BRPI0817844B1 - derivados de 3-alcóxi-1-fenilpirazol, pesticida, inseticida agrícola ou hortícola, acaricida, nematocida e método para o controle de uma peste campo técnico - Google Patents
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Description
(54) Título: DERIVADOS DE 3-ALCÓXI-l-FENILPIRAZOL, PESTICIDA, INSETICIDA AGRÍCOLA OU HORTÍCOLA, ACARICIDA, NEMATOCIDA E MÉTODO PARA O CONTROLE DE UMA PESTE CAMPO TÉCNICO (51) lnt.CI.: C07D 231/22; A01N 43/56; A01P 5/00; A01P 7/02; A01P 7/04; C07D 231/52 (30) Prioridade Unionista: 18/10/2007 JP 2007-271857,18/10/2007 JP 2007-271858 (73) Titular(es): KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
(72) Inventor(es): SATORU OHATA; KATSUYA KATO; KEIJI TORIYABE; YOSHIHIRO ITO; RYUJI HAMAGUCHI; YUKI NAKANO (85) Data do Início da Fase Nacional: 19/04/2010
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para DERIVADOS DE 3ALCÓXI-1-FENILPIRAZOL, PESTICIDA, INSETICIDA AGRÍCOLA OU HORTÍCOLA, ACARICIDA, NEMATOCIDAE MÉTODO PARA O CONTROLE DE UMA PESTE*. CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a novos derivados de 3-alcóxi-1fenil-pirazol e seus sais, seus intermediários de produção, e pesticidas que contêm os derivados ou seus sais como um ingrediente ativo.
TÉCNICA ANTECEDENTE
Até agora, derivados de pirazol análogos a estes da presente invenção, por exemplo, de Documentos de Não-patentes 1 a 3 e Documentos de Patentes 1 a 6 são conhecidos. Entre eles, os Documentos de Nãopatentes 1 a 3 e os Documentos de Patentes 1, 3 e 4 descrevem derivados de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol mas não descrevem produtos químicos agrícolas.
O Documento de Patente 2 descreve derivados de 3-alcóxi-115 fenil-pirazol, mas não descreve um derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol em que a posição 3 do grupo fenila é substituída por um grupo haloalquiltio ou um grupo de haloalquil-sulfinila, de acordo com a presente invenção.
Além disso, o Documento de Patente 5 descreve derivados de 4alcoxipirazol, mas não descreve derivados de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol de acordo com a presente invenção.
O Documento de Patente 6 descreve derivados de 3-, 4- ou 5fenilpirazol em que um átomo de carbono de pirazol e um grupo fenila estão ligados, mas não descreve derivados de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol de acordo com a presente invenção.
Documento de Não-patente 1: Arch. Parm., 321, 879 (1988)
Documento de Não-patente 2: Arch. Parm., 321, 863 (1988) Documento de Não-patente 3: Chem. Ber., 118, 403 (1985) Documento de Patente 1: JP-B-48-2541
Documento de Patente 2: JP-A-5-262741
Documento de Patente 3: W02006/027198
Documento de Patente 4: W02006/021462 Documento de Patente 5: JP-A-2000-198768 Documento de Patente 6: W02007/081019
Petição 870180026242, de 02/04/2018, pág. 8/44
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
OBJETIVO A SER ATINGIDO PELA INVENÇÃO
Em anos recentes, nos setores agrícola e hortícola, devido ao uso de pesticidas tais como inseticidas, acaricidas e nematocidas durante muitos anos, as pestes adquiriram resistência e são dificilmente controladas. Além disso, o emprego de pesticidas altamente nocivos tem sido um problema.
Com respeito à aplicação de um pesticida, em um caso onde um pesticida é diretamente pulverizado em uma planta, por exemplo, nenhum efeito pesticida suficiente é obtido em alguns casos devido à pulverização não-uniforme, transpiração, decomposição pela luz, escoamento dos produtos químicos pela chuva, etc. Por outro lado, quando um pesticida é aplicado ao solo e é absorvido, por exemplo, pela raiz de uma planta, o produto químico espalhar-se-á por todo o corpo da planta, e um efeito estável será obtido. Além disso, pesticidas aplicáveis ao tratamento do solo são vantajosos sobre aqueles que são empregados na agricultura de um ponto de vista tal em que a exposição ao produto químico pela pulverização é pequena, e o método para aplicação do produto químico é simples, desse modo conduzindo à economia de energia.
Entretanto, no momento, muito poucos pesticidas tais como inseticidas, acaricidas e nematocidas, que podem ser utilizados para tratamento do solo e que são práticos, são conhecidos.
É um objetivo da presente invenção resolver os problemas acima referidos de pesticidas convencionais tais como inseticidas, acaricidas e nematocidas, e fornecer pesticidas tais como inseticidas, acaricidas e nematocidas, que sejam excelentes na segurança, efeitos pesticidas, eficácia residual, etc., que tenham infiltração, e que possam ser aplicados através de tratamento do solo.
MEIOS PARA REALIZAR O OBJETIVO
Para desenvolver pesticidas que tenham as características preferidas acima descritas, os presentes inventores prepararam vários derivados de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol, e conduziram extensos estudos sobre suas atividades fisiológicas. Como resultado, eles constataram que derivados de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol (daqui em diante às vezes referidos como os compostos da presente invenção) representados pela seguinte fórmula [I] têm efeitos contra várias pestes nos setores agrícola e hortícola, e pestes que adquiriram resistência. Eles constataram que os compostos exibem efeitos muito intensos especialmente contra ácaros representados por ácaro aranha com duas manchas, ácaro aranha de Kanzawa e ácaro vermelho das plantas cítricas, peste de hemípteros representada por gafanhoto das plantações de arroz integral, gafanhoto verde do arroz e pulgão do algodão, peste de coleópteros representada por gorgulho aquático do arroz, besouro das folhas do arroz e escaravelhos, nematódeos representados por nematódeo do nódulo da raiz do sul, e peste de lepidópteros representada por traça do dorso com desenhos em forma de lozango, lagarta da beterraba e lagarta do algodão, têm alta atividade até mesmo através de tratamento do solo com o que a aplicação segura e racional torna-se possível, e exibem efeitos fungicidas contra a doença da explosão do arroz. A presente invenção foi realizada com base nestas descobertas.
A presente invenção fornece os seguintes (1) a (10).
(1) Um derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol representado pela fórmula [I] ou um sal agricolamente aceitável do mesmo:
em que
R! é um grupo C1-C10 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C-i-C-io haloalquila, um grupo C3-C10 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila), um grupo C3-C8 cicloalquil Ci-Cs alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila), um grupo CrCs alcóxi Ci-Cs alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Cfi-Cs alcóxi C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alcóxi Ci-Cs alcóxi Ci-Cs alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C10 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C10 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C10 alquinilóxi Ci-C6 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Ce alquiltio Ci-Cs alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfinil Ci-Cs alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfonil Ci-Ce alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C10 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo benzenossulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-Cs alquila, um grupo Ci-C8 alcóxi, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi ou um grupo trifluorometiltio), um grupo C1-C10 tiocianatoalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo aril-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo C1-C10 alquil-C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 alquiltio), um grupo CrCs alquil C(=X)Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo CrC8 alcóxi C(=X)Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo pentafluorotio C1-C10 alquila, um grupo tri(CiCejalquilsilil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3C10 trialquilsilila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um grupo ciano ou um átomo de halogênio), um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo aril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo arilóxi CrC8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo ariltio C-i-Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarii CrC8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarilóxi Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroariltio Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo tetra-hidrofurfurila, um grupo tetra-hidrofurfuril CrC8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ria(Rib)NC(=X) ou um grupo R1a(Rib)NC(=X)CiC4 alquila;
R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X), um grupo HC(=X), um grupo nitro, um grupo amino, um grupo azida, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo
C2-C6 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C6 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), ou um grupo C1C4 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano);
R3 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo R3a(R3b)N(C=X), um grupo azida, um grupo nitro, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alquil-(1 H-1,2,4-triazol)-1-ila, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou 1,2,4-triazol), um grupo C2-C4 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-C8 cicloalquil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo C1-C6 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo C-1-C4 alquila), um grupo C1-C6 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C!-C6 alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo mercapto, um grupo tiocianato, um grupo Ci-C6 alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C6 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C6 alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo R3a(R3b)N, um grupo R3<R3g)C=N ou um grupo R3hON=C(R3i);
cada um dentre R4, R5, R8 e R8, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo azida, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo carbamoíla, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), um grupo Ci-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), um grupo formilamino, um grupo C1-C6 alquil C(=X), um grupo amino (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquiltiocarbonilamino (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquenila (que pode ser mo8 nossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C3-C6 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila);
Rz é um grupo C2-C4 haloalquiltio, um grupo C2-C4 haloalquilsulfinila, um grupo C2-C4 haloalqueniltio, um grupo C2-C4 haloalquenilsulfinila, um grupo ciclopropilmetiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), ou um grupo ciclopropilmetilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio);
X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
cada um dentre Ria e Rib, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano), ou um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano),
Ria e Rib podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual Ria e estão ligados;
cada um dentre R3a and R3b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo formila, um grupo Ci-C6 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi
C(=X) ou um grupo trimetilsilila), um grupo C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C8-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo C3-C8 cicloalquil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-C8 alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila), um grupo Ci-C8 alquiltio C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfinil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo CrC8 alquilsulfonil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C^-Cs alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2C8 alquenilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi C1-C4 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo di(Ci-C6 alquil)aminossulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubs10 tituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ci-C8 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo Ci-C4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfinila, um grupo Cr C4 alquilsulfonila, um grupo CrC4 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-C8 alquil C(=X)C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo CrC4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfinila, um grupo Ci-C4 alquilsulfonila, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo C^-Cg alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo Ci-C4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfinila, um grupo Ci-C4 alquilsulfonila, um grupo Ci-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-C8 alcóxi C(=X)C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo CrC4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfinila, um grupo Ci-C4 alquilsulfonila, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo C2-C8 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C2-C8 alquinil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo Ci-C8 alquil C(=X)Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo R3c(R3d)N, um grupo R3c(R3d)NC(=X), ou um grupo C-i-C8 alquiltio C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo trifluorometila ou um grupo hidróxi);
cada um dentre R3C e R3d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo Ci-C4 alcóxi ou um grupo ciano);
R3c θ R3d podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R3c θ R3d estão ligados;
cada um dentre R3f e R3g, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo Ci-C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo amino, um grupo dimetilamino, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo imidazolila, um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, ou um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte;
R3f θ R3g podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um gru12 po N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual Rsr e R3g estão ligados; e cada um dentre R3h e Ra, que são independentes um do outro, é átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C2-Ce alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano); grupo α substituinte:
um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C3-Cs cicloalquila, um grupo C1-C4 alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi), um grupo C1-C4 alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi), um grupo C1-C4 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi), ou um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi).
(2) O derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo de acordo com o anterior (1), em que na anterior fórmula [I],
R! é um grupo Ci-C10 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C1-C10 haloalquila, um grupo C3-C10 cicloalquila (que pode ser monos13 substituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila), um grupo C3-C8 cicloalquil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila), um grupo Ci-C8 alcóxi Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo CrC8 alcóxi Ci-C8 alcóxi Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Cio alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Cio alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Cio alquinilóxi C1-C6 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquiltio Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfinil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfonil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C10 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo benzenossulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-C8 alquila, um grupo Ci-C8 alcóxi, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi ou um grupo trifluorometiltio), um grupo C1-C10 tiocianatoalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo aril-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstitu14 ído por um grupo α substituinte, um grupo C1-C10 alquil-C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 alquiltio), um grupo Ci-C8 alquil C(=X)Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo CrC8 alcóxi C(=X)C1-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo pentafluorotio C1-C10 alquila, um grupo tri(CiC3)alquilsilil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3C10 trialquilsilila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um grupo ciano ou um átomo de halogênio), um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo aril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo arilóxi Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo ariltio Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroaril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarilóxi C^Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroariltio Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo tetra-hidrofurfurila, um grupo tetra-hidrofurfuril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ria(Rib)NC(=X) ou um grupo R1a(Rib)NC(=X)CiC4 alquila;
R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo nitro, um grupo amino, um grupo azida, um grupo C1C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C6 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Ce alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), ou um grupo C1-C4 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano);
R3 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo R3a(R3b)N(C=X), um grupo azida, um grupo nitro, um grupo Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo Ci-C4 alcóxi C(=X) ou 1,2,4-triazol), um grupo C2-C4 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-Cs cicloalquil Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-C6 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Cs alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-Ce cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo C1-C4 alquila), um grupo C1-C6 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo mercapto, um grupo tiocianato, um grupo C1-C6 alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo CrC6 alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo R3a(R3b)N, um grupo R3f(R3g)C=N ou um grupo R3hON=C(R3i);
cada um dentre R4, R5, R6 e Rs, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo azida, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo carbamoíla, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), um grupo formilamino, um grupo Ci-C6 alquilcarbonilamino (que pode ser monossubs17 tituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquiltiocarbonilamino (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C3-C6 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila);
R7 é um grupo C2-C4 haloalquiltio, um grupo C2-C4 haloalquilsulfinila, um grupo C2-C4 haloalqueniltio, um grupo C2-C4 haloalquenilsulfinila, um grupo ciclopropilmetiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), ou um grupo ciclopropilmetilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio);
X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
cada um dentre Ria e Rn>, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano), ou um grupo Ci-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano),
Ria e Rib podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual Ria e Rw estão ligados;
cada um dentre R3a and R3b, que são independentes um do ou18 tro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo trimetilsilila), um grupo C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Cs alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo C3-C8 cicloalquil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-Ce alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila), um grupo Ci-Cs alquiltio C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfinil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfonil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1C8 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquenilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alcóxi C1-C4 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo di(Ci-C6 alquil)aminossulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ci-Cs alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-Cg alquil C(=X)C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-Ce alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-Cs alcóxi C(=X)C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo C2-C8 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C2-C8 alquinil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo Ci-Cs alquil C(=X)Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo R3c(R3d)N, um grupo R3C(R3d)NC(=X), ou um grupo Ci-Ce alquiltio C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo trifluorometila ou um grupo hidróxi);
cada um dentre R3C e R3d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano);
R3c θ R3d podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R3c θ R3d estão ligados;
cada um dentre R3f e R3g, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo Ci-Cg alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Ce alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo amino, um grupo dimetilamino, um grupo C1-C4 alquiltio, ou um grupo imidazolila;
R3f θ R3g podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual Rsr e R3g estão ligados; e cada um dentre R3h e R3j, que são independentes um do outro, é átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C2-C8 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano); grupo α substituinte:
um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C-1-C4 alcoxicarbonila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometiltio, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila ou um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi.
(3) Um derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol representado pela fórmula [I’] ou um sal agricolamente aceitável do mesmo:
em que
R11 é um grupo C1-C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um grupo ciano ou um grupo hidróxi), ou um grupo C1-C3 haloalquila,
R12 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo amino ou um grupo C1C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano),
R13 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo Ri3c(Ri3d)N(C=X), um grupo CrC3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi ou um grupo Ci-C3 alcóxi C(=X)), um grupo C2-C3 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C3 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-C3 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C3 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo Ci-C3 alquila), um grupo Ci-C3 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8cicloalquilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C3 alcóxi Ci-C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C-1-C3 alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ri3a(Ri3b)N ou um grupo Ri3c(Ri3d)C=N, cada um dentre R14, R15, R16 θ Rie, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), ou um grupo Ci-C3 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio),
Ri? é um grupo C2-C3 haloalquiltio ou um grupo C2-C3 haloalquilsulfinila,
X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, cada um dentre Ri3a θ Rnb, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C^Cs alcóxi C(=X) ou um grupo trimetilsilila), um grupo C2-C3 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C3 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C3 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C3 alcóxi C1-C3 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila), um grupo CrC3 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino), um grupo C1-C3 alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila ou um grupo C1-C3 alcóxi C(=X)), um grupo C2-C3 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C3-C6 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), ou um grupo Ri3c(Ri3d)NC(=X), e cada um dentre Ri3c θ Ri3d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo CrC4 alquila (que pode ser monos24 substituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por halogênio ou um grupo ciano).
(4) Um derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol representado pela fórmula [!] ou um sal agricolamente aceitável do mesmo:
em que
R21 é um grupo C3-C10 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C3-C10 haloalquila, um grupo C3-C10 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila), um grupo C3-C8 cicloalquil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila), um grupo Ci-C8 alcóxi Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi Ci-C8 alcóxi CrC8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C10 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C10 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C10 alquinilóxi C1-C6 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquiltio Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfinil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfonil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C10 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo benzenossulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-C8 alquila, um grupo CrC8 alcóxi, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi ou um grupo trifluorometiltio), um grupo C1-C10 tiocianatoalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo aril-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo C1-C10 alquil-C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 alquiltio), um grupo Ci-C8 alquil C(=X)Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi C(=X)Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo pentafluorotio C1-C10 alquila, um grupo tri(CiC3)alquilsilil Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3C10 trialquilsilila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo ciano ou um átomo de halogênio), um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo aril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo arilóxi Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo ariltio Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroaril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroarilóxi Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroariltio CrC8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo tetra-hidrofurfurila, um grupo tetra-hidrofurfuril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo R2ia(R2ib)NC(=X) ou um grupo R2ia(R2ib)NC(=X)Ci-C4 alquila;
R22 θ um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo nitro, um grupo amino, um grupo azida, um grupo C-iC4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C6 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C6 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), ou um grupo C1-C4 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano);
R23 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo R23a(R23b)N(C=X), um grupo azida, um grupo nitro, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou 1,2,4-triazol), um grupo C2-C4 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de prefe27 rência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-Cs cicloalquil C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-C6 alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo C1-C4 alquila), um grupo CtC^ alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Οι-Οθ alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo mercapto, um grupo tiocianato, um grupo C1-C6 alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C6 alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila (que pode ser monossubsti28 tuído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo CrC6 alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo R23a(R23b)N, um grupo R23f(R23g)C=N ou um grupo R23hON=C(R23i);
cada um dentre R24, R25, R26 θ R28, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo azida, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo carbamoíla, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), um grupo formilamino, um grupo C1-C6 alquilcarbonilamino (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C6 alquiltiocarbonilamino (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C4 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C3-C6 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila);
R27 é um grupo C2-C4 haloalquiltio, um grupo C2-C4 haloalquilsulfinila, um grupo C2-C4 haloalqueniltio, um grupo C2-C4 haloalquenilsulfinila, um grupo ciclopropilmetiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio), ou um grupo ciclopropilmetilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio);
X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
cada um dentre R2ia e R2ib, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monos29 substituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano), ou um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano),
R2ia θ R2ib podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R2ia θ R2W estão ligados;
cada um dentre R23a and R23b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo Οι-Οθ alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C2-C4 alcoxicarbonila ou um grupo trimetilsilila), um grupo C2-Cs alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3Cs cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo C3-Cs cicloalquil (^-04 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila), um grupo Ci-Ce alcóxi C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila), um grupo Ci-Ce alquiltio C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquilsulfinil
C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfonil Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Cr Cs alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alquilsulfinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alquiltio (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-Cs alquenilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-Cs alcóxi Ci-C4 alquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo di(Ci-C6 alquil)aminossulfonila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo Ci-Cs alquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo CrC4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo CrC4 alquilsulfinila, um grupo CrC4 alquilsulfonila, um grupo CrC4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo Cb-Cs alquil C(=X)C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo Ci-C4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfinila, um grupo Ci-C4 alquilsulfonila, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-Ce alcóxi C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo Ci-C4 alcóxi, um grupo Ci-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfini31
Ia, um grupo CrC4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo Ci-C8 alcóxi C(=X)C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo Ci-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo Ci-C4 alquilsulfinila, um grupo CiC4 alquilsulfonila, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino), um grupo C2-C8 alquenil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C2-C8 alquinil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo Ci-C8 alquil C(=X)C!-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi), um grupo R23c(R23d)N, um grupo R23c(R23d)NC(=X), ou um grupo Ci-C8 alquiltio C(=X) (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo C1C4 alcóxi, um grupo trifluorometila ou um grupo hidróxi);
cada um dentre R23C e R23d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo Ci-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C4 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C3-Cs cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo Ci-C4 alcóxi ou um grupo ciano);
R23C θ R23d podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual
R23c θ R23d estão ligados;
cada um dentre R23f e R23g, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo Ci-Cs alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por halogênio ou um grupo ciano), um grupo Ci-C8 alcóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por halogênio ou um grupo ciano), um grupo C3C3 cicloalquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo amino, um grupo dimetilamino, um grupo C1-C4 alquiltio, ou um grupo imidazolila;
R23f e R23g podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com 0 átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R23f e R23g estão ligados; e cada um dentre R23h θ R231, que são independentes um do outro, é átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), um grupo C2-C8 alquenila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano), ou um grupo C2-C8 alquinila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído de preferência por um átomo de halogênio ou um grupo ciano); grupo a’ substituinte:
um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo C3-Cs cicloalquila, um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometiltio, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, ou um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi.
(5) Um pesticida que compreende o derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, tais como definidos nos anteriores (1), (2), (3) ou (4), como um ingrediente ativo.
(6) Um inseticida agrícola ou hortícola que compreende o derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, tal como definido nos anteriores (1), (2), (3) ou (4), como um ingrediente ativo.
(7) Um acaricida que compreende o derivado de 3-alcóxi-1fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, tal como definido nos anteriores (1), (2), (3) ou (4), como um ingrediente ativo.
(8) Um nematocida que compreende o derivado de 3-alcóxi-1fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, tal como definido nos anteriores (1), (2), (3) ou (4), como um ingrediente ativo.
(9) Um método para o controle de uma peste que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, tal como definido nos anteriores (1), (2), (3) ou (4).
(10) O derivado de 1-fenil-pirazol ou um sal do mesmo de acordo com o anterior (1), em que na fórmula [I], Ri é um átomo de hidrogênio. EFEITOS DA INVENÇÃO
Os compostos da presente invenção exibem efeitos pesticidas excelentes contra uma ampla faixa de pestes nos setores agrícola e hortícola, e podem controlar pestes que adquiriram resistência. Especialmente, eles exibem efeitos consideráveis contra ácaros representados por ácaro aranha com duas manchas, ácaro aranha de Kanzawa e ácaro vermelho das plantas cítricas, peste de hemípteros representada por gafanhoto das plantações de arroz integral, gafanhoto verde do arroz e pulgão do algodão, peste de coleópteros representada por gorgulho aquático do arroz, besouro das folhas do arroz e escaravelhos, nematódeos representados por nematódeo do nódulo da raiz do sul, e peste de lepidópteros representada por traça do dorso com desenhos em forma de lozango, broca do caule do arroz e lagarta do algodão. Além disso, uma vez que eles são excelentes em infiltração, a aplicação segura e racional através de tratamento do solo é possível.
MELHOR MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
Símbolos e termos empregados neste relatório descritivo serão descritos abaixo.
Na presente invenção, um pesticida significa um inseticida, um acaricida, um nematocida, etc. para os campos agrícolas e hortícolas, para animais tais como animais domésticos e animais de estimação, para uso doméstico e para prevenção de epidemia.
O átomo de halogênio representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
Uma expressão através de um símbolo de elemento e um subscrito tal como C1-C3 significa que o número de elementos no grupo subsequente está dentro da faixa do número representado pelo subscrito. Por exemplo, neste caso, a expressão acima quer dizer vários átomos de carbono de 1 a 3, e uma expressão de C1-C6 quer dizer vários átomos de carbono de 1 a 6, e uma expressão de C1-C12 quer dizer vários átomos de carbono de 1 a 12.
O grupo C1-C4 alquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo s-butila, um grupo isobutila ou um grupo ferc-butila. O mesmo é aplicada aqui a seguir.
O grupo Ci-C6 alquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado ou um grupo n-pentila, um grupo 1-metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 3-metilbutila, um grupo 1-etilpropila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo neopentila, um grupo n-hexila, um grupo 1-metilpentila, um grupo 2metilpentila, um grupo 3-metilpentila, um grupo 4-metilpentila, um grupo 1etilbutila, um grupo 2-etilbutila, um grupo 1,1-dimetilbutila, um grupo 1,2dimetilbutila, um grupo 1,3-dimetilbutila, um grupo 2,2-dimetilbutila, um grupo
2,3-dimetilbutila, um grupo 3,3-dimetilbutila, um grupo 1,1,2-trimetilpropila, um grupo 1,2,2-trimetilpropila ou um grupo 1-etil-1-metilpropila.
O grupo Ci-C8 alquila significa, a menos que de outra forma es35 pecificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 8 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado ou um grupo n-heptila, um grupo 1-metil-hexila, um grupo 5-metil-hexila, um grupo 1,1-dimetilpentila, um grupo 2,2-dimetilpentila, um grupo 4,4-dimetilpentila, um grupo 1etilpentila, um grupo 2-etilpentila, um grupo 1,1,3-trimetilbutila, um grupo 1,2,2-trimetilbutila, um grupo 1,3,3-trimetilbutila, um grupo 2,2,3-trimetilbutila, um grupo 2,3,3-trimetilbutila, um grupo 1-propilbutila, um grupo 1,1,2,2tetrametilpropila, um grupo octila, um grupo 1-metilheptila, um grupo 3-metilheptila, um grupo 6-metil-heptila, um grupo 2-etilexila, um grupo 5,5-dimetilhexila um grupo 2,4,4-trimetilpentila ou um grupo 1 -etil-1 -metilpentila.
O grupo C1.C10 alquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 10 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado ou um grupo nonila, um grupo 1-metiloctila, um grupo 2-metiloctila, um grupo 3-metiloctila, um grupo 7metiloctila, um grupo 1-etileptila, um grupo 6,6-dimetil-heptila, um grupo 3,5,5-trimetil-hexila, um grupo decila, um grupo 1-metilnonila, um grupo 2metilnonila, um grupo 6-metilnonila, um grupo 7-metilnonila, um grupo 8metilnonila, um grupo 1-etiloctila ou um grupo 1-propileptila.
O grupo C3-C10 alquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 3 a 10 átomos de carbono, tal como um grupo que tem 3 átomos de carbono pelo menos exemplificado para o grupo C1-C10 alquila acima.
O grupo C1-C4 alquil-C(=X) significa um grupo (Ci-C4-alquilC(=X) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilcarbonila, um grupo metiltiocarbonila, um grupo etiltiocarbonila, um grupo etilcarbonila, um grupo propilcarbonila ou um grupo butilcarbonila.
O grupo C1-C6 alquil-C(=X) significa um grupo (Ci-C6alquil-C(=X de) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilcarbonila, um grupo metiltiocarbonila, um grupo etilcarbonila, um grupo etiltiocarbonila, um grupo propilcarbonila, um grupo butilcarbonila, um grupo pentilcarbonila ou um grupo hexilcarbonila.
O grupo Ci-C8alquil-C(=X) significa um grupo (Ci-C8alquil-C(=X) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo heptilcarbonila ou um grupo octilcarbonila.
O grupo CrCio alquil-C(=X) significa um grupo (C1-C10 alquilC(=X) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo nonilcarbonila ou um grupo decilcarbonila.
O grupo Cí-Cs alquil C(=X)Ci-C4 alquila significa um grupo (C1C8 alquil-C(=X)-(Ci-C4 alquila) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilcarbonilmetila, um grupo metiltiocarbonilmetila, um grupo etilcarbonilmetila, um grupo propilcarbonilmetila, um grupo butilcarbonilmetila, um grupo pentilcarbonilmetila, um grupo hexilcarbonilmetila, um grupo heptilcarbonilmetila ou um grupo octilcarbonilmetila.
O grupo C-|-C8 alquilcarbonilamino significa um grupo (Ci-C8 alquil)carbonilamino em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilcarbonilamino, um grupo etilcarbonilamino, um grupo propilcarbonilamino, um grupo hexilcarbonilamino, um grupo heptilcarbonilamino ou um grupo octilcarbonilamino.
O grupo C^-Cs alquiltiocarbonilamino significa um grupo (Ci-C8 alquil-C(=S)NH em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metiltiocarbonilamino, um grupo etiltiocarbonilamino, um grupo propiltiocarbonilamino, um grupo hexiltiocarbonilamino, um grupo heptiltiocarbonilamino ou um grupo octiltiocarbonilamino.
O grupo pentafluorotio C1-C10 alquila significa um grupo F5S alquila (C1-C10) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo pentafluorotiometila, um grupo pentafluorotioetila, um grupo pentafluorotiopropila, um grupo pentafluorotiobutila, um grupo pentafluorotiopentila, um grupo pentafluorotio-hexila ou um grupo pentafluorotiodecila.
O grupo Ci-C8 haloalquila significa, a menos que especificado de outra forma, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 8 átomos de carbono substituídos por de 1 a 17 átomos de halogênios idênticos ou diferentes, tais como um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo tri37 fluorometila, um grupo triclorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 1-bromoetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2difluoroetila, um grupo 1,2-dicloroetila, um grupo 2,2-dicloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-bromo-2-cloroetila, um grupo 2-cloro-1,1,2,2tetrafluoroetila, um grupo 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 1cloropropila, um grupo 2-cloropropila, um grupo 3-cloropropila, um grupo 2bromopropila, um grupo 3-bromopropila, um grupo 2-bromo-1-metil-hetila, um grupo 3-iodopropila, um grupo 2,3-dicloropropila, um grupo 2,3dibromopropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoro-2propila, um grupo 3,3,3-tricloropropila, um grupo 3-bromo-3,3-difluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 3,3-dicloro-3-fluoropropila, um grupo
2.2.3.3- tetrafluoropropila, um grupo 1-bromo-3,3,3-trifluoropropila, grupo um
2.2.3.3.3- pentafluoropropila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometil-hetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometilhetila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 2-clorobutila, um grupo 3-clorobutila, um grupo 4-clorobutila, um grupo 2-cloro-1,1-dimetilhetila, um grupo 4-bromobutila, um grupo 3-bromo-2-metilpropila, um grupo 2-bromo-1,1-dimetil-hetila, um grupo 2,2-dicloro-1,1-dimetil-hetila, um grupo 2-cloro-1-clorometil-2-metil-hetila, um grupo 4,4,4-trifluorobutila, um grupo
3.3.3- trifluoro-1-metilpropila, um grupo 3,3,3-trifluoro-2-metilpropila, um grupo 2,3,4-triclorobutila, um grupo 2,2,2-tricloro-1,1-dimetil-hetila, um grupo 4cloro-4,4-difluorobutila, um grupo 4,4-dicloro-4-fluorobutila, um grupo 4bromo-4,4-difluorobutila, um grupo 2,4-dibromo-4,4-difluorobutila, um grupo 3,4-dicloro-3,4,4-trifluorobutila, 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutila, um grupo 4bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutila, um grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluorobutila, um grupo 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutila, um grupo 2,2,3,4,4,4hexafluorobutila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1-metil-1-trifluorometil-hetila, um grupo 3,3,3-trifluoro-2-trifluorometilpropila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila, um grupo 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butila, um grupo 2,3,3,3tetrafluoro-2-trifluorometilpropila, um grupo, 2,3,4,4-octafluorobutila, um gru38 po nonafluorobutila, perfluoro-terc-butila, um grupo 4-cloro-1,1,2,2,3,3,4,4octafluorobutila, um grupo 5,5,5-trifluoropentila, um grupo 4,4,5,5,5pentafluoropentila, um grupo, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentila, um grupo, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-pentila, um grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentila, um grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentila, um grupo perfluoropentila, um grupo 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-butila, um grupo 2,2-bis (trifluorometil)propila, um grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-hexila, um grupo 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-hexila, um grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexila, um grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluoro-hexila, um grupo 4,4,4trifluoro-3,3-bis(trifluorometil)butila, um grupo perfluoro-hexila, um grupo
1H,1H-perfluoroeptila, um grupo 1H,1H,2H,2H-perfluoroeptil, um grupo
1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroeptila, um grupo 1H,1H,7H-perfluoroeptila, um grupo perfluoroeptila, um grupo 2-(perfluoro-3-metilbutil)etila, um grupo
1H,1H-perfluorooctila, um grupo 1H,1H,2H,2H-perfluorooctila, um grupo
1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluorooctila, um grupo 6-(perfluoroexil)etila, um grupo 1H,1H,8H-perfluorooctila ou um grupo perfluorooctila.
O grupo C3-C10 haloalquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 3 a 10 átomos de carbono substituído por de 1 a 21 átomos de halogênio idênticos ou diferentes, tal como um grupo que tem pelo menos 3 átomos de carbono exemplificado para o grupo acima Ci-C8 haloalquila, ou um grupo 1H,1Hperfluorononila, um grupo 1H,1H,2H,2H-perfluorononila, um grupo 1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluorononila, um grupo 6-(perfluoro-1-metilhetil)hexila, um grupo 1H,1H,9H-perfluorononila, um grupo perfluorononila, um grupo 11-1,1 H-perfluorodecila, um grupo 1H,1H,2H,2H-perfluorodecila, um grupo 1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluorodecila, um grupo 6-(perfluorobutil)hexila, um grupo 1H,1H,9H-perfluorodecila ou um grupo perfluorodecila.
O grupo C3-C6 cicloalquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo cicloalquila que tem de 3 a 6 átomos de carbono, tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila ou um grupo ciclo-hexila.
O grupo C3-C8 cicloalquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo cicloalquila que tem de 3 a 8 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo ciclo-heptila ou um grupo ciclo-octila.
O grupo C3-C10 cicloalquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo cicloalquila que tem de 3 a 10 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo ciclononila ou um grupo ciclodecila.
O grupo de C3-C8 cicloalquil CÕ-C4 alquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo (C3-C8 cicloalquil)-(Ci-C4 alquila) em que a porção de cicloalquila e a porção de alquila são tais como definidas aqui acima, tal como um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo ciclopentilmetila ou um grupo ciclo-hexilmetila.
O grupo de C3-C8 cicloalquil Ci-C8 alquila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo (C3-C8 cicloalquil)-(Ci-C8 alquila) em que a porção de cicloalquila e a porção de alquila são tais como definidos acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo ciclopropilpentila, um grupo ciclopropiloctila, um grupo ciclobutil-hexila, um grupo ciclopentileptila ou um grupo ciclo-hexiloctila.
O grupo C3-C8 cicloalquil-C(=X) significa um grupo (C3-C8 cicloalquil-C(=X) em que a porção de cicloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo ciclopropilcarbonila, um grupo ciclopropiltiocarbonila, um grupo ciclobutilcarbonila, um grupo ciclopentilcarbonila ou um grupo ciclohexilcarbonila.
