2-ブチル）フエニル
2,6-ジメチ 4- (ノナフルオロー
690 2—クロ口—' 4-ニトロフエ二 F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
691 2-ク口ロ- 4- レオ口 ニル F H H H
2-ブチ
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
692 2-ク口口- 6 -フ オロフェニル F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4 -（ノナフルオロ-
693 4—ク口口- 2—フノレ才口フエ二ノレ F H H H
2-ブチル）フヱニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ノナ オロ-
694 4—クロロー 2—ニトロフエ二ノレ F H H H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ノナフ オロ-
695 2,3,6—トリ 才ロ F H H H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ノナフルオロ-
696 ビリジン- 2-ィル F H H H
2-ブチル）
2,6—ジメチノレー 4一 (ノナフルオロ-
697 ピリジン - 3- F H H H
2 -プチ
2,6 -ジメチノ 4-（ノナフルオロ-
698 2-フルォ口ピリジン- 3-ィノレ F H H H
2-ブチル）フユニル
2,6 -ジメチル -4- (ノナフルオロ-
699 2-クロ口ピリジン - 3-ィル F H H H
2-ブチル）フエ
2,6-ジメチ - 4- (ノナ オロ-
700 2 -ク口口ピリジン - 5-ィル F H H H
2-ブチル）フエニル 第 2表 (続き 5)
化合物 号 Qi Χι Q2
2,6 -ジメチル -4- (ノナフルオロ-
701 2-メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフルオロ-
702 ピラジン- 2-ィノレ F H H H
2-プチル）フ ニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフノレオロー
703 フラン- 2-ィノレ F H H H
2-ブチノレ）フエ二ノレ
2，6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
704 フラン— 3 -ィル F H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルオロ-
705 2 -テトラヒドロフラニル F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチ / 4— (ノナフノレ才ロ—
706 ベンゾフラン- 2-ィノレ F H H H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチ 4 -（ノナフルオロ-
707 チォフェン- 2 -ィズレ F 。 H H H
2 -プチル）フエニル
2,6 ジブロモ -4一（ヘプタフノレオロ-
708 フエニル F H H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ-
709 2-メチルフ ニル F H H H
n -プロピルチオ）フエ二/レ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー
710 4-メチルフエニル F H H H
n-プロピルチ才）フエニル
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー
711 ' 2—フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ-
712 3 -フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4一（ヘプタフノレオロー
713 4ーフノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ プタフル才口—
714 2 -クロ口フエ二ノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4- (ヘプタフルオロー
715 4一クロ口フエ二ノレ F H H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ 4- (ヘプタフル才ロ-
716 2 -ブロモフエニル F H H H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
717 2-ョ一ドフエニル F H H H
n-プロピ Zレチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
718 3 -シァノフエ二ノレ F H H H
n-プロピ Zレチォ)フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ-
719 4 -シァノフヱニル F H H H
n -プロピルチォ)フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフノレオロー
720 2—ニトロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ 第 2表 (続き 6)
化合物番号 Qi Χι Q2
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロ-
721 3—ニトロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジプロモ—4— (ヘプタフルォ口—
722 4-ニトロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルォロー
723 2 -トリフノレオロメチルフエニル F H H H
n -プロピルチオ）フエニゾレ
2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー
724 4 -トリフルォロメチルフエニル F H H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ- 4 (ヘプタフルオロ-
725 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル F H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルォロー
726 2,3—ジフノレオロフェニル F H H H
n—プロピルチォ）フエ二レ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフル才口—
727 2,4-ジフルオロフェニル F H H H
n-プロピルチォ）フエ二/レ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
728 2,5 -ジフレ才ロフエ二ノレ F H H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー
729 2.6-ジフノレオロフェニル F H H H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフル才ロー
730 2,4-ジクロロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
731 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ F H H H
n-プロピノレチォ）フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフ/レオ口-
732 3,4-ジクロロフェニル F H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプタフルオロ-
733 2—クロ口— 4—ニトロフエ二ノレ F H H H
n -プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
734 . 2 -クロ口— 4—フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフルォロー
735 2 -クロ口— 6-フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2，6-ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ-
736 4一クロロー 2-フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口-
737 4—クロロ- 2 -ニトロフエ二ノレ F H H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
738 2,3,6 -トリフノレ才ロフエニル F H H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ—4— (ヘプタフルォ口-
739 ピリジン- 2-ィル F H H H
n-プロピルチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
740 ピリジン- 3-ィノレ F H H H
n -プロピルチォ）フエニル 第 2表 (続き 7)
化合物番号 Qi
' 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
741 2 -フノレオ口ピリジン- 3 ィル F H " H H
-プロピルチオ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
742 2-クロ口ピリジン- 3-ィル F H H H
—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルォ口-
743 2 -クロ口ピリジン- 5-ィレ F H H H
プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフル才ロー
744 2-メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H
プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフルオロー
745 ピラジン- 2-ィル F H H H
-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ-
746 フラン- 2 -ィノレ F H H H
—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ—4一（ヘプタフルオロー
747 フラン'- 3-ィノレ F H H H
-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4一（ヘプタフル才ロー
748 2-テトラヒドロフラニル F H H H
プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4一（ヘプタフルォ口—
749 ベンゾフラン- 2-ィル F H H H
プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジプロモ一4一（ヘプタフルォロー
750 チォフェン- 2-ィル F H H H
プロピルチォ）フエニル
第 2表 (続き 8)
化合物番号 Qi χ2 Q2
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロ-
751 フエニル F H H H
n—プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4- (ヘプタフルオロー
752 2-メチルフエ二ノレ F H H H
n—プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロー
753 4-メチルフエ二ノレ F H H H
n -プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
754 2—フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n-プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
755 3 -フノレオロフェニル F H H H
n -プロピ.ルスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
756 4—フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
n-プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルォロ-
757 2 -クロ口フエ二ノレ F H H H
n-プロピ Zレスノレフィエル)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフノレオロ-
758 4一クロ口フエ二ノレ F H H H
n -プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ ί
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフ/レオ口—
759 2-ブロモフエニル F H H H
n -プロピルスルフィエル）フエニル
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ-
760 2 ョ一ドフエニル F H H H
n-プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー
761 3-シァノフエニル F H H H
n—プロピノレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6-ジブ'口モー 4— (ヘプタフノレオロー
762 4-シァノフエニル F H H H
n -プロピルスノレフィエル)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルォロー
763 2-ニトロフエニル F H H H
n-プロピノレスノレフィニル）フエニル
2，6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
764 3 -二トロフエ二ノレ F H H H
n -プロピノレスノレフィニル)フエニル
2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルオロ-
765 4一二トロフエ二ノレ F H H H
n-プロピルスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルオロ-
766 2 -トリフルォロメチノレフェニル F H H H
n—プロピノレスノレフィニル)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフルオロー
767 4 -トリフルォロメチルフエニル F H H H
η-プロピノレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプタフルオロ-
768 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル F H H H
n—プロピノレスルフィ二ル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
769 2,3 -ジフルオロフェニノレ F H H H
n—プロピノレスノレフィエル)フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ-
770 2,4 -ジフノレオロフェニル F H H H
n—プロピルスルフィ-ル）フエニル 第 2表 (続き 9)
化合物番号 Qn Xa Q2
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフル才口—
771 2,5-ジフルオロフヱニル F H H H
n -プロピノレスノレフィニノレ)フエ二/レ
2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフ/レオロー
772 2.6-ジフノレオロフェニノレ F H H H
n—プロピ /レスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
773 2,4 -ジクロロフェニル F H H H
n-プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
774 2,6—ジクロロフェニル F H H H
n—プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
775 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ F H H H
n-プロピノレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ -4一（ヘプタフルオロー
776 2—クロ口— 4—ニトロフエニル F H H H
n—プロピノレスノレフィ二/レ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロ-
777 2—タロロ— 4ーフノレオロフェニノレ F . H H H
n-プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ-
778 2—クロ口一 6-フノレオロフェニノレ F H H H
n-プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口—
779 4—ク口口— 2-フノレオロフェニノレ F H H H
ri-プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレォロ—
780 4一クロ口— 2—ニトロフエ二ノレ F H H H
n-プロピノレスノレフィエル）フエニル
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才口—
781 2,3,6-トリフルオロフェニル F H H H
n-プロヒ レスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフル才ロー
782 ピリジン- 2-ィル F H H H
n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4 (ヘプタフルオロ-
783 ピリジン- 3-ィル F H H H
n-プロピルスノレフィエル）フエニル
2'6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロ-
784 2 -フルォロピリジン- 3-ィル F H H H
n—プロピレスノレフィニノレ）フエニル
2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロー
785 2 -クロロピリジン— 3 -ィノレ F H H H
n—プロピゾレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
786 2 -クロ口ピリジン一 5-ィノレ F H H H
n -プロピルスルフィニル)フエ二ノレ
2,6-ジプロモー 4一（ヘプタフノレオロ-
787 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6—ジブロモ一 4- (ヘプタフルオロー
788 ピラジン- 2-ィル F H H H
n-プロピルスルフィエル)フエニル
2,6—ジブ'ロモ— 4— (ヘプタフ/レオロー
789 フラン- 2-ィノレ F H H H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフル才ロー
790 チォフェン- 2 -ィル F H H H
n-プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ 第 2表 (続き 10)
化合物番号 Qi Q2
2,6 -ジメチル—4一（ヘプタフル才ロー
791 フエニル F H H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4— (ヘプタフルォロー
792 2 -メチルフエニル F H H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレ才ロー
793 4 -メチルフエニル F H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジメチル— 4- (ヘプタフルォ口—
794 2-フル才ロフエニル ' F H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6—ジメチノレー 4ー（ヘプタフルォ口—
795 3-フル才ロフエニル F H H H
n -プロピノレチォ〉フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォ口-
796 4-フルオロフェニル F H H H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4— (ヘプタフノレオロー
797 2 -クロ口フエ二ノレ F H H H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6-ジメチル— 4一（ヘプタフルォ口—
798 4—クロ口フエニノレ F H H H
n—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2'6 -ジメチノ H -（ヘプタフルォロ-
799 2-ブロモフエニル F H H H
n—プロピノレチ才)フエ二ノレ
2'6-ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ-
800 2 -ョ一ドフヱニル F H H H
n -プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ-
801 3 -シァノフエニル F H H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジメチルー 4— (ヘプタフノレオロー
802 4 -シァノフヱニル F H H H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6—ジメチル— 4一（ヘプタフルォ口—
803 2-ニトロフエニル F H H H
n -プロピノレチ才)フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルオロ-
804 3—ニトロフエ二ノレ F H H H
π—プロピ /レチォ）フエ二/レ
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフノレォ -
805 4-ニトロフエニノレ F H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口-
806 2 -トリフノレオロメチルフエニル F H H H
n—プロピノレチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ- 4 -（ヘプタフルオロ-
807 4 -トリフルォロメチルフエニル F H H H
n—プロピノレチォ）フエ-ノレ
2,6 -ジメチルー 4ー（ヘプタフルオロー
808 4-トリフルォロメトキシフヱニル F H H H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフノレオロー
809 2,3 -ジフノレオロフェニノレ F H H H
n -プロピノレチォ)
2,6-ジメチル— 4 -（ヘプタフノレオロー
' 810 2,4 -ジフルオロフェニル F H H H
n—プロピノレチォ)フエ二ノレ 第 2表 (続き 11)
化合物番号 Qi Q2
2,6-ジメチル -4— (ヘプタフノレオロー
811 2,5 -ジフルオロフェニル F H H H
-プロピルチオ）フエニノレ
2,6-ジメチル— 4— (ヘプタフルオロ-
812 2.6 -ジフゾレ才口フエ二ノレ F H H H
プロピルチオ）フエニル
2,6—ジメチノ 4- (ヘプタフルォロー
813 2,4-ジクロロフエ二ノレ F H H H
-プロピルチオ）フエニル
2,6—ジメチノ ~4— (ヘプタフルォ口—
814 2,6—ジクロロフェニル F H H H
プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル 4 -（ヘプタフルオロ-
815 3,4-ジクロロフエ二ノレ F H H H
プロピルチオ）フエニル
2,6-ジメチル- 4— (ヘプタフノレオロ-
816 2—ク口口一 4一二トロフエ二ノレ F H H H
—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ-
817 2 -タ口口- 4-フノレオロフェニル F H H H
-プロピルチオ）フエニル
2,6-ジメチノ -（ヘプタフルォロ-
818 2—クロ口- 6—フノレオロフェニノレ F H H H
プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4— (ヘプタフルォ口-
819 4—クロ口— 2 -フノレ才ロフエ二ノレ F H H H
プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ-
820 4一クロ口— 2—ニトロフエニノレ F H H H
プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ-
821 2,3,6 -トリフノレ才ロフエニル F H H H
プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルオロ-
822 ピリジン- 2-ィル F H H H
—プロピルチ才）フエ二ノレ
2,6-ジメチルー 4一（ヘプタフルオロ-
823 ' ピリジン- 3-ィル F H H H
プロピルチォ）フエニル
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフ/レオロ-
824 2 -フルォロピリジン—3 -ィル F H H H
-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォ
825 2—ク口口ピリジン—3—ィノレ F H H H
—プロピノレチォ)フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォ口-
826 2 -ク口口ピリジン- 5 -ィル F H H H
プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル—4一（ヘプタフルオロ-
827 2-メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H
プロピノレチォ）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレオロ-
828 ピラジン- 2-ィル F H H H
プロピルチォ）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ-
829 フラン- 2 -ィル F H H H
プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル—4— (ヘプタフルォ口—
830 チォフェン- 2-ィル F H H H
プロピノレチォ)フエ二ノレ 第 2表 (続き 12)
化合物番号 Qi X4 Q2
2,6 -ジブ 4— (ヘプタフ 才
831 フエニル CI H H H
n—プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
832 2 -フル才ロフエニル CI H H H
n -プロピルチオ）フエ二
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフル才ロー
833 2-クロ口ピリジン -3 -ィル CI H H H
n-プロピノレチォ）フエ二
第 3表
Figure imgf000093_0001
(X3 X4=水素原子、 G1 N G2=酸素原子)
化合物番号 Qi i 2 Xi Xa Q2
1001 フエニル Me H H H 2,6-ジメチノレー 4— (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエ二
1002 2 -メチル Me H H H 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) 二
. 1003 4-メチルフエニル Me H H H 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1004 2-フ 才ロフエエル Me H H H 2,6 -ジメチゾ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1005 3-フルオロフェニ Me H H H 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1006 4ーフ 才ロフエニル Me H H H 2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフ ォロイソプロピ フエニル
1007 2 -クロ口フエ二ノレ Me H H H 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
1008 4一クロ口フエ二 Me H H H 2,6-ジメチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1009 2-ブロモフエニル Me H H H 2,6 -ジメチノ -（ヘプタフルォロイソプロピ フエ二
1010 2 -ョードフエニル Me H H H 2,6 -ジメチ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1011 3 -シァノフエニル Me H H H 2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピ フエニル
1012 4 -シァノフエニル Me H H H 2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1013 ' 2-ニトロ ニル Me ， H H H 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフ ォロイソプロピル） ニル
1014 3 -二トロフエニル ' Me H H H 2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
1015 4—ニトロフエ二 Me H H H 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロ フエニル
2 -トリフルォロメチル
1016 Me H H H 2,6-ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル フエニル
4 -トリフルォロメチル
1017 Me H H H 2,6 -ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
4-トリフルォロメトキシ
1018 Me H H H 2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
1019 2,3-ジフ オロフェニル Me H H H 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフ ォロイソプロピル）フエニル
1020 2,4 -ジフ オロフェニ Me H H H 2,6-ジメチ - 4 -（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
第 3表 (続き 1)
化合物番号 Qi R2 X2 Q2
2,6—ジメチノ 1^~4— (ヘプタフル才ロ
1021 2,5-ジフノレオロフェニノレ Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4ー (ヘプタフノレ才ロ
1022 2.6 -ジフノレオロフェニノレ Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1023 2,4-ジタロロフエ二ノレ Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチルー 4— (ヘプタフ 才ロ
1024 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ Me H H H
イソプロピル）フエニル
2 6—ジメチル -4— (ヘプタフルォロ
1025 3,4—ジクロ口フエ二ノレ Me H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチ 4— (ヘプタフノレォロ
1026 2 -クロ口- 4—ニトロフエ二ノレ Me H H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチ, 4 -（ヘプタフルォロ
1027 2-クロ口- 4-フルオロフェニル Me . H H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチノレー 4一 (ヘプタフルォロ
1028 2 -クロ口— 6-フノレオロフェニノレ Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチルー 4- (ヘプタフノレォロ
1029 4ーク口口- 2—フノレオロフェニノレ Me H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ— 4— (ヘプタフル才ロ
1030 4—クロ口— 2—ニトロフエニノレ Me H H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1031 2,3,6-トリフルオロフェニル Me H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1032 3 -（ァセチルァミノ）フエ二ノレ Me H H H
イソプロピ/レ）フエ二ノレ
2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ，
1033 ピリジン- 2-ィル Me H H H
イソプロピル）フヱニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1034 ピリジン- 3-ィル Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1035 2-フルォロピリジン- 3-ィル Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1036 2-クロロピリジン— 3-ィノレ Me H H H
イソプロピ /レ）フエニノレ
2,6 ジメチノ 4 - (ヘプタフルォロ
1037 2 -タロロピリジン一 5—ィノレ Me H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2-トリフルォロメチルピリジン 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1038 Me H H H
-3-ィル イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチルー 4— (ヘプタフルォロ
1039 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル Me H H H
イソプロピル）フヱニル
2,6—ジメチルー 4一（ヘプタフノレ才ロ
1040 ピラジン - 2 -ィル Me H H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 2)
化合物番号 Qi i 2 Xs. Q2
2,6-ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロ
1041 フラン - 2-ィル Me H H H
イソプロピ フエ二
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1042 フラン- 3 ィ Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチ zレ- 4— (ヘプタフ ォロ
1043 2 -テトラ ラニル Me H H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
1044 ベンゾフラン- 2-ィル Me H H H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプタフルォロ
1045 チォフェン- 2-ィル Me H H H
イソプロピル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1046 フエニル Me H H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1047 2 -メチルフエニル Me . H H H
ピル)- 6 -（メチノ ルホニル）フエ二
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1048 4-メチルフエニル Me H H H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フエニル
2-プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1049 2—フ /レオ口フエ二 Me H H H
ピノレ) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1050 3 フル才ロフエニル Me H H H
ピノレ) - 6- (メチルスルホニノレ）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1051 4 -フ 才ロフヱニル . Me H H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフ ォロイソプロ
1052 2—クロ口フエ Me H H H
ピノレ)一 6— (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1053 4一クロ口フエ二 Me H H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1054 2-ブロモフエニル Me H H H
ピル)-6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1055 2 -ョードフエ二ノレ Me H H H
ピル) -6- (メチノ ルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1056 3-シァノフ ニル Me H H H
ピノレ)- 6— (メチノレスルホニノレ）フエニル
2-プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1057 4 -シァノフエニル Me H H H
ピル)- 6 -（メチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1058 2 -二トロフエニル Me H H H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4 - (ヘプタフ ォロイソプロ
1059 3-ニトロフエニル Me H H H
ピル) - 6- (メチノ ルホニル)フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフ ォロイソプロ
1060 4一二トロフエ二 Me H H H
ピ 6- (メチルスルホニル）フエニル 第 3表 (続き 3)
化合物番号 Qi Ri 2 Q2
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1061 2一トリフノレオロメチルフエニル . Me H H H
ピノレ)一6— (メチノレスルホニノレ）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1062 4 -トリフノレオロメチルフエニル Me H H H
ヒ。ノレ )-6- (メチノレスノレホニノレ)フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1063 4 -トリフルォロメトキシフ ニル Me H H H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1064 2,3-ジフルオロフェニル Me H H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フ ニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1065 2,4 -ジフルオロフェニル Me H H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1066 2,5-ジフノレオロフェニル Me H H H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フエニル
2 -プロモ- 4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1067 2.6—ジフノレ才ロフエ二ノレ Me . H H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1068 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me H H H
ピル) - 6- (メチノレスルホニル）フヱニル
2-ブロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1069 2,6-ジクロロフエ二ノレ Me H H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1070 3，4ージクロ口フエ二ノレ Me H H H
ピル)一 6— (メチノレスルホニノレ)フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1071 2—クロ口— 4一二トロフエ二ノレ Me H H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4 (ヘプタフルォロイソプロ
1072 2 -クロ口— 4ーフノレオロフェニル Me H H H
ピノレ) -6 -（メチノレスノレホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1073 2—クロ口一 6-フノレオロフェニノレ Me H H H
ピノレ) -6— (メチノレスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1074 4一クロロー 2 -フ/レ才ロフエ二ノレ Me H H H
ピル)-6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1075 4一クロ口- 2—二トロフエ二ノレ Me H H H
ピル) -6- (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1076 2，3，6-トリフルオロフェニル Me H H H
ピノレ)- 6 -（メチノレスルホニノレ）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1077 ピリジン- 2 -ィノレ Me H H H
ピル)-6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1078 ピリジン- 3-ィノレ Me H H H
ピル) -6- (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1079 2 フルォロピリジン - 3 -ィノレ Me H H H
ピル)- 6 -（メチノレスルホニル）フエニル
2-ブロモ- 4- (ヘプタフノレォロイソプ口
1080 2 -クロ口ピリジン 3-ィル Me H H H
ピル )-6 -（メチルスルホニル）フエニル 第 3表 (続き 4)
化合物番号 Qi i Ra Q2
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1081 2-クロ口ピリジン— 5— Me H H H
ピノレ)- 6- (メチノレスルホニノレ）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1082 2 -メチルチオピリジン - 3-ィル Me H H H
ピル )-6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1083 ピラジン- 2 -ィ Me H H H
ピル)- 6 -（メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1084 フラン- 2-ィ Me H H H
ピル)- 6- (メチ ルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1085 チォフェン - 2-ィル Me H H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1086 フエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1087 2—メチ フエ二 Me . H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プ口ピル- 6-ョ一ド -4-
1088 4-メチルフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n -プロピル -6 -ョ一ド -4-
1089 2 -フ 才ロフエ二 Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2— n一プロピ, 6ーョ一ドー 4 -
1090 3 - 才ロフエ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2 - n-プロピル- 6 -ョード -4-
1091 4ーフ /レ才ロフエ二ノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1092 2 -クロ口フエ二 Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二/レ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1093 4一クロ口フエ二 Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1094 2-プロモフエ二ル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1095 2-ョードフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1096 3-シァノフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二レ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1097 4 -シァノフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピノ！/" 6-ョ一ド- 4-
1098 2 -二トロフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2-n-プ口ピル- 6-ョ一ド- 4 -
1099 3 -二トロフエ二ノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2-n-プロピル - 6-ョ一ド- 4-
1100 4 -二トロフエ二ノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フヱニ 第 3表 (続き 5)
化合物番号 - Qi Ri 2 Q2
2-n-プロピ, 6-ョ一ド- 4-
1101 2 -トリフルォロメチルフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n -プロピル- 6 -ョード- 4 -
1102 4 -トリフル才ロメチルフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 n-プロピル -6 - 一ド -4-
1103 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル Me H H H
(ヘプタフノレ才ロイソプロピ/レ）フエ二ノレ
2-n -プロヒ。ノ 6-ョード -4-
1104 2,3-ジフルオロフェニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロヒ。ノ 6 -ョ一ド- 4 -
1105 2,4-ジフルオロフヱニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1106 2,5 -ジフノレオロフェニノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョード -4-
1107 2.6-ジフ オロフェニノレ Me . H H H
(ヘプタフノレ才ロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2 - n -プロヒ。ノ 6-ョード -4-
1108 2'4-ジクロロフェニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1109 2'6-ジクロロフエ二 Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6»ョ一ド -4-
1110 3'4-ジクロロフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二
2- n-プロピル- 6 ョ一ド- 4-
1111 2 -クロ口— 4一二トロフエ二 Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1112 2 -クロ口- 4ーフ 7レ才ロフエ二ノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4 -
1113 2 -クロ口- 6-フノレオロフェニノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n -プロピル -6 -ョード- 4 -
1114 4一クロ口— 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n -プロピル- 6 -ョード- 4 -
1115 . 4—クロ口— 2—ニトロフエ二ノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
11 16 2，3，6-トリフル才ロフエニル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二ノレ
2- n-プロピノ 6 -ョ一ド- 4-
1117 ピリジン- 2-ィ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1118 ピリジン- 3-ィル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピノ 6-ョ一ド- 4-
11 19 2 - レオ口ピリジン- 3 -ィル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二
2- n -プ口ピル- 6 -ョ一ド- 4-
1120 2 -クロ口ピリジン - 3 -ィ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 第 3表（続き 6)
化合物番号 Qn Ri R2 Q2
2-n-プ口ピル- 6 -ョ一ド- 4-
1 121 2-ク口口ピリジン- 5-ィル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピノ 6 -ョ一ド- 4-
1122 2 -メチルチオピリジン- 3 -ィル Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1123 ピラジン -2 -ィノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1124 フラン- 2 -ィノレ Me H H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2,6 -ジメチルー 4一（ヘプタフルオロー
1125 2—フ 才ロフエ二 Me H H H
n-プロピノレチォ）フエ二
2,6 -ジブロモ- 4 - (ヘプタフルォ口-
1126 フエニル Me H H H
n-プロピルチォ）フエ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルォ口—
1127 2-メチノレフェニル Me _ H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2，6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1 128 4 -メチルフエ二ノレ Me H H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジプロモ— 4一（ヘプタフルオロー
1129 2 -フル才ロフエニル Me H H H
n-プロピゾ！ ^ォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ -4— (ヘプタフ オロー
1130 3-フルオロフェニル Me H H H
n-プロピ /レチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフ オロ-
1131 4フル才ロフエニル Me H H H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1132 2—クロ口フエ二ノレ Me H . H H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6-ジブロモ— 4一（ヘプタフ オロー
1 133 4一クロ口フエ二ノレ Me H H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルォロー
1134 2 -プロモフエ二ル Me H H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ-
1135 2-ョ广ドフエニル ' Me H H H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6—ジプロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1136 3 -シァノフエニル Me H, H H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフノレオ口—
1137 4-シァノフエ二ノレ Me H H H
n-プロピノレチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジフ '口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1138 2-ニトロフエ二ノレ Me H H H
n—プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルォ口-
1139 3 -二トロフエニル Me H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6-ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォロ-
1140 4 -二トロフエニル Me H H H
n-プロピルチオ）フエニル 第 3表 (続き 7)
化合物番号 Qi Ri R2 Q2
2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口—
1141 2-トリフル才ロメチルフエニル Me H H H
ri-プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフルォロ-
1142 . 4-トリフルォロメチルフエニル： Me H H H
n—プロピルチォ） 二
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフル才口—
1143 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル Me H H H
π -プロピルチオ）フエニル
2'6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルォロ-
1144 2,3 -ジフル才ロフエニル Me H H H
n-プロピルチす）フエニル
2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1145 2,4 -ジフ オロフェニル Me H H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルォロ-
1146 2,5-ジフルオロフェニル Me H H H
n—プロピルチオ）プェニ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルオロー
1147 2.6 -ジフ オロフェニル Me H H H
n-プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
1148 2,4—ジクロロフェニル Me H H H
n-プロピルチオ）フエニル
2，6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルォ口—
1149 2,6 -ジクロ口フエ二 Me H H H
n -プロピルチオ）フエ
2,6-ジブ -4- (ヘプタ オロ-
1150 3,4-ジクロロ 二 Me H H H
n-プロ チォ）
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフ 才ロー
1151 2-クロロ- 4 -ニトロフエ二 Me H H H
n-プロピ /I ^ォ）フエ二
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフ 才ロー
1152 2—クロ口— 4—フレオ口フエ二 Me H H H
n-プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー
1153 2—クロ口— 6—フ オロフェニ Me H H H
n-プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブ'ロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1154 4—クロ口— 2—フノレオロフェニノレ Me H H H
n -プロ レチォ）
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフ 才ロ―
1155 4一クロロー 2 -二卜口フエ二 Me H H H
n-プロ レチォ）フエ二
2,6-、ジブ、口モー 4一（ヘプタフ オロー
1156 2,3,6-トリフルオロフヱニル Me H H H
n -プロピルチオ）フエ二
2,6—ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロ-
1157 ピリジン- 2-ィル Me H H H
n—プロピルチオ）フエ
2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフルォ口—
1158 ピリジン- 3-ィル Me H H H
n -プロピルチォ）フエ二
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロー
1159 2 -フルォロピリジン- 3—ィル Me H H H
n—プロピルチオ）フエ二
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口—
1160 2 -ク口口 ジン- 3-ィル Me H H H
n-プロピルチオ）フエ 第 3表 (続き 8)
化合物番号 Qi i R2 Q2
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才口—
1161 2 -ク口口ピリジン- 5 -ィル Me H H H
n -プロピルチオ）フエ二
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ
1162 2-メチルチオピリジン -3-ィル Me H H H
n—プロピルチオ）フエ二
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフルオロー
1163 ピラジン- 2-ィル Me H H H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1164 フラン - 2-ィル Me H H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ'口モー 4一（ヘプタフル才口—
1165 チォフェン- 2-ィル Me H H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4 -（ヘプタフルォ口-
1166 フエ二ノレ Me H H H
n -プロピノレスノレフィニル)フエニル
2,6 -ジプロモ- 4 -(ヘプタフルォ口-
1167 2 -メチルフエニル Me - H H H
n -プロピノレスノレフィエル)フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1168 4 -メチノレフェニル Me H H H
n -プロピルスルフィエル）フエ二ノレ ί
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1169 2 -フルオロフェニ Me H H H
n-プロピルスルフィエル）フエニル
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフル才
1170 3—フノレ才ロフエ二 Me H H H
n -プロピノレスノレフィエル)フエ二ノレ
2,6—ジプロモ— 4— (ヘプタフ オロー
1171 4—フ 才ロフエ二 Me , H H H
n-プロピルスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロー
1172 2 -タロロフエ二ノレ Me H H H
n—プロピノレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口-
1173 4一クロ口フエ二ノレ Me H H H
n-プロピルスルフィニル)フエニル
2,6 -ジブ口モー 4 -（ヘプタフルォ口—
1174 2 -プロモフエ二ノレ Me H H H
n -プロピル レフィニル）フエエル
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフ オロー
1175 2 -ョードフエ二ノレ Me H H H
n -プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフ オロー
1176 3 -シァノフエニル Me H H H
n—プロピルスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ-
1177 4-シァノフエニル Me H H H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフル才ロー
1178 2 -二トロフエニル Me H H H
n—プロピノレスノレフィエル)
2,6—ジ;ブロモ— 4— (ヘプタフノレ才ロー
1179 3 -二トロフエニル Me H H H
n -プロピノレスノレフィエル)フエ二
