CN106715549B - 含氮的氢氟醚及其使用方法 - Google Patents

含氮的氢氟醚及其使用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106715549B
CN106715549B CN201580050942.3A CN201580050942A CN106715549B CN 106715549 B CN106715549 B CN 106715549B CN 201580050942 A CN201580050942 A CN 201580050942A CN 106715549 B CN106715549 B CN 106715549B
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrofluoroether
hydrofluoroether compound
working fluid
composition
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201580050942.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106715549A (zh
Inventor
W·M·拉曼纳
M·J·布林斯基
K·A·史密斯
M·G·科斯特洛
G·特维罗维斯基
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3M Innovative Properties Co filed Critical 3M Innovative Properties Co
Publication of CN106715549A publication Critical patent/CN106715549A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106715549B publication Critical patent/CN106715549B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/26—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/15—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/38—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014—Use of organic additives
    • C08J9/0028—Use of organic additives containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/048—Boiling liquids as heat transfer materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/43—Solvents
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/34—Arrangements for cooling, heating, ventilating or temperature compensation ; Temperature sensing arrangements
    • H01L23/46—Arrangements for cooling, heating, ventilating or temperature compensation ; Temperature sensing arrangements involving the transfer of heat by flowing fluids
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2327/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08J2327/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2371/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
    • C08J2371/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/0606—Perfluoro polymers used as base material
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/20—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
    • H01B3/24—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils containing halogen in the molecules, e.g. halogenated oils
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/56—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances gases
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2300/00—Electrolytes
    • H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
    • H01M2300/0025—Organic electrolyte
    • H01M2300/0028—Organic electrolyte characterised by the solvent
    • H01M2300/0034—Fluorinated solvents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

本发明提供了一种由以下通式(1)表示的氢氟醚化合物：

Description

含氮的氢氟醚及其使用方法
技术领域
本公开涉及含氮的氢氟醚及其制备和使用方法。
背景技术
各种氢氟醚化合物在例如美国公布的申请2007/0051916、美国公布的申请2007/0054186和Jean’ne M.Shreeve,et.al.,Z.Anorg.Allg.Chem.,621(1995)1865-1874.(Jean’ne M.Shreeve等人，《德国无机化学与核化学》，第621卷，1995年，第1865-1874页)中有所描述。
发明内容
在一些实施方案中，提供了氢氟醚化合物。该氢氟醚化合物由以下通式(1)表示：
其中n为1-2，并且Rf1和Rf2每次出现时：
(i)独立地为具有1-8个碳且任选地包含一个或多个链中杂原子的直链或支链全氟烷基；或者
(ii)键合在一起以形成具有4-8个碳原子且任选地包含一个或多个链中杂原子的环结构；并且
当n＝1时，Rfh为具有1-12个碳原子任选地包含一个或多个链中杂原子的取代或未取代的一价烃基，并且当n＝2时，Rfh为具有1-12个碳原子任选地包含一个或多个链中杂原子的取代或未取代的二价烃基。
在一些实施方案中，提供了工作流体。该工作流体包含上述氢氟醚化合物。基于工作流体的总重量计，氢氟醚化合物以至少50重量％的量存在于工作流体中。
在一些实施方案中，提供了用于热传递的设备。该设备包括器件以及向或从该器件传递热的机构。该机构还包括包含上述氢氟醚化合物的热传递流体。
在一些实施方案中，提供了用于传递热的方法。该方法包括提供器件并且使用热传递流体向或从该器件传递热，该热传递流体包含上述氢氟醚化合物。
本公开的以上发明内容不旨在描述本公开的每个实施方案。本公开中的一个或多个实施方案的细节也阐述在以下说明中。依据说明书和权利要求书，本公开的其它特征、目标和优点将显而易见。
具体实施方式
鉴于对环境友好和低毒性化合物不断增长的需求，人们已经认识到存在对新型工作流体的持续需要，该新型工作流体表现出进一步降低的环境影响和毒性，并且其能满足多种不同应用(例如，热传递、溶剂清洁、沉积涂层溶剂和电解质溶剂以及添加剂)的性能要求(例如，不燃性、溶解性和操作温度范围)并且具有生产成本效益。
如本文所用，“链中杂原子”意指除了碳之外的原子(例如，氧、氮或硫)，该原子键合至碳链(直链或支链或在环内)中的至少两个碳原子以便形成碳-杂原子-碳链。
如本文所用，“氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如“氟代亚烷基”或“氟代烷基”或“氟烃”)或“氟化的”意指仅部分地氟化，使得存在至少一个键合碳的氢原子。
如本文所用，“全氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如就“全氟亚烷基”或“全氟烷基”或“全氟烃”而言)或“全氟化的”意指完全地氟化，使得除非可另外表明，否则不存在可被氟替换的键合碳的氢原子。
如本文所用，“取代的”(涉及基团或部分)意指至少一个键合碳的氢原子被卤素原子替换。卤素原子可包括F、Cl、Br和I。
如本文所用，“分离的氢氟醚”意指这样的氢氟醚：其经由醚氧连接的链段(诸如烷基或亚烷基链段)是全氟化的或未氟化的，因而不是部分氟化的。
如本文所用，“非分离的氢氟醚”意指这样的氢氟醚：经由醚氧连接的链段(诸如烷基或亚烷基链段)中的一者或两者是部分氟化的。
如本文所用，除非内容清楚另有指示，否则单数形式“一个”、“一种”、和“该”包括复数指代。如本说明书和所附实施方案中所用，除非内容清楚指示其它含义，否则术语“或”的含义一般来讲包括“和/或”的含义。
如本文所用，通过端点表述的数值范围包括该范围内所包含的所有数值(如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.8、4和5)。
除非另外指明，否则说明书和实施方案中所使用的所有表达数量或成分、特性测量等的数值在一切情况下均应理解成由术语“约”修饰。因此，除非有相反的说明，否则前述说明书和所附实施方案列表中示出的数值参数可根据本领域技术人员使用本公开的教导内容寻求获得的期望特性而变化。在最低程度上，并且不试图将等同原则的应用限制到受权利要求书保护的实施方案的范围内的条件下，至少应根据所记录数值的有效数位和通过惯常的四舍五入法来解释每一个数值参数。
在一些实施方案中，本公开涉及由以下通式(1)表示的氢氟醚化合物：
在一些实施方案中，n为1-2。如参考通式(1)可以理解，当n＝1时，氢氟醚化合物可以由以下通式(1A)表示，并且当n＝2时，氢氟醚化合物可以由以下通式(1B)表示：