O grupo C3-C8 cicloalquilóxi significa um grupo (C3-C8 cicloalquil)O- em que a porção de cicloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi, um grupo ciclo-hexilóxi, um grupo cicloeptilóxi ou um grupo ciclo-octilóxi.
O grupo C3-C8 cicloalquiltio significa um grupo (C3-C8 cicloalquil)S em que a porção de cicloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, um grupo ciclo-hexiltio, um grupo cicloeptiltio ou um grupo ciclo-octiltio.
O grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila significa um grupo (C3-C8 ciclo40 alquil)-SO em que a porção de cicloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo ciclopropilsulfinila, um grupo ciclobutilsulfinila, um grupo ciclopentilsulfinila, um grupo ciclo-hexilsulfinila, um grupo cicloeptilsulfinila ou um grupo ciclo-octilsulfinila.
O grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila significa um grupo (C3-C8 cicloalquil)-SO2 em que a porção de cicloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo ciclopropilsulfonila, um grupo ciclobutilsulfonila, um grupo ciclopentilsulfonila, um grupo ciclo-hexilsulfonila, um grupo cicloeptilsulfonila ou um grupo ciclo-octilsulfonila.
O grupo C3-C8 cicloalquilsulfonilóxi significa um grupo (C3-C8 cicloalquil)-SO2-O em que a porção de cicloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo ciclopropilsulfonilóxi, um grupo ciclobutilsulfonilóxi, um grupo ciclopentilsulfonilóxi, um grupo ciclo-hexilsulfonilóxi, um grupo cicloeptilsulfonilóxi ou um grupo ciclo-octilsulfonilóxi.
O grupo C2-C4 alquenila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de 2 a 4 átomos de carbono, tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo isopropenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 1-metil-1propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 3butenila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila ou um grupo 1,3-butadienila.
O grupo C2-C6 alquenila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo 1-pentenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 1-metil-1butenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 1-metil-2-butenila, um grupo 4pentenila, um grupo 1-metil-3-butenila, um grupo 3-metil-1-butenila, um grupo 1,2-dimetil-2-propenila, um grupo 1,1-dimetil-2-propenila, um grupo 2metil-2-butenila, um grupo 3-metil-2-butenila, um grupo 1,2-dimetil-1propenila, um grupo 2-metil-3-butenila, um grupo 3-metil-3-butenila, um grupo 1,3-pentadienila, um grupo 1-vinil-2-propenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1-propil-2-propenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 1-metil-141 pentenila, um grupo 1-etil-2-butenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4hexenila, um grupo 5-hexenila, um grupo 1-metil-4-pentenila, um grupo 1etil-3-butenila, um grupo 1 -(isobutil)vinila, um grupo 1-etil-1-metil-2-propenila, um grupo 1-etil-2-metil-2-propenila, um grupo 1-(isopropil)-2-propenila, um grupo 2-metil-2-pentenila, um grupo 3-metil-3-pentenila, um grupo 4-metil-3pentenila, um grupo 1,3-dimetil-2-butenila, um grupo 1,1-dimetil-3-butenila, um grupo 3-metil-4-pentenila, um grupo 4-metil-4-pentenila, um grupo 1,2dimetil-3-butenila, um grupo 1,3-dimetil-3-butenila, um grupo 1,1,2-trimetil-2propenila, um grupo 1,5-hexadienila, um grupo 1-vinil-3-butenila ou um grupo 2,4-hexadienila.
O grupo C2-C8 alquenila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de 2 a 8 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo 1-octenila ou um grupo 2-octenila.
O grupo C2-C10 alquenila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de 2 a 10 átomos de carbono, tal como 0 grupo acima exemplificado, ou um grupo 1nonenila, grupo 1-decenila ou um grupo 2-decenila.
O grupo C2-C8 alquenil C(=X) significa um grupo (C2-C8 alquenil)C(=X)- em que a porção de alquenila é tal como definida acima, tal como um grupo etenilcarbonila, um grupo eteniltiocarbonila, um grupo 2propenilcarbonila, um grupo 2-butenilcarbonila, um grupo 3-pentenilcarbonila ou um grupo 3-hexenilcarbonila.
O grupo C2-C4 alquinila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquinila linear ou ramificado tendo de 2 a 4 átomos de carbono, tal como um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 1-metil-2-propinila, um grupo 2butinila ou um grupo 3-butinila.
O grupo C2-C6 alquinila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquinila linear ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo 1-pentinila, um grupo 1-etil-2-propinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 1-metil-2-butinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-3-butinila, um grupo 2-metil-3-butinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 1-(n-propil)-2propinila, um grupo 2-hexinila, um grupo 1-etil-2-butinila, um grupo 3hexinila, um grupo 1-metil-2-pentinila, um grupo 1-metil-3-pentinila, um grupo 4-metil-1-pentinila, um grupo 3-metil-1-pentinila, um grupo 5-hexinila, um grupo 1-etil-3-butinila, um grupo 1-etil-1-metil-2-propinila, um grupo 1(isopropil)-2-propinila, um grupo 1,1 -dimetil-2-butinila ou um grupo 2,2dimetil-3-butinila.
O grupo C2-C8 alquinila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquinila linear ou ramificado tendo de 2 a 8 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo 2-octinila.
O grupo C2-Ci0 alquinila significa, a menos que de outra forma especificado, um grupo alquinila linear ou ramificado tendo de 2 a 10 átomos de carbono, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo 2-noninila ou um grupo 2-decinila.
O grupo Ci-Cealquil C2-C10 alquinilóxi significa um grupo (C2-C10 alquinil)-O-(Ci-C6 alquila) em que a porção de alquila e a porção de alquinila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo etiniloximetila, um grupo 1-propiniloxietila, um grupo 1-butiniloxipropila, um grupo 1pentiniloxibutila, um grupo 1-hexiniloxipentila ou um grupo 1-heptiniloxiexila.
O grupo C2-Cs alquinil C(=X) significa um grupo (C2-C8alquinil)C(=X)- em que a porção de alquinila é tal como definida acima, tal como um grupo etinilcarbonila, um grupo etiniltiocarbonila, um grupo 1propinilcarbonila, um grupo 1-propiniltiocarbonila, um grupo 2-propinilcarbonila, um grupo 1-butinilcarbonila, um grupo 1-metil-2-propinilcarbonila, um grupo 2-butinilcarbonila, um grupo 3-butinilcarbonila, um grupo 1-pentinilcarbonila, um grupo 1-etil-2-propinilcarbonila, um grupo 2-pentinilcarbonila, um grupo 3-pentinilcarbonila, um grupo 1-metil-2-butinilcarbonila, um grupo 4-pentinilcarbonila, um grupo 1-metil-3-butinilcarbonila, um grupo 2-metil-3butinilcarbonila, um grupo 1-hexinilcarbonila, um grupo 1-(n-propil)-2propinilcarbonila, um grupo 2-hexinilcarbonila, um grupo 1-etil-2butinilcarbonila, um grupo 3-hexinilcarbonila, um grupo 1-metil-243 pentinilcarbonila, um grupo 1-metil-3-pentinilcarbonila, um grupo 4-metil-1pentinilcarbonila, um grupo 3-metil-1-pentinilcarbonila, um grupo 5hexinilcarbonila, um grupo 1-etil-3-butinilcarbonila, um grupo 1-etil-1-metil-2propinilcarbonila, um grupo 1-(isopropil)-2-propinilcarbonila, um grupo 1,1dimetil-2-butinilcarbonila, um grupo 2,2-dimetil-3-butinilcarbonila ou um grupo 2-octinilcarbonila.
O grupo C1-C4 alcóxi significa um grupo (C1-C4 alquil)-O- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo n-butóxi, um grupo isobutóxi ou um grupo ferc-butóxi.
O grupo C1-C6 alcóxi significa um grupo (alquil)-O- que tem de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo n-butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo ferc-butóxi, um grupo pentilóxi, um grupo isopentilóxi, um grupo hexilóxi ou um grupo isoexilóxi.
O grupo CrC8 alcóxi significa um grupo (Ci-C8 alquil)-O- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo heptilóxi ou um grupo octilóxi.
O grupo C1-C4 alcóxi(C=X ) significa um grupo (C1-C4 alcóxi)C(=X)- em que a porção de alcóxi é tal como definida acima, tal como um grupo por exemplo metoxicarbonila, metoxitiocarbonila, etoxicarbonila, etoxitiocarbonila, n-propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, n-butoxicarbonila, isobutoxicarbonila ou ferc-butoxicarbonila.
O grupo C1-C4 alcóxiCi-C4 alquila significa um grupo (C1-C4 alcóxi)-(Ci-C4 alquila) em que a porção de alquila e a porção de alcóxi são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metoximetila, um grupo metoxipropila, um grupo metoxibutila, um grupo etoximetila, um grupo etoxipropila, um grupo etoxibutila, um grupo isopropoximetila, um grupo nbutoximetila, um grupo isobutoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2(n-butóxi)etila, um grupo 2-isobutoxietila, um grupo 3-metoxipropila, um gru44 po 3-etoxipropila ou um grupo 4-metoxibutila.
O grupo Ci-C8 alcoxiCi-C4 alquila significa um (grupo Ci-C8 alcóxi)-(Ci-C4 alquila) em que a porção de alquila e a porção de alcóxi são tais como definidas anteriormente, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo pentiloximetila, um grupo heptiloximetila ou um grupo octiloximetila.
O grupo Ci-C8 alcoxiCi-C8 alquila significa um grupo (Ci-C8 alcóxi)-(Ci-Cs alquila) em que a porção de alquila e a porção de alcóxi são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo n-butoximetila, um grupo isobutoximetila, um grupo pentiloximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2(n-butóxi)etila, um grupo 2-isobutoxietila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 3-etoxipropila, um grupo 4-metoxibutila, um grupo 5-metoxipentila ou um grupo 6-metoxiexila.
O grupo C1-C4 alcóxi C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila significa um grupo (C1-C4 alcóxi)-(Ci-C4 alcóxi)-(Ci-C4 alquila) em que a porção de alquila e as porções de alcóxi são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo 2-metoxietoximetila, um grupo 2-(2-metoxietóxi)etila, um grupo 2-{2trifluorometóxi-1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)}-2,2-difluoroetila ou um grupo 2-{2perfluoropropóxi(perfluoropropóxi)}-1,1,2-trifluoroetila.
O grupo Ci-C8 alcóxi Ci-C8 alcóxi Ci-C8 alquila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano) significa um grupo (C-|-C8 alcóxi)-(Ci-C8 alcóxi)-(Ci-C8 alquila) em que a porção de alquila e as porções de alcóxi são tais como definidas anteriormente, e estas porções podem ser monossubstituídas ou polissubstituídas por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, tal como um grupo 2metoxietoximetila, um grupo 2-(2-metoxietóxi)etila, um grupo 2-{2trifluorometóxi-1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)}-2,2-difluoroetila ou um grupo 2-{2perfluoropropóxi(perfluoropropóxi)}-1,1,2-trifluoroetila.
O grupo Ci-C4alcóxi C(=X) significa um grupo (C1-C4 alquil)-OC(=X)- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metoxicarbonila, um grupo metoxitiocarbonila, um grupo etoxicarboni45 la, um grupo etoxitiocarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila ou um grupo butoxicarbonila.
O grupo Ci-C8alcóxi(C=X) significa um grupo (Ci-C8 alquil)-OC(=X)- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo pentiloxicarbonila, um grupo hexiloxicarbonila, um grupo heptiloxicarbonila ou um grupo octiloxicarbonila.
O grupo Ci-C8 alcóxi C(=X)Ci-C8 alquila significa um grupo (Cr C8 alquil)-O-C(=X)-(Ci-C8 alquila)- em que as porções de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo etoxicarbonilmetila, um grupo propoxicarbonilmetila, um grupo butoxicarbonilmetila, um grupo pentiloxicarbonilmetila, um grupo hexiloxicarbonilmetila, um grupo heptiloxicarbonilmetila ou um grupo octiloxicarbonilmetila.
O grupo Ci-C8 alcóxi C2-C8 alquenila significa um grupo (C^Ce alcóxi)-(C2-C8 alquenila) em que a porção de alquila e a porção de alcóxi são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metoxietenila, um grupo metoxipropenila, um grupo metoxibutenila, um grupo metoximentenila, um grupo metoxiexila, um grupo metoxieptenila ou um grupo metoxioctenila.
O grupo Ci-C8 alcóxi C1-C4 alquilsulfonila significa um grupo (CiC8alcóxi)-(Ci-C4 alquil)-SC>2- em que a porção de alquila e a porção de alcóxi são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metoximetilsulfonila, um grupo etoximetilsulfonila, um grupo butoximetilsulfonila ou um grupo octiloximetilsulfonila.
O grupo Ci-C4 alquiltio significa um grupo (Ci-C4 alquil)-S- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio ou um grupo ferc-butiltio.
O grupo Ci-C8 alquiltio significa um grupo (Ci-C8 alquil)-S- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo pentiltio, um grupo hexiltio, um grupo heptiltio ou um grupo octiltio.
O grupo Ci-C8 alquiltio Ci-C4 alquila significa um grupo (Ci-C8 alquil)-S-(Ci-C4 alquila)- em que a porção de alquila é tal como definida aci46 ma, tal como um grupo metiltiometila, um grupo metiltioetila, um grupo metiltiopropila, um grupo metiltiobutila, um grupo etiltiometila, um grupo propiltiometila, um grupo butiltiometila, um grupo pentiltiometila, um grupo hexiltiometila ou um grupo octiltiometila.
O grupo alquiltio Ci-C8 alquila CrCg significa um grupo (C-|-C8 alquil)-S-(Ci-C8 alquila)- em que as porções de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo propiltiopentila, um grupo butiltio-hexila, um grupo pentiltio-octila ou um grupo hexiltiooctila.
O grupo C1-C4 alquilsulfinila significa um grupo (C1-C4 alquil)-SOem que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo n-propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila ou um grupo ferc-butilsulfinila.
O grupo Ci-C8 alquilsulfinila significa um grupo (Ci-C8 alquil)SO- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo octilsulfinila.
O grupo CrC8 alquilsulfinil C1-C4 alquila significa um grupo (Cr C8 alquil)-SO-(Ci-C4 alquila) em que as porções de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metilsulfinilmetila, um grupo etilsulfinilmetila, um grupo n-propilsulfinilmetila, um grupo isopropilsulfinilmetila, um grupo butilsulfinilmetila, um grupo isobutilsulfinilmetila, um grupo tercbutilsulfinilmetila, um grupo pentilsulfinilmetila ou um grupo hexilsulfinilmetila.
O grupo Ci-C8 alquilsulfinila Ci-C8 alquila significa um grupo (C1C8 alquil)-SO-(Ci-C8 alquila) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo pentilsulfinilpentila ou um grupo hexilsulfiniloctila.
O grupo C1-C4 alquilsulfonila significa um grupo (0^04 alquil)SO2- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo n-propilsulfonila ou um grupo isopropilsulfonila.
O grupo Ci-C8 alquilsulfonila significa um grupo (Ci-C8 alquil)47
SO2- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo heptilsulfonila ou um grupo octilsulfonila.
O grupo C1-C10 alquilsulfonila significa um grupo (C1-C10 alquil)SO2 - em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo nonilsulfonila ou um grupo decilsulfonila.
O grupo CrC8 alquilsulfonil C1-C4 alquila significa um grupo (C1C8 alquil)-SO2-(Ci-C4 alquila) em que as porções de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo metilsulfonilmetila, um grupo etilsulfoniletila, um grupo n-propilsulfonilpropila ou um grupo isopropilsulfonilpropila.
O grupo Ci-C8 alquilsulfonil Ci-C8 alquila significa um grupo (C1C8 alquil)-SO2-(Ci-C8 alquila) em que as porções de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo metilsulfonilpentila, um grupo etilsulfonil-hexila, um grupo n-propilsulfonilhexila ou um grupo isopropilsulfoniloctila.
O grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi significa um grupo (C1-C4 alquil)SO2-O- em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilsulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi, um grupo n-propilsulfonilóxi ou um grupo isopropilsulfonilóxi.
O grupo C2-C8 alquenilsulfonila significa um grupo (C2-C8 alquenil)-SO2- em que o grupo alquenila é tal como definido acima, tal como um grupo vinilsulfonila, um grupo 1-propenilsulfonila, um grupo isopropenilsulfonila, um grupo 2-propenilsulfonila, um grupo 1-butenilsulfonila, um grupo 1metil-1-propenilsulfonila, um grupo 2-butenilsulfonila, um grupo 1-metil-2propenilsulfonila, um grupo 3-butenilsulfonila, um grupo 2-metil-1propenilsulfonila, um grupo 2-metil-2-propenilsulfonila ou um grupo 1,3butadienilsulfonila.
O grupo C2-C8 tiocianatoalquila significa um grupo NCS-(C2-C8 alquila) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo tiocianatoetila, um grupo tiocianatopropila, um grupo tiocianatobutila, um grupo tiocianatopentila ou um grupo tiocianatoexila.
O grupo Ci-C10 tiocianatoalquila significa um grupo NCS-(Ci-Ci0 alquila) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo tiocianatometila, um grupo tiocianatoetila, um grupo tiocianatopropila, um grupo tiocianatobutila, um grupo tiocianatopentila, um grupo tiocianatoexila ou um grupo tiocianatodecila.
O grupo CrC8 haloalquilcarbonila significa um grupo (Ci-C8 haloalquil-C(=O)- em que a porção de haloalquila é tal como definido acima, tal como um grupo cloroacetila, um grupo clorodifluoroacetila, um grupo difluoroacetila, um grupo trifluoroacetila, um grupo dicloroacetila, um grupo tricloroacetila ou um grupo pentafluoropropionila.
O grupo Ci-C8 alquil C(=X)C(=X) significa um grupo (C1-C4 alquil-C(=X)-C(=X)-em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo metilcarbonilcarbonila, um grupo metiltiocarbonilcarbonila, um grupo etilcarboniltiocarbonila, um grupo etiltiocarbonilcarbonila, um grupo propilcarbonilcarbonila, um grupo butiltiocarbonilcarbonila, um grupo pentilcarboniltiocarbonila ou um grupo hexilcarbonilcarbonila.
O grupo Ci-C8 alcóxi C(=X)C(=X) significa um grupo (Ci-C8 alquil)-O-C(=X)-C(=X) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo etoxicarbonilcarbonila, um grupo metoxitiocarbonilcarbonila, um grupo etoxicarbonilcarbonila, um grupo etoxicarboniltiocarbonila, um grupo n-propoxicarbonilcarbonila, um grupo isopropoxicarbonilcarbonila, um grupo butoxitiocarbonilcarbonila, um grupo pentiloxitiocarbonilcarbonila, um grupo hexiloxicarboniltiocarbonila, um grupo heptiloxicarboniltiocarbonila ou um grupo octiloxitiocarbonilcarbonila.
O grupo aril significa um grupo hidrocarboneto aromático, tal como fenila ou naftila.
O grupo aril (CrC4) alquila significa um grupo (aril)-(Ci-C4 (alquila) em que arila e a porção de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo benzila, um grupo fenetila, um grupo 3-fenilpropila ou um grupo naftilmetila.
O grupo aril Ci-C8 alquila significa um grupo (aril)-(Ci-C8 alquila) em que a arila e a porção de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como o grupo acima exemplificado, ou um grupo 5-fenilpentila, um grupo
6-fenil-exila ou um grupo 7-fenil-heptila.
O grupo arilóxi Ci-C8 alquila significa um grupo (aril)-O-(C-i-C8 alquila) em que a arila e a porção de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo fenoximetila, um grupo 2-fenoxietila, um grupo 3-fenoxipropila, um grupo 1-naftiloximetila, um grupo 2-naftiloximetila ou um grupo 2-(1 -naftilóxi)etila.
O grupo ariltio Ci-C8 alquila significa um grupo (aril)-S-(C-i-C8 alquila) em que a arila e a porção de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo feniltiometila, um grupo feniltiometila, um grupo naftiltiometila ou um grupo naftiltioetila.
O grupo aril C(=X) pode, por exemplo, ser um grupo fenilcarbonila, um grupo feniltiocarbonila ou um grupo naftilcarboniletila.
O grupo aril C(=X)C-i-C4 alquila pode, por exemplo, ser um grupo fenilcarbonilmetila ou um grupo fenilcarboniletila.
O grupo Ci-C8 alquila de arilóxi pode, por exemplo, ser um grupo fenoximetila ou um grupo fenoxietila.
O grupo ariltio Ci-C8 alquila pode, por exemplo, ser um grupo feniltiometila ou um grupo feniltioetila.
O grupo heteroarila significa um grupo heterocíclico aromático ou um grupo heterocíclico condensado, tal como um grupo pirrolila, um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo imidazolila, um grupo 1,2,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,3-oxadiazolila, um grupo 1,3,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,4-triazolila, um grupo 1,2,3triazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo 1,2,4tiadiazolila, um grupo 1,2,3-tiadiazolila, um grupo 1,3,4-tiadiazolila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo 1,3,5-triazinila, um grupo 1,2,4-triazinila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzimidazolila, um grupo benzotriazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo quinolinila, um grupo quinazolinila, um grupo quinoxalinila, um grupo ftalazinila ou um grupo naftilidinila.
Petição 870180026242, de 02/04/2018, pág. 9/44
O grupo heteroaril C1-C4 alquila de significa um grupo (heteroaril)-(Ci-C4 alquila) em que a heteroarila e a porção de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo tienilmetila ou um grupo piridilmetila.
O grupo heteroaril CrCs alquila de significa um grupo (heteroaril)-(Ci-C8 alquila) em que a heteroarila e a porção de alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo 2-tienilmetila, um grupo 3tienilmetila, um grupo 2-piridilmetila ou um grupo 3-piridilmetila.
O grupo heteroaril CrC4 alquila C(=X) significa um grupo (heteroaril)-(Ci-C4 alquil-C(=X)- em que a porção heteroarila e alquila são tais como definidas anteriormente, tal como um grupo 2-tienilmetilcarbonila, um grupo 3-tienilmetilcarbonila, um grupo 2-piridilmetilcarbonila ou um grupo 3piridilmetilcarbonila.
O grupo heteroarilóxi Ci-C8 alquila significa um grupo (heteroaril)-O-(Ci-C8 alquila) em que a heteroarila e a porção de alquila são tais como definidos acima, tal como um grupo 2-piridiloximetiIa ou um grupo 3piridiloxietila.
O grupo heteroariltio Ci-Ce alquila significa um grupo (heteroaril)S-(Ci-C8 alquila) em que a heteroarila e a porção de alquila são tais como definidas acima, tal como um grupo 2-piridiltiometila ou um grupo 3piridiltioetila.
O grupo tetra-hidrofurfuril Ci-Cs alquila significa um grupo (tetrahidrofurfuril)-(Ci-C8 alquila) em que a porção de alquila é tal como definida acima, tal como um grupo 2-tetra-hidrofurfurilmetila, um grupo 3-tetrahidrofurfurilmetila, um grupo 2-(2-tetra-hidrofurfuril)etila ou um grupo 2-(3tetra-hidrofurfuril)etila.
O grupo tri(Ci-C3)alquilsilila Ci-C8 alquila pode, por exemplo, ser um grupo trimetilsililmetila, um grupo 2-trimetilsililetila, um grupo 3-trimetilsililpropila ou um grupo 4-trimetilsililbutila.
O grupo C3-Ci0 trialquilsilila pode, por exemplo, ser um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila ou um grupo tripropilsilila.
O grupo C2-C4 haloalquiltio pode, Por exemplo, ser um grupo 151 cloroetiltio, um grupo 2-fluoroetiltio, um grupo 2,2-difluoroetiltio, um grupo
2.2.2- trifluoroetiltio, um grupo 1,2,2,2-tetrafluoroetiltio, um grupo 1,1,2,2,2pentafluoroetiltio, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, um grupo 1-cloro-2,2difluoroetiltio, um grupo 1-cloropropiltio, um grupo 2-cloropropiltio, um grupo 3-cloropropiltio, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropiltio, um grupo 3,3,3trifluoropropiltio, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropiltio ou um grupo 2,2,3,3,3,4,4,4-octafluorobutiltio.
O grupo C2-C4 haloalquilsulfinila pode, por exemplo, ser um grupo 1-cloroetilsulfinila, um grupo 2-fluoroetilsulfinila, um grupo 2,2difluoroetilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo 1,2,2,2tetrafluoroetilsulfinila, um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilsulfinila, um grupo 1cloro-2,2-difluoroetilsulfinila, um grupo 1-cloropropilsulfinila, um grupo 2cloropropilsulfinila, um grupo 3-cloropropilsulfinila, um grupo 2,2,3,3tetrafluoropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfinila ou um grupo 2,2,3,3,3,4,4,4octafluorobutilsulfinila.
O grupo C2-C4 haloalqueniltio pode, por exemplo, ser um grupo
2.2- difluoroeteniltio, um grupo 2-fluoro-2-propeniltio, um grupo 3,3-difluoro-2propeniltio ou um grupo 3,3-dicloro-2-propeniltio.
O grupo C2-C4 haloalquinilsulfinila pode ser um grupo 4,4,4trifluoro-2-butinilsulfinila.
O grupo ciclopropilmetiltio pode, Por exemplo, ser um grupo ciclopropilmetiltio ou um grupo 2,2-difluorociclopropilmetiltio.
O grupo ciclopropilmetilsulfinila pode, Por exemplo, ser ciclopropilmetilsulfinila ou um grupo 2,2-difluorociclopropilmetilsulfinila.
Agora, exemplos específicos dos compostos da presente invenção representados pela fórmula [I] serão determinados nas Tabelas 1 a 38. Entretanto, os compostos da presente invenção não são limitadas a tais compostos. Além disso, estes compostos incluem isômeros ópticos, e isômeros E e Z. Os números de compostos serão referidos na descrição seguinte.
Os símbolos nas Tabelas denotam os seguintes grupos correspondentes respectivos.
Pr-n: Grupo propila,
Pr-c: Grupo ciclopropila,
Bu-c: Grupo ciclobutila,
Pen-c: Grupo ciclopentila,
Hex-c: Grupo ciclo-hexila,
CH2Ph(4-CF3): Grupo 4-trifluorometilbenzila, SO2Ph(4-CH3): Grupo 4-metilfenilsulfonila.
