CN113260602A - 氟代醇盐的制造方法 - Google Patents

氟代醇盐的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113260602A
CN113260602A CN201980086487.0A CN201980086487A CN113260602A CN 113260602 A CN113260602 A CN 113260602A CN 201980086487 A CN201980086487 A CN 201980086487A CN 113260602 A CN113260602 A CN 113260602A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound represented
group
carbon atoms
oxygen atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201980086487.0A
Other languages
English (en)
Inventor
星谷尚亨
岸川洋介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN113260602A publication Critical patent/CN113260602A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/04—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/64—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/14—Preparation of ethers by exchange of organic parts on the ether-oxygen for other organic parts, e.g. by trans-etherification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明所要解决的技术问题在于，提供一种与现有的方法相比更有用的氟代醇盐的制造方法等。所述技术问题可以通过下述式(1)所示的化合物的制造方法而解决：
Figure DDA0003133803700000011
(式中，R1是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基，各个R2彼此相同或不同，为烃基)，该制造方法包括使下述式(2)所示的化合物与下述式(3)所示的化合物反应的步骤：

Description

氟代醇盐的制造方法
技术领域
本发明涉及氟代醇盐的制造方法等。
背景技术
作为氟代醇盐的制造方法，已知有多种方法。
例如，非专利文献1中，记载了通过使氟化羰基与氟化钾反应，得到了全氟甲醇钾。
专利文献1中，记载了通过使CF3CF2CF2OCH3与三甲基胺反应，得到了四甲基铵全氟丙醇盐。
专利文献2中，记载了通过使三氟乙酰氟与三(二甲基氨基)锍二氟三甲基硅酸盐反应，得到了三(二甲基氨基)锍全氟乙醇盐。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2016-509597号公报
专利文献2：美国专利第4628094号说明书
非专利文献
非专利文献1：Can.J.Chem.1965,42,1893
发明内容
发明所要解决的技术问题
非专利文献1中记载的方法中，存在得到的全氟代醇盐对热不稳定的问题。
专利文献1中记载的方法中，为了得到原料CF3CF2CF2OCH3，需要例如使CF3CF2COF与氟化钾反应、使通过该反应得到的化合物与硫酸二甲酯反应，存在步骤数较多的问题。
专利文献2中记载的方法中，存在三(二甲基氨基)锍二氟三甲基硅酸盐等氟化剂不稳定的问题。
本发明的目的在于，提供一种与现有的方法相比更有用的氟代醇盐的制造方法等。
用于解决技术问题的手段
本发明包括下述方案。
项1.
一种下述式(1)所示的化合物的制造方法：
【化1】
Figure BDA0003133803690000021
(式中，R1是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基；各个R2彼此相同或不同，为烃基。)，
所述制造方法包括：
使下述式(2)：
【化2】
Figure BDA0003133803690000022
(式中，R1与前述为相同含义。)
所示的化合物与下述式(3)：
【化3】
Figure BDA0003133803690000023
(式中，R2与前述为相同。)
所示的化合物反应的步骤。
项2.
根据项1所述的制造方法，其中，各个R2彼此相同或不同，为烷基。
项3.
根据项1或2所述的制造方法，其中，各个R2彼此相同或不同，为C1-4烷基。
项4.
根据项1～3中任一项所述的制造方法，其中，所有R2为甲基。
项5.
根据项1～4中任一项所述的制造方法，其中，R1为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
项6.
根据项1～5中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在选自含卤素的溶剂、脲类溶剂、酰胺类溶剂、亚砜类溶剂、酯类溶剂、腈类溶剂和醚类溶剂中的至少一种溶剂的存在下实施。
项7.
根据项1～6中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在选自含卤素的溶剂、酰胺类溶剂、腈类溶剂和醚类溶剂中的至少一种溶剂的存在下实施。
项8.
根据项1～7中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在腈类溶剂的存在下实施。
项9.
一种组合物，其含有下述式(1)所示的化合物：
【化4】
Figure BDA0003133803690000031
(式中，R1是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基；各个R2彼此相同或不同，为烃基。)、以及
下述式(4)所示的化合物：
【化5】
Figure BDA0003133803690000041
(式中，Ra是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基；各个Rb彼此相同或不同，为烃基。)，
所述式(1)所示的化合物的含有率(摩尔比率)在将所述式(1)所示的化合物的含有率和所述式(4)所示的化合物的含有率的总计记作100％时，为70％以上。
项10.
根据项9所述的组合物，其中，各个R2彼此相同或不同，为烷基；各个Rb彼此相同或不同，为烷基。
项11.
根据项9或10所述的组合物，其中，各个R2彼此相同或不同，为C1-4烷基；各个Rb彼此相同或不同，为C1-4烷基。
项12.
根据项9～11中任一项所述的组合物，其中，所有R2为甲基，所有Rb为甲基。
项13.
根据项9～12中任一项所述的组合物，其中，R1为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基；Ra为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
项14.
氟烷氧基化剂，其包含项9～13中任一项所述的组合物。
项15.
一种下述式(5)所示的化合物的制造方法：
【化6】
Figure BDA0003133803690000042
(式中，R3是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基，Q1为有机基团。)，
所述制造方法包括：
使下述式(6)：
【化7】
Figure BDA0003133803690000051
(式中，R3与前述为相同含义；各个R4彼此相同或不同，为烃基。)
所示的化合物与下述式(7)：
【化8】
Q1-L (7)
(式中，Q1与前述为相同含义，L为离去基团。)
所示的化合物反应的步骤。
项16.
根据项15所述的制造方法，其中，Q1为可具有1个以上取代基的烃基。
项17.
根据项15或16所述的制造方法，其中，L为卤素原子。
项18.
根据项15～17中任一项所述的制造方法，其中，各个R4彼此相同或不同，为烷基。
项19.
根据项15～18中任一项所述的制造方法，其中，各个R4彼此相同或不同，为C1-4烷基。
项20.
根据项15～19中任一项所述的制造方法，其中，所有R4为甲基。
项21.
根据项15～20中任一项所述的制造方法，其中，R3为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
项22.
根据项15～21中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在温度0～100℃的范围内、在1～24小时的范围内实施。
发明效果
根据本发明，提供一种与现有的方法相比更有用的氟代醇盐的制造方法等。
具体实施方式
本发明的前述概要并不意图记载本发明的各个公开的实施方式或所有的技术方案。
本发明的后述说明更具体地例示实例的实施方式。
在本说明书的多处，通过例示而提供指引，并且该例示能够在各种组合中使用。
在不同的情况中，例示的组能够作为非排他性和代表性的组而发挥作用。
本说明书中引用的所有出版物、专利和专利申请直接通过引用而并入本说明书中。
术语
本说明书中的标记和简称在没有特别限定的情况下，可以按照本说明书的上下文，理解为本发明所属的技术领域中通常使用的含义。
本说明书中，语句“含有”用于表示包括语句“本质上由……形成”和语句“由……组成”的意思。
在没有特别限定的情况下，本说明书中记载的步骤、处理、或操作可以在室温下实施。
本说明书中，室温可以是指10～40℃的范围内的温度。
本说明书中，表述“Cn-m”(在此，n和m各自为数字。)如本领域技术人员通常理解那样，表示碳原子数为n以上且m以下。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“卤素原子”，可以举出例如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本说明书中，“有机基团”是指从有机化合物中去除1个氢原子而形成的基团。
作为该“有机基团”，可以举出例如
可具有1个以上取代基的烃基、
可具有1个以上取代基的非芳香族杂环基
可具有1个以上取代基的杂芳基、
氰基、
醛基、
RO-、
RS-、
RCO-、
RSO2-、
ROCO-、和
ROSO2-
(这些式中，R独立地是
可具有1个以上取代基的烃基、
可具有1个以上取代基的非芳香族杂环基、或
可具有1个以上取代基的杂芳基)。
作为“取代基”，可以举出例如卤素原子、氰基、氨基、烷氧基和烷硫基。应予说明，2个以上的取代基可以彼此相同，也可以不同。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，作为“烃基”，可以举出例如烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环二烯基、芳基和芳烷基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“烷基”，可以举出例如甲基、乙基、丙基(正丙基、异丙基)、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基和己基等直链或支链状的C1-20烷基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“烷氧基”，可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基(正丙氧基、异丙氧基)、丁氧基(正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基)、戊氧基和己氧基等直链状或支链状的C1-20烷氧基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“烷硫基”，可以举出例如甲硫基、乙硫基、丙硫基(正丙硫基、异丙硫基)、丁硫基(正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基)、戊硫基和己硫基等直链状或支链状的C1-20烷硫基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“烯基”，可以举出例如乙烯基、1-丙烯-1-基、2-丙烯-1-基、异丙烯基、2-丁烯-1-基、4-戊烯-1-基和5-己烯-1-基等直链状或支链状的C2-20烯基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“炔基”，可以举出例如乙炔基、1-丙炔-1-基、2-丙炔-1-基、4-戊炔-1-基和5-己炔-1-基等直链状或支链状的C2-20炔基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“环烷基”，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基等C3-10环烷基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“环烯基”，可以举出例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基等C3-10环烯基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“环二烯基”，可以举出例如环丁二烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环壬二烯基和环癸二烯基等C4-10环二烯基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，“芳基”可以是单环型、2环型、3环型、或4环型。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，“芳基”可以是C6-18芳基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“芳基”，可以举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、和2-蒽基。
本说明书中，在没有特别否定的情况下，作为“芳烷基”，可以举出例如苯甲基、苯乙基、二苯基甲基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、2,2-二苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、2-联苯基甲基、3-联苯基甲基和4-联苯基甲基。
