JP2021506785A - ハイドロフルオロオレフィンエーテル、組成物、これらを使用するための装置及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年12月13日に出願された米国特許仮出願第62/598284号の優先権を主張するものであり、その開示の全体が参照により本明細書に組み込まれる。
地球温暖化係数が低く、同時に高い熱安定性、低毒性、不燃性、良好な溶解力、及び広い動作温度範囲を実現して種々の用途の要件を満たす不活性フッ素化流体が継続して必要とされている。これらの用途には、伝熱流体が特に挙げられるが、これらに限定されない。
Rf−O−CH2CH=CHCH2−O−Rf (I)
[式中、各Rf基は、独立して、2〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む]で表される。いくつかの実施形態においては、各Rf基は同じものである。
Rf−O−CH2CH=CHCH2−O−Rf (I)
[式中、各Rf基は、独立して、2〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む]で表されるハイドロフルオロオレフィンエーテルに関する。このようなヘテロ原子は、N−及び/又はO−含有の5員又は6員ペルフルオロ化環(好ましくは6員のペルフルオロ化環)に含まれてもよく、これは(アルキル基の末端で)一価の環又は(アルキル基の鎖内で)二価の環であってもよい。
現在、様々な流体が熱伝達のために使用されている。伝熱流体の適性は、用途プロセスに依存する。例えば、いくつかの電子用途では、不活性であり、高い誘電強度、低い毒性、良好な環境特性、及び広い温度範囲にわたる良好な熱伝達特性を有する伝熱流体が望ましい。
いくつかの実施形態において、本開示は、本開示の式(I)の1つ以上のハイドロフルオロオレフィンエーテルと、1つ以上の共溶媒とを含む、洗浄組成物に関する。
実施形態1は、下記一般式(I):
Rf−O−CH2CH=CHCH2−O−Rf (I)
[式中、各Rf基は、独立して、2〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む]で表されるハイドロフルオロオレフィンエーテルである。
PE−1の蒸気圧は、ASTM E−1719−97「エブリオメトリによる蒸気圧測定」に記載されている撹拌フラスコエブリオメータ法を用いて測定した。この方法は、「動的還流(Dynamic Reflux)」とも呼ばれる。この方法では、50mLのガラス製丸底フラスコを使用した。J−KEM Scientific,Inc.(St.Louis,MO,USA)から入手可能な真空制御装置を使用して、真空を測定及び制御した。圧力変換器を、全真空及び電子気圧計との比較によって測定日に較正した。手順は、材料をゆっくりと加熱し始めた後、沸騰が起きるまで真空を適用し、一定の滴加還流速度を確定した。ポットの温度及び圧力を記録した後、真空制御装置をより高い絶対圧力に設定し、新たな還流点が確定されるまで物質を更に加熱した。圧力レベルを徐々に上昇させた。結果を表2に示す。表2にまとめた結果は、これらの材料を熱伝達及び気相はんだ付け用途において有用なものにする、広範囲にわたる液体の動作温度範囲を示す。
SI Analytics(College Station,TX,USA)から商品名「AVS 350」で入手可能なViscosity Timerを使用して、PE−1の運動粘度を測定した。0℃未満の温度では、LAWLER Manufacturing Corporation(Edison,NJ,USA)から入手可能な温度制御槽を使用した。粘度計測定スタンド及びガラス粘度計を、NOVEC 7500で満たされた温度制御液槽に浸漬した。Lawler温度槽に、槽の電子温度制御ヒーターによって提供される微細な温度制御を有する液体窒素冷却のための銅管コイルを取り付けた。流体を機械的に撹拌して、槽内の温度を均一にした。槽は、内蔵のRTD温度センサによって測定された温度を0.1℃以内に制御する。サンプル液を、粘度計上にエッチングされた2本の充填ラインの間で、粘度計に添加した。AVS 350は、上部タイミングマークの上方にサンプル流体を自動的に圧送し、次いで流体を放出し、上部タイミングマークと下部タイミングマークとの間の流出時間を測定した。流体メニスカスは、各タイミングマークを通過したときに光学センサによって検出された。サンプルを取り出し、繰り返し測定し、複数の測定値を平均した。
TA Instruments(New Castle,DE,USA)から商品名「Q2000 DSC」で入手可能な示差走査熱量計で、PE−1の融点を測定した。融点は、以下の温度プログラムを使用して−78℃〜−90℃の範囲であるように測定した:−90.00℃で平衡化、傾斜10.00℃/分で25.00℃まで、傾斜10.00℃/分で−90.00℃まで、傾斜10.00℃/分で25.00℃まで。
1.0gのPE−1を7つのガラスバイアルのそれぞれに入れ、以下の表4に示されるように100mgの吸着剤を添加することによって、PE−1の熱安定性を測定した。サンプルを表4に示す温度で24時間撹拌した後、GC−FIDによる純度について分析した。表4にまとめられたデータは、様々な酸性添加剤及び塩基性添加剤の存在下での化学的及び熱的安定性を考慮すると、材料が熱伝達用途に有用であることを示す。
Claims (20)
- 下記一般式(I):
Rf−O−CH2CH=CHCH2−O−Rf (I)
[式中、各Rf基は、独立して、2〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む]で表されるハイドロフルオロオレフィンエーテル。 - 各Rf基が同じものである、請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 各Rf基が、独立して、3〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、請求項1又は2に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 各Rf基が、独立して、4〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、請求項3に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 各Rf基が、独立して、4〜9個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、及び/又は環状ペルフルオロアルキル基であり、N−及び/又はO−含有の5員又は6員ペルフルオロ化環を更に含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 各Rf基が、独立して、直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキル基であり、任意で1〜3個の窒素及び/又は酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- シス配置又はトランス配置である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 各Rf基が、−(CF2)nCF3、又は−(CF2)nCF(CF3)2[式中、n=1〜6である]から独立して選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 300未満の地球温暖化係数(GWP)を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 不燃性である、請求項1〜11のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のハイドロフルオロオレフィンエーテル化合物を含む組成物。
- 式(I)のハイドロフルオロオレフィンエーテル化合物の混合物を含み、その少なくとも一部が直鎖Rf基を含み、その少なくとも一部が分枝鎖Rf基を含む、請求項13に記載の組成物。
- 式(I)のハイドロフルオロオレフィンエーテル化合物の混合物を含み、その少なくとも一部が前記シス配置であり、その少なくとも一部が前記トランス配置である、請求項13又は14に記載の組成物。
- 伝熱流体である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 洗浄組成物である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 熱伝達のための装置であって、
デバイスと、
前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と、を含み、前記機構が、請求項16に記載の組成物を含む伝熱流体を含む、装置。 - 熱を伝達する方法であって、
デバイスを準備することと、
請求項16に記載の組成物を含む伝熱流体を用いて、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達することと、を含む、方法。 - 基材を洗浄する方法であって、
基材の表面上に1つ以上の汚染物質を有する基材を準備することと、
前記汚染された基材を、請求項17に記載の洗浄組成物と接触させて、前記汚染物質のうちの少なくとも一部を除去することと、を含む、方法。
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