在一些实施方案中，Rf1和Rf2每次出现时可(i)独立地为具有1-8、1-6或1-4个碳原子且任选地包含一个或多个链中杂原子的直链或支链全氟烷基；或者(ii)键合在一起以形成具有4-8或4-6个碳原子且任选地包含一个或多个链中杂原子的环结构。在一些实施方案中，环结构的链中杂原子选自氧和氮。
在一些实施方案中，当n＝1时，Rfh可以是1-12、1-6或1-3个碳原子的一价烃基，其可以是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链的、环状或非环状的，并且可以任选地包含一个或多个链中杂原子。
在一些实施方案中，当n＝2时，Rfh可以是1-12、2-6或2-4个碳原子的二价烃基，其可以是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链的、环状或非环状的，并且可以任选地包含一个或多个链中杂原子。
在各种实施方案中，Rfh中的氢原子可以部分地被卤素原子取代。卤素原子可包括F、Cl、Br和I。链中杂原子可包括但不限于N、O和S。在一些实施方案中，根据ASTM D-3278-96e-1测试方法(“由小型闭杯装置测定液体闪点”)，通式(1)化合物中的卤素含量可足以使得氢氟醚不易燃。
在一些实施方案中，当n＝1时，合适的Rfh基团的示例包括-CH3、-C2H5、-C3H7、-CH2CH＝CH2、-CH2C≡CH、-CH2CH2OCH3、-CH2CF3、-CH2C2F5、-CH(CF3)2、-CH2C3F7、-CH2CF2CFHCF3、-CH(CH3)CF2CFHCF3、-CH2(CF2CF2)aH(其中a＝1-3)以及–CH2CH2(CF2)bF(其中b＝1-8)。
在一些实施方案中，当n＝2时，合适的Rfh基团的示例包括-CH2CF2CF2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH＝CHCH2-和-CH2CH2OCH2CH2-。
在一些实施方案中，本公开的氢氟醚可具有至少40％、50％、60％或70％的氟化度。换句话讲，烃链中至少40％、50％、60％或70％的氢原子被氟原子替代。
在一些实施方案中，任何上述链中杂原子均可为仲O杂原子，其中O键合到两个碳原子上。在一些实施方案中，任何上述链中杂原子均可为叔N杂原子，其中N键合到三个全氟化碳原子上。在一些实施方案中，任何上述链中杂原子可为仲S杂原子，其中S键合到两个全氟化碳原子上，并且S上的剩余化合价(如果存在的话)被F占据。
在各种实施方案中，通式(1)的化合物的代表性示例包括下列化合物：
在一些实施方案中，本公开的氢氟醚化合物可为疏水的、相对化学惰性的和热稳定的。这种氢氟醚化合物可具有较低的环境影响。就这一点而言，本公开的氢氟醚化合物可具有小于500、300、200、100或甚至小于10的全球变暖潜力(GWP)。如本文所用，GWP为基于化合物结构的化合物的变暖潜势的相对量度。由政府间气候变化委员会(IPCC)于1990年定义且于2007年更新的化合物的GWP被计算为在指定积分时间范围(ITH)内相对于释放1千克CO2引起的变暖释放1千克化合物引起的变暖。
在该公式中，ai为大气中每单位质量的化合物增加的辐射强迫(由于该化合物的IR吸收引起的穿过大气的辐射通量的改变)，C为化合物的大气浓度，τ为化合物的大气寿命，t为时间，并且i为受关注的化合物。通常接受的ITH为100年，这表示短期效应(20年)和长期效应(500年或更长)之间的折中。假定大气中有机化合物i的浓度遵循以下准一级动力学(即，指数式衰减)。相同时间间隔内的CO2浓度采用从大气交换和除去CO2的更复杂模型(Bern碳循环模型)。
在一些实施方案中，本公开的氢氟醚可表征为一类新的氢氟醚，其具有与已知氢氟醚(例如，已知分离的氢氟醚)类似的物理特性，但是对于特定的溶质(例如，极性和非极性溶质)，其表现出改善的溶解性，并且对于极性有机溶剂和有机电解质制剂表现出改善的混溶性。此外，出人意料的是，根据一些实施方案，基于在大鼠中的4小时急性吸入或口服毒性研究，本公开的氢氟醚(其可以是非分离的氢氟醚)提供低急性毒性(传统观点表明，非分离的氢氟醚不提供低毒性)。另外，如下文将进一步详细讨论的，在一些实施方案中，本公开的氢氟醚可使用全氟化乙烯胺制备，该全氟化乙烯胺为可从相应的全氟酸氟化物前体得到的相对低成本的中间体。
在一些实施方案中，本公开的氢氟醚化合物可通过如方案1所示向全氟化乙烯胺中加入醇进行制备。
方案1：
通常该反应可生成期望的本公开的氢氟醚(或HFE-氢化物)化合物作为主要产物，但是同样可产生相对少量的对应氢氟醚-烯烃(或HFE-烯烃)副产物。通过用氢氟化剂诸如无水氟化氢(AHF)处理，氢氟醚-烯烃副产物可容易地转化回期望的氢氟醚，最终产生高收率的期望的氢氟醚化合物。
在一些实施方案中，方案1中所示的醇加成反应可通过在存在至少一种碱性催化剂(例如路易斯碱)的情况下混合全氟化乙烯胺起始化合物和起始醇来实现。可用的催化剂包括碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氢氧化钾、甲醇钾、三乙胺、三甲胺、氰酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、甲醇钠、氟化铯、二氟氢钾、乙酸钾等、以及它们的混合物；其中碳酸钾、碳酸氢钾、以及它们的混合物是优选的。少量的起始醇的碱金属盐也可以用作催化剂。
在一些实施方案中，可在反应器(例如，玻璃反应器或金属压力式反应器)中以任意次序混合反应物和催化剂，并且在上述条件及搅拌下，在所需的温度(例如，约-20℃至约75℃)下可进行反应。然而一般来讲，使用非反应性的极性溶剂(例如，乙腈、丙酮、2-丁酮(MEK)、四氢呋喃、甘醇二甲醚、或其两种或更多种的混合物)可有利于所述反应。所得产物可通过例如蒸馏来纯化。可通过与将优先和烯烃双键反应的试剂的反应去除(或转化成期望产物)烯烃反应副产物(如HFE-烯烃)。此类试剂包括，例如，无水氟化氢；溶解于(含有或不含相转移催化剂的)极性非质子溶剂的二氟氢钾；溶解于丙酮的高锰酸钾；和经照射或不经照射的元素溴。
在一些实施方案中，全氟化乙烯胺起始化合物可通过本领域所熟知的各种标准合成方法中的任一种来制备，诸如在T.Abe,E.Hayashi,H.Baba,H.Fukaya,J.FluorineChem.48(1990)257(T.Abe、E.Hayashi、H.Baba、H.Fukaya，《氟化学杂志》，第48卷，1990年，第257页)；T.Abe,E.Hayashi,H.Fukaya,H.Baba,J.Fluorine Chem.50(1990)173(T.Abe、E.Hayashi、H.Fukaya、H.Baba，《氟化学杂志》，第50卷，1990年，第173页)；T.Abe,E.Hayashi,T.Shimizu,Chem.Lett.1989,905(T.Abe、E.Hayashi、T.Shimizu，《化学快报》，1989年，第905页)；T.Abe，美国专利4,782,148；以及T.Abe,E.Hayashi,Chem.Lett.1988,1887(T.Abe、E.Hayashi，《化学快报》，1988年，第1887页)中所述的那些。
在一些实施方案中，可用作制备本公开的含氮的氢氟醚化合物的起始化合物的全氟化乙烯胺的代表性示例包括：
在一些实施方案中，可用作制备本公开的含氮的氢氟醚化合物的起始化合物的醇可以是单官能醇或多官能醇。在某些实施方案中，醇为单官能醇或双官能醇。合适醇的代表性示例包括例如甲醇、乙醇、异丙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲氧基乙醇、烯丙醇、炔丙基醇、四氢糠醇、乙二醇、1,4-丁二醇、2-丁烯-1,4-二醇、二乙二醇、(CH3)2NC2H4OH、CF3CH2OH、C2F5CH2OH、C3F7CH2OH、(CF3)2CHOH、HCF2CF2CH2OH、H(CF2CF2)2CH2OH、H(CF2CF2)3CH2OH、CF3CFHCF2CH2OH、CF3CFHCF2CH(CH3)OH、C4F9CH2CH2OH、C6F13CH2CH2OH、C8F17CH2CH2OH、C4F9OCH2CH2OH、HOCH2CF2CF2CH2OH等。
在一些实施方案中，醇包括甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-甲氧基乙醇、烯丙醇、(CH3)2NC2H4OH、乙二醇、1,4-丁二醇、2-丁烯-1,4-二醇、二甘醇、CF3CH2OH、HCF2CF2CH2OH、H(CF2CF2)2CH2OH、CF3CFHCF2CH2OH、CF3CFHCF2CH(CH3)OH、C4F9CH2CH2OH和HOCH2CF2CF2CH2OH。
在一些实施方案中，本公开还涉及包含上述氢氟醚化合物作为主要组分的工作流体。例如，基于工作流体的总重量计，工作流体可包含至少25重量％、至少50重量％、至少70重量％、至少80重量％、至少90重量％、至少95重量％或至少99重量％的上述氢氟醚化合物。除了氢氟醚化合物之外，基于工作流体的总重量计，工作流体可包含总计最高至75重量％、最高至50重量％、最高至30重量％、最高至20重量％、最高至10重量％或最高至5重量％以下组分中的一种或多种：醇、醚、烷烃、烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯、酮、环氧乙烷、芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氟烃、氢氟烯烃、氢氯氟烯烃、氢氟醚或其混合物。可选择这类附加组分以改变或增强用于特定用途的组合物的特性。
在一些实施方案中，本公开还涉及用于热传递的设备，该设备包括器件和向或从该器件传递热的机构。用于传递热的机构可包括包含本公开的氢氟醚化合物的热传递工作流体。
所提供的用于热传递的设备可包括器件。该器件可为待冷却、加热或维持在预定温度或温度范围内的元件、工件、组件等。这种器件包括电子元件、机械元件和光学元件。本公开的器件的示例包括但不限于：微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关齿轮、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装和未封装的半导体器件、激光器、化学反应器、燃料电池和电化学电池。在一些实施方案中，器件可包括冷却器、加热器或它们的组合。
在其它实施方案中，这些器件可包括电子器件，诸如处理器(包括微处理器)。由于这些电子器件的功率变得更大，因此每单位时间产生的热量增加。因此，热传递机构在处理器性能中起重要作用。热传递流体通常具有良好的热传递性能、良好的电相容性(甚至用于“间接接触”应用中，诸如那些使用冷却板的应用)，以及低毒性、低(或非)易燃性和低环境影响。良好的电相容性表明候选热传递流体表现出高介电强度、高体积电阻率，以及对极性物质的低溶解性。此外，热传递流体必须表现出良好的机械相容性，即，其不应以不利方式影响典型的构造材料。
