CN1894356A

CN1894356A - 作为传热流体的氢氟醚

Info

Publication number: CN1894356A
Application number: CNA2004800375933A
Authority: CN
Inventors: 迈克尔·G·科斯特洛; 理查德·M·弗林; 弗雷德里克·E·贝尔
Original assignee: 3M Innovative Properties Co
Current assignee: 3M Innovative Properties Co
Priority date: 2003-12-16
Filing date: 2004-10-28
Publication date: 2007-01-10
Anticipated expiration: 2024-10-28
Also published as: KR20060111574A; US7128133B2; WO2005060434A3; JP4847342B2; US20050127322A1; US7390427B2; US20070018134A1; US20080245509A1; WO2005060434A2; EP1711574A2; US7651627B2; EP1711574A4; JP2007524737A; CN1894356B; KR101128229B1; EP1711574B1

Abstract

本发明提供一种设备，其包括器件和包括氢氟醚传热流体用于传热的机械系统，其中该传热流体由下面的结构代表：R_f－O－R_h－O－R_f′，其中：O是氧；R_f和R_f′独立地是氟代脂肪族基团，其中每个R_f和R_f′含有1个氢原子；R_h独立地是具有2～约8个碳原子和至少4个氢原子的直链、支链或环状亚烷基，和其中该氢氟醚化合物不含－O－CH₂－ O－。本发明的另一个实施方案是其方法。

Description

作为传热流体的氢氟醚

技术领域

本发明涉及氢氟醚流体和它们作为传热流体的用途。

背景技术

现在各种流体被用于传热中。传热流体的适宜性取决于使用方法。例如，一些电子应用需要在很宽温度范围内为惰性，具有高介电强度，低毒性，环境友好，和好传热性能的传热流体。其他应用需要精确温度控制，因而传热流体需要在整个操作温度范围内是单相，并需要预测传热流体性能，即组成需要相对稳定，从而可以预测粘度，沸点等，这样保持精确温度，也可相应地设计设备。

在半导体工业中，有许多器件或过程需要具有选定性能的传热流体。传热流体可用于除去热量、加入热量或保持温度。

下面所述的每种半导体过程都涉及到器件或工件，并从中除去热量或加入热量。与除去热量或加入热量相关的传热可以发生在很宽的温度范围内。因此，在每种情况下优选使用的传热流体需要具有对″操作员友好的″其他性能。为使传热流体被认为是″操作员友好的″，传热流体优选表现出低毒性和低可燃性。

对于自动测试设备(ATE)而言，该设备被用于测试半导体芯片的性能。芯片是从半导体基底晶片上切下的″芯片″。芯片从半导体制造厂出来后必须进行检测，以确保它们能满足功能性需求和加工速度需求。这种测试被用于从不满足性能要求的芯片中分拣出″良品芯片″(KGD)。这种测试通常在约-80℃～约100℃的温度下进行。

在一些情况下一个接一个地测试芯片，并将各芯片置于卡盘中。卡盘的一部分设计中具有冷却芯片的结构。在其他情况下，将几个芯片置于卡盘中，并连续或平行地进行测试。在这种情况下，卡盘在测试过程中冷却几个芯片。

优选在高温下测试芯片，从而确定它们在高温下的性能。在这种情况下，有利的是在室温以上具有良好传热性能的冷却剂。

在一些情况下，在极低温度下测试芯片。例如，互补金属氧化物半导体(″CMOS″)器件在较低温度下操作尤其快。

如果ATE设备使用″在板″上的CMOS器件作为它的永久逻辑硬件的一部分，那么优选将逻辑硬件保持在低温下。

因此，为使ATE发挥最大的功能，传热流体优选在低温和高温下都能发挥作用(即，优选在很宽的温度范围内都具有良好的传热性能)，并且在整个操作温度范围内是惰性的(即，不燃，低毒性，无化学活性)，具有较高介电强度，对环境影响很小，并具有可预测的传热性能。

蚀刻机在约70℃～约150℃的温度范围内工作。在此过程中，反应性等离子体用于在晶片中蚀刻各向异性的特征。待处理的晶片在每一选定的温度下保持恒温。因此，传热流体优选在整个温度范围内是单相。此外，传热流体优选在整个温度范围内具有可预测的性能，从而可精确地保持温度。

灰化机在约40℃～约150℃的温度范围内工作。这是除去光敏有机″掩膜″的过程。

步进式光刻机在约40℃～约80℃的温度范围内工作。这是半导体制造中的加工步骤，其中形成加工需要的原版。原版用于制造暴露光敏掩膜所需的光暗图案。步进式光刻机中所用的薄膜通常保持在约+/-0.2℃的温度窗内，从而使得到的原版具有良好的性能。

PECVD(等离子体增强的化学气相沉积)室在约50℃～约150℃的温度范围内工作。在该过程中，通过含有硅和或1)氧；2)氮；或3)碳的反应气体混合物引发的化学反应，在晶片上形成氧化硅，氮化硅，和碳化硅薄膜。在每一选定的温度下，放置晶片的卡盘保持在均匀恒定的温度下。

目前用于这些半导体应用的传热流体包括全氟碳化物(PFC)，全氟聚醚(PFPE)，全氟胺(PFA)，全氟醚(PFE)，水/二醇类混合物，去离子水，硅油和烃油。然而，这些传热流体的每一种都有一些缺点。PFC，PFPE，PFA和PFE的大气寿命值大于500年，甚至达到5,000年。此外，这些材料具有较高的全球变暖趋势(″GWP″)。GWP是指在给定时间期内，相对于1千克CO₂引起的变暖而言，1千克样品化合物引起的变暖能力的积分值。水/二醇类混合物受温度限制，即，这种混合物的通常温度下限是-40℃。在低温下，水/二醇类混合物也表现出较高的粘度。在低温下较高的粘度会产生较高的泵功率。去离子水的温度下限是0℃。硅油和烃油通常是可燃的。

从电子器件中除去热已成为进一步提高处理器性能的最大障碍。由于这些器件的功能变得更加强大，因此每单位时间产生的热量也增加。因此，传热机械系统在处理器性能方面起到重要作用。传热流体优选具有良好的传热性能，良好的电学相容性(即使用在″间接接触″应用中，如用于冷板中)，以及低毒性，低(或无)可燃性和环境影响很小。良好的电学相容性要求传热流体候选物表现出较高的介电强度，较高的体积电阻，和对极性材料的溶解度较差。此外，传热流体候选物必须具有良好的机械相容性，即，它必须对普通的结构材料没有不利作用。在这种应用中，如果传热流体候选物的物理性能随时间推移而不稳定，那么其不是合格的候选物。

目前用作用于冷却电子或电气设备的传热流体的材料包括PFC，PFPE，硅油，和烃油。每一种传热流体都有一些缺点。PFC和PFPE在环境中保持过久。硅油和烃油通常可燃。

热冲击测试通常在约-65℃～约150℃的温度下进行。可能要求温度在部件或器件中快速循环以模拟在例如发射导弹过程中所产生的热变化。在其它物体中，用在军事导弹中的电子设备需要热冲击测试。有许多军事规格涉及到多种电子元件和组件的热冲击测试。这种测试在部件或电子器件中使用能进行快速温度变化的各种装置。一种这样的器件使用液体传热流体或保存在极端温度的不同蓄液室中的多种液体传热流体，其中部件交替地浸入其内以对测试的部件产生热冲击。通常，操作人员将元件或组件放入热冲击设备中并从中取出。因此，重要的是，在这种应用中使用的传热流体具有低毒性，低可燃性，和环境影响很小。对于热冲击测试优选在很宽温度范围内是液体并具有低毒性，低可燃性，和环境影响很小的传热流体。

目前用作液体/液体热冲击测试浴的传热流体的材料包括液氮，PFC，和PFPE。每一种传热流体都有一些缺点。液氮体系在低温端提供有限的温度选择性。PFC和PFPE在环境中保持过久。

恒温浴通常在很宽的温度范围内操作。因此，需要的传热流体优选具有很宽的液体范围和良好的低温传热特性。具有这种性能的传热流体使恒温浴有更广的操作范围。通常，大多数测试流体要求流体在很宽的极端温度范围内无变化。此外，良好的温度控制对于精确地预测传热流体的物理性能也很关键。

目前在这种应用中所用的传热流体包括：全氟碳化物(PFC)，全氟聚醚(PFPE)，水/二醇类混合物，去离子水，硅油，烃油和烃醇。然而，每一种传热流体都有一些缺点。PFC和PFPE在环境中保持过久。水/二醇类混合物受温度限制，即，这种混合物的通常温度下限是-40℃。在低温下，水/二醇类混合物也表现出较高的粘度。去离子水的温度下限是0℃。硅油，烃油和烃醇通常是可燃的。

对于需要惰性流体的传热操作而言，经常使用氟化材料。氟化材料通常具有低毒性，并且基本上不会刺激皮肤，没有化学反应性，不可燃，并具有高介电强度。氟化材料如全氟碳化物，全氟聚醚，和氢氟醚的额外优点是，不破坏同温层中的臭氧层。

如上所述，全氟碳化物，全氟聚醚，和一些氢氟醚已被用于传热。

全氟碳化物(PFC)对于上述应用具有几个显著优点。PFC具有较高的介电强度和较高的体积电阻。PFC是不可燃的，并且通常与结构材料机械相容，溶解性有限。此外，PFC通常毒性低，操作友好。按这种方式制造PFC得到具有较窄分子量分布的产物。然而，它们的确有一个重要的缺点，就是较长的环境保持性。

全氟聚醚(PFPE)表现出与PFC相同的一些优点。它们也具有同样显著的缺点，即，较长的环境保持性。此外，制造这些材料的方法得到的是分子量不一致的产物，因而性能会变化。

氢氟聚醚(HFPE)，一类氢氟醚(HFE)，具有与PFC相同的一些优点，但在两方面大不相同。它们的不同点是具有显著低的环境保持性，大气寿命是几十年，而不是上千年。然而，被作为传热流体的一些HFPE是各种不同分子量的组分的混合物。因此，它们的物理性能随时间变化，从而难以预测它们的性能。

一些氢氟醚被公开作为传热流体。然而需要在很宽温度范围是液体的传热流体，它们是惰性的，具有高介电强度，低电导，化学惰性，热稳定性和有效的传热性，在很宽的温度范围内具有良好的传热性能，与现有传热流体相比，具有较短的大气寿命，因此具有较低的全球变暖趋势。

概述

在一个方面中，本发明包括一种氢氟醚传热流体，其是惰性的，具有较高的介电强度，低导电性，电学惰性，热稳定性和有效的热传导性。此外，本发明包括一种在很宽温度范围内是液体并在很宽的温度内具有良好的传热性能的传热流体。

在另一方面，本发明包括一种需要传热的设备，其包括器件，和包括使用传热流体用于将热量传到该器件或从该器件传出热量的机械系统，其中该传热流体由下面的结构代表：

R_f-O-R_h-O-R_f′

其中：

O是氧；

R_f和R_f′独立地是氟代脂肪族基团，其中每个R_f和R_f′含有1个氢原子；

R_h独立地是具有2～8个碳原子和至少4个氢原子的直链、支链或环状亚烷基，其中R_h可含有一个或多个链接杂原子，和

其中该氢氟醚化合物不含形式链(″-O-CH₂-O-″)。

本发明的另一方面是一种传热方法，包括如下步骤：提供器件，提供包括传热流体用于传热的机械系统，和使用该传热流体将热量传到该器件或从该器件传出热量，其中该传热流体由下面的结构代表：

R_f-O-R_h-O-R_f′

其中：

O是氧；

其中该氢氟醚化合物不含-O-CH₂-O-。

详细说明

本发明提供一种氢氟醚化合物，以及使用该氢氟醚化合物作为传热流体进行传热的设备和方法。本发明的设备包括器件和包括传热流体用于传热的机械系统。

本申请中，惰性通常指在使用的正常条件下没有化学反应性。

氢氟醚化合物

本申请公开了一种氢氟醚化合物和该氢氟醚化合物作为传热流体的用途。这种氢氟醚化合物用于将器件的温度加热到、冷却到和/或保持在选定的温度。这种氢氟醚化合物是惰性的，不可燃的，和环境可接受的。此外，本发明的氢氟醚化合物在整个液体范围内具有低粘度，并在很宽的温度范围内具有良好的传热性能。

本发明的氢氟醚化合物由下面的结构代表：

R_f-O-R_h-O-R_f′

其中：

O是氧；

R_f和R_f′独立地是氟代脂肪族基团，其中每个R_f和R_f′含有1个氢原子。R_f和R_f′是稳定的，惰性的，非极性的，优选饱和的单价部分，其具有疏油性和疏水性。在一些实施方案中，R_f和R_f′可以含有氯。R_f和R_f′通常含有至少约2个碳原子，例如约3～约20个碳原子，在特定实施方案中约3～约7个碳原子。R_f和R_f′可含有直链，支链，或环状氟化亚烷基或其与直链，支链，或环状亚烷基的组合。R_f和R_f′通常不含可聚合的烯烃不饱和键，和可选择地含有链接的杂原子，如二价氧，或三价氮(例如C₃F₇OCFHCF₂)。R_f和R_f′基团可以含有至少3个氟原子，例如至少4个氟原子，在一些实施方案中至少6个氟原子(例如，CF₃CFHCF₂，HCF₂CF₂，CFClHCF₂，(C₂F₅)(CF₃CFH)CF，等)。含有一个氢的氟代脂肪族基团(例如，式C_xF_2xH的那些，其中x约为2～8，例如3或4)是R_f和R_f′的实施方案的例子。

R_h独立地是具有2～8个碳原子和至少4个氢原子的直链、支链或环状亚烷基，其中R_h可含有一个或多个链接杂原子。R_h的例子包括亚烷基，氟代亚烷基，等。

其中该氢氟醚化合物不含-O-CH₂-O-。

本发明的氢氟醚化合物通常是惰性的。此外，本发明的化合物具有较高的介电强度和较低的导电性。此外，这种化合物是热稳定的。

本发明的氢氟醚化合物用作传热液体。化合物通常在很宽的温度范围内是液相。例如，这种化合物通常到至少约-50℃都是液体。通常，在-50℃下，液相中化合物的粘度小于100厘沲(100×10^-6m²/s)，优选小于50厘沲(100×10^-6m²/s)。

此外，本发明的氢氟醚化合物具有较低的全球变暖趋势值(GWP)，在一些实施方案中，在500以下。使用大气寿命计算值和在光谱区域内(通常500～2500cm^-1)积分的试验测定的红外吸收数据来确定GWP。关于GWP的详细说明可参见例如美国专利5,925,611。

通常使用碳酸钾作为催化剂，通过使含氟烯烃与双官能的醇反应来制备本发明的氢氟醚化合物。

设备

在某些实施方案中，本发明包括一种需要传热的设备。该设备包括器件，和使用传热流体用于将热量传到该器件或从该器件传出热量的机械系统。这种设备包括冷藏系统、冷却系统、测试设备和加工设备。

本发明设备的例子包括但不限于，用于测量半导体芯片性能的自动测试设备中用的测试头；用于在灰化机、步进式光刻机、蚀刻机、PECVD设备中固定晶片的晶片卡盘；恒温浴，和热冲击测试浴。

器件

在某些实施方案中，本发明包括一种器件。这种器件被定义成待冷却到、加热到或保持在选定温度下的元件、工件、组件等。这种器件包括电气元件、机械元件和光学元件。本发明器件的例子包括但不限于微处理器，制造半导体器件用的晶片，功率控制半导体，电气分布互换机，变压器，电路板，多芯片模块，包装和未包装的半导体器件，化学反应器，核反应器，燃料电池，激光，和导弹元件。

传热机械系统

在某些实施方案中，本发明包括一种传热机械系统。通过使传热机械系统与器件热接触来传热。当与器件热接触时，传热机械系统从该器件除去热量，或向该器件提供热量，或将该器件保持在选定的温度。通过该器件和该传热机械系统间的相对温差可以确定热流动的方向(从器件或到器件)。

该传热机械系统包括本发明的传热流体。

此外，这种传热机械系统可包括控制传热流体的构件，包括但不限于：泵、阀、流体密封系统，压力控制系统，冷却器，换热器，热源，散热器，冷藏系统，主动温度控制系统，和被动温度控制系统。

适合的传热机械系统的例子包括但不限于PECVD设备中的可控温的晶片卡盘，芯片性能测试中可控温的测试头，半导体加工设备中可控温的工作区，热冲击测试浴液蓄液室，和恒温浴。

在一些系统中，如蚀刻机、灰化机、PECVD室、热冲击测试仪中，所需操作温度的上限可高达150℃。

方法

此外，本发明包括一种传热方法，包括如下步骤：提供器件，提供包括传热流体用于传热的机械系统，和使用该传热流体将热量传到该器件或从该器件传出热量，其中该传热流体由下面的结构代表：

R_f-O-R_h-O-R_f′。

实施例

下面结合非限制性的实施例和测试方法，进一步说明本发明。除非另有所指，所有份数、百分比和比例都按重量计。

实施例1：制备1，1，1，2，3，3-六氟-3-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟-丙氧基)-乙氧基]-丙烷(CF₃CFHCF₂OCH₂CH₂OCF₂CFHCF₃)

向安装有搅拌器，加热器和热电偶的清洁干躁的600mL Parr反应器中，加入16.8g(0.12mol)碳酸钾，40.0g(0.64mol)乙二醇和200ml无水乙腈。密封反应器，加热至30℃。4.25小时内，将208g六氟丙烯(从Aldrich得到)加到反应器中。加入C₃F₆的过程中，温度保持在30℃，压力保持在40psig。加完后，反应器加热至40℃，保持20分钟。冷却反应器内含物，释放压力。将反应器内含物加到1-L分液漏斗中，水洗三次。用硫酸镁干燥下面的相，过滤，在同心管分馏单元(AceGlass Catalog Number 9331)中分馏，得到95g纯度95.3％的CF₃CFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHCF₃。样品还含有通过从所需的化合物中消除HF所形成的3.6％的烯烃。样品与无水HF一起摇动，相分离，水洗，无水硫酸镁干燥，得到99.5％纯度的1，1，1，2，3，3-六氟-3-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟-丙氧基)-乙氧基]-丙烷。沸点是164℃，用气相色谱-质谱确认结构(gc-ms)。使用Cannon-Fenske粘度计和Wescan Model 221粘度计测量-50℃下的粘度是27厘泊(27×10^-6m²/s)。

实施例2：制备1，1，1，2，3，3-六氟-3-[3-(1，1，2，3，3，3-六氟-丙氧基)-丙氧基]-丙烷(CF₃CFHCF₂OC₃H₆OCF₂CFHCF₃)

在600mL Parr反应器中混合1，3-丙二醇(30g，0.39摩尔，Aldrich)，碳酸钾(10g，0.073摩尔)和乙腈(120mL)。密封反应器，加热至约32℃，约6小时内加入六氟丙烯(127g，0.844摩尔)。冷却反应器，内含物转移至1L烧杯，用水洗涤。分离下面的氟化学相，用稀氯化钠水溶液洗涤。然后，在同心管分馏单元中蒸馏氟化学相，除去大部分残余的乙腈。然后真空蒸馏残渣，收集55-60℃/3mmHg的馏份。然后，在同心管单元中再次蒸馏物质，收集沸点188℃的馏份。气相色谱测定，这种物质由三种产物组成，所需的二醚以及从所需的产物中消除HF而形成的两种产物。用无水HF在环境温度下处理，用水洗涤产物，真空下再次蒸馏，得到约60g纯度99.7％的二醚产物。沸点188℃。使用Cannon-Fenske粘度计和Wescan Model 221粘度计测量-50℃下的粘度是35厘沲(35×10^-6m²/s)。

实施例3：制备2，2，3，3，4，4-六氟-1，5-二(1，1，2，3，3，3-六氟-丙氧基)戊烷(CF₃CFHCF₂OCH₂C₃F₆CH₂OCF₂CFHCF₃)

在600mL Parr反应器中混合1，3-六氟戊二醇(21.2g，0.1摩尔，Aldrich)，碳酸钾(2.76g，0.02摩尔)和乙腈(75mL)。密封反应器，加热至约32℃，约5小时内缓慢加入六氟丙烯(34.5g，0.23摩尔)。反应混合物在环境温度下搅拌16小时。打开反应器，内含物倒入水中，用乙醚萃取水溶液，分离得到的醚层，用低浓度氯化钠水溶液洗涤三次。旋转蒸发除去醚，单塔蒸馏产物(65-70℃/3mmHg)。由于产物含有两种烯烃，它们与损失1摩尔HF的所需醚具有相同的质量，在环境温度下加入无水HF处理所述物质。在这种情况下，HF处理不能除去烯烃杂质。通过同心管柱蒸馏产物。沸点是214℃，纯度为86％。

实施例4：制备1，1，1，2，2，3，3-七氟-3-{1，2，2-三氟-2-[2-(1，1，2-三氟-2-七氟丙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-丙烷(C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHOC₃F₇)

在600mL Parr反应器中混合全氟丙基乙烯基醚(189.0g，0.71摩尔，从SynQuest，Alachula，FL得到)，碳酸钾(10g，0.073摩尔)，乙二醇(20.8g，0.33摩尔)和乙腈(200mL)。密封反应器，加热至30℃达19小时。冷却反应器，内含物过滤进1L分液漏斗中，用水洗涤四次。用无水硫酸钠干燥氟化学相，过滤，在同心管分馏单元中分馏，得到馏份，沸点210℃，纯度99.2％的C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHOC₃F₇。通过gc-ms证实结构。使用Cannon-Fenske粘度计和Wescan Model 221粘度计测量-50℃下的粘度是150厘沲(150×10^-6m²/s)。

实施例5：制备1，1，1，2，2，3，3-七氟-3-{1，2，2-三氟-2-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟-丙氧基)-乙氧基]-乙氧基}丙烷(C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHCF₃)

在600mL Parr反应器中混合全氟丙基乙烯基醚(139.0g，0.52摩尔)，碳酸钾(19.3g，0.14摩尔)，乙二醇(155.5g，2.5摩尔)和乙腈(200mL)。密封反应器，加热至30℃并保持2.75小时。过滤反应混合物，用水洗涤四次，得到146.4g C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OH(54.2％)和(C₃F₇OCFHCF₂OCH₂)₂(43.4％)。该物质与上次实验的179g(由21.6％的C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OH和76.1％(C₃F₇OCFHCF₂OCH₂)₂组成)合并，并分馏，得到106.3g沸点167-173℃的C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OH(80.8％纯度)馏分。将该物质和碳酸钾(7.3g，0.052摩尔)和乙腈(200mL)加到600mL Parr反应器中。密封反应器，加热至30℃。30分钟内，将六氟丙烯(48.5g，0.32摩尔)加到反应器中。反应器内含物在30℃下保持40分钟。冷却反应器，将内含物过滤到1-L分液漏斗中，水洗四次，用硫酸镁干燥，过滤。该物质与无水HF一起摇动，水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，得到125.6g C₃F₇OCHFCF₂OC₂H₄OCF₂CFHCF₃(86.3％纯度)。在同心管单元中分馏该物质，得到72.3gC₃F₇OCHFCF₂OC₂H₄OCF₂CFHCF₃(95.3％纯度)，沸点194℃。通过gc-ms证实结构。使用Cannon-Fenske粘度计和Wescan Model 221粘度计测量-50℃下的粘度是48厘沲(48×10^-6m²/s)。

实施例6：制备(C₂F₅)(CF₃CFH)CFOC₂H₄OCF(CFHCF₃)(C₂F₅)

在600mL Parr反应器中混合全氟戊烯-2(69.9g，0.28摩尔)，碳酸钾(6.0g，0.043摩尔)，乙二醇(7.9g，0.13摩尔)和乙腈(200mL)。反应器加热至50℃并保持16小时，加热至70℃并保持1小时。冷却反应器内含物，释放压力。反应器内含物过滤到1-L分液漏斗中，用水洗涤三次，得到34.6g下面的相。大气压下单塔蒸馏下面的相，至顶部温度为50℃，除去低沸点物。蒸馏底部物(19.6g)与无水HF一起摇动，水洗两次，无水硫酸钠干燥，过滤，得到6.0g(C₂F₅)(CF₃CFH)CFOC₂H₄OCF(CFHCF₃)(C₂F₅)的混合异构体。通过gc-ms证实结构。

实施例7：制备2-氯-1-[2-(2-氯-1，1，2-三氟-乙氧基)-乙氧基]-1，1，2-三氟-乙烷(C1HFCCF₂OC₂H₄OCF₂FHCl)

在600mL Parr反应器中混合乙二醇(20.8g，0.33摩尔，Aldrich)，碳酸钾(9.5g，0.069摩尔)和乙腈(200mL)。密封反应器，加热至30℃，在约2小时内加入氯三氟乙烯(81.0g，0.69摩尔，从SynQuest得到)。反应混合物在30℃下搅拌16小时。反应器内含物过滤到1-L分液漏斗中，用水洗涤五次，用无水硫酸钠干燥，过滤。在同心管柱中分馏，得到31.2g沸点200℃的馏分。气相色谱测得纯度是99.9％。通过gc-ms证实结构。使用Cannon-Fenske粘度计和Wescan Model 221粘度计测量-50℃下的粘度是132厘沲(132×10^-6m²/s)。

实施例8：制备1，1，2-三氟-2-三氟甲氧基-1-[2-(1，1，2-三氟-2-三氟甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙烷(CF₃OCFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHOCF₃)

在600mL Parr反应器中混合乙二醇(15.7g，0.253摩尔)，碳酸钾(3.3g，0.024摩尔)和乙腈(100g)。密封反应器，加热至约32℃，在约4小时内加入全氟甲基乙烯基醚(CF₃OCF＝CF₂，96.7g，0.582摩尔，从SynQuest得到)。加入结束时，反应器压力为55psig。反应在32℃下保持约64小时，此时反应器压力是20psig。释放压力，反应混合物倒入水中。分离下面的氟化学相，用水洗涤一次。在同心管柱中蒸馏，除去残余乙腈。收集170-172℃蒸馏范围的主要产物馏份。馏份与早一点的馏份(158-170℃)合并，按上面实施例所述，用无水HF处理合并的物质，再次蒸馏得到的产物，最终产物沸点为170℃，纯度为97％。使用Cannon-Fenske粘度计和Wescan Model 221粘度计测量-50℃下的粘度是30厘沲(30×10^-6m²/s)。

本领域所属技术人员在不脱离本发明的范围和精神内可以做出各种修饰和变化。应该理解，本发明不限于所述的实施方案和实施例，这些实施例和实施方案仅作为本发明范围内的例子，本发明的范围仅由下面的权利要求限制。

Claims

1.一种需要传热的设备，其包括：

(a)器件；和

(b)包括使用传热流体用于将热量传到该器件或从该器件传出热量的机械系统，

其中该传热流体由下面的结构代表：

R_f-O-R_h-O-R_f′

其中：

O是氧；

R_h独立地是具有2～约8个碳原子和至少4个氢原子的直链、支链或环状亚烷基，和

其中该氢氟醚化合物不含-O-CH₂-O-。

2.如权利要求1所述的设备，其中R_f和R_f′含有至少约2个碳原子。

3.如权利要求2所述的设备，其中R_f和R_f′含有约3～约20个碳原子。

4.如权利要求2所述的设备，其中R_f和R_f′含有3～约7个碳原子。

5.如权利要求1所述的设备，其中R_f和R_f′含有至少3个氟原子。

6.如权利要求5所述的设备，其中R_f和R_f′含有至少4个氟原子。

7.如权利要求5所述的设备，其中R_f和R_f′含有至少6个氟原子。

8.如权利要求1所述的化合物，其中R_f和R_f′独立地是C_xF_2xH，其中x为约2～约8。

9.如权利要求8所述的化合物，其中x是3或4。

10.如权利要求1所述的设备，其中在-50℃下，该传热流体的粘度小于100厘沲(100×10^-6m²/s)。

11.如权利要求10所述的设备，其中在-50℃下，该传热流体的粘度小于50厘沲(50×10^-6m²/s)。

12.如权利要求1所述的设备，其中R_f和R_f′独立地含有氯。

13.如权利要求1所述的设备，其中所述器件选自微处理器，制造半导体器件用的晶片，功率控制半导体，电气分布互换机，变压器，电路板，多芯片模块，包装和未包装的半导体器件，化学反应器，核反应器，燃料电池，激光器，和导弹元件。

14.如权利要求1所述的设备，其中所述器件是被加热的。

15.如权利要求1所述的设备，其中所述器件是被冷却的。

16.如权利要求1所述的设备，其中所述器件保持在选定温度。

17.如权利要求1所述的设备，其中所述传热机械系统选自PECVD设备中可控温的晶片卡盘，芯片性能测试中可控温的测试头，半导体加工设备中可控温的工作区，热冲击测试浴液蓄液室，和恒温浴。

18.一种传热方法，包括如下步骤：

(a)提供器件；和

(b)使用传热流体将热量传到该器件或从该器件传出热量，

其中该传热流体由下面的结构代表：

R_f-O-R_h-O-R_f′

其中：

O是氧；

其中该氢氟醚化合物不含-O-CH₂-O-。

19.一种传热流体，选自

CF₃CFHCF₂OC₃H₆OCF₂CFHCF₃，CF₃OCFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHOCF₃，C₃F₇OCFHCF₂OC₂H₄OCF₂CFHCF₃，CF₃CFHCF₂OCH₂C₃F₆CH₂OCF₂CFHCF₃，和(C₂F₅)(CF₃CFH)CFOC₂H₄OCF(CFHCF₃)(C₂F₅)的混合异构体。