TW202112724A - 氟化芳族及其使用方法 - Google Patents

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Abstract

一用於熱傳遞之設備包括一裝置與一用於傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱之機構。該機構包括一工作流體，該工作流體包括具有結構式(I)之氟化芳族化合物：
Figure 109119719-A0202-11-0001-31
 其中Q係碳原子或氮原子；G係氧原子或硫原子；各R1獨立地係具有2至11個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烯基；各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；各R3獨立地係氫原子或氟原子； x係1至3；a係1至2；y係1至5；當Q係碳原子時，z=6-y-a；且當Q係氮原子時，z=5-y-a。

Description

氟化芳族及其使用方法
本揭露係關於氟化芳族及其製造及使用方法，以及包括氟化芳族之工作流體。
各種氟化芳族化合物係描述於例如“The Reactions of the Dimers of Hexafluoropropene with O-Nucleophiles”,Nobuo,I.；Nagashima,A.Bulletin of the Chemical Society of Japan 1976,49,502-505；“Mode of the nucleophilic reaction of F-2,4-dimethyl-3-heptene and phenol”,Maruta,M.；Ishikawa,N.Journal of Fluorine Chemistry 1979,13,421-429；以及“Synthesis of partially fluorinated organic compounds from perfluoro-2-methyl-2-pentene and phenol derivatives”,Furin,G.G.；Zhuzhgov,E.L.；Chi,K.-V.,Kim,N.-A.Russian Journal of General Chemistry 2005,75,394-401。
在一些實施例中，提供一種用於熱傳遞之設備。該設備包括一裝置與一用於傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱之機構。該機構包括一工作流體，該工作流體包括具有結構式(I)之氟化芳族化合物：
Figure 109119719-A0202-12-0002-3
 其中Q係碳原子或氮原子；G係氧原子或硫原子；各R1獨立地係具有2至11個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烯基；各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；各R3獨立地係氫原子或氟原子；x係1至3；a係1至2；y係1至5；當Q係碳原子時，z=6-y-a；及當Q係氮原子時，z=5-y-a。
本揭露之上述發明內容並非意欲描述本揭露之各實施例。本揭露一或多個實施例之細節亦都在底下的說明中提出。本揭露之其他特徵、目的及優點將由本說明書及由申請專利範圍而為顯而易見。
有鑒於針對環境友善之化學化合物的需求增加，認知到針對提供減少環境衝擊，且可同時符合各種不同應用(例如，熱傳遞、浸入冷卻、發泡劑、溶劑清潔、及沉積塗層溶劑)之效能要求(例如，不可燃性、溶解力、穩定性、及操作溫度範圍)之新穎工作流體有持續需求，且符合成本效益地製造。
通常，本揭露係關於相較於具有相當操作溫度範圍之競爭產品(例如，全氟聚醚類(perfluoropolyethers,PPFE))，展現顯著更短的大氣壽命及更低的全球暖化潛勢之氟化芳族化合物(包括，例如，芳族氟烯基醚類以及含(多個)氟烷基之苯衍生物)。有鑑於對氣候變化日益增加的顧慮以及對大氣汙染物的規範的可能升高，認知到針對本文中所述應用，需要環境持久性較低的材料。此外，本文所揭露之組成物比某些相當分子量的市售工作流體(例如，氫氟醚(hydrofluoroether,HFE))具有更高的沸點，同時保留市售流體的所欲的性質，諸如，低毒性及材料以液相存在的寬廣溫度範圍。在一些實施例中，本揭露之氟化芳族化合物亦可包括比某些市售工作流體更低的介電常數。
需要用於高溫應用的不可燃、高沸點工作流體(諸如，彼等後文所討論者)，該等工作流體額外擁有寬廣的液相範圍(例如，在760托時之<-50至>140℃)、低介電常數(例如，在1kHz時之
Figure 109119719-A0202-12-0003-30
6)、以及低的全球暖化潛勢(global warming potential,GWP)(例如，<100)。
目前存在於高沸點市場區隔中的某些氟碳化物系產品(例如，全氟聚醚類(PPFE))滿足這些需求中的一些，但通常與高的GWP(針對PFPE為
Figure 109119719-A0202-12-0004-29
3000)相關聯，彰顯出對環境持久性較低之替代產品的需求。同樣地，某些烴系產品(基於烷烴及/或烴芳族的流體)具有所欲的介電性質、寬廣的液相範圍、以及低的GWP，但這些組成物為可燃的(如下所定義)，其中具有沸點與本揭露之化合物之沸點相當之流體之閃點通常為<100℃。可燃性會造成顯著的安全問題，並限制此等流體的應用。
除了高沸點及有利的介電性質外，本揭露的氟化芳族還具有比具有類似物理性質的已知工作流體顯著較短的大氣壽命及較低的GWP，該工作流體包括，例如，全氟碳化物(PFC)、全氟聚醚(PFPE)、氫氟醚(HFE)、以及氫氟碳化物(HFC)。該等材料通常也是不可燃的，且具有零臭氧耗竭潛勢(zero ozone depletion potential,ODP)。
如本文中所使用，「鏈中雜原子(catenated heteroatom)」意指碳原子以外之原子(例如氧、氮、或硫)，其鍵結至碳鏈(直鏈或支鏈或環內)中之至少兩個碳原子而形成碳-雜原子-碳鍵結。
如本文中所使用，「氟(fluoro-)」(例如，關於基團或部分，諸如在「氟烯(fluoroalkene)」或「氟烯基(fluoroalkenyl)」或「氟烷(fluoroalkane)」或「氟烷基(fluoroalkyl)」或「氟碳 (fluorocarbon)」的情況下)或「氟化(fluorinated)」意指(i)部分氟化而使得有至少一個鍵結碳之氫原子，或(ii)全氟化。
如本文中所使用，「氟(fluoro-)」(例如，關於基團或部分，諸如在「氟烯(fluoroalkene)」或「氟烯基(fluoroalkenyl)」或「氟烷(fluoroalkane)」或「氟烷基(fluoroalkyl)」或「氟碳(fluorocarbon)」的情況下)或「全氟化(perfluorinated)」意指完全氟化以使得除了可能另有指示以外，否則沒有可用氟置換的碳鍵結之氫原子。
如本文中所使用，「烷基(alkyl)」意指包含可係直鏈、支鏈或環狀之原子價飽和的碳系骨架(亦即，衍生自烷烴)的分子片段。
如本文中所使用，「烯基(alkenyl)」意指包含碳-鹼(carbon-base)骨架之分子片段，其含有至少一個碳-碳雙鍵(亦即，衍生自烯烴、二烯等)；烯基片段可係直鏈、支鏈、或環狀。
如本文中所使用，「氟化芳族(fluorinated aromatic)」或「氟化芳族化合物(fluorinated aromatic compound)」係指具有亦含有碳-氟鍵之芳族部分(例如，苯及吡啶衍生物)之化合物。芳族環可直接經氟化(亦即，具有芳基碳-氟鍵；例如，五氟苯酚衍生物)，其中(多個)基團附接至亦含有(多個)碳-氟鍵之芳族環(例如，氟烷基、氟烯基、以及含有(多個)鏈中雜原子之其衍生物)。或者，芳族環可為非氟化的(亦即，無芳基碳-氟鍵；例如，苯酚衍生物)，其中 (多個)基團附接至含有(多個)碳-氟鍵之芳族環(例如，氟烷基、氟烯基、及含有(多個)鏈中雜原子之其衍生物)。
如本文中所使用，單數形式「一(a/an)」及「該(the)」皆包括複數個被指稱物(referents)，除非內文明確地另有指示。如本說明書及所附實施例中所使用者，用語「或(or)」通常是用來包括「及/或(and/or)」的意思，除非內文明確地另有指示。
如本文中所使用，以端點敘述之數值範圍包括所有歸於該範圍內的數值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.8、4、及5)。
除非另有所指，否則本說明書及實施例中所有表達量或成分的所有數字、屬性之測量及等等，在所有情形中都應予以理解成以用語「約(about)」進行修飾。因此，除非另有相反指示，在前述說明書及隨附實施例清單所提出的數值參數，可依據所屬技術領域中具有通常知識者運用本揭露的教示而企圖獲得之所欲性質而有所變化。起碼，應鑑於呈報的有效位數的個數，並且藉由套用一般四捨五入技術，而詮釋各數值參數，但意圖不在於限制所請求保護的實施例之範疇均等論之應用。
在一些實施例中，本揭露係關於一種由如下結構式(I)所示之氟化芳族化合物：
Figure 109119719-A0202-12-0007-4
 其中Q係碳原子或氮原子；G係氧原子或硫原子；各R1獨立地係具有2至11、3個至9、4至8個、或4至7個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基；各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9、1個至6個、或1至4個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；R3係氫原子或氟原子；x係1至3；a係1至2或1；y係1至5；當Q係碳原子時，z=6-y-a；及當Q係氮原子時，z=5-y-a。
在一些實施例中，R1及R2之任一者或兩者(當R2係氟烷基或氟烯基時)可經全氟化。
在一些實施例中，根據ASTM D-3278-96 e-1測試方法(「藉由小量封杯設備測量之液體閃點(Flash Point of Liquids by Small Scale Closed Cup Apparatus)」)，本揭露之氟化芳族化合物中的氟含量可足以使得該等化合物不可燃。
在各種實施例中，通式(I)之化合物的代表性實例包括下列：
Figure 109119719-A0202-12-0008-5
Figure 109119719-A0202-12-0009-6
為了本揭露之目的，應瞭解不管通式或化學結構中所繪示的是哪一者，氟化芳族化合物之任何者可包括E異構物、Z異構物、或E與Z異構物之混合物。
在一些實施例中，本揭露之氟化芳族可在寬廣的操作溫度範圍內有用。在此方面，在一些實施例中，本揭露之氟化芳族可具有不低於攝氏30、40、50、60、70、80或90度，且不高於攝氏290、270、250、230、210、190、170、150、130、120、110、100、90、或80度之沸點。