Tabela 1
| p n E4 R1°X^N )r~t Γ N-/ V-Re E/x )—\ Es r8 Et | ||||||||
| Comp.No | Ei | r2 | Rs | R< | Rs | Rs | Rs | |
| 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 1-21 1 -09 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 1-46 1-47 1-48 1-49 1-50 1-51 | SOgCHg SO2CH3 SOaCF g SOgCF g CHaSCFg CHgSCFg ch2c2f5 CH2Ç2F5 CFáCHFCFg CFáCHFCFg C*HaC2FB CTI^G^Fg GR HF OFg GF^C HF CFg CF2CHFOCF3 CF2CHFOCF3 CHgCaFg CHaC-CH CHgC^CH CHaCH-CHCl CHgCH^CHCl CH2CH2CHg CHgCHgCHg GH(CHg)2 CHÍCH^a CHgCaFg GH2C2Fb CH2C2F5 θ^2θ2^5 CHaC2F5 CH2C3F5 CH^Fg CH2C2F5 CH2C2F5 CH2Ç2F5 CHsCsFb CH2C2F5 θ^θ2^5 CH2C2F5 CH2C2F5 CH2C2F5 θ^θ2^5 CH2C2F5 CHaGaFS CHaCaFs GH2C2FB GH2C2F5 θ^2^2^5 CH2C3F7 | H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ca ca F F ca ca Br Br F F Br Br H | H H nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 H H nh2 NHg NHs NHj nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 nhch3 NHCHg NHC(O)CF3 nhc(o)cf3 NHC(O)OCHg nhc(o)och3 NÍCXCOCHgíCHg NfCXCOCHgíCHg Nteto/CHjJCHjCN NfCÍO/CH.JCHjCN NfctoKHsXXO/OCHa NÍCtoXHsXXOOCHa H H NHj NHj NU, NH„ HH, nh2 nhc(o)ch3 nhc(o)ch3 NHC(O)CF3 nhc(o)cf3 H | F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F | H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H | CH, ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch„ ch: ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch, ch3 CH3 ch3 ch3 ch3 CHg c»: ch3 ch3 ch3 ch3 ch, ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 | sch2cf 3 S(O)CH2CF3 sch2cf3 SÍOXJHjCFs sch2cf3 SÍOCHjCF,, SCH2CF3 s(o)ch2cf3 sch2cf3 SÍOXJHaCFg SCH2CF3 StoíCHjCF,, SCH2CF3 SÍOXJHaCFg SCH2CF3 S(OX3H^CF3 SCHgCFg SÍOjCHgCFg SCHgCF 3 S(O)CH2CF3 sch2cf3 SÍOteHjCFg SCH2CF3 S/OCUjCFg SCH2CF3 S(O)CH2CF3 SCHgCF 3 StoíCHaCFg SCH2CF3 SÍOXJHjCFs SCH2CF3 S(OX1H2CF3 SCH2CF3 SÍOXJHjCFg sch2cf3 StoíCHjCF., SCHgCFg S(O)CH2CF3 sch2cf3 S/OXJHjCFg SCH2CF3 SCOteHsCFg SCHgCF3 SfOCHjCFg sch2cf3 SÍOCHgCFg sch2cf3 SCOjCHjCFg SCH2UF3 SÍOlCHjCFg SCH2CF3 | H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H |
TABELA 2
| 3omp.No. | Ri | r2 | Ra | R< | Rs | Re | Rt | E» |
| 1-52 | H | H | F | H | CHa | SÍOXJHgCFa | H | |
| 1-53 | CHgC3F7 | H | NH, | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-54 | CHgCgFy | H | NH, | F | H | CH3 | SÍO/CHaCFa | H |
| 1-55 | CHgCHgOCHgCF g | H | NHj | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-56 | CH aCHgOCHgCF 3 | H | nh2 | F | H | CH3 | SCO)CH2CFa | H |
| 1-57 | GHaCgFj | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-58 | CHgC3F, | H | NHC(O)CH3 | F | H | CH3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-59 | F •x-Xf-F | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-60 | F | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHS | SÍO/CHaCFa | H |
| 1-61 | CHçCHgCHgCFq | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-62 | CHQCHgCHgCF q | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHa | SlOJCHjCFa | H |
| 1-63 | CHjCHsOCHjCFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH9 | SCHgCFg | H |
| 1-64 | CH/7H2OCH2CF3 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | S/OXJHsCFa | H |
| 1-65 | CH/CHaíCHsCHa | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-66 | CHteHQCHjCHg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-67 | CHjSi/CH^ | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-68 | CHjSiíCHgX, | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SÍOXiHjCFa | H |
| 1-69 | CHaC3F7 | Cl | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-70 | CH3C3F7 | α | H | F | H | CHa | S(O)CH2CFa | H |
| 1-71 | CHçjCHgOOHaOF q | H | N(CHaXXO)CH3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-72 | CHgCHgOCHgCF q | H | NlCHjjXXO/CTt, | F | H | CHa | SCOJCHjCFg | H |
| 1-73 | CHgC4F8 | H | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-74 | CH2G4F8 | H | H | F | H | CH3 | SÍOXJHaCFa | H |
| 1-75 | ch2c,f8 | H | NHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-76 | CH2C,F9 | H | NHj | F | H | CH3 | SÍO/CHsCFg | H |
| 1-77 | CHgC4Fs | H | NHC(O)CH3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-78 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SÍOXJHaCFg | H | |
| 1-79 | Pen-c | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SCHgCF g | H |
| 1-80 | Pen-c | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SÍO/CHaCFa | H |
| 1-81 | CHaCyPu | H | H | F | H | CH3 | SCH2CF3 | H |
| 1-82 | CHjCbFu | H | H | F | H | CH3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-83 | 0¾% | H | NH, | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-84 | CHgCBFu | H | NHj | F | H | CH3 | SCOXJHgCFg | H |
| 1-85 | CHaCsFu | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-86 | CHaCsFu | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SlOCHgCFg | H |
| 1-87 | C(O)CHS | H | n{c(o)ch^2 | F | H | CH3 | SCHjCFg | H |
| 1-88 | c(o)ch3 | H | n{c(o)ch^2 | F | H | CHa | S(OX?H2CFg | H |
| 1-89 | CF^CHFCFg | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-90 | CF/3HFCF3 | H | CH, | F | H | CH3 | SÍOWHjCFg | H |
| 1-91 | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H | |
| 1-92 | CHgCgFg | H | ch3 | F | H | CHa | SÍOXJ^CFg | H |
| 1-93 | CHaÇgFg | α | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-94 | CHaCaFg | Cl | CHa | F | H | CH3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-95 | CHjCHjCHa | H | ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-96 | CH2CH/3H3 | H | ch3 | F | H | CHS | S(OCHgCFg | H |
| 1-97 | CHCCiyCHjCH, | H | ch3 | F | H | CH, | SCHgCFg | H |
| 1-98 | CHÍCH^CHjCHa | H | ch3 | F | H | CHa | S(OX3H2CF3 | H |
| 1-99 | CHgCgF7 | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-100 | CHaCgF, | H | CH, | F | H | CHS | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-101 | CH2C4F8 | H | ch3 | F | H | CHS | SCHgCF g | H |
| 1102 | CHgQjFg | H | ch3 | F | H | CHa | SÍO/CHjCFa | H |
| 1-103 | (CH^CFg | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-104 | (CHg)gGFg | H | CH3 | F | H | CHa | SÍOCHaCFg | H |
| 1-105 | CF2CHFOCF3 | H | CH, | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-106 | cf2chfocf3 | H | CH3 | F | H | CHS | SíOCHgCFg | H |
TABELA 3
| Comp.No | Ri | r2 | Ra | R< | «s | r6 | Ri | Rs |
| 1-107 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H | |
| 1108 | CH,CSFU | H | ch3 | F | H | ch3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1109 | CHjPh/í-CFa) | H | ch3 | F | H | CHa | SGH2OF3 | H |
| 1-110 | CHgPhíí-CFg) | H | ch3 | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-111 | CHgcgFjj | ca | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-112 | OH2C2F5 | ca | Cl | F | H | ch3 | S(O)CH2CFg | H |
| 1-113 | *-^2θ2^5 | Br | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-114 | Br | Br | F | H | ch3 | S/OCHgCFg | H | |
| 1-115 | H | NHCXOXJHaCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H | |
| 1116 | CH2C2F5 | H | NHC<O)CH2CH3 | F | H | ch3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-117 | ch2c2f5 | H | nhc(o)ch2och3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-118 | ch2c2f5 | H | NHCÍOCHjOCH,, | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-119 | ch2c2f5 | H | NHC(O)Pr-c | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1120 | CHaCaFe | H | NHC(O)Pr-c | F | H | ch3 | SfcOCHaCFg | H |
| 1-121 | CHgCgFg | H | NHC(O)CH=CH2 | F | H | ch3 | SCHgCF 3 | H |
| 1122 | CHaGgFg | H | NHCÍO/CH^H | F | H | ch3 | SÍOCHsCFg | H |
| 1-123 | CHjCjF, | H | NHC(O)CHF2 | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-124 | CH2C2F6 | H | NHO(O)CHF2 | F | H | ch3 | S/OCHgCFg | H |
| 1-125 | CH2C2Fs | H | N=G(CH3>OCH2CF3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1126 | ch2c2f5 | H | N=C(CHg)OCH/3Fg | F | H | ch3 | SÍOCHjCFg | H |
| 1127 | CHaCaFB | H | N{(XO)CH^CH2CH=CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-128 | (¾¾ | H | N{O(O)CH^CI^CH=CH2 | F | H | ch3 | StoKjHgCFg | H |
| 1-129 | CH2C2FB | H | NÍCXOXJHaíCHjC^CH | F | H | ch3 | SCHaCFg | H |
| 1-130 | ch2c2f5 | H | N{C(O)CH3}CH2C=CH | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-131 | ch2c=och3 | H | ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-132 | CH2C=CCHg | H | ch3 | F | H | CHa | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-133 | CH2C2Fb | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-134 | θ^θ2^Β | H | CN | F | H | ch3 | S/OXlHgCFg | H |
| 1-135 | CHgCgFg | H | NHCH2C(O)OCHgCH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-136 | H | NHCHjCÍOOCHjCHg | F | H | ch3 | SCOXJHgCFg | H | |
| 1137 | ch2c2f6 | H | NHCHjCXOOH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-138 | CH2C2Fb | H | NHCH2C<O)OH | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-139 | CH2C2F6 | H | CCONHj | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-140 | CHgcgKB | H | c(o)nh2 | F | H | ch3 | SÍOlCHaCFg | H |
| 1-141 | CH2C2F5 | H | c(o)nhch3 | F | H | ch3 | SCHgCF 3 | H |
| 1142 | ch2c2f6 | H | c(o)nhch3 | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1143 | CHgCgFg | H | CÍOOCHjCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-144 | CHgCaFg | H | CÍOOCHj CH3 | F | H | ch3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-145 | (¾¾ | H | C(O)OH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1146 | ch2c2f5 | H | NHC(O)N(CH3>2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-147 | CHgCgFg | H | NHC(O)N(CHg)2 | F | H | ch3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1148 | CH2C3F7 | H | cíOnHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-149 | CHgC3F7 | H | c(o)nh2 | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-150 | OF gOHFüFg | H | c(o)nh9 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1151 | cf2chfcf3 | H | C(O)NH2 | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 1152 | CHgCgFg | H | CCOXJCHgCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1153 | CHgc3F7 | H | C(OX»CHsCH3 | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1154 | ch2c3f, | H | C(O)OH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1155 | cf2chfcf3 | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1156 | OF gCHFCFg | H | CN | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 1-157 | θΗ2Ο3Ρ7 | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-158 | ch2c3f, | H | CN | F | H | CHg | SCOXiHaCFg | H |
| 1159 | ch2c2f6 | H | NHCH2CH=CH2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-160 | CHgCgFg | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | S(O)CH2CFg | H |
| 1161 | θ^θ2^Β | H | NHCHjCsCH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-162 | ch2c2f5 | H | NHCHaC^CH | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
TABELA 4
| Como.Nc | *1 | r2 | Rs | »4 | Es | R« | ε, | Eg |
| 1-163 | θ^2^2^Β | H | nhch2c=ch | F | H | ch3 | SCHgCFgCl | H |
| 1-164 | ΟΗ,Ο,Ρβ | H | NHCH/^CH | F | H | ch3 | s(oX:h2cf2ci | H |
| 1-165 | CHgCgFg | H | N{O(O)CH ^011,0=CH | F | H | ch3 | SCH3CF jjCI | H |
| 1-166 | CHaÇaFg | H | NfcCOCHjJCHsC^ CH | F | H | ch3 | s(oX;H2CF2a | H |
| 1167 | CH2C2F5 | H | NHCCOCFaCl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1168 | UH2C2F5 | H | NHCíOjCFjCl | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-169 | CHgCgFg | H | NHCHaCN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-170 | CHgCgFg | H | NHCHgCN | F | H | ch3 | StOXJHjCFg | H |
| 1-171 | CHgC2F5 | H | nWOch^cHjCf^H;, | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-172 | CHgCgFg | H | n{c<oX:h^chícf=ch2 | F | H | ch3 | SCHgCF gCl | H |
| 1-173 | CHgCgFg | H | NHCHgCF=CHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-174 | CHgCgF5 | H | NHCHaCF^CHg | F | H | ch3 | SCOCHjCFa | H |
| 1175 | CHgCgFg | H | NHCH2CF=CH2 | F | H | ch3 | SCHgCF | H |
| 1-176 | CHgCgFg | H | NHCHgC^CHg | F | H | ch3 | StoXJHjCFjCl | H |
| 1-177 | ch2c2f5 | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SCHgCF gCl | H |
| 1-178 | ch2c2f6 | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SfoteHaCFjCl | H |
| 1-179 | CH2C2F5 | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SCH^CHaCFg | H |
| 1-180 | CHgCgFg | H | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | SÍOXJHjCHjCFg | H |
| 1-181 | CHgCgFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFgCFg | H |
| 1-182 | CHgCgFg | H | NHC(O)CHg | F | H | ch3 | SCHgPr-c | H |
| 1-183 | CHgCgFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SÍOtCHaPr-c | H |
| 1-184 | CHgCgFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SCHaCF^CHa | H |
| 1-185 | CI^CgFg | H | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | S(O)CH2CF=CH2 | H |
| 1186 | CF 2CHFCF3 | H | NHCH3 | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-187 | CFáCHFCFg | H | NHCHg | F | H | ch3 | S(OX3HaCF3 | H |
| 1-188 | CFgCHFCFg | H | NÍCHgXXOCH, | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-189 | CHgC3F7 | H | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | SCHgCF gCl | H |
| 1-190 | CHgCgFj | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | S(O)CI^CF2C1 | H |
| 1191 | CHgCF=CHCFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | sch8cf3 | H |
| 1-192 | CHgCF=CHCF3 | H | NHCtotCHg | F | H | ch3 | StotCHjCFg | H |
| 1-193 | θ^θ2^Β | H | 00¾ | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-194 | ch2c2f5 | H | och3 | F | H | ch3 | SCOC^CFg | H |
| 1-195 | CFaÇHFCFg | H | OCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-196 | CF^CHFCFg | H | OCHg | F | H | ch3 | S(O)CH2CFs | H |
| 1-197 | CHaCgFf | H | OCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-198 | ch2c3f7 | H | OCHg | F | H | ch3 | StOKJHgCFg | H |
| 1-199 | CHgCgFg | H | C(O)H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-200 | ch2c2f5 | H | C(O)H | F | H | ch3 | S/OCHjCFg | H |
| 1-201 | CHjCjFb | H | ch3oh | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-202 | ch2c2f6 | H | CHgOH | F | H | ch3 | SÍOCHjCFg | H |
| 1-203 | CHgCgFg | H | s? | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-204 | ch2c2f5 | H | F | H | ch3 | SÍOCHaCFa | H | |
| 1-205 | CH2C2F6 | H | CH=N-OH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-206 | CHgCgFg | H | CH=N-OH | F | H | ch3 | S(OX!H2CF3 | H |
| 1-207 | CHgCgFg | H | ch=n-och3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-208 | CHgCgFg | H | CH—N-OCH3 | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-209 | CH2C2F5 | α | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-210 | 0¾¾ | α | NHCttÚCHç, | F | H | ch3 | StOCHsCFg | H |
| 1-211 | CHgCgFg | α | N(CH3XXO)CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-212 | CHgCgFg | α | n(ch3XXo)ch3 | F | H | ch3 | SíOCHaCFg | H |
| 1-213 | CHgC2F5 | α | n{c(oX:hJ2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-214 | CHjCjFb | α | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-215 | CHjCjFb | α | NHCHg | F | H | ch3 | StoXi^CFg | H |
| 1-216 | CHgCgFg | NHg | NHj | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
TABELA 5
| 3omp.No | Ri | r2 | «3 | R« | Rs | r6 | R-, | Rs |
| 1-217 | CHgC=CCHg | H | NHC(O)CHg | F | H | caia | SCH2CF3 | H |
| 1-218 | CHgCsCCHg | H | NHC(O)CHg | F | H | CH3 | SCOXjHgCFg | H |
| 1-219 | σΗ(σΗ,)θΗ,σΗ,θΗ, | H | ch3 | F | H | cai3 | sch2cf3 | H |
| 1-220 | CHÍCUJCHgCHgCHt | H | ch3 | F | H | cai3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-221 | CH2CH(CH3)CH2CH3 | H | ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-222 | CH3CH(CH3)CH2CH3 | H | ch3 | F | H | CH3 | s(oX:h3cf3 | H |
| 1-223 | CH,CH,C(CHja | H | CHg | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-224 | CHgCHgC(CHg)g | H | (¾ | F | H | CH3 | SÍCOCHjCFg | H |
| 1-225 | CHgPr-c | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-226 | CHgPr-c | H | ch3 | F | H | CHg | SCOCHjCFg | H |
| 1-227 | CHgBu-c | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-228 | CHgBu-c | H | CHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-229 | CHgPesrc | H | caia | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-230 | CHgPenx: | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-231 | H | CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H | |
| 1-232 | H | ch3 | F | H | CHg | SÍOXjHgCFg | H | |
| 1-233 | H | caia | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 1-234 | ^O> | H | ch3 | F | H | CHg | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-235 | Hex-c | H | CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-236 | Hexx | H | caia | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 1-237 | CH(CH2CHg)2 | H | CH3 | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-238 | CH(CH2CHg)2 | H | CH3 | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 1-239 | CHaCH2OCH3 | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-240 | CHaCHaOCH3 | H | caia | F | H | ch3 | SÍOXjHgCFg | H |
| 1-241 | CHgCHgSCHg | H | caia | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-242 | CH2CH2SCHg | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-243 | CH3CH^SOCHg | H | ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-244 | CHaCHaSOgCHa | H | cai3 | F | H | CHg | SÍOXiHsCFg | H |
| 1-245 | CH(CHg)CN | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-246 | CH(CHg>CN | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | S(OXü^CFg | H |
| 1-247 | CHgCFsCHF2 | H | NHCÍOCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-248 | CHg CFgCH Fg | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | StoJCHjCFg | H |
| 1-249 | CHjPHaCFg | H | CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-250 | CHaCHaCF3 | H | caia | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 1-251 | CFjCHFCFg | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-252 | CFsCHFCFa | H | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFa | H |
| 1-253 | CFgCHFCFg | H | ca | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-254 | OFjpHFGKg | H | ca | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-255 | CFgCHFCFg | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-256 | CF/3HFCFa | Br | Br | F | H | CHa | StoKJHgCFg | H |
| 1-257 | cf2chfcf3 | ca | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-258 | CF2CHFCF3 | ca | H | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-259 | CFgCHFCFg | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-260 | CF gC HF CFg | Br | H | F | H | CHa | S(O)CHgCFa | H |
| 1-261 | CFgCHFCFg | CL | NHCaia | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-262 | OF gCHFCFg | ca | NHCHg | F | H | ch3 | S(O)CH2CFs | H |
| 1-263 | CF/3HFCF3 | ca | NHa | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-264 | cf2chfcf3 | ca | NHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-265 | CFgCHFCFg | Cl | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-266 | CF ^CHFCFg | ca | ca | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-267 | CFaÇFaCFg | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-268 | CFaÇFaCFg | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | StoXJHgCFg | H |
| 1-269 | CFjjCFgCFg | H | caia | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-270 | CF2CF2CF3 | H | CHg | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
TABELA 6
| 3omo.No | Rí | r2 | »3 | R< | Rs | R« | R, | Rs |
| 1-271 | C(CF3>=CFCF3 | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-272 | C(CFg)=CFCF3 | H | NHC(O)GHg | F | H | CH3 | SÍOXJHjCFa | H |
| 1-273 | CHÍCHsXJFg | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-274 | CH(CHj)CF3 | H | ch3 | F | H | CHa | SÍOXíHjCFa | H |
| 1-275 | CHÍCHsXJFs | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-276 | CHÍCHgteFa | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | S(O)CH2CFa | H |
| 1-277 | CH(CHg)CF3CF3 | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-278 | CH(CHg)CF2CF3 | H | ch3 | F | H | CHa | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-279 | CH(CH3)CFaCF3 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-280 | CTKCH^CFgCFa | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-281 | CHfCHaJCFsGF^Fg | H | ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-282 | GH(CHg)GF2GFaCFa | H | CHa | F | H | CH3 | SÍOCHjCFa | H |
| 1-283 | CH/GiyCFjCF/JFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-284 | CHÍCHaJGFaCFsCFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHa | SÍOXíHsCFa | H |
| 1-285 | GH^CHaSiíOHs)?! | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-286 | CH2CH2Si(GH3)3 | H | ch3 | F | H | ch3 | SfOCHjCFa | H |
| 1-287 | cf2chfocf3 | H | nhch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-288 | cf2chfocf3 | H | NHCH3 | F | H | CH3 | SCOXJHjCFa | H |
| 1-289 | cf2chfocf3 | α | H | F | H | CHa | SCHsCF3 | H |
| 1-290 | cf2chfocf3 | α | H | F | H | CH3 | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-291 | cf2chfocf3 | ca | CI | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-292 | cf2chfocf3 | ca | CI | F | H | CH3 | SÍOXíHaCFa | H |
| 1-293 | CMgCHgCHsCHÍCHÀ | H | CHa | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-294 | CH2CHáCH2CH(CH3^ | H | CHS | F | H | ch3 | S(O)CH2CFa | H |
| 1-295 | CHsCHsOCHjCHsOCHa | H | CHS | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-296 | CHaCHsOCHjCHjOCHa | H | CH3 | F | H | CHa | StoXJHjCFg | H |
| 1-297 | CHaGHjCttiOCHa | H | CHa | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-298 | ΟΗ,σΗ,ΟΗ,ΟΟΗ, | H | CHS | F | H | CH3 | SCOKJHjCFa | H |
| 1-299 | GHjGHgCHgSÍÍCHgX, | H | CH3 | F | H | CHa | SCHjCFa | H |
| 1-300 | GHjGHsCH^í/CHgX, | H | CH3 | F | H | CH3 | SCOjCHjCFg | H |
| 1-301 | GHjCHsCHjCF/CF^a | H | CH3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-302 | CHjCHaCHjCFCCF^ | H | CH3 | F | H | CHa | SÍO/CHaCFa | H |
| 1-303 | CÍ^CHgCHgCgFg | H | CH3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-304 | CHgCHgCHgCgFg | H | CHa | F | H | CH3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-305 | CH2CH2CH2C3F7 | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-306 | CHaCHaCHaCaF, | H | CH3 | F | H | CHa | SÍOXJHjGFa | H |
| 1-307 | CH,CH,CH2C4Fb | H | CH3 | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-308 | CH,CH,CH2C4Fb | H | CHS | F | H | CH3 | S(OX3H2GF3 | H |
| 1-309 | CH2CH2GH2CeF13 | H | CH3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-310 | CH^CHgCHgCgF l3 | H | CH3 | F | H | CHa | SÍOÍCHjGFg | H |
| 1-311 | gh/:h2c4f9 | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-312 | CH^HjC^a | H | CH3 | F | H | CH3 | StoXJHaCFs | H |
| 1-313 | CHaCHgCgFj 3 | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-314 | CHgCHgCgFjg | H | CH3 | F | H | CH3 | SÍO/CHjCFg | H |
| 1-315 | CHgCHgC8F17 | H | CH3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-316 | CHgCH/í8F17 | H | CH3 | F | H | CHa | S/OXíHsCFg | H |
| 1-317 | cf2chfoc2f5 | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-318 | cf2chfoc2f6 | H | CH3 | F | H | CHa | S/O/JHaCFg | H |
| 1-319 | CttjCHaOCteFj),, | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-320 | CHgCHaOCfGFglg | H | CHa | F | H | CHa | Sft^CHjCF,, | H |
| 1-321 | CHjCFaCFaCFaCHFa | H | CHS | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-322 | CHjGFaCFaCFaCHFs | H | CH3 | F | H | CHa | SÍOKiHaCFa | H |
| 1-323 | CHaPF/JCFsCFapCFa | H | CH3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-324 | CHgCF gOCKgCFgOCFg | H | CHS | F | H | CHa | s(o)ch3cf3 | H |
| 1-325 | CFsCHFOCaF, | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-326 | CF2CHFOCgF7 | H | CHa | F | H | CH3 | SCOXJHjCFa | H |
TABELA 7
| 3omo.No | Ri | r8 | «3 | «4 | «B | Re | R7 | Re |
| 1-327 | -Ô-F | H | ch3 | F | H | ch3 | SCH2CFg | H |
| 1-328 | F F | H | CHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-329 | H | ch3 | F | H | ch3 | sgh2gf3 | H | |
| 1-330 | ίξ- | H | ch3 | F | H | ch3 | SCOCHjCF-, | H |
| 1-331 | CHgC4F9 | H | CH=NOCHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-332 | CHgC4F9 | H | CH=NOCHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-333 | CH2C4F& | H | ch=noch2ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-334 | CH2C4F9 | H | ch=noch2ch9 | F | H | CHg | SCOXmgCFg | H |
| 1-336 | GHgcfFg | H | CH=NOCH(CHg)2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-336 | CHjCA | H | ch=nochích3)2 | F | H | CHg | SfOCHgCFg | H |
| 1-337 | GHg^Fg | H | ch=noch2ch=ch2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-338 | CH2C4F9 | H | ch=noch2ch=ch2 | F | H | CHg | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-339 | CHgQjFg | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-340 | ¢^2^4^9 | H | CN | F | H | CHg | SÍOCHsCFg | H |
| 1-341 | CHgC4F9 | H | C(O)H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-342 | GHg^Fg | H | C(O)NH, | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-343 | H | CÍOjOCUCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 1-344 | UH2C4F9 | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-345 | CFgCHFOCgF§ | H | NHCHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-346 | CFgCHFOCgFg | H | NHCHg | F | H | CHg | S/OCHjCFa | H |
| 1-347 | CF2CHFOCgF7 | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-348 | CFjCHFOCjF, | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-349 | θΗ2Ο4Ρ9 | H | NHCHgCH^CHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-350 | H | NHCHaCH^Ha | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H | |
| 1-351 | ch2c4f9 | H | NHCHsCsCH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-352 | CHgQjFg | H | NHCH^C=CH | F | H | CHg | SfOCHgCFg | H |
| 1-353 | CF2CHFOC2F5 | H | NHCHsCsCH | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-354 | cf2chfoc2f5 | H | NHCHsC=CH | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-355 | CHAFu | H | NHCHgC^CH | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-356 | CHaCsFu | H | NHCH/3=CH | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 1-357 | CF2CHFOC3F7 | H | NHCH/3=CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-358 | GFgCHFOCgF-j | H | NHCH/3=CH | F | H | CHg | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-359 | día^Fg | H | NHCHgC^CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-360 | ch2c4f9 | H | NHCH2CF=CH2 | F | H | CHg | SÍOXíHaCFg | H |
| 1-361 | CHgC4F9 | H | N(C(OKH^CHstH=CH5 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-362 | θ^θ4^9 | H | NftXOXMgJCHjC = CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-363 | CHgC4Fg | H | N{C(O)CH^CH2CF=CH2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-364 | CHgC4Fg | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-365 | ch2c4f9 | H | OCHg | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 1-366 | CF=CFC4F9 | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-367 | CF=CFC4F9 | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | StojCHjjCFg | H |
| 1-368 | CFgCHFOCgFg | H | ΝΗΟ(Ο)σΗ3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-369 | CFgCHFOCgF5 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-370 | cf2chfoc3f7 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-371 | CFgCHFOCgFY | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-372 | CH2CH2CH2CF(CFs>2 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-373 | CH-jCHíCHiCFCCF Q2 | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | S(OCH2CFg | H |
| 1-374 | CH3OF íí>CFdCF<í)CF3 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-375 | CafiFfiCFfiFfiCFs | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SíOCHgCFg | H |
| 1-376 | CH,CF,CF,CF,CHF, | H | NHC(O)CHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-377 | CH2CF2CF2CFáCHF2 | H | NHC(O)CHa | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
TABELA 8
| 3omo.No. | Ri | r2 | Rs | R< | Rs | Re | R, | r8 |
| 1-378 | SOjHiU-CHy | H | NH, | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-379 | SOjPhU-CH,) | H | NH, | F | H | ch3 | SÍOXü^CFa | H |
| 1-380 | SOsHlíl-CHg) | H | NHC(O)CHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-381 | SOjHiO-CHs) | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SÍOXlHaCFa | H |
| 1-382 | CFgCHFOCgFg | d | H | F | H | CHa | SCHgLJF g | H |
| 1-383 | CFgCHFOCgFg | Cl | H | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-384 | CFgCHFOCgFg | Cl | Cl | F | H | ch3 | SCH2GF3 | H |
| 1-385 | CFgCHFOCgFg | α | Cl | F | H | ch3 | SÍOXlHjCFa | H |
| 1-386 | CH,CHiOCH(CFR)» | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-387 | CHaCHiOCHÍCFg^ | H | ch3 | F | H | ch3 | SftDCHjCF,, | H |
| 1-388 | CH9CH9CH9O C(CF 3)3 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-389 | CH,CH,CH/)C(CF^ | H | CHg | F | H | ch3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-390 | CH,CHíCH5OCH(CF^ | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-391 | CHsCHjCHjOCH/CFs), | H | ch3 | F | H | ch3 | SÍOKJHgCFa | H |
| 1-392 | CF(CFa>2 | H | H | F | H | CHS | SCHgCF g | H |
| 1-393 | CF(CFg>2 | H | H | F | H | CH3 | Sto/CHaCFa | H |
| 1-394 | cf2cf2cf3 | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-395 | CF2CF2CF3 | H | H | F | H | CHg | SÍOlCHjCFg | H |
| 1-396 | CFq(CF «j^CFq | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-397 | CFg(CFg)2CF3 | H | H | F | H | ch3 | Sto/CHaCFa | H |
| 1-398 | CFg(CF g)gCFg | H | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-399 | CF^ÍCF >) q CF, | H | H | F | H | ch3 | StoXJHaCFg | H |
| 1-400 | CF2(CFg)4CF3 | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-401 | CFgíCF^CFg | H | H | F | H | CHa | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-402 | GFgCCF^ijCFg | H | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-403 | CF2(CFg)5CF3 | H | H | F | H | ch3 | S/OÍCHjCFa | H |
| 1-404 | CF2(CFg)6CFg | H | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-405 | CF2(CF^6CF3 | H | H | F | H | ch3 | SÍOXlHjCFg | H |
| 1-406 | CFgíCFaXfCFg | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-407 | CF g(CF 3)7 CF g | H | H | F | H | CH3 | SÍOCHjCFa | H |
| 1-408 | CF2(CFg)gCFg | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-409 | CFg(CFg)gCFg | H | H | F | H | CH3 | SÍOlCHsCFa | H |
| 1-410 | CF2CHFOCF3 | H | H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-411 | CF2CHFOCF3 | H | H | F | H | CH3 | StoXlHaCFa | H |
| 1-412 | CFgCHFOCgFg | H | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-413 | CF2CHFOC2F5 | H | H | F | H | ch3 | StoXJHjCFa | H |
| 1-414 | CF2CHFOC3F7 | H | H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-415 | CF2CHFOCgF7 | H | H | F | H | ch3 | SÍO/CHaCFa | H |
| 1-416 | CF2CHFOC4F9 | H | H | F | H | ch3 | SCHaCFa | H |
| 1-417 | CFgCHFOCgFg | H | H | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-418 | CF2CHF OC5F11 | H | H | F | H | CH3 | SCH2GF3 | H |
| 1-419 | CFjCHFOCgFjx | H | H | F | H | CH3 | SÍOCHsCFa | H |
| 1-420 | CF2CHFOCF(CF3)2 | H | H | F | H | CH3 | SCHgCF g | H |
| 1-421 | CF2CHFOCF(CF3)2 | H | H | F | H | CHS | SÍOXlHaCFa | H |
| 1-422 | CFgCHF (JF gOCFg | H | H | F | H | CH3 | SCH2CF3 | H |
| 1-423 | CFaCHFCFaPCFg | H | H | F | H | CHg | S/OXJHjCFa | H |
| 1-424 | CH2CF(CF3)OC3F7 | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-425 | CHjCFÍCF^OCaF, | H | H | F | H | CHg | SCOXlHaCFa | H |
| 1-426 | CH,CF,O(CF2),OCF3 | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-427 | CH2CF2O(CF2)2OCF3 | H | H | F | H | CHa | StoXJHaCFa | H |
| 1-428 | CHqCF oO(CFq)qOC FqCF q | H | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-429 | ch,cf2o(cf5),ogf,cf3 | H | H | F | H | CH3 | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-430 | ch2(cf2^chf2 | H | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-431 | CH2(CF2)aCHF2 | H | H | F | H | CHa | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-432 | CHjICF^CHFj | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-433 | ch2(cf2)4chf2 | H | H | F | H | CH3 | SÍOXlHaCFa | H |
TABELA 9
| Comp.No | E2 | Rs | R, | Rs | Re | Rt | Rs | |
| 1-434 | CM,CH,CH,(CF,)4CF, | H | H | F | H | ch3 | SOU 2OF g | H |
| 1-435 | ΟΗ,ΟΗ,ΟΗ,^Ρ,ΧΟΡ, | H | H | F | H | ch3 | SCO/CHgCFg | H |
| 1-436 | CHgCHgOHgíCFg^fOF q | H | H | F | H | CHs | SCH2OF g | H |
| 1-437 | CH2CJH2CH2(CF2)5CF 3 | H | H | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-438 | CF(CFs>2 | H | NH2 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-439 | CFÍCF^s | H | NH2 | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-440 | CF/3F2CF3 | H | NU, | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-441 | cf/jf2cf3 | H | NHj | F | H | ch3 | S(OWHaCF3 | H |
| 1-442 | OF «XCF 9) 9 OF q | H | NHa | F | H | ch3 | sch2of3 | H |
| 1-443 | OF «í(GF g)gOF q | H | NHj | F | H | ch3 | S(O)CHaCFs | H |
| 1-444 | CF2(CF^3CF3 | H | NHs | F | H | ch3 | SCHaCF3 | H |
| 1-445 | CF/CF^gCFg | H | NHa | F | H | ch3 | S(OXJHaCF3 | H |
| 1-446 | OF 2(CF g)^OF3 | H | NHa | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-447 | CF2(CF2)4CF3 | H | NHj | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-448 | OF a(OF g>fiCF a | H | nh2 | F | H | ch3 | SOHjjGF 3 | H |
| 1-449 | CF^CF^gCFg | H | NHa | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-450 | CFgíCF^eCFg | H | NHj | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-451 | OF a(CF g)gOF 3 | H | NHa | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-452 | CFgCOF^jCFg | H | NHa | F | H | ch3 | SOHgOFg | H |
| 1-453 | OF a(CF CF 3 | H | NHa | F | H | ch3 | S(OX?HaCF3 | H |
| 1-454 | OFgCOF αϊ B CFq | H | NHj | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-455 | cf2(cf^8cf3 | H | NHa | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-456 | cf2chfocf3 | H | NHj | F | H | ch3 | SCHgOF g | H |
| 1-457 | cf2chfocf3 | H | ΝΗ2 | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-458 | CF2OHFOC2F5 | H | NHj | F | H | ch3 | SCHaCFg | H |
| 1-459 | cf2chfoc2f5 | H | NHa | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-460 | CF2OHFOC3F7 | H | NHa | F | H | ch3 | SOHjjCFg | H |
| 1-461 | CFjCHFOCgF, | H | NHa | F | H | ch3 | StoX^HaCFg | H |
| 1-462 | CF2CHFOC4F9 | H | NHa | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-463 | CF2CHFOC4F& | H | NHa | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-464 | CFqCUFOCüFi -i | H | NHa | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-465 | CFoCHFOCfiF, i | H | NHa | F | H | ch3 | s(oX:h2cf3 | H |
| 1-466 | CFjCHFOCFÍCF^j | H | NHa | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-467 | CFaCHFOCFÍCF^ | H | NHj | F | H | ch3 | S(OX!HaCF3 | H |
| 1-468 | CFgOHFCFaOOFa | H | ΝΗ2 | F | H | ch3 | SCHaCFg | H |
| 1-469 | CFaOHFOFgOCFg | H | NH, | F | H | ch3 | SÍOXiHaCFg | H |
| 1-470 | CHsCFÍCF^OCgF., | H | NHa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-471 | CHaCFCCF^OCjF, | H | NHj | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-472 | CH,CF,O(CF,),OCF, | H | NHa | F | H | ch3 | SCH2GF3 | H |
| 1-473 | CH2CFaO<CF2)2OCF3 | H | NHj | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-474 | CH,CF,O(CF,)9OGF2CFa | H | NHa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-475 | CHgCFgO(CFg)sOCFgCFq | H | NHa | F | H | ch3 | S(O)CH.2CF3 | H |
| 1-476 | ch2(cf2Íchf2 | H | ΝΗ2 | F | H | ch3 | sch2gf3 | H |
| 1-477 | ch2(cf2^chf2 | H | ΝΗ, | F | H | CHg | SÍOKJHjCFg | H |
| 1-478 | CH./CF.J.CHF, | H | ΝΗ, | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-479 | CH2(CF2)4CHF2 | H | NHa | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-480 | CHgCHgCHgCCFgj^CF q | H | NHa | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-481 | CHgCH5CH9(CF9)4CF 3 | H | NHa | F | H | ch3 | StoJCHaCFg | H |
| 1-482 | CHgCHgCHg(CFg)f^!F q | H | NHj | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-483 | GH,CH,CH2(CF,)bCF3 | H | NU, | F | H | CHg | Sto/CHaCFa | H |
| 1-484 | CFÍCF^ | H | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | SCHgOFg | H |
| 1-485 | CFÍCF^a | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | S(O)CH^CF3 | H |
| 1-486 | CFg(CFg>gCFn | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-487 | 0Fg(CF o)çOFq | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-488 | OF2(0F ^qCFq | H | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-489 | CF2(CF^3CFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | StoKJHgCFg | H |
TABELA 10
| 3omo.No | Ri | K2 | »3 | R, | «6 | r6 | R7 | r8 |
| 1-490 | CF2(CFg>4CFg | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-491 | CVa(CP^CPa | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-492 | CF2(GFg)BCFg | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-493 | CFgíCFg^CFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SÍOCHgCF,, | H |
| 1-494 | OF 2(OF j^gCF g | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-495 | CFgíCF^gCFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-496 | CFgíCFgljCFg | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-497 | CF 2(OF 2^7 OF g | H | NHC/OCH, | F | H | CHg | SfOCHgCFg | H |
| 1-498 | CF,(CF,)„CF, | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-499 | CF ./CF gXjGFq | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SftDCHgCF·, | H |
| 1-500 | CF2CHFOC4Fe | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-501 | cf2chfoc4f9 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCO/CHgCFg | H |
| 1-502 | Of «jCHFOCfF, ή | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-503 | CFgCHFOCBFn | H | nhg(o)gh3 | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-504 | CF2CHFOCF(CFa>2 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-505 | C F2CHFOCF(CF 3^2 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SÍOKJHgCFg | H |
| 1-506 | CF2CHFCF/)CF3 | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-507 | CF2CHFCF/)CF3 | H | NHCÍOCHg | F | H | CHg | SCO/CHgCFg | H |
| 1-508 | CH/IFlCFaJOCjF, | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-509 | CHjjCFlCFjíOCjF, | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-510 | CH,CF2O(CF2>2OCF2CF3 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-511 | CH,CF,O(CF,),OCF,CF, | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-512 | CHjteFjXCHFj | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-513 | CH2(CF3)4CHF2 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-514 | CHoCHoCILXCFsÍ^CF q | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-515 | CHgCH^CH^ÍCFajíCF 3 | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SlOCHgCFg | H |
| 1-516 | CHqCH,CHs(CFo)(íCF q | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-517 | GHgGH^GHgíCKgígCK q | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-518 | CFÍCF^ | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-519 | cfCcf^ | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-520 | CF^3F2CF3 | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-521 | cf^cf2cf3 | H | NHCHa | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 1-522 | CFgíCFgJgCFg | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-523 | CF 2(CF gígOFg | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-524 | CFgíCFgígCFg | H | NHCHg | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-525 | CFgCCFgígCFg | H | NHCH3 | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-526 | CFgCCFg^CFg | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-527 | CF2(CFg)4CF3 | H | nhch3 | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-528 | CFa(CF^5CF3 | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-529 | Cf „<of a)nCF q | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-530 | CFgíCF^eCFg | H | NHCH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-531 | CFa(CF ^)6CFg | H | NHCHg | F | H | CHg | StOXlHgCFg | H |
| 1-532 | CF g(CF 2)7 CF g | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-533 | CF 2ÍGF 2)7 CF g | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-534 | CFg(GF g)^CFq | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-535 | CF^CF^gCFg | H | NHCHg | F | H | CHg | S/OÍCHjCFg | H |
| 1-536 | CF2CHFOC4F8 | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-537 | cf2chfoc4f„ | H | NHCHg | F | H | CHg | StoX/HgCFg | H |
| 1-538 | CF-jCHFOCjFh | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-539 | CFaCHFOC^Fn | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-540 | CF2CHFOCF(GFj)3 | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-541 | CFjCHFOCFCGF^ | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXJHjCF3 | H |
| 1-542 | CFgCHFCFgOCFg | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-543 | CF2CHFCFáOCF3 | H | NHCHg | F | H | CHg | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-544 | CHaCFCCF^OCsF, | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-545 | CH/lFÍCF^OCaF, | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
TABELA 11
| 3omD.No. | Ri | r2 | «3 | R, | Rr | Re | Rl | Rr |
| 1-546 | CH,CF,CXCF,),OCF, | H | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-647 | CHjCFjCKCF^jOCFa | H | NHCHg | F | H | ch3 | SÍOCHLjCF,, | H |
| 1-548 | GHeoFeoícFakocFaoFg | H | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-549 | CHgCF2O(CFg)gOCFgCFg | H | NHCHg | F | H | ch3 | s(oK;h2cf3 | H |
| 1-550 | CH2(CF2)aCHF2 | H | NHCHg | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-551 | CH2(CF2)aCHF2 | H | NHCHg | F | H | CHa | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-552 | CH,(CF,\CHF, | H | NHCHg | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-553 | CHjÍCFj^CHFj | H | NHCHg | F | H | ch3 | SWOCHjCFg | H |
| 1-554 | CHgCHsCHaCCFahCF 3 | H | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-555 | CHgCHgCHg(CFg)4CF g | H | NHCHg | F | H | ch3 | Sto/CHjCFg | H |
| 1-556 | CH2CHgCH3(CF3)^zF 3 | H | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-557 | CH2CH2OH2(CF2)éCF3 | H | NHCH3 | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-558 | CFgCHFCFg | H | NHCH^C= CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-559 | CFaCHFCFg | H | NHCHsC^CH | F | H | CHg | SCOXíHjCFg | H |
| 1-560 | CF(CFs»2 | H | NHCHgC=CH | F | H | CHa | SCHgCF g | H |
| 1-561 | CFÍCF^ | H | NHCH/^CH | F | H | ch3 | SÍOKJHjCF,, | H |
| 1-562 | CFgCFgCFg | H | NHCH2C= CH | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-563 | CFgCFgCFg | H | NHCH2C=CH | F | H | ch3 | SCOWHjCFg | H |
| 1564 | cf2(cf^2cf3 | H | NHCH^C= CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-565 | OF g(OF gígOFg | H | NHCH/^CH | F | H | ch3 | SÍOXíHjCFa | H |
| 1-566 | CFgCCFgígCFg | H | NHCH^CsCH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-567 | OF 2(of ^gOF g | H | NHCH2C= CH | F | H | ch3 | s(oX:h2cf3 | H |
| 1-568 | OF gÍOF g^OF 3 | H | NHCH2C= CH | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-569 | CF s(OF a^CFg | H | NHCHaC^CH | F | H | CHa | StoXJHjCFa | H |
| 1-570 | CF/CF^CFs | H | NHCHgC^CH | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-571 | Of g(OF glgOFg | H | NHCHjp CH | F | H | ch3 | SÍO/CHjCFa | H |
| 1-572 | CFgíCFgJgCFg | H | NHCH^C=CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-573 | CF^CFgígCFg | H | NHCH2C= CH | F | H | ch3 | S/OXzHgCFg | H |
| 1-574 | OF g(OF g)«j OF g | H | NHCHgC^ CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-575 | Of 2(Of Of 3 | H | NHCHgC^ CH | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFa | H |
| 1-576 | GFgíCF^gGFg | H | NHCHgCsCH | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-577 | CF2(GFg)8CFg | H | NHCHgCHCH | F | H | ch3 | SÍO/CHaCF, | H |
| 1-578 | CFjOHFOCFg | H | NHCH^C=CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-579 | cf2chfocf3 | H | NHCHgC=CH | F | H | CHa | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-580 | of2ohfoc4f9 | H | NHCHaC= CH | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-581 | of2chfog4f9 | H | NHCHgC^CH | F | H | ch3 | SÍOCHsCFg | H |
| 1-582 | Of gCIiFOCgFi 1 | H | NHCHgC=CH | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-583 | CFgCHFOCgFjj | H | NHCHgC^CH | F | H | ch3 | s(oX;ii3cf3 | H |
| 1-584 | cf2chfocf(cf3)2 | H | NHCH2Cs CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-585 | O FgCHFOC F(CF g)2 | H | NHCH^CsCH | F | H | ch3 | SCOXJHjCFa | H |
| 1-586 | OFgCHFCFgOCFg | H | NHCH/;=CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-587 | CFgCHFCFgOCFg | H | NHCH/3=CH | F | H | ch3 | s(oX;h2cf3 | H |
| 1-588 | CHaCF/CFjlOCsF, | H | NHCHgCsCH | F | H | CHa | SCHgCF g | H |
| 1-589 | CH-pFteFjtOCjF, | H | NHCH/^CH | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-590 | CHjCF2O(CF2)2OCF3 | H | NHCH^C=CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-591 | CHaCFjOÍCFjJsOCFa | H | NHCHjC^CH | F | H | CHa | SÍOXíHaCFg | H |
| 1-592 | CH2CF2O(CF2)2OCF2CF3 | H | NHCHdC^CH | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-593 | CHgCF 2O (C F2)2OC F2OF 3 | H | ΝΗΟΗ^ξΟΗ | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-594 | CHjÍCFj^CHFj | H | nhch2c=ch | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-595 | CH2(CF2)3CHF3 | H | NHCH^C^CH | F | H | ch3 | SÍO/DHjCFa | H |
| 1-596 | ch2(cf2)4chf2 | H | NHCHgC^CH | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-597 | ch2(cf2)4chf2 | H | NHCHgC=CH | F | H | ch3 | SÍO/CHjCFg | H |
| 1-598 | CH2CH2CH2(CF2)^JF 3 | H | NHCHsC^CH | F | H | ch3 | SCHgOFg | H |
| 1-599 | ch2ch2ch2(cf2)4cf3 | H | NHCHaC^CH | F | H | CHa | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-600 | GHgCHgCHgCCFgJjpF q | H | NHCH2ChCH | F | H | CHa | SCHgOFg | H |
| 1-601 | ch2ch2ch2(cf2)^f3 | H | NHCH^C=CH | F | H | ch3 | SCOCIijCFg | H |
TABELA 12
| 3omp.No | Ri | r2 | Rs | r4 | Rfi | R« | Rl | r8 |
| 1-602 | cf2chfcf3 | H | NHCH2CH=CH2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-603 | CF2CHFCF3 | H | NHCH2CH=CHa | F | H | ch3 | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-604 | CF(CFg>2 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SCHgGFg | H |
| 1-605 | CF(CFg>2 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-606 | GFáCF2CF3 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-607 | CFaCFaCFg | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | S(O)CH3CF3 | H |
| 1-608 | H | NHCH2CH=CHa | F | H | ch3 | SCHgCKg | H | |
| 1-609 | ^2^^^2^3 | H | NHCH2CH=CHa | F | H | ch3 | SKDCHgCFg | H |
| 1-610 | CFg^CFj^gCFg | H | nhch/íh=ch2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-611 | CF/CF^CFa | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SftWCHgCFg | H |
| 1-612 | CFaíCFgXjCFa | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SCH2GF3 | H |
| 1-613 | CF/CF^CFg | H | NHCH2CH=CH2 | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-614 | cf2(cf^5cf3 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | sch2gf3 | H |
| 1-615 | cf2(cf^>5cf3 | H | NHCHaCH=CHa | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-616 | cf2(cf 3)6CF3 | H | NHCHgCH=CH2 | F | H | ch3 | SGH2CF9 | H |
| 1-617 | CF2(CF a^CFg | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-618 | CF2(CF gXjCFg | H | NHCH2CH=CHa | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-619 | CF/CF^CFg | H | NHCH2CH=CHa | F | H | ch3 | S/OXJHgCFg | H |
| 1-620 | CF3(GFa)8CF3 | H | NHCH/7H=CH2 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-621 | CF 2(C1? glgGF3 | H | nhch^ch=cii2 | F | H | ch3 | SÍOXiHaCFg | H |
| 1-622 | CFaCHFOCFa | H | ΝΗΟΗ.£!Η=ΟΗ2 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-623 | CFgCHFOCFg | H | NHCH2CH=CHa | F | H | ch3 | S/OXJHaCFg | H |
| 1-624 | CFrjCHFOCgFg | H | NHCH2CH=CH2 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-625 | CF2CHFOC2FB | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-626 | CFgCHFOCgF, | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-627 | GF2GHFOC3Kγ | H | NHCHaCH^Ha | F | H | ch3 | SCO/CHjCFg | H |
| 1-628 | GF2CHFOC4Fθ | H | NHCHaCH^Ha | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-629 | CF2GHFOC4F9 | H | NHCH2CH=CHa | F | H | ch3 | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-630 | CFaCHFOCsFn | H | NHCH/3H=CH2 | F | H | ch3 | sch2üf3 | H |
| 1-631 | CF2CHFOC5F11 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | S(OX>HaCF3 | H |
| 1-632 | G F2 CHF OG F(CF 3)3 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-633 | CF2CHFOCF(CFg)2 | H | NHCH2CH=CH2 | F | H | ch3 | SftDCHgCFg | H |
| 1-634 | GF2GHFCF3OGFg | H | NHCH2GH=CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-635 | CFaCHFCFsOCFa | H | NHCHsCH=CH2 | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-636 | CHgCF^CKj^OCgF7 | H | NHCHsCH=CH2 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-637 | CH/3F(CF3)OC3F1 | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-638 | GH^GF aO(CF 2)9OCF a | H | NHCHaCH=CH2 | F | H | ch3 | SCHgGFg | H |
| 1-639 | CH,CF,O<CF,),OCF3 | H | NIICH2CH=CH2 | F | H | ch3 | s(oX:h2cf3 | H |
| 1-640 | CH9CF,O(CF,),OCF,CF3 | H | nhch2ch=ch2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-641 | CHaCF2O(CF2)2OCF2CF3 | H | nhch^ch=ch2 | F | H | ch3 | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-642 | CH,(CF9)3CHF, | H | NHCH/1H=CH2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-643 | CH2(CF2X,CHF2 | H | NHCH.jCH=CH2 | F | H | ch3 | S(OX1H2CF3 | H |
| 1-644 | CHa(CF2)<CHF2 | H | NHCHgCH=CH2 | F | H | ch3 | SGHgGFjj | H |
| 1-645 | CHa<CFa)4CHFa | H | NHCHaCFMHa | F | H | ch3 | StoXJHaCFg | H |
| 1-646 | CHaCHaCHa(CFa)4CF3 | H | NHCH2CH^CHa | F | H | ch3 | SCHgCKg | H |
| 1-647 | CH2CH2CH2(CF2)4CF3 | H | NHCHaCH^CHa | F | H | ch3 | S(OXH^CF3 | H |
| 1-648 | GHgGHgGHgÍGF^fGF 3 | H | NHCH.jCH=CH2 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-649 | CH2CHaCHa(CFa)riCF3 | H | NHCH/3H=CH2 | F | H | gh3 | SÍOÍCHaCFg | H |
| 1-660 | CF(CFg>2 | H | CN | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-651 | CF(CFg>2 | H | CN | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-652 | CF/JF2CF3 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-653 | CFgCFgCFg | H | CN | F | H | ch3 | SÍO/CHaCFg | H |
| 1-654 | CF2(Cf32CF3 | H | CN | F | H | ch3 | sgh2gf3 | H |
| 1-655 | CF2(CF a^CFs | H | CN | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-666 | H | CN | F | H | ch3 | SCH2CFg | H | |
| 1-657 | CF2(GF 2)3CFg | H | CN | F | H | ch3 | S(OX3HaCFg | H |
TABELA 13
| Comp.No | Ri | r2 | Ra | R< | Ra | Re | Rt | R» |
| 1-658 | CFg(CF g)4CFg | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-659 | CF2(CFg>4CF3 | H | CN | F | H | ch3 | StoXJHaCFg | H |
| 1-660 | CF2(CF^bCF3 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-661 | CFg(CF 3 | H | CN | F | H | ch3 | SÍOCHaCFa | H |
| 1-662 | CF2(CF a^gCFg | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-663 | CF2(CF aJgGFg | H | CN | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-664 | CF g(GK gXj CF g | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-665 | CF^CF^CFg | H | CN | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-666 | CF2(CF3)8CF3 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-667 | CF2(CF^8CFg | H | CN | F | H | ch3 | SCOXlHaCFg | H |
| 1-668 | CF2CHFOCF3 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-669 | cf2chfocf3 | H | CN | F | H | ch3 | SCOXlHgCFg | H |
| 1-670 | CFgCHFOCgFg | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-671 | CF3CHFOC2FΒ | H | CN | F | H | ch3 | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-672 | CFgCHKOCgF? | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-673 | cf2chfoc3f7 | H | CN | F | H | ch3 | S(OX3H,CF3 | H |
| 1-674 | cf2chfoc,f9 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-675 | CF2GHFOC4F9 | H | CN | F | H | CHS | SCOXJHgCFg | H |
| 1*676 | CF 2C HF OCgF11 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-677 | CF 2CHFOCgKj £ | H | CN | F | H | ch3 | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-678 | CFjCHFOCF/CF^ | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-679 | cf2chfocf(cf3)2 | H | CN | F | H | ch3 | SÍOCHgCF,, | H |
| 1-680 | CF2CHF CF 2OCFg | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-681 | CF2CHFCFáOCF3 | H | CN | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-682 | CHaCFÍCFaXJCaF·, | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-683 | CHjCF/CF^OCjF, | H | CN | F | H | ch3 | StoXJHaCFg | H |
| 1-684 | CH,CF,CKCFJ,OCFa | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-685 | ClÇCFjCKCF^OCFg | H | CN | F | H | ch3 | SCOXlHgCFg | H |
| 1-686 | CH,CF5O(CF,)aOCF,CF3 | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-687 | CH,CF,O(CFs)5OCF2CF3 | H | CN | F | H | ch3 | StoXJHgCFg | H |
| 1-688 | CHjfcF^CHFa | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-689 | CHafcF^CHFs | H | CN | F | H | ch3 | SCOXiHaCFa | H |
| 1-690 | CIÇÍCFj^CHFa | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-691 | CH2(CF2)4CHF2 | H | CN | F | H | CHS | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-692 | CHgCHQCHgíCFg^xCF g | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-693 | CH,CH,CH,(CF5)4CF3 | H | CN | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-694 | CMsCHjCHjÍCF^sCF,, | H | CN | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-695 | CHgCHgCHgCCFg^CFg | H | CN | F | H | ch3 | SÍOXlHjCFg | H |
| 1-696 | CFÍCF^j | H | CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-697 | CF(CF3>2 | H | ch3 | F | H | ch3 | SíOCHaCR, | H |
| 1-698 | CF g(CF flJgCF q | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-699 | CFg(CFg)gCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | StoXJHgCFg | H |
| 1-700 | CFaíCFglgCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-701 | CFgíCFg^gCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | SÍOXjHgCFg | H |
| 1-702 | GFg(GKg)4GF3 | H | 0¾ | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-703 | CF 2(CF g)4CF g | H | ch3 | F | H | ch3 | SCcOCHaOFg | H |
| 1-704 | CF^CFgígCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-705 | CFa(GF ^5CFg | H | ch3 | F | H | ch3 | StoX^HjCFa | H |
| 1-706 | CF^CF^CFa | H | CH, | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-707 | CF2(CFg)6CF3 | H | ch3 | F | H | ch3 | s(oXih2cf3 | H |
| 1-708 | CF2(CFg)7CF3 | H | ch3 | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-709 | CF2(CFg>,CF3 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCOCHaCFa | H |
| 1-710 | CF2(CF^8CFg | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-711 | CF2(GFg)8CFg | H | ch3 | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-712 | cf2chfoc4f9 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-713 | cf3chfoc4f8 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCOCHgCF,, | H |
TABELA 14
| 2ompNo | Ri | r2 | «3 | R< | Rs | Rs | R, | Rs |
| 1*714 | CFjCHFOGgF,! | H | CH, | F | H | GHg | SCHgCFg | H |
| 1*715 | CFjCHFOCgFj! | H | CH, | F | H | ch3 | s(oX;h2cf3 | H |
| 1-716 | C FgCHFOC F(CF g)g | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-717 | C FgCHFOC F(CF g)g | H | ch3 | F | H | ch3 | S(OX!I^GF3 | H |
| 1-718 | CF2CHFCF^OCF3 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCF 3 | H |
| 1-719 | CFaCHFCFáOCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-720 | CH gCF (CF g) OCgF·γ | H | CHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-721 | CHjCFCCF^OCaF, | H | ch3 | F | H | ch3 | s(ox;h2cf3 | H |
| 1-722 | CH,CF,O(CF,),OCFaCFa | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-723 | CH2CF2O(CF2)2OCF2CF3 | H | ch3 | F | H | ch3 | SÍOCRCF,, | H |
| 1-724 | ch2(cf2)4chf2 | H | gh3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-725 | CH,(CF,),CHF, | H | ch3 | F | H | ch3 | SÍOXíHjCFg | H |
| 1-726 | CHaCHQCHg(CF3)4CF g | H | gh3 | F | H | gh3 | SCHgCFg | H |
| 1-727 | CH2GH2GH2(CF2)4CF3 | H | ch3 | F | H | ch3 | StOCHaCFa | H |
| 1-728 | CFsCHFCFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCF 3 | H |
| 1-729 | CFgCHFCFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍCOCHaCF,, | H |
| 1-730 | CFtCF^ | H | CFa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-731 | CFÍCF^s | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-732 | cf/;f2cf3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-733 | gf/:f2cf3 | H | cf3 | F | H | ch3 | StotCHaCFg | H |
| 1-734 | GFfXCF-^gCFq | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-735 | OF q(CF ^qCF q | H | cf3 | F | H | ch3 | s(oX:h2cf3 | H |
| 1-736 | CF„(CF ^hjCFq | H | gf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-737 | CFsíCF^CFg | H | cf3 | F | H | gh3 | S(O)CH2GF3 | H |
| 1-738 | OF g(CF g)4OF 3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-739 | CKgíCFg^CFg | H | cf3 | F | H | ch3 | S/OXtHjCFa | H |
| 1-740 | CF a(CF a){jCF g | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-741 | CF2(CFg)5CF3 | H | cf3 | F | H | ch3 | S(OX?H^CFg | H |
| 1-742 | CFg(CF g)gCFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-743 | CF2(CF a)e^^s | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍOX^CFg | H |
| 1-744 | OF g(OF OF g | H | gf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-745 | CFgíCFg^CFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍOXJHjCF,, | H |
| 1-746 | CFg(GF g)8CF3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-747 | CFa(CF a^OFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-748 | CK2CHFOCF3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-749 | CKgCHFOCFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-750 | cf2chfoc2f5 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-751 | CFjCHFOCjFs | H | cf3 | F | H | ch3 | StoXJHjCF, | H |
| 1-752 | CF2CHFOC3F7 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-753 | CFgOHFOCgF, | H | cf3 | F | H | ch3 | S/OCHaCFa | H |
| 1-754 | CF2CHFOC4F9 | H | cf3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-755 | cf2chfoc4f9 | H | cf3 | F | H | ch3 | S(OX3Il,CF3 | H |
| 1-756 | Of gCHFOC^Fn | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-757 | CF2CHFOC5Fn | H | cf3 | F | H | ch3 | S(O>JH2CF3 | H |
| 1-758 | GFjCHFOCFÍCFgij | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-759 | CF2CHFOCF(CFa)2 | H | cf3 | F | H | gh3 | SÍOXJHaGFa | H |
| 1-760 | CFgCHFCFgOCFg | H | cf3 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-761 | CFgCHF CFgO C K3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCOCHjCF,, | H |
| 1-762 | CHgCFÍCFgJOCgF, | H | CF3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-763 | CHjCFÍCFaJOCaF, | H | cf3 | F | H | ch3 | SCOjCHsCFa | H |
| 1-764 | CHaCF2O(CF9)2OCF9 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-765 | CH,GF2O(CF2),OCF3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SÍOKüijCFa | H |
| 1-766 | ch2cf2o(cf2)2ocf2cf3 | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-767 | ch2cf2o(cf2)2ocf2cf3 | H | cf3 | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-768 | CHjíCFjigCHFj | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-769 | CHaíCF^CHFa | H | cf3 | F | H | CHg | StoXJHaCFg | H |
TABELA 15
| 3omp.No | Rt | r2 | Ra | R< | Ra | Re | R7 | Ra |
| 1-770 | CHj(CF2)4OHF3 | H | cf3 | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-771 | CH,(CF,).CHF, | H | cf3 | F | H | CHg | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-772 | CHqCHçCH^ÍCFg^CF q | H | cf3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-773 | CHgCHgCHgíCFg^CF 3 | H | cf3 | F | H | CHg | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-774 | CH2CH3CH2(CF2)5qF3 | H | cf3 | F | H | CHg | SGHgCFg | H |
| 1-775 | CH2CH2CH2(CF2)^CF3 | H | cf3 | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-776 | CF(CFg>2 | H | OCHg | F | H | CHg | SGHgGFg | H |
| 1-777 | CF(CFg>2 | H | och3 | F | H | CHg | SÍOKJHgCFg | H |
| 1-778 | CF/)F2CFg | H | OCHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-779 | cf2cf2cf3 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOXíHaCFg | H |
| 1-780 | CF2(GF^2CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-781 | CFcíCK^gCFq | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-782 | CFa(CF^3CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1*783 | CFa(CF^3CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-784 | CFa(CF g^UF 3 | H | OCHg | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-785 | CFa(CF gí4CFg | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-786 | CFa(,CFa)5CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-787 | CFq(CF CF q | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOWHgCFg | H |
| 1-788 | CF2(CFa)6CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-789 | cf2(cf^6cf3 | H | OCHg | F | H | CHg | StoKJHaCFg | H |
| 1-790 | Cf 2(CF g)j CF 3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-791 | CF 2(cf j Cf 3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCOCRjCFg | H |
| 1-792 | CF q(CF «j)»CF q | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-793 | cf2(cf^3cf3 | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-794 | cf2chfocf3 | H | OCHg | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-795 | CF3CHFOCF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOXíHaCFg | H |
| 1-796 | cf2chfoc2f6 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCKg | H |
| 1-797 | CFjCHFOC^ | H | OCHg | F | H | CHg | SCOXJHgCFg | H |
| 1-798 | CF2CHFOC3F7 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHjjCFg | H |
| 1-799 | CFgCHFOCgFj | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOjCKjCFg | H |
| 1-800 | CF2CHFOC4F9 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-801 | cf2chfoc4f3 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-802 | CF^CHFOC^F,, | H | och9 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-803 | CFaCHFOCgFn | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOX/HaCFg | H |
| 1-804 | CFaCHFOCF(CFg)a | H | OCHg | F | H | CHg | SCHjCFa | H |
| 1-805 | C FaCHFOC F(CF g)a | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOXjHgCFg | H |
| 1-806 | CFaCJHF CFgOGFg | H | OCHg | F | H | CHg | SGHgCFg | H |
| 1-807 | CF2CHFCF2OCF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOX/HgCFg | H |
| 1-808 | CHjGFÍCF^OCgF, | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-809 | CHaCF(CFg)OCgF7 | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-810 | CHaCFjtXCF^OCFg | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-811 | CHaCF2O<CF2)2OCF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-812 | CH2CF2O(CF2)2OCF2CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-813 | CH,CF2O(CF2)2OCF2CFa | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOX/HaCFg | H |
| 1-814 | CHa(CF2^CHF2 | H | OCHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-815 | CH2(CF2)3CHF2 | H | OCHg | F | H | CHg | StoK/HaCFg | H |
| 1-816 | ch2(cf2)4chf2 | H | OCHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-817 | ch2(cf2)4chf2 | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-818 | ch,ch,ch,(cf,)4cf3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-819 | CH,CH,CHa(CF2)4CF3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCOXJHgCFg | H |
| 1-820 | CHgCHçCH^CCFgJsCF 3 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHjjCFg | H |
| 1-821 | CHaCHaCH/CFaJ^CFa | H | OCHg | F | H | CHg | SfcOCHaCFg | H |
| 1-822 | CF áCHFCF3 | H | OCHFa | F | H | CHg | SGHgGFg | H |
| 1-823 | CF áCHFCFa | H | OCHF2 | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-824 | CFÍCFg>a | H | OCHFg | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-825 | CF(CFg»a | H | OCHF2 | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
TABELA 16
| 3oitd.No. | «ί | R2 | Ra | R< | Ra | r6 | R, | r8 |
| 1-826 | CFjCFjCFg | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-827 | CFgC F2OF 2 | H | OCHFa | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-828 | CF/CF^CFg | H | OCHFa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-829 | CF<i(CF^ «jCFq | H | ochf2 | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-830 | H | OCHFa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H | |
| 1-831 | CFgCCF^gCFg | H | OCHFa | F | H | CHg | SfOCHaCFg | H |
| 1-832 | CP/CF^tCF3 | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-833 | H | OCHFa | F | H | CHg | S(OXJHaCFg | H | |
| 1-834 | CF «j(CF Q rCJFt} | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-835 | GFgíCFg^CFg | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-836 | CF2(CF | H | ochf2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-837 | CFgíCF^CFg | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-838 | Uf? g(ÕF g)-j ÕF 3 | H | OCHFa | F | H | CHg | SCH2OF3 | H |
| 1-839 | CFgCCF^CFg | H | ochf2 | F | H | CHg | S(OX?HaCF3 | H |
| 1-840 | CFaíCFgJeCFg | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-841 | CF2(CFg)8CíFg | H | ochf2 | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-842 | GFgOHFOGFg | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-843 | CF2CHFOGF3 | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-844 | cf2chfoc2f5 | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-845 | cf2chfoc2f5 | H | OCHFg | F | H | CHg | StoXlHaCFg | H |
| 1-846 | cf2chfoc3f7 | H | OCHFa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-847 | CFgCHFOCgF, | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-848 | CF3CHFOC4F9 | H | OCHFa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-849 | CF2CHFOC4F9 | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-850 | CFaCHFOCsFn | H | OCHF2 | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-851 | CFgCHFOCsFj! | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-852 | CF2CHFOCFÍCFg)a | H | oohf2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-853 | CFgCHFOCFÍCF^g | H | OCHFa | F | H | CHg | SCOCHaCFg | H |
| 1-854 | CFgCHFCFgOCFg | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-855 | CF2CHFCF2OCF3 | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-856 | CH^CFÍCFg/OCgF, | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-857 | CH2CF(CFj)OC3F, | H | OCHFa | F | H | CHg | S(OX3HaCFg | H |
| 1-858 | ch,cf,o<cf,),ogf3 | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-859 | CHgCFaOÍCFaíaOGFa | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-860 | CHaCFaOtoFaíaOCFaCFa | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-861 | CH2CF2O(CF2)2OGF2GF3 | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-862 | CH3(CF3)3CHF2 | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-863 | CH2(CF2)3CHF2 | H | OCHFa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-864 | ch,ícf,)4chf, | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-865 | GHa(GF2)4GHFa | H | OCHFj | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-866 | CH,CHaCHa(CFa)4CFa | H | OCHFj | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-867 | CH2CH2CH2ÍCF2)4CF3 | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-868 | CH2GH2CH2(CF2)^F3 | H | OCHFa | F | H | CHg | SCHgCF 3 | H |
| 1-869 | CHaCHaCHa(CF2)sCF3 | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-870 | CF(CFa>j | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-871 | CF(CFg)a | H | Cl | F | H | CHg | SÍOCHgCF., | H |
| 1-872 | CFaCFaGFg | H | Cl | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-873 | CFaGFaCFg | H | Cl | F | H | CHg | SÍOlCHaCFg | H |
| 1-874 | GF2(CFg)2CF3 | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-875 | OF 3(0Fg)2CF 3 | H | Cl | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-876 | CFa(CFa)3CF3 | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-877 | CF2(CF g)gCFg | H | Cl | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-878 | CFaíCFa^CFg | H | Cl | F | H | CHg | SGHgCFa | H |
| 1-879 | OF a(OF a)4OF 3 | H | Cl | F | H | CHg | SÍOCH2CF3 | H |
| 1-880 | CFq(CF g) F CFq | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-881 | CF8(CF^)5CFg | H | Cl | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
TABELA 17
| 3omo.No. | Ri | r2 | Rs | R< | Rs | r6 | «7 | r8 |
| 1-882 | CF2(CFg)6CF3 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHjCFg | H |
| 1-883 | CF2(CF^eCF3 | H | Cl | F | H | ch3 | S/OCHgCFg | H |
| 1-884 | CF2(CFg)7CF3 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-885 | CFgCfzFglyGFg | H | Cl | F | H | ch3 | S(OX3KjCF3 | H |
| 1-886 | CF2(CF gJjjCFg | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-887 | CF 2(CF gJgCFg | H | Cl | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-888 | CRjCHFOCFg | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-889 | CFjCHFOCFg | H | Cl | F | H | ch3 | SCOjCÍLjCFg | H |
| 1-890 | CFaCHFOC2F5 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-891 | CF2CHFOC2FB | H | Cl | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-892 | CF2CHFOC3F7 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-893 | CFjCHFOCgF, | H | Cl | F | H | ch3 | SÍO/CHgCFg | H |
| 1-894 | CF2CHFOC4Fg | H | Cl | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-895 | CF2CHFOC4F9 | H | Cl | F | H | ch3 | SÍOCHsCFg | H |
| 1-896 | CFaCHFOCsF,, | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-897 | CFgCHFOCg F^ i | H | Cl | F | H | ch3 | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-898 | CF2CHFOCF(CFg)2 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-899 | CF2CHFOCF(CFg)2 | H | Cl | F | H | ch3 | SttOCHgCFg | H |
| 1-900 | CFgCHFCFgOCFg | H | Cl | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-901 | CFjCHFCFgOCFa | H | Cl | F | H | ch3 | S/OCHgCFg | H |
| 1-902 | CHgCF(CFg)OCgF7 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-903 | CHjCF/CF^OCgF, | H | Cl | F | H | ch3 | S/OjCHgCFg | H |
| 1-904 | CH,CF,O(CF,),OCF, | H | Cl | F | H | ch3 | SCHjCFg | H |
| 1-905 | C HqCFqOÍCF CF a | H | Cl | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-906 | CH2CF2O(CF2)2OCF2CF3 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-907 | ch,cf,o(cf2),ocf,cf3 | H | Cl | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-908 | ch2(cf2^chf2 | H | Cl | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-909 | ch2(cf2)3chf2 | H | Cl | F | H | ch3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-910 | ch,(cf2)4chf, | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-911 | ch2(cf2)4chf2 | H | Cl | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-912 | ch2ch2ch2(cf2)4cf3 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-913 | CH2CH2CH2(CF<í)4CF3 | H | Cl | F | H | CII3 | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-914 | CH,CH,CH,(CF,)fCFa | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-915 | CHaCHaCHaíCFgífjCF g | H | Cl | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-916 | CFjCHFCFg | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-917 | CFjjOHFCFg | H | Br | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-918 | CF(CFg>2 | H | Br | F | H | ch3 | SCH2CFa | H |
| 1-919 | CFÍCF^j | H | Br | F | H | ch3 | S/OCHjCFg | H |
| 1-920 | cf/if2cf3 | H | Br | F | H | ch3 | SCH2CFg | H |
| 1-921 | CF^CFgGFg | H | Br | F | H | ch3 | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-922 | CF 2(CF ^CFg | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-923 | CF2(CF^2CF3 | H | Br | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
| 1-924 | CF2(CFg}gCFg | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-925 | CF2(CF3)aCF3 | H | Br | F | H | ch3 | SÍOKJHaCFg | H |
| 1-926 | CF/CFg^CFg | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-927 | CFg<CFg>4CFg | H | Br | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-928 | CF2(CFg)5CFg | H | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-929 | CF^CF^CFg | H | Br | F | H | CHa | S(O)CHgCFg | H |
| 1-930 | CF2(CFa)6CF3 | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-931 | CF2(CF^6CF3 | H | Br | F | H | ch3 | SCOCHjCFg | H |
| 1-932 | CF2(CF jjXjÜFg | H | Br | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-933 | cf2(cf^7cf3 | H | Br | F | H | ch3 | StoXlHaCFg | H |
| 1-934 | CF2(CF 3^8^^3 | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-935 | CFaíCFgJgCFg | H | Br | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-936 | cf2chfocf3 | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-937 | cf2chfocf3 | H | Br | F | H | ch3 | SCOCHgCFg | H |
TABELA 18
| 3omp.No | «ι | r2 | Rs | R, | «s | Re | Rl | r8 |
| 1938 | CF2CHFOCjF6 | H | Br | F | H | ch9 | SCHgCFg | H |
| 1-939 | CF2CHFOCjF6 | H | Br | F | H | ch3 | S/OlCHgCFg | H |
| 1-940 | G Kg CHF OCgKy | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-941 | CFaCHFOCgF7 | H | Br | F | H | ch3 | StolCHjCFg | H |
| 1*942 | CF2CHFOC4F9 | H | Br | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-943 | cf2chfoc4f9 | H | Br | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-944 | CF,CHFOCeF„ | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-945 | CF2CHFOC6Fn | H | Br | F | H | ch9 | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-946 | CF2CHFOCF(CFg)2 | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-947 | C FgCHF OC F(CFg)g | H | Br | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
| 1-948 | CFgCHFCFgOCFg | H | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-949 | CFgCHFCFjPCFg | H | Br | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
| 1-950 | CH/!F(CF3)OC3F7 | H | Br | F | H | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-951 | CH^CF/CFgíOCgF, | H | Br | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
| 1-952 | C H9C F^OCCF *i)aOGK 3 | H | Br | F | H | CHg | SCH2CF g | H |
| 1-953 | CH,CF,O(CF^2OCFa | H | Br | F | H | CHg | SÍOjCHjCFg | H |
| 1-954 | CH,CF,0(GF,),OCF,CFa | H | Br | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-955 | CH,CF,O(CF,),OCF,CFn | H | Br | F | H | CH3 | S(O)CHgCFg | H |
| 1-956 | ch,(cf,),chf2 | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-957 | CHj(CfÁcHF2 | H | Br | F | H | CHg | S/OXjHgCFg | H |
| 1-958 | CH5(CF2)4CHF2 | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-959 | CH^CFj^CHFj | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-960 | GHjjGHijGHqCCF^jGF q | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-961 | CHgCHjCHjíCFs^g | H | Br | F | H | CHg | S(0)CH2CFg | H |
| 1-962 | CH2CH2CH2(CF2)sCFg | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-963 | CHgCH^CHg^CFg^fQF 3 | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-964 | CF(CFg>2 | ca | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-965 | cf(cf/2 | ca | NHj | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-966 | CFgCFgCFg | ca | NHÇ, | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-967 | CFgCFgCFg | CL | NHg | F | H | CHg | SÍOXiHjCFg | H |
| 1-968 | CF,(CF q)gCFq | ca | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-969 | CFg(CF a^gCKq | Cl | NHg | F | H | CHg | SÍOlCHjCFg | H |
| 1-970 | CF2(CF j^gCFg | ca | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-971 | CFg(CF glgCFg | α | nh2 | F | H | CHg | SÍOÍCHjCFg | H |
| 1-972 | CFgfCFghCFg | Cl | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-973 | CF2(CFg)4CF3 | CL | NHg | F | H | CHg | SÍOXlHjCFg | H |
| 1-974 | OKg(CKg)gCFg | CL | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-975 | CF2(CFg)5CF3 | Cl | NHg | F | H | CHg | SÍOXíHjCFg | H |
| 1-976 | CF^GFgJgCFg | CL | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-977 | CF2(CF^6CF3 | Cl | NHg | F | H | CHg | SÍOlCHjCFg | H |
| 1-978 | CF/CF^CFa | Cl | NHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-979 | CFg(CF gXf CFg | ca | NHg | F | H | CHg | S/OlCHjCFg | H |
| 1-980 | CF2(CFg)8CFg | ca | nh2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-981 | CF2(CFg)8CFg | ca | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-982 | CF2CHFOC4F9 | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-983 | cf2chfoc4f9 | Cl | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-984 | CF2ClIFOCsFn | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-985 | CF9CHFOCqF| 1 | Cl | NHg | F | H | CHg | SÍOlCHjCFg | H |
| 1-986 | CF3CHFOCF(CFg)2 | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-987 | CF2CHFOCF(CFg)2 | ca | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-988 | CFjCHFCFjOCFa | ca | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-989 | CFjCHFCFaOCFg | ca | NHg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-990 | CHsCFÍCFgtOCgF, | α | nh9 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-991 | CHjCFÍCFgtOCgF, | Cl | nh9 | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-992 | C HgC FgOf OF «j)gOOF q | ca | NHj | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-993 | CHgCF2O<CF2)2OCFg | α | NHg | F | H | CHg | S(OX3HjCFg | H |
TABELA 19
| pomp.No | Κι | K2 | Ra | K4 | Rb | R» | Ri | r8 |
| 1994 | CH,CF,O(CF,),OCF,OF, | d | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-995 | CH,CF,O(CF,),OCF,CF, | α | NH, | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-996 | CHaíCFj^CHFj | Cl | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-997 | CHj/CF^CHFj | Cl | NHg | F | H | CHg | SÍOlCHgCFg | H |
| 1-998 | CH2(CF2)4CHF2 | α | nh2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-999 | ch2(cf2)4chf2 | α | nh2 | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1000 | ch,ch,ch,(cf,)4cf 9 | Cl | NHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1001 | ch,ch,ch,(cf,)4cf. | Cl | NH, | F | H | CHg | SlOWHgCFg | H |
| 1-1002 | CH«?CHqCH»i(CFq)(OF ί | α | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1003 | CHtjdLjdtXCFgJfjCF q | Cl | NHg | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-1004 | CF(CFg)2 | Cl | nhch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1005 | CF(CF^2 | Cl | NHCH3 | F | H | CHg | SÍCOCHgCFg | H |
| 1-1006 | CFgCFgCFg | Cl | nhch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1007 | CFgOFgL/Fg | α | NHCH3 | F | H | CHg | SlOXJHjCFg | H |
| 1-1008 | CF p(OK gj^GF n | Cl | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1009 | CFgCCFaJgCFg | Cl | NHCHg | F | H | CHg | SÍOlCHjCFg | H |
| 11010 | CF a(CF g)gCF | Cl | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1011 | CFgíCF^gCFg | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOlCHgCFg | H |
| 1-1012 | CFa(CF gí^OFg | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1013 | OFg(OF g)4CFg | d | NHCHg | F | H | CHg | stolcucFg | H |
| 1-1014 | CFgíCFgígCFg | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1015 | CFgíCFa^CFg | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-1016 | Of 2(of íjJxiOf α | d | NHCHg | F | H | CHg | SGHgCF g | H |
| 1-1017 | GF2(CFg)eCFg | d | NHCHg | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-1018 | CF2(CF^7CF3 | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1019 | OF 2(OF g)7 OF 3 | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1020 | CFgíCF^CFg | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1021 | CF^CFgjgCFg | d | NHCH3 | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-1022 | CF2CHFOC4F9 | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1023 | cf2chfoc4f9 | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOteHsCFg | H |
| 1-1024 | CF^HFOCjFh | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1025 | OF gCHF Od;F1 η | ca | NHCHg | F | H | CHg | S(OX3HaCFg | H |
| 1-1026 | CF2CHFOCF(CFg)2 | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1027 | cf2ghfcx;f(cf3»2 | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-1028 | CFgCHF OFáOCFg | d | NHCHg | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-1029 | CF2CHFCF;pCF3 | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-1030 | CHjCFÍCF^OCaF, | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1031 | CH2CF(CFg)OCgF, | α | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXjHgCFg | H |
| 11032 | CH,CF,O(CF,),OCF, | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1033 | C HgCFgO(CF gjgOCF η | ca | NHCHg | F | H | CHg | S/OlCHjCFg | H |
| 1-1034 | ch,cf,o(cf5),ocf5cf. | ca | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1035 | CH,CFaO(CF2)3OCFsCFs | d | NHCHg | F | H | CHg | SlOCHgCFg | H |
| 1-1036 | CH2(CF2V3HF2 | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1037 | CHjÍCF^CHFj | d | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-1038 | CHjÍCFj^CHFj | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1039 | CH2(CF2)4CHF2 | α | NHCHg | F | H | CHg | SlOlCHaCFg | H |
| 11040 | CH2(7H2CH2(CF2)4CF3 | α | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11041 | CH,CH.jCH.j(CF=)4CF3 | d | NHCHg | F | H | CHg | S/OCHjCFg | H |
| 1-1042 | CHíjCTLjCOíjíCFíjj^CF q | d | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1043 | CHgCHgCtlg(CFg)cOF q | α | NHCHg | F | H | CHg | SÍOGHjCFg | H |
| 1-1044 | CF(CFg>2 | d | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1045 | cf(cFj>2 | ca | d | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1046 | CF^JF3(zF3 | ca | d | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1047 | CFgCFgCFg | ca | Cl | F | H | CHg | SÍOXlHgCFg | H |
| 1-1048 | CFo(CFq)<»CF q | d | ca | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11049 | CF2(CF^2CF3 | d | Cl | F | H | CHg | SCOlCHgCFg | H |
TABELA 20
| 3omp.No | Ri | Es | Rs | R< | Rs | Re | Rt | r8 |
| 1-1050 | CF2(GFg>3CF3 | α | Cl | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1051 | CF g(ÜF glgCKg | Cl | Cl | F | H | CH3 | S(O)CH,CFg | H |
| 1-1052 | CFgíCFgJ^CFg | α | Cl | F | H | cai3 | SCHgCFg | H |
| 1-1053 | CF2(CF3)4CF3 | Cl | Cl | F | H | CHS | SCOCHaCFa | H |
| 11054 | CF2(CF a)sCFg | Cl | Cl | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1055 | CFa(CF g^CFg | Cl | Cl | F | H | CHa | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-1056 | CF^CFj^gCFg | Cl | Cl | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-1057 | CFaCCF^CFa | Cl | d | F | H | CH3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1058 | CFjjCCFg^fCFg | Cl | d | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1059 | OF 2(OF glj CF g | Cl | Cl | F | H | CH3 | SCoXlHjCFa | H |
| 1-1060 | CFgÍGF^gCFg | Cl | d | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-1061 | CPS(,CP g)8CF3 | ca | d | F | H | CH3 | SCOCHjCFg | H |
| 1-1062 | CF2CHFOCaF, | Cl | Cl | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1063 | CFjCHFOCaF, | Cl | d | F | H | CHa | SCOXJHjCFa | H |
| 1-1064 | CF2CHFOC4F9 | Cl | Cl | F | H | CHa | SCHgCF g | H |
| 1-1065 | CF2CHFOC4F9 | Cl | ca | F | H | CH3 | SÍOXJHjCFa | H |
| 1-1066 | CF2CHFOCsF11 | Cl | Cl | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 11067 | CF2CHFOC5FU | Cl | d | F | H | CH3 | SlOXJHjCFa | H |
| 1-1068 | CF2CHFOCF(CFs)s | Cl | ca | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1069 | CF2CHFOCF(CFg)2 | Cl | d | F | H | CH3 | S(OX!^CF3 | H |
| 1-1070 | CF2CHFCF^OCF3 | Cl | ca | F | H | CH3 | SCHgCF g | H |
| 1-1071 | cf2chfcf2ocf3 | Cl | d | F | H | CH3 | SCOCHgCFa | H |
| 11072 | CHgCFÍCF^OCaF, | Cl | d | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1073 | CH2CF(CF3)OCsF7 | Cl | Cl | F | H | ch3 | S(O)CH2CFa | H |
| 1-1074 | gh2cf2o(cf2)2ocf3 | α | Cl | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1075 | CH2CF3CKCF2)2OCF3 | Cl | Cl | F | H | CHa | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1076 | CHjCF2O(CF2)2OCF2CFa | Cl | ca | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1077 | ch,cf,o(cf,),ocf,cf3 | Cl | d | F | H | CH3 | S/OCKjCFg | H |
| 1-1078 | CH2(CF2)gCHF2 | Cl | ca | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 11079 | CH2(CF2)aCHF2 | Cl | d | F | H | CH3 | SÍOXlHgCFa | H |
| 1-1080 | CH2(ÇF2),CHF2 | Cl | Cl | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1081 | CH2(CF2)4CHF2 | Cl | Cl | F | H | CHa | SÍOCHaCFa | H |
| 1-1082 | CH,CH,CH2(CF2)4CF3 | Cl | d | F | H | CH3 | SCHjCFg | H |
| 1-1083 | ch2ch2cii2(cf2)4cf3 | Cl | Cl | F | H | CHa | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1084 | CHçCHgCHaíCFaífívF g | Cl | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1085 | CH2CH2CH2(CF2)gCFa | Cl | Cl | F | H | CHa | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1086 | CF(CFg>2 | Br | Br | F | H | CH3 | SCH2CFg | H |
| 1-1087 | CF(CFa>3 | Br | Br | F | H | CH3 | SCOXJHgCFg | H |
| 1-1088 | CF2CF2CF3 | Br | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 11089 | CF^CF2CF3 | Br | Br | F | H | CH3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1090 | CF2(CF2)2CF3 | Br | Br | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 11091 | CF2(CF a)2CFg | Br | Br | F | H | CHa | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1092 | CF2(CFg)gCFg | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1093 | CFg(CF | Br | Br | F | H | CH3 | SÍOCHaCFg | H |
| 11094 | CF2(CF2)4CF3 | Br | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1095 | CF 2(CF 3^4 CF g | Br | Br | F | H | CHa | SCOCHjCFg | H |
| 1-1096 | CFaCCFohiCFq | Br | Br | F | H | CH3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1097 | CF2(CFg)5CF3 | Br | Br | F | H | CHa | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1098 | CFs(CF^eCFa | Br | Br | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1099 | CF2(CF g)6CFg | Br | Br | F | H | CH3 | SCOXJHaCFg | H |
| 1-1100 | CF2(CFgK|CFg | Br | Br | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1101 | CFg^CFgljCFg | Br | Br | F | H | CH3 | S(OX3HtCFg | H |
| 11102 | CFg(CFg)gCFg | Br | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1103 | OFjjÍCF g)gCFg | Br | Br | F | H | CHa | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-1104 | CF2CHFOCF3 | Br | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1105 | cf2chfocf3 | Br | Br | F | H | CH3 | S(OCHgCF3 | H |
TARFI Δ 9-1
| Comp.No | Ri | Rs | R< | Rs | Re | R7 | rb | |
| 11106 | CFgCHFOCgFβ | Br | Br | F | H | CHa | sch2cf3 | H |
| 1-1107 | CFjCHFOCjFg | Br | Br | F | H | CH3 | SÍ.O/CRjCFa | H |
| 1-1108 | CF2CHFOC3F7 | Br | Br | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-1109 | cf2chfoc3f, | Br | Br | F | H | CHa | SÍOXJHaCFg | H |
| 1-1110 | CF2CHFOC4F9 | Br | Br | F | H | CH3 | SCHaCFa | H |
| 1-1111 | CF2CHFOC4F9 | Br | Br | F | H | CHa | S(OX!HaCFa | H |
| 1-1112 | CF2CHFOC5Fh | Br | Br | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-1113 | Of gC hf ocbf1 j | Br | Br | F | H | CH3 | SCCOCHjCFa | H |
| 1-1114 | CF2CHFOCF(CFg)2 | Br | Br | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 11115 | CFjCHFOCFCCF^ | Br | Br | F | H | CH3 | S(O)CH,GF3 | H |
| 11116 | CFaCHFCFaQCFa | Br | Br | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-1117 | CF2CHFCF/}CF3 | Br | Br | F | H | CH3 | SCOCHjCFa | H |
| 1-1118 | CH2CF(CF3)OC3F7 | Br | Br | F | H | CH9 | SGH2CF3 | H |
| 1-1119 | CH2CF(CF3)OC3F7 | Br | Br | F | H | CHa | SCOXlHaCFa | H |
| 1-1120 | ch2cf2o(cf2)2ocf3 | Br | Br | F | H | CHa | SCHaCFa | H |
| 1-1121 | CH,CF2O(CF,)2OCF3 | Br | Br | F | H | CH3 | SÍOCHjCFa | H |
| 1-1122 | CIt,CF,O(CF,),OCF,CF9 | Br | Br | F | H | CHS | SCH2CF3 | H |
| 1-1123 | ch,cf,o(cf,),ocf,cf9 | Br | Br | F | H | CH3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1124 | ch2(gf,Í,chf, | Br | Br | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1125 | ch,(cf2>,chf, | Br | Br | F | H | CH3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1126 | ch2(cf2)4chf2 | Br | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1127 | gh2(cf2)4ghf2 | Br | Br | F | H | CH3 | S/O/CHgCFg | H |
| 1-1128 | ch,ch,gh,<cf,)4cf3 | Br | Br | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1129 | CH2CH2CHa(CF2)4CF3 | Br | Br | F | H | CH3 | S(OX3H2CFa | H |
| 1-1130 | CH2CH2CH2(CFa)gCF3 | Br | Br | F | H | CHa | SCHaCFg | H |
| 1-1131 | CH2CH2GH2(CF2)rCF3 | Br | Br | F | H | CH3 | StoKü^CFa | H |
| 1-1132 | CF(CFa»a | α | H | F | H | CHa | SCH2CFa | H |
| 1-1133 | CF(CFã)2 | α | H | F | H | CH3 | S/OCHaCFg | H |
| 1-1134 | CFgCFgCFg | α | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1135 | CFgCFgCFg | α | H | F | H | CH3 | SfOCHjCFg | H |
| 1-1136 | CF g(CF rJçUF q | ca | H | F | H | CHa | SCHjCFa | H |
| 1-1137 | CFg(CF^gCF3 | Cl | H | F | H | CH3 | S(OX3HaCF3 | H |
| 1-1138 | CFg(CF g)gCFg | ca | H | F | H | CH3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1139 | CFg(CF gígCFg | α | H | F | H | CHa | S(O)CHaCFa | H |
| 1-1140 | CFa(GFa)4CFa | Cl | H | F | H | CHa | SCHaCFa | H |
| 1-1141 | CF g(CF gJ^CF g | ca | H | F | H | CHa | SÍOXiHaCFa | H |
| 1-1142 | CF2(CFa)5CFs | α | H | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-1143 | CF,(CFJfCF, | ca | H | F | H | CH3 | Sto/JHjCFa | H |
| 1-1144 | CFjíCF^gCFa | ca | H | F | H | CH3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1145 | CFg(CF^eCFg | ca | H | F | H | CHa | StoXJHjCFa | H |
| 1-1146 | CFa/CF^CFa | α | H | F | H | CH3 | SGH2CF3 | H |
| 1-1147 | CF2(CFã>7CFa | ca | H | F | H | CH3 | SCOjCHaCF,, | H |
| 1-1148 | CFg(CF g)gCFg | ca | H | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| Γ1149 | CF2(CF g)8CF3 | ca | H | F | H | CH3 | SíOCI^CFa | H |
| 1-1150 | CF2CHFOC3F7 | ca | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1151 | cf2chfoc3f7 | ca | H | F | H | CHa | SÍOXiHaCFa | H |
| 1-1152 | CFgCHFOC^Fg | ca | H | F | H | CHg | SCH3CF3 | H |
| 1-1153 | cf2chfoc4f9 | ca | H | F | H | CH3 | SÍOCHjCFa | H |
| 1-1154 | CFjCHFOCgFn | ca | H | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-1155 | GFgCHFOCBF77 | ca | H | F | H | CHa | SÍOXiHaCFa | H |
| 1-1156 | CFsCHFOCF(CFa)a | ca | H | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1157 | CF2CHFOCF(CFa)a | ca | H | F | H | CHa | S(O)CHaCFa | H |
| 1-1158 | CFgCHFCFáOCFg | α | H | F | H | CHa | SCH2CF3 | H |
| 1-1159 | CFgCHFCF^OCFg | ca | H | F | H | CH3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1160 | CH2CF(CFg)OCaF7 | ca | H | F | H | CH3 | SCHaCFa | H |
| 1-1161 | CHaCF(CFa)OCaF7 | ca | H | F | H | CHa | SÍOCHaCFg | H |
TARFI Δ 9?
| 3omp.No | ®1 | R2 | Ra | R< | «a | Ra | Ra | Ra |
| 1-1162 | CHjCFjOÍCF^jOCFa | α | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1163 | CH,CF,O(CF5,OCFa | Cl | H | F | H | CHa | S(OX3H,CFa | H |
| 1-1164 | CHqCF ,O(CFq)aOC FrjCF q | α | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1165 | CHgCF aO(CFa)aOC FaCF g | α | H | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFa | H |
| 1-1166 | ch2(cfÁchf2 | α | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1167 | ch2(cf2^chf2 | α | H | F | H | CHa | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1168 | CHgíCF^CHFg | Cl | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1169 | CH2(CF2),CHF2 | Cl | H | F | H | ch3 | StOXjHgCFg | H |
| 1-1170 | CHíCHcCHgíCFgl^CF q | α | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1171 | CHjCHjCH^CR^CF,, | Cl | H | F | H | ch3 | SÍOXiHaCFa | H |
| 1-1172 | GHgCHgCTIgCCFgíjjGF 3 | α | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1173 | CHgCHgCHgCCFg^iÇfF q | α | H | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFa | H |
| 1-1174 | CF(CF3>2 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 11175 | CF(CF3>2 | Br | H | F | H | ch3 | S(O>3H2CF3 | H |
| 1-1176 | CFgCFgCFa | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1177 | CKgCFgOFg | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHjCFa | H |
| 1-1178 | CFq(CF g)aCFq | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1179 | OF a(CF «j)<jCF q | Br | H | F | H | ch3 | SÍOKiHjCFa | H |
| 1-1180 | CFgíCF^gCFg | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1181 | CF2(CF^3CF3 | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-1182 | cf 3(cf 2^<cf 3 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1183 | CFg(CF g^CFg | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXíHjCFa | H |
| 1-1184 | CFgCCFg^CFg | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1185 | CFgíCFa^CFg | Br | H | F | H | ch3 | S(O)CH2CFa | H |
| 11186 | CF a(CF a)«CF q | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1187 | CF2(CF^gCF3 | Br | H | F | H | ch3 | SÍOjCHjCFa | H |
| 1-1188 | CF 2(CP g)7 OF 3 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1189 | CF 2(CF j^7 OF 3 | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXíHjCFa | H |
| 1-1190 | CFgíCFgJgCFg | Br | H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1191 | CFgÍGFg^gGFg | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXíHjCFa | H |
| 1-1192 | CF2CHFOCF3 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11193 | cf2chfocf3 | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHjCFa | H |
| 1-1194 | CFaCHFOCgF5 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1195 | cf3chfoc3f5 | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-1196 | CFgCHFOCgF, | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1197 | CF2CHFOC3F7 | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1198 | cf2chfoc4f9 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1199 | cf2chfoc4f„ | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHjCFa | H |
| 1-1200 | CFgCHFOCgFn | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1201 | OF 2CHFOCqFjj | Br | H | F | H | ch3 | SCOXJHjCFg | H |
| 1-1202 | CFgCHFOCFÍCF^a | Br | H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1203 | CF2CHFOCF(CF^)2 | Br | H | F | H | ch3 | Sto/CHjCFa | H |
| 1-1204 | CFsCHFCFgOCFa | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF3 | H |
| 1-1205 | CFgOHFOFjjOCFt} | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHaCFa | H |
| 1-1206 | CH/JFÍCFa/OCjF, | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1207 | CHjCFÍCF^OCjF, | Br | H | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFa | H |
| 1-1208 | CHjCF2O(CF2)2OCF3 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF 3 | H |
| 1-1209 | CHjCF2O(CF2)2OCF3 | Br | H | F | H | ch3 | S(OX3I4OFa | H |
| 11210 | CH,CF,O(CF,),OCF,CFS | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1211 | CH,CF2O(CF2)2OCF2CF3 | Br | H | F | H | ch3 | S(OX^HgCF3 | Ή |
| 1-1212 | CH2(CF2)aCHF2 | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1213 | CH2(CF2)aCHF2 | Br | H | F | H | ch3 | SÍO/CHsCFa | H |
| 1-1214 | ch2(cf2)4chf2 | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1215 | ch2(cf2)4chf2 | Br | H | F | H | CHa | S(OXJH2CFg | H |
| 1-1216 | CH,CH,CH,(CF,)4CFn | Br | H | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-1217 | ch2ch2ch2(cf2)4cf3 | Br | H | F | H | CH3 | SÍOXJHjCFa | H |
TABELA 23
| rtomp.No | Ri | Rg | Rs | R4 | Rs | Re | Rt | Re |
| 1-1&L8 | CHjCHjCHj(CFa)gCFg | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1219 | CHgCHgCH/CFg/gCFg | Br | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1220 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)GHg | H | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11221 | OHgOF F g | H | NHC(O)CHg | H | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1222 | CH2CFgCF3 | H | CHg | H | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11223 | CHgCFgCFg | H | CHg | H | H | CHg | S(OCHgCFg | H |
| 1-1224 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | α | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1225 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | ca | H | CHg | SlOXlHgCFg | H |
| 11226 | CHgCFgCFg | H | CHg | ca | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11227 | CHgCFgCFg | H | CHg | ca | H | CHg | StOCHgCFg | H |
| 1-1228 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CH3 | CHg | H | CHa | SGH2CF3 | H |
| 1-1229 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | CHg | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1230 | CHgCF^ÍFg | H | CHg | CHg | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11231 | CHgCFgCFg | H | CHg | CHg | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-1232 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | H | H | Cl | SCHgCFg | H |
| 1-1233 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CH3 | H | H | Cl | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1234 | CHgCFgCFg | H | CHg | H | H | ca | SCHgCFg | H |
| 1-1235 | CHgCFgCFg | H | CHg | H | H | Cl | S(OJCHgCFg | H |
| 1-1236 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | F | H | CN | SCHgCFg | H |
| 1-1237 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | F | H | CN | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1238 | CHgCFgCFg | H | CHg | F | H | CN | SCHgCFg | H |
| 1-1239 | CHgCFgCFg | H | CHg | F | H | CN | S(OJCHgCFg | H |
| 11240 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | H | H | CN | SCHgCFg | H |
| 1-1241 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | H | H | CN | StOWHjCFg | H |
| 11242 | CHgCFgCFg | H | CHg | H | H | CN | SCHgCFg | H |
| 1-1243 | CHgCFgCFg | H | CHg | H | H | CN | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1244 | CHgCFgCFg | H | NHC(O)CHg | H | H | OCHg | SCHgCFg | H |
| 1-1245 | CHjCF^CFg | H | NHC(O)CHa | H | H | OCHg | S(OCHgCFg | H |
| 1-1246 | CH2CF2CF3 | H | CHg | H | H | OCHg | SCHgCFg | H |
| 1-1247 | CHjCFgCFg | H | CHg | H | H | OCHg | S(OCHgCFg | H |
| 1-1248 | CHgCFgCFg | H | CHg | F | H | CHg | SCH-jCHgCFg | H |
| 1-1249 | CHgCFgCFg | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CH2CHgCF3 | H |
| 1-1250 | CHjCHaOCHÍCFg^ | H | CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1251 | CHgCHáOCHÍCFg^ | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1252 | CHgCHgCH/XXCFglg | H | CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1253 | CH^I^CHjOGÍCFgíg | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1264 | CHgCH/SHgOCHteF^g | H | CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1255 | CHjCHjCHgOCH/CFg/a | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1256 | CHgCFgCFgCF^CFgCF g | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11257 | CFgCHFOCFgCFgCFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1258 | CH,CF,CF5CH,OCH,CF3 | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1259 | OH,CFgC!FjCH2OCHjCFg | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1260 | CF HF CFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1261 | CFaCHFCFg | Br | NHg | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1262 | CFÍCFglg | Br | NHg | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-1263 | CF(CFglg | Br | NHg | F | H | CHg | S(OXJHjCF3 | H |
| 1-1264 | CF2CF2CFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1265 | CFjCFgCFg | Br | NHg | F | H | CHg | S(OCHgCFg | H |
| 11266 | CFg(CFg)gCFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1267 | CFg(CF g)gCFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-1268 | CFgCCFgJgCFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1269 | CFg(CFg)3CFg | Br | NHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1270 | CF g(CF g) 4CF g | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1271 | CFg(CF g^CFg | Br | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1272 | CFg(CF g)5CF3 | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11273 | CFg(CF g)5CFg | Br | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 11274 | CF2(CFg)eCFg | Br | NHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1275 | CFg(CFg)gCFg | Br | NHg | F | H | CHg | S(OCHgCFg | H |
TABELA 24
| TnmpNn | Ri | Ra | Ra | R. | Ra | Re | Rl | Ra |
| 1-Γ276 | OF g(OF g)-j OF g | Br | NHj | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 1-1277 | CFjÍCF gfcjCFg | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-1278 | CF2(CF g^CFg | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 11279 | CFg(,CF g)gCFg | Br | NHa | F | H | CHg | S(O)CHaCF3 | H |
| 11280 | cf2chfocf3 | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1281 | CFaCHFOCFg | Br | ΝΗ2 | F | H | CHg | SÍO)CH2CF3 | H |
| 11282 | CFjCHFOCjFg | Br | ΝΗ, | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-1283 | CFjCHFOCaFs | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1284 | CFgCHFOCgFj | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 11285 | CFgCHFOC4Fg | Br | NHj | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 1-1286 | CFaCHFOC4F8 | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11287 | CF,CHFOCSF„ | Br | NHj | F | H | CHg | SCHgUFg | H |
| 1-1288 | CF2CHFOCRF1 1 | Br | NHj | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 11289 | CF2CHFOCFÍCFg)2 | Br | NHj | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-1290 | O Fg OHFOC F(CF 3)3 | Br | ΝΗ2 | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1291 | CFgCHFCFgOCKg | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1292 | CFgOHFCF2OCF3 | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 11293 | CHaCFÍCFg)OCgF7 | Br | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11294 | CH^CF(CFg)OC3F7 | Br | NHj | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1295 | CH,CF2OÍCF2)2OCF3 | Br | NH, | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1296 | C HgCKgOÍCF 2)9OOFg | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1297 | CH^OF 9O(CF2)9OC F9CF g | Br | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11298 | CH,CF,O(CF,),OCF,CFg | Br | NHj | F | H | CHg | SíOCHjCFg | H |
| 1-1299 | CH3(CFa)sCHF3 | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11300 | CH2ÍCF2)gCHFa | Br | NH, | F | H | CHg | SÍOX3H2CFg | H |
| 1-1301 | CH2(CF2)4CHFa | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11302 | CH2(CF2)4CHF2 | Br | NHj | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1303 | ch,ch,ch,(cf,)4cf3 | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1304 | CH9CH2CH2(CF2)4CF 3 | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1305 | CH2CH2CH2(CF2)^F 3 | Br | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11306 | GHgCHgCHgíCFgíf^yF g | Br | NHa | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1307 | OFgCHFOFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1308 | CFgCHFCFg | Br | NHCH3 | F | H | CHg | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1309 | CFÍCFgla | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1*1310 | CFÍCFsJj | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 11311 | CFgCF2CF3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 11312 | CF/3F2CF3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-1313 | CFaíCF^CFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11314 | CF/CF^CFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 11315 | CFgCCF^CFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11316 | CFgCCFg^CFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1317 | CFaíCF^CFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1318 | CF2(CFg)4CF3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 11319 | CF2(CFa)5CF3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 1-1320 | CF a(CF g^gCFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-1321 | CF^CFgígCFa | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11322 | OF 2(OF o)ftOFq | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1323 | OF 2(OF gKj OF g | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-1324 | CFg(CF g)fOFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1325 | CF2(CF a)8CF3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1326 | OFg(CFg)3CFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1327 | cf2chfocf3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 11328 | CFaCHFOCFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCH2CFg | H |
| 1-1329 | CFgCHFOCgFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1330 | CFgOHFOCgFg | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 11331 | CF2CHFOCgF7 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
TABELA 25
| 3omo.No | Ri | r2 | R3 | R, | Rs | R6 | «7 | r8 |
| 11332 | CFgCHFOCgFj | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOKJHgCFg | H |
| 11333 | CF2CHFOC4F9 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-1334 | cf2chfoc4f9 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1335 | CFsCHFOCgFn | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1336 | CFgCHFOCgFn | Br | NHCHg | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1337 | C F2CHF OC F(CF g)2 | Br | NHCHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1338 | cf2chfocf(cf3)2 | Br | NHCHg | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 1-1339 | cf2chfcf2ocf3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1340 | CF2CHfCF^OCF3 | Br | NHCHg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1341 | CHjCFÍCFglOCgF, | Br | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11342 | CH^CFÍCF^OCgF, | Br | NHCHg | F | Η | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-1343 | CH,CF,O(CF,),OCF3 | Br | NHCH3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1344 | C HgCFgOÍCF q | Br | NHCHg | F | Η | CHg | SCOXJHsCFg | H |
| 1-1345 | CHSCF,O<CF,),OCF,CF3 | Br | NHCHg | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1346 | CH^CF«fO^CFojsOCFaCKq | Br | NHCHg | F | Η | ch3 | SÍO/CHjCFg | H |
| 1-1347 | CH2(CF2)jOHF2 | Br | NHCH3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1348 | CHjÍCF^CHFj | Br | NHCH3 | F | Η | CHg | S/O/CHgCFg | H |
| 1-1349 | CH,(CF,),CHF5 | Br | NHCH3 | F | Η | CHg | SCH2CF3 | H |
| 11350 | ch2(cf2),chf2 | Br | NHCHg | F | Η | CHg | Sto/CHjCFg | H |
| 1-1351 | CH2CH2CH2(CFj)4CF3 | Br | NHCHg | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11352 | GH^CH^CHoCCF^^CF q | Br | NHCHg | F | Η | CHg | SÍO/CRjCFg | H |
| 1-1353 | CHgCHgCHgteF^^Fg | Br | NHCH3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1354 | CHjCHgCHgíCF^^CFj | Br | NHCHg | F | Η | CHg | SÍOXíHjCFg | H |
| 1-1355 | CHFa | H | H | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1356 | chf2 | H | H | F | Η | CHg | SÍOCHjCFa | H |
| 1-1357 | ch3 | H | H | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11358 | ch3 | H | H | F | Η | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 1-1359 | chf2 | H | NHC(O)CHS | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1360 | chf2 | H | NHC(O)CH3 | F | Η | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11361 | ch(ch^cn | H | NHC(O)CH3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11362 | CHÍCH^CN | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | Sto/CHjCFg | H |
| 1-1363 | CHgCF g | H | H | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11364 | CHgCFg | H | H | F | Η | CHg | SÍO/CHgCFg | H |
| 1-1365 | CHgCFg | H | NHg | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1366 | CHgCFg | H | NHg | F | Η | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1367 | CFáCHFa | H | NHC(O)CH3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1368 | CF2CHF2 | H | NHC(O)CH3 | F | Η | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11369 | CHgCFg | H | NHC(O)CH3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11370 | CHgCFg | H | NHC(O)CH3 | F | Η | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1371 | CHgCF 2C1 | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11372 | CHgCFgCl | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11373 | CH2C2F6 | H | CHgOH | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11374 | ch2c2f5 | H | CHgOH | F | Η | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1375 | CHgCN | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11376 | CH2CN | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SCO/CHgCFg | H |
| 11377 | ch2ch2f | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11378 | CHgCHgF | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SÍOCHsCFg | H |
| 1-1379 | CHgCFg | Cl | H | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1380 | CHgCFg | Cl | Η | F | Η | CHg | S/O/CHjCFg | H |
| 1-1381 | CHgCFg | F | NHg | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 11382 | CHgCFg | F | NHg | F | Η | CHg | SÍOXíHjCFg | H |
| 11383 | CHgCFg | α | NHg | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1384 | CHgCFg | Cl | NHg | F | Η | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1385 | CHaC2F5 | H | H | F | Η | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1386 | CHgÇgFs | H | H | F | Η | CHg | SttDCHjCF,, | H |
| 1*1387 | CF^CHFg | H | nhc(o)ch3 | F | Η | CHg | SCHgCFgCl | H |
TABELA 26
| 3onriD.No | Ri | Rs | R< | Rs | R« | R7 | Rs | |
| 11388 | CF/3HF2 | H | NHC(0)CH3 | F | H | ch3 | S(O)CHaCFaCl | H |
| 1-1389 | CH2CF2C1 | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFgCl | H |
| 1-1390 | CHgOF gCl | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SftDCHjCFaCL | H |
| 1-1391 | GHgCgFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | S(O)CHaCF2CF3 | H |
| 1-1392 | CFsCHFs | H | NÍCHgXXOteHg | F | H | ch3 | SCHgCKg | H |
| 1-1393 | CFgCHFg | H | N(CH3)C(O)CH3 | F | H | ch3 | S(O)CH2CFa | H |
| 1-1394 | CFjCHFj | H | NÍCHgXXOXlHg | F | H | ch3 | SCH2CF2CX | H |
| 1-1395 | CFjCHFj | H | N(CHgXXOX?H3 | F | H | ch3 | SlOXH^CFaCl | H |
| 1-1396 | CF^CHFCFa | H | N(CHaXXOXlH3 | F | H | ch3 | S(OXlHaCF3 | H |
| 11397 | Cl | N{C(OK!H^a | F | H | ch3 | S/OKJHaCFg | H | |
| 1-1398 | CHjÇjFb | H | N{C(OX;H^CH2CF=CHa | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1399 | H | N{C(OX!H^CH/3F=CHa | F | H | ch3 | S(OX3HaCF2a | H | |
| 1-1400 | CF.jCHF2 | H | N{C{O)CH3}CHaC=CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1401 | CFaCHFa | H | NÍCÍOXHaJCHaC^CH | F | H | ch3 | S(OXlHaCF3 | H |
| 1-1402 | CFjCHF2 | H | NHCHa | F | H | ch3 | SCHgCKg | H |
| 11403 | CFjCHFj | H | nhch3 | F | H | ch3 | StojCHaCFg | H |
| 1-1404 | CFaCHFa | H | NHCHa | F | H | ch3 | SCHgCF gCl | H |
| 11405 | CFgCHFa | H | NHCHa | F | H | ch3 | S(OXJHaCF2Cl | H |
| 1-1406 | CFjCHFj | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1407 | CFsCHFa | Br | H | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1408 | CF^CHF2 | Br | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11409 | CF/3HF2 | Br | Br | F | H | ch3 | S(OX3HaCF3 | H |
| 11410 | chf3 | H | <X=O)OH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11411 | chf2 | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1412 | CHFa | H | ch3 | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1413 | CHa | H | CHa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1414 | ch3 | H | ch3 | F | H | ch3 | SíOCHaCF,, | H |
| 1-1415 | CHgCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1416 | GHgCFg | H | ch3 | F | H | ch3 | S(OXlHaCF3 | H |
| 1-1417 | CF^CHFa | H | ch3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1418 | CFaCHFa | H | CH, | F | H | ch3 | Sto/CHaCFg | H |
| 1-1419 | CHgOF gCl | H | CHa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1420 | CHgCF gd | H | CHa | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 11421 | CFaCHFa | H | NHCHaÇsCH | F | H | ch3 | SCHaCF3 | H |
| 1-1422 | CFjCHFa | H | NHCHaCsCH | F | H | CHg | s(oX>h2cf3 | H |
| 1-1423 | CFaCHF2 | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1424 | CFaCHFa | H | Cl | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 11425 | CF2CHFd | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCKg | H |
| 1-1426 | CF2CHFC1 | H | ch3 | F | H | CHg | SlOiCHaCFg | H |
| 1-1427 | CFgCHFd | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1428 | CFgCHFd | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | Sto/CHaCFg | H |
| 1-1429 | ch2cf3 | H | NHC(O)CHaCH3 | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 11430 | C^gCFg | H | NHC(O)CHaCH3 | F | H | CHS | S(OX!HaCF3 | H |
| 1-1431 | CH2CF3 | H | NHC(O)CH2OCH3 | F | H | CH3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1432 | CHgCFg | H | NHC(O)CH2OCH3 | F | H | ch3 | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1433 | CHgCFg | H | NHC(O)Pr-c | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1434 | CHgCFg | H | NHC(O)Pr-c | F | H | ch3 | SÍOXlHaCFg | H |
| 1-1435 | CFaCHFa | H | C(O)OH | F | H | CH3 | SCHgCKg | H |
| 11436 | CHaCN | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1437 | CHaCN | H | CHs | F | H | CHs | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1438 | CFgCHFCFg | H | C(O)OH | F | H | CH3 | SCHgCF g | H |
| 1-1439 | *^2θ^3 | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1440 | CHgCFg | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1441 | CHgCFg | H | C(O)NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1442 | CHgCFg | H | C(O)NHa | F | H | ch3 | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1443 | CHgCFg | H | C(O)NHCHa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
TABELA 27
| ComD.No | Ri | Ra | Ra | R« | Ra | Re | Rl | R« |
| 1-1444 | CHgCFg | H | C(O)NHCHg | F | Η | CH3 | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1445 | d^a^Fg | H | C(OtoCHjCHg | F | H | CH3 | SCHgCF g | H |
| 11446 | CHjCFg | H | C(OX)CHjCH3 | F | H | ch3 | S(O)GHjCF3 | H |
| 11447 | H | C(O)OH | F | H | ch3 | SCHjCF3 | H | |
| 1-1448 | CFjCHFCl | H | C(O)OH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1449 | CHgCgFg | H | NHC(O)CHjCl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1450 | CHgCgFg | H | NHC(O)CHjCl | F | H | CHg | SÍOKJHjCFg | H |
| 1-1451 | CF/3HF2 | Cl | H | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1452 | CFgCHFg | Cl | H | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1453 | CHgCFg | H | NHC(OX3HjCl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1454 | CHjCFg | H | NHC(O)CHjCl | F | H | CHg | SCOCHjCFg | H |
| 1-1455 | CHgCFg | H | NHCKO)CH=CHj | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1456 | CHgCFg | H | NHO(O)CH=CHj | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1457 | CFgCHFCI | H | C(O)NHj | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1458 | CFgCHFCI | H | C(O)NHa | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1459 | CFjCHFCl | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1460 | CFjCHFCl | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1461 | CHg | H | OCHg | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1462 | CHg | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 1-1463 | CHF2 | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1464 | CHF2 | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1465 | CFjCHFCl | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11466 | CFjCHFCl | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1467 | CHgCFg | H | och3 | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 11468 | CHgCFg | H | och3 | F | H | ch3 | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1469 | CHg | H | OCHjCjF6 | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1470 | CHg | H | OCHjCjFs | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 11471 | CHg | H | OCHgCHg | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1472 | CHg | H | OCHgCHg | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1473 | CFg | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1474 | CFg | H | Η | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 11475 | CFgCFg | H | H | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1476 | CFjCFg | H | H | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1477 | CFg | H | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1478 | cf3 | H | NHj | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1479 | cf2cf3 | H | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1480 | CFgCFg | H | NHj | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1481 | CFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1482 | CFg | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1483 | CFjCFg | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1484 | CFgCFg | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 11485 | CFg | H | NHCHa | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1486 | CFg | H | NHCH3 | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1487 | CFgCFg | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1488 | CFjCFg | H | NHCH3 | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1489 | CFg | H | CN | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1490 | CFg | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1491 | CFjCFg | H | CN | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 11492 | CFgCFg | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHjCFg | H |
| 11493 | CFg | H | CHg | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1494 | CFg | H | CH3 | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1495 | CFgCFg | H | CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1496 | CF2CFg | H | ch3 | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1497 | CFg | Cl | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1498 | CFg | Cl | NHj | F | H | CHg | S(OX3HjCFg | H |
| 1-1499 | CFjCFg | Cl | NHj | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
TABELA 28
| Cchtd.No | Ri | R2 | Ra | R< | Ra | Ra | R, | Rg |
| 1-1500 | CF2CF3 | α | NHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1501 | cf3 | ca | NHCHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1502 | cf3 | Cl | NHCHg | F | H | CHg | SÍOKíHaCFg | H |
| 11503 | CFgCFg | Cl | NHCH3 | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1504 | CFgCFg | Cl | NHCH3 | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1505 | CH2C4Fg | ca | H | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1506 | CHAFg | Cl | H | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1507 | Br | NHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 1-1508 | CHaC4F9 | Br | NHg | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1509 | CHgC^Fg | Br | H | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1510 | CHgC^Fg | Br | H | F | H | CHg | S/OÍCHgCFg | H |
| 11511 | α | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 11512 | C^a^Fg | α | Cl | F | H | CHg | SCOXJHaCFg | H |
| 1-1513 | CF2CHFOCaF6 | Η | NHCaHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1514 | CF2CHFOCaF5 | Η | NHCaHg | F | H | CHg | SCOXJHgCFg | H |
| 1-1515 | cf2chfoc2f5 | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 11516 | cf2chfoc2f5 | Cl | NHa | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11517 | GH^CHgCRjSC^N | Η | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1518 | CHaCJHaCHjSC^N | Η | H | F | H | CHg | SÍOXiHgCFg | H |
| 11519 | CH(CHg)CFg | Η | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11520 | CH(CHg)CFg | Η | H | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 11521 | OHaCgRjg | Η | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11522 | CHaCy?^ | Η | NHC(O)OHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1523 | CH2CeF ig | Η | NHCHg | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-1524 | CH2C6F ig | Η | NHCHg | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1525 | CHgCgFig | Η | NHCHaC=CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1526 | CHaCgF^ | Η | NHCHsC^ CH | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1527 | CH,CH,CF(CFa), | Η | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1528 | CHaCHsCJrtCFaJa | Η | NHC(O)CHg | F | H | CHg | S(OX3HaCFg | H |
| 1-1529 | CFaCHFCFg | Η | chf2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11530 | CFaCHFCFg | Η | chf2 | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11531 | CF2CHFOCF3 | Η | chf2 | F | H | CHg | SCHgCF 3 | H |
| 1-1532 | CF2CHFOCF3 | Η | CHFa | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 11533 | cf2chfoc2f6 | Η | CHF2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1534 | cf2chfoc2f6 | Η | chf2 | F | H | CHg | SCOXJHgCFg | H |
| 1-1535 | CaU | Η | Η | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1536 | CaU | Η | H | F | H | CHg | SCOÍCHjCFg | H |
| 1-1537 | c3h, | Η | H | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1538 | c3h, | Η | H | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1539 | ch(ciQ2 | Η | H | F | H | CHg | SCHgCF 3 | H |
| 1-1540 | CHCClQa | Η | H | F | H | CHg | S(OX3HaCFg | H |
| 1-1541 | CHgCgFg | Η | chf2 | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1542 | CH2C2F5 | Η | CHF2 | F | H | CHg | Sto/CHjCFg | H |
| 1-1543 | CHgC^Fg | Η | CHFa | F | H | CHg | SCH2CF 3 | H |
| 1-1544 | ΟΗ,Ο,Ρ, | Η | CHFa | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1545 | CFaCHFCFg | I | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1546 | CFaCHFCFg | I | H | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1547 | GFgCHFCPg | I | NK, | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1548 | CFaCHFCFg | I | NH3 | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1549 | CF2CHFOCgF5 | α | N=CHPh | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1550 | cf2chfoc2f6 | α | N=CHPh | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 11551 | CH3C2F5 | Η | NHC(O)H | F | H | CHg | SCH2CF9 | H |
| 11552 | CH2CaFB | Η | NHC(O)H | F | H | CHg | StolCHgCFg | H |
| 1-1553 | CF2CHFd | Η | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1554 | CFaCHFCl | Η | H | F | H | CHg | S(OX3HaCFg | H |
| 1-1555 | CH2Fh(4-OCF3) | Η | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
TABELA 29
| 3omD.No. | Ri | r2 | «3 | Rx | Rs | Rs | Rj | R» |
| 1-1556 | CHgI4i(4-OCF3) | H | H | F | H | ch3 | SÍOCHjCF, | H |
| 1-1557 | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H | |
| 1-1558 | H | H | F | H | ch3 | SCOXJHjCFg | H | |
| 1-1559 | CHjPhU-SCFg) | H | H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1560 | CH2Ph(4SCF3) | H | H | F | H | ch3 | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1561 | CH2Ph(4-SCFg) | α | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1562 | CH2Ph(4-SCF3) | Cl | H | F | H | ch3 | SCOCHgCFg | H |
| 1-1563 | CHaFhU-OCFg) | ca | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1564 | CH2Fh(4OCF3) | ca | H | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1565 | CH2Ph(4CF3) | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1566 | CHgPh(4-CF3) | H | H | F | H | ch3 | .S(OX?H2CF3 | H |
| 1-1567 | CHgPhk-F.S-CFg) | H | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1568 | CHgPli(4-F,3-CFg) | H | H | F | H | ch3 | StoXJHaCFg | H |
| 1-1569 | H | H | F | H | ch3 | SCHgCF 3 | H | |
| 1-1570 | H | H | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H | |
| 1-1571 | CH2Ph(4-F,3-CFs) | Cl | H | F | H | ch3 | sch3cf3 | H |
| 1-1572 | OHjPhU-F.a-CFg) | d | H | F | H | ch3 | StolCHgCFa | H |
| 1-1573 | ^>3 | d | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11574 | ί)- | α | H | F | H | ch3 | StolCHjCFg | H |
| 1-1575 | d | H | F | H | ch3 | SCHgCF g | H | |
| 11576 | -0^3 | ca | H | F | H | ch3 | StoteHgCFs | H |
| 11577 | CFgCHFCFg | H | CH2F | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 11578 | CF gOHFCFg | H | CHgF | F | H | CHa | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1579 | CFjOHFOCFg | H | CHgF | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11580 | CF2CHFOCF3 | H | CHgF | F | H | ch3 | S(O)CHgCF3 | H |
| 11581 | Cil2C4F9 | H | ch2f | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11582 | CHg^Fg | H | CHjF | F | H | ch3 | SCOXíHgCFg | H |
| 1-1583 | CH3Ph(4-SCF3) | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1584 | CH2Ph(4-SCFs) | H | ch3 | F | H | ch3 | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1585 | Fh(4-CFg> | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1586 | PhU-CFg) | H | H | F | H | ch3 | StoXJHgCFg | H |
| 11587 | CF2CHFOCF3 | CN | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1588 | CF2CHFOCF3 | CN | H | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1589 | C2H„ | 0(0)0¾¾ | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1590 | «A | C(O)OC2HS | H | F | H | ch3 | SCOWHgCFg | H |
| 11591 | CF2CHFOCF3 | C(O)OC2H5 | H | F | H | ch3 | SCH=CF g | H |
| 1-1592 | cf2chfocf3 | C(O)OC2H6 | H | F | H | ch3 | S(O)CH=CF2 | H |
| 1-1593 | GHgCgF-j | H | NHC(O)H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1594 | ΟΗ,Ο,Ρ, | H | NHC(O)H | F | H | ch3 | StOCHgCFg | H |
| 1-1595 | CH2Ph(4-F.2-CFg) | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1596 | CH,Ph(4-F,2-CF3) | H | H | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1597 | CF2C(CF3)=CH2 | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1598 | CF2C(CF3)=CHa | H | H | F | H | CHg | SCOCHjCFg | H |
| 1-1599 | CHgPh(4-OCF3) | H | (¾ | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 11600 | CH2Ph(4-OCF3) | H | CH, | F | H | ch3 | SCOCHjCFg | H |
| 1-1601 | CH3Ph(2-F.4-CF3) | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1602 | CH2Ph(2F,4CF3) | H | H | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
TABELA 30
| 3omo.No | «1 | r2 | Rs | Ri | Rs | Re | Rl | R8 |
| 11603 | CHgPh(4-OCHg> | H | Η | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11604 | CHgPh(4OCHg> | H | Η | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1605 | rQo | H | Η | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1606 | H | Η | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H | |
| 1-1607 | CF2CHFOCgF5 | H | NHC(0)H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1608 | GKgGHFOCgFg | H | NHC(0)H | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 11609 | H | Η | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 1-1610 | H | Η | F | H | CHg | S(OX!HgCFg | H | |
| 1-1611 | CHjHi(4-OCFa) | H | NHC(O)Pr-c | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1612 | CH2Fh(4-OCF3) | H | NHC(O)Pi-c | F | H | CHg | StoXíHgCFg | H |
| 1-1613 | CHgPh(4-CHg> | H | Η | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1614 | CH2Ph(4CHg) | H | Η | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1615 | ch3 | H | ΟΗ | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11616 | CHg | H | ΟΗ | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1617 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | Η | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1618 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | Η | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1619 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1620 | CH2Ph(4OCHF2) | H | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1621 | CHgPhU-OC HF2) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1622 | CH2Ph(4-0CHF2) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1623 | CH2Ph(4-0CHF2) | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1624 | CH2Ph(4OCHF2) | H | NHCH3 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1625 | CH2Ph(4-0CHF2) | H | NHCHjCsCH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1626 | CH2Ph(4OCHF2) | H | NHCH2C=CH | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1627 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | NHCH^CH=CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1628 | CH2Ph(4-OCHFa) | H | NHCHgCH=CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1629 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1630 | CH2Ph(4OCHF2) | H | CN | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1631 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | CH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11632 | CH2Ph(4-0CHF2) | H | CHg | F | H | CHs | StoXMgCFg | H |
| 1-1633 | CHjPh(4-OCHF2) | H | CHgF | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11634 | CH2Ph(4OCHF2) | H | CHgF | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1635 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | CHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1636 | CHjPh(4-OCHF2) | H | CHFg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1637 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | CFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11638 | CHjPh(4-OCHF2) | H | CFg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 11639 | CHgFh(4-OCHF2) | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1640 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1641 | CH2Ph(4OCHF2) | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1642 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | OCHFg | F | H | CHg | S(OX3HjCF3 | H |
| 1-1643 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | α | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1644 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | Cl | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1645 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1646 | CH2Ph(4-OCHF2) | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1647 | CHaPh(4-OCHFs) | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1648 | CH2Ph(4-OCHF2) | α | NHg | F | H | CHg | StoXJHgCFg | H |
| 1-1649 | CH2Ph(4-OCHF2) | α | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1650 | CH2Ph(4OCHF2) | α | NHCHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 11651 | CH2Ph(4-0CHF2) | α | ca | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1652 | CH2Ph(4-OCHF2) | α | Cl | F | H | CHg | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-1653 | CH2Ph(4OCHF2) | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1654 | CH2Ph(4-OCHF2) | Br | Br | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
TABELA 31
| 3omD.No. | Ri | r2 | Rs | R< | R» | Rs | Rs | R» |
| 1-1655 | CH2Ph(4-OCHF2) | α | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1656 | CH2Ph(4-OCHF2) | Cl | H | F | H | ch3 | SÍOXfHgCFg | H |
| 1-1657 | CH2Ph(4-OCHF2) | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1658 | CH2Ph(4-OCHF2) | Br | H | F | H | ch3 | SfOCHjCF,, | H |
| 1-1659 | CH2Ph(4-0CF3) | H | NH, | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1660 | CH2Ph(4-0CF3) | H | NU, | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1661 | CH2Ph(4-OCF3) | H | NHC(O)CH3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1662 | CH2Ph(4-OCF3) | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | StOXJHgCFg | H |
| 1-1663 | CH2Ph(4-OCF3) | H | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1664 | CH2Ph(4-0CF3) | H | NHCHg | F | H | ch3 | SfOCHgCFg | H |
| 1-1665 | CH2íh(4-0CF3) | H | NHCH/JsCH | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1666 | CH2Ph(4-OCF3) | H | NHCHjCsCH | F | Η | ch3 | SftOCHgCF,, | H |
| 11667 | CH2Ph(4-0CF3) | H | NHCH/TH^CHj | F | Η | CHs | SCHgCFg | H |
| 1-1668 | CH2Ph(4OCF3) | H | NHCHjCH^Hj | F | Η | CH3 | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1669 | CH2Ph(4OCF3) | H | CN | F | Η | ch3 | SCHgCF 3 | H |
| 1-1670 | CH2Fh(4-OCF3) | H | CN | F | Η | CHs | SÍOXiHgCFa | H |
| 1-1671 | CH2Rht(4OCF3) | H | CHgF | F | Η | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1672 | CHsPh(4-OCF3) | H | CHgF | F | Η | ch3 | S(OX3HgCF3 | H |
| 1-1673 | CH2Ph<4-OCF3) | H | CHFg | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1674 | CH2Hi<4-OCF3) | H | CHFa | F | Η | ch3 | StOXíHgCFg | H |
| 1-1675 | CH2Ph(4-OCF3) | H | cf3 | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1676 | CH2Ph(4-OCF3) | H | cf3 | F | Η | ch3 | S(OX!H2CF3 | H |
| 1-1677 | CH2íti<4-OGF3) | H | OCHg | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1678 | CH2Ph(4-OCF3) | H | OCHg | F | Η | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1679 | CH2Ph(4-0CF3) | H | OCHFa | F | Η | cii3 | SCHgCFg | H |
| 1-1680 | CH2Fh(4-OCF3) | H | O CHFg | F | Η | ch3 | SCOXJHgCFg | H |
| 1-1681 | CH2Ph(4-OCF3) | H | CL | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1682 | CHjFhU-OCFg) | H | CL | F | Η | ch3 | S/OXDHjCFg | H |
| 1-1683 | CH2Ph(4-OCF3) | H | Br | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1684 | CH2Ph(4-OCF3) | H | Br | F | Η | ch3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1685 | CH2Ph(4-OCF3) | α | NHg | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1686 | CH2Ph(4-0CF3) | Cl | NHg | F | Η | ch3 | SÍOXlHaGFa | H |
| 1-1687 | CH2Ph(4-OCF3) | α | NHCHg | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1688 | CH2Hi(4-OCF3) | CL | NHCHg | F | Η | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1689 | CH2Ph(4-OCF3) | CL | CL | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1690 | CH2Fh(4OCF3) | CL | Cl | F | Η | ch3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1691 | CH2Ph(4-OCF3) | Br | Br | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1692 | CH2Ph(4'OCF3) | Br | Br | F | Η | ch3 | SÍOCHjCFg | H |
| 1-1693 | CH2Ph(4-OGF3) | Br | H | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1694 | CH2Fh(4-OCF3) | Br | H | F | Η | ch3 | SCOteHjCF,, | H |
| 1-1695 | Ph | H | H | F | Η | ch3 | sch2cf3 | H |
| 1-1696 | Ph | H | H | F | Η | ch3 | SÍOCHjCFg | H |
| 1-1697 | Ph | H | NHg | F | Η | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1698 | Ph | H | NHg | F | Η | ch3 | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1699 | Ph | H | nhc(o)ch3 | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11700 | Ph | H | nhc(o)ch3 | F | Η | ch3 | S(OX!H2CF3 | H |
| 1-1701 | Ph | H | nhch3 | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11702 | Ph | H | NHCHg | F | Η | ch3 | s(oXjh2cf3 | H |
| 1-1703 | Ph | H | NHCHgC^CH | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1704 | Ph | H | NHCH-jCsCH | F | Η | ch3 | SÍO/CHjCFg | H |
| 1-1705 | Ph | H | NHCHjCHsCHj | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1706 | Ph | H | NHCHgCH^Hg | F | Η | ch3 | SÍOXJHjCFa | H |
| 1-1707 | Ph | H | CN | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1708 | Ph | H | CN | F | Η | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-1709 | Ph | H | ch3 | F | Η | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11710 | Ph | H | ch3 | F | Η | ch3 | SÍO/CHaCFg | H |
TARFI Δ 3?
| 3ottid.No | R, | Rs | Rs | R< | Rs | R6 | R, | Rs |
| 1-1711 | Ph | H | CHgF | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 11712 | Ph | H | CHgF | F | H | CHg | StoJCHgCFg | H |
| 1-1713 | Ph | H | CHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11714 | Ph | H | CHFg | F | H | CHg | SftOCHgCFg | H |
| 11715 | Ph | H | CFg | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-1716 | Ph | H | CFg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1717 | Ph | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1718 | Ph | H | och3 | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1719 | Ph | H | OCHFg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1720 | Ph | H | ochf2 | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1721 | Ph | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1722 | Ph | H | Cl | F | H | CHg | STOCHgCFg | H |
| 11723 | Ph | H | Br | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 11724 | Ph | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 11725 | Ph | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCF 3 | H |
| 1-1726 | Ph | Cl | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1727 | Ph | Cl | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1728 | Ph | Cl | NHCHg | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1729 | Ph | Cl | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1730 | Ph | Cl | Cl | F | H | CHg | STOCHgCFg | H |
| 1-1731 | Ph | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1732 | Ph | Br | Br | F | H | CHg | SíMtCHgCFg | H |
| 11733 | Ph | Cl | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11734 | Ph | Cl | H | F | H | CHg | SCOjCHgCFg | H |
| 1-1735 | Ph | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1736 | Ph | Br | H | F | H | CHg | SttOCHgCFg | H |
| 1-1737 | Phte-CFg) | H | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11738 | Phte-CFg) | H | NHg | F | H | CHg | S(O)CHjCFg | H |
| 11739 | Phte-CFg) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11740 | Ph(4-CFa) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFa | H |
| 1-1741 | Phte-CFg) | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1742 | Phte-CFg) | H | NHCH3 | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 11743 | Phte-CFg) | H | NHCHjP^ CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1744 | Phte-CFg) | H | NHCHgC=CH | F | H | CHg | StoíCHgCFg | H |
| 1-1745 | Ph(4CFg) | H | NHCHgCH=CHa | F | H | CHg | sch3cf3 | H |
| 11746 | Phte-CFg) | H | NHCHgCH^CHa | F | H | CHg | STOÍCHgCFg | H |
| 1-1747 | Phte-CFg) | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1748 | Phte-CFg) | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHjCFg | H |
| 1-1749 | Phte-CFg) | H | CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11750 | Ph(4-CFS) | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CHjCFg | H |
| 11751 | Phte-CFg) | H | CHgF | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1752 | Phte-CFg) | H | CHgF | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1753 | Phte-CFg) | H | CHFg | F | H | CHg | SCHgCF 3 | H |
| 1-1754 | Phte-CFg) | H | CHFg | F | H | CHg | S(O)CHaCF3 | H |
| 1-1755 | Phte-CFg) | H | CFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1756 | Phte-CFg) | H | CFg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 11757 | Phte-CFg) | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1758 | Ph(4-CFg) | H | OCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1759 | PhteCFg) | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1760 | Phte-CFg) | H | ochf2 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1761 | Phte-CFg) | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1762 | Phte-CFg) | H | Cl | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1763 | Phte-CFg) | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11764 | Phte-CFg) | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1765 | Phte-CFg) | α | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1766 | Phte-CFg) | Cl | nh2 | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
TABELA 33
| Comp.No | Ri | r2 | Ra | R< | Ra | Ra | Rl | R» |
| 1-1767 | Ph(4-CFg) | CL | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1768 | Ph(4CFg) | CL | NHCHg | F | H | ch3 | s(oX:içcf3 | H |
| 1-1769 | Ph(4-CFg) | CL | Cl | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-1770 | Ph(4-CFg> | CL | Cl | F | H | ch3 | StoXjHgCFg | H |
| 1-1771 | Ph(4-CFs> | Br | Br | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1772 | Ph(4-CFa) | Br | Br | F | H | ch3 | s(o)ch2cf3 | H |
| 1-1773 | Ph(4-CFg) | CL | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11774 | Ph(4-CFg) | α | H | F | H | ch3 | s(ox;h2cf3 | H |
| 1-1775 | Ph(4-CFg) | Br | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1776 | Ph(4-CFg) | Br | H | F | H | ch3 | SCOXJHgCFj | H |
| 11777 | Ph(4-CN) | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1778 | Ph(4-CN) | H | H | F | H | ch3 | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1779 | Ph(4-CN) | H | NHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1780 | Ph(4-CN) | H | NHg | F | H | ch3 | StofcHgCFa | H |
| 11781 | Ph(4-CN) | H | NHC(O)CHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1782 | Ph(4-CN) | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1783 | Ph(4-CN) | H | NHCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1784 | Ph(4-CN) | H | NHCHg | F | H | ch3 | StOXJHjCFg | H |
| 1-1785 | Ph(4-CN) | H | NHCHáC^CH | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1786 | Ph(4-CN) | H | NHCH/feCH | F | H | ch3 | stoycHsCFg | H |
| 1-1787 | Ph(4-CN) | H | NHCHáCH^CHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1788 | Ph(4-CN) | H | NHCHgCH^CHg | F | H | ch3 | SCOCHjCFg | H |
| 1-1789 | Ph(4-CN) | H | CN | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1790 | Ph(4-CN) | H | CN | F | H | ch3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1791 | PJbi(4CN) | H | ch3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1792 | Ph(4-CN) | H | CHg | F | H | ch3 | S/OXJHjCFg | H |
| 1-1793 | Ph(4-CN) | H | CHjF | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1794 | Ph(4-CN) | H | CHjF | F | H | ch3 | SttOCHgCFg | H |
| 1-1795 | PJbt(4CN) | H | CHFa | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1796 | Ph(4-CN) | H | chf2 | F | H | ch3 | SÍOKJHjCFj | H |
| 1-1797 | Ph(4-CN) | H | cf3 | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11798 | Ph(4-CN) | H | cf3 | F | H | CHg | s(oK;h2cf3 | H |
| 1-1799 | Ph(4-CN) | H | OCHg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1800 | Ph(4-CN) | H | och3 | F | H | ch3 | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1801 | Ph(4-CN) | H | OCHFg | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 11802 | Ph(4-CN) | H | ochf2 | F | H | ch3 | S/OXJHgCFa | H |
| 11803 | Ph(4-CN) | H | Cl | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1804 | Ph(4-CN) | H | Cl | F | H | ch3 | S(OCHgCFg | H |
| 1-1805 | Ph(4-CN) | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1806 | Ph(4-CN) | H | Br | F | H | ch3 | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1807 | Ph(4-CN) | CL | NHg | F | H | ch3 | SCHgCF g | H |
| 1-1808 | Ph(4-CN) | CL | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1809 | Ph(4-CN) | Cl | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1810 | Ph(4-CN) | α | NHCHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1811 | Ph(4-CN) | α | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1812 | Ph(4-CN) | CL | Cl | F | H | CHg | SÍOJCHgCFg | H |
| 11813 | Ph(4-CN) | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1814 | Ph(4-CN) | Br | Br | F | H | CHg | StoíCHgCFg | H |
| 1-1815 | Ph(4-CN) | Cl | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11816 | Ph(4-CN) | Cl | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1817 | Ph<4-CN) | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1818 | Ph(4-CN) | Br | H | F | H | CHg | SCOKlHgCFg | H |
| 1-1819 | Ph(4-CHg) | H | H | F | H | ch3 | SCHgCFg | H |
| 1-1820 | Ph(4CHa» | H | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1821 | Ph(4-CHg) | H | nh2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1822 | Ph(4 -CHg) | H | nh2 | F | H | CHg | SÍOXjHgCFg | H |
TABELA 34
| ComD.No | Ri | r3 | «3 | R« | Rs | Rs | Rt | r8 |
| 1-1823 | PhU-CHg) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-1824 | PhUCHg) | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | S/OXJKjCFg | H |
| 1-1825 | PhU-CHg) | H | NHCHg | F | H | CHg | sgh2gf3 | H |
| 1-1826 | PhU-CHg) | H | NHCHg | F | H | CHg | SftDCHgCFg | H |
| 1-1827 | PhU-CHg) | H | NHCHgC=CH | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1828 | PhU-CHg) | H | NHCHjC=CH | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1829 | PhU-CHg) | H | NHCHgCH^CHa | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-1830 | PhU-CHg) | H | NHCHgCT^CHg | F | H | CHg | SCOXlHgCFg | H |
| 1-1831 | PhU-CHg) | H | CN | F | H | CHg | SCH3CF3 | H |
| 1-1832 | PhU-CHg) | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1833 | PhU-CHg) | H | CHg | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 1-1834 | Ph(4‘CHg) | H | CHg | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1835 | PhUCHg) | H | CH-jF | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1836 | PhU-CHg) | H | CHgF | F | H | CHg | SCOXHijCFg | H |
| 1-1837 | PhU-CHg) | H | CHFg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1838 | Ph(4-CHg) | H | CHFa | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1839 | PhU-CHg) | H | CFg | F | H | CHg | SCH2eF3 | H |
| 1-1840 | PhU-CHg) | H | CFg | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-1841 | PhU-CHg) | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1842 | PhU-CHg) | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1843 | PhU-CHg) | H | ochf2 | F | H | CHg | SCHjjCFg | H |
| 1-1844 | PhU-CHg) | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1845 | PhU-CHg) | H | Cl | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1846 | PhU-CHg) | H | d | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-1847 | PhU-CHg) | H | Br | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-1848 | PhU-CHg) | H | Br | F | H | CHg | SfcOCHgCFg | H |
| 1-1849 | PhU-CHg) | α | NHg | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-1850 | PhU-CHg) | ca | NHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1*1851 | PhU-CHg) | ca | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1852 | PhU-CHg) | ca | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHjCFg | H |
| 1-1853 | PhU-CHg) | ca | Cl | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1854 | PhU-CHg) | ca | Cl | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1855 | Ph(4-CHg) | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11856 | PhU-CHg) | Br | Br | F | H | CHg | SÍOCHaCFg | H |
| 1-1857 | PhU-CHg) | ca | H | F | H | ch3 | SCH2CF3 | H |
| 1-1858 | PhU-CHg) | ca | H | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1859 | PhU-CHg) | Br | H | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-1860 | PhU-CHg) | Br | H | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 11861 | PhU-OCFg) | H | H | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 11862 | PhU-OCFg) | H | H | F | H | CHg | SCoXJHaCFg | H |
| 1-1863 | PhUOCFg) | H | NHg | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-1864 | PhU-OCFg) | H | NHg | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1865 | PhU-OCFg) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SCHaCF 3 | H |
| 1-1866 | PhU-OCFg) | H | NHC(O)CH3 | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1867 | PhU-OCFg) | H | NHCHg | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-1868 | PhU-OCFg) | H | NHCHg | F | H | CHg | S(OCHaCFg | H |
| 11869 | PhUOCFg) | H | NHCHgCsCH | F | H | CHg | sch2cf3 | H |
| 1-1870 | PhU-OCFg) | H | NHCHaC=CH | F | H | CHg | StojCHaCFg | H |
| 1-1871 | PhU-OCFg) | H | nhch2ch=ch3 | F | H | CHg | SCH2CFg | H |
| 1-1872 | PhU-OCFg) | H | nhch^ch=ch2 | F | H | CHg | SÍOKlHaCFg | H |
| 1-1873 | PhU-OCFg) | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1874 | PhU-OCFg) | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
| 1-1875 | PhU-OCFg) | H | CHg | F | H | CHg | SCHaCFg | H |
| 1-1876 | PhU-OCFg) | H | CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1877 | PhU-OCFg) | H | CHgF | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1878 | Ph(4-OCFg) | H | CHgF | F | H | CHg | S(O)CHaCFg | H |
TABELA 35
| 3orro.No | Rt | Ra | Rs | r4 | Rs | Re | Rr | Re |
| 1-1879 | Ph(4-OCFg) | H | CHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1880 | Ph(4-OCFg) | H | CHFg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1881 | Ph(4OCFg) | H | CFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1882 | Phfo-OCFg) | H | CFg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1883 | Ph(4-OCFg) | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1884 | Ph(4-OCFg) | H | OCHg | F | H | CHg | SfOCHgCFg | H |
| 1-1885 | Ph(4-OCFg) | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1886 | Ph(4OCFg) | H | OCHFg | F | H | CHg | S/OCHgCFg | H |
| 11887 | Ptó-OCFg) | H | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1888 | Ph(4-OCFg) | H | d | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 11889 | Ph(4-OCFg) | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1890 | Ph(4-OCFg) | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1891 | Ph(4-OCFg) | Cl | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1892 | Ph(4-OCFg) | ca | NHg | F | H | CHg | S(O)CHjCF3 | H |
| 1-1893 | Ph(4OCFg) | ca | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1894 | Ph(4-OCFg) | α | NHCHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1895 | Ph(4-OCFg) | ca | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1896 | Ph(4-OCFg) | d | d | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1897 | Ph(4-OCF3» | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11898 | Ptò-OCFg) | Br | Br | F | H | CHg | SÍOX3HgCFg | H |
| 1-1899 | Ph(4-OCFg) | d | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1900 | Ph(4-OCFg) | d | H | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 11901 | Ph(4-OCF3) | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1902 | PhG-OCFg) | Br | H | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1903 | Ph(4-OCFg) | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1904 | Ph(4-OCFg) | H | H | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-1905 | Ph(4OCF3) | H | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1906 | Ph(4OGFg) | H | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1907 | Ph(4-OOFg) | H | NHO(O)CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1908 | Ph(4-OCFg) | H | NHC(O)CHg | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-1909 | PhU-OCFg) | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1910 | Ph(4-OCFg) | H | NHCHg | F | H | CHg | SÍOKJHgCFg | H |
| 1-1911 | Ph(4-OCFg) | H | NHCHgC^CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1912 | Ph(4-OCFg) | H | NHCHgC^CH | F | H | CHg | S(OXJHgCFg | H |
| 1-1913 | Ph(4OCFs) | H | NHCHgCH^CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1914 | Ph(4-OCFg) | H | NHCHgCH^CHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1915 | Ph(4-OCFg) | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1916 | Ph(4-OCFg) | H | CN | F | H | CHg | SÍOKíHgCFg | H |
| 11917 | Ph(4-OCFg) | H | CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11918 | PhU-OCFg) | H | CHg | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1919 | Ph(4-OCFg) | H | CHgF | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1920 | Ph(4-OCFg) | H | CHgF | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1921 | Ph(4-OCFg) | H | CHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1922 | Ph(4-OCFg) | H | CHFg | F | H | CHg | STOXJHgCFg | H |
| 11923 | Ph(4-OCFg) | H | CFg | F | H | CHg | SCHgCF3 | H |
| 1-1924 | Ph(4-OCFj) | H | CFg | F | H | CHg | SCOCHgCFg | H |
| 1-1926 | Ph(4OCFj) | H | OCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1926 | Ph(4OCFg) | H | OCHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1927 | Ph(4*OCFg) | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1928 | Ph(4-OCFg) | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFj | H |
| 1-1929 | PhU-OCFg) | H | d | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1930 | PhU-OCF,,) | H | d | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 11931 | PhteOCFg) | H | Br | F | H | CHg | SGH2CF3 | H |
| 1-1932 | Ph(4OCFj) | H | Br | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-1933 | Ph(4OCFg) | α | NHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1934 | Ph(4-OCFg) | d | NHg | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
TABELA 36
| 3omp.No. | Ri | r2 | Rs | R< | Rs | Re | «7 | Rs |
| 1-1935 | Ph(4-OCFg) | CL | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1936 | Ph<4OCF3) | CL | NHCHg | F | H | CHg | SfcOCHgCFg | H |
| 1-1937 | Ph(4OCFs) | α | Cl | F | H | CHg | SCHjCFg | H |
| 1-1938 | Ph(4-OCFg) | CL | Cl | F | H | CHg | SttÚCHLjCFg | H |
| 1-1939 | Ph(4-OCFg) | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1940 | Ph(4-OCFg) | Br | Br | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 11941 | Ph(4-OCFg) | CL | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11942 | PhU-OCFg) | CL | H | F | H | CHg | S(OX3HgCFg | H |
| 1-1943 | Ph(4-OCFg) | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11944 | Ph(4-OCFg> | Br | H | F | H | CHg | SÍO/CHgCFg | H |
| 1-1945 | Ph(4-C]) | H | H | F | H | CHg | SCH3CF3 | H |
| 1-1946 | Ph/4-Cl) | H | H | F | H | CHg | Sto/CHgCFg | H |
| 1-1947 | Ph(4-CD | H | NHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1948 | Ph(4-Cl) | H | NHg | F | H | CHg | SÍOjCHsCFg | H |
| 1-1949 | Ph(4-Cl) | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-1950 | Ph(4-C]) | H | nhc(o)ch3 | F | H | CHg | S/O/CHgCFg | H |
| 1-1951 | PW4C1) | H | nhch9 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1952 | PW4-C1) | H | NHCHg | F | H | CHg | SCO/CHgCFg | H |
| 1-1953 | PhÍ4-CJ) | H | NHCHaC=CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1954 | Ph(4-Cl) | H | NHCHjC^CH | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1955 | Ph(4-Cl) | H | NHCHgCH=CH2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1956 | Ph(4-Cl) | H | NHCH2CH=CH3 | F | H | CHg | SÍOXíHgCFg | H |
| 1-1957 | Ph(4-CÍ» | H | CN | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1958 | Ph(4-CI) | H | CN | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-1959 | Ph(4CI) | H | CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1960 | Ph(4-Cl) | H | CHg | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1961 | PW4CI) | H | CHgF | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11962 | Ph(4-CD | H | CHaF | F | H | CHg | S(OX3I^CFg | H |
| 1-1963 | Ph(4-CI) | H | chf2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11964 | Ph(4-Cl) | H | chf2 | F | H | CHg | SÍOXJHgCFg | H |
| 1-1965 | Ph(4-Cl) | H | CFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1966 | Ph(4-CI) | H | CFg | F | H | CHg | Sto/CHgCFg | H |
| 1-1967 | PhÍ4-CD | H | och3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 11968 | Ph(4-Cl) | H | och3 | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-1969 | Ph(4-Cl) | H | OCHFg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1970 | Ph(4-Cl) | H | OCHFg | F | H | CHg | SÍOjCHgCFg | H |
| 11971 | Ph(4Cl) | H | CL | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1972 | Ph(4-Cl) | H | Cl | F | H | CHg | SÍOX^HgCFj | H |
| 1-1973 | Ph(4-Cl) | H | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1974 | Ph(4-Cl) | H | Br | F | H | CHg | SÍOXyHgCFg | H |
| 1-1975 | Ph(4-CD | Cl | NHj | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1976 | Ph(4-CI) | CL | NHg | F | H | CHg | SOSCHjCFg | H |
| 1-1977 | Ph(4-CD | CL | NHCHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1978 | Ph(4-Cl) | α | NHCHg | F | H | CHg | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-1979 | Ph(4-Cl) | ca | Cl | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1980 | Ph(4-C]) | ca | Cl | F | H | CHg | SCO/CHgCFg | H |
| 1-1981 | Ph(4-CD | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1982 | Ph(4-Cl) | Br | Br | F | H | CHg | S/OXíHgCFg | H |
| 1-1983 | Ph(4-C]) | ca | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1984 | Ph(4-Cl) | Cl | H | F | H | CHg | SÍOXJHjCFg | H |
| 1-1985 | Ph(4-CI) | Br | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1986 | Ph(4-CI) | Br | H | F | H | CHg | SÍO/CHjCFg | H |
| 1-1987 | Ph(4-Cl) | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1988 | Ph(4-Cl) | H | H | F | H | CHg | SÍOJCHjCFg | H |
| 1-1989 | PW4C1) | H | nh2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1990 | Ph(4-Ca) | H | NHg | F | H | CHg | SCOjCHgCFg | H |
TARFI Δ 37
| 2omp.No | R! | r2 | Rr | R« | Rs | Re | Rt | r8 |
| 1-1991 | Ph(4-Cl) | H | nhc(o)ch3 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-1992 | Ph(4-Cl) | H | nhc(o)ch3 | F | H | ch3 | S/OCHgCFg | H |
| 11993 | PhÍ4-CD | H | NHCHg | F | H | CHg | SCHgOFg | H |
| 1-1994 | Ph(4-Cl) | H | NHCHg | F | H | ch3 | SÍOCHgCFa | H |
| 11995 | Ph(4-Cl) | H | NHCHjC^CH | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1996 | Ph(4-Cl) | H | NHCHjCsCH | F | H | CHg | S(O)CH2CFs | H |
| 1-1997 | P1X4-C1) | H | NHCHgCH^CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-1998 | PW4CI) | H | NHCH2CH=CH2 | F | H | CHg | SÍOKJHsCFa | H |
| 1-1999 | Ph(4-Cl) | H | CN | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-2000 | Ph(4-d) | H | CN | F | H | CHa | SCOCHaCFa | H |
| 1-2001 | PhÍ4-Cl) | H | CHa | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-2002 | Ph(4-Cl) | H | CHg | F | H | CH3 | SCOCIÇCFa | H |
| 1-2003 | Ph(4-CD | H | CHSF | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-2004 | Ph(4-Cl) | H | CHgF | F | H | CH3 | S/COCHgCFg | H |
| 1-2005 | Ph(4-Cl) | H | CHF3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-2006 | Ph{4-C]) | H | chf3 | F | H | CHS | SfOCHjCFg | H |
| 1-2007 | PM4C1) | H | cf3 | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-2008 | Phí4-Cl) | H | cf3 | F | H | CH3 | SÍOCHgCFg | H |
| 1-2009 | PhU-cü | H | och3 | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-2010 | Ph(4Cl) | H | OCHg | F | H | CH3 | SÍOCHaCFa | H |
| 1-2011 | Ph(4-Cl) | H | OCHF2 | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-2012 | Ph(4-CI) | H | oghf2 | F | H | CH3 | SÍOCI^CFg | H |
| 1-2013 | Ph(4-Cl) | H | Cl | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-2014 | Ph(4-Cl) | H | Cl | F | H | CHa | S(O)C!H2CF3 | H |
| 1-2015 | Ph(4-Cl) | H | Br | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-2016 | Ph(4-Cl) | H | Br | F | H | CH3 | SÍOXH^CFg | H |
| 1-2017 | P1X4-C1) | Cl | nh2 | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-2018 | Pb(4-Cl) | Cl | NH, | F | H | CH3 | S/OCIÇCFg | H |
| 1-2019 | Ph(4-Cl) | Cl | NHCHg | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-2020 | Pb(4-Cl) | Cl | NHCHg | F | H | CHa | SÍO/CHgCFg | H |
| 1-2021 | Ph(4Cl) | Cl | Cl | F | H | CH3 | SCHgCFg | H |
| 1-2022 | Ph(4-CI) | Cl | Cl | F | H | CHg | SÍOjCI^CFa | H |
| 1-2023 | Ph(4Cl) | Br | Br | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2024 | Pb(4-C]) | Br | Br | F | H | CH3 | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-2025 | Ph(4-CI) | d | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-2026 | PhÍ4-Cl) | α | H | F | H | CHa | SKrtCHjCFa | H |
| 1-2027 | Ph(4-Cl) | Br | H | F | H | CHa | SCHgCFg | H |
| 1-2028 | Ph(4-Cl) | Br | H | F | H | CHS | SCOCHjCFg | H |
| 1-2029 | CHjCIípCHjCs CH | H | H | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-2030 | CHjCHaOCHjCsCII | H | H | F | H | CHg | SÍOCHaCFa | H |
| 1-2031 | CHsCHsCtoXlHg | H | H | F | H | CHS | SCHgCFg | H |
| 1-2032 | CHaCH2C(OXH3 | H | H | F | H | CHg | SCOjCHgCFg | H |
| 1-2033 | CH2CH2C(O)OCH3 | H | H | F | H | CH3 | SCHgCF 3 | H |
| 1-2034 | CHsCHjCXOOCHa | H | H | F | H | CHg | SÍOCHgCFa | H |
| 1-2035 | CH/JHjSFs | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2036 | CHjCH^Fs | H | H | F | H | CH3 | SCOXJHaCFg | H |
| 1-2037 | Si(CHj)3 | H | H | F | H | CH3 | SCHaCFg | H |
| 1-2038 | SÍ(CHg)g | H | H | F | H | CHa | SÍCOCHaCFg | H |
| 1-2039 | CHjCHjOPh | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2040 | CHgCHgOPh | H | H | F | H | CHg | SÍOXlHjCFa | H |
| 1-2041 | CH2CH^Ph | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2042 | CH2CH^Ph | H | H | F | H | CH3 | SÍOXlHaCFa | H |
| 1-2043 | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 1-2044 | -O | H | H | F | H | CH3 | SttDCHaCFg | H |
TABELA 38
| 3omp.No | Ri | r2 | Ra | Rl | Ra | R» | Rl | Ra |
| 1-2045 | H | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H | |
| 1-2046 | H | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H | |
| 1-2047 | CHgCgFg | OH | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2048 | CH2CjFs | OH | H | F | H | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
| 1-2049 | CHgCgFg | C(O)OH | H | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2050 | CHaC2Fs | C(OX>H | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2051 | GHgCgFg | C(O)H | H | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2052 | CHgCgFg | O(O)H | H | F | H | CHg | S/OCHjCFg | H |
| 1-2053 | CHgCgFg | no2 | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2054 | CH2C2F5 | no2 | H | F | H | ch3 | SÍO/CHjCFg | H |
| 1-2055 | CHgCgFg | ch3 | H | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2056 | CHgCgFg | ch3 | H | F | H | CHg | SÍOXjHgCFg | H |
| 1-2057 | CHgCgFg | OCHg | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2058 | CHgCgFg | 00¾ | H | F | H | CHg | S(O)CH2CFg | H |
| 1-2059 | CHgCgFg | CHgOCHg | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2060 | CH2C2FB | CHgOCHg | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2061 | ch2c2fb | CH=CHg | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2062 | CHgCgFg | CH=CHg | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2063 | CHgCgFg | CteCCH3 | H | F | H | CHg | SCH2CF3 | H |
| 1-2064 | CHgCgFg | C= cch3 | H | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2065 | CHgCgFg | c(o)ch3 | H | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2066 | CHgCgFg | C(O)CH3 | H | F | H | CHg | S(O)OHgCFg | H |
| 1-2067 | CHgCgFg | H | OH | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2068 | CHgCgFg | H | OH | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2069 | CHgCgFg | H | CH—CHg | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2070 | CHgCgFg | H | ch=ch2 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2071 | CHgCgFg | H | 0=0(3¾ | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2072 | CHgCgFg | H | 0=0(¾ | F | H | CHg | S/OX^HgCFg | H |
| 1-2073 | CHgCgFg | H | CHgPrx | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2074 | CHgCgFg | H | CHgPre | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2075 | CHgCgFg | H | c(o)ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2076 | CHgCgFg | H | c(o)ch3 | F | H | CHg | SÍOCHgCFg | H |
| 1-2077 | CHgCgFg | H | CHgOCHg | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2078 | CHgCgFg | H | ch2och3 | F | H | CHg | S(O)CHgCF3 | H |
| 1-2079 | CHgCgFg | H | nhcn | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2080 | CHgCgFg | H | NHCN | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2081 | CHgCgFg | H | NHCHgPrc | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2082 | CHgCgFg | H | NHCHgPr-c | F | H | CHg | SÍOjCHgCFg | H |
| 1-2083 | CHgCgFg | H | NHCgH4OCH3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2084 | CHgCgFg | H | NHC2H„OCH3 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2085 | CHgCgFg | H | nhc(o)c{oX?h3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2086 | CHgCgFg | H | nhc(o)c(o)ch3 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2087 | CHgCgFg | H | nhc(o)c(o)och3 | F | H | CHg | SCHgCF g | H |
| 1-2088 | CHgCgFg | H | NHC(O)C(O)OCHg | F | H | CHg | SttÚCHgCFg | H |
| 1-2089 | CHgCgFg | H | nhc(o)ch2c=ch | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2090 | CHgCgFg | H | nhc(o)c^c= ch | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2091 | CHgCgFg | H | nhc(o)nh2 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2092 | ch2c2fb | H | nhc(o)nh2 | F | H | CHg | S(O)CHgCFg | H |
| 1-2093 | CHjPhhSto^CFj | H | ch3 | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2094 | CHgPhÍ4-S(O)gCFg} | H | ch3 | F | H | CHg | SCOXJHgCFg | H |
| 1-2095 | CHjPh&OSCOÇCFg} | H | CHa | F | H | CHg | SCHgCFg | H |
| 1-2096 | CHgFhfe-OSCOgCFg} | H | CHg | F | aJ | CHg | S(O)CH2CF3 | H |
Os compostos da presente invenção representados pela seguinte fórmula [I] podem ser produzidos de acordo com os seguintes processos de produção. Entretanto, sua produção não está limitada a estes processos.
Daqui em diante, por exemplo, um composto representado pela fórmula [l-l] e um composto [l-l] são os mesmos.
Processo de Produção 1
Um composto da presente invenção da fórmula [I] pode ser produzido por um processo exemplificado peio seguinte esquema:
em que Ri, R2, R3, R4, R5, R6, R7 θ Rs são tais como definidos acima, e L1 é um átomo de halogênio, um grupo Ci-Cs alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído pelo átomo de halogênio), um grupo benzenossulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo alquila inferior ou um grupo nitro), um grupo hidróxi ou um grupo di-hidroxiborila (B(OH)2). Como o composto [II], por exemplo, um composto de iodônio, um perfluoro C2-C10 alquilolefina, um perfluoro Ci-C8 alcoxitrifluoroetileno, diazometano ou trimetilsilildiazometano também pode ser empregado.
O composto da presente invenção representado pela fórmula [I] pode ser produzido por reação do composto [1-1] com o composto [II] em um solvente na presença ou ausência de uma base. Além disso, em um caso onde L! é um grupo di-hidroxiborila (B(OH)2), pode ser produzido através de reação na presença de um catalisador.
Além disso, em um caso onde R2 e R3 são um grupo hidróxi a produção é possível da mesma maneira tal como acima.
A quantidade de emprego do composto [II] pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 100 mois por 1 mol do composto [1-1], e é de preferência de 1,1 a 3,3 mois.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um solvente polar aprótico tal como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N92 dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; um nitrilo tal como acetonitrilo ou propionitrilo; um éster tal como acetato de etila, propionato de etila; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma piridina tal como piridina ou picolina; ou água; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade do solvente acima é de 0,5 a 100 L por 1 mol do composto [1-1], de preferência de 1,0 a 10 L.
A base a ser empregada nesta reação pode, por exemplo, ser uma base inorgânica tal como um hidróxido de um metal de álcali tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, um hidróxido de um metal alcalinoterroso tal como hidróxido de cálcio ou hidróxido de magnésio, um carbonato de um metal de álcali tal como carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato, ou um bicarbonato de metal de álcali tal como hidrogeno carbonato de sódio ou hidrogeno hidrogeno carbonato; um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; um sal de metal de um álcool tal como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou ferc-butóxido de potássio; ou uma base orgânica tal como trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-N,Ndimetilaminopiridina ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno.
A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 5 mois por 1 mol do composto [1-1], e é de preferência de 0 a 1,2 mols.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -30°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 150°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 20 horas.
Em um caso onde um composto [II] em que L1) é que um grupo hidróxi é empregado, o composto [I] também pode ser produzido empregando um éster de ácido azodicarboxílico em um solvente na presença de trifenilfosfina.
O éster de ácido azodicarboxílico pode, por exemplo, ser azodicarboxilato de dietila ou azodicarboxilato de dibenzila.
A quantidade de emprego de trifenilfosfina é de 1 a 3 mois, de preferência 1,1 mois por 1 mol do composto [1-1].
A quantidade de emprego de éster de ácido azodicarboxílico é de 1 a 3 mois, de preferência 1,1 mois por 1 mol do composto [1-1].
O solvente a ser de preferência empregado pode ser, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano.
Além disso, em um caso onde um perfluoro C2-Ci0 alquilolefina ou um perfluoro Ci-Ce alcoxitrifluoroetileno ou outros mais são empregados tais como o composto [II], o solvente pode, por exemplo, ser de preferência um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; ou um solvente polar aprótico tal como acetonitrilo, Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano.
A base a ser empregada nesta reação pode, por exemplo, ser de preferência uma base orgânica tal como trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno, e dois tipos de bases podem ser empregados simultaneamente.
A quantidade de emprego da base é de 0,01 a 1,000 mois, de preferência de 0,1 a 50 mois por 1 mol do composto [II], e esta quantidade de emprego está igual à quantidade de emprego do catalisador e a quantidade de emprego de um solvente.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -30°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 50°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 1 a 20 horas.
O perfluoro C2-C10 alquilolefina pode, por exemplo, ser hexafluoropropeno, e o perfluoro Ci-Cs alcoxitrifluoroetileno pode, por exemplo, ser trifluorometoxitrifluoroetileno, pentafluoroetoxitrifluoroetileno ou heptafluoropropoxitrifluoroetileno.
Além disso, em um caso onde um composto de iodônio é empregado tal como o composto [II], a quantidade de emprego é de 1 a 10 mols, de preferência de 1 a 3 mols por 1 mol do composto [II].
O solvente a ser empregado pode, por exemplo, ser de preferência um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano ou dicloroetano, e a base a ser empregada pode, por exemplo, ser de preferência uma piridina tal como piridina.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -30°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 50°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 5 minutos a 20 horas.
O composto de iodônio pode, por exemplo, ser trifluorometanossulfonato de perfluoropropil feniliodônio, trifluorometanossulfonato de feniliodônio de perfluoroisopropila, trifluorometanossulfonato de perfluorobutila feniliodônio, trifluorometanossulfonato de perfluoropentil feniliodônio, trifluorometanossulfonato de de perfluorooctil feniliodônio de perfluoro-hexila ou trifluorometanossulfonato de feniliodônio.
Em um caso onde l_i é um grupo di-hidroxiborila (B(OH)2), o solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser de preferência um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano ou dicloroetano, e a base a ser empregada pode, por exemplo, ser de preferência uma base orgânica tal como trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-N,Ndimetilaminopiridina ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno, e dois tipos de bases podem ser empregados simultaneamente.
A quantidade de emprego de um composto em que L1 é um grupo di-hidroxiborila (B(OH)2) é de 1 a 10 mols, de preferência de 1 a 3 mols por 1 mol do composto [II].
Nesta reação, como o catalisador, acetato de cobre pode ser empregado, e sua quantidade de emprego é de 0,1 a 10 mols, de preferência de 1 a 3 mols por 1 mol do composto [II]. Além disso, em um tal caso, peneiras moleculares pulverulentas 4A podem ser empregadas tal como um aditivo, e a quantidade de emprego é de 1 a 100 g, de preferência de 10 a g por 1 g do composto [II].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -30°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência dentro de uma faixa de temperatura ambiente.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 1 a 48 horas.
Processo de Produção 2
Um composto da presente invenção representado pela fórmula [l-a] também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
em que Ri, R2, R4, Rs, Re, R7, Rs, R3a e R3b são tais como definidos acima, e L2 é um átomo de halogênio, um grupo CrCs alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio), um grupo benzenossulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo alquila inferior ou um grupo nitro), um grupo CrCs alquilcarbonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio), ou um grupo hidróxi.
Isto é, o composto da presente invenção da fórmula [I] pode ser produzido por reação do composto [I-2] com o composto [III] em um solvente na presença ou ausência de uma base.
A quantidade de emprego do composto [III] pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 100 mois por 1 mol do composto [I-2], e é de preferência de 1,1 a 2,2 mois.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um solvente polar aprótico tal como Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; um nitrilo tal como acetonitrilo ou propionitrilo; um éster tal como acetato de etila ou propionato de etila; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma piridina tal como piridina ou picolina; ou água; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [I-2].
A base a ser empregada nesta reação pode, por exemplo, ser uma base inorgânica tal como um hidróxido de um metal de álcali tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, um hidróxido de um metal alcalinoterroso tal como hidróxido de cálcio ou hidróxido de magnésio, um carbonato de um metal de álcali tal como carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato, ou um bicarbonato de metal de álcali tal como hidrogeno carbonato de sódio ou hidrogeno hidrogeno carbonato; um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; um sal de metal de um álcool tal como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou terc-butóxido de potássio; ou uma base orgânica tal como trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-N,Ndimetilaminopiridina ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno; ou amônio.
A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 5 mois por 1 mol do composto [I-2], e é de preferência de 0 a 2,2 mois.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -30°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 150°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de minutos a 20 horas.
Processo de Produção 3>
Um composto da presente invenção representado pela fórmula [l-b] pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte es-
em que Ri, R2, R3, R4, R5, R6 θ Rs são tais como definidos acima, R7a é um grupo C2-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 haloalquenila ou um grupo ciclopropilmetila (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio), e L3 é um átomo de halogênio, um grupo CrC8 alquilsulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio), ou um grupo benzenossulfonilóxi (que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo alquila inferior ou um grupo nitro).
Isto é, 0 composto da presente invenção da fórmula [l-b] pode ser produzido por reação do composto [I-3] com o composto [l-3r] em um solvente na presença ou ausência de uma base ou um iniciador de radical. Além disso, um composto de dissulfeto que é um dímero oxidativo do composto [I-3] pode ser empregado em vez do composto [I-3].
A quantidade de emprego do composto [l-3r] pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 5 rnols por 1 mol do composto [I-3], e é de preferência de 1 a 1,5 mols.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol ou metil cellosolve; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma piridina tal como piridina ou picolina; ou água; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a
L por 1 mol do composto [i-3].
A base a ser empregada nesta reação pode ser a mesma tal como definida para o Processo de Produção 2 acima.
A quantidade da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 5 mois por 1 mol do composto [I-3], e é de preferência de 0 a 1,5 mol.
O iniciador de radical a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser ácido sulfuroso, um sal de sulfito ou um aduzido de sulfito tal como Rongalit (sulfoxilato de formaldeido de sódio).
Em um caso onde o iniciador de radical é empregado, sua quantidade de emprego pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0,01 a 5 mois por 1 mol do composto [I-3], e é de preferência de 0,05 a 1,2 mois.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de 0°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e é de preferência em uma faixa a partir de 20°C a 60°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 30 minutos a 20 horas.
Processo de Produção 4
Um composto da presente invenção representado pela fórmula [I-2] pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte es-
[1-2] em que Ri, R2, R4, Rs, R6, Rz, Re θ R3a são tais como definidos acima, e R’ é um grupo acetila.
Isto é, o composto da presente invenção representado pela fórmula [I-2] pode ser produzido por reação do composto [I-4] em um solvente na presença ou ausência de uma base ou um ácido.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol ou de metil cellosobre; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma piridina tal como piridina ou picolina; água, um ácido carboxílico tal como ácido acético; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [I-4].
A base a ser empregada nesta reação pode ser a mesma tal como definida para o Processo acima de Produção 2. A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 10 rnols por 1 mol do composto [I-4], e é de preferência de 0 a 2 mols.
O ácido a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um ácido sulfônico tal como ácido metanossulfônico ou ácido ptoluenossulfônico; um ácido inorgânico tal como ácido clorídrico, ácido bromídrico ou ácido sulfúrico, ou um ácido carboxílico tal como ácido acético ou ácido trifluoroacético.
A quantidade de emprego do ácido pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 100 mols por 1 mol do composto [I4], e é de preferência de 0 a 10 mols.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de 0°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e é de preferência em uma faixa a partir de 20°C a 120°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação,
100 do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de
0,5 a 48 horas.
Processo de Produção 5
Um composto da presente invenção representado pela fórmula [I] também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
LEGENDAS DA FIGURA:
agente de acilação [1-5] [-5Γ] [ I-c] em que Ri, R3, R4, Rs, R6, R7 e Re são tais como definidos acima, e R2’ é um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo formila ou um grupo trifluoroacetila.
Isto é, o composto da presente invenção representado pela fórmula [l-c] pode ser produzido por reação do composto [I-5] com um agente de halogenação, um agente de nitração, um agente de formilação ou um agente de acilação em um solvente.
O agente de halogenação pode, por exemplo, ser flúor, cloro, bromo, iodo, N-clorossucinimida, N-bromossucinimida, N-iodossucinimida, cloreto de sulfurila, monocloreto de iodo, hipoclorito de terc-butila, N-fluoroN’-(clorometil)-trietilenodiaminabis(tetrafluoroborato) ou tetrafluoroborato de 1 -fluoro-2,6-dicloropiridínio.
O agente de nitração pode, por exemplo, ser ácido nítrico, nitrato de potássio, ácido nítrico fumegante ou tetrafluoroborato de nitrônio.
O agente de formilação pode, por exemplo, ser um reagente de
Vilsmeier.
O agente de acilação pode, por exemplo, ser anidrido trifluoroacético.
Como um catalisador de ácido de Lewis, cloreto de alumínio
101 tetracloreto de titânio, cloreto de ferro ou férrico podem, por exemplo, ser empregados. A quantidade de emprego do catalisador de ácido de Lewis pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 5 mols por 1 mol do composto [I-5], e é de preferência de 1 a 2 mols.
A quantidade de emprego do agente de halogenação, do agente de nitração, do agente de formilação ou do agente de acilação pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 5 mols por 1 mol do composto [I-5], e é de preferência de 1 a 2 mols.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser ácido sulfúrico; um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um solvente polar aprótico tal como N,Ndimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; um nitrilo tal como acetonitrilo ou propionitrilo; água; um ácido carboxílico tal como ácido acético; um anidrido de ácido tal como anidrido acético; piridina; dissulfeto de carbono; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [I-5].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -60°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de -20°C a 100°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 20 horas.
Processo de Produção 6
Um composto da presente invenção representado pela fórmula [l-d] também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
102
em que Ri, R2, R3, R4, Rs, R6, Re θ Rza são tais como definidos acima.
O composto [l-d] da presente invenção pode ser produzido por reação do composto [l-b] com agente de oxidação em um solvente na presença ou ausência de um catalisador.
O agente de oxidação a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser peróxido de hidrogênio, ácido m-cloroperbenzoico, ácido perbenzoico, periodato de sódio, OXONE (nome comercial, fabricado por E.l. DuPont, contendo hidrogenoperoxossulfato de potássio), N-clorossucinimida, N-bromossucinimida, hipoclorito de ferc-butila ou hipoclorito de sódio.
A quantidade de emprego do agente de oxidação pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 6 mois por 1 mol do composto [l-b], e é de preferência de 1 a 1,2 mois.
O catalisador a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser tungstato de sódio.
A quantidade de emprego do catalisador pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 1 mol por 1 mol do composto [l-b], e é de preferência de 0,001 a 0,1 mol.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como acetonitrilo, Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma
103 cetona tal como, de etila de metila etil cetona ou ciclo-hexanona; um ácido carboxílico tal como ácido acético; água; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [l-b].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -60°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 50°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 20 horas.
Processo de Produção 7
Um composto intermediário [1-1 a] para produção do composto [I] tal como um material de partida no processo de produção 1, que é um composto da presente invenção, pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
[Ilb] [Ilc] em que R4, R5, R6, R7 θ Re são tais como definidos acima.
104
O composto [1-1 a] pode ser produzido por reação do composto [A-1] com cloreto de cianoacetila na presença ou ausência de um ácido ou uma base.
O composto [1-1 b] pode ser produzido por reação do composto [A-1] com cloreto de malonila na presença ou ausência de um ácido ou uma base (J. Am. Chem. Soc., Vol. 65, N° 53 (1943)). Os compostos [1-1 b] e [1-1 c] estão em um estado de equilíbrio químico.
O ácido a ser empregado para produção do composto [1-1 a] e o composto [1-1 b] pode, por exemplo, ser um ácido sulfônico tal como ácido metanossulfônico ou ácido p-toluenossulfônico; um ácido inorgânico tal como ácido bromídirco, ácido hidrobrômico ou ácido sulfúrico; ou um ácido carboxílico tal como ácido acético ou ácido trifluoroacético.
A quantidade de emprego de cloreto de cianoacetila pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 3 mois por 1 mol do composto [A-1], e é de preferência de 1 a 1,5 mols.
A base a ser empregada nesta reação pode ser a mesma tal como definida para o anterior Processo de Produção 2.
A quantidade de emprego do ácido ou a base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 10 mols por 1 mol do composto [A-1], e é de preferência de 0,001 a 1 mol.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como acetonitrilo, Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um álcool tal como metanol, etanol, propanol ou álcool de isopropila; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma cetona tal como acetona, metil cetona ou ciclo-hexanona; um ácido carboxílico tal como ácido acético; água; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
105
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [A-1].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de 0°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 70°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 20 horas.
Processo de Produção 8
Um composto [1-1] que é um composto da presente invenção e que é um material de partida em Processo de Produção 1 pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
LEGENDA DA FIGURA:
COOEt
H
COOEt [Alb]
Cl
Agente de oxidação ->-
em que Z é um átomo de halogênio, e R2, R3, R4, R5, R6, R7 θ Rs 15 são tais como definidos acima.
O composto [A-1] e o composto [A-1 b] são reagidos em um solvente na presença de uma base para produzir 0 composto [A-2] que é reagido então com um agente de oxidação para produzir o composto [1-1].
A quantidade de emprego do composto [A-1] pode ser adequa20 damente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 2 rnols por 1 mol do composto [A-1 b], e é de preferência 1 mol.
106
A base a ser empregada nesta reação pode ser a mesma base tal como definido para o Processo anterior de Produção 2.
A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 5 mols por 1 mol do composto [A1 b], e é de preferência de 1 a 2 mols.
O agente de oxidação a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser peróxido de hidrogênio, ácido m-cloroperbenzoico, ácido perbenzoico, periodato de sódio, OXONE (nome comercial, fabricado por E.l. DuPont, contendo hidrogenoperoxossulfato de potássio), N-clorossucinimida, N-bromossucinimida, hipoclorito de ferc-butila, hipoclorito de sódio, permanganato de potássio ou dióxido de manganês. Além disso, um tal agente de oxidação pode ser empregado em combinação com uma base, e também, por adição de um sal de amônio tal como brometo de tetra-n-butilamônio, a reação será acelerada.
A quantidade de emprego do agente de oxidação pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0,5 a 5 mols por 1 mol do composto [A-2], e é de preferência de 0,5 a 2 mols.
O solvente a ser empregado nesta reação pode ser o mesmo solvente tal como definido para o anterior Processo de Produção 7.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [A-1] ou o composto [A-2].
Em ambas as reações, A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de 0°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 50°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 10 horas.
Processo de Produção 9
O composto [1-1] que é um composto da presente invenção e o qual é um material de partida em Processo de Produção 1 também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
107
r5 r4
- Re-O-NHNHR7 Rg [A-3] ?
bH3
em que R3‘ é um grupo metila ou um grupo etoxicarbonila, e R2, R4, Rs, R6, R7 θ Re são tais como definidos acima.
O composto [A-1] é acetilado conforme um método convencional para produzir o composto [A-3] que é reagido com o composto [A-3r] para produzir o composto [1-1] (um método descrito em W02006/021462).
O agente de acetilação a ser empregado pode, por exemplo, ser cloreto de acetila ou anidrido acético.
A quantidade de emprego do agente de acetilação pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 3 rnols por 1 mol do composto [A-1], e é de preferência de 1 a 1,2 mols.
A quantidade de emprego do composto [A-3r] pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 5 mols por 1 mol do composto [A-3], e é de preferência de 1 a 2 mols.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada 15 de uma faixa a partir de 0°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 100°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 10 horas.
Processo de Produção 10>
O composto [I-3] que é um material de partida em processo de
108 produção 3, pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
(CFoCOÚO ou (CH3CO)2O
Etapa 6
em que Ri, R2, R3, R4, Rs, R6 θ Re são tais como definidos acima.
O composto [l-3a] é metilado para se obter o composto [l-3b] (Etapa 1) que é diazotado e reduzido para produzir o composto [l-3c] (Etapa 2). Este processo de produção é descrito em W02006/043635.
O composto [l-3d] pode ser produzido da mesma maneira tal como no anterior Processo de Produção 7 ou 8 (Etapa 3).
Além disso, o composto [l-3e] pode ser produzido da mesma maneira tal como no anterior processo de produção 1 (Etapa 4), e o composto [l-3f] pode ser produzido da mesma maneira tal como no anterior processo de produção 6 (Etapa 5).
O composto [I-3] pode ser produzido por reação do composto [I15 3f] com anidrido trifluoroacético ou anidrido acético na presença de uma base em ou sem um solvente (Etapa 6).
109
A quantidade de emprego de anidrido trifluoroacético pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 100 rnols por 1 mol do composto [l-3f], e é de preferência de 1,1 a 1,2 mol. Sua quantidade pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 100 rnols por 1 mol do composto em um caso onde anidrido acético é empregado, [l-3f], e é de preferência a mesma quantidade tal como o solvente de reação.
O solvente a ser empregado neste etapa 6 pode, por exemplo, ser um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 0 a 10 L por 1 mol do composto [l-3f].
A base a ser empregada nesta etapa 6 pode ser a mesma base tal como definido para a processo de produção 2. A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 3 a 10 rnols por 1 mol do composto [l-3f], e é de preferência de 3 a 5 rnols.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -30°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 150°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 20 horas.
Processo de Produção 11
O composto da presente invenção representado pela fórmula [I25 6a] também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguin-
[1-6]
110 em que Ri, R3, R+ Rs, R6, R7 θ Rs são tais como definidos acima.
Isto é, o composto da presente invenção representado pela fórmula [l-6a] pode ser produzido por reação do composto [I-6] com hidrogênio na presença de um catalisador de metal na presença ou ausência de uma base em um solvente.
A quantidade de emprego de hidrogênio pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 1,3 mois por 1 mol do composto [I-6], e é de preferência de 1 a 1,1 mois.
Como o catalisador de metal, por exemplo, pode ser empregado um catalisador de paládio tal como paládio-carbono, e a quantidade de emprego do catalisador pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0,1 a 1 parte por massa por 1 parte por massa do composto da fórmula [I-6], e é de preferência de 0,2 a 0,5 parte por massa.
A base a ser empregada nesta etapa pode ser a mesma base tal como definido para o anterior Processo de Produção 2.
A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 5 mois por 1 mol do composto [I-6], e é de preferência de 0 a 1,1 mois.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; um ácido carboxílico tal como ácido acético; água; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [I-6].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -60°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de -20°C a 100°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 0,5 a 240 horas.
Processo de Produção 12
111
O composto da presente invenção representado pela fórmula [I7a] também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema:
LEGENDA DA FIGURA: ct
Rs R
R7 Re nh2 [1-7]
Ester de nitrito
CuCl2 o ou Br2
em que R1t R4, R5, R6, R7 e R8 são tais como definidos acima, e cada um dentre R2 e R3 que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro ou um átomo de bromo.
Isto é, 0 composto da presente invenção representado pela fórmula [l-7a] pode ser produzido por reação do composto [I-7] com um éster de nitrito na presença ou ausência de cloreto de cobre(ll) ou brometo de cobre(ll) em um solvente.
A quantidade de emprego de cloreto de cobre(ll) ou brometo de cobre(ll) pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 20 mols por 1 mol do composto [I-7], e é de preferência de 0,0 a 5 mols.
O éster de nitrito pode, Por exemplo, ser nitrito de ferc-butila ou nitrito de amila. A quantidade de emprego do éster de nitrito pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 1 a 5 mols por 1 mol do composto [I-7], e é de preferência de 1 a 2 mols.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como acetonitrilo, Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma cetona tal como acetona, metiletila cetona ou ciclo-hexanona; um ácido carboxílico tal como ácido acético; ou uma mistura de solventes
112 dos mesmos.
A quantidade de emprego do solvente é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1 a 10 L por 1 mol do composto [I-7] em ambos os casos.
Em ambas as reações, A temperatura de reação pode ser opcio5 nalmente selecionada de uma faixa a partir de -20°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 10 minutos a 24 horas.
Processo de Produção 13
Um composto representado pela fórmula [l-8a] para um composto da presente invenção representado pela fórmula [l-8h] também pode ser produzido por um processo comum exemplificado pelo seguinte esquema. O composto [I-8] pode ser produzido por um processo descrito no Processo de
Produção 9 ou Processo de Produção 1.
113
em que Ri, R2, R4, Rs, R6, R7 θ Re são tais como definidos acima.
Isto é, o composto [l-8a] pode ser produzido por reação do composto [I-8] com agente de redução na presença de um solvente a baixa tem5 peratura.
O agente de redução a ser empregado nesta reação pode ser um composto de alumínio orgânico tal como hidreto de diisobutilalumínio.
A quantidade de emprego do agente de redução está dentro de uma faixa a partir de 1 a 2 mois, de preferência de 1 a 1,3 mois por 1 mol do composto [I-8].
O composto [l-8b] pode ser produzido através de hidrolização do composto [I-8] pelo empregando de uma base ou um ácido.
A base a ser empregada nesta reação pode, por exemplo, ser
114 um hidróxido de um metal de álcali tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio.
A quantidade de emprego da base está dentro de uma faixa a partir de 1 a 5 mois, de preferência de 1 a 2 mois por 1 mol do composto [I8]O ácido a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser ácido clorídricio, ácido hidrobrômico ou ácido sulfúrico.
A quantidade de emprego do ácido está dentro de uma faixa a partir de 1 mol para a quantidade do solvente, de preferência de 1 a 100 mois por 1 mol do composto [I-8].
O composto [l-8c] pode ser produzido por reação do composto [l-8a] com agente de fluoração tal como trifluoreto de enxofre de dietilamino.
O composto [l-8g] também pode ser produzido por reação do composto [l-8e] com agente de fluoração tal como trifluoreto de sulfato de dietilamino.
A quantidade de emprego do agente de fluoração está dentro de uma faixa a partir de 1 a 2 mois, de preferência de 1 a 1,2 mois por 1 mol do composto [l-8a] ou o composto [l-8g].
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser diclorometano, dicloroetano ou clorobenzeno.
O composto [l-8d] pode ser produzido pela reação do composto [l-8b] com, por exemplo, dicloreto de oxalila, cloreto de tionila ou N,N’carbonildiimidazol, seguidos por reação com amônio.
O composto [l-8e] pode ser produzido por reação do composto [l-8b] com por exemplo dicloreto de oxalila ou cloreto de tionila para se obter um cloreto de ácido que é em seguida reduzido por um agente de redução tal como boroidreto de sódio.
O composto [l-8f] pode ser produzido por reação do composto [I8a] com cloreto de hidróxiammônio.
A quantidade de emprego de cloreto de hidróxiammônio está dentro de uma faixa a partir de 1 a 5 mois, de preferência de 1 a 2 mois por 1 mol do composto [l-8a].
115
O composto [l-8h] pode ser produzido por reação do composto [l-8d] ou [l-8f] com, por exemplo, dicloreto de oxalila, cloreto de tionila, anidrido acético ou anidrido trifluoroacético. Em um caso onde R2 é um grupo etoxicarbonila, da mesma maneira tal como acima, R2 pode ser cianado.
O composto [l-8a] também pode ser produzido por reação do composto [l-8e] com agente de oxidação tal como dióxido de manganês em um solvente. A quantidade de emprego do agente de oxidação está dentro de uma faixa a partir de 2 a 500 mois, de preferência de 8 mois para 50 mois por 1 mol do composto [l-8a].
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclohexano ou heptano; um álcool tal como metanol ou etanol; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
Além disso, o Processo de Produção 13 é um processo de converção do substituinte na posição 5 do anel de pirazol, e com respeito à posição 4 do anel de pirazol também, produção é possível da mesma maneira como neste Processo de Produção.
Processo de Produção 14
Um composto da presente invenção representado pela fórmula [I-9] pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema de um composto representado pela fórmula [A-1 ]:
O
em que R4, R5, Rô. R7 θ Rs são tais como definidos acima.
Ele pode ser produzido por reação do composto representado pela fórmula [A-1] com o composto representado pela fórmula [l-9r] na pre116 sença de um solvente.
A quantidade de emprego do composto [l-9r] está dentro de uma faixa a partir de 1 a 2 mols, de preferência de 1 a 1,2 mols por 1 mol do composto [A-1].
O solvente a ser empregado na reação presente pode, por exemplo, ser um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; água; um ácido carboxílico tal como ácido acético; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada 10 de uma faixa a partir de -20°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 100°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 0,5 a 24 horas.
Além disso, por meio de um processo de produção exemplificado pelo seguinte esquema, produção do composto [l-9a] por desaminação da posição 5 de pirazol, pode ser realizada da mesma maneira como no anterior processo de produção 12, e produção do composto [l-9b] que é um produto cianado do grupo etoxicarbonila na posição 4 de pirazol, pode ser relaizado da mesma maneira tal como no anterior processo de produção 13.
em que R3, R4, R5, R6, R7 θ Re são tais como definidos acima. Processo de Produção 15
O composto da presente invenção representado pela fórmula [I117
1] também pode ser produzido por um processo exemplificado pelo seguinte esquema de um composto representado pela fórmula [l-d]:
[I-d]
em que R1’ é um grupo metila, um grupo acetila ou um grupo benzila, e R2, R3, R4, Rs, R6, R7 θ Rs são tais como definidos acima.
A fórmula [1-1] pode ser produzida por reação da fórmula [l-d] com cloreto de hidrogênio (ácido hidroclórico), uma solução de brometo de hidrogênio, tribrometo de boro ou amônia na presença de um solvente.
A quantidade de emprego de cloreto de hidrogênio, a solução de brometo de hidrogênio ou tribrometo de boro está dentro de uma faixa a partir de 1 a 1,000 rnols, de preferência de 1,0 a 100 rnols por 1 mol do composto [l-d],
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um álcool tal como metanol, etanol ou álcool de isopropila; água; um ácido carboxílico tal como ácido acético; ou uma mistura de solventes dos mesmos; ou diclorometano, dicloroetano, clorobenzeno, etc.
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -68°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e é de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 100°C.
O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 0,5 a 24 horas.
Processo de Produção 16
O composto representado pela fórmula [1-10] pode ser produzido de um composto representado pela fórmula [A-3] por meio dos compostos representados pelas fórmulas [1-10a] e [1-10b].
118
O composto [1-1 Oa] pode ser produzido por reação do composto [A-3] com cloreto de malonila na presença ou ausência de uma base em um solvente.
A quantidade de emprego de cloreto de malonila é de 1 a 3 mols, 5 de preferência 1,0 mol por 1 mol de [A-3].
A base a ser empregada pode, por exemplo, ser uma base inorgânica tal como um hidróxido de um metal de álcali tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; um hidróxido de um metal alcalinoterroso tal como hidróxido de cálcio ou hidróxido de magnésio; um carbonato de um metal de álcali tal como carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato; ou um bicarbonato de um metal de álcali tal como hidrogeno carbonato de sódio ou hidrogeno hidrogeno carbonato; um hidreto de metal tal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; ou uma base orgânica tal como trietilamina, N,Ndimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]15 7-undeceno.
A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 5 mols por 1 mol do composto [A-3],
119 e é de preferência de 0 a 1,2 mols.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como acetonitrilo, Ν,Ν-dimetilfornnamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfoxido ou sulfolano; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano, um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma cetona tal como acetona, metil etil cetona ou ciclo-hexanona; um ácido carboxílico tal como ácido acético; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade do solvente anterior é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1,0 a 10 L por 1 mol do composto [A-3].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -68°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e está de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 0,5 a 24 horas.
O composto [1-10b] pode ser produzido por reação do composto [1-10a] com trimetilsilildiazometano na presença ou ausência de uma base em um solvente.
A quantidade de emprego de trimetilsilildiazometano é de 1 a 3 mols, de preferência 1,0 mol por 1 mol de [1-10a].
A base a ser empregada pode, por exemplo, ser uma base inorgânica tal como um hidróxido de um metal de álcali tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; um hidróxido de um metal alcalinoterroso tal como hidróxido de cálcio ou hidróxido de magnésio; um carbonato de um metal de álcali tal como carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato; ou um bicarbonato de um metal de álcali tal como hidrogeno carbonato de sódio ou hidrogeno hidrogeno carbonato; um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; ou uma base orgânica tal como trietilamina, N,Ndimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]120
7-undeceno.
A quantidade de emprego da base pode ser adequadamente selecionada de uma faixa a partir de 0 a 5 mois por 1 mol do composto [I10a], de preferência de 0 a 1,2 mois.
O solvente a ser empregado nesta reação pode, por exemplo, ser um éter tal como éter de dietila, tetra-hidrofurano ou dioxano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um solvente polar aprótico tal como acetonitrilo, Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou sulfolano; um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou dicloroetano; um hidrocarboneto alifático tal como pentano, hexano, ciclo-hexano ou heptano; uma cetona tal como acetona, metil etil cetona metila ou ciclohexanona; um ácido carboxílico tal como ácido acético; um solvente alcoólico tal como metanol ou etanol; ou uma mistura de solventes dos mesmos.
A quantidade do solvente anterior é de 0,5 a 100 L, de preferência de 1,0 a 10 L por 1 mol do composto [1-10a].
A temperatura de reação pode ser opcionalmente selecionada de uma faixa a partir de -68°C à temperatura de refluxo do sistema de reação, e é de preferência em uma faixa a partir de 0°C para 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, do substrato de reação, da quantidade de reação, etc., e normalmente é de 0,5 a 24 horas.
O composto [1-10] pode ser produzido da mesma maneira tal como no processo de hidrólise descrito em Processo de Produção 13 do composto [1-10b]. O composto [1-10] e o composto [1-10c] estão em um estado de equilíbrio químico.
Quando um composto da presente invenção for empregado tal como o ingrediente ativo de um pesticida, ele pode ser empregado sozinho. Entretanto, pode ser formulado em várias formulações tais como um concentrado emulsificável, uma suspensão, um pó, um grânulo, um comprimido, um pó umectável, um concentrado solúvel em água, uma formulação líquida, uma formulação fluível, um grânulo dispersível em água, um aerossol, uma pasta, uma solução miscível em óleo, uma emulsão e um agente de fumiga121 ção em combinação com vários veículos, tensoativos e outros adjuvantes que são geralmente empregados para a formulação tal como adjuvantes agrícolas. Eles normalmente estão misturados em tais proporções que o ingrediente ativo é de 0,1 a 90 % em massa, de preferência de 1 a 70 % em massa e os adjuvantes agrícolas são de 10 a 99,9 % em massa, de preferência de 20 a 90 % em massa baseado na quantidade inteira (100 % em massa) do pesticida.
Os veículos a ser empregados para tal formulação, podem ser classificados nos veículos sólidos e veículos líquidos. Os veículos sólidos incluem por exemplo, animal e pós de planta tais como amido, carbono ativado, pó de feijão de soja, farinha de trigo, farinha de madeira, farinha de peixe e leite em pó, e pós de minerais tais como talco, caulim, bentonita, carbonato de cálcio, zeólito, terra de diatomácea, carbono branco, argila, alumínio, sulfato de amônio e ureia. Os veículos líquidos incluem, por exemplo, água; alcoóis tais como álcool de isopropila e etileno glicol; cetonas tais como ciclo-hexanona, metil etil cetona metila e isoforona; éteres tais como dioxano e tetra-hidrofurano; hidrocarboneto alifático tal como querosene e óleo leve; hidrocarbonetos aromáticos tais como xileno, trimetilbenzeno, tetrametilbenzeno, metilnaftaleno e solvente nafta; hidrocarboneto halogenado tal como clorobenzeno; amidas de ácido tal como dimetilacetamida; ésteres tais como ésteres de glicerina de ácidos graxo; nitrilos tais como acetonitrilo; e compostos contendo enxofre tais como sulfóxido de dimetila.
Os tensoativos incluem, por exemplo, sais de metal de ácidos alquilbenzenossulfônicos, sais de metal de ácidos dinaftilmetanodissulfônicos sais de sulfatos de álcool, alquilarilsulfonatos, sulfonatos de lignina, éteres de polioxietileno glicol, éteres de polioxietileno alquil arílico, monoalquilatos de polioxietileno sorbitano e sais de um condensado de formalina de naftalenossulfonato.
Os outros adjuvantes incluem, por exemplo, os agentes adesivos e espessantes tais como carboximetilcelulose, goma arábica, arginato de sódio, goam guar, goma tragacanto, e álcool de polivinila; agentes antiespumação tais como sabão de metal; beneficiadores de propriedade física tais
122 como ácidos graxos, sais de fosfato de alquila, silicone e parafina; e agentes corantes.
Quando estas formulações são praticamente empregadas, elas podem ser empregadas diretamente ou depois de diluída com um diluente tal como água para uma concentração predeterminada.
Várias formulações que contêm os compostos da presente invenção, ou diluídas ou não, podem ser aplicadas através de métodos convencionais, isto é, métodos de aplicação (tais como vaporização, nebulização, atomização, pulverização, aplicação em grânulos, aplicação em alagado e aplicação em caixa de semeadura), tratamento de solo (tal como misturação ou encharcamento), aplicação de superfície (tal como pintura, adubação e cobertura), imersão, isca de veneno ou fumigação.
Além disso, os ingredientes ativos acima referidos podem ser incorporados em alimentação de gado a fim de prevenir infestação ou crescimento de peste, especialmente insetos de peste depois que eles são eliminados no excremento.
De outro modo, eles também podem ser aplicados através de um também chamado método de aplicação de alta concentração, de volume ultrabaixo. A proporção do ingrediente ativo em um pesticida no caso do método de aplicação de alta concentração, de volume ultrabaixo, é selecionada adequadamente tal como exigido, e é de 0,1 a 20% em massa, de preferência de 0,5 a 10% em massa no caso de um pó ou um grânulo, e de 1 a 80% em massa, de preferência de 10 a 50% em massa no caso de um concentrado emulsificável ou um pó umectável.
Os pesticidas da presente invenção são aplicados, quando eles são diluídos com um diluente, normalmente em uma concentração de ingrediente ativo de 0,1 a 5.000 ppm. Quando eles são empregados diretamente, a dose por área unitária é de 0,1 a 5.000 g, de preferência de 5 a 2.000 g por 1 ha em termos do composto que serve como o ingrediente ativo. Entretanto, a dose não está limitada a tal faixa específica.
Os compostos da presente invenção são suficientemente eficazes quando empregados sozinhos. Entretanto, eles podem ser empregados,
123 se necessário, em combinação ou em mistura com fertilizantes ou outros produtos agroquímicos tais como inseticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, agentes antivírus, atraentes, herbicidas e agentes de modulação de crescimento de planta, e tal uso combinado ou misturado pode produzir às vezes efeitos melhorados.
Exemplos de outros compostos inseticidas que podem ser empregados em combinação ou em mistura, serão fornecidos abaixo.
Acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, etiprol, fipronila, acetoprol, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, acrinatrina, alletrina, alfacipermetrina, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, gamacialotrina, imiprotrina, lambda-cialotrina, metotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, resmetrina, cadetrina, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, zeta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina, etofenprox, halfenprox, silafluofeno, bensultap, cartap, tiociclam, tiossultap sódico, acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-Smetila, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etóprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenófos, isocarbofos, isoxationa, malation, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, parationa, paration-metila, fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion, imiciafos, flupirazofos, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, carbarila, carbofurano, carbossulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, trimetacarbe, XMC, xililcarbe, alanicarbe, butocarboxima, butoxicarboxima, tiodicarbe, tiofanox, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenu124 ron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, abamectina, emamectina, clorfenapir, fenoxicarbe, hidropreno, cinopreno, metopreno, piriproxifeno, dienoclor, cienopirafeno, ciflumetofeno, espiromesifeno, espirodiclofeno, espirotetramat, Flubendiamida, flurimfeno, flonicoamida, metaflumizon, rinaxipir, lepmectina, piridalila, fluacripirim, indoxacarbe, bromopropilato, triazamato, fenazaquina, fenpiroximato, piridabeno, tebufenpirad, clofentezina, etoxazol, hexitiazox, pimetrozina, buprofezina, 1,3-dicloropropeno (1,3-D), isocarbofos, N-metilditiocarbamato de amônio (NCS), azociclotina, endossulfano, clordano, cloropicrina, ciexatina, espinosad, dimetilditiocarbamato de sódio, óxido de fenbutatina, flussulfamida, isotiocianato de metila (MITC), rotenona, CL900167, fluoreto de alumínio de sódio, pirifluquinazona, RU15525, XDE-175 e ZXI-8901.
Exemplos de outros compostos fungicidas que podem ser empregados em combinação ou em mistura, serão dados abaixo.
Amissulbrom, benomila, bentiavalicarbe-isopropila, bentiopirada, etaboxam, bitertanol, blasticidin-S, boscalida, captano, carbendazol, carpropamida, clorotalonila, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanila, diclomezino, dimoxistrobina, ditianon, edifenfos, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fluazinam, fluopicolida, fluoxastrobina, flutolanila, folpet, fosetila, ftalito, guazatina, hexaconazol, hidróxiisoxazol, himexazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, isoprotiolano, isotianila, casugamicina, mandipropamida, manebe, mepanipirim, mepronila, metalaxila, metrafenona, miclobutanial, orisastrobina, oxadixila, ácido oxolínico, pefurazoato pencicurona, óxido de fenazina, picoxiestrobina, policarbamato, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, cloridrato de propamocarb, propiconazol, propinebe, proquinazida, piraclostrobina, piribencarbe, piroquilona, simeconazol, estreptomicina, tecloftalam, tiabendazol, metila de tiofanato, tiuram, tiadinila, tolnifanida, triadimefona, triciclazol, trifloxiestrobina, triflumizol, triforina, validamicina, vinclozolina, zinebe e ziram.
Exemplos de outros compostos herbicidas e compostos que modulam crescimento de planta que podem ser empregados em combinação ou em mistura, serão fornecidos abaixo.
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Difenamida, naproanilida, napropamida, pentanoclor, propanila, flamprop-M, MCPA-tioetila, propargila de clodinafop, butila de cihalofop, metila de diclofop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-P-metila, metamifop, propaquizafop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, isoxabeno, propizamida, clortal-dimetila, benfuresato, etofumesato, 2,3,6TBA, dicamba, diclobenila, bentazona, benazolina, dibrometo de diquat, dicloreto de paraquat, asulam, carbetamida, clorprofam, profam, acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, metazaclor, metolaclor, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor, S-metolaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, trifluralina, dinoterbe, DNOC, acifluorfeno, bifenox, fluoroglicofen-etila, fomesafeno, HC-252, lactofeno, oxifluorfeno, aclonifeno, glifosato, glifosatotrimesium (sulfosato), bromoxinila, ioxinila, imazametabenz-metila, imazamox, imazametapir(imazapic), imazapir, imazaquina, imazetapir, isoxaflutol, clomazona, cinidon-etila, flumiclorac-pentila, flumioxazina, oxadiargii, oxadiazona, pentoxazona, flufenacet, mefenacet, 2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P potássio, desmedifam, fenmedifam, piraflufen-etila, piridato, forclorfenurona, tidiazurona, bilanafos, glifosinato-amônio, glufosinato-sódio, butamifos, bensulide, naptalam, benzofenap, pirazolinato, pirazoxifeno, pirasulfotol, hidrazida maleica, norflurazona, cloridazona, ditiopir, tiazopir, diflufenicano, picolinafeno, clopiralida, fluroxipir, picloram, triclopir, diflumetorim, butafenacila, fenclorim, ancimidol, flurprimidol, sódio de bispiribac, piribenzoxim, piriftalida, metila de piriminobac, sódio de piritiobac, cloreto de clormequate, cloreto de mepiquate, quinoxifeno, quinclorac, quinmerac, diflufenzopir, sódio de flucarbazona, sódio de propoxicarbazona, propoxicarbazona, amidossulfurona, azimsulfurona, metila de bensulfurona, etila de clorimuron, clorsulfurona, cinossulfurona, ciclossulfamurona, metila de etametsulfurona, etoxissulfurona, flazassulfurona, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfurona, metila de halossulfurona, imazossulfurona, iodossulfulon-metil-sódio, mesossulfuron-metila, metila de
126 metsulfurona, metila de nicossulfurona, oxassulfurona, primissulfurona, prossulfurona, etila de pirazossulfurona, rinsulfurona, metila de sulfometurona, sulfossulfurona, metila de tifensulfurona, triassulfurona, metila de tribenurona, sódio de trifloxissulfurona, metila de triflussulfurona, tritossulfurona, flucetossulfurona, fentrazamida, metila de flutiacet, butilato, cicloato, dimepiperato, EPTC, esprocarbe, molinato, orbencarbe, pebulato, prossulfocarbe, tiobencarbe, tiocarbazila, tri-alato, piributicarbe, ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, prometon, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, trietazina, hexazinona, metamitrona, metribuzina, amitrol, flupoxame, amicarbazona, etila de carfentrazona, sulfentrazona, metila de cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, mesotriona, sulcotriona, tefuriltrion, bromacila, lenacila, terbacila, clorotolurona, dimefurona, diurona, fluometurona, isoproturona, isourona, karbutilato, linurona, metabenztiazurona, metobenzurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, tebutiurona, oxaziclomefona, anilofos, benzobiciclon, prodiamina, cinmetilina, piraclonila, piroxisulam, triaziflam, etobenzanida, bromobutida, daimurona, cafenstrol, benzfendizona, pinoxadeno, aminopiralida, topramezona, tembotriona, indanofano, pirimissulfano, tiencarbazona, bencarbazona e piroxassulfona.
As formulações agrícolas acima são descritas em Pesticidal Manual, 13th edition (published by British Crop Protection Council, 2004), SHIBUYA INDEX 10a edição, 11a edição e 12a edição, published by Shibuya Index Research Association), or Monthly Fine Chemical 2006, vol. 35, N° 7 (published by CMC Publishing Co., Ltd., 2006) ou conhecido.
Os compostos da presente invenção exibem efeitos pesticidas excelentes contra pestes tais como peste de ortópteros, peste de tisanópteros, peste de hemípteros, peste de coleópteros, peste de dípteros, peste de lepidópteros, peste de himenópteros, peste de colêmbolos, peste de tisanuros, peste blattaría, peste de isópteros, peste psocoptera, peste mallophaga, peste anoplura, ácaros parasitários das plantas, nematódeos parasitários das plantas, moluscos parasitários das plantas, outras pestes, animais nocivos, insetos insalubres, e parasitas. Como exemplos das pestes acima refe127 ridas, as seguintes espécies podem ser mencionadas.
Peste de Ortópteros, por exemplo, família Tettigoniidae, Ruspolia lineosa. etc., família Gryllidae, grilo do campo Emma (Teleogryllus emma), etc., família Gryllotalpidae, grilo toupeira (Gryllotalpa orientalis). família Acrididae, gafanhoto do arroz (Oxva hyla intricate), gafanhoto migratório (Locusta migratória), gafanhoto vítreo migratório (Melanoplus sanguinipes). etc., família Pyrgomorphoidae, gafanhoto de cabeça longa menor (Atractomorpha lata), família Eneopterinae, Euscvrtus iaponicus, família Tridactylidae, Xya iaponicus. etc.
Peste de Tisanópteros, por exemplo, família Thripidae, tripés das flores (Frankliniella intonsa), tripés das flores ocidental (Frankliniella occidentalis), tripés do chá amarelo (Scirtotripes dorsalis). tripés do melão (Thrips palmi). tripés da cebola (Thrips tabaci). etc., família Phlaeothripidae, Ponticulothrips diospyrosi. tripés aculeado do arroz (Haplothrips aculeatus). etc.
Peste de Hemípteros, por exemplo, família Cicadidae, Mogannia minuta, etc., família Aphrophoridae, Aphrophora intermedia, etc., família Membracidae, Machaerotypus sibiricus, etc., família Cicadellidae, gafanhoto da videira (Arboridia apicalis), gafanhoto verde do chá (Empoasca onukii). gafanhoto verde do arroz (Nephotettix cincticeps). gafanhoto ziguezagueante do arroz (Recilia dorsalis). etc., família Cixiidae, Pentastiridius apicalis. etc., família Delphacidae, gafanhoto marrom pequeno das plantações (Laodelphax striatellus), gafanhoto das plantações de arroz integral (Nilaparvata lugens). gafanhoto de dorso branco das plantações (Sogatella furcifera), etc., família Meenoplidae, Nisia nervosa, etc., família Derbidae, Kamendaka saccharivora, etc., família Achilidae, percevejo vermelho do cogumelo (Achilus flammeus), etc., família Ricaniidae, Orosanga iaponicus. etc., família Flatidae, Mimophantia marítima, etc., família Psyllidae, Cacopsylla pyrisuga, etc., família Calophyidae, Calophya mangiferae. etc., família Phylloxeridae, filoxera da videira (Daktulosphaira vitifoliae), etc., família Adelgidae, adelgídeo lanígero do lariço (Adelges laricis). adelgídeo lanígero da cicuta (Adelges tsugae), etc., família Aphdidae, pulgão da ervilha (Acyrthosiphon pisum). pulgão do algodão (Aphis gossypii). pulgão da espireia (Aphis spiraecola).
128 pulgão do nabo (Lipaphis erysimi). pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), percevejo verde (Schizaphis graminum), pulgão da aveia do merizarbo (Rhopalosiphum padi). etc., família Aleyrodidae, mosca branca espinhosa da laranja (Aleurocanthus spiniferus), mosca branca da batata doce (Bemisia tabaci). mosca branca da erva folha de prata (Bemisia argentifolii), mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), etc., família Margarodidae, cochonilha margarodid gigante (Drosicha corpulenta). Icerya purchasi, etc., família Pseudococcidae, percevejo farináceo do abacaxi (Dvsmicoccus brevipes), percevejo farináceo das plantas cítricas (Planococcus citri). percevejo farináceo de Comstock (Pseudococcus comstocki), etc., família Coccidae, cochonilha amena (Ceroplastes ceriferus), etc., família Aclerdidae, Aclerda takahashii, etc., família Diaspididae, cochonilha vermelha da Califórnia (Aonidiella aurantii), cochonilha de San Jose (Cosmockaspis perniciosus), cochonilha das plantas seta do gênero Sagitária (Unaspis yanonensis). etc., família Miridae, percevejo manchado das plantações do oeste (Lygus hesperus), percevejo das folhas do arroz (Trigonotylus caelestialium), etc., família Tingitidae, percevejo que ataca a azaleia (Stephanitis pyrioides). percevejo que ataca a pera (Stephanitis nashi), etc., família Pentatomidae, percevejo de espinha dorsal com manchas brancas (Eysarcoris aeneus), percevejo fedorento do arroz (Lagynotomus elongatus), percevejo fedorento verde do sul (Nezara viridula), percevejo verde de asas marrom (Plautia crossota), etc., família Thyreocoridae, plataspídeo do feijão (Megacopta cribraria), etc., família Lygaeidae, percevejo doméstico oriental (Cavelerius saccharivorus). etc., família Malcidae, Malcus japonicus, etc., família Pirrhocoridae, manchador vermelho do algodão (Dvsdercus cingulatus). etc., família Alylidae, percevejo do alagado (Leptocorisa acuta). percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), etc., família Coreidae, percevejo da família Coreidae (Anacanthocoris striicornis), etc., família Rhopalidae, Rhopalus maculatus, etc., família Cimicidae, percevejo (Cimex lectularis). etc.
Peste de Coleópteros, por exemplo, família Scarabalidae, escaravelho da cor do cobre (Anômala cuprea). besouro do feijão de soja (Anômala rufocuprea). besouro japonês (Popillia iaponica), besouro rinoceronte
129 do coco (Oryctes rhinoceros), etc., família Elateridae, larva de elaterídeo da cevada (Aqriotes oqurae). besouro do estalido da cana-de-açúcar (Melanotus okinawensis). larva de elaterídeo da batata doce (Melanotus fortnumi fortnumi). etc., família Dermestidae, besouro de campo florido variado (Anthrenus verbasci). etc., família Bostrichidae, Heterobostrychus hamatipennis. etc., família Anobiidae, besouro de drogaria (Steqobium paniceum), etc., família Ptinidae, besouro aranha marrom (Pinus clavipes). etc., família Trogossitidae, besouro cadelle (Tenebroides manritanicus), etc., família Cleridae, besouro de pernas vermelhas do presunto (Necrobia rufipes), família Nitidulidae, besouro da fruta seca (Carpophilus hemipterus), etc., família Silvanidae, besouro do cereal estrangeiro (Ahasverus advena), etc., família Laemophloeidae, besouro do cereal enferrujado (Cryptolestes ferruqineus), etc., família Coccinellidae, besouro mexicano do feijão (Epilachna varivestis). joaninha de vinte e oito manchas (Henosepilachna vigintioctopunctata), etc., família Tenebrioridae, besouro do bicho da farinha (Tenebrio molitor), besouro vermelho da farinha de trigo (Tribolium castaneum), etc., família Meloidae, cantárida japonesa do feijão (Epicauta qorhami), etc., família Cerambycidae, besouro de antenas longas asiático (Anoplophora glabripennis), broca da videira (Xylotrechus pyrrhoderus), serrador do pinheiro japonês (Monochamus alternatus), etc., família Bruchidae, gorgulho do feijão azúqui (Callosobruchus chinensis). etc., família Chrysomelidae, besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), lagarta da raiz do milho do oeste (Diabrotica virgifera), besouro das folhas da família das brassica (Phaedon brassicae), pulgão (Phyllotreta striolata), etc., família Brentidae, gorgulho da batata doce (Cylas formicarius), etc., família Curculionidae, gorgulho da alfafa (Hypera postiça), gorgulho das hortaliças (Listroderes costirostris). gorgulho da batata doce das índias Ocidentais (Euscepes postfasciatus), etc., família Erirhinidae, gorgulho das plantações de arroz (Echinocnemus bipunctatus