TWI513809B - 包含具高溫穩定性之氫氟醚之裝置及該氫氟醚之用途 - Google Patents

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Description

包含具高溫穩定性之氫氟醚之裝置及該氫氟醚之用途
本揭示案大體係關於熱轉移液及其在設備中之用途。
氫氟醚化合物(HFE)包含一類有商業價值的化學化合物。在許多應用中，已發現氫氟醚是氟氯碳化物(CFC)之有用替代品，目前CFC因咸信對環境有不利影響而不偏好使用並受到管制。與CFC不同，包含氟作為唯一鹵素之氫氟醚化合物基本上對地球臭氧層無影響。因此該等氫氟醚化合物可謂呈現零「臭氧消耗可能性」。此外，該等HFE在地球大氣範圍內通常極易分解，因此導致低全球增溫潛勢。
本技術中所使用之術語氫氟醚通常係指彼等部份氫原子經氟原子取代之醚。部分氫氟醚係市售產品。實例包含彼等可以商標3M NOVEC ENGINEERED FLUID 7000、7100、7200、7300、7500、及7600自Saint Paul,Minnesota之3M公司購得的氫氟醚。氫氟醚已用於如清潔溶劑、沉積溶劑、電池電解溶劑及熱轉移介質等應用中。氫氟醚之使用會受其熱穩定性限制。
已揭示一些氫氟醚可作為熱轉移流體。然而，仍持續需要對惰性，具有高介電強度，低導電性，化學惰性，熱穩定性，及有效的熱轉移性，在寬溫度範圍內為液體，在寬溫度範圍內具有良好的熱轉移性質並亦具有合理的短大氣壽命以便限制其等之全球增溫潛勢之熱轉移流體。
熱穩定之氫氟碳化物可滿許多此等需求。包含氫氟碳化物之溶劑系統可提供在高於約150℃之溫度下長期使用期間不分解之物質。具有低毒性及低全球增溫潛勢之熱轉移流體可用於(例如)電子工業之熱轉移。
在一態樣中，提供一種需要熱轉移之裝置，其包含設備及從該設備轉移熱或轉移熱至該設備之機構，該機構包含下述結構所表示之熱轉移流體：H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-Y-Rf ，其中Y係單鍵或單氧原子，且x=1-3，其中當Y為單鍵時，則Rf 係選自CF3 、C2 F5 及n-C3 F7 ，其中當Y為單氧原子時，則Rf 為具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀的全氟脂肪族基團，其可能獨立地包含一種或多種鏈接的雜原子例如氮或氧，且其中該結構中碳原子之總數係大於或等於9。
在另一態樣中，提供一種包含下述結構所表示之流體之組合物：H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-Y-Rf (其中x=1-3)，其中Rf 為具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀的全氟脂肪族基團，其可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原子例如氮或氧，且其中該結構中碳原子之總數係大於或等於9。
又在另一態樣中，提供一種熱轉移方法，其包含提供設備及從該設備轉移熱或轉移熱至該設備之機構的步驟；該機構包含下述結構所表示之熱轉移流體：H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-Y-Rf ，其中Y為單鍵或單氧原子，且x=1-3，其中當Y為單鍵時，則Rf 係選自CF3 、C2 F5 及n-C3 F7 ，其中當Y為單氧原子時，則Rf 為具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀的全氟脂肪族基團，其可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原子例如氮或氧，且其中該結構中碳原子之總數係大於或等於9；並利用該機構從該設備轉移熱或轉移熱至該設備。
在本揭示案中：「鏈接的雜原子」係指除碳外之原子(例如，氧和氮)，其在碳鏈中與碳原子鏈結以便形成碳-雜原子-碳鏈；「設備」係指經加熱、冷卻或保持在預定溫度之物體或裝置。
「惰性」係指在正常使用條件下通常無化學反應性之化學組合物；「機構」係指部件系統或機械設備；且「全氟-」(例如，與基團或部份有關，例如在「全氟伸烷基」或「全氟烷基」或全氟碳化物之情況)或「全氟化」意味完全氟化而使(除另外說明)無氟可取代之碳鍵結氫原子。
所提供之氫氟醚提供具有驚人良好的熱穩定性之熱轉移流體。其等在寬溫度範圍內亦具有高比熱容，高介電強度、低導電性、化學惰性及良好環境性質。所提供之氫氟醚亦可用作清潔溶劑之組份，塗層沉積之溶劑，發泡添加劑，及電池電解溶劑。
上述摘要不欲描述每次實施本發明之各揭示實施例，以下詳細描述更具體地例證說明性實施例。
在以下描述中，應理解涵蓋其他實施例且其可在不脫離本發明之範圍或精神下完成。因此，以下詳細描述不應視為具限制意義。
除非另外指出，否則應理解專利說明書及申請專利範圍中所使用之所有表示特徵尺寸、用量及物理性質之數值在所有實例中係經術語「約」修飾。因此，除非作相反指示，否則上述專利說明書及隨附申請專利範圍中所闡述之該等數值參數係近似值，其可視所需性質變化，該等所需性質係熟習此項技術者利用本文揭示之指導所企圖獲得的。以端點使用數值範圍包含該範圍內的所有數值(例如1至5包含1、1.5、2、2.75、3、3.80、4及5)及該範圍內之任何範圍。
已揭示一些氫氟醚可作為熱轉移流體。可在2008年11月3日申請之標題為「製備氟化醚之方法，氟化醚及其用途(Methods of Making Fluorinated Ethers,Fluorinated Ethers and Uses Thereof)」之美國專利申請案第12/263,661號，及美國專利公開案第2007/0267464號(Vitcak等人)及2008/0139683號(Flynn等人)，及美國專利案第7,128,133號及7,390,427號(Costello等人)中找到示範性氫氟醚。然而，仍需要惰性，具有高介電強度、低導電性、化學惰性、熱穩定性及有效熱轉移，在寬溫度範圍內為液體，在寬溫度範圍內具有良好熱轉移特性且亦具有合理的短大氣壽命以使其全球暖化潛勢相對低之熱轉移流體。
在某些實施例中，提供一種需要熱轉移之裝置。該裝置包含一設備及一利用熱轉移流體從該設備轉移熱或轉移熱至該設備之機構。示範性裝置包含冷藏系統、冷卻系統、試驗設備及機械設備。其他實例包含用於測試半導體晶片性能之自動試驗設備中所使用之探測頭；灰化機、步進機、蝕刻機、PECVD工具中用於固定矽晶圓之晶圓夾頭；恒溫槽及熱衝擊試驗槽。在另外其他實施例中，所提供的裝置可包含離心式冷卻機(chiller)、家用冰箱/冷凍庫、汽車空調、冷藏運輸車輛、熱泵、超市食品冷卻器(cooler)、商品展示櫃、貯藏庫冷藏系統、地熱加熱系統、太陽能加熱系統、有機朗肯(Rankine)循環裝置及其組合。
在特定實施例中，本揭示案包含一種設備，該設備在本文中係定義為經冷卻、加熱或保持在所選溫度下之組件、工作件、組合件等。該等設備包含電氣組件、機械組件及光學組件。本發明設備之實例包含(但不限於)微處理器、用於製造半導體設備之晶圓、電力控制半導體、電力分配開關設備、電力變壓器、電路板、多晶片模組、經封裝及未經封裝之半導體設備、雷射、化學反應器、燃料電池及電化學電池。在某些實施例中，該設備可包含冷卻機、加熱器及其組合。
在特定實施例中，本揭示案包含一種用於轉移熱之機構。藉將該熱轉移機構置於與該設備熱接觸而轉移熱。當將該熱轉移機構置於與該設備熱接觸時，其從該設備移除熱或提供熱至該設備，或使該設備保持在所選溫度下。熱流方向(從設備或流至設備)係取決於該設備與該熱轉移機構之間的相對溫差。
該熱轉移機構可包含用於管理熱轉移流體之設備，其包含(但不限於)泵、閥、流體控制系統、壓力控制系統、冷凝器、熱交換器、熱源、散熱器、冷藏系統、主動溫度控制系統及被動溫度控制系統。適宜的熱轉移機構之實例包含(但不限於)PECVD工具中之經溫度控制之晶圓夾頭，用於晶片性能測試之經溫度控制之探測頭，半導體製程設備內經溫度控制之工作區，熱衝擊試驗槽貯液器及恒溫槽。在某些系統，例如刻蝕機、灰化機、PECVD室及熱衝擊試驗機中，所需操作溫度上限可能高達175℃或甚至更高。
該熱轉移機構包含所提供之熱轉移流體。該所提供之熱轉移流體可以結構(I)表示：
H(C2 F4 )X CH2 OCF2 CFH-Y-Rf 　(I)
其中x係1至3之數值，Y可為單鍵，在此情況下-CFH基係直接鍵結至-Rf 基。或者，Y可表示在-CFH基與-Rf 基之間形成醚鍵接之單氧原子。當Y為單鍵時，則Rf 係選自CF3 ，C2 F5 ，及n-C3 F7 。當Y為單氧原子時，則Rf 可為具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀全氟脂肪族基團。Rf 亦可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原子，例如氮或氧。結構(I)之熱轉移流體中碳原子之總數係大於或等於9。Rf 通常具有0個、1個或兩個雜原子。
當Y為單氧原子時，典型Rf 基團可包含CF3 、C2 F5 、n-C3 F7 、i-C3 F7 、C4 F9 、C5 F11 、CF3 OC3 F6 、C3 F7 OCF(CF3 )CF2 及(CF3 )2 NC3 F6 。包含鏈接的雜原子之Rf 基包含此等部分如：
典型流體具有例如H(CF2 CF2 )3 CH2 OCF2 CFHCF3 或HC6 F12 CH2 OCF2 CFHOCF3 之結構。
在某些實施例中，提供一物質組合物，其包含一種H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-O-Rf 表示之流體，其中x=1-3，其中Rf 係具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀全氟脂肪族基團，其可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原子例如氮或氧，且其中在該結構中碳原子之總數係大於或等於9。在某些實施例中，提供包含HC6 F12 CH2 OCF2 CFHOCF3 之流體。
所提供結構(I)之氫氟醚(其中Y為單鍵)可由相應部份氟化醇H(C2 F4 )x CH2 OH與全氟化烯烴CF2 =CFRf (其中x及Rf 係如上所定義並如下述實例1所例示)反應而獲得。所提供之氫氟醚(其中Y為氧原子)可由相應部份氟化醇H(C2 F4 )x CH2 OH與全氟化乙烯醚CF2 =CFORf (其中x及Rf 係如上所定義並如下述實例2所例示)反應而獲得。
在其他實施例中，提供一種熱轉移方法，其包含提供設備及用於轉移熱至該設備或從該設備轉移熱之機構，然後利用該機構轉移熱至該設備或從該設備轉移熱。該熱轉移機構包含如結構(I)所表示具有上所揭示之所有限制之熱轉移流體。在某些實施例中，藉由所提供之方法轉移熱包含使該熱轉移流體循環通過該設備並流至冷卻機、加熱器或其組合或由其循環通過該設備。在其他實施例中，該熱轉移包括將至少一部份該設備至少部份浸入該熱轉移流體中。
所提供之裝置及熱轉移液滿足市場對高溫熱轉移流體的需求，所提供之氫氟醚提供一種穩定的高溫熱轉移流體。在某些實施例中，所提供之氫氟醚提供一種穩定的高溫熱轉移流體，其如藉由氣相層析法/質譜法(GC/MS)測得在經加熱並保持在175℃的溫度下至少15天時純度無實質改變。在某些實施例中，所提供之氫氟醚提供一種穩定的高溫熱轉移流體，其如藉由氣相層析法/質譜法(GC/MS)所測得在經加熱並保持在150℃的溫度下至少36天時純度無實質改變。在另外其他實施例中，所提供之氫氟醚提供一種穩定的高溫熱轉移流體，其如藉由氣相層析法/質譜法(GC/MS)所測得在經加熱並保持在150℃的溫度下至少50天時純度無實質改變。
所提供之氫氟醚亦具有低毒性且部分所提供之氫氟醚具有通過使新化學品在市場上如(例如)N. Yakata等人,Chemosphere,64 ,(2006),pp. 1885-1891中所描述使用所謂魚類生物濃縮試驗之日本市場商業化所需之法規測試的能力。
本發明之目的及優勢係藉由以下實例進一步說明，但不應將此等實例中所例舉之特定物質及其用量以及其他條件及細節理解為過度限制本發明。
實例
除非另外註明，該等實例中之所有份數、百分率、比率及諸如此類均係以重量計。除非另外註明，所使用之溶劑及其他試劑均獲自Sigma-Aldrich化學藥品公司，Milwaukee,WI。
實例1
製備7-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟庚烷；H(CF2 CF2 )3 CH2 OCF2 CFHCF3 。
將2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚烷-1-醇(2884g，8.68 mol，Daikin，Carrolton，TX)，乙腈(2307 g)，碳酸鉀溶液(27% w/w，217 g)在2-加侖帕爾(Parr)壓力反應器中結合。密封該反應器且使溫度保持在40℃下並在20分鐘內添加液態六氟丙烯(1564 g，10.42 mol，3M公司，ST. Paul，MN)。然後，可攪動該混合物直至觀察不到進一步壓降。移出該混合物並過濾之，且藉由蒸餾移除乙腈。接著如美國專利第7,128,133(Costello等)中描述利用無水HF處理該產物。然後中和過量的HF並利用Odershaw管柱藉由分餾純化該產物。產物沸點為182℃。產物質量係藉由氣相層析法/質譜法獲得確認且藉由13 F,1 H,13 C NMR測得純度為99.82%。
藉以溶於丙酮之高錳酸鉀處理此醚，該純化係利用以移除最後微量之烯烴不純物進行一額外純化。通常此係藉由迴流同等體積之醚及以高錳酸鉀之醚計包含1-2重量比%之丙酮以批次方式進行。加入水，分離下方氟化學相並分餾該產物以移除剩餘丙酮，但在此階段之後不需蒸餾該產物本身。
玻璃器皿中的穩定性試驗
藉於下所標記之溫度下於乾淨的PYREX玻璃圓底燒瓶中加熱各種不同的樣品進行穩定性試驗。在實驗室中發現此類型之試驗經證實係明顯比在密封金屬管中加熱樣品更嚴酷之試驗並因此在樣品中提供極佳差異化。
H(CF2 CF2 )3 CH2 OCF2 CFHCF3 之穩定性係藉在氮氣下將一部分基本上如實例1所描述般製得並經HF及高錳酸鉀處理之醚(~100 g)置入包含迴流冷凝器之新PYREX玻璃燒瓶中並加熱36天至150℃。以7、14、26及36天的時間間隔採集該等液體樣品並利用氣相層析法/質譜法監測該組合物中母分子之分解產物的。在試驗期間無見到產物純度改變，換言之未發現新產物且起始物之純度無改變。組成分析(GC/MS及GC-FID)證實此結論。在此段加熱時間之後，然後另外加熱該樣品14天至180℃，在此段時間結束時發現無分解產物。在整個50天的加熱時間期間利用PortaSens HF氣體監測儀探針(Analytical Technology Inc.製造)監測燒瓶之頂部空間無偵測到HF。
實例2 製備HC6 F12 CH2 OCF2 CFHOCF3 ,[1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-7-(1,1,2-三氟-2-三氟甲氧基乙氧基)庚烷]
HC6 F12 CH2 OH的純化：藉由與45%的氫氧化鉀水溶液(20 g，0.16 mole)在600 mL帕爾反應器中加熱72小時至60℃的反應以移除以約5%存在的支鏈異構體HC2 F4 CH(HC4 F8 )OH而純化HC6 F12 CH2 OH-(200 g,0.602 mole,Daikin,Carrolton,TX)。冷卻後,將反應器內容物置入1 L燒瓶中並添加約相同體積的水及經共沸蒸餾之醇。在此處理後之異構體含量為0.05%。
將經純化之HC6 F12 CH2 OH(50.6 g，0.152 mole)，碳酸鉀(2.9 g,0.021 mole)及乙腈(150 g)在600 mL的帕爾反應器中混合。密封該反應器，在氮氣下除氣兩次，接著抽真空並加熱至約40℃，同時在約兩小時的時間內按份添加三氟甲基三氟乙烯醚(CF3 OCF=CF2 ,35.3 g,0.212 mole,Synquest,Alachua,FL)。將該反應器保持在40℃下達16小時並隨後冷卻之，排氣並利用過濾移除碳酸鉀。藉由旋轉蒸發移除溶劑乙腈，接著添加水(400 mL)並利用Dean Stark阱共沸蒸餾該反應混合物以利用GLC分離出下方氟化學相而獲得67.7 g純度為97.4%的液體。再利用80 g之醇重複此反應，接著在同心管分餾單元(Ace Glass,Vineland,NJ,Catalog Number 9331)中將該經組合之共沸餾出物(174 g)分餾而得到最終產物HC6 F12 CH2 OCF2 CFHOCF3 ，122 g，bp=178℃，純度為99.2%，該結構與GC/MS的數據一致。
玻璃器皿中的穩定性試驗：
H(CF2 CF2 )3 CH2 OCF2 CFHOCF3 之穩定性係藉在氮氣下將一部分根據上述描述製得的醚(75 g)置入包含迴流冷凝器之燒瓶中並隨磁力攪拌加熱15天至175℃。以1、2、3、4、7、8、9、11及15天的時間間隔採集該等液體樣品並利用氣相層析儀分析之。另外，利用GC/MS分析加熱時間結束時物料中母分子之分解產物。在試驗期間藉由氣相層析法或GC/MS均無見到產物純度改變，換言之未發現新產物且該起始物之純度無改變。
比較例1
化合物2,3,4,4-五氟-2,5-雙(全氟丙烷-2-基)-5-乙氧基四氫呋喃(II)係如美國公開案第2007/0267464號(Vitcak等)中所描述之方法製得。
藉由在500 mL配備有水冷凝器之圓底燒瓶中置入約100 g之醚並隨磁攪拌加熱7天至150℃的方式進行玻璃器皿中的穩定性試驗。在第1、2、3、4及7天採集該等液體樣品並利用氣相層析儀，HF氣體探針及pH試紙分析。一天後，該pH係由初始中性值7下降至5並在剩餘試驗期間保持在該值。利用PortaSens探針測量頂部空間的HF含量並在第3天達到該探針可偵測之最大濃度27 ppm且在剩餘試驗期間內未改變。該分解產物二酮(CF3 )2 CFCOC2 F4 COCF(CF3 )2 之濃度在第7天試驗結束時增加至1648 ppm。測量該液相中之HF的濃度並顯示在下表中。
比較例2 製備3-乙氧基-1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟-(1,1,2,3,3,3-六氟-2-七氟丙氧基丙氧基)戊烷，C3 F7 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF(OC2 H5 )CF2 CF3 。
使1-[1-(二氟三氟乙烯氧基甲基)-1,2,2,2-四氟乙氧基]-1,1,2,2,3,3,3-七氟丙烷(216 g，0.5 mol，Dyneon，Oakdale，MN)，2,2,3,3,3-五氟丙醯基氟(83.3 g，0.50 mol，3M公司)，氟化鉀(12.6 g，0.217 mol，噴霧乾燥，Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)及二乙二醇二甲醚(200 mL)在600 mL帕爾反應器中混合。在85℃下加熱該混合物直到壓力在30分鐘的時間內不再下降。由此反應產生之酮產物(1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-2-七氟丙氧基丙氧基)-戊烷-3-酮)未從該反應混合物中分離出。將該反應混合物排放至3升的圓底燒瓶中。將二乙基硫酸酯(92 g，0.6 mol，Aldrich)，氟化鉀(22.4 g，噴霧乾燥，Aldrich)及額外的1000 mL二乙二醇二甲醚與該反應混合物組合。在58℃下加熱此物達72小時。然後在該混合物中添加水(350 mL)並蒸汽蒸餾該氫氟醚產物。從該烷化反應得到總量為367 g之未純化HFE。在迴流下以100 mL 25%(w/w)之KOH處理此物1小時以移除酯不純物。接著用水沖洗之並經無水硫酸鎂乾燥。藉由分餾純化該產物，b.p.=183℃，純度=99.68%。該產物質量係藉由GC/MS分析獲得確認。
C3 F7 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF(OC2 H5 )CF2 CF3 之穩定性試驗
將50克之該氫氟醚裝入50 mL圓底燒瓶中。於150℃下加熱該物質8天並在第1、2、3、6及8天取樣。所監測之母分子的主要分解產物係酮中間體，C3 F7 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )C(O)CF2 CF3 。此係利用GC-FID進行監測。酮之濃度在8天的時間內增加指示此HFE在高於150℃的溫度下不特別穩定。
比較例3 製備3-甲氧基-1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-2-七氟丙氧基丙氧基)戊烷-C3 F7 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF(OCH3 )CF2 CF3
將1-[1-(二氟三氟乙烯氧基甲基)-1,2,2,2-四氟乙氧基]-1,1,2,2,3,3,3-七氟丙烷(216 g，0.5 mol，Dyneon，Oakdale，MN)，2,2,3,3,3-五氟丙醯基氟(83.3 g，0.50 mol，3M公司)，氟化鉀(12.6 g，0.217 mol，噴霧乾燥，Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)及二乙二醇二甲醚(200 mL)在600 mL帕爾反應器中混合，在85℃下加熱該混合物直到30分鐘的時間內壓力不再下降。由此反應產生之酮產物(1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-2-七氟丙氧基丙氧基)-戊烷-3-酮)未從該反應混合物中分離。將該反應混合物排放至2升的圓底燒瓶中。
將二甲基硫酸酯(76 g，0.6 mol，Aldrich)，氟化鉀(22.8 g，0.6 mol，Aldrich)及500 g二乙二醇二甲醚溶劑與該酮反應混合物混合。將該混合物加熱24小時至32℃。接著添加200 mL水並利用Dean-Stark阱蒸汽蒸餾該產物。接著該粗製HFE與30 g 25%(w/w)的KOH溶液迴流以移除酯不純物。接著以水沖洗該產物並經無水硫酸鎂乾燥。回收總量為227 g並利用分餾純化之。產物沸點係175℃。該產物質量係經GC/MS確認且該最終產物之純度為99.5%。
C3 F7 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF(OCH3 )CF2 CF3 之穩定性試驗
在50 mL圓底燒瓶中裝入50克氫氟醚。於150℃下加熱該物質8天並在第1、2、5、7及8天取樣。所監測的母分子之主要分解產物為酮中間體C3 F7 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )C(O)CF2 CF3 。此係使用GC-FID監測。該酮之濃度在8天的時間內增加指示此HFE在高於150℃之溫度下不特別穩定。
比較例4 製備1-(1-{[1-(乙氧基二氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙氧基]-二氟甲基}-1,2,2,2-四氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷C4 F9 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF2 OC2 H5 製備全氟丁醯基氟
全氟丁醯基氟係藉由美國專利第2,713,593號(Brice et al.)及在R. E. Banks,ed.,Preparation,Properties,and Industrial Applications of Organofluorine Compounds ,Halsted Press(1982),19-43頁中所描述類型的Simons ECF電池中異丁酸酐之電化學氟化而製得。
來自該電池中之該等氣態產物係藉由分餾進一步純化，以產生95%的全氟丁醯基氟、0.8%的全氟-2-甲基丙醯基氟及其餘為經全氟化之惰性物質。此混合物可無需進一步純化地用於隨後反應中。如本文所使用之術語「全氟丁醯基氟」將指方才所描述之混合物。
製備C4 F9 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF2 OC2 H5
在600 ml不鏽鋼夾套的帕爾壓力反應器中裝入經噴霧乾燥之氟化鉀(4.2 g，0.072莫耳)、無水二乙二醇二甲醚(103.7 g)、ADOGEN 464溶液(10.1 g藉由溶解於二乙二醇二甲醚中，隨後分餾以去除異丙醇而產生48.6%的溶於二乙二醇二甲醚中之Adogen純化之溶液，0.0106莫耳)及FC-85(127.5 g，可從3M公司，St. Paul，MN獲得)。密封該容器，攪拌，並利用冷藏單元冷卻至-10℃以下，裝入全氟丁醯基氟(79.6 g，0.350莫耳)，並保持在14℃下。在8小時的時間內將六氟丙烯氧化物(123 g，0.741莫耳)以氣態連續裝入該反應器中並保存16小時。打開該反應器，裝入經噴霧乾燥之氟化鉀(22.6 g，0.389莫耳)、無水二乙二醇二甲醚(106.4 g)、及二乙基硫酸酯(87.2 g，0.566莫耳)，密封，攪拌，加熱至52℃並保存2天。將45%的KOH水溶液裝入該反應器中並加熱至65℃並保存5小時。冷卻後，用1 L水稀釋該反應混合物以回收含有底部產物之相，367 g具28%所需物質。使用與上述基本上相同之製程完成另一批次並利用10孔板內部波紋管純化該兩批之組合，而獲得58 g包含98.8% C4 F9 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF2 OC2 H5 及0.63%(CF3 )2 CFCF2 O[CF(CF3 )CF2 O]2 CH2 CH3 (藉由NMR測得)。
C4 F9 OCF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )CF2 OC2 H5 之穩定性試驗
在50 mL的圓底燒瓶中裝入50克氫氟醚。於150℃下加熱該物質7天並在第3、5及7天取樣。所監測之母分子之主要分解產物為乙烯基醚，C4 F9 OCF(CF3 )CF2 OCF=CF2 及氫化物C4 F9 OCF(CF3 )CF2 OCFHCF3 。此等物係使用GC-FID監測。下表顯示該兩種分解產物之總濃度。
比較例5 製備1-{1-[(1-{[1-(乙氧基二氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙氧基]二氟甲基}-1,2,2,2-四氟乙氧基)二氟甲基]-1,2,2,2-四氟乙氧基}-1,1,2,2,3,3,3-七氟-丙烷；C3 F7 (OCF(CF3 )CF2 )3 OC2 H5
此化合物係藉由相應酸氟化物C3 F7 (OCF(CF3 )CF2 )2 OCF(CF3 )COF烷化所製得。美國專利第3,242,218號(Miller)及美國專利第6,923,921號(Flynn等)中描述該酸氟化物之製備。在(例如)美國專利第5,750,797號(Vitcak等)中描述烷化方法。進一步以高錳酸鉀處理該化合物以移除烯系不純物。
C3 F7 (OCF(CF3 )CF2 )3 OC2 H5 之穩定性試驗
在50 mL圓底燒瓶中裝入50 g氫氟醚。於150℃下加熱該物質18.75天並在第2.75、4.75、6.75及18.75天時取樣。所監測之母分子的主要分解產物為乙烯基醚，C3 F7 (OCF(CF3 )CF2 )2 OCF=CF2 及氫化物C3 F7 (OCF(CF3 )CF2 )2 OCFHCF3 。此等物係利用GC-FID監測的。下表顯示該兩種分解產物之總濃度。
實例3 HC6 F12 CH2 OCF2 CFHCF3 在150℃下之商業冷卻機穩定性試驗
試驗HC6 F12 CH2 OCF2 CFHCF3 在商業冷卻機單元中之長期穩定性。用於此試驗之冷卻機係操作範圍在10℃至200℃之Lydall Affinity冷卻機，PWL-003KBE48CBC3型。使HC6 F12 CH2 OCF2 CFHCF3 於150℃下循環通過密閉不鏽鋼迴路達28天。在此時間期間，除了短時間取樣(在移出樣品之前需將流體冷卻至室溫)之外，連續操作該冷卻機。注意到無該冷卻機之性能問題。藉由GC/MS定期(在第1、3、6、13、20及28天)分析該循環流體之組成以測定該流體是否發生任何變化。在試驗前及完成試驗後亦對該流體進行氟NMR分析。以NMR或GC/MS在該流體之組成中均未見到任何變化。在整個28天加熱時間期間，使用PortaSens HF氣體偵測器探針(藉由Analytical Technology Inc.製造)監測冷卻機頂部空間無偵測到HF濃度增加。最初見到極小濃度之HF(1.4 ppm)且此值經過13天降低至0 ppm。亦藉由滴定監測液相中之HF且未超過0.52 ppm之值。該冷卻機之金屬部件外表在整個試驗壽命期間基本上無變化。
比較例6 在150℃下之商業冷卻機穩定性對照試驗
亦在相同系統中相同條件下測試對照氫氟醚2,3,3,4,4-五氟-2,5-雙(全氟丙烷-2-基)-5-乙氧基四氫呋喃(II)數次。每隔約三十天定期監測此流體組成與輸入物質之組成變化。在該兩個此等試驗過程期間，發現母分子之分解產物二酮(CF3 )2 CFCOC2 F4 COCF(CF3 )2 (在28天，範圍為24至39 ppm)，其指示該母分子在150℃之溫度下不穩定。在另一研究中分別在28天及7天發現範圍從195 ppm至472 ppm之更高二酮值。藉由滴定亦在該液相中監測到HF且其範圍在0.34與0.36 ppm之間。與HC6 F12 CH2 OCF2 CFHCF3 之發現成鮮明對比，該冷卻機之金屬部件外表遭受顯著腐蝕。視該研究而定，此腐蝕係從形成黑色或綠色沉積物之相當明顯變化至較不明顯但顯示衍生自液體之腐蝕劑的徵兆。該腐蝕以及該二酮分解產物的形成致使此物質不適宜用於如此高溫之熱轉移應用。
所提供之熱轉移流體的驚人穩定性係藉由實例1-2之試驗及比較例1-5例示。比較例1-5具有與結構(I)之所提供熱轉移流體相似的結構，除了其亦包含烷氧基(甲氧基或乙氧基)之外。比較例中所試驗之化合物均不具有與實例1-2中所例示且符合結構(I)之結構要求之化合物相同的穩定性。
另外，如實例3中描述，包含實例1之氫氟醚化合物之熱轉移流體係在商業冷卻機單元測試長期穩定性。使該流體在150℃下循環通過密閉不鏽鋼迴路28天而該熱轉移流體在此時間期間無顯著劣化。做為對照，令比較例1之化合物進行相同試驗。如比較例6中所描述成鮮明對比，該冷卻機之金屬部件外表遭受顯著腐蝕且發現具有致使該物質不適宜用於此應用之二酮分解產物。
在不脫離本發明範圍及精髓之情況下，本發明之各種改良及改變對熟習此項技術者將變顯而易見。應理解本發明不欲以本文所闡述之說明性實施例及實例過度限制且該等實例及實施例僅係以舉例方式呈現且本發明範圍僅欲受本文闡述於下之請求項所限制。本揭示案中所引用之所有引文之全文均以引用的方式併入本文中。

Claims (16)

  1. 一種需要熱轉移之裝置，其包含：一設備；及一用於轉移熱至該設備或從該設備轉移熱之機構，該機構包含由下述結構所表示之熱轉移流體：H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-Y-Rf 其中Y係單鍵或單氧原子，且x=1-3，其中當Y係單鍵時，則Rf 係選自CF3 、C2 F5 及n-C3 F7 ，其中當Y係單氧原子時，則Rf 係具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀全氟脂肪族基團，其可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原子，該雜原子可為氮或氧，且其中該結構中碳原子之總數係大於或等於9。
  2. 如請求項1之裝置，其中Rf 包含一個或兩個選自氮、氧及其組合之鏈接雜原子。
  3. 如請求項2之裝置，其中Rf 係選自RF =CF3 、C2 F5 、n-C3 F7 、i-C3 F7 、C4 F9 、C5 F11 、CF3 OC3 F6 、C3 F7 OCF(CF3 )CF2 、(CF3 )2 NC3 F6 ，
  4. 如請求項1之裝置，其中該流體之結構係H(CF2 CF2 )3 CH2 OCF2 CFHCF3 。
  5. 如請求項1之裝置，其中該流體之結構係HC6 F12 CH2 OCF2 CFHOCF3 。
  6. 如請求項1之裝置，其中該裝置係選自離心冷卻機(chiller)、家用冰箱/冷凍庫、汽車空調、冷藏運輸車輛、熱泵、超市食品冷卻器(cooler)、商品展示櫃、貯藏庫冷藏系統及其組合。
  7. 如請求項1之裝置，其中當熱轉移流體經加熱並保持溫度175℃至少15天時，藉由氣相層析法/質譜法測量，其純度實質上無改變。
  8. 如請求項7之裝置，其中當熱轉移流體經加熱至溫度150℃歷時至少36天時，藉由氣相層析法/質譜法測量，其純度實質上無改變。
  9. 如請求項8之裝置，其中當熱轉移流體經加熱至溫度150℃歷時至少50天時，藉由氣相層析法/質譜法測量，其純度實質上無改變。
  10. 如請求項1之裝置，其中該設備包括冷卻機、加熱器、或其組合。
  11. 如請求項1之裝置，其中該熱轉移流體係有機朗肯(Rankine)循環設備、地熱加熱系統、太陽能加熱系統或其組合中的工作流體。
  12. 一種包含由下述結構所表示之流體之組合物：H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-O-Rf 其中x=1-3，其中，Rf 係具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀全氟脂肪族基團，其可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原 子，該雜原子可為氮或氧，且其中該結構中碳原子之總數係大於或等於9。
  13. 如請求項12之組合物，其中該流體具有下述結構：HC6 F12 CH2 OCF2 CFHOCF3 。
  14. 一種熱轉移之方法，其包括：提供一設備及一用於轉移熱至該設備或從該設備轉移熱之機構；該機構包含由下述結構所表示之熱轉移流體：H(C2 F4 )x CH2 OCF2 CFH-Y-Rf 其中Y係單鍵或單氧原子，且x=1-3，其中當Y為單鍵時，則Rf 係選自CF3 、C2 F5 及n-C3 F7 ，其中當Y係單氧原子時，則Rf 係具有1至7個碳原子之直鏈、支鏈或環狀全氟脂肪族基團，其可獨立地包含一個或多個鏈接的雜原子，該雜原子可為氮或氧，且其中該結構中碳原子之總數係大於或等於9；及利用該機構轉移熱至該設備或從該設備轉移熱。
  15. 如請求項14之方法，其中轉移熱包括使該熱轉移流體循環通過該設備並流至冷卻機、加熱器或其組合或自其流出。
  16. 如請求項14之方法，其中轉移熱包括將至少一部份該設備至少部份浸入該熱轉移流體中。
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