在一些實施例中，本揭露之氟化芳族可係疏水的、相對不具化學反應性、且熱穩定的。氟化芳族化合物可具有低的環境衝擊。在此方面，本揭露之氟化芳族化合物可具有小於500、300、200、100、50、10、或小於1之全球暖化潛勢(GWP)。如本文中所使用，GWP係基於化合物結構之化合物全球暖化潛勢相對量值。化合物的GWP如政府間氣候變遷委員會(Intergovernmental Panel on Climate Change,IPCC)於1990年所定義及2007年更新，係計算為經指定積分時程(integration time horizon,ITH)由於釋出1公斤化合物造成的暖化相對於由於釋出1公斤CO2造成的暖化。
Figure 109119719-A0202-12-0010-7
在此方程式中，ai為大氣中每單位質量化合物增加所對應之輻射強迫(由於此化合物之IR吸收所產生之穿透大氣之輻射通量變化)，C為化合物之大氣濃度，τ為化合物之大氣壽命，t為時間，且i為所關注之化合物。通常接受之ITH為100年，代表短期作用(20年)與長期作用(500年或更久)之間的折衷。假定有機化合物i在大氣中之濃度符合準一級動力學(亦即指數衰減)。CO2在此相同時間間隔內之濃度結合了針對大氣中CO2交換及移除之更複雜模型(伯恩碳循環模型(Bern carbon cycle model))。
在一些實施例中，本揭露之氟化芳族可藉由用苯酚(phenolate)離子或苯硫酚(thiophenolate)離子，親核置換來自氟烷之氟離子而製備。酚鹽或苯硫酚鹽物種可為預形成之鹼金屬鹽(例如，苯酚鈉或苯酚鉀或苯硫酚鈉或苯硫酚鉀)。或者，於反應介質中，酚鹽或苯硫酚鹽物種可在布氏(Brønsted)鹼之存在下由親體(parent)酚鹽或苯硫酚鹽形成；適合的鹼包括胺(例如，三乙胺)、鹼金屬碳酸鹽(例如，碳酸鈉或碳酸鉀)或鹼金屬氫氧化物(例如，氫氧化鈉或氫氧化鉀)。
在某些實施例中，氟化芳族可藉由以通過金屬氟化物(例如，氟化鉀或氟化銫)與氟烯(亦即，親核芳族取代)之交互作用而原位產生之氟烷基陰離子，形式置換直接鍵結芳族環的一或多個氟離子而製備。
在一些實施例中，本揭露係進一步關於包括以上述氟化芳族化合物作為主要成分的工作流體。舉例而言，工作流體可包括以該工作流體之總重量計至少25重量%、至少50重量%，至少70重量%、至少80重量%、至少90重量%、至少95重量%、或至少99重量%的上述氟化芳族化合物。除了氟化芳族化合物以外，以工作流體之總重量計，該工作流體可包括總共至多75重量%、至多50重量%、至多30重量%、至多20重量%、至多10重量%、或至多5重量%的一或多個下列組分：醇、醚、烷烴、烯烴、鹵烯、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷、酯、酮、環氧乙烷、芳族、矽氧烷、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯烯烴、氫氯氟 烯烴、氫氟醚、碸、或其混合物。此等額外組分可經選擇針對特定用途以修飾或增強組成物之性質。
在一些實施例中，本揭露之氟化芳族(或含有氟化芳族之工作熱傳遞流體)可在各種應用中用作為熱傳遞劑(例如，用於半導體產業中之積體電路工具的冷卻或加熱，包括諸如乾式蝕刻器、積體電路測試器、微影蝕刻曝光工具(步進器)、灰化器(asher)、化學氣相沉積裝備、自動化測試裝備(探測器)、物理氣相沉積裝備(例如，濺鍍機)、及氣相焊接流體、及熱衝擊流體之工具)。
在一些實施例中，本揭露進一步關於一種用於熱傳遞之設備，其包括一裝置及用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞之一機構。用於傳遞熱之機構可包括熱傳遞流體或工作流體，其包括一或多種本揭露之氟化芳族。
所提供的用於熱傳遞之設備可包括一裝置。該裝置可係待冷卻、待加熱、或待維持在一預定溫度或溫度範圍之一組件、工作件、總成等。此等裝置包括電組件、機械組件、及光學組件。本揭露之裝置的例子包括但不限於微處理器、用於製造半導體裝置之晶圓、功率控制半導體、配電開關裝置、功率變壓器、電路板、多晶片模組、封裝及未封裝半導體裝置、雷射、化學反應器、燃料電池、熱交換器、以及電化學電池。在一些實施例中，該裝置可包括一急冷器(chiller)、一加熱器、或其組合。
又於其他實施例中，該等裝置可包括電子裝置，例如處理器，其包括微處理器。隨著這些電子裝置功率變得更高，每單位時 間所產生之熱量增加。因此，該熱傳遞之機構在處理器效能中扮演重要角色。該熱傳遞流體一般而言具有良好熱傳遞效能、良好電相容性(即使用在諸如利用冷板者之「間接接觸」應用亦然)、以及低毒性、低(或不)可燃性、及低環境衝擊。良好電相容性要求熱傳遞流體候選者展現出高介電強度、高體積電阻率、及對極性材料之不佳溶解力。此外，熱傳遞流體應展現良好的機械相容性，即其不應以不利的方式影響典型構造材料，且其應具有低傾點及低黏度以在低溫操作期間維持流動性。
所提供之設備可包括用於傳遞熱之機構。機構可包括熱傳遞流體。熱傳遞流體可包括本揭露之一或多種氟化芳族。熱可藉由將該熱傳遞機構放置為與該裝置熱接觸來傳遞。熱傳遞機構當放置為與該裝置熱接觸時，會自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在經選定之溫度或溫度範圍。熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置與該熱傳遞機構之間的相對溫度差來判定。
熱傳遞機構可包括用於管理該熱傳遞流體之設施，其包括但不限於泵、閥、流體圍阻系統、壓力控制系統、冷凝器、熱交換器、熱源、熱槽、致冷系統、主動式溫度控制系統、及被動式溫度控制系統。合適熱傳遞機構之實例包括但不限於在電漿增強化學氣相沉積(plasma enhanced chemical vapor deposition,PECVD)工具中之溫度控制晶圓卡盤、用於晶粒性能測試之溫度控制測試頭、在半導體程序設備內之溫度控制工作區、熱衝擊測試浴液儲槽、及恆溫浴。在某些系統(諸如蝕刻器、灰化器、PECVD腔室、氣相焊接裝置、及熱衝擊 測試器)中，所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至高至230℃。
熱可藉由將該熱傳遞機構放置為與該裝置熱連通來傳遞。該熱傳遞機構當放置為與該裝置熱連通時，會自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在經選定之溫度或溫度範圍。熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置與該熱傳遞機構之間的相對溫度差來判定。所提供之設備亦可包括致冷系統、冷卻系統、試驗設備、及機械加工(machining)設備。在一些實施例中，所提供之設備可為恆溫浴或熱衝擊試驗浴。
在一些實施例中，本揭露係關於一種用於電化學電池組套組(例如，鋰離子電池組套組)之熱管理系統。該系統可包括一電化電池組套組及與該電池組套組熱連通之工作流體。該工作流體可包括一或多種本揭露之氟化芳族。
電化學電池(例如，鋰離子電池組)係在世界各地極為大量的電子及電裝置之中廣泛使用，範圍從油電混合及電動車至動力工具、可攜式電腦、及行動裝置。雖然鋰離子電池組通常是安全且可靠的能量儲存裝置，但在某些條件下會遭受稱為熱失控之災難性故障。熱失控是由熱所觸發之一系列內部放熱反應。過多熱的產生可能來自過度充電、過熱、或來自內部電短路。內部短路一般係由製造缺陷或雜質、樹枝狀鋰形成、及機械損壞所造成。雖然在充電裝置中且在電池組套組中一般會有保護電路，其會在發生過度充電或過熱時停 用電池組，但其無法保護電池組免於由內部缺陷或機械損壞所造成的內部短路。
經常需要用於鋰離子電池組套組之熱管理系統來最大化鋰離子電池組之循環壽命。此類型的系統會維持電池組套組內之各電池的均勻溫度。高溫可增加鋰離子電池組之容量衰退率及阻抗，同時減少其壽命。理想上，電池組套組內之各個別電池將在相同的環境溫度下。
電池組之直接接觸流體浸入可減輕低可能性，但卻是災難性的熱失控事件，同時亦為鋰離子電池組套組之有效率正常操作提供必要的持續熱管理。當流體與熱交換系統搭配使用時，此類型的應用會提供熱管理以維持理想的操作溫度範圍。然而，在發生機械損壞或任何鋰離子電池發生內部短路時，該流體亦會防止熱失控事件經由蒸發冷卻而傳播或串級崩潰(cascading)至套組中的相鄰電池，因此顯著減輕涉及多個電池之災難性熱失控事件的風險。如同上述之電子設備浸入冷卻，電池組之浸入冷卻及熱管理可使用設計用於單相或兩相浸入冷卻的系統來達成，並且電池組冷卻之流體要求類似於以上針對電子設備所述之流體要求。在任一情況中，流體係設置為與電池組熱連通以維持、升高、或降低電池組之溫度(亦即，熱可經由流體傳入或傳出電池組)。
直接接觸流體浸入技術已顯示可用於電池組之熱管理，並且可用於提供熱失控保護，但對於可提供更佳化學穩定性及系統耐久性的改良流體仍然有需求。在用於電池組熱管理及熱失控保護之直 接接觸流體浸入熱傳應用中，氫氟醚及全氟酮是已顯示具有實用性的兩個實例，同時亦提供可接受的全球暖化潛勢。這些應用對於所採用之流體提出嚴格的效能要求，諸如不可燃性、可接受毒性、小的環境足跡、高介電強度、低介電常數、高體積電阻率、穩定性、材料相容性、以及良好熱性質，以長期維持高體積電阻率。在一些實施例中，本揭露係關於一種用於電化學電池組套組之直接接觸流體浸入熱管理系統。該系統可包括一電化學電池組套組及與該套組熱連通之工作流體。該工作流體可包括一或多種本揭露之氟化芳族。
在一些實施例中，本揭露描述關於一或多種氟化芳族(或含有氟化芳族的工作流體)作為電子裝置(例如，電腦伺服器)之單相浸入冷卻流體之用途。單相浸入中沒有相變。而是，當流體流動或泵送通過電子裝置和熱交換器時，流體分別加溫與冷卻，從而將熱從電子裝置傳遞離開。
在一些實施例中，本揭露可關於浸入冷卻系統，其藉由單相浸入冷卻來操作。大致上，單相浸入冷卻系統可包括設置在殼體之內部空間內的熱產生組件，使得其至少部分地浸入(並且至多完全浸入)工作流體的液相中。該單相系統可進一步包括泵及熱交換器，該泵運作以將工作流體移入並移出產生熱的電子裝置及熱交換器，且該熱交換器運作以冷卻該工作流體。熱交換器可設置在殼體內或外部。
實例
藉由如下說明性及比較性實例進一步說明本揭露之目的及優點。除非另有註明，否則實例及說明書其他部分中之所有份數、百分比、比率等皆以重量計，且實例中所使用之所有試劑係獲自或可購自諸如，例如，Sigma-Aldrich Corp.,Saint Louis,MO,US與Fisher Scientific,Waltham,MA,US之一般化學供應商，或者可藉由習知方法合成。在本文中使用下列縮寫：M=莫耳濃度=莫耳/公升；mL=毫升，L=公升，mmol=毫莫耳，g/mol=每莫耳之公克，min=分鐘，h=小時，yr=年，g=公克，kg=公斤，g/mL=公克/毫升，℃=攝氏度，bp=沸點，Hz=赫茲，kHz=千赫，MHz=106赫，kV=千伏，wt%=重量百分比，GC-MS=氣相層析-質譜儀，NMR=核磁共振。
實例製備
製備實例1：五氟苯酚鈉
在氮氣氛下，將水性16M氫氧化鈉(34mL,544mmol)以添加漏斗加入五氟苯酚(100.1g,543.8mmol)於乙腈(140mL)之攪拌溶液中，並在添加過程中將內部溫度維持在30℃下。將混合物在環境溫度攪拌2h，接著藉由旋轉蒸發而濃縮，以得到白色固體，將其在80℃的真空烘箱進一步乾燥2天。產率為定量的，為111.5g。結構係藉由19F NMR光譜法而確認。
實例1：1,2,3,4,5-五氟-6-[3,3,3-三氟-1-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-2-(三氟甲基)丙-1-烯氧基]苯。
Figure 109119719-A0202-12-0018-8
在氮氛圍下，將全氟-2-(甲基)戊-2-烯(35.2g,117mmol)以添加漏斗加入五氟苯酚鈉(20.0g,97.1mmol)於無水乙腈(43mL)之攪拌溶液。當完成大約三分之一的添加時，添加更多乙腈(32mL)以允許順暢攪拌，接著添加剩餘的全氟-2-(甲基)戊-2-烯。將混合物在45℃加熱15h，冷卻至環境溫度，並藉由旋轉蒸發而濃縮。濃縮後，自氟碳化物相析出白色固體，其係藉由過濾而移除。粗材料係藉由真空蒸餾而純化，以得到>99%純度的合併之C12F16O異構物。C12F16O異構物之結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。
實例2：(E)-1,2,3,4,5-五氟-6-((全氟丙-1-烯-1-基)氧基)苯
Figure 109119719-A0202-12-0018-9
在600mL鋼帕爾(PARR)反應器中，在氮氣氛下，將五氟苯酚鈉(200g,971mmol)與無水乙腈(300mL)合併。將反應器密封，在丙酮-乾冰浴中冷卻，並置於真空下。將六氟丙烯(217g,1450mmol)分批加入經冷卻/排空之反應器中，歷時20min。將反應器升至環境溫度，然後加熱至65℃。當達到65℃時，將溫度降至50℃，並 維持21h。將粗混合物用1.5kg之3wt%氫氧化鈉水溶液洗滌，以獲得雙相混合物。將氟-有機相(底部)進一步以500mL的水洗滌兩次，以硫酸鎂乾燥，以及過濾。粗材料係藉由真空蒸餾而純化，以得到>99%純度的合併之C9F10O異構物。C9F10O異構物之結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。產率為140g，46%。
實例3：(E)-1,2,3,4,5-五氟-6-((1,1,1,2,2,3,5,6,7,7,7-十一氟-4,6-雙(三氟甲基)庚-4-烯-3-基)氧基)苯
Figure 109119719-A0202-12-0019-10
在氮氛圍下，將(E)-全氟-2,4-二甲基庚-3-烯(根據Makarov,K.N.；Gervits,L.L.；Cheburkov,Y.A.；Knunyants,I.L.Journal of Fluorine Chemistry 1977,10,323-327製備)(24.8g,55.1mmol)以添加漏斗加入五氟苯酚鈉(10.0g,48.6mmol)於無水乙腈(64mL)之攪拌溶液。將混合物於50℃加熱，同時攪拌15h，然後冷卻至環境溫度。將粗混合物用200mL的水洗滌三次、以硫酸鎂乾燥，以及過濾。將粗材料藉由真空蒸餾而純化，以得到>98%純度的合併之C15F22O異構物。C15F22O異構物之結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。
實例4：(E)-((1,1,1,2,2,3,5,6,7,7,7-十一氟-4,6-雙(三氟甲基)庚-4-烯-3-基)氧基)苯+異構物
Figure 109119719-A0202-12-0020-11
在氮氣氛下，將三乙胺(210g,2080mmol)以添加漏斗逐滴加入劇烈攪拌之苯酚(193g,2050mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(1100mL)、以及(E)-全氟-2,4-二甲基庚-3-烯之雙相混合物(使用上述於實例3之製備中之程序製備)歷時25min。在添加過程中，內部溫度保持在15℃與22℃之間。將混合物在環境溫度攪拌3h。層分離；將氟-有機層(底部)用1000mL的5wt%鹽酸洗滌兩次，用500mL的水洗滌兩次，以硫酸鎂乾燥，以及過濾。將粗材料藉由真空蒸餾而純化，以得到>99%純度的合併之C15H5F17O異構物。C15H5F17O異構物之結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。產率為924g，86%。
實例5：((1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯-3-基)氧基)苯
Figure 109119719-A0202-12-0020-12
將三乙基胺(103.2g,1020mmol)經由添加漏斗逐滴加入劇烈攪拌之苯酚(95.0g,1010mol)、N,N-二甲基甲醯胺(254mL)、以及全氟-2-(甲基)戊-2-烯(333.2g,1110mmol)之雙相混合物。在添加過 程中，內部溫度保持在0℃與25℃之間。將混合物在環境溫度攪拌1h 15min。將氟-有機相(底部)分離，用300mL的水洗滌三次，以硫酸鎂乾燥，以及過濾。將粗材料藉由真空蒸餾而純化，以得到>98%純度的合併之C12H5F11O異構物。C12H5F11O異構物之結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。產率為162g，43%。
實例6：1-((1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯-3-基)氧基)-3,5-雙(三氟甲基)苯
Figure 109119719-A0202-12-0021-13
將溶解於丙酮(50mL)之3,5-雙(三氟甲基)苯酚(35.0g,152mmol)逐滴加入冷卻之全氟-2-(甲基)戊-2-烯(48.0g,160mmol)、粉末碳酸鉀(33.2g,240mmol)、以及丙酮(100mL)之攪拌懸浮液，歷時1h 10min。在添加過程中，內部溫度保持在1℃與3℃之間。在添加後，將混合物於0℃至3℃攪拌10min，之後在環境溫度攪拌10min，接著通過矽膠過濾。將濾液與水(300mL)及二氯甲烷(200mL)合併。在攪拌之後，將層分離。用100mL的二氯甲烷洗滌水性(頂部)層兩次。將合併之有機(底部)層以硫酸鎂乾燥，以及通過矽石過濾。將粗材料藉由真空蒸餾而純化，以得到如上所示之異構物(>98%純度)。結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。產率為45g，58%。
實例7：1-((1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯-3-基)氧基)-3-(三氟甲基)苯
Figure 109119719-A0202-12-0022-14
在氮氣氛下，將全氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯(100g,333mmol)在劇烈攪拌下逐滴加入粉末狀氫氧化鉀(85%)(20.0g,300mmol)於無水四氫呋喃之冷卻溶液，歷時2h。在添加過程中，內部溫度保持在-4℃至-10℃之間。將3-(三級)酚(45.2g,279mmol)以無水四氫呋喃(30mL)稀釋，歷時45min逐滴加入，在添加期間保持內部溫度在-2℃至-5℃之間。將混合物在歷時約2h升至環境溫度並攪拌14小時，接著過濾以移除白色固體。在真空下移除揮發成分。將濃縮粗產物用二氯甲烷(50mL)稀釋，用200mL水洗滌兩次，以硫酸鈉乾燥，以及過濾通過矽膠。將粗材料藉由真空蒸餾而純化，以得到如上所示之異構物(>98%純度)。結構係藉由GC-MS及NMR方法而建立。產率為37g，30%。
實例8：1,2,3,4,5-五氟-6-(七氟環戊烯基)氧基-苯
Figure 109119719-A0202-12-0022-16
在600mL鋼帕爾反應器中，在氮氣氛下，將五氟苯酚鈉(52.7g,256mmol)與無水乙腈(130mL)合併。將反應物密封，並在冰浴中冷卻。將全氟環戊烯(59.8g,282mmol)加入，並且將混合物於50℃加熱攪拌2天。粗材料的GC-MS分析顯示與1,2,3,4,5-五氟-6-(七氟環戊烯基)氧基-苯一致的峰。
實例9：1,3-雙((全氟丙-1-烯-1-基)氧基)苯
Figure 109119719-A0202-12-0023-17
Figure 109119719-A0202-12-0023-18
及/或
Figure 109119719-A0202-12-0023-19
在氮氣氛下，將1,3-二羥基苯(20.0g,182mmol)於無水甲基第三丁基醚(40mL)之溶液在劇烈攪拌下逐滴加入冷卻之氫化鈉(14.6g，60wt%礦物油分散液，365mmol)於無水甲基第三丁基醚(40mL)中之懸浮液。在添加過程中，內部溫度保持在4℃至7℃之間。使氫副產物通過礦物油鼓泡器排氣。將混合物逐漸升溫至40℃(歷時30min)，導致氫釋放率增加，在40℃攪拌1h 20min，然後在環境溫度攪拌16h。白色懸浮液在氮氣氛下傳遞至300mL鋼帕爾反應器。將反應器密封，然後使內部溫度在乾冰中達到-5℃。將六氟丙烯(66.5g,443mmol)攪拌加入冷卻之反應器。將溫度提高至50℃，歷時2h。冷卻至環境溫度後，將粗材料通過矽藻土過濾，在真空下濃 縮至大約20mL，用50mL的水洗滌三次，以硫酸鎂乾燥，以及過濾。將濾液在真空下蒸餾，以得到8.5g的餾出物。餾出物係藉由GC-MS分析：觀察到與1,3-雙((全氟丙-1-烯-1-基)氧基)苯及其異構物(57%，合併)一致之四個塊狀片段。
測試方法
沸點係使用ASTM E 1719-97「沸點測定法之液體之蒸汽壓的標準測試方法(Standard Test Method for Vapor Pressure of Liquids by Ebulliometry)」中概述之程序而測定。首先，測量蒸汽壓，然後如在ASTM方法E1719-97之第10節中所述計算沸點。
介電常數係使用Alpha-A High Temperature Broadband Dielectric Spectrometer(Novocontrol Technologies,Montabaur,Germany)，根據ASTM D150-11「固體電絕緣的AC損耗特性及介電率(介電常數)之標準測試方法(Standard Test Methods for AC Loss Characteristics and Permittivity(Dielectric Constant)of Solid Electrical Insulation)」測量。針對此測量選擇平行板電極配置。將平行板之樣本槽(Agilent 16452A液體測試夾具，其係由38mm直徑之平行板(Keysight Technologies,Santa Rosa,CA,US)所組成)介接至Alpha-A主架，同時使用ZG2 Dielectric/Impedance General Purpose Test Interface(可購自Novocontrol Technologies)。將各樣本準備在具有間距d(一般為d=1mm)的平行板電極之間，然後自電極電壓差(Vs)及電流(Is)之相位敏感測量來評估複數介電係數(介電常數及損 耗)。頻率域測量係在0.00001Hz至1MHz之離散頻率下進行。10毫歐姆至至多1×1014歐姆之阻抗經測量至達4.2伏特AC的最大值。然而針對於此實驗，則使用1.0伏特之固定AC電壓。DC傳導率(體積電阻率之倒數)亦可從最佳化寬頻介電弛豫適配函數(其含有低頻率Havrrilak Negami介電弛豫函數及一個分開之頻率相依傳導率項)來獲取。
液體介電擊穿強度測量係根據ASTM D877-87(1995)「絕緣液體之介電擊穿電壓之標準測試方法(Standard Test Method for Dielectric Breakdown Voltage of Insulating Liquids)」而進行。使用直徑25mm之圓盤電極搭配Phenix Technologies Model LD 60，此儀器專為在7-60kV,60Hz(較高電壓)擊穿範圍中進行測試而設計。針對此實驗，採用60Hz之頻率及每秒500伏特之斜坡率，如典型所使用。
傾點係藉由將4mL玻璃小瓶中之大約2mL的樣本置於手動溫度控制浴中來判定。傾點係定義為在水平傾斜達5秒之後，樣本目視觀察到流動之最低溫度。
密度係使用DDM 2911加上自動密度計(Automatic Density Meter)來測量。在測量之前，藉由將針筒尖端塞住並且拉柱塞以釋放氣泡，而將流體短暫除氣。
閃點係根據ASTM D-3278-96 e-1「以小規模閉杯設備測量液體閃點之標準測試方法(Standard Test Methods for Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-Cup Apparatus)」中所概述之程序測量。將根據ASTM測試方法未展現閃點之材料視為不可燃。
Log KOW(辛醇/水分配係數)之值係使用國際經貿合作組織(Organization for Economic Cooperation and Development,OECD)之測試方法117「分配係數(正辛醇/水)HPLC方法(Partition Coefficent(n-octanol/water),HPLC Method)」中所述方法藉由HPLC測定。
各測試材料之大氣壽命係由使用氯甲烷(CH3Cl)作為參考化合物從相對速率研究而測定。參考化合物及具有羥基自由基(．OH)之測試化合物的準一級反應速率係在實驗室腔室系統中判定。參考化合物的大氣壽命係記錄在文獻中。基於此數值及在腔室實驗中所測量的準一級反應速率，各樣品之大氣壽命係由測試化合物相對於參考化合物之反應速率及參考化合物之報告壽命所計算，如下所示：
Figure 109119719-A0202-12-0026-20
 其中τx為測試材料之大氣壽命，τr為參考化合物之大氣壽命，且kx及kr係分別為羥基自由基與測試材料及參考化合物之反應的速率常數。測試腔室中之氣體濃度係以傅立葉轉換紅外線光譜儀(Fourier transform infrared spectroscopy,FTIR)來定量。隨後使用所測得之各流體之大氣壽命值來計算GWP。
全球暖化潛勢(GWP)值係使用在政府間氣候變遷委員會(Intergovernmental Panel on Climate Change,IPCC)第五次評估報告(Fifth Assessment Report,AR5)中所述之方法來計算。製備待評估之材料的氣體標準品(具有已知及已記錄之濃度)，並將其用以獲得此化合物之定量FTIR光譜。使用質量流量控制器用氮將樣本標準品稀釋，以兩個不同濃度水準產生定量氣相、單組分FTIR資料庫參考光譜。流率係使用通過認證之BIOS DRYCAL流量計(Mesa Labs,Butler,NJ,US)在FTIR槽排出處進行測量。亦使用經過認證之乙烯校準氣體鋼瓶來驗證稀釋程序。使用AR5中所述之方法，用FTIR數據計算輻射效率，接著將其與大氣壽命合併以計算GWP值。
結果
實例之氟化化合物之物理性質及環境壽命結果係提供於表1，並與市售之全氟聚醚(PFPE)比較：比較例CE1(GALDEN HT-135，可購自Solvay,Brussels,Bluted)、CE2(GALDEN HT-170，可購自Solvay)、CE3(GALDEN HT-200，可購自Solvay)。
除了所欲的介電性質外，所有說明性實例還展現148℃或更高的沸點。如上所定義，由缺少閃點而判定，下表中的所有材料皆為不可燃的。值得注意的是，表1中的數據說明本發明之氟化芳族化合物的相對低的大氣壽命及低的GWP(分別為
Figure 109119719-A0202-12-0027-27
0.74及
Figure 109119719-A0202-12-0027-28
49)。相比之下，比較性(PFPE)具有在135℃至200℃範圍內之沸點，但具有大約10,000之GWP。
Figure 109119719-A0202-12-0028-21
本揭露中的各種修改與變更對於所屬技術領域中具有通常知識者將為顯而易見且不悖離本揭露之範圍與精神。應理解，本揭露不意欲受到本文所提出之說明性實施例及實例過度地限制，且此等實例及實施例僅係以舉例方式呈現，其中本揭露之範疇僅意欲由本文提出如下之申請專利範圍所限制。所有本發明所引用之參考資料係以參照方式被完整納入。
Figure 109119719-A0202-11-0004-1

Claims (14)

  1. 一種用於熱傳遞之設備，其包含：
    一裝置；及
    一機構，其用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞熱，該機構包含一工作流體，該工作流體包含具有結構式(I)之氟化芳族化合物：
    Figure 109119719-A0202-13-0001-33
    其中Q係碳原子或氮原子；
    G係氧原子或硫原子；
    各R1獨立地係具有2至11個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烯基；
    各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；
    各R3獨立地係氫原子或氟原子；
    x係1至3；
    a係1至2；
    y係1至5；
    當Q係碳原子時，z=6-y-a；及
    當Q係氮原子時，z=5-y-a。
  2. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中各R1係全氟 化的。
  3. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中各R2係全氟化的。
  4. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中Q為碳原子。
  5. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中各G為氧原子。
  6. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中a係1。
  7. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中該裝置係選自微處理器、用以製造半導體裝置之半導體晶圓、功率控制半導體、電化學電池、電池組套組、配電開關裝置(switch gear)、電力變壓器、電路板、多晶片模組、封裝或未封裝之半導體裝置、燃料電池、以及雷射。
  8. 如前述請求項中任一項之用於熱傳遞之設備，其中用於傳遞熱之該機構係用於維持該裝置之一溫度或一溫度範圍之一系統中之一組件。
  9. 一種傳遞熱之方法，其包含：
    提供一裝置；及使用一熱傳遞流體將熱傳遞至該裝置或自該裝 置傳遞熱，該熱傳遞流體包含具有結構式(I)之氟化芳族化合物：
    Figure 109119719-A0202-13-0003-35
    其中Q係碳原子或氮原子；
    G係氧原子或硫原子；
    各R1獨立地係具有2至11個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烯基；
    各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；
    各R3獨立地係氫原子或氟原子；
    x係1至3；
    a係1至2；
    y係1至5；
    當Q係碳原子時，z=6-y-a；且
    當Q係氮原子時，z=5-y-a。
  10. 一種浸入式冷卻系統，其包含：
    一殼體，其具有一內部空間；
    一熱產生組件，其設置在該內部空間內；及
    一工作流體液體，其設置在該內部空間內，使得該熱產生組件與該工作流體液體接觸；
    其中該工作流體包含具有結構式(I)之化合物
    Figure 109119719-A0202-13-0004-36
    其中Q係碳原子或氮原子；
    G係氧原子或硫原子；
    各R1獨立地係具有2至11個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烯基；
    各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；
    各R3獨立地係氫原子或氟原子；
    x係1至3；
    a係1至2；
    y係1至5；
    當Q係碳原子時，z=6-y-a；且
    當Q係氮原子時，z=5-y-a。
  11. 如請求項9之系統，其中以該工作流體之總重量計，該化合物係以至少25重量%之量存在於該工作流體中。
  12. 如請求項9至10中任一項之系統，其中該熱產生組件包含一電子裝置。
  13. 如請求項11之系統，其中該電子裝置包含一電腦伺服器。
  14. 一種用於一鋰離子電池組套組之熱管理系統，其包含：
    一鋰離子電池組套組；及
    一工作流體，其與該鋰離子電池組套組熱連通；
    其中該工作流體包含具有結構式(I)之化合物
    Figure 109119719-A0202-13-0005-37
    其中Q係碳原子或氮原子；
    G係氧原子或硫原子；
    各R1獨立地係具有2至11個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烯基；
    各R2獨立地係(i)氫原子或氟原子；或(ii)具有1至9個碳原子、且可選地包含一或多個鏈中雜原子之氟烷基或氟烯基；
    各R3獨立地係氫原子或氟原子；
    x係1至3；
    a係1至2；
    y係1至5；
    當Q係碳原子時，z=6-y-a；且
    當Q係氮原子時，z=5-y-a。
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