2,6 -ジブ口モ- 4 - (ヘプタフノレ才ロ-
1180 4-ニトロフエニル Me H H H
n -プロピルスノレフィエル)フエニル 第 3表 (続き 9)
化合物番号 Qi 2 X2 Q2
2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプタフル才ロー
1181 2 -トリフルォロメチノレフェニル Me H H H
n-プロピノレスルフィニル）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1182 4-トリフルォロメチルフエニル Me H H H
n-プロピルスノレフィエル)フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー
1183 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル Me H H H
n -プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフル才口—
1 184 2,3 -ジフノレオロフェニル Me H H H
n—プロビルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフ 才ロー
1 185 2,4-ジフノレオロフヱニル Me H H H
n -プロピルスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1186 2,5 -ジフルオロフヱ二ノレ Me H H H
n-プロピノレスノレフィニノレ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1187 2.6—ジフノレオロフェニル Me - H H H
n—プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロー
1188 2,4—ジ ロロフエ二ノレ Me H H H
n-プロピノレスノレフイエノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4一（ヘプタフル才口—
1189 2,6 -ジクロ口フエ二 Zレ Me H H H
n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフル才口—
1 190 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me H H H
n-プロピルスルフィエル）フエニル
2,6 -ジプロモ- 4- (へブタフルオロ-
1191 2-クロ口— 4一二トロフェニノレ Me H H H
n -プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジプロモ一 4一（ヘプタフルオロー
1192 2 -ク口口— 4ーフノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
n-プロピルスノレフィニル)フエニル
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ-
1193 2 -クロ口- 6-フルオロフェニノレ ' Me H H H
n -プロピノレスノレフイエノレ)フエ二ノレ
2,6—ジプロモ一 4— (ヘプタフルオロー
1194 4一クロロー 2—フノレオロフェニノレ Me H H H
n -プロピルスルフィエル）フエニル '
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1 195 4一クロ口— 2—ニトロフエ二ノレ Me H H H
n -プロピルスルフィエル）フエニル
2,6-ジプロモ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1196 2,3,6 -トリフルオロフェニノレ Me H H H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1197 ピリジン- 2-ィル Me H H H
n -プロピルスルフィエル）フエニル
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1198 ピリジン- 3-ィル Me H H H
n—プロピルスノレフイエノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1199 2—フノレオ口ピリジン- 3—ィノレ Me H H H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1200 2 -クロ口ピリジン - 3 -ィル Me H H H
n—プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ 第 3表 (続き 10)
化合物番号 Qi R2 Q2
2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー
1201 2—クロ口ピリジン 5—ィノレ Me H H H
n-プロピルスルフィエル)フエニル
2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフノレ才ロー
1202 2-メチルチオピリジン- 3-ィル Me H H H
n—プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
1203 ピ ジン- 2 ィノレ Me H H H
n-プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ -4— (ヘプタフルオロー
1204 フラン 2 -ィノレ Me H H H
π プロピルスルフイエノレ)フエ二ノレ
2，6—ジプロモー 4— (ヘプタフル才口—
1205 チォフェン一 2 -ィル Me H H H
n—プロピルスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ卜4 -（ヘプタフルォロ
1206 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Et H H H
イソプロピル)フエ二ノレ
2,6-ジメチノ »4- (ヘプタフルォロ
1207 ピリジン- 3-ィル Et . H H H
イソプロピゾレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1208 フエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 (ヘプタフルォ。口
1209 2 -メチルフエニル Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1210 3-メチルフエニル Me H F H
インプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ— 4— (ヘプタフルォロ
1211 4 -メチルフエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
1212 2—ニトロフエ二ノレ Me H F , H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
1213 3-ニトロフエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
. 2,6 -ジメチノ ^"4- (ヘプタフルォロ
1214 4—ニトロフエ二ノレ Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1215 2-シァノフエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1216 3-シァノフエニル Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1217 4-シァノフエニル Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
1218 2—フルオロフェニノレ Me H F H
イソプロピゾレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノレ- 4— (ヘプタフル才ロ
1219 3—フル才ロフエ二ノレ Me H F H
イソプロピル）フヱニル
2,6 -ジメチル— 4- (ヘプタフルォロ
1220 4 -フル才ロフエ二ノレ Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 11)
化合物番号 Qi i 2 Q2
2,6—ジメチノレ— 4一（ヘプタフルォロ
1221 2—クロ口フエニレ Me H F H
イソプロピ. /レ）フエ二ノレ
2,6—ジメチルー 4一（ヘプタフル才ロ
1222 4一クロ口フエ二 Me H F H
イソプロピル)フエニル
2,6-ジメチルー 4- (ヘプタフ ォロ
1223 2-プロモフエ二 Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフ/レオ口
1224 2 -ョ―ドフエニル Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノ 4一（ヘプタフルォロ
1225 2-トリフルォロメチルフエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1226 4 -トリフルォロメチルフエニル Me H F H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチル 4- (ヘプタフル才ロ
1227 4一トリ レオロメトキシフエ二ル Me _ H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフ/レオ口
1228 2,3 -ジフ オロフェニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフ/レオ口
1229 2.4-ジフ オロフェニル Me H F H
イソプロピ
2,6 -ジメチル -4 -（ヘプタフ/レオ口
1230 2,5—ジフ オロフェニ Me H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1231 2,6-ジフルオロフェニル Me H F H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1232 2,4 -ジクロ口フエ二 Me H F H
イソプロピル）フエ二
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1233 2,6—ジクロ口フエ二ノレ Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフ/レオ口
1234 3,4-ジクロロフエ二ノレ Me H F H
イソプロ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフ/レオ口
1235 2 -フ 才ロ— 4一二トロフエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル 4- (ヘプタフルォロ t '
1236 4ーフ 才ロ— 2-ニトロフエニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプ夕フルォロ
1237 2—クロ 4ーフ オロフェニノレ Me H F H
イソプロピ フエ二
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1238 4—クロ口— 2—フ オロフェニ Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル— 4一（ヘプタフルォロ
1239 2—クロ口- 6-フ オロフェニ Me H F H
プロ
2,6 -ジメチ - 4- (ヘプタフルォロ
1240 2—クロ 4 卜口 二 Me H F H
イソプロピル）フエニル 第 3表 (続き 12)
化合物番号 Qi i R2 x2 Q2
2,6—ジメチル- 4- (ヘプタフル才ロ
1241 4-クロ口— 2 -二トロフエ二ノレ Me H F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ
1242 2,3,6 -トリフル才ロフエ二 Me H F H
イソプロピル)フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1243 ピリジン- 2-ィ Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチ 4 -（ヘプタフルォロ
1244 ピリジン- 3-ィル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ
1245 2-クロ口ピリジン- 3-ィル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフ/レオ口
1246 2 -フルォロピリジン- 3-ィル Me H F H
イソプロピ フエ二
2,6—ジメチノ 4一（ヘプタフル才ロ
1247 2—クロ口ピリジン— 5-ィ Me . H F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノ 4ー（ヘプタフノレォロ
1248 2-メチルチオピリジン- 3-ィル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチノ 4— (ヘプタフル才ロ
1249 ピラジン- 2-ィ /レ Me H F H
イソプロピノ フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1250 フラン - 2—ィ Me H F H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4 (ヘプタフルォロ
1251 フラン- 3-ィ Me H F H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ
1252 2 -テトラ ドロフラニル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチ 4一（ヘプタフルォロ
1253 ベンゾフラン - 2-ィル Me H F H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチノ！ ^~4.ー（ヘプタフノレォロ
1254 .チォフェン- 2 -ィル Me H F H
イソプロピル）フエニル
. 2,6-ジメチノレ- 4一 (ノナフルオロー
1255 フエニル Me H F H
2 -ブチル)フエニル
2,6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロ-
1256 2 -メチルフエニル Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
1257 3-メチルフエニル Me H F H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチ 4- (ノナフ オロ-
1258 4 -メチルフエニル Me H F H
2 -プチル）フエニル
2,6—ジメチノ (ノナフルオロ-
1259 2-ニトロフエニル Me H F H
2 -ブチル）フエニル
2,6—ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
1260 3- トロフエニル Me H F H
2 -プチル）フエ二ル 第 3表 (続き 13)
化合物番号 Qi R2 Xi Q2
2,6-ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
1261 4-ニトロフエ二ノレ Me H F H
2-ブチル）フ ニル
2,6—ジメチ / 4- (ノナフルオロー
1262 2 -シァノフエニル Me H F H
2 -ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4- (ノナフルォ口-
1263 3 -シァノフエニル Me H F H
2-プチノレ）フエニル'
2,6-ジメチル- 4 -（ノナフルオロ-
1264 4 -シァノフエニル Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノ ~4- (ノナフルオロ-
1265 2 -フルオロフェニル Me H F H
2 -プチル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
1266 3 -フルオロフェニル Me H F H
2—プチノレ）フユ二ノレ
2,6 -ジメチノ 4— (ノナフノレオロー
1267 4ーフノレ才ロフエ二ノレ Me , H F H
2 -プチル:)フエニル
2,6-ジメチノ!/" 4 - (ゾナフルオロ-
1268 2-クロ口フエ二ノレ Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6—ジメチノ 1^·4一 (ノナフノレオロー
1269 4一クロ口フエ二ノレ Me H F H
2 -ブチル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチ / 4- (ノナフルオロ-
1270 2 -ブロモフエニル Me H F H
2 -ブチル）フエ二ノレ
2,6—ジメチル- 4 -（ノナフルオロ-
1271 2ーョードフヱニル Me H F H
2-ブチノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノ 4 -（ノナフノレオロ-
1272 2 -トリフルォロメチルフエニル Me H F H
2-プチル）フエニル
2,6 -ジメチル-4 -（ノナフノレオロ-
1273 4 -トリフルォロメチルフエニル Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4- (ノナフルオロ
1274 4-トリフルォロメトキシフヱニル Me , H F H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4-（ノナフノレオロ-
1275 2,3-ジフルオロフェニノレ Me H F H
2-ブチル）フエニル
2，6 -ジメチノ (ノナフルオロ-
1276 2.4-ジフルオロフェニル Me H F H
2-ブチノレ）フエニル
. 2,6 ジメチ /レ- 4 -（ノナフノレオロ-
1277 2,5 -ジフルオロフェニノレ Me H F H
2-プチル）フエニル
2,6-ジメチノト 4- (ノナフルオロ-
1278 2,6—ジフノレオロフヱニル Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口—
1279 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me H F H
2-プチノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ -4 -（ノナフノレオロ-
1280 2,6 -ジクロ口フエ:^ノレ Me H F H
2 -プチル）フエニル 第 3表 (続き 14)
化合物番号 Qi i R2 Q2
2,6-ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
1281 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me H F H
. 2-プチル）フエニル
2,6 -ジメチ Λ^4 (ノナフルオロ-
1282 2—フルオロー 4-ニトロフエニル Me H F H
2-プチノレ）フエニル
2,6 -ジメチノ V"4- (ノナフ/レオロ-
1283 4ーフノレ才ロ— 2-ニトロフエ二ノレ Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフルオロ-
1284 2-クロ 4-フルオロフェニノレ Me H F H
2-プチノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
1285 4-クロロー 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
2 -プチル）フエ二ノレ
2,6 ジメチル 4 - (ノナフルオロ-
1286 2—クロロー 6—フノレオロフェニノレ Me H F H
2-プチル）フエ二ノレ
2,6-ジメチノレ- 4 - (ノナフルオロ-
1287 2—クロ口一 4一二トロフエ二ノレ Me . H F H
2 -ブチル）フエニル
2'6-ジメチ 4 -（ノナフルオロ-
1288 4-クロロ- 2 -ニトロフエ二ノレ Me H F H
2 -プチレ）フヱニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
1289 2,3,6-トリフル才ロフエニル Me H F H
2 -プチル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
1290 ピリジン- 2-ィル Me H F H
2 -プチル）フエニル
2,6 -ジメチノ (ノナフルオロ-
1291 ピリジン- 3-ィル Me H F H
2 -ブチル)フエニル
2,6-ジメチノ 4 -（ノナフルオロ-
1292 2 -フルォロピリジン- 3-ィル Me H F H
2 -プチル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチ ~4- (ノナフルオロ-
1293 2-ク口口ピリジン- 3-ィノレ Me H F H
2-プチル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口-
1294 2-ク口口ピリジン- 5-ィル Me H F H
2 -ブチル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ-
1295 2-メチルチ才ピリジン- 3-ィル Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6-ジメチノ 4- (ノナフルオロ-
1296 ピラジン— 2—ィノレ Me H F H
2-ブチル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフルオロ-.
1297 フラン一 2 -ィノレ Me H F ' H
2—ブチル）フエ二ノレ
2,6 ジメチノ 4一 (ノナフ オロ-
1298 フラン- 3-ィノレ Me H F H
2 -プチル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノ - (ノナフ オロ-
1299 2-テトラヒドロフラニノレ Me H F H
2-プチル）フヱ二ノレ
2,6—ジメチノレー 4一 (ノナフノレオロー
1300 ベンゾフラン— 2 -ィノレ Me H F H
2 -ブチル）フエ ノレ 第 3表 (続き 15)
化合物番号 Qi R2 X2 Q2
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口-
1301 チオフ mン- 2-ィル Me H F H
2-ブチル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1302 フエ二ノレ Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1303 2 -メチルフエニル Me H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1304 4 -メチルフエニル Me H F H
ピノレ)一 6— (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1305 2—フルオロフ^^ノレ Me H F H
ピノレ) - 6- (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1306 3—フノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 4 -(ヘプ1タフルォロイソプロ
1307 4-フノレ才ロフエ二ノレ Me . H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1308 2 -クロ口フエ二ノレ Me H F H
ピル) -6- (メチノレスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1309 4—クロ口フエ二ノレ Me H F H
ピル )-6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1310 2-プロモフエ二ル Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプ口
1311 2 -ョード、フエニル Me H F H
ピル) 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1312 3 -シァノフエ二ノレ Me H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1313 4 -シァノフエニル Me H F H
ピノレ) -6 -（メチルスノレホニノレ）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1314 2 -二トロフエ二ノレ Me H F H
ピル) - 6- (メチルスノレホエル）フエ二,レ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1315 3-ニトロフエ二ル Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1316 4-ニトロフエニル Me H F H
ピル) -6 -（メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1317 2 -トリフルォロメチルフエ二ノレ Me H F H
ピル) -6— (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1318 4-トリフル才ロメチノレフェニル Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1319 4 -トリフノレオロメトキシフエ二ル Me H F H
ピル) -6- (メチノレスルホニル）フエニル
2-プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1320 2,3 -ジフルオロフェニル Me H F H
ピル)一 6— (メチルスルホニル）フエ二ノレ 第 3表 (続き 16)
化合物番号 Qi i 2 Xi Q2
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロインプロ
1321 2,4-ジフルオロフェニル Me H F H
ピノレ〉一 6— (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1322 2,5-ジフルオロフェニル Me H F H
ピル)- 6 -（メチルスルホニル）フエニスレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1323 2.6-ジフルオロフェニル Me H F H
ピル) - 6- (メチルスルホニル）フエニル '
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1324 2,4—ジクロロ Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル〉フエ二
2-ブロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1325 2,6—ジクロロフエ二 Me H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1326 3,4 -ジクロ口フエ二 Me H F H ,
ピノレ) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロ - 4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1327 2 -クロ 4 トロフエ二 Me . H F H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フヱニル
2 -プロ - 4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1328 2 -ク口口— 4一フスレ才ロフエ二ノレ Me H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -プロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1329 2—ク口口- 6—フ 才口フエ二 Me H F H
ピル) -6 -（メチルスルホニル）フエニル
2-ブロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1330 4一クロ口- 2—フ 才ロフエ二 Me H F H
ピル )-6- (メチルスルホニル）フエニル
2-プ口モ- 4- (ヘプタフルォ口イソプロ
1331 4一クロ口— 2 -二トロフエ二ノレ Me H F H
ピル) - 6 -（メチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1332 2,3,6-トリフノレ才ロフエニル Me H F H
ピル) -6- (メチルス/レホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1333 ピリジン- 2-ィル Me H F H
ピル )-6- (メチルスルホニル）フエ二
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1334 ピリジン- 3-ィル Me H F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1335 2 -フルォロピリジン- 3-ィル Me H F H
ピ -6— (メチノ ルホニ フエニル
2 -プロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1336 2—ク ピリジン一 3 Me H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1337 2-ク口口ピリジン - 5 -ィノレ Me H F H
ピ 6- (メチノ ルホニル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1338 2 -メチノレチォピリジン- 3 -ィル Me H F H
ピ -6— (メチノレスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 (ヘプタフルォロイソプロ
1339 ビラジン - 2 -ィノレ Me H F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1340 フラン - 2-ィル Me H F H
ピ 6 - (メチルスルホニル)フエニル 第 3表 (続き 17)
化合物番号 Qi Ri R2 Xz Q2
2-プロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1341 チォフェン- 2-ィ Me H F H
ビレ )-6— (メチノレスルホニノレ）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1342 フエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピノレ- 6-ョ一ド- 4 -
1343 2-メチルフエニル Me H F H
(ヘプタフ 才ロイソプロピ フエ二
2 - n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4-
1344 4 -メチルフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1345 2— オロフェニ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピ フエ二
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1346 3—フ 才ロフエ二 Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピル -6 -ョード -4 -
1347 4 フノレ才ロフエ二ノレ Me . H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピノ 6-ョ一ド- 4-
1348 2—クロ口フエ二 Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル》6-ョード- 4-
1349 4 -クロロフ;！:二 Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2 - n-プロピル 6-ョ一ド - 4-
1350 2 -ブロモ 二ノレ Me H F H
(ヘプタフ !ォ イソプロピル）
2一 n-プロピル- 6 -ョ一ド- 4 -
1351 2—ョ―ドフエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プ口ピル- 6 -ョ一ド- 4-
1352 3 -シァノフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピル- 6 -ョード- 4 -
1353 4-シァノフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1354 2 -二トロフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ―ド- 4-
1355 3 -二トロフエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフノレ才ロイソプロピノレ)フエニル
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1356 4 -二トロフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二/レ
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1357 2 -トリフノレオロメチルフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル -6-ョ一ド- 4 -
1358 4 -トリフルォロメチルフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル） 二
2- n-プロピル- 6-ョ一ド - 4 -
1359 4-トリフノレオロメトキシフエニル Me H F H
(ヘプタフノレ才ロイソプロピノレ)フエニノレ
2 - n -プ口ピ - 6-ョ一ド- 4 -
1360 2,3 -ジフノレオロフェニノレ Me H F H
(ヘプタフノレォロイソプロピル)フエ二ノレ 第 3表 (続き 18)
化合物番号 Qi i 2 . Q2
2-n -プロピノ 6 -ョ一ド- 4 -
1361 2,4 -ジフルオロフェニノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2 - n -プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1362 2，5—ジフノレオロフェニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1363 2.6-ジフルオロフェニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ドー 4-
1364 2,4—ジクロロフエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n -プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1365 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1366 3,4-ジクロロフエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1367 2—クロ口— 4—ニトロフエ二ノレ Me . H F H
(ヘプタフルォロイソプロピレ）フエ二/レ
2-n -プロピル 6 -ョ一ド- 4-
1368 2-クロ口— 4—フノレオロフェニノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ―ド- 4-
1369 2 クロ口— 6—フ /レオ口フエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6 -ョ―ド- 4-
1370 4—クロ口— 2—フノレオロフェニノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4-
1371 4—クロ口— 2—ニトロフエ二ノレ Me H F H
(ヘプタフノレォロイソプロピル〉フエ二ノレ
2- n -プロピノ 6-ョ一ド- 4-
1372 2,3,6 -トリフノレ才ロフエニル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二 7レ
2— n-プロピル 6—ョ一ドー 4一
1373 ピリジン- 2-ィル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
2-n -プロピル- 6-ョード- 4-
1374 ピリジン- 3 -ィル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピル- 6 -ョード -4-
1375 2-フルォロピリジン- 3-ィル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル） ヱ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ—ド- 4
1376 2 -クロ口ピリジン- 3-ィノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド -4-
1377 2—クロロピリジン- 5 -ィル Me H F H
(ヘプタフゾレオ口イソプロピノレ）フエ二ノレ
2-。-プロピノ 6-ョ
1378 2-メチルチオピリジン- 3-ィル Me H F H 一ド- 4-
(ヘプタフ/レオ口イソプロピノレ）フエ二ノレ
2-n-プロピノ 6-ョード -4-
1379 ピラジン- 2-ィノレ Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1380 フラン- 2-イノレ Me H F H
(ヘプタフノレォロイソプロピル)フエ二ノレ 第 3表 (続き 19)
化合物番号 Qi i 2 Q2
2 - n-プロピル -6-ョ一ド- 4-
1381 チォフェン- 2 -ィル Me H F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレ才ロ—
1382 フエ二ノレ Me H F H
n-プロピ 7レチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロ-
1383 2 -メチルフエニル Me H F H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジブロモ 4 -（ヘプタフルオロ-
1384 4 -メチルフエニル Me H F H
n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1385 2 -フル才ロフエニル Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1386 3—フル才ロフエニル Me H F H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロー
1387 4 -フルオロフェニル Me _ H F H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1388 2—クロ口フエ二ノレ Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルォ口—
1389 4一クロ口フエ二ノレ Me H F H
n—プロ t。ルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフル才口—
1390 2 -ブロモフエ二ノレ Me H F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4 -（ヘプタフルオロ-
1391 - 2-ョードフエニル Me H F H
ri一プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4 -（ヘプタフルオロ-
1392 3 -シァノフエニル Me H F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4 -（ヘプタフルオロ-
1393 4 -シァノフエ二ノレ Me H F H
n—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（へブタフルオロー
1394 2 -二トロフエ二ノレ Me H F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフノレオロー
1395 3—ニトロフエニノレ Me , H F H
n -プロピルチ'ォ）フエニル
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフノレオロー
1396 4 -二トロフエニル Me H F H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1397 2 -トリフルォロメチルフヱニル Me H F H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1398 4 -トリフノレオロメチルフヱニル Me H F H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ-
1399 4 -トリフルォロメトキシフエニル Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4一 (ヘプタフノレオロー
1400 2,3—ジフノレオロフェニノレ Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 20)
化合物番号 R2 Xi Q2
2,6—ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー
1401 2,4 -ジフノレオロフェニノレ Me H F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロ-
1402 2,5 -ジフルオロフェニル Me H F H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6-ジプロモー 4— (ヘプタフル才ロー
1403 2.6 -ジフノレオロフェニノレ Me H F H
n—プロピノレチォ)フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1404 2,4—ジクロロフエ二ノレ Me H F H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1405 2,6—ジクロロフエ二ノレ Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルオロー
1406 3,4 -ジクロロフ ニノレ Me H F H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフルォロー
1407 2—クロ口— 4一二トロフエ二ノレ Me . H F H
n -プロピノレチォ)フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1408 2—クロ口一 4-フノレオロフェニノレ Me H F H
n-プロピノ チォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1409 2-クロロー 6—フノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルォロー
1410 4ーク口ロー 2—フノレオロフェニノレ Me ，H F H
n -プロピノレチォ）フエ二ノレ ，
2,6—ジプロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1411 4ーク口口— 2—二ト口フエ二ノレ Me H F H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4- (ヘプタフルオロ-
1412 2,3,6-トリフノレオロフェニル Me H F H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1413 ピリジン- 2-ィル Me H F H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才口—
1414 ピリジン - 3 -ィノレ Me H F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
1415 2-フルォ口ピリジン- 3-ィル Me H F H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフルオロー
1416 2 -ク口口ピリジン- 3 -ィノレ Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1417 2 -クロロピリジン一 5 -ィル Me H F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
1418 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル Me H F H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口-
1419 ピラジン- 2 -ィノレ Me H F H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフノレオロ-
1420 フラン- 2 -ィノレ Me H F H
n-プロピノレチォ)フエ二ノレ 第 3表 (続き 21)
化合物番号 R2 x2 Q2
2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオロ-
1421 チォフェン- 2 -ィル Me H F H
プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルォロ
1422 フエ二ノレ Me H F H
—n -プロピルスゾレフィニノレ）フエニル
2,6-ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォロ
1423 2 -メチルフエニル Me H F H
—n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二/レ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルォ口
1424 4 -メチルフエニル Me H F H
—n -プロピゾレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ
1425 2 -フル才ロフエニル Me H F H
-n—プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4- (ヘプタフルォロ
1426 3 -フル才ロフエニル Me H F H
-n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロ
1427 4ーフノレ才ロフエ二ノレ Me. H F H
—n—プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレォロ
1428 2 -タロロフエ二レ Me H F H
- n -プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフル才ロ
1429 4—クロ口フエニル Me H F H
—n-プロピノレスルフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジプロモ— 4— (へプタフルォロ
1430 2-プロモフエニル Me H F H
-n -プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフルォロ
1431 2-ョードフエニル Me H F H
- n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロ
1432 3-シァノフエ二ノレ Me H F H
-n—プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルォロ
1433 4-シァノフエ二ノレ Me H F H
—n -プロピルスルフィエル）フエニル
2,6 -ジプロモ— 4- (ヘプタフルォロ
1434 2 -二トロフエ二ノレ Me H F H
- n -プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2，6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフノレォロ
1435 3—二トロフエ二ノレ Me H F H
- n-プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロ
1436 4一二トロフエ二ノレ Me H F H
—n—プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフル才ロ
1437 2 -トリフルォロメチルフエニル Me H F H
一 n -プロピルスルフィエル）フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ
1438 4-トリフル才ロメチルフエニル Me H F H
—n -プロピルスルフィニノレ）フエニル
2,6 -ジプロモ— 4- (ヘプタフルォロ
1439 4 -トリフノレオロメトキシフヱニル Me H F H
-n—プロピルスルフィニル）フエニル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロ
1440 2,3—ジフノレオロフェニノレ Me H F H
-n -プロピノレスルフィニル)フヱニル 第 3表 (続き 22)
化合物番号 Qi R2 X2 Q2
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルォロ
1441 2,4 -ジフノレオロフェニノレ Me H F H
-n—プロピノレスノレブイ二ノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロ
1442 2,5 -ジフノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
-n -プロピノレスルフィ二ノレ）フエ二ノレ
2,6-ジプロモ- 4 -（ヘプタフ/レオ口
1443 2.6—ジフル才ロフエ二ノレ Me H F H
- n-プロピルスルフィエル)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4一（ヘプタフクレオ口
1444 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me H F H
-n—プロピノレスノレブイ二ノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフノレォロ
1445 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ Me H F H
一 n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジ' 'プロモ— 4一（ヘプタフノレ才ロ
1446 3,4-ジクロロフエ二ノレ Me H F H
-n-プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルォロ
1447 2—クロ口— 4一二トロフエ二ノレ Me . H F H
-n-プロピレスノレフイエノレ)フエ二ノレ
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロ
1448 2—ク口口— 4ーフノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
—n—プロピルスノ.レフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4- (ヘプタフルォロ
1449 2-クロ口一 6—フノレオロフェニノレ Me H F H
-n-プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロ
1450 4ーク口口— 2 -フノレオロフェニノレ Me H · F H
- n -プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフノレォロ
1451 4 -クロ口— 2 -二卜口フエ二ノレ Me H F H
-n-プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ
2，6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルォロ
1452 2,3,6-トリフルオロフェニル Me H F H
一 n-プロピルスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロ
1453 ピリジン- 2-ィル Me H F H
-n-プロピノレスノレフィエル)フエニル
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフノレォロ
1454 ピリジン- 3-ィノレ ' Me H F H
-n—プロピルスノレフイエノレ）フエ二ノレ '
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロ
1455 2 -フノレオ口ピリジン '—3 -ィル Me H F H
—n—プロピノレスルフィ二ノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロ
1456 2-クロ口ピリジン - 3 -ィル Me H F H
-n-プロピルスノレフィエル）フエニル
2,6 -ジブ'口モー 4一（ヘプタフノレォロ
1457 2—クロロピリジン— 5 -ィル Me H F H
- n -プロピルスルフィエル）フエニル
2,6-ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォロ
1458 2-メチルチオピリジン- 3 -ィル Me H F H
- n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォロ
1459 ピラジン - 2-ィル Me H F H
一 n—プロピノレスノレフィニノレ)フエニル
2,6—ジブ'ロモ— 4一（ヘプタフノレ才ロ
1460 フラン— 2 -ィノレ Me H F H
-n -プロピルスルフィエル)フエ二ノレ 第 3表 (続き 23)
化合物番号 Qi i R2 Q2
2'6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才口—
1461 チォフェン -2-ィノレ Me H F H
n -プロピゾレスノレブイ二ノレ）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1462 フエニル Et H F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノ 4一（ヘプタフル才ロ
1463 フエニル Me H H F
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1464 4-ニトロフエニル Me H H F
イソプロピノレ）フエニノレ
2,6-ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロ
1465 4 -シァノフエニル Me H H F
イソプロピル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1466 フエニル Me H H F
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ- 4- (ヘプタフノレォロイソプロ
1467 4-ニトロフエ二ノレ Me . H H F
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1468 4 -シァノフエニル Me H H F
ピル )-6- (メチルスルホニル〉フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1469 フエ二ノレ Me ' H H F
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1470 4-ニトロフエニル Me H H F
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニノレ
2-n -プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1471 4-シァノフエニル Me H H F
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二/レ
2,6 -ジプロモ— 4- (ヘプタフルオロ-
1472 フエニル Me H H F
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルオロー
1473 4一二トロフエ二ノレ Me H H F
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフル才口—
1474 4-シァノフエニル Me H H F
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルォ口—
1475 フエ二ノレ Me H H F
n-プロピルスルホニル）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4- (ヘプタフノレォ口—
1476 4一二トロフエ二ノレ Me H H F
n -プロピノレスルホニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルオロー
1477 4-シァノフエニル Me H H F
n -プロピルスルホ二ノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1478 フエニル H Me H H
イソプロピノレ）フエニル
2—ブロモ -4— (ヘプタフノレ才ロ
1479 フエ二ノレ H Me H H
イソプロピル)一 6 -メチノレフェニノレ
2,6—ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロー
1480 フエニル H Me H H
n-プロピルチオ）フヱニル 第 3表 (続き 24)
化合物番号 Qi i 2 Q2
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロー
1481 2 -フルオロフェ ル H Me H H
n-プロピルチオ）フエニル
-2,6—ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
1482 フエニル H Et H H
イソプロピノレ）フエニル
2.6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1483 フエニル H i-Pr H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノ ~4 -（ヘプタフル才ロ
1484 フエニル H ァセチノレ H H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプタフルォロ
1485 フエニル H Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1486 2 -フノレ才ロフエ二ノレ H Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチゾ^ ·4- (ヘプタフルォロ
> 1487 フエニル Me - e H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1488 2 -メチルフエニル Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチルー 4- (ヘプタフルォロ
1489 4-メチルフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノ 4一（ヘプタフル才ロ
1490 2-フル才ロフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6-ジメチルー 4 -（ヘプタフノレォロ
1491 '3—フル才ロフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチノ W"4- (ヘプタフル才ロ
1492 4ーフノレ才ロフエ二ノレ Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1493 2 -クロ口フエ二ノレ Me Me H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1494 4一クロ口フエ二/レ Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1495 2 -プロモフエ二ル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1496 2-ョ一ドフエニル Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1497 3 -シァノフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル— 4- (ヘプタフルォロ
1498 4 -シァノフエニル Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノ!/" 4一（ヘプタフノレォロ
1499 2—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4 - (ヘプタフル才ロ
1500 3—ニトロフエニル Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 25)
化合物番号 Qi Ri 2 Xi Q2
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフノレォロ
1501 4-ニトロフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1502 2-トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノ 4 -（ヘプタフルォロ
1503 4 -トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1504 4-トリフルォロメトキシフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエ
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1505 2,3-ジフノレオロフェニル Me Me H H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1506 2,4 -ジフル才ロフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチノ 4一（ヘプタフルォロ
1507 2,5—ジフ オロフ Me, Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ .
1508 2,6-ジフルオロフェニル Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチルー 4一（ヘプタフルォロ
1509 2,4 -ジクロ口フエ二 Me Me H H
イソプロピル）フヱニル
2,6 -ジメチノ W"4— (ヘプタフル才ロ
1510 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me H H
イソプロピル）フエ
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1511 3,4-ジクロロフエ二 Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフル才ロ
1512 2-クロ口— 4—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1513 2—クロ 4—フ オロフ ノレ Me Me H H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1514 2 -クロ口— 6—フノレオロフェニノレ Me Me H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチルー 4 -（ヘプタフルォロ
1515 4一クロ口— 2—フノレオロフェニノレ Me Me H H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ— 4一（ヘプタフノレ才ロ
1516 4一クロ口— 2—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
イソプロピル）フエ二
2,6—ジメチルー 4— (ヘプタフノレォロ
1517 2,3,6-トリフル才ロフエニル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1518 ピリジン- 2-ィル Me Me H H
イソプロピル）フエ二
2,6 -ジメチノレー 4一 (ヘプタフルォロ
1519 ピリジン- 3-ィル Me Me H H
イソプロピル)フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフノレォロ
1520 2 -フルォロピリジン- 3-ィル Me Me H H
イソプロピル）フエニル 第 3表 (続き 26)
化合物番号 Qi 2 Q2
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1521 ■ 2 -クロ口ピリジン- 3 -ィル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1522 2-クロロピリジン- 5 -ィル Me Me H H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1523 2-メチルチオピリジン- 3-ィル Me Me H H
イソプロ フエ
2,6 -ジメチ 4 -（ヘプタフ ォロ
1524 ピラジン- 2-'ィ Me Me H H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1525 フラン- 2-ィ Me Me H H
イソプロピ フエ二
2,6 -ジメチ 4 -（ヘプタフルォロ
1526 チォフェン- 2-ィル Me Me H H
イソプロピノ フエ二
2 -プロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1527 フエ二 Me. Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1528 2 -メチルフエニル Me Me H H
ピル) -6- (メチノレスルホニル）フヱニル
2 -ブロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1529 4-メチルフエニル Me Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1530 2—フ 才ロフエ二 Me Me H H
ピノレ)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1531 3 -フル才ロフエ二 Me Me H H
ピル)— 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1532 4一フル才ロフエ二ノレ Me Me H H
ピル)— 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1533 2—クロ口フエニゾレ Me Me H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1534 4—クロ口フエ二ノレ Me Me H H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フヱニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1535 2-プロモフエ二ル Me Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1536 2 -ョ一ドフエニル Me Me H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1537 3-シァノフエニル Me Me H H
ピル) - 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1538 4 -シァノフエ二ノレ Me Me H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1539 2 -二トロフエニル Me Me H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1540 3—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
ピル) -6- (メチノレスルホニノレ)フエ二ノレ 第 3表 (続き 27)
化合物番号 Qi R2 Xi x2 Q2
2 -プロ - 4 ヘプタフルォロイソプロ
1541 4-ニトロフエニル Me Me H H
ピル) - 6 -（メチルスルホニ フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1542 2 -トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
ビル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1543 4 -トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1544 4-トリ レオロメトキシフエニル Me Me H H
ピル)- 6- (メチノレスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1545 2,3 -ジフルオロフヱニル Me Me H H
ピノレ) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1546 2,4-ジフ オロフェニル Me Me H H
ピノレ) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1547 2，5-ジフルオロフェニル Me , Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フヱニ
2 -プロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1548 2.6 -ジフ 才ロフエニル Me Me H H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニス
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1549 2,4—ジクロ口フエ二 Me Me H H
ピ -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1550 2,6—ジクロ口フエ二 Me Me H H
ピル )ー6- (メチルスルホニル）フエ二
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1551 3,4 -ジタロロ 二 Me Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1552 2—クロ 4一二トロフエ二 Me Me H H
ピル)— 6- (メチノレスルホニノレ）フエニル
2 -プロ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1553 2 -クロ 4一フルオロフェニ Me Me H H
ピル) - 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-プロ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1554 2—タ - 6-フルオロフ Me Me H H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二
2 -プロ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1555 4—ク - 2— オロフ Me Me H H
ピル )-6 -（メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1556 4—クロ 2— トロフエ二 Me Me H H
ピル)-6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1557 2,3,6-トリフ 才ロフエニル Me Me H H
ピル )-6 -（メチ ルホニ フエ二
2-プロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1558 ピリジン- 2-ィル Me Me H H
ピル)- 6- (メチ ルホニル）フエ二
2 -プロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1559 ピリジン- 3-ィル Me Me H H
ピル )-6 - (メチルスルホニノレ)フエニル
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1560 2-フルォロピリジン一 3—ィ Me Me H H
ピル) -6—（メチノレスルホニ フエニル 第 3表 (続き 28)
化合物番号 Qi Ri R2 X2 Q2
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1561 2-クロロピリジン- 3-ィル Me Me H H
ピル) - 6 -（メチルスルホニル）フエ二
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1562 2 -ク口口ピリジン -5-ィル Me Me H H
ピル) -6- (メチノ ルホニル）フエ二
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1563 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル Me Me - H ' H
ピル) - 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1564 ピラジン- 2-ィ Me Me H H 1
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフ ォロイソプロ
1565 フラン -2 - Me Me H H
ピ 6 - (メチノレスルホニル)フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1566 チオフヱン -2-ィル Me Me H H
ピル) - 6- (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2 - n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4 -
1567 フエニノレ Me . Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プ口ピ - 6-ョ一ド- 4-
1568 2 -メチル ニル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2- n-プロピル- 6-ョ ド- 4-
1569 4ーメチ フエ二 Me Me H H 一
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロ 6- - 4-
1570 2 才ロ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4 -
1571 3 -フルオロフェニル Me Me H H
(ヘプタフクレオ口イソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1572 4ーフ/レ才ロフエ二 Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ
1573 2—クロ口フエ二 Me Me H H 一ド- 4 -
(ヘプタフルォロイソプロピル） ニル
2-n-プロピノ 6-ョ一ド- 4-
1574 4一クロ口フエ二 Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピル- 6-ョ一 - 4 -
1575 2 -ブロモフエ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二/レ
2-n-プロピノ 6-ョ一ド- 4-
1576 2—ョードフエニル Me • Me' H H
(ヘプタフルォロイソプロピル） 二
2- n-プロピル- 6-ョ
1577 3 -シァノフエニル Me Me H H 一ド- 4 -
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1578 4-シァノフエニル Me Me H H
(ヘプタフルォロ プロピル）フエ二
2- n-プロピノ V"6-ョ一ド- 4-
1579 2-ニトロフエニル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2-n -プロピル -6-ョ一ド- 4-
1580 3—ニトロフエ二 Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル 第 3表 (続き 29)
化合物番号 Qi Ri R2 X2 Q2
2 - n-プロピル - 6-ョ一ド- 4 -
1581 4-ニトロフエニル Me Me H H
(ヘプタフノレォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1582 2-トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2 - n-プロピノ 6 -ョ一ド- 4 -
1583 4 -トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピノ 6-ョ一ド -4-
1584 4 -トリフルォロメトキシフエ二ノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1585 2,3-ジフルオロフェニル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピル- 6 ョ一ド- 4 -
1586 2,4 -ジフルオロフェニノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1587 2,5—ジフノレオロフェニル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2-n-プロピル 6-ョ一ド -4 -
1588 2.6 -ジフノレオロフェニノレ Me Me H = H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n -プロピル -6 -ョード -4-
1589 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n-プロピノ!/" 6-ョ一ド- 4 -
1590 2,6—ジクロ口フエ二ノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド-' 4-
1591 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2—n—プロピノレー 6—ョ—ドー 4一
1592 2 -クロ口— 4—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロヒ1 W~6-ョ一ド - 4-
1593 2—クロ口— 4ーフノレオロフェニノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プ ピル- 6-ョ一ド- 4-
1594 2—クロ口— 6—フノレオロフェニノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1595 4—クロ口— 2—フノレオロフェニノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1596 4—クロロー 2-ニトロフエ二ノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2-n -プロピル -6 -ョ一ド -4-
1597 2,3,6-トリフル才ロフエ二ル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n -プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1598 ピリジン- 2-ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1599 ピリジン- 3-ィノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-n-プロピル -6-ョ一ド- 4 -
1600 2 -フノレオ口ピリジン- 3-ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二ノレ 第 3表 (続き 30)
化合物番号 Q R2 Xl Q2
2-n-プロピル- 6-ョード -4 -
1601 2 -ク口口ピリジン- 3 -ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニノレ
2-n -プロピノ 6-ョード -4 -
1602 2 -クロ口ピリジン- 5-ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n -プロピル- 6 -ョード -4-
1603 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピノ 6-ョード -4 -
1604 ピラジン- 2-ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n -プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1605 フラン -2 -ィノレ Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4-
1606 チォフェン- 2-ィル Me Me H H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2,6-ジプロモー 4一（ヘプタフル才ロー
1607 ' フエ二ノレ Me . Me H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフル才ロー '
1608 2 -メチルフ^:ニル Me Me H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ-
1609 3-メチルフエ二ノレ Me Me H H
n-プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ-
1610 4-メチルフエニル Me Me H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
161 1 2—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口-
1612 3—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフル才ロー
1613 4-ニトロフヱニル Me Me H H
プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
1614 2-シァノフエニル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1615 3-シァノフエニル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジプロモ— 4- (ヘプタフルオロ-
1616 4-シァノフエニル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ-
1617 2-フル才ロフエニル Me Me H H
n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレ才ロー
1618 3 -フルオロフェニノレ Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフル才ロ-
1619 4-フル才ロフ: ニル Me Me H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー
1620 2—クロ口フエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 31)
化合物番号 Qi i Q2
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口—
1621 4一クロ口フエ二ノレ Me Me H H
n -プロピノ ォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1622 2-ブロモフエ二ノレ Me Me H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォロ-
1623 2-ョ一ドフエ二ノレ Me Me H H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口-
1624 2 -トリフルォロメチルフエニル Me Me H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口—
1625 4-トリフルォロメチノレフェニル Me Me H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレ才ロ—
1626 4-トリフルォロメトキシフエ二ル Me Me H H
n-プロピノレチォ）フエニル
2,6—、ジブ'口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1627 2,3-ジフ オロフェニ Me . Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフル才口—
1628 2.4 -ジフルオロフェニノレ Me Me H H
n-プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフル才口-
1629 2,5—ジフノレオロフェニノレ Me Me H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフノレ才ロー
1630 2,6 -ジブノレオロフェニル Me Me H H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
. 2,6 -ジブロモ— 4一（ プタフルォロー
1631 2,4 -ジクロ口フエニル Me Me H H .
n プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口—
1632 2,6-ジクロロフエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1633 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1634 2-フ 7レ才口- 4—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4 -（へズタフルオロ-
1635 4—フノレ才ロ一 2—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフノレ才ロー
1636 2-ク口口— 4—フノレオ口フエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフル才ロー
1637 4—クロ口一 2—フノレオロフェニノレ Me Me H H
n-プロピルチォ）フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1638 2 -クロ口— 6 -フ オロフェニル Me Me H H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフノレォロ—
1639 2—ク口口— 4—二トロフエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
1640 . 4一クロ口— 2—二トロフエ二ノレ Me Me H H
π -プロピノレチォ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 32)
化合物番号 Qi R2 Q2
2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフルオロ-
1641 2,3,6—トリフルオロフェニル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4- (ヘプタフルオロー
1642 ピリジン- 2 -ィル Me Me H H
n—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
1643 ピリジン- 3-ィル Me Me H H
n -プロビノレチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフノレオロー
1644 2 -フルォロピリジン- 3-ィル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口-
1645 2-クロ口ピリジン- 3 -ィル Me Me H H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1646 2 -クロ口ピリジン -5-ィル Me Me H H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6—ジ、ブ、口モー 4一（ヘプタフルォロー
1647 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル Me . Me H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルォ口—
1648 ピラジン- 2-ィノレ Me Me H H
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口-
1649 フラン- 2 -ィル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1650 フラン- 3 -ィノレ Me Me H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1651 2-テトラヒドロフラエル Me Me H H
n-プロピルチォ）
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1052 ベンゾフラン- 2-ィノレ Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフルォ口—
1653 チォフェン'- 2-ィル Me Me H H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフノレオロ-
1654 3,4-ジニトロフエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1655 3 -メトキシ- 4-ニトロフエニル Me Me H H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4— (ヘプタフノレ才ロ—
1656 2,3,4 -トリフルオロフェニル Me Me H H
'n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオロ-
1657 フエ二ノレ Me Me H H
n -プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルォ口-
1658 2-メチノレフェニル Me Me H H
n-プロピゾレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ-
1659 4 -メチルフエニル Me Me H H
n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフノレ才ロー
1660 2-フ 才ロフエニル Me Me H H
n -プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 33)
化合物番号 x2
ジブロモ (ヘプタフルオロー -フル才ロフエニル
プロピルスノレフィエル)フエニル ジプロモ- -（ヘプタフルォ口- -フノレ才ロフエ二ノレ
プロピルスノレフィエル）フエニ レ ジブロモ— 一（ヘプタフルオロー —クロ口フエ二
-プロピルスノレフィニル）フエ二ノレ ジプロモー (ヘプタフル才ロー ータロロフエ二レ
プロピルスルフィエル）フエ二ノレ ジブ口モー一 (ヘプタフ オロー -プロモフエ二ル
プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ -ジプロモー (ヘプタフノレオロー ョ一ドフエニル
-プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ -ジブロモ -（ヘプタフルオロ- -シァノフエニル
-プロピルスノレフィニル）フエ二ノレ -ジブロモ -（ヘプタフルオロ- -シァノフエニル
プロピルスルフィエル）フエニル -ジブ口モ- -（ヘプタフノレオロ- ニトロフエニル
プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ ， -ジプロモー (ヘプタフル才ロー ニトロフエニル
-プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ ， ジブ口モー (ヘプタフルオロー ニトロフエニノレ
—プロピルスルフィエル）フエ二 ジブロモ- (ヘプタフルオロ- -トリフノレオロメチノレフェニル
プロピルスノレフィニル）フエ二ノレ ジブロモ—一（ヘプタフルォ口— -トリフノレオロメチルフヱニル
プロピノレスルフィ二ル）フエニル ジブ口モー一（ヘプタフ 才ロ— -トリフルォロメトキシフエ二ル
プロピルス フィニル）フエニル · -ジブロモ- (ヘプタフ オロ- ジフノレオロフェニノレ
-プロピノレスノレフイエノレ)フエ二ノレ ジブロモ— (ヘプタフルオロー ジフルオロフェニノレ
-プロピノレスノレフィニル)フエ二ノレ -ジブ口モー 一（ヘプタフル才ロー ジフノレオロフェニル
-プロピルスノレフィニル）フエ二ノレ -ジブロモ (ヘプタフルォ口- ジフ オロフェニノレ
プロピルスノレブイ二ル）フエ二ノレ ジプロモー 一（ヘプタフノレオロー -ジクロロフェニル
-プロピルス フィエル）フエニル ジブ口モー一 (ヘプタフノレ才ロー ジクロロフエ二ノレ
-プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ 第 3表 (続き 34)
化合物番号 Qi R2 Q2
2,6 -ジブロモ -4一（ヘプタフノレオロー
1681 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me H H
n—プロピノレスルフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフノレオロー
1682 2 -ク口ロー 4—二ト口フエ二ノレ Me Me H H
n-プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジプロモ— 4— (ヘプタフルオロー
1683 2 -クロ口- 4ーフノレオロフェニノレ Me Me H H
n -プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1684 2 -クロ口- 6-フル才ロフエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ -4一（ヘプタフノレオロー
1685 4ーク口口— 2-フノレオロフェ二/レ Me Me H H
π-プロピノレスノレフイエ/レ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ'口モー 4一（ヘプタフル才口—
1686 4一クロ口— 2—ニトロフエ二ノレ Me Me H H
n—プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフルォ口—
1687 2,3，6 -トリフルオロフェニル Me . Me H H
n-プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1688 ピリジン- 2-ィル Me Me H H
n-プロピゾレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフノレオロー
1689 ピリジン- 3-ィノレ Me Me H H
n—プロピノレスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフノレオロー
1690 2—フノレオ口ピリジン- 3—ィノレ Me Me H H
n—プロピルスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6—ジフロモ一 4- (ヘプタフルオロ-
1691 2 -クロロピリジン一 3-ィノレ Me Me H H
n-プロピルスノレフィニノレ)フエニノレ
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1692 2-ク口口ピリジン- 5-ィル Me Me H H
n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口-
1693 2-メチルチオピリジン- 3 -ィル Me Me H H
n -プロピルスルフィニル)フエ二ノレ
2,6—ジプロモー 4— (ヘプタフノレ才ロ—
1694 ビラジン- 2-ィノレ Me Me H H
n-プロピルスルフィニル）フエニル
2,6—ジプロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1695 フラン - 2 -ィノレ Me Me H H
n—プロピルスルフィニル）フエニル
2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォ口-
1696 チ才フェン一 2—ィノレ Me Me H H
n—プロピルスノレフィエル）フヱニノレ
2,6—ジメチルー 4 -（ヘプタフノレォロ
1697 フエニル Me Me F H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル— 4- (ヘプタフノレォロ
1698 2 -メチルフエニル Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフノレ才ロ
1699 4-メチルフヱニル Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4 - (ヘプタフノレォロ
1700 2 -フルオロフェニノレ Me Me F H
イソプロピル）フエニル 第 3表 (続き 35)
化合物番号 Qi i 2 x2 Q2
2,6—ジメチノレー 4一（ヘプタフルォロ
1701 3-フル才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチルー 4- (ヘプタフノレォロ
1702 4 -フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピ /レ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノト4— (ヘプタフルォロ
1703 2—クロ口フエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチル -4— (ヘプタフルォロ
1704 4一クロ口フエ二ノレ Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6—ジメチノ U~4— (ヘプタフノレォロ
1705 2-ブロモフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6—ジメチノレー 4— (ヘプタフルォロ
1706 2一ョ―ドフエニル Me Me F H- イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4— (ヘプタフノレォロ
1707 3 -シァノフエニル Me . Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチノレ— 4一（ヘプタフルォロ
1708 4-シァノフエニル Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6—ジメチルー 4— (ヘプタフルォロ
1709 2-ニトロフエニル Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1710 3—ニトロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチノレ— 4— (ヘプタフルォロ
1711 4-ニトロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチノレ— 4- (ヘプタフ/レオ口
1712 2 -トリフルォロメチルフエニル Me Me F ' H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ
1713 4-トリフルォロメチルフエニル Me Me F H
イソプロビル）フエニル
2,6 -ジメチル— 4一（ヘプタフルォロ
1714 4 -トリフノレオロメトキシフエニル Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1715 2,3 -ジフノレオロフヱニル Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1716 2,4 -ジフノレオロフェニル Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノレ- 4 - (ヘプタフルォロ
1717 2,5 -ジブル才ロフエニル Me Me F H
イソプロピル）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル— 4— (ヘプタフルォロ
1718 2.6 -ジフノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ)フエニル
2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプタフノレ才ロ
1719 2,4—ジクロロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1720 2,6—ジクロロフヱニノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル 第 3表 (続き 36)
化合物番号 Qi i 2 Q2
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフノレォロ
1721 3,4-ジクロロフェニル Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1722 2—クロロー 4一二トロフエニノレ Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1723 2—クロロー 4ーフノレオロフェニノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1724 2 -クロロー 6—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノ 4- (ヘプタフルォロ
1725 4一クロ口- 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2'6 -ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1726 4ーク口口— 2—二トロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1727 2,3,6-トリフルオロフェニル Me . Me F H
イソプロピノレ）フエニル
2,6-ジメチル- 4 -（ヘプタフルォロ
1728 ピリジン -2 -ィル Me Me F H
イソプロ^ル）フエニル
2,6-ジメチルー 4— (ヘプタフノレォロ
1729 ピリジン- 3-ィル Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6-ジメチノレ- 4- (ヘプタフルォロ
1730 2 -フルォロピリジン- 3—ィル Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフ/レオ口
1731 2 -クロロピリジン- 3-ィル Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1732 2 -ク口口ピリジン- 5 -ィル Me Me F H
イソプロピル）フエニル
2,6 -ジメチルー 4— (ヘプタフノレォロ
1733 2-メチルチオピリジン 3-ィル Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチルー 4— (ヘプタフノレォロ
1734 ピラジン- 2-ィノレ Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル -4- (ヘプタフルォロ
1735 フラン- 2-ィル Me Me F H
イソプロピノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォロ
1736 チ才フェン一 2—ィノレ Me Me F H
イソプロピノレ)フエ二ノレ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1737 フエ二ノレ Me Me F H
ピノレ)—6— (メチルスルホニノレ）フエニル
2-プロモ- 4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1738 2-メチルフエニル Me Me F H
ピル )-6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4» (ヘプタフルォロイソプロ
1739 4 -メチルフエニル Me Me F H
ピル) - 6 -（メチノレスルホニル）フヱニノレ
2 -プロモ -4- (ヘプタフノレォロイソプロ
1740 2—フルオロフェニノレ Me Me F H
ピル) -S - (メチルスルホュル)フエニル 第 3表 (続き 37)
化合物番号 Qi i 2 Xi x2 Q2
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1741 3—フ オロフェニル Me Me F H
ピ )-6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1742 4 -フル才ロフエニル Me Me F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1743 2 -クロ口フエ二 Me Me F H
ピノレ) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1744 4—クロ口フエ二 Me Me F H
ピル) -6 -（メチルスルホニル）フエ二
2-ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1745 2-ブロモフエ二ノレ Me Me F . H
ピル) -6— (メテルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1746 2 -ョ一ドフエニル Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
Ί747 3-シァノフエニル Me . Me F H
ピル)一 6— (メチ / ルホニ
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1748 4-シァノフエニル Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1749 2 -二トロフエ二 Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1750 3-ニトロフ 二ル Me Me F H
ピル〉- 6 -（メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプ口
1751 4 -二トロフエ二 Me Me F H
ピ 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロキ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1752 2 -トリフルォロメチルフエニル Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1753 4 -トリフルォロメチルフエニル Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1754 4 -トリフルォロメトキシフエニル Me Me F H
ピル )-6 -（メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1755 2,3—ジフ 才ロフエ Me Me F H
ピル) -6- (メチルスルホニル〉フヱニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1756 2,4—ジフ オロフェニ Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1757 2,5 -ジフノレオロフェニル Me Me F H
ピル )-6 - (メチルスルホニル)フエ二ノレ
2 -プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1758 2.6-ジフノレオロフェニル Me Me F H
ピル)一 6 - (メチルスルホニル)フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1759 2,4 -ジクロ口 二 Me Me F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1760 2,6 -ジクロ口フエ二 Me Me F H
ピル) -6 -（メチルスルホニル）フヱニル 第 3表 (続き 38)
化合物番号 Qi Ri R2 Q2
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1761 3,4 -ジクロ口フエ二 Me Me F H
ピノレ)— 6- (メチノレスノレホニノレ）フエ二 7レ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1762 2—クロ 4 トロフエ二ノレ Me Me F H
ピノレ)- 6— (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2-ブロ - 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1763 2—ク口口— 4ーフ オロフェニ Me Me F H
ピノレ) -6— (メチノレスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1764 2—クロ 6—フルオロフェニ Me Me F H
ピル) -6 -（メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1765 4—クロ口— 2—フノレオロフェニ Me Me F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエ二ノレ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1766 4ーク口口- 2—ニトロフエ二 Me Me F H
ピル )ー6— (メチノ ルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ 767 2,3,6-トリフルオロフェニル Me . Me F H
ピ 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1768 ピリジン- 2-ィ Me Me F H
ピル)-6- (メチノレスルホニル） ヱニル
2 -プロモ -4 -(ヘプタフルォロイソプロ
1769 ピリジン- 3-ィル Me Me F H
ピノレ) -6- (メチルスルホニノレ）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロ
1770 2- レオ口ピリジン一 3—ィル Me Me F H
ピノレ) -6- (メチルスルホニル）フエ二/レ
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1771 2 -クロ口ピリジン- 3 -ィ Me Me F H
ピ -6- (メチ ルホニル）フエ二
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1772 2-クロ口ピリジン - 5-ィル Me Me F H
ピ 6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1773 2-メチルチオピリジン- 3-ィル Me Me F H
ピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2-ブロモ -4- (へプタフルォロイソプロ
1 74 ピラジン - 2 -ィル Me Me F H
ピル )-6 -（メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロ
1775 フラン- 2 ィル Me Me F H
ピル) - 6- (メチルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロ
1776 チ才フェン— 2—ィ Me Me F H
ピル)- 6- (メチルスルホニル）フヱニル
2 - n -プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1777 フエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル -6-ョ一ド- 4-
1778 2-メチルフエニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1779 4—メチノレフエ二 Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1780 2 -フルオロフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 第 3表 (続き 39)
化合物番号 Qi Ri Xi Q2
, 2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1781 3-フルオロフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピ 6-ョ一ド- 4-
1782 4-フルオロフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2- n-プロピル -6 -ョ一ド- 4-
1783 2-クロ口フエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一 K-4-
1784 - 4一クロ口フエ二 Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1785 2-プロモフエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ
2 - n-プロピル- 6 -ョ一ド- 4-
1786 2-ョ一ドフエニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-π -プ口ピノレ- 6 -ョ一ド 4 -
1787 3-シァノフエ二 7レ Me . Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ)フエ二
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1788 4-シァノフエニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二
2 n -プロピル- 6 -ョ一ド- 4-
1789 2-ニトロフエニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フヱニル
2-n-プロピル- 6-ョード -4-
1790 3—二トロフエニノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2-n-プ口ピル - 6-ョ―ド- 4 -
1791 4 -二トロフエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n -プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1792 2 -トリフルォロメチノレフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド - 4-
1793 4 -トリフルォロメチルフヱニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョード- 4-
1794 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1795 2,3-ジフノレオロフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニ レ
2-π-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1796 2,4-ジフルォロ： 7ェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピノ 6-ョ一ド- 4-
1797 2,5—ジフ オロフェニ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2- n-プロピル -6-ョ一ド- 4-
1798 2.6 -ジフルオロフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6 -ョード- 4-
1799 2,4 -ジクロロフェニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド -4-
1800 2,6 -ジクロ口フエニノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ 第 3表（続き 40)
化合物番号 Qi Ri R2 Q2
2 - n-プロピノ 6 -ョ一ド 4 -
1801 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピノ 6 -ョ一ド- 4 -
1802 2 -クロロ- 4一二卜口フエ-ル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
' 2-n-プロピル - 6-ョード -4-
1803 2 -クロ口- 4ーフ/レオ口フエニル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1804 2 -クロ口— 6 -フノレ才ロフエ二ノレ Me Me ' F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピル- 6-ョード -4-
1805 4—ク口口— 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2 - n -プロピノ 6-ョ一ド- 4-
1806 4ーク口口— 2—二ト口フエ二ノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2 - n-プロピル- 6 -ョ一ド- 4 -
1807 2,3,6-トリフルオロフェニル Me . Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ—ド- 4 -
1808 ピリジン- 2-ィル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプ ピル）フエ二ノレ
2- n -プロピノ 6 -ョ一ド- 4 -
1809 ピリジン- 3-ィル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1810 2-フルォロピリジン- 3-ィル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2-π-プロピル- 6 -ョ一ド- 4-
1811 2-クロ口ピリジン- 3 -ィノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4-
1812 2-クロ口ピリジン - 5 -ィノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2-n-プ口ピル- 6-ョ一ド- 4 -
1813 2-メチルチオピリジン- 3—ィノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエ二ノレ
2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -
1814 ピラジン- 2-ィル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル
2- n-プロピル- 6-ョ—ド- 4 -
1815 フラン- 2 -ィノレ Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプ ピル）フエ二ノレ
2- η-プロピノ 6 -ョ一ド- 4 -
1816 チオフヱン- 2-ィル Me Me F H
(ヘプタフルォロイソプロピル）フエニレ
2,6—ジブ'ロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1817 フエ二ノレ Me Me F H
η-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレオロー
1818 2 -メチルフエニル Me Me F H
η -プロピルチォ）フエニル
2,6—、ジブ'口モー 4— (ヘプタフノレ才ロー
1819 4-メチルフエニル Me Me F H
η-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフル才口—
1820 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
プロピルチオ）フエ二ノレ 第 3表 (続き 41)
化合物番号 2 Xi Q2 -
2,6 ジブ口モ- 4- (ヘプタフ/レオ口-
1821 3 -フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
n -プロピルチォ）フエニノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ-
1822 4-フルオロフェニル Me Me F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1823 2 -クロ口フエ二ノレ Me Me F H
n二プロピレチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ-
1824 4-クロ口フエ二ノレ Me Me F H
n-プロピルチオ）フ ニル
2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1825 2 -ブロモフエ二ノレ Me Me F H
n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフルォロー
1826 2-ョードフエニル Me Me F H
n—プロピ /レチォ)フエ二ノレ
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口-
1827 3 -シァノフエニル Me - Me F H
n -プロピルチオ）フエニル
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才口—
1828 4 -シァノフエニル Me Me F H
n—プロピ チォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口-
1829 2—ニトロフエ二ノレ Me Me F H
n -プロピルチォ）フエ二ノレ
2，6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー
1830 3-ニトロフエ二ノレ Me Me F H
n-プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフノレオロー
1831 4-ニトロフエニル Me Me F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロー
1832 2 -トリフルォロメチルフエニル Me . Me F H
Π—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオロ-
1833 4 -トリフノレオロメチルフエニル Me Me F H
π -プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルォ口-
1834 4 -トリフルォロメトキシフエ ル Me Me F H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルォ口—
1835 2,3 -ジフノレオ口フエニル Me Me F H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブロモ -4一（ヘプタフノレオロー
1836 2,4 -ジフルオロフェニル Me Me F H
n-プロピルチオ）フエニル
2,6-'ジブロモ -4- (ヘプタフノレオロ-
1837 2,5 -ジフルオロフェニル Me Me F H
n -プロピルチォ）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一 (ヘプタフノレオロー
1838 2.6 -ジフ 才ロフエ二 Me Me F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1839 2,4-ジクロロフエニル Me Me F H
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6—ジブ'口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1840 2,6-ジクロロフエ二ノレ Me Me F H
n -プロピルチォ）フエニル 第 3表 (続き 42)
化合物番号 Qi i R2 Xi Q2
2,6-ジブロモ -4— (ヘプタフ オロ-
1841 3,4 -ジクロロフェニル Me Me F H
n -プロピノ ォ)フエ二レ
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフ オロー
1842 2 -クロ口— 4一二トロフエ二 Me Me F H
n—プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォ口-
1843 2—クロ口- 4ーフ 才ロフエ二 Me Me F H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー
1844 2 -クロ口— 6 -フ オロフェニル Me Me F H
n プロピルチォ）フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口-
1845 4—ク口口- 2-フ オロフェニル Me Me F H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6-ジブ - 4- (ヘプタフ オロ-
1846 4一クロ 2 フエ Me Me F H
n-プロピルチオ）フエ二
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1847 2,3,6-トリフルオロフェニル Me. Me F H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルオロー
1848 ピリジン- 2-ィル Me Me F H
n-プロヒ レチォ）
2,6—ジプロモー 4一（ヘプタフ 才ロー
1849 ピリジン- 3-ィル Me Me F H
n—プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフルオロ-
1850 2 -フルォロピリジン - 3-ィル Me Me F H
n-プロピルチォ）フエ二
2,6—ジブ'ロモ一4一（ヘプタフ オロー
1851 2-クロ口ピリジン- 3 -ィル Me Me F H
n-プロピルチオ）フエ二
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフ 才口—
1852 2-クロ口ピリジン- 5 -ィル Me Me F H
n-プロピルチオ）フエ二
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフル才
1853 2-メチルチオピリジン- 3-ィル Me Me F H
n—プロピルチオ）フエ二
2,6 -ジプロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
1854 ピラジン- 2 -ィ Me Me F H
n—プロピルチォ）フエ二
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフル才ロー
1855 フラン一 2 -ィノレ Me Me F H
n-プロピ チォ）フエ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1856 チォフェン- 2 -ィル Me Me F H
n—プロ チォ)
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフル才ロ-
1857 フエニル Me Me F H
n—プロ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフ/レオロ-
1858 2 -メチルフエニル Me Me F H
n -プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1859 4 -メチルフエニル Me Me F H
n-プロピルスルフィエル)フエ二
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ-
1860 2-フ オロフェニル Me Me F H
n—プロ フエ二 第 3表 (続き 43)
化合物番号 Qi 2 Q2
2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1861 3 -フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
n—プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフル才口—
1862 4 -フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
n—プロピルスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー
1863 2—クロ口フエ二ノレ Me Me F H
n-プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフル才ロー
1864 4一クロ口フエ二ノレ Me Me F H
n-プロピノレスノレフィニノレ〉フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフノレオロ-
1865 2 -ブロモフエニル Me Me F H
n-プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4- (ヘプタフノレオロー
1866 2 -ョ―ドフエニル Me Me F H
n -プロピルスルフィニル)フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1867 3-シァノフエ'ニル Me . Me F H
n-プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6—ジブ'口モー 4一（ヘプタフノレオロー
1868 4-シァノフエニル Me Me F H
n-プロピルスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォ口-
1869 2 -二トロフエ二ノレ Me Me F H
n -プロピルスルフィニル）フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ-
1870 3 -二トロフエニル Me . e F H
n-プロピノレスルフィエル）フエニル
2,6—ジブ口モー 4一（ヘプタフルオロー
1871 4 -二トロフエニル Me Me F H
n—プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4-（へブタフルオロ-
1872 2—トリフノレオロメチルフエニル Me Me F H
n-プロピノレスノレフィエル）フエニル
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルォロー
1873 4-トリフルォロメチルフエニル Me Me F H
n-プロピゾレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルオロー
1874 4 -トリフルォロメトキシフエニル Me Me F H
n-プロピノレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6-ジプロモー 4— (ヘプタフルオロー
1875 2,3 ジフルオロフェニル Me Me F H
n-プロピルスルフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルオロ-
1876 2,4-ジフルオロフヱ二ノレ Me Me F H
n -プロピルスノレフィエル）フエニル
2,6 -ジプロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1877 2,5 -ジフノレオロフェニル Me Me F H
n—プロピノレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1878 2.6 -ジフノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
n—プロピルスノレフイエノレ〉フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ-
1879 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me F H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフルオロー
1880 2,6—ジクロロフエ二ノレ Me Me F H
n-プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ 第 3表 (続き 44)
化合物番号 Qi i 2 Q2
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフル才口
1881 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me Me F H
n -プロピノレスノレフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口—
1882 2 -ク口口— 4一二ト口フエ二ノレ Me Me F H
n-プロピルスノレフィニル）フエ二ノレ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフノレオロ-
1883 2 -ク口口— 4—フノレオロフェニル Me Me F H
n -プロピノレスノレフィニル)フエ二ノレ
2,6-ジブ口モー 4- (ヘプタフノレオロー
1884 2—ク口口— 6—フノレオロフ工ニノレ Me Me F H
n-プロピノレスルフィエル）フエ二ノレ
2,6-ジプロモー 4— (ヘプタフル才口—
1885 4一クロ口— 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
n-プロピルスルフィニル）フエニル
2,6—ジプロモー 4- (ヘプタフル才口—
1886 4—ク口口— 2 -二ト口フエ二ノレ Me Me F H
n—プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフノレォロ-
1887 2,3,6-トリフルオロフェニル Me . Me F H
n—プロピルスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフルォ口一
1888 ピリジン- 2-ィル Me Me F H
n—プロピゾレスノレフイエノレ）フエ二ノレ
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフル才ロー
1889 ピリジン- 3-ィル Me Me F H
n—プロピルスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロー
1890 2 -フノレオ口ピリジン一 3 -ィル Me Me F H
n—プロピノレスノレブイ二ノレ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロー
1891 2 -クロロピリジン - 3-ィル Me Me F H
n—プロピルスルフィニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフ/レオ口-
1892 2 -クロ口ピリジン- 5 -ィル Me Me F H
n—プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ-
1893 2-メチルチオピリジン— 3-ィル Me Me F H
n -プロピノレスノレフィエル)フエ二ノレ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフノレオロ-
1894 ピラジン- 2-ィル Me Me F H
n—プロピノレスノレフィニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ -4一（ヘプタフル才ロー
1895 フラン- 2-ィル Me Me F H
n—プロピノレスノレフィニノレ）フエ二ノレ
2,6—ジ少ロモ— 4— (ヘプタフノレオロー
1896 チォフェン- 2-ィル Me Me F H
n—プロピノレスノレフイエノレ)フエ二ノレ
第 3表 (続き 45)
化合物番号 Qi i 2 x2 Q2
2,6 -ジブ口モ- 4-
1897 2 -フノレ才ロフエニル Me H H H
(ペンタフルォロェチル）フエ二ノレ
2 -ブロモ- 4 -ヘプタフノレォロ
1898 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
イソプロピル) -6-メチルフエニル
2-ェチル -4- (ヘプタフルォロ
1899 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
イソプロピル)- 6-メチルフエニル
4 - (ヘプタフルォロイソプロピノレ) -
1900 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
2 -ョード—6 -メチルフエニル
2-ク口口- 6-ェチル -4- (ヘプタフルォロ
1901 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
イソプロピノレ)フエニル
2 -ブロモ -6-ェチノ!^ 4- (ヘプタフルォロ
1902 2-フノレオロフェニル Me H H H
イソプロピノレ)フエ二ノレ
2 -ェチル- 4 - (ヘプタフルォロ
1903 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
イソプロピノレ) -6—ョードフエニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1904 2-フノレ才ロフエニル Me H H H
2一イソプロピノ ΐ _6 -メチルフエニル
2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロ
1905 2 -フノレオロフェニル Me H H H
イソプロピル) -6-η-プロピルフエニル
2 -ブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1906 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
6- (トリフルォロメチルチオ）フエニル
2,6 -ジプロモ -4- (トリフルォロ
1907 2 -フル才ロフエニル Me H H H
メチルチオ）フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ペンタフルォロ
1908 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
ェチノレチォ）フエニノレ
2,6-ジブロモ- 4 -（ノナフルオロ-
1909 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
η -プチルチオ）フ ニル
2,6—ジクロロ— 4- (ヘプタフノレォロ
1910 2 -フノレ才ロフエニル Me H H H
イソプロピルスルホニル）フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ— 4一（ヘプタフルォロー
1911 2—フノレ才ロフエニル Me H H H
η-プロピルスルホ二ノレ）フエ二ノレ
2-プロモ- 6 - (ヘプタフルォロイソプロピノレオキシ) -
1912 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H H H
4-メチルピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチノ 6- (2,2,2 -トリフルオロ- 1-トリフルォロ
1913 2—フノレオロフェニノレ Me H H H
メチルエトキシ)ピリジン -3-ィル
2 -クロ口- 4 -メチル- 6-(2,2,2-トリフルオロ-
1914 2-フノレ才ロフエニル Me H H H
トリフノレオロメチルェトキ、ン)ピリジン- 3 -ィル
2—ブロモ -4—メチノ 6 - (2,2,2—トリフルオロー 1—
1915 2 -フノレオロフェニル Me H H H
トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4-メチル - 6-(2.2，2-トリフルオロ- 1-
1916 2 オロフ Me H H H
トリフルォロメチルエトキシ)ビリジン - 3 ィル 第 3表 (続き 46)
化合物番号 Qi Ri R2 Xi x2 Q2
1917 2-フノレオロフェニノレ Me H F H 2,6 -ジプロモ- 4- (ペンタフノレォロェチル）フエニル
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル〉 -
1918 2 -フノレ才ロフエ二 7レ Me. H F H
6 -メチノレフェニル
2-ェチノ 4 (ヘプタフルォロイソプロピル)-
1919 2 -フノレ才ロフエ二ノレ. Me H F H
6-メチノレフェニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -2-ョ一ド-
1920 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
6 -メチルフエニル
2—クロ口— 6 -ェチル—4一 (ヘプタフルォロ
1921 2—フ 才ロフエ二ノレ Me H F H
イソプロピル)フエニル
2-ブロモ -6-ェチル -4- (ヘプタフルォロ
1922 2 -フル才ロフエニル Me H F H
イソプロピル)フエニル
2 -ェチル- 4 (ヘプタフルォロイソプロピノレ) -
1923 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me H F H
6 -ョ―ドフエニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1924 2 -フルオロフェニル Me H F H
2-イソプロピル - 6-メチルフエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォ pイソプロピル) -
1925 2-フ オロフェニル Me H F H
6— n—プロピノレフェニノレ ·
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1926 2一フル才ロフエ二 Me H F H
6- (トリフルォロメチルチオ）フエニル
1927 2一フル才ロフエ二ノレ Me H F H 2,6 -ジブ口モー 4一 (トリ レオロメチルチオ）フエニル
1928 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me H F H 2,6-ジブロモ- 4- (ペンタフノレォロェチルチオ）フエ二ノレ
1929 2 -フル才ロフエ二 Me H F H 2，6 -ジプロモ- 4- (ノナフルォ口- n-プチルチオ）フエニル
2,6—ジクロロー 4— (ヘプタフ ォロ
1930 2 -フ /レ才ロフエ二ノレ Me H F H
イソプロピノレスルホニノレ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1931 2 -フル才ロフエ二ノレ Me H F H
n -プロピルスルホニル）フエニル
2 -ブロモ -6 - (ヘプタフルォロイソプロピノレオキシ) -
1932 2 -フ 才ロフエ二 Me H F H
4 -メチルピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル -6— (2,2,2-トリフルォ口—
1933 2-フル才ロフエニル Me H F H
1-トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン - 3-ィル
2 -クロ口- 4-メチル- 6-(2,2，2-トリフルオロ-
1934 2 -フル才ロフエ二 7レ Me H F H
1-トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン - 3 -ィル
2 -ブロモ -4 -メチノ W~6- (2,2,2-トリフルオロ-
1935 2-フル才ロフエニル Me H F H
1-トリフノレオロメチルエトキシ)ピリジン - 3 -ィノレ
2 ョ一ド- 4-メチル -6 - (2,2,2-トリフルオロ-
' 1936 2 -フノレ才ロフエニル Me H F H
1-トリフルォロメチノレエトキシ〉ビジジン- 3-ィノレ 第 3表 (続き 47)
化合物番号 Qi Ri R2 Xi Xa Q2
1937 2 -フル才ロフエュル Me Me H H 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチノレ）フエ二ノレ
2 ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
1938 2-フ オロフヱニル Me Me H H
6 -メチルフエニル
2-ェチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1939 2—フ 才ロフエ二 Me Me H H
6-メチルフエニル
4- (ヘプタフルォロイソプロピル 2 -ョ一ド-
1940 2-フ 才ロフエニル Me Me H H
6 -メチルフエニル
2—クロ 6 -ェチル—4一 (ヘプタフノレォロ
1941 2-フルオロフェニル Me Me H H
イソプロピノレ)フエニル
2 -ブロモ -6-ェチル -4- (ヘプタフルォロ
' 1942 2 -フルオロフヱニル Me Me H H
イソプロピノレ)フエニル
2-ェチル- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
1943 2 -フル才ロフエニル Me Me H H
6
4- (ヘプタフルォロイシプロピル) -
1944 2-フ 才ロフエニル Me Me H H
2 -イソプロピル- 6-メチルフエニル
'2-プロモ -4- (ヘプタフルォ.口イソプロピル) -
1945 2 -フル才ロフエニル Me Me H H
6 - π-プロピルフエニル
2 -プロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1946 2-フノレ才ロフエニル Me Me H H
6 -（トリフノレオロメチルチオ）フエニル
1947 2-フルオロフェニル Me Me H H 2，6-ジブロモ- 4 -（トリフルォロメチノレチォ）フエニル
1948 2 -フノレ才ロフエニル Me Me H H 2,6-ジプロモ 4- (ペンタフルォロェチルチオ）フエニル
1949 2 -フルオロフェニル Me Me H H 2,6-ジブロモ— 4- (ノナフノレォ口- n—プチルチオ）フエニル
2,6 -ジク ロー 4一（ヘプタフルォロ
1950 2 - 才ロ Me Me H H
イソプロピルスルホ二ル）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
1951 2 -フ 才ロフエニル Me Me H H
n -プロピノ ノレホニノ ）フエ二ノレ
2 -ブロモ -6- (ヘプタフルォロイソプロピルォキシ) -
1952 2 -フ 才ロフエ二 Me Me H , H
4-メチルピリジン- 3 -ィル
2,4-ジメチル- 6- (2么 2-トリフルオロ-
1953 2-フルオロフェニル Me Me H H
1-トリフルォロメチル トキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口— 4ーメチノレ- 6— (2,2,2-トリフルオロー
1954 2 -フルオロフェニル Me Me H H
1-トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ - 4-メチル - 6-(2,2,2-トリフルオロ-
1955 2-フル才ロフエニル Me Me H H
1-トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン- 3 -ィル
2—ョ—ドー 4一メチル -6— (2,2,2—トリフ オロー
1956 2-フルオロフェニル Me Me H H
1-トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン - 3-ィル 第 3表 (続き 48)
化合物番号 Qi i R2 Xi x2 Q2
1957 2 -フノレオロフェニル Me Me F H 2,6 -ジブロモ" -（ペンタフノレォロェチル）フエ二ノレ
2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
1958 2-フノレ才ロフエニル Me Me F H
6 -メチノレフェニル
2-ェチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル〉-
1959 2-フノレ才ロフエニル Me Me F H
6—メチノレフエ二ノレ
4- (ヘプタフルォロイソプロピル)- 2 -ョ一ド-
1960 2 -フルオロフェニノレ Me Me F H
6 -メチルフエニル
2—クロ口- 6 -ェチノ 4一 (ヘプタフノレォロ
1961 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピノレ)フエニル
2 -ブロモ -6-ェチル 4- (ヘプタフノレォロ
1962 2 -フレ才ロフエニル Me Me F H
イソプロピノレ)フエニル
2-ェチル -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -
1963 2-フノレ才ロフエニル Me Me F H
6-ョ一ドフエ二ノレ
4 -(ヘプタフルォロイソプロピル)-
1964 2-フルオロフェニル Me Me F H
2-イソプロピル- 6 -メチルフエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
1965 2 -フ/レ才ロフエニル Me Me F H
6-η-プロピルフエニル
2-ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル)-
1966 2 -フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
6 -（トリフルォロメチルチオ）フエニル
1967 2—フノレ才ロフエ二ノレ Θ Me F H 2，6-ジブロモ- 4-（トリフノレオロメチノレチォ）フエ二ノレ
1968 2 -フノレ才ロフエニル Me Me F H 2,6—ジブロモ— 4 -（ペンタフルォロェチルチオ）フエ二ノレ
1969 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H 2,6—ジブ口モー 4- (ノナフノレォ口- η -ブチルチオ）フエ二ノレ
2,6 -ジクロロ- 4— (ヘプタフルォロ
1970 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
イソプロピルスノレホニル）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
1971 2 -フル才ロフエニル Me Me F H
' η-プロピルスルホニノ ）フエ二ノレ
2 -ブロモ -6- (ヘプタフルォロイソプロピルォキシ) -
1972 2-フノレオロフェニル Me Me F H
4-メチルピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (2,2,2-トリフノレオ口- ，
1973 2-フルオロフェニノレ Me Me F H
1 -トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン- 3-ィル
2—ク口口- 4—メチノ！^ ·6— (2,2,2—卜リフノレオ口—
1974 2 フル才ロフヱニル Me Me F H
1-トリフノレオロメチルエトキシ)ピリジン- 3 -ィル
2 -ブロモ -4-メチノ ΐ _6- (2,2,2-トリフルオロ-
1975 2—フクレ才ロフエ二ノレ Me Me F H
1 -トリフルォロメチルェトキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4-メチル -6- (2,2,2-トリフルオロ-
1976 2-フル才ロフエニル Me Me F H
1 -トリフルォロメチルエトキシ)ピリジン - 3 -ィル
Figure imgf000142_0001
(X、 R2=水素原子、 A3、 =炭素原子、 G G2=酸素原子、 n=0)
化合物番号 Qi i A, A2 Q2
2001 フエニル H N C 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2002 2-メチルフエニル H N C 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフ ォロイソプロピルフエニル
2003 4 -メチルフエニル H N c 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォロ プロピルフエニル
2004 2-フ /レ才ロフエ二 H N G 2,6 -ジメチル— 4一ヘプタフ ォロイソプロピノレフェニル
2005 3 -フル才ロフエニル H N C 2,6 -ジメチノ 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2006 4一フル才ロフエニル H N C 2,6 -ジメチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2007 2 -クロ口フエニノレ H N C 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2008 4—クロ口フエ二 7レ H N C 2,6-ジメチ) 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2009 2-ブロモフエニル H N C 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2010 2—ョ―ドフエニル H N C 2,6 ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2011 3 -シァノフエ二ノレ H N C 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2012 4-シァノフエニル H N C 2,6-ジメヂ "4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2013 2 -二トロフエ二ノレ H N C 2,6—ジメチノ U~4—ヘプタフルォロイソプロピノレフェニル
2014 3-ニトロフエニル H N c 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2015 4-ニトロフエニル H N c 2,6-ジメチノレ- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2016 2 -トリフルォロメチルフエニル H N c 2,6-ジメチノレ- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2017 4-トリ レオロメチルフエニル H N c 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2018 4 - レオロメトキシ H N c 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフ ォロ プロ
2019 2,3 -ジフノレ才ロフエニル H N c 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピノレフ工ニル
2020 2,4-ジフノレオロフェニ H N c 2,6-ジメチノ 4 -ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2021 2,5 -ジフ オロフェニル H N c 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2022 2.6—ジフノレオロフ工ニ H N c 2,6-ジメチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピノレフヱニル
2023 2,4-ジクロロフエニノレ H N c 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2024 2,6-ジクロロフエ二ノレ H N c 2,6-ジメチ - 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2025 3,4-ジクロロフヱニル H N c 2,6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2026 2 -ク口口— 4—二 b口フエニル H N c 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2027 2—クロロー 4ーフノレ才ロフエ二 H N c 2,6—ジメチ - 4一ヘプタフ ォロイソプロピノレフェニル
2028 2 -クロ口— 6—フ オロフェニ H N c 2,6-ジメチノレ- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2029 4—タロロ— 2—フノレオロフェニル H N c 2,6—ジメチルー 4-ヘプタフルォロイソプロピノレフェニ
2030 4—クロ 2—ニトロフエニル H N c 2,6 -ジメチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル 第 4表 (続き 1)
化合物番号 Qi Ri An A2 Q2
2'3'6 -卜リフルォロ
2031 H N G 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル フエ二ノレ
2032 ピリジン- 2-ィル Ή N C 2,6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2033 ピリジン- 3-ィノレ H N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフクレオ口イソプロピノレフヱニル
2034 ピリジン- 4-ィル H N C 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2-フルォロピリジン-
2035 H N C 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
3 -ィル
2036 2-クロ口ピリジン - 3 -ィル H N C 2,6-ジメチノ 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフヱニル
2037 2-ク口口ピリジン- 5-ィノレ H N C 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2-メチルチオピリジン-
2038 H N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフクレオ口イソプロピルフエニル
3-ィル
2039 ピラジン- 2-ィノレ H N C 2,6 -ジメチノ ヘプタフルォロイソプロピノレフヱニル
2040 フラン - 2 -ィノレ H N C 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2041 チオフ ン -2-ィル- H N C 2,6 -ジメチル- 4—ヘプタフルォロイソプロピノレフェニル
2042 フエ二ノレ H N C 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
2043 2—メチノレフェニル H N C 6 -ジブ口モ-4—, (ヘプタフルォロ -n-プロピルチオ）フエニル
2044 4 -メチルフエ二ノレ H N C 2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口— n -プロピルチオ）フエ二 7レ
2045 2 -フル才ロフエニル H N C 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2046 3 -フル才ロフエニル H N C 2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2047 4ーフノレ才ロフエ二ノレ H N C 2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
2048 , 2 -クロ口フエ二ノレ H N c 2,6-ジブ口モ- 4 -（ヘプタフルオロ- n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2049 4—クロ口フエ二ノレ H N c 2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2050 2 -ブロモフエ二ノレ H N c 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチォ）フエ二/レ
2051 2 -ョ一ドフエニル H N G 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロ -n-プロピルチォ）フエニル
2052 3 -シァノフエニル H N C 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレオロ- η- ロピルチオ）フエニル
2053 4 -シァノフエニル H N C 2,6-ジブロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピノレチォ）フエニル
2054 2-ニトロフ； ニル H N C 2,6 ジブロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2055 3 -二トロフエニル H N C 2,6-ジブロモ -4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルチォ）フエ-エル
2056 4 -二トロフエニル H N G 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフノレォ口- n-プロピルチオ）フエ二レ
2 -トリフルォロメチル
2057 H N C 2,6-ジブロモ- 4一（ヘプタフルオロ- n—プロビルチォ）フエ二ノレ フエ二ノレ
4-トリフルォロメチル
2058 H N C 2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフノレオロ- n—プロピルチオ）フエ二ノレ フエニル
4-トリフノレオロメトキシ
2059 H N C 2，6—ジプロモー 4一（ヘプタフノレォ口- n -プロピルチオ）フエ二ノレ フエニル
2060 2,3 -ジフル才ロフエニル H N C 2,6-ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロ- n—プロビルチオ）フエ二ノレ 0 第 4表 (続き 2)
化合物番号 Qi Rn An A2 Q2
2061 2,4-ジフルオロフェニル H N C 2，6-ジブ口モー 4一（ヘプタフノレォロ— n—プロピルチオ）フエ二
2062 2,5-ジフルオロフェニノレ H N C 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- π-プロピルチオ） ニル
2063 2.6 -ジブノレ才ロフエ二ノレ Ή N C 2,6—ジプロモ— 4一（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ二
2064 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ H N C 2,6 -ジブロモ—4一（ヘプタフノレオロー n—プロピルチオ）フエニル
2065 2,6 -ジクロ口フエ二 Zレ H N 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフノレォ口- n-プロピルチオ）フエニル
2066 3,4 -ジクロロフェニル H N C 2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2 -クロ口- 4-ニトロ
2067 H N C 2,6 -ジブ口モ- 4一（ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ）フエ二ノレ フエニル
2—クロロー 4ーフノレオ口
2068 H N C 2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル フエニル
2-クロ口- 6—フルォロ
2069 H N c 2,6-ジブロモ -4 -（ヘプタフノレオ口- n-プロピルチオ）フエニル フエニル
4-クロ口- 2-フルォロ
2070 H N c 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフノレオ口- n—プロピルチオ）フエニゾレ フエニル
4一クロロ- 2-二卜口
2071 H N c 2,6-ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ n-プロピルチオ）フエニル フエニル
2,3,6-トリフルォロ
2072 H N c 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n -プロピノレチォ） ニル フエ二ノレ
2073 ピリジン- 2-ィル H N c 2,6-ジブロモ -4一（ヘプタフルォ口- n—プロピノレチォ）フエニノレ
2074 ピリジン一 3 -ィ H N c 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロ -n -プロピノレチォ）フエニル
2-フルォロピリジン-
2075 H N c 2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ ル
3-ィル
2076 2-クロロピリジン - 3-ィル H N c 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチォ）フエニル
2077 2 -ク口口ピリジン' -5-ィ H N c 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロ -n-プロピルチォ）フヱ^ル
2 -メチルチオピリジン -
2078 H N c 2,6 -ジプロモ -4 -（ヘプタフルォ口- n—プロピルチオ）フエニル
3-ィル
2079 ピラジン- 2-ィル H N c 2,6-ジプロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル
2080 フラン - 2- H N c 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口 n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2081 チ才フェン一 2—ィ H N c 2,6 -ジプロモ -4-（ヘプタフノレオロ- n-プロピルチオ）フエニル
2082 フエニル Me N c 2,6-ジメチノ 4—ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2083 2 -メチルフ エル Me N c 2,6 -ジメチノ 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2084 4-メチルフエニル Me N c 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2085 2—フル才ロフエ二 Me N c 2,6-ジメチ - 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2086 3—フル才ロフエ二 Me N c 2,6 -ジメチノレ- 4 -ヘプタフ ォロイソプロピルフエ二
2087 4-フル才ロフエニル Me N c 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフノレォロイソプロピノレフェニル
2088 2—クロ口フエニル Me N c 2,6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピノレフェニル
2089 4一クロ口フエ二 Me N c 2,6 -ジメチノ -ヘプタフノレォロイソプロピノ ェニノレ
2090 2 -プロモフエニル Me N G 2,6 -ジメチノ 1^4-ヘプタフルォロイソプロピノレフヱニル 第 4表 (続き 3)
化合物番号 Qi Ri Ai A2 Q2
2091 2-ョ一ドフエニル Me N C 2,6 -ジメチノレ- 4 -ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2092 3—シァノフエニル Me N C 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2093 4 -シァノフエニル Me N C 2,6 -ジメチ / 4-ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2094 2 -二トロフエニル Me N C 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロビルフエニル
2095 3 -二トロフエ二ノレ Me N G 2,6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2096 4 -二トロフエニル Me N C 2,6-ジメチノレ- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ二ノレ
2 -トリフルォロメチル
2097 Me N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピノレフェニノレ フエニル
4 -トリフノレ才ロメチル
2098 Me N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル フエ二ノレ
4-トリフルォロメトキシ
2099 Me N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフ/レオ口イソプロピルフエニル フエ二ノレ
2100 2,3-ジフノレオロフェニノレ Me N C 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2101 2,4 -ジフノレオロフェニル Me N C 2,6-ジメチノ 4 -ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2102 2,5-ジフルオロフェニノレ Me N C . 2,6 -ジメチノ -ヘプタフノレォロイソプロピノレフェニル
2103 2.6—ジブノレオロフェニノレ Me N C 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル '
2104 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me N C 2,6 -ジメチノレ- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2105 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ Me N C 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2106 3,4 -ジクロ口 二 Me N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2 -クロロー 4 -二卜 P
2107 Me N C 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル フエニル
2—クロロー 4ーフノレオ口
2108 Me N C 2,6 -ジメチノ ~4-ヘプタフノレォロイソプロピノレフェニル フエニル
2 -クロロー 6 -フノレ才ロ
2109 Me N C 2,6 -ジメチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル フエニル
4 -クロ口- 2-フノレオ口
2110 Me N c 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル フエニル
4-クロ口- 2 -二卜口
21 1 1 Me N c 2,6—ジメチルー 4—ヘプタフノレォロイソプロピノレフェニル フエ二ノレ
2,3,6—トリフル才ロ
2112 Me N c 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフノレォロイソプロピノレフェニル フエニゾレ
2113 ピリジン - 2-ィル Me N c 2,6 -ジメチ /W"4-ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2114 ピリジン- 3-ィル Me N c 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2 レオ口ピリジン一
2115 Me N c 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
3 -ィル
2116 2 -クロ口ピリジン一 3—ィ Me N c 2,6 -ジメチノレー 4一ヘプタフ ォロイソプロビルフエ二
2117 2—クロ口ピリジン— 5—ィル Me N c 2,6 -ジメチノ 4-べプタフルォロイソプロピルフエニル
2-メチルチオビリジン -
2118 Me N G 2,6 -ジメチノ 4-ヘプタフノレォロイソプロピノレフェニノレ
3 -ィル
21 19 ピラジン- 2-ィル Me N c 2,6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロインプロ^ルフエニル 第 4表 (続き 4)
化合物番号 Qi Ri Ai A2 Q2
2120 フラン - 2 -ィノレ Me N C 2,6 -ジメチルー 4—ヘプタフノレォロイソプロピルフエニル
2121 チォフェン - 2 -ィル Me N C 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2122 フエニル Me N c 2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプタフノレォロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2123 2 -メチノレフェニル' Me N c 2,6—ジブロモ— 4二（ヘプタフノレオロー n—プロピノレチォ）フエニル
2124 4—メチノレフヱ二ノレ Me N G 2,6 -ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2125 " 2—フズレ才ロフエ二ノレ Me N C 2,6—ジブ口モー 4- (ヘプタフルォ口— n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2126 3-フルオロフェニノレ Me N C 2,6 -ジプロモー 4一（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2127 4ーフノレ才ロフエ二ノレ Me N C 2,6-ジブロモ- 4— (ヘプタフノレオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2128 2 -クロ口フエ二ノレ Me N C 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2129 4一クロ口フエ二ノレ Me N C 2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプタフルォロ—n-プロピノレチォ）フエニル
2130 2 -ブロモフエニル Me N C 2,6—ジプロモ- 4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエニル
2131 2-ョ一ドフエニル Me N C 2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプタフノレォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2132 3-シァノフエニル Me N C 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフ/レオ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2133 4 -シァノフエニル Me N c 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2134 2 -二トロフエ二ノレ Me N c 2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2135 3 -二トロフエニル Me N c 2,6 -ジブロモ -4— ヘプタフノレォロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2136 4 -二トロフエ二ノレ ' Me N c 2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフノレオロー n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2 -トリフノレオロメチル
2137 Me N c 2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルォ口— n -プロピルチオ）フエニレ フエニル
4 -トリフルォロメチル
2138 Me N c 2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー n -プロピルチオ）フエ二ノレ フエニル
4 -トリフノレオロメトキシ
2139 Me N c 2,6 -ジブロモ -4一（ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ フエニル
2140 2,3 -ジフルオロフェニル Me N c 2,6 -ジプロモ -4- (ヘプタフルォロ- n-プロピルチオ）フエニル
2141 2,4-ジフルオロフェニノレ Me N c 2,6 -ジブ口モ- 4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピルチォ)フエ二ノレ
2142 2,5 -ジフルオロフェニル Me N c 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2143 2.6 -ジフノレオロフェニノレ Me N c 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピルチオ）フエ二ノレ
2144 2,4—ジクロロフエ二ノレ Me N c 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフノレォ口- n-プロピルチォ)フエ二ノレ
2145 2,6—ジクロ口フエ二ノレ Me N c 2,6 -ジブ口モ- 4— (ヘプタフ/レオ口- n-プロピルチオ)フエ二ノレ
2146 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ Me N c 2,6 -ジブロモ- 4一 (ヘプタフノレォロ— n-プロピノレチォ)フエ二ノレ
2—クロロー 4一二卜口
2147 Me H c 2,6—ジプロモー 4一 (ヘプタフノレオロ- n—プロピノレチォ）フエ二ノレ フエニル
2 -クロロー 4ーフノレ才ロ
2148 Me N c 2,6-ジブロモ -4— (ヘプタフノレオロー n—プロピノレチォ）フエ二ノレ フエニル
2 -クロロー 6 -フノレ才ロ
2149 Me N c 2,6 -ジプロモ— 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ）フエ二ノレ フエニル
4 -クロロ- 2 -フルォロ
2150 Me N c 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ）フエニル フエ二ノレ 第 4表 (続き 5)
'化合物番号 Qi i Ai A2 . Q2
4一クロロー 2—二卜口 2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフ/レオロー
2151 Me N C
フエニル n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,3,6-トリフルォロ 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフノレオロ-
2152 Me N C
フエニル n -プロピルチォ）フエニル
2,6-ジブ口モー 4一（ヘプタフルォ口—
2153 ピリジン- 2-ィル Me N C
プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプタフルォロー
2154 ピリジン - 3 -ィル Me N C
n—プロピルチオ）フエ二ノレ
2 -フルォロピリジン- 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフノレオロ-
2155 Me N C
3-ィル n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2,6 -ジブ口モー 4一（ヘプタフル才ロー
2156 2 -クロ口ピリジン一 3-ィル Me N C
n-プロピノレチォ）フエ二ノレ
2,6—ジブロモ— 4一（ヘプタフルオロー
2157 2 -クロロピリジン- 5 -ィ /レ Me N C
n -プロピルチオ）フエ二ノレ
2 -メチルチオピリジン- 2,6—ジブロモ—4- (ヘプタフルォ口—
2158 Me N C
3 -ィル n—プロピルチォ）フエ二ノレ
2.6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口-
2159 ピラジン- 2-ィノレ Me N 0
n-プロピルチオ）フエニル
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
2160 フラン - 2-ィノレ Me N C
n-プロピルチォ）フヱニル
2,6 -ジブ口モー 4— (ヘプタフル才ロー
2161 チォフェン- 2-ィル Me N 〇
n-プロピルチオ）フエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
2162 フエニル H C N
イソプロピルフ ニル
2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフノレォロ '
2163 フエ二ノレ H C N -ォキシド
イソプロピノレフェニレ
2,6-ジメチルー 4 -ヘプタフルォロ
2164 フエニル H N—ォキシド C
イソプロピノレフェニノレ
2,6 -ジメチノレー 4一ヘプタフルォ
2165 2—フノレ才ロフエ二ノレ H N—ォキシド C
イソプロピゾレフェニノレ
2,6»ジプロモ— 4一（ヘプタフルオロー
2166 フエニル H N—ォキシド C
η—プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジブロモ -4 -（ヘプタフルオロ-
2167 2-フルオロフェニル H N—ォキシド C
η-プロピルチオ）フエ二ノレ
2,6-ジメチノレ— 4-ヘプタフルォロ
2168 フエ二ノレ Me N—ォキシド C
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロ
2169 2-フノレ才ロフエ二ノレ Me N—ォキシド C
イソプロピノレフェニル
2,6 -ジブロモ— 4- (ヘプタフルォ口—
2170 フエニル Me N—ォキシド C
η -プロピノレチォ)フエ二ノレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ-
2171 2—フノレ才ロフエ二ノレ Me N—才キシド C
η -プロピルチオ）フエニル 第 5表
Figure imgf000148_0001
(Xi、 X2、 X3、 X4、 is l¾=水素原子、 Qi =フエニル)
化合物番号 Gi G2 Q2
2201 0 s 2,6 -ジメチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
. 2202 S 0 2，6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロ ェニル
2203 S s 2,6 -ジメチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2204 0 s 2,6 -ジブロモ— 4— (ヘプタフ ォロ— n—プロピルチォ）フエ二
2205 S 0 ' 2,6-ジブロモ -4— (ヘプタフ オロー n—プロピルチォ）フエ二
2206 S s 2,6 -ジプロモー 4— (ヘプタフ オロー n-プロピルチォ）フエ二
2207 0 s 2，6-ジメチル- 4 -（ノナフルォ口- 2-プチル）フエニル
2208 S 0 2,6 -ジメチル -4 -（ノナフルォ口- 2 -プチル）フエニル
- 2209 S s 2,6 -ジメチル- 4 -（ノナフ ォロ- 2-ブチル）フエニル
2210 0 s 2 -ブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2211 S 0 2-プロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -6- (メチルスルホニ フエニル
2212 S s 2-ブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピル) -6- (メチルスルホニル）フエニル
2213 0 s 2-n-プロピル— 6-ョ一ド -4一（ヘプタフルォロイソプロピル）フエ二ノレ
2214 S 0 2-n -プロピノ 6-ョード— 4一（ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル
2215 S s 2-n-プロピル- 6-ョ一ド- 4 -（ヘプタフ ォロイソプロピル)フエニル
2216 , 0 s 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルフィニル）フエニル
2217 S 0 2,6—ジブロモ- 4- (ヘプタフノレォ口- n—プロピルスルブイニル)フエ二ノレ
2218 S s 2,6 -ジブロモ- 4 -（ヘプタフルオロ- n-プロピルスルフィニ フエニル
2219 0 s 2,6-ジクロロー 4- (ヘプタフ オロー n—プロピルチォ）フエ二
2220 S 0 2,6 -ジクロロー 4一（ヘプタフ ォロ- n—プロピルチオ）フエニル
2221 S s 2，6-ジクロロー 4- (ヘプタ オロー n—プロピルチオ）フエ二
第 6表
Figure imgf000149_0001
(AK A2 A3 A4=炭素原子、 X=水素原子、 n=0, G2=酸素原子)
化合物番号 Ri R2 丫 Y3 Y4 丫
1-1 H H Me H ヘプタフレオ口- n-プロピル Η Me
1-2 H H Me H ヘプタフ ォロイソプロピル Η Me
1-3 H H Me Me ヘプタフルォロインプロピル Η CI
1-4 H H Me I ヘプタフレオ口イソプロピル ' Η CI
1-5 H Me Me H ヘプタフ ォロイソプロピル Η Me
1-6 H i-Pr Me ヘプタフ ォロイソプロピル Η Me
1-7 H H Et H ヘプタフルォロイソプロピル Η Me
1-8 H H Et H ヘプタフルォロイソプロピル Η Et
1-9 H H Et H ヘプタフル ロイソプロピル Η I
1-10 H H i-Pr H ヘプタフ/レオ口イソプロピル Η Me
1-11 H H MeO H ヘプタフ ォロイソプロピル Η Me
1-12 H H C) H ヘプタフルォロイソプロピル Η Et
1-13 H H CI Me ヘプタフ ォロイソプロピル Η Me
1-14 H H Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η Me
1-15 H H Br H , ヘプタフルォロイソプロピル Η Et
1-16 H H Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η n-Pr
1-17 H H Br H ヘプタフ ォロイソプロピル Η n-Bu 卜 18 H H Br Me ヘプタフルォロイソプロピル Η Me
1-19 H H I H ヘプタフルォロイソプロピル Η Me
1-20 H H I H ヘプタフルォロイソプロピル Η n-Pr
1 21 H H Me H ノナフ ォロ- n-ブチル Η Me
1-22 H H Me H ノナフ オロ- 2-ブチル Η Me
1-23 H H Br H トリフルォロメチルチオ Η Br
1-24 H H Br H トリブノレオロメチノレスルホニル Η Br
1-25 H H CI H ヘプタフルォロイソプロピルチオ Η CI
1-26 H H Br H - ヘプタフルォロイソプロピルチオ Η Br
1-27 H H CI H ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ Η CI
1-28 H H Br H ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ Η Br
1-29 H H CI H ヘプタフルォロイソプロピルスルホニル Η CI
1-30 H H Br H ノナフルォロ- n -ブチルチオ Η Br 第 6表 (続き 1)
化合物番号 i 2 Yi Y2 丫 Ys
1-31 H H Br H ペンタフノレォロェチノレチォ Η Br
1-32 H H Br H ヘプタフノレォロ —プロピノレスノレフィニ Η Br ト 33 Me H ( Me H ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ Η Me
1-34 H Me Br H ヘプタフルォロ -η-プロピルチオ Η Br
1-35 H H CI H ヘプタフルォロイソプロピル Η n-Bu
1-36 H H I H ヘプタフルォロイソプロピル Η n-Bu
I - 37 H H Br H ペンタフ ォ チル Η Br
1-38 H H CI H ヘプタフルォロイソプロピル Η s-Bu 卜 39 H H I H ヘプタフルォロイソプロピル Η s-Bu 卜 40 H H Br H ヘプタフ ォロイソプロピル Η Br
1-41 H H CI H タフ 才ロェチ Η CI
' 卜 42 H H Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η eS02
1-43 Me H Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η eS02
1-44 Me Me Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η eS02 卜 45 H H Br H ヘプタフ ォロイソプロピル Η MeSO 卜 46 Me H Br H ヘプタフ 才ロイソプロピ Η MeSO 卜 47 Me Me Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η MeSO 卜 48 H H Br H ヘプタフ/レオ口イソプロピル Η MeS
1-49 Me H Br H ヘプタフ 才ロイソプロ Η MeS
1-50 Me Me Br H ヘプタフルォロイソプロピル Η MeS
1-51 Me Me Me H ヘプタフルォロイソプロピル Η Me
1-52 Me Me Me H ノナフルオロ- 2 -ブチル Η Me
1-53 Me H I H ヘプタフ ォロイソプロピル Η n-Pr
1-54 Me - Me I H ヘプタフ/レオ口イソプロピル Η n-Pr 卜 55 Me Me Br H ヘプタフルォ口- プロピルチオ „ Η Br
1-56 Me H Br H ヘプタフ ォロ -η -プロピルチォ Η Br 卜 57 H H Br H ヘプタフルオロ- η-プロピルスルフィエル Η Br
1 58 Me H Br H ヘプタフルォ口- η-プロピルスルフィニル Η 'Br
1-59 Me Me Br H ヘプタフルオロ- η-プロピルスルフィニ Η Br 卜 60 H H Br H ヘプタフルオロ- η-プロピルスルホニル Η Br
第 6表 (続き 2)
化合物番号 Ri 2 Yi Y2 Y3 Y4 Υ5
1-61 Me H Br . H ヘプタフ/レオロ- n-プロピノレスルホニル Η Br
1-62 Me Me Br H ヘプタフ/レオ口- n-プロピ/レスレホニノレ Η Br
I - 63 Me Me CI H ヘプタフルォ口- r "プロピルチオ Η CI
1-64 Me H CI H ヘプタフノレオロ- n -プロピルチオ Η > CI
I - 65 H H ■ CI H ヘプタフノレォロ -n-プロピノレスルフィ二レ Η CI
1-66 Me H CI H ヘプタフルォ口- n-プロピルスルフィニル Η CI
1-67 Me Me CI H ヘプタフノレォロ- n-プロピノレスレフィニノレ Η CI 卜 68 H H CI H ヘプタフノレオロ- n -プロピルスルホニル Η CI
1-69 Me H CI H ヘプタフノレ才ロ- n-プロピノレスノレホニノレ Η CI
1-70 Me Me CI H ヘプタフノレオロ- n -プロピノレスルホニノレ Η CI
第 7表
Figure imgf000152_0001
(G2=酸素原子、 Y2 Υ4=水素原子)
化合物番号 Χι X2 R1 R2 Y Ya Y5
1-81 Me H H H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-82 H Me H H H H Me , ヘプタフ ォロイソプロ Me
' 1-83 H H H Me H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-84 F H H H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-85 F H H H H H Me ヘプタフルォロイソプロピルチオ Me
1-86 H F H H H H Me ヘプタフ 口イソプロピル Me
1-87 H H H F H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-88 CI + H H _ H H H Me ヘプタフルォ口イソプロピル Me
1-89 H CI H H H H Me プタフルォロイソプロピル Me
1-90 H H H CI H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-91 Br H H H H H Me へプタフ ォロイソプロピル Me
1-92 H H H I H H Me ヘプタフ ォロイソプロピル Me 卜 93 H H CF3 H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-94 F H H H H Me Me ヘプタフ ォロイソプロピル Me
1-95 F H H H Me H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-96 F H H H Me Me Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-97 F H H H H Me Me ,ノナフルォ口- 2-ブチル Me
19770 第 7表 （続き 1 )
化合物番号 Χι x2
1-98 F H H H Me H Me ノナフ ォ口- 2 -ブチル Me
1-99 F H H H Me Me Me ノナフルォ口- 2 -ブチル Me
1-100 F H H H ' H Me Br ヘプタフノレォロ- n-プロピルチォ Br
1-101 F H H H Me H Br ヘプタフノレォロ -プロピルチオ Br
1-102 F H H H Me Me Br ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ Br
1-103 F H H H H Me Br ヘプタフルォ口- n-プロピルスルフィエル Br
1-104 F H H H Me H Br ヘプタフルォ口- n -プロピルスルフィニノレ Br
1-105 F H H H Me Me Br ヘプタフノレォロ— n—プロピルスノレフィニノレ Br
1-106 F H H H H Me n-Pr ヘプタフルォロイソプロピル I
1-107 F H H H Me H n-Pr ヘプタフルォロイソプロピル I
1-108 F H H H Me Me n-Pr ヘプタフルォロイソプロピル I
1-109 F H H H H Me Br ヘプタフ/レオ口イソプロピル MeS02
1-110 F H H H Me H Br ヘプタフルォロイソプロピル MeS02
1-111 F H H H Me Me Br ヘプタフ/レオ口イソプロピル MeS02
1-112 F H H H H Me Br ヘプタフルォロイソプロピル MeSO
1-113 F H H H Me H Br ヘプタフルォロイソプロピル MeSO
1-114 F H H H Me Me Br .ヘプタフルォロイソプロピル ' MeSO
Figure imgf000154_0001
(X2a、 X3a、 X4a、 Y2a、 Y4a=水素原子、丫 、 Y5a=メチル基、 G2a=酸素原子) 化合物番号 Xna R2a a Rb c
卜 121 H H CF3 F OH
1-122 H H CF3 F CI
1-123 H H CF3 F Br
1-124 H H CF3 CF3 OH
1-125 H H CF3 CF3 CI
1-126 H H GF3 CF3 Br
1-127 - H H CF3 C2F5 OH
1-128 H H CF3 C2F5 CI '
1-129 H H CF3 C2F5 Br
1-130 F H CF3 F OH
1-131 F H CF3 F CI
1-132 F H CF3 F Br
1-133 F H CF3 CF3 OH
1-134 F H CF3 CF3 CI
1-135 F H CF3 CF3 Br
1-136 F H CF3 C2F5 OH
1-137 F H CF3 C2 5 . ci
1-138 F H CF3 C2F5 Br
1-139 CI H CF3 F OH
1-1.40 CI H GF3 F CI
卜 141 CI H CF3 F . Br
卜 142 CI H CF3 CF3 OH
卜 143 CI H CF3 CF3 CI
1-144 CI H CF3 CF3 Br
卜 145 CI H CF3 C2F5 OH
卜 146 CI H CF3 CZF5 CI
1 147 CI H CF3 C2F5 Br
卜 148 H Me CF3 F OH
卜 149 H Me CF3 F CI
1-150 H Me CF3 F Br
Figure imgf000155_0001
0 6難 OOZdf/IDd S91 SOOZOAV 第 9表
Figure imgf000156_0001
(X2a、 X3a、 X,a, Y2a、 Y4a=水素原子、丫 、 Y5a=メチル基、 G2a=酸素原子) 化合物番号 Ria R2a Ra Rb Rc
1-201 H H H CF3 F OH
1-202 H H H CF3 F CI 卜 203 H H H CF3 F Br
1-204 H H H CF3 CF3 OH
1-205 H H H CF3 CF3 CI
1-206 H H H - CF3 CF3 Br
1-207 H H H CF3 C2F5 OH
1-208 - H H H GF3 C2F5 CI
1-209 H H H CF3 C2F5 J Br
1-210 F H H CF3 F OH
1-211 F H H CF3 F CI
1-212 F H H CF3 F Br
1-213 F H H CF3 CF3 ' OH
1-214 F H H CF3 CF3 CI
1-215 F H H CF3 CF3 Br
1-216 F H H CF3 C2F5 OH
1-217 F H H CF3 C2F5 CI
1-218 F H H CF3 C2F5 Br
1-219 CI H H CF3 F OH
1-220 CI H H CF3 F CI
1-221 CI H H CF3 F Br
1-222 CI H H CF3 GF3 OH 卜 223 CI H H GF3 CF3 CI
1-224 CI H H CF3 CF3 Br
1-225 CI H H CF3 C2FS OH
1-226 CI H H CF3 C2F5 CI
1-227 CI H H CF3 G2F5 Br 卜 228 H H Me CF3 F OH
1-229 H H Me CF3 F CI
1-230 H H Me CF3 F Br 9表 (続き 1)
化合物番号 Xia Ria R2a Ra Rb Ro
1-231 H H Me CF3 CF3 OH
1-232 H H Me CF3 CF3 CI
1-233 H H Me CF3 CF3 Br
1-234 H H Me CF3 C2F5 OH
1-235 H H Me CF3 C2F5 CI
1-236 H H Me GF3 C2F5 Br
1-237 F H Me CF3 F OH
1-238 F H Me CF3 F . CI
1-239 F H Me CF3 F Br
1-240 F H Me CF3 CF3 OH
1-241 F H Me CF3 CF3 C!
1-242 F H Me CF3 CF3 Br
. 1-243 F H Me CF3 C2F5 OH
1-244 F H Me CF3 C2FS CI
1-245 F H Me CF3 C2F5 Br
1-246 CI H Me CF3 F OH
1-247 CI H Me CF3 F CI
1-248 CI H Me CF3 F Br
1-249 CI H Me CF3 CF3 OH
1-250 CI H Me CF3 CF3 CI
1-251 CI H Me CF3 CF3 Br
1-252 CI H Me CF3 C2FS OH
1-253 CI H Me CF3 C2F5 CI
1-254 CI H Me CF3 C2F5 Br
1-255 H Me H CF3 F OH
1-256 H Me H CF3 F CI
1-257 H Me H CF3 F Br
1-258 H Me H CF3 CF3 OH
1-259 H Me H CF3 CF3 CI
1-260 H Me H CF3 CF3 Br
Figure imgf000158_0001
9表 (続き 3)
化合物番号 X，a Ria R2a Ra b Rc
1-291 F Me Me CF3 F OH
1-292 F Me Me CF3 F ' CI
1-293 F Me Me GF3 F Br 卜 294 F Me Me CF3 CF3 OH
1-295 F - Me Me CF3 CF3 CI 卜 296 F Me Me CF3 CF3 Br
1-297 F Me Me CF3 C2F5 OH
1-298 F Me Me CF3 C2F5 CI
1-299 F Me Me CF3 C2F5 Br
1-300 CI Me Me CF3 F OH
1-301 CI Me Me CF3 F CI
1-302 CI Me Me CF3 F Br
1-303 CI Me Me CF3 CF3 OH
1-304 CI Me Me ' CF3 CF3 CI
1-305 CI Me Me CF3 CF3 Br ト 306 CI Me Me CF3 C2F5 OH
1-307 CI Me Me CF3 C2F5 CI
1-308 CI Me Me CF3 C2F5 Br
第 10表
Figure imgf000160_0001
(X2a、 X3a、 X,a, Y2a、 Y4a=水素原子、 da, G2a=酸素原子、 Ra=トリフルォロメチル基: 化合物番号 Qia Ria ¾3 Yia Y5a Rb c
1-351 フエニル H H H H H CF3 OH
1-352 2-メチルフエニル H H H H H CF3 OH
1-353 3-メチルフエニル H H H H H CF3 OH
1-354 4 -メチルフエニル H H H H I H CF3 oyj 卜 355 2,3-ジメチルフエニル H H H H H CF3 OH
1-356 2,4,6 -トリメチルフエ-ル H H H H H CF3 OH
1-357 4-ェチルフエ二ノレ H H H H H CF3 OH 卜 358 ' 2-フゾレ才ロフエニル H H H H H CF3 OH
1-359 3 -フノレ才ロフエニル H J H H H H CF3 OH
1-360 4ーフノレオロフェニル H H H H H CF3 OH
1-361 2—クロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-362 3—クロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-363 4—クロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-364 2 -プロモフエニル H H H H H CF3 OH
1-365 4-ブロモフエニル H H H H H CF3 OH
■ 1-366 2 -ョードフエニル H H H H' H CF3 OH
1-367 3-ョ一ドフエニル H H H H H CF3 OH
1-368 4 -ョ一ドフエニル H H H H H CF3 OH
1-369 3 -シァノフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-370 4 -シァノフエニル H H H H H CF3 OH
1-371 2 -二トロフエニル H H H H H CF3 OH
1-372 3-ニトロフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-373 4一二トロフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-374 2-トリフルォロメチルフヱニル H H H H H CF3 OH 卜 375 4 -トリフルォロメチルフヱニル H H H H H CF3 OH
1-376 4-トリフルォロメトキシフエニル H H H H CF3 OH
1-377 2,3 -ジフノレオロフェニル H H H H H CF3 OH
1-378 2,4-ジフノレオロフェニノレ H H H H H CF3 OH
1-379 2,5—ジフノレオロフェニノレ H H H H H CF3 OH
1-380 2.6 -ジフノレオロフェニノレ H H H H H CF3 OH 10表 (続き 1)
化合物番号 Qia。 Xia Ria R2a Yia Y5a b Rc
1-381 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-382 2,6 -ジクロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-383 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-384 4-フノレオロー 3-ニトロフエニル H H H H H CF3 OH
1-385 5 -フノレ才ロ— 2—ニトロフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-386 2 -ク口口— 4—ニトロフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-387 2—クロ口— 4ーフノレ才ロフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-388 3—クロロー 4—フノレオロフェニノレ H H H H H CF3 OH
1-389 2—クロ口- 6-フルオロフェニノレ H H H H H CF3 OH
1-390 4一クロ口— 2 -フノレ才ロフエ二ノレ H H H H H CF3 OH
1-391 4一クロ口— 2—ニトロフエ二レ H H H H H CF3 OH
1-392 2,3,6-トリフルオロフェニル H H H H H CF3 OH
1-393 2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニノレ H H H H H CF3 OH
1-394 ピリジン- 2 -イノレ ' H H H H H CF3 OH
1-395 ピリジン- 3-ィル H H H H H CF3 OH
1-396 ' 2-フルォロピリジン- 3-ィル H H H H . H CF3 OH
1-397 2-クロロピリジン— 3 -ィノレ H H H H H CF3 OH
1-398 4ーク口口ピリジン- 3—ィノレ H H H H H CF3 OH
1-399 2 -ク口口ピリジン- 5-ィノレ H H H H H CF3 OH
1-400 2 -メチルチオピリジン -3 -ィノレ H H H H H CF3 OH
1-401 2,6 -ジクロ口ピリジン- 3 -ィノレ H H H H H CF3 OH
1-402 2， 6 -ジク口口ピリジンー4ーィル H H H H H CF3 OH
1-403 ピラジン- 2-ィノレ H H H H H CF3 OH 卜 404 フラン- 2-ィノレ H H H H H CF3 OH
1-405 チォフェン- 2-ィル . H H H H H CF3 OH
1-406 チォフェン- 3-ィノレ H H H H . H CF3 OH
1-407 4-メトキシフエ二ル H H H H H CF3 OH
1-408 3,4,5-トリメトキシフエニル H H H H H CF3 OH
1-409 3-メトキシフエ二ル H H H H H CF3 OH
1-410 2 -メトキシフエ二ル H H H H H CF3 OH
10表 (続き 2)
化合物番号 Qia Ria 2a Yia Y5a b c
1-411 3,5-ジメトキシフエ二ル H H . H H H CF3 OH
1-412 2,6 -ジメトキシフエニル H H H H H CF3 OH
1-413 4-エトキシフエ二 H H H H H CF3 OH
1-414 2一 (4一トリフノレオロメチルフエニル）フエニル H H H H H CF3 OH
1-フエ ノ 5-トリフルォロメチル
1-415 H H H H H GF3 OH
ピラゾ W"4-ィル
1-416 5 -メチルイソォキサゾ一ノ 3-ィル , H H H H H CF3 OH
1-417 4 -メチル- 1 ,2,3-チアジアゾ一ノレ - 5 -ィル H H H H H CF3 OH
1-418 ピロ一ノレ- 2 -ィル H H H H H CF3 OH
1-419 フエニル H H H H H CF3 CI
1-420 2 -メチルフエニル H H H H H CF3 CI
1-421 4-メチルフエニル H H H H H CF3 CI
1-422 2-フル才ロフエニル H H H H H CF3 CI 423 3—フルオロフェニノレ H H H H H CF3 CI
1-424 4-フルオロフェニル H H H H H CF3 CI
1-425 2 -クロ口ラエ二 H H H H H CF3 CI
1-426 4一クロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 CI
1-427 2 -プロモフエ二 H H H H H CF3 CI 428 2 -ョ一ドフエニル H H H H H CF3 CI 429 3—シァノフエニル H H H H H CF3 CI 430 4 -シァノフエニル H H H H H CF3 CI
1-431 2-ニトロフエニル H H H H H CF3 CI 432 3—ニトロフエ二ノレ H H H H H CF3 CI
1-433 4 -二トロフエニル H H H H H CF3 CI
1-434 2 -トリフルォロメチルフエニル H H H H H CF3 CI
1-435 4 -トリフルォロメチルフエニル H H H H H CF3 CI 436 4 -トリフルォロメトキシフエ二ル H H H H H CF3 CI
1-437 2,3-ジフルオロフェニル H H H H H CF3 CI
1-438 2,4 -ジフノレ才ロフエ二ノレ H H H H H CF3 CI
1-439 2,5-ジフ オロフェニ H H H H H CF3 CI
1-440 2.6 -ジフ 才ロ H H H H H CF3 CI
10表 (続き 3)
化合物番号 Qia Xia Ria R2a Yna Y5a Rb
1-441 2,4—ジクロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 CI
1-442 2,6—ジクロロフエ二 H H H H H CF3 CI
1-443 3,4—ジクロ口フエ二ノレ H H H H H CF3 CI
1-444 2—クロ口- 4一二トロフエ二ノレ H H H H H CF3 CI
1-445 2—クロロー 4ーフ オロフェニ H H H H H CF3 CI 卜 446 2—タ - 6— 才ロ H H H H H CF3 CI
1-447 4-クロロー 2 -フゾレオ口フエニル H H H H H CF3 CI
1-448 4一クロ口— 2-ニトロフエ二 H H H H H CF3 CI
1-449 2,3,6-トリフルオロフェニル H H H H H GF3 CI
1-450 '? ピリジン - 2 -ィル H H H H H CF3 CI 卜 451 ピリジン- 3-ィル H H H H H CF3 CI
1-452 2-フルォロピリジン- 3-ィル H H H H H CF3 CI 卜 453 2—クロロピリジン— 3 -ィ H H H H H CF3 CI
1-454 2 ク口口ピリジン— 5-ィ H H H H H CF3 CI 卜 455 2-メチルチオピリジン- 3-ィル H H H H H CF3 CI
1 456 ピラジン- 2-ィル H H H H - H CF3 CI
1-457 フラン- 2-ィ H H H H H CF3 CI
1-458 チ才 一 2 H H H H H CF3 CI
1-459 フエニル F H H H H CF3 OH
1-460 2-メチルフエニル F H H H H CF3 OH 卜 461 4一メチルフエニル F H H H H CF3 OH
1-462 2- オロフ F H H H H CF3 OH
1-463 3 -フル才ロフエニル F H H H H CF3 OH
1-464 4 才ロ F H H H H CF3 OH
1-465 2—クロ口フエ二ノレ F H H H H CF3 OH
1-466 4一クロ口フエ二 F H H H H CF3 OH 卜 467 2 -ブロモフエニル F H H H H CF3 OH
1-468 2 -ョ一ドフエニル F H H H H CF3 . OH
1-469 3 -シァノフエニル F H H H H CF3 OH 卜 470 4 -シァノフエニル F H H H H CF3 OH
10表 (続き 4)
化合物番号 Qia Xia Ria 2a Y a Y5a Rb Rc
1-471 2—ニトロフエ二ノレ F H H H H CF3 OH
1-472 3 -二トロフエニル F H H H H CF3 OH
1-473 4—ニトロフエ二ノレ F H H H H CF3 OH
1-474 2 トリフルォロメチルフエ-ル F H H H H CF3 OH
1-475 4-トリフルォロメチルフエニル F H H H H CF3 OH 卜 476 4-トリフルォロメトキシフエニル F H H H H CF3 OH
1-477 2,3 -ジフルオロフェニル F H H H H CF3 OH
1-478 2,4-ジフルオロフェニル F H H ' H H CF3 OH
1-479 2,5 -ジフレオ口フエニル F H H H H CF3 OH
1-480 2.6 -ジフノレ才ロフエ二/レ F H H H H CF3 OH
1-481 2,4-ジクロロフェニル F H H H H CF3 OH
1-482 2,6 -ジクロロフェニル F H H H H CF3 OH
1-483 3,4 -ジクロ口フエ二ノレ F H H H H CF3 OH
1-484 2 -ク口口— 4一二トロフエ二ノレ F H H H H CF3 OH 卜 485 2 -クロロー 4—フノレ才ロフエ二ノレ F H H H H CF3 OH
1-486 2 -クロ口— 6 -フルオロフェニル F H H H H CF3 OH 卜 487 4-ク口口— 2 -フノレ才ロフエ二ノレ F H H H H CF3 OH
1-488 4一クロ口- 2—ニトロフエ二ノレ F H H . H H CF3 OH
1-489 2，3，6-トリフルオロフ!:ニル F H H H H CF3 OH
1-490 ピリジン- 2-ィル F H H H H CF3 OH
1-491 ピリジン- 3-ィル F H H H H CF3 ' OH
1-492 2 -フルォロピリジン- 3-ィル F H H H H CF3 OH
1-493 2—クロ口ピリジン— 3-ィル F H H H H CF3 OH
1-494 2-クロ口ピリジン- 5-ィル F H H H H CF3 OH
' 1-495 2 -メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H H CF3 OH
1-496 ピラジン- 2-ィル F H H H H CF3 OH
1-497 フラン- 2-ィル F H H H H CF3 OH
1-498 チォフェン- 2-ィル F H H H H CF3 . OH
1-499 フエニル F H H H H CF3 CI
1-500 2-メチルフエニル F H H H H CF3 CI
10表 (続き 5)
化合物番号 Qia X a R，a R2a Yia Y5a b Rc
1-501 4メチノレフヱ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-502 2-フ /レ才ロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI 卜 503 3 -フル才ロフエニノレ F H H H H CF3 CI
1-504 4ーフノレ才ロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-505 '2 -クロ口フエ二ノレ F H H H ' H CF3 Gl
1-506 4-クロ口フエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-507 2-ブロモフエニル F H H H H CF3 CI
1-508 2-ョ一ドフエニル F H H H H CF3 Ci
1-509 3 -シァノフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-510 4-シァノフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-511 2—ニトロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-512 3 -二トロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI 卜 513 4一二トロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-514 2-トリフルォロメチルフエニル F H H H H CF3 CI
1-515 4-トリフノレオロメチノレフェニル F H H H H CF3 CI
1-516 4-トリフルォロメトキシフエニル F H H H . H CF3 CI
1-517 2,3 -ジフルオロフェニル F H H H H CF3 CI
1-518 2,4-ジフルオロフェニノレ F H H H H , CF3 " CI
1-519 2,5-ジフルオロフェニル F H H H H CF3 CI
1-520 2.6—ジフルオロフェニノレ F H H H H CF3 CI
1-521 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-522 - 2,6 -ジクロロフェニル F H H H H CF3 CI
1-523 3,4-ジクロロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-524 2ニク口口— 4—ニトロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI 卜 525 2 -クロロー 4—フゾレ才ロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-526 2 -クロ口- 6—フノレ才ロフエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-527 4 -クロロー 2-フノレオロフェニル F H H H H CF3 CI
1-528 4-ク口口— 2 -二ト口フエ二ノレ F H H H H CF3 CI
1-529 2,3,6-トリフルオロフェニル F H H H H CF3 CI
1-530 ピリジン- 2-ィル F H H H H CF3 CI
10表 (続き 6)
化合物番号 Qia Xia Ria R2a Yia Y5a Rb Rc
1-531 ピリジン- 3-ィル F H H H H CF3 CI
1-532 2 -フルォロピリジン- 3-ィル F H H H H CF3 CI
1-533 2-ク口口ピリジン- 3—ィル F H H H H GF3 CI
1-534 2—クロ口ピリジン— 5 -ィル F H H H H CF3 CI
1-535 2-メチルチオピリジン- 3-ィル F H H H H CF3 CI
1-536 ピラジン- 2-ィル F H , H H H CF3 CI
1-537 フラン- 2 -ィル F H H H H CF3 CI
1-538 チ才フェン一 2 -ィノレ F H H H H CF3 CI
1-539 フエニル H Me H H H CF3 OH
1-540 2 -メチルフエニル H Me H H H CF3 OH
1-541 4 -メチルフエニル H Me H H H CF3 ,OH
1-542 2-フノレ才ロフエニル H Me H H H CF3 OH
1-543 3-フル才ロフエ二ノレ H Me H H H CF3 OH
1-544 4ーフノレ才ロフエ二ノレ H Me H H H CF3 OH
1-545 2—クロ口フエ二ノレ H Me H H H CF3 OH
1-546 4一クロ口フエ二ノレ H Me H H . H CF3 OH
1-547 2 -プロモフエ二ノレ H Me H H H . CF3 OH
1-548 2 -ョードフエ二ノレ H Me H H H CF3 OH
1-549 3 -シァノフエニル H Me H H H CF3 OH
1-550 4 -シァノフエニル H Me H H H CF3 OH
1-551 2 -二トロフエニル H Me H H H CF3 ， OH
1-552 3 -二トロフエニル H Me H H H CF3 OH
1-553 4一二トロフエ二ノレ H Me H H H CF3 OH
1-554 2 -トリフル才ロメチノレフェニル H Me H H H CF3 OH
1-555 4-トリフルォロメチルフエニル H Me H H H CF3 OH 卜 556 4-トリフルォロメトキシフエ二ノレ H Me H H H CF3 OH
1-557 2,3-ジフルオロフェニル H Me H H H CF3 OH
1-558 2,4-ジフルオロフ： ^ニル H Me H H H CF3 OH
1-559 2,5—ジフノレオロフェニノレ H Me H H H CF3 OH
1-560 2.6—ジフルオロフェニノレ H Me H H H CF3 OH
10表 (続き 7)
化合物番号 Qna Xia ia R2a Yia Y5a Rb
ジクロロフエ二ノレ
ジク
ジクロロフェニル
クロ口— トロフエ二ノレ
クロ口—ーフ オロフェニル
—クロ フノレ才ロフエ二ノレ
ーク口口— フノレ才ロフエニル
ーク口口 ニトロフエ二ノレ
トリフル才ロフエニル
ピリジン ィル
ピリジン ィル
フノレオ口ピリジン ィル
クロ口ピリジン ィル
クロ口ピリジン ィ
メチルチオピリジン ィル
ピラジン一 ィノレ
フラン ィル
チォフェン- ィル
フエニル
メチルフエニル
メチルフエニル
フル才ロフエ二ノレ
フル才ロフエニル
フルオロフェニズレ
クロ口フエ二ノレ
一クロ口フエ二ノレ
プロモフエ
ョ―ドフエ
シァノフエ二
シァノフエ
Figure imgf000168_0001
10表 (続き 9)
化合物番号 Qia ia Ria R2a Y a Y5a Rb c
1-621 4 -メチノレフェニル H Me Me H H CF3 OH
1-622 2-フル才ロフエニル H Me Me H H CF3 OH
1-623 3-フルォ フエニル H Me Me H H CF3 OH
1-624 4 -フル才ロフエニル H Me Me H H CF3 OH
1-625 2 -クロ口フエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-626 4—クロ口フエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-627 2 -ブロモフエュル H Me Me H H CF3 OH
1-628 2-ョ一ドフヱニル H Me Me H H CF3 OH
1-629 3-シァノフエニル H Me Me H H CF3 OH
1-630 4-シァノフエ二ル H Me Me H H CF3 OH
1-631 2-ニトロフエニル H Me Me H H CF3 OH
1-632 3 -二トロフエニル H Me Me H H CF3 OH
1-633 4—ニトロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-634 2-トリフルォロメチルフエニル H Me Me , H H CF3 OH
1-635 4 -トリフル才ロメチルフエニル H Me Me H + H CF3 OH
1-636 4-トリフノレオロメトキシフ ニル H Me Me H H CF3 OH
I - 637 2,3—ジフノレオロフェニル H Me Me H H CF3 OH
1-638 2,4-ジフノレ才ロフエェノレ H Me Me H H GF3 OH
1-639 2,5—ジフレオ口フエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-640 • 2.6—ジフノレ才ロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
Ι-64Ϊ 2,4—ジクロロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 ■ OH
1-642 2,6—ジクロロフェェノレ H Me Me H H CF3 OH 卜 643 3,4—ジクロロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-644 2-クロ口— 4一二トロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-645 2 -クロ口— 4ーフノレ才ロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-646 2—タロロ— 6—フノレ才ロフエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-647 4一クロ口— 2-フノレオロフェニノレ H Me Me H H CF3 OH
1-648 4 -ク口ロ- 2 -二卜口フエ二ノレ H Me Me H H CF3 OH
1-649 2,3,6-トリフルオロフェニル H Me Me H H CF3 OH
1-650 ピリジン- 2 -ィノレ H Me Me H H CF3 OH
10表 (続き 10)
化合物番号 Qia Xia Ria R2a Yia Y5a b c
1-651 ピリジン- 3-ィル H Me Me H H CF3 OH
1-652 2-フルォロピリジン- 3-ィル H Me Me H H CF3 OH
1-653 2 -夕ロロピリジン- 3-ィル H Me Me H H CF3 OH
1-654 2 -クロロピリジン- 5 -ィノレ H Me Me H H CF3 OH
1-655 2-メチ チオピリジン- 3-ィノレ H Me Me H H CF3 , OH
1-656 ピラジン- 2-ィル H Me Me H H CF3 OH
1-657 フラン - 2-ィル H Me Me H H CF3 OH
1-658 チォフェン- 2-ィル H Me Me H H CF3 OH
1-659 フエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI
1-660 2-メチルフエニル F Me Me H H GF3 CI
1-661 4-メチルフエニル F Me. Me H H CF3 CI
1-662 2—フノレ才ロフエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI
1-663 3—フル才ロフエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI
1-664 4ーフゾレ才口フエニル F Me Me H H CF3 CI
1-665 2 -クロ口フエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI
1-666 4一クロ口フエ二ノレ F Me Me H - H CF3 CI
1-667 2 -プロモフエニル F Me Me H H CF3 CI
1-668 2—ョ―ドフエニル F Me Me H H CF3 CI
1-669 3-シァノフエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI
1-670 4-シァノフエニル F Me Me H H CF3 CI
1-671 2-ニトロフエニル F Me Me H H CF3 CI
1-672 3-ニトロフエニル F Me Me _ H H CF3 CI
1-673 4 -二トロフエニル F Me Me H H CF3 CI
1-674 ' 2 -卜リフノレオロメチルフエニル F Me Me H H CF3 CI
1-675 4 -トリフルォロメチノレフェニル F Me Me H H CF3 CI
1-676 4-トリフノレオロメトキシフエ二ル F Me Me H H CF3 CI
1-677 2,3 -ジフルオロフェニノレ F Me Me H H CF3 CI
1-678 2,4 -ジフルオロフェニノレ F Me Me H H CF3 . CI
1-679 2,5-ジフルオロフェニル F Me Me H H CF3 CI
1-680 2.6 -ジフルオロフェニノレ F Me Me H H CF3 CI
10表 (続き 11)
化合物番号 Qia Xia Ria R2a Yia Y5a Rb c
1-681 2,4 -ジクロ口フエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI 卜 682 2,6—ジクロ口フエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI 卜 683 3,4—ジクロロフエ二ノレ F Me Me H H CF3 CI
1-684 2—クロ口— 4—ニトロフエ二 F Me Me H H CF3 CI 卜 685 , 2-クロ'ロー 4一フルオロフェニル F Me Me H H CF3 CI
1-686 2—ク口口— 6 -フ オロフェニル F Me Me H H CF3 CI
1-687 4 -クロ口- 2- 才ロフエ二 F Me Me H H CF3 CI 卜 688 4一クロロー 2 -二トロフエ二 F Me Me H H CF3 CI 卜 689 2,3,6—卜リフル才ロフエニル F Me Me H H CFa CI
1-690 ピリジン- 2-ィ F Me Me H H CF3 CI
1-691 ピリジン一 3—ィル F Me Me H H CF3 CI
1-692 2-フルォロピリジン- 3-ィル F Me Me H H CF3 CI
1-693 2—クロ口ピリジン— 3—ィル F Me Me H H CF3 CI
1-694 2 クロ口ピリジン- 5 ィル F Me Me H H CF3 CI
1-695 2-メチルチオピリジン- 3-ィル F Me Me H H CF3 CI
1-696 ピラジン'- 2-ィル F Me Me H - H CF3 CI
1-697 フラン- 2 -ィノレ F Me Me H H CF3 CI
1-698 チォフェン— 2- F Me Me H H CF3 CI
1-699 2 -フ 才ロフエニル H H H MeSOz Br CF3 OH
1-700 2 - 才ロ H H H MeS02 Br CF3 CI
1-701 2 -フノレオロフェニル F H H eS02 Br CF3 . OH
1-702 2—フ オロフェニル F H H MeS02 Br CF3 CI
1-703 2-フノレオロフェニル H Me H MeS02 Br CF3 OH
1-704 2-フル才ロフエニル H Me H eS02 Br CF3 CI
1-705 2-フル才ロフエニル F Me H MeS02 Br CF3 OH
1-706 2-フル才ロフエニル F Me H eS02 Br CF3 CI
1-707 2-フルオロフェニル H Me Me MeS02 Br CF3 OH
1-708 2 -フ 才ロフエニル H Me Me MeS02 Br CF3 . CI
1-709 2 -フル才ロフエニル F Me Me eS02 Br CF3 OH
1-710 2 -フルオロフェニル F Me Me MeS02 Br CF3 CI
10表 (続き 12)
化合物番号 Qia Xia Ria 2a Y a Y5a b c
1-711 2 -フノレオロフェニル H H H n-Pr I CF3 OH
1-712 2-フルオロフェニル H H H n-Pr I CF3 CI
1-713 2 -フノレ才 フエニル F H H n-Pr I CF3 OH
1-714 2 -フノレオロフェニノレ F H H n-Pr I CF3 CI
1-715 2 -フル才ロフエニル H Me H n-Pr I CF3 OH
1-716 2-フノレ才ロフエニル H Me H n-Pr I CF3 CI
1-717 2-フノレオロフェニル F Me H n-Pr I CF3 OH
1-718 2 -フノレ才ロフエニル F Me H n - Pr I CF3 CI
1-719 2 -フノレ才ロフエニル H Me Me n-Pr I CF3 OH
1-720 2 -フル才ロフエニル H Me Me n-Pr I CF3 CI
1-721 2-フノレ才ロフエニル F Me Me n— Pr I CF3 OH
1-722 2 -フゾレ才口フエニル F Me Me n-Pr I CF3 Gl
1-723 2—フノレ才ロフエ二ノレ H H H H H C2F5 OH
1-724 2 -フル才ロフエニル H H H H H C2F5 CI
1-725 2-フル才ロフエニル F H H H . H C2F5 OH
1-726 2 -フル才ロフエエル F H H H H C2F5 CI
1-727 2 -フノレ才ロフエニル H Me H H H C2F5 OH
1-728 2 -フル才ロフエニル H Me H H H C2F5 CI
Ί-729 2 -フノレ才ロフエニル F Me H H H C2F5 OH
1-730 2 -フル才ロフエニル F Me H H H C2F5 CI
1-731 2-フノレ才ロフエニル H Me Me H H C2F5 OH
1-732 2 -フル才ロフエニル H Me Me H H C2F5 CI
1-733 2-フノレ才ロフエニル F Me Me H H C2F5 OH
1-734 2-フル才ロフエニル F Me Me H H C2F5 CI
1-35 2-フルオロフェニル H H H H H CF3 Br
1-736 2 -フル才ロフエニル H H H H H CF3 Br
1-737 2 -フノレ才ロフエニル F H H H H CF3 Br
1-738 2-フル才ロフエニル F H H H H CF3 Br
1-739 2-フノレオロフェニル H Me H H H CF3 Br
1-740 2-フノレ才ロフエニル H Me H H H CF3 Br
10表 (続き 13)
化合物番号 Qia Xia Ria R2a Yia Y5a b Rc
1-741 2ーフノレ才ロフエ二/レ F Me H H H CF3 Br
1-742 2 -フル才ロフエニル F Me H H H CF3 Br
1-743 2-フ オロフェニル H Me Me H H CF3 Br 卜 744 2 -フルオロフェニル H Me Me H H CF3 Br
1-745 2—フル才ロフエニル F Me Me H H CF3 Br
1-746 2-フノレ才ロフエ二ノレ F Me Me H H CF3 Br
以下、第 11表及び第 12表に本発明の一般式.（1)で表される化合物、 一般式 (6) で表される化合物及び一般式 （8)、 一般式 （11)、 一般式 （13) で表 される化合物の物性値を示す。 ここに示した1 H— NMRのシフト値は、 特に記 載がない場合、 テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
/0S91P0S S/さ 02T 06Ϊ0
Figure imgf000175_0001
Figure imgf000176_0001
O画iAV s S9/DiTIdss
Figure imgf000177_0001
O/oiAVoso sscvls/さ oie 0610
Figure imgf000178_0001
Figure imgf000179_0001
Figure imgf000180_0001
Figure imgf000181_0001
OV/osA sspos3/d/さ 02T 6Ϊ00
Figure imgf000182_0001
/sospo ssDvIdifcさ o
Figure imgf000183_0001
O/AVΡ0£00Ζ £9Ϊvu/fcld0さ oz 061
Figure imgf000184_0001
O霞iAV s S9一Y:i¾£i 0卜卜 6
Figure imgf000185_0001
OAV/sooz sspoY:d0ifcl> 6s00.
Figure imgf000186_0001
/ OAVosooi sspvud/zfcl 6Ϊ0さ o 0
Figure imgf000187_0001
i si9 S〕i o 0
Figure imgf000188_0001
O/sooiAV sspovu/ sfcld 0/-/-6Ϊ0さ
Figure imgf000189_0001
O霞iAV s S9一Y:i¾£i 06
Figure imgf000190_0001
OA0 £9ΪΡVdCIさ OZ
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000192_0001
Figure imgf000193_0001
Figure imgf000194_0001
O/AV卜 osi ssc/Dd塞 sIs
Figure imgf000195_0001
Figure imgf000196_0001
OAV/ooclposDyJd oifcさ
Figure imgf000197_0001
Figure imgf000198_0001
画 SOS9 Sj/d應l 0卜卜 6
Figure imgf000199_0001
Figure imgf000200_0001
Figure imgf000201_0001
OAVs卜:7d/ Sfc1> 20さ 0
Figure imgf000202_0001
Figure imgf000203_0001
Figure imgf000204_0001
第 1 .2表
Figure imgf000205_0001
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、 水稲、果樹、野菜、 その他作物及び花卉などを加害する各種農林、 園芸、 貯穀害虫 や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、 ゥリノメイガ
(Diaphania mdica), チヤノ、マキ (Homona magnanima)、 ハっ マタフノメっ 刀 (HelluUa undalis), リンココカクモンノ、マ千 (Adoxophyes orana fasciata)、 ナ ャノコカクモンハマキ (Adoxophyes sp.)、 ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus)、 モモンンクイ刀 (Carposma mponensis)、 リノゴコンノクっ (Grapholita inopinata)、 ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、 マメシンク ガ (Leguminivora glycinivorella)^ クヮヒメノ、マキ (Olethreutes mori)、 力ノノヽ モグリカ (Phyllocnistis citrella)、 力キノへタムシガ (Statlimopoda masinissa)、 チヤノホソガ (Caloptilia theivora), リンゴハマキホソガ (Caloptilia zachrysa)、 千ンモンホソ刀 (Pliyllonorycter ringomelia)、 ナンホソフ J (Spulerrma astaurota)、 ァケノヽテョゥ (Papnio xuthus、 モンシロナヨウ (Pieris rapae crucivora)、 ォオタ ノ コ力 (Heiiothis armigera)、 コ 卜リ ノ X/ Lapsey resia pomonella 、 コア刀 (Plutella xylostella)、 リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、 モモシンク ィガ (Carposma niponensis)、 二カメ 力 (Chilo suppressaiis)^ コフノメっ刀 (Cnaphalocrocis medmalis), チヤマタラメイガ (Ephestia elutella)、 クヮノメっ ガ (Glyphoaes pyloalis)> つツァンォォ ィガ (Scirpophaga mcertulas)、 つナモ ンジセセ.リ (Parnara guttata) ァヮョトウ (Pseudaletia separata), イネョ卜ゥ (Sesamia inferens)、 ョ 卜ゥガ (Mamestra brassicae)、 ハスモンョ 卜 ゥ (Spodoptera litura), シロイチモンジョ卜ゥ (Spodbptera exigua)、 夕マナヤガ
(Agrotis ipsilon)、 カブフ" ガ (Agrotis segetum)、
Figure imgf000206_0001
nigrisigna), イラクサギンゥヮノ^: Triclioplusia ni)などの鱗翅目害虫、 フタテン ョコバイ（Macrosteles fascifrons), ツマグロョコバイ（Nephotettix cincticeps)、 トヒィロウンカ (Nilaparvata lugens)、 ヒメトヒワン力 (Laodelpha striatellus), セジロウンカ (Sogatella furcifera)、 ミカンキシラミ (Diaphorina citri)、 ブドウコ ナジラミ (Aleurolobus taonabae)、 シルノ —リーフコナンラミ (Bermisia argentifolii)、 タノ ココナジラミ（Bemisia tabaci)、 オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum), ニセ夕つ コンアフラムシ (Lip aphis erysimi ヮ 夕アブラムシ (Aphis gossypii)、 ユキャナギアブラムシ (Aphis Citricola)、 モモア カァフラムシ ("Myzus persicae)、 ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus), クヮコナ
Figure imgf000206_0002
kraunhiae), ミカンヮタカィガラムシ (Pulvinaria aurantii), ミ力ンマルカィガ ラムシ (Pseudaonidia duplex)、 ナシマ レカイ ガラムシ (Comstockaspis perniciosa)、 ヤノ不カイ刀ラムシ (Unaspis yanonensis ナヤノヾ不 ,ォカメムシ' (Plautia Stali), クサギカメムシ (Halyomorpha mista)、 などの半翅目害虫、 ヒメ コガネ (Anomala rufocuprea)、マメコガネ (Popillia japonica)、 タバコシパンムシ (Lasioderma serricorne)、 ヒラ夕十クイムン (Lyctusbrunneus、 ニジユウャホン テン卜ゥ (Epilachna vigintioctopunctata)、 ァズキゾゥ シ (Callosobruchus chinensis)、 ャサ ゾ1 ムシ (Listroderes costirostris)、 コクソヮムン (Sitophims zeamais)、 ヮ夕ミゾゥムン (Anthonomus gradis gradis)、 ィ不ミズノウムン (Lissorhoptrus oryzophilus)、 ゥリノ、ムン (Aulacophora femoralis) っ不ト口ォ ィムシ (Oulema oryzae)、 キスンノミノ、ムン (Phyllotreta striolata)、 マツノ十ク ィ ム シ (Tomicus piniperda)、 コ ロ ラ ドポテ ト ヒー トル (Leptmotarsa decemlineata)、 メキシカンヒー卜ビー卜ル (Epilachna vanvestis)、 コ一ンルー トワーム類 (Diabrotica sp.)、 キポシ力ミキリ（Psacothea hilaris), ゴマダラカミ キリ（Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ゥリミバエ (Dacus(Bactrocera) dorsalis)、ィ不ノヽモクリノ、、ェ (Agromvza orvzae)、夕マ不キノヽェ (Delia antiqua)、 タネバエ (Delia platura) , ダイズサャ夕マバエ (Asphondylia sp.)、 イエバエ (Musca domestica)、 ナモクリノ、、ェ (Chromatomyia horticola)、 マメハモクリノ ェ (Liriomyza trifoiii) > ナスゾヽモクリバエ (Liriomyza bryoniae) , ァカイエ力 (Culex pipiens pipiens)などの双翅目害虫、 ミナミネグサレセンチユウ (Pratylenchus coffeae), 不グサレセンチユウ (Pratylenchus. sp.)、 ジャガイモン ス卜センテユウ (Globodera rostochiensis) >不コブセノナュゥ (Meloidogyne sp.)、 ミカンネセンチュウ (lyiemchulus semipenetrans) , 二セネグサレセンチュウ (Anhelenchus avenae)、 ノ、刀レセンチュゥ (Aphelenchoides ritzemabosi)なこの ハリセンチユウ目害虫、 ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi), ミカンキイロ アサミワマ (Frankliniella occidentalis)、 チヤノ十イロ ザ ゥマ (Scirtothrips dorsalis)、キイ口ハナァザミゥマ (Thrips flavus),ネギアザミゥマ (Tkdps tabaci) などのァザミゥマ目害虫 >チヤバネゴキブリ（Blatt la germanica)、ヮモンゴキブ リ（Periplaneta americana), コバネイナゴ (Oxya yezoensis)などの直翅目害虫な どに対して、 強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（1 ) で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、 水田作物、 畑作物、果樹、 野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して 顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ て、 害虫の発生前または発生が確認された時点で、 水田、畑、果樹、野菜、その他の 作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤と しての効果が得られるものである。
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い 形状に製剤して使用するのが一般的である。 すなわち、 一般式 （1 ) で表される 化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当 な割合に配合して溶解、分離、懸濁、 混合、 含浸、 吸着もしくは付着させ、 適宜の 剤形、 例えば、 懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用す ればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良 ぐ固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、 樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、 クルミ殻粉、ふすま、 繊維素粉末 >植物エキス抽出後の 残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、ベントナイ卜、 酸性白土など）、 タルク類 （例えばタルク、 ピロフィライドなど）、 シリカ類 （例 えば珪藻土、 珪砂、 雲母、ホワイトカーボン 〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれ る合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシゥムを主成分として含むものもあ る。〕）、 活性炭、 ィォゥ粉末 >軽石 >焼成珪藻土、 レンガ粉碎物、フライアッシュ、 砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、 尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしく は二種以上の混合物の形で使用される。
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるもの力 選 択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できる力 s、これらは単独でもしくは 2 種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー ル、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メ チルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノンなど)、 エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテ' ル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭 化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンな ど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホノレム、四塩化炭素、クロ口べ ンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ェチル、フタル 酸ジイソプチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジォクチルなど）、アミド類 (例えばジメチ ノレホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなど）、二トリル類（例えばァ セトニトリルなど)を挙げること力 sでさる。
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補 助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、ま たある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/または湿潤の目的のため【'こ界面活性 剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリォキシェチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ夕ンモノラウレート、ポ リオキシエチレンソルビ夕ンモノォレエー卜、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 •ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルな どの界面活性剤を示すことができる。
また、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Zまたは結合の目的のために、 次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、'カゼイン、ゼラチン、澱粉、 メ チルセルロース、カルポキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 キサンタンガム、 リグニンスルホン酸塩な どの補助剤を使用することができる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例え ばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用すること ができる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。 消泡剤としては、 例えばシリ コーン油などの補助剤を使用することもできる。
なお、 本発明の一般式 （1 ) で表される化合物は光、 熱、 酸^などに安定であ るが、 必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、 例えば B HT ( 2， 6—ジ — t—プチルー 4一メチルフエノール）、 B HA (プチルヒドロキシァニソール） のようなフエノール誘導体、 ビスフエノール誘導体、 またフエ二ルーひ一ナフチ ルァミン、 フエ二ルー β一ナフチルァミン、 フエネチジンとァセトンの縮合物な どのァリールアミン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤として適量加 えることによって、 より効果の安定した組成物を得,ることができる。
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物の有効成分量は、 通常粉剤では 0 . 5 〜 2 0重量％、 乳剤では 5〜 5 0重量％、 水和剤では 1 0〜 9 0重量％、 粒剤で は 0 . 1〜2 0重量％およびフロアブル製剤では 1 0〜9 0重量％である。 一方 それぞれの剤型における担体の量は、 通常粉剤では 6 0〜9 9重量％、 乳剤では 4 0〜 9 5重量％、 水和剤では 1 0〜 9 0重量％、 粒剤では 8 0〜 9 9重量％、 およびフロアブル製剤では 1 0〜9 0重量％である。 また、 補助剤の'量は、 通常 粉剤では 0 . 1〜 2 0重量％、 乳剤では 1〜 2 0重量％、 水和剤では 0 . 1〜 2 0重量％、 粒剤では 0 . 1〜2 0重量％およびフロアブル製剤では 0 . 1〜2 0 重量％である。
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁 させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生 が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば 目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、 施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分 0. 0001〜500 0 p pm、好ましくは 0.01〜1000 p pmの濃度で使用するのが好ましい。 また、 10 aあたりの施用量は、 一般に有効成分で 1〜 300 gである。
本発明の一般式 （1) で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単 独で水稲、果樹、野菜、 その他作物及び花卉などを加害する各種農林、 園芸、 貯穀 害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、 更に、 同時に 発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、 他の殺虫剤及び/または殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の一般式 （1) で表される化合物と組み合わせることができる他の殺虫 剤としては例えば、アレスリン、テトラメトリン、 レスメトリン、 フエノトリン、 フラ トリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、 シフルトリン、 フェンプロパトリン、 トラロメトリン、 シクロプロトリン、 フル シトリネート、 フルバリネート、 ァクリナトリン、 テフルトリン、 ビフェントリ ン、 ェンペントリン、 ベ一夕サイフルスリン、 ゼ一タサイパーメスリン、 フェン バレレートなどの合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは 除虫菊エキス、 DDVP、 シァノホス、 フェンチオン、 フエニトロチオン、 テト ラクロルビンホス、 ジメチルビンホス、 プロパホス、 メチルパラチオン、 テメホ ス、 ホキシム、 ァセフェート、 イソフェンホス、 サリチオン、 DEP、 EPN、 ェチオン、 メカルバム、 ピリダフェンチオン、ダイアジノン、 ピリミホスメチル、 エトリムホス、 イソキサチオン、 キナルホス、 クロルピリホスメチル、 クロルピ リホス、 ホサロン、 ホスメット、 メチダチオン、 ォキシデブ口ホス、 バミドチォ ン、 マラチオン、 フェントエート、 ジメトエート、 ホルモチオン、 チオメトン、 ェチルチオメトン、 ホレート、 テルブホス、 プロフエノホス、 プロチォホス、 ス ルプロホス、 ピラクロホス、 モノクロトホス、 ナレド、 ホスチアゼ一ト、 カズサ ホスなどの有機リン系殺虫剤、 NAC、 MTMC、 M I P C、 BPMC、 XMC、 PHC、 MPMC、 ェチォフェンカルプ、 ベンダィォカルプ、 ピリミカ一ブ、 力 ルポスルファン、 ベンフラカルプ、 メソミル、 ォキサミル、 アルジカルプなどの 力一バメート系殺虫剤、 エトフェンプロックス、 ハルフェンプロックスなどのァ リールプロピルエーテル系殺虫剤、 シラフルォフェンなどのシリルエーテル系化 合物、 硫酸ニコチン、 ポリナクチン複合体、 アバメクチン、 ミルべメクチン、 B T剤などの殺虫性天然物、 カルタップ、 チオシクラム、 ベンズルタップ、 ジフル ベンズロン、 クロルフルァズロン、 テフルべンズロン、 トリフルムロン、 フルフ ェノクスロン、 フルシクロクスロン、 へキサフルムロン、 フルァズロン、 イミダ クロプリド、 二テンビラム、 ァセタミプリド、 ジノテフラン、 ピメトロジン、 フ ィプロニル、 ブプロフエジン、 フエノキシカルプ、 ピリプロキシフェン、 メトプ レン、 ハイドロプレン、 キノプレン、 工ンドスルファン、 ジァフェンチウロン、 トリァズロン、 テブフエノジド、 ベンゾェピンなどの殺虫剤、 ジコホル、 クロル ベンジレー卜、 フエ二ソブロモレ一卜、 テ卜ラジホン、 C P C B S、 B P P S、 キノメチォネー卜、 アミ卜ラズ、 ベンゾメート、 へキシチアゾクス、 酸化フェン ブ夕スズ、 シへキサチン、 ジエノクロル、 クロフエンテジン、 ピリダベン、 フエ ンピロキシメート、 フエナザキン、 テブフェンピラドなどの殺 ニ剤、 またノバ ルロン、 ノビフルムロン、 エマメクチンベンゾェ一卜、 クロチア二ジン、 チアク 口プリド、チアメトキサム、 フルピラゾフォス、 ァセキノシル、 ビフエナゼ一卜、 クロマフエノジド、 エトキサゾール、 フルァクリビリム、 フルフェンジン、 ハロ フエノジド、 インドキサカルプ、 メトキシフエノジド、 スピロジクロフェン、 ト ルフェンビラド、 ガンマシハロスリン、 ェチプロ一ル、 アミドフルメト、 ピスト リフルロン、 フロニ力ミド、 フルブロシスリネート、 フルフエネリム、 ピリダリ ル、 ピリミジフェン、 スピノサド及びスピロメシフェンが挙げられる。
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤と しては例えば、 トリアジメホン、 へキサコナゾール、 プロピコナゾール、 ィプコ ナゾール、 プロクロラズ、 トリフルミゾ一ルなどのァゾール系殺菌剤、 ピリフエ ノックス、 フエナリモルなどのピリミジン系殺菌剤、 メパニピリム、 シプロジニ ルなどのァニリノピリミジン系殺菌剤、 · メタラキシル、 ォキサディキシル、 ペナ ラキシルなどのァシルァラ二ン系殺菌剤、 チオファネートメチル、 べノミルなど のべンズイミダゾール系殺菌剤、 マンゼブ、 プロビネブ、 ジネブ、 メチラムなど のジチォ力一バメ一ト系殺菌剤、 テトラクロロイソブ夕ロニトリルなどの有機塩 素系殺菌剤、 カルプロパミド、 エタポキサムなどのカルポキサミド系殺菌剤、 ジ メ卜モルフなどのモルホリン系殺菌剤、 ァゾキシス卜ロビン、 クレソキシムメチ ル、 メトミノストロビン、 ォリサストロビン、 フルォキザストロビン、 トリフロ キシストロビン、 ジモキシストロビン、 ピラクロストロビン、 ピコキシストロビ ンなどのスト口ビルリン系殺菌剤、 ィプロジオン、 プロシミドンなどのジカルボ キシイミド系殺菌剤、 フルスルフアミド、 ダゾメヅト、 メチルイソチオシァネー ト、 クロルピクリンなどの土壌殺菌剤、 塩基性塩化銅、 塩基性硫酸銅、 ノニルフ エノ一ルスルホン酸銅、 ォキシン銅、 DBEDCなどの銅殺菌剤、 無機硫黄、 硫酸 亜鉛などの無機殺菌剤、 ェジフェンホス、 トルク口ホスメチル、 ホセチルなどの 有機リン系殺菌剤、 フサライド、 トリシクラゾール、 ピロキロン、 ジクロシメッ トなどのメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、 カスガマイシン、 バリダマイシン、 ポ リオキシンなどの抗生物質殺菌剤、 ナ夕ネ油などの天然物殺菌剤、 ベンチアバリ カルブイソプロピル、ィプロバリカルプ、シフルフエナミド、フェンへキサミド、 キノキシフェン、 スピロキサミン、 ジフルメトリム、 メトラフエノン、 ピコベン ザミド、 プロキナジド、 シルチオファム、 ォキシスポコナゾール、 ファモキサド ン、 シァゾフアミド、 フエナミドン、 フラメトピル、 ゾキサミド、 ボスカリド、 チアジニル、 シメコナゾ一ル、 クロロタロニル、 シモキサニル、 キヤプタン、 ジ チアノン、フルアジナム、フオルぺット、ジクロフルアニド、 (RS)— N - [ 2 -（1 , 3—ジメチルプチル)チォフェン一 3— ^ Γル] 一 1一メチル一3—トリフルォロメ チルー 1H—ピラゾールー 4一力ルポキサミド （一般名申請中：ペンチォピラド）、 ォキシカルボキシン、 メプロニル、 フルトラニル、 トリホリン、 ォキソリニック 酸、 プロべナゾ一ル、 ァシベンゾラル Sメチル、 イソプロチオラン、 フエリムゾ ン、 ジクロメジン、 ペンシクロン、 フルオルイミド、 キノメチォネート、 ィミノ クタジン酢酸塩、 ィミノクタジンアルべシル酸塩などの殺菌剤が挙げられる。 本発明の一般式 （1 ) で表される化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1 種以上とを組み合わせて使用する場合、 一般式 （1 ) で表される化合物と他の殺 虫剤及び/または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（ 1 ) で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用 してもよい。
上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式（1 )で表される化合物は^草剤、肥料、 土壌改良材、 植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、 更に効力 の優れた多目的組成物を作ることもでき、 また相加効果または相乗効果も期待で ：きる組成物とすることもできる。 次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、 本発明はこれらに限 定されるものではない。
[実施例 1一 1 ]
N—（2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピノレ）フエニル 3—二トロべンズアミ ドの製造 ，
2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 2 0. 0 g、 ピ リジン 1 1. O gをテトラヒドロフラン 1 0 0m lに加えて室温で撹拌した溶液 に、テトラヒドロフラン 2 0m 1に溶解した 3—二トロべンゾイルク口リド 1 3. O gをゆっくりと滴下装入した。 室温で、 1 0時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水 を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留 去して得られた残渣を、 へキサンージイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄する ことにより、 目的物 2 6. O g (収率 8 5 %) を白色固体として得た。
!H-NMRCCDCls^pm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2H, s), 7.68(1H, s)， 7.72(1H, t, J = 8.1Hz), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J二 1.2Hz)
[実施例 1— 2]
N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3—ァ ミノべンズアミド （化合物番号 I 一 2) の製造 '
N— (2, 6—ジメチル一 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3― ニトロべンズアミド 0. 9 0 g、 塩化第一スズ無水物 1. 5 6 gをエタノール 2 5m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、 濃塩酸 2m lを加えて、 6 0°Cで 1時間 撹拌した。 室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸力リゥムを用いて中和操作 を行った。酢酸ェチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸 マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 .溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗浄することにより、 目的物 44 g
(収率 5 3 %) を白色固体として得た。
iH-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.34(6H, s). 3.87(2H, broad), 6.86-6.89(lH, m)， 7.20-7.35(6H, m)
[実施例 1— 3] '
N—（2， 6—ジメチル— 4一ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3—（ベ ンゾィルァミノ） ベンズアミド （化合物番号 10) の製造
N- (2, 6—ジメチル一 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3一 ァミノべンズアミド 0. 25 g、 ピリジン 0. 06 gをテトラヒドロフラン 5m
1に加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロフラン lmlに溶解した塩化べ ンゾィル 0. 09 gを滴下装入した。 室温で 1時間撹拌した後、 酢酸ェチルと 1 N塩酸を加えて、 有機層を分取した。 有機層を飽和重曹水で 1回洗浄した後、 無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を 減圧下で留去して析出した固体をジィソプロピルエーテルで洗?争することにより、 目的物 0. 29 g (収率 92%) を白色固体として得た。
Ή-ΝΜΚίϋΜβΟ-άβ,ρ ιη) 52.37 (6Η, s)， 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m)， 7.75 (IH, d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H， m), 8.12 (IH, d, J =7.3Hz), 8.34 (IH, s)， 8.87 (IH, s), 9.66 (IH, s).
[実施例 2— 1 ]
N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二ルー N—メ チル 3—ニトロべンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム 0. 18 gをテトラヒドロフラン 15mlに懸濁させ た溶液に、 テトラヒドロフラン 5m 1に溶解した N— (2, 6—ジメチルー 4 _ ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3—ニトロべンズアミド 2. 0 gを室 温で滴下装入した。 30分間、 室温で撹拌した後、 テトラヒドロフラン 5mlに 溶解したヨウ化メチル 0. 65 gを滴下装入した。 次いで、 50°Cに昇温して、 4時間撹拌をした後、 室温に戻して、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 有機 層を分取して、 水で 1回洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下 で留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒； へキサン：酢酸ェチル =6 ： 1) にて精製し、 目的物 1. 73 g (収率 84%) を白色固体として得た。 iH-NMR(CDCl3,ppm) δ2·31(6Η, s), 3.38(3H, s)， 7.27(2H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62-7.65(lH, m)， 8.05(1H， t, J = 2.0Hz), 8.11-8.14(1H, m).
[実施例 2— 2 ]
N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエ二ルー N—メ チル 3—ァミノべンズアミド （化合物番号 I一 5) の製造
N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエ二ルー N— メチル 3—ニトロべンズアミド 1. 50 g、 10 %パラジウム一力一ボン 0. 15 gをメタノール 20mlに加えた溶液を、 常圧下、 水素雰囲気下で 2時間撹 拌した。 触媒を濾去した後、 溶媒を減圧下で留去した。 次いで、 析出した固体を へキサンで洗浄することにより、 目的物 1. 24 g (収率 88%) を白色固体と して得た。 '
!H-NMRCCDCls^pm) δ 2·27(6Η， s), 3.31(3H, s)， 3.80 (2H, broad), 6.40-6.43(lH, m), 6.54-6.58(lH, m)， 6.71(1H, t, J = 2.0Hz), 6.76-6.86(lH, m), 7.22(2H, s). ,
[実施例 2— 3 ]
N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル一 N—メ チル 3— （ベンゾィルァミノ） ベンズアミド （化合物番号 1478) の製造 実施例 1一 3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。 白色固体。
iH-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 2.29(6H, s), 3.24(3H, s), 6.84(1H, d, J = 7.8Hz), 7.12(1H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50-7.64(4H, m)， 7.85-7.88(2H, m), 7.98-8.03(lH, m), 10.22(1H, s).
[実施例 3]
N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3— [(2 一クロ口ピリジン— 3—ィル） 力ルポニルァミノ] ベンズアミド (化合物番号 1 06) の製造
N - (2, 6—ジメチル一 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3— ：ァミノべンズアミド 0. 6 g、 ピリジン 0. 4 gをテトラヒドロフラン 10ml に加えた溶液に、 2—クロ口ニコチン酸クロリド塩酸塩 0. 35 gを加えて、 室 温で 4時間撹拌した。 酢酸ェチルを加えた後、 飽和重曹水で 2回洗浄し、 溶媒を 減圧下で留去した。 析出した.固体をへキサン—ジイソプロピルエーテルの混合溶 媒で洗浄して乾燥させることにより、 目的物 0. 64 g (収率 75%) を白色固 体として得た。
iH-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 2.30 (6Η, s)， 7.45 (2H, s)， 7.54-7.60 (2H， m)， 7.77-7.80 (1H, m)， 7.95 (1H, d , J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m)， 8.30 (1H, s)， 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H， s), 10.88 (1H, s).
[実施例 4]
N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル）フエニル 3— [(ピ リジン一 3—ィル) 力ルポニルァミノ] ベンズアミ'ド (化合物番号 1 0 1) の製 造
ニコチン酸 99mg、 1, 1 ' 一ォキサリルジイミダゾ一ル 153mgをァセ トニトリル 1 Om 1に加えた溶液を室温で 15分間、 40°Cで 40分間撹拌した。 室温に戻した後、 N— （2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミド 30 Omgを加え、 60°Cで 5時間撹拌した。 次いで、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に酢酸ェチルを加えてから、 有機 層を飽和重曹水で 2回洗浄し、 再び溶媒を減圧下で留去した。 得られた残渣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 3) にて精製し、 目的物 70mg (収率 18%) を白色固体として得た。
!H-NMRCDMSO-de^pm) δ 2.30 (6Η, s)， 7.45 (2H, s)， 7.54-7.61 (2H， m)， 7.78 (1H, d, J = 8.3Hz )， 8.06 (1H， d， J = 7.3Hz), 8.32-8.35 (2H, m)， 8.77-8.79 (1H, m), 9.15 (1H， d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H， s), 10.66 (1H, s).
[実施例 5— 1 ]
N—メチルー 2一ブロモ^ 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル一 6一メチルァニリ ンの製造
N—メチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル— 2—メチルァニリン 1 · 0 g :を N， N—ジメチルホルムアミド 5m 1に加えた溶液に、 N， N—ジメチルホル ムアミド 3mlに溶解した N—プロモコハク酸イミド 0. 8 gを滴下装入した。 室温で 5時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を加えて有機層を分取した。 有機層を 水で 2回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下で留去して 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展 溶媒；へキサン：酢 酸ェチル =9 ： 1) にて精製し、 目的物 86 g (収率 68%) を赤色油状物 として得た。
^H-NMRCCDCls^pm) <52.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s)， 7.54 (1H, s). '
[実施例 5— 2]
N— (2—ブロモー 4一ヘプタフルォロイソプロピル一 6—メチル) フエニル— N—メチル 3― (ベンゾィルァミノ) ベンズアミド (化合物番号 1479) の 製造
N—メチルー 2ーブロモー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル一 6—メチルァニ リンから、実施例 1に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。 !H-NMRCDMSO-de^pm) δ 2.41(3H, s), 3.25(3H, s)， 6.95(1H, dd， J = 1.5,7.8Hz), 7.16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86-7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(lH, m), 10.24(1H, s).
[実施例 6]
N— （2, 6—ジメチル— 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二ルー N—メ チル 3— （N—メチルベンゾィルァミノ）ベンズアミド （化合物番号 1487) の製造
60%水素化ナトリウム 4 Omgをテトラヒドロフラン 10mlに懸濁させた 溶液に、 テトラヒドロフラン 5mlに溶解した N— (2, 6—ジメチルー 4一へ プ夕フルォロイソプロピル) フエ二ルー N—メチル 3一 (ベンゾィルァミノ) ベンズアミド 0. 3 gを室温で滴下装入した。 1時間、 室温で撹拌した後、 テト ラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 16 gを滴下装入した。 次い で、 50°Cに昇温して、 4時間撹拌をした後、 室温に戻して、 酢酸ェチルと水を :反応溶液に加えた。 有機層を分取して、 氷で 1回洗浄後、 無水硫酸マグネシウム で乾 し、 溶媒を減圧下で留去した。 得られた残渣をジイソプロピルエーテルで 洗浄することにより、 目的物 1. 73 g (収率 84%) を白色固体として得た。 !H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ 2.20 (6Η, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H， s), 6.93-7.39 (10H, m)， 7.45-7.51 (1H， m).
[実施例 7— 1 ] '
N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3—ァ ミノベンズチォアミドの製造
■ N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3― ァミノべンズアミド 0. 35 gと口一ソン試薬 0. 19 gをトルエン 1 Omlに 加えて、還流温度で 6時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去 した後、得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマドグラフィー（展開溶媒；へキサ ン：酢酸ェチル =3 ： 1) にて精製し、目的物 0. 07 g (収率 20%) を得た。 !H-NMR (CDCl3,ppm) 52.36 (6H, s), 3.87 (2H， broad- s), 6.84-6.87 (1H, m)， 7.18-7.24 (2H， m)， 7.33 (1H, s), 7.39 (2H， s), 8.56 (1H, broad-s).
[実施例 7— 2 ]
N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） ブェニル 3— (ベ ンゾィルァミノ） ベンズチオアミド （化合物番号 2201) の製造
N— （2， 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3— アミノベンズチォアミドから実施例 1一 3に記載した条件に従って、 標記目的物 を製造した。
Ή-NMR (CDCl3,ppm) (52.38 (6H, s)， 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s)， 8.85 (1H, broad.).
[実施例 8 ]
N - (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3—（フ ェニルチオカルボニルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 2202)及び N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3一 (フエニルチ ォカルボニルァミノ) ベンズチォアミド (化合物番号 2203) の製造 N- (2, 6—ジメチルー 4 _ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3— (ベンゾィルァミノ） ベンズアミド 0. 37 g、 ローソン試薬 0. 30 gを卜ル ェン 10mlに加えた溶液を 70でで 6時間撹拌した。 反応溶液を減圧下で濃縮 し、 得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー (展開溶媒；へキサン： 酢酸ェチル =3 ： 1)で精製することにより、 N— （2， 6—ジメチルー 4一ヘプ 夕フルォロイソプロピル) フエニル 3― (フエ二ルチオ力ルポニルァミノ) ベ ンズアミド 0. 18 g (収率 47 %)、 N— （2, 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フル ォロイソプロピル） フエニル 3— (フエ二ルチオ力ルポニルァミノ） ベンズチ オアミド 0. 05 g (収率 13%) をそれぞれ製造した。
化合物番号 2202の物性値
!H-NMR (CDC13, ppm) δ 2.36 (6H， s), 7.37 (2Η， s)， 7.47-7.61(5Η, m), 7.85-8.03 (4Η, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H， s). '
化合物番号 2203の物性値
!H-NMR (CDCI3, ppm) (52.38 (6H, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H, m), 8.57 (1H, broad), 8.74 (lH,broad), 9.18(lH,broad).
[実施例 9一 1 ]
N—べンジルー N— (2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フ ェニル 3—二トロべンズアミドの製造
N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3— ニトロべンズアミドと臭化ベンジルを用いて、実施例 6に記載した方法に従って、 標記目的物を製造した。
[実施例 9一 2 ]
N—べンジル—N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フ ェニル 3— (2—フルォ口べンゾィルァミノ） ベンズアミドの製造
N—べンジルー N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3—ニトロべンズアミドと 2—フルォロベンゾイルクロリドを用いて、 実施例 1一 2及び 1一 3に記載した方法に従って、 標記目的物を製造した。 [実施例 9一 3 ]
N—べンジルー N— (2 , 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル） フ ェニル 3— [N—ェチルー N— (2—フルォ口べンゾィル） ァミノ]ベンズアミ ドの製造
N—ベンジルー N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3— （2—フルォ口べンゾィルァミノ） ベンズアミドとヨウ化工チル を用いて、 実施例 6に記載した方法に従って、 標記目的物を製造した。
[実施例 9一 4]
N - （2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3 -[N 一ェチル—N— (2—フルォ口べンゾィル) ァミノ]ベンズアミド (化合物番号 1 206) の製造 '
N—べンジルー N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3— [N—ェチルー N— (2—フルォロベンゾィル） ァミノ]ベンズァ ミド 1. 07 g、 10 %パラジウム一力一ボン 0. 15 gをメタノール 10m 1 に加えた溶液を、 45°C、 水素雰囲気下で 6時間撹拌した。 触媒を濾去した後、 溶媒を減圧下で留去した。 次いで、 得られた残渣をシリカゲル （富士シリシァ化 学 NHシリカ）カラムクロマトグラフィ一 (展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1)にて精製し、 目的物 30 g (収率 32%) を白色固体として得た。
!H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ 1.17 (3Η, broad), 2.22 (6H， s)， 3.99 (2H, broad), 7.01-7.08 (2H, m)， 7.29-7.43 (6H， m), 7.72-7.77 (2H， m)， 9.90 (1H， s).
[実施例 10- 1]
N— （2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォ ΰイソプロピル） フエニル 2—フ ルオロー 3—二トロべンズアミドの製造
実施例 1一 1に記載した方法に従って製造した Ν— （2， 6—ジメチルー 4一 ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 2—クロロー 3—二トロべンズアミド 2. 35 g、 フッ化カリウム （スプレードライ品） 0. 87 gをモレキュラーシ 一ブスで乾燥した N， N—ジメチルホルムアミド 25m lに加えて、 150°Cで 3 時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えて、分液操 作を行ってから、 有機層を分取し、 水で 2回洗浄してから無水硫酸マグネシウム で乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得 られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマト,グラフィ'一 （展開溶媒；へキサン：酢 酸ェチル =4 ： 1) にて精製し、 目的物 1. 02 g (収率 45%) を固体として 得た。
Ή-NMR (CDC13, ppm) δ 2.37 (6Η, s)， 7.39 (2H, s)， 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J= 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).
[実施例 10— 2]
N— (2， 6—ジメチル一 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3 -（ベ ンゾィルァミノ） — 2—フルォロベンズアミド （化合物番号 601) の製造 実施例 1一 2及び 1一 3に記載した方法に従って、 標記目的物を製造した。
!H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.37(1Η, t， J = 7.8Hz), 7.45(2H, s)， 7.53-7.65(4H, m), 7.77-7.82(lH, m), 8.00-8.02(2H, m), 10.10(1H, s)， 10.29(1H, s).
[実施例 1 1一 1 ] .
N— (2, 6—ジメチル— 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) ブェニル 4ーフ ルオロー 3—二トロべンズアミドの製造
4—フルオロー 3—二トロ安息香酸 5. 22 g、 N, N—ジメチルホルムアミ ド 0. 1 gをトルエン 30mlに装入した後、塩化チォニル 3. 7 gを添加した。
80°Cで 1時間撹拌した後、 還流条件下で 2時間撹拌した。 室温まで冷却後、 減 圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解し、 2，
6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 8. 1 g、ピリジン 4.
4 g、テトラヒドロフラン 20mlの混合溶液に滴下した。室温で 2時間撹拌後、 酢酸ェチルを装入し、 水、 飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥後、 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィ一 （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) にて精製し、 目的 物 5. 9 g (収率 46%) を白色固体として得た。
, iH-NMR(CDC 13,ρυπι) δ 2.11(6H, s). 7.26-7.31(3Η, m), 8.12-8.15(1Η, m), 8.60-8.62(lH, m), 8.70(1H, s).
[実施例 1 1— 2] '
N— (2 , 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3—ァ ミノー 4一フルォロベンズアミドの製造
実施例 1一 2に記載した条件に従って、 標記目的物を得た。 白色固体。
iH-NMRiDMSO-de.ppm) δ 2.26(6H, s)， 5.42(2H, broad-s), 7.10-7.19(2H, m), 7.37(1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H， s)， 9.78(1H， s).
[実施例 1 1— 3]
N- (2 , 6ージメチル— 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 4—フ ルオロー 3— (メチルァミノ） ベンズアミドの製造
9 8 %硫酸 1 8m lを 0°Cから 5°Cに冷却して撹拌し、 N— (2, 6—ジメチ ルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル) フエニル 3—アミノー 4一フルォ口べ ンズアミド 2. 5 0 gを添加した。 1 5分間撹拌した後、 3 7 %ホルムアルデヒ ド水溶液 1 8m lを滴下し、 0 Cで 1時間、 室温で 3時間撹拌した。 再び 0°Cに 冷却した反応溶液に、 2 8 %アンモニア水を加えて中和し、酢酸ェチルを加えて、 有機層を分取した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧下で溶媒を留去して得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸 ェチル =4 ： 1 ) にて精製し、 目的物 1. 7 4 g (収率 6 7 %) をアモルファス として得た。
!H-NMRCCDC 13,ppm) δ 2.32(6H, s)， 2.94(3Η, d, J = 4.9Hz), 4.14(1H, broad), 7.03(1H, dd, J 二 8.3,11.2Hz), 7.10-7.13(1H, m), 7.24(1H, s)， 7.34(2H, s), 7.42(1H, s).
実施例 1 1一 3に記載の方法に従って、 以下の化合物を製造することができる。 N— (2 , 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 2 -7 ルォ口一 3— (メチルァミノ） ベンズアミド
!H-NMRCDMSO-de) δ 2.32(6H, s)， 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 5.84(1H, broad), 6.77-6.81(2H， m), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s)， 9.90(1H, s).
• N— [2 , 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー 2—プチル）] フエニル 2—フ ルオロー 3— (メチルァミノ) ベンズアミド
!H-NMRiDMSO-de) δ 2.32(6H, s), 2.77(3H, d, J = 4.9Hz), 5.82(1H, broad), 6.79(1H, t， J = 7.8Hz)， 7.08-7.21(2H, m)， 7.42(2H, s), 9.88(1H， s).
N— (2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二ルー N—メ チル 2—フルオロー 3— (メチルァミノ) ベンズアミド
iH-NMR(DMSO-de) δ 2.33(6H, s), 2.76(3H, d， J = 4.9Hz)， 4.55(3H, s), 6·58-6·62(1Η, m), 6.70-6.78(lH, m), 7.13(1H, t, J = 7.8Hz), 7.31(1H, s)， 7.50(2H, s).
[実施例 1 1一 4] - N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 4—フ ルオロー 3— [N—メチルー N— （4一二トロべジゾィル） ァミノ] ベンズアミ ド （化合物番号 1464) の製造
4一二トロべンゾイルクロリドを用いて、 実施例 1一 3に記載した条件に従つ て、 標記目的物を得た。 白色固体。
iH-NMRCDMSO-de.ppm) δ 2.23(6H, s)， 3.42(3H, s), 7.41(1H, broad), 7.45(2H, s), 7.60(2H, broad), 7.90(1H, broad), 8.08-8.13(3H， broad), 9.93(1H, s).
[実施例 12— 1 ]
N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 6—ク ロロピリジン— 2—力ルボン酸アミドの製造
6—クロ口ピリジン一 2—カルボン酸 2. 2 g、 N， N—ジメチルホルムアミ ド 0. 1 gをトルエン 10mlに装入した後、塩化チォニル 2. 0 gを添加した。 80°Cで 1時間撹拌した後、 還流条件下で 2時間撹拌した。 室温まで冷却後、 減 圧下で溶媒を留去し、 得られた残渣を 2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイ ソプロピルァニリン 3. 67 g、 ピリジン 1. 22 g、 テトラヒドロフラン 20 mlの混合溶液に滴下した。 室温で 2時間撹拌後、 酢酸ェチルを装入し、 水、 飽 和重曹水で順次有機層を洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下で溶 媒を留去し、 得られた残渣を 5°Cに冷却したへキサンで洗浄することで、 目的物 Λ. 42 g (収率 77%) を白色固体として得た。 !H-NMRCCDCls^pm) δ 2.36(6H, s)， 7.36(2H, s), 7.56(1H, dd, J = 1.0,8.1Hz), 7.88(1H, dd, J = 7.6,8.1Hz), 8.23(1H, dd, J = 1.0，7.6Hz), 9.27(1H， broad-s).
[実施例 1 2— 2]
N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6—ァ ミノピリジン一 2—力ルボン酸アミドの製造
N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6一 クロ口ピリジン一 2—力ルボン酸アミド 3, 08 g、 28%アンモニア水 30m 1、 硫酸銅 0. 20 g、 メタノール 70 m 1を 20 0 m 1容のォ一トクレーブに 装入し、 1 5 0°Cで 2時間加熱撹拌した。 室温まで冷却した後、アンモニアを 6 0で、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸ェチルと水を反応溶液 に加えて、 分液操作を行ってから、 有機層を分取し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥 した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた 残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒'；へキサン：酢酸ェチ ル = 3 ： 2〜2 ： 3) にて精製し、 目的物 2. 9 0 g (収率 98%) を油状物と して得た。
iH-NMRCCDCls. pm) δ 2.35(6H， s)， 4.57(2H, broad-s), 6.69-6.74(lH, m)， 7.34(2H, s), 7.62-7.66(2H, m)， 9.39(1H, broad-s).
[実施例 1 2— 3 ] '
N—（2, 6—ジメチルー 4 _ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 6—（ベ ンゾィルァミノ） ピリジン一 2—力ルボン酸アミド （化合物番号 2 0 0 1) の製 造
N- (2 , 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 6 - アミノビリジン一 2—力ルボン酸アミド 0. 16 g、 ピリジン 62mgをテトラ ヒドロフラン 3m 1に装入し、 塩化ベンゾィル 63mgを添加して、 室温で 3時 間撹拌した。酢酸ェチルを装入し、有機層を水で洗浄後、飽和重曹水で洗浄した。 無水硫酸マグネシゥムで乾燥後、 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカ ゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =6 ： 4) に て精製し、 目的物 13 g (収率 65%) を白色固体として得た。 !H-NMRCCDCls^ m) δ 2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.53-7.57(2H, m), 7.61-7.65(1H, m)， 7.95-8.03(3H, m), 8.08(1H, dd, J = 1.0,7.3Hz), 8.52(1H, broad-s), 8.62(1H, dd, J = 1.0,8.3Hz), 9.19(1H, broad- s).
[実施例 1 2— 4]
N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 6— (ベ ンゾィルァミノ) ー 1一ォキソピリジン一 2—力ルボン酸アミド (化合物番号 2 1 64) の製造
N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6― (ベンゾィルァミノ） ピリジン _ 2—力ルボン酸アミド 6 5mg、 m—クロ口過 安息香酸 1 1 gをベンゼン 5m lに装入し、 8 0°Cで 4時間撹拌した。 室温 まで冷却後、 水、 飽和食塩水で順次有機層を洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。 減圧下で溶媒を留去した後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) にて精製し、 目的物 5 2mg (収率 5 2 %) を白色固体として得た。
!H-NMRCCDCl^ppm) δ 2·34(6Η， s)， 7.47(2H, s), 7.62-7.65(2H, m), 7.70-7.81(2H, m), 8.00-8.04(3H, m), 8.64(1H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 10.90(1H, broad-s), 12.30(1H, broad-s).
[実施例 1 3— 1 ]
2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリンの製造
4一ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 2. 0 gを N， N—ジメチルホルム アミド 5m 1に加えた溶液に N， N—ジメチルホルムアミド 1 0m 1に溶解した N—プロモコハク酸イミド 2. 7 3 gを 5 で装入した。 室温に戻して 2時間撹 拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えて有機層を分取し、 水でさらに 1回 洗浄した。 減圧下で溶媒を留去した後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ トグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =2 0 ： 1) にて精製し、 目的 物 2. 2 0 g (収率 6 9 %) を橙色油状物として得た。
iH-NMRiCDCls. pm) δ4.89(2Η, broad-s), 7.59(2H, s). [実施例 13— 2 ] ·
N— (2, 6—ジブ口モー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3—二 トロべンズアミドの製造 '
2, 6—ジブ口モー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 2. 20 g, 3 —ニトロべンゾイルクロリド 1. 46 g、 ピリジン 10mlの混合溶液を 70 で 20時間撹拌した。 室温に戻した後、 酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、 有機層 を分取した後、 飽和重曹水で洗浄した。 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を テトラヒドロフラン 8mlとメタノール 2mlの混合溶媒に溶解した。 次いで、 5でに冷却し、 水酸化ナトリウム 0. 30 gを加えて、 2時間撹拌した後、 酢酸 ェチルと水を反応溶液に加えた。 有機層を分取し、 飽和食塩水で洗浄した後、 無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をへキサ ンで洗浄することにより、 目的物 2. 19 g (収率 73%) を淡褐色固体として 得た。
!H-NMRCDMSO-de^pm) δ 7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H， s)， 8.45(1H, d, J = 7.8Hz)， 8.53(1H, dd, J = 1.5，7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).
[実施例 13— 3 ]
N— (2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3—ァ ミノべンズアミドの製造
実施例 1一 2に記載した条件に従って、 標記目的物を得た。 白色固体。
Figure imgf000226_0001
<35.39(2H, broad-s), 6.77-6.80(lH, m)， 7.13-7.20(3H, m)， 8.02(2H, s), 10.35(1H, s).
[実施例 13— 4]
N—（2， 6 _ジブ口モー 4 _ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3 - (2 一フルォ口べンゾィル） ァミノべンズアミド （化合物番号 8) の製造
2—フルォロベンゾイルク口リドを用いて、，実施例 1一 3に記載した条件に従 い、 標記目的物を得た。 白色固体。
!H-NMRCDMSO-de^pm) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.55-7.63(2H, m)， 7.68-7.72(lH, .m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H. d. J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1H, s), 10.69(1H， s).
[実施例 1 4— 1] '
4一 (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ) ァニリンの製造
4一アミノチォフエノール 1. 2 5 gとトリエチルァミン 1. 1 1 gのァセ卜 二トリル溶液 2 0m lに 1一ョードヘプ夕フルオロー n—プロパン 5. 9 1 gを 加えて、室温で 3時間攪拌した。ェ一テルで希釈した後、 1 N水酸化ナトリゥム水 溶液で洗浄し、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢 酸ェチル =4 ： 1) にて精製し、 目的物 1. 8 5 g (収率 6 3 %) を得た。
!H-NMRCCDCls^ m) δ3.95(2Η， s)， 6.66(2H, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).
[実施例 1 4一 2]
2, 6—ジブロモ— 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリンの製造 4- (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ） ァニリン 0. 7 7 gをN, N—ジ メチルホルムアミド 1 5m 1に加えた溶液に、 N—プロモコハク酸イミド 0. 9 8 gを装入した。 6 0°Cで 2時間撹拌した後、 エーテルと水を加えて有機層を分 取した。 有機層を水で 2回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を 減圧下で留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （展開溶 媒；へキサン：酢酸ェチル = 9 ： 1) にて精製し、 目的物 1. 1 9 g (収率 1 0 0 %) を赤色油状物として得た。
iH-NMR(CDCl3,ppm) δ 4.98(2H, broad-s), 7.66(2H, s). [実施例 1 4— 3]
N- { 2, 6一ジブ口モー 4一 (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） } フエニル 3—ニトロべンズアミドの製造
2， 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） .ァニリン 1. 0 8 g、 ピリジン 0. 4 gをテトラヒドロフラン 2 0m 1に加えて室温で撹拌し た溶液に、 テトラヒドロフラン 2 0 m lに溶解した 3—二トロべンゾイルクロリ ド 0. 5 5 gをゆっくりと滴下装入した。 室温で 1 0時間撹拌した後、 酢酸ェチ ルと水を反応溶液に加えた。 有機層を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し た。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残 渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル
=4： 1) にて精製し、.目的物 0. 86 g (収率 48%) を白色固体として得た。 O-NMRCDCls'ppm) δ 7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H; s)， 8.31(1H， s)， 8.47-8.50(lH, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).
[実施例 14一 4]
N - {2, 6—ジブ口モー 4一 (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） } フエニル 3—ァミノべンズアミド （化合物番号 1—28) の製造 '
N— {2， 6—ジブ口モー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） } フエ ニル 3 _ニトロべンズアミド 0. 97 g、 塩化第一スズ無水物 0. 95 gをェ タノ一ル 20 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸 2 m 1を加えて、 60°C で 1時間加熱撹拌した。 室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸力リゥムを用 いて中和操作を行った。酢酸ェチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取 して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗浄することにより、 目的 物 0. 75 g (収率 81%) を白色固体として得た。
!H-NMRiCDCls^pm) δ 3.89(2H, broad-s), 6.90(1H, dt， J = 2.5,6.4Hz), 7.28-7.30(3H, m)， 7.60(1H， s), 7.93(2H, s).
[実施例 14— 5]
N— (2， 6一ジブロモ— 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 一 (ベンゾィルァミノ) ベンズアミド (化合物番号 263) の製造
N— (2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ) フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 10 g、 ピリジン 0. 02 gをテトラヒドロフラン 5 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロフラン lml.に溶解した塩 化ベンゾィル 0. 03 gを滴下装入した。 室温で 1時間撹拌した後、 酢酸ェチル と 1 N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で 1回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その瀘液を集め、 溶媒 を減圧下で留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （展開 溶媒；へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1) にて精製し、 目的物 0. 1 0 g (収率 6 7 %) を白色固体として得た。 '
iH-NMR (DMSO-d6,ppm) δ 7.47-7.57 (4Η, m)， 7.78 (1H， d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H， d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H， t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s).
[実施例 1 4— 6]
N—（2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 一 [(2—クロ口ピリジン一 3 _ィル) 力ルポニルァミノ] ベンズアミド (化合物 番号 3 0 9 ) の製造
N - (2, 6—ジブ口モー 4_ヘプ夕フルオロー プロピルチオ）フエニリレ 3 —ァミノべンズアミド 0· 1 5 g、 ピリジン 0. 0 3 gをテトラヒドロフラン 5 m 1に加えた溶液に、 2—クロ口ニコチン酸クロリド塩酸塩 0. 0 5 gを加えて、 室温で 4時間撹拌した。 酢酸ェチルを加えた後、 飽和重曹水で 2回洗浄し、 溶媒 を減圧下で留去した。 析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展 開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =3 :, 1) にて精製し、 目的物 0. 1 7 g (収率
!H-NMRCCDCls^pm) <57.44 (1H, dd, J =-4.8, 7.8Hz)， 7.56 (1H， t, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H， s)， 7.92 (1H， d, J = 7.8Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.0" 7.8Hz), 8.30 (1H， s), 8.41 (1H， s)， 8.55 (1H， dd, J = 2.0, 4.8Hz).
[実施例 1 4— 7]
N— (2， 6—ジブ口モー 4一ヘプタフルォ口— n—プロピルスルフィニル） フ ェニル 3—二トロべンズアミドの製造
N - (2 , 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） フエニル 3一二トロべンズアミド 0. 5 gをクロ口ホルム 1 5m lに加えて室温で撹拌し た溶液に、 m—クロ口過安息香酸 0. 5 gを装入した。室温で 2日間撹拌した後、 亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。 分液操作を行ってから、 水酸化ナトリ ゥム水溶液、 飽和食塩水で洗浄し、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シ リカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4： 1) にて精製し、 目的物 0. 36 g (収率 70%) を白色固体として得た。
iH-NMR(CDCl3,ppm) δ 7.76-7.82 (2Η, m)， 8.06 (1Ή, s)， 8.29 (1H, s), 8.33-8.35 (1H, m), 8.49-8.53 (1H, m)， 8.81 (1H, s).
[実施例 14—8]
N— (2， 6—ジブ口モー 4一ヘプタフルォ口— n—プロピルスルフィニル） フ ェニル 3—ァミノべンズアミド （化合物番号 1—57) の製造
•N— (2, 6—ジブ口モー 4—ヘプ夕フルォロプロピル _n—スルフィエル） フエニル 3—二トロべンズアミドを用いて、 実施例 1一 2に記載した方法に従 つて、 標記目的物を製造した。
iH-NMR(CDCl3,ppm) δ 6.90-6.94 (1Η, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.02 (1H， s), 8.25 (1H, s).
[実施例 14一 9 ]
N— （2， 6—ジブ口モー 4—ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル) フ ェニル 3— （ベンゾィルァミノ） ベンズアミド （化合物番号 335) の製造 N— (2， 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルズルフィニル) フ ェニル 3—ァミノべンズアミドを用いて、 実施例 1一 3に記載した方法に従つ て、 標記目的物を製造した。
!H-NMRCCDCls^ m) δ 7.45-7.61 (4Η, m)， 7.77-7.79 (1H， m), 7.87-7.91 (3H， m)， 8.01 (1H, s)， 8.07-8.10 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.25 (1H， s), 8.38 (1H， s)
[実施例 14— 10]
2, 6—ジメチル一4 _ (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ) ァニリンの製造 2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオア二リン 3. 0 g (1.3mmo 1 ) と炭酸カリウム 3. 0 g (21.9 mm o 1 ), テトラキス （ト リフエニルフォスフィン） パラジウム 0.75 g (0,65mmo l)、 トリメチル ポロキシン 0.17 g (1.3 mm o 1 ) を DMF 20m lに加え、 135°Cで 6 時間攪拌した。 反応液を室温に戻した後、 不溶物をセライト濾過で取り除き、 濾 液を減圧下で濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展 開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 12 ： 1〜4 ： 1) にて精製し、 目的物 1. 1 7 g (収率 55%) を油状物として得た。 '
!H-NMRCCDCls^pm) δ 2.17(6H, s), 3.86(2H, broad-s), 7.22(2H, s).
[実施例 15]
N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル）フエニル 3—（メ チルアミノ） ベンズァミドの製造
N— (2 , 6—ジメチル一 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 3— ァミノべンズアミド 20. 0 g、 37 %ホルムアルデヒド水溶液 4. 40 g、 1 0 %パラジウム一カーボン 2. 0 g、 t酢酸ェチル 200m 1の混合物を水素雰囲 気下、 常圧室温で镜拌した。 反応溶液の不溶物を瀘別し、 瀘集物を酢酸ェチルで 洗浄した。 濾液を集めて、 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピ ルエーテルで洗浄することにより、 目的物 13. 5 g (収率 65%) を白色固体 として得た。
!H-NMRCCDCls^pm) d 2.35(6H, s)， 2.91(3H, s), 6.82(1H, d, J = 7.3Hz)， 7.18-7.52(7H, m).
[実施例 1 6— 1 ]
3— （ベンゾィルァミノ） 安息香酸の製造
3ーァミノ安息香酸 1. .37 gと水酸化ナトリウム 0. 4 gを水 50 m 1に加え た溶液に、 氷浴下、 塩化ベンゾィル 1. 4 1 gと水酸化ナトリウム 0. 4 gを水 5mlに溶解した溶液を同時に滴下し、 室温で 6時間攪拌した。 1N塩酸を加え て反応溶液を PHIとした後、 析出した固体を濾集することにより、 目的物 1. 9 2 g (収率 8 0%) を白色固体として得た。
iH-NMRCCDCla.ppm) δ 7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H， s),
[実施例 1 6— 2 ]
3 - (ベンゾィルァミノ) 安息香酸クロリドの製造 3— (ベンゾィルァミノ） 安息香酸 1. 5 gをトルエン 10mlに懸濁した溶液 に塩化チォニル 2mlを加えて、 2時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、 溶媒を減圧下で留去して、 目的物 1. 53 g (収率 95%) を白色固体として得 た。
!H-NMRCCDCla^pm) <37.51-7.62(4H, m), 7.90(2H, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s)， 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz). 容易に入手できる安息香酸類を用いて、 実施例 16— 1及び 16— 2に記載の 方法に従って、 以下の化合物を製造することができる。
3一 (2—フルォ口べンゾィル) ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (3—フルォ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (4一フルォ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (2—クロ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (3—クロ口べンゾィル) ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (4一クロ口べンゾィル) ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (3—シァノベンゾィル） ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (4一シァノベンゾィル) ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (2—メチルベンゾィル) ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (3—メチルベンゾィル） ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (4一メチルベンゾィル) ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (2—二卜口べンゾィル) ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (3—二トロべンゾィル） ァミノ] 安息香酸ク口リド
3一 (4一二トロべンゾィル) ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (2 - ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (3- ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (4-
Figure imgf000232_0001
ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 (2—トリフルォロメトキシベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド 3一 (3—トリフルォロメ卜キシベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド 3一 (4一トリフルォロメトキシベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド 3一 (2, 3—ジフルォ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド 3— [(2, 4—ジフルォロベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3— [(2， 5—ジラルォ口べンゾィル) ァミノ] 安息香酸クロリド
3 - [(2, 6—ジフルォロベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3— [(3, 4—ジフルォ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3— [(ピリジン一 3—ィル） 力ルポニルァミノ] 安息香酸クロリド
3一 [(2-一フルォロピリジン一 3一ィル） 力ルポニルァミノ]安息香酸クロリ ί
3一 [(2一クロ口ピリジン一 3—ィル） カルボニルァミノ] 安息香酸クロリド
3― [(2 ， 4ージクロ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3— [(2 ， 6—ジクロ口べンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 [(3 , 4—ジクロロべンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 [(2一クロロー 4一フルォロ ！ベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 [(4一クロロー 2—フルォ□ 1ベンゾィル） ァミノ] 安息畚酸クロリド
3一 [(2 —クロ口一 6—フルォロ tベンゾィル） ァミノ] 安息香酸クロリド
3一 [(2 , 3, 6—トリフルォロ ！ベンゾィル) ァミノ] 安息香酸クロリド
[実施例 16— 3]
N— (2， 6—ジメチルー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3—（ベンゾィ ルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 260)の製造
2, 6—ジメチルー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリン 0. l gとピリジン 0. 03 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した 溶液に、 テトラヒドロフラン lmlに溶解した 3— (ベンゾィルァミノ) 安息香 酸クロリド 0. 09 gを滴下装入した。 室温で 1時間撹拌した後、 酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、 有機層を分取した。 有機層を飽和重曹水で 1回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その瀘液を集め、 溶媒 を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開 溶媒；へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1) にて精製し、 目的物 10 g (収率 5 3%) を白色固体として得た。
Figure imgf000233_0001
δ 2.31(6H, s), 7.41(2H, s), 7.50-7.67(5H, m)， 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s)， 8.31(1H, s). [実施例 1 7— 1]
2, 6一ジメチルー 4一 [1—ヒドロキシー 2， 2, 2—トリフルオロー 1一 (ト リフルォロメチル） ェチル] ァニリンの製造 '
室温下、 2, 6一ジメチルァニリン 24. 4 gとへキサフルォロアセトン水和 物 5 0. 0 gを混合しながら、 p—トルエンスルホン酸一水和物 0. 5 gを加え て、 反応溶液を 1 0 0°Cで撹拌した。 TL Cで出発原料の消失を確認した後、 反 応溶液に酢酸ェチルと 1 N水酸化ナトリウム水溶液を加えて、 分液抽出した。 有 機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、 濾過した。 濾液を減圧下で濃縮し た後、 残渣にへキサンを加えて洗浄した。 懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温 下に減圧乾燥し、 粉末状の目的物 24. 3 g (収率 6 9 %) を得た。
iH-NMRCCDCla. m) δ 2.20(6H, s), 3.26(1H， broad-s), 3.76(2H, broad- s), 7.25(2H, s). '
[実施例 1 7— 2]
N— [2， 6—ジメチルー 4一 {1ーヒドロキシー 2 , 2, 2—トリフルオロー 1 - (トリフルォロメチル） ェチル }フエニル] 3—二トロべンズアミド （化合物 番号 I一 1 24) の製造
室温下、 2, 6—ジメチルー 4一 [1—ヒドロキシー 2, 2, 2—.トリフルォ ロー 1— (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリン 5. 0 g、 3—二トロべンゾ イルクロリド 3. 9 g、 ピリジン 2. 1 gを反応容器中のテトラヒドロフラン 5 0m lに装入し、 室温で撹拌した。 TL Cで原料の消失を確認したのち、 反応溶 液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。 続いて、 反応溶液に酢酸ェチルと水を 加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥後、 濾過した。 濾液を減圧下に濃縮乾固して、 得られた固体を粉砕し、 粉末状の目的 物 7. 5 g (収率 9 5 %) を得た。
!H-NMRCDMSO- c¾,ppm) δ 2.26(6H, s), 7.46(2Η, s), 7.88(1Η, t, J = 7.8Hz), 8.43-8.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s)， 10.27(1H, s).
• [実施例 1 7— 3 ]
• N - [2, 6 _ジメチルー 4一 {1—ヒドロキシー 2, 2, 2—トリフルオロー 1 一 （トリフルォロメチル） ェチル }フエ二ル] 3— Tミノべンズアミド （化合物 番号 I一 2 0 4) の製造
N— [2 , 6—ジメチルー 4ー{1—ヒドロキシ一' 2 , 2, 2—トリフルオロー
1— (トリフルォロメチル） ェチル }フエ二ル] 3—二トロべンズアミド 8. 0 gと 1 0 %パラジウム-カーボン 0. 8 gをメタノール 5 0m lに加えた溶液を室 温で、 水素雰囲気下に撹拌した。 TL Cで原料の消失を確認した後、 反応溶液を 濾過し、 得られた濾液を減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルクロマトダラ フィ一 （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 1) にて精製し、 粉末状の目的 物 6. 3 g (収率 8 5 %) を得た。
iH-NMRCDMSO-ie. pm) δ 2.35(6H, s), 4.31(2H, broad), 6.84-6.87(lH, m)， 7.21-7.25(1H, m), 7.29-7.31(2H, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s)， 8.94(1H， s).
[実施例 1 7 - 4]
N- [2 , 6—ジメチルー 4一 {1—ヒドロキシ一 2 , 2, 2—トリフルオロー 1 一 (トリフルォロメチル) ェチル }フエ二ル] 3一 (ベンゾィルァミノ) ベンズ アミド （化合物番号 1 — 3 5 1 ) の製造
室温下、 N— [2, 6—ジメチルー 4一 {1ーヒドロキシー 2, 2, 2—トリフ ルオロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチル }フエ二ル] 3—ァミノべンズアミ ド 6. 0 g、 塩化ベンゾィル 2. 5 gとピリジン 1. 8 gをテトラヒドロフラン 5 0m lに装入した。 TL Cで原料の消失を確認した後、 反応溶液を濾過し、 得 られた濾液を減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 1 ) にて精製し、 粉末状の目的物（6. 3 g (収率 8 5 %) を得た。
iH-NMRCDMSO-de.ppm) (52.26(6H, s), 7.44(2H, s), 7.51-7.63(4H, m), 7.74(1H d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m)， 8.35(1H, s)， 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s).
塩化ベンゾィルの代わりに、 2—フルォロベンゾイルクロリドをもちいて、 実 施例 1 7— 4に従って、 N- [2 , 6一ジメチルー 4— {1ーヒドロキシー 2， 2 ,
2—トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル }フエ二ル] 3— [(2 —フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズアミド (化合物番号 1 — 3 5 8) を製造 した。
iH-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.21(1H, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t， J = 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(lH, d, J = 7.8Hz), 8.04-8.08(2H, m), 8.23(1H, s)， 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).
[実施例 1 7 - 5]
N— [2, 6—ジメチル一 4一 {1一クロロー 2， 2, 2—トリフルオロー 1一（ト リフルォロメチル) ェチル }フエ二ル] 3― (ベンゾィルァミノ) ベンズアミド (化合物番号 I一 4 1 9 ) の製造
室温下、 N— [2, 6—ジメチル _ 4ー{1ーヒドロキシ— 2， 2, 2—トリフ ルオロー 1― (トリフルォロメチル) ェチル }フエニル] 3— (ベンゾィルアミ ノ） ベンズアミド 8. 0 gとピリジン 1. 0 gを、'塩化チォニル 40m 1に装入 した。 その後、 昇温して還流条件下で撹拌した。 TLCで原料の消失を確認した のち、 冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルクロマ トグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1) にて精製し、 粉末状 の目的物 6. 2 g (収率 75%) を得た。
!H-NMRCDMSO-de^pm) δ 2.34(6H, s), 7.49-7.63(6H, m), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz)， 7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H， s), 10.48(1H, s).
[実施例 1 7 - 6]
N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル）フエニル 3—（ベ ンゾィルァミノ) ベンズアミド (化合物番号 1 0 ) の製造
室温下、 N— [2， 6—ジメチルー 4— {1一クロロー 2, 2, 2—トリフルォ ロー 1― (トリフルォロメチル) ェチル }フエ二ル] 3一 (ベンゾィルァミノ) ベンズアミド 30 Omgとフッ化カリウム 165mgを、 N， N—ジメチルホル ムアミド 2 Om 1に装入した。 その後 120°Cに昇温し、 4時間撹拌した。 室温 まで冷却した後に反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて、 有機層を分取した。 無水 硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、 濾液を減圧下に濃縮した。 得られた残 渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。 懸濁液を濾過して得られた濾集 物を室温下で減圧乾燥し、 粉末状の目的物 25 Omg (収率 85%) を得た。 物性値は実施例 1一 3に記載した。 [実施 1 7 - 7]
N - [2, 6—ジメチルー 4— {1—ヒドロキシー 2'， 2, 2—トリフルオロー 1 一 （トリフルォロメチル） ェチル }フエ二ル] 3— （ベンゾィルァミノ） ベンズ アミド （化合物番号 1—3 5 1) の製造
室温下、 2, 6—ジメチル— 4— [1—ヒドロキシー 2, 2, 2—トリフルォ 口— 1一 (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリン 2. 0 g、 3— (ベンゾィル ァミノ） ベンゾイルクロリド 2. 7 gとピリジン 1. 2 gをテトラヒドロフラン 50mlに装入し、 室温で撹拌した。 TLCで原料の消失を確認したのち、 反応 溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。 反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて 分液操作を行った。 分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、 濾 過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物 3. 4 g (収率 9 5 %.) を得た。
物性値は実施例 1 7— 4に記載した。
[実施例 1 7— 8 ]
N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3—（ベ ンゾィルァミノ） ベンズアミド （化合物番号 1 0) の製造
室温下、 N— [2, 6—ジメチルー 4— {1ーヒドロキシー 2, 2， 2—トリフ ルオロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチル }フエニル] 3— (ベンゾィルアミ ノ） ベンズアミド 30 Omgを塩化メチレン 20m 1に装入した。 次に 2， 2— ジフルオロー 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 48 Omgを滴下し、 室 温で 8時間撹拌した。 反応溶液に水を加えて有機層を分取した。 有機層に無水硫 酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。 得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得 られた固体を粉砕し、 粉末状の目的物 1 8 Omg (収率 60%) を得た。
物性値は実施例 1一 3に記載した。
[実施例 1 8— 1]
4 _メチル— 5—二トロ _ 2— (2, 2, 2—トリフルオロー 1一トリフルォロ メチルエトキシ) ピリジンの製造 6 0 %水素化ナトリウム 1. 3 3 gをテトラヒドロフラン 1 5m lに装入し、 5 °Cまで冷却後、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3—へキサフルオロー 2—プロパノール 5. 84 gを滴下した。 5°Cで 3 0分間撹拌後、 デトラヒドロフラン 1 0m lに 溶解した 2 _クロロー 4一メチル— 5—二トロピリジン 3. 0 gを滴下し、 室温 で 3時間撹拌した。 室温で 3日間放置後、 酢酸ェチルと水を加え、 有機層を分取 して飽和食塩水で洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下で溶媒を留 去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサ ン：酢酸ェチル = 1 0 ： 1 ) にて精製し、 目的物 4. 5 g (収率 8 0 %) を黄色 油状物として得た。
O-NMR CDCls'ppm) δ 2·69(3Η, s), 6.54(1H, septet, J = 6.8Hz)， 6.95(1H, s)， 8.90(1H, s).
[実施例 1 8— 2]
5—アミノー 4—メチルー 2— （2 , 2 , 2—トリフルオロー 1一トリフルォロ メチルエトキシ） ピリジンの製造
4—メチルー 5—二トロー 2— (2 , 2 , 2—トリフルオロー 1—トリフルォ ロメチルエトキシ） ピリジンを用いて、 実施例 1— 2に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。
iH-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.04(3H, s)， 3.49(2H, broad-s), 6.40(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.69(1H, s), 7.54(1H， s).
[実施例 1 8— 3]
3—ァミノ一 2—クロ口一 4ーメチルー 6— （2 , 2 , 2—トリフルオロー 1一 トリフルォロメチルエトキシ） ピリジンの製造
5—アミノー 4ーメチルー 2— （2 , 2 , 2—トリフルオロー 1一トリフルォ ロメチルエトキシ） ピリジン 1. 0 8を1^, N—ジメチルホルムアミド 1 0m 1 に装入し、 N—クロロコハク酸イミド 0. 5 6 gを室温で添加した。 6 0°Cに昇 温して、 1時間撹拌後、 水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥後、 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマト グラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 1 0 ： 1 ) にて精製し、 目的物 0. 50 g (収率 44%) を褐色油状物として得た。
!H-NMRiCDCls^pm) δ 2.23(3H, s)， 3.82(2H, broad-s), 6.24(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.67(1H, s). '
[実施例 1 8— 4]
N— [2—クロロー 4ーメチルー 6— (2, 2, 2—トリフルォロ一 1—トリフ ルォロメチルエトキシ） ピリジン一 3—ィル] 3― (ベンゾィルァミノ) ベン ズアミド （化合物番号 4 64) の製造
5—ァミノ一4—メチルー 2— (2, 2, 2—トリフルオロー 1一トリフルォ ロメチルエトキシ） ピリジンを用いて、 実施例 1に記載した方法に従って、 標記 目的物を製造した。
iH-NMRCCDCls. m) δ2.38(3Η, s), 6.34(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.87(1H, s)， 7.50-7.63(5H, m)， 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.88-7.90(3H, m)， 7.99(1H, broad-s), 8.31(1H, broad-s). 次に、 本発明の一般式 （1) で表された化合物を有効成分として含有する製剤 例を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 なお、 製剤例中、 部と あるのは重量部を示す。
[製剤例 1 ]
一般式 （1) で表される本発明化合物 2 0部、 ソルポール 3 5 5 S (東邦化学 工業製、 界面活性剤） 1 0部、 キシレン 7 0部、 以上を均一に攪拌混合して乳剤 を得た。
[製剤例 2 ]
一般式（1)で表される本発明化合物 1 0部、アルキルナフ夕レンスルホン酸ナ トリウム 2部、 リグニンスルホン酸ナトリウム 1部、 ホワイトカーボン 5部、 珪 藻土 8 2部、 以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
[製剤例 3 ] 一般式 （1 ) で表される本発明化合物 0 . 3部、 ホワイトカーボン 0 . 3部を 均一に混合し、クレー 9 9 . 2部、 ドリレス A (三共製） 0 . 2部を加えて、均一 に粉碎混合し、粉剤を得た。 '
[製剤例 4 ]
一般式 ( 1 ) で表される本発明化合物 2部、 ホワイトカーボン 2部、 リグニン スルホン酸ナトリウム 2部、ベントナイト 9 4部、以上を均一に粉砕混合後、水を 加えて混練し、 造粒乾燥して粒剤を得た。
[製剤例 5 ]
一般式 ( 1 ) で表される本発明化合物 2 0部およびボリビニルアルコールの 2 0 %水溶液 5部を十分攪拌混合した後、キサン夕ンガムの 0 . 8 %水溶液 7 5部を 加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。 さらに、本発明の一般式（1 )で表される化合物が優れた殺虫活性を有すること を明確にするために、 以下に試験例を示すが、 本発明はこれらに限定されるもの ではない。
[試験例 1 ] ハスモンョトウ （Spodoptera litura) に対する殺虫試験 試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 3 0秒間浸漬し風乾後、 7 c mのポリエチレンカップに入れハスモンョトウ 2齢幼虫を放虫した。 2 5 °C 恒温室にて放置し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。 その結果、 1 0 0 p p mにおいて、 化合物番号
2,3,4,5,6,7,8,9,10, 11,12,13,14,16,17,18,19,20,21,22,23,25,26,27,28,29,30,31,32, 33,37,39,42,43,46,48,56,57,58,59,60,61,62,66,68,69,70,71,73,74,75,81,82,83,84 ,85,86,87,89,92,96,99,100,101,105,106,109,114,117,122,124,125,126,127,129,1 30,132,136,140,150,160,163,164,165,166,168,169,170,171,172,173,174,175,17 6,177,178,179,180,181,182,183,184,185,186,187,188,189,190,191,192,193,194, 195,196,197,198,199,200,201,202,204,207,208,210,212,256,257,258,259,260,2 61,262.263,266,276,284,288,309,310.327.328,329,330,331,332,333,334,335,33 ,,,,,,,,,,,,,,1678901481481461487107161716459715141471481482416200148- ,,,,,,,,,,,,,, 560663164165126616112931294146346912121122126222727414164
,,,,,,,,,,,,,,819353637131256125512561515 219220122121212241241247272821
,,,,,,,,,,,,,,,115111612010120812091210211113241212161126271221212172181
,,,,,,,,,,,,,,,, 966987010δ909068286970711972279110101610431119711§511112
,,,,,,,,,,,,,,,,,,6 303166338965651526556657656866334663065365465666707667
,,,,,,,,,,,,,,,,,,60366066866 60126004056660760910611611661192062468662229
,,,,,,,,,,,,,,,,,,,36 43353383693753767737837938341061462436446546674464446
,,,,,,,,,,,,,,,,,, 5960663628309310331833333226122226414832732290331323333
,,,,,,,,,,,,,,,,,, 199990010416197198122020223204206207082092102122565822
,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 8191776866170171172173415171771789181812818185181701134
,,,,,,,,,,,,,,,,,, 0609141114181221212713013213514750154160163416166611651
Figure imgf000241_0001
,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 3936966694475585061266867082834856879910010518882101
,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 70345689111121317181920212352629331333322227027
ρ pi, ^ ¾Τ,Q 100m：：：
〔¾簿室 u , & ¾。0370 0222
,,,,,,,,,,,,,,003033 001204242352062072082252031117216421682008921622122
,,,,,,,,,,,,,,7 1714791480148484834885866016171645164811211414141471978
,,,,,,,,,,,,,,,963 901261241414641261261126226312612651266172749314541126
,,,,,,,,,,,,,,512612575809567125512 191221221231231231238125461247121542
,,,,,,,,,,,,,,1121612171241 111612062008091011112131281212521712121222121
,,,,,,,,,,,,,,,,,88091011071199000100 667968268669970711719779111163221104
,,,,,,,,,,,,,,,,,,66165666687087 36349665365556563634638966505126565466567
,,,,,,,,,,,,,,,,,690428626363216 600360460560676960166186266001611216619 ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,646546667444601 8376380369753377378793383414601463446462 2034，2037,2082，2085，2093,2116,2117，2164，2168，2201，2202,2203力 S 7 0 %以上 の死虫率を示した。
[試験例 3 ] ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験 試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、 ヒ メトビゥンカ 1 0匹を供試した。 薬剤は全て原体を用いた。 2 5 X恒温室にて放 置し、 処理 6日後に生存虫数を調査した。 1区 1 0匹 1連制で行った。
その結果、 1 0 0 0 p p mにおいて、 化合物番号
7,8,17,25,31,62,101,105,106,122,130,164,165,166,169,170,171,172,173,174, 175,178,179,180,181,182,183,184,185,197,199,201,202,206,207,208,210,369,6 01,604,607,609,610,611,612,618,619,620,624,628,630,633,639,650,651,652,65 4,655,657,665,668,686,1043,1089,1091,1097,1100,1207,1208, 1209,1210,1211, 1212,1213,1214,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1 246,1247,1255,1259,1260,1262,1263,1264,1265,1266,1293,1463,1464,1465,14 87，1607，1645，1697，2034，2035,2082，2085,2093,2116,2117，2203が 7 0 %以上の 死虫率を示した。
[比較例 1 ]
N— ( 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル一 2—メチル) フエニル 3— ( 2 - 3 ードベンゾィルァミノ） ベンズアミド （化合物 A) 及び N— （2， 6—ジメチル 一 4—トリフルォロメチル) フエニル 3— (ベンゾィルァミノ) ベンズアミド (化合物 B ) を用いた殺虫試験
対象薬剤として標記化合物 Aと化合物 Bを試験例 1及び 2に供試したが、 同条 件下での殺虫活性は確認できなかった。

Claims

請 求 の 範 囲 般式 ( 1 )
Figure imgf000243_0001
(式中、 Ai、 A2、 A3、 はそれぞれ、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
R R2はそれぞれ、 水素原子、 換されていても良いアルキル基、 置換されてい ても良い CI— C4アルキル力ルポ二ル基を示し、 'G G2はそれぞれ、 酸素原子 または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲ ン原子、 C1一 C3アルキル基、 トリフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整 数を示し、 は置換されていても良いフエニル基、置換されていても良いナフチ ル基、置換されていても良い複素環基を示し、 Q2は 1つ以上の置換基を有するフ ェニル基もしくは複素環基であり、 その置換基の少なくとも 1つが C1一 C4ハロ アルコキシ基、 C2- C6パーフルォロアルキル基、 C1 - C6パ一フルォロアルキ ルチオ基、 C1 - C6パーフルォロアルキルスルフィニル基、 C1 - C6パーフルォ 口アルキルスルホニル基の何れかであることを示す。 )
で表される化合物。
2 . 一般式 （1 ) において、
Ri, R2はそれぞれ、 水素原子、 C1一 C4アルキル基であり、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 トリフルォロメ チル基であり、
Qiはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2 - C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 -C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハ口アルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキルカルポニル基、 CI— C4アル キルカルボニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ピラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、 '
あるいは、 ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C2- C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3-C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3八ロア ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基 （複素環基は前記と同じものを示す。） であり、
Q2は一般式 (2)
Figure imgf000244_0001
(式中、 Yi, Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3八口アルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハ'口アルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Y3は C2— C6パ一フルォロアルキル基、 C1--C6パーフルォロア ルキルチオ基、 C1-C6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 C1-C6パ一フ ルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原子、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基を示す。） で表されるか、 もしくは、 一般式 （3)
Figure imgf000245_0001
(式中、 Υ6、 Υ9は同一または異なっていても良く、' ハロゲン原子、 CI— C4アル キル基、 C1— C4ハロアルキル基、 CI— C3アルキルチオ基、 CI— C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 CI— C3アルキルスルホニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C1一 C4ハロアルコキシ基、 C2-C6パーフルォロアルキル 基、 C1一 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1一 C6パーフルォロアルキルスル フィニル基、 CI— C6パーフルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y7は水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基を示す。）で表される請求項 1に記載の化合物。
3. 一般式 （1) において、 、 Α2、 Α3、 Α4は全て炭素原子である一般式 （1 a)
Figure imgf000245_0002
{式中、 、 R2、 Gi, G2、 は請求項 2に記載されたものと同じ意味を示し、 Q2 は一般式 （2)
Figure imgf000246_0001
(式中、 Y]_、 Υ5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C1一 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1一 C6パ一フルォ 口アルキルスルフィニル基、 C1-C6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基を示す。） で表されるか、 もしくは、 一般式 （3) '
Figure imgf000246_0002
(式中、 Υ6、 Υ9は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C1-C4ハロアルコキシ基、 CI— C6パーフルォロアルキル チォ基、 C1-C6パーフルォロアルキルスルフィニル基、 C1-C6パ一フルォロ アルキルスルホ二ル基を示し、 Υνは水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル 基を示す。） で表される。 }で表され、 一般式 （la) において、 X1 X2はそれぞ れ、 水素原子もしくはフッ素原子であり、 X3、 X4は水素原子である請求項 2に記 載の化合物。
4. 一般式 （1) において、 A A2、 A3、 A4は全て炭素原子である一般式 （1 a)
Figure imgf000247_0001
{式中、 Q2は一般式 （2)
Figure imgf000247_0002
(式中、 Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 CI— C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1一 C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C2— C6パーフルォロアルキル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原 子、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基を示す。） もしくは、 一般式 （3)
Figure imgf000247_0003
(式中、 Υ6、 Υ9は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3八口アルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C2-C6パーフルォロアルキル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基を示す。） で表され、
、 Χ2はそれぞれ、 水素原子もしくはフッ素原子であり、 .
χ3、 χ4は水素原子であり、
Ki, R2は何れか一方が水素原子である場合にもう一方が CI— C4アルキル基であ るか、 共に CI— C4アルキル基であり、 Gi, G2は酸素原子または硫黄原子であり、
Qiはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C-1-C4 アルキルカルポニル基、 C1一 C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても食い置換基を有す る置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ピラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、オギサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロ Tルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3八口アルコキシ基、 C1-C3 アルキルチオ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1-C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C アルキルカルボニル基、 C1-C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1-C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）で表される請求項 1または .2に記載の化合物。
5 . 一般式（ 1 )において、 Aiは窒素原子もしくは酸化された窒素原子であり、 A2、 A3、 A4は炭素原子であり、 、 R2はそれぞれ； 水素原子、 C1一 C4アルキ ル基であり、 Xは水素厚子、 フッ素原子であり、 nは 0もしくは 1であり、 （ 、 G2は酸素原子である請求項 1または 2に記載の化合物。
6 . Qiはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 C2-C4 八口アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C3- C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1-C3八口アルコキシ基、 C1 -C3 アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィニル ¾、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1一 C4アルキルアミノ基、 ジ CI— C4アルキルアミノ基、 シァ 'ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1-C4 アルキルカルボニル基、 C1 - C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
ピリジル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C3- C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 CI— C3 アルキルチオ基、 C1 -C3ハロアルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 - C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルァミノ基、 ジ C1一 C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1- C4 アルキルカルポニル基、 C1 - C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す るピリジル基である請求項 3または 4または 5に記載の化合物。 一般式 （4 )
(4)
Figure imgf000250_0001
(式中、 A2 A3 A4はそれぞれ炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、 ，
Riは水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1- C4アルキル力ルポ二ル基を示し、 G2はそれぞれ、 酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても 良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 置換されていても良い C1— C3アルキル基、 ト リフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C3- C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1 -C3八口アルコキシ基、 C1 -C3 アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C3アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキルカルボ二ル基、 CI— C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、 あるいは、 ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハ口アルキニル基、 C3一 C6シク口アルキル基、 C3二 C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 C1一 C3 アルキルチオ基、 C1 -C3ハロアルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1- C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1 - C4 アルキルカルボニル基、 C1 - C4 アル キルカルボニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。） を示し、 Halは塩素原子も しくは臭素原子を示す。） で表される化合物。 '
8 . 一般式 （6 )
Figure imgf000251_0001
(式中、 A A2、 A3、 A4はそれぞれ炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、 、 はそれぞれ水素原子、 C1一 C4アルキル基、 CI— C4アルキ ルカルポ二ル基を示し、
G2は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 置換されていて も良い C1一 C3アルキル基、 トリフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整数 を示し、
Q2は一般式 （2 ) 丫2 fに γ3
γ4
(式中、 Yi、 Y5は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1一 C3ハロアルキ ルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ3は C2— C6パーフルォロアルキル基、 CI— C6パーフルォロア ルキルチオ基、 C1-C6パーフルォロアルキルスルフィニル基、 C1-C6パーフ ルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は水素原子、 ハロゲン原子、 C1- C4アルキル基を示す。) で表されるか、 もしくは、'一般式 (3) ,
Figure imgf000252_0001
(式中、 Υ6、 Υ9は同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C4アル キル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1-C3アルキルチオ基、 C1-C3八ロアルキ ルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1一 C3 アルキルスルホニル基、 C1— C3ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基を示し、 Υ8は C1— C4ハロアルコキシ基、 C2-C6パーフルォロアルキル 基、 C1一 C6パ フルォロアルキルチオ基、 C1— C6パ一フルォロアルキルスル フィニル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基を示す。） で表されることを示す。） で表され る化合物。
9. 一般式 （8)
Figure imgf000253_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 C1-C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、 Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1— C4パーフルォロアルキル基を示し、 Rcはヒドロキシ基、 一 0—Rd(Rdは- C1一 C3アルキル基、 C1— C3ハロアルキル 基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキルスルホニル基、 ァリ 一ルスルホニル基、 C1-C4アルキル力ルポ二ル基または C1-C4八口アルキル 力ルポ二ル基を示す。 ）、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示し、
R2aは水素原子、 C1-C3アルキル基、 C1-C3ハロアルキル基、 C1-C3アルコ キシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 C1一 C4アルキルチオ基、 C1— C4ハロアル キルチオ基、 C1-C4アルキル力ルポニル基または C1-C4八口アルキルカルボ 二ル基を示し、
Yia, Y5aはそれぞれ、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1一 C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 一 C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハロゲン原子 を示し、
Y2a、 Y4aはそれぞれ、水素原子、 C1-C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、 G2aは酸素原子または硫黄原子を示す。） で表される化合物。
10 · 一般式 （11) (11)
Figure imgf000254_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 Cl— C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、 Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1— C4パ一フルォロアルキル基を示し、 Hcはヒドロキシ基、 一 0— Rd(Rdは Cl— C3アルキル基、 C1— C3ハロアルキル 基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3ハロアルキルスルホニル基、 ァリ 一ルスルホニル基、 C1-C4アルキル力ルポニル基または C1-C4八口アルキル 力ルポ二ル基を示す。 ）、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示し、
a、 R2aはそれぞれ、水素原子、 C1-C3アルキル基、 C1— C3ハロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキル力ルポニル基または C1一 C4ハ 口アルキルカルボ二ル基を示し、
Yia, Y5aはそれぞれ、 C1— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4 アルキルチオ基、 C1-C4八ロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハロゲン原子 を示し、
Y2a、Y4aはそれぞれ、水素原子、 C1-C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、 G2aは酸素原子または硫黄原子を示す。） で表される化合物。 一般式 （1 3)
Figure imgf000255_0001
(式中、 Xia、 X2a、 X3a、 X4a はそれぞれ、 水素原子、 Cl— C3 アルキル基、 ト リフルォロメチル基、 ヒドロキシ基、 アミノ基またはハロゲン原子を示し、 Ra、 Rbはそれぞれ、 フッ素原子または C1— C4パ一フルォロアルキル基を示し、 Rcはヒドロキシ基、 一 0— Rd(Rdは C1一 C3アルキル基、 C1— C3ハロアルキル 基、 C1-C3 アルキルスルホニル基、 C1-C3八口アルキルスルホニル基、 ァリ 一ルスルホニル基、 C1-C4アルキル力ルポニル基または C1-C4八口アルキル 力ルポ二ル基を示す。 ：)、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Ria, R2aはそれぞれ、水素原子、 C1-C3アルキル基、 C1-C3ハロアルキル基、 C1-C3アルコキシ基、 C1-C3ハロアルコキシ基、 C1-C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1-C4アルキルカルボニル基または C1-C4ハ 口アルキルカルボ二ル基を示し、
Yia、 Y5aはそれぞれ、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ハロアルキル基、 C1一 C4 アルキルチオ基、 C1-C4ハロアルキルチオ基、 C1-C3 アルキルスルフィニル 基、 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3 ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基またはハロゲン原子 を示し、
Y2a、Y4aはそれぞれ、水素原子、 C1-C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、 Gia, G2aはそれぞれ、 酸素原子または硫黄原子を示し、
Qiaはフエニル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2-C4ハロアルケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C2-C4 ハロアルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1-C3 アルコキシ基、 Cl— C3ハロアルコキシ基、 C1一 C3 アルキルチオ基、 C1-C3ハロアルキルチオ基、 C1-C3アルキルスルフィニル基、 C1-C3ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C3 アルキルスルホニル基、 C1 -C3ハロアルキル スルホニル基、 CI— C4アルキルアミノ基、 ジ CI— C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキル'カルポニル基、 C1一 C4アル キルカルボニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 ピラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 · ピロ一ル基、 ピラゾリル基、 またはテトラゾ リル基を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキル基、 C'l一 C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1 -C3 アルコキシ基、 C1- C3ハロアルコキシ基、 C1 -C3 アルキルチオ基、 C1 -C3ハロアルキルチオ基、 C1 - C3アルキルスルフィニル基、 C1一 C3ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C3アルキルスルホニル基、 C1 -C3八口アルキル スルホニル基、 C1-C4アルキルアミノ基、 ジ C1 -C4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1 - C4 アルキルカルボニル基、 C1- C4 アル キルカルポニルォキシ基、 C1- C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有す る置換複素環基 （複素環基は前記と同じものを示す。） を示す。）
で表される化合物。
1 2 . 請求項 1から請求項 6の何れか 1項に記載の化合物を有効成分として含 有することを特徴とする殺虫剤。
1 3 . 請求項 1から請求項 6の何れか 1項に記載の化合物の有効量を、 有害生 物から有用作物を保護するために、 対象とする有用作物もしくは土壌に処理する ことを特徴とする薬剤の使用方法。
1 4 . 請求項 1から請求項 6の何れか 1項に記載の化合物と他の殺虫剤及び// または殺菌剤の 1種以上を組み合わせた混合物。
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