JP2008529975A - 伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテル - Google Patents
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Abstract
本発明は、以下の構造:Rh’(O−Rf)m(式中、m=3〜4、Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は独立して、3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素である)によって表される化合物を含む。別の実施形態は、デバイスと、ハイドロフルオロエーテル伝熱流体を含んでいる伝熱機構と、を具備する装置である。本発明の別の実施形態は、伝熱方法である。
Description
〔関連出願の参照〕
本出願は、2003年12月16日に出願された米国出願第10/738,372号明細書の一部継続出願である。
本出願は、2003年12月16日に出願された米国出願第10/738,372号明細書の一部継続出願である。
本発明は、ハイドロフルオロエーテル伝熱流体に関する。
現在、さまざまな流体が伝熱に使用されている。伝熱流体の適否は、適用の方法に左右される。例えば、一部のエレクトロニクス用途では、広い温度範囲にわたって不活性であり、絶縁耐力が高く、低毒性であり、環境特性が良好であり、伝熱特性が良好な伝熱流体が必要とされている。他の用途では、正確な温度制御が必要であり、そのため伝熱流体はプロセス温度範囲全体にわたって単一相であることが要求され、伝熱流体特性は予測可能であることが求められる。すなわち、正確な温度を保持することができるように、また装置を適切に設計することができるように、組成を相対的に一定に保持して粘度、沸点などを予測できるようにする必要がある。
半導体産業には、選択特性を有する伝熱流体を必要とする多数のデバイスまたはプロセスがある。伝熱流体は、熱の除去、加熱、または温度の維持に使用できる。
以下に記載する各半導体プロセスには、熱が除去されるかまたは加熱されるデバイスまたは加工物が含まれている。熱の除去または加熱に関係する伝熱は、広い温度範囲にわたって行われうる。そのため、それぞれの場合に、「作業者にとって使いやすく」なるようなその他の特質を有する伝熱流体を用いるのが好ましい。伝熱流体が「作業者にとって使いやすい」と見なされるには、伝熱流体は、毒性が低く、可燃性が低いことが好ましい。
自動試験装置(automated test equipment)(ATE)では、装置は半導体ダイの性能を試験するのに用いられる。ダイとは、半導体基板のウェーハから切り取られる個々の「チップ」のことである。ダイは、半導体製造工場(semiconductor foundry)で生産されるが、機能の要求条件およびプロセッサー速度の要求条件を満たすことを確認するために検査しなければならない。この試験は、「品質保証チップ(known good dice)」(KGD)を、性能要求条件を満たさないダイからより分けるのに使用される。この試験は一般に、約−80℃〜約100℃の温度範囲で実施される。
場合によっては、ダイは1つずつ試験され、個々のダイがチャックに保持される。このチャックは、その設計の一部として、ダイを冷却する手段を備えている。別の場合には、幾つかのダイがチャックに保持されて、順次に、または並行して検査される。この状況では、チャックが、試験手順時に幾つかのダイを冷却するようになっている。
また高温の条件下でのダイの性能特性を確認するのには、高温でダイを試験するのが有利でありうる。この場合、室温よりかなり高くても良好な伝熱特性を持つ冷却材が有利である。
場合によっては、ダイは非常に低い温度で試験される。例えば、相補形金属酸化膜半導体(「CMOS」)デバイスは特に低温でより速く動作する。
1つのATE装置で、永久制御ハードウェア(permanent logic hardware)の一部として「オンボード」CMOSデバイスを使用している場合、制御ハードウェアを低温に維持するのが有利でありうる。
したがって、ATEに最大の汎用性を与えるには、伝熱流体は、低温と高温の両方で十分に機能し(すなわち、広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を持っていることが好ましい)、不活性であり(すなわち、不燃性、低毒性、化学反応性がない)、絶縁耐力が高く、環境への影響が少なく、動作温度範囲全体にわたって伝熱特性が予測可能であることが好ましい。
エッチャー(etcher)は、約70℃〜約150℃の温度範囲にわたって動作する。この工程では、反応性プラズマを使用して、異方性を持つような仕方でウェーハ中に形状(features)をエッチングする。加工されるウェーハは、選択された各温度における一定温度に保持される。そのため、伝熱流体は、温度範囲全体にわたって単一相であることが好ましい。さらに、温度を正確に維持できるように、伝熱流体は全範囲にわたって予測可能な性能を持っていることが好ましい。
アッシャー(asher)は、約40℃〜約150℃の温度範囲にわたって動作する。これは、感光性有機「マスク」を除去する工程である。
ステッパーは、約40℃〜約80℃の温度範囲にわたって動作する。これは、製造に必要なレチクルが作り出される半導体製造の工程段階である。レチクルは、感光性マスクを露光するのに必要な光と影のパターンを作成するのに用いられる。ステッパーで使用される膜は、通常は、完成したレチクルの良好な性能を維持するために、+/−0.2℃の温度領域(temperature window)内に維持される。
PECVD(プラズマ強化化学蒸着)チャンバーは、約50℃〜約150℃の温度範囲にわたって動作する。この工程では、ケイ素と、1)酸素、2)窒素、または3)炭素のいずれかと、を含んだ試薬ガス混合気で開始される化学反応によって、酸化ケイ素、窒化ケイ素、および炭化ケイ素の膜がウェーハ上に成長する。ウェーハが置かれているチャックは、選択された各温度において、均一な一定温度に維持される。
こうした半導体用途において現在使用されている伝熱流体としては、パーフルオロカーボン(PFC)、パーフルオロポリエーテル(PFPE)、パーフルオロアミン(PFA)、パーフルオロエーテル(PFE)、水/グリコール混合物、脱イオン水、シリコーン油および炭化水素油がある。しかし、これらの伝熱流体のそれぞれには何らかの欠点がある。PFC、PFPE、PFAおよびPFEは、大気寿命値(atmospheric lifetime value)が500年を超えて、5,000年にまでなることがある。そのうえ、これらの物質は、高い地球温暖化能力(「GWP」)を示すことがある。GWPとは、指定された統合計画対象期間(integration time horizon)にわたる、1キログラムのCO2に起因する温暖化を基準にした1キログラムのサンプル化合物の放出に起因する統合潜在温暖化(integrated potential warming)のことである。水/グリコール混合物は温度の制約がある。すなわち、そのような混合物の典型的な下限温度は−40℃である。低温度では、水/グリコール混合物は比較的高粘度にもなる。低温において高粘度になると、高いポンプ能力が求められる。脱イオン水は、下限温度が0℃である。シリコーン油および炭化水素油は通常は可燃性である。
電子デバイスからの熱の除去は、プロセッサーの性能をさらに向上させる上で最も重大な障害の1つとなってきた。そうしたデバイスがさらに強力になるにつれ、単位時間当たりの発生熱量は増大する。そのため伝熱機構は、プロセッサーの性能において重要な役割を果たす。伝熱流体は、伝熱性能が良好で、電気的適合性(electrical compatibility)も良好であり(冷却板(cold plate)を使用する用途のような「間接接触」用途で使用する場合でも)、さらに毒性が低く、可燃性が低く(または不燃性)、環境への影響が小さいことが好ましい。電気的適合性が良好であるためには、伝熱流体の候補が、高い絶縁耐力、高い体積抵抗率、および極性物質に対する溶解力が小さいことが必要である。そのうえ、伝熱流体の候補は、良好な機械的適合性(mechanical compatibility)を示す必要もある。すなわち、それは通常の組立材料に悪影響を及ぼしてはならない。この用途の場合、伝熱流体の候補は、物理的性質が経時的に安定していない場合、不適格である。
電子機器または電気装置を冷却するための伝熱流体として現在使用されている物質としては、PFC、PFPE、シリコーン油、および炭化水素油がある。これらの伝熱流体のそれぞれには何らかの欠点がある。PFCおよびPFPEは環境に残留するであろう。シリコーン油および炭化水素油は通常は可燃性である。
熱衝撃試験は一般に、約−65℃〜約150℃の温度範囲で実施される。部品またはデバイスの温度の急速サイクリング(rapid cycling)は、例えばミサイルの発射によって生じる熱変化をシミュレートするのに必要になることがある。とりわけ軍のミサイルに使用される電子機器には、熱衝撃試験が必要である。多くの電子部品や電子組立品の熱衝撃試験に関連した幾つかのMIL規格がある。この試験では、部品または電子デバイス内の温度を急速に変化させるさまざまな手段が使用される。そのようなデバイスの1つでは、1種または複数種の、液体の伝熱流体が使用され、伝熱流体は両極端の温度に維持された別個のタンクに保持され、その中に部品が交互に浸されて、試験部品に熱衝撃が引き起こされる。通常は作業者が、構成部品または組立品を熱衝撃装置に入れて、そこから取り出す。そのため、そのような用途で使用される伝熱流体は、毒性が低く、可燃性が低く、また環境への影響が小さいことが重要である。毒性が低いこと、可燃性が低いこと、および環境への影響が小さいことに加えて、広い温度範囲にわたって流体である伝熱流体は、熱衝撃試験に対しては最高のものである。
液/液熱衝撃試験槽(liquid/liquid thermal shock test bath)用の伝熱流体として現在使用されている物質としては、液体窒素、PFC、およびPFPEがある。これらの伝熱流体のそれぞれには何らかの欠点がある。液体窒素系の場合、温度の下限における温度選択性が限られている。PFCおよびPFPEは環境に残留するであろう。
恒温槽は、通常は広い温度範囲にわたって作動する。したがって、望ましい伝熱流体は、液体である範囲が広く、低温での伝熱特性が良好であることが好ましい。伝熱流体がそのような性質を持っている場合、恒温槽の作動範囲を非常に広くすることができる。通常、ほとんどの試験流体では、最高・最低温度がかなり離れている場合には流体の交換が必要である。伝熱流体の物理的性質を正確に予測するには、温度制御をうまく行うことも不可欠である。
この用途において現在使用されている伝熱流体としては、PFC、パーフルオロポリエーテル(PFPE)、水/グリコール混合物、脱イオン水、シリコーン油、炭化水素油、および炭化水素アルコールがある。これらの伝熱流体のそれぞれには何らかの欠点がある。PFCおよびPFPEは環境に残留するであろう。水/グリコール混合物は温度の制約がある。すなわち、そのような混合物の典型的な下限温度は−40℃である。低温度では、水/グリコール混合物は比較的高粘度にもなる。脱イオン水は、下限温度が0℃である。シリコーン油、炭化水素油および炭化水素アルコールは、通常、可燃性である。
不活性流体を必要とする伝熱処理の場合、フッ素化物質が使用されることが多い。フッ素化物質は典型的には、毒性が低く、皮膚への刺激が実質的になく、化学反応性がなく、不燃性であり、絶縁耐力が高い。パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテル、およびハイドロフルオロエーテルなどのフッ素化物質には、成層圏のオゾン層を減少させないという付加的な利点もある。
上述のように、パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテル、および一部のハイドロフルオロエーテルは、伝熱に使用されてきた。
パーフルオロカーボン(PFC)は、上述の用途に有利な幾つかの特徴を示す。PFCは、絶縁耐力が高く、体積抵抗率も高い。PFCは不燃性であり、一般に組立材料との機械的な適合性があり、溶解力が限られている。そのうえ、PFCは一般に、毒性が低く、作業者による使いやすさが優れている。PFCは、分子量分布の狭い生成物が得られるような仕方で製造される。しかしながら、これには確かに重大な欠点があり、それは環境に長期間残留するという欠点である。
パーフルオロポリエーテル(PFPE)には、PFCに関して記載したのと同じ有利な特質が多くある。これには同じ大きな欠点、すなわち、環境に長期間残留するという欠点もある。さらに、これらの物質を製造するために開発された方法では、均一な分子量ではない生成物が得られるため、性能のばらつきが起こりやすい。
ハイドロフルオロポリエーテル(HFPE)(ハイドロフルオロエーテル(HFE)の1種)は、PFCと同じ有利な特質を幾つか示すが、2つの分野で大きく違っている。評価できる点として、これは環境残留性(environmental persistence)が著しく低く、大気寿命が数十年のオーダーであり、数千年ではない。しかし、伝熱流体として教示されているHFPEの幾つかは、分子量が大幅に異なる諸成分の混合物である。したがって、その物理的性質は時が経つにつれて変化することがあり、そのため性能を予測することが困難である。
一部のハイドロフルオロエーテルは伝熱流体として開示されている。しかし、不活性であり、絶縁耐力が高く、導電性が低く、化学的不活性であり、熱安定性があって、効果的に伝熱を行い、広い温度範囲にわたって流体であり、広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を示し、同時に大気寿命が短く、したがって既存の伝熱流体よりも地球温暖化能力の低い伝熱流体が必要とされている。
一つの態様では、本発明は、不活性な化合物であって、絶縁耐力が高く、導電性が低く、化学的に不活性であり、熱安定性があり、伝熱を効果的に行う化合物を含む。さらに別の実施形態では、本発明は、広い温度範囲にわたって流体であり、広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を示す化合物を含む。この化合物は、一般構造:
Rf−O−Rh−O−Rf’
(式中、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基であり、RfおよびRf’が分枝アルキレン基を含んでいる場合は炭素数が少なくとも4であり、
Rhは独立して、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基である)
を有し、
このハイドロフルオロエーテル化合物は正式の結合(−O−CH2−O−)を含まない。
Rf−O−Rh−O−Rf’
(式中、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基であり、RfおよびRf’が分枝アルキレン基を含んでいる場合は炭素数が少なくとも4であり、
Rhは独立して、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基である)
を有し、
このハイドロフルオロエーテル化合物は正式の結合(−O−CH2−O−)を含まない。
別の態様では、本発明は、伝熱の必要がある装置であって、デバイスと、デバイスとの間での伝熱を行う伝熱流体を含む機構とを含み、伝熱流体が以下の構造:
Rf−O−Rh−O−Rf’
(式中、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rhは、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基である)
で表され、
このハイドロフルオロエーテル化合物が−O−CH2−O−を含んでいない、装置をさらに含む。
Rf−O−Rh−O−Rf’
(式中、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rhは、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基である)
で表され、
このハイドロフルオロエーテル化合物が−O−CH2−O−を含んでいない、装置をさらに含む。
本発明の別の実施形態は、伝熱方法であって、デバイスを用意するステップと、伝熱流体を含む伝熱機構を用意するステップと、伝熱流体を用いてデバイスとの間での伝熱を行うステップとを含み、伝熱流体が以下の構造:
Rf−O−Rh−O−Rf’
(式中、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rhは、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基である)
で表され、
このハイドロフルオロエーテル化合物が−O−CH2−O−を含まない、伝熱方法である。
Rf−O−Rh−O−Rf’
(式中、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rhは、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基である)
で表され、
このハイドロフルオロエーテル化合物が−O−CH2−O−を含まない、伝熱方法である。
さらに、別の実施形態では、本発明は、広い温度範囲にわたって流体であり、広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を有し、一般構造:
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3または4であり、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素基である)
を有する化合物を含む。
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3または4であり、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素基である)
を有する化合物を含む。
別の態様では、本発明は、伝熱を必要とする装置であって、デバイスと、デバイスとの間で伝熱する伝熱流体を含む機構とを含み、伝熱流体が以下の構造:
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3または4であり、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素基である)
で表される、装置をさらに含む。
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3または4であり、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素基である)
で表される、装置をさらに含む。
本発明の別の実施形態は、伝熱方法であって、デバイスを用意するステップと、伝熱流体を含む伝熱機構を用意するステップと、伝熱流体を用いてデバイスとの間で伝熱を行うステップとを含み、伝熱流体が以下の構造:
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3または4であり、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素基である)
で表される、伝熱方法である。
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3または4であり、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素基である)
で表される、伝熱方法である。
本発明は、ハイドロフルオロエーテル化合物、ならびに伝熱流体としてハイドロフルオロエーテル化合物を使用する伝熱装置および方法を提供する。本発明の装置は、デバイスと、伝熱流体を含んでいる伝熱機構とを具備する。
パーフルオロとは、本出願においては、化合物中のすべての水素がフッ素に置換されていることを意味する。
不活性とは、本出願においては、一般に通常の使用条件下では化学的に反応しないことを意味する。
正式な結合とは、−O−CH2−O−を意味する。
ハイドロフルオロエーテル化合物
本出願では、ハイドロフルオロエーテル化合物および伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテル化合物の使用について記載する。ハイドロフルオロエーテル化合物は、デバイスの加熱、冷却、および/またはデバイスの温度を選択温度に維持するのに使用できる。ハイドロフルオロエーテル化合物は、不活性および不燃性であり、環境的に許容される(environmentally acceptable)ものである。さらに、本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は、流体範囲全体で粘度が低く、広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を有する。
本出願では、ハイドロフルオロエーテル化合物および伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテル化合物の使用について記載する。ハイドロフルオロエーテル化合物は、デバイスの加熱、冷却、および/またはデバイスの温度を選択温度に維持するのに使用できる。ハイドロフルオロエーテル化合物は、不活性および不燃性であり、環境的に許容される(environmentally acceptable)ものである。さらに、本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は、流体範囲全体で粘度が低く、広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を有する。
本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は、以下の構造:
Rf−O−Rh−O−Rf’
で表される。
上式で、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基である。RfおよびRf’は安定した、不活性な、非極性の、好ましくは飽和の一価部分であり、これらは疎油性(oleophobic)かつ疎水性である。RfおよびRf’は一般に、少なくとも約2個の炭素原子(例えば、約3個〜約20個の炭素原子)を含み、特定の実施形態では約3個〜約7個の炭素原子を含む。RfおよびRf’は、直鎖、分枝鎖、または環状のアルキレン基と一緒に、直鎖、分枝鎖、または環状のフッ素化アルキレン基またはそれらの組合わせを含むことができる。一般に、RfおよびRf’が分枝アルキレン基を含む場合、炭素の数は少なくとも4個である。RfおよびRf’は一般には重合性オレフィン不飽和を持たず、任意選択的に二価の酸素、または三価の窒素などの鎖状(catenated)ヘテロ原子を含むことができる。RfおよびRf’基は、少くとも5個のフッ素原子(例えば、少なくとも7個のフッ素原子)を含んでよく、実施形態によっては、少なくとも9個のフッ素原子(例えば、CF3CF2−、CF3CF2CF2CF2−、(CF3)2CFCF2−、CF3CF2CF2−など)を含んでよい。全フッ素置換された脂肪族基(すなわち、式CxF2x+1(式中、xは約2〜約8であり、例えば3または4である)を有するもの)は、RfおよびRf’の実施形態の例である。
Rhは、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基であり、ここで、Rhは1個または複数個の鎖状ヘテロ原子を含むことができる。Rhの例としては、アルキレン、フルオロアルキレンなどがある。ハイドロフルオロエーテル化合物は、−O−CH2−O−を含んでいない。
Rf−O−Rh−O−Rf’
で表される。
上式で、
RfおよびRf’は独立してパーフルオロ脂肪族基である。RfおよびRf’は安定した、不活性な、非極性の、好ましくは飽和の一価部分であり、これらは疎油性(oleophobic)かつ疎水性である。RfおよびRf’は一般に、少なくとも約2個の炭素原子(例えば、約3個〜約20個の炭素原子)を含み、特定の実施形態では約3個〜約7個の炭素原子を含む。RfおよびRf’は、直鎖、分枝鎖、または環状のアルキレン基と一緒に、直鎖、分枝鎖、または環状のフッ素化アルキレン基またはそれらの組合わせを含むことができる。一般に、RfおよびRf’が分枝アルキレン基を含む場合、炭素の数は少なくとも4個である。RfおよびRf’は一般には重合性オレフィン不飽和を持たず、任意選択的に二価の酸素、または三価の窒素などの鎖状(catenated)ヘテロ原子を含むことができる。RfおよびRf’基は、少くとも5個のフッ素原子(例えば、少なくとも7個のフッ素原子)を含んでよく、実施形態によっては、少なくとも9個のフッ素原子(例えば、CF3CF2−、CF3CF2CF2CF2−、(CF3)2CFCF2−、CF3CF2CF2−など)を含んでよい。全フッ素置換された脂肪族基(すなわち、式CxF2x+1(式中、xは約2〜約8であり、例えば3または4である)を有するもの)は、RfおよびRf’の実施形態の例である。
Rhは、2個〜約8個の炭素原子および少なくとも4個の水素原子を有する線状、分枝または環状アルキレン基であり、ここで、Rhは1個または複数個の鎖状ヘテロ原子を含むことができる。Rhの例としては、アルキレン、フルオロアルキレンなどがある。ハイドロフルオロエーテル化合物は、−O−CH2−O−を含んでいない。
本発明の別の態様では、本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は、以下の構造によって表される。
Rh’(O−Rf)m
上式で、
m=3または4である。
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝の、三価または四価の炭化水素基である。RfおよびRf’は安定した、不活性な、非極性の、好ましくは飽和の一価部分であり、これらは疎油性かつ疎水性である。Rfは一般に、少なくとも1個の炭素原子、例えば約2個〜約10個の炭素原子を含み、特定の実施形態では3個の炭素原子を含む。Rfは、直鎖または分枝鎖あるいはそれらの組合わせを含むことができる。Rfは一般には、重合性オレフィン不飽和を持たず、任意選択的に二価の酸素、または三価の窒素などの鎖状ヘテロ原子を含むことができる。Rf基は、少なくとも3個のフッ素原子、例えば少なくとも5個のフッ素原子を含んでいてよく、1つの実施形態では少なくとも7個フッ素原子を含んでいてよい(例えば、CF3、CF3CF2−、CF3CF2CF2−など)。全フッ素置換された脂肪族基(すなわち、式CxF2x+1(式中、xは約1〜約8であり、例えば3または4である)を有するもの)は、Rfの実施形態の例である。
Rh’は、2個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝基であり、Rhは1つまたは複数個の鎖状ヘテロ原子を含んでよい。Rh’の例としては、アルキレン、フルオロアルキレンなどがある。
Rh’(O−Rf)m
上式で、
m=3または4である。
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、Rh’は3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝の、三価または四価の炭化水素基である。RfおよびRf’は安定した、不活性な、非極性の、好ましくは飽和の一価部分であり、これらは疎油性かつ疎水性である。Rfは一般に、少なくとも1個の炭素原子、例えば約2個〜約10個の炭素原子を含み、特定の実施形態では3個の炭素原子を含む。Rfは、直鎖または分枝鎖あるいはそれらの組合わせを含むことができる。Rfは一般には、重合性オレフィン不飽和を持たず、任意選択的に二価の酸素、または三価の窒素などの鎖状ヘテロ原子を含むことができる。Rf基は、少なくとも3個のフッ素原子、例えば少なくとも5個のフッ素原子を含んでいてよく、1つの実施形態では少なくとも7個フッ素原子を含んでいてよい(例えば、CF3、CF3CF2−、CF3CF2CF2−など)。全フッ素置換された脂肪族基(すなわち、式CxF2x+1(式中、xは約1〜約8であり、例えば3または4である)を有するもの)は、Rfの実施形態の例である。
Rh’は、2個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝基であり、Rhは1つまたは複数個の鎖状ヘテロ原子を含んでよい。Rh’の例としては、アルキレン、フルオロアルキレンなどがある。
本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は一般に不活性である。さらに本発明の化合物は、高い絶縁耐力と低い導電性を持つことができる。加えてその化合物は一般に耐熱性がある。
本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は、伝熱流体として有用である。この化合物は一般に、広い温度範囲にわたって液相を呈する。例えば、この化合物は一般に少なくとも約−50℃まで液体である。一般に、液相のこの化合物の粘度は、−50℃において100センチストークス(100×10-6m2/s)未満、好ましくは50センチストークス(50×10-6m2/s)未満である。
さらに本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は、低い地球温暖化能力値(GWP)を有し、実施形態によっては500未満である。GWPは、大気寿命の計算値、および対象スペクトル領域(典型的には、500〜2500cm-1)にわたってまとめられて実験的に決定された赤外線吸光度データを用いて、求められる。GWPの詳細な説明は、例えば米国特許第5,925,611号明細書に記載されており、それを援用する。
本発明のハイドロフルオロエーテル化合物は一般に、全フッ素置換されたアシルフルオリドを多官能性のアルキル化剤(例えば、ジメシレート(dimesylate)およびジトシレート)により、極性非プロトン溶媒中のフッ化物イオンを用いてアルキル化することにより調製される。
装置
ある実施形態では、本発明は伝熱を必要とする装置を含む。この装置は、デバイスと、伝熱流体を用いてデバイスとの間の伝熱を行う機構とを具備する。そのような装置として、冷凍システム、冷却装置、試験装置、および機械加工装置がある。
ある実施形態では、本発明は伝熱を必要とする装置を含む。この装置は、デバイスと、伝熱流体を用いてデバイスとの間の伝熱を行う機構とを具備する。そのような装置として、冷凍システム、冷却装置、試験装置、および機械加工装置がある。
本発明の装置の例としては、半導体ダイの性能を試験するための自動試験装置に使用される試験ヘッド;アッシャー、ステッパー、エッチャー、PECVDツール(PECVD tool)にケイ素ウェーハを保持するのに使用されるウェーハチャック;恒温槽、および熱衝撃試験槽があるが、これらに限定されない。
デバイス
ある実施形態では、本発明はデバイスを含む。デバイスとは、本明細書では冷却、加熱または選択温度に維持される、構成部品、加工物、組立品などと定義される。そのようなデバイスとしては、電気部品、機械部品および光学部品(optical component)がある。本発明のデバイスの例としては、マイクロプロセッサー、半導体デバイス製造用ウェーハ、電源制御半導体、配電開閉装置(electrical distribution switch gear)、電源変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ半導体デバイス、パッケージされていない(unpackaged)半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品があるが、これらに限定されない。
ある実施形態では、本発明はデバイスを含む。デバイスとは、本明細書では冷却、加熱または選択温度に維持される、構成部品、加工物、組立品などと定義される。そのようなデバイスとしては、電気部品、機械部品および光学部品(optical component)がある。本発明のデバイスの例としては、マイクロプロセッサー、半導体デバイス製造用ウェーハ、電源制御半導体、配電開閉装置(electrical distribution switch gear)、電源変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ半導体デバイス、パッケージされていない(unpackaged)半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品があるが、これらに限定されない。
伝熱機構
ある実施形態では、本発明は伝熱機構を含む。伝熱機構をデバイスと熱的に接触させることで熱は伝達される。伝熱機構は、デバイスと熱的に接触させられると、デバイスから熱を除去するか、またはデバイスに熱を与えるか、または選択された温度にデバイスを維持する。熱流の方向(デバイスから来るか、またはデバイスへ向かう)は、デバイスと伝熱機構との間の相対的な温度差によって決まる。
ある実施形態では、本発明は伝熱機構を含む。伝熱機構をデバイスと熱的に接触させることで熱は伝達される。伝熱機構は、デバイスと熱的に接触させられると、デバイスから熱を除去するか、またはデバイスに熱を与えるか、または選択された温度にデバイスを維持する。熱流の方向(デバイスから来るか、またはデバイスへ向かう)は、デバイスと伝熱機構との間の相対的な温度差によって決まる。
伝熱機構は、本発明の伝熱流体を含んでいる。
さらに、伝熱機構は伝熱流体を管理するための設備を含んでもよく、それには、ポンプ、バルブ、流体保持システム、圧力制御システム、凝縮器、熱交換器、熱源、熱シンク、冷凍システム、能動的温度制御装置(active temperature control system)、および受動的温度制御装置(passive temperature control system)が含まれるが、これらに限定されない。
好適な伝熱機構の例としては、PECVDツールの温度制御ウェーハチャック、ダイ性能試験用の温度制御試験ヘッド、半導体プロセス装置内の温度制御作業ゾーン(temperature controlled work zone)、熱衝撃試験槽の液体タンク、および恒温槽があるが、これらに限定されない。
エッチャー、アッシャー、PECVDチャンバー、熱衝撃試験機などのシステムによっては、望ましい上側の動作温度は、150℃にもなることがある。
方法
本発明は、デバイスを用意するステップと、伝熱流体を含む伝熱機構を用意するステップと、伝熱流体を用いてデバイスとの間で伝熱を行うステップとを含み、伝熱流体が以下の構造によって表される、伝熱方法をさらに含む。
Rf−O−Rh−O−Rf’
または
Rh’(O−Rf)m
本発明は、デバイスを用意するステップと、伝熱流体を含む伝熱機構を用意するステップと、伝熱流体を用いてデバイスとの間で伝熱を行うステップとを含み、伝熱流体が以下の構造によって表される、伝熱方法をさらに含む。
Rf−O−Rh−O−Rf’
または
Rh’(O−Rf)m
以下の非限定例および試験方法を参照しながら、本発明をさらに説明する。特に記載のない限り、部、百分率、および比率はすべて重量によるものである。
実施例1: 1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−プロポキシ)−プロパン (CF3CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF3)
撹拌器、ヒーターおよび熱電対を備えた600mLの清浄で乾燥したパー(Parr)反応器に、無水フッ化カリウム20.1g(0.35モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(TCIアメリカ(TCI America))49.8g(0.13モル)、アドゲン(Adogen(登録商標))464(アルドリッチ(Aldrich))4.4グラムおよび無水ジグリム(ジエチレングリコールジメチルエーテルの無水物であり、シグマ・アルドリッチ・ケミカル社(Sigma Aldrich Chemical Co.)から入手可能なもので、この後のすべての合成で使用される)300mlを添加した。この合成およびこの後のすべての合成で使用する無水フッ化カリウムは、噴霧乾燥(spray dried)して125℃で保存し、使用する少し前にすりつぶした。反応器を密閉して約−50℃まで冷却し、真空ポンプを用いてベーパースペースから排気した。C2F5C(O)F(およそ95.0パーセントの純度)53.5g(0.30モル)を密閉反応器に加えた。その後、反応器とその内容物を75℃まで加熱して、21時間維持した。反応している間に、圧力は86psigから12.1psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を、機械式撹拌器(mechanical stirrer)、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた500mlの丸底フラスコに加えた。脱イオン水(200ml)をフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留して、C3F7OC3H6OC3F7を65.8%含んでいる下相の留出物49.0グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を22.5%水酸化カリウム水溶液100gから共沸蒸留(azeotropically distilled)した。生成物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、分別蒸留(fractionally distilled)して、97.3%の純度の1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−プロポキシ)−プロパンを8.2g得た。沸点は159℃であった。また構造はガスクロマトグラフィー−質量分析法(gc−ms)で確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマー(viscosity timer)を使用して測定した場合、−50℃において9センチストークス(9×10-6m2/s)であった。
撹拌器、ヒーターおよび熱電対を備えた600mLの清浄で乾燥したパー(Parr)反応器に、無水フッ化カリウム20.1g(0.35モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(TCIアメリカ(TCI America))49.8g(0.13モル)、アドゲン(Adogen(登録商標))464(アルドリッチ(Aldrich))4.4グラムおよび無水ジグリム(ジエチレングリコールジメチルエーテルの無水物であり、シグマ・アルドリッチ・ケミカル社(Sigma Aldrich Chemical Co.)から入手可能なもので、この後のすべての合成で使用される)300mlを添加した。この合成およびこの後のすべての合成で使用する無水フッ化カリウムは、噴霧乾燥(spray dried)して125℃で保存し、使用する少し前にすりつぶした。反応器を密閉して約−50℃まで冷却し、真空ポンプを用いてベーパースペースから排気した。C2F5C(O)F(およそ95.0パーセントの純度)53.5g(0.30モル)を密閉反応器に加えた。その後、反応器とその内容物を75℃まで加熱して、21時間維持した。反応している間に、圧力は86psigから12.1psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を、機械式撹拌器(mechanical stirrer)、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた500mlの丸底フラスコに加えた。脱イオン水(200ml)をフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留して、C3F7OC3H6OC3F7を65.8%含んでいる下相の留出物49.0グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を22.5%水酸化カリウム水溶液100gから共沸蒸留(azeotropically distilled)した。生成物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、分別蒸留(fractionally distilled)して、97.3%の純度の1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−プロポキシ)−プロパンを8.2g得た。沸点は159℃であった。また構造はガスクロマトグラフィー−質量分析法(gc−ms)で確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマー(viscosity timer)を使用して測定した場合、−50℃において9センチストークス(9×10-6m2/s)であった。
実施例2: 1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(3−ノナフルオロブチルオキシ−プロポキシ)−ブタン (CF3CF2CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF2CF3)
この化合物は、フッ化カリウム24.0g(0.41モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))75.0g、4.7gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム200ml、およびCF3CF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)75.0gを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器の内容物を75℃まで加熱して120時間維持した。最終圧力は8.0psigであった。反応器から排気し、その内容物を1リットルの丸底フラスコに加えた。200グラムの22.5%KOHをフラスコに加え、その内容物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF2CF2OC3H6OCF2CF2CF2CF3を64.5%含んだ物質52.8gを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して純度100%の1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(3−ノナフルオロブチルオキシ−プロポキシ)−ブタンを19.3g得た。沸点は190℃であった。また構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において25センチストークス(25×10-6m2/s)であった。
この化合物は、フッ化カリウム24.0g(0.41モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))75.0g、4.7gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム200ml、およびCF3CF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)75.0gを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器の内容物を75℃まで加熱して120時間維持した。最終圧力は8.0psigであった。反応器から排気し、その内容物を1リットルの丸底フラスコに加えた。200グラムの22.5%KOHをフラスコに加え、その内容物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF2CF2OC3H6OCF2CF2CF2CF3を64.5%含んだ物質52.8gを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して純度100%の1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(3−ノナフルオロブチルオキシ−プロポキシ)−ブタンを19.3g得た。沸点は190℃であった。また構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において25センチストークス(25×10-6m2/s)であった。
実施例3: 1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(2−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エトキシ)−プロパン (CF3CF2CF2OCH2CH2OCF2CF2CF3)
この化合物は、フッ化カリウム19.4g(0.33モル)、1,2−エチレングリコールジ−p−トシレート(アルドリッチ(Aldrich))48.9g(0.13モル)、4.7gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム302.7gおよびCF3CF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)47.0グラムを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器を40時間50℃に維持した。反応器から排気し、その内容物を、機械式撹拌器、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた3リットルの丸底フラスコに加えた。同様に実施された別の反応の内容物もその3リットルのフラスコに加えた。150グラムの22.5%KOHをフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF2OC2H4OCF2CF2CF3を90.2%含んでいる物質41.1グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して、純度99.4%の1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(2−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エトキシ)−プロパンを21.6グラム得た。沸点は145℃であった。また構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において7センチストークス(7×10-6m2/s)であった。
この化合物は、フッ化カリウム19.4g(0.33モル)、1,2−エチレングリコールジ−p−トシレート(アルドリッチ(Aldrich))48.9g(0.13モル)、4.7gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム302.7gおよびCF3CF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)47.0グラムを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器を40時間50℃に維持した。反応器から排気し、その内容物を、機械式撹拌器、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた3リットルの丸底フラスコに加えた。同様に実施された別の反応の内容物もその3リットルのフラスコに加えた。150グラムの22.5%KOHをフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF2OC2H4OCF2CF2CF3を90.2%含んでいる物質41.1グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して、純度99.4%の1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(2−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エトキシ)−プロパンを21.6グラム得た。沸点は145℃であった。また構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において7センチストークス(7×10-6m2/s)であった。
実施例4: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−5−(3−ウンデカフルオロペンチルオキシ−プロポキシ)−ペンタン (CF3CF2CF2CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF2CF2CF3)
この化合物は、フッ化カリウム19.3g(0.33モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))50.5g(0.13モル)、3.8gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム251.4gおよびCF3CF2CF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)69グラムを使用して、実施例1の方法で調製した。反応器を24時間90℃に維持した。反応器の最終圧力は1.5psigであった。反応器の内容物を、機械式撹拌器、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた2リットルの丸底フラスコに加えた。120グラムの22.5%KOHをフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF2CF2CF2OC3H6OCF2CF2CF2CF2CF3を74.1%含んでいる物質46.9グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して、純度98.2%の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−5−(3−ウンデカフルオロペンチルオキシ−プロポキシ)−ペンタンを23.2グラム得た。沸点は208.1℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において85センチストークス(85×10-6m2/s)であった。
この化合物は、フッ化カリウム19.3g(0.33モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))50.5g(0.13モル)、3.8gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム251.4gおよびCF3CF2CF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)69グラムを使用して、実施例1の方法で調製した。反応器を24時間90℃に維持した。反応器の最終圧力は1.5psigであった。反応器の内容物を、機械式撹拌器、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた2リットルの丸底フラスコに加えた。120グラムの22.5%KOHをフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF2CF2CF2OC3H6OCF2CF2CF2CF2CF3を74.1%含んでいる物質46.9グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して、純度98.2%の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−5−(3−ウンデカフルオロペンチルオキシ−プロポキシ)−ペンタンを23.2グラム得た。沸点は208.1℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において85センチストークス(85×10-6m2/s)であった。
実施例5: 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−3−{3−[1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−プロポキシ]−プロポキシ}−4−トリフルオロメチル−ペンタン (CF3CF2CF[CF(CF3)2]OCH2CH2CH2OCF[CF(CF3)2]CF2CF3)
この化合物は、フッ化カリウム8.4g(0.14モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))25.0g(0.06モル)、1.5gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム150mlおよびCF3CF2C(O)CF(CF3)2(およそ99%の純度)34.3グラムを使用して、実施例1の方法で調製した。反応器は22時間100℃に維持した。反応器の最終圧力は8.1psigであった。反応器の内容物を、機械式撹拌器、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた丸底フラスコに加えた。40グラムの37.5%KOHをフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF[CF(CF3)2]OCH2CH2CH2OCF[CF(CF3)2]CF2CF3を47.3%含んでいる物質19.3グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。その構造はgc−msで確認した。
この化合物は、フッ化カリウム8.4g(0.14モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))25.0g(0.06モル)、1.5gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム150mlおよびCF3CF2C(O)CF(CF3)2(およそ99%の純度)34.3グラムを使用して、実施例1の方法で調製した。反応器は22時間100℃に維持した。反応器の最終圧力は8.1psigであった。反応器の内容物を、機械式撹拌器、温度プローブ、水コンデンサーおよびディーン・スターク(Dean−Stark)受器を備えた丸底フラスコに加えた。40グラムの37.5%KOHをフラスコに加え、その混合物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3CF2CF[CF(CF3)2]OCH2CH2CH2OCF[CF(CF3)2]CF2CF3を47.3%含んでいる物質19.3グラムを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。その構造はgc−msで確認した。
実施例6: 1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(4−ノナフルオロブチルオキシ−ブトキシ)ブタン (CF3CF2CF2CF2OCH2CH2CH2CH2OCF2CF2CF2CF3)
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(20.7g、0.356モル)、1,4−ブタンジオールジメタンスルホネート(40g、0.162モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム(anhydrous diglyme)中の55%溶液8.8g)および無水ジグリム(300ml)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COF(純度95%のものを84.2g、0.37モル)を加えてから、反応器を19時間75℃に加熱した。その後さらに20時間、温度を80℃に上げた。反応している間に、圧力は72psigから25psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相48gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC4H8OC4F9を66%含んでいた。最初の蒸留のものと同じ装置を用いて、粗生成物を45%水酸化カリウム約100gから共沸蒸留し、下側のフルオロケミカル相を水で洗浄し、分別蒸留して、純度99.5%の1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(4−ノナフルオロブチルオキシ−ブトキシ)ブタンを18.3g得た。沸点は208℃であった。また構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において41センチストークス(41×10-6m2/s)であった。
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(20.7g、0.356モル)、1,4−ブタンジオールジメタンスルホネート(40g、0.162モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム(anhydrous diglyme)中の55%溶液8.8g)および無水ジグリム(300ml)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COF(純度95%のものを84.2g、0.37モル)を加えてから、反応器を19時間75℃に加熱した。その後さらに20時間、温度を80℃に上げた。反応している間に、圧力は72psigから25psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相48gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC4H8OC4F9を66%含んでいた。最初の蒸留のものと同じ装置を用いて、粗生成物を45%水酸化カリウム約100gから共沸蒸留し、下側のフルオロケミカル相を水で洗浄し、分別蒸留して、純度99.5%の1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(4−ノナフルオロブチルオキシ−ブトキシ)ブタンを18.3g得た。沸点は208℃であった。また構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において41センチストークス(41×10-6m2/s)であった。
実施例7: n,i−C4F9OC3H6On,i−C4F9 (この生成物は、分子の一方の端にn−C4F9基およびイソ−C4F9基がある分離不能な混合物である)
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(17.4g、0.3モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(55g、0.143モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液8.3g)および無水ジグリム(271g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COFおよびi−C3F7COFの混合物(純度70%のものを100g、0.324モル、約60%がイソ体であり、40%がノルマル体である)を加えてから、反応器を約64時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は115psigから65psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相58.4gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC3H6OC4F9を85%含んでいた。粗生成物を45%水酸化カリウム約100gから再び共沸蒸留した。下側のフルオロケミカル相を水で洗浄し、分別蒸留して純度95.5%の生成物を32.2g得た。沸点範囲は188〜190℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において35センチストークス(35×10-6m2/s)であった。
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(17.4g、0.3モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(55g、0.143モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液8.3g)および無水ジグリム(271g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COFおよびi−C3F7COFの混合物(純度70%のものを100g、0.324モル、約60%がイソ体であり、40%がノルマル体である)を加えてから、反応器を約64時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は115psigから65psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相58.4gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC3H6OC4F9を85%含んでいた。粗生成物を45%水酸化カリウム約100gから再び共沸蒸留した。下側のフルオロケミカル相を水で洗浄し、分別蒸留して純度95.5%の生成物を32.2g得た。沸点範囲は188〜190℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において35センチストークス(35×10-6m2/s)であった。
実施例8: n,i−C4F9OC4H8On,i−C4F9 (この生成物は、分子の一方の端にn−C4F9基およびイソ−C4F9基がある分離不能な混合物である)
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(17.1g、0.29モル)、1,4−ブタンジオールジメタンスルホネート(30.1g、0.12モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液4.5g)および無水ジグリム(278g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COFおよびi−C3F7COFの混合物(純度70%のものを73.6g、0.24モル、約60%がイソ体であり、40%がノルマル体である)を加えてから、反応器を約64時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は100psigから50psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相28gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC4H8OC4F9を60%含んでいた。粗生成物を45%水酸化カリウム約100gから再び共沸蒸留した。下相の分離および水洗浄を行った後、このサンプルは、本質的に同じ方法で調製した別のサンプルと混合し、その混合サンプルを分別蒸留して、純度90.7%の生成物を19.2g得た。沸点範囲は206〜208℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において51センチストークス(51x10-6m2/s)であった。
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(17.1g、0.29モル)、1,4−ブタンジオールジメタンスルホネート(30.1g、0.12モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液4.5g)および無水ジグリム(278g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COFおよびi−C3F7COFの混合物(純度70%のものを73.6g、0.24モル、約60%がイソ体であり、40%がノルマル体である)を加えてから、反応器を約64時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は100psigから50psigに減少した。反応器の内容物を冷やし、過剰の圧力を抜いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相28gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC4H8OC4F9を60%含んでいた。粗生成物を45%水酸化カリウム約100gから再び共沸蒸留した。下相の分離および水洗浄を行った後、このサンプルは、本質的に同じ方法で調製した別のサンプルと混合し、その混合サンプルを分別蒸留して、純度90.7%の生成物を19.2g得た。沸点範囲は206〜208℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において51センチストークス(51x10-6m2/s)であった。
実施例9: 1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(2−ノナフルオロブチルオキシ−エトキシ)ブタン (CF3CF2CF2CF2OCH2CH2OCF2CF2CF2CF3)
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(18.8g、0.32モル)、1,2−エタンジオールジ−p−トシレート(50g、0.135モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液5.5g)および無水ジグリム(278g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COF(純度95%のものを61.4g、0.27モル)を加えてから、反応器を約30時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は65psigから−11.9psigに減少した。反応器からは最初に排気したので、完全に反応し、非反応性の揮発性物質が残っていないと仮定すると、圧力変換器で測定した最終圧力は負になるであろう。反応器の内容物を周囲温度まで冷やしてから、反応器を開いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相29gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC2H4OC4F9を42%含んでいた。この場合、生成物は最初に同心円管塔を用いて蒸留し、その後175〜182℃の留分(distillation cut)を通常の方法で45%の水酸化カリウムによって処理した。この段階での純度は、gc−msで確認したところ95.9%の所望のジエーテルになっていた。
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(18.8g、0.32モル)、1,2−エタンジオールジ−p−トシレート(50g、0.135モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液5.5g)および無水ジグリム(278g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COF(純度95%のものを61.4g、0.27モル)を加えてから、反応器を約30時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は65psigから−11.9psigに減少した。反応器からは最初に排気したので、完全に反応し、非反応性の揮発性物質が残っていないと仮定すると、圧力変換器で測定した最終圧力は負になるであろう。反応器の内容物を周囲温度まで冷やしてから、反応器を開いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相29gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC2H4OC4F9を42%含んでいた。この場合、生成物は最初に同心円管塔を用いて蒸留し、その後175〜182℃の留分(distillation cut)を通常の方法で45%の水酸化カリウムによって処理した。この段階での純度は、gc−msで確認したところ95.9%の所望のジエーテルになっていた。
実施例10: 1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(2−(2−ノナフルオロブチルオキシ−エトキシ−エトキシ)ブタン (CF3CF2CF2CF2OCH2CH2OCH2CH2OCF2CF2CF2CF3)
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(16.8g、0.29モル)、ジエチレングリコールジ−p−トシレート(50g、0.121モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液6.2g)および無水ジグリム(278g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COF(純度95%のものを53.5g、0.24モル)を加えてから、反応器を約17時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は47psigから−1.6psigに減少した。反応器の内容物を周囲温度まで冷やしてから、反応器を開いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相46gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC2H4OC2H4OC4F9を75%含んでいた。この後、この物質はKOHで処理しなかったが、それは蒸留範囲が218〜219℃である90%の所望生成物であることが分かった。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において64センチストークス(64×10-6m2/s)であった。
実施例1に記載の方法と同様の方法で、フッ化カリウム(16.8g、0.29モル)、ジエチレングリコールジ−p−トシレート(50g、0.121モル、アルドリッチ(Aldrich))、アドゲン(Adogen(登録商標))464(無水ジグリム中の55%溶液6.2g)および無水ジグリム(278g)を、600mLのパー反応器中で混合した。上述のようにして反応器を冷却し排気した後、n−C3F7COF(純度95%のものを53.5g、0.24モル)を加えてから、反応器を約17時間75℃に加熱した。反応している間に、圧力は47psigから−1.6psigに減少した。反応器の内容物を周囲温度まで冷やしてから、反応器を開いた。反応器の内容物を水約300mLが入ったlLの丸底フラスコに移した。その混合物を実施例1に記載されているように共沸蒸留して、相分離および洗浄後に下側のフルオロケミカル相46gを得たが、それは所望の生成物C4F9OC2H4OC2H4OC4F9を75%含んでいた。この後、この物質はKOHで処理しなかったが、それは蒸留範囲が218〜219℃である90%の所望生成物であることが分かった。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において64センチストークス(64×10-6m2/s)であった。
実施例11: 1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−1−[3−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメトキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−3−トリフルオロメトキシ−プロパン (CF3OCF2CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF2OCF3)
この化合物は、フッ化カリウム23.9g(0.41モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))49.5g(0.13モル)、4.1gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム300ml、およびCF3OCF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)72.4gを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器の内容物を75℃まで加熱して89時間維持した。反応器から排気し、その内容物を1リットルの丸底フラスコに加えた。水150グラムをそのフラスコに加え、その内容物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3OCF2CF2CF2OC3H6OCF2CF2CF2OCF3を93.6%含んでいる物質58.3gを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して、純度97.3%の1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−1−[3−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメトキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−3−トリフルオロメトキシ−プロパンを18.6g得た。沸点は191℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において19センチストークス(19×10-6m2/s)であった。
この化合物は、フッ化カリウム23.9g(0.41モル)、1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート(アルファ・エーサー(Alfa−Aesar))49.5g(0.13モル)、4.1gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム300ml、およびCF3OCF2CF2C(O)F(およそ95%の純度)72.4gを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器の内容物を75℃まで加熱して89時間維持した。反応器から排気し、その内容物を1リットルの丸底フラスコに加えた。水150グラムをそのフラスコに加え、その内容物を水蒸気蒸留してから水で洗浄して、CF3OCF2CF2CF2OC3H6OCF2CF2CF2OCF3を93.6%含んでいる物質58.3gを得た(ガスクロマトグラフィーで決定)。粗生成物を分別蒸留して、純度97.3%の1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−1−[3−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメトキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−3−トリフルオロメトキシ−プロパンを18.6g得た。沸点は191℃であった。またその構造はgc−msで確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定した場合、−50℃において19センチストークス(19×10-6m2/s)であった。
実施例12: 1,2,4−トリス−ヘプタフルオロプロピルオキシ−ブタン
CF3CF2CF2OCH2CH(OCF2CF2CF3)CH2CH2OCF2CF2CF3
この化合物は、フッ化カリウム35.9g(0.62モル)、1,2,4−トリス(メタンスルホンオキシ)ブタン(TCIアメリカ(TCI America))50.0g(0.15モル)、20gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム300ml、およびCF3CF2C(O)F(およそ95%の純度)89.4gを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器の内容物を75℃まで加熱して120時間維持した。反応器から排気し、その内容物を1リットルの丸底フラスコに加えた。内容物を水蒸気蒸留してから、相分離を行い、下相を水で洗浄した。gc−msにより、トリエーテル(triether)であるCF3CF2CF2OCH2CH(OCF2CF2CF3)CH2CH2OCF2CF2CF3の存在が確認された。
CF3CF2CF2OCH2CH(OCF2CF2CF3)CH2CH2OCF2CF2CF3
この化合物は、フッ化カリウム35.9g(0.62モル)、1,2,4−トリス(メタンスルホンオキシ)ブタン(TCIアメリカ(TCI America))50.0g(0.15モル)、20gのアドゲン(Adogen(登録商標))464およびジグリム300ml、およびCF3CF2C(O)F(およそ95%の純度)89.4gを用いて、実施例1の方法で調製した。反応器の内容物を75℃まで加熱して120時間維持した。反応器から排気し、その内容物を1リットルの丸底フラスコに加えた。内容物を水蒸気蒸留してから、相分離を行い、下相を水で洗浄した。gc−msにより、トリエーテル(triether)であるCF3CF2CF2OCH2CH(OCF2CF2CF3)CH2CH2OCF2CF2CF3の存在が確認された。
本発明の範囲と精神から逸脱しない範囲で、本発明のさまざまな修正や変更は当業者にとっては明らかになるであろう。本発明が、ここに述べた説明のための実施形態や実施例によって不当にも限定されないこと、およびそのような実施例や実施形態は例として示されているだけであり、本発明の範囲は、次のとおりここに述べる特許請求の範囲によってのみ限定されることを意図したものであることを理解すべきである。
Claims (18)
- 一般式:
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3〜4、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rh’は独立して、3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素である)
によって表される化合物。 - Rfが独立して少なくとも約2個の炭素原子を含む、請求項1に記載の化合物。
- Rfが独立して約3個〜約20個の炭素原子を含む、請求項2に記載の化合物。
- Rfが独立して3個〜約7個の炭素原子を含む、請求項2に記載の化合物。
- Rfが少なくとも5個のフッ素原子を含む、請求項1に記載の化合物。
- Rfが独立して少なくとも7個のフッ素原子を含む、請求項5に記載の化合物。
- Rfが独立して少なくとも9個のフッ素原子を含む、請求項5に記載の化合物。
- Rfが独立してCxF2x+1(式中、xは約2〜約8である)である、請求項1に記載の化合物。
- xが3または4である、請求項8に記載の化合物。
- 前記化合物の粘度が、−50℃において100センチストークス(100×10-6m2/s)未満である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物の粘度が、−50℃において50センチストークス(50×10-6m2/s)未満である、請求項10に記載の化合物。
- (a)デバイスと、
(b)前記デバイスへまたは前記デバイスから伝熱を行う機構であって、伝熱流体を使用することを含む機構と、
を具備する、伝熱を必要とする装置であって、
前記伝熱流体が以下の構造:
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3〜4、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rh’は独立して、3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素である)
によって表される、装置。 - 前記デバイスが、マイクロプロセッサー、半導体デバイス製造用のウェーハ、電源制御半導体、配電開閉装置、電源変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ半導体デバイス、パッケージされていない半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品よりなる群から選択される、請求項12に記載の装置。
- 前記デバイスが加熱される、請求項12に記載の装置。
- 前記デバイスが冷却される、請求項12に記載の装置。
- 前記デバイスが選択された温度に維持される、請求項12に記載の装置。
- 前記伝熱機構が、PECVDツールの温度制御ウェーハチャック、ダイ性能試験用の温度制御試験ヘッド、半導体プロセス装置内の温度制御作業ゾーン、熱衝撃試験槽の液体タンク、および恒温槽よりなる群から選択される、請求項12に記載の装置。
- 伝熱の方法であって、
(a)デバイスを用意するステップと、
(b)伝熱流体を用いて前記デバイスへまたは前記デバイスから伝熱を行うステップと、
を含み、前記伝熱流体が以下の構造:
Rh’(O−Rf)m
(式中、
m=3〜4、
Rfは独立してパーフルオロ脂肪族基であり、
Rh’は独立して、3個〜約8個の炭素原子を有する線状または分枝炭化水素である)
によって表される、伝熱の方法。
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