JP2023510374A - ハイドロフルオロエーテル及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

構造式（ＩＩ）を有する化合物：［式中、Ｒ^２は、Ｈ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、又はＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈであり、Ｒ^２ｆは、１個～４個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、Ｒ^２ｆ’は、ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３であり、Ｒ^２ｆ”は、ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３であり、但し、Ｒ^２ｆ’が、ＣＦ_３である場合、Ｒ^２ｆ”はＣＦ_３であり、Ｒ^２が、Ｈ又はＣＨ_３である場合、Ｒ^２ｆは、ＣＦ^３ではない］。

Description

本発明は、ハイドロフルオロエーテル、それを含む作動流体、それを含むシステム及びデバイス、並びにその使用方法に関する。

様々なハイドロフルオロエーテル及びそれらの使用が、例えば、米国特許第５，７１８，２９３号、米国特許第５，９２５，６１１号、及び米国特許第６，０４６，３６８号に記載されている。

環境に優しい化合物の需要漸増にかんがみて、環境影響度を更に低減しつつ、多種多様な用途（例えば、熱伝達、浸漬冷却、発泡剤、溶媒洗浄、及び付着コーティング溶媒）の性能要件（例えば、不燃性、溶解力、安定性、及び作動温度範囲）を更に満たすか又はそれを超え、かつ費用効率よく製造することができる新規の作動流体の必要性が今なお存在することが認められる。

一般に、本開示は、酸素に結合した第三級ペルフルオロアルキル基を含有するハイドロフルオロエーテル化合物に関する。これらのハイドロフルオロエーテル化合物は、酸素に結合した第三級ペルフルオロアルキル基を含有しない関連するハイドロフルオロエーテル化合物と比較して、驚くほど高い加水分解性及び塩基安定性を示す。更に、本開示のハイドロフルオロエーテル化合物は、作動流体として有用な同等のフッ素化化合物（例えば、ペルフルオロ化炭化水素、又はハイドロフルオロカーボン、又は酸素に結合した三級ペルフルオロアルキル基を含有しないハイドロフルオロエーテル化合物）よりも短い大気寿命及びより低い地球温暖化係数を示す。

本明細書で使用する場合、「鎖状に連結されたヘテロ原子」は、炭素鎖（直鎖状若しくは分岐状又は環内）の少なくとも２個の炭素原子に結合して炭素－ヘテロ原子－炭素リンケージを形成する、炭素以外の原子（例えば、酸素、窒素、又は硫黄）を意味する。

本明細書で使用する場合、「フルオロ」（例えば、「フルオロアルケン」若しくは「フルオロアルケニル」若しくは「フルオロアルカン」若しくは「フルオロアルキル」若しくは「フルオロカーボン」の場合などの、基若しくは部分に関して）又は「フッ素化」は、（ｉ）部分的にフッ素化されており、炭素に結合した少なくとも１個の水素原子が存在すること、又は（ｉｉ）ペルフルオロ化されていることを意味する。

本明細書で使用する場合、「ペルフルオロ」（例えば、「フルオロアルケン」若しくは「フルオロアルケニル」若しくは「フルオロアルカン」若しくは「フルオロアルキル」若しくは「フルオロカーボン」の場合などの、基若しくは部分に関して）又は「ペルフルオロ化」は、完全にフッ素化されており、別段の指示をされている場合を除き、フッ素で置き換えることが可能な、炭素に結合した水素原子が存在しないことを意味する。

本明細書で使用する場合、「アルキル」は、直鎖状、分岐状、又は環状であり得る原子価飽和炭素系骨格（すなわち、アルカンに由来する）から構成される分子断片を意味する。

本明細書で使用する場合、「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含有する炭素系骨格（すなわち、アルケン、ジエンなどに由来する）から構成される分子断片を意味し、アルケニル断片は、直鎖状、分岐状、又は環状であり得る。

本明細書で使用する場合、単数形「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、その内容が明確に別段の規定をしない限り、複数の指示対象を含む。本明細書及び添付の実施形態で使用する場合、用語「又は」は、その内容が明確に別段の規定をしない限り、一般に「及び／又は」を含めた意味で用いる。

本明細書で使用する場合、端点による数値範囲の記載は、その範囲内に包含される全ての数を含む（例えば、１～５は、１、１．５、２、２．７５、３、３．８、４及び５を含む）。

別段の指示がない限り、本明細書及び実施形態で使用される量又は成分、特性の測定値などを表す全ての数は、全ての場合において、用語「約」によって修飾されていると理解されるものとする。したがって、反対の指示がない限り、前述の明細書及び添付の実施形態のリストにおいて述べる数値パラメータは、本開示の教示を利用して当業者が得ようとする所望の特性に応じて変化し得る。最低でも、各数値パラメータは、報告される有効桁の数に照らして通常の丸め技法を適用することにより解釈されるべきであるが、このことは請求項記載の実施形態の範囲への均等論の適用を制限しようとするものではない。

いくつかの実施形態では、本開示は、構造式（Ｉ）

［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個若しくは１個～２個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
Ｒｆは、１個～９個、４個～８個、若しくは５個～８個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
を有する化合物を対象とする。

いくつかの実施形態では、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり得る。いくつかの実施形態では、Ｒ_Ｈは、１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり得る。

いくつかの実施形態では、Ｒ_ｆ’及びＲ_ｆ”のうちの少なくとも１つは、２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基（すなわち、ペルフルオロエチル基）である。

いくつかの実施形態では、Ｒ_ｆ’及びＲ_ｆ”の両方は、２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基（すなわち、ペルフルオロエチル基）である。

上記の実施形態のいずれかにおいて、Ｒｆは、鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み得る。上記の実施形態のいずれかにおいて、Ｒｆは、鎖状に連結された窒素ヘテロ原子を含み得る。上記の実施形態のいずれかにおいて、Ｒｆは、鎖状に連結された酸素ヘテロ原子を含み得る。上記の実施形態のいずれかにおいて、Ｒｆは、鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子を含み得る。

以下で非常に詳細に論じられるように、構造式（Ｉ）内の化合物のサブセットは、特に費用効率よく製造され得る。そのような化合物は、構造式（ＩＩ）：

［式中、Ｒ^２は、Ｈ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、又はＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈであり、
Ｒ^２ｆは、１個～４個若しくは２個～４個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、
Ｒ^２ｆ’は、ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３であり、
Ｒ^２ｆ”は、ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３であり、
但し、Ｒ^２ｆ’が、ＣＦ_３である場合、Ｒ^２ｆ”はＣＦ_３であり、Ｒ^２が、Ｈ又はＣＨ_３である場合、Ｒ^２ｆは、ＣＦ_３ではない］
を有することができる。

いくつかの実施形態では、Ｒ^２はＨ又はＣＨ_３である。

様々な実施形態では、構造式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の代表例としては、以下が挙げられる：

［式中、「Ｍｅ」は、メチル基（ＣＨ_３）であり、「Ｅｔ」は、エチル基（ＣＨ_２ＣＨ_３）である］。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物（すなわち、構造式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物）におけるフッ素含有量は、化合物をＡＳＴＭ Ｄ－３２７８－９６ ｅ－１試験法（「Ｆｌａｓｈ Ｐｏｉｎｔ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄｓ ｂｙ Ｓｍａｌｌ Ｓｃａｌｅ Ｃｌｏｓｅｄ Ｃｕｐ Ａｐｐａｒａｔｕｓ」）による不燃性とするのに十分であり得る。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物（すなわち、構造式（Ｉ）及び（ＩＩ）のｔｅｒｔ－フルオロアルキル含有ハイドロフルオロエーテル）は、広い動作温度範囲にわたって有用であり得る。この点に関して、いくつかの実施形態では、本開示の化合物は、摂氏３０、４０、５０、６０、７０、８０、又は９０度以上かつ摂氏２９０、２７０、２５０、２３０、２１０、１９０、１７０、１５０、１３０、１２０、１１０、１００、９０、又は８０度以下の沸点を有し得る。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物は、疎水性であり、比較的化学反応性に乏しく、熱的に安定であり得る。フッ素化化合物は、環境への影響が少ない場合がある。この点に関して、本開示のフッ素化化合物は、５００、３００、２００、１００、５０、１０未満、又は１未満の地球温暖化係数（ＧＷＰ、１００年ＩＴＨ）を有し得る。本明細書で使用する場合、ＧＷＰは、化合物の構造に基づく化合物の地球温暖化係数の相対的尺度である。化合物のＧＷＰは、１９９０年に気候変動に関する政府間パネル（Intergovernmental Panel on Climate Change、ＩＰＣＣ）によって規定され、２００７年に改訂されており、特定の積分期間（integration time horizon、ＩＴＨ）にわたる、１キログラムのＣＯ_２放出による温暖化に対する、１キログラムの化合物放出による温暖化として計算される。

この式中、ａ_ｉは大気中の化合物の単位質量増加当たりの放射強制力（その化合物のＩＲ吸光度に起因する大気を通る放射束の変化）であり、Ｃは化合物の大気濃度であり、τは化合物の大気寿命であり、ｔは時間であり、ｉは対象化合物である。通例許容されるＩＴＨは、短期間の効果（２０年間）と長期間の効果（５００年間以上）との間の折衷点を表す１００年間である。大気中の有機化合物ｉの濃度は、擬一次速度論（すなわち、指数関数的減衰）に従うと仮定される。同じ時間間隔のＣＯ_２の濃度は、大気からのＣＯ_２の交換及び除去に関する、より複雑なモデルを組み込む（Ｂｅｒｎ炭素循環モデル）。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物は、非プロトン性有機溶媒（例えば、ジグリム、テトラグリム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、又はＮ－メチルピロリジン）中のＫＦ又はＣｓＦなどの金属フッ化物触媒／試薬（［Ｍ］Ｆ）の存在下で、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）又はペルフルオロアルキルトリメチルシランと組み合わせて、それらのそれぞれのペルフルオロ化酸フッ化物又はケトンから調製することができる。次いで、金属ペルフルオロアルコキシド中間体を、求電子性Ｒ_Ｈ－Ｘ（例えば、ヨードメタン、ブロモメタン、硫酸ジメチル、ヨードエタン、ブロモエタン、硫酸ジエチル、２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルトリフルオロメタンスルホネート、及び２，２，２－トリフルオロエチル１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネート）の添加によってクエンチし、所望の組成物を得ることができる。ペルフルオロ化酸フッ化物、ペルフルオロケトン、及びテトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）などの容易に入手可能で低コストのフルオロケミカル構築ブロックは、本開示の組成物を費用効率の高い作動流体にする。更に、ＫＦ及びアルキル化試薬（例えば、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチル）などの安価なフッ化物塩の使用は、本開示の化合物の低コスト合成を更に支援する。

いくつかの実施形態では、本開示は、上述の化合物のうちの１つ以上を主要成分として含む作動流体を、更に対象とする。例えば、作動流体は、上述の化合物を、作動流体の総重量に基づいて少なくとも２５重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、又は少なくとも９９重量％含んでもよい。作動流体は、本開示の化合物に加えて、次の成分：アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロ化第三級アミン（perfluorinated tertiary amines）、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、オキシラン、芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、スルホン、又はこれらの混合物のうちの１つ以上を、作動流体の総重量に基づいて、合計で最大７５重量％、最大５０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、最大１０重量％、又は最大５重量％含んでもよい。そのような追加構成成分は、組成物の特性を、特定の用途向けに改変又は強化するために選択できる。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物（又はそれを含有する作動流体）は、様々な用途において、熱伝達剤として使用することができる（例えば、ドライエッチャー、集積回路試験器、フォトリソグラフィ露光工具（ステッパー）、アッシャー、化学蒸着設備、自動試験設備（プローバー）、物理蒸着設備（例えば、スパッタリング装置）、並びに気相はんだ付け流体及び熱衝撃流体などを含めた、半導体産業における集積回路用工具の冷却又は加熱のため）。

いくつかの実施形態では、本開示は更に、デバイスと、デバイスに又はデバイスから熱を伝達するための機構と、を含む、熱伝達のための装置を対象とする。熱を伝達するための機構は、１つ以上の本開示の化合物を含む熱伝達流体又は作動流体を含み得る。

提供される熱伝達のための装置はデバイスを含んでもよい。デバイスとは、冷却、加熱又は所定の温度若しくは温度範囲に維持される構成要素、加工対象物、アセンブリ等であってもよい。このようなデバイスには、電気構成要素、機械構成要素及び光学構成要素が含まれる。本開示のデバイスの例としては、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用されるウエハ、電力制御半導体、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された及びパッケージ化されていない半導体デバイス、レーザー、化学反応器、燃料電池、熱交換器、並びに電気化学セルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、デバイスは、冷却器、加熱器、又はそれらの組み合わせを含み得る。

更に他の実施形態において、デバイスは、マイクロプロセッサを含めたプロセッサのような、電子デバイスを含み得る。これらの電子デバイスはより強力になるにつれて、単位時間当たりに産生される熱量が増加する。したがって、熱伝達の機構は、プロセッサの性能において重要な役割を果たす。熱伝達流体は、典型的には、良好な熱伝達性能、良好な電気的適合性（冷却板を採用するものなどの「間接接触」用途で使用する場合であっても）、並びに低い毒性、低い燃焼性（又は不燃性）、及び小さい環境影響を有する。良好な電気的適合性には、熱伝達流体候補が、高誘電強度、高体積抵抗率、及び極性物質に対する乏しい溶解性を示すことを要する。加えて、熱伝達流体は、良好な機械的適合性を示すべきであり、すなわち、典型的な構成材料に悪影響を及ぼすべきではなく、低温動作中の流動性を維持するために低い流動点及び低い粘度を有するべきである。

提供される装置は、熱を伝達するための機構を含んでもよい。その機構は、熱伝達流体を含んでもよい。熱伝達流体は、１つ以上の本開示のフッ素化芳香族を含んでもよい。デバイスと熱接触するように熱伝達機構を配置することによって、熱を伝達し得る。熱伝達機構は、デバイスと熱接触するように配置されるとき、デバイスから熱を除去するか、若しくはデバイスに熱を供給するか、又は選択された温度若しくは温度範囲にデバイスを維持する。熱流の方向（デバイスから又はデバイスに）は、デバイスと熱伝達機構との間の相対的温度差によって決定される。

熱伝達機構としては、これらに限定されるものではないが、ポンプ、弁、流体収納システム、圧力制御システム、凝縮器、熱交換器、熱源、ヒートシンク、冷蔵システム、能動型温度制御システム及び受動型温度制御システムを含む、熱伝達流体を管理するための設備を挙げることができる。好適な熱伝達機構の例としては、プラズマ化学蒸着（ＰＥＣＶＤ）ツールの温度制御ウエハチャック、ダイ性能試験のための温度制御試験ヘッド、半導体プロセス装置内の温度制御作動領域、熱衝撃試験槽液体収容容器及び恒温槽が挙げられるが、これらに限定されない。エッチャー、アッシャー、ＰＥＣＶＤチャンバ、気相はんだ付けデバイス、及び熱衝撃試験器等の一部の系では、所望の動作温度の上限は、１７０℃、２００℃、又は更には２３０℃の高温であり得る。

熱伝達機構をデバイスと熱連通して配置することによって、熱を伝達し得る。熱伝達機構は、デバイスと熱連通して配置されるとき、デバイスから熱を除去するか、若しくはデバイスに熱を供給するか、又は選択された温度若しくは温度範囲にデバイスを維持する。熱流の方向（デバイスから又はデバイスに）は、デバイスと熱伝達機構との間の相対的温度差によって決定される。提供される装置として、冷蔵システム、冷却システム、試験装置及び機械加工装置も挙げることができる。いくつかの実施形態では、提供される装置は、恒温槽又は熱衝撃試験槽であり得る。

いくつかの実施形態では、本開示は、１つ以上の本開示の化合物と、１つ以上の共溶媒と、を含む、洗浄組成物に関する。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物は、本開示の化合物及び共溶媒の総重量に基づいて、５０重量％超、６０重量％超、７０重量％超、又は８０重量％超の量で存在してもよい。

様々な実施形態において、洗浄組成物は、界面活性剤を更に含んでもよい。好適な界面活性剤としては、特にハイドロフルオロエーテルに十分に可溶性である界面活性剤及び汚れを溶解、分散又は排除することによって汚れの除去を促進する界面活性剤が挙げられる。１つの有用な分類の界面活性剤は、約１４未満の親水性－親油性バランス（hydrophilic-lipophilic balance、ＨＬＢ）値を有する非イオン性界面活性剤である。例としては、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、アルキルアリー（alkylary）スルホネート、グリセロールエステル、エトキシ化フルオロアルコール、及びフッ素化スルホンアミドが挙げられる。１種の界面活性剤が油性汚れの除去を促進するために洗浄組成物に添加され、別の界面活性剤が水溶性の汚れの除去を促進するために添加された、相補的特性を有する界面活性剤の混合物を使用してもよい。界面活性剤は、使用する場合、汚れ除去を促進するのに十分な量で添加することができる。典型的には、界面活性剤は、洗浄組成物の約０．１重量％～５．０重量％の量、好ましくは約０．２重量％～２．０重量％の量で添加される。

例示的な実施形態では、共溶媒としては、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロ化第三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、オキシラン、芳香族、ハロ芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、又はこれらの混合物を挙げることができる。洗浄組成物に使用できる共溶媒の代表例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ－ブチルアルコール、メチルｔ－ブチルエーテル、メチルｔ－アミルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、シクロヘキサン、２，２，４－トリメチルペンタン、ｎ－デカン、テルペン（例えば、ａ－ピネン、カンフェン、及びリモネン）、トランス－１，２－ジクロロエチレン、シス－１，２－ジクロロエチレン、メチルシクロペンタン、デカリン、デカン酸メチル、酢酸ｔ－ブチル、酢酸エチル、フタル酸ジエチル、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、ナフタレン、トルエン、ｐ－クロロベンゾトリフルオライド、トリフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、ペルフルオロヘキサン、ペルフルオロヘプタン、ペルフルオロオクタン、ペルフルオロトリブチルアミン、ペルフルオロ－Ｎ－メチルモルホリン、ペルフルオロ－２－ブチルオキサシクロペンタン、塩化メチレン、クロロシクロヘキサン、１－クロロブタン、１，１－ジクロロ－１－フルオロエタン、１，１，１－トリフルオロ－２，２－ジクロロエタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３，３－ジクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタフルオロ－１，３－ジクロロプロパン、２，３－ジヒドロペルフルオロペンタン、１，１，１，２，２，４－ヘキサフルオロブタン、１－トリフルオロメチル－１，２，２－トリフルオロシクロブタン、３－メチル－１，１，２，２－テトラフルオロシクロブタン、１－ヒドロペンタデカフルオロヘプタン、又はこれらの混合物が挙げられる。

いくつかの実施形態では、本開示は、基材を洗浄するためのプロセスに関する。洗浄プロセスは、汚染された基材を上述の洗浄組成物と接触させることによって、行うことができる。本開示の化合物は、単独で用いることも、互いとの混合物若しくは他の一般に使用されている洗浄溶媒（例えば、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロ化第三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、オキシラン、芳香族、ハロ芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、又はそれらの混合物）との混合物で用いることができる。このような共溶媒は、特定の用途のために洗浄組成物の溶解特性を改変又は向上するように選択でき、得られる組成物が引火点を持たないような比率（ハイドロフルオロオレフィン化合物に対する共溶媒の比率）で用いることができる。特定の用途に望ましい場合、洗浄組成物は、１つ以上の溶解又は分散された気体、液体又は固体添加剤（例えば、二酸化炭素ガス、界面活性剤、安定剤、酸化防止剤又は活性炭）を更に含有することができる。

いくつかの実施形態において、本開示は、１つ以上の本開示の化合物と、任意に１つ以上の界面活性剤と、を含む、洗浄組成物に関する。好適な界面活性剤としては、本開示の化合物に十分に可溶性である界面活性剤、及び汚れを溶解、分散又は排除することによって汚れの除去を促進する界面活性剤が挙げられる。１つの有用な分類の界面活性剤は、約１４未満の親水性－親油性バランス（hydrophilic-lipophilic balance、ＨＬＢ）値を有する非イオン性界面活性剤である。例としては、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、アルキルアリールスルホネート、グリセロールエステル、エトキシ化フルオロアルコール及びフッ素化スルホンアミドが挙げられる。一界面活性剤が油性汚れの除去を促進するために洗浄組成物に添加され、別の界面活性剤が水溶性の汚れの除去を促進するために添加された、相補的特性を有する界面活性剤の混合物を使用してもよい。界面活性剤は、使用する場合、汚れ除去を促進するのに十分な量で添加することができる。典型的には、界面活性剤は、洗浄組成物の０．１重量％～５．０重量％又は０．２重量％～２．０重量％の量で添加されてもよい。

本開示の洗浄プロセスを用いて、基材の表面から大部分の汚染物質を溶解又は除去することもできる。例えば、軽質炭化水素汚染物質などの物質；鉱油及びグリースなどの高分子量炭化水素汚染物質；ペルフルオロポリエーテル、ブロモトリフルオロエチレンオリゴマー（ジャイロスコープ流体）、及びクロロトリフルオロエチレンオリゴマー（油圧油、潤滑剤）などのフルオロカーボン汚染物質；シリコーン油及びグリース；はんだフラックス；微粒子；水；並びに、精密、電子、金属、及び医療機器の洗浄で遭遇するその他の汚染物質を除去することができる。

洗浄組成物は、気体状態又は液体状態のいずれか（又は両方）で使用することができ、基材と「接触させる」ための既知技法又は将来の技法のいずれかを用いることができる。例えば、液体洗浄組成物を基材上に噴霧若しくははけ塗りすることができ、気体洗浄組成物を基材全体に吹き付けることができ、又は基材を気体若しくは液体組成物のいずれかにさらすことができる。高温、超音波エネルギー及び／又は撹拌を使用して、洗浄を促進することができる。様々な異なる溶媒洗浄技術が、Ｂ．Ｎ．ＥｌｌｉｓによってＣｌｅａｎｉｎｇ ａｎｄ Ｃｏｎｔａｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｓｓｅｍｂｌｉｅｓ，Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ，Ａｙｒ，Ｓｃｏｔｌａｎｄ，１８２～９４（１９８６）に記載されている。

有機基材及び無機基材の両方を本開示のプロセスによって洗浄することができる。基材の代表例としては、金属、セラミック、ガラス、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレンコポリマー、天然繊維（及び天然繊維に由来する布地）、例えば、綿、絹、毛皮、スエード、革、リネン及びウール、合成繊維（及び布地）、例えば、ポリエステル、レーヨン、アクリル、ナイロン又はこれらの混紡、天然繊維と合成繊維との混紡を含む布地、並びに先述の材料の複合材が挙げられる。いくつかの実施形態では、このプロセスは、電子部品（例えば回路基板）、光媒体若しくは磁気媒体、又は医療機器の精密洗浄に使用され得る。

電気化学セル（例えば、リチウムイオン電池）は、ハイブリッド及び電動ビークル（electric vehicles）から、電動工具、ポータブルコンピュータ、及びモバイルデバイスにわたる膨大な電子デバイス及び電気デバイスにおいて、世界的に広く使用されている。リチウムイオン電池は、一般に安全かつ信頼のおけるエネルギー貯蔵デバイスであるが、一定の条件下では、熱暴走として知られる破局的故障を受ける。熱暴走は、熱によって引き起こされる一連の内部発熱反応である。過剰な熱の生成は、過充電、過熱、又は内部電気短絡が原因となり得る。内部短絡は、典型的には、製造欠陥又は不純物、樹枝状リチウム形成、及び機械的損傷によって引き起こされる。典型的には、充電デバイス及び電池パック中には、過充電又は過熱の事象において電池を無効にする保護回路があるが、これは内部欠陥又は機械的損傷によって引き起こされる内部短絡から電池を保護することができない。

電気化学セルのパック（例えば、リチウムイオン電池パック）のための熱管理システムは、パック内のセルのサイクル寿命を最大化するために必要とされることが多い。この種類のシステムは、パック内の各セルを均一な温度に維持する。高温によって、リチウムイオン電池の容量低下速度及びインピーダンスが増加し得る一方で、それらの耐用年数が減少し得る。理想的には、電池パック内の個々のセルはそれぞれ、同じ周囲温度にある。

電池の直接接触流体浸漬は、突発的な熱暴走事象を低確率に軽減することができるが、リチウムイオン電池パックの効率的な通常動作のために必要とされる継続的な熱管理も実現する。このタイプの用途は、熱交換システムと共に流体を使用して所望の動作温度範囲を維持するとき、熱管理を提供する。しかしながら、任意のセルの機械的損傷又は内部短絡の事象において、流体は、蒸発冷却を介した、熱暴走事象の、パック内の隣接するセルへの伝播又はカスケージングも防止し、それによって複数のセルが関わる突発的熱暴走事象のリスクが大幅に軽減されると考えられる。電池の浸漬冷却及び熱管理は、単相又は二相浸漬冷却用に設計されたシステムを使用して達成することができる。いずれのシナリオにおいても、流体は、電池の温度の増減を維持するために電池と熱連通して配置されている（すなわち、流体を介して熱が電池へ又は電池から伝達され得る）。

いくつかの実施形態では、本開示は、電気化学セルのパック（例えば、リチウムイオン電池パック）のための熱管理システムを対象とする。このシステムは、リチウムイオン電池パックと、リチウムイオン電池パックと熱連通している作動流体とを含み得る。作動流体は、本開示の化合物又は作動流体のうちの１つ以上を含んでもよい。

本開示の化合物は、単独で又は組み合わせて、熱管理を提供し、極端な動作条件下で最適な部品性能を維持するために、直接接触によって様々な電子部品（例えば、サーバコンピュータ）から熱を伝達するための流体として採用され得る。

いくつかの実施形態では、本開示は、コンピュータサーバを含めた電子デバイスのための二相浸漬冷却流体としての本開示の化合物又は作動流体の使用を説明する。大規模コンピュータサーバシステムは著しいワークロードを実行し、その稼働中に大量の熱を産生し得る。熱のかなりの部分は、これらのサーバの稼働によって産生される。産生された大量の熱に部分的に起因して、これらのサーバは典型的にはラックマウントされ、内部ファン及び／又はラックの後部若しくはサーバエコシステム内の他の場所に取り付けられたファンを介して空冷される。ますます多くの処理及びストレージリソースへのアクセスの必要性が拡大し続けているので、サーバシステムの密度（すなわち、単一のサーバに配置された処理能力及び／若しくはストレージの量、単一のラック内に配置されたサーバの数、並びに／又は単一のサーバファームに配備されたサーバ及び若しくはラックの数）が増加し続けている。これらのサーバシステムにおける処理又はストレージ密度を高めたいという要望により、結果として生じる熱的課題は、依然として大きな障害となっている。従来の空冷システム（例えば、ファンベース）は大量の電力を必要とし、そのようなシステムを駆動するために必要とされる電力のコストは、サーバ密度の増加と共に指数関数的に増加する。したがって、現代サーバシステムの所望の処理及び／又はストレージ密度の増加を可能にしながら、サーバを冷却するための効率的な低電力使用システムが必要とされている。

二相浸漬冷却は、液体（冷却流体）を気体に気化させるプロセスにおいて吸収される熱（すなわち、気化熱）に依存する、高性能サーバコンピューティング市場のための新しい冷却技術である。この用途において使用される流体は、用途において実行可能であるためには、一定の要件を満たす必要がある。例えば、動作中の沸騰温度は、例えば４５℃～７５℃の範囲内であるべきである。一般に、この範囲は、熱が最終的なヒートシンク（例えば、外気）に効率的に放熱されることを可能にしながら、サーバ構成要素を十分に冷たい温度に維持することに対応する。流体は、構成体及び電気構成要素の材料と適合するように不活性である必要がある。流体は、水等の通常の汚染物質と反応しないように、又は動作中に流体をスクラブするために使用され得る活性炭又はアルミナ等の試薬と反応しないように、安定なものであるべきである。親化合物及びその分解生成物の地球温暖化係数（ＧＷＰ、１００年ＩＴＨ）及びオゾン破壊係数（ＯＤＰ）は、許容限度より下、例えば、それぞれ２０００、１０００、８００、６００未満のＧＷＰ、及び０．０１未満のＯＤＰであるべきである。本開示の化合物は一般に、これらの要件を満たす。

別の実施形態では、本開示は、電子機器のための単相浸漬冷却流体としての本開示の化合物又は作動流体の使用を説明する。単相浸漬冷却は、コンピュータサーバの冷却において長い歴史がある。単相浸漬において相転移はない。その代わりに、液体は、それぞれコンピュータハードウェア及び熱交換器に流れるか、圧送される際に温められ、冷却され、それによってサーバから熱を伝達する。サーバの単相浸漬冷却に使用する流体は、典型的には、蒸発損失を制限するために約７５℃を超える高い沸騰温度を有することを除いて、上に概説したものと同じ要件を満たさなければならない。

いくつかの実施形態では、本開示は、本開示の化合物又は作動流体を含む、浸漬冷却システムを対象とし得る。一般的に、浸漬冷却システムは、１つ以上の熱を産生する構成要素を冷却するための二相気化凝縮冷却容器として稼働し得る。いくつかの実施形態では、二相浸漬冷却システムは、内部空間を有するハウジングを含んでもよい。内部空間の下部体積内に、上部液体表面（すなわち、液相の最上部レベル）を有する作動流体の液相が配置されてもよい。内部空間はまた、液体表面からハウジングの上部まで延びる上部体積を含んでもよい。

いくつかの実施形態では、熱を産生する構成要素は、作動流体の液相に少なくとも部分的に浸漬される（及び完全に浸漬されるまで）ように、内部空間内に配置されてもよい。いくつかの実施形態では、熱を産生する構成要素は、コンピュータサーバなどの１つ以上の電子デバイスを含み得る。

様々な実施形態において、熱交換器（例えば、凝縮器）は、上部体積内に配置されてもよい。一般に、熱交換器は、熱を産生する要素によって生成する熱の結果として発生する作動流体の気相を凝縮することができるように構成されてもよい。例えば、熱交換器は、作動流体の気相の凝縮温度よりも低い温度で維持される外部表面を有してもよい。この点に関して、作動流体の上昇気相が熱交換器と接触する際に熱交換器に潜熱を放出することによって、熱交換器で、上昇気相を液相又は凝縮物に再凝縮することができる。次いで、得られた凝縮物を、下部体積に配置された液相に戻すことができる。

いくつかの実施形態において、本開示は、単相浸漬冷却によって動作する浸漬冷却システムを対象とすることができる。一般的に、単相浸漬冷却システムは、作動流体の液相に少なくとも部分的に浸漬される（及び完全に浸漬されるまで）ように、それがハウジングの内部空間内に配置された熱を産生する構成要素を含むことができるという点で二相システムの場合と同様である。単相システムは、ポンプ及び熱交換器を更に含んでもよく、ポンプは、作動流体を、熱を産生する構成要素及び熱交換器に、並びに熱を産生する構成要素及び熱交換器から動かすように動作し、熱交換器は作動流体を冷却するように動作する。熱交換器は、ハウジングの内部又はハウジングの外部に配置されてもよい。

いくつかの実施形態では、本開示は、電子部品を冷却するための方法を対象とすることができる。一般的に、本方法は、本開示の化合物又は作動流体を含む液体中に熱を産生する電子部品（例えば、コンピュータサーバ）を少なくとも部分的に浸漬することを含み得る。本方法は、本開示の化合物又は作動流体を使用して、熱を産生する電子部品から熱を伝達することを更に含み得る。

いくつかの実施形態では、本開示は、消火組成物を対象とする。組成物は、１つ以上の本開示の化合物と１つ以上の共消火剤を含んでもよい。

例示的な実施形態において、共消火剤としては、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン、ブロモフルオロカーボン、ブロモクロロフルオロカーボン、ハイドロブロモカーボン、ヨードフルオロカーボン、フッ素化ケトン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン、ブロモフルオロカーボン、ブロモクロロフルオロカーボン、ヨードフルオロカーボン、ハイドロブロモフルオロカーボン、フッ素化ケトン、ハイドロブロモカーボン、フッ素化オレフィン、ハイドロフルオロオレフィン、フッ素化スルホン、フッ素化ビニルエーテル、不飽和フルオロエーテル、ブロモフルオロオレフィン、クロロフルオロオレフィン、ヨードフルオロオレフィン、フッ素化ビニルアミン、フッ素化アミノプロペン及びこれらの混合物を挙げることができる。

そのような共消火剤を選択し、消火能力を強化するか、又は特定の種類（又は規模若しくは場所）の火災用に消火組成物の物理的特性を変更する（例えば、噴射剤として機能することによって導入速度を変更する）ことができ、好ましくは、得られる組成物が空気中に可燃性混合物を形成しないような比率（ハイドロフルオロオレフィン化合物に対する共消火剤の比率）で利用することができる。

いくつかの実施形態では、本開示の化合物及び共消火剤は、鎮火又は消火に十分な量で消火組成物中に存在し得る。本開示の化合物及び共消火剤は、約９：１～約１：９の重量比であり得る。

本開示の目的及び利点を、以下の例示的な実施例によって更に例示する。別途断りのない限り、実施例及び本明細書のその他の部分における、全ての部、百分率、比などは重量によるものであり、実施例で使用した全ての試薬は、一般的な化学物質供給元、例えば、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏｒｐ．（Ｓａｉｎｔ Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳ）などから入手したもの、若しくは入手可能なものであるか、又は通常の方法によって合成することができる。

以下の略語を本明細書で使用する：ｍＬ＝ミリリットル、Ｌ＝リットル、ｍｏｌ＝モル、ｍｍｏｌ＝ミリモル、ｍｉｎ＝分、ｈ又はｈｒ＝時、ｓｅｃ＝秒、ｇ＝グラム、℃＝摂氏度、ｍｐ＝融点、ｃＳｔ＝センチストークス。「ＲＴ」又は「室温」は、およそ２０～２５℃の周囲温度を指し、平均は２３℃である。

試料調製
実施例１：１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）ブタン）

試験方法Ａ：４Ｌ（７．４２Ｌの正味容積）のステンレス鋼ケトルに、ジグリム（９９４ｇ、７．４ｍｏｌ；カールフィッシャー法の７０ｐｐｍ水分の意味における滴定に従って含有）、フッ化セシウム（１８４ｇ、１．２ｍｏｌ）、及びα－ピネン（１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を充填した。４００ｒｐｍで撹拌しながら１１４時間以内に、ＴＦＥ（１８０ｇ、１．８ｍｏｌ）及びヘキサフルオロアセトン（２０６ｇ、１．２ｍｏｌ）を、一定圧プラトー（８．１ｂａｒ→１．８ｂａｒ）が観測されるまで９０℃で反応させた。次いで、温度を室温まで冷却し、得られた撹拌混合物をＮ_２ガスでスパージして、いかなる過剰のＴＦＥも除去した。次いで、反応器を排出させて、ジグリム中Ｃｓ［（ＣＦ_３）_２（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＯ］（３５６ｇ、０．８５ｍｏｌ、７１％収率）の溶液を得て、これは、^１９Ｆ ＮＭＲによって及びセシウム塩のＨ_２ＳＯ_４による酸性化を介したＧＣ－ＭＳによって確認された。Ｃｓ［（ＣＦ_３）_２（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＯ］を、更に精製することなく次の工程で使用した。

磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた３つ口フラスコに、１，１，１，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ブタン－２－オレートセシウム塩（３００ｇのジグリム中３３重量％溶液、２３７ｍｍｏｌ）を充填した。得られた反応混合物を７０℃まで加熱し、続いてヨードメタン（１７ｍＬ、２７３ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を同じ温度で一晩撹拌させた。室温まで冷却した後、Ｈ_２Ｏ（４００ｍＬ）を添加し、混合物を２Ｌの分液漏斗に移した。次いで、底部のフルオロケミカル層を分離し、ＧＣ－ＦＩＤにより分析したところ、表題化合物の収率５８％を示した。蒸留により、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）ブタン（７７℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ、３２．１ｇ、４５％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、精製された組成物の識別情報を確認した。ラットによる毒性スクリーニング研究は、この化合物の４時間吸入ＬＣ５０は、＞１，８４０ｐｐｍであることを示した。

試験方法Ｂ：６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、テトラグリム（１２０ｍＬ）、フッ化カリウム（２４．１ｇ、４１５ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（１５ｇ、５７ｍｍｏｌ）を充填した。次いで、密閉された反応容器を減圧下で排気し、続いて２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニルフルオリド（６５ｇ、３９０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、撹拌混合物に、４５℃を超える反応温度の上昇を回避する速度で、１時間にわたってトリフルオロメチルトリメチルシラン（１１４ｇ、８０３ｍｍｏｌ）を添加した。添加が完了した後、得られた反応混合物を加熱せずに一晩撹拌させた。次いで、反応混合物を、撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを備えた５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに移した。撹拌しながら、硫酸ジメチル（４９．４ｇ、３９２ｍｍｏｌ）を加熱（４５℃）混合物にゆっくりと添加した。添加完了の１５分後に、塩の形成が観察された。反応混合物を同じ温度で一晩撹拌させた。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却し、続いてＨ_２Ｏ（１００ｍＬ）及び水酸化アンモニウム（１００ｍＬのＨ_２Ｏ中５０％溶液）を添加した。内容物を１Ｌの分液漏斗に移し、フルオロケミカル層を採取し、ＧＣ－ＦＩＤによって分析したところ、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）ブタン（６０％ＧＣ－ＦＩＤ収率）の形成を示した。ＧＣ－ＭＳ分析によって、フルオロケミカル層中の所望の組成物の識別情報を確認した。

実施例２：２－エトキシ－１，１，１，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ブタン

６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）、フッ化カリウム（１５．４ｇ、２６５ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（１２．７ｇ、４８ｍｍｏｌ）を充填した。次いで、密閉された反応容器を減圧下で排気し、続いて２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニルフルオリド（４０．２ｇ、２４２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、撹拌混合物に、４５℃を超える反応温度の上昇を回避する速度で１時間かけてトリフルオロメチルトリメチルシラン（７２．２ｇ、５０８ｍｍｏｌ）を添加した。添加が完了した後、得られた反応混合物を加熱することなく一晩撹拌させた。次いで、反応混合物を、撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを備えた２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに移した。加熱（４５℃）で、ヨードエタン（４１．３ｇ、２６５ｍｍｏｌ）を、３０分かけて反応混合物にゆっくりと添加した。ヨードメタンの添加が完了してから約１５分後に、塩の形成が観察された。反応混合物を同じ温度で一晩撹拌させた。混合物を室温まで冷却し、続いて水（２００ｍＬ）を添加し、次いで１Ｌの分液漏斗に移した。フルオロケミカル相を採取し、ＧＣ－ＦＩＤにより分析したところ、所望の２－エトキシ－１，１，１，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ブタン（５４％のＧＣ－ＦＩＤ収率）の形成を示した。同心円管蒸留（９１℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の２－エトキシ－１，１，１，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ブタン（３９ｇ、５１％の単離された収率）を得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された組成物の識別情報を確認した。

実施例３：１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタン

４Ｌ（７．４２Ｌの正味容積）のステンレス鋼ケトルにジグリム（１００１ｇ、７．５ｍｏｌ；カールフィッシャー法の７０ｐｐｍ水分の意味における滴定に従って含有）、ＣｓＦ（２２９ｇ、１．５ｍｏｌ）、及びα－ピネン（１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を充填した。４００ｒｐｍで撹拌しながら１２５時間以内に、ＴＦＥ（３３０ｇ、３．３ｍｏｌ）及び２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニルフルオリド（２５０ｇ、１．５ｍｏｌ）を、一定圧プラトー（７．１ｂａｒ→４．４ｂａｒ）が観測されるまで９０℃で反応させた。次いで、温度を室温まで冷却し、得られた撹拌混合物をＮ_２ガスでスパージして、いかなる過剰のＴＦＥも除去した。次いで、反応器を排出させて、Ｃｓ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＣＯ］（２４１ｇ、０．４７ｍｏｌ）の溶液を３１％収率で得て、これは^１９Ｆ ＮＭＲによって及びＨ_２ＳＯ_４によるセシウム塩の酸性化を介したＧＣ－ＭＳによって確認した。Ｃｓ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＣＯ］を、更に精製することなく次の工程で使用した。

磁気撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを有する丸底３つ口フラスコに、セシウム１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタン－３－オレート（４００ｇの、ジグリム中３１重量％溶液、２３９ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（２４．３ｇ、２２９ｍｍｏｌ）を充填した。得られた混合物を７０℃に加熱し、続いてヨードメタン（４０．８ｇ、２８７ｍｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で一晩撹拌した後、反応混合物を室温まで冷却し、続いてＨ_２Ｏ（４００ｍＬ）を添加した。次いで、内容物を２Ｌ分液漏斗に移し、フルオロケミカル層を採取し、ＧＣ－ＦＩＤによって分析したところ、所望の１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタン（５９％のＧＣ－ＦＩＤ収率）の形成を示した。同心円管蒸留（１２６℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ、３２．１ｇ、３４％の単離された収率）により、所望の１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタンを得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された組成物の識別情報を確認した。

実施例４：３－エトキシ－１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタン

４Ｌ（７．４２Ｌの正味容積）のステンレス鋼ケトルにジグリム（１００１ｇ、７．５ｍｏｌ；カールフィッシャー法の７０ｐｐｍ水分の意味における滴定に従って含有）、ＣｓＦ（２２９ｇ、１．５ｍｏｌ）、及びα－ピネン（１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を充填した。４００ｒｐｍで撹拌しながら１２５時間以内に、ＴＦＥ（３３０ｇ、３．３ｍｏｌ）及び２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニルフルオリド（２５０ｇ、１．５ｍｏｌ）を、一定圧プラトー（７．１ｂａｒ→４．４ｂａｒ）が観測されるまで９０℃で反応させた。次いで、温度を室温まで冷却し、得られた撹拌混合物をＮ_２ガスでスパージして、いかなる過剰のＴＦＥも除去した。次いで、反応器を排出させて、Ｃｓ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＣＯ］（２４１ｇ、０．４７ｍｏｌ）の溶液を３１％収率で得て、これは^１９Ｆ ＮＭＲによって及びＨ_２ＳＯ_４によるセシウム塩の酸性化を介したＧＣ－ＭＳによって確認した。Ｃｓ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＣＯ］を、更に精製することなく次の工程で使用した。

磁気撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを有する丸底３つ口フラスコに、セシウム１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタン－３－オレート（２００ｇの、ジグリム中３３重量％溶液、１２７ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（５．４ｇ、５１ｍｍｏｌ）を充填した。得られた混合物を７０℃に加熱し、続いてヨードメタン（２１．９ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で一晩撹拌した後、反応混合物を室温まで冷却し、続いてＨ_２Ｏ（１５０ｍＬ）を添加した。内容物を１Ｌ分液漏斗に移し、フルオロケミカル層を採取し、同心円管蒸留（１３８℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）を介して精製して、所望の３－エトキシ－１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）ペンタン（２５．６ｇ、４９％の単離された収率）を無色液状物として得た。

実施例５：１，１，１，２，２，３，３，４，４，６，６，６－ドデカフルオロ－５－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ヘキサン

磁気撹拌棒、クライゼンヘッドアダプタ、及び還流冷却器を備えた丸底フラスコに、１８－クラウン－６（３．０ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（３．９ｇ、６７．７ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）を添加した。次いで、得られた撹拌混合物に、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタノイルフルオリド（１５ｇ、５６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。次いで、温度をゆっくりと上昇させ（５０℃）、続いて、トリフルオロメチルトリメチルシラン（１７．５ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと添加した。次いで、混合物を同じ温度で一晩撹拌した後、ヨードメタン（８．８ｇ、６２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて同じ温度で更に一晩撹拌した。次いで、反応物を室温に冷却し、続いてＨ_２Ｏ（５０ｍＬ）を添加した。内容物を５００ｍＬの分液漏斗に移し、フルオロケミカル相を採取し、ＧＣ－ＦＩＤによって分析したところ、所望の１，１，１，２，２，３，３，４，４，６，６，６－ドデカフルオロ－５－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ヘキサン（５５％のＧＣ－ＦＩＤ収率）の形成を示した。同心円管蒸留（１２６℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）によって、所望の１，１，１，２，２，３，３，４，４，６，６，６－ドデカフルオロ－５－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ヘキサン（６．７ｇ、３０％収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、所望の組成物の識別情報を確認した。

実施例６：１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－５－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）シクロペンタン

磁気撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを備えた３つ口丸底フラスコに、フッ化カリウム（８．１ｇ、１４０ｍｍｏｌ）及び１８－クラウン－６（２．４ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を充填した。フラスコを排気し、Ｎ_２で３回バックフィルした。次いで、容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）を充填した。得られた撹拌混合物に、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロシクロペンタノン（２５．１ｇ、１１０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、続いて、トリフルオロメチルトリメチルシラン（１７．６ｇ、１２４ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌させた後、反応温度を上昇させ（５０℃）、続いてヨードメタン（１７．１ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を添加して、同じ温度で一晩撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、Ｈ_２Ｏ（１００ｍＬ）を添加した。内容物を２５０ｍＬの分液漏斗に移し、フルオロケミカル層を採取し、ＧＣ－ＦＩＤによって分析したところ、所望の１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－５－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）シクロペンタン（９％のＧＣ－ＦＩＤ収率）の形成を示した。ＧＣ－ＭＳ分析によって、フルオロケミカル層中の所望の組成物の識別情報を確認した。

実施例７：１，１，１，２，２，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メトキシ－３，４－ビス（トリフルオロメチル）ペンタン

還流冷却器、温度プローブ、及び磁気撹拌棒を備えた３つ口丸底フラスコに、フッ化カリウム（６．０７ｇ、１０４ｍｍｏｌ）及び１８－クラウン－６（５．０２ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコを排気し、Ｎ_２で３回バックフィルし、続いてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）を添加した。得られた撹拌混合物に、１，１，１，２，２，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタン－３－オン（３０．２ｇ、９６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、続いて、３２℃を超えて上昇する内部温度を回避する速度でトリフルオロメチルトリメチルシラン（１４．９ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌させ、続いてヨードメタン（１４．９ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を滴加した。５０℃で一晩撹拌した後、得られた反応混合物を室温まで冷却し、その後Ｈ_２Ｏ（１００ｍＬ）を添加した。内容物を２５０ｍＬの分液漏斗に移した。フルオロケミカル層を採取し、ＧＣ－ＦＩＤによって分析したところ、所望の１，１，１，２，２，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メトキシ－３，４－ビス（トリフルオロメチル）ペンタン（４６％のＧＣ－ＦＩＤ収率）の形成を示していた。ＧＣ－ＭＳ分析によって、フルオロケミカル層中の所望の組成物の識別情報を確認した。

実施例８：１，１，２，２，３，３，５，５，５－ノナフルオロ－４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（ペルフルオロプロピル）－４－（トリフルオロメチル）ペンタン－１－アミン

還流冷却器、温度プローブ、及び磁気撹拌棒を備えた３つ口丸底フラスコに、テトラグリム（７５ｍＬ）及びフッ化セシウム（１５．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）を充填した。得られた撹拌混合物に４－（ビス（ペルフルオロプロピル）アミノ）－２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブタノイルフルオリド（５０．１ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、続いて、反応温度が３０℃を超えて上昇することを回避する速度で、トリフルオロメチルトリメチルシラン（２７．２ｇ、１９１ｍｍｏｌ）を滴加した。一晩撹拌した後、硫酸ジメチル（１１．５ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）を滴加して、３０℃を超える内部温度スパイクを回避した。次いで、得られた混合物を加熱し（４５℃）、続いて同じ温度で一晩撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却させて、続いて水酸化アンモニウム（１００ｍＬの飽和水溶液）を添加した。水層の除去により、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析により、５５％の所望の１，１，２，２，３，３，５，５，５－ノナフルオロ－４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（ペルフルオロプロピル）－４－（トリフルオロメチル）ペンタン－１－アミンを示した。粗フルオロケミカル物質の蒸留（１１３℃、２０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の１，１，２，２，３，３，５，５，５－ノナフルオロ－４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（ペルフルオロプロピル）－４－（トリフルオロメチル）ペンタン－１－アミン（２４．９ｇ、４０％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された物質の識別情報を確認した。

実施例９：２，２，３，３，５，５，６，６－オクタフルオロ－４－（１，１，２，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メトキシ－３－（ペルフルオロエチル）ペンチル）モルホリン

還流冷却器、温度プローブ、及び磁気撹拌棒を備えた３つ口丸底フラスコに、テトラグリム（４０ｍＬ）及びフッ化セシウム（１２．１ｇ、７９．７ｍｍｏｌ）を充填した。得られた撹拌混合物に、２，２，３，３－テトラフルオロ－３－（ペルフルオロモルホリノ）プロパノイルフルオリド（２５ｇ、６６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、続いて、反応温度が３０℃を超えることを回避する速度で（ペンタフルオロエチル）トリメチルシラン（２６．０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を滴加した。一晩撹拌した後、硫酸ジメチル（８．４ｇ、６６ｍｍｏｌ）を滴加し、内部温度が３０℃を超えることを回避した。次いで、得られた混合物を加熱し（４５℃）、続いて同じ温度で一晩撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却させて、続いて水酸化アンモニウム（７５ｍＬの飽和水溶液）を添加した。水層の除去により、粗フルオロケミカル層を得て、それについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が５８％収率の所望の２，２，３，３，５，５，６，６－オクタフルオロ－４－（１，１，２，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メトキシ－３－（ペルフルオロエチル）ペンチル）モルホリンを示した。粗フルオロケミカル物質の蒸留（９５℃、２０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の２，２，３，３，５，５，６，６－オクタフルオロ－４－（１，１，２，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メトキシ－３－（ペルフルオロエチル）ペンチル）モルホリン（１５．２ｇ、３８％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された物質の識別情報を確認した。

実施例１０：２，２，３，３，５，５，６，６－オクタフルオロ－４－（１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メトキシ－２－（トリフルオロメチル）プロピル）モルホリン

磁気撹拌棒、クライゼンヘッドアダプタ、及び還流冷却器を備えた丸底フラスコに、１８－クラウン－６（１．９ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（２．４５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）、及びテトラグリム（２０ｍＬ）を充填した。次いで、得られた混合物を撹拌し、２，２－ジフルオロ－２－（２，２，３，３，５，５，６，６－オクタフルオロモルホリン－４－イル）アセチルフルオリド（１１．５ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）でゆっくりと充填した。次いで、加熱（５０℃）混合物に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（１１．３ｇ、７９．５ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと添加し、続いて同じ温度で一晩撹拌した。次いで、得られた反応混合物に、ヨードメタン（２．５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を同じ温度で添加し、続いて３時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却した後、水（５０ｍＬ）を添加した。水層の除去により、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が６２％収率の所望の２，２，３，３，５，５，６，６－オクタフルオロ－４－（１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メトキシ－２－（トリフルオロメチル）プロピル）モルホリンを示した。ＧＣ－ＭＳ分析によって、所望の物質の識別情報を確認した。

実施例１１：１，１，１，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－メトキシ－４－（トリフルオロメトキシ）－２－（トリフルオロメチル）ブタン

磁気撹拌棒、クライゼンヘッドアダプタ、及びドライアイス還流冷却器を備えた丸底フラスコに、１８－クラウン－６（９．１ｇ、３４ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（１３．０ｇ、２２４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（７５ｍＬ）を充填した。次いで、得られた混合物を撹拌し、プラスチックラインを介して、３０℃を超える温度スパイクを回避する速度で、２，２，３，３－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメトキシ）プロパノイルフルオリド（４０．１ｇ、１７３ｍｍｏｌ）を充填した。次いで、加熱した得られた反応混合物に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５１．５ｇ、３６２ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと添加し、温度が４０℃を超えて上昇することを回避した。添加が完了した後、反応混合物を室温で一晩撹拌させた。次いで、得られた反応混合物にヨードメタン（２５．８ｇ、１８１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて４０℃で３時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却して、続いて水（１００ｍＬ）を添加した。水層の除去により、粗フルオロケミカル層を得て、それについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が、５５％収率の所望の１，１，１，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－メトキシ－４－（トリフルオロメトキシ）－２－（トリフルオロメチル）ブタンを示した。粗フルオロケミカル物質の蒸留（１０３．６℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の１，１，１，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－メトキシ－４－（トリフルオロメトキシ）－２－（トリフルオロメチル）ブタン（２０．８ｇ、３３％単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された物質の識別情報を確認した。

実施例１２：１，１，１，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－メトキシ－５－（ペルフルオロエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）ペンタン

磁気撹拌棒、及び還流冷却器、並びに温度プローブを備えた３つ口丸底フラスコに、１８－クラウン－６（４．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（６．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（４０ｍＬ）を充填した。次いで、フラスコを排気し、Ｎ_２で３回バックフィルした。次いで、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－４－（ペルフルオロエトキシ）ブタノイルフルオリド（３０．０ｇ、９０．４ｍｍｏｌ）を撹拌混合物に、３０℃の温度スパイクを回避する速度でゆっくりと添加した。次いで、混合物に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（２７．０ｇ、１９０ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと添加し、温度が４０℃を超えて上昇することを回避した。添加が完了した後、反応混合物を室温で一晩撹拌させた。次いで、得られた反応混合物に、硫酸ジメチル（１１．４ｇ、９０．４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて４０℃で３時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、続いて飽和水酸化アンモニウム（５０ｍＬ）を添加した。水層の除去により、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が、６１．６％収率の所望の１，１，１，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－メトキシ－５－（ペルフルオロエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを示した。粗フルオロケミカル物質の蒸留（１５０．７℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の１，１，１，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－メトキシ－５－（ペルフルオロエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）ペンタン（２５ｇ、５８％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された物質の識別情報を確認した。

実施例１３：１，１，１，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－メトキシ－５－（ペルフルオロプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）ペンタン

磁気撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを備えた３つ口丸底フラスコに、フッ化セシウム（２１．０ｇ、１３８ｍｍｏｌ）、及びジグリム（４０ｍＬ）を充填した。次いで、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－４－（ペルフルオロプロポキシ）ブタノイルフルオリド（３６ｇ、９４ｍｍｏｌ）を撹拌混合物に、３０℃を超える温度スパイクを回避する速度でゆっくりと添加した。次いで、混合物に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（２８．１ｇ、１９８ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと添加し、温度が３０ ℃を超えて上昇することを回避した。添加が完了した後、反応混合物を室温で一晩撹拌させた。次いで、得られた反応混合物に、硫酸ジメチル（１１．９ｇ、９４．３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて３０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、飽和水酸化アンモニウム（５０ｍＬ）を添加した。水層の分離により、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が、４９％収率の所望の１，１，１，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－メトキシ－５－（ペルフルオロプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを示した。粗フルオロケミカル物質の蒸留（１６７℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の１，１，１，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－メトキシ－５－（ペルフルオロプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）ペンタン（１９．９ｇ、４１％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された物質の識別情報を確認した。

実施例１４：１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－３－（１，１，２，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル）ペンタン

磁気撹拌棒、還流冷却器、及び温度プローブを備えた３つ口丸底フラスコに、フッ化セシウム（１０．８ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）、及びテトラグリム（３０ｍＬ）を充填した。次いで、２，２，３，３－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメトキシ）プロパノイルフルオリド（１５ｇ、６５ｍｍｏｌ）を撹拌混合物に、３０℃を超える温度スパイクを回避する速度でゆっくりと添加した。次いで、混合物に、（ペンタフルオロエチル）トリメチルシラン（２４．９ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を２０分かけてゆっくりと添加して、３０℃を超えて温度が上昇するのを回避した。添加の完了後、反応混合物を室温で一晩撹拌させた。次いで、得られた反応混合物に、硫酸ジメチル（８．２ｇ、６５ｍｍｏｌ）を添加して、続いて３０℃で３時間撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却し、続いて飽和水酸化アンモニウム（５０ｍＬ）を添加した。水層を除去し、粗フルオロケミカル層の蒸留（１４８℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－３－（１，１，２，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル）ペンタン（１６．２ｇ、５４％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、単離された物質の識別情報を確認した。

実施例１５：１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタン

工程１：オーバーヘッドスターラーを備えた６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、テトラグリム（１００ｍＬ）、フッ化カリウム（１６．１ｇ、２７７ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（１０．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を密閉し、排気した。次いで、容器に２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノイルフルオリド（４３．０ｇ、２５９ｍｍｏｌ）を一度に添加した。次いで、撹拌混合物に、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（７７．３ｇ、５４４ｍｍｏｌ）を、温度が４５℃を超えて上昇するのを回避する速度で１時間かけて充填した。加熱せずに一晩撹拌した後、得られた混合物を、磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた２つ口丸底フラスコに移した。フラスコのヘッドスペースをＮ_２流で掃引して、フッ化トリメチルシリル（ＴＭＳ－Ｆ）を除去した。得られた混合物を、精製せずにその後の合成変換に使用した。

工程２ａ：工程１からの混合物の半分を、磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた２５０ｍＬの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、反応混合物を６０℃までゆっくりと加熱し、続いて２，２，２－トリフルオロエチルノナフルオロブタンスルホネート（４９．７ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で一晩撹拌した後、得られた反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、次いで分液漏斗に移した。水層を除去して、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が、２，２，２－トリフルオロエチルノナフルオロブタンスルホネート出発物質の約９９％の変換を示した。

工程２ｂ：工程１からの混合物の半分を、磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた２５０ｍＬの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、反応混合物を６０℃までゆっくりと加熱し、続いて２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（３０．５ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で一晩撹拌した後、得られた反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、次いで分液漏斗に移した。水層を除去して、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が、２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート出発物質の約９７％の変換を示した。

工程２ａ及び２ｂからの粗フルオロケミカル生成物混合物を合わせ、分留蒸留（９０．９℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）を介して精製して、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタン（５８．４ｇ、６１％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタンの識別情報を確認した。

実施例１６：１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタン

工程１：オーバーヘッドスターラーを備えた６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、テトラグリム（１００ｍＬ）、フッ化カリウム（１９．２ｇ、３３１ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（８．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を密閉し、排気した。次いで、容器に２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノイルフルオリド（５０．０ｇ、３０１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。次いで、撹拌混合物に、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（８９．９ｇ、６３２ｍｍｏｌ）を、温度が４５℃を超えて上昇するのを回避する速度で１時間かけて充填した。加熱せずに一晩撹拌した後、得られた混合物を、磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた２つ口丸底フラスコに移した。フラスコのヘッドスペースをＮ_２流で掃引して、フッ化トリメチルシリル（ＴＭＳ－Ｆ）を除去した。得られた混合物を、精製せずにその後の合成変換に使用した。

工程２：工程１からの生成物混合物の３分の１を、磁気撹拌棒、温度プローブ、及び還流冷却器を備えた３つ口丸底フラスコに移した。撹拌しながら、加熱した（４５℃）混合物に、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート（２５ｇ、８９ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴加した。２日間撹拌後、得られた混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、次いで分液漏斗に移した。水層の除去により、粗フルオロケミカル層を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤ分析が、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート出発物質の完全な変換、及び７９％収率の所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタンを示した。分別蒸留（１０９℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタン（１８．４ｇ、５０％の単離された収率）を得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタンの識別情報を確認した。

実施例１７：１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタン

工程１：オーバーヘッドスターラーを備えた６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、テトラグリム（１００ｍＬ）、フッ化カリウム（１６．１ｇ、２７７ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（１０．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を密閉し、排気した。次いで、容器に２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノイルフルオリド（４３．０ｇ、２５９ｍｍｏｌ）を一度に添加した。次いで、撹拌混合物に、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（７７．３ｇ、５４４ｍｍｏｌ）を、温度が４５℃を超えて上昇するのを回避する速度で１時間かけて充填した。加熱せずに一晩撹拌した後、得られた混合物を、磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた２つ口丸底フラスコに移した。フラスコのヘッドスペースをＮ_２流で掃引して、フッ化トリメチルシリル（ＴＭＳ－Ｆ）を除去した。得られた混合物を、精製せずにその後の合成変換に使用した。

工程２ａ：工程１からの混合物の半分を、磁気撹拌棒及び還流冷却器を備えた２５０ｍＬの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、反応混合物を６０℃までゆっくりと加熱し、続いて１Ｈ，１Ｈ－ヘプタフルオロブチルノナフルオロブタンスルホネート（６２．７ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で一晩撹拌した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで、水（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を分液漏斗に移し、水層の除去により、粗フルオロケミカル混合物を得て、これについてのＧＣ－ＦＩＤが、約７３％収率の所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタンを示した。粗フルオロケミカル混合物を分留蒸留（１３４Ｃ、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により精製して、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタン（２８．６ｇ、４７％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、所望の１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ブタンの識別情報を確認した。

実施例１８：１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）プロパン

工程１：オーバーヘッドスターラーを備えた６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０５ｍＬ）及びフッ化カリウム（２０．１ｇ、３５５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応器を密閉し、排気し、続いて１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－オン（５０．１ｇ、３０２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を２５℃に戻し、続いて、反応混合物の温度が３０℃を超えて上昇することを回避する速度で、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（４７．２ｇ、３３２ｍｍｏｌ）を添加した。添加が完了した後、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌させた。次いで、混合物を２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに移し、７０℃にゆっくりと加熱し、フラスコのヘッドスペースをＮ_２流で掃引して、フッ化トリメチルシリル（ＴＭＳ－Ｆ）を除去した。得られた混合物を、精製せずにその後の合成変換に使用した。

工程２：工程１からの混合物の半分を、磁気撹拌棒、温度プローブ、及び還流冷却器を備えた２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに移した。撹拌しながら、反応混合物を４５℃までゆっくりと加熱し、続いて２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネート（６５．１ｇ、１５０．６ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を６０℃で一晩撹拌させた。反応混合物を室温に冷却し、水（１５０ｍＬ）で希釈し、次いで、分液漏斗に移した。水層の除去により、粗フルオロケミカル混合物を得て、これを分留蒸留（８５℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により精製して、所望の１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）プロパン（２９．１ｇ、５３％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、所望の１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）プロパンの識別情報を確認した。

実施例１９：１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－（（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル）オキシ）ブタン

工程１：オーバーヘッドスターラーを備えた６００ｍＬのステンレス鋼反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０５ｍＬ）及びフッ化カリウム（２０．１ｇ、３５５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応器を密閉し、排気し、続いて１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－オン（５０．１ｇ、３０２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を２５℃に戻し、続いて、反応混合物の温度が３０℃を超えて上昇することを回避する速度で、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（４７．２ｇ、３３２ｍｍｏｌ）を添加した。添加が完了した後、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌させた。次いで、混合物を２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに移し、７０℃にゆっくりと加熱し、フラスコのヘッドスペースをＮ_２流で掃引して、フッ化トリメチルシリル（ＴＭＳ－Ｆ）を除去した。得られた混合物を、精製せずにその後の合成変換に使用した。

工程２：工程１からの混合物の半分を、磁気撹拌棒、温度プローブ、及び還流冷却器を備えた２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに移した。撹拌しながら、反応混合物を４５℃までゆっくりと加熱し、続いて１Ｈ，１Ｈ－ヘプタフルオロブチルノナフルオロブタンスルホネート（７２．５ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を６０℃で一晩撹拌させた。反応混合物を室温に冷却し、水（１５０ｍＬ）で希釈し、次いで、分液漏斗に移した。水層の除去により、粗フルオロケミカル混合物を得て、分留蒸留（１０８℃、７４０ｍｍ／Ｈｇ）により精製して、所望の１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－（（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル）オキシ）ブタン（３０．２ｇ、４８％の単離された収率）を無色液状物として得た。ＧＣ－ＭＳ分析によって、所望の１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－（（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル）オキシ）ブタンの識別情報を確認した。

試験方法
大気寿命：実施例１のハイドロフルオロエーテルの大気寿命を、ヒドロキシルラジカルとのその反応速度から決定した。クロロメタン及びエタンなどの基準化合物に対する、気体状１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）ブタンとヒドロキシルラジカルとの疑一次反応速度を、一連の実験において測定した。測定は、研磨した半導体グレードの石英ウィンドウを備える、５．７Ｌの加熱したＦＴＩＲガスセル中で実行した。４８０Ｗの水銀－キセノンバルブを備えるＯｒｉｅｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＵＶ Ｌａｍｐ，Ｍｏｄｅｌ ６６９２１を使用して、水蒸気の存在下でオゾンを光分解してヒドロキシルラジカルを発生させた。ハイドロフルオロエーテル及び基準化合物の濃度を、反応時間の関数として、Ｍｉｄａｃ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからのＩ－Ｓｅｒｉｅｓ ＦＴＩＲを使用して測定した。大気寿命を、基準化合物に対するハイドロフルオロエーテルの反応速度と、報告される基準化合物の寿命とから、以下に示すように算出した

（式中、τ_ｘは、ハイドロフルオロエーテルの大気寿命であり、τ_ｒは、基準化合物の大気寿命であり、ｋ_ｘ及びｋ_ｒは、ヒドロキシルラジカルと、それぞれ試験化合物及び基準化合物との反応の速度定数である）。

地球温暖化係数（ＧＷＰ）：測定されたＩＲ断面を使用し、Ｊ．Ｇｅｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．１９９５，１００，２３２２７－２３２３８に記載されるＰｉｎｎｏｃｋらの方法を使用して、実施例１（１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロ－３－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）ブタン）についての放射強制力値を計算した。ＧＷＰ（１００年反復計測期間（ＩＴＨ））は、放射強制力値及び実験的に決定された大気寿命を使用して、本明細書で前述した方程式及び方法を使用して計算される。

比熱容量（Ｃ_ｐ）：Ｃ_ｐを、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｍｏｄｅｌ Ｑ２０００ ＤＳＣ（示差走査熱量計）機器を使用して測定した。サファイア基準を試料測定の前後に実行し、測定されたサファイアの熱容量の理論的な熱容量に対する平均値を使用して、試料の測定された熱容量を補正した。

動粘度：動粘度を、Ｓｃｈｏｔｔ－Ｕｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計（ガラス製キャピラリー粘度計）を使用して、測定した。粘度計は、ＳＩ Ａｎａｌｙｔｉｃｓ（Ｃｏｌｌｅｇｅ Ｓｔａｔｉｏｎ，ＴＸ，ＵＳＡ）から商品名ＡＶＳ－３５０で入手可能な粘度タイマーを使用して粘度計を計時した。粘度計測定スタンド及びガラス粘度計を、３Ｍ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｍａｐｌｅｗｏｏｄ，ＭＮ，ＵＳＡから入手可能なＮＯＶＥＣ ７５００流体を充満した温度制御液槽に浸漬した。Ｌａｗｌｅｒ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｅｄｉｓｏｎ，ＮＪ，ＵＳＡから入手可能な温度制御液槽に、槽の電子温度制御ヒーターによって提供される微細な温度制御を有する液体窒素冷却のための銅管コイルを取り付けた。流体を機械的に撹拌して、槽内の均一な１５温度をもたらした。槽は、内蔵のＲＴＤ温度センサによって測定される温度を±０．１℃以内に制御した。サンプル液を、粘度計上にエッチングされた２本の充填ラインの間で、粘度計に添加した。粘度タイマーは、上部タイミングマークの上方にサンプル流体を自動的に圧送し、次いで流体を放出し、上部タイミングマークと下部タイミングマークとの間の流出時間を測定した。流体メニスカスは、各タイミングマークを通過したときに光学センサによって検出された。試料を取り出し、繰り返し測定し、結果は、複数の測定値の平均として提供される。ガラス粘度計を、Ｃａｎｎｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｓｔａｔｅ Ｃｏｌｌｅｇｅ，ＰＡ，ＵＳＡ）から入手可能な認定運動粘度標準流体を使用して較正し、各粘度計に対して較正定数（ｃＳｔ／秒）を得た。センチストークス（ｃＳｔ）での動粘度を、粘度計校正定数（ｃＳｔ／秒）に平均流出時間（秒）を掛けたものとして計算した。

流動点：流動点は視覚的に決定され、５秒間水平に傾けた後、試料の流動が観察される最低温度として定義される。１～２ミリリットルのサンプルをバイアル瓶に入れ、凝固するまで槽内で冷却した。次いで、試料を槽内でゆっくりと温め、３～５℃毎に観察した。

