TWI794365B - 全氟化1-烷氧基丙烯、組成物、以及使用其等之方法及設備 - Google Patents

全氟化1-烷氧基丙烯、組成物、以及使用其等之方法及設備 Download PDF

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Abstract

提供一種由通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯、包括此等化合物之組成物、以及包括此等組成物之方法及系統，其中式(I)係由下列者所代表：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。

Description

全氟化1-烷氧基丙烯、組成物、以及使用其等之方法及設備 【相關申請案之交互參照】
本申請案主張2017年12月13日申請之美國臨時專利申請案第62/598278號之優先權，其揭露以全文引用方式併入本文中。
對於具有低全球暖化潛勢又同時提供高熱穩定性、低毒性、不可燃性、良好的溶解力、及寬廣操作溫度範圍以滿足各種應用的要求之惰性氟化液體，有著持續的需求。那些應用尤其包括但不限於傳熱流體。
本揭露提供全氟化1-烷氧基丙烯化合物、包括此類化合物之組成物、以及包括使用此類化合物及組成物之設備及方法。
全氟化1-烷氧基丙烯係由下列通式(I)所代表：RfO-CF=CFCF3 I 其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。在某些實施例中，Rf不是具有3個碳原子且無雜原子之支鏈全氟烷基。
在一些實施例中，提供一種用於傳熱之設備，該設備包括：一裝置；以及用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞熱之一機構，該機構包括一傳熱流體，該傳熱流體包括該式I之全氟化1-烷氧基丙烯。在一些實施例中，該用於傳熱之設備包括一浸入式冷卻系統。
在一些實施例中，提供一種傳遞熱之方法。該方法包括提供一裝置，以及使用一傳熱流體將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包括該式I之全氟化1-烷氧基丙烯。
在本文中，「裝置(device)」係指經加熱、冷卻、或維持在一預定溫度下之一物體或設計。
用語「機構(mechanism)」係指包括傳熱流體之一部件系統或一機械器具。
用語「烷基(alkyl)」係指為烷烴基之單價基團，其係飽和烴。烷基可係直鏈、支鏈、環狀、或其組合；「全氟-(perfluoro-)」(例如，在指涉基團或部分(moiety)時，諸如在「全氟烷基(perfluoroalkyl)」的情況下)及「全氟化(perfluorinated)」意指一基團或化合物完全氟化，使得C-H鍵中的所有氫原子均已被C-F鍵置 換；以及在一環中心描繪字母「F」之化學結構表示環的所有未標記鍵均係氟原子。
在本文中，當用語「包含(comprises)」及其變化形式出現於說明書及申請專利範圍中時，此等用語不具有限制性含義。這樣的用語將被理解為暗指包括所述的步驟或元件、或步驟或元件的群組，但不排除任何其他的步驟或元件、或步驟或元件的群組。所謂「由……組成(consisting of)」係指包括且限於接在「由……組成」後的任何物項。因此，片語「由……組成」指示所列出的元件為所需要或強制元件，並且無其他元件可存在。所謂「基本上由……組成(consisting essentially of)」係指包括該片語後面所列的任何元件，並且限於不干擾或促成所列元件於本揭露中所指明之功能或作用的其他元件。因此，片語「基本上由……組成」表示所列的元件是必要的或強制性的，但其他元件是可選的，而且可能存在或可能不存在，取決於它們是否實質上影響所列元件的活動或作用。本說明書中以開放式語言(例如：包含(comprise)及其衍生語)敘述之元件或元件組合中的任一者，皆可視為另外以封閉式語言(例如：組成(consist)及其衍生語)及半封閉式語言(例如：基本上組成(consist essentially)、及其衍生語)來敘述。
在本揭露之實施例中之用語「較佳(preferred)」和「較佳地(preferably)」表示在某些情況下可能可以提供某些效益。然而，其他申請專利範圍在同樣或其他情況下亦可能為較佳的。此外，對於 一或多個較佳申請專利範圍之引述並不意味其他申請專利範圍非係有用的，也不意欲將其他申請專利範圍從本揭露之範疇中排除。
在本申請案中，諸如「一(a/an)」及「該(the)」之用語不意欲僅指涉單數實體，但也包括可使用特定實例加以描述之整體類別。用語「一(a)」、「一(an)」及「該(the)」可和用語「至少一(at least one)」互換地使用。用在清單之後的片語「之至少一者(at lesat one of)」及「包含...之至少一者(comprise at least one of)」指的是清單中項目之任一者以及清單中二個或更多個項目之任意組合。
如本文中所使用，除非內文明確另有所指，否則用語「或(or)」在使用時通常包括「及/或(and/or)」之意涵。
用語「及/或(and/or)」係指所列出的元件之一者或全部，或所列出的元件之任何兩者或兩者以上之一組合。
亦在本文中，所有數字均假定為由用語「約(about)」以及在某些實施例中較佳地由用語「確切地(exactly)」所修飾。如本文中所使用，用語「約(about)」結合經測量之量係指該經測量之量的變化，該變化如同進行測量且行使與測量目標及使用之測量設備精確度相當之謹慎程度的技術者所預期。在本文中，「至多(up to)」一數字(例如，至多50)包括該數字(例如，50)。
亦在本文中，以端點敘述之數字範圍包括所有歸於該範圍內的數字以及該等端點(例如：1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等)。
如本文中所使用，用語「室溫(room temperature)」係指20℃至25℃、或22℃至25℃之溫度。
用語「在……範圍中(intherange)」或「在……範圍內(within a range)」(及類似的陳述)包括所陳述範圍的端點。
本文中揭示的替代元件或實施例之群組不應解讀為限制。每個群組成員可個別地、或與群組的其他成員或在其中發現的其他元件任意組合地被提及和主張。預期的是，可以為了便利性及/或可專利性的原因而將群組中的一或多個成員包括在群組中或從群組中刪除。當任何這樣的包括或刪除發生時，本文中將說明書視為含有經修改的群組，從而滿足在所附申請專利範圍中使用的所有馬庫西群組之書面描述。
在本說明書全文中，對於「一個實施例」、「一實施例」、「某些實施例」或「一些實施例」等之提及，意指在本發明之至少一個實施例中包括結合該實施例所描述的特定特徵、組態、組成或特性。因此，在本說明書全文之各處中的此等片語之出現並不一定指示本發明之相同實施例。更進一步，特定特徵、組態、組成或特性可在一或多個實施例中用任何合適的方式結合。
以上之本揭露概述並非意欲描述本發明的各揭露實施例或每一個實施方案。以下的描述更具體地例示說明性實施例。在本申請案全文的數個地方，指引係透過實例清單來提供，實例可以多種組合使用。在各種情況下，所引述的清單僅作為代表性群組，且不應將其詮釋為排他性的清單。因此，本揭露之範疇不應侷限於本文中描述 的特定例示結構，而是至少延伸至申請專利範圍之語言所述之結構及這些結構的等效物。本說明書中明確敘述作為替代者之元件中的任一者皆可如所欲以任何組合明確包括於申請專利範圍內或排除自申請專利範圍外。雖然本文中可能已論述各項理論及可能的機制，此類論述無論如何都不應該用來限制可主張的申請標的。
10‧‧‧殼體/兩相浸入式冷卻系統
15‧‧‧內部空間
15A‧‧‧下部體積
15B‧‧‧上部體積
20‧‧‧液相
20A‧‧‧液面/上部液面
20B‧‧‧氣相/上升氣相
20C‧‧‧冷凝物
25‧‧‧產熱組件/產熱元件
30‧‧‧換熱器
圖1係包括一傳熱流體之一兩相浸入式冷卻系統，該傳熱流體包括如在本文中所揭示之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
本揭露提供全氟化1-烷氧基丙烯化合物、包括此類化合物之組成物(即，流體)、以及包括使用此類化合物及組成物之設備及方法。
在一些實施例中，本揭露係關於由下列通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。可將此類雜原子包括在含N及/或含O之5或6員全氟化環(較佳地6員全氟化環)中，其可係單價環(在烷基的末端)或二價環(在烷基的鏈中)。
式(I)之一些實施例包括一項限制條件，即Rf不是具有3個碳原子且無雜原子之支鏈全氟烷基。式(I)之一些實施例包括一項限制條件，即Rf不是不具有雜原子之支鏈全氟烷基。
在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf係具有3至10個碳原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf係具有2至6個碳原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf係直鏈或支鏈全氟烷基。在一些實施例中，提供式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的混合物(例如，在傳熱流體中)，其中該混合物之至少一部分包括直鏈Rf基團且至少一部分包括支鏈Rf基團。
在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf係直鏈全氟烷基。在一些實施例中，Rf係具有2至6個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧的鏈中雜原子之直鏈全氟烷基。
在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf包括1至3個氮及/或1至4個氧的鏈中雜原子。在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf包括含N及/或含O之5或6員全氟化環。在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf包括氧原子。在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf係不包括氧原子或氮原子之全氟烷基。
在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，Rf係具有式-(CF2)nCF3或-(CF2)nOCF3之全氟烷基，其中n=1至6。
在式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的一些實施例中，含N及/或含O之全氟化環係選自下列之群組：
Figure 107144674-A0202-12-0008-23
在一些實施例中，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯係選自下列之一者：CF3CF2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)4O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)5O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)6O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)7O-CF=CF-CF3 CF3O(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3
Figure 107144674-A0202-12-0008-22
在一些實施例中，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯係CF3-O-(CF2)3-O-CF=CF-CF3。
在一些實施例中，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯係CF3-CF2-O-CF=CF-CF3。
在一些實施例中，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯係CF3-CF2-CF2-O-CF=CF-CF3。
在一些實施例中，本揭露之式(I)全氟化1-烷氧基丙烯可呈順式組態或反式組態。在一些實施例中，提供式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的混合物(例如，在傳熱流體中)，其中該混合物之至少一部分係呈順式組態且至少一部分係呈反式組態。
式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物具有良好的環境性質、良好的性能屬性、不可燃性、化學惰性、高熱穩定性、良好的溶解力等。在一些實施例中，本揭露之式(I)全氟化1-烷氧基丙烯化合物可具有所需之穩定性、以及必要的短大氣壽命，並因此具有低的全球暖化潛勢，以使其等成為高溫傳熱應用(例如，電子工業)之可行的環境友好候選者。舉例而言，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物可係化學惰性的(即，其等不易與鹼、酸、水等反應)，且可具有高沸點(高達300℃)、低凝固點(其等可在-40℃下或更低時仍係液體)、低黏度、高熱穩定性、良好的導熱性、在一系列潛在有用的溶劑中之足夠的溶解力、及低毒性。
本揭露之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的可用液體範圍係介於其傾點(pour point)與其沸點之間。傾點係化合物仍能傾倒之最低溫度。可例如藉由ASTM D97-16「用於石油產品傾點的標準試驗方法(Standard Test Method for Pour Point of Petroleum Products)」來判定傾點。在一個實施例中，本揭露之化合物具有小於-100℃、小於-120 ℃、小於-130℃、或小於-140℃之傾點。可藉由將含有3mL流體之一密封玻璃小瓶放置於一冷凍浴中，以增量方式調節溫度並檢查傾倒(pouring)來測量傾點。傾倒定義為在5秒計數期間材料之可見移動。此標準在ASTM D97-16中說明。
在一些實施例中，根據U.S.EPA「健康影響試驗指南OPPTS 870.1100口服急毒性(Health Effects Test Guidelines OPPTS 870.1100 Acute Oral Toxicity)」及/或OECD試驗第436號「吸入急毒性-急毒性類別法(Acute Inhalation Toxicity-Acute Toxic Class Method)」，基於對大鼠進行4小時吸入或口服急毒性研究，預期全氟化1-烷氧基丙烯化合物會提供低急性毒性。例如，本揭露之化合物具有在雄性及雌性史泊格多利大鼠(Sprague-Dawley rat)體內至少5,000百萬分點(ppm)、至少10,000ppm、至少15,000ppm、或至少20,000ppm之單劑量口服半致死劑量(LD 50)。
此外，在一些實施例中，本揭露之全氟化1-烷氧基丙烯化合物可具有低環境衝擊。就此而言，全氟化1-烷氧基丙烯可具有小於150、小於120、小於100、小於80、小於50、小於25、或小於10之全球暖化潛勢(global warming potential,GWP)。如本文中所使用，GWP係基於化合物結構之化合物暖化潛勢相對量值。化合物之GWP如政府間氣候變遷委員會(Intergovernmental Panel on Climate Change,IPCC)於1990年所定義及2007年更新，係計算為經指定積分時程(integration time horizon,ITH)由於釋出1公斤化合物造成的暖化相對於由於釋出1公斤CO2造成的暖化。
Figure 107144674-A0202-12-0011-2
在此方程式中，ai為大氣中每單位質量化合物增加所對應之輻射強迫(由於此化合物之IR吸收所產生之穿透大氣之輻射通量變化)，C為化合物之大氣濃度，τ為化合物之大氣壽命，t為時間，且i為所關注之化合物。通常接受之ITH為100年，代表短期作用(20年)與長期作用(500年或更久)之間的折衷。假定有機化合物i在大氣中之濃度符合準一級動力學(亦即指數衰減)。CO2在此相同時間間隔內之濃度結合了針對大氣中CO2交換及移除之更複雜模型(伯恩碳循環模型(Bern carbon cycle model))。
在一些實施例中，本揭露之全氟化1-烷氧基丙烯係不可燃的。可藉由使用標準方法諸如ASTM D-3278-96 e-1、D56-05「藉由小量閉杯設備之液體閃點標準試驗方法(Standard Test Method for Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-Cup Apparatus)」來評估不可燃性。在一個實施例中，本揭露之化合物基於依照ASTM D-3278-96 e-1之閉杯閃點試驗係不可燃的。
在一些實施例中，本揭露之全氟化1-烷氧基丙烯在室溫及1KHz下根據ASTM D150-11測量之介電常數小於2.5、小於2.4、小於2.3、小於2.2、小於2.1、小於2.0、或小於1.9。此等化合物所 具有的介電常數會使得高頻電子組件及連接器可浸沒在其中而不會顯著損失信號完整性。
可由路易斯酸與由以下通式(II)所代表之全氟烷基醚化合物反應來製備式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物：
Figure 107144674-A0202-12-0012-3
 其中Rf係如針對式(I)所述。
式(II)之全氟烷基化合物的實例包括：
Figure 107144674-A0202-12-0012-4
路易斯酸之實例包括：TiF4、ZrF4、NbF5、TaF5、BF3、SbF5、ACF(氯氟化鋁(aluminum chlorofluoride))、SbCl2F3、SbCl4F、HSbF6、SbCl5、AlCl3、及其混合物。
此類方法會產生經小於15wt-%之下列通式(III)的全氟酮污染的由式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物(在未純化該式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯的情況下)：
Figure 107144674-A0202-12-0013-5
 其中Rf'比Rf少一個碳。
此反應可由下列方案1代表：
Figure 107144674-A0202-12-0013-6
式(III)之全氟酮的實例包括：
Figure 107144674-A0202-12-0013-7
式(II)之全氟烷基醚及可由其各自的全氟化醯氟與全氟烷基氟硫酸鹽(perfluoroalkyl fluorosulfate,FAFS)及低於化學計量(sub-stoichiometric amount)之金屬氟化物(例如，KF或CsF)一般在低於室溫下組合來製備，例如，如Molecules 2011,16,6512-6540中所述。
全氟化醯氟之實例包括：
Figure 107144674-A0202-12-0014-8
包括式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的組成物(即，流體)可用於各種應用中。舉例而言，據信，該等全氟化1-烷氧基丙烯具有所需的穩定性以及必要的短大氣壽命並因而低全球暖化潛勢，使得其等成為高溫傳熱應用的可行環境友好候選者。
在某些實施例中，全氟化1-烷氧基丙烯化合物係呈經純化形式。
亦可向組成物中添加少量可選的組分，以針對特定用途賦予所欲之特定性質。可用的組分可包括習知添加劑，諸如例如界面活性劑、著色劑、穩定劑、抗氧化劑、阻燃劑、及類似物、以及其混合物。
本文中所述之化合物的性質(例如，GWP、介電常數)亦適用於結合其等之組成物(即，流體)。
傳熱組成物及方法
目前，有多種流體用於傳熱。傳熱流體的適用性取決於應用方法。舉例而言，在一些電子應用中，具有下列特性之傳熱流體係所欲的：惰性的、具有高介電強度、低毒性、良好的環境性質、及在廣泛溫度範圍內良好的傳熱性質。
在一些實施例中，本揭露進一步關於一種用於傳熱之設備，其包括一裝置以及用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞熱之一機構。該用於傳遞熱之機構可包括一傳熱流體，該傳熱流體包括本揭露之全氟化1-烷氧基丙烯。
在一些實施例中，本揭露涉及：提供一包括如本文所述之傳熱流體的裝置；以及使用該傳熱流體將熱傳遞至該裝置或從該裝置傳遞熱。
所提供之用於傳熱的設備及方法可包括一裝置，該裝置可係待冷卻、待加熱、或待維持在一預定溫度或溫度範圍之一組件、工件、總成等。此等裝置包括電組件、機械組件、及光學組件。本揭露之裝置的實例包括但不限於微處理器、用於製造半導體裝置之晶圓、功率控制半導體、配電開關裝置、電力變壓器、電路板、多晶片模組、封裝及未封裝半導體裝置、雷射、燃料電池、以及電化學電 池。在一些實施例中，該裝置可包括一急冷器(chiller)、一加熱器、或其組合。
在某些實施例中，該等裝置可包括電子裝置，諸如處理器，包括微處理器。隨著這些電子裝置功率變得更高，每單位時間所產生之熱量增加。因此，該傳熱之機構在處理器效能中扮演重要角色。該傳熱流體一般而言具有良好傳熱效能、良好電相容性(即使用在諸如利用冷板者之「間接接觸」應用亦然)、以及低毒性、低(或非)易燃性、及低環境衝擊。良好電相容性表示該傳熱流體候選者展現高介電強度、高體積電阻率、以及對極性材料溶解力不佳。此外，該傳熱流體應展現良好機械相容性，即其不應對一般構造材料有不良影響。
用於傳遞熱之機構包括一或多種本揭露之式(I)全氟化1-烷氧基丙烯化合物。可藉由將該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放而傳遞熱。當該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放時，可自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在一經選定之溫度或溫度範圍。熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置及該傳熱機構之間的相對溫度差所決定。
傳熱機構可包括用於管理傳熱流體之設施，其包括但不限於泵、閥、流體圍阻系統、壓力控制系統、冷凝器、換熱器、熱源、熱匯、致冷系統、主動式溫度控制系統、以及被動式溫度控制系統。亦即，用於傳遞熱之機構可包括用於維持一電子裝置之溫度或溫度範圍之一系統中之組件。
傳熱機構中合適之組件的實例包括但不限於在電漿增強化學氣相沉積(plasma enhanced chemical vapor deposition,PECVD)工具中之溫度控制晶圓卡盤、用於晶粒效能試驗之溫度控制試驗頭、在半導體製程設備內之溫度控制工作區、熱衝擊試驗浴液體貯槽、及恆溫浴。在一些系統中，諸如蝕刻器、灰化器、PECVD室、及熱衝擊試驗機，該所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至高至240℃。
所提供之設備亦可包括致冷系統、冷卻系統、試驗設備、及機械加工(machining)設備。在一些實施例中，所提供之設備可為恆溫浴或熱衝擊試驗浴。在一些系統中，諸如蝕刻器、灰化器、PECVD室、及熱衝擊試驗機，該所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至更高。
浸入式冷卻系統及方法
大型電腦伺服器系統可以執行大量工作負載，並在其操作過程中產生大量的熱。這些伺服器的操作會產生大部分的熱。部分由於產生大量的熱，這些伺服器一般是機架安裝的，並且通過內部風扇及/或附接至機架背面或伺服器生態系統中其他地方的風扇空氣冷卻。隨著為了存取越來越多的處理及儲存資源的需求不斷擴大，伺服器系統的密度(即，放置在單一伺服器上之處理能力及/或儲存量、放置在單一機架中之伺服器數量、及/或部署在單一伺服器場中之伺服器及/或機架數量)持續增加。隨著在這些伺服器系統中所欲增加的處理 或存儲密度，導致的熱挑戰仍然是顯著阻礙。習知冷卻系統(例如，基於風扇的)需要大量的功率，並且驅動此類系統所需功率的成本隨着伺服器密度的增加而急劇增加。因此，需要高效、低功率使用系統來冷卻伺服器，同時允許伺服器系統的所欲增加的處理及/或存儲密度。
因此，在某些實施例中，設備係一浸入式冷卻系統，其中：該機構包含一具有一內部空間的殼體及一傳熱流體，傳熱流體係呈一液體形式，設置在該內部空間內；以及該裝置包含一產熱組件，該產熱組件設置在該內部空間內，使得該產熱組件與該傳熱流體(其在此階段係一沸騰液體)接觸；其中該傳熱流體包含由式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
在一些實施例中，產熱組件可包括一電子裝置，諸如運算伺服器。此類運算伺服器可在大於3GHz的頻率下操作。
在一些實施例中，浸入式冷卻系統進一步包含設置在系統內之一換熱器，使得在傳熱流體液體汽化以形成傳熱流體蒸氣時，傳熱流體蒸氣接觸換熱器。
在一些實施例中，浸入式冷卻系統包括一兩相汽化-冷凝浸入式冷卻系統。兩相浸入式冷卻係一種高性能伺服器運算市場的新興冷卻技術，其仰賴於將液體(冷卻流體)汽化成氣體的過程中所吸收的熱(即，汽化熱)。本申請中使用的流體必須滿足某些要求以在應用中為可行的。例如，操作期間的沸騰溫度應在30℃至85℃的範圍內。通常，此範圍適合於將伺服器組件維持在足夠冷的溫度下，同時 允許熱有效地消散到最終熱匯(例如，外部空氣)。流體必須是惰性的，以便其與構造材料和電氣組件相容。某些全氟化和部分氟化的材料可滿足此要求。流體應係穩定的，使得其不與常見污染物(諸如水)或與試劑(諸如活性碳或氧化鋁)反應，該活性碳或氧化鋁可能用於在操作期間擦洗流體。化合物之全球暖化潛勢(GWP,100-yr ITH)及臭氧耗竭潛勢(ozone depletion potential,ODP)應低於可接受的限值，例如分別小於150及0。流體應具有小於2.5之介電常數(在室溫下在1KHz下測量)，使得高頻電子組件及連接器可浸沒在流體中而不會顯著損失信號完整性。通常，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物所展現出的沸點(30℃至85℃)、反應性、穩定性、GWP、及介電常數，會使得其等尤其適合用作為兩相浸入式冷卻系統中之冷卻流體。
如圖1所示，在一些實施例中，兩相浸入式冷卻系統10可包括具有內部空間15的殼體10。在內部空間15的下部體積15A中，可設置傳熱流體的液相20，其具有上部液面20A(即，液相20的最高水平面)。內部空間15亦可包括從液面20A延伸至殼體10的上部分之上部體積15B。
在一些實施例中，產熱組件25可設置在內部空間15內，使得其至少部分地浸入(並且至多完全浸入)傳熱流體之液相20中。亦即，儘管產熱組件25繪示為僅部分地浸沒在上部液面20A的下方，但是在一些實施例中，產熱組件25可完全浸沒在液面20A的下方。在一些實施例中，產熱組件可包括一個或多個電子裝置，諸如運算伺服器。
在各種實施例中，換熱器30(例如，冷凝器)可設置在上部體積15B內。通常，換熱器30可經組態以使得其能夠冷凝傳熱流體之氣相20B，該氣相係由於產熱元件25產生的熱所產生。例如，換熱器30可具有維持在低於傳熱流體之氣相的冷凝溫度之溫度的外表面。就此而言，在換熱器30處，當傳熱流體的上升氣相20B與換熱器30接觸時，上升氣相20B可藉由釋放潛熱至換熱器30而冷凝回到液相或冷凝物20C。然後可將所得冷凝物20C返回到設置在15A的下部體積中的液相20。
在一些實施例中，浸入式冷卻系統進一步包括一泵，該泵經組態以將傳熱流體移入並移出換熱器。
在一些實施例中，該浸入式冷卻系統包括一單相浸入式冷卻系統。單相浸入式冷卻在電腦伺服器冷卻方面有著悠久的歷史。單相浸入式冷卻中沒有相變。當液體分別流動或被泵送到電腦伺服器及換熱器時，液體改為變暖及冷卻，從而將熱從電腦伺服器傳遞出去。單相浸入式冷卻系統類似於兩相系統，因為其可包括設置在殼體之內部空間內的產熱組件，使得其至少部分地浸入(並且至多完全浸入)傳熱流體的液相中。單相系統可進一步包括泵及換熱器，該泵作用為將傳熱流體移入並移出產熱組件及換熱器，並且該換熱器作用為冷卻該傳熱流體。換熱器可設置在殼體內或外部。
用於電腦伺服器之單相浸入式冷卻的流體應符合上述關於兩相浸入式冷卻的相同要求，除了其等一般具有較高沸的騰溫度以限制蒸發損失。通常，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物所展現出的 沸點(例如，75℃至200℃)、反應性、穩定性、GWP、及介電常數，會使得其等尤其適合用作單相浸入式冷卻系統中之冷卻流體。
在浸入式冷卻系統的一些實施例中，全氟化1-烷氧基丙烯化合物存在於浸入式冷卻系統內之傳熱流體中的量，以傳熱流體之總重量計係至少25wt-%、至少50wt-%、至少70wt-%、至少80wt-%、至少90wt-%、至少95wt-%、或至少99wt-%。
在浸入式冷卻系統的一些實施例中，傳熱流體包括一或多種選自下列群組之可選的組分：醚類、烷烴、全氟烯烴、烯烴、鹵烯烴、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷烴、酯類、全氟酮、酮類、環氧乙烷類、芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚、或其混合物。在一些實施例中，一或多種可選的組分存在於浸入式冷卻系統內之傳熱流體中的量，以傳熱流體之總重量計係至多75wt-%、至多50wt-%、至多30wt-%、至多20wt-%、至多10wt-%、至多5wt-%、或至多1wt-%。
在一些實施例中，浸入式冷卻系統內之傳熱流體具有至少30℃、至少50℃、或至少75℃之沸點。
在一些實施例中，浸入式冷卻系統內之傳熱流體具有至多200℃、至多85℃、或至少70℃之沸點。
在一些實施例中，提供一種浸入式冷卻之方法，其中裝置係一產熱組件。該方法包括：至少部分地將產熱組件(例如，一電腦伺服器)浸入傳熱流體中，傳熱流體係呈液體形式；以及使用傳熱 流體液體從產熱組件傳遞熱。在該方法的一些實施例中，從產熱組件傳遞熱使傳熱流體液體轉換成傳熱流體蒸氣，並且該方法進一步包括提供一換熱器，以及換熱器與傳熱流體蒸氣之接觸。
雖然本揭露描述合適的兩相及單相浸入式冷卻系統及方法之實例，但應當理解，式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物之效益及優點可在任何已知的兩相或單相浸入式冷卻系統及方法中實現。
工作流體
在某些實施例中，傳熱流體係工作流體。亦即，本揭露之式(I)全氟化1-烷氧基丙烯化合物可用於在朗肯循環(Rankine cycle)中將熱能轉換成機械能之設備中。該設備可進一步包括熱源(用以汽化該工作流體並形成經汽化之工作流體)、渦輪機(該經汽化之工作流體通過該渦輪機而藉此轉換熱能成機械能)、冷凝器(用以在該經汽化之工作流體通過該渦輪機後冷卻該經汽化之工作流體)、及泵(用以將該工作流體再循環)。
在一些實施例中，熱係從熱源傳遞至蒸發器或鍋爐中之工作流體。該經汽化之工作流體可被加壓且可藉由膨脹用於作功。該熱源可具有任何形式，諸如來自化石燃料，例如石油、煤、或天然氣。另外，在一些實施例中，該熱源可來自核能、太陽能或燃料電池。在其他實施例中，該熱可為來自其他傳熱系統之原本會散失到大氣中的「廢熱(waste heat)」。「廢熱」在一些實施例中可為從第二朗肯 循環系統中自冷凝器或從於第二朗肯循環中之其他冷卻裝置回收的熱。
「廢熱」之另外來源可在燃燒掉甲烷氣體之掩埋場得到。為了防止甲烷氣體進入環境且因此造成全球暖化，可藉由「燃燒塔(flare)」燃燒由掩埋場產生之甲烷氣體，從而產生二氧化碳及水，就全球暖化潛勢而言，二氧化碳及水皆比甲烷對環境害處更小。可用於所提供程序之「廢熱」之其他來源為地熱源及來自其他類型之引擎之熱，該等引擎諸如在其廢氣中放出大量熱且放出大量熱至諸如水之冷卻液及潤滑劑的氣渦輪引擎。
在所提供的程序中，該經汽化之工作流體透過可將經加壓工作流體轉換成機械能之裝置而膨脹。在一些實施例中，該經汽化之工作流體係透過渦輪機膨脹，其可造成一軸由於膨脹的經汽化工作流體之壓力而旋轉。該渦輪機可隨後用來作機械功，諸如在一些實施例中操作發電機，因此發電。在其他實施例中，該渦輪機可用於驅動帶、輪、齒輪或可將機械功或能量傳送於附接或連接之裝置使用的其他裝置。
在該經汽化之工作流體轉換成機械能之後，可使用冷卻源使經汽化之(且現階段經膨脹之)工作流體冷凝以液化，而供再使用。由冷凝器釋放之熱可用於其他目的，包括再循環至同一或另一朗肯循環系統，因此節省能量。最終，該經冷凝之工作流體可藉由泵而泵回至該鍋爐或蒸發器，以供在封閉系統中再使用。
在一些實施例中，全氟化1-烷氧基丙烯化合物中存在於工作流體中的量，以工作流體之總重量計係至少25wt-%、至少50wt-%、至少70wt-%、至少80wt-%、至少90wt-%、至少95wt-%、或至少99wt-%。
在一些實施例中，工作流體進一步包括共溶劑。在一些實施例中，共溶劑包括醇類、醚類、烷烴、烯烴、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷烴、酯類、酮類、環氧乙烷類、芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚、或其混合物。在一些實施例中，共溶劑存在於工作流體中的量，以工作流體之總重量計係至多75wt-%、至多50wt-%、至多30wt-%、至多20wt-%、至多10wt-%、至多5wt-%、或至多1wt-%。
在一些實施例中，工作流體進一步包括一或多種選自下列者之添加劑：界面活性劑、著色劑、穩定劑、抗氧化劑、阻燃劑、及其混合物。亦可向工作流體中添加少量此類添加劑以針對特定用途賦予所欲之特定性質。
實施例
實施例1係一種用於傳熱之設備，其包含：一裝置；以及一用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞熱之機構，該機構包含一傳熱流體，該傳熱流體包含一由下列通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物： RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
實施例2係如實施例1之設備，其中Rf係具有2至10個碳原子並且進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
實施例3係如實施例2之設備，其中Rf係具有2至10個碳原子並且進一步包括含N及/或含O之5或6員全氟化環之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
實施例4係如實施例1至3中任一者之設備，其中Rf係直鏈全氟烷基。
實施例5係如實施例4之設備，其中Rf係具有2至6個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈全氟烷基。
實施例6係如實施例1至5中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的一混合物，該混合物之至少一部分包括直鏈Rf基團且至少一部分包括支鏈Rf基團。
實施例7係如實施例1至6中任一者之設備，其中該傳熱流體包含呈順式組態的式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
實施例8係如實施例1至7中任一者之設備，其中該傳熱流體包含呈反式組態的式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
實施例9係如實施例1至8中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的一混合物，該混合物之至少一部分係呈順式組態且至少一部分係呈反式組態。
實施例10係如實施例1至9中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其中Rf係包括氧原子之全氟烷基。
實施例11係如實施例10之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其中Rf係具有式-(CF2)nOCF3之全氟烷基，其中n=1至6。
實施例12係如實施例10之設備，其中該傳熱流體包含CF3-O-(CF2)3-O-CF=CF-CF3。
實施例13係如實施例1至9中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其中Rf係不包括氧原子或氮原子之全氟烷基。
實施例14係如實施例13之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其中Rf係具有式-(CF2)nCF3之全氟烷基，其中n=1至6。
實施例15係如實施例14之設備，其中該傳熱流體包含CF3-CF2-O-CF=CF-CF3。
實施例16係如實施例14之設備，其中該傳熱流體包含CF3-CF2-CF2-O-CF=CF-CF3。
實施例17係如實施例1至9中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其中Rf包括含N及/或含O之全氟化環，該全氟化環係選自下列之群組：
Figure 107144674-A0202-12-0027-9
實施例18係如實施例1至9中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物係選自下列之群組：CF3CF2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)4O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)5O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)6O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)7O-CF=CF-CF3 CF3O(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3
Figure 107144674-A0202-12-0027-24
實施例19係如實施例1至18中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物在室溫及1KHz下根據ASTM D150-11測量具有小於2.5(小於2.4、小於2.3、小於2.2、小於2.1、小於2.0、或小於1.9)之介電常數。
實施例20係如實施例1至19中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物具有小於150(小於120、小於100、小於80、小於50、小於25、或小於10)之全球暖化潛勢(GWP)。
實施例21係如實施例1至20中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物係不可燃的。
實施例22係如實施例1至21中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物具有小於-100℃(小於-120℃、小於-130℃、或小於-140℃)之傾點。
實施例23係如實施例1至22中任一者之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物具有至少5,000ppm(至少10,000ppm、至少15,000ppm、或至少20,000ppm)之LD 50值。
實施例24係如實施例1至23中任一者之設備，其中該傳熱流體包含呈純化形式的式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
實施例25係如實施例1至24中任一者之設備，其中該裝置係選自一微處理器、用於製造一半導體裝置之一半導體晶圓、一功率控制半導體、一電化學電池、一配電開關裝置(switch gear)、一電力變壓器、一電路板、一多晶片模組、一封裝或未封裝半導體裝置、一燃料電池、以及一雷射。
實施例26係如實施例1至25中任一者之設備，其中該用於傳遞熱之機構包含用於維持一電子裝置之一溫度或溫度範圍之一系統中之一組件。
實施例27係如實施例1至26中任一者之設備，其係一浸入式冷卻系統，其中：該機構包含一具有內部空間的殼體及一傳熱流體，該傳熱流體係呈液體形式，設置在該內部空間內；以及該裝置包含一產熱組件，該產熱組件設置在該內部空間內，使得該產熱組件與該傳熱流體(在此階段為沸騰液體)接觸；其中該傳熱流體包含由式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
實施例28係如實施例27之設備，其中該產熱組件包含一電子裝置。
實施例29係如實施例28之設備，其中該電子裝置包含一運算伺服器。
實施例30係如實施例29之設備，其中該運算伺服器在大於3GHz的頻率下操作。
實施例31係如實施例27至30中任一者之設備，其中該浸入式冷卻系統進一步包含設置在該系統內之一換熱器，使得在該傳熱流體液體汽化以形成傳熱流體蒸氣時，該傳熱流體蒸氣接觸該換熱器。
實施例32係如實施例27至31中任一者之設備，其中該浸入式冷卻系統包含一兩相浸入式冷卻系統。
實施例33係如實施例27至31中任一者之設備，其中該浸入式冷卻系統包含一單相浸入式冷卻系統。
實施例34係如實施例27至33中任一者之設備，其中該浸入式冷卻系統進一步包含一泵，該泵經組態以將該傳熱流體移入並移出一換熱器。
實施例35係如實施例27至34中任一者之設備，其中該全氟化1-烷氧基丙烯化合物存在於一浸入式冷卻系統內之該傳熱流體中的量，以該傳熱流體之總重量計係至少25wt-%(至少50wt-%、至少70wt-%、至少80wt-%、至少90wt-%、至少95wt-%、或至少99wt-%)。
實施例36係如實施例27至35中任一者之設備，其中在一浸入式冷卻系統內之該傳熱流體進一步包含一或多種選自下列群組之可選的組分：醚類、烷烴、全氟烯烴、烯烴、鹵烯烴、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷烴、酯類、全氟酮、酮類、環氧乙烷類、芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚、或其混合物。
實施例37係如實施例36之設備，其中該一或多種可選的組分存在於一浸入式冷卻系統內之該傳熱流體中的量，以該傳熱流體之總重量計係至多75wt-%(至多50wt-%、至多30wt-%、至多20wt-%、至多10wt-%、至多5wt-%、或至多1wt-%)。
實施例38係如實施例27至37中任一者之設備，其中一浸入式冷卻系統內之該傳熱流體具有30℃至200℃(30℃至85℃、50℃至70℃、或75℃至200℃)之沸點。
實施例39係如實施例1至24中任一者之用於傳熱的設備，其中該傳熱流體係一工作流體。
實施例40係如實施例39之設備，其中該全氟化1-烷氧基丙烯化合物存在於該工作流體中的量，以該工作流體之總重量計係至少25wt-%(至少50wt-%、至少70wt-%、至少80wt-%、至少90wt-%、至少95wt-%、或至少99wt-%)。
實施例41係如實施例39或40之設備，其中該工作流體進一步包含一共溶劑。
實施例42係如實施例41之設備，其中該共溶劑包含醇類、醚類、烷烴、烯烴、全氟碳化物、全氟化三級胺、全氟醚、環烷烴、酯類、酮類、環氧乙烷類、芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚、或其混合物。
實施例43係如實施例41或42之設備，其中該共溶劑存在於該工作流體中的量，以該工作流體之總重量計係至多75wt-%(至多50wt-%、至多30wt-%、至多20wt-%、至多10wt-%、至多5wt-%、或至多1wt-%)。
實施例44係如實施例39至43中任一者之設備，其中該工作流體進一步包含一或多種選自下列者之添加劑：界面活性劑、著色劑、穩定劑、抗氧化劑、阻燃劑、及其混合物。
實施例45係一種傳遞熱之方法，其包含：提供一設備，該設備包含如實施例1至44中任一者之一傳熱流體；提供一裝置；以及使用該傳熱流體將熱傳遞至該裝置或從該裝置傳遞熱。
實施例46係一種傳遞熱之方法，其包含：提供一裝置；以及使用一傳熱流體傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包含由下列通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
實施例47係如實施例46之方法，該方法係一浸入式冷卻之方法，其中該裝置係一產熱組件，該方法包含：至少部分地將該產熱組件(例如，一電腦伺服器)浸入該傳熱流體中，該傳熱流體係呈液體形式；以及使用傳熱流體液體從產熱組件傳遞熱。
實施例48係如實施例47之方法，其中從該產熱組件傳遞熱會使該傳熱流體液體轉換成傳熱流體蒸氣，並且該方法進一步包括提供一換熱器，以及該換熱器與該傳熱流體蒸氣之一接觸。
實施例49係一種由下列通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子(較佳地3至10個碳原子)並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基；限制條件係Rf不是具有3個碳原子且無雜原子之支鏈全氟烷基。
實施例50係如實施例49之化合物，限制條件係Rf不是不具有雜原子之支鏈全氟烷基。
實施例51係如實施例50之化合物，其中Rf係具有2至10個碳原子並且進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
實施例52係如實施例51之化合物，其中Rf係具有2至10個碳原子並且進一步包括含N及/或含O之5或6員全氟化環之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基，。
實施例53係如實施例49之化合物，其中Rf係直鏈全氟烷基。
實施例54係如實施例53之化合物，其中Rf係具有2至6個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈全氟烷基。
實施例55係如實施例49至54中任一者之化合物，其係呈順式組態。
實施例56係如實施例49至54中任一者之化合物，其係呈反式組態。
實施例57係如實施例49至56中任一者之化合物，其中Rf係包括氧原子之全氟烷基。
實施例58係如實施例57之化合物，其中Rf係具有式-(CF2)nOCF3之全氟烷基，其中n=1至6。
實施例59係如實施例58之化合物，其係CF3-O-(CF2)3-O-CF=CF-CF3。
實施例60係如實施例49至56中任一者之化合物，其中Rf係不包括氧原子或氮原子之全氟烷基。
實施例61係如實施例60之化合物，其中Rf係具有式-(CF2)nCF3之全氟烷基，其中n=1至6。
實施例62係如實施例61之化合物，其係CF3-CF2-O-CF=CF-CF3。
實施例63係如實施例61之化合物，其係CF3-CF2-CF2-O-CF=CF-CF3。
實施例64係實施例49至56中任一者之化合物，其中Rf包括含N及/或含O之全氟化環，該全氟化環係選自下列之群組：
Figure 107144674-A0202-12-0034-10
實施例65係如實施例49至56中任一者之化合物，其係選自下列之群組：CF3CF2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)4O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)5O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)6O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)7O-CF=CF-CF3 CF3O(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3
Figure 107144674-A0202-12-0035-25
實施例66係如實施例49至65中任一者之化合物，該化合物在室溫及1KHz下根據ASTM D150-11測量具有小於2.5(小於2.4、小於2.3、小於2.2、小於2.1、小於2.0、或小於1.9)之介電常數。
實施例67係如實施例49至66中任一者之化合物，該化合物具有小於150(小於120、小於100、小於80、小於50、小於25、或小於10)之全球暖化潛勢(GWP)。
實施例68係如實施例49至67中任一者之化合物，其係不可燃的。
實施例69係如實施例49至68中任一者之化合物，該化合物具有小於-100℃(小於-120℃、小於-130℃、或小於-140℃)之傾點。
實施例70係如實施例49至69中任一者之化合物，該化合物具有至少5,000ppm(至少10,000ppm、至少15,000ppm、或至少20,000ppm)之LD 50值。
實例
除非另有註明，否則實例及說明書其他部分中的所有份數、百分比、比率等皆以重量計，且實例中所用的所有試劑係自諸如Sigma-Aldrich,Saint Louis,MO之一般化學供應商獲得或購得，或者可藉由習知方法合成。下列縮寫用於本節：ml=毫升，sec=秒，min=分鐘，h=小時，g=克，mmol=毫莫耳，℃=攝氏度，cSt=厘史，mmHg=毫米汞柱，kPa=千帕，GC-FID=氣相層析法-火焰游離偵檢，NMR=核磁共振，W=瓦特，V=伏特，kV=千伏，cm=公分，mm=毫米，μm=微米，kHz=千赫。
Figure 107144674-A0202-12-0036-11
Figure 107144674-A0202-12-0037-12
製備例1(PE-1)：經由SbF5-催化之1,1,2,3,3-五氟-3-(全氟丙氧基)丙-1-烯(MA-3)的異構化，選擇性製備1,2,3,3,3-五氟-1-(全氟丙氧基)丙-1-烯(MP-3)
將MA-3(50g,160mmol)裝入至配備有水冷式冷凝器及磁性攪拌棒之三頸燒瓶中。然後將SbF5逐滴添加至攪拌的MA-3中並且觀察到大量放熱。讓所得之反應混合物在室溫下攪拌1h。反應混合物之GC-FID分析指出MA-3起始材料完全消耗。然後在攪拌下將水添加至混合物中。收集氟相並藉由同心管蒸餾(59℃,740mmHg,98.7kPa)將其蒸餾，得到呈無色液體之所欲MP-3(41.2g，產率82%)。同時獲得呈混合物之E-及Z-異構物。大鼠中之毒性篩選研究指出，MP-3之4小時吸入LC-50係大於10,000ppm。藉由GC-MS及19F NMR分析確認結構係所欲產物之結構。
製備例2(PE-2)：經由AlCl3-催化之1,1,2,3,3-五氟-3-(1,1,2,2,3,3-六氟-3-(三氟甲氧基)丙氧基)丙-1-烯(MA-31)的異構化，選擇性製備1,2,3,3,3-五氟-1-(1,1,2,2,3,3-六氟-3-(三氟甲氧基)丙氧基)丙-1-烯(MP-31)
將裝有AlCl3(4.2g,31mmol)並配備有磁性攪拌棒及添加成漏斗之500-mL圓底燒瓶，在減壓下抽真空並回填氮氣三次。使添加漏斗裝有MA-31(201g,526mmol)，然後在一個小時的過程中將其逐滴添加至攪拌的AlCl3中。並未觀察到溫度上升。讓所得之反應混合物在室溫下攪拌過夜然後使其通過矽藻土墊過濾。用同心管柱(91℃,740mmHg,98.7kPa)經由分餾而純化所收集的無色液體，得到呈無色液體之MP-31(170g，產率85%)。同時獲得呈混合物之E-及Z-異構物。藉由GC-MS及19F NMR分析確認結構係所欲產物之結構。
比較製備例1(CPE-1)：藉由CsF進行1,1,2,3,3-五氟-3-(1,1,2,2,3,3-六氟-3-(三氟甲氧基)丙氧基)丙-1-烯(MA-31)之歧化(disproportionation)
向配備有頂置式攪拌器之300-mL赫史特合金反應器(hastelloy reactor)添加二甘二甲醚(53mL)、CsF(5.0g,33mmol)、及MA-31(50g,131mmol)。開始攪拌並將反應混合物緩慢升至50℃，接著攪拌過夜。然後向所得的混合物添加H2O(100mL)，並且收集底部氟層及藉由GC-FID分析加以分析，該分析顯示無MP-31形成且MA-31起始材料完全轉化。粗氟材料之GC-MS分析顯示，69%之混合物(未經校正之57%的GC產率)係與MA-31及MP-31具有相同分子量之酮。用同心管柱(78-79℃,740mmHg,98.7kPa)分餾氟層，得到1,1,1,2,4,4,5,5-八氟-5-(三氟甲氧基)-2-(三氟甲基)戊-3-酮(20 g)。藉由GC-M及19F NMR分析確認結構為歧化酮產物1,1,1,2,4,4,5,5-八氟-5-(三氟甲氧基)-2-(三氟甲基)戊-3-酮之結構。此方法證明使用造成歧化之常見的金屬氟化物鹽，導致幾乎排他性地形成全氟化酮。
實例1(EX-1)：PE-1及PE-2之黏度及傾點
使用Schott-Ubbelohde黏度計(玻璃毛細管黏度計)測量PE-1及PE-2之動黏度(kinematic viscosity)。使用可以商標名稱AVS-350購自SI Analytics,College Station,TX,USA之黏度計計時器進行黏度計計時。將黏度計測量支架及玻璃黏度計浸入填充有工程流體之溫控液浴中，該工程流體可以商標名稱「3M NOVEC 7500 ENGINEERED FLUID」購自3M Company,Maplewood,MN,USA。可購自Lawler Manufacturing Corporation,Edison,NJ,USA之溫控液浴裝配有用於液態氮冷卻之銅管線圈，其具有由該浴之電子溫控加熱器提供之精細溫度控制。機械攪拌該流體以在浴中提供均勻的溫度。該浴將溫度控制在±0.1℃以內，溫度由內建的RTD溫度感測器測量。將樣本液體添加至黏度計中，介於蝕刻在黏度計上的兩個填充線之間。黏度計計時器會自動將樣本流體泵送至上部計時標記上方，然後釋放該流體並測量上部與下部計時標記之間的流出時間。當流體通過各計時標記時，光學感測器會偵測流體彎月面。上抽樣本並重複測量；下表2中之結果係多次判定值之平均。使用可購自Cannon Instrument Company,State College,PA,USA之經認證的動黏度標準流體來校準玻璃黏度計，以獲得各黏度計之校準常數(cSt/sec)。
所測得之以厘史計的動黏度(其係各PE-1及PE-2的平均流出時間(sec)乘以常數(cSt/sec))係示於表2。此數據表示PE-1及PE-2適用於作為傳熱流體。
Figure 107144674-A0202-12-0040-13
目視判定PE-2之傾點，並將其定義為保持在平持時觀察樣本在5sec內流動之最低溫度。將一至兩毫升樣本置於小瓶中並在浴中冷卻直至其凝固。然後使樣本在浴中緩慢溫熱，並且每3至5℃觀察一次。
Figure 107144674-A0202-12-0040-14
實例2(EX-2)：PE-1及PE-2之蒸氣壓及沸點
使用攪拌燒瓶沸點測定計法來測量蒸氣壓，該方法描述於ASTM E1719-97「以沸點測定法進行之蒸氣壓測量(Vapor Pressure Measurement by Ebulliometry)」中。此方法亦稱為「動態回流(Dynamic Reflux)」。使用ASTM D1120-94「用於引擎冷卻劑之沸點的標準試驗方法(Standard Test Method for Boiling Point of Engine Coolants)」來測量沸點。該方法使用50mL玻璃圓底燒瓶。使用可購自J-KEM Scientific,Inc.,St.Louis,MO,USA之真空控制器來測量並控制真空。在測量當天藉由與完全真空比較並使用位於同一實驗室中之電子氣壓計來校準壓力轉換器。藉由緩慢地將材料加熱，然後施加真空直至發生沸騰，並且建立穩定的逐滴回流速率來進行該程序。記錄罐溫度及壓力讀數，然後將真空控制器設定為較高的絕對壓力，並且將材料進一步加熱直至建立新的回流點。以遞增方式提高壓力位準，直至獲得至達大氣沸點之蒸氣壓曲線。
PE-1在各種溫度下之蒸氣壓力示於下表4。PE-1之沸點係60.1℃，其係在760mmHg下之溫度。PE-2在各種溫度下之蒸氣壓力示於下表5。PE-2之沸點係88.1℃，其係在760mmHg下之溫度。
Figure 107144674-A0202-12-0041-15
Figure 107144674-A0202-12-0042-16
實例3(EX-3)：PE-2之熱穩定性數據
藉由將1.0g之製備例2裝入玻璃小瓶中，然後添加0.10g之吸收劑，來測量熱穩定性。將樣本在50℃下攪拌24h，然後藉由GC-FID來分析分解及純度變化。對於使用各種吸收劑之熱穩定性試驗結果示於下表6。此數據證明PE-2具有足夠的熱穩定性以作為合適的傳熱材料。
Figure 107144674-A0202-12-0042-17
實例4及5(EX-4及EX-5)和對照例1至4(CE-1、CE-2、CE-3、及CE-4)
測量PE-1、PE-2、CE-1至CE-4之介電擊穿強度(dielectric breakdown strength)及介電常數。根據ASTM D150-11，使用寬帶Novocontrol介電譜儀(Novocontrol Dielectric Spectrometer)測得下表7所示之介電常數。根據ASTM D877-13之程序A(Procedure A)並使用具有下列修改來測得表7所示之介電擊穿強度：電極之間的間距係2.54mm，並且上升速率係500V/sec。
此數據證明PE-1及PE-2在高電壓應用中的穩定性及雙鍵位置的優點(比較EX-5與CE-1及EX-6與CE-2)。另外，PE-1及PE-2證明介電擊穿電壓與常用之傳熱流體FC-72及FC-77一樣好或更好。
Figure 107144674-A0202-12-0043-18
實例6(EX-6)及對照例5(CE-5)：PE-1及FC-72之傳熱係數的測量
以下描述用於測量隨熱通量而變化之傳熱係數(heat transfer coefficient,HTC)之傳熱設備。試驗設備包含酚樹脂平台，該酚樹脂平台含有直徑25-mm之銅加熱器，其位在4個薄的徑向肋上方。將整合在平台中之熱電偶探針放在加熱器上方，使得潤滑的沸騰增強塗層(boiling enhancement coating,BEC)盤可放置在探針上及加熱器頂上。得自Celsia,Santa Clara,CA,USA、具有識別號碼01MMM02-A1之BEC具有300μm之厚度，其包含50μm粒子，並且塗佈在3-mm厚之100系列銅盤的5cm2區域中。使熱電偶探針以 下列方式彎曲：當盤被鎖定在適當的x-y位置時，探針會輕輕地向上壓入熱電偶溝槽的終端以測量冷源溫度(sink temperature,Ts)。平台在z軸滑件上移動，該滑件具有槓桿及彈簧而使BEC盤與有墊圈玻璃管接合，另一熱電偶伸入該玻璃管中以測量Tf(流體飽和溫度)。
透過裝置頂部的充填口(fill port)添加約10mL之流體。在氣冷式冷凝器中冷凝蒸氣並使其回落至池中。冷凝器在頂部打開，使得P=Patm及Tf=Tb=Ts(Patm)。
測量開始於100W(20W/cm2)之3分鐘暖機，旨在最小化後續測量期間銅加熱器底部的傳導損失。然後將功率降低至50W(10W/cm2)並且讓其平衡2分鐘，於此時記錄數據，之後再推進10W至下一數據點。此持續直到Ts超出預設限制，通常約Tb+20℃。數據收集系統會向DC電力供應查詢加熱器電壓V及電流I。熱通量Q”及傳熱係數H定義為Q”=Q/A=VI/A且H=Q”/(Ts-Tf)，其中A係面積。傳熱測量結果示於下表8。
相較於常用之傳熱流體FC-72，此數據證明PE-1具有優異的傳熱特性。
Figure 107144674-A0202-12-0044-19
Figure 107144674-A0202-12-0045-20
實例7(EX-7)：PE-2之大氣壽命及全球暖化潛勢(GWP)值之測量
使用Pinnock等人的方法(J.Geophys.Res. 1995,100,23227-23238)，利用測得的IR橫截面來計算PE-2之輻射強迫值。使用此輻射強迫值及以實驗方式判定之大氣壽命(0.16年)，發現PE-2之GWP(100年迭代時程(iterative time horizon,ITH))係3.2。此小於密切相關的全氟碳化物之GWP。PE-2之較短的大氣壽命導致比相關的全氟碳化物要低之GWP。
本文中所引用之專利、專利文件及公開文獻的完整揭露係以引用方式全文併入本文中，猶如各上述文獻係個別併入。倘若本說明書之內容與以引用方式併入本說明書中之任何文件之揭露間有任何衝突或差異，應以本說明書的內容為主。本揭露中的各種修改與變更對於所屬技術領域中具有通常知識者將為顯而易見且不悖離本揭露之範圍與精神。應理解，本揭露不意欲受到本文所提出之說明性實施例及實例過度地限制，且此等實例及實施例僅係以舉例方式呈現，其中本揭露之範疇僅意欲由本文提出如下之申請專利範圍所限制。
Figure 107144674-A0202-11-0003-1
10‧‧‧殼體/兩相浸入式冷卻系統
15‧‧‧內部空間
15A‧‧‧下部體積
15B‧‧‧上部體積
20‧‧‧液相
20A‧‧‧液面/上部液面
20B‧‧‧氣相/上升氣相
20C‧‧‧冷凝物
25‧‧‧產熱組件/產熱元件
30‧‧‧換熱器

Claims (20)

  1. 一種用於傳熱之設備，其包含：裝置；及用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置傳遞熱之機構，該機構包含傳熱流體，該傳熱流體包含由下列通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基，其中用於傳遞熱至該裝置或從該裝置傳遞熱之該機構包含用於維持該裝置之溫度或溫度範圍之系統中之組件。
  2. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物的混合物，該混合物之至少一部分包括直鏈Rf基團且至少一部分包括支鏈Rf基團。
  3. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其係選自下列之群組：CF3CF2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)4O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)5O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)6O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)7O-CF=CF-CF3 CF3O(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3
    Figure 107144674-A0305-02-0050-1
  4. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物在室溫及1KHz下根據ASTM D150-11測量具有小於2.5之介電常數。
  5. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物具有小於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  6. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物係不可燃的。
  7. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物具有小於-100℃之傾點。
  8. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物，該化合物具有至少5,000ppm之LD 50值。
  9. 如請求項1之設備，其中該傳熱流體包含呈純化形式的式(I)之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
  10. 如請求項1至9中任一項之設備，其中該裝置係選自微處理器、用於製造半導體裝置之半導體晶圓、功率控制半導體、電化學電池、配電開關裝置、電力變壓器、電路板、多晶片模組、封裝或未封裝半導體裝置、燃料電池、及雷射。
  11. 如請求項1至9中任一項之設備，其係浸入式冷卻系統，其中：該機構包含具有內部空間的殼體及傳熱流體，該傳熱流體係呈液體形式，設置在該內部空間內；及該裝置包含產熱組件，該產熱組件設置在該內部空間內，使得該產熱組件與該傳熱流體接觸；其中該傳熱流體包含由式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物。
  12. 如請求項1至9中任一項之用於傳熱的設備，其中該傳熱流體係工作流體。
  13. 一種傳遞熱之方法，其包含：提供設備，該設備包含如請求項1至9中任一項之傳熱流體；及使用該傳熱流體將熱傳遞至該裝置或從該裝置傳遞熱。
  14. 一種傳遞熱之方法，其包含：提供裝置；及使用傳熱流體傳遞熱至該裝置或自該裝置傳遞熱，該傳熱流體包含由下列通式(I)所代表之全氟化1-烷氧基丙烯化合物：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基。
  15. 如請求項14之方法，其係浸入冷卻之方法，其中該裝置係產熱組件，該方法包含：至少部分地將該產熱組件浸入該傳熱流體中，該傳熱流體係呈液體形式；及使用該傳熱流體液體從該產熱組件傳遞熱。
  16. 如請求項15之方法，其中從該產熱組件傳遞熱會使該傳熱流體液體轉換成一傳熱流體蒸氣，並且該方法進一步包括提供換熱器，以及該換熱器與該傳熱流體蒸氣之接觸。
  17. 一種全氟化1-烷氧基丙烯化合物，其由下列通式(I)所代表：RfO-CF=CFCF3 I其中Rf係具有2至10個碳原子並且可選地進一步包括1至3個氮及/或1至4個氧鏈中雜原子之直鏈、支鏈、或環狀全氟烷基；限制條 件係Rf不是具有3個碳原子且無雜原子之支鏈全氟烷基。
  18. 如請求項17之化合物，其係選自下列之群組：CF3CF2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)2O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)4O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)5O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)6O-CF=CF-CF3 CF3(CF2)7O-CF=CF-CF3 CF3O(CF2)3O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3 CF3OCF2OCF2OCF2CF2O-CF=CF-CF3
    Figure 107144674-A0305-02-0053-2
  19. 如請求項18之化合物，其係CF3-O-(CF2)3-O-CF=CF-CF3、CF3-CF2-O-CF=CF-CF3、或CF3-CF2-CF2-O-CF=CF-CF3。
  20. 如請求項17至19中任一項之化合物，其在室溫及1KHz下根據ASTM D150-11測量具有小於2.5之介電常數。
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