CN113966376A - 氟化芳烃及其使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种用于热传递的装置，该装置包括器件以及用于向器件或从器件传递热的机构。该机构包括工作流体，该工作流体包含具有结构式(I)的氟化芳族化合物：
Figure DDA0003401867930000011
其中Q为碳原子或氮原子；G为氧原子或硫原子；每个R1独立地为具有2至11个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；每个R3独立地为氢原子或氟原子；x为1至3；a为1至2；y为1至5；当Q为碳原子时，z＝6‑y‑a；并且当Q为氮原子时，z＝6‑y‑a；并且当Q为氮原子时，z＝5‑y‑a。

Description

氟化芳烃及其使用方法
技术领域
本公开涉及氟化芳烃及其制备和使用方法，并且涉及包含氟化芳烃的工作流体。
背景技术
各种氟化芳族化合物描述于例如“六氟丙烯的二聚体与O-亲核试剂的反应(TheReactions of the Dimers of Hexafluoropropene with O-Nucleophiles)”，长岛伸夫(Nobuo，I.；Nagashima，A.)日本化学会公报1976年，49期，第502-505页(Bulletin of theChemical Society of Japan 1976，49，502-505)；“F-2，4-二甲基-3-庚烯与苯酚的亲核反应模式(Modeof the nucleophilic reaction of F-2，4-dimethyl-3-heptene andphenol)”，马鲁塔石川(Maruta，M.；Ishikawa，N.)氟化学杂志1979年，13期，第421-429页(Journal of Fluorine Chemistry 1979，13，421-429)；以及“由全氟-2-甲基-2-戊烯和苯酚衍生物合成部分氟化的有机化合物(Synthesis of partially fluorinated organiccompounds from perfluoro-2-methyl-2-pentene and phenol derivatives)”，Furin，G.；Zhuzhgov，E.L.；Chi，K.-V.，Kim，N.-A.俄罗斯普通化学杂志2005年，75期，第394-401页(Russian Journal of General Chemistry 2005，75，394-401)中。
发明内容
在一些实施方案中，提供了用于热传递的装置。该装置包括器件以及用于向器件或从器件传递热的机构。该机构包括工作流体，该工作流体包含具有结构式(I)的氟化芳族化合物：
Figure BDA0003401867920000021
其中Q为碳原子或氮原子；
G为氧原子或硫原子；
每个R1独立地为具有2至11个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R3独立地为氢原子或氟原子；
x为1至3；
a为1至2；
y为1至5；
当Q为碳原子时，z＝6-y-a；并且
当Q为氮原子时，z＝5-y-a。
本公开的以上概述不旨在描述本公开的每个实施方案。本公开中的一个或多个实施方案的细节也阐述在以下说明中。依据说明书和权利要求书，本公开的其它特征、目标和优点将显而易见。
具体实施方式
鉴于对环境友好化合物不断增长的需求，已经认识到存在对新型工作流体的持续需要，该新型工作流体表现出降低的环境影响，同时其满足多种不同应用(例如热传递、浸渍冷却、泡沫发泡剂、溶剂清洁和沉积涂料溶剂)的性能要求(例如不易燃性、溶解能力、稳定性和操作温度范围)并且具有生产成本效益。
一般来讲，本公开涉及氟化芳族化合物(包括例如芳族氟代烯基醚，以及具有一个或多个氟代烷基基团的苯衍生物)，该氟化芳族化合物表现出比具有相当操作温度范围的竞争性产品(例如全氟聚醚(PPFE))显著更短的大气寿命和更低的全球变暖潜势。鉴于对气候变化的日益关注以及对大气污染物的调控的可能递增，已经认识到，本文所述的应用需要环境持久性较差的材料。此外，本文所公开的组合物具有比相当分子量的某些商业工作流体(例如，氢氟醚(HFE)更高的沸点，同时保持商业流体的期望特性，诸如低毒性，以及其中材料存在于液相中的宽温度范围。在一些实施方案中，本公开的氟化芳族化合物还可包括比某些商业工作流体更低的介电常数。
需要用于高温应用(诸如下面讨论的那些)的不易燃的高沸点工作流体，其另外具有宽的液体范围(例如，在760托下从＜-50至＞140℃)、低介电常数(例如，在1kHz下≤6)和低全球变暖潜势(GWP)(例如，＜100)。
目前存在于高沸点市场段中的某些碳氟化合物基产物(例如全氟聚醚(PPFE)满足这些要求中的一些，但通常与高GWP(PFPE的≥3000)相关联，突出显示了对环境持久性较差的替代产物的需要。类似地，某些基于烃的产物(例如，基于烷烃和/或烃芳族的流体)具有期望的介电特性、宽的液体范围和低GWP，但是这些组合物是易燃的(如下所定义)，其中沸点与本公开的化合物的沸点相当的流体的闪点通常小于100℃。易燃性引起显著的安全问题并限制此类流体的应用。
除了高沸点和有利的介电特性之外，本公开的氟化芳族化合物具有与具有类似物理特性的已知工作流体相比显著更短的大气寿命和更低的GWP，已知工作流体包括例如全氟化碳(PFC)、全氟聚醚(PFPE)、氢氟醚(HFE)和氢氟烃(HFC)。这些材料通常也是不易燃的，并且具有零臭氧消耗潜能(ODP)。
如本文所用，“链中杂原子”意指除了碳之外的原子(例如，氧、氮或硫)，该原子键合至碳链(直链或支链或在环内)中的至少两个碳原子以便形成碳-杂原子-碳链。
如本文所用，“氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如“氟烯烃”或“氟烯基”或“氟烷烃”或“氟代烷基”或“氟烃”)或“氟化的”意指(i)部分地氟化，使得存在至少一个键合碳的氢原子，或者(ii)全氟化的。
如本文所用，“全氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如“氟烯烃”或“氟烯基”或“氟烷烃”“氟代烷基”或“氟烃”)或“全氟化的”意指完全地氟化，使得除非另外表明，否则不存在可被氟替换的键合碳的氢原子。
如本文所用，“烷基”意指由化合价饱和的碳基骨架(即，衍生自烷烃)构成的分子片段，其可以是直链的、支链的或环状的。
如本文所用，“烯基”意指由包含至少一个碳-碳双键的碳基骨架构成的分子片段(即，衍生自烯烃、二烯等)；烯基片段可为直链的、支链的或环状的。
如本文所用，“氟化芳烃”或“氟化芳族化合物”是指具有芳族部分(例如苯和吡啶衍生物)的化合物，该芳族部分也包含碳-氟键。芳环可为直接氟化的(即，具有芳基碳-氟键；例如五氟苯酚衍生物)，其中一个或多个基团连接到也包含一个或多个碳-氟键的芳环上(例如氟代烷基、氟代烯基、以及包含一个或多个链中杂原子的它们的衍生物)。另选地，芳环可为非氟化的(即，没有芳基碳-氟键；例如苯酚衍生物)，其中一个或多个基团连接到包含一个或多个碳-氟键的芳环上(例如氟代烷基、氟代烯基、以及包含一个或多个链中杂原子的它们的衍生物)。
如本文所用，单数形式“一个”、“一种”和“所述”包括复数指代，除非内容清楚指示其它含义。如本说明书和所附实施方案中所用的，除非所述内容明确地另有规定，否则术语“或”通常以其包括“和/或”的含义使用。
如本文所用，通过端点表述的数值范围包括该范围内所包含的所有数值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.8、4和5)。
除非另外指明，否则本说明书和实施方案中所使用的表达量或成分、特性测量等的所有数字在所有情况下均应理解成由术语“约”来修饰。因此，除非有相反的说明，否则在上述说明书和所附实施方案列表中示出的数值参数可根据本领域的技术人员利用本公开的教导内容寻求获得的期望特性而变化。最低程度上说，并且在不试图将等同原则的应用限制到受权利要求书保护的实施方案的范围内的情况下，每个数值参数应根据所报告的有效位数并通过应用惯常的四舍五入法来解释。
在一些实施方案中，本公开涉及由以下通式(I)表示的氟化芳族化合物：
Figure BDA0003401867920000051
其中Q为碳原子或氮原子；
G为氧原子或硫原子；
每个R1独立地为具有2至11个、3至9个、4至8个、或4至7个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个、1至6个、或1至4个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
R3为氢原子或氟原子；
x为1至3；
a为1至2或1；
y为1至5；
当Q为碳原子时，z＝6-y-a；并且
当Q为氮原子时，z＝5-y-a。
在一些实施方案中，R1和R2中的任一者或两者(当R2为氟代烷基或氟代烯基基团时)可以是全氟化的。
在一些实施方案中，根据ASTM D-3278-96e-1测试方法(“通过小型闭杯装置测定液体闪点(Flash Point of Liquids by Small Scale Closed Cup Apparatus)”)，本公开的氟化芳族化合物中的氟含量可足以使化合物不可燃。
在各种实施方案中，通式(I)的化合物的代表性示例包括下列化合物：
Figure BDA0003401867920000061
Figure BDA0003401867920000071
对于本公开的目的，应当理解，氟化芳族化合物中的任一者可包括E异构体、Z异构体或E异构体和Z异构体的混合物，而无论通式或化学结构中任一种所述为何种化合物。
在一些实施方案中，本公开的氟化芳烃在宽操作温度范围内可能是有用的。就这一点而言，在一些实施方案中，本公开的氟化芳烃可具有不低于30、40、50、60、70、80或90摄氏度并且不高于290、270、250、230、210、190、170、150、130、120、110、100、90或80摄氏度的沸点。
在一些实施方案中，本公开的氟化芳烃可为疏水的、相对化学惰性的和热稳定的。该氟化芳族化合物可具有较低的环境影响。就这一点而言，本公开的氟化芳族化合物可具有小于500、300、200、100、50、10或小于1的全球变暖潜能(GWP)。如本文所用，GWP为基于化合物结构的化合物的全球变暖潜能的相对量度。由政府间气候变化委员会(IPCC)于1990年定义且于2007年更新的化合物的GWP计算为在指定积分时间范围(ITH)内，相对于释放1千克CO2引起的变暖，释放1千克化合物引起的变暖。
Figure BDA0003401867920000081
在该公式中，ai为大气中每单位质量的化合物增加的辐射强迫(由于该化合物的IR吸收引起的穿过大气的辐射通量的改变)，C为化合物的大气浓度，τ为化合物的大气寿命，t为时间，并且i为受关注的化合物。通常接受的ITH为100年，这表示短期效应(20年)和长期效应(500年或更长)之间的折中。假定大气中有机化合物i的浓度遵循准一级动力学(即，指数式衰减)。相同时间间隔内的CO2浓度采用从大气交换和去除CO2的更复杂模型(Bern碳循环模型)。
在一些实施方案中，本公开的氟化芳烃可通过用苯酚根离子或苯硫酚根离子从氟烯烃亲核置换氟离子来制备。苯酚盐或苯硫酚盐物质可为预成形的碱金属盐(例如苯酚钠或苯酚钾或苯硫酚盐)。另选地，苯酚盐或苯硫酚盐物质可在布朗斯台德碱存在下，由母体苯酚或苯硫酚在反应介质中形成；合适的碱包括胺(例如三乙胺)、碱金属碳酸盐(例如碳酸钠或碳酸钾)或碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)。
在一些实施方案中，氟化芳族化合物可通过通过金属氟化物(例如氟化钾或氟化铯)与氟烯烃的相互作用(即，亲核芳香取代)原位产生的氟代烷基阴离子形式置换一种或多种氟离子来制备。
在一些实施方案中，本公开还涉及包含一种或多种上述氟化芳族化合物作为主要组分的工作流体。例如，基于工作流体的总重量计，工作流体可包含至少25重量％、至少50重量％、至少70重量％、至少80重量％、至少90重量％、至少95重量％或至少99重量％的上述氟化芳族化合物。除了氟化芳族化合物，基于工作流体的总重量计，工作流体还可包含总计至多75重量％、至多50重量％、至多30重量％、至多20重量％、至多10重量％或至多5重量％的以下组分中的一种或多种：醇类、醚类、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、环氧乙烷类、芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氟烃、氢氯烯烃、氢氯氟烯烃、氢氟醚、砜、或它们的混合物。可选择此类附加组分以改变或增强用于特定用途的组合物的特性。
在一些实施方案中，本公开的氟化芳烃(或包含其的工作热传递流体)可在各种应用中用作热传递剂(例如，用于半导体工业中集成电路工具的冷却或加热，包括工具，诸如干法蚀刻器、集成电路测试仪、光刻曝光工具(步进器)、灰化器、化学气相沉积设备、自动测试设备(探针)、物理气相沉积设备(例如溅射器)以及气相焊接流体和热冲击流体。
在一些实施方案中，本发明还涉及用于热传递的装置，该装置包括器件以及用于向器件或从器件传递热的机构。用于传递热的机构可包括包含一种或多种本公开的氟化芳烃的热传递流体或工作流体。
所提供的用于热传递的装置可包括器件。器件可为待冷却、加热或维持在预定温度或温度范围内的部件、工件、组件等。此类器件包括电子部件、机械部件和光学部件。本公开的器件的示例包括但不限于微处理器、用于制造半导体器件的晶圆、功率控制半导体、配电开关齿轮、电源变压器、电路板、多芯片模块、封装和未封装的半导体器件、激光器、化学反应器、燃料电池、热交换器以及电化学电池。在一些实施方案中，器件可包括冷却器、加热器或它们的组合。
在其它实施方案中，器件可包括电子器件，诸如处理器(包括微处理器)。由于这些电子器件的功率变得越来越大，因此每单位时间产生的热的量增多。因此，热传递机构在处理器性能中起重要作用。热传递流体通常具有良好的热传递性能、良好的电相容性(甚至用于“间接接触”应用中，诸如那些使用冷却板的应用)，以及低毒性、低(或非)可燃性和低环境影响。良好的电相容性需要热传递流体候选者表现出高介电强度、高体积电阻率以及对极性材料的低溶解力。另外，热传递流体应表现出良好的机械相容性，即，其不应以不利的方式影响典型的构造材料，并且其应具有低倾点和低粘度以在低温操作期间维持流动性。
所提供的装置可包括用于传递热的机构。机构可包括热传递流体。热传递流体可包含一种或多种本公开的氟化芳烃。可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。
热传递机构可包括用于管理热传递流体的设施，包括但不限于泵、阀门、流体约束系统、压力控制系统、冷凝器、换热器、热源、散热器、制冷系统、主动温度控制系统和被动温度控制系统。合适的热传递机构的示例包括但不限于：等离子体增强化学气相沉积(PECVD)工具中的温控晶圆承载器、用于模具性能测试的温控测试头、半导体处理设备内的温控工作区、热冲击测试浴贮液器和恒温浴。在一些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、PECVD室、蒸气相焊接器件和热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可为高达170℃、高达200℃或甚至高达230℃。
可通过将热传递机构放置成与器件热连通来传递热。当将热传递机构放置成与器件热连通时，热传递机构从设备除去热或向设备提供热，或将设备维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。所提供的装置还可包括制冷系统、冷却系统、测试设备和加工装置。在一些实施方案中，所提供的装置可为恒温浴或热冲击测试浴。
在一些实施方案中，本公开涉及用于电化学电池组(例如锂离子蓄电池组)的热管理系统。该系统可包括电化学电池组以及与蓄电池组热连通的工作流体。工作流体可包含一种或多种本公开的氟化芳烃。
电化学电池(例如，锂离子电池)在世界范围内广泛用于从混合动力车辆和电动车辆到动力工具、便携式计算机和移动设备的大量电气和电子器件。虽然锂离子电池通常是安全可靠的储能器件，但锂离子电池在某些条件下会遭受被称为热失控的灾难性故障。热失控是通过热触发的一系列内部放热反应。过量热的产生可能来自电过充电、热过热、或来自内部电短路。内部短路通常由制造缺陷或杂质、树枝状锂形成和机械损坏引起。虽然在充电器件和蓄电池组中通常有保护电路，可在过度充电或过热的情况下禁用电池，但它不能保护蓄电池免受内部缺陷或机械损坏引起的内部短路。
通常需要用于锂离子电池组的热管理系统以使锂离子电池的循环寿命最大化。这种类型的系统维持电池组内的每个单元的均匀温度。高温可能增加锂离子电池的容量衰减速率和阻抗，同时降低其生命周期。理想的是，电池组内的每个单独的单元将处于相同的环境温度下。
电池的直接接触流体浸渍可减轻低概率但灾难性的热失控事件，同时还为锂离子电池组的有效正常操作提供必要的持续热管理。当流体与热交换系统一起使用以维持期望的操作温度范围时，这种类型的应用提供热管理。然而，在任何锂离子电池发生机械损坏或内部短路的情况下，流体还将经由蒸发冷却防止热失控事件传播或级联到组中的相邻单元，从而显著降低涉及多个单元的灾难性热失控事件的风险。与上述电子器件的浸渍冷却一样，可使用设计用于单相或两相浸渍冷却的系统来实现电池的浸渍冷却和热管理，并且电池冷却的流体要求类似于上述用于电子器件的那些。在任一种情况下，流体被设置成与电池热连通以维持、增加或降低电池的温度(即，热可经由流体向电池或从电池传递)。
直接接触流体浸渍技术已显示可用于电池的热管理和提供热失控保护，但仍然需要可提供更好的化学稳定性和系统寿命的改善的流体。氢氟醚和全氟酮是已在直接接触流体浸渍热传递应用中显示出实用性的化学物质的两个示例，其用于电池热管理和热失控保护，同时还提供可接受的全球变暖潜能。这些应用对所用的流体提出了严格的性能要求，诸如不易燃性、可接受毒性、小环境足迹、高介电强度、低介电常数、高体积电阻率、稳定性、材料相容性、以及良好的热特性以在很长一段时间内维持高体积电阻率。在一些实施方案中，本公开涉及用于电化学电池组的直接接触流体浸渍热管理系统。该系统可包括电化学电池组以及与电池组热连通的工作流体。工作流体可包含一种或多种本公开的氟化芳烃。
在一些实施方案中，本公开涉及一种或多种氟化芳烃(或含氟化芳族的工作流体)作为用于电子器件(例如计算机服务器)的单相浸渍冷却流体的用途。在单相浸渍中不存在相变。相反，流体在其分别流过或被泵送过电子器件和热交换器时变暖和冷却，从而将热从电子器件传递出去。
在一些实施方案中，本公开可涉及通过单相浸渍冷却操作的浸渍冷却系统。一般来讲，该单相浸渍冷却系统可包括发热部件，该发热部件设置在壳体的内部空间内，使得该发热部件至少部分地浸渍(并且至多完全浸渍)在工作流体的液相中。单相系统还可包括泵和热交换器，该泵操作以将工作流体移至发热电子器件和热交换器以及从该发热电子器件和该热交换器移出，并且该热交换器操作以冷却工作流体。热交换器可设置在壳体内部或壳体外部。
实施例
本公开的目的和优点通过以下示例性和比较性实施例进一步说明。除非另外指明，否则实施例和说明书的其它部分中使用的所有份数、百分比、比例等均按重量计，并且实施例中使用的所有试剂均得自或可得自一般化学品供应商，诸如例如美国密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corp.，Saint Louis，MO，US)或者美国马萨诸塞州沃尔瑟姆的飞世尔科学世界公司(Fisher Scientific，Waltham，MA，US)，或者可通过常规的方法合成。本文使用以下缩写：M＝摩尔浓度＝摩尔/升；mL＝毫升，L＝升，mmol＝毫摩尔，g/mol＝克/摩尔，min＝分钟，h＝小时，yr＝年，g＝克，kg＝千克，g/mL＝克/毫升，℃＝摄氏度，bp＝沸点，Hz＝赫兹，kHz＝千赫，MHz＝106赫兹，kV＝千伏，wt％＝重量百分比，GC-MS＝气相色谱-质谱联用分析仪，NMR＝核磁共振。
实施例制备
制备例1：五氟苯酚钠
在氮气氛下，通过加料漏斗将16M氢氧化钠水溶液(34mL，544mmol)加入到搅拌的五氟苯酚(100.1g，543.8mmol)的乙腈(140mL)溶液中，在加入期间保持内部温度低于30℃。将混合物在环境温度下搅拌2小时，然后通过旋转蒸发浓缩以获得白色固体，将其在80℃的真空炉中进一步干燥2天。收率是定量的，111.5g。通过19F NMR光谱确认结构。
实施例1：1，2，3，4，5-五氟-6-[3，3，3-三氟-1-(1，1，2，2，2-五氟乙基)-2-(三氟甲 基)丙-1-烯氧基]苯。
Figure BDA0003401867920000131
在氮气氛下，通过加料漏斗将全氟-2-(甲基)戊-2-烯(35.2g，117mmol)加入到搅拌的五氟苯酚钠(20.0g，97.1mmol)的无水乙腈(43mL)溶液中。当大约三分之一的加入完成时，加入更多的乙腈(32mL)以能够平稳搅拌，然后加入剩余的全氟-2-(甲基)戊-2-烯。将混合物在45℃下加热15小时，冷却至环境温度，并且通过旋转蒸发浓缩。浓缩后，从碳氟化合物相中沉淀出白色固体，通过过滤将其除去。通过真空蒸馏来纯化粗物质，得到组合的C12F16O异构体的纯度＞99％。C12F16O异构体的结构通过GC-MS和NMR方法建立。
实施例2：(E)-1，2，3，4，5-五氟-6-((全氟丙-1-烯-1-基)氧基)苯
Figure BDA0003401867920000132
在600mL钢制PARR反应器中，在氮气氛下，将五氟苯酚钠(200g，971mmol)与无水乙腈(300mL)混合。将反应器密封，在丙酮-干冰浴中冷却并置于真空下。在20分钟内将六氟丙烯(217g，1450mmol)分批加入冷却/抽空的反应器中。使反应器达到环境温度，然后加热至65℃。当达到65℃时，将温度降至50℃并保持21小时。用1.5kg的3重量％氢氧化钠水溶液洗涤粗混合物以获得双相混合物。将含氟有机相(底部)进一步用500mL水洗涤两次，经过硫酸镁干燥，并过滤。通过真空蒸馏来纯化粗物质，得到组合的C9F10O异构体的纯度＞99％。C9F10O异构体的结构通过GC-MS和NMR方法建立。收率为140g，46％。
实施例3：(E)-1，2，3，4，5-五氟-6-((1，1，1，2，2，3，5，6，7，7，7-十一氟-4，6-双(三 氟甲基)庚-4-烯-3-基)氧基)苯
Figure BDA0003401867920000141
在氮气氛下，通过加料漏斗将(E)-全氟-2，4-二甲基庚-3-烯(根据马卡罗夫马卡罗夫(Makarov，K.N.)；格维茨(Gervits，L.L.)；切伯尔科夫(Cheburkov，Y.A.)；克努扬茨(Knunyants，I.L.)氟化学杂志1977年，10期，第323-327页(Journal of FluorineChemistry 1977，10，323-327))(24.8g，55.1mmol)加入到搅拌的五氟苯酚钠(10.0g，48.6mmol)的无水乙腈(64mL)溶液中。在搅拌下将混合物在50℃下加热15小时，然后冷却至室温。将粗混合物用200mL的水洗涤三次，经过硫酸镁干燥，并过滤。通过真空蒸馏来纯化粗物质，得到组合的C15F22O异构体的纯度＞98％。C15F22O异构体的结构通过GC-MS和NMR方法建立。
实施例4：(E)-((1，1，1，2，2，3，5，6，7，7，7-十一氟-4，6-双(三氟甲基)庚-4-烯-3- 基)氧基)苯+异构体
Figure BDA0003401867920000142
在氮气氛下，在25分钟内通过加料漏斗将三乙胺(210g，2080mmol)滴加到剧烈搅拌的苯酚(193g，2050mmol)、N，N-二甲基甲酰胺(1100mL)和(E)-全氟-2，4-二甲基庚-3-烯(使用上文实施例3的制备中所述的方法制备)的两相混合物中。在加入期间，内部温度保持在15℃和22℃之间。将混合物在环境温度下搅拌3小时。分离层；将含氟有机层(底部)用1000mL的5重量％盐酸洗涤两次，用500mL的水洗涤两次，经过硫酸镁干燥，并过滤。通过真空蒸馏来纯化粗物质，得到组合的C15H5F17O异构体的纯度>99％。C15H5F17O异构体的结构通过GC-MS和NMR方法建立。收率为924g，86％。
实施例5：((1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯-3-基)氧基)苯
Figure BDA0003401867920000151
经由加料漏斗，将三乙胺(103.2g，1020mmol)滴加到剧烈搅拌的苯酚(95.0g，1010mol)、N，N-二甲基甲酰胺(254mL)和全氟-2-(甲基)戊-2-烯(333.2g，1110mmol)的两相混合物中。在加入期间，内部温度保持在0℃和25℃之间。将混合物在环境温度下搅拌1小时15分钟。分离含氟有机相(底部)，用300mL水洗涤三次，经过硫酸镁干燥，并过滤。通过真空蒸馏来纯化粗物质，得到组合的C12H5F11O异构体的纯度＞98％。C12H5F11O异构体的结构通过GC-MS和NMR方法建立。收率为162g，43％。
实施例6：1-((1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯-3-基)氧基)-3，5- 双(三氟甲基)苯
Figure BDA0003401867920000152
在1小时10分钟内，将溶解于丙酮(50mL)中的3，5-双(三氟甲基)苯酚(35.0g，152mmol)滴加到搅拌的冷却全氟-2-(甲基)戊-2-烯(48.0g，160mmol)、粉末状碳酸钾(33.2g，240mmol)和丙酮(100mL)悬浮液中。在加入期间，内部温度保持在1℃和3℃之间。在加入之后，将混合物在0-3℃下搅拌10分钟，然后在环境温度下搅拌10分钟，之后通过硅胶过滤。将滤液与水(300mL)和二氯甲烷(200mL)合并。搅拌后，分离层。用100mL二氯甲烷将含水(顶部)层洗涤两次。将合并的有机(底部)层经过硫酸镁干燥并通过二氧化硅过滤。通过真空蒸馏纯化粗物质，得到以上所示的异构体(纯度＞98％)。结构由GC-MS和NMR方法建立。收率为45g，58％。
实施例7：1-((1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯-3-基)氧基)-3-(三 氟甲基)苯
Figure BDA0003401867920000161
在氮气氛下，在2小时内，在剧烈搅拌下将全氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯(100g，333mmol)滴加到冷却的粉末状氢氧化钾(85％)(20.0g，300mmol)的无水四氢呋喃悬浮液中。在加入期间，内部温度保持在-4℃和-10℃之间。在45分钟内滴加用无水四氢呋喃(30mL)稀释的3-(三氟甲基)苯酚(45.2g，279mmol)，在加入期间保持内部温度在-2℃和-5℃之间。在约2小时内使混合物达到环境温度，并且搅拌14小时，然后过滤以除去白色固体。在真空下除去挥发物。将浓缩的粗产物用二氯甲烷(50mL)稀释，用200mL水洗涤两次，经过硫酸钠干燥，并通过硅胶过滤。通过真空蒸馏纯化粗物质，得到以上所示的异构体(纯度＞98％)。结构由GC-MS和NMR方法建立。收率为37g，30％。
实施例8：1，2，3A，5-五氟-6-(七氟环戊烯基)氧基-苯
Figure BDA0003401867920000162
在600mL钢制PARR反应器中，在氮气氛下，将五氟苯酚钠(52.7g，256mmol)与无水乙腈(130mL)混合。将反应器密封，并且在冰浴中冷却。加入全氟环戊烯(59.8g，282mmol)，并且在搅拌下将混合物在50℃下加热2天。粗物质的GC-MS分析显示出与1，2，3，4，5-五氟-6-(七氟环戊烯基)氧基-苯相符的峰。
实施例9：1，3-双((全氟丙-1-烯-1-基)氧基)苯
Figure BDA0003401867920000171
在氮气氛下，在剧烈搅拌下，将1，3-二羟基苯(20.0g，182mmol)的无水甲基叔丁基醚(40mL)溶液滴加到冷却的氢化钠(14.6g，60重量％矿物油分散体，365mmol)的无水甲基叔丁基醚(40mL)悬浮液中。在加入期间，内部温度保持在4℃和7℃之间。通过矿物油鼓泡器排出氢副产物。将混合物逐渐温热至40℃(在30分钟内)，导致氢气逸出速率增加，在40℃下搅拌1小时20分钟，然后在环境温度下搅拌16小时。将白色悬浮液在氮气氛下转移到300mL钢制PARR反应器中。将反应器密封，并且在干冰中将内部温度带至-5℃。在搅拌下将六氟丙烯(66.5g，443mmol)加入到冷却的反应器中。将温度升至50℃并保持2小时。冷却至环境温度后，将粗物质通过硅藻土过滤，在真空下浓缩至约20mL，用50mL水洗涤三次，经过硫酸镁干燥，并过滤。在真空下蒸馏滤液，得到8.5g馏出液。通过GC-MS分析馏出液：观察到与1，3-双((全氟丙-1-烯-1-基)氧基)苯及其异构体(57％，合并的)一致的四个质量片段。
型试方法
使用ASTM E 1719-97“通过沸腾法测定液体蒸气压的标准测试方法(StandardTest Method for Vapor Pressure of Liquids by Ebulliometry)”中概述的工序测定沸点。首先，测量蒸气压，然后如ASTM方法E1719-97的部分10中所述计算沸点。
根据ASTM D150-11“固体电绝缘的交流损耗特性和介电阻率(介电常数)的标准测试方法(Standard Test Methods for AC Loss Characteristics and Permittivity(Dielectric Constant)of Solid Electrical Insulation”，使用α-A高温宽带介电光谱仪(德国蒙大堡尔的诺和控制技术公司(Novocontrol Technologies，Montabaur，Germany))测量介电常数。针对此测量选择平行板电极构造。将平行板(由38mm直径平行板组成的Agilent 16452A液体测试固定装置(美国加利福尼亚州圣罗莎的是德科技(Keysight Technologies，Santa Rosa，CA，US)))的样品池接合到α-A主机，同时利用ZG2电介质/阻抗通用界面(购自诺和控制技术公司(Novocontrol Technologies))。如上所述，将每个样品准备于间距为d(典型地为d＝1mm)平行板电极之间并且根据电极电压差(Vs)和电流(Is)的相敏测量来评估复杂电阻率(介电常数和损耗)。频域测量在0.00001Hz至1MHz的离散频率下进行。测量从10毫欧至至多1×1014欧姆的阻抗，至多4.2伏AC的最大值。然而，对于该实验而言，使用1.0伏的固定AC电压。还可从优化的宽带介电弛豫拟合函数中提取DC电导率(体积电阻率的倒数)，该函数包含至少一个低频Havrrilak Negami介电弛豫函数项和一个独立的频率相关电导率项。
根据ASTM D877-87(1995)“用于绝缘液体介电击穿电压的标准测试方法(Standard Test Method for Dielectric Breakdown Voltage of InsulatingLiquids)”进行液体介电击穿强度测量。直径为25mm的盘电极与专门设计用于在7-60kV、60Hz(较高电压)击穿范围内测试的Phenix Technologies LD 60型电极一起使用。对于该实验，通常利用60Hz的频率和500伏/秒的斜坡速率。
通过将约2mL样品置于4mL玻璃小瓶中的手动控温浴中来确定倾点。倾点被定义为水平倾斜5秒后可视觉上观察到样品流动时的最低温度。
使用DDM 2911plus自动密度计测量密度。在测量之前，通过停止注射器尖端并拉动柱塞以释放气泡来使流体在注射器中短暂脱气。
闪点根据ASTM D-3278-96e-1“通过小型闭杯装置测试液体闪点的标准测试方法(Standard Test Methods for Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-CupApparatus)中概述的工序测量。根据ASTM测试方法，表明无闪点的材料被认为是不可燃的。
使用经济合作与发展组织(OECD)测试方法117，“分配系数(正辛醇/水)，HPLC方法”中所述的方法，通过HPLC测定Log KOW(辛醇/水分配系数)的值。
使用氯甲烷(CH3Cl)作为参考化合物，根据相对速率研究确定每种测试材料的大气寿命。在实验室室系统中确定参考化合物和测试化合物与羟基(OH)的准一级反应速率。参考化合物的大气寿命记录于文献中。基于该值和在室实验中测量的准一级速率，由测试化合物相对于参考化合物的反应速率和参考化合物的报告寿命来计算每个样本的大气寿命，如下所示：
Figure BDA0003401867920000191
其中τx是测试材料的大气寿命，τr是参考化合物的大气寿命，并且kx和kr分别是羟基自由基与测试材料和参考化合物反应的速率常数。通过傅里叶变换红外光谱(FTIR)对测试室内的气体浓度进行定量。所测量的每种流体的大气寿命值随后用于GWP计算。
使用政府间气候变化专门委员会(IPCC)第五次评估报告(AR5)中所述的方法计算全球变暖潜能(GWP)值。制备具有已知并记录的浓度的待评估材料的气体标准，并用于获得该化合物的定量FTIR光谱。通过使用质量流量控制器用氮气稀释样品标准品，以两种不同的浓度水平生成定量气相、单组分FTIR库参考光谱。使用经认证的BIOS DRYCAL流量计(美国新泽西州巴特勒的梅萨实验室(Mesa Labs，Butler，NJ，US))在FTIR电池排气口下测量流速。还使用经认证的乙烯校准气瓶验证了稀释程序。使用AR5中所述的方法，FTIR数据用于计算辐射效率，其继而与大气寿命组合以计算GWP值。
结果
实施例氟化化合物的物理特性和环境寿命结果提供于表1中，并且与可商购获得的全氟聚醚(PFPE)进行比较：比较例CE1(GALDEN HT-135，购自比利时布鲁塞尔索尔维(Solvay，Brussels，Belgium))、CE2(GALDEN HT-170，购自索尔维(Solvay))和CE3(GALDENHT-200，购自索尔维(Solvay))。
除了期望的介电特性之外，所有例示性实施例还表现出148℃或更大的沸点。下表中的所有材料均被发现是不易燃的，如通过不存在如上所定义的闪点所确定的。值得注意的是，表1中的数据示出了本发明的氟化芳族化合物的相对低的大气寿命和低的GWP(分别为≤0.74和≤49)。相比之下，对比物(PFPE)具有135-200℃范围内的沸点，但具有大约10,000的GWP。
表1：物理特性
Figure BDA0003401867920000201
*实施例1至7的沸点值具有5℃的估计标准偏差。
**CE1、CE2和CE3的物理特性来自制造商的数据表，并且GWP来自环境保护局对温室气体的强制性报告：https：//www.federalregister.gov/documents/2013/04/05/2013-07977/mandatory-reporting-of-greenhouse-gases-notice-of-data-availability-regarding-global-warming
在不脱离本公开的范围和实质的情况下，对本公开进行的各种变型和更改对于本领域的技术人员而言将变得显而易见。应当理解，本公开并不旨在受本文中示出的例示性实施方案和实施例的不当限制，并且此类实施例和实施方案仅以举例的方式呈现，本公开的范围旨在仅受本文中如下示出的权利要求书的限制。在本公开中引用的所有参考文献都以引用的方式全文并入本申请。

Claims (14)

1.一种用于热传递的装置，所述装置包括：
器件；以及
用于向所述器件或从所述器件传递热的机构，所述机构包括工作流体，所述工作流体包含具有结构式(I)的氟化芳族化合物：
Figure FDA0003401867910000011
其中Q为碳原子或氮原子；
G为氧原子或硫原子；
每个R1独立地为具有2至11个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R3独立地为氢原子或氟原子；
x为1至3；
a为1至2；
y为1至5；
当Q为碳原子时，z＝6-y-a；并且
当Q为氮原子时，z＝5-y-a。
2.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中每个R1为全氟化的。
3.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中每个R2为全氟化的。
4.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中Q为碳原子。
5.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中每个G为氧原子。
6.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中a为1。
7.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中所述器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶片、功率控制半导体、电化学电池、蓄电池组、配电开关齿轮、电源变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池以及激光器。
8.根据前述权利要求中的任一项所述的用于热传递的装置，其中用于传递热的所述机构是系统中用于维持所述器件的温度或温度范围的部件。
9.一种传递热的方法，所述方法包括：
提供器件；以及使用热传递流体向所述器件或从所述器件传递热，所述热传递流体包含具有结构式(I)的氟化芳族化合物：
Figure FDA0003401867910000021
其中Q为碳原子或氮原子；
G为氧原子或硫原子；
每个R1独立地为具有2至11个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R3独立地为氢原子或氟原子；
x为1至3；
a为1至2；
y为1至5；
当Q为碳原子时，z＝6-y-a；并且
当Q为氮原子时，z＝5-y-a。
10.一种浸渍冷却系统，所述浸渍冷却系统包括：
壳体，所述壳体具有内部空间；
发热部件，所述发热部件设置在内部空间内；以及
工作流体液体，所述工作流体液体设置在所述内部空间内，使得所述发热部件与所述工作流体液体接触；
其中所述工作流体包含具有结构式(I)的化合物
Figure FDA0003401867910000031
其中Q为碳原子或氮原子；
G为氧原子或硫原子；
每个R1独立地为具有2至11个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R3独立地为氢原子或氟原子；
x为1至3；
a为1至2；
y为1至5；
当Q为碳原子时，z＝6-y-a；并且
当Q为氮原子时，z＝5-y-a。
11.根据权利要求9所述的系统，其中基于所述工作流体的总重量计，所述化合物以至少25重量％的量存在于所述工作流体中。
12.根据权利要求9至10中的任一项所述的系统，其中所述发热部件包括电子器件。
13.根据权利要求11所述的系统，其中所述电子器件包括计算机服务器。
14.一种用于锂离子电池组的热管理系统，所述热管理系统包括：
锂离子电池组；以及
与所述锂离子电池组热连通的工作流体；
其中所述工作流体包含具有结构式(I)的化合物
Figure FDA0003401867910000041
其中Q为碳原子或氮原子；
G为氧原子或硫原子；
每个R1独立地为具有2至11个碳原子的氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R2独立地为(i)氢原子或氟原子；或(ii)具有1至9个碳原子的氟代烷基基团或氟代烯基基团，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；
每个R3独立地为氢原子或氟原子；
x为1至3；
a为1至2；
y为1至5；
当Q为碳原子时，z＝6-y-a；并且
当Q为氮原子时，z＝5-y-a。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4124640A1 (en) 2021-07-27 2023-02-01 Basf Se Novel use for coolants with low electrical conductivity

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB461681A (en) * 1934-08-23 1937-02-22 British Thomson Houston Co Ltd Improvements in and relating to dielectrics for electrical apparatus
GB1413764A (en) * 1972-09-08 1975-11-12 Tessenderlo Chem Sa Halogenated aralkyl ethers
TW200833645A (en) * 2007-02-06 2008-08-16 Solvay Fluor Gmbh Nonflammable compositions
US20090008596A1 (en) * 2006-03-02 2009-01-08 Solvay Solexis S.P.A. Heat transfer fluids
CN101448806A (zh) * 2006-05-19 2009-06-03 3M创新有限公司 环状氢氟醚化合物以及它们的制备方法和用途
CN107614560A (zh) * 2015-06-05 2018-01-19 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法
CN107614559A (zh) * 2015-06-05 2018-01-19 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210104057A (ko) * 2018-12-20 2021-08-24 솔베이 스페셜티 폴리머스 이태리 에스.피.에이. 저 gwp를 갖는 플루오린화 화합물을 사용하여 배터리와 열교환하는 방법
WO2020127771A1 (en) * 2018-12-20 2020-06-25 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Heat exchange method using fluorinated compounds having a low gwp

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB461681A (en) * 1934-08-23 1937-02-22 British Thomson Houston Co Ltd Improvements in and relating to dielectrics for electrical apparatus
GB1413764A (en) * 1972-09-08 1975-11-12 Tessenderlo Chem Sa Halogenated aralkyl ethers
US20090008596A1 (en) * 2006-03-02 2009-01-08 Solvay Solexis S.P.A. Heat transfer fluids
CN101448806A (zh) * 2006-05-19 2009-06-03 3M创新有限公司 环状氢氟醚化合物以及它们的制备方法和用途
TW200833645A (en) * 2007-02-06 2008-08-16 Solvay Fluor Gmbh Nonflammable compositions
CN107614560A (zh) * 2015-06-05 2018-01-19 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法
CN107614559A (zh) * 2015-06-05 2018-01-19 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FURIN,GG等: "Synthesis of Partially Fluorinated Organic Compounds from Perfluoro-2-methyl-2-pentene and Phenol Derivatives", vol. 75, no. 3, pages 394 - 401, XP019301026 *

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