KR20160036579A - 질소 함유 하이드로플루오로에테르 및 이의 제조 방법 - Google Patents

질소 함유 하이드로플루오로에테르 및 이의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반 화학식 I로 표시되는 아민-함유 하이드로플루오로에테르 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
상기 식에서,
Y는 단일 결합 또는 CF2이고, (i) Rf1 및 Rf2는 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하거나, 또는 (ii) Rf1 및 Rf2는 함께 결합하여 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 고리 구조를 형성하고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하되; 단, Rf1 및 Rf2가 함께 결합하여 질소 헤테로원자를 포함하는 고리 구조를 형성하는 경우, 그러한 질소 헤테로원자는 3가이고, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 퍼플루오로알킬 기에 결합됨.

Description

질소 함유 하이드로플루오로에테르 및 이의 제조 방법{NITROGEN CONTAINING HYDROFLUOROETHERS AND METHODS OF MAKING SAME}
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2013년 7월 25일자로 출원된 미국 가특허 출원 제61/858,202호에 대한 우선권을 주장하며, 이 출원의 개시 내용은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명은 하이드로플루오로에테르 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 사용하는 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 질소 원자를 함유하는 올레핀-타입의 하이드로플루오로에테르 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 사용하는 방법에 관한 것이다.
다양한 하이드로플루오로에테르 화합물이, 예를 들어, 국제특허 공개 WO 2010094019호 (바르텔트(Bartelt) 등), 및 문헌[Reaction of Trans-perfluoropent-2-ene with alcoholates, Kurykin, M. A., German, L. S.Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (1981), (11), 2647-50]에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 하기 일반 화학식 I로 표시되는 하이드로플루오로에테르 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서, Rf1 및 Rf2는 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하거나; 또는 Rf1 및 Rf2는 함께 결합되어 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 고리 구조를 형성하고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함한다.
Y는 CF2 또는 단일 결합이다. Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함한다. Rf1 및 Rf2가 함께 결합되어 질소 헤테로원자를 포함하는 고리 구조를 형성하는 경우, 상기 질소 헤테로원자는 3가이고 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 퍼플루오로알킬 기에 결합된다.
일부 실시 형태에서, 열 전달 방법이 제공된다. 이 방법은 상기에 기술된 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함하는 열 전달제를 사용하여 열원(heat source)과 열 싱크(heat sink) 사이에서 열을 전달하는 단계를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 기재 상에 코팅을 침착시키는 방법이 제공된다. 이 방법은 (a) 상기에 기술된 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함하는 용매 조성물; 및 (b) 상기 용매 조성물에 용해될 수 있거나 분산될 수 있는 하나 이상의 코팅 재료를 포함하는 조성물을 상기 기재의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 도포하는 단계를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 물품으로부터 오염물을 제거하는 방법이 제공된다. 이 방법은 물품을 상기에 기술된 하이드로플루오로에테르 화합물을 접촉시키는 단계를 포함한다. 이 오염물에는 예컨대 오일, 그리스, 미립자, 물 및 기타 다른 알려진 오염물이 포함될 수 있다.
본 발명의 상기 개요는 본 발명의 각각의 실시 형태를 기술하고자 하는 것은 아니다. 본 발명의 하나 이상의 실시 형태의 상세 사항은 또한 하기의 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용에 기술된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용과 청구범위로부터 명백하게 될 것이다.
하이드로플루오로에테르 화합물 (HFE)은 일 부류의 상업적으로 가치 있는 화학적 화합물을 포함한다. 본 기술 분야에서 사용되는 바와 같이, 용어 하이드로플루오로에테르는 통상 수소 원자가 불소 원자에 의해 부분 치환된 에테르를 말한다. 몇몇 하이드로플루오로에테르는 구매가능하다. 예에는 미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 3M 컴퍼니(3M Company)로부터의 상표명 3M 노베크(Novec)™ 엔지니어드 플루이드(Engineered Fluid) 7000, 7100, 7200, 7300, 7500 및 7600으로 입수가능한 하이드로플루오로에테르가 포함된다. 하이드로플루오로에테르는 세정 용매, 침착 용매, 배터리 전해질 용매 및 열 전달 매체와 같은 응용에서 사용되어 왔다. 하이드로플루오로에테르의 용도는 이들의 열적 안정성에 의해 제한될 수 있다.
환경 친화적인 화학적 화합물에 대해 증가하는 수요를 고려할 때, 환경 영향에 있어서 더 큰 감소를 나타내고, 여러 가지 상이한 응용의 성능 요건을 만족시킬 수 있고 비용 효율적으로 제조될 수 있는 신규한 HFE에 대한 계속적인 요구가 존재하는 것으로 인식된다.
정의
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "카테나형 헤테로원자"는 탄소 사슬 내의 탄소 원자에 결합되어 탄소-헤테로원자-탄소 사슬을 형성하는 탄소 이외의 원자 (예를 들어, 산소, 질소 또는 황)를 의미한다.
본 명세에서 사용되는 바와 같이, "플루오로-" (예를 들어, "플루오로알킬렌" 또는 "플루오로알킬" 또는 "플루오로카본"의 경우에서와 같이 기 또는 모이어티(moiety)에 관해서) 또는 "플루오르화"는 단지 부분적으로 플루오르화되어 탄소-결합된 수소 원자가 하나 이상 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "퍼플루오로-" (예를 들어, "퍼플루오로알킬렌" 또는 "퍼플루오로알킬" 또는 "퍼플루오로카본"의 경우에서와 같이 기 또는 모이어티에 관하여) 또는 "퍼플루오르화"는 완전히 플루오르화되어, 달리 지시될 수도 있는 경우를 제외하고는, 불소로 대체가능한 탄소-결합된 수소 원자가 전혀 존재하지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "치환된" (기 또는 모이어티에 관하여)은 탄소-결합된 하나 이상의 수소 원자가 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 함유하는 알킬, 플루오로알킬 또는 퍼플루오로알킬 기로 대체되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "CF=CF"는 시스 이성질체, 트랜스 이성질체 및 이들의 조합을 포함한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단수 형태 ("a", "an", 및 "the")는 그 내용이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시 대상(referent)을 포함한다. 본 명세서 및 첨부된 실시 형태에 사용된 바와 같이, 용어 "또는"은 일반적으로 그 내용이 명백히 달리 지시하지 않는 한 "및/또는"을 포함하는 의미로 사용된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 종점(endpoint)에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위 내에 포함되는 모든 수를 포함한다 (예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.8, 4 및 5를 포함한다).
달리 지시되지 않는다면, 본 명세서 및 실시 형태에서 사용되는 성분의 양 및 특성의 측정치 등을 표현하는 모든 수치는 모든 경우 용어 "약"으로 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 지시되지 않는다면, 전술한 명세서 및 첨부된 실시 형태의 목록에 기재된 수치 파라미터는 당업자가 본 명세서에 개시된 교시 내용을 이용하여 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 변할 수 있다. 최소한으로, 그리고 청구된 실시 형태의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 파라미터는 적어도 보고된 유효숫자의 개수의 관점에서 그리고 보통의 반올림 기법을 적용함으로써 해석되어야 한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 하기 일반 화학식 I로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00002
예시적인 실시 형태에서, Rf1 및 Rf2는 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자, 2 내지 6개의 탄소 원자 또는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기일 수 있다. 추가의 실시 형태에서, Rf1 및 Rf2는 함께 결합하여 4 내지 6개의 탄소 원자, 4 내지 5개의 탄소 원자 또는 4개의 탄소 원자를 갖는 고리 구조를 형성할 수 있다. 선택적으로, Rf1 및 Rf2는 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, Y는 CF2 또는 단일 결합일 수 있다.
다양한 실시 형태에서, Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기일 수 있다. 선택적으로, Rh는 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, Rf1 및 Rf2가 함께 결합하여 질소 헤테로원자를 포함하는 고리 구조를 형성하는 경우, 질소 헤테로원자는 3가일 수 있고 1 내지 3개의 탄소 원자 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 퍼플루오로알킬 기에 결합될 수 있다.
본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물의 대표적인 예에는 하기의 것들이 포함될 수 있다:
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물은 소수성이고, 비교적 화학적으로 비반응성이고, 열적으로 안정하고, 불수용성이고, (예를 들어, 20℃에서) 통상 액체일 수 있다. 추가적으로, 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물은 공지된 하이드로플루오로에테르 화합물에 비해 낮은 환경적 영향을 가질 수 있다. 이러한 점에 있어서, 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물은 10 미만, 5 미만, 또는 심지어 2 미만의 지구 온난화 지수 (GWP)를 가질 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, GWP는 화합물의 구조를 기초로 하는 화합물의 온난화 지수의 상대적 측정값이다. 1990년에 기후 변화에 대한 정부간 협의체(Intergovernmental Panel on Climate Change; IPCC)에 의해서 정의되고, 2007에 갱신된 바와 같은 화합물의 GWP는 특정 누적 시간 범위 (integration time horizon; ITH)에 걸친 CO2 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화에 대한 화합물 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화로서 계산된다.
Figure pct00017
이 수학식에서, ai는 대기 중의 화합물의 단위 질량 증가당 복사 강제력(radiative forcing; 그 화합물의 IR 흡광으로 인한, 대기를 통한 복사의 선속의 변화)이고, C는 화합물의 대기 중 농도이며, ~는 화합물의 대기 중 수명이고, t는 시간이며, i는 관심 대상인 화합물이다. 일반적으로 허용되는 ITH는 100년이며, 이는 단기간 효과 (20년)와 장기간 효과 (500년 이상) 간의 타협점(compromise)을 나타낸다. 대기에서의 유기 화합물 i의 농도는 유사 1차 속도론(pseudo first order kinetics; 즉, 지수함수적 감소)을 따르는 것으로 추정된다. 동일한 시간 간격에 걸친 CO2의 농도는 대기로부터 CO2를 교환 및 제거하기 위한 더 복잡한 모델을 포함한다 (베른 탄소 순환 모델 (Bern carbon cycle model)).
예시적인 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물 (또는 이들을 포함하거나, 이들로 이루어지거나, 이들로 본질적으로 이루어진 조성물)은 CFC, 알려진 HFE 및 퍼플루오로카본이 사용되어 온 다양한 응용에 사용될 수 있다. 예를 들어, 이 화합물은 디스크 또는 회로 기판과 같은 전자 물품의 정밀 또는 금속 세정을 위한 용매로서; 열 전달제로서; 발포 단열재 (예를 들어, 폴리우레탄, 페놀류 및 열가소성 발포체)의 제조에서의 셀 크기 조절제(cell size regulator)로서; 스트리밍 응용에서의 화학적 소화제(chemical fire extinguishing agent)로서; 문서 보존 재료 및 윤활제를 위한 캐리어 유체 또는 용매로서; 열 펌프용과 같은 발전 사이클 작동 유체(power cycle working fluid)로서; 중합 반응용 불활성 매질로서; 금속과 같은 연마된 표면으로부터 버핑 연마 화합물을 제거하기 위한 버핑 연마재((buffing abrasive agent)로서; 예를 들어 보석 또는 금속 부품으로부터 물을 제거하기 위한 변위 건조제(displacement drying agent)로서; 염소계 현상제를 포함하는 통상적인 회로 제조 기술에서의 레지스트 현상제(resist developer)로서; 및 포토레지스트용 스트리퍼(stripper)로서 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 하이드로플루오로에테르 화합물은 단독으로 또는 서로와의 혼합물 형태로 또는 기타 통상적으로 사용되는 용매 (예를 들어, 알코올, 에테르, 알칸, 알켄, 퍼플루오로카본, 퍼플루오르화 3차 아민, 퍼플루오로에테르, 사이클로알칸, 에스테르, 케톤, 방향족, 실록산, 하이드로클로로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 하이드로플루오로카본 등 및 이들의 혼합물)와의 혼합물 형태로 사용될 수 있다. 그러한 공용매를 선택하여 특정 용도용 조성물의 특성을 변경시키거나 향상시킬 수 있고 (공용매(들) 대 하이드로플루오로에테르(들)의) 비를 이용하여 생성되는 조성물이 바람직하게는 발화점을 갖지 않도록 할 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 소량의 선택적인 성분을 상기 화합물에 첨가하여 특정 용도에 원하는 특정 특성을 부여할 수 있다. 유용한 조성물은 예컨대 계면활성제, 착색제, 안정화제, 산화방지제, 난연제 등 및 이들의 혼합물과 같은 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다.
예시적인 실시 형태에서, 하이드로플루오로에테르 화합물은 예컨대 미국 특허 제5,125,089호 (플린(Flynn) 등), 미국 특허 제3,903,012호 (브랜드레쓰(Brandreth)), 미국 특허 제4,169,807호 (주버(Zuber)) 및 미국 특허 제5,925,611호 (플린 등)에 기재된 것과 같은 세정 및 건조 응용을 위한 용매로서 유용할 수 있으며, 이들의 기재 내용은 본 명세서에서 참고로 포함된다. 유기 기재 및 무기 기재 둘 모두는 이들을 본 발명의 HFE를 포함하는 조성물과 접촉시킴으로써 세정될 수 있다. 제거될 수 있는 오염물에는 예컨대 탄화수소 오염물, 플루오로카본 오염물, 미립자 및 물이 포함된다.
일부 실시 형태에서, 하이드로플루오로에테르 화합물은 예컨대 미국 재발행 특허 제37,119 E호 (셔우드(Sherwood)) 및 미국 특허 제6,374,907 B1호 (투시그난트(Tousignant) 등)에 기재된 것과 같은 열 전달제로서 유용할 수 있으며, 이들의 기재 내용은 본 명세서에서 참고로 포함된다. 상기 공정을 수행하기 위해서, 열은 열원 (예를 들어, 평판 디스플레이의 부품 또는 실리콘 웨이퍼)과 열 싱크 사이에서 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함하는 열 전달제를 사용하여 전달된다. HFE는 일반적으로 넓은 액체 범위, 상기 범위에 걸친 유용한 점도, 및 최종 사용 온도에서의 비교적 높은 열적 안정성을 나타내어, 이들을 열 전달 유체로서 사용하기에 적절하게 한다.
코팅 응용 또는 문서 보존 응용에서 침착 용매로서 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물을 사용함에 있어서, 예를 들어 미국 특허 제5,925,611호 (플린 등) 및 미국 특허 제6,080,448호 (레이너(Leiner) 등)에 기재된 공정을 사용할 수 있으며, 이들의 기재 내용은 본 명세서에서 참고로 포함된다. 기재 (예를 들어, 자기 기록 매체 또는 셀룰로오스계 재료) 상에 코팅을 침착시키는 그러한 공정은 (a) 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함하는 용매 조성물; 및 (b) 용매 조성물에 용해될 수 있거나 분산될 수 있는 하나 이상의 코팅 재료를 포함하는 조성물을 기재의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 도포하는 단계를 포함한다. 이 공정에 의해 침착될 수 있는 코팅 재료에는 예컨대 안료, 윤활제, 안정화제, 접착제, 산화방지제, 염료, 중합체, 의약품, 이형제, 무기 산화물, 문서 보존 재료 (예를 들어, 종이의 탈산에 사용되는 알칼리 재료) 등과 이들의 조합이 포함된다. 추가로, 재료에는 퍼플루오로폴리에테르, 탄화수소 및 실리콘 윤활제; 테트라플루오로에틸렌의 비정질 공중합체; 폴리테트라플루오로에틸렌; 문서 보존 재료; 및 이들의 조합이 포함된다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물은 다이메틸 에스테르를 전기화학적으로 플루오르화하여 퍼플루오르화된 다이아실 플루오라이드를 생성함으로써 제조될 수 있다. 다이메틸 말리에이트 또는 다이메틸 이타코네이트와 같은 다이메틸 에스테르는 문헌에 잘 알려진 방법, 예컨대 아민과 알켄의 마이클(Michael) 반응에 의해 제조될 수 있다. 이들 유기물은, 일단 제조되면, 예컨대 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스(Brice) 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 19-43, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 방법에 의해 전기화학적 플루오르화를 겪도록 할 수 있다. 단리 시에, 이들 이작용성 산 플루오라이드는 알킬화 시약, 예를 들어 다이메틸 설페이트 또는 다이에틸 설페이트와 반응하여 선택적으로 중간체 하이드로플루오로에테르 아실 플루오라이드를 생성할 수 있다. 이어서, 이러한 중간체는 탈카르복실화 반응을 겪어 본 발명의 하이드로플루오로에테르 화합물을 생성할 수 있다.
본 발명의 실시는 이하의 상세한 실시예와 관련하여 추가로 설명될 것이다. 이들 실시예는 다양한 특정적이고 바람직한 실시 형태 및 기법을 추가로 예시하기 위해 제공된다. 그러나, 본 발명의 범주 내에 있으면서 많은 변형 및 수정이 행해질 수 있다는 것을 이해해야 한다.
실시예
실시예 1
2,2,3,3,5,5,6,6-옥타플루오로-4-(1,2,3,3-테트라플루오로-3-메톡시-프로프-1-엔일)모르폴린의 제조
Figure pct00018
오버헤드 교반기, 열전쌍, 가열 맨틀, 냉수 응축기 및 건조 N2 기포발생기(bubbler)가 장착된 2 L의 3구 둥근 바닥 플라스크에서, 2,2,3-트라이플루오로-3-(2,2,3,3,5,5,6,6-옥타플루오로모르폴린-4-일)부탄다이오일 다이플루오라이드 (331 g, 0.81 mol; 본질적으로 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 1943, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 유형의 시몬스 ECF 셀(Simons ECF cell)을 통한 다이메틸-2-모르폴리노부탄다이오에이트의 전기화학적 플루오르화에 의해 제조됨)를 다이메틸 설페이트 (102 g, 0.81 mol, 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)), 플루오르화칼륨 (47 g, 0.81 mol, 시그마-알드리치), 아도겐 (22 g, 시그마-알드리치) 및 다이글림 (400 g, 시그마-알드리치)과 조합하였다. 반응 혼합물을 16시간 동안 32℃의 온도에서 교반하였다. 이어서, 물 200 mL를 상기 혼합물에 서서히 첨가하고, 발열이 진정되면 상기 반응물을 1시간 동안 65℃로 가열하였다. 1시간 동안 가열한 후, 딘-스타크(Dean-Stark) 증류 장치를 환류 라인에 삽입하고, 불소화합물계 조(crude) 생성물을 스팀 증류하였다. 무수 황산마그네슘 상에서 건조한 후 여과한 총 282 g의 생성물을 모았다. 이어서, 생성물을 분별 증류하였다 (비등점 = 130℃). 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물인 생성물 구조를 GC/MS와, F-19 및 H-1 NMR로 확인하였다.
실시예 2
1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-4-메톡시-N,N-비스(트라이플루오로메틸)부트-2-엔-1-아민의 제조
Figure pct00019
오버헤드 교반기, 열전쌍, 가열 맨틀, 냉수 응축기 및 건조 N2 라인이 장착된 2 L의 3구 둥근 바닥 플라스크에서, 2-[[비스(트라이플루오로메틸)아미노]-다이플루오로-메틸]-2,3,3-트라이플루오로-부탄다이오일 다이플루오라이드 (300 g, 0.7 mol; 본질적으로 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 1943, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 유형의 시몬스 ECF 셀을 통한 다이메틸 2-(다이메틸아미노메틸)부탄다이오에이트의 전기화학적 플루오르화에 의해 제조됨)를 다이메틸 설페이트 (99.0 g, 0.8 mol, 시그마-알드리치), 플루오르화칼륨 (45.6 g, 0.8 mol, 시그마-알드리치), 다이글림 용매 (600 g, 시그마-알드리치) 및 아도겐 상 전달 촉매 (20.8 g, 시그마-알드리치)와 조합하였다. 혼합물을 24시간 동안 32℃로 가열하였다. 유지 후에, PF-5060 (3M 컴퍼니로부터 입수가능한 퍼플루오로헥산) 500 g을 첨가하여 생성물을 추출하였다. 이어서, 플루오로카본 상을 분리 및 여과하였다. GC-FID에 의한 이러한 상의 분석은 이것이 실질적으로 원하는 생성물임을 보여주었다. 이러한 중간체 생성물을 분별 증류하여 추출제를 제거하고 생성물을 단리하였다. 중간체, 2-[[비스(트라이플루오로메틸)아미노]-다이플루오로-메틸]-2,3,3,4,4-펜타플루오로-4-메톡시-부타노일 플루오라이드 50 g을 무수 탄산나트륨 (15.4 g, 0.15 mol, 시그마-알드리치) 및 용매로서의 다이글림 100 mL와 조합하였다. 반응 혼합물을 몇 시간에 걸쳐 130℃로 점진적으로 가열하였다. 이러한 시간 동안, CO2의 방출이 관찰되었고, 이는 탈카르복실화 반응이 발생하였음을 나타낸다. 반응 혼합물로부터 생성물을 증류하였다. 모아진 불소화합물계 조 재료를 분별 증류에 의해 정제하였다. 생성물의 비등점은 103℃이었다. 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물인 생성물 구조를 GC/MS와, F-19 및 H-1 NMR로 확인하였다.
실시예 3
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-(1,2,3,3-테트라플루오로-3-메톡시-프로프-1-엔일)피롤리딘의 제조
Figure pct00020
오버헤드 교반기, 냉수 응축기, 건조 질소 기포발생기, 가열 맨틀 및 열전쌍을 갖춘 2 L의 3구 둥근 바닥 플라스크에서, 2,2,3-트라이플루오로-3-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로피롤리딘-1-일)부탄다이오일 다이플루오라이드 (178 g, 0.46 mol; 본질적으로 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 19-43, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 유형의 시몬스 ECF 셀을 통한 다이메틸 2-피롤리딘-1-일부탄다이오에이트의 전기화학적 플루오르화에 의해 제조됨)를 다이메틸 설페이트 (57.7 g, 0.48 mol, 시그마-알드리치), 플루오르화칼륨 (27.9 g, 0.48 mol, 시그마-알드리치), 아도겐 464 (6.37 g, 0.014 mol, 시그마-알드리치) 및 다이글림 (400 g, 시그마-알드리치)과 조합하였다. 혼합물을 48시간 동안 32℃로 가열하고, 그 후 물 300 ml를 반응 혼합물에 서서히 첨가하여, 다이메틸 설페이트를 급냉시키고 탈카르복실화 반응을 개시하였다. 물 첨가가 완료된 후, 혼합물을 2시간 동안 65℃로 가열하였다. 이어서, 딘-스타크 트랩을 환류 라인에 삽입하고, 불소화합물계 물질(fluorochemical)을 오버헤드 증류하였다. 약 153 g의 재료를 모았다. 이러한 재료를 자동 환류 제어되는 올더쇼(Oldershaw) 컬럼을 사용하여 분별 증류하였다. 순수한 재료의 비등점은 대략 121℃이다. 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물인 생성물 구조를 GC/MS로 확인하였다.
실시예 4
2,2,3,3,5,5,6,6-옥타플루오로-4-(1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-4-메톡시-부트-2-엔일)모르폴린의 제조
Figure pct00021
오버헤드 교반기, 냉수 응축기, 건조 질소 기포발생기, 가열 맨틀 및 열전쌍을 갖춘 5 L의 3구 둥근 바닥 플라스크에서, 2-[다이플루오로-(2,2,3,3,5,5,6,6-옥타플루오로모르폴린-4-일)메틸]-2,3,3-트라이플루오로-부탄다이오일 다이플루오라이드 (751 g, 1.65 mol; 본질적으로 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 19-43, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 유형의 시몬스 ECF 셀을 통한 다이메틸 2-(모르폴리노메틸)부탄다이오에이트의 전기화학적 플루오르화에 의해 제조됨)를 다이메틸 설페이트 (208.15 g, 1.65 mol, 시그마-알드리치), 플루오르화칼륨 (100.66 g, 1.73 mol, 시그마알드리치), 아도겐 464 (22.97 g, 0.05 mol, 시그마알드리치) 및 다이글림 (800 g, 시그마-알드리치)과 조합하였다. 혼합물을 24시간 동안 32℃로 가열하고, 그 후 물 300 ml를 반응 혼합물에 서서히 첨가하여, 다이메틸 설페이트를 급냉시키고 탈카르복실화 반응을 개시하였다. 이어서, 딘-스타크 트랩을 환류 라인에 삽입하고, 불소화합물계 물질을 오버헤드 증류하였다. 회수된 불소화합물계 물질을 자동 환류 제어되는 올더쇼 컬럼을 사용하여 분별 증류하여 정제하였다. 순수한 재료는 147℃의 온도에서 비등하였다. 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물인 생성물 구조를 GC/MS로 확인하였다.
실시예 5
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로-1-[(1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-4-메톡시-부트-2-엔일]피페리딘의 제조
Figure pct00022
2[(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로-1-피페리딜)-다이플루오로-메틸]-2,3,3-트라이플루오로-부탄다이오일 다이플루오라이드 (323 g, 0.66 mol; 본질적으로 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 19-43, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 유형의 시몬스 ECF 셀을 통한 다이메틸 2-(1-피페리딜메틸)부탄다이오에이트의 전기화학적 플루오르화에 의해 제조됨), 플루오르화칼륨 (74.0 g, 1.27 mol), 다이글림 (747 g) 및 아도겐 464 (15.5 g, 0.03 mol)를, 오버헤드 교반기, 냉수 응축기, 건조 질소 기포발생기, 가열 맨틀 및 열전쌍이 장착된 3 L의 3구 둥근 바닥 플라스크 내에서 조합하였다. 발열 반응은 온도를 40℃로 증가시켰다. 온도가 25℃로 감소할 때, 다이메틸 설페이트 (147 g, 1.15 mol)를 플라스크에 첨가하고, 내용물을 32℃로 가열하고 18시간 동안 유지하였다. 물 500 ml 및 50% 수산화칼륨 105 g을 반응 혼합물에 서서히 첨가하여, 다이메틸 설페이트를 급냉시키고 탈카르복실화 반응을 개시하였다. 플라스크를 65℃로 가열하고 2시간 동안 유지한 후, 혼합물을 증류하였다. 이어서, 생성되는 증류물의 불소화합물계 물질의 하부 상을 상부 상으로부터 분리하고, 물로 1회 세척하여 255 g의 재료를 제공하였다. 이러한 재료를 진공 재킷식 올더쇼 컬럼을 사용하여 분별 증류함으로써 정제하여 기체-액체 크로마토그래피에 의해 순도 85% 초과의 96.2 g의 생성물 (비등점 157 내지 163℃)을 제공하였다. 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물인 생성물 아이덴티티(identity)는 GCMS로 확인하였다.
실시예 6
2,2,3,3,5,5,6,6-옥타플루오로-1-[(E)-1,2,3,3-테트라플루오로-3-메톡시-프로프-1-엔일]-4-(트라이플루오로메틸)피페라진의 제조
Figure pct00023
2,2,3트라이플루오로-3-[2,2,3,3,5,5,6,6-옥타플루오로-4-(트라이플루오로메틸)피페라진-1-일]부탄다이오일 다이플루오라이드 (366 g, 0.77 mol; 본질적으로 미국 특허 제2,713,593호 (브라이스 등) 및 문헌[R.E. Banks, Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, pages 19-43, Halsted Press, New York (1982)]에 기재된 유형의 시몬스 ECF 셀을 통한 다이메틸 2-(4-메틸피페라진-1-일)부탄다이오에이트의 전기화학적 플루오르화에 의해 제조됨), 플루오르화칼륨 (56.0 g, 0.96 mol), 다이글림 (500 g) 및 아도겐 464 (10.6 g, 0.02 mol)를, 오버헤드 교반기, 냉수 응축기, 건조 질소 기포발생기, 가열 맨틀 및 열전쌍이 장착된 3 L의 3구 둥근 바닥 플라스크 내에서 조합하였다. 발열 반응은 온도를 30℃로 증가시켰다. 온도가 25℃로 감소할 때, 다이메틸 설페이트 (107.4 g, 0.85 mol)를 플라스크에 첨가하고, 내용물을 32℃로 가열하고 6일 동안 유지하였다. 물 350 ml 및 50% 수산화칼륨 200 g을 반응 혼합물에 서서히 첨가하여, 다이메틸 설페이트를 급냉시키고 탈카르복실화 반응을 개시하였다. 플라스크를 65℃로 가열하고 2시간 동안 유지한 후, 혼합물을 증류하였다. 이어서, 생성되는 증류물의 불소화합물계 물질의 하부 상을 상부 상으로부터 분리하고, 물로 2회 세척하여 360 g의 재료를 제공하였다. 이러한 재료를 진공 재킷식 올더쇼 컬럼을 사용하여 분별 증류함으로써 정제하여 기체-액체 크로마토그래피에 의해 순도 95% 초과의 151.1 g의 생성물 (비등점 150 내지 151℃)을 제공하였다. 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물인 생성물 아이덴티티는 GCMS로 확인하였다.
본 발명의 다른 실시 형태들은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속한다.

Claims (9)

  1. 하기 일반 화학식 I로 표시되는 하이드로플루오로에테르 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pct00024

    상기 식에서,
    (i) Rf1 및 Rf2는 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하거나, 또는 (ii) Rf1 및 Rf2는 함께 결합하여 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 고리 구조를 형성하고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하고;
    Y는 CF2 또는 단일 결합이고;
    Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하되;
    단, Rf1 및 Rf2가 함께 결합하여 질소 헤테로원자를 포함하는 고리 구조를 형성하는 경우, 상기 질소 헤테로원자는 3가이고 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 퍼플루오로알킬 기에 결합됨.
  2. 제1항에 있어서, Rf1 및 Rf2는 함께 결합하여 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 고리 구조를 형성하고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하는, 하이드로플루오로에테르 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Rf1 및 Rf2는 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하는, 하이드로플루오로에테르 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Rf1 및 Rf2는 독립적으로 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하는, 하이드로플루오로에테르 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Rh는 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는, 하이드로플루오로에테르 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    Figure pct00025

    Figure pct00026

    Figure pct00027

    Figure pct00028
    및 이들의 조합으로부터 선택되는, 하이드로플루오로에테르 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함하는 열 전달제를 사용하여 열원(heat source)과 열 싱크(heat sink) 사이에서 열을 전달하는 단계를 포함하는, 열 전달 방법.
  8. 기재 상에 코팅을 침착시키는 방법으로서,
    (a) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함하는 용매 조성물; 및 (b) 상기 용매 조성물에 용해될 수 있거나 분산될 수 있는 하나 이상의 코팅 재료를 포함하는 조성물을 상기 기재의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 도포하는 단계를 포함하는, 기재 상에 코팅을 침착시키는 방법.
  9. 물품으로부터 오염물을 제거하는 방법으로서,
    물품과 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 하이드로플루오로에테르 화합물을 접촉시키는 단계를 포함하는, 물품으로부터 오염물을 제거하는 방법.
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