TW201930244A - 氫氟烯烴醚、組成物、使用其等之設備及方法 - Google Patents

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Abstract

一種由通式(I)表示之氫氟烯烴醚、包括此類化合物的組成物、以及用於包括此類組成物及化合物的設備及方法，其中式(I)由以下式(I)表示：Rf-O-CH2CH=CHCH2-O-Rf (I)其中各Rf基團獨立地係具有2至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。

Description

氫氟烯烴醚、組成物、使用其等之設備及方法 【相關申請案之交互參照】
本申請案主張2017年12月13日申請之美國臨時專利申請案第62/598284號之優先權，其揭露以全文引用方式併入本文中。
仍然需要具有低全球暖化潛勢的惰性氟化流體，同時提供高熱穩定性、低毒性、不可燃性、良好的溶解力以及滿足各種應用要求的廣泛的操作溫度範圍。這些應用尤其包括但不限於傳熱流體。
本揭露提供氫氟烯烴醚、包括此類化合物的組成物、以及使用包括此類組成物及化合物的設備及方法，其可用於例如，在傳熱流體及清潔組成物中。
該氫氟烯烴醚係由下列通式(I)表示：Rf-O-CH2CH=CHCH2-O-Rf (I) 其中各Rf基團獨立地係具有2至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。在一些實施例中，各Rf基團相同。
在一些實施例中，提供包括式(I)之氫氟烯烴醚的組成物，其可呈反式組態、順式組態、或其混合物。
在一些實施例中，提供一種用於傳熱之設備，其包括：一裝置；及一用於傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱之機構，該機構包括傳熱流體，該傳熱流體包括式(I)之氫氟烯烴醚的組成物。
在一些實施例中，提供一種傳遞熱之方法。該方法包括提供一裝置，以及使用一傳熱流體傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包括式(I)之氫氟烯烴醚的組成物。
本文中「裝置(device)」係指待加熱、冷卻、或維持在一預定溫度下之一物體或設計。
用語「機構(mechanism)」係指包括一傳熱流體之一部件系統或一機械用具。
用語「烷基(alkyl)」係指烷烴基之單價基團，其係飽和烴。烷基可係直鏈、支鏈、環狀、或其組合。「全氟-(perfluoro-)」(例如關於基團或部份，諸如在「全氟烷基」的情況下)及「全氟化(perfluorinated)」係指完全氟化的基團或化合物，使得C-H鍵中的所有氫原子都被C-F鍵置換；以及在環中心繪示字母「F」的化學結構指示環的所有未標記鍵都是氟原子。
在本文中，當用語「包含(comprises)」及其變化形式出現於說明書及申請專利範圍中時，此等用語不具有限制性含義。這樣的用語將被理解為暗指包括所述的步驟或元件、或步驟或元件的群組，但不排除任何其他的步驟或元件、或步驟或元件的群組。所謂「由……組成(consisting of)」係指包括且限於接在「由……組成」後的任何物項。因此，片語「由……組成」指示所列出的元件為所需要或強制元件，並且無其他元件可存在。所謂「基本上由……組成(consisting essentially of)」係指包括該用語後面所列的任何元件，以及限於不干擾或促成所列元件於本揭露中所指明之功能或作用的其他元件。因此，片語「基本上由……組成」表示所列的元件是必要的或強制性的，但其他元件是可選的，而且可能存在或可能不存在，取決於它們是否實質上影響所列元件的活動或作用。本說明書中以開放式語言(例如：包含(comprise)及其衍生語)敘述之元件或元件組合中的任一者，皆可視為另外以封閉式語言(例如：組成(consist)及其衍生語)及半封閉式語言(例如：基本上組成(consist essentially)、及其衍生語)來敘述。
在本揭露之實施例中之用語「較佳(preferred)」和「較佳地(preferably)」表示在某些情況下可能可以提供某些效益。然而，其他申請專利範圍在同樣或其他情況下亦可能為較佳的。此外，對於一或多個較佳申請專利範圍之引述並不意味其他申請專利範圍非係有用的，也沒有意圖將其他申請專利範圍從本揭露之範疇中排除。
在本申請案中，如「一(a/an)」及「該(the)」之用語不僅旨在指單數實體，並且包括可使用特定實例加以描述之整體類別。用語「一(a)」、「一(an)」及「該(the)」可和用語「至少一(at least one)」互換地使用。用在清單之後的片語「之至少一者(at lesat one of)」及「包含...之至少一者(comprise at least one of)」指的是清單中項目之任一者以及清單中二個或更多個項目之任意組合。
如本文中所使用，除非內文明確另有所指，否則用語「或(or)」在使用時通常包括「及/或(and/or)」之意涵。
用語「及/或(and/or)」係指所列出的元件之一者或全部，或所列出的元件之任何兩者或兩者以上之一組合。
亦在本文中，全部數字被假定為由用語「約(about)」以及在某些實施例中較佳地由用語「確切地(exactly)」所修飾。如本文中所使用，用語「約(about)」結合經測量之量係指該經測量之量的變化，該變化如同進行測量且行使與測量目標及使用之測量設備精確度相當之謹慎程度的技術者所預期。在本文中，「至多(up to)」一數字(例如，至多50)包括該數字(例如，50)。
同樣在本文中，以端點敘述之數字範圍包括所有歸於該範圍內的數字以及以端點敘述之數字(例如：1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等)。
如本文中所使用，用語「室溫(room temperature)」係指20℃至25℃或22℃至25℃之溫度。
用語「在……範圍中(in the range)」或「在……範圍內(within a range)」(及類似的陳述)包括所陳述範圍的端點。
本文中揭示的替代元件或實施例之群組不應解讀為限制。每個群組成員可個別地、或與群組的其他成員或在其中發現的其他元件任意組合地被提及和主張。預期的是，可以為了便利性及/或可專利性的原因而將群組中的一或多個成員包括在群組中或從群組中刪除。當任何這樣的包括或刪除發生時，本文中將說明書視為含有經修改的群組，從而滿足在所附申請專利範圍中使用的所有馬庫西群組之書面描述。
當一基團存在於本文所述的式中超過一次時，各基團係經「獨立地」選擇，無論是否有明確的陳述。例如，當多於一個R基團存在於一式中時，各R基團係經獨立地選擇。
在本說明書全文中，對於「一個實施例」、「一實施例」、「某些實施例」或「一些實施例」等之提及，意指在本發明之至少一個實施例中包括結合該實施例所描述的特定特徵、組態、組成或特性。因此，在本說明書全文之各處中的此等片語之出現並不一定指示本發明之相同實施例。更進一步，特定特徵、組態、組成或特性可在一或多個實施例中用任何合適的方式結合。
以上之本揭露概述並非意欲描述本發明的各揭露實施例或每一個實施方案。以下的描述更具體地例示說明性實施例。在本申請案全文的數個地方，指引係透過實例清單來提供，實例可以多種組合使用。在各種情況下，所引述的清單僅作為代表性群組，且不應將 其詮釋為排他性的清單。因此，本揭露之範疇不應侷限於本文中描述的特定例示結構，而是至少延伸至申請專利範圍之語言所述之結構及這些結構的等效物。本說明書中明確敘述作為替代者之元件中的任一者皆可如所欲以任何組合明確包括於申請專利範圍內或排除自申請專利範圍外。雖然本文中可能已論述各項理論及可能的機制，此類論述無論如何都不應該用來限制可主張的申請標的。
本揭露提供氫氟烯烴醚、包括此類化合物的組成物、以及使用包括此類組成物及化合物的設備及方法。在一些實施例中，該組成物用於傳遞熱(在傳熱流體中)，並且在一些實施例中，該組成物用於清潔(在清潔組成物中)。
在一些實施例中，本揭露係關於由下列通式(I)表示之氫氟烯烴醚：Rf-O-CH2CH=CHCH2-O-Rf (I)其中各Rf基團獨立地係具有2至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。此類雜原子可包括含N及/或O之5員或6員全氟化環(較佳地6員全氟環)，其可以是單價環(在烷基的末端)或二價環(在烷基鏈中)。
在式(I)之氫氟烯烴醚的一些實施例中，各Rf基團相同。
在式(I)之氫氟烯烴醚的一些實施例中，各Rf基團獨立地係具有3至9個碳原子(或具有4至9個碳原子)並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
在式(I)之氫氟烯烴醚的一些實施例中，各Rf基團獨立地係直鏈或支鏈全氟烷基，並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子。
在式(I)之氫氟烯烴醚的一些實施例中，各Rf基團係獨立地選自-(CF2)nCF3或-(CF2)nCF(CF3)2，其中n=1至6。
在式(I)之氫氟烯烴醚的一些實施例中，該含N及/或O的全氟化環係選自：
在一些實施例中，式(I)之氫氟烯烴醚係選自下列之一者：
在一些實施例中，式(I)之氫氟烯烴醚係選自下列之一者：
在一些實施例中，本揭露之式(I)之氫氟烯烴醚可呈順式組態或反式組態。
在一些實施例中，本揭露之氫氟烯烴醚可展現使其特別可用作用於電子工業之傳熱流體之性質。舉例而言，氫氟烯烴醚可為化學惰性的(即它們不易與鹼、酸、水等反應)，且可具有高沸點(高達250℃)、低冰點(它們可在低於-40℃之溫度下為液體)、低黏度、高熱穩定性、高蒸氣壓、良好的導熱性、在一系列潛在有用的溶劑中足夠的溶解力、及低毒性。
本文所述之氫氟烯烴醚亦可在室溫(例如，20℃至25℃)下為液體。在一些實施例中，氫氟烯烴醚的熔點低於-40℃、低於-50℃、低於-60℃、低於-70℃、或低於-80℃。
本文所述之氫氟烯烴醚亦可為不可燃的。可使用標準方法，諸如ASTM D-3278-96 e-1,D56-05「Standard Test Method for Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-Cup Apparatus」來評估不可燃性。在一實施例中，基於根據ASTM D-3278-96 e-1之閉杯閃點(closed-cup flashpoint)測試，本揭露之化合物為不可燃的。
此外，在一些實施例中，本揭露之氫氟烯烴醚可具有低環境衝擊。在此方面，該等氫氟烯烴醚可具有小於300、小於200、小於100、小於50、或甚至小於20之全球暖化潛勢(global warming potential,GWP)。如本文中所使用，GWP係基於化合物結構之化合物暖化潛勢相對量值。化合物的GWP如政府間氣候變遷委員會(Intergovernmental Panel on Climate Change,IPCC)於1990年所定義及2007年更新，係計算為經指定積分時程(integration time horizon,ITH)由於釋出1公斤化合物造成的暖化相對於由於釋出1公斤CO2造成的暖化。
在此方程式中，ai為大氣中每單位質量化合物增加所對應之輻射強迫(由於此化合物之IR吸收所產生之穿透大氣之輻射通量變化)，C為化合物之大氣濃度，τ為化合物之大氣壽命，t為時間，且i為所關注之化合物。通常接受之ITH為100年，代表短期作用(20年)與長期作用(500年或更久)之間的折衷。假定有機化合物i在大氣中之濃度符合準一級動力學(亦即指數衰減)。CO2在此相同時間間隔內之濃度結合了針對大氣中CO2交換及移除之更複雜模型(伯恩碳循環模型(Bern carbon cycle model))。
在一些實施例中，上述氫氟烯烴醚可通過四甲基銨全氟烷氧化物，藉由鹵化丁烯(諸如1,4-二溴丁烯、1-氯-4-溴丁烯、1,4-二氯丁烯、1,4-二碘丁烯、或此等丁烯之混合物)之取代來製備。此類四甲基銨全氟烷氧化物可藉由使通式RfOR(其中R係烷基)的氫氟醚(hydrofluoroether,HFE)與三甲胺接觸而原位形成。可以單獨或作為混合物使用許多極性溶劑，諸如乙腈、苯甲腈、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide,DMF)、雙(2-甲氧基乙基)醚(二甘二甲醚)、四乙二醇二甲醚(四甘二甲醚)、四氫噻吩-1,1-二氧化物(環丁碸)、N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidinone,NM2P)、二甲碸。
包括一或多種式(I)之氫氟烯烴醚化合物的組成物可用於多種應用。舉例而言，據信，該等氫氟烯烴醚具有高溫傳熱應用所需要之穩定性以及必需的短的大氣壽命及因此低的全球暖化潛勢，以使其成為可行的環境友好候選者。
在某些實施例中，提供式(I)之氫氟烯烴醚化合物的混合物，該混合物的至少一部分包括直鏈Rf基團且該混合物的至少一部分包括支鏈Rf基團。
在某些實施例中，提供式(I)之氫氟烯烴醚化合物的混合物，該混合物的至少一部分係呈順式組態之化合物且該混合物的至少一部分係呈反式組態之化合物。
亦可針對特定用途向組成物中添加少量選擇性組分以賦予所欲之特定性質。可用的組分可包括習知添加劑，諸如表面活性劑、著色劑、穩定劑、抗氧化劑、阻燃劑、及類似物、以及其混合物。
傳熱組成物及方法
目前，有多種流體用於傳熱。傳熱流體的適用性取決於應用方法。舉例而言，在一些電子應用中，如下之傳熱流體係理想的：惰性，具有高的介電強度、低毒性、良好的環境性質、及在廣泛的溫度範圍內良好的傳熱性質。
在一些實施例中，本揭露提供一種用於傳熱之設備，其包括一裝置以及用於傳遞熱至裝置或自裝置傳遞熱之一機構。用於傳遞熱之機構可包括傳熱流體，該傳熱流體包括了包括本揭露之氫氟烯烴醚之組成物。
在一些實施例中，本揭露提供一種傳遞熱的方法。該方法包括提供一裝置；以及使用一傳熱流體傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包括了包括本揭露之氫氟烯烴醚之組成物。
所提供之用於傳熱之設備可包括一裝置。該裝置可係待冷卻、待加熱、或待維持在一預定溫度或溫度範圍之一組件、工作件、總成等。此等裝置包括電氣組件、機械組件、及光學組件。本揭露之裝置的例子包括但不限於微處理器、用於製造半導體裝置之晶圓、功率控制半導體、配電開關裝置、電力變壓器、電路板、多晶片模組、封裝及未封裝半導體裝置、雷射、化學反應器、燃料電池、以及電化學電池。在一些實施例中，該裝置可包括一急冷器(chiller)、一加熱器、或其組合。
在某些實施例中，該等裝置可包括電子裝置，諸如處理器，其包括微處理器。隨著這些電子裝置功率變得更高，每單位時間所產生之熱量增加。因此，該傳熱之機構在處理器效能中扮演重要角色。該傳熱流體一般而言具有良好傳熱效能、良好電相容性(即使用在例如利用冷板者之「間接接觸」應用亦然)、還有低毒性、低(或非)可燃性、及低環境衝擊。良好電相容性表示該傳熱流體候選者展現高介電強度、高體積電阻率、以及對極性材料溶解力不佳。此外，該傳熱流體應展現良好機械相容性，即其不應對一般構造材料有不良影響。
用於傳遞熱之機構包括一傳熱流體，該傳熱流體包括本文中所述之組成物。可藉由將該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放而傳 遞熱。該傳熱機構當與該裝置熱接觸地置放時，自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在經選定之溫度或溫度範圍。
熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置及該傳熱機構之間的相對溫度差所決定。
該傳熱機構可包括用於管理該傳熱流體之設施，其包括但不限於泵、閥、流體圍阻系統、壓力控制系統、冷凝器、熱交換器、熱源、散熱裝置(heat sink)、致冷系統、主動式溫度控制系統、以及被動式溫度控制系統。
合適之傳熱機構的實例包括但不限於在電漿增強化學氣相沉積(plasma enhanced chemical vapor deposition,PECVD)工具中之溫度控制晶圓卡盤、用於晶粒效能試驗之溫度控制測試頭、在半導體製程設備內之溫度控制工作區、熱衝擊試驗浴液貯槽、及恆溫浴。在一些系統中，例如蝕刻器、灰化器、PECVD室、氣相焊接裝置、以及熱衝擊試驗機，該所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至高至240℃。
可藉由將該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放而傳遞熱。當該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放時，可自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在一經選定之溫度或溫度範圍。熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置及該傳熱機構之間的相對溫度差所決定。所提供之設備亦可包括致冷系統、冷卻系統、試驗設備、及機械加工(machining)設備。在一些實施例中，所提供之設備可為恆溫浴或熱衝擊試驗浴。在一些系統中，例如蝕刻器、灰化器、PECVD室、 氣相焊接裝置、以及熱衝擊試驗機，該所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至更高。
在氣相焊接中，熱從蒸氣頂部空間(例如，式(I)之汽化化合物)傳遞至熔化焊料。因此，在一些實施例中，該設備包括一裝置，諸如一待焊接的電子組件。
氣相焊接係需要特別適用於高溫暴露之傳熱流體的一程序應用。在這種應用中，通常使用介於170℃與250℃之間的溫度，且200℃特別適用於使用一以鉛為基材之焊料之焊接應用，且230℃適用於更高熔點之無鉛焊料。目前，在氣相焊接中使用的傳熱流體係全氟聚醚(perfluoropolyether,PFPE)類。儘管許多PFPE在使用溫度下具有足夠的熱穩定性，但它們還具有因非常長的大氣壽命而環境持久之顯著缺點，這進而產生較高的全球暖化潛勢(GWP)。因此，需要具有使PFPE可用於氣相焊接以及其他高溫傳熱應用之PFPE特徵(例如，化學惰性、熱穩定性及有效的傳熱、在廣泛的溫度範圍內係液體、在廣泛溫度範圍內良好的傳熱性質)之新材料，但其具有大大縮短之大氣壽命及更低的GWP。已發現，本揭露之化合物可具有短的大氣壽命(與全氟化烴及氫氟碳化物相比)，同時在升溫下(諸如在氣相焊接中所經歷的溫度)穩定。
清潔組成物及方法
在一些實施例中，本揭露係關於清潔組成物，其包括一或多種本揭露之式(I)之氫氟烯烴醚，以及一或多種共溶劑。
在說明性實施例中，適用於清潔組成物的共溶劑可包醇類、醚類、烷烴、烯烴、鹵烯烴、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷烴、酯類、酮類、環氧乙烷類、芳烴、鹵芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚、或其混合物。
可用於該清潔組成物之共溶劑的代表性例子包括甲醇、乙醇、異丙醇、三級丁醇、甲基三級丁基醚、甲基三級戊基醚、1,2-二甲氧基乙烷、環己烷、2,2,4-三甲基戊烷、正癸烷、萜烯類(例如α-蒎烯、莰烯、及薴烯)、反-1,2-二氯乙烯、順-1,2-二氯乙烯、甲基環戊烷、十氫萘、癸酸甲酯、乙酸三級丁酯、乙酸乙酯、酞酸二乙酯、2-丁酮、甲基異丁基酮、萘、甲苯、對三氟氯苯(p-chlorobenzotrifluoride)、三氟甲苯、雙(三氟甲基)苯、六甲基二矽氧烷、八甲基三矽氧烷、全氟己烷、全氟庚烷、全氟辛烷、全氟三丁基胺、全氟-N-甲基嗎林、全氟-2-丁基氧環戊烷、二氯甲烷、氯環己烷、1-氯丁烷、1,1-二氯-1-氟乙烷、1,1,1-三氟-2,2-二氯乙烷、1,1,1,2,2-五氟-3,3-二氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟-1,3-二氯丙烷、2,3-二氫全氟戊烷、1,1,1,2,2,4-六氟丁烷、1-三氟甲基-1,2,2-三氟環丁烷、3-甲基-1,1,2,2-四氟環丁烷、1-氫十五氟庚烷、或上述者之混合物。
在一些實施例中，以式(I)之氫氟烯烴醚及共溶劑之總重量計，一或多種式(I)之氫氟烯烴醚之存在量係至少50重量百分比(wt-%)、至少60wt-%、至少70wt-%、或至少80wt-%。
在一些實施例中，以式(I)之氫氟烯烴醚及共溶劑之總重量計，一或多種共溶劑之存在量係至多50wt-%、至多40wt-%、至多30wt-%、或至多20wt-%。
在各種實施例中，清潔組成物進一步可包括一或多種界面活性劑。合適的界面活性劑包括可充分溶於該等式(I)之氫氟烯烴醚之界面活性劑，且該等界面活性劑藉由溶解、分散、或移走汙物而促進汙物移除。一類有用之界面活性劑為非離子界面活性劑，其親水-親脂平衡(HLB)值少於14。
實例包括乙氧基化醇類、乙氧基化烷基酚類、乙氧基化脂肪酸、烷基芳基磺酸酯、甘油酯類、乙氧基化氟醇類、及氟化磺醯胺。可使用具有互補性質之界面活性劑混合物，其中一種界面活性劑係加入清潔組成物以促進油質汙物移除，而另一者係加入以促進水溶性汙物移除。
界面活性劑若使用時，可加入足以促進汙物移除的量。在某些實施例中，以清潔組成物的重量計，界面活性劑以至少0.1wt-%、或至少0.2wt-%的量加入。在某些實施例中，以清潔組成物的重量計，界面活性劑以至多5.0wt-%、或至多2.0wt-%的量加入。
在一些實施例中，本揭露關於一種用於清潔基材之程序。清潔過程可通過使受汙染的基材(在其表面上具有一或多種汙染物)與清潔組成物接觸來進行以移除該等汙染物的至少一部分。式(I)之氫氟烯烴醚可單獨使用或彼此混合，或與如上所列的其它常用清潔溶劑一起使用。此等共溶劑可經選擇以修飾或增強供特定用途之清潔 組成物的溶解力性質，且可以使所得之組成物不具閃點的比例(共溶劑對氫氟烯烴醚的比例)使用。
若欲供特定應用，該清潔組成物可進一步含有一或多種經溶解或經分散之氣體、液體、或固體添加劑(舉例而言，二氧化碳氣體、穩定劑、抗氧化劑、活性碳、或其組合)。
本揭露之清潔程序亦可用於自基材表面溶解或移除大多數汙染物。舉例而言，材料如輕質烴汙染物；較高分子量烴汙染物如礦物油及油脂；氟碳汙染物如全氟聚醚、溴三氟乙烯寡聚物(陀螺儀流體(gyroscope fluid))、及氯三氟乙烯寡聚物(液壓流體、潤滑劑)；矽油及油脂；助焊劑；顆粒；水；及在精密、電子、金屬、及醫療裝置清潔中遇到之其他汙染物可被移除。
該清潔組成物可以氣態或液態(或兩者)使用，且可利用任何供「接觸」基材的已知或未來技術。舉例而言，液體清潔組成物可被噴霧或刷塗在基材上，氣體清潔組成物可被吹過整個基材、或者該基板可浸沒於氣體或液體組成物中。高溫、超音波、和/或攪拌可用以協助清潔。各種不同溶劑清潔技術描述於B.N.Ellis in Cleaning and Contamination of Electronics Components and Assemblies,Electrochemical Publications Limited,Ayr,Scotland，第182-94頁(1986)。
有機及無機基材兩者均可藉由本揭露之程序而清潔。基材的代表性例子包括金屬、陶瓷、玻璃、聚碳酸酯、聚苯乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、天然纖維(及衍生自彼等之織物)如棉、 絲、毛、麂皮、皮、亞麻、及羊毛、合成纖維(及衍生自彼等之織物)如聚酯、嫘縈、丙烯酸聚合物、耐綸、或上述者之摻合物、包括天然及合成纖維之摻合物的織物、以及前述材料之複合物。在一些實施例中，該程序可用於精密清潔電子組件(例如電路板)、光學或磁性媒體、或醫療裝置。
實施例
實施例1係一種由下列通式(I)表示之氫氟烯烴化合物：Rf-O-CH2CH=CHCH2-O-Rf (I)其中各Rf基團獨立地係具有2至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
實施例2係實施例1之氫氟烯烴醚，其中各Rf基團相同。
實施例3係實施例1或2之氫氟烯烴醚，其中各Rf基團獨立地係具有3至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
實施例4係實施例3之氫氟烯烴醚，其中各Rf基團獨立地係具有4至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
實施例5係實施例1至4中任一者之氫氟烯烴醚，其中各Rf基團獨立地係具有4至9個碳原子並且進一步包括含N及/或O之5員或6員(較佳地6員)全氟化環的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
實施例6係實施例5之氫氟烯烴醚，其中該含N及/或O的全氟化環係選自：
實施例7係實施例1至4中任一者之氫氟烯烴醚，其中各Rf基團獨立地係直鏈或支鏈全氟烷基，並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子。
實施例8係實施例1至7中任一者之氫氟烯烴醚，其呈順式組態或反式組態。
實施例9係實施例1至8中任一者之氫氟烯烴醚，其中各Rf基團係獨立地選自-(CF2)nCF3或-(CF2)nCF(CF3)2，其中n=1至6。
實施例10係前述實施例中任一者之氫氟烯烴醚，其包含下列中之至少一者：
實施例11係實施例10之氫氟烯烴醚，其係選自下列之一者：
實施例12係前述實施例中任一者之氫氟烯烴醚，該等氫氟烯烴醚具有小於300(小於200、小於100、小於50、或小於20)之全球暖化潛勢(GWP)。
實施例13係前述實施例中任一者之氫氟烯烴醚，該氫氟烯烴醚為不可燃的。
實施例14係前述實施例中任一者之氫氟烯烴醚，該氫氟烯烴醚的熔點低於-40℃(或低於-50℃、低於-60℃、低於-70℃、或低於-80℃)。
實施例15係一種組成物，其包含前述實施例中任一者之氫氟烯烴醚化合物。
實施例16係實施例15之組成物，該組成物包含式(I)之氫氟烯烴醚化合物的混合物，該混合物的至少一部分包括直鏈Rf基團且該混合物的至少一部分包括支鏈Rf基團。
實施例17係實施例15或16之組成物，該組成物包含式(I)之氫氟烯烴醚化合物的混合物，該混合物的至少一部分呈順式組態且該混合物的至少一部分呈反式組態。
實施例18係前述實施例15至17中任一者之組成物，其係一傳熱流體。
實施例19係實施例18之組成物，其中該傳熱流體適用於氣相焊接。
實施例20係實施例15至17中任一者之組成物，其係一清潔組成物。
實施例21係實施例20之組成物，其進一步包含一或多種共溶劑。
實施例22係實施例21之組成物，其中該一或多種共溶劑可選自醇類、醚類、烷烴、烯烴、鹵烯烴、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷烴、酯類、酮類、環氧乙烷類、芳烴、鹵芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚、或其混合物。
實施例23係實施例21或22之組成物，以式(I)之氫氟烯烴醚及共溶劑之總重量計，該組成物包含一或多種共溶劑之量係至多50wt-%(至多40wt-%、至多30wt-%、或至多20wt-%)。
實施例24係實施例20至23中任一者之組成物，其進一步包含一或多種界面活性劑。
實施例25係實施例24之組成物，其中該一種或多種界面活性劑包含非離子界面活性劑，該非離子界面活性劑具有小於14的親水-親脂平衡(HLB)。
實施例26係實施例24或25之組成物，以清潔組成物之總重量計，該組成物包含一或多種界面活性劑之量係0.1wt-%%至5.0wt-%(較佳地0.2wt-%至2.0wt-%)。
實施例27係實施例20至26中任一者之組成物，其進一步包含一或多種經溶解或經分散之氣體、液體、或固體添加劑，其選自二氧化碳氣體、活性碳、穩定劑、抗氧化劑、或其組合。
實施例28係一種用於傳熱之設備，其包含：一裝置；一用於傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱之機構，該機構包含一傳熱流體，該傳熱流體包含實施例18或19之氫氟烯烴化合物。
實施例29係實施例28之設備，其中該裝置係選自一微處理器、用於製造一半導體裝置之一半導體晶圓、一功率控制半導體、一電化學電池、一配電開關裝置(switch gear)、一電力變壓器、一電路板、一多晶片模組、一封裝或未封裝半導體裝置、一燃料電池、以及一雷射。
實施例30係實施例28或29之設備，其中該用於傳遞熱之機構係用於維持一電子裝置之一溫度或溫度範圍之一系統中之一組件。
實施例31係實施例28至30中任一者之設備，其中該裝置包含一待焊接之電子組件。
實施例32係實施例28之設備，其中該機構包含氣相焊接。
實施例33係一種傳遞熱之方法，其包含：提供一裝置；以及使用一傳熱流體傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包含實施例15至19中任一者之組成物。
實施例34係實施例33之方法，其中該裝置係選自一微處理器、用於製造一半導體裝置之一半導體晶圓、一功率控制半導體、一電化學電池、一配電開關裝置(switch gear)、一電力變壓器、一電路板、一多晶片模組、一封裝或未封裝半導體裝置、一燃料電池、以及一雷射。
實施例35係實施例33或34之方法，其中傳遞熱發生在用於維持一電子裝置的一溫度或溫度範圍之一系統中。
實施例36係實施例32之方法，其中該裝置包含一待焊接之電子組件。
實施例37係實施例36之方法，其中該傳遞熱發生在氣相焊接期間。
實施例38一種清潔一基材之方法，該方法包含：提供一受汙染的基材，在其表面上具有一或多種汙染物；使受汙染的該基材與實施例20至27中任一者之清潔組成物接觸以移除該等汙染物的至少一部分。
實施例39係實施例38之方法，其中汙染物包括烴汙染物、氟碳污染物，聚矽氧油及油脂、助焊劑、微粒、水及在精密、電子、金屬和醫療裝置清潔中遇到的其他污染物。
實施例40係實施例38或39之方法，其中該清潔組成物可以氣態、液態、或兩者使用。
實施例41係實施例38至40中任一者之方法，其中該基材包含金屬、陶瓷、玻璃、聚碳酸酯、聚苯乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、天然纖維及由其衍生的織物、合成纖維及由其衍生的織物、包括天然及合成纖維之摻合物的織物、以及前述材料之複合物。
實例
本揭露之目的及優點係藉由以下之實例而進一步說明，但不應不當地解讀這些實例中詳述的特定材料及其用量、以及其他條件及細節而限制本揭露。
除非另有註明，否則實例及說明書其他部分中的所有份數、百分比、比率等皆以重量計，且實例中所用的所有試劑係自諸如igma-Aldrich,Saint Louis,MO之一般化學供應商獲得或購得，或者 可藉由習知方法合成。此節中使用下列縮寫：mL=毫升、min=分鐘、h=小時、g=克、mg=毫克、mmol=毫莫耳、℃=攝氏度、cSt=厘司、mmHG=毫米汞柱、kPa=千帕。
製備實例1(PE-1)：( E)-1,4-雙(全氟丙氧基)丁-2-烯
四甲基銨1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧化物係如前所述製備(B.J.Jelier,et al.,Angew.Chem.Int.Ed.,54,2945-2949(2015))。向配備有磁力攪拌棒、水冷迴流冷凝器、溫度探針和橡膠隔片的250mL圓底燒瓶中加入四甲基銨1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧化物(74.1g,286mmol)及反式-1,4-二溴-2-丁烯(27.2g,126mmol)。然後在減壓下抽空燒瓶，並且用N2氣體回填。重複兩次以上抽空和回填。然後向所得混 合物中加入四甘醇二甲醚(250mL)。在攪拌下將反應混合物加熱至80℃的內部溫度。在相同溫度下攪拌過夜後，使所得反應混合物冷卻至室溫，然後加入水(200mL)。收集底部之氟層，然後通過GC-FID分析，該GC-FID指示1,4-雙(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧基)丁-2-烯的未校正純度為72%。然後通過同心管蒸餾(71℃/3.1mmHg(0.41kPa))純化粗混合物，得到呈無色油狀的標題化合物(35g，65%產率)。GC-MS分析證實了標題化合物1,4-雙(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧基)丁-2-烯的形成。
製備實例2(PE-2)：( E)-1,4-雙(全氟丁氧基)丁-e-烯
四甲基銨1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁氧化物及四甲基銨1,1,2,3,3,3-六氟-2-三氟甲基丙氧化物的混合物係如前所述製備(B.J.Jelier,et al.,Angew.Chem.Int.Ed.,54,2945-2949(2015))。向配備有磁力攪拌棒、水冷迴流冷凝器、溫度探針和橡膠隔片的250mL圓底燒瓶中加入四甲基銨1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧化物(35.1g,113mmol)及四甲基銨1,1,2,3,3,3-六氟-2-三氟甲基丙氧化物的混合物及1,4-二溴-2-丁烯(10.9g,50.9mmol)。然後在減壓下抽空燒瓶，並且用N2氣體回填。重複兩次以上抽空和回填。然後向所得混合物加入乙腈(35mL)。將所得混合物加熱至80℃的加熱包溫度，然後攪拌過夜。使所得反應混合物冷卻至室溫，然後加入水(200mL)。收集底部之氟層， 然後通過GC-FID分析，該GC-FID指示1,4-雙(全氟丁氧基)丁-2-烯的未校正純度為85%。粗產物之GC-MS分析證實了標題化合物1,4-雙(全氟丁氧基)丁-2-烯的形成。
實例1(EX-1)
PE-1之蒸氣壓係使用攪拌燒瓶沸點計法來測量，該方法描述於ASTM E-1719-97「Vapor Pressure Measurement by Ebulliometry」中。此方法亦稱為「動態回流(Dynamic Reflux)」。該方法使用50mL玻璃圓底燒瓶。使用可購自J-KEM Scientific,Inc.,St.Louis,MO,USA的真空控制器測量和控制真空。藉由電子氣壓計與全真空進行比較，在測量當天校準壓力換能器。該程序通過緩慢加熱材料開始，然後施加真空直至沸騰發生並且建立穩定的逐滴回流率。記錄罐溫度和壓力，然後將真空控制器設定為較高的絕對壓力，並且將材料進一步加熱直至建立新的迴流點。壓力位準以增量增加。於表2中呈現結果。表2中總結的結果指示廣泛的液體操作溫度範圍，這使得這些材料可用於傳熱及氣相焊接應用。
實例2(EX-2)
PE-1之動黏度係使用Viscosity Timer(以商標名稱「AVS 350」購自SI Analytics,College Station,TX,USA)測量。對於低於0°°c的溫度，使用可購自Lawler Manufacturing Corporation,Edison,NJ,USA的溫度控制浴。將黏度計測量台和玻璃黏度計浸入充滿NOVEC 7500的溫度控制液體浴中。Lawler溫度浴配有用於液態氮冷卻的銅管線圈，其具有由浴的電子溫度控制加熱器提供的精細溫度控制。機械攪拌該流體以在浴中提供均勻的溫度。該浴控制在0.1℃範圍內的溫度，由內建RTD溫度感測器測量。將樣本液體添加到黏度計上蝕刻的兩條填充線之間的黏度計上。AVS 350自動將樣本流體泵送到上部定時標記之上，然後釋放流體，然後測量在上部及下部定時標記之間的流出時間。因為流體通過各定時標記，藉由光學感測器偵測流體彎液面。收集樣本並反複測量，平均多次測量。
玻璃黏度計係使用經認證之動黏度的標準流體(可購自Cannon Instrument Company,State College,PA,USA)校準，以獲得各黏度計的校準常數(每秒厘司)。
所測量動黏度(厘司)係平均流出時間(秒)x常數(厘司/秒)並示於表3中。表3中總結的數據指示有利的低溫液體範圍，這使得這些材料可用於傳熱應用中。
表3.動黏度測量結果
實例3(EX-3)
PE-1之熔點係使用以商標名稱「Q2000 DSC」購自TA Instruments,New Castle,DE,USA之微差掃描熱量儀測量。在-78℃至-90℃之範圍內測量熔點，使用以下溫度程序：在-90.00℃下平衡，以10.00℃/min升溫至25.00℃，以10.00℃/min升溫至-90.00℃，以10.00℃/min升溫至25.00℃。
實例4(EX-4)
PE-1之熱穩定性係藉由將1.0g的PE-1加入七個玻璃小瓶中之各者中並加入100mg吸收劑來測量，如下表4中所示。將樣本在表4所示的溫度下攪拌24小時，然後通過GC-FID分析純度。表4中總結的數據指示材料將用於傳熱應用，給定其在存在各種酸性和鹼性添加劑的存在中之化學和熱穩定性。
本文中所引用之專利、專利文件及公開文獻的完整揭露係以引用方式全文併入本文中，猶如各上述文獻係個別併入。倘若本說明書之內容與以引用方式併入本說明書中之任何文件之揭露間有任何衝突或差異，應以本說明書的內容為主。本揭露中的各種修改與變更對於所屬技術領域中具有通常知識者將為顯而易見且不悖離本揭露之範圍與精神。應理解，本揭露不意欲受到本文所提出之說明性實施例及實例過度地限制，且此等實例及實施例僅係以舉例方式呈現，其中本揭露之範疇僅意欲由本文提出如下之申請專利範圍所限制。

Claims (20)

  1. 一種氫氟烯烴醚，其由下列通式(I)表示：R f-O-CH 2CH=CHCH 2-O-R f (I)其中各R f基團獨立地係具有2至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
  2. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中各R f基團相同。
  3. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中各R f基團獨立地係具有3至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
  4. 如請求項3之氫氟烯烴醚，其中各R f基團獨立地係具有4至9個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
  5. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中各R f基團獨立地係具有4至9個碳原子並且進一步包括含N及/或O之5員或6員全氟化環的直鏈、支鏈及/或環狀全氟烷基。
  6. 如請求項5之氫氟烯烴醚，其中該含N及/或O的全氟化環係選自以下之群：
  7. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中各R f基團獨立地係直鏈或支鏈全氟烷基，並且可選地進一步包括1至3個氮及/或氧鏈中雜原子。
  8. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中該氫氟烯烴醚呈順式組態或反式組態。
  9. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中各R f基團係獨立地選自-(CF 2) nCF 3或-(CF 2) nCF(CF 3) 2，其中n=1至6。
  10. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中該氫氟烯烴醚包含下列中之至少一者：
  11. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中該氫氟烯烴醚具有小於300的全球暖化潛勢(GWP)。
  12. 如請求項1之氫氟烯烴醚，其中該氫氟烯烴醚為不可燃的。
  13. 一種組成物，其包含如前述請求項中任一項之氫氟烯烴醚化合物。
  14. 如請求項13之組成物，該組成物包含式(I)之氫氟烯烴醚化合物的混合物，該混合物的至少一部分包括直鏈R f基團且該混合物的至少一部分包括支鏈R f基團。
  15. 如請求項13之組成物，該組成物包含式(I)之氫氟烯烴醚化合物的混合物，該混合物的至少一部分呈順式組態且該混合物的至少一部分呈反式組態。
  16. 如請求項13之組成物，其中該組成物係傳熱流體。
  17. 如請求項13之組成物，其中該組成物係清潔組成物。
  18. 一種用於傳熱之設備，其包含：一裝置；及一機構，其用於傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該機構包含一傳熱流體，其包含如請求項16之組成物。
  19. 一種傳遞熱之方法，其包含：提供一裝置；及使用一傳熱流體傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包含如請求項16之組成物。
  20. 一種清潔一基材之方法，該方法包含：提供基材，該基材在其表面上具有一或多種汙染物；及使受汙染的該基材與如請求項17之清潔組成物接觸以移除該等汙染物的至少一部分。
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