本说明书中，“非芳香族杂环基”是指从非芳香族杂环中去除1个氢原子而形成的基团。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“非芳香族杂环基”可以是单环型、2环型、3环型或4环型。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“非芳香族杂环基”可以是饱和或不饱和的。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“非芳香族杂环基”可以是例如5～18元的非芳香族杂环基。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“非芳香族杂环基”可以是例如除了碳原子还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的1～4个杂原子作为环构成原子的非芳香族杂环基。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，作为“非芳香族杂环基”，可以举出例如：四氢呋喃基、恶唑烷酮基、咪唑啉基(例如：1-咪唑啉基、2-咪唑啉基、4-咪唑啉基)、氮杂环丙烷基(例如：1-氮杂环丙烷基、2-氮杂环丙烷基)、吡咯烷基(例如：1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基)、哌啶基(例如：1-哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基)、氮杂环庚烷基(例如：1-氮杂环庚烷基、2-氮杂环庚烷基、3-氮杂环庚烷基、4-氮杂环庚烷基)、氮杂环辛烷基(例如：1-氮杂环辛烷基、2-氮杂环辛烷基、3-氮杂环辛烷基、4-氮杂环辛烷基)、哌嗪基(例如：1,4-哌嗪-1-基、1,4-哌嗪-2-基)、二氮杂卓基(例如：1,4-二氮杂卓-1-基、1,4-二氮杂卓-2-基、1,4-二氮杂卓-5-基、1,4-二氮杂卓-6-基)、二氮杂环辛烷基(例如：1,4-二氮杂环辛烷-1-基、1,4-二氮杂环辛烷-2-基、1,4-二氮杂环辛烷-5-基、1,4-二氮杂环辛烷-6-基、1,5-二氮杂环辛烷-1-基、1,5-二氮杂环辛烷-2-基、1,5-二氮杂环辛烷-3-基)、四氢吡喃基(例如：四氢呋喃-4-基)、吗啉基(例如：4-吗啉基)、硫代吗啉基(例如：4-硫代吗啉基)、2-恶唑烷酮基、二氢呋喃基、二氢吡喃基和二氢喹啉基等。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“杂芳基”可以是单环型、2环型、3环型或4环型。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“杂芳基”可以是例如5～18元的杂芳基。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“杂芳基”可以是例如除了碳原子之外还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的1～4个杂原子作为环构成原子的杂芳基。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，“杂芳基”包括“单环型杂芳基”和“芳香族稠合杂环基”。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，作为“单环型杂芳基”，可以举出例如：吡咯基(例如：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基)、呋喃基(例如：2-呋喃基、3-呋喃基)、噻吩基(例如：2-噻吩基、3-噻吩基)、吡唑基(例如：1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基)、咪唑基(例如：1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基)、异恶唑基(例如：3-异恶唑基、4-异恶唑基、5-异恶唑基)、恶唑基(例如：2-恶唑基、4-恶唑基、5-恶唑基)、异噻唑基(例如：3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基)、噻唑基(例如：2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基)、三唑基(例如：1,2,3-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基)、恶二唑基(例如：1,2,4-恶二唑-3-基、1,2,4-恶二唑-5-基)、噻二唑基(例如：1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-5-基)、四唑基、吡啶基(例如：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基)、哒嗪基(例如：3-哒嗪基、4-哒嗪基)、嘧啶基(例如：2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基)和吡嗪基等。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，作为“芳香族稠合杂环基”，可以举出例如：异吲哚基(例如1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基)、吲哚基(例如1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基)、苯并[b]呋喃基(例如2-苯并[b]呋喃基、3-苯并[b]呋喃基、4-苯并[b]呋喃基、5-苯并[b]呋喃基、6-苯并[b]呋喃基、7-苯并[b]呋喃基)、苯并[c]呋喃基(例如1-苯并[c]呋喃基、4-苯并[c]呋喃基、5-苯并[c]呋喃基)、苯并[b]噻吩基、(例如2-苯并[b]噻吩基、3-苯并[b]噻吩基、4-苯并[b]噻吩基、5-苯并[b]噻吩基、6-苯并[b]噻吩基、7-苯并[b]噻吩基)、苯并[c]噻吩基(例如1-苯并[c]噻吩基、4-苯并[c]噻吩基、5-苯并[c]噻吩基)、吲唑基(例如1-吲唑基、2-吲唑基、3-吲唑基、4-吲唑基、5-吲唑基、6-吲唑基、7-吲唑基)、苯并咪唑基(例如1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑基)、1,2-苯并异恶唑基(例如1,2-苯并异恶唑-3-基、1,2-苯并异恶唑-4-基、1,2-苯并异恶唑-5-基、1,2-苯并异恶唑-6-基、1,2-苯并异恶唑-7-基)、苯并恶唑基(例如2-苯并恶唑基、4-苯并恶唑基、5-苯并恶唑基、6-苯并恶唑基、7-苯并恶唑基)、1,2-苯并异噻唑基(例如1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基)、苯并噻唑基(例如2-苯并噻唑基、4-苯并噻唑基、5-苯并噻唑基、6-苯并噻唑基、7-苯并噻唑基)、异喹啉基(例如1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基)、喹啉基(例如2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、8-喹啉基)、噌啉基(例如3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基)、酞嗪基(例如1-酞嗪基、4-酞嗪基、5-酞嗪基、6-酞嗪基、7-酞嗪基、8-酞嗪基)、喹唑啉基(例如2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基)、喹喔啉基(例如2-喹喔啉基、3-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、7-喹喔啉基、8-喹喔啉基)、吡唑并[1,5-a]吡啶基(例如吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基、吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基、吡唑并[1,5-a]吡啶-4-基、吡唑并[1,5-a]吡啶-5-基、吡唑并[1,5-a]吡啶-6-基、吡唑并[1,5-a]吡啶-7-基)、咪唑并[1,2-a]吡啶基(例如咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基、咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基、咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基、咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基、咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基和咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基)等。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，作为“可在碳原子间包含氧原子的氟烷基”，可以举出例如
CF3-、
CH3-CF2-、
CHF2-CH2-、
CF3-CH2-、
CF3-CF2-、
CF3-CF2-CH2-、
CF3-CF2-CF2-、
(CF3)2CF-、
CF3-O-CF2-、
CF3-O-CF(CF3)-、
CF3-CF2-CF2-CF2-、
CF3-CF2-CF(CF3)-CF2-、
CF3-O-CH2-CH2-、
CF3-O-CH(CF3)-CH2-、
CF3-O-CF2-CF2-、
(CF3CF2)(CF2)CF-、
(CF3)3C-、
CF3-CF2-O-CF2-、
CF3-CF2-CF2-CF2-CF2-、
CF3-CF2-O-CF2-CF2-、
CF3-O-CF2-O-CF2-、
CF3-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-、
CF3-CF2-CF2-O-CH2-CF2-、
CF3-CF2-CF2-O-CF2-CF2-、
CF3-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-、
CF3-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-、
CHF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CH2-
CF3-CF(CF3)-CF2-、
CF3-CF2-CF(CF3)-、
CF3-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-
CF3-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF(CF3)-CF2-
CF3-CF2-CF2-O-[CF(CF3)-CF2-O-]2-CF(CF3)-CF2-
等直链状或支链状的氟C1-10烷基、氟C1-4烷氧基氟C1-4烷基、或氟C1-4烷氧基氟C1-4烷氧基氟C1-4烷基。
本说明书中，在没有特别说明的情况下，作为“可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基”，可以举出例如
CF3-O-、
CF3-CH2-O-、
CF3-CF2-O-、
CF3-CF2-CF2-O-、
CF3-CF2-CF2-CF2-O-、
CF3-O-CF2-O-、
CF3-O-CF2-CF2-CF2-O-、
CF3-O-CH2-CF2-CF2-O-
CF3-CF2-O-CF2-CF2-O-、
CF3-CF2-CF2-O-CH2-CF2-CF2-O-、
CF3-CF2-CF2-O-CF2-CF2-CF2-O-、
CF3-CF(CF3)-O-、
CF3-CF2-CF(CF3)-O-、
CF3-CF(CF3)-CF(CF3)-O-、
CF3-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-、
CF3-CF2-CF2-O-[CF(CF3)-CF2-O-]2-O-、
CF3-CF2-CF2-O-[CF(CF3)-CF2-O-]3-O-
等直链状或支链状的氟C1-10烷氧基、氟C1-4烷氧基氟C1-4烷氧基。
式(1)所示的化合物的制造方法
在一个实施方式中，本发明的下述式(1)：
【化9】
Figure BDA0003133803690000141
(式中，R1是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基；各个R2彼此相同或不同，为烃基。)
所示的化合物的制造方法是包括使下述式(2)：
【化10】
Figure BDA0003133803690000142
(式中，R1与前述为相同含义。)
所示的化合物与下述式(3)：
【化11】
Figure BDA0003133803690000143
(式中，R2与前述为相同含义。)
所示的化合物反应的步骤的制造方法。根据该方法，能够在无金属的条件下简便地制造对热稳定的氟代醇盐。
式(1)和(2)中，R1优选为可在碳原子间包含氧原子的全氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟烷氧基，更优选为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
式(1)和(3)中，各个R2优选为烷基、芳基或芳烷基，更优选为烷基，进一步更优选为C1-4烷基。从反应性和热稳定性的观点出发，还优选所有R2为甲基。
式(3)所示的化合物的适合的例子包括以下所示的化合物：
【化12】
Figure BDA0003133803690000151
(式中，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，Bu为丁基。)
相对于式(2)所示的化合物1摩尔，式(3)所示的化合物的使用量的下限通常可以为0.1摩尔、优选为0.2摩尔、0.3摩尔、0.4摩尔或0.5摩尔。
相对于式(2)所示的化合物1摩尔，式(3)所示的化合物的使用量的上限通常可以为10摩尔、优选为5摩尔、4摩尔、3摩尔或2摩尔。
相对于式(2)所示的化合物1摩尔，式(3)所示的化合物的使用量通常为0.1～10摩尔、优选为0.2～5摩尔、进一步优选为0.5～2摩尔的范围内。
式(2)所示的化合物与式(3)所示的化合物的反应优选在溶剂的存在下实施。
作为溶剂的例子，可以举出例如：
烃溶剂(例如：正己烷等链状烃；苯、甲苯、对二甲苯等芳烃)；
含卤素的溶剂(例如：二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烷烃；氯苯等卤代芳烃)；
腈类溶剂(例如：乙腈、丙腈、丙烯腈等链状腈；苯甲腈等环状腈)；
酰胺类溶剂[例如：羧酸酰胺(例如：甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等链状酰胺；N-甲基吡咯烷酮等环状酰胺)；磷酰胺(例如：六甲基磷酰胺)]；
醚类溶剂(例如：二乙基醚等链状醚；四氢呋喃、二氧杂环己烷等环状醚)；
脲类溶剂(例如：N,N-二甲基丙烯脲)；
酯类溶剂(例如：乙酸酯)；
亚砜类溶剂(例如：二甲基亚砜)；
硝基类溶剂(例如：硝基甲烷、硝基苯)；
酮类溶剂(例如：丙酮、甲基乙基酮)；和
这些之中2种以上的混合溶剂等。
溶剂优选为含卤素的溶剂、脲类溶剂、酰胺类溶剂、亚砜类溶剂、酯类溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂、或这些之中2种以上的混合溶剂，更优选为含卤素的溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂或醚类溶剂、或这些之中2种以上的混合溶剂，进一步更优选为腈类溶剂。
在式(2)所示的化合物与式(3)所示的化合物的反应中，对于反应温度和反应时间，只要反应能够进行就没有特别限制。反应可以通过加热来促进。
反应温度的下限例如可以为-20℃，优选为-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃或15℃。
反应温度的上限例如可以为110℃，优选为100℃、90℃、80℃、70℃、60℃、50℃或40℃。
反应温度例如为-20～110℃、优选为0～70℃、进一步优选为15～40℃的范围内。
反应时间例如为0.5～48小时、优选为1～24小时的范围内。
组合物
本发明的一个实施方式的组合物是含有式(1)所示的化合物和下述式(4)所示的化合物的组合物：
【化13】
Figure BDA0003133803690000161
(式中，Ra是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基；各个Rb彼此相同或不同，为烃基。)。
式(1)所示的化合物可以选自前述“式(1)所示的化合物的制造方法”中例示的化合物。
式(4)中，Ra优选为可在碳原子间包含氧原子的全氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟烷氧基，更优选为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
式(4)中，各个Rb优选为烷基、芳基或芳烷基，更优选为烷基，进一步更优选为C1-4烷基。还优选所有Rb为甲基。
式(4)所示的化合物的适合的例子包括-OC(＝O)Ra所示的阴离子为(全氟C1-8烷基)羰氧基、且+N(Rb)4所示的阳离子为选自以下的阳离子的化合物：
【化14】
Figure BDA0003133803690000171
(式中，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，Bu丁基。)。
式(4)所示的化合物例如可以为式(1)所示的化合物的水解物。在该情况下，式(1)的R1与式(4)的Ra相同，且式(1)的R2与式(4)的Rb相同。
式(1)所示的化合物的含有率(摩尔比率)的下限在式(1)所示的化合物的含有率和式(4)所示的化合物的含有率的总计记作100％时，通常可以为70％、优选为80％、进一步优选为85％。
式(1)所示的化合物的含有率(摩尔比率)的上限在式(1)所示的化合物的含有率和式(4)所示的化合物的含有率的总计记作100％时，例如可以为99％、98％、97％、96％或95％。
式(1)所示的化合物的含有率(摩尔比率)在式(1)所示的化合物的含有率和式(4)所示的化合物的含有率的总计记作100％时，例如可以为70～99％、80～99％、或85～99％的范围内。
式(1)所示的化合物的含有率是根据19F-NMR谱中的δ-20～-40ppm的峰(源自式(1)所示的化合物的峰)和δ-112～-118ppm的峰(源自式(4)所示的化合物的峰)的强度比而计算的值。
氟烷氧基化剂
本发明的一个实施方式的氟烷氧基化剂包含含有式(1)所示的化合物和式(4)所示的化合物的组合物。氟烷氧基化剂中包含的组合物可以选自前述“组合物”中例示的物质。
氟烷氧基化剂优选为全氟烷氧基化剂。
式(5)所示的化合物的制造方法
在一个实施方式中，本发明的下述式(5)：
【化15】
Figure BDA0003133803690000181
(式中，R3是可在碳原子间包含氧原子的氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的氟烷氧基，Q1为有机基团。)
所示的化合物的制造方法是包括使下述式(6)：
【化16】
Figure BDA0003133803690000182
(式中，R3与前述为相同含义；各个R4彼此相同或不同，为烃基。)
所示的化合物与下述式(7)：
【化17】
Q1-L (7)
(式中，Q1与前述为相同含义，L为离去基团)
所示的化合物反应的步骤的制造方法。
式(5)和(6)中，R3优选为可在碳原子间包含氧原子的全氟烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟烷氧基，更优选为可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷基、或可在碳原子间包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
式(6)中，各个R4优选为烷基、芳基或芳烷基，更优选为烷基，进一步更优选为C1-4烷基。从反应性和热稳定性的观点出发，还优选所有R4为甲基。
式(6)所示的化合物的适合的例子包括-OCF2R3所示的阴离子为全氟C1-9醇盐、且+N(R4)4所示的阳离子为选自下述的阳离子的化合物：
【化18】
Figure BDA0003133803690000191
(式中，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，Bu丁基。)。
式(7)中，Q1优选为可具有1个以上的取代基的烃基，更优选为烃基，进一步更优选为烷基、烯基、芳基或芳烷基。
作为L所示的离去基团，可以举出例如卤素原子(例如：氯、溴、碘)、烷基磺酰氧基(例如：甲磺酰氧基)、卤代烷基磺酰氧基(例如：三氟甲氧基)和芳基磺酰氧基(例如：甲苯磺酰氧基)。L优选为卤素原子，更优选为选自氯、溴和碘中的一种。
式(7)所示的化合物的适合的例子包括卤代烷(例如：溴乙烷、溴丙烷、溴丁烷等C2-20溴代烷、这些溴被氯代替而得到的C2-20氯代烷)、卤代烯(例如：烯丙基溴、3-丁烯基溴、4-戊烯基溴、5-己烯基溴等C3-20溴代烯、这些溴被氯代替而得到的C3-20氯代烯)、芳基卤化物(例如：溴苯等C6-10芳基溴、这些溴被氯代替而得到的C6-10芳基氯)、以及芳烷基卤化物(例如：苯甲基溴、苯乙基溴等C6-10芳基C1-10烷基溴、这些溴被氯代替而得到的C6-10芳基C1-10烷基氯)。
相对于式(7)所示的化合物1摩尔，式(6)所示的化合物的使用量的下限通常可以为0.5摩尔，优选为0.6摩尔、0.7摩尔、0.8摩尔或0.9摩尔。
相对于式(7)所示的化合物1摩尔，式(6)所示的化合物的使用量的上限通常可以为10摩尔，优选为9摩尔、8摩尔、7摩尔、6摩尔或5摩尔。
相对于式(7)所示的化合物1摩尔，式(6)所示的化合物的使用量通常为0.5～10摩尔，优选为0.9～5摩尔的范围内。
式(6)所示的化合物与式(7)所示的化合物的反应优选在助剂的存在下实施。
作为助剂，可以举出例如四氟硼酸银、六氟磷酸银等。这些助剂可以单独或组合二种以上使用。
相对于式(7)所示的化合物1摩尔，助剂的使用量通常为0.1～10摩尔、优选为0.2～5摩尔的范围内。
式(6)所示的化合物与式(7)所示的化合物的反应优选在溶剂的存在下实施。
作为溶剂的例子，可以举出例如：
烃溶剂(例如：正己烷等链状烃；苯、甲苯、对二甲苯等芳香族烃)；
含卤素的溶剂(例如：二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烷烃；氯苯等卤代芳烃)、
腈类溶剂(例如：乙腈、丙腈、丙烯腈等链状腈；苯甲腈等环状腈)；
酰胺类溶剂[例如：羧酸酰胺(例如：甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等链状酰胺，N-甲基吡咯烷酮等环状酰胺)；磷酰胺(例如：六甲基磷酰胺)]；
醚类溶剂(例如：二乙基醚等链状醚；四氢呋喃、二氧杂环己烷等环状醚)；
脲类溶剂(例如：N,N-二甲基丙烯脲)；
酯类溶剂(例如：乙酸酯)；
亚砜类溶剂(例如：二甲基亚砜)；
硝基类溶剂(例如：硝基甲烷、硝基苯)；
酮类溶剂(例如：丙酮、甲基乙基酮)；和
这些之中2种以上的混合溶剂等。
溶剂优选为含卤素的溶剂、脲类溶剂、酰胺类溶剂、亚砜类溶剂、酯类溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂、或这些之中2种以上的混合溶剂，更优选为含卤素的溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂或醚类溶剂、或这些之中2种以上的混合溶剂，进一步更优选为腈类溶剂。
在式(6)所示的化合物与式(7)所示的化合物的反应中，对于反应温度和反应时间，只要反应能够进行就没有特别限制。反应可以通过加热而进行。
反应温度的下限例如可以为0℃，优选为5℃、10℃或15℃。
反应温度的上限例如可以为100℃，优选为95℃、90℃、85℃或80℃。
反应温度例如为0～100℃，优选为15～80℃的范围内。
反应时间例如为0.5～24小时，优选为1～24小时，进一步优选为1～18小时的范围内。
来自式(6)所示的化合物与式(7)所示的化合物的反应产物有时包含例如下述式(5')：
【化19】
Figure BDA0003133803690000211
(式中，R3和Q1各自与前述为相同含义。)
所示的化合物作为副产物。
反应产物中，式(5')所示的化合物的含有率(摩尔比率)在式(5)所示的化合物的含有率和式(5')所示的化合物的含有率的总计记作100％时，例如为30％以下、优选为20％以下、进一步优选为15％以下。应予说明，式(5')所示的化合物的含有率可以由19F-NMR谱的峰强度计算。
前述反应产物可以通过惯用的方法、例如过滤、柱色谱等精制。
实施例
以下，通过实施例进一步详细说明本发明的一个实施方式，但本发明不限于此。
实施例1四甲基铵全氟辛烷-1-醇盐的合成
在氮气氛围下，向10mL容积的耐压容器中，量取四甲基氟化铵23.8mg，添加乙腈1mL。
向该容器中添加全氟辛酰基氟104mg和乙腈0.2mL。
将该容器在室温下搅拌30分钟后，用19F NMR分析，结果确认以混合物的形式生成了标题的醇盐，在所述混合物中，所述醇盐与全氟庚酸四甲基铵的摩尔比为87:13。
19F NMR(376MHz,CD3CN)：δ-34.3(br-s，2F)、-80.4(t，J＝9.7Hz，3F)、-120.4(t，J＝13.5Hz，2F)、-120.8～-121.5(m，6F)、-122.0(m，2F)、-125.4(m，2F)ppm.
实施例2四甲基铵全氟己烷-1-醇盐的合成
在氮气氛围下，向10mL容积的耐压容器中，量取四甲基氟化铵23.8mg，添加乙腈1mL。
向该容器中添加全氟己酰基氟79mg和乙腈0.2mL。
将该容器在室温下搅拌30分钟后，用19F NMR分析，结果确认以混合物的形式生成了标题的醇盐，在所述混合物中，所述醇盐与全氟己酸四甲基铵的摩尔比为88:12。
19F NMR(376MHz,CD3CN)：δ-25.5(t，J＝8.8Hz，2F)、-80.8(t，J＝10.5Hz，2F)、-120.6～-120.7(m，2F)、-121.6(br-s，2F)、-122.3～-122.4(m，2F)、-125.7(t，J＝13.5Hz，2F)ppm.
实施例3四甲基铵全氟-2-丙氧基丙烷-1-醇盐的合成
在氮气氛围下，向10mL容积的耐压容器中，量取四甲基氟化铵23.8mg，添加乙腈1mL。
向该容器中添加2-(七氟丙氧基)四氟丙酰基氟83mg和乙腈0.2mL。
将该容器在室温下搅拌30分钟后，用19F NMR分析，结果确认以混合物的形式生成了标题的醇盐，所述混合物中，所述醇盐与全氟-2-丙氧基丙酸四甲基铵的摩尔比为84:16。
19F NMR(376MHz,CD3CN)：δ-29.8(br-s，2F)、-79.7(d、J＝9.0Hz，3F)、-81.1(t，J＝9.0Hz，3F)、-81.7(s，2F)、-129.5(t，J＝9.0Hz，2F)、-137.7(t，J＝20.3Hz，1F)ppm.
实施例4(苯甲基全氟辛基醚的合成)
在氮气氛围下，向10mL容积的容器中，量取四甲基氟化铵70mg，添加乙腈4mL。
向该容器中添加全氟庚酰基氟325mg和乙腈0.8mL。
将该容器在室温下搅拌30分钟后，添加苯甲基溴35.7μL、四氟硼酸银70.1mg、乙腈0.4mL。
将该容器在45℃下加热8小时。
将该容器冷却至室温后，将容器的内容物使用二氯甲烷经硅藻土过滤后，通过硅胶柱色谱精制，以相对于苯甲基溴为52％的摩尔收率生成目标的标题所述的醚。
19F NMR：(376MHz,CDCl3)：δ-80.8(t，J＝9.0Hz，3F)、-8.47(br-s，2F)、-121.9(br-s，6F)、-122.7(br-s，2F)、-125.1(br-s，2F)、-126.2(br-s，2F)ppm.
实施例5(烯丙基全氟辛基醚的合成)
在氮气氛围下，向10mL容积的容器中，量取四甲基氟化铵72.6mg，添加乙腈2mL。
向该容器中添加全氟庚酰基氟325mg和乙腈0.8mL。
将该容器在室温下搅拌30分钟后，添加烯丙基溴25.3μL、四氟硼酸银70.1mg、乙腈0.4mL。
将该容器在45℃下加热8小时。
将该容器冷却至室温后，将容器的内容物使用二氯甲烷经硅藻土过滤后，用19FNMR分析，确认以相对于烯丙基溴为38％的摩尔收率生成了目标的标题所述的醚。
19F NMR(376MHz,CDCl3)：δ-80.6(t，J＝8.1Hz，3F)、-84.7(br-s，12F)、-122.0(br-s，2F)、-122.6(br-s，2F)、-125.0(br-s，2F)、-126.0(br-s，2F)ppm.
实施例6(2-(全氟辛氧基)乙酸乙酯的合成)
在氮气氛围下，向10mL容积的容器中，量取四甲基氟化铵70mg，添加乙腈4mL。
向该容器中添加全氟庚酰基氟325mg和乙腈0.8mL。
将该容器在室温下搅拌30分钟后，添加溴乙酸乙酯33.2μL、四氟硼酸银70.1mg、乙腈0.4mL。
将该容器在45℃下加热9小时。
将该容器冷却至室温后，将容器的内容物使用二氯甲烷经硅藻土过滤后，用19FNMR分析，确认以相对于溴乙酸乙酯为22％的摩尔收率生成了目标的标题所述的醚。
19F NMR(376MHz,CDCl3)：δ-81.5(t，J＝9.0Hz，3F)、-85.5(br-s，2F)、-122.3～-122.4(m，6F)、-123.2(br-s,2F)、-125.6(br-s，2F)、-126.6(br-s，2F)ppm.

Claims (22)

1.一种下述式(1)所示的化合物的制造方法：
Figure FDA0003133803680000011
式(1)中，R1是在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷氧基；各个R2彼此相同或不同，为烃基，
所述制造方法包括：使下述式(2)所示的化合物与下述式(3)所示的化合物反应的步骤：
Figure FDA0003133803680000012
式(2)中，R1与前述为相同含义；
Figure FDA0003133803680000013
(3)中，R2与前述为相同含义式。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，各个R2彼此相同或不同，为烷基。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，各个R2彼此相同或不同，为C1-4烷基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，所有R2均为甲基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的制造方法，其中，R1为在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在选自含卤素的溶剂、脲类溶剂、酰胺类溶剂、亚砜类溶剂、酯类溶剂、腈类溶剂和醚类溶剂中的至少一种溶剂的存在下实施。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在选自含卤素的溶剂、酰胺类溶剂、腈类溶剂和醚类溶剂中的至少一种溶剂的存在下实施。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在腈类溶剂的存在下实施。
9.一种组合物，其含有下述式(1)所示的化合物和下述式(4)所示的化合物：
Figure FDA0003133803680000021
式(1)中，R1是在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷氧基；各个R2彼此相同或不同，为烃基，
Figure FDA0003133803680000022
式(4)中，Ra是在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷氧基；各个Rb彼此相同或不同，为烃基，
在将所述式(1)所示的化合物的含有率和所述式(4)所示的化合物的含有率的总和计作100％的情况下，所述式(1)所示的化合物的摩尔含有率为70％以上。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中，各个R2彼此相同或不同，为烷基；且各个Rb彼此相同或不同，为烷基。
11.根据权利要求9或10所述的组合物，其中，各个R2彼此相同或不同，为C1-4烷基；且各个Rb彼此相同或不同，为C1-4烷基。
12.根据权利要求9～11中任一项所述的组合物，其中，所有R2均为甲基，且所有Rb均为甲基。
13.根据权利要求9～12中任一项所述的组合物，其中，
R1为在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷氧基，且
Ra为在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
14.一种氟烷氧基化剂，其包含权利要求9～13中任一项所述的组合物。
15.一种下述式(5)所示的化合物的制造方法：
Figure FDA0003133803680000031
式(5)中，R3是在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷基、或者在碳原子间包含或不包含氧原子的氟烷氧基；Q1为有机基团，
述制造方法包括：步使下述式(6)所示的化合物与下述式(7)所示的化合物反应的步骤：
式
Figure FDA0003133803680000032
(6)中，R3与前述为相同含义；各个R4彼此相同或不同，为烃基，步
Q1-L (7)
(7)中，Q1与前述为相同含义，L为离去基团式。
16.根据权利要求15所述的制造方法，其中，Q1为具有或不具有1个以上取代基的烃基。
17.根据权利要求15或16所述的制造方法，其中，L为卤素原子。
18.根据权利要求15～17中任一项所述的制造方法，其中，各个R4彼此相同或不同，为烷基。
19.根据权利要求15～18中任一项所述的制造方法，其中，各个R4彼此相同或不同，为C1-4烷基。
20.根据权利要求15～19中任一项所述的制造方法，其中，所有R4均为甲基。
21.根据权利要求15～20中任一项所述的制造方法，其中，R3为在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷基、或在碳原子间包含或不包含氧原子的全氟C1-8烷氧基。
22.根据权利要求15～21中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在温度0～100℃的范围内、在1～24小时的范围内实施。
CN201980086487.0A 2018-12-26 2019-11-29 氟代醇盐的制造方法 Pending CN113260602A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018242558 2018-12-26
JP2018-242558 2018-12-26
PCT/JP2019/046774 WO2020137357A1 (ja) 2018-12-26 2019-11-29 フルオロアルコキシドの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113260602A true CN113260602A (zh) 2021-08-13

Family

ID=71125766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980086487.0A Pending CN113260602A (zh) 2018-12-26 2019-11-29 氟代醇盐的制造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210317061A1 (zh)
EP (1) EP3904322A4 (zh)
JP (1) JP6856107B2 (zh)
KR (1) KR102635093B1 (zh)
CN (1) CN113260602A (zh)
WO (1) WO2020137357A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116964025A (zh) * 2021-03-09 2023-10-27 大金工业株式会社 卤代醚及其制造方法、以及乙烯基醚及其制造方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3113967A (en) * 1960-10-25 1963-12-10 Du Pont Addition of carbonyl fluoride to polyfluoro-olefins
US3449389A (en) * 1965-03-15 1969-06-10 Du Pont Primary fluorocarbon alkoxides
JPS60112828A (ja) * 1983-11-22 1985-06-19 Nippon Mektron Ltd パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法
JPS6470427A (en) * 1987-09-11 1989-03-15 Nippon Mektron Kk Production of iodine-containing perfluoroether
JPH0225439A (ja) * 1988-07-15 1990-01-26 Tokuyama Soda Co Ltd 含フッ素エーテル化合物の製造方法
US20110251427A1 (en) * 2006-08-29 2011-10-13 Nippon Mektron, Limited Polyfluoralkane carboxylic acid (or its salt) and process for producing the same
CN104918907A (zh) * 2013-01-11 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 用于制备全氟聚醚的全氟烷氧基季铵盐
JP2018077300A (ja) * 2016-11-08 2018-05-17 コニカミノルタ株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法及び電子写真用カートリッジ

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4628094A (en) 1984-06-08 1986-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tris(disubstituted amino)sulfonium perfluoroalkoxides and perfluoroalkylmercaptides and process for their preparation
DE60036758T2 (de) * 1999-08-04 2008-07-24 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von optisch aktiver 3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methylpropionsäure und deren Salze
CN101906053B (zh) * 2004-01-28 2012-11-21 三井化学株式会社 酰胺衍生物
BRPI0611697A2 (pt) * 2005-06-23 2010-09-28 Mitsui Chemicals Inc derivado de amida, inseticida contendo o mesmo e método para aplicação do mesmo como inseticida
CN1733675A (zh) * 2005-08-26 2006-02-15 山东新时代药业有限公司 一氟代甲基醚的制备方法
TW200829171A (en) * 2006-11-17 2008-07-16 Nihon Nohyaku Co Ltd Haloalkyl sulfonanilide derivatives or salts thereof, herbicide using it as effective constituent and use-method thereof
US9475756B2 (en) * 2012-03-05 2016-10-25 The Regents Of The University Of California Difluoromethylation of aryl and vinyl iodides
EP3156395B1 (en) * 2014-06-10 2019-01-09 UBE Industries, Ltd. Method for producing heteroaromatic sulfonamide compound
TW201930244A (zh) * 2017-12-13 2019-08-01 美商3M新設資產公司 氫氟烯烴醚、組成物、使用其等之設備及方法
WO2019202079A1 (en) * 2018-04-20 2019-10-24 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Method of making mixture of polymers

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3113967A (en) * 1960-10-25 1963-12-10 Du Pont Addition of carbonyl fluoride to polyfluoro-olefins
US3449389A (en) * 1965-03-15 1969-06-10 Du Pont Primary fluorocarbon alkoxides
JPS60112828A (ja) * 1983-11-22 1985-06-19 Nippon Mektron Ltd パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法
JPS6470427A (en) * 1987-09-11 1989-03-15 Nippon Mektron Kk Production of iodine-containing perfluoroether
JPH0225439A (ja) * 1988-07-15 1990-01-26 Tokuyama Soda Co Ltd 含フッ素エーテル化合物の製造方法
US20110251427A1 (en) * 2006-08-29 2011-10-13 Nippon Mektron, Limited Polyfluoralkane carboxylic acid (or its salt) and process for producing the same
CN104918907A (zh) * 2013-01-11 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 用于制备全氟聚醚的全氟烷氧基季铵盐
JP2018077300A (ja) * 2016-11-08 2018-05-17 コニカミノルタ株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法及び電子写真用カートリッジ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BENSON J JELIER 等: ""A convenient route to tetraalkylammonium perfluoroalkoxides from hydrofluoroethers"", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210107785A (ko) 2021-09-01
WO2020137357A1 (ja) 2020-07-02
EP3904322A4 (en) 2022-10-12
JP6856107B2 (ja) 2021-04-07
JP2020105163A (ja) 2020-07-09
EP3904322A1 (en) 2021-11-03
KR102635093B1 (ko) 2024-02-13
US20210317061A1 (en) 2021-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2018115167A (ja) 含フッ素錯体化合物、及びこれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法
CN113260602A (zh) 氟代醇盐的制造方法
JP7244789B2 (ja) 環状カーボネート化合物、及びその製造方法
CN110114334B (zh) 二氟亚甲基化合物的制造方法
JP6497548B2 (ja) 含フッ素錯体化合物、及び含フッ素錯体化合物を用いる含フッ素有機化合物の製造方法
JP7473826B2 (ja) フルオロエーテルの製造方法
WO2024053502A1 (ja) α－クロロアクリル酸エステル類の製造方法
JP2024039602A (ja) α－クロロアクリル酸エステル類の製造方法
JP7231162B2 (ja) フルオロメチル誘導体の製造方法
CN112004793A (zh) 氟化有机化合物的制造方法
JP6629020B2 (ja) 置換されたオレフィン化合物の製造方法
US11945773B2 (en) Method for producing propionic acid derivative
JP7373809B2 (ja) フッ化化合物
TW202421609A (zh) α－氯丙烯酸酯類之製造方法
JP2017202989A (ja) 含フッ素化合物、及びその製造方法
JP2016166168A (ja) 置換されたオレフィンの製造方法
JP2016166164A (ja) 有機フッ素化合物の製造方法
JP2018150263A (ja) 環状カーボネート化合物、及びその製造方法
JP2017202979A (ja) ハロゲン化含フッ素有機化合物の製造方法
JP2018150264A (ja) 環状カーボネート化合物、及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination