JP2013506729A - 高温安定性を有するハイドロフルオロエーテルを含む装置、及びその使用 - Google Patents
高温安定性を有するハイドロフルオロエーテルを含む装置、及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013506729A JP2013506729A JP2012532205A JP2012532205A JP2013506729A JP 2013506729 A JP2013506729 A JP 2013506729A JP 2012532205 A JP2012532205 A JP 2012532205A JP 2012532205 A JP2012532205 A JP 2012532205A JP 2013506729 A JP2013506729 A JP 2013506729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ocf
- heat transfer
- transfer fluid
- fluid
- heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
- C09K5/10—Liquid materials
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F28—HEAT EXCHANGE IN GENERAL
- F28F—DETAILS OF HEAT-EXCHANGE AND HEAT-TRANSFER APPARATUS, OF GENERAL APPLICATION
- F28F23/00—Features relating to the use of intermediate heat-exchange materials, e.g. selection of compositions
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F24—HEATING; RANGES; VENTILATING
- F24S—SOLAR HEAT COLLECTORS; SOLAR HEAT SYSTEMS
- F24S80/00—Details, accessories or component parts of solar heat collectors not provided for in groups F24S10/00-F24S70/00
- F24S80/20—Working fluids specially adapted for solar heat collectors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/40—Solar thermal energy, e.g. solar towers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
「鎖状に連結されたヘテロ原子」とは、炭素−ヘテロ原子−炭素の連鎖を形成するように炭素の連鎖において炭素原子に結合している炭素以外の原子(例えば、酸素及び窒素)を意味する。
「デバイス」とは、加熱される、冷却される、又は所定の温度に維持される物体又は装置を意味する。
「不活性」とは、通常の使用状況下では一般に化学的に反応しない化学的組成物を意味する。
「機構」とは、パーツのシステム又は機械設備を意味する。
「ペルフルオロ」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」又は「ペルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロカーボン」の場合のような、基又は部分に関して)又は「ペルフルオロ化」とは、完全にフッ素化されたことを意味し、したがって、特に指示が無い限り、フッ素と置換できる炭素に結合した水素原子がないことを意味する。
H(C2F4)xCH2OCF2CFH−Y−Rf
(I)
式中、xは1〜3の数である。−CFH基が−Rf基に直接結合する場合、Yは単結合であってよい。あるいは、Yは、−CFH基と−Rf基との間にエーテル結合を形成する単一の酸素原子を表してよい。Yが単結合のとき、Rfは、CF3、C2F5、及びn−C3F7から選択される。Yが単一の酸素原子のとき、Rfは、1〜7個の炭素原子を有する線状、分枝状、又は環状ペルフルオロ脂肪族基であってよい。Rfはまた、独立して、1つ以上の鎖状に連結されたヘテロ原子、例えば窒素又は酸素を含有してもよい。構造(I)の伝熱流体中の炭素原子の総数は9以上である。典型的にはRfは、0個、1個、又は2個のヘテロ原子を有する。
及び
実施例における部、百分率、比等は全て、特に記載しない限り、重量基準である。使用される溶媒及び他の試薬は、特に記載のない限り、シグマ・アルドリッチ・ケミカル社(Sigma Aldrich Chemical Company)、ウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee)より入手した。
7−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−ドデカフルオロヘプタン、H(CF2CF2)3CH2OCF2CFHCF3の調製。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプタン−1−オル(2884g、8.68モル、Daikin(Carrolton,TX))、アセトニトリル(2307g)、炭酸カリウム溶液(27% w/w、217g)を、2ガロン(7.57L)容のParr圧力反応器内で混合した。反応器を密封し、ヘキサフルオロプロペン(1564g、10.42モル、3M Company(St.Paul,MN))を20分以上かけて液体として添加しながら、温度を40℃に維持した。続いて、この混合物を、更なる圧力低下がなくなるまで攪拌させた。この混合物を取り出し、濾過し、分別蒸留によりアセトニトリルを除去した。次いで、生成物を、米国特許第7,128,133号(Costelloら)に記載されるように無水HFで処理した。次に、過剰のHFを中和し、生成物をOldershawのカラムを用いて分別蒸留により精製した。生成物の沸点は182℃であった。生成物の質量をGC/MSで確認し、純度は、13F、1H、13C NMRで99.82%と測定された。
清潔なPyrexのガラス製丸底フラスコ内で、様々なサンプルを以下に記す温度に加熱することにより、安定性試験を実施した。実験室においては、この種の試験は、封をした金属チューブ内のサンプル加熱よりも非常に厳しい試験であることがわかっているため、サンプル間の良好な差別化を提供することが判明した。
HC6F12CH2OCF2CFHOCF3、[1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−ドデカフルオロ−7−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)ヘプタン]の調製。
HC6F12CH2OHの精製:HC6F12CH2OH(200g、0.602モル、Daikin(Carrolton,TX))を精製し、600mL容のParr反応器内で72時間60℃に加熱することにより、約5%存在する分枝鎖異性体であるHC2F4CH(HC4F8)OHを、45%水性水酸化カリウム(20g、0.16モル)と反応させて除去した。冷却後、反応器の内容物を1L容のフラスコに入れ、ほぼ等量の水及びアルコールを添加し、共沸蒸留した。この処理後の異性体の含量は0.05%であった。
H(CF2CF2)3CH2OCF2CFHOCF3について、上記のように調製されたエーテルの一部(75g)を、窒素下で還流凝縮液を含有するフラスコに入れ、電磁的に攪拌しながら15日間175℃に加熱することにより、安定性の試験を行った。液体サンプルを1、2、3、4、7、8、9、11、及び15日の時間間隔で採り、ガスクロマトグラフィで分析した。加えて、出発物質及び加熱期間最終時の物質を、親分子の分解産物についてGC/MSで分析した。試験中、ガスクロマトグラフィ又はGC/MSのいずれによっても生成物の純度に変化がないことが確認され、すなわち、新しい生成物が見られず、出発物質の純度は変化しなかった。
化合物、2,3,3,4,4−ペンタフルオロ−2,5−ビス(ペルフルオロプロパン−2−イル)−5−エトキシテトラヒドロフラン(II)を、米国特許公開第2007/0267464号(Vitcakら)に記載される方法により調製した。
3−エトキシ−1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヘプタフルオロプロピルオキシプロポキシ)ペンタン、C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OC2H5)CF2CF3の調製
1−[1−(ジフルオロトリフルオロビニルオキシメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(216g、0.5モル、Dyneon(Oakdale,MN))、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピオニルフルオライド(83.3g、0.50モル、3M Company)、フッ化カリウム(12.6g、0.217モル、噴霧乾燥、Sigma−Aldrich(Milwaukee,WI))、及びジグリム(200mL)を、600mL容のparr反応器で混合した。この混合物を、30分間かけて圧力が落ちなくなるまで85℃で加熱した。この反応で発生したケトン生成物(1,1,1,2,2,4,5,5,5−ノナフルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヘプタフルオロプロピルオキシプロポキシ)−ペンタン−3−オン)を、反応混合物から分離しなかった。反応混合物を3リットル容の丸底フラスコに取り出した。ジエチルサルフェート(92g、0.6モル、Aldrich)、フッ化カリウム(22.4g、噴霧乾燥、Aldrich)、及び追加のジグリム1000mLを、反応混合物と混合した。これを72時間58℃で加熱した。続いて、水(350mL)を混合物に加え、ハイドロフルオロエーテルの生成物を蒸気蒸留した。アルキル化反応により、合計367gの未精製HFEを得た。これを、100mLの25%(w/w)KOHで1時間還流して処理し、エステル不純物を除去した。次いで、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この生成物を分別蒸留で精製し、bp=183℃、純度=99.68%であった。生成物の質量をGC/MS分析で確認した。
50グラムのハイドロフルオロエーテルを50mL容の丸底フラスコに投入した。この物質を8日間150℃で加熱し、1日目、2日目、3日目、6日目、及び8日目にサンプルを採った。観測した親分子からの初期分解産物は、ケトン中間体であるC3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)CF2CF3であった。これは、GC−FIDを用いて観測した。ケトン濃度は8日間かけて上昇し、このHFEが150℃を超える温度において特別に安定ではなかったことを示す。
3−メトキシ−1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヘプタフルオロプロピルオキシプロポキシ)ペンタン−C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OCH3)CF2CF3の調製
1−[1−(ジフルオロトリフルオロビニルオキシメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(216g、0.5モル、Dyneon(Oakdale,MN))、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピオニルフルオライド(83.3g、0.50モル、3M Company)、フッ化カリウム(12.6g、0.217モル、噴霧乾燥、Sigma−Aldrich(Milwaukee,WI))、及びジグリム(200mL)を、600mL容のparr反応器で混合した。この混合物を、30分間かけて圧力が落ちなくなるまで85℃で加熱した。この反応で発生したケトン生成物(1,1,1,2,2,4,5,5,5−ノナフルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヘプタフルオロプロピルオキシプロポキシ)−ペンタン−3−オン)を、反応混合物から分離しなかった。反応混合物を2リットル容の丸底フラスコに取り出した。
50グラムのハイドロフルオロエーテルを50mL容の丸底フラスコに投入した。この物質を8日間150℃で加熱し、1日目、2日目、5日目、7日目、及び8日目にサンプルを採った。観測した親分子からの初期分解産物は、ケトン中間体であるC3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)CF2CF3であった。これは、GC−FIDを用いて観測した。ケトン濃度は8日間かけて上昇し、このHFEが150℃を超える温度において特別に安定ではなかったことを示す。
1−(1−{[1−(エトキシジフルオロメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]−ジフルオロメチル}−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ)−1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン、C4F9OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OC2H5の調製
ペルフルオロブチリルフルオライドの調製
ペルフルオロブチリルフルオライドを、米国特許第2,713,593号(Briceら)及びR.E.Banks編、Preparation,Properties,and Industrial Applications of Organofluorine Compounds,Halsted Press(1982),pp.19〜43に記載されるタイプのSimons ECFセル内で、イソ酪酸無水物の電気化学的フッ素付加により調製した。
ステンレス鋼製のカバーを付けた600mL容のParr圧力反応器に、噴霧乾燥したフッ化カリウム(4.2g、0.072モル)、無水ジグリム(103.7g)、Adogen 464溶液(10.1g、ジグリムを溶解し、続いて分別蒸留することにより精製してイソパノールを除去し、ジグリム中に溶解される48.6%のAdogenとした溶液、0.0106モル)、及びFC−85(127.5g、3M Company(St.Paul,MN)から入手)を投入した。この容器を密封し、攪拌し、ペルフルオロブチリルフルオライド(79.6g、0.350モル)を充填した冷却ユニットを用いて<−10℃まで冷却し、14℃に維持した。ヘキサフルオロプロペンオキシド(123g、0.741モル)を、8時間かけて反応器に蒸気として継続的に充填し、その後16時間保持した。反応器を開き、噴霧乾燥したフッ化カリウム(22.6g、0.389モル)、無水ジグリム(106.4グラム)、及びジエチルサルフェート(87.2g、0.566モル)を投入し、密封し、攪拌し、52℃に加熱して、2日間保持した。45%水性KOHを反応器に入れ、65℃に加熱して、5時間保持した。冷却後、反応混合物を1Lの水で希釈し、底部の生成物含有相、28%の所望の物質を含むもの367gを回収した。本質的に上記と同様の調製を用いて別のバッチを完成させ、これら2ロットを合わせて、10穿孔プレート内部ベローズカラムを使用して精製し、NMRで測定するとき98.8%のC4F9OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OC2H5、及び0.63%の(CF3)2CFCF2O[CF(CF3)CF2O]2CH2CH3を含有する58gを得た。
50gのハイドロフルオロエーテルを50mL容の丸底フラスコに投入した。この物質を7日間150℃で加熱し、3日目、5日目、及び7日目にサンプルを採った。観測した親分子からの初期分解産物は、ビニルエーテルであるC4F9OCF(CF3)CF2OCF=CF2、及び水素化物であるC4F9OCF(CF3)CF2OCFHCF3であった。これらは、GC−FIDを用いて観測した。2つの分解産物の合計濃度を以下の表に示す。
1−{1−[(1−{[1−(エトキシジフルオロメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ]ジフルオロ−メチル}−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ)ジフルオロメチル]−1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ}−1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−プロパン、C3F7(OCF(CF3)CF2)3OC2H5の調製
この化合物は、対応する酸フッ化物であるC3F7(OCF(CF3)CF2)2OCF(CF3)COFのアルキル化により生成された。酸フッ化物の調製は、米国特許第3,242,218号(Miller)及び同第6,923,921号(Flynnら)に記載されている。アルキル化法は、例えば、米国特許第5,750,797号(Vitcakら)に記載されている。この化合物を過マンガン酸カリウムで更に処理し、オレフィン性不純物を除去した。
50gのハイドロフルオロエーテルを50mL容の丸底フラスコに投入した。この物質を18.75日間150℃で加熱し、2.75日目、4.75日目、6.75日目、及び18.75日目にサンプルを採った。観測した親分子からの初期分解産物は、ビニルエーテルであるC3F7(OCF(CF3)CF2)2OCF=CF2、及び水素化物であるC3F7(OCF(CF3)CF2)2OCFHCF3であった。これらは、GC−FIDを用いて観測した。2つの分解産物の合計濃度を以下の表に示す。
HC6F12CH2OCF2CFHCF3についての150℃における市販の冷却装置の安定性試験
市販の冷却ユニット中におけるHC6F12CH2OCF2CFHCF3の長期安定性を試験した。この試験に用いた冷却装置は、作動範囲が10℃〜200℃であるLydall Affinity Chiller、モデルPWL−003KBE48CBC3とした。HC6F12CH2OCF2CFHCF3を閉鎖型ステンレス鋼ループを通じて、28日間150℃で循環させた。この間、サンプルを採取する短時間以外は冷却装置を継続的に運転し、サンプルを除去する前に流体を室温まで冷却した。冷却装置の動作に問題がなかったことを記載しておく。循環する流体の組成を、GC/MSで定期的(1日目、3日目、6日目、13日目、20日目、及び28日目)に分析し、流体に変化が起こったかどうかを確認した。試験前、及び試験終了後に、流体のフッ素NMR解析も行った。NMR又はGC/MSのいずれによっても、流体の組成に変化はみられなかった。PortaSens HFガス検出プローブ(Analytical Technology Inc.製)を用いて、冷却装置のヘッドスペースを観測したところ、全28日間の加熱期間中にHF濃度の上昇は検出されなかった。極めて低濃度のHF(1.4ppm)が最初に確認され、この値は13日目までに0ppmまで減少した。HFは滴定により液相にもみられ、0.52ppmの値を超えなかった。冷却装置の金属パーツの外観は、試験期間全体にわたって本質的に変化しなかった。
150℃における市販の冷却装置の比較用安定性試験
比較対照のハイドロフルオロエーテルである2,3,3,4,4−ペンタフルオロ−2,5−ビス(ペルフルオロプロパン−2−イル)−5−エトキシテトラヒドロフラン(II)もまた、この同一システムにおいて同条件下で複数回試験した。投入した材料からの組成変化について、約30日間にわたって定期的にこの流体の組成を観測した。これらの2回の試験の間に、親分子の分解産物であるジケトン、(CF3)2CFCOC2F4COCF(CF3)2がみられ(28日において24〜39ppmの範囲)、親分子が150℃の温度で安定でなかったことを示した。他の試験では、28日、及び7日のそれぞれにおいて、195ppm〜472ppmの範囲のより高値のジケトンが確認された。HFは滴定により液相にもみられ、0.34〜0.36ppmの範囲であった。HC6F12CH2OCF2CFHCF3で確認されたものとは大きく異なり、冷却装置の金属パーツの外観は顕著に腐食した。試験によって、この腐食は、黒色又は緑色がかった堆積物の形成を伴う非常に顕著なものから、目立たないものの依然として流体由来の腐食性剤の著しい兆候を示すものまで、多様であった。この腐食、並びにジケトン分解産物の形成は、この材料を、かかる高温熱伝導用途での使用において許容できないものとする。
Claims (16)
- 熱伝導を必要とする装置であって、
デバイスと、
前記デバイスへ、又は前記デバイスから熱を伝導する機構であって、前記機構が、次の構造、すなわち、
H(C2F4)xCH2OCF2CFH−Y−Rf
で表される伝熱流体を含み、
式中、
Yは単結合又は単一の酸素原子であり、x=1〜3であり、
Yが単結合のとき、Rfは、CF3、C2F5、及びn−C3F7から選択され、
Yが単一の酸素原子のとき、Rfは、1〜7個の炭素原子である線状、分枝状、又は環状ペルフルオロ脂肪族基であり、この基は独立して、1つ以上の鎖状に連結されたヘテロ原子、例えば窒素又は酸素を含有してよく、
前記構造中の炭素原子の総数が9以上である、機構と、を含む、装置。 - Rfが、窒素、酸素、及びこれらの組み合わせから選択される、1つ又は2つの鎖状に連結されたヘテロ原子を含有する、請求項1に記載の装置。
- 前記流体の構造が、H(CF2CF2)3CH2OCF2CFHCF3である、請求項1に記載の装置。
- 前記流体の構造が、HC6F12CH2OCF2CFHOCF3である、請求項1に記載の装置。
- 前記装置が、ターボ冷凍機、家庭用冷蔵庫/冷凍庫、自動車用エアコン、冷凍輸送車両、ヒートポンプ、スーパーマーケットの食料用冷却器、市販の陳列ケース、保管倉庫用冷房システム、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の装置。
- 前記伝熱流体が、少なくとも15日間175℃の温度に加熱され、維持されるとき、ガスクロマトグラフィ/質量分析で測定される純度が実質的に変化しない、請求項1に記載の装置。
- 前記伝熱流体が、少なくとも36日間150℃の温度に加熱されるとき、ガスクロマトグラフィ/質量分析で測定される純度が実質的に変化しない、請求項7に記載の装置。
- 前記伝熱流体が、少なくとも50日間150℃の温度に加熱されるとき、ガスクロマトグラフィ/質量分析で測定される純度が実質的に変化しない、請求項8に記載の装置。
- 前記デバイスが、冷却装置、加熱装置、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の装置。
- 前記伝熱流体が、有機ランキンサイクルデバイス、地熱暖房システム、太陽熱暖房システム、又はこれらの組み合わせにおける作動流体である、請求項1に記載の装置。
- 流体を含む組成物であって、次の構造、すなわち、
H(C2F4)xCH2OCF2CFH−O−Rf
で表され、
式中、
x=1〜3であり、
Rfは、1〜7個の炭素原子である線状、分枝状、又は環状ペルフルオロ脂肪族基であり、この基は独立して、1つ以上の鎖状に連結されたヘテロ原子、例えば窒素又は酸素を含有してよく、
前記構造中の炭素原子の総数が9以上である、組成物。 - 前記流体が、次の構造、すなわち、
HC6F12CH2OCF2CFHOCF3を有する、請求項12に記載の組成物。 - デバイスと、前記デバイスへ、又は前記デバイスから熱を伝導する機構とを用意する工程であって、前記機構が、次の構造、すなわち、
H(C2F4)xCH2OCF2CFH−Y−Rf
で表される伝熱流体を含み、
式中、
Yは単結合又は単一の酸素原子であり、x=1〜3であり、
Yが単結合のとき、Rfは、CF3、C2F5、及びn−C3F7から選択され、
Yが単一の酸素原子のとき、Rfは、1〜7個の炭素原子である線状、分枝状、又は環状ペルフルオロ脂肪族基であり、この基は独立して、1つ以上の鎖状に連結されたヘテロ原子、例えば窒素又は酸素を含有してよく、
前記構造中の炭素原子の総数が9以上である、工程と、
前記機構を用いて、前記デバイスへ、又は前記デバイスから熱を伝導する工程と、を含む、熱伝導方法。 - 熱を伝導する工程が、前記デバイスを経由して、冷却装置、加熱装置、若しくはこれらの組み合わせへ、又はこれらから前記伝熱流体を循環させることを含む、請求項14に記載の方法。
- 熱を伝導する工程が、前記デバイスの少なくとも一部を前記伝熱流体に、少なくとも部分的に浸漬することを含む、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/571,542 US8323524B2 (en) | 2009-10-01 | 2009-10-01 | Apparatus including hydrofluoroether with high temperature stability and uses thereof |
US12/571,542 | 2009-10-01 | ||
PCT/US2010/050090 WO2011041208A2 (en) | 2009-10-01 | 2010-09-24 | Apparatus including hydrofluoroether with high temperature stability and uses thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013506729A true JP2013506729A (ja) | 2013-02-28 |
JP2013506729A5 JP2013506729A5 (ja) | 2013-10-10 |
JP5779185B2 JP5779185B2 (ja) | 2015-09-16 |
Family
ID=43822131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012532205A Expired - Fee Related JP5779185B2 (ja) | 2009-10-01 | 2010-09-24 | 高温安定性を有するハイドロフルオロエーテルを含む装置、及びその使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8323524B2 (ja) |
EP (1) | EP2483361B1 (ja) |
JP (1) | JP5779185B2 (ja) |
KR (1) | KR101753925B1 (ja) |
CN (1) | CN102639666B (ja) |
TW (1) | TWI513809B (ja) |
WO (1) | WO2011041208A2 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4884180B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-02-29 | 東京エレクトロン株式会社 | 基板処理装置および基板処理方法 |
FR2937328B1 (fr) * | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
US8323524B2 (en) * | 2009-10-01 | 2012-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus including hydrofluoroether with high temperature stability and uses thereof |
CN103717699B (zh) * | 2011-04-21 | 2016-10-12 | 埃姆泰克能量公司 | 用于兰金循环的工作流体 |
CN104918907A (zh) * | 2013-01-11 | 2015-09-16 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于制备全氟聚醚的全氟烷氧基季铵盐 |
FR3003566B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
US9938380B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-04-10 | 3M Innovative Properties Company | Polyfluoroalkylated alkenes and silicone compounds prepared therefrom |
US9938307B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-04-10 | 3M Innovative Properties Company | Polyfluoroalkylated alkenes and silane compounds prepared therefrom |
US9975834B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyfluoroalkylated alkenes and silicon compounds prepared therefrom |
FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
CN108713014A (zh) * | 2016-03-11 | 2018-10-26 | 3M创新有限公司 | 含胺的无环氢氟醚及其使用方法 |
GB2540670B (en) * | 2016-06-22 | 2018-02-14 | Future Energy Source Ltd | A solar energy capture, energy conversion and energy storage system |
FR3056222B1 (fr) | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11147847A (ja) * | 1997-11-14 | 1999-06-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素ジエーテル化合物 |
US5994599A (en) * | 1997-06-19 | 1999-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogenated ethers containing fluorine and processes for their manufacture |
JP2001525862A (ja) * | 1996-09-17 | 2001-12-11 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 金属を切削または研磨加工するための組成物 |
JP2007524737A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 熱伝達流体としてのヒドロフルオロエーテル |
JP2008529975A (ja) * | 2005-01-27 | 2008-08-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテル |
JP2009507840A (ja) * | 2005-09-08 | 2009-02-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロフルオロエーテル化合物類およびそれらの調製方法および用途 |
JP2009528415A (ja) * | 2006-03-02 | 2009-08-06 | ソルヴェイ ソレクシス エス.ピー.エー. | 熱伝導流体 |
JP2010185048A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達装置および熱伝達方法、ならびにそれに用いる熱伝達流体 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713593A (en) * | 1953-12-21 | 1955-07-19 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acids and derivatives |
US3242218A (en) * | 1961-03-29 | 1966-03-22 | Du Pont | Process for preparing fluorocarbon polyethers |
NL6709067A (ja) * | 1964-04-09 | 1968-01-08 | ||
NL7401510A (ja) * | 1973-02-09 | 1974-08-13 | ||
US4670307A (en) | 1985-05-28 | 1987-06-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thermal transfer recording sheet and method for recording |
CA2125143A1 (en) * | 1991-12-03 | 1993-06-10 | Cynthia L. Gage | Refrigerant compositions and processes for using same |
CA2087390A1 (en) | 1992-02-12 | 1993-08-13 | Jack E. Richman | Preparation of fluorinated functional compounds |
US5658962A (en) * | 1994-05-20 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application |
US5750797A (en) * | 1996-04-15 | 1998-05-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the production of hydrofluoroethers |
US6374907B1 (en) * | 1999-10-08 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
JP2004534264A (ja) * | 2001-06-18 | 2004-11-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素含有化合物及びそれらから誘導されたポリマー |
US6923921B2 (en) * | 2002-12-30 | 2005-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polyether compositions |
US6994152B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-07 | Thermal Corp. | Brazed wick for a heat transfer device |
US7399807B2 (en) * | 2004-07-09 | 2008-07-15 | Unitex Chemical Corporation | Hydrophobic, oleophobic and alcohol-resistant fluorochemical additive |
US7790312B2 (en) * | 2005-09-08 | 2010-09-07 | 3M Innovative Properties Company | Electrolyte composition |
US7360581B2 (en) | 2005-11-07 | 2008-04-22 | 3M Innovative Properties Company | Structured thermal transfer article |
US7695808B2 (en) | 2005-11-07 | 2010-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer coating |
US8791254B2 (en) * | 2006-05-19 | 2014-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
JP5258779B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2013-08-07 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | フッ素化潤滑剤 |
ITMI20062306A1 (it) * | 2006-11-30 | 2008-06-01 | Solvay Solexis Spa | Lubrificanti fluorurati |
US8193397B2 (en) * | 2006-12-06 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
US20090269521A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-10-29 | 3M Innovative Properties Company | Porous structured thermal transfer article |
US7988877B2 (en) * | 2008-11-03 | 2011-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Methods of making fluorinated ethers, fluorinated ethers, and uses thereof |
US8323524B2 (en) * | 2009-10-01 | 2012-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus including hydrofluoroether with high temperature stability and uses thereof |
US8261560B2 (en) * | 2009-11-02 | 2012-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Methods of using hydrofluoroethers as heat transfer fluids |
-
2009
- 2009-10-01 US US12/571,542 patent/US8323524B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-09-24 WO PCT/US2010/050090 patent/WO2011041208A2/en active Application Filing
- 2010-09-24 CN CN201080054582.1A patent/CN102639666B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-24 KR KR1020127010698A patent/KR101753925B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-24 JP JP2012532205A patent/JP5779185B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-24 EP EP10821058.4A patent/EP2483361B1/en not_active Not-in-force
- 2010-09-30 TW TW099133427A patent/TWI513809B/zh not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-08-13 US US13/572,735 patent/US8591761B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001525862A (ja) * | 1996-09-17 | 2001-12-11 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 金属を切削または研磨加工するための組成物 |
US5994599A (en) * | 1997-06-19 | 1999-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogenated ethers containing fluorine and processes for their manufacture |
JPH11147847A (ja) * | 1997-11-14 | 1999-06-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素ジエーテル化合物 |
JP2007524737A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 熱伝達流体としてのヒドロフルオロエーテル |
JP2008529975A (ja) * | 2005-01-27 | 2008-08-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテル |
JP2009507840A (ja) * | 2005-09-08 | 2009-02-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロフルオロエーテル化合物類およびそれらの調製方法および用途 |
JP2009528415A (ja) * | 2006-03-02 | 2009-08-06 | ソルヴェイ ソレクシス エス.ピー.エー. | 熱伝導流体 |
JP2010185048A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達装置および熱伝達方法、ならびにそれに用いる熱伝達流体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014040705; A.A.Il'in: 'Promising Prospects for Using Partially Fluorinated Alcohols as O-Nucleophilic Reagents in Organoflu' RUSSIAN JOURNAL OF APPLIED CHEMISTRY vol. 80, No. 3, 200703, p.405-418, Springer * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011041208A3 (en) | 2011-07-28 |
US8323524B2 (en) | 2012-12-04 |
EP2483361A4 (en) | 2014-06-11 |
TW201129687A (en) | 2011-09-01 |
EP2483361B1 (en) | 2016-05-25 |
CN102639666B (zh) | 2014-11-19 |
US20120298333A1 (en) | 2012-11-29 |
KR20120085792A (ko) | 2012-08-01 |
CN102639666A (zh) | 2012-08-15 |
US8591761B2 (en) | 2013-11-26 |
KR101753925B1 (ko) | 2017-07-04 |
EP2483361A2 (en) | 2012-08-08 |
JP5779185B2 (ja) | 2015-09-16 |
US20110079043A1 (en) | 2011-04-07 |
TWI513809B (zh) | 2015-12-21 |
WO2011041208A2 (en) | 2011-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5779185B2 (ja) | 高温安定性を有するハイドロフルオロエーテルを含む装置、及びその使用 | |
JP4847342B2 (ja) | 熱伝達を必要とする装置及び熱伝達方法 | |
KR100669264B1 (ko) | 열전달액으로서의 히드로플루오로에테르 | |
JP6971253B2 (ja) | 熱伝達流体及び同流体の使用方法 | |
JP5945531B2 (ja) | 高温伝熱用窒素含有フルオロケトン | |
JP2018506634A (ja) | ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法 | |
WO2019116260A1 (en) | Perfluorinated 1-alkoxypropenes, compositions, and methods and apparatuses for using same | |
JP2013523639A (ja) | 高温伝熱用フルオロエーテルジケトン | |
EP1841722A1 (en) | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid | |
KR20140019399A (ko) | 열 전달 유체로서의 플루오르화 옥시란 | |
CN112812747A (zh) | 一种适用于it设备的全浸没式单相液冷剂及其应用 | |
KR20190040979A (ko) | 프로페닐아민 및 이의 제조 및 사용 방법 | |
CN111247880B (zh) | 含氢氟环氧化物的组合物及其使用方法 | |
CN109652235B (zh) | 共沸组合物及其应用 | |
TW202041490A (zh) | 氫氟烯烴及其使用方法 | |
CN111448186A (zh) | 氢氟烯烃醚、组合物、使用它们的设备和方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130823 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130823 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140917 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140924 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150623 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150710 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5779185 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |