CN113773177B - 一种含氟氧杂烷烃、包含其的用于半导体制程的冷却剂及用途 - Google Patents

一种含氟氧杂烷烃、包含其的用于半导体制程的冷却剂及用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含氟氧杂烷烃、包含其的用于半导体制程的冷却剂及用途。所述用于半导体制程的冷却剂，包含5～20wt％的所述的含氟氧杂烷烃和80wt％以上的2‑氢‑全氟‑5,8,11‑三甲基‑3,6,9,12‑四氧杂十五烷，所述冷却剂的沸程为170～190℃，倾点为‑78～‑82℃，‑20℃的运动粘度12cst以下。本申请提供的含氟氧杂烷烃，适合于与沸点较高的2‑氢‑全氟‑5,8,11‑三甲基‑3,6,9,12‑四氧杂十五烷配合，在保证沸点170～190℃的前提下，增加‑20～‑30℃的冷却剂的流动性。

Description

一种含氟氧杂烷烃、包含其的用于半导体制程的冷却剂及 用途
技术领域
本发明属于冷却领域，具体涉及一种含氟氧杂烷烃、包含其的冷却剂及用途。
背景技术
半导体制程复杂，包含多个支撑步骤，且每个制程步骤温度不同，如何对制程温度进行控制使本领域必须解决的问题。
现有技术中大都采用氦气将制程过程中的热量带走，再将氦气与冷却剂进行热交换完成对制程温度的控制。经过热交换的冷却剂需要再次进入压缩机进行制冷循环，以保证和氦气的热交换效率。
在热交换过程中，冷却剂的沸程决定了冷却剂的使用环境，冷却剂沸程越高，越能够适用于制程的高温单元，但是冷却剂沸程高的同时容易导致冷却剂倾点也变高，在压缩机中制冷时，粘度较大，循环速率变低，影响了冷却效率。
本领域需要开发一种具有较高沸程，同时低温粘度合适的适合于半导体制程的冷却剂。当然所述的冷却剂需要对环境友好，且导热性好。
发明内容
针对现有技术的不足，本申请目的之一是提供一种含氟氧杂烷烃，所述含氟氧杂烷烃具有如下结构：
所述含氟氧杂烷烃含有少量的氢原子，GWP(温室效应潜能值)和ODP(臭氧破坏潜能值)低，环境友好，同时低温下流动性好，且具有高导热系数和高比热，此外目的之一所述含氟氧杂烷烃属于含氟氧杂烷烃类化合物，与2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷配合，能够获得较高温度的沸程，较好的低温流动性，提高冷却效率。
典型但非限制性的本申请目的之一所述的含氟氧杂烷烃的制备方法，包括如下步骤：
(1)在甲醇水溶液中，于-30～-50℃下，向六氟丙烯中加入(30％浓度)H2O2和KOH进行亲核氧化反应，得到全氟环氧丙烷；
(2)在非质子溶剂中加入步骤(1)得到的全氟环氧丙烷，加入碱金属氟化物作为催化剂，得到一端为酰氟的低聚物；
(3)将步骤(2)得到的一端为酰氟的低聚物加入至碱溶液中水解，并加热脱除二氧化碳，得到含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物；
(4)将步骤(3)得到的含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物蒸馏，留取沸程101～103℃的馏份，干燥除水后，得到目的之一所述的含氟氧杂烷烃。
本发明目的之二是提供一种用于半导体制程的冷却剂，所述冷却剂包含5～20wt％的目的之一所述的含氟氧杂烷烃和80wt％以上的2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷，所述冷却剂的沸程为170～190℃，倾点为-78～-82℃(例如-79℃、-81℃等)，-20℃的运动粘度12cst以下(例如11.5cst、11cst、10.5cst、10cst、9.5cst等)，优选11～12cst。
本发明提供的冷却剂中以2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷(结构为)为主要组分，其沸点较高在190℃以上，能够适合于最高制程温度较高的半导体制程，但是其低温下的流动性差，本申请选用目的之一所述的含氟氧杂烷烃与之配合，有效的降低了冷却剂的倾点，相应的低温下的流动性也变好了。
所述冷却剂还包括5～15wt％的含有一个氢原子的全氟氧杂烷烃助剂，所述含有一个氢原子的全氟氧杂烷烃助剂包括含有一个氢原子的全氟氧杂烷十一烷烃、含有一个氢原子的全氟氧杂烷十二烷烃、含有一个氢原子的全氟氧杂烷十四烷烃中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述冷却剂还包括2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷(结构式为)和2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷(结构式为/>)。
优选地，所述冷却剂中，2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷和2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷的质量比为1:0.9～1.2(例如1:1、1:1.1等)。
2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷和2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷的添加可以在保证低温粘度的前提下，提高冷却剂的沸程跨度。
优选地，所述冷却剂还包括0.01～0.05wt％的金红石型二氧化钛，优选0.01～0.05wt％的片状金红石型二氧化钛。
所述金红石型二氧化钛的含量示例性的为0.02wt％、0.03wt％、0.04wt％等。
0.01～0.05wt％的金红石型二氧化钛的加入能够有效的提高基于含氟氧杂烷烃类冷却剂的导热性，降低其低温下的粘度，在冷却剂的低温循环过程中，片状的形貌同样能够提高低温下的流动性，从而提高冷却剂的循环效率，增加换热效率，提高冷却效果。
优选地，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
目的之一所述的含氟氧杂烷烃 5～20wt％
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 80～95wt％。
优选地，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
权利要求1所述的含氟氧杂烷烃 5～20wt％
片状金红石型二氧化钛 0.01～0.05wt％
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 80～94.99wt％。
优选地，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
优选地，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
本申请目的之三是提供一种如目的之二所述的冷却剂的用途，所述冷却剂用作半导体制程中蚀刻基底的冷却液。
优选地，所述半导体制程中，氦气将制程的热量带走，携带热量的氦气与冷却剂进行热交换实现冷却，热交换后的冷却剂被循环制冷。
优选地，所述半导体制程中，制程的最高温度为120～140℃的任一温度(例如122℃、125℃、127℃、132℃、135℃、137℃、139℃等)。
本申请目的之五是提供一种半导体制程设备，所述半导体制程设备的最高制程温度在130～140℃的制程单元内，设置有用于向所述制程单元空间通入氦气的氦气输入管路和将所述制程单元空间的气体循环出来的氦气输出管路，所述氦气输入管路和氦气输出管路在所述制程单元外部联通成一个氦气循环管路，并且所述氦气循环管路通过冷却液循环管路的内部，用于将所述管路内部的氦气与所述冷却液循环管路内的冷却液进行热交换。
本申请所述半导体制程台包括但不限于stepper光刻机(品牌如Nikon，Canon,SML等)、Ion Implanter离子注入机台(品牌如Nissin Elec等)、CVD机台(品牌如AMAT,Novellus等)、D/E干式蚀刻(品牌如TEL，AMAT，Lam，Hitachi等)、IC Tester测试(品牌如Advantest，Teradyne等)、Prober(品牌如TEL，Tokyo Seimitsu等)、Handler(品牌如Advantest，Delta Design等)。
与现有技术相比，本申请具有如下有益效果：
本申请提供的含氟氧杂烷烃，是一种GWP(温室效应潜能值)和ODP(臭氧破坏潜能值)较低的化合物，其适合于与沸点较高的2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷配合，在保证沸点170～190℃的前提下，增加冷却剂的低温流动性。
在优选方案中，选择加入纳米流体能够进一步提高冷却剂的导热性能，并通过对纳米流体的形貌选择，获得合适的低温流动性。
附图说明
图1为的质谱图；
图2为的质谱图；
图3为的质谱图；
图4为的质谱图。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可以从商业途径获得。
制备例1
提供一种含氟氧杂烷烃的制备方法，包括如下步骤：
(1)在体积比1:1的甲醇水溶液中，于-40℃下，向100mL六氟丙烯中加入30％浓度H2O2和KOH进行亲核氧化反应，所述H2O2和KOH的摩尔比为1:1，得到全氟环氧丙烷；
(2)在100mL一缩二乙二醇二甲醚溶剂中加入步骤(1)得到的全氟环氧丙烷，加入0.02mol的氟化铯作为催化剂，得到一端为酰氟的低聚物；
(3)将步骤(2)得到的一端为酰氟的低聚物加入至1mol/L的KOH溶液(以氢氧化钾计加入量为1.05摩尔份)中水解，并加热至80～100℃脱除二氧化碳，得到含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物；
(4)将步骤(3)得到的含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物蒸馏，留取沸程101～103℃的组分，向所述馏份中加入吸水用硅胶，得到目的之一所述的含氟氧杂烷烃，经气相色谱-质谱联用测定纯度为97％。
质谱：测试条件为：采用GC-MSD(Agilent 5977E)进行表征，条件为分子量扫描范围10～1000，离子源温度230℃，四级杆温度150℃，表征结果见图1。
制备例2
2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷(结构式为)、2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷(结构式为/>)和2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷(结构式为/>)可以通过商购获得或者通过如下方法制备得到：
(1)在体积比1:1的甲醇水溶液中，于-40℃下，向向100mL六氟丙烯中加入30％浓度H2O2和KOH进行亲核氧化反应，所述H2O2和KOH的摩尔比为1:1，得到全氟环氧丙烷；
(2)在100mL一缩二乙二醇二甲醚溶剂中加入步骤(1)得到的全氟环氧丙烷，加入0.02mol的氟化铯作为催化剂，得到一端为酰氟的低聚物；
(3)将步骤(2)得到的一端为酰氟的低聚物加入至1mol/L的KOH溶液(以氢氧化钾计加入量为1.05摩尔份)中水解，并加热至80～100℃脱除二氧化碳，得到含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物；
(4)将步骤(3)得到的含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物蒸馏，留取沸程124～126℃的组分，经过硅胶吸水处理后，得到留取沸程152～154℃的组分，经过硅胶吸水处理后，得到/>留取沸程192～195℃的组分，经过硅胶吸水处理后，得到2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷/>
质谱：测试条件为：采用GC-MSD(Agilent 5977E)进行表征，条件为分子量扫描范围10～1000，离子源温度230℃，四级杆温度150℃；
测试结果见图2；
测试结果见图3；
测试结果见图4。
制备例3
片状金红石型二氧化钛的制备：
向10mL钛酸四丁酯中加入2.0mL的氢氟酸，搅拌后加入反应釜在200℃下反应24h，反应完成后冷却至室温，反应产物经超声洗涤、干燥，得到片状二氧化钛纳米流体；然后将所述片状二氧化钛纳米流体至于800℃下高温处理5h，得到片状金红石型二氧化钛纳米流体。
制备例4
棒状金红石型二氧化钛的制备：
将10mL三氯化钛中加入至50mL去离子水中，搅拌后加入反应釜在180℃下反应24h，反应完成后冷却至室温，反应产物经超声洗涤、干燥，得到棒状二氧化钛纳米流体；然后将所述棒状二氧化钛纳米流体至于800℃下高温处理5h，得到棒状金红石型二氧化钛纳米流体。
实施例1
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 85wt％。
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
对比例1
以2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷为对比例1。
实施例2
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
实施例3
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
实施例4
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
实施例5
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
实施例6
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
实施例7
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
实施例8
一种冷却剂，按重量百分比包括如下组分：
制备方法：
将配方量的各组分在常温下混合，搅拌均匀得到所述冷却剂。
性能测试1：
将制备的冷却剂进行如下性能测试：
(1)沸程：测试方法为GB/T616；
(2)粘度：用粘度计(型号：BROOKFIELD DV3T粘度计，转子温度CAP40Z)测量-20℃和25℃的粘度；
(3)导热系数：测量方法为ISO 22007-2 2008；
(4)比热：测量方法为ASTM E 1269，测量温度20℃；
测试结果见表1。
表1
性能测试2：
将制备的冷却剂进行如下性能测试：
(1)水分含量测试：依据卡尔费休水分测试方法，使用万通870KF水分测定仪进行水分测试；
(2)游离氟离子含量测试：采用梅特勒S220多功能氟离子测定仪进行测试；
(3)击穿电压测试：测试方法为GB/T 507-86，测试温度25℃；
测试结果见表2。
表2
例子 水分含量ppm 游离氟离子含量ppm 击穿电压kV/2.5mm
实施例1 ≤50 <10 42.0
实施例2 ≤50 <10 42.2
实施例3 ≤50 <10 42.3
实施例4 ≤50 <10 42.1
实施例5 ≤50 <10 42.2
实施例6 ≤50 <10 42.0
实施例7 ≤50 <10 42.1
实施例8 ≤50 <10 42.2
对比例1 ≤50 <10 42.0
从表1和表2可以看出，本申请提供的含氟氧杂烷烃能够在保证冷却剂沸程范围≥180℃的前提下，降低冷却剂的运动粘度，尤其是低温(-20℃)下的运动粘度，提高冷却剂的循环效率，从而提高冷却剂的冷却效率。当然，本申请提供的冷却剂从性能测试结果可以看出，完全能够满足用于半导体制程的冷却剂的性能要求(比如导热系数>0.05W/m·K，比热>0.9kJ/Kg.K@20℃等)。
此外，当在对应的冷却剂中加入金红石型二氧化钛，能够有效提高所述冷却剂的导热性能，尤其是片状金红石型二氧化钛在提高所述冷却剂的导热性能的同时，对粘度也略有降低。
对实施例和对比例的冷却剂根据IPCC2013版气候协定进行ODP(臭氧破坏潜能值)的计算，均为0；进行GWP(全球变暖效应值)的测定均为1。
应用例
提供一半导体制程台，在最高制程温度为120～140℃的制程单元内，通入氦气，以对流方式带走晶元的热量；冷却剂在Chiller(压缩机)中冷却至恒定低温(-20℃)，然后泵入冷却液机台，在冷却液机台中冷却剂与携带热量的氦气进行热交换，将制程过程中产生的热量带走，冷却剂泵出冷却液机台，流回压缩机，循环往复进行，以达到制程过程中冷却控温的目的。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (12)

1.一种用于半导体制程的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂包含5~20wt%的含氟氧杂烷烃和80wt%以上的2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷，所述冷却剂的沸程为170~190℃，倾点为-78~-82℃，-20℃的运动粘度12cst以下；
含氟氧杂烷烃的制备方法包括如下步骤：
（1）在甲醇水溶液中，于-30~-50℃下，向六氟丙烯中加入30%浓度的H2O2和KOH进行亲核氧化反应，得到全氟环氧丙烷；
（2）在非质子溶剂中加入步骤（1）得到的全氟环氧丙烷，加入碱金属氟化物作为催化剂，得到一端为酰氟的低聚物；
（3）将步骤（2）得到的一端为酰氟的低聚物加入至碱溶液中水解，并加热脱除二氧化碳，得到含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物；
（4）将步骤（3）得到的含氢的氟代氧杂直链烷烃混合物蒸馏，留取沸程101~103℃的馏份，干燥除水后，得到所述的含氟氧杂烷烃。
2.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂还包括5~15wt%的含有一个氢原子的全氟氧杂烷烃助剂，所述含有一个氢原子的全氟氧杂烷烃助剂包括含有一个氢原子的全氟氧杂烷十一烷烃、含有一个氢原子的全氟氧杂烷十二烷烃、含有一个氢原子的全氟氧杂烷十四烷烃中的任意一种或至少两种的组合。
3.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂还包括2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷和2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷。
4.如权利要求3所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂中，2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷和2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷的质量比为1:0.9~1.2。
5.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂还包括0.01~0.05wt%的金红石型二氧化钛。
6.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
权利要求1所述的含氟氧杂烷烃 5~20wt%
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 80~95wt%。
7.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
权利要求1所述的含氟氧杂烷烃 5~20wt%
片状金红石型二氧化钛 0.01~0.05wt%
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 80~94.99wt%。
8.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
权利要求1所述的含氟氧杂烷烃 5~10wt%
2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷 4.0~4.5wt%
2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷 4.0~4.5wt%
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 80~87wt%。
9.如权利要求1所述的冷却剂，其特征在于，所述冷却剂按重量百分比包括如下组分：
权利要求1所述的含氟氧杂烷烃 5~10wt%
2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十一烷 4.0~4.5wt%
2-氢-全氟-5,8-二甲基-3,6,9-三氧杂十二烷 4.0~4.5wt%
片状金红石型二氧化钛 0.01~0.05wt%
2-氢-全氟-5,8,11-三甲基-3,6,9,12-四氧杂十五烷 80~86.99wt%。
10.一种如权利要求1~9之一所述的冷却剂的用途，其特征在于，所述冷却剂用作半导体制程中蚀刻基底的冷却液。
11.如权利要求10所述的用途，其特征在于，所述半导体制程中，氦气将制程的热量带走，携带热量的氦气与冷却剂进行热交换实现冷却，热交换后的冷却剂被循环制冷。
12.如权利要求10所述的用途，其特征在于，所述半导体制程中，制程的最高温度为120~140℃中的任一温度。
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