最大可溶性炭化水素（ＬＳＨ）：各化合物のＬＳＨは、室温（２５℃）及び５０℃において、約１：１～１：２のハイドロフルオロエーテル：炭化水素の重量比で化合物を様々な分子量の炭化水素（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋２［式中、ｎ＝９～１４である］）と混合することによって決定した。ＬＳＨ値は、肉眼でヘイズを示すことなくハイドロフルオロエーテルと相溶性であった最も長い炭化水素についての式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋２のｎの値として報告した。本明細書では、ｎの値が大きいほど、ハイドロフルオロエーテルの炭化水素を洗浄する能力が高いことを示すものとして解釈する。

化学的安定性：塩基トリエチルアミン（ＴＥＡ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、及びＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の存在下での化合物の安定性を、以下のように試験した。磁気撹拌棒を備えた２０ｍＬのバイアルに、実施例及び比較例の物質を、以下の出発量：実施例１－０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ＣＥ４－０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びＣＥ５－０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を添加した。本明細書で試験される塩基物質の存在下で安定であることが知られているため、ＦＣ－７７０（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を内部標準として添加した。この混合物に、トリエチルアミン（０．１０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＤＡＢＣＯ（０．１０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、又はＴＭＥＤＡ（０．１２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のうちの１つを添加した。得られた混合物を５０℃で２４時間撹拌した。ＧＣ－ＦＩＤ分析を、混合物中に存在する残りのハイドロフルオロエーテル及び比較物質を監視するために、特定の時間間隔で実施した。

Ｎ－メチルピロリジノン（ＮＭＰ）の存在下で、化合物の安定性を以下のように試験した。磁気撹拌棒を備えた２０ｍＬのガラスバイアルに、０．６６ｇのＮＭＰ（６．７ｍｍｏｌ）及び以下の実施例又は比較例の物質を以下の出発量：実施例１－２．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）；ＣＥ４－２．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）；ＣＥ５－２．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、又はＣＥ６－２．４０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）で添加した。次いで、この混合物を５０℃で１４４時間撹拌した。得られた混合物にＨ_２Ｏ（６．０ｍＬ）を添加し、水層をフッ化イオン含有量について評価した。試料を、Ｏｒｉｏｎ ９６０９ＢＮＷＢ フッ化物－ＩＳＥを備えたＯｒｉｏｎ ＥＡ９４０メーターを使用して分析した。Ｏｒｉｏｎ Ｉｏｎｐｌｕｓ フッ化物標準を使用して、メーターを校正した。

結果
実施例１の大気寿命は、上記のようにヒドロキシルラジカルとの反応速度から決定され、２．３年の計算された大気寿命を得た。この値を使用して、実施例１についてのＧＷＰ（１００年反復計測期間（ＩＴＨ））が、１７０であることが分かった。これは、ＰＦＣ（ペルフルオロ化炭化水素、ペルフルオロ化アミン、及びペルフルオロ化エーテル、若しくはポリエーテルを含む）のＧＷＰよりもはるかに低く、他の密接に関連するハイドロフルオロメチルエーテルよりも低い。

表２は、実施例３の比熱容量を市販の熱伝達流体と比較する。特定の熱容量に関する材料の類似性を考慮すると、本開示の組成物は、熱伝達流体としても機能し得る。

様々な温度での実施例３についての測定された動粘度を表３に示す。実施例３について－６２℃の流動点を測定した。これらの結果は、本発明のハイドロフルオロエーテルが熱伝達及び洗浄用途のために好適な流体であることを示す。

２５℃及び５０℃での実施例１及び２についての最大可溶性炭化水素（ＬＳＨ）値を表４に提供する。表４の結果は、本発明のハイドロフルオロエーテルが、洗浄用途に好適な流体であることを示す。

ＴＥＡ、ＤＡＢＣＯ、及びＴＭＥＤＡの存在下での実施例１、ＣＥ４、及びＣＥ５の安定性試験の結果を、それぞれ表５、６、及び７に提示する。表５～７は、初期量に基づいて、様々な曝露時間後の各材料の残りのパーセンテージ（モル基準での）を列挙する。ＴＥＡ、ＤＡＢＣＯ、及びＴＭＥＤＡにおける実施例１の低消費量は、本発明のハイドロフルオロエーテルが塩基の存在下で優れた安定性を有し、洗浄用途に好適な流体であることを示す。

ＮＭＰの存在下での実施例１、ＣＥ４、ＣＥ５及びＣＥ６の安定性試験の結果を、表８に要約する。少量のフッ化物は、試験物質が比較的安定であることを意味すると解釈される。表８の結果は、ＣＥ４～ＣＥ６と比較して、本発明のハイドロフルオロエーテルが、ＮＭＰなどの塩基の存在下で優れた安定性を有し、洗浄用途に好適な流体であることを示す。

当業者には、本開示の範囲及び趣旨から逸脱することのない、本開示に対する様々な改変及び変更が明らかとなるであろう。本開示は、本明細書に記載した例示的な実施形態及び実施例によって不当に制限されることは意図していないこと、並びにそのような実施例及び実施形態は、以下のような本明細書に記載の特許請求の範囲によってのみ限定されることを意図した本開示の範囲内の例示としてのみ提示されることを理解されたい。本開示に引用される参照文献は全て、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

Claims (21)

1. 構造式（ＩＩ）を有する化合物：
   

   

   ［式中、Ｒ^２は、Ｈ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、又はＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈであり、
   Ｒ^２ｆは、１個～４個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、
   Ｒ^２ｆ’は、ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３であり、
   Ｒ^２ｆ”は、ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３であり、
   但し、Ｒ^２ｆ’が、ＣＦ_３である場合、Ｒ^２ｆ”はＣＦ_３であり、Ｒ^２が、Ｈ又はＣＨ_３である場合、Ｒ^２ｆは、ＣＦ^３ではない］。
2. Ｒ^２が、Ｈ又はＣＨ_３である、請求項１に記載の化合物。
3. 熱伝達のための装置であって、
   デバイスと、
   前記デバイスに又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と、を含み、前記機構が、構造式（Ｉ）を有する化合物：
   

   

   ［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
   Ｒｆは、１個～９個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
   Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
   を含む作動流体を含む、装置。
4. Ｒ_Ｈが、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３である、請求項３に記載の装置。
5. Ｒ_Ｈが、１個～２個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基である、請求項３に記載の装置。
6. Ｒｆが、鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含む、請求項３～５のいずれか一項に記載の装置。
7. 前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、電池パック、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された又はパッケージ化されていない半導体デバイス、燃料電池及びレーザーから選択される、請求項３～６のいずれか一項に記載の装置。
8. 前記熱を伝達するための機構が、前記デバイスの温度又は温度範囲を維持するためのシステム内の構成要素である、請求項３～７のいずれか一項に記載の装置。
9. 熱を伝達するための方法であって、
   デバイスを提供することと、構造式（Ｉ）を有する化合物：
   

   

   ［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
   Ｒｆは、１個～９個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
   Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
   を含む熱伝達流体を使用して、前記デバイスに又は前記デバイスから熱を伝達することと、を含む、方法。
10. 構造式（Ｉ）を有する化合物：
    

    

    ［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
    Ｒｆは、１個～９個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
    Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
    と、
    共溶媒と、を含む、洗浄組成物。
11. 構造式（Ｉ）を有する前記化合物が、構造式（Ｉ）を有する前記化合物と前記共溶媒との総重量に基づいて、５０重量パーセント超の量で、前記組成物中に存在する、請求項１０に記載の洗浄組成物。
12. 前記共溶媒が、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロ化第三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、オキシラン、芳香族、ハロ芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロエーテル、又はそれらの混合物を含む、請求項１０又は１１に記載の洗浄組成物。
13. 構造式（Ｉ）を有する化合物：
    

    

    （Ｉ）
    ［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
    Ｒｆは、１個～９個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
    Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
    と、
    界面活性剤と、を含む、洗浄組成物。
14. 前記洗浄組成物が、前記組成物の総重量に基づいて、０．１重量パーセント～５重量パーセントの界面活性剤を含む、請求項１３に記載の洗浄組成物。
15. 前記界面活性剤が、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、アルキルアリールスルホネート、グリセロールエステル、エトキシ化フルオロアルコール、フッ素化スルホンアミド、又はこれらの混合物を含む非イオン性界面活性剤を含む、請求項１３又は１４に記載の洗浄組成物。
16. 基材から汚染物質を除去するためのプロセスであって、前記プロセスが、
    汚染された基材を請求項１０～１５のいずれか一項に記載の洗浄組成物と接触させる工程を含む、プロセス。
17. 浸漬冷却システムであって、
    内部空間を有するハウジングと、
    前記内部空間内に配置された熱を産生する構成要素と、
    前記熱を産生する構成要素が接触するように、前記内部空間内に配置された作動流体液と、を含み、
    前記作動流体は、構造式（Ｉ）を有する化合物：
    

    

    ［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
    Ｒｆは、１個～９個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
    Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
    を含む、浸漬冷却システム。
18. 前記化合物が、前記作動流体の総重量に基づいて、少なくとも２５重量％の量で前記作動流体中に存在する、請求項１７に記載の浸漬冷却システム。
19. 前記熱を産生する構成要素が、電子デバイスを含む、請求項１７又は１８に記載の浸漬冷却システム。
20. 前記電子デバイスがコンピュータサーバを含む、請求項１９に記載の浸漬冷却システム。
21. リチウムイオン電池パックのための熱管理システムであって、
    リチウムイオン電池パックと、
    前記リチウムイオン電池パックと熱連通している作動流体と、を含み、
    前記作動流体が、構造式（Ｉ）を有する化合物：
    

    

    ［式中、Ｒ_Ｈは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又は１個～５個の炭素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基であり、
    Ｒｆは、１個～９個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、任意に鎖状に連結された窒素ヘテロ原子及び鎖状に連結された酸素ヘテロ原子のいずれか又は両方を含み、任意に５員若しくは６員環を含み、
    Ｒｆ’及びＲｆ”は、独立して、１個～２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である］
    を含む、熱管理システム。