所提供的设备可包括用于传递热的机构。该机构可包括热传递流体。热传递流体可包含一种或多种本公开的氢氟醚化合物。可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。
热传递机构可包括用于管理热传递流体的设施，包括但不限于泵、阀门、流体容载系统、压力控制系统、冷凝器、换热器、热源、散热器、制冷系统、主动温度控制系统和被动温度控制系统。合适的热传递机构的示例包括但不限于：等离子体增强化学气相沉积(PECVD)工具中的温控晶片承载器、用于模具性能测试的温控测试头、半导体处理设备内的温控工作区、热冲击测试浴贮液器和恒温浴。在一些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、PECVD室、蒸汽相焊接器件和热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可以高达170℃、高达200℃或甚至高达230℃。
可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。所提供的设备还可包括制冷系统、冷却系统、测试设备及加工设备。在一些实施方案中，所提供的设备可为恒温浴或热冲击测试浴。
在一些实施方案中，本公开涉及灭火组合物。该组合物可包含一种或多种本公开的氢氟醚化合物和一种或多种共灭火剂。
在示例性实施方案中，共灭火剂可包括氢氟烃、氢氯氟烃、全氟化碳、全氟聚醚、氢氟醚、氢氟聚醚、氯氟烃、溴氟烃、溴氯氟烃、氢溴烃、碘氟烃、氟化酮、氢氟烃、氢氯氟烃、全氟化碳、氢氟醚、全氟聚醚、氢氟醚、氯氟聚醚、氯氟烃、溴氟烃、溴氯氟烃、碘氟烃、氢溴氟烃、氟化酮、氢溴烃、氟化烯烃、氢氟烯烃、氟化砜、氟化乙烯基醚、不饱和氟代醚、溴氟烯烃、氯氟烯烃、碘氟烯烃、氟化乙烯基胺、氟化氨基丙烯以及它们的混合物。
可选择此类共灭火剂以提高灭火能力或改变用于特定类型(或大小或位置)的火的灭火组合物的物理性质(例如通过充当推进剂而改变引入速率)，并且可优选以使得所得组合物不在空气中形成易燃混合物的比例(共灭火剂与氢氟醚化合物的比例)来使用此类共灭火剂。
在一些实施方案中，氢氟醚化合物和共灭火剂可以足以抑制火或灭火的量存在于灭火组合物中。氢氟醚化合物和共灭火剂的重量比可为约9:1至约1:9。
在一些实施方案中，本公开涉及在朗肯循环中将热能转换为机械能的设备。该设备可包括包含一种或多种本公开的氢氟醚化合物的工作流体。该设备还可包括：热源，用于气化工作流体并且形成气化的工作流体；涡轮，气化的工作流体经其通过，从而将热能转换为机械能；冷凝器，用于在气化的工作流体通过涡轮之后将其冷却；以及泵，用于再循环工作流体。
在一些实施方案中，本公开涉及在朗肯循环中将热能转换为机械能的工艺。该工艺可包括使用热源气化包含一种或多种本公开的氢氟醚化合物的工作流体以形成气化的工作流体。在一些实施方案中，将热从热源传递到在蒸发器或锅炉中的工作流体。气化的工作流体受到压力并且可以用于通过膨胀做功。热源可以为任何形式，例如来自化石燃料，如油、煤或天然气。另外，在一些实施方案中，热源可以来自核能、太阳能、或燃料电池。在其它实施方案中，热可以为将以其它方式损失到大气环境的来自其它热传递系统的“废热”。在一些实施方案中，“废热”可以是从第二朗肯循环系统中的冷凝器或第二朗肯循环中的其它冷却器件中回收的热。
“废热”的另外来源可在甲烷气闪燃(flared off)的填埋处发现。为防止甲烷气进入环境并因此促进全球变暖，填埋产生的甲烷气可以通过“闪燃”燃烧，从而产生二氧化碳和水，它们就全球变暖潜力而言均比甲烷对环境较少危害。可用于所提供工艺的“废热”的其它源为地热源和来自其它类型发动机如燃气轮机的热，所述燃气轮机在其排出气体中释放大量热并且冷却液体，例如水和润滑剂。
在所提供的工艺中，通过可以将受压工作流体转换为机械能的器件，可膨胀气化的工作流体。在一些实施方案中，气化的工作流体通过涡轮膨胀，该涡轮可以通过气化的工作流体膨胀的压力使轴转动。该涡轮随后可以用于做机械功，例如在一些实施方案中，操作发电机，从而产生电。在其它实施方案中，涡轮可以用于驱动皮带、轮、齿轮，或可以传递用于附接或连接器件中的机械功或能量的其它器件。
在气化的工作流体已被转换为机械能之后，气化的(和现已膨胀的)工作流体可以使用冷却源来冷凝以液化用于再使用。由冷凝器释放的热可用于其它目的，包括被再循环到相同或另一朗肯循环系统，从而节约能量。最终，冷凝的工作流体可以通过泵被泵送回到锅炉或蒸发器中以便在封闭系统中再使用。
有机朗肯循环工作流体所需的热力学特征对普通技术人员是熟知的，并且论述于例如美国专利申请公布2010/0139274(Zyhowski等人)。在冷凝之后，热源的温度和冷凝液体或所提供的散热器的温度之间的差异越大，朗肯循环热力学效率越高。通过使工作流体匹配热源温度，影响热力学效率。工作流体的蒸发温度越接近源温度，则系统的效率越高。甲苯可以用于例如79℃至约260℃的温度范围，但甲苯具有毒理学和易燃性问题。流体如1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷和1,1,1,3,3-五氟丙烷可以作为替代形式用于此温度范围。但是1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷可在低于300℃下形成有毒化合物，并且需要限制在约93℃至约121℃的蒸发温度内。因此，需要具有更高临界温度的其它环境友好的朗肯循环工作流体，使得源温度诸如燃气轮机和内燃机废气可以更好地匹配工作流体。
本公开涉及在聚合物型泡沫的制备中，并且具体地讲，在聚氨酯泡沫和酚醛泡沫的制备中，将本公开的氢氟醚化合物作为成核剂使用。就这一点而言，在一些实施方案中，本公开涉及可发泡组合物，该组合物包含一种或多种发泡剂、一种或多种可发泡聚合物或其前体组合物，以及一种或多种包含本公开的氢氟醚化合物的成核剂。
在一些实施方案中，所提供的可发泡组合物中可使用多种发泡剂，包括蒸发使聚合物发泡的液体或气体发泡剂，或者原位产生使聚合物发泡的气体发泡剂。发泡剂的示例性示例包括氢氯氟烃(HCFC)、氢氟烃(HFC)、氢氯烃(HCC)、碘氟烃(IFC)、烃类、氢氟烯烃(HFO)和氢氟醚(HFE)。在所提供的可发泡组合物中使用的发泡剂可以在大气压下具有约-45℃至约100℃的沸点。通常，在大气压下，发泡剂的沸点为至少约15℃，更通常地，介于约20℃和约80℃之间。发泡剂可以具有介于约30℃和约65℃之间的沸点。可用于本发明的发泡剂的其它示例性示例包括：具有约5至约7个碳原子的脂族烃和脂环族烃，诸如正戊烷和环戊烷；酯类，诸如甲酸甲酯；HFC，诸如CF3CF2CHFCHFCF3、CF3CH2CF2H、CF3CH2CF2CH3、CF3CF2H、CH3CF2H(HFC-152a)、CF3CH2CH2CF3和CHF2CF2CH2F；HCFC，诸如CH3CCl2F、CF3CHCl2和CF2HCl；HCC，诸如2-氯丙烷；以及IFC，诸如CF3I；以及HFE，诸如C4F9OCH3；以及HFO，诸如CF3CF＝CH2、CF3CH＝CHF、CF3CH＝CHCl和CF3CH＝CHCF3。在某些制剂中，由水与泡沫前体诸如异氰酸酯的反应生成的CO2可用作发泡剂。
在多种实施方案中，所提供的可发泡组合物还可包含一种或多种可发泡聚合物或其前体组合物。适合于在所提供的可发泡组合物中使用的可发泡聚合物包括例如聚烯烃，如聚苯乙烯、聚(氯乙烯)和聚乙烯。可以使用常规挤出方法由苯乙烯聚合物制备泡沫。可以将发泡剂组合物注入到挤出机内的热塑化苯乙烯聚合物流中并在挤出形成泡沫前与之混合。合适的苯乙烯聚合物的代表性示例包括例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、环烷基化苯乙烯和环卤化苯乙烯的固体均聚物，以及这些单体与少量其它易于共聚的烯烃单体(例如，甲基丙烯酸甲酯、丙烯腈、马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、丙烯酸、N-乙烯基咔唑、丁二烯和二乙烯基苯)的共聚物。合适的氯乙烯聚合物包括例如氯乙烯均聚物和氯乙烯与其它乙烯基单体的共聚物。乙烯均聚物以及乙烯与(例如)2-丁烯、丙烯酸、丙烯或丁二烯的共聚物也是可用的。可以使用不同类型的聚合物的混合物。
在多种实施方案中，本公开的可发泡组合物中可具有的成核剂和发泡剂的摩尔比不超过1:50、1:25、1:9、1:7、1:3或1:2。
泡沫制剂的其它常规组分可以任选地存在于本公开的可发泡组合物中。例如，可以使用交联剂或链延伸剂、泡沫稳定剂或表面活性剂、催化剂和阻燃剂。其它可能的组分包括填充剂(例如炭黑)、着色剂、杀真菌剂、杀菌剂、抗氧化剂、增强剂、防静电剂和其它添加剂或加工助剂。
在一些实施方案中，聚合物泡沫可以在如上所述至少一种可发泡聚合物或其前体组合物和成核剂存在的情况下，通过气化至少一种液体或气体发泡剂或生成至少一种气体发泡剂来制备。在另外的实施方案中，可以使用所提供的可发泡组合物通过在存在如上所述的成核剂、至少一种有机多异氰酸酯和至少一种含有至少两个反应性氢原子的化合物的情况下通过蒸发(例如，通过利用前体反应的热)至少一种发泡剂来制备聚合物型泡沫。在制备多异氰酸酯基泡沫时，通常可以将多异氰酸酯、含有反应性氢的化合物和发泡剂组合物合并，彻底混合(例如，使用任何多种已知类型的混合头和喷洒设备)并允许膨胀和固化为蜂窝聚合物。在多异氰酸酯和含有反应性氢的化合物反应之前将可发泡组合物的某些组分预混合通常是方便的，但不是必需的。例如，通常可用的是首先将除了多异氰酸酯之外的含有反应性氢的化合物、发泡剂组合物和任何其它组分(例如，表面活性剂)共混，然后将所得的混合物与多异氰酸酯合并。另选地，可以分别引入可发泡组合物的所有组分。还可能将含有反应性氢的化合物的全部或部分与多异氰酸酯预反应以形成预聚物。
在一些实施方案中，本公开涉及包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物的电介质流体，并涉及包括此类电介质流体的电子器件(例如，电容器、开关设备、变压器、或电缆或总线)。就本专利申请的目的而言，术语“电介质流体”包括液体电介质和气体电介质。在使用电子器件的温度和压力的操作条件下确定流体、气体或液体的物理状态。
在一些实施方案中，电介质流体包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物以及任选一种或多种第二电介质流体。合适的第二电介质流体包括例如空气、氮气、氦气、氩气和二氧化碳或它们的组合。第二电介质流体可为非冷凝气体或为惰性气体。通常，第二电介质流体可以使得蒸汽压力在25℃下或在电子器件的操作温度下为至少70kPa的量使用。
本申请的电介质流体可用于电绝缘以及在电能的传输和分配中所用的电弧猝熄及电流中断装置。通常，存在三个主要类型的其中可使用本公开的流体的电子器件：(1)气体绝缘断路器和电流中断装置、(2)气体绝缘传输线和(3)气体绝缘变压器。这种气体绝缘装置是电力传输和分配系统的主要部件。
在一些实施方案中，本发明提供了电子器件，如电容器，其包括彼此间隔的金属电极，使得气体电介质填充电极之间的空间。电子器件的内部空间也可包括与气体电介质流体平衡的液体电介质流体的贮存器。因此，贮存器可补充电介质流体的任何损失。
在一些实施方案中，本公开涉及包括溶剂组合物(包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物)以及一种或多种可溶于或分散在溶剂组合物中的涂覆材料的涂料组合物。
在多种实施方案中，所述涂料组合物的涂覆材料可包括颜料、润滑剂、稳定剂、粘合剂、抗氧化剂、染料、聚合物、药物、剥离剂、无机氧化物等等，以及它们的组合。例如，涂覆材料可包括：全氟聚醚、烃类和硅酮润滑剂；四氟乙烯的无定形共聚物；聚四氟乙烯；或者它们的组合。合适涂覆材料的另外示例包括：二氧化钛、氧化铁、氧化镁、全氟聚醚、聚硅氧烷、硬脂酸、丙烯酸类粘合剂、聚四氟乙烯、四氟乙烯的无定形共聚物，或者它们的组合。
在一些实施方案中，上述涂料组合物可用于涂层沉积，其中氢氟醚化合物用作涂覆材料的载体，以使所述材料能够沉积在基底的表面上。就这一点而言，本发明还涉及使用涂料组合物在基底表面上沉积涂层的工艺。该工艺包括如下步骤：在基底的至少一个表面的至少一部分上施加液态涂料组合物涂层，该液态涂料组合物包括(a)包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物的溶剂组合物；和(b)一种或多种可溶于或分散在溶剂组合物中的涂覆材料。溶剂组合物还可包含一种或多种分散助剂或共溶剂和/或一种或多种添加剂(例如，表面活性剂、着色剂、稳定剂、抗氧化剂、阻燃剂等等)。优选地，该工艺还包括如下步骤：通过例如蒸发法(可借助于施加例如热或真空)从涂层中移除溶剂组合物。
在多种实施方案中，为形成涂料组合物，涂料组合物的组分(即氢氟醚化合物、涂覆材料和使用的任何分散助剂或共溶剂)可用任何常规混合技术进行混合以便溶解、分散或乳化涂覆材料，例如通过机械搅拌、超声搅拌、人工搅拌等等。溶剂组合物和涂覆材料可按任何比例混合，这取决于所需的涂层厚度。例如，该涂覆材料可占涂料组合物的约0.1重量％至约10重量％。
在示出的实施方案中，本发明的沉积工艺可以通过用任何常规技术将该涂料组合物施加至基底上来进行。例如，可将该组合物刷涂或喷涂(例如以气溶胶形式)至基底上，或者可旋涂基底。在一些实施方案中，通过将基底浸入组合物中进行涂覆。浸渍可在任何合适的温度下进行并可保持任何适宜的时长。如果基底是管材例如导管，则希望确保该组合物涂覆在导管的管腔壁上，可通过施加减压将组合物吸到管腔内。
在多种实施方案中，在将涂层施加至基底上后，可通过例如蒸发将溶剂组合物从涂层中去除。如果需要，可以通过施加减压或温热来加快蒸发速率。该涂层可具有任何常规厚度，并且该厚度实际上将取决于诸如涂覆材料的粘度、施加涂层的温度和撤回速率(如果采用浸渍法的话)之类的因素。
可通过本公开的工艺涂覆有机基底和无机基底。基底的代表性示例包括金属，陶瓷，玻璃，聚碳酸酯，聚苯乙烯，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物，天然纤维(以及由此衍生的织物)如棉、丝、毛皮、山羊皮、皮革、亚麻和羊毛，合成纤维(和织物)如涤纶、人造丝、丙烯酸树脂、尼龙或其共混物，包括天然纤维和合成纤维的共混物的织物，以及上述材料的复合材料。在一些实施方案中，可被涂覆的基底包括例如，带有全氟聚醚润滑剂的磁硬盘或电连接器，或带有硅酮润滑剂的医疗设备。
在一些实施方案中，本公开涉及包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物以及一种或多种共溶剂的清洁组合物。
在一些实施方案中，基于氢氟醚化合物和共溶剂的总重量计，氢氟醚化合物可以大于50重量％、大于60重量％、大于70重量％或大于80重量％的量存在。
在多种实施方案中，清洁组合物还可包含表面活性剂。合适的表面活性剂包括那些在氟化烯烃中充分可溶，并且可通过溶解、分散或取代污物的方式促进去污的表面活性剂。一类可用的表面活性剂是那些具有小于约14的亲水-亲脂平衡(HLB)值的非离子表面活性剂。示例包括乙氧基化醇、乙氧基化烷基酚、乙氧基化脂肪酸、烷基芳基磺酸盐、甘油酯、乙氧基化氟代醇和氟化磺酰胺。可使用具有互补特性的表面活性剂混合物，其中将一种表面活性剂加入到清洁组合物中以促进去除油性污渍，将另一种加入到清洁组合物中以促进去除水溶性污渍。表面活性剂，如果使用的话，可添加足够的量以促进污渍去除。通常，表面活性剂以清洁组合物的约0.1重量％至5.0重量％的量，优选约0.2重量％至2.0重量％的量添加。
在示例性实施方案中，共溶剂可以包括醇类、醚类、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、芳族化合物、卤代芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氯氟烯烃、氢氟烃、或它们的混合物。可用于清洁组合物的共溶剂的代表性示例包括甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、1,2-二甲氧基乙烷、环己烷、2,2,4-三甲基戊烷、正癸烷、萜烯(例如，α-蒎烯、莰烯和柠檬烯)、反式-1,2-二氯乙烯、顺式-1,2-二氯乙烯、甲基环戊烷、萘烷、癸酸甲酯、乙酸叔丁酯、乙酸乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、2-丁酮、甲基异丁基酮、萘、甲苯、对-氯三氟甲苯、三氟甲苯、二(三氟甲基)苯、六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、全氟己烷、全氟庚烷、全氟辛烷、全氟三丁胺、全氟-N-甲基吗啉、全氟-2-丁基氧杂环戊烷、二氯甲烷、氯环己烷、1-氯丁烷、1,1-二氯-1-氟代乙烷、1,1,1-三氟-2,2-二氯乙烷、1,1,1,2,2-五氟-3,3-二氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟-1,3-二氯丙烷、2,3-二氢全氟戊烷、1,1,1,2,2,4-六氟丁烷、1-三氟甲基-1,2,2-三氟环丁烷、3-甲基-1,1,2,2-四氟环丁烷、1-氢十五氟庚烷、或它们的混合物。
在一些实施方案中，本发明涉及用于清洁基底的工艺。清洁工艺可通过使受污染的基底与如上所述的清洁组合物接触来进行。氢氟醚化合物可单独使用或彼此混合使用或与其它常用的清洁溶剂(例如醇类、醚类、烷烃、烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氯氟烯烃、氢氟烯烃、氢氟烃或它们的混合物)混合使用。可选择此类共溶剂以针对具体用途改变或增强清洁组合物的溶解特性，并且可按使得所得组合物不具有闪点的比率(共溶剂与氢氟醚化合物的比率)来使用此类共溶剂。如果对于某些应用而言是理想的，则清洁组合物还可包含一种或多种溶解的或分散的气体、液体或固体添加剂(例如，二氧化碳气体、表面活性剂、稳定剂、抗氧化剂、或活性炭)。
在一些实施方案中，本公开涉及包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物以及任选的一种或多种表面活性剂的清洁组合物。合适的表面活性剂包括那些在氢氟醚化合物中充分可溶，并且通过溶解、分散或取代污物的方式促进去污的表面活性剂。一类可用的表面活性剂是那些具有小于约14的亲水-亲脂平衡(HLB)值的非离子表面活性剂。示例包括乙氧基化醇、乙氧基烷基酚、乙氧基化脂肪酸、烷基芳基磺酸盐、甘油酯、乙氧基化氟代醇和氟化磺酰胺。可使用具有互补特性的表面活性剂的混合物，其中将一种表面活性剂加入到清洁组合物中以促进去除油性污渍，并将另一种加入到清洁组合物中以促进去除水溶性污渍。表面活性剂，如果使用的话，可添加足够的量以促进污渍去除。通常，表面活性剂可以清洁组合物的0.1重量％至5.0重量％，或0.2重量％至2.0重量％的量添加。
本发明的清洁工艺也可用于从基底表面溶解或去除大部分污染物。例如，可移除轻质烃类污染物；高分子量烃类污染物例如矿物油和油脂；氟烃类污染物例如全氟聚醚、溴三氟乙烯低聚体(回转流体)和三氟氯乙烯低聚体(液压流体、润滑剂)；硅油和硅脂；焊剂；颗粒；水；以及在精密设备、电子器件、金属设备和医疗设备清洁过程中遇到的其它污染物。
清洁组合物可以气态或液态(或两者)的形式使用，以及可使用任何已知或未来的“接触”基底的技术。例如，可将液态的清洁组合物喷洒或刷涂到基底上，可将气态的清洁组合物吹过基底，或可将基底浸在气态或液态的组合物中。高温、超声能量和/或搅拌可有利于清洁。各种不同的溶剂清洁技术在B.N.Ellis的Cleaning and Contamination ofElectronics Components and Assemblies,Electrochemical Publications Limited,Ayr,Scotland,pages 182-94(1986)(《电子元件和组件的清洁和污染》，电化学出版有限公司，苏格兰艾尔，第182-194页，1986年)中有所描述。
有机基底和无机基底均可通过本发明的工艺进行清洁。基底的代表性示例包括金属，陶瓷，玻璃，聚碳酸酯，聚苯乙烯，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物，天然纤维(以及由此衍生的织物)如棉、丝、毛皮、山羊皮、皮革、亚麻和羊毛，合成纤维(和织物)如涤纶、人造丝、丙烯酸树脂、尼龙或其共混物，包括天然纤维和合成纤维的共混物的织物，以及上述材料的复合材料。在一些实施方案中，本工艺可用于精确清洁电子元件(如电路板)、光学或磁介质或医疗设备。
在一些实施方案中，本公开还涉及包含本公开的一种或多种氢氟醚化合物的电解质组合物。该电解质组合物可包括(a)包含一种或多种氢氟醚化合物的溶剂组合物；以及(b)至少一种电解质盐。本公开的电解质组合物表现出优异的氧化稳定性，并且当用于高电压电化学电池(诸如可充电锂离子电池)时提供较长的循环寿命和使用寿命。例如，当这类电解质化合物用于配备石墨电极的电化学电池时，电解质提供稳定的循环，以达到至少4.5V且最高6.0V(相对于Li/Li+)的最大充电电压。
适合用于制备本公开电解质组合物的电解质盐包括：具有至少一种阳离子和至少一种弱配位阴离子(酸度大于或等于烃磺酸酸度的阴离子(例如，二(全氟烷烃磺酰基)亚胺根阴离子)共轭酸)的那些盐；可至少部分溶于所选氢氟醚化合物(或其与一种或多种其它氢氟醚化合物或一种或多种传统电解质溶剂的共混物)中的那些盐；以及至少部分解离以形成导电电解质组合物的那些盐。所述盐可为在工作电压范围内保持稳定，是非腐蚀性的，并且是热稳定和水解稳定的。合适的阳离子包括碱金属、碱土金属、IIB族金属、IIIB族金属、过渡金属、稀土金属和铵(例如，四烷基铵或三烷基铵)阳离子、以及质子。在一些实施方案中，用于电池的阳离子包括碱金属和碱土金属阳离子。合适的阴离子包括：含氟无机阴离子，诸如(FSO2)2N-、BF4 -、PF6 -、AsF6 -和SbF6 -；CIO4 -；HSO4 -；H2PO4 -；有机阴离子，诸如烷烃、芳基和烷芳基磺酸盐；含氟和非氟化四芳基硼酸盐；碳硼烷和卤素-、烷基-或卤代烷基取代的碳硼烷阴离子，包括金属碳硼烷阴离子；以及含氟有机阴离子，诸如全氟烷基磺酸根、氰基全氟烷基磺酰胺、二(氰基)全氟烷基磺酰甲基化物、二(全氟烷基磺酰)亚胺、二(全氟烷基磺酰)甲基化物和三(全氟烷基磺酰)甲基化物等。优选用于电池的阴离子包括含氟无机阴离子(例如，(FSO2)2N-、BF4 -、PF6 -和AsF6 -)和含氟有机阴离子(例如，全氟烷基磺酸根、二(全氟烷基磺酰)亚胺和三(全氟烷基磺酰)甲基化物)。含氟有机阴离子可以完全氟化，即全氟化，或者(在其有机部分中)部分氟化。在一些实施方案中，含氟有机阴离子为至少约80％氟化的(即，至少约80％阴离子的碳键合取代基为氟原子)。在一些实施方案中，阴离子为全氟化的(即完全氟化的，其中所有碳键合取代基均为氟原子)。阴离子，包括全氟化阴离子，可包含一个或多个链接杂原子，诸如例如氮、氧或硫。在一些实施方案中，含氟有机阴离子包括全氟烷基磺酸根、二(全氟烷基磺酰)亚胺和三(全氟烷基磺酰)甲基化物。
在一些实施方案中，电解质盐可包括锂盐。合适的锂盐包括例如六氟磷酸锂、二(三氟甲磺酰)亚胺锂、二(全氟乙磺酰)亚胺锂、四氟硼酸锂、高氯酸锂、六氟砷酸锂、三氟甲磺酸锂、三(三氟甲磺酰)甲基锂、双(氟代磺酰)亚胺锂(Li-FSI)以及它们中两种或更多种的混合物。
本公开的电解质组合物可通过以下方式制备：使至少一种电解质盐与包含本公开的至少一种氢氟醚化合物的溶剂组合物混合，从而使得该盐在期望的操作温度下至少部分溶解于溶剂组合物中。所述氢氟醚化合物(或包括、由或基本上由其组成的正常液体组合物)可用于上述制备。
在一些实施方案中，电解质盐以一定浓度用于电解质组合物，使得电解质组合物的电导性处于或接近其最大值(例如，锂电池电解质中Li的摩尔浓度通常为约0.1-4.0M或1.0-2.0M)，然而也可采用广泛的其它浓度范围。
在一些实施方案中，一种或多种常规电解质溶剂与氢氟醚化合物混合(例如，使得氢氟醚占所得溶剂组合物的约1％至约80％或90％)。可用的常规电解质溶剂包括例如有机和含氟电解质溶剂(例如，碳酸丙二酯、碳酸乙二酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、二甲氧基乙烷、7-丁内酯、二甘醇二甲醚(即二乙二醇二甲醚)、四甘醇二甲醚(即四乙二醇二甲醚)、碳酸亚单氟乙酯、碳酸亚乙烯酯、乙酸乙酯、丁酸甲酯、四氢呋喃、烷基取代的四氢呋喃、1,3-二氧戊环、烷基取代的1,3-二氧戊环、四氢吡喃、烷基取代的四氢吡喃等、以及它们的混合物)。如果需要，也可存在其它常规电解质添加剂(例如，表面活性剂)。
本公开还涉及包括上述电解质组合物的电化学电池(例如，燃料电池、蓄电池、电容器、电致变色光窗)。此类电化学电池可包括正极、负极、分隔体和上述电解质组合物。
在一些实施方案中，使用本文所述电解质组合物的电化学装置在最高12C的放电电流下可具有大于50％，优选大于80％的理论放电容量。在一些实施方案中，包括本公开所述电解质组合物的电化学电池在最高6C的充电电流下可具有大于约40％，优选大于约60％的理论充电容量。在一些实施方案中，包括本文所述电解质组合物的电化学电池在暴露于0℃至-20℃的环境温度时，可具有优异的低温性能，并且可在25℃下保持超过其放电容量的90％。在一些实施方案中，包括本发明所述的电解质组合物的电化学电池在最高4.5V下，在最高达30个充电循环中可保持每克阴极大于150mAh的放电容量。
在电化学电池中可使用多种负极和正极。代表性的负极包括：石墨碳，例如，(002)晶体学平面之间的间距d002为3.45A>d002>3.354A并以诸如粉末、片状、纤维或球体(如中间相碳微球)形式存在的那些；名称为“ELECTRODE FOR A LITHIUM BATTERY”(用于锂电池的电极)的美国专利No.6,203,944(Turner'944)和名称为“ELECTRODE MATERIAL ANDCOMPOSITIONS”(电极材料和组合物)的PCT公布专利申请No.WO 00103444(Turner PCT)中所述的Li4/3Ti5/304锂合金组合物；以及它们的组合。代表性的正极包括LiFePO4、LiMnPO4、LiCoPO4、LiMn2O4、LiCoO2以及它们的组合。负极或正极可包含添加剂，诸如本领域内的技术人员熟知的那些添加剂，例如用于负极的炭黑，以及用于正极的炭黑、片状石墨等。
本发明的电化学装置可用于多种电子制品，诸如电脑、电动工具、汽车、电信装置等。
实施方案
1.一种由以下通式(1)表示的氢氟醚化合物：
其中n为1-2，并且Rf1和Rf2每次出现时：
(i)独立地为具有1-8个碳的直链或支链全氟烷基，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；或者
(ii)键合在一起以形成具有4-8个碳原子的环结构，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；并且
当n＝1时，Rfh为具有1-12个碳原子任选地包含一个或多个链中杂原子的取代或未取代的一价烃基，并且当n＝2时，Rfh为具有1-12个碳原子任选地包含一个或多个链中杂原子的取代或未取代的二价烃基。
2.根据实施方案1所述的氢氟醚化合物，其中Rf1和Rf2每次出现时：
(i)独立地为具有1-4个碳的直链或支链全氟烷基，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；或者(ii)键合在一起以形成具有4-6个碳原子的环结构，并且任选地包含一个或多个链中杂原子。
3.根据前述实施方案中任一项所述的氢氟醚化合物，其中Rfh被卤素原子取代。
4.根据前述实施方案中任一项所述的氢氟醚化合物，其中Rfh被氟原子取代。
5.根据前述实施方案中任一项所述的氢氟醚化合物，其中氢氟醚化合物具有至少60％的氟化度。
7.一种灭火组合物，其包含：
(a)根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物；
(b)至少一种共灭火剂，其包含一种或多种氢氟烃、氢氯氟烃、全氟化碳、全氟聚醚、氢氟醚、氢氟聚醚、氯氟烃、溴氟烃、溴氯氟烃、碘氟烃、氢溴氟烃、氟化酮、氢溴烃、氟化烯烃、氢氟烯烃、氟化砜、氟化乙烯基醚以及它们的混合物，
其中(a)和(b)以足以抑制火或灭火的量存在。
8.根据实施方案7所述的灭火组合物，其中(a)和(b)的重量比为约9:1至约1:9。
9.一种灭火的方法，其包括：
向火施加包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物的灭火组合物；以及
抑制火。
10.根据权利要求9所述的灭火的方法，其中灭火组合物还包含至少一种共灭火剂，所述共灭火剂包含一种或多种氢氟烃、氢氯氟烃、全氟化碳、全氟聚醚、氢氟醚、氢氟聚醚、氯氟烃、溴氟烃、溴氯氟烃、碘氟烃、氢溴氟烃、氟化酮、氢溴烃、氟化烯烃、氢氟烯烃、氟化砜、氟化乙烯基醚以及它们的混合物。
11.一种用于在朗肯循环中将热能转换为机械能的设备，其包括：
工作流体；
热源，该热源用于将工作流体气化并形成气化的工作流体；
涡轮，气化的工作流体流过所述涡轮从而将热能转换为机械能；
冷凝器，所述实施方案用于在气化的工作流体流过涡轮之后将其冷却；以及
泵，所述泵用于再循环工作流体；
其中工作流体包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物。
12.一种用于在朗肯循环中将热能转换为机械能的工艺，其包括：
用热源气化工作流体以形成气化的工作流体；
通过涡轮膨胀气化的工作流体；
使用冷却源冷却气化的工作流体以形成冷凝工作流体；以及
泵送冷凝的工作流体；
其中工作流体包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物。
13.一种用于回收废热的工艺，其包括：
使液体工作流体通过与产生废热的工艺连通的换热器从而产生气化的工作流体；
从换热器中去除气化的工作流体；
使气化的工作流体通过膨胀器，其中废热转换成机械能；以及
在气化的工作流体通过所述膨胀器之后将其冷却；
其中工作流体包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物。
14.一种可发泡组合物，其包含：
发泡剂；
可发泡聚合物或其前体组合物；以及
成核剂，其中所述成核剂包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物。
15.根据实施方案14所述的可发泡组合物，其中成核剂和发泡剂的摩尔比小于1:2。
16.根据实施方案14至实施方案15中任一项所述的可发泡组合物，其中发泡剂包含具有约5至约7个碳原子的脂族烃、具有约5至约7个碳原子的脂环族烃、烃酯、水或它们的组合。
17.一种用于制备聚合物泡沫的工艺，所述工艺包括：
在存在至少一种可发泡聚合物或其前体组合物和成核剂的情况下蒸发至少一种液体或气体发泡剂或生成至少一种气体发泡剂，其中所述成核剂包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物。
18.一种由根据实施方案14至实施方案16中任一项所述的可发泡组合物制成的泡沫。
19.一种器件，其包括：
包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物的电介质流体；
其中器件为电子器件。
20.根据实施方案15所述的器件，其中所述电子器件包括气体绝缘断路器、电流中断装置、气体绝缘传输线、气体绝缘变压器或气体绝缘变电站。
21.根据实施方案19至实施方案20中任一项所述的器件，其中电介质流体还包含第二电介质气体。
22.根据实施方案21所述的器件，其中第二电介质气体包含惰性气体。
23.根据实施方案22所述的器件，其中第二电介质气体包含氮气、氦气、氩气或二氧化碳。
24.一种涂料组合物，其包含：
包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物的溶剂组合物；以及
可溶于或分散在所述溶剂组合物中的涂覆材料。
25.根据实施方案24所述的涂料组合物，其中所述涂覆材料包含颜料、润滑剂、稳定剂、粘合剂、抗氧化剂、染料、聚合物、药物、剥离剂、无机氧化物。
26.根据实施方案24所述的组合物，其中所述涂覆材料包含全氟聚醚、烃、有机硅润滑剂、四氟乙烯的共聚物或聚四氟乙烯。
27.一种清洁组合物，其包含：
根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物；以及共溶剂。
28.根据实施方案27所述的组合物，其中基于含氟化合物和共溶剂的总重量计，所述氢氟醚化合物大于所述组合物的50重量％。
29.根据实施方案27至实施方案28中任一项所述的组合物，其中所述共溶剂包括醇类、醚类、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、芳族化合物、卤代芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氯氟烯烃、氢氟烯烃、氢氟烃，或它们的混合物。
30.一种清洁组合物，其包含：
根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物；以及
表面活性剂。
31.根据实施方案30所述的清洁组合物，其中清洁组合物包含0.1重量％至5重量％的表面活性剂。
32.根据实施方案30至实施方案31中任一项所述的组合物，其中表面活性剂包括非离子表面活性剂，所述非离子表面活性剂包含乙氧基化醇、乙氧基化烷基酚、乙氧基化脂肪酸、烷基芳基磺酸盐、甘油酯、乙氧基化氟代醇、氟化磺酰胺、或它们的混合物。
33.一种用于从基底除去污染物的工艺，该工艺包括以下步骤：
使基底与包含以下组分的组合物接触：
根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的氢氟醚化合物；以及
共溶剂。
34.一种电解质组合物，其包含：
包含根据实施方案1至实施方案5中任一项所述的至少一种氢氟醚化合物的溶剂组合物；以及
电解质盐。
本公开的操作将参照以下详述的实施例进一步描述。提供这些实施例以进一步说明多种实施方案和技术。然而，应当理解，可在不脱离本公开范围的前提下进行多种变型和修改。
实施例
实施例1：O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3、2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧 基-乙基)吗啉的合成
将全氟乙烯基吗啉(200.00g，0.6430mol)和无水甲醇(200.00g，6.242mol)加入配备有磁力搅拌棒、水冷冷凝器、氮气入口管线和60mL加料漏斗的1.0L三颈圆底烧瓶中。将5.0摩尔甲醇钠在甲醇中的溶液(40.0g，0.2147mol)加入加料漏斗中，并在搅拌下，在1小时内于21℃下开始逐滴加入到反应混合物中。随后发生轻微的放热反应，导致反应混合物在没有外部冷却的情况下达到最高温度52℃。在21-52℃下反应3小时后，从下层全氟乙烯基吗啉液相的消失来判断，反应看起来已完成，但是在搅拌下让反应于室温下继续进行另外三天。通过GC-FID和GC-MS分析反应混合物显示，全氟乙烯基吗啉100％转化为87％期望的HFE-氢化物O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3和9％对应的HFE-烯烃O(CF2CF2)2NCF＝CFOCH3(顺式和反式混合物)。在搅拌下，将该反应混合物在室温下用500mL水淬灭，产生两个不可混溶的液相。通过加入2.3克34.4％的H3PO4(水溶液)将反应混合物的pH调节至大约中性(pH 5)，并将反应混合物转移至1.0L的分液漏斗中。分离含氟化合物下层相，然后用三份400mL的去离子水洗涤。在最后一次水洗后，将分离的含氟化合物下层相(193.8g)转移到干燥的锥形瓶中，并在3A分子筛上干燥。然后将干燥的含氟化合物相转移到配备有40板同心管蒸馏塔和蒸馏头的250mL三颈圆底烧瓶中，并于大气压下在氮气环境下通过分馏进行纯化。在125.7℃-127.7℃(蒸馏头温度)下收集主产物馏分(158.5g)，并且GC显示，该主产物馏分由约96％的期望HFE-氢化物O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3组成，其余部分主要包含HFE-烯烃副产物O(CF2CF2)2NCF＝CFOCH3(顺式和反式混合物)。
将如上所述制备的O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3和O(CF2CF2)2NCF＝CFOCH3的大约95:5的混合物(213.5g，0.622mol)转移到配备有磁力搅拌棒的250mL HDPE聚合瓶中，并用无水氟化氢(13.0g，0.65mol)在室温下搅拌处理干净(无溶剂)。将该混合物在室温下于盖松的聚合瓶中搅拌3天，之后用去离子水(88.0g)淬灭(初始逐滴加入以控制放热)。将所得的两相混合物转移到特氟隆分液漏斗中，并分离含氟化合物下层相，然后用三份128mL去离子水洗涤以除去残余的HF。在最后一次水洗后，将含氟化合物产物下层相(209.1g)排出到干燥的锥形瓶中，并在3A分子筛上干燥。干燥过夜后，通过GC-FID分析含氟化合物产物，显示加入到HFE-烯烃副产物O(CF2CF2)2NCF＝CFOCH3中的HF已消耗完，并且产物为98.7％纯度的HFE-氢化物O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3。没有检测到残余的HFE-烯烃副产物。然后将该材料如前所述进行分馏以除去其它杂质。主产物蒸馏馏分(馏分3、4和5，总共190.10g)在127.0℃-127.3℃下蒸馏，并且GC纯度>99％。通过GC-MS确认GC峰分配，并且通过定量1H和19F NMR光谱测定的混合馏分4和5(120.6g)的纯度为总共99.3重量％(三种期望产物异构体的总和，绝对重量％)，包括99.1重量％的O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3和两种次要异构体。
在室温下，纯化的O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH3产物是非粘滞液体，并且被确定为不易燃的(无最高达200℉的闭杯闪点)。其测量密度为1.64g/mL，比热容(在室温下通过DSC测量)为0.25卡路里/克℃，并且估计的Log KOW(通过HPLC测量的油/水分配系数)为4.46。基于在5000ppm下给药4小时的动物中的急性吸入毒性测试，在雄性斯普拉-道来氏大鼠中的4小时LC-50和NOAEL(未观察到不良效应水平)二者均被确定为>5000ppm(v/v)。所有动物在给药后14天的恢复期期间存活并且表现正常。除了在4小时给药期间轻微增加的呼吸速率外，没有注意到显著的临床观察或身体或器官重量效应。
实施例2：O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH2CF2CF2H、2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-[1,2,2-三 氟-2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)乙基]吗啉的合成
将试剂2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)吗啉(179.11g，GC测得纯度为98.9％)、2,2,3,3-四氟丙醇(80.687g，梯希爱美国公司(TCI America)，98.0％)和543mL乙腈(奥德里奇公司(Aldrich)，无水)在配备有磁力搅拌器、特氟隆涂覆的热电偶探针和水冷冷凝器(具有N2入口)的1000mL三颈圆底烧瓶中混合。反应混合物最初为双相。然后于室温搅拌下，将碳酸钾(8.445g，325目，阿曼德产品公司(Armand Product Co))分批加入到反应混合物中。将湿冰浴放置在反应容器周围以控制反应放热，并且保持反应温度接近25℃。搅拌2小时后，通过GC-FID分析反应混合物，并发现反应完成95.3％。4小时后，将另外0.075g碳酸钾粉末加入反应混合物中，并在GC-FID分析之前搅拌另外30分钟，这表明反应完成了大于99.5％。一旦反应基本上完成，将反应混合物通过多孔玻璃砂芯漏斗抽吸过滤以除去不溶性固体。将过滤后的反应混合物转移至1000mL圆底烧瓶中，并通过分馏除去乙腈溶剂。在除去几乎全部乙腈(和残余HCF2CF2CH2OH)后，保留在反应釜中的粗产物的收率为197.01g。反应釜保留物的GC-FID分析表明，粗产物包含80.98％的期望HFE-氢化物O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH2CF2CF2H和17.0％的HFE-烯烃副产物O(CF2CF2)2NCF＝CFOCH2CF2CF2H(顺式和反式异构体)。将含氟化合物粗产物混合物转移到配备有磁力搅拌棒的250mL HDPE聚合瓶中，并用过量的无水HF(约90g)处理。将聚合瓶盖松，并将混合物在室温下磁力搅拌72小时。然后将剩余的无水HF淬灭，并用90mL水稀释(初始逐滴加入以控制放热)。将所得的两相液体混合物转移到特氟隆分液漏斗中，并将含氟化合物产物下层相(196.9g)与上层含水HF相分离。然后用三份100mL的水洗涤含氟化合物相以从产物相中除去残余的HF。最终水洗液的pH为7.0，并且洗涤后含氟化合物粗产物的收率为191.5g。该材料的GC-FID分析表明，HF处理已将HFE-烯烃副产物(顺式和反式异构体)的水平降低至仅0.76％，剩余部分主要(97.89％)为期望的HFE-氢化物。将该材料转移到HDPE聚合瓶中并存储在3A分子筛上以进行干燥。在分子筛上存储最少48小时后，使用配备有水冷冷凝器和液体分离器的40板同心管蒸馏塔和蒸馏头，在大气压下在氮气下分馏纯化含氟化合物粗产物。在164.2℃-164.9℃(蒸馏头温度)下收集主产物蒸馏馏分(馏分8-12)，并且该主产物蒸馏馏分由>98％纯度的HFE-氢化物O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH2CF2CF2H组成。通过GC-MS分析最高纯度蒸馏馏分(馏分10)，这证实了期望的HFE-氢化物产物以约99％的纯度存在。通过1H和19F NMR光谱对该材料的定量分析显示，最终产物含有99.17％(绝对重量％)的期望HFE-氢化物、O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH2CF2CF2H。
在以300mg/kg体重给药的大鼠中检查O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH2CF2CF2H的急性单剂量口服毒性。在给药后恢复期间没有注意到不良临床观察，并且针对所有动物的尸检结果是正常的。基于该研究，2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-[1,2,2-三氟-2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)乙基]吗啉的LD50估计为>300mg/kg体重。
实施例3：O(CF2CF2)2NCFHCF2OCH2CH2OCH3、2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-[1,2,2-三 氟-2-(2-甲氧基)乙基]吗啉的合成
将试剂2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)吗啉(200.00g，>98.9％)、乙腈(236g，奥德里奇公司(Aldrich)，无水，99.8％)、氢氧化钾(3.608g，粉末，福禄克公司(Fluke)，>85％)和溴化钠(6.616g，颗粒，EMD，99％)在配备有顶置式搅拌器、水冷冷凝器(具有N2入口)、具有特氟隆涂覆的热电偶探针的克莱森适配器以及加料漏斗的1000mL三颈圆底烧瓶中混合。在搅拌反应混合物的同时，向反应混合物中加入2-甲氧基-乙醇(76.09g，梯希爱美国公司(TCI America)，98％)，持续3小时。观察到轻微的放热反应，导致反应温度升至26℃。将反应搅拌2小时，随后加入所有醇，然后用移液管除去样品，通过PVDF过滤盘过滤，并通过GC-FID分析。GC分析表明，期望的反应已进行到93％的转化率。将反应混合物搅拌另外4小时，然后用400mL去离子水和100g浓缩氯化钠盐水溶液淬灭。从形成下层液相的水溶液中分离出含氟化合物产物。分离含氟化合物相并用附加的三份200mL水洗涤以除去残余的乙腈，然后在分子筛上干燥最少三天。干燥后，用30g无水氢氟酸处理含氟化合物粗产物以除去微量烯烃副产物4-[(E和Z)-1,2-二氟-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烯基]-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-吗啉，并将其转化为期望的HF加成产物。在室温下于通风良好和洁净的通风橱中，在磁力搅拌下进行HF处理过夜。第二天早上，通过用125mL水淬灭(最初逐滴加入水以控制放热)除去残余的HF，分离含氟化合物产物下层相，然后用三份125mL水洗涤以除去残余的HF(最终水洗液的pH为6.5)。分离后，在分子筛上再次干燥含氟化合物粗产物最少3天，然后通过同心管蒸馏柱分馏纯化，得到76.46g产物馏出物(B.P.＝177℃-178℃)，其为透明无色液体，经GC-FID分析平均纯度为99.41％。通过GC/MS确认产物的同一性，并通过定量19F和1H NMR光谱验证化学结构和纯度，显示馏出物由99重量％的2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-[1,2,2-三氟-2-(2-甲氧基)乙基]吗啉组成。
实施例4-30：全氟化乙烯胺与各种醇的小瓶反应
如下实施例通过如下一般方法制备：
将K2CO3粉末、无水CH3CN、全氟乙烯胺和醇试剂以所示顺序(在空气中)加入7mL玻璃小瓶中。加入微型搅拌棒，然后盖紧小瓶，在表中所示温度下开始快速搅拌。在搅拌下使反应进行最少4小时，同时通过取出小等分试样的反应混合物并注入纯净物，通过GC-FID周期性地监测反应进程。一旦判断反应几乎完成，即用注射器过滤反应溶液以除去悬浮固体，并将滤液进行GC-MS分析以确认试验性GC-FID峰分配并识别形成的主要产物。此信息随后用来计算期望的醇加成产物的GC收率(HFE-氢化物+HFE-烯烃的总和)和氢化物/烯烃比率。结果汇总于下表中，并且证实全氟化乙烯胺与各种醇反应通常具有高收率，以主要产生期望的HFE-氢化物，主要副产物是对应的HFE-烯烃。如上述实施例所示，通过用无水氟化氢处理，HFE-烯烃副产物容易转化为期望的HFE-氢化物。因此，这些反应为HFE-氢化物提供高收率和选择性途径。
表：全氟化乙烯胺与各种醇的反应
使用实施例4-30中所述的方法和试剂，成功地制备了以下氢氟醚(或HFE-氢化物) 化合物并经GC-MS表征：
实施例31：各种溶质在2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基) 吗啉与其它商业HFE溶剂中的溶解度的比较
各种溶质(包括常见的润滑剂和添加剂)的最大溶解度在2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉溶剂中进行测量，并且与相同溶质在两种可商购获得的不易燃的HFE溶剂中的溶解度进行比较，不易燃的HFE溶剂包括分离的HFE(Novec 7100)和非分离的HFE(PF-7600)，二者均可购自明尼苏达州圣保罗的3M公司(3M Company，St.Paul，MN)。在室温下收集数据并汇总于下表中。该数据表明，本发明的含氮HFE-氢化物2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉为许多被测试的溶质提供相当或优异的溶解度特性，并且是相对极性溶质的特别好的溶剂。
表：溶质在氟化溶剂中的溶解度(氟化溶剂中溶质的最大重量％)
*也可以50:50重量比(50重量％)溶解
实施例32：2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉和2,2, 3,3,5,5,6,6-八氟-4-[1,2,2-三氟-2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)乙基]吗啉在常规锂离子电 池电解质制剂与Novec-7300中的溶解度比较。
本发明的两种含氮HFE-氢化物的最大溶解度在用于锂离子电池电解质中的通常使用的碳酸酯基溶剂制剂(EC:EMC为3:7，按重量计)和包含1.0M LiPF6(通常使用的电解质盐)的类似电解质制剂中测定。将两种电池电解质制剂中的这些含氮HFE-氢化物的溶解度与Novec-7300(先前已经作为电池电解质共溶剂进行研究的可商购获得的分离HFE)的溶解度进行比较。在室温下收集相对溶解度数据并汇总于下表中。该数据表明，与Novec-7300相比，本发明的含氮HFE-氢化物在这些相对极性的电池电解质制剂中具有显著更好的溶解度。因此，本发明的含氮HFE-氢化物代表前景较好的电池电解质共溶剂，由于它们在常用电解质制剂中的溶解度更高，因此可以提供改善的制剂灵活性。
表：HFE共溶剂在LIB电解质制剂中的溶解度(在电解质中HFE的最大重量％)
实施例33：2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉与其它 非分离HFE的毒性比较
2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉在大鼠中的急性吸入毒性通过以5000ppm为动物给药4小时，然后在给药后监测14天来确定。基于受试化合物的动物试验结果和蒸汽压(VP)，估计LC-50、无可观察效应水平(NOEL)和急性蒸汽危害比。这些值汇总于下表中，并且与可获得类似毒性和蒸汽压(VP)数据的其它常见非分离的HFE进行比较。就毒性的这些标准测量而言，2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉与其它非分离的HFE相比是相当有利的，并且属于被测试的最小毒性材料之一。
表：2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-2-甲氧基-乙基)吗啉与其它非分离 HFE的毒性比较
*蒸汽危害比参考文献：Popendorf,W.,Am.Ind.Hyg.Assoc.J.45(10),719-726,(1984)(Popendorf,W.，《美国工业卫生协会杂志》，第45卷第10期，第719-726页，1984年)
本发明的其它实施方案在所附权利要求书的范围内。

Claims (11)

1.一种由以下通式(1)表示的氢氟醚化合物：
其中n为1-2，并且Rf1和Rf2每次出现时：
(i)独立地为具有1-8个碳的直链或支链全氟烷基，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；或者
(ii)键合在一起以形成具有4-8个碳原子的环结构，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；并且
当n＝1时，Rfh为具有1-12个碳原子的取代或未取代的一价烃基，
其任选地包含一个或多个链中杂原子，并且当n＝2时，Rfh为具有1-12个碳原子的取代或未取代的二价烃基，其任选地包含一个或多个链中杂原子。
2.根据权利要求1所述的氢氟醚化合物，其中Rf1和Rf2每次出现时：
(i)独立地为具有1-4个碳的直链或支链全氟烷基，并且任选地包含一个或多个链中杂原子；或者(ii)键合在一起以形成具有4-6个碳原子的环结构，并且任选地包含一个或多个链中杂原子。
3.根据权利要求1所述的氢氟醚化合物，其中Rfh被卤素原子取代。
4.根据权利要求1所述的氢氟醚化合物，其中Rfh被氟原子取代。
5.根据权利要求1所述的氢氟醚化合物，其中所述氢氟醚化合物具有至少60％的氟化度。
6.根据权利要求1所述的氢氟醚化合物，其中所述氢氟醚化合物由下式中的一个或多个表示：
7.一种工作流体，所述工作流体包含根据权利要求1至6中任一项所述的氢氟醚化合物，其中基于所述工作流体的总重量计，所述氢氟醚化合物以至少50重量％的量存在于所述工作流体中。
8.一种用于热传递的设备，所述设备包括：
器件；和
用于向所述器件或从所述器件传递热的机构，所述机构包括热传递流体，所述热传递流体包含根据权利要求1至6中任一项所述的氢氟醚化合物。
9.根据权利要求8所述的用于热传递的设备，其中所述器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶片、功率控制半导体、电化学电池、配电开关齿轮、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。
10.根据权利要求8或9所述的用于热传递的设备，其中用于传递热的所述机构是系统中用于保持电子器件的温度或温度范围的元件。
11.一种传递热的方法，所述方法包括：
提供器件；以及
使用热传递流体向所述器件或从所述器件传递热，所述热传递流体包含根据权利要求1至6中任一项所述的氢氟醚化合物。
CN201580050942.3A 2014-09-23 2015-09-18 含氮的氢氟醚及其使用方法 Active CN106715549B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462053855P 2014-09-23 2014-09-23
US62/053,855 2014-09-23
PCT/US2015/050844 WO2016048808A1 (en) 2014-09-23 2015-09-18 Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106715549A CN106715549A (zh) 2017-05-24
CN106715549B true CN106715549B (zh) 2019-12-17

Family

ID=55581844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580050942.3A Active CN106715549B (zh) 2014-09-23 2015-09-18 含氮的氢氟醚及其使用方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10308592B2 (zh)
EP (1) EP3197945B1 (zh)
JP (1) JP6621469B2 (zh)
KR (1) KR102499563B1 (zh)
CN (1) CN106715549B (zh)
TW (1) TWI701229B (zh)
WO (1) WO2016048808A1 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6773326B2 (ja) * 2013-12-20 2020-10-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法
CN106715485B (zh) * 2014-09-11 2019-11-12 3M创新有限公司 包含氟化表面活性剂的组合物
JP6749347B2 (ja) * 2015-06-05 2020-09-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
KR102617084B1 (ko) * 2015-06-05 2023-12-21 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법
JP7010234B2 (ja) 2016-03-11 2022-02-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アミン含有環状ハイドロフルオロエーテル及びその使用方法
JP6971249B2 (ja) * 2016-03-11 2021-11-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アミン含有非環状ハイドロフルオロエーテル及びその使用方法
WO2017160588A1 (en) 2016-03-18 2017-09-21 Colorado State University Research Foundation Multi-functional electrolyte for thermal management of lithium-ion batteries
EP3455322B1 (en) * 2016-05-09 2021-03-03 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
US10934281B2 (en) 2016-08-29 2021-03-02 3M Innovative Properties Company Nitrogen and dioxolane-containing hydrofluoroethers and methods of using the same
JP7292280B2 (ja) 2017-12-13 2023-06-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 全フッ素化１－アルコキシプロペン、組成物、並びにそれらを使用するための方法及び装置
JP7209722B2 (ja) 2017-12-13 2023-01-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 誘電性流体及び電気デバイス中の全フッ素化１－アルコキシプロペン
TW201930244A (zh) * 2017-12-13 2019-08-01 美商3M新設資產公司 氫氟烯烴醚、組成物、使用其等之設備及方法
TWI669479B (zh) * 2018-08-22 2019-08-21 威剛科技股份有限公司 具有散熱功能的儲存裝置及硬碟
JP2022513514A (ja) 2018-12-21 2022-02-08 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）を含有する溶媒組成物
EP3941992A1 (en) * 2019-03-18 2022-01-26 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Heat exchange method using fluorinated compounds having a low gwp
KR102258805B1 (ko) * 2019-06-26 2021-05-31 한국가스공사 경질 우레탄 폼 및 이의 제조방법
KR102684145B1 (ko) * 2021-12-30 2024-07-11 주식회사 원익큐엔씨 오염입자 발생 저감을 극대화 하는 반도체 장비 불화대상물의 불화 가공 방법 및 이에 의해 불화 가공된 부품
CN115400384A (zh) * 2022-08-05 2022-11-29 北京理工大学 一种锂离子电池用低导电率水基灭火剂和制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5049670A (en) * 1985-09-06 1991-09-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
CN101541723A (zh) * 2006-12-06 2009-09-23 3M创新有限公司 氢氟醚化合物以及它们的制备方法和用途
CN102597156A (zh) * 2009-11-02 2012-07-18 3M创新有限公司 使用氢氟醚作为热传递流体的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7310894A (zh) * 1973-02-09 1974-08-13
US4782148A (en) 1985-07-23 1988-11-01 Agency Of Industrial Science & Technology Method for production of perfluoro N-(vinyl)amines
US4788339A (en) * 1985-09-06 1988-11-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
US6203944B1 (en) 1998-03-26 2001-03-20 3M Innovative Properties Company Electrode for a lithium battery
US6255017B1 (en) 1998-07-10 2001-07-03 3M Innovative Properties Co. Electrode material and compositions including same
US6303080B1 (en) * 1999-10-08 2001-10-16 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroethers as heat-transfer fluids in low temperature processes requiring sterilization
US7691282B2 (en) * 2005-09-08 2010-04-06 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
US7790312B2 (en) 2005-09-08 2010-09-07 3M Innovative Properties Company Electrolyte composition
US8791254B2 (en) 2006-05-19 2014-07-29 3M Innovative Properties Company Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
US8820079B2 (en) 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
CN104955854B (zh) 2013-01-29 2017-09-05 3M创新有限公司 表面活性剂及其制备和使用方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5049670A (en) * 1985-09-06 1991-09-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
CN101541723A (zh) * 2006-12-06 2009-09-23 3M创新有限公司 氢氟醚化合物以及它们的制备方法和用途
CN102597156A (zh) * 2009-11-02 2012-07-18 3M创新有限公司 使用氢氟醚作为热传递流体的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US10308592B2 (en) 2019-06-04
KR102499563B1 (ko) 2023-02-13
KR20170058413A (ko) 2017-05-26
WO2016048808A1 (en) 2016-03-31
TWI701229B (zh) 2020-08-11
EP3197945B1 (en) 2020-10-21
EP3197945A1 (en) 2017-08-02
JP2017536332A (ja) 2017-12-07
US20170283365A1 (en) 2017-10-05
EP3197945A4 (en) 2018-05-09
JP6621469B2 (ja) 2019-12-18
CN106715549A (zh) 2017-05-24
TW201615615A (zh) 2016-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106715549B (zh) 含氮的氢氟醚及其使用方法
JP6749347B2 (ja) ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
CN106574172B (zh) 氢氟醚烯烃及其使用方法
JP6738837B2 (ja) ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
JP6947486B2 (ja) ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
TWI756328B (zh) 氫氟烯烴及其使用方法
CN109641819B (zh) 丙烯基胺及其制备和使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant