KR20200077515A - 하이드로플루오로에폭사이드-함유 조성물 및 이의 사용 방법 - Google Patents

하이드로플루오로에폭사이드-함유 조성물 및 이의 사용 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20200077515A
KR20200077515A KR1020207010638A KR20207010638A KR20200077515A KR 20200077515 A KR20200077515 A KR 20200077515A KR 1020207010638 A KR1020207010638 A KR 1020207010638A KR 20207010638 A KR20207010638 A KR 20207010638A KR 20200077515 A KR20200077515 A KR 20200077515A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
heat transfer
composition
temperature
hydrofluoroepoxide
heat
Prior art date
Application number
KR1020207010638A
Other languages
English (en)
Inventor
숀 엠 스미스
칼 제이 워렌
종싱 장
Original Assignee
쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 filed Critical 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
Publication of KR20200077515A publication Critical patent/KR20200077515A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K1/00—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering
    • B23K1/012—Soldering with the use of hot gas
    • B23K1/015—Vapour-condensation soldering
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00—Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Cooling Or The Like Of Electrical Apparatus (AREA)
  • Cooling Or The Like Of Semiconductors Or Solid State Devices (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

조성물은 구조식 I을 갖는 하이드로플루오로에폭사이드를 포함한다. 각각의 Rf는 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 카테나형(catenated) 헤테로원자를 포함한다.
[구조식 I]

Description

하이드로플루오로에폭사이드-함유 조성물 및 이의 사용 방법
본 발명은 하이드로플루오로에폭사이드를 포함하는 조성물 및 디바이스, 및 이의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다.
다양한 하이드로플루오로에폭사이드가, 예를 들어 미국 특허 제6,180,113호, 미국 특허 제5,101,058호, 및 미국 특허 제7,226,578호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 구조식 I을 갖는 하이드로플루오로에폭사이드가 제공된다.
[구조식 I]
Figure pct00001
각각의 Rf는 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 카테나형(catenated) 헤테로원자를 포함한다.
본 발명의 상기 발명의 내용은 본 발명의 각각의 실시 형태를 설명하고자 하는 것은 아니다. 본 발명의 하나 이상의 실시 형태의 상세 사항은 또한 하기의 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용에 기술된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용과 청구범위로부터 명백하게 될 것이다.
다양한 응용 조건을 충족시키도록 높은 열 안정성, 낮은 독성, 우수한 용해력, 및 광범위한 작동 온도를 제공하면서, 비교적 짧은 대기중 수명 및 낮은 지구 온난화 지수를 갖는 불활성 플루오르화 유체의 개발이 특히 흥미롭다. 현재, 산업계에서 사용되는 고비점 재료(예를 들어, 220℃ 초과)는 퍼플루오르화 불활성 물질로 주로 이루어지는데, 이는 환경 잔류성(environmental persistence) 지구 온난화 지수가 높다. 결과적으로, 높은 작동 온도에서 높은 열 안정성, 열 전도성, 및 화학적 불활성을 또한 나타내는 더 환경적으로 무해한 재료의 개발이 바람직하다.
대체로, 본 발명은 플루오르화 에폭사이드-함유 하이드로플루오로카본, 또는 하이드로플루오로에폭사이드, 및 이들의 합성 방법에 관한 것이다. 하이드로플루오로에폭사이드는, 특히 퍼플루오르화 탄화수소(PFC) 및 하이드로플루오로카본(HFC)과 비교할 때, 용이한 대기중 분해를 촉진시키며, 그 결과 비교적 짧은 대기중 수명으로 이어진다. 더욱이, 짧은 대기중 수명에도 불구하고, 본 화합물은 승온(예를 들어, 220℃ 초과)에서 안정하며 산화적 조건 하에서의 추가의 산화에 대해 저항성을 나타낸다.
본 명세서에서,
"디바이스"는 가열되거나, 냉각되거나, 또는 미리 결정된 온도 또는 온도 범위에서 유지되는 물체 또는 장치(contrivance)를 지칭하며;
"불활성 물질"은, 일반적으로 통상의 사용 조건 하에서 화학적으로 반응성이 아닌 화학적 조성물을 지칭하며;
"메커니즘"은 부품들의 시스템 또는 기계적 기기(mechanical appliance)를 지칭하며;
"퍼플루오로-"(예를 들어, "퍼플루오로알킬렌" 또는 "퍼플루오로알킬카르보닐" 또는 "퍼플루오르화"의 경우에서와 같은 기 또는 모이어티(moiety)에 관하여)는, 달리 나타낼 수 있는 경우를 제외하고는, 불소로 대체가능한 탄소-결합된 수소 원자가 존재하지 않도록 완전히 플루오르화됨을 의미한다.
"카테나형 헤테로원자"는 (선형 또는 분지형 또는 고리 내의) 탄소 사슬 내의 적어도 2개의 탄소 원자에 결합되어 탄소-헤테로원자-탄소 결합을 형성하도록 하는 탄소 이외의 원자(예를 들어, 산소, 질소 또는 황)를 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 그 내용이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시대상을 포함한다. 본 명세서 및 첨부된 실시예에 사용된 바와 같이, 용어 "또는"은 일반적으로 그 내용이 명백히 달리 지시하지 않는 한 "및/또는"을 포함하는 의미로 사용된다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 종점(endpoint)에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위 내에 포함되는 모든 수를 포함한다(예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.8, 4 및 5를 포함한다).
달리 지시되지 않는 한, 본 명세서 및 실시예에 사용되는 양 또는 성분, 특성의 측정치 등을 표현하는 모든 수는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 지시되지 않는 한, 전술한 명세서 및 첨부된 실시예의 목록에 기재된 수치 파라미터는 본 발명의 교시 내용을 이용하는 당업자가 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있다. 최소한으로, 그리고 청구된 실시예의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 파라미터는 보고된 유효 숫자의 수의 관점에서 그리고 통상의 반올림 기법을 적용함으로써 적어도 해석되어야 한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 구조식 I을 갖는 하나 이상의 하이드로플루오로에폭사이드를 포함할 수 있다.
