KR102639421B1 - 유전체 유체 및 전기 디바이스에서의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 - Google Patents

유전체 유체 및 전기 디바이스에서의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 Download PDF

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Abstract

하기 일반 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 유전체 유체(즉, 유전체 조성물):
[화학식 I]

(여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임). 그러한 유전체 유체는 다양한 전기 디바이스에 유용할 수 있다.

Description

유전체 유체 및 전기 디바이스에서의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜
관련 출원의 상호참조
본 출원은 2017년 12월 13일자로 출원된 미국 가특허 출원 제62/598294호의 이익을 주장하며, 이의 개시내용은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
유전체 기체는, 예를 들어, 커패시터, 변압기, 전기 케이블 또는 버스, 회로 차단기, 및 스위치기어와 같은 다양한 전기 디바이스에 사용된다. 그러한 전기 디바이스에서, 유전체 기체는 그의 더 높은 절연 내력(DS: dielectric strength)으로 인해 공기 대신에 전기 절연체로서 흔히 사용된다. 그러한 유전체 기체는 공기-충전된 전기 디바이스에 비해 더 높은 전력 밀도를 가능하게 한다.
육불화황(SF6)은 다수의 전기 응용에서 지배적인 전용 유전체 기체(dominant captive dielectric gas)가 되었다. SF6은 유리하게 무독성이고, 불연성이며, 취급이 용이하고, 유용한 작동 온도 범위를 갖고, 우수한 유전 특성 및 아크-차단 특성을 갖는다. 변압기 내부에서, 그것은 또한 냉각제로서 작용한다. 변압기 내부의 블로어(blower)는 흔히 기체를 순환시켜 권선으로부터의 열 전달을 보조한다. 그러나, SF6에 관한 우려는 그의 3200년의 대기 중 수명, 및 이산화탄소의 지구 온난화 지수(GWP: global warming potential)의 약 22,200배인 지구 온난화 지수이다.
가능한 대체물로서, SF6과 질소, 헬륨, 또는 고압 질소와의 혼합물이 제안되었다. 질소 또는 헬륨과 혼합될 수 있는 퍼플루오로카본(PFC) 기체가 또한 확인되나; PFC 기체는 또한 GWP 값이 높으므로, 그러한 전략의 환경 영향의 가능한 감소가 제한된다. 일부 다른 대체 혼합물은, 아킹(arcing) 동안에 유리 탄소가 방출되고, 아킹 동안 또는 아킹 후에 독성이 증가하고, 저장, 회수, 및 재순환 동안에 기체 취급의 어려움이 증가하는 문제가 있다. 따라서, 그러한 유전체 기체 및 이의 혼합물에 대한 다른 대체물이 요구된다.
본 발명은 하나 이상의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 조성물, 및 그러한 조성물을 사용하는 방법을 제공한다.
일부 실시 형태에서, 트랜스 배열 또는 시스 배열로 존재할 수 있는, 하기 일반 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다:
[화학식 I]
(여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임). 그러한 조성물은 유전체 조성물 또는 유전체 유체로 지칭될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 그러한 유전체 유체는 하나 이상의 이차 유전체 기체를 추가로 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물 및 선택적으로 하나 이상의 이차 유전체 기체를 포함하는 유전체 유체를 포함하는 전기 디바이스가 제공된다. 일부 실시 형태에서, 그러한 유전체 유체는 절연체이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "유전체 유체"는 액체 유전체 및 기체 유전체 둘 모두를 포괄한다. 기체 또는 액체인, 유체의 물리적 상태는 그것이 사용되는 전기 디바이스의 온도 및 압력의 작동 조건에서 결정된다.
본 명세서에서, 용어 "포함한다" 및 그의 변형은 이들 용어가 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 청구범위에서 나타날 경우 제한적 의미를 갖지 않는다. 그러한 용어는 언급된 단계 또는 요소 또는 단계들 또는 요소들의 군을 포함하지만, 임의의 다른 단계 또는 요소 또는 단계들 또는 요소들의 군을 배제하지 않음을 시사하는 것으로 이해될 것이다. "~로 이루어진"은 어구 "~로 이루어진" 앞에 오는 것은 무엇이든 포함하며 그로 한정됨을 의미한다. 따라서, 어구 "~로 이루어진"은 열거된 요소들이 필요하거나 필수적이고, 다른 요소들은 전혀 존재하지 않을 수 있음을 나타낸다. "~로 본질적으로 이루어진"은 이 어구 앞에 열거된 임의의 요소들을 포함하며 열거된 요소들에 대해서 본 명세서에 명시된 활성 또는 작용을 방해하거나 그에 기여하지 않는 다른 요소들로 한정됨을 의미한다. 따라서, 어구 "~로 본질적으로 이루어진"은 열거된 요소들이 필요하거나 필수적이지만, 다른 요소들은 선택적이며 그들이 열거된 요소들의 활성 또는 작용에 실질적으로 영향을 미치는지 여부에 따라 존재할 수 있거나 존재하지 않을 수 있음을 나타낸다. 본 명세서에 개방형 언어(예를 들어, '포함한다' 및 이의 변형)로 언급된 임의의 요소 또는 요소들의 조합은 폐쇄형 언어(예를 들어, '이루어진다' 및 이의 변형) 및 부분 폐쇄형 언어(예를 들어, '본질적으로 이루어진다' 및 이의 변형)로 부가로 언급되는 것으로 여겨진다.
"바람직한" 및 "바람직하게는"이라는 단어는 소정의 상황 하에서 소정의 이익을 줄 수 있는 본 발명의 실시 형태를 지칭한다. 그러나, 동일한 상황 또는 다른 상황 하에서, 다른 청구 대상이 또한 바람직할 수 있다. 나아가, 하나 이상의 바람직한 청구 대상의 언급은 다른 청구 대상이 유용하지 않다는 것을 암시하지 않으며, 다른 청구 대상을 본 발명의 범주로부터 배제하고자 하는 것은 아니다.
본 출원에서, 부정관사("a", "an") 및 정관사("the")와 같은 용어는 오직 단수의 것만을 지칭하고자 하는 것이 아니라, 구체적인 예가 예시를 위해 사용될 수 있는 일반적인 부류를 포함하고자 하는 것이다. 용어 부정관사("a", "an") 및 정관사("the")는 용어 "적어도 하나"와 상호교환 가능하게 사용된다. 목록에 뒤따르는 어구, "~ 중 적어도 하나" 및 "~ 중 적어도 하나를 포함한다"는 목록 내의 임의의 하나의 항목 및 목록 내의 2개 이상의 항목들의 임의의 조합을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "또는"이라는 용어는 일반적으로, 명백하게 그 내용이 달리 언급되지 않는 한, "및/또는"을 포함하는 통상적인 의미로 사용된다.
용어 "및/또는"은 열거된 요소들 중 하나 또는 전부, 또는 열거된 요소들 중 임의의 둘 이상의 조합을 의미한다.
또한 본 명세서에서, 모든 수치는 용어 "약"으로, 그리고 소정 실시 형태에서 바람직하게는 용어 "정확하게"로 수식되는 것으로 가정된다. 측정량과 관련하여 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은, 그 측정의 목적 및 사용되는 측정 장비의 정확도에 상응하여 측정을 실시하고 소정 수준으로 주의를 기울이는 당업자에 의해 예측될 수 있는 바와 같은, 측정량에서의 변동을 지칭한다. 본 명세서에서, "최대" 숫자(예컨대, 최대 50)는 그 숫자(예컨대, 50)를 포함한다.
또한 본 명세서에서, 종점(endpoint)에 의한 수치 범위의 언급은 종점뿐만 아니라 그 범위 이내에 포함된 모든 수를 포함한다(예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4, 5 등을 포함한다).
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "실온"은 20℃ 내지 25℃ 또는 22℃ 내지 25℃의 온도를 지칭한다.
용어 "범위 내의" 또는 "범위 이내의"(및 유사한 표현)는 언급된 범위의 종점을 포함한다.
본 발명에 개시된 대안적인 요소 또는 실시 형태의 그룹화는 제한으로서 해석되어서는 안 된다. 각각의 군 구성원은 개별적으로 또는 그 군의 다른 구성원 또는 그 안에서 발견되는 다른 요소와 임의의 조합으로 언급되고 요청될 수 있다. 군의 하나 이상의 구성원이 편의 및/또는 특허성을 위해서 군에 포함되거나 또는 군으로부터 제거될 수 있다는 것이 예견된다. 임의의 이러한 포함 또는 제거가 발생하는 경우, 본 명세서는 본 발명에서 변형된 바와 같은 군을 함유하여 첨부된 청구범위에서 사용된 모든 마쿠쉬 군의 기재를 충족시킬 것이라고 여겨진다.
본 명세서에 전체에 걸쳐 "일 실시 형태", "실시 형태", "소정 실시 형태" 또는 "일부 실시 형태" 등에 대한 언급은 그 실시 형태와 관련하여 기재된 특정 특징, 구성, 조성, 또는 특성이 본 발명의 적어도 하나의 실시 형태에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전체에 걸쳐 다양한 곳에서의 그러한 어구의 출현은 반드시 본 발명의 동일한 실시 형태를 지칭하고 있는 것은 아니다. 더욱이, 특정 특징, 구성, 조성 또는 특성은 하나 이상의 실시 형태에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다.
본 발명의 상기 요약은 본 발명의 각각의 개시된 실시 형태 또는 모든 구현 형태를 기술하고자 하는 것은 아니다. 하기 설명은 예시적인 실시 형태를 더욱 구체적으로 예시한다. 본 출원 전체에 걸쳐 여러 곳에서, 예들의 목록을 통하여 지침이 제공되며, 이 예들은 다양한 조합으로 사용될 수 있다. 각각의 경우에, 언급된 목록은 단지 대표적인 군으로서의 역할을 하며, 배타적인 목록으로 해석되어서는 안 된다. 따라서, 본 발명의 범주는 본 명세서에 기재된 특정 예시적인 구조로 제한되어야 하는 것이 아니라, 오히려 적어도 청구범위의 언어에 의해 기재된 구조 및 그러한 구조의 등가물로 확장된다. 본 명세서에 대안으로서 분명하게 언급된 임의의 요소는, 필요에 따라 임의의 조합으로, 청구범위에 명시적으로 포함될 수 있거나 청구범위로부터 배제될 수 있다. 다양한 이론 및 가능한 메커니즘이 본 명세서에 논의되었을 수 있지만, 어떠한 경우에도 그러한 논의는 청구가능한 발명 요지를 제한하는 역할을 하지 않는다.
도 1은 본 발명에 따른 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 유전체 유체를 포함하는 전기 하드웨어의 예시이다.
커패시터와 같은 전기 디바이스에서, 유전체 액체는 그의 낮은 유전 상수(K) 및 높은 절연 내력(DS)으로 인해 공기 대신에 흔히 사용된다. 이러한 유형의 일부 커패시터는 금속 포일 전도체와 종이 또는 중합체 필름의 고체 유전체 시트의 교번하는 층들을 포함한다. 다른 커패시터는 금속 포일 전도체(들) 및 유전체 필름(들)을 중심 코어 둘레에 동심으로 래핑(wrapping)함으로써 구성된다. 이러한 후자의 유형의 커패시터는 "필름-권취(film-wound)" 커패시터로 지칭된다. 유전체 유체는 그의 낮은 유전 상수 및 높은 절연 내력으로 인해 유전체 필름을 함침시키기 위해 흔히 사용된다. 그러한 유전체 유체는, 공기-충전 전기 디바이스 또는 다른 기체-충전 전기 디바이스에 비해 더 많은 에너지가 커패시터 내부에 저장될 수 있게 한다(더 높은 커패시턴스).
본 발명은, 예시적인 실시 형태에서, 트랜스 배열 또는 시스 배열로 존재할 수 있는, 하기 일반 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 유전체 유체로서 사용하는 데 관한 것이다:
[화학식 I]
(여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임).
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 화합물 - CF3-O-CF=CF-CF3 및 CF3CF2-O-CF=CF-CF3 - 은 그것이 수용된 디바이스의 작동 조건에서 기체상, 액체상, 또는 이들의 조합으로 존재한다. 본 발명의 유전체 유체는 전기 디바이스에 유용할 수 있다.
소정 실시 형태에서, 화학식 I의 화합물들의 혼합물이 사용된다. 혼합물의 소정 실시 형태에서, 화합물의 적어도 일부분은 트랜스 배열로 존재하고 화합물의 적어도 일부분은 시스 배열로 존재한다. CF3-O-CF=CF-CF3의 소정 실시 형태에서, 적어도 일부분은 시스 배열로 존재하고 적어도 일부분은 트랜스 배열로 존재한다. CF3CF2-O-CF=CF-CF3의 소정 실시 형태에서, 적어도 일부분은 시스 배열로 존재하고 적어도 일부분은 트랜스 배열로 존재한다.
화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 하기 일반 화학식 II로 표시되는 퍼플루오로알킬 에테르 화합물과 루이스 산의 반응으로부터 제조될 수 있다:
[화학식 II]
(여기서, Rf는 화학식 I에 대해 기재된 바와 같음). 루이스 산의 예에는 TiF4, ZrF4, NbF5, TaF5, BF3, SbF5, ACF(알루미늄 클로로플루오라이드), SbCl2F3, SbCl4F, HSbF6, SbCl5, AlCl3, 및 이들의 혼합물이 포함된다. 그러한 제조 반응을 위한 예시적인 조건은 실시예 섹션에 제시되어 있다.
본 발명은 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 유전체 유체를 포함하는 전기 디바이스를 추가로 제공한다. 일부 실시 형태에서, 본 발명은 화학식 I로 표시되는 하나 이상의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물과 하나 이상의 이차 유전체 기체의 혼합물을 포함하는 유전체 유체를 추가로 제공한다.
본 발명의 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 유리하게는 작동 온도 및 압력 범위가 넓고, 열적으로 및 화학적으로 안정하고, 주어진 분압에서 절연 내력 및 열 전달 효율이 SF6보다 높고, 지구 온난화 지수(GWP)가 SF6보다 낮다. 부가적으로, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 독성이 놀랄 만큼 낮다. 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 일반적으로, 20 ㎪(킬로파스칼)의 작동 압력 및 그것이 수용되는 전기 디바이스의 작동 온도에서 절연 내력이 50 ㎸/in(킬로볼트/인치) 이상이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 지구 온난화 지수 "GWP"는 화합물의 구조를 기초로 하는 화합물의 온난화 지수의 상대 측정값이다. 1990년에 기후 변화에 대한 정부간 협의체(Intergovernmental Panel on Climate Change; IPCC)에 의해서 정의되고, 2007년에 갱신된 바와 같은 화합물의 GWP는 특정 누적 시간 범위(integration time horizon; ITH)에 걸친 CO2 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화에 대한 화합물 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화로서 계산된다.
이 수학식에서, a는 대기 중의 화합물의 단위 질량 증가당 복사 강제력(그 화합물의 IR 흡광으로 인한, 대기를 통한 복사의 선속의 변화)이고, C는 화합물의 대기 중 농도이며, τ는 화합물의 대기 중 수명이고, t는 시간이며, i는 관심 대상인 화합물이다.
통상 허용되는 ITH는 100년이며, 이는 단기간 효과(20년)와 장기간 효과(500년 이상) 간의 타협점을 나타낸다. 대기 중의 유기 화합물 i의 농도는 유사 1차 속도론(pseudo first order kinetics)(즉, 지수함수형 감소)을 따르는 것으로 추정된다. 동일한 시간 간격에 걸친 CO2의 농도는 대기로부터 CO2의 교환 및 제거에 대한 더 복잡한 모델(베른(Bern) 탄소 순환 모델)을 포함한다.
더 낮은 대기권에서 분해되기 때문에, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 SF6과 비교하여 수명이 더 짧고 지구 온난화에 덜 기여할 것이다. 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜의 GWP는 500 미만, 250 미만, 100 미만, 50 미만, 또는 심지어 20 미만일 수 있다. 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 유전 성능(dielectric performance) 특성에 더하여 더 낮은 GWP뿐만 아니라 그의 비교적 낮은 독성으로 인해 유전체 유체로서 사용하기에 매우 적합하다.
유리하게는, 본 발명의 유전체 유체는 높은 항복 전압(breakdown voltage)이라고도 기술되는 높은 전기 강도를 갖는다. 일반적으로 "항복 전압"은, (특정 주파수에서) 유체를 통해 전기 전류가 전도될 수 있게 하는 유체 유전체의 치명적 파손을 유발하는, 유체에 인가된 전압을 지칭한다. 따라서, 본 발명의 유체 유전체는 높은 전압 하에서 기능할 수 있다. 유체 유전체는 또한, 낮은 손실 계수(즉, 커패시터와 같은 전기 디바이스로부터 열로서 손실되는 전기 에너지의 양)를 나타낼 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은, 액체 유전체로서 사용되는 경우, 어느 하나 또는 둘 모두가 구성요소로서 사용되는 전기 디바이스의 작동 온도 범위를 포괄하는 액체상 범위를 갖는다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은, 그것이 유전체 구성요소로서 사용되는 전기 디바이스의 작동 온도 범위를 포괄하는 기체상 범위를 갖는다. 예를 들어, 이러한 화합물은 비점이 0℃ 내지 35℃의 범위이다. 커패시터, 변압기, 회로 차단기, 및 기체 절연 송전선과 같은 다수의 전기 디바이스가 30℃ 이상의 온도에서 작동할 수 있다.
화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 그것이 수용되는 전기 디바이스의 작동 온도에서 증기압이 20 ㎪ 이상이다.
추가로, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 20 ㎪의 전기 디바이스의 작동 압력에서 절연 내력이 50 ㎸/인치 이상이다. 더욱 구체적으로, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 디바이스의 작동 온도 및 압력에서 절연 내력이 80 ㎸/인치 이상이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 더 높은 증기압을 갖는 하나 이상의 이차 유전체 기체와 조합될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 증기압이 25℃에서 또는 전기 디바이스의 작동 온도에서 70 ㎪ 이상이 되게 하는 양으로 사용된다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 더 낮은 증기압을 갖는 하나 이상의 이차 유전체 기체와 조합될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 혼합물의 50 몰% 이상을 구성하는 하나 이상의 이차 유전체 기체와 조합될 수 있다.
이러한 이차 유전체 기체는 전형적으로 비점이 0℃ 미만이고, 오존 파괴 지수가 0이며, 지구 온난화 지수가 SF6의 지구 온난화 지수(약 22,200)보다 낮고, 화학적으로 및 열적으로 안정하다. 이러한 이차 유전체 기체는 응축성 또는 비응축성 기체일 수 있다. 원한다면 그러한 이차 유전체 기체들의 조합이 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 이차 유전체 기체는 하나 이상의 플루오르화 유기 화합물을 포함한다. 그러한 플루오르화 유기 화합물에는, 예를 들어, 1 내지 4 탄소 원자를 갖는 것과 같은 퍼플루오로알칸; CF3CH=CHCF3, CF3CH=CHCl, CF3CF=CFCF3, CF3CF=CH2, CF3CH=CFH, CF3CF=CFH, CF3CH=CF2, 또는 HCF2CF=CF2와 같은 플루오르화 올레핀; CF3C(O)CF(CF3)2, CF3CF2C(O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2, 또는 (CF3)2CFC(O)CF(CF3)2와 같은 플루오르화 케톤; (CF3)2CFCN과 같은 플루오르화 니트릴; CF3CF2NO2와 같은 플루오르화 니트로알칸; CF3C(O)C(O)CF3과 같은 플루오르화 다이온; 및 국제 특허 공개 WO 2012/102915호(쓰리엠 컴퍼니(3M Company))에 기재된 바와 같은 플루오르화 옥시란이 포함된다.
일부 실시 형태에서, 이차 유전체 기체는 질소, 이산화탄소, 아산화질소(N2O), 헬륨, 아르곤, 산소, 및 이들의 조합(예컨대, 공기)의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기체를 포함한다.
본 명세서에 기재된 유전체 유체의 일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 유전체 유체의 혼합물이 SF6 단독보다 낮은 지구 온난화 지수를 갖도록 SF6과 조합될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 이차 유전체 기체 대 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 증기압의 비는 적어도 2.5:1, 특히 적어도 5:1, 그리고 더욱 특히 적어도 약 10:1이다.
화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 전기 절연을 위해 그리고 전기 에너지의 송전 및 배전에 사용되는 아크 켄칭(arc quenching) 및 전류 차단 장비를 위해 기체상에 유용할 수 있다.
본 발명의 기체가 사용될 수 있는 주요 유형의 전기 디바이스에는 기체-절연 회로 차단기, 스위치기어를 포함하는 전류-차단 장비, 기체-절연 송전선, 기체-절연 변압기, 및 기체-절연 변전소(substation)가 포함된다. 이러한 기체-절연 장비는 전세계의 전력 송전 및 배전 시스템의 주요 구성요소이다.
일부 실시 형태에서 본 발명은, 기체 유전체가 전극들 사이의 공간을 충전하도록 서로 이격된 금속 전극들을 포함하는, 커패시터와 같은 전기 디바이스를 제공한다. 전기 디바이스의 내부 공간은 액체 형태의 화학식 I의 하나 이상의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 저장조(reservoir)를 또한 포함할 수 있다. 소정 실시 형태에서, 저장조는 기체 형태의 화학식 I로 표시되는 하나 이상의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물과 평형을 이룬 액체 형태의 화학식 I의 하나 이상의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함한다. 따라서, 저장조는 화학식 I의 기체 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 임의의 손실을 보충할 수 있다.
회로 차단기의 경우, 열 회복 및 유전 회복(dielectric recovery)(저항률의 증가에 대한 짧은 시상수)과 함께, 이러한 기체의 열 전도성 및 절연 내력은 높은 차단 역량을 제공할 수 있다. 이들 특성은 기체가 아크의 유전 상태와 전도 상태(아크 플라즈마) 사이에서 신속한 변이를 이룰 수 있게 하며, 또한 회복 전압의 상승을 견딜 수 있게 한다.
기체-절연 변압기의 경우, 유전 특성에 더하여, 열 전달 성능 및 전류 디바이스(current device)와의 상용성으로 인해 본 발명의 유전체 유체는 이러한 유형의 전기 장비에 사용하기에 바람직한 매질이다.
화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 오일 절연에 비해 뚜렷한 이점을 갖는데, 이러한 이점에는 화재 안전 문제 또는 환경 적합성 문제가 없다는 점, 및 높은 신뢰성, 적은 유지보수, 긴 사용 연한, 낮은 독성, 취급 용이성, 및 감소된 장비 중량을 갖는다는 점이 포함된다.
기체-절연 송전선의 경우, 산업적 조건 하에서의 화학식 I의 기체 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 절연 내력, 특히 금속성 입자 오염, 개폐 임펄스 및 뇌 임펄스(lightning impulse), 및 급속 과도 전계 응력(fast transient electrical stresses) 하에서의 기체 유전체의 거동이 중요할 수 있다. 화학식 I의 기체 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 또한 전도체로부터 인클로저(enclosure)로의 높은 열 전달 효율을 가질 수 있으며 장기간(예를 들어, 40년) 동안 안정할 수 있다. 이러한 기체-절연 송전선은, 비용 효율성, 높은 송전력, 낮은 손실, 모든 정격전압에서의 이용가능성, 화재 위험이 없음, 신뢰성, 및 인구 밀집 지역에서의 가공 고압 송전선에 대한 간결한 대안(이는 가공 송전선에 대한 대중의 우려를 없앰)을 포함하지만 이로 한정되지 않는 뚜렷한 이점을 제공할 수 있다.
기체-절연 변전소의 경우, 전체 변전소(상호 연결된 회로 차단기, 단로기, 접지 개폐기, 버스 바(bus bar), 변압기 등)가 본 발명의 유전체 유체로 절연될 수 있으므로, 전술한 유전체 기체의 모든 특성이 중요하다.
일부 실시 형태에서, 기체 유전체는 그 자체로 기체로서, 또는 액체와 평형을 이룬 기체로서 전기 디바이스 내에 존재할 수 있다. 이러한 실시 형태에서, 액체상은 부가적인 유전체 기체를 위한 저장조로서의 역할을 할 수 있다.
유전체 유체로서의 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 용도가 도 1의 범용 전기 디바이스에 예시되어 있다. 도 1은 개폐기, 차단기, 또는 변압기의 권선과 같은 전기 하드웨어(3), 및 화학식 I의 적어도 하나의 기체 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 수용하는 탱크 또는 압력 용기(2)를 포함하는 디바이스를 예시한다. 선택적으로, 화학식 I의 기체 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 화학식 I의 액체 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 저장조와 평형을 이룬다.
다른 태양에서, 화학식 I의 적어도 하나의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 유전체 액체를 절연 재료로서 포함하는 전기 디바이스가 제공된다. 본 발명의 유전체 유체는 유전체 유체를 사용하는 다수의 다른 응용에 유용할 수 있다. 그러한 다른 응용의 예는 미국 특허 제4,899,249호(레일리(Reilly) 등) 및 제3,184,533호(아이스맨 주니어(Eiseman, Jr.)); 그리고 영국 특허 제1 242 180호(지멘스(Siemens))에 기재되어 있다.
실시 형태
실시 형태 1은 하기 일반 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 유전체 유체를 포함하는 전기 디바이스이다:
[화학식 I]
(여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임).
실시 형태 2는, 실시 형태 1에 있어서, 저장조를 추가로 포함하며, 저장조는 액체 형태의 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 저장조를 포함하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 3은, 실시 형태 2에 있어서, 저장조는 액체 형태의 화학식 I의 하나 이상의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물과 평형을 이룬 기체 형태의 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 추가로 포함하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 4는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 3 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 기체-절연 회로 차단기, 전류-차단 장비, 기체-절연 송전선, 기체-절연 변압기, 및 기체-절연 변전소로 이루어진 군으로부터 선택되는 전기 디바이스이다.
실시 형태 5는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 4 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 유전체 유체는 유전체 유체가 SF6 단독보다 낮은 지구 온난화 지수를 갖도록 SF6을 추가로 포함하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 6은, 실시 형태 1 내지 실시 형태 5 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 유전체 유체는 하나 이상의 이차 유전체 기체를 추가로 포함하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 7은, 실시 형태 6에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 증기압이 25℃에서 70 ㎪ 이상이 되도록 하는 양으로 사용되는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 8은, 실시 형태 6 또는 실시 형태 7에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 비점이 0℃ 미만인, 전기 디바이스이다.
실시 형태 9는, 실시 형태 6 내지 실시 형태 8 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 하나 이상의 플루오르화 유기 화합물을 포함하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 10은, 실시 형태 9에 있어서, 플루오르화 유기 화합물은 퍼플루오로알칸, 플루오르화 올레핀, 플루오르화 케톤, 플루오르화 니트릴, 플루오르화 니트로알칸, 플루오르화 다이온, 플루오르화 옥시란, 또는 이들의 조합을 포함하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 11은, 실시 형태 6 내지 실시 형태 8 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 질소, 이산화탄소, 아산화질소, 헬륨, 아르곤, 산소 및 이들의 조합(예를 들어 공기)으로부터 선택되는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 12는, 실시 형태 6 내지 실시 형태 11 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 이차 유전체 기체 대 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 증기압의 비는 적어도 2.5:1(적어도 5:1, 또는 적어도 약 10:1)인, 전기 디바이스이다.
실시 형태 13은, 전술한 실시 형태들 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 트랜스 배열, 시스 배열, 또는 이들의 혼합으로 존재하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 14는, 실시 형태 13에 있어서, 화학식 I의 화합물들의 혼합물을 포함하며, 적어도 일부분은 트랜스 배열로 존재하고 적어도 일부분은 시스 배열로 존재하는, 전기 디바이스이다.
실시 형태 15는, 전술한 실시 형태들 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 GWP가 500 미만(250 미만, 100 미만, 50 미만, 또는 심지어 20 미만)인, 전기 디바이스이다.
실시 형태 16은, 전술한 실시 형태들 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 비점이 0℃ 내지 35℃의 범위인, 전기 디바이스이다.
실시 형태 17은, 실시 형태 1 내지 실시 형태 16 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 CF3-O-CF=CF-CF3인, 전기 디바이스이다.
실시 형태 18은, 실시 형태 1 내지 실시 형태 16 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 CF3CF2-O-CF=CF-CF3인, 전기 디바이스이다.
실시 형태 19는, 하기 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물:
[화학식 I]
(여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임); 및 하나 이상의 이차 유전체 기체를 포함하는 유전체 유체이다.
실시 형태 20은, 실시 형태 19에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 증기압이 25℃에서 70 ㎪ 이상이 되도록 하는 양으로 사용되는, 유전체 유체이다.
실시 형태 21은, 실시 형태 19 또는 실시 형태 20에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 비점이 0℃ 미만인, 유전체 유체이다.
실시 형태 22는, 실시 형태 19 내지 실시 형태 21 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 하나 이상의 플루오르화 유기 화합물을 포함하는, 유전체 유체이다.
실시 형태 23은, 실시 형태 22에 있어서, 플루오르화 유기 화합물은 퍼플루오로알칸, 플루오르화 올레핀, 플루오르화 케톤, 플루오르화 옥시란, 또는 이들의 조합을 포함하는, 유전체 유체이다.
실시 형태 24는, 실시 형태 19 내지 실시 형태 21 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 질소, 이산화탄소, 아산화질소, 헬륨, 아르곤, 산소 및 이들의 조합(예를 들어 공기)으로부터 선택되는, 유전체 유체이다.
실시 형태 25는, 실시 형태 19 내지 실시 형태 24 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 이차 유전체 기체 대 화학식 I의 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물의 증기압의 비는 적어도 2.5:1(적어도 5:1, 또는 적어도 약 10:1)인, 유전체 유체이다.
실시 형태 26은, 실시 형태 19 내지 실시 형태 25 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 트랜스 배열, 시스 배열, 또는 이들의 혼합으로 존재하는, 유전체 유체이다.
실시 형태 27은, 실시 형태 26에 있어서, 화학식 I의 화합물들의 혼합물을 포함하며, 적어도 일부분은 트랜스 배열로 존재하고 적어도 일부분은 시스 배열로 존재하는, 유전체 유체이다.
실시 형태 28은, 실시 형태 19 내지 실시 형태 27 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 GWP가 500 미만(250 미만, 100 미만, 50 미만, 또는 심지어 20 미만)인, 유전체 유체이다.
실시 형태 29는, 실시 형태 19 내지 실시 형태 28 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 비점이 0℃ 내지 35℃의 범위인, 유전체 유체이다.
실시 형태 30은, 실시 형태 19 내지 실시 형태 29 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 CF3-O-CF=CF-CF3인, 유전체 유체이다.
실시 형태 31은, 실시 형태 19 내지 실시 형태 29 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I의 화합물은 CF3CF2-O-CF=CF-CF3인, 유전체 유체이다.
실시 형태 32는, 실시 형태 19 내지 실시 형태 29 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물은 더 낮은 증기압을 갖는 하나 이상의 이차 유전체 기체와 조합되는, 유전체 유체이다.
실시 형태 33은, 실시 형태 19 내지 실시 형태 29 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하나 이상의 이차 유전체 기체는 유체의 50 몰% 이상을 구성하는, 유전체 유체이다.
실시예
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 재료 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건과 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 달리 언급되지 않는 한, 실시예 및 본 명세서의 나머지 부분에서 모든 부, 백분율, 비 등은 중량을 기준으로 하며, 실시예에서 사용한 모든 시약은, 예를 들어 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)와 같은 일반적인 화학약품 공급처로부터 입수하였거나 입수가능하거나, 또는 통상적인 방법에 의해 합성할 수 있다. 하기 약어가 이 섹션에 사용된다: mL=밀리리터, h=시간, g=그램, mmol=밀리몰, ℃=섭씨 온도, mm=밀리미터, NMR=핵 자기 공명, GC-MS=기체 크로마토그래피-질량 분석법, mm/Hg=수은의 밀리미터, ㎪=킬로파스칼, ㎸=킬로볼트. 이 섹션에 사용되는 재료에 대한 약어뿐만 아니라 재료의 설명이 표 1에 제공되어 있다.
[표 1]
제조예 1(PE-1): 1,1,2,3,3-펜타플루오로-3-(퍼플루오로에톡시)프로프-1-엔(MA-2)의 AlCl3-촉매된 이성체화를 통한 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-(퍼플루오로에톡시)프로프-1-엔(MP-2)의 선택적 제조
자석 교반 막대가 장착된 40 mL 바이알에 AlCl3(1.1 g, 8.2 mmol) 및 MA-2(20.0 g, 75.2 mmol)를 충전하였다. 바이알에 뚜껑을 덮고 50℃에서 16 h 동안 교반하였다. 생성된 반응 혼합물을 셀라이트의 패드를 통해 여과하고 여과액을 GC-FID에 의해 분석하였으며, 이는 MA-2 시재료의 99% 초과의 전환율을 나타내었다. 이어서, 생성된 생성물 혼합물을 동심관 증류(33℃, 740 mm/Hg(98.7 ㎪))에 의해 정제하여 원하는 MP-2(17.1 g, 86%의 단리 수율)를 무색 액체로서 얻었다. 구조는 GC-MS 및 19F NMR 분석에 의해 원하는 화합물의 것으로 확인되었다.
제조예 2(PE-2): 1,1,2,3,3-펜타플루오로-3-(퍼플루오로메톡시)프로프-1-엔(MA-1)의 AlCl3-촉매된 이성체화를 통한 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-(퍼플루오로메톡시)프로프-1-엔(MP-1)의 선택적 제조
오버헤드 교반기가 장착된 600 mL 스테인리스 강 반응기에 AlCl3(2.3 g, 17 mmol)을 충전하였다. 반응 용기를 밀봉하고 감압 하에서 배기시키고, 이어서 MA-1(96 g, 444 mmol)을 첨가한 후에, 50℃에서 하룻밤 교반하였다. 이어서, 헤드스페이스를 통기시키고, 드라이아이스/아세톤 배스(-78℃) 내에 침지된 스테인리스 강 실린더 내에 응축시켰다. 동심관 증류는 MP-1(10℃ 미만의 비점, 79.3 g, 83%의 단리 수율)을 제공하였다. 구조는 GC-MS에 의해 원하는 화합물의 것으로 확인되었다.
실시예 1 및 실시예 2(EX-1 및 EX-2) 및 비교예 1, 비교예 2, 및 비교예 3(CE-1, CE-2, 및 CE-3): 유전체 항복 전압 측정
저압 기체에 대한 측정이 가능하도록 변형된, 히포트로닉스(Hipotronics) OC60D-A 절연 내력 시험기(미국 뉴욕주 브루스터 소재의 히포트로닉스(Hipotronics)로부터 입수가능함)를 사용하여, PE-1, PE-2, CE-1, CE-2, 및 CE-3의 기체 유전체 항복 전압을 실험적으로 측정하였다. 전극 구성은 기밀 PFTE(폴리테트라플루오로에틸렌) 시험 챔버 내에 수용된 0.1 인치(2.5 mm) 간극으로 분리된 2개의 구리 전극으로 이루어졌다. 시험 챔버를 먼저 배기시키고, 이어서 PE-1, PE-2, CE-1, CE-2, 또는 CE-3을 최대 증기압으로 충전하고 표 2 및 표 3에 표시된 측정된 압력으로 배기시켰다. 각각의 배기 후에 유전체 항복 전압(㎸ 단위로 측정됨)을 측정하여 절연 내력을 결정하였고, 결과가 표 2 및 표 3에 요약되어 있다.
[표 2]
[표 3]
표 2 및 표 3의 유전체 항복 전압 값은 PE-1 및 PE-2가 우수한 전기 절연체 및 인터럽터(interrupter)임을 보여준다. 놀랍게도, PE-1 및 PE-2의 유전체 항복 전압은, 그들이 관련 퍼플루오로올레핀(HFP, CE-1), 널리 사용되는 SF6 (CE-2), 및 퍼플루오로카본(퍼플루오로사이클로프로판, CE-3)을 능가할 수 있음을 나타낸다.
본 명세서에서 인용된 특허, 특허 문헌 및 간행물의 완전한 개시 내용은 마치 각각이 개별적으로 포함된 것처럼 전체적으로 참고로 포함되어 있다. 서면으로 된 본 명세서와 본 명세서에 참고로 포함되는 임의의 문헌의 개시 내용 간에 상충 또는 모순이 있는 경우에는, 서면으로 된 본 명세서가 우선할 것이다. 본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 본 발명에 대한 다양한 수정 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 본 명세서에 기재된 예시적인 실시 형태들 및 실시예들에 의해 부당하게 제한되도록 의도되지 않고, 그러한 실시예들 및 실시 형태들은 단지 예로서 제시되며, 이때 본 발명의 범주는 하기와 같이 본 명세서에 기재된 청구범위에 의해서만 제한되도록 의도됨을 이해하여야 한다.

Claims (15)

  1. 하기 일반 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물을 포함하는 유전체 유체를 포함하는 전기 디바이스:
    [화학식 I]

    (여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임).
  2. 제1항에 있어서, 일정량의 유전체 유체를 액체 형태로 수용하는 저장조(reservoir)를 추가로 포함하는 전기 디바이스.
  3. 유전체 유체로서,
    하기 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물:
    [화학식 I]

    (여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임); 및
    질소, 이산화탄소, 아산화질소, 헬륨, 아르곤, 산소 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기체를 포함하는 유전체 유체.
  4. 삭제
  5. 유전체 유체로서,
    하기 화학식 I로 표시되는 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜 화합물:
    [화학식 I]

    (여기서, Rf는 CF3- 또는 CF3CF2-임); 및
    퍼플루오로알칸, 플루오르화 올레핀, 플루오르화 케톤, 플루오르화 옥시란, 플루오르화 니트릴, 플루오르화 니트로알칸, 플루오르화 다이온, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기체를 포함하는 유전체 유체.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200096927A (ko) 2017-12-13 2020-08-14 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜, 조성물, 및 이를 사용하기 위한 방법 및 장치
JP7295858B2 (ja) 2017-12-13 2023-06-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ハイドロフルオロオレフィンエーテル、組成物、これらを使用するための装置及び方法
CN111433865B (zh) 2017-12-13 2021-11-09 3M创新有限公司 电介质流体和电气装置中的全氟化1-烷氧基丙烯
CN113637463B (zh) * 2020-05-11 2023-05-16 何健德 浸泡式介电液
TWI742654B (zh) * 2020-05-11 2021-10-11 何健德 浸泡式介電液
WO2023002341A1 (en) * 2021-07-20 2023-01-26 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and uses thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030209685A1 (en) * 2000-11-17 2003-11-13 Mark Robin Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3184533A (en) 1961-08-16 1965-05-18 Du Pont Method and apparatus for preventing carbon deposits in electrical apparatus containing electronegatively substituted dielectric fluids
NL6918525A (ko) 1968-12-18 1970-06-22
US3752840A (en) 1971-07-09 1973-08-14 Allied Chem Process for preparing fluoroperhaloalkyl nitriles
US4052555A (en) * 1975-07-23 1977-10-04 Allied Chemical Corporation Gaseous dielectric compositions
JPS5625133A (en) 1979-08-07 1981-03-10 Tokuyama Soda Co Ltd Preparation of fluorine-containing carboxylic acid ester
JPS5655336A (en) 1979-08-22 1981-05-15 Asahi Glass Co Ltd Perfluoro 5-oxa-6-octenoic acid derivative and its preparation
US4288651A (en) 1979-12-06 1981-09-08 Electric Power Research Institute, Inc. Dielectric gas selected from binary mixtures of SF6, SO2 and CF3 CFCF2
US4356335A (en) 1980-02-22 1982-10-26 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group
US4782148A (en) 1985-07-23 1988-11-01 Agency Of Industrial Science & Technology Method for production of perfluoro N-(vinyl)amines
US4741744A (en) 1987-02-20 1988-05-03 The Dow Chemical Company Hydrated metal ionomer membranes for gas separation
US4985556A (en) 1987-09-10 1991-01-15 Agency Of Industrial Science & Technology Perfluoro(dialkylaminopropene) derivatives
US4899249A (en) 1988-04-21 1990-02-06 Pennwalt Corporation Fluorine-containing dielectric media and capacitors employing such media
JPS6470445A (en) 1988-07-23 1989-03-15 Agency Ind Science Techn Novel perfluoroalkenylamine and production thereof
JP3152504B2 (ja) 1992-05-26 2001-04-03 三洋電機株式会社 リチウム二次電池
US5925611A (en) 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
JP2904723B2 (ja) 1995-04-21 1999-06-14 セントラル硝子株式会社 クリーニングガス
US6023002A (en) 1998-01-26 2000-02-08 3M Innovative Properties Company Process for preparing hydrofluoroethers
US6147268A (en) 1998-09-16 2000-11-14 3M Innovative Properties Company Fluoroalkene-nucleophile adducts for analysis and removal of fluoroalkenes
WO2000070289A1 (en) 1999-05-18 2000-11-23 3M Innovative Properties Company Two-phase heat transfer without de-gassing
YU38203A (sh) 2000-11-17 2005-11-28 Pcbu Services Inc. Postupci za gašenje vatre korišćenjem hidrofluoroetara
JP3567287B2 (ja) 2000-12-18 2004-09-22 独立行政法人産業技術総合研究所 含フッ素オレフィン化合物
ITMI20020012A1 (it) 2002-01-08 2003-07-08 Ausimont Spa Uso di liquidi fluorurati
US8418530B1 (en) 2005-04-08 2013-04-16 Mainstream Engineering Corporation Compositions and methods for detecting leaks in HVAC/R systems
JP4867843B2 (ja) 2007-08-09 2012-02-01 旭硝子株式会社 フルオロスルホニル基含有モノマーおよびそのポリマー、ならびにスルホン酸基含有ポリマー
US7736537B1 (en) 2008-01-24 2010-06-15 Mainstream Engineering Corp. Replacement solvents having improved properties for refrigeration flushes
DE102008024221A1 (de) 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Herstellung von CF3O-Gruppen enthaltenden Verbindungen
US20110076572A1 (en) * 2009-09-25 2011-03-31 Khalil Amine Non-aqueous electrolytes for electrochemical cells
US8486295B2 (en) * 2010-07-09 2013-07-16 E I Du Pont De Nemours And Company Alkyl perfluoroalkene ethers and uses thereof
EP2668653A1 (en) 2011-01-25 2013-12-04 3M Innovative Properties Company Fluorinated oxiranes as dielectric fluids
CN104662617A (zh) 2012-04-04 2015-05-27 3M创新有限公司 作为电介质气体的氟化腈
FR2995462B1 (fr) 2012-09-10 2014-09-05 Alstom Technology Ltd Appareil electrique moyenne ou haute tension a faible impact environnemental et a isolation hybride
EP2943456B1 (en) 2013-01-11 2018-06-13 The Chemours Company FC, LLC Quarternary ammonium perfluoroalkoxy salts for preparation of perfluoropolyethers
TW201829721A (zh) * 2013-06-04 2018-08-16 美商杜邦股份有限公司 烷基全氟烯醚及其混合物於高溫熱泵的應用
JP6514695B2 (ja) 2013-07-25 2019-05-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 窒素含有ハイドロフルオロエーテル及びその作製方法
FR3011138B1 (fr) 2013-09-20 2015-10-30 Alstom Technology Ltd Appareil electrique moyenne ou haute tension a isolation gazeuse comprenant du dioxyde de carbone, de l'oxygene et de l'heptafluoroisobutyronitrile
JP6625053B2 (ja) 2013-11-12 2019-12-25 アーベーベー・シュバイツ・アーゲー 電気エネルギーの生成、伝送、配給および/または使用を行うためのco2絶縁電気装置用の水および汚染物吸着材
EP3084152B1 (en) 2013-12-20 2023-05-31 3M Innovative Properties Company Fluorinated olefins as working fluids and methods of using same
WO2015097143A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Abb Technology Ag Electrical switching device
KR102499563B1 (ko) 2014-09-23 2023-02-13 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 질소 함유 하이드로플루오로에테르 및 그의 사용 방법
JP2018506634A (ja) 2014-12-08 2018-03-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
CN107108456A (zh) 2014-12-19 2017-08-29 默克专利股份有限公司 氟化合物
WO2016109203A2 (en) 2014-12-29 2016-07-07 3M Innovative Properties Company Coated articles and methods for making same
CN107438761A (zh) * 2015-01-14 2017-12-05 Abb瑞士股份有限公司 用于确定存在于电气设备的舱中的流体的流体成分的特性的方法
PT3249656T (pt) 2015-01-20 2020-05-08 Ormazabal Corporate Tech A I E Sistema de isolamento elétrico para comutador elétrico de média e alta tensão
FR3032828B1 (fr) 2015-02-13 2017-03-17 Alstom Technology Ltd Appareil electrique moyenne ou haute tension a isolation gazeuse comprenant de l'heptafluoroisobutyronitrile et du tetrafluoromethane
EP3104391A1 (fr) 2015-06-10 2016-12-14 General Electric Technology GmbH Appareillage electrique a isolation gazeuse rempli d'un gaz dielectrique
EP3174071B1 (fr) 2015-11-30 2018-11-14 General Electric Technology GmbH Procédé et installation de remplissage d'un appareillage électrique à isolation gazeuse comprenant un mélange de (cf3)2cfcn et de co2
WO2017108141A1 (en) 2015-12-24 2017-06-29 General Electric Technology Gmbh Support structure and layout for a hvdc disconnector
EP3188196B1 (fr) 2015-12-28 2020-03-04 General Electric Technology GmbH Appareil électrique moyenne ou haute tension à isolation hybride de faible épaisseur
DE202016100268U1 (de) 2016-01-21 2016-02-25 Abb Technology Ag Vorrichtung zur Erzeugung, Übertragung, Verteilung und/oder Verwendung elektrischer Energie oder eine Komponente einer solchen Vorrichtung sowie Gasdichtung für eine solche Vorrichtung oder Komponente
KR102374272B1 (ko) 2016-05-09 2022-03-15 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법
KR102499303B1 (ko) 2016-08-22 2023-02-10 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 프로페닐아민 및 이의 제조 및 사용 방법
US20210302113A1 (en) 2017-05-31 2021-09-30 3M Innovative Properties Company Fluorinated diaminoolefins and methods of using the same
EP3634931A4 (en) 2017-06-07 2020-12-23 3M Innovative Properties Company FLUIDS FOR IMMERSION COOLING
CN111247880B (zh) 2017-10-24 2021-11-30 3M创新有限公司 含氢氟环氧化物的组合物及其使用方法
KR20200096927A (ko) 2017-12-13 2020-08-14 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜, 조성물, 및 이를 사용하기 위한 방법 및 장치
CN111433865B (zh) 2017-12-13 2021-11-09 3M创新有限公司 电介质流体和电气装置中的全氟化1-烷氧基丙烯

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030209685A1 (en) * 2000-11-17 2003-11-13 Mark Robin Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods

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