JP6514695B2 - 窒素含有ハイドロフルオロエーテル及びその作製方法 - Google Patents

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Description

発明の詳細な説明
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１３年７月２５日に出願された米国特許仮出願第６１／８５８，２０２号の優先権を主張するものであり、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる。
（分野）
本開示は、ハイドロフルオロエーテル化合物、並びにその作製方法及び使用方法に関する。より具体的には、本開示は、窒素原子を含有するオレフィン系ハイドロフルオロエーテル化合物、並びにその作製方法及び使用方法に関する。
（背景）
様々なハイドロフルオロエーテル化合物が、例えば国際公開第２０１００９４０１９号（Ｂａｒｔｅｌｔら）、及びＲｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｒａｎｓ−ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｅｎｔ−２−ｅｎｅ ｗｉｔｈ ａｌｃｏｈｏｌａｔｅｓ，Ｋｕｒｙｋｉｎ，Ｍ．Ａ．，Ｇｅｒｍａｎ，Ｌ．Ｓ．Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ（１９８１），（１１），２６４７−５０において説明される。
（概要）
いくつかの実施形態において、以下の一般式（Ｉ）によって表されるハイドロフルオロエーテル化合物が提供される。
Figure 0006514695
Ｒｆ１及びＲｆ２は独立して、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、かつ任意に少なくとも１個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又はＲｆ１及びＲｆ２は一緒に結合して、４〜６個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ任意に１個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む。Ｙは、ＣＦ２又は単結合である。Ｒｈは、１〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、かつ任意に少なくとも１個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む。Ｒｆ１及びＲｆ２が一緒に結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、窒素へテロ原子は三級であり、かつ１〜３個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。
いくつかの実施形態において、熱を伝達するためのプロセスが提供される。このプロセスは、上に記載されたハイドロフルオロエーテル化合物を含む熱伝達剤の使用を介して、熱源とヒートシンクとの間で熱を伝達することを含む。
いくつかの実施形態において、コーティングを基質上に堆積させるためのプロセスが提供される。このプロセスは、基質の少なくとも１つの表面の少なくとも一部分に、ａ）上に記載されたようなハイドロフルオロエーテル化合物を含む溶媒組成物と、ｂ）溶媒組成物に可溶性又は分散性の少なくとも１つのコーティング材料とを含む組成物を適用することを含む。
いくつかの実施形態において、物品から汚染物質を除去するためのプロセスが提供される。このプロセスは、物品を上に記載されたようなハイドロフルオロエーテル化合物と接触させることを含む。汚染物質としては、例えば、油、グリース、粒子、水、及び他の既知の汚染物質が挙げられ得る。
本開示の上記「概要」は、本開示の各実施形態を説明することを目的とするものではない。本開示の１つ以上の実施形態の詳細については、以下の説明文においても記載する。本開示のその他の特徴、目的、及び利点は、説明及び特許請求の範囲から明らかとなるであろう。
（詳細な説明）
ハイドロフルオロエーテル化合物（ＨＦＥｓ）は、商業的に有用な化学化合物の部類を含む。当該技術分野において用いられるとき、ハイドロフルオロエーテルという用語は、一般に、フッ素原子により部分的に置換された水素原子を有するエーテルを指す。幾つかのハイドロフルオロエーテルが市販されている。例としては、ミネソタ州Ｓａｉｎｔ Ｐａｕｌの３Ｍ Ｃｏｍｐａｎｙから、３Ｍ Ｎｏｖｅｃ（商標）Ｅｎｇｉｎｅｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄ ７０００、７１００、７２００、７３００、７５００、及び７６００の商品名で入手可能なハイドロフルオロエーテルが挙げられる。ハイドロフルオロエーテルは、洗浄溶媒、堆積溶媒、電池電解質溶媒、及び熱伝達媒体等の用途において使用されている。ハイドロフルオロエーテルの使用は、その熱安定性により制限される場合がある。
環境に優しい化学化合物に対する増加する需要の見地から、環境影響における更なる減少を呈し、様々な異なる用途の性能要件を満たすことができ、費用効率良く製造することができる、新しいＨＦＥｓに対する継続的な必要性が存在することが認識されている。
定義
本明細書で使用する場合、「鎖状に連結されたヘテロ原子」とは、炭素−へテロ原子−炭素鎖を形成するように、炭素鎖中の炭素原子に結合した炭素以外の原子（例えば、酸素、窒素、又はイオウ）を意味する。
本明細書で使用する場合、「フルオロ−」（例えば、「フルオロアルキレン」又は「フルオロアルキル」又は「フルオロカーボン」の場合のような、基又は部分に関して）又は「フッ素化」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも１つは存在するように、部分的にのみフッ素化されていることを意味する。
本明細書で使用する場合、「ペルフルオロ−」（例えば、「ペルフルオロアルキレン」又は「ペルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロカーボン」の場合のような、基若又は部分に関して）又は「全フッ素化」とは、特記しない限り、フッ素で置換可能な炭素に結合した水素原子が存在しないように、完全にフッ素化されていることを意味する。
本明細書で使用する場合、「置換された」（基又は部分に関して）とは、少なくとも１つの炭素に結合した水素原子が、任意に１個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含有するアルキル、フルオロアルキル、又はペルフルオロアルキル基で置き換えられることを意味する。
本明細書で使用する場合、「ＣＦ＝ＣＦ」は、シス異性体、トランス異性体、及びそれらの組み合わせを含む。
本明細書で使用する場合、単数形「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、その内容について別段の明確な指示がない限り、複数の指示対象を含むものとする。本明細書及び添付の実施形態において使用する場合、用語「又は」は、その内容について別段の明確な指示がない限り、一般的に「及び／又は」を含む意味で用いられる。
本明細書で使用する場合、端点による数値範囲での記述には、その範囲内に包含されるあらゆる数値が含まれる（例えば、１〜５は、１、１．５、２、２．７５、３、３．８、４、及び５を含む）。
本明細書及び実施形態で使用される量又は成分、特性の測定などを表す全ての数は、別途記載のない限り、全ての場合において「約」という用語によって修正されることを理解されたい。したがって、特にそれとは反対の指示がない限り、先の明細書及び添付した実施形態の一覧に記載されている数値パラメーターは、本開示の教示を利用して当業者により得ることが求められる所望の特性に応じて変化し得る。少なくとも、また特許請求される実施形態の範囲への均等論の適用を制限する試みとしてではなく、各数値パラメーターは、少なくとも、報告された有効数字の数を考慮して、通常の四捨五入を適用することによって解釈されなければならない。
いくつかの実施形態において、本開示は、以下の一般式（Ｉ）で表される化合物を対象とする。
Figure 0006514695
例証的な実施形態において、Ｒｆ１及びＲｆ２は独立して、１〜８個の炭素原子、２〜６個の炭素原子、又は２〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキル基であり得る。更なる実施形態において、Ｒｆ１及びＲｆ２は一緒に結合して、４〜６個の炭素原子、４〜５個の炭素原子、又は４個の炭素原子を有する環状構造を形成し得る。任意に、Ｒｆ１及びＲｆ２は、１個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み得る。いくつかの実施形態において、Ｙは、ＣＦ２又は単結合であり得る。
様々な実施形態において、Ｒｈは、１〜３個の炭素原子又は１〜２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であり得る。−任意に、Ｒｈは、１個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み得る。
いくつかの実施形態において、Ｒｆ１及びＲｆ２が一緒に結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、窒素へテロ原子は三級であり得、かつ１〜３個の炭素原子又は１〜２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合し得る。
本開示のハイドロフルオロエーテル化合物の代表例としては、以下が挙げられ得る。
Figure 0006514695
Figure 0006514695
Figure 0006514695
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Figure 0006514695
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Figure 0006514695
Figure 0006514695
Figure 0006514695
Figure 0006514695
Figure 0006514695
いくつかの実施形態において、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物は、疎水性、相対的に化学的に非反応性、熱安定性、水不溶性、かつ通常は液体（例えば、２０℃において）であり得る。加えて、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物は、既知のハイドロフルオロエーテル化合物に対して低い環境影響を有し得る。この点に関して、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物は、１０未満、５未満、又は２未満の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有し得る。本明細書で使用する場合、ＧＷＰは、化合物の構造に基づく化合物の温暖化係数の相対的尺度である。１９９０年に気候変動に関する政府間パネル（ＩＰＣＣ）によって規定され、２００７年に改訂された化合物のＧＷＰは、特定の積分期間（ＩＴＨ）にわたる、ＣＯ２１キログラムの放出に起因する温暖化に対する、ある化合物１キログラムの放出に起因する温暖化として計算される。
Figure 0006514695
この等式中、ａｉは大気中の化合物の単位質量増加当たりの放射強制力（その化合物のＩＲ吸光に起因する大気を通じた放射線の流量の変化）であり、Ｃは化合物の大気濃度であり、 は化合物の大気寿命であり、ｔは時間であり、ｉは対象化合物である。一般的に許容されるＩＴＨは、短期間の効果（２０年間）と長期間の効果（５００年間以上）との間の折衷点を表す１００年間である。大気中の有機化合物ｉの濃度は、擬一次速度式（すなわち、指数関数的崩壊）に従うものとする。同じ時間間隔のＣＯ２の濃度は、大気からのＣＯ２の交換及び除去に関するより複雑なモデルを組み込む（Ｂｅｒｎ炭素循環モデル）。
例証的な実施形態において、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物（又はそれを含むか、それからなるか、若しくはそれから本質的になる組成物）が、ＣＦＣｓ、既知のＨＦＥｓ、及びペルフルオロカーボンが使用されている様々な用途において使用できる。例えば、本化合物は、ディスク若しくは回路基板等の電子的物品の精密洗浄又は金属洗浄のための溶媒として、熱伝達剤として、発泡断熱材（例えば、ポリウレタン、フェノール性及び熱可塑性発泡剤）を作製する際のセル寸法制御剤として、流動用途における化学消火剤として、書類保存材及び潤滑剤のための分散媒又は溶媒として、熱ポンプ等のための出力サイクル作動流体として、重合反応のための不活性媒体として、金属等の磨面からバフ研磨化合物を除去するためのバフ研磨剤として、宝石又は金属部品等から水を除去するための排水乾燥剤として、塩素系現像剤を含む従来の回路製造技術におけるレジスト用現像剤として、並びにフォトレジストのストリッパーとして使用することができる。
いくつかの実施形態において、本ハイドロフルオロエーテル化合物は、単独で若しくは互いの混合物で、又はその他の一般的に使用される溶媒（例えば、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ペルフルオロカーボン、全フッ素化三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン類、及びそれらの混合物）と共に使用することができる。そのような共溶媒は、特定の用途のために、組成物の特性を改質又は強化するように選択することができ、結果として得られた組成物が好ましくは引火点を持たないような（共溶媒（類）のハイドロフルオロエーテル（類）に対する）比で活用することができる。
様々な実施形態において、特定の用途のための特定の所望の特性を付与するために、少量の任意の構成成分を本化合物に添加することができる。有用な組成物は、従来の添加剤、例えば、界面活性剤、着色剤、安定剤、酸化防止剤、難燃剤、及び同様のもの、並びにこれらの混合物を含むことができる。
例証的な実施形態において、本ハイドロフルオロエーテル化合物は、例えば、米国特許第５，１２５，０８９号（Ｆｌｙｎｎら）、同第３，９０３，０１２号（Ｂｒａｎｄｒｅｔｈ）、同第４，１６９，８０７号（Ｚｕｂｅｒ）、及び同第５，９２５，６１１号（Ｆｌｙｎｎら）に記載の用途等の、洗浄及び乾燥用途のための溶媒として有用であり得、これらの記載は参照により本明細書に組み込まれる。有機及び無機基質の両方を、本開示のＨＦＥを含む組成物とそれらを接触させることにより洗浄することができる。除去可能な汚染物質としては、例えば、炭化水素汚染物質、フルオロカーボン汚染物質、粒子、及び水が挙げられる。
いくつかの実施形態において、本ハイドロフルオロエーテル化合物は、例えば米国再発行特許第３７，１１９Ｅ号（Ｓｈｅｒｗｏｏｄ）及び米国特許第６，３７４，９０７ Ｂ１号（Ｔｏｕｓｉｇｎａｎｔら）に記載されるもの等の熱伝達剤として有用であり得、それらの記載は参照により本明細書に組み込まれる。そのようなプロセスを実施する際、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物を含む熱伝達剤の使用を介して、熱源（例えば、シリコンウエハ又はフラットパネルディスプレイの構成要素）とヒートシンクとの間で熱が伝達される。本ＨＦＥｓは一般に、広い液体領域、その領域に対して有用な粘度、及び最終用途温度における比較的高い熱安定性を呈し、それらを熱伝達流体としての使用に非常に適したものとする。
本開示のハイドロフルオロエーテル化合物をコーティング用途又は書類保存用途における堆積溶媒として使用する際、例えば、米国特許第５，９２５，６１１号（Ｆｌｙｎｎら）及び同第６，０８０，４４８号（Ｌｅｉｎｅｒら）に記載されるプロセスを使用することができ、それらの記載は参照により本明細書に組み込まれる。コーティングを基質（例えば、磁気記録媒体又はセルロース系材料）上に堆積させるためのそのようなプロセスは、基質の少なくとも１つの表面の少なくとも一部分に、（ａ）本開示のハイドロフルオロエーテル化合物を含む溶媒組成物と、（ｂ）溶媒組成物に可溶性又は分散性の少なくとも１つのコーティング材料とを含む組成物を適用することを含む。このプロセスによって堆積することができるコーティング材料としては、例えば、顔料、潤滑剤、安定剤、接着剤、酸化防止剤、染料、ポリマー、医薬品、離型剤、無機酸化物、書類保存材（例えば、紙の脱酸に使用されるアルカリ性材料）等、及びこれらの組み合わせが挙げられる。材料としては更に、ペルフルオロポリエーテル、炭化水素、及びシリコーン潤滑剤、テトラフルオロエチレンの非晶質コポリマー、ポリテトラフルオロエチレン、書類保存材、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
いくつかの実施形態において、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物は、ジメチルエステルを電気化学的にフッ素化して全フッ素化ジアシルフッ化物を生成することによって調製することができる。ジメチルエステルは、マレイン酸ジメチル又はイタコン酸ジメチル等の、アミンのアルケンとのマイケル反応等の文献において公知の方法で調製することができる。調製が済んだら、これらの有機物を、例えば米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２））に記載される方法で、電気化学的なフッ素化に供することができる。単離時に、これらの二官能性酸フッ化物は、硫酸ジメチル又は硫酸ジエチル等のアルキル化試薬と選択的に反応して、中間体ハイドロフルオロエーテルアシルフッ化物を生成し得る。この中間体は次いで、脱炭酸反応を経て、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物を生成し得る。
本開示の操作を、以下の詳細な実施例に関して更に説明する。これらの実施例は、種々の具体的な好ましい実施形態及び技術を更に示すために提供される。しかしながら、本開示の範囲内で多くの変更及び改変がなされ得ることは理解されるべきである。
（実施例１）
２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロ−４−（１，２，３，３−テトラフルオロ−３−メトキシ−プロプ−１−エニル）モルホリンの調製
Figure 0006514695
オーバーヘッドスターラー、熱電対、加熱マントル、冷水冷却器、及び乾燥Ｎ２バブラーを備える２Ｌの三つ首丸底フラスコ中で、２，２，３−トリフルオロ−３−（２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロモルホリン−４−イル）ブタンジオイルジフルオリド（３３１ｇ、０．８１ｍｏｌ）（本質的に米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２））に記載の種類のＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセルによる、ジメチル２−モルホリノブタンジオアートの電気化学的フッ素化を介して調製）を、硫酸ジメチル（１０２ｇ、０．８１ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、フッ化カリウム（４７ｇ、０．８１ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、アドゲン（２２ｇ、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）、及びジグリム（４００ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）と組み合わせた。反応混合物を３２℃の温度で１６時間撹拌した。次いで、２００ｍＬの水を混合物に緩徐に添加し、発熱がおさまったら、反応物を１時間６５℃に加熱した。１時間の加熱後、ディーン・スターク蒸留装置を還流ライン内に挿入し、粗フッ素化物生成物を水蒸気蒸留した。合計で２８２ｇの生成物を収集し、これを無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過した。この生成物を次いで、分別蒸留した（ｂ．ｐ．＝１３０℃）。シス及びトランス異性体の混合物としての生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳと、Ｆ−１９及びＨ−１ ＮＭＲとで実証した。
（実施例２）
１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチル）ブト−２−エン−１−アミンの調製
Figure 0006514695
オーバーヘッドスターラー、熱電対、加熱マントル、冷水冷却器、及び乾燥Ｎ２ラインを備える２Ｌの三つ首丸底フラスコ中で、２−［［ビス（トリフルオロメチル）アミノ］−ジフルオロ−メチル］−２，３，３−トリフルオロ−ブタンジオイルジフルオリド（３００ｇ、０．７ｍｏｌ）（本質的に米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２）に記載の種類のＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセルによる、ジメチル２−（ジメチルアミノメチル）ブタンジオアートの電気化学的フッ素化を介して調製）を、硫酸ジメチル（９９．０ｇ、０．８ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、フッ化カリウム（４５．６ｇ、０．８ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、ジグリム溶媒（６００ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及びアドゲン相間移動触媒（２０．８ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）と組み合わせた。この混合物を２４時間かけて３２℃に加熱した。保持の後、５００ｇのＰＦ−５０６０（３Ｍ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なペルフルオロヘキサン）を添加して生成物を抽出した。次いで、フルオロカーボン相を分離及び濾過した。この相のＧＣ−ＦＩＤによる分析により、この相が実質的に所望の生成物であることが示された。この中間体生成物を分別蒸留して、抽出剤を除去して、本生成物を単離した。５０ｇの中間体、２−［［ビス（トリフルオロメチル）アミノ］−ジフルオロ−メチル］−２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−４−メトキシ−ブタノイルフッ化物を、無水炭酸ナトリウム（１５．４ｇ、０．１５ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）及び溶媒としての１００ｍＬのジグリムと組み合わせた。反応混合物を数時間にわたって１３０℃に漸進的に加熱した。この時間の間に、ＣＯ２の放出が観察され、脱炭酸化反応が起こっていることが示された。反応混合物から本生成物を蒸留した。収集した粗フッ素化物材料を、分別蒸留で精製した。本生成物の沸点は１０３℃である。シス及びトランス異性体の混合物としての生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳと、Ｆ−１９及びＨ−１ ＮＭＲとで確認した。
（実施例３）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−（１，２，３，３−テトラフルオロ−３−メトキシ−プロプ−１−エニル）ピロリジンの調製
Figure 0006514695
オーバーヘッドスターラー、冷水冷却器、乾燥窒素バブラー、加熱マントル、及び熱電対を取り付けた２Ｌの三つ首丸底フラスコ中で、２，２，３−トリフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロピロリジン−１−イル）ブタンジオイルジフルオリド（１７８ｇ、０．４６ｍｏｌ）（本質的に米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２）に記載の種類のＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセルによる、ジメチル２−ピロリジン−１−イルブタンジオアートの電気化学的フッ素化を介して調製）を、硫酸ジメチル（５７．７ｇ、０．４８ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、フッ化カリウム（２７．９ｇ、０．４８ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（６．３７ｇ、０．０１４ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）、及びジグリム（４００ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）と組み合わせた。この混合物を４８時間かけて３２℃に加熱し、その後３００ｍＬの水を反応混合物に緩徐に添加して硫酸ジメチルをクエンチし、脱炭酸化反応を開始した。水の添加が完了した後、混合物を２時間かけて６５℃に加熱した。次いで、ディーン・スターク・トラップを還流ライン中に挿入し、フッ素化物をオーバーヘッドで蒸留した。約１５３ｇの物質を収集した。この物質を、自動還流制御を伴うオルダーショウカラムを用いて分別蒸留した。純物質の沸点はおよそ１２１℃である。シス及びトランス異性体の混合物としての生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳで確認した。
（実施例４）
２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロ−４−（１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−４−メトキシ−ブト−２−エニル）モルホリンの調製
Figure 0006514695
オーバーヘッドスターラー、冷水冷却器、乾燥窒素バブラー、加熱マントル、及び熱電対を取り付けた５Ｌの三つ首丸底フラスコ中で、２−［ジフルオロ−（２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロモルホリン−４−イル）メチル］−２，３，３−トリフルオロ−ブタンジオイルジフルオリド（７５１ｇ、１．６５ｍｏｌ）（本質的に米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２）に記載の種類のＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセルによる、ジメチル２−（モルホリノメチル）ブタンジオアートの電気化学的フッ素化を介して調製）を、硫酸ジメチル（２０８．１５ｇ、１．６５ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、フッ化カリウム（１００．６６ｇ、１．７３ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、アドゲン４６４（２２．９７ｇ、０．０５ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及びジグリム（８００ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）と組み合わせた。この混合物を２４時間かけて３２℃に加熱し、その後３００ｍＬの水を反応混合物に緩徐に添加して硫酸ジメチルをクエンチし、脱炭酸化反応を開始した。次いで、ディーン・スターク・トラップを還流ライン中に挿入し、フッ素化物をオーバーヘッドで蒸留した。回収したフッ素化物を、自動還流制御を伴うオルダーショウカラムを用いた分別蒸留によって精製した。純物質は、１４７℃の温度で沸騰した。シス及びトランス異性体の混合物としての生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳで確認した。
（実施例５）
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロ−１−［（１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−４−メトキシ−ブト−２−エニル］ピペリジンの調製
Figure 0006514695
２−［（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロ−１−ピペリジル）−ジフルオロ−メチル］−２，３，３−トリフルオロ−ブタンジオイルジフルオリド（３２３グラム、０．６６モル）（本質的に米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２）に記載の種類のＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセルによる、ジメチル２−（１−ピペリジルメチル）ブタンジオアートの電気化学的フッ素化を介して調製）、フッ化カリウム（７４．０グラム、１．２７モル）、ジグリム（７４７グラム）、及びアドゲン４６４（１５．５グラム、０．０３モル）を、オーバーヘッドスターラー、冷水冷却器、乾燥窒素バブラー、加熱マントル、及び熱電対を備える３リットルの三つ首丸底フラスコ中で組み合わせた。発熱反応が、温度を４０℃に上昇させた。温度が２５℃に低下したとき、硫酸ジメチル（１４７グラム、１．１５モル）をフラスコに添加し、内容物を３２℃に加熱し、１８時間保持した。５００ｍＬの水及び１０５グラムの５０％水酸化カリウムを反応混合物に緩徐に添加して硫酸ジメチルをクエンチし、脱炭酸化反応を開始した。フラスコを６５℃に加熱し２時間保持し、次いで混合物を蒸留した。次いで、結果として得られた流出物の下のフッ素化物相を上の相から分離し、水で一度洗浄して２５５グラムの物質を産出した。この物質を真空ジャケット付きのオルダーショウカラムを用いた分別蒸留によって精製して、気液クロマトグラフィーで、９６．２グラムの生成物（沸点範囲、１５７〜１６３℃）を８５％超の純度で生み出した。シス及びトランス異性体の混合物としての生成物の構造を、ＧＣＭＳで確認した。
（実施例６）
２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−［（Ｅ）−１，２，３，３−テトラフルオロ−３−メトキシ−プロプ−１−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ピペラジンの調製
Figure 0006514695
２，２，３−トリフルオロ−３−［２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル］ブタンジオイルジフルオリド（３６６グラム、０．７７モル）（本質的に米国特許第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）及びＲ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐａｇｅｓ １９〜４３，Ｈａｌｓｔｅｄ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８２）に記載の種類のＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセルによる、ジメチル２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブタンジオアートの電気化学的フッ素化を介して調製）、フッ化カリウム（５６．０グラム、０．９６モル）、ジグリム（５００グラム）、及びアドゲン４６４（１０．６グラム、０．０２モル）を、オーバーヘッドスターラー、冷水冷却器、乾燥窒素バブラー、加熱マントル、及び熱電対を備える３リットルの三つ首丸底フラスコ中で組み合わせた。発熱反応が、温度を３０℃に上昇させた。温度が２５℃に低下したとき、硫酸ジメチル（１０７．４グラム、０．８５モル）をフラスコに添加し、内容物を３２℃に加熱し、６日間保持した。３５０ｍＬの水及び２００グラムの５０％水酸化カリウムを反応混合物に緩徐に添加して硫酸ジメチルをクエンチし、脱炭酸化反応を開始した。フラスコを６５℃に加熱し２時間保持し、次いで混合物を蒸留した。次いで、結果として得られた流出物の下のフッ素化物相を上の相から分離し、水で２回洗浄して３６０グラムの物質を産出した。この物質を真空ジャケット付きのオルダーショウカラムを用いた分別蒸留によって精製して、気液クロマトグラフィーで、１５１．１グラムの生成物（沸点範囲、１５０〜１５１℃）を９５％超の純度で生み出した。シス及びトランス異性体の混合物としての生成物の構造を、ＧＣＭＳで確認した。
本発明の他の実施形態は、付属の請求項の範囲内である。

Claims (2)

  1. 以下の一般式（Ｉ）で表される、ハイドロフルオロエーテル化合物。
    Figure 0006514695
    ［式中、（ｉ）Ｒｆ１及びＲｆ２が独立して、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、かつ任意に少なくとも１個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又は（ｉｉ）Ｒｆ１及びＲｆ２が一緒に結合して、４〜６個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ任意に１個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
    Ｙが、ＣＦ２又は単結合であり、
    Ｒｈが、１〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、かつ任意に少なくとも１個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
    但し、Ｒｆ１及びＲｆ２が一緒に結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素へテロ原子は三級であり、かつ１〜３個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合することを条件とする。］
  2. Ｒｆ１及びＲｆ２が独立して、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、かつ任意に少なくとも１個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、請求項１に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
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