[구조식 I]
Figure pct00002
일부 실시 형태에서, 각각의 Rf는 독립적으로, 1 내지 6개, 1 내지 4개, 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자(예를 들어, 산소 또는 질소 헤테로원자)를 포함하는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 각각의 Rf 기는 동일한 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기일 수 있다. 본 발명의 하이드로플루오로에폭사이드는, 임의의 일반 화학식 또는 화학 구조식에 도시된 것과는 무관하게, 시스 이성질체, 트랜스 이성질체, 또는 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물을 포함할 수 있음이 인식되어야 한다.
다양한 실시 형태에서, 일반 화학식 I의 하이드로플루오로에폭사이드의 대표적인 예에는 하기가 포함된다:
Figure pct00003
본 발명의 하이드로플루오로에폭사이드는 낮은 독성, 적절한 용해력, 및 높은 열 안정성을 제공하면서, 짧은 대기 수명 및 낮은 지구 온난화 지수를 갖는 것으로 밝혀졌다. 추가로, 하이드로플루오로에폭사이드의 높은 열 안정성에 관하여, 에폭사이드 탄소에 인접한 메틸렌 기에 인접한 위치에서의 4차 탄소의 존재가 그러한 고온 안정성을 가능하게 한 것으로 밝혀졌다. 구체적으로는, 그러한 4차 탄소를 갖지 않는 유사한 에폭사이드는 승온에서 탈하이드로플루오르화(HF 생성)를 야기하였으며, 이는 결국 바람직하지 않은 부식 및 안전성 문제와 관련되어 있는 것으로 밝혀졌다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 전술된 하이드로플루오로에폭사이드 중 하나 이상을 포함하는 작동 유체에 관한 것이다. 예를 들어, 작동 유체는 작동 유체의 총 중량을 기준으로 적어도 25 중량%, 적어도 50 중량%, 적어도 70 중량%, 적어도 80 중량%, 적어도 90 중량%, 적어도 95 중량%, 또는 적어도 99 중량%의 전술된 하이드로플루오로에폭사이드를 포함할 수 있다. 전술된 하이드로플루오로에폭사이드에 더하여, 작동 유체는 작동 유체의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 75 중량%, 0.1 내지 50 중량%, 0.1 내지 30 중량%, 0.1 내지 20 중량%, 0.1 내지 10 중량%, 0.1 내지 5 중량%, 또는 0.1 내지 1 중량%의 (개별적으로의 또는 임의의 조합으로의) 하기 성분 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 알코올, 에테르, 알칸, 알켄, 퍼플루오로카본, 퍼플루오르화 3차 아민, 퍼플루오로에테르, 사이클로알칸, 에스테르, 케톤, 옥시란, 방향족, 실록산, 하이드로클로로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 하이드로플루오로카본, 하이드로플루오로올레핀, 하이드로클로로플루오로올레핀, 하이드로플루오로에테르, 퍼플루오로케톤, 또는 이들의 혼합물. 그러한 추가 성분은 특정 용도를 위해 조성물의 특성을 변경 또는 향상시키도록 선택될 수 있다. 특정 용도를 위한 원하는 특정 특성을 부여하기 위해 소량의 선택적 성분이 또한 작동 유체에 첨가될 수 있다. 유용한 성분은, 예를 들어 계면활성제, 착색제, 안정제, 산화방지제, 난연제 등, 및 이들의 혼합물과 같은 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 작동 유체는 그를 열 전달 유체로서 특히 유용하게 하는 특성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 작동 유체는 화학적으로 불활성일 수 있고(즉, 이는 염기, 산, 물 등과 용이하게 반응하지 않음), 높은 비점(최대 300℃), 낮은 응고점(이는 -40℃ 이하에서 액체일 수 있음), 낮은 점도, 연장된 기간에 걸친 높은 열 안정성, 우수한 열 전도성, 잠재적으로 유용한 용매의 범위에서의 적절한 용해력, 및 낮은 독성을 가질 수 있다.
탄화수소 알켄은 짧은 대기중 수명으로 이어지기에 충분한 속도로 더 낮은 기압에서 하이드록실 라디칼 및 오존과 반응하는 것으로 알려져 있다(문헌[Atkinson, R.; Arey, J., Chem Rev. 2003, 103 4605-4638] 참조). 예를 들어, 에텐은 하이드록실 라디칼 및 오존과의 반응에 의한 대기중 수명이 각각 1.4일 및 10일이다. 프로펜은 하이드록실 라디칼 및 오존과의 반응에 의한 대기중 수명이 각각 5.3시간 및 1.6일이다. 본 발명의 하이드로플루오로올레핀의 E 이성질체와 Z 이성질체 둘 모두는 가스상(gas phase)에서 오존과 매우 높은 속도로 반응하는 것으로 밝혀졌다. 그 결과, 이들 화합물은 비교적 짧은 대기중 수명을 갖는 것으로 여겨진다.
더욱이, 일부 실시 형태에서, 본 발명의 작동 유체는 낮은 환경적 영향을 가질 수 있다. 이와 관련하여, 작동 유체는 300, 200 미만, 또는 심지어 100 미만의 지구 온난화 지수(GWP)를 가질 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "GWP"는 화합물의 구조를 기초로 하는 화합물의 온난화 지수의 상대 측정치이다. 1990년에 기후 변화에 대한 정부간 협의체(Intergovernmental Panel on Climate Change, IPCC)에 의해서 정의되고, 2007년에 갱신된 바와 같은 화합물의 GWP는 특정 누적 시간 범위(integration time horizon, ITH)에 걸친 CO2 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화에 대한 화합물 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화로서 계산된다.
Figure pct00004
이 수학식에서, ai는 대기중의 화합물의 단위 질량 증가당 복사 강제력(그 화합물의 IR 흡광으로 인한, 대기를 통한 복사의 선속의 변화)이고, C는 화합물의 대기중 농도이며, τ는 화합물의 대기중 수명이고, t는 시간이며, i는 관심 대상인 화합물이다. 통상 허용되는 ITH는 100년이며, 이는 단기간 효과(20년)와 장기간 효과(500년 이상) 간의 타협점을 나타낸다. 대기중의 유기 화합물 i의 농도는 유사 1차 속도론(즉, 지수함수형 감소)을 따르는 것으로 추정된다. 동일한 시간 간격에 걸친 CO2의 농도는 대기로부터 CO2의 교환 및 제거에 대한 더 복잡한 모델(베른(Bern) 탄소 순환 모델)을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 구조식 I을 갖는 하이드로플루오로에폭사이드는 반응도식 1에 예시된 알릴 할라이드 치환/올레핀 산화 순서를 통해 고수율로 합성될 수 있다.
[반응도식 1]
Figure pct00005
반응도식 1의 제1 단계는, 퍼플루오르화 올레핀 (CF3)2C=CFRf'을 KF와 접촉시킴으로써 계내(in situ)에서 형성되는 활성화된 퍼플루오르화 올레핀 친핵체에 의한 1,4-다이브로모-2-부텐의 치환을 수반할 수 있다. 반응도식 1의 제2 단계(즉, I로 이어지는 II의 에폭시화)는 금속 압력 반응기 내에서 수행될 수 있다. 화합물 II는 금속 반응기 내에 밀봉될 수 있고, 이어서 내부는 (88 psi만큼 높은) 공기로 가압될 수 있다. 이어서, 교반하면서, 밀봉된 반응기의 내용물을 (200℃ 초과로) 가열하여 올레핀 출발 물질을 효과적으로 산화시켜 화합물 I을 얻을 수 있다. 이 공정은 화합물 II의 완전한 전환까지 수회 반복될 수 있다. 감압 하에서의 분별 증류에 의한 정제는 원하는 에폭사이드 생성물을 산출할 수 있다.
본 발명의 작동 유체는 다양한 응용에 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 작동 유체는 요구되는 안정성뿐만 아니라 필요한 짧은 대기중 수명(또는 낮은 지구 온난화 지수)을 가져서 고온 열 전달 응용을 위한 상업적으로 실행가능한 환경-친화적인 후보가 된다고 여겨진다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 추가로, 디바이스, 및 디바이스로 또는 디바이스로부터 열을 전달하기 위한 메커니즘을 포함하는 열 전달 장치에 관한 것이다. 열을 전달하기 위한 메커니즘은 본 발명의 작동 유체를 포함하는 열 전달 유체를 포함할 수 있다.
제공되는 열 전달 장치는 디바이스를 포함할 수 있다. 디바이스는 미리 결정된 온도 또는 온도 범위에서 냉각, 가열 또는 유지되는 구성요소, 공작물, 조립체 등일 수 있다. 그러한 디바이스는 전기적 구성요소, 기계적 구성요소 및 광학적 구성요소를 포함한다. 본 발명의 디바이스의 예에는 마이크로프로세서, 반도체 디바이스를 제조하는 데 사용되는 웨이퍼, 전력 제어 반도체, 배전 스위치 기어, 전력 변압기, 회로 기판, 멀티-칩 모듈, 패키징된 그리고 패키징되지 않은 반도체 디바이스, 레이저, 화학 반응기, 연료 전지, 및 전기화학 전지가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 디바이스는 칠러(chiller), 히터 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 실시 형태에서, 디바이스는 마이크로프로세서를 비롯한 프로세서와 같은 전자 디바이스를 포함할 수 있다. 이들 전자 디바이스가 더 강력해질수록, 단위 시간당 발생되는 열의 양이 증가한다. 따라서, 열 전달 메커니즘은 프로세서 성능에 있어서 중요한 역할을 한다. 열 전달 유체는 전형적으로 낮은 독성, 난연성(또는 불연성) 및 낮은 환경적 영향뿐만 아니라 우수한 열 전달 성능, (냉각판을 사용하는 것과 같은 "간접 접촉" 응용에 사용되더라도) 우수한 전기적 상용성을 갖는다. 우수한 전기적 상용성은 열 전달 유체 후보가 높은 절연 강도, 높은 체적 저항성 및 극성 재료에 대한 불량한 용해력을 나타낸다는 것을 시사한다. 추가적으로, 열 전달 유체는 우수한 기계적 상용성을 나타내어야 하는데, 즉 열 전달 유체는 불리한 방식으로 구조의 전형적인 재료에 영향을 주지 말아야 한다.
제공되는 장치는 열을 전달하기 위한 메커니즘을 포함할 수 있다. 이 메커니즘은 열 전달 유체를 포함할 수 있다. 열 전달 유체는 본 발명의 작동 유체를 포함할 수 있다. 열 전달 메커니즘을 디바이스와 열 접촉된 상태로 배치함으로써 열이 전달될 수 있다. 열 전달 메커니즘은, 디바이스와 열 접촉된 상태로 배치될 때, 디바이스로부터 열을 제거하거나 디바이스에 열을 제공하거나, 또는 디바이스를 선택된 온도 또는 온도 범위에서 유지한다.
(디바이스로부터 또는 디바이스로의) 열 흐름의 방향은 디바이스와 열 전달 메커니즘 사이의 상대적인 온도 차이에 의해 결정된다.
열 전달 메커니즘은 열 전달 유체를 관리하기 위한 설비를 포함할 수 있는데, 이에는 펌프, 밸브, 유체 보관 시스템, 압력 제어 시스템, 응축기, 열 교환기, 열원, 히트 싱크(heat sink), 냉동 시스템, 능동 온도 제어 시스템 및 수동 온도 제어 시스템이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
적합한 열 전달 메커니즘의 예에는 플라즈마 강화 화학 증착(PECVD) 도구 내의 온도 제어형 웨이퍼 척(wafer chuck), 다이(die) 성능 시험용 온도-제어형 시험 헤드, 반도체 공정 장비 내의 온도 제어형 작업 구역, 열 충격 시험조용 액체 저장소 및 항온조가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 에칭기(etcher), 애싱기(ahser), PECVD 챔버, 증기상 솔더링 디바이스 및 열 충격 시험기와 같은 일부 시스템에서, 원하는 상한 작동 온도는 170℃ 정도로 높거나, 200℃ 정도로 높거나, 또는 심지어 240℃ 정도로 높을 수 있다.
열 전달 메커니즘을 디바이스와 열 접촉된 상태로 배치함으로써 열이 전달될 수 있다. 열 전달 메커니즘은, 디바이스와 열 접촉된 상태로 배치될 때, 디바이스로부터 열을 제거하거나 디바이스에 열을 제공하거나, 또는 디바이스를 선택된 온도 또는 온도 범위에서 유지할 수 있다. (디바이스로부터 또는 디바이스로의) 열 흐름의 방향은 디바이스와 열 전달 메커니즘 사이의 상대적인 온도 차이에 의해 결정된다. 또한, 제공되는 장치는 냉동 시스템, 냉각 시스템, 시험 장비 및 기계 가공 장비를 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 제공되는 장치는 항온조 또는 열 충격 시험조일 수 있다. 에칭기, 애싱기, PECVD 챔버, 증기상 솔더링 디바이스 및 열 충격 시험기와 같은 일부 시스템에서, 원하는 상한 작동 온도는 170℃ 정도로 높거나, 200℃ 정도로 높거나, 또는 심지어 더 높을 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 작동 유체는 증기상 솔더링에서 사용하기 위한 열 전달제로서 사용될 수 있다. 증기상 솔더링에 본 발명의 작동 유체를 사용함에 있어서, 예를 들어 미국 특허 제5,104,034호(한센(Hansen))에 기재된 공정이 사용될 수 있으며, 이의 설명은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
간략하게는, 그러한 방법은 본 발명의 작동 유체를 포함하는 증기체 내에 솔더링하려는 구성요소를 투입하여 솔더를 용융시키는 단계를 포함한다. 그러한 방법의 수행 시, 작동 유체의 액체 풀(pool)을 탱크 내에서 비등할 때까지 가열하여, 비등 액체와 응축 수단 사이의 공간 내에서 포화된 증기를 형성한다.
솔더링하려는 공작물을 (170℃ 초과, 200℃ 초과, 230℃ 초과, 또는 심지어 더 높은 온도에서) 증기 중에 투입하고, 이에 의해 증기가 공작물의 표면 상에 응축되어 솔더를 용융시키고 리플로우시키도록 한다. 이어서 최종적으로, 솔더링된 공작물을 증기가 담긴 공간으로부터 꺼낸다.
실시 형태의 목록
1. 조성물로서,
구조식 I을 갖는 하이드로플루오로에폭사이드를 포함하는, 조성물:
[구조식 I]
Figure pct00006
(여기서, 각각의 Rf는 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 카테나형 헤테로원자를 포함함).
2. 실시 형태 1에 있어서, 각각의 Rf는 동일한 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기인, 조성물.
3. 실시 형태 1에 있어서, 하이드로플루오로에폭사이드는 하기 하이드로플루오로에폭사이드 중 하나 이상을 포함하는, 조성물:
Figure pct00007
4. 선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 하이드로플루오로에폭사이드는 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 50 중량%의 양으로 조성물 내에 존재하는, 조성물.
5. 열 전달 장치로서,
디바이스; 및
디바이스로 또는 디바이스로부터 열을 전달하기 위한 메커니즘을 포함하고, 메커니즘은,
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 따른 조성물을 포함하는 열 전달 유체를 포함하는, 열 전달 장치.
6. 실시 형태 5에 있어서, 디바이스는 마이크로프로세서, 반도체 디바이스를 제조하는 데 사용되는 반도체 웨이퍼, 전력 제어 반도체, 전기화학 전지, 배전 스위치 기어, 전력 변압기, 회로 기판, 멀티-칩 모듈, 패키징된 또는 패키징되지 않은 반도체 디바이스, 연료 전지,및 레이저로부터 선택되는, 열 전달 장치.
7. 실시 형태 5에 있어서, 열을 전달하기 위한 메커니즘은 전자 디바이스의 온도 또는 온도 범위를 유지하기 위한 시스템 내의 구성요소인, 열 전달 장치.
8. 실시 형태 5에 있어서, 디바이스는 솔더링하려는 전자 구성요소를 포함하는, 열 전달 장치.
9. 실시 형태 5에 있어서, 메커니즘은 증기상 솔더링을 포함하는, 열 전달 장치.
10. 열 전달 방법으로서,
디바이스를 제공하는 단계; 및
실시 형태 1 내지 실시 형태 4 중 어느 하나의 조성물을 사용하여 디바이스로 또는 디바이스로부터 열을 전달하는 단계를 포함하는, 열 전달 방법.
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 재료 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건과 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
본 발명의 목적 및 이점이 하기 비교예 및 예시적인 실시예에 의해 추가로 예시된다. 달리 언급하지 않는 한, 실시예 및 나머지 명세서에서의 모든 부, 백분율, 비 등은 중량 기준이며, 실시예에서 사용한 모든 시약은 예를 들어, 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션(Sigma-Aldrich Corp.) 또는 미국 매사추세츠주 헤이브릴 소재의 알파 에이사(Alfa Aesar)와 같은 일반적인 화학물질 공급처로부터 입수하였거나 입수가능하거나, 또는 통상적인 방법으로 합성할 수 있다.
하기 약어가 이 섹션에 사용된다: mL = 밀리리터, min = 분, h = 시간, g = 그램, μm = 마이크로미터, mmol = 밀리몰, ℃ = 섭씨도.
Figure pct00008
3가지 조건 세트를 하이드로플루오로올레핀의 산화에 사용하여 각각의 하이드로플루오로에폭사이드 생성물을 얻었다. 방법 A는, 하이드로플루오로올레핀이 장입되고 공기에 의해 가압된 600 mL 스테인레스 강 파르(Parr) 반응 베셀을 이용하였다. 방법 B는, 온도 프로브, 자석 교반 막대, 수냉식 응축기, 및 공기에 의한 스파징용 1/4 인치 FEP 튜브를 구비한 500 mL 3구 둥근바닥 플라스크를 이용하였다. 방법 C는, 온도 프로브, 자석 교반 막대, 수냉식 응축기, 및 1개 또는 2개의 10 마이크로미터 강 프릿(들)을 갖는 1개 또는 2개의 1/8 인치 FEP 튜브(들)를 구비한 500 mL 3구 또는 4구 둥근바닥 플라스크를 이용하였다.
예비 실시예 PE1: (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12- 테트라데카플루오로 -4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔으로부터의 2,3- 비스 (3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란의 합성
(E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔을 국제 특허 출원 공개 WO16094113호에 기재된 바와 같이 아도겐 464와 KF와 DMF의 혼합물 중의 HFP 이량체에 의한 1,4-다이브로모-2-부텐의 치환으로부터 제조하였다.
방법 A: 600 mL 스테인리스 강 파르 반응 베셀에 (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔을 첨가하였다. 반응기를 밀봉하고, 이어서 공기(50 psi, 345 ㎪)의 첨가에 의해 가압하였다. 내부 온도를 교반하면서 248℃로 서서히 상승시켰고, 압력은 74 psi(510 ㎪)에 도달하였다. 16시간의 교반 후에, 내부 온도를 소정 온도로 냉각되게 한 후 통기시키고, 43 psi(296 ㎪)의 내부 압력에 이르도록 공기를 재충전하였다. 교반하면서, 내부 온도를 250℃로 재가열하였으며, 반응 베셀의 내부 압력은 88 psi(607 ㎪)에 도달하였다. 반응 물질을 동일한 온도에서 16시간 동안 교반되게 하고, 실온으로 재냉각시켰다. 베셀을 다시 한번 통기시키고, 이어서 공기(43 psi, 296 ㎪)를 재장입하고, 교반하면서 가열하고(250℃), 48시간 동안 교반되게 하고, 실온으로 냉각시킨 후, 통기하여 세 번째의 실행을 완료하였다. 실행 4 내지 실행 8을 하기 조건 하에서 완료하였다: 실행 4(52 psi(359 ㎪), 250℃, 6시간 교반); 실행 5(52 psi(359 ㎪), 250℃, 16시간); 실행 6(70 psi(483 ㎪), 250℃, 16시간); 실행 7(80 psi(552 ㎪), 250℃, 16시간); 실행 8(80 psi(552 ㎪), 250℃, 16시간). 최종 실행 후에, 90 g의 조(crude) 반응 물질을 얻었으며, 이에 대한 GC 분석은 하이드로플루오로올레핀 출발 물질의 67% 전환율을 나타내었다. GC 분석은 또한 반응 혼합물의 41%가 원하는 산화 생성물, 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸) 옥시란으로 이루어졌음을 나타내었다. 19F 및 1H NMR과 결합된 GC-MS 분석은 구조가 원하는 생성물의 것임을 확인시켜 주었다.
방법 B: 교반 막대, 온도 프로브, 1/4 인치 FEP 튜브, 및 수냉식 응축기를 구비한 500 mL 3구 둥근바닥 플라스크에 (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(200.1 g, 289 mmol)을 첨가하였다. 교반하면서, 1 / 4 인치 FEP 튜브를 통해 공기를 스파징하면서, 출발 물질을 211.5℃로 서서히 가열하였다. 211.5℃ 내지 220℃의 온도 범위에서 84시간 교반 후, 생성된 혼합물을 실온으로 냉각되게 하였다. 생성된 145 g의 조 반응 물질은 85%의 원하는 에폭사이드 물질을 함유하였다. 반응 생성물을 감압 하에서(113℃, 3 Torr) 동심관 증류에 의해 정제하여, 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸) 옥시란(123 g, 60% 수율)을 얻었다. 원하는 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란 조성물을 1H 및 19F NMR 분광법과 결합된 GC-MS 분석에 의해 확인하였다.
방법 C: 교반 막대, 온도 프로브, 10 마이크로미터 강 프릿에 연결된 2개의 1/8 인치 FEP 튜브, 및 수냉식 응축기를 구비한 500 mL 4구 둥근바닥 플라스크에 (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(206 g, 298 mmol)을 첨가하였다. 교반하면서 그리고 2개의 10 마이크로미터 강 프릿을 통해 공기에 의한 스파징을 개시하면서(0.4 L/min), 내부 온도를 209℃로 상승시켰다. 내부 온도를 206 내지 209℃로 유지하면서 135시간 동안 교반한 후에, 반응물을 실온으로 냉각되게 하고, 공기에 의한 스파징을 중지하여 156 g의 담황색 액체를 얻었다. GC에 의한 조 반응 혼합물의 분석은 하이드로플루오로올레핀 출발 물질의 70% 초과의 전환율을 보여주었으며, 혼합물의 60%가 원하는 하이드로플루오로에폭사이드 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란(93.6 g, 44% 수율)으로 이루어졌음을 보여주었다.
예비 실시예 2: (Z)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔으로부터의 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란의 합성
(Z)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔을 국제 특허 출원 공개 WO16094113호에 기재된 바와 같이 아도겐 464와 KF와 DMF의 혼합물 중의 HFP 이량체에 의한 시스-1,4-다이클로로-2-부텐의 치환으로부터 제조하였다.
방법 B: 교반 막대, 온도 프로브, 1/4 인치 FEP 튜브, 및 수냉식 응축기를 구비한 500 mL 3구 둥근바닥 플라스크에 (Z)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(340 g, 501 mmol)을 첨가하였다. 교반하면서 그리고 1/4 인치 FEP 튜브를 통해 공기에 의해 스파징하면서 내부 온도를 215℃로 상승시켰다. 내부 온도를 215℃로 유지하면서 88시간 동안 교반한 후에, 반응물을 실온으로 냉각되게 하고, 공기에 의한 스파징을 중지하여 담황색 액체를 얻었다. GC에 의한 조 반응 물질의 분석은 하이드로플루오로올레핀 출발 물질의 92% 초과의 전환율을 보여주었으며, 혼합물의 78%가 원하는 하이드로플루오로에폭사이드로 이루어졌음을 보여주었다. 감압 하에서(113℃, 3 Torr) 동심관 증류를 통해 정제하여, 담황색 액체로서 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸) 옥시란(195 g, 55% 수율)을 얻었다.
방법 C: 교반 막대, 온도 프로브, 10 마이크로미터 강 프릿에 연결된 2개의 1/8 인치 FEP 튜브, 및 수냉식 응축기를 구비한 500 mL 4구 둥근바닥 플라스크에 (Z)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(202 g, 292 mmol)을 첨가하였다. 교반하면서 그리고 2개의 10 마이크로미터 강 프릿을 통해 공기에 의한 스파징을 개시하면서(0.4 L/min), 내부 온도를 205℃로 상승시켰다. 내부 온도를 205 내지 212℃로 유지하면서 87시간 동안 교반한 후에, 반응물을 실온으로 냉각되게 하고, 공기에 의한 스파징을 중지하여 159 g의 담황색 액체를 얻었다. GC에 의한 조 반응 혼합물의 분석은 하이드로플루오로올레핀 출발 물질의 56% 초과의 전환율을 보여주었으며, 혼합물의 48%가 원하는 하이드로플루오로에폭사이드 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란(76 g, 37% 수율)으로 이루어졌음을 보여주었다.
비교예 CE1. (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔의 MCPBA 산화의 시도
방법 A: 수냉식 응축기 및 자석 교반 막대를 구비한 2구 플라스크에 다이클로로메탄(DCM, 50 mL) 및 (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(30 g, 43 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 0℃로 냉각되게 하였다. 생성된 혼합물에 3-클로로퍼옥시벤조산(MCPBA, 물 중 50% 20.2 g, 59 mmol)을 서서히 첨가한 후, 동일한 온도에서 12시간 교반하였다. 조 반응 물질의 GC-FID 분석은 단지 출발 물질만을 보여주었으며, 산화 생성물을 나타내는 어떠한 피크도 보여주지 않았다.
방법 B: 수냉식 응축기 및 자석 교반 막대를 구비한 2구 플라스크에 다이클로로메탄(DCM), 50 mL) 및 (E)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(30 g, 43 mmol)을 첨가하였다. 실온에서 교반하면서, 3-클로로퍼옥시벤조산(MCPBA, 물 중 50% 20.2 g, 59 mmol)을 적가하고, 생성된 혼합물을 서서히 가열 환류시킨 후 12시간 교반하였다. 조 반응 물질의 GC-FID 분석은 단지 출발 물질만을 보여주었으며, 산화 생성물을 나타내는 어떠한 피크도 보여주지 않았다.
비교예 CE2. (Z)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔의 Mo(CO) 6 -촉매된 산화
수냉식 환류 응축기, 온도 프로브, 및 교반 막대를 구비한 3구 둥근바닥 플라스크에 (Z)-1,1,1,2,2,3,3,10,10,11,11,12,12,12-테트라데카플루오로-4,4,9,9-테트라키스(트라이플루오로메틸)도데크-6-엔(30 g, 43 mmol), 몰리브덴헥사카르보닐(1.2 g, 4.3 mmol), N-하이드록시프탈이미드(0.71 g, 4.3 mmol), 및 에틸벤젠(5.4 g, 51 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 교반하고, 이어서 산소 가스를 장입하고, 환류 응축기에 벌룬을 구비하여 반응 전체에 걸쳐 산소 가스 분위기를 유지하였다. 혼합물을 100℃로 서서히 가열하고 하룻밤 교반되게 하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 GC-FID에 의해 분석하였으며, 산화 생성물을 나타내는 피크는 관찰되지 않았다.
적용 실시예 AE1: 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란의 열 안정성
수냉식 응축기, 온도 프로브, 자석 교반 막대, 및 10 마이크로미터 강 프릿에 연결된 1/8 인치 FEP 튜브를 구비한 3구 250 mL 둥근바닥 플라스크에 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸) 옥시란(70.4 g, 99 mmol)을 장입하였다. 10 마이크로미터 강 프릿을 통해 0.4 L/min의 속도로의 공기에 의한 스파징을 개시하고, 교반하면서 내부 온도를 220℃로 서서히 상승시켰다. 온도를 215℃ 내지 220℃로 유지하면서 72시간 교반 후, 이 물질을 실온으로 냉각되게 하였다. 생성된 물질을 칭량하였으며(70.3 g, 99 mmol), GC 분석은 대략 99.4%의 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란 출발 물질을 함유하는 최종 혼합물에 대해 어떠한 분해도 보여주지 않았다.
적용 실시예(AE2): 승온에서의 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란의 화학적 안정성
칭량된 양의 예비 실시예 PE1을 유리 바이알 내로 장입하고, 이어서 칭량된 양의 흡수제를 첨가함으로써 화학적 안정성을 평가하였다. 샘플을 65℃에서 16시간 동안 가열하면서 교반하고, 이어서 GC-FID에 의해 분석하여, 임의의 분해 생성물이 형성되었는지의 여부 그리고 순도 수준이 변화되었는지의 여부를 결정하였다. 다양한 흡수제를 사용한 시험 결과가 표 1에 나타나 있다. 이 데이터는 그 물질이 승온에서 다양한 흡수제의 존재 하에서 안정성을 입증하기 때문에 그 물질이 열 전달 및 증기상 솔더링 응용에 유용할 수 있음을 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00009
적용 실시예(AE3): 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란의 증기압
규격[ASTM E-1719-97 "Vapor Pressure Measurement by Ebuilliometry"]에 기재된 교반-플라스크 비점 측정기(stirred-flask ebuilliometer) 방법을 사용하여 증기압을 측정하였다. 이 방법은 또한 "동적 환류(Dynamic Reflux)"로 지칭된다. 이 방법은 50 mL 둥근바닥 유리 플라스크를 사용한다. J-KEM 진공 제어기(미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 제이-케이이엠 사이언티픽(J-KEM Scientific))를 사용하여 진공을 측정하고 제어하였다. 압력 변환기를 완전 진공과의, 그리고 전자 기압계와의 비교에 의해 측정일에 보정하였다. 이 절차는, 재료를 서서히 가열하는 것을 시작으로, 이어서 비등이 일어날 때까지 진공을 가하였으며, 안정한 적가식 환류 비율이 확립되었다. 포트 온도 및 압력 판독치를 기록하고, 이어서 진공 제어기를 더 높은 절대 압력에 대해 설정하고, 새로운 환류점이 확립될 때까지 재료를 추가로 가열하였다. 증기압 곡선이 대기압 비점까지 획득될 때까지 압력 수준을 증분식으로 상승시켰다. 예비 실시예 1(PE1)의 증기압이 표 2에 나타나 있다. 760 mmHg에서의 PE1의 비등점은 238.3℃였다. 이러한 증기압 데이터는 이 물질이 열 전달 및 증기상 솔더링 응용에 유용할 것임을 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00010
적용 실시예(AE4): 2,3-비스(3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2,2-비스(트라이플루오로메틸)펜틸)옥시란의 동점도
유리 쇼트(SCHOTT) 우베로데(Ubbelohde) 모세관 점도계(독일 소재의 자일렘, 인크.(Xylem, Inc.))를 사용하여 동점도를 측정하였다. 쇼트 AVS 350 점도 타이머를 사용하여 점도계의 시간을 측정하였다. 10℃의 온도를 위하여, 롤러(Lawler) 온도 제어조를 사용하였다(미국 뉴저지주 에디슨 소재의 롤러 매뉴팩처링 코포레이션(Lawler Manufacturing Corp.)). 점도계 측정 스탠드 및 유리 점도계를 조 유체(bath fluid)로서 노벡(NOVEC) 7500(미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 컴퍼니(3M Company))으로 충전된 온도-제어식 액체조 중에 침지시켰다. 롤러 온도조에는, 미세 온도 제어가 조의 전자 온도 제어 히터에 의해 제공되는 액체 질소 냉각용 구리 배관 코일이 구비되어 있다. 유체는 조 내에 균일한 온도를 제공하도록 기계적으로 교반하였다. 조는, 내장형 저항 온도 검출기(RTD) 온도 센서에 의해 측정될 때, ±0.1℃ 이내로 온도를 제어하였다. 점도계에 샘플 액체를 점도계 상에 에칭된 2개의 채움선들 사이에 첨가하였다. AVS-350은 샘플 유체를 상부 타이밍 마크 위로 자동적으로 펌핑한 후 유체를 방출하였으며, 상부 타이밍 마크와 하부 타이밍 마크 사이의 유출 시간을 측정하였다. 유체 메니스커스(meniscus)가 각각의 타이밍 마크를 통과함에 따라 그것을 광학 센서에 의해 검출하였다. 샘플을 끌어올려 반복적으로 측정하고, 다수의 측정치를 평균하였다. 캐논(Canon) 공인 동점도 표준 유체를 사용하여 유리 점도계를 보정하여, 각각의 점도계에 대한 보정 상수(초당 센티스토크)를 획득하였다. 측정된 동점도(센티스토크)를 사용된 점도계에 대한 평균 유출 시간(초) × 상수(센티스토크/초)로서 계산하였다. 표 3에는 예비 실시예 1(PE1)에 대한 결과가 요약되어 제시되어 있다. 이 데이터는 그 물질이 더 높은 온도에서 유리한 점도를 가짐을 입증하며, 이는 열 전달 및 증기상 솔더링 응용을 위한 유체로서의 그의 사용을 가능하게 한다.
[표 3]
Figure pct00011
본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 본 발명에 대한 다양한 수정 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 본 명세서에 기재된 예시적인 실시 형태들 및 실시예들에 의해 부당하게 제한되도록 의도되지 않고, 그러한 실시예들 및 실시 형태들은 단지 예로서 제시되며, 이때 본 발명의 범주는 하기와 같이 본 명세서에 기재된 청구범위에 의해서만 제한되도록 의도됨을 이해하여야 한다. 본 명세서에 인용된 모든 참고문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.

Claims (10)

  1. 조성물로서,
    구조식 I을 갖는 하이드로플루오로에폭사이드를 포함하는, 조성물:
    [구조식 I]
    Figure pct00012

    (여기서, 각각의 Rf는 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기이고, 선택적으로 카테나형(catenated) 헤테로원자를 포함함).
  2. 제1항에 있어서, 각각의 Rf는 동일한 선형 또는 분지형 퍼플루오로알킬 기인, 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 하이드로플루오로에폭사이드는 하기 하이드로플루오로에폭사이드 중 하나 이상을 포함하는, 조성물:
    Figure pct00013
  4. 제1항에 있어서, 하이드로플루오로에폭사이드는 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 50 중량%의 양으로 조성물 내에 존재하는, 조성물.
  5. 열 전달 장치로서,
    디바이스; 및
    디바이스로 또는 디바이스로부터 열을 전달하기 위한 메커니즘을 포함하고, 메커니즘은,
    제1항에 따른 조성물을 포함하는 열 전달 유체를 포함하는, 열 전달 장치.
  6. 제5항에 있어서, 디바이스는 마이크로프로세서, 반도체 디바이스를 제조하는 데 사용되는 반도체 웨이퍼, 전력 제어 반도체, 전기화학 전지, 배전 스위치 기어, 전력 변압기, 회로 기판, 멀티-칩 모듈, 패키징된 또는 패키징되지 않은 반도체 디바이스, 연료 전지, 및 레이저로부터 선택되는, 열 전달 장치.
  7. 제5항에 있어서, 열을 전달하기 위한 메커니즘은 전자 디바이스의 온도 또는 온도 범위를 유지하기 위한 시스템 내의 구성요소인, 열 전달 장치.
  8. 제5항에 있어서, 디바이스는 솔더링하려는 전자 구성요소를 포함하는, 열 전달 장치.
  9. 제5항에 있어서, 메커니즘은 증기상 솔더링을 포함하는, 열 전달 장치.
  10. 열 전달 방법으로서,
    디바이스를 제공하는 단계; 및
    제1항의 조성물을 사용하여 디바이스로 또는 디바이스로부터 열을 전달하는 단계를 포함하는, 열 전달 방법.
KR1020207010638A 2017-10-24 2018-10-22 하이드로플루오로에폭사이드-함유 조성물 및 이의 사용 방법 KR20200077515A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762576110P 2017-10-24 2017-10-24
US62/576,110 2017-10-24
PCT/IB2018/058203 WO2019082053A1 (en) 2017-10-24 2018-10-22 COMPOSITIONS CONTAINING HYDROFLUOROEPOXIDE AND METHODS OF USE THEREOF

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200077515A true KR20200077515A (ko) 2020-06-30

Family

ID=66246262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207010638A KR20200077515A (ko) 2017-10-24 2018-10-22 하이드로플루오로에폭사이드-함유 조성물 및 이의 사용 방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20200255714A1 (ko)
JP (1) JP2021500441A (ko)
KR (1) KR20200077515A (ko)
CN (1) CN111247880B (ko)
WO (1) WO2019082053A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111448186A (zh) 2017-12-13 2020-07-24 3M创新有限公司 氢氟烯烃醚、组合物、使用它们的设备和方法
JP7292280B2 (ja) 2017-12-13 2023-06-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 全フッ素化１－アルコキシプロペン、組成物、並びにそれらを使用するための方法及び装置
WO2019116264A1 (en) 2017-12-13 2019-06-20 3M Innovative Properties Company Perfluorinated 1-alkoxypropenes in dielectric fluids and electrical devices

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4938959B1 (ko) * 1969-12-22 1974-10-22
EP2069454A1 (en) * 2006-09-01 2009-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Epoxide and fluorinated epoxide stabilizers for fluoroolefins
US8946486B2 (en) * 2007-12-03 2015-02-03 Tyco Fire & Security Gmbh Method of forming alkoxylated fluoroalcohols
US8003004B2 (en) * 2008-01-23 2011-08-23 3M Innovative Properties Company Heat transfer apparatus and methods including hydrofluorocarbonates
US20130292614A1 (en) * 2011-01-25 2013-11-07 3M Innovative Properties Company Fluorinated oxiranes as dielectric fluids
KR20140019399A (ko) * 2011-03-25 2014-02-14 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 열 전달 유체로서의 플루오르화 옥시란
CN107001918A (zh) * 2014-12-08 2017-08-01 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法
WO2018167644A1 (en) * 2017-03-15 2018-09-20 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefin containing compositions and methods for using same
KR102625643B1 (ko) * 2017-06-07 2024-01-15 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 침지 냉각용 유체

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021500441A (ja) 2021-01-07
WO2019082053A1 (en) 2019-05-02
US20200255714A1 (en) 2020-08-13
CN111247880A (zh) 2020-06-05
CN111247880B (zh) 2021-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102515530B1 (ko) 열 전달 유체 및 이의 사용 방법
KR100669264B1 (ko) 열전달액으로서의 히드로플루오로에테르
US8591761B2 (en) Apparatus including hydrofluoroether with high temperature stability and uses thereof
KR20200096927A (ko) 퍼플루오르화 1-알콕시프로펜, 조성물, 및 이를 사용하기 위한 방법 및 장치
KR20200077515A (ko) 하이드로플루오로에폭사이드-함유 조성물 및 이의 사용 방법
JP2018506634A (ja) ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
KR20140019399A (ko) 열 전달 유체로서의 플루오르화 옥시란
JP2008529975A (ja) 伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテル
WO2012006493A1 (en) Novel alkyl perfluoroalkene ethers and uses thereof
WO2018167672A1 (en) Hydrofluoroolefin containing compositions and methods for using same
JP7295858B2 (ja) ハイドロフルオロオレフィンエーテル、組成物、これらを使用するための装置及び方法
WO2018167644A1 (en) Hydrofluoroolefin containing compositions and methods for using same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination