CN111448186A - 氢氟烯烃醚、组合物、使用它们的设备和方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了由通式(I)表示的氢氟烯烃醚、包含此类化合物的组合物、以及使用包含此类组合物和化合物的设备和方法，其中式(I)由Rf‑O‑CH2CH＝CHCH2‑O‑Rf(I)表示，其中每个Rf基团独立地为具有2至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。

Description

氢氟烯烃醚、组合物、使用它们的设备和方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年12月13日提交的美国临时专利申请62/598284的权益，该专利申请的公开内容以引用方式全文并入本文。
背景技术
仍然需要惰性氟化流体，其具有低全球变暖潜能值，同时提供高热稳定性、低毒性、不易燃性、良好的溶解力、以及满足各种应用要求的宽操作温度范围。那些应用尤其包括但不限于热传递流体。
发明内容
本公开提供了氢氟烯烃醚、包含此类化合物的组合物、使用包含此类组合物和化合物的设备和方法，它们可用于例如热传递流体和清洁组合物中。
该氢氟烯烃醚由以下通式(I)表示：
Rf-O-CH2CH＝CHCH2-O-Rf (I)
其中每个Rf基团独立地为具有2至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。在一些实施方案中，每个Rf基团是相同的。
在一些实施方案中，提供了包含式(I)的氢氟烯烃醚的组合物，该氢氟烯烃醚可为反式构型、顺式构型、或它们的混合物。
在一些实施方案中，提供了用于热传递的设备，该设备包括：器件；以及用于向所述器件或从所述器件传递热的机构，所述机构包含热传递流体，所述热传递流体包含式(I)的氢氟烯烃醚的组合物。
在一些实施方案中，提供了传递热的方法。该方法包括提供器件，以及使用热传递流体向所述器件或从所述器件传递热，所述热传递流体包含式(I)的氢氟烯烃醚的组合物。
在本文中，“器件”是指被加热、冷却或维持在预定温度的物体或装置。
术语“机构”是指包含热传递流体的部件或机械器具的系统。
术语“烷基”是指为烷烃基的一价基团，该烷烃为饱和烃。烷基基团可为直链、支化、环状、或它们的组合。“全氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如“全氟烷基”的情况)和“全氟化”是指如下基团或化合物，该基团或化合物被完全氟化，使得C-H键中所有氢原子均已被C-F键替代；并且描述环中心中的字母“F”的化学结构指示环的所有未标记的键均为氟原子。
在本文中，术语“包括”及其变型形式在说明书和权利要求中出现这些术语的地方不具有限制的含义。此类术语将理解为暗示包括所陈述的步骤或要素或者步骤或要素的组，但不排除任何其他步骤或要素或者步骤或要素的组。所谓“由......组成”是指包括并且限于短语“由......组成”随后的内容。因此，短语“由......组成”指示列出的要素为所需的或强制性的，并且不可存在其他要素。所谓“基本上由......组成”是指包括在该短语之后所列出的任何要素，并且限于不妨碍或有助于本公开中对所列要素规定的活性或作用的其它要素。因此，短语“基本上由......组成”指示所列要素为所需的或强制性的，但其他要素为任选的并且可存在或可不存在，取决于它们是否实质上影响所列要素的活性或作用。以开放式语言(例如，包括和由其衍生)引用到本说明书中的任何元件或元件的组合被认为是以封闭式语言(例如，由......组成和由其衍生)并且以部分封闭式语言(例如，基本上由......组成和由其衍生)另外地引用。
词语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可提供某些有益效果的本公开的实施方案。然而，在相同的情况或其它情况下，其它权利要求也可能为优选的。此外，对一个或多个优选的权利要求的表述并不意味着其它权利要求为不可用的，并且并非旨在将其它权利要求排除在本公开的范围之外。
在本申请中，术语诸如“一个”、“一种”、“该”和“所述”并非旨在仅指单一实体，而是包括可用于举例说明的具体示例的一般类别。术语“一个”、“一种”、“该”和“所述”可与术语“至少一个(种)”互换使用。后接列表的短语“......中的至少一个(种)”和“包含......中的至少一个(种)”是指列表中项目中的任一项以及列表中两项或更多项的任何组合。
如本文所用，术语“或”一般按其通常的意义使用，包括“和/或”，除非该上下文另外清楚地指出。
术语“和/或”意指所列要素中的一个或全部，或者所列要素中的任何两个或更多个的组合。
另外，在本文中，所有数值假定通过术语“约”修饰，并且在某些实施方案中优选地通过术语“精确地”修饰。如本文所用，关于所测量的量，术语“约”是指所测量的量方面的偏差，这个偏差为如一定程度地小心进行测量的技术人员应当能预期的那种与测量的目标和所用测量设备的精确度相称的偏差。在本文中，“至多”某数字(例如，至多50)包括该数字(例如，50)。
另外，在本文中，通过端点表述的数值范围包括该范围内包含的所有数字以及端值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等)。
如本文所用，术语“室温”是指20℃至25℃或22℃至25℃的温度。
术语“在范围中”或“在范围内”(以及类似的表述)包括所述范围的端值。
本文所公开的替代要素或实施方案的分组不应理解为限制性的。每个组成员可以单独引用和受权利要求书保护或者与组中的其它成员或其中发现的其它要素以任何组合方式引用和受权利要求书保护。预期组的一个或多个成员可能因便利性和/或专利性的原因而包含在组中或从组中删除。发生任何此类添加或删除时，说明书在本文中被视为含有修改的组，从而满足对所附权利要求书中使用的所有马库什组的书面说明。
当基团多于一次出现在本文所述的式中时，无论是否明确陈述，每个基团都是“独立地”选择的。例如，当式中存在多于一个R基团时，每个R基团均是独立选择的。
贯穿本说明书的对“一个实施方案”、“实施方案”、“某些实施方案”或“一些实施方案”等的引用，意指结合实施方案描述的具体特征、构型、组合物或特性包括在本发明的至少一个实施方案中。因此，贯穿本说明书在各处出现的此类短语不一定是指本发明中的相同实施方案。此外，具体特征、构型、组合物或特性可在一个或多个实施方案中以任何合适的方式进行组合。
本公开的以上发明内容并不旨在描述本发明的每个公开实施方案或每种实施方式。以下描述更为具体地举例说明了例示性实施方案。在本申请通篇的若干处，通过示例列表提供了指导，这些示例可以各种组合使用。在每种情况下，所引用的列表都只用作代表性的组，并且不应被理解为排他性列表。因此，本公开的范围不应限于本文所述的特定说明性结构，而应至少扩展至由权利要求书的语言所描述的结构以及这些结构的等同形式。本说明书中正面引用的作为替代方案的任何元件可根据需要以任何组合明确地包括于权利要求书中或从权利要求书排除。虽然本文可能已经讨论了各种理论和可能的机理，但在任何情况下都不应将此类讨论用于限制可受权利要求书保护的主题。
具体实施方式
本公开提供了氢氟烯烃醚、包含此类化合物的组合物、使用包含此类化合物和组合物的设备和方法。在一些实施方案中，该组合物用于传递热(在热传递流体中)，并且在一些实施方案中，该组合物用于清洁(在清洁组合物中)。
在一些实施方案中，本公开涉及由以下通式(I)表示的氢氟烯烃醚：
Rf-O-CH2CH＝CHCH2-O-Rf (I)
其中每个Rf基团独立地为具有2至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。此类杂原子可包含于5元或6元含N和/或含O全氟化环(优选地，6元全氟化环)中，该全氟化环可为一价环(处于烷基基团的末端处)或二价环(处于烷基基团的链内)。
在式(I)的氢氟烯烃醚的一些实施方案中，每个Rf基团是相同的。
在式(I)的氢氟烯烃醚的一些实施方案中，每个Rf基团独立地为具有3至9个碳原子(或具有4至9个碳原子)并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
在式(I)的氢氟烯烃醚的一些实施方案中，每个Rf基团独立地为直链或支化全氟烷基基团，并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子。
在式(I)的氢氟烯烃醚的一些实施方案中，每个Rf基团独立地选自-(CF2)nCF3或-(CF2)nCF(CF3)2，其中n＝1至6。
在式(I)的氢氟烯烃醚的一些实施方案中，所述含N和/或含O全氟化环选自：
Figure BDA0002528892320000051
在一些实施方案中，式(I)的氢氟烯烃醚选自下列中的一种：
Figure BDA0002528892320000052
在一些实施方案中，式(I)的氢氟烯烃醚选自下列中的一种：
Figure BDA0002528892320000061
在一些实施方案中，本公开的式(I)的氢氟烯烃醚可为顺式构型或反式构型。
在一些实施方案中，本公开的氢氟烯烃醚可表现出使得它们特别可用作电子工业的热传递流体的特性。例如，该氢氟烯烃醚可以是化学惰性的(即，它们与碱、酸、水等不轻易地反应)，并且可具有高沸点(至多250℃)、低凝固点(它们在低于-40℃的温度下可为液体)、低粘度、高热稳定性、高蒸气压、良好导热性、在一定范围内潜在可用溶剂中足够的溶解力以及低毒性。
本文所述的氢氟烯烃醚在室温(例如，20℃至25℃)下也可为液体。在一些实施方案中，该氢氟烯烃醚具有低于-40℃、低于-50℃、低于-60℃、低于-70℃、或低于-80℃的熔点。
本文所述的氢氟烯烃醚可为不易燃的。不易燃性可通过使用标准方法诸如ASTMD-3278-96e-1，D56-05“通过小号闭杯设备测试液体闪点的标准方法(Standard Test Methodfor Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-Cup Apparatus)”进行评估。在一个实施方案中，基于遵循ASTM D-3278-96e-1的闭杯闪点测试，本公开的化合物为不易燃的。
此外，在一些实施方案中，本公开的氢氟烯烃醚可具有较低的环境影响。就这一点而言，氢氟烯烃醚可具有小于300、小于200、小于100、小于50、或甚至小于20的全球变暖潜能值(GWP)。如本文所用，GWP为基于化合物结构的化合物的变暖潜势的相对量度。由政府间气候变化委员会(IPCC)于1990年定义且于2007年更新的化合物的GWP计算为在指定积分时间范围(ITH)内，相对于释放1千克CO2引起的变暖，释放1千克化合物引起的变暖。
Figure BDA0002528892320000062
在该公式中，ai为大气中每单位质量的化合物增加的辐射强迫(由于该化合物的IR吸收引起的穿过大气的辐射通量的改变)，C为化合物的大气浓度，τ为化合物的大气寿命，t为时间，并且i为受关注的化合物。通常接受的ITH为100年，这表示短期效应(20年)和长期效应(500年或更长)之间的折中。假定大气中有机化合物i的浓度遵循准一级动力学(即，指数式衰减)。相同时间间隔内的CO2浓度采用从大气交换和除去CO2的更复杂模型(Bern碳循环模型)。
在一些实施方案中，上述氢氟烯烃醚可由卤代丁烯(诸如1，4-二溴丁烯、1-氯，4-溴丁烯、1，4-二氯丁烯、1，4-二碘丁烯、或这些丁烯的混合物)的取代或由全氟烷醇四甲铵来制备。此类全氟烷醇四甲铵可通过使通式RfOR(其中R为烷基基团)的氢氟醚(HFE)与三甲胺接触而原位形成。许多极性溶剂诸如乙腈、苯甲腈、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、双(2-甲氧基乙基)醚(二甘醇二甲醚)、四乙二醇二甲基醚(四甘醇二甲醚)、四氢噻吩-1，1-二氧化物(环丁砜)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NM2P)、二甲基砜可单独或作为混合物使用。
包含一种或多种式(I)的氢氟烯烃醚化合物的组合物可用于多种应用。例如，据信氢氟烯烃醚具有所需的稳定性以及必需的短大气寿命并且因此具有低全球变暖潜能值以使得它们成为用于高温热传递应用的环境友好的可用候选者。
在某些实施方案中，提供了式(I)的氢氟烯烃醚化合物的混合物，至少一部分氢氟烯烃醚化合物包含直链Rf基团，并且至少一部分氢氟烯烃醚化合物包含支化Rf基团。
在某些实施方案中，提供了式(I)的氢氟烯烃醚化合物的混合物，至少一部分氢氟烯烃醚化合物为顺式构型的化合物，并且至少一部分氢氟烯烃醚化合物为反式构型的化合物。
还可向该组合物添加微量任选组分，以针对具体用途赋予具体所需的特性。可用的组分可包括常规添加剂，诸如例如表面活性剂、着色剂、稳定剂、抗氧化剂、阻燃剂等以及它们的混合物。
热传递组合物和方法
目前，多种流体被用于热传递。热传递流体的适宜性取决于应用工艺。例如，在一些电子应用中，期望这样的热传递流体：该热传递流体为惰性的，具有高介电强度、低毒性、良好的环境特性，以及在宽泛的温度范围内具有良好的热传递特性。
在一些实施方案中，本公开提供了用于热传递的设备，该设备包括器件以及用于向所述器件或从所述器件传递热的机构。用于传递热的机构可包含热传递流体，所述热传递流体所包含的组合物包含本公开的氢氟烯烃醚。
在一些实施方案中，本公开提供了传递热的方法。该方法包括：提供器件；以及使用热传递流体向所述器件或从所述器件传递热，所述热传递流体所包含的组合物包含本公开的氢氟烯烃醚。
所提供的用于热传递的设备可包括器件。器件可为待冷却、加热或维持在预定温度或温度范围内的部件、工件、组件等。此类器件包括电子部件、机械部件和光学部件。本公开的器件的示例包括但不限于：微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关齿轮、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装和未封装的半导体器件、激光器、化学反应器、燃料电池以及电化学电池。在一些实施方案中，器件可包括冷却器、加热器、或它们的组合。
在某些实施方案中，器件可包括电子器件，诸如处理器(包括微处理器)。由于这些电子器件的功率变得越来越大，因此每单位时间产生的热的量增多。因此，热传递机构在处理器性能中起重要作用。热传递流体通常具有良好的热传递性能、良好的电相容性(甚至用于“间接接触”应用中，诸如那些使用冷却板的应用)，以及低毒性、低(或非)易燃性和低环境影响。良好的电相容性表明候选热传递流体表现出高介电强度、高体积电阻率，以及对极性物质的低溶解力。此外，热传递流体应表现出良好的机械相容性，即，其不应以不利方式影响典型的构造材料。
用于传递热的机构包含热传递流体，该热传递流体包含如本文所述的组合物。可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。
热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。
热传递机构可包括用于管理热传递流体的设施，包括但不限于泵、阀、流体约束系统、压力控制系统、冷凝器、换热器、热源、散热器、制冷系统、主动温度控制系统和被动温度控制系统。
合适的热传递机构的示例包括但不限于：等离子体增强化学气相沉积(PECVD)工具中的温控晶圆承载器、用于模具性能测试的温控测试头、半导体处理设备内的温控工作区、热冲击测试浴贮液器和恒温浴。在一些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、PECVD室、蒸气相焊接器件和热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可为高达170℃、高达200℃、或甚至高达240℃。
可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构可从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。所提供的设备还可包括制冷系统、冷却系统、测试设备以及加工设备。在一些实施方案中，所提供的设备可为恒温浴或热冲击测试浴。在某些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、PECVD室、汽相焊接器件以及热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可以为高达170℃、高达200℃或甚至更高。
在蒸气相焊接中，热从顶空蒸气(例如，一种或多种式(I)的气化的化合物)传递到熔融焊料。因此，在一些实施方案中，该设备包括待焊接的器件，诸如电子部件。
蒸气相焊接是需要尤其适用于高温暴露的热传递流体的工艺应用。在此类应用中，通常使用170℃至250℃的温度，其中对于使用基于铅的焊料的焊接应用来说，200℃是特别有用的，而对于更高熔融的无铅焊料来说，230℃是有用的。目前，在蒸气相焊接中使用的热传递流体属于全氟聚醚(PFPE)类。虽然许多PFPE在所使用的温度下具有足够的热稳定性，但它们还具有极其长的大气寿命的环境持续性的极大缺点，该极大缺点继而引起高的全球变暖潜能(GWP)。如此，存在对新材料的需要，该新材料具有使得它们在蒸气相焊接以及其它高温热传递应用中可用的PFPE特征(例如，化学惰性、热稳定性以及有效热传递、在宽温度范围内液态、在宽温度范围内良好的热传递特性)，但具有短得多的大气寿命和更低的GWP。已发现，本公开的化合物可具有短的大气寿命(与全氟化烃和氢氟烃相比)，同时在升高的温度(诸如蒸气相焊接中所经历的温度)下是稳定的。
清洁组合物和方法
在一些实施方案中，本公开涉及包含一种或多种本公开的式(I)的氢氟烯烃醚以及一种或多种共溶剂的清洁组合物。
在示例性实施方案中，适用于清洁组合物中的共溶剂可包括醇类、醚类、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、环氧化物、芳族化合物、卤代芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氟烃、氢氟烯烃、氢氯烯烃、氢氯氟烯烃、氢氟醚、或它们的混合物。
可用于清洁组合物中的共溶剂的代表性示例包括甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、1，2-二甲氧基乙烷、环己烷、2，2，4-三甲基戊烷、正癸烷、萜烯(例如，α-蒎烯、莰烯和柠檬烯)、反式-1，2-二氯乙烯、顺式-1，2-二氯乙烯、甲基环戊烷、萘烷、癸酸甲酯、乙酸叔丁酯、乙酸乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、2-丁酮、甲基异丁基酮、萘、甲苯、p-氯三氟甲苯、三氟甲苯、双(三氟甲基)苯、六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、全氟己烷、全氟庚烷、全氟辛烷、全氟三丁胺、全氟-N-甲基吗啉、全氟-2-丁基氧杂环戊烷、二氯甲烷、氯环己烷、1-氯丁烷、1，1-二氯-1-氟乙烷、1，1，1-三氟-2，2-二氯乙烷、1，1，1，2，2-五氟-3，3-二氯丙烷、1，1，2，2，3-五氟-1，3-二氯丙烷、2，3-二氢全氟戊烷、1，1，1，2，2，4-六氟丁烷、1-三氟甲基-1，2，2-三氟环丁烷、3-甲基-1，1，2，2-四氟环丁烷、1-氢十五氟庚烷、或它们的混合物。
在一些实施方案中，一种或多种式(I)的氢氟烯烃醚可以基于一种或多种式(I)的氢氟烯烃醚和一种或多种共溶剂的总重量计至少50重量百分比(重量％)、至少60重量％、至少70重量％、或至少80重量％的量存在。
在一些实施方案中，一种或多种共溶剂可以基于一种或多种式(I)的氢氟烯烃醚和一种或多种共溶剂的总重量计至多50重量％、至多40重量％、至多30重量％、或至多20重量％的量的存在。
在各种实施方案中，清洁组合物还可包含一种或多种表面活性剂。合适的表面活性剂包括在式(I)的氢氟烯烃醚中充分可溶，并且可通过溶解、分散或取代污物的方式促进去污的那些表面活性剂。一类可用的表面活性剂是亲水-亲脂平衡(HLB)值小于约14的那些非离子表面活性剂。
示例包括乙氧基化醇、乙氧基化烷基酚、乙氧基化脂肪酸、烷基芳基磺酸盐、甘油酯、乙氧基化氟代醇和氟化磺酰胺。可使用具有互补特性的表面活性剂混合物，其中将一种表面活性剂加入到清洁组合物中以促进去除油性污渍，将另一种加入到清洁组合物中以促进去除水溶性污渍。
表面活性剂，如果使用的话，可添加足够的量以促进污渍去除。在某些实施方案中，表面活性剂以基于清洁组合物的重量计至少0.1重量％或至少0.2重量％的量添加。在某些实施方案中，表面活性剂以基于清洁组合物的重量计至多5.0重量％或至多2.0重量％的量添加。
在一些实施方案中，本公开涉及用于清洁基材的工艺。该清洁工艺可通过使带污染物的基材与清洁组合物接触以除去至少一部分污染物来进行，所述带污染物的基材其表面上具有一种或多种污染物。式(I)的氢氟烯烃醚可单独或彼此混合使用，或者与上文所列的其它常用清洁溶剂一起使用。可选择此类共溶剂以针对具体用途改变或增强清洁组合物的溶解力特性，并且可按(共溶剂与氢氟烯烃醚的)比率使用，该比率使得所得组合物不具有闪点。
如果期望用于具体应用，则清洁组合物还可包含一种或多种溶解或分散的气体、液体或固体添加剂(例如，二氧化碳气体、稳定剂、抗氧化剂、活性碳、或它们的组合)。
本公开的清洁工艺也可用于从基材表面溶解或除去大部分污染物。例如，可除去材料诸如轻质烃类污染物；较高分子量的烃类污染物如矿物油和油脂；碳氟化合物类污染物，例如全氟聚醚类、溴三氟乙烯低聚体(回转仪用流体)和三氟氯乙烯低聚体(液压流体、润滑剂)；硅油和硅脂；助焊剂；颗粒；水；以及在精密、电子、金属和医疗器件清洁中遇到的其他污染物。
清洁组合物可以气体状态或液体状态(或这两者)中任一种形式使用，以及可使用任何已知或未来的“接触”基材的技术。例如，可将液体清洁组合物喷洒或刷涂到基材上，可将气体清洁组合物吹过基材，或者可将基材浸入气体或液体组合物中。高温、超声能量和/或搅拌可有利于清洁。各种不同的溶剂清洁技术描述于B.N.Ellis，《电子部件和组件的清洁和污染》，电化学出版有限公司苏格兰艾尔，第182-194页，1986年(Cleaning andContamination of Electronics Components and Assemblies，ElectrochemicalPublications Limited，Ayr，Scotland，pages 182-94(1986))。
有机基材和无机基材均可通过本公开的工艺进行清洁。基材的代表性示例包括金属；陶瓷；玻璃；聚碳酸酯；聚苯乙烯；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物；天然纤维(和由其衍生的织物)，诸如棉、丝绸、毛皮、绒面、皮革、亚麻布和羊毛；合成纤维(和由其衍生的织物)，诸如聚酯、人造丝、丙烯酸类树脂、尼龙、或它们的共混物；包含天然和合成纤维的共混物的织物；以及上述材料的复合物。在一些实施方案中，本工艺可用于精确清洁电子元件(如电路板)、光学或磁介质、或医疗设备。
实施方案
实施方案1为一种由以下通式(I)表示的氢氟烯烃醚：
Rf-O-CH2CH＝CHCH2-O-Rf (I)
其中每个Rf基团独立地为具有2至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
实施方案2为根据实施方案1所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团是相同的。
实施方案3为根据实施方案1或2所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为具有3至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
实施方案4为根据实施方案3所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为具有4至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
实施方案5为根据实施方案1至4中任一个所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为具有4至9个碳原子并且还包含5元或6元(优选地，6元)含N和/或含O全氟化环的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
实施方案6为根据实施方案5所述的氢氟烯烃醚，其中所述含N和/或含O全氟化环选自：
Figure BDA0002528892320000131
实施方案7为根据实施方案1至4中任一个所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为直链或支化全氟烷基基团，并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子。
实施方案8为根据实施方案1至7中任一个所述的氢氟烯烃醚，其为顺式构型或反式构型。
实施方案9为根据实施方案1至8中任一个所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地选自-(CF2)nCF3或-(CF2)nCF(CF3)2，其中n＝1至6。
实施方案10为根据前述实施方案中任一个所述的氢氟烯烃醚，所述氢氟烯烃醚包括下列中的至少一种：
Figure BDA0002528892320000132
实施方案11为根据实施方案10所述的氢氟烯烃醚，所述氢氟烯烃醚选自下列中的一种：
Figure BDA0002528892320000141
实施方案12为根据前述实施方案中任一个所述的氢氟烯烃醚，其具有小于300(小于200、小于100、小于50、或小于20)的全球变暖潜能值(GWP)。
实施方案13为根据前述实施方案中任一个所述的氢氟烯烃醚，其为不易燃的。
实施方案14为根据前述实施方案中任一个所述的氢氟烯烃醚，其具有低于-40℃(或低于-50℃、低于-60℃、低于-70℃、或低于-80℃)的熔点。
实施方案15为一种组合物，所述组合物包含根据前述实施方案中任一个所述的氢氟烯烃醚化合物。
实施方案16为根据实施方案15所述的组合物，所述组合物包含式(I)的氢氟烯烃醚化合物的混合物，至少一部分氢氟烯烃醚化合物包含直链Rf基团，并且至少一部分氢氟烯烃醚化合物包含支化Rf基团。
实施方案17为根据实施方案15或16所述的组合物，所述组合物包含式(I)的氢氟烯烃醚化合物的混合物，至少一部分氢氟烯烃醚化合物为顺式构型，并且至少一部分氢氟烯烃醚化合物为反式构型。
实施方案18为根据实施方案15至17中任一个所述的组合物，其为热传递流体。
实施方案19为根据实施方案18所述的组合物，其中所述热传递流体适用于蒸气相焊接。
实施方案20为根据实施方案15至17中任一个所述的组合物，其为清洁组合物。
实施方案21为根据实施方案20所述的组合物，所述组合物还包含一种或多种共溶剂。
实施方案22为根据实施方案21所述的组合物，其中所述一种或多种共溶剂选自醇类、醚类、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、环氧化物、芳族化合物、卤代芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氟烃、氢氟烯烃、氢氯烯烃、氢氯氟烯烃、氢氟醚、以及它们的混合物。
实施方案23为根据实施方案21或22所述的组合物，所述组合物包含基于式(I)的氢氟烯烃醚和所述共溶剂的总重量计至多50重量％(或至多40重量％、至多30重量％、或至多20重量％)的量的一种或多种共溶剂。
实施方案24为根据实施方案20至23中任一个所述的组合物，所述组合物还包含一种或多种表面活性剂。
实施方案25为根据实施方案24所述的组合物，其中所述一种或多种表面活性剂包括亲水-亲脂平衡(HLB)值小于14的非离子表面活性剂。
实施方案26为根据实施方案24或25所述的组合物，所述组合物包含基于所述清洁组合物的重量计0.1重量％至5.0重量％的量(优选地，0.2重量％至2.0重量％)的量的一种或多种表面活性剂。
实施方案27为根据实施方案20至26中任一个所述的组合物，所述组合物还包含选自下列的一种或多种溶解或分散的气体、液体或固体添加剂：二氧化碳气体、活性碳、稳定剂、抗氧化剂、以及它们的组合。
实施方案28为一种用于热传递的设备，所述设备包括：器件；以及用于向所述器件或从所述器件传递热的机构，所述机构包含根据实施方案18或19所述的热传递流体。
实施方案29为根据实施方案28所述的设备，其中所述器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶圆、功率控制半导体、电化学电池、配电开关齿轮、功率变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。
实施方案30为根据实施方案28或29所述的设备，其中所述用于传递热的机构是系统中用于维持电子器件的温度或温度范围的部件。
实施方案31为根据实施方案28至30中任一个所述的设备，其中所述器件包括待焊接的电子部件。
实施方案32为根据实施方案28所述的设备，其中所述机构包括蒸气相焊接。
实施方案33为一种传递热的方法，所述方法包括：提供器件；以及使用热传递流体向所述器件或从所述器件传递热，所述热传递流体包含根据实施方案15至19中任一个所述的组合物。
实施方案34为根据实施方案33所述的方法，其中所述器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶圆、功率控制半导体、电化学电池、配电开关齿轮、功率变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。
实施方案35为根据实施方案33或34所述的方法，其中传递热发生在系统中以用于维持电子器件的温度或温度范围。
实施方案36为根据实施方案32所述的方法，其中所述器件包括待焊接的电子部件。
实施方案37为根据实施方案36所述的方法，其中所述传递热发生在蒸气相焊接期间。
实施方案38为一种清洁基材的方法，所述方法包括：提供带污染物的基材，所述带污染物的基材在其表面上具有一种或多种污染物；以及使所述带污染物的基材与根据实施方案20至27中任一个所述的清洁组合物接触以除去至少一部分污染物。
实施方案39为根据实施方案38所述的方法，其中所述污染物包括烃污染物、碳氟化合物污染物、硅油和硅脂、助焊剂、颗粒、水、以及在精密、电子、金属和医疗器件清洁中遇到的其他污染物。
实施方案40为根据实施方案38或39所述的方法，其中所述清洁组合物以气体状态、液体状态或这两者使用。
实施方案41为根据实施方案38至40中任一个所述的方法，其中所述基材包括金属、陶瓷、玻璃、聚碳酸酯、聚苯乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、天然纤维和由其衍生的织物、合成纤维和由其衍生的织物、包含天然纤维和合成纤维的共混物的织物、以及前述材料的复合物。
实施例
虽然通过以下实施例进一步说明了本公开的目的和优点，但在这些实施例中列举的具体材料及其量以及其他的条件和细节不应当理解为是对本公开的不当限制。
除非另外指明，否则实施例和说明书的其它部分中使用的所有份数、百分比、比例等均按重量计，并且实施例中使用的所有试剂均得自或可得自一般化学品供应商，诸如密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich，Saint Louis，MO)，或者可以通过常规的方法合成。在本部分中使用以下缩写：mL＝毫升，min＝分钟，h＝小时，g＝克，mg＝毫克，mmol＝毫摩尔，℃＝摄氏度，cSt＝厘沲，mmHG＝毫米汞柱，kPa＝千帕。
表1.材料
Figure BDA0002528892320000171
制备例1(PE-1)：(E)-1，4-双(全氟丙氧基)丁-2-烯
Figure BDA0002528892320000172
如前所述制备1，1，2，2，3，3，3-七氟丙醇四甲铵(B.J.Jelier等人，《德国应用化学》，54，2945-2949，2015年(Angew.Chem.Iht.Ed.，54，2945-2949(2015))。向配备有磁力搅拌棒、水冷式回流冷凝器、温度探头和橡胶隔片的250mL圆底烧瓶添加1，1，2，2，3，3，3-七氟丙醇四甲铵(74.1g，286mmol)和反式-1，4-二溴-2-丁烯(27.2g，126mmol)。然后将烧瓶在减压下抽空并用N2气体回填。将抽空和回填再重复两次。然后向所得混合物添加四甘醇二甲醚(250mL)。在搅拌下将反应混合物加热至80℃的内部温度。在相同温度下搅拌过夜后，使所得反应混合物冷却至室温，之后添加水(200mL)。收集底部含氟层，然后由GC-FID分析，其示出未校正纯度为72％的1，4-双(1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基)丁-2-烯。然后通过同心管蒸馏(71℃/3.1mmHg(0.41kPa))将粗混合物纯化，得到标题化合物(35g，65％收率)，其为无色油。GC-MS分析确认标题化合物1，4-双(1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基)丁-2-烯的形成。
制备例2(PE-2)：(E)-1，4-双(全氟丁氧基)丁-e-烯
Figure BDA0002528892320000181
如前所述制备1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁醇四甲铵和1，1，2，3，3，3-六氟-2-三氟甲基丙醇四甲铵的混合物(B.J.Jelier等人，《德国应用化学》，54，2945-2949，2015年(Angew.Chem.Int.Ed.，54，2945-2949(2015))。向配备有温度探头、磁力搅拌棒和水冷式回流冷凝器的250mL三颈圆底烧瓶添加1，1，2，2，3，3，3-七氟丙醇四甲铵(35.1g，113mmol)和1，1，2，3，3，3-六氟-2-三氟甲基丙醇四甲铵以及1，4-二溴-2-丁烯(10.9g，50.9mmol)的混合物。然后将烧瓶在减压下抽空并用N2气体回填。将抽空和回填再重复两次。然后向所得混合物添加乙腈(35mL)。将所得混合物加热至80℃的加热套温度，之后搅拌过夜。使所得反应混合物冷却至室温，之后添加水(200mL)。收集底部含氟层，然后由GC-FID分析，其示出未校正纯度为85％的1，4-双(全氟丁氧基)丁-2-烯。粗产物的GC-MS分析确认标题化合物1，4-双(全氟丁氧基)丁-2-烯的形成。
实施例1(EX-1)
使用搅拌烧瓶沸点测定计法测量PE-1的蒸气压，该方法描述于ASTM E-1719-97“沸点测定法测量蒸气压(Vapor Pressure Measurement by Ebulliometry)”。此方法也称为“动态回流法”。该方法使用50mL玻璃圆底烧瓶。使用可购自美国密苏里州圣路易斯的J-KEM科学公司(J-KEM Scientific，Inc.，St.Louis，MO，USA)的真空控制器来测量并控制真空。压力传感器在测量的同一天进行校准，并与全真空和电子气压计进行比对。程序为开始缓慢加热材料，然后施加真空直至出现沸腾并形成稳定的逐滴回流速率。记录罐温和压力，然后将真空控制器设定为更高的绝对压力，并将材料进一步加热直至形成新的回流点。压力水平以增量方式升高。结果示于下表2中。汇总于表2中的结果指示宽的液体操作温度范围，这使得这些材料可用于热传递和蒸气相焊接应用。
表2.蒸气压结果
温度(℃) 以mmHg(kPa)计的蒸气压
41.4 2.5(0.33)
73.2 16.5(2.20)
109.6 96.7(12.9)
128.3 195.7(26.09)
149.0 393.7(52.49)
170.6 743.1(99.07)
170.8 760(101)
实施例2(EX-2)
使用可以商品名“AVS 350”购自美国德克萨斯州大学城的SI Analytics(SIAnalytics，College Station，TX，USA)的Viscosity Timer测量PE-1的运动粘度。对于低于0℃的温度，使用可购自美国新泽西州爱迪生的劳勒制造公司(Lawler ManufacturingCorporation，Edison，NJ，USA)的控温浴。将粘度计测量支架和玻璃粘度计浸入充满了NOVEC 7500的温控液浴中。Lawler温度浴配有铜管线圈，以由液浴的电子温控加热器提供精确的温控来冷却液氮。流体通过机械搅拌为液浴提供均匀的温度。液浴的温度控制在±0.1℃，通过内置RTD温度传感器进行测量。将样品液体加入粘度计内，液面介于蚀刻在粘度计上的两条填充线之间。AVS350自动将样品流体泵送至高于上部的时间标记，然后释放流体，之后测量其流经上部时间标记和下部时间标记之间的流出时间。当流体流经每个时间标记时，通过光学传感器检测流体的弯液面。重复吸入并测量样品，取多次测量的平均值。
使用得自美国宾夕法尼亚州的州立学院的凯能仪器公司(Cannon InstrumentCompany，State College，PA，USA)的经认证的运动粘度标准流体对玻璃粘度计进行校准，以得到每个粘度计的校准常数(厘沲每秒)。
所测得的动粘度(厘沲)，即平均流出时间(秒)×常数(厘沲/秒)示于表3中。汇总于表3中的数据指示有利的低温液体范围，这使得这些材料可用于热传递应用。
表3.运动粘度测量结果
温度(℃) 运动粘度(cSt)
0.0 3.16
-10.0 4.28
-30.0 10.24
-40.0 17.44
-50.0 28.23
-60.0 59.59
实施例3(EX-3)
在可以商品名“Q2000 DSC”购自美国特拉华州纽卡斯尔的TA仪器公司(TAInstruments，New Castle，DE，USA)的差示扫描量热仪上测量PE-1的熔点。使用以下温度程序测量熔点在-78℃至-90℃的范围内：在-90.00℃下平衡，以10.00℃/min斜调至25.00℃，以10.00℃/min斜调至-90.00℃，以10.00℃/min斜调至25.00℃。
实施例4(EX-4)
通过将1.0g的PE-1装入七个玻璃小瓶中的每一个中并添加100mg吸收剂来测量PE-1的热稳定性，如表4所示。在表4所示的温度下将样品搅拌24小时，然后由GC-FID分析纯度。汇总于表4中的数据指示，考虑到材料在存在各种酸性和碱性添加剂情况下的化学和热稳定性，该材料将可用于热传递应用。
表4.热稳定性结果
Figure BDA0002528892320000201
本文引用的专利、专利文献和公布的全部公开内容均全文以引用方式并入，如同每个文件都单独引用一样。如果在所写的本说明书和以引用方式并入本文的任何文献中的公开内容之间存在任何冲突或矛盾，则将以所写的本说明书为准。在不脱离本公开的范围和实质的情况下，对本公开进行的各种变型和更改对于本领域的技术人员而言将变得显而易见。应当理解，本公开并不旨在受本文中示出的例示性实施方案和实施例的不当限制，并且此类实施例和实施方案仅以举例的方式呈现，本公开的范围旨在仅受本文中如下示出的权利要求书的限制。

Claims (20)

1.一种由以下通式(I)表示的氢氟烯烃醚：
Rf-O-CH2CH＝CHCH2-O-Rf (I)
其中每个Rf基团独立地为具有2至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
2.根据权利要求1所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团是相同的。
3.根据权利要求1或2所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为具有3至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
4.根据权利要求3所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为具有4至9个碳原子并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为具有4至9个碳原子并且还包含5元或6元含N和/或含O全氟化环的直链、支化和/或环状全氟烷基基团。
6.根据权利要求5所述的氢氟烯烃醚，其中所述含N和/或含O全氟化环选自：
Figure FDA0002528892310000011
7.根据权利要求1至4中任一项所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地为直链或支化全氟烷基基团，并且任选地还包含1至3个氮和/或氧链中杂原子。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的氢氟烯烃醚，其为顺式构型或反式构型。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的氢氟烯烃醚，其中每个Rf基团独立地选自-(CF2)nCF3或-(CF2)nCF(CF3)2，其中n＝1至6。
10.根据前述权利要求中任一项所述的氢氟烯烃醚，所述氢氟烯烃醚包括下列中的至少一种：
Figure FDA0002528892310000021
11.根据前述权利要求中任一项所述的氢氟烯烃醚，其具有小于300的全球变暖潜能值(GWP)。
12.根据前述权利要求中任一项所述的氢氟烯烃醚，其为不易燃的。
13.一种组合物，所述组合物包含根据前述权利要求中任一项所述的氢氟烯烃醚化合物。
14.根据权利要求13所述的组合物，所述组合物包含式(I)的氢氟烯烃醚化合物的混合物，至少一部分氢氟烯烃醚化合物包含直链Rf基团，并且至少一部分氢氟烯烃醚化合物包含支化Rf基团。
15.根据权利要求13或14所述的组合物，所述组合物包含式(I)的氢氟烯烃醚化合物的混合物，至少一部分氢氟烯烃醚化合物为顺式构型，并且至少一部分氢氟烯烃醚化合物为反式构型。
16.根据权利要求13至15中任一项所述的组合物，其为热传递流体。
17.根据权利要求13至15中任一项所述的组合物，其为清洁组合物。
18.一种用于热传递的设备，所述设备包括：
器件；以及
用于向所述器件或从所述器件传递热的机构，所述机构包含热传递流体，所述热传递流体包含根据权利要求16所述的组合物。
19.一种传递热的方法，所述方法包括：
提供器件；以及
使用热传递流体向所述器件或从所述器件传递热，所述热传递流体包含根据权利要求16所述的组合物。
20.一种清洁基材的方法，所述方法包括：
提供基材，所述基材在其表面上具有一种或多种污染物；以及
使带污染物的基材与根据权利要求17所述的清洁组合物接触以除去至少一部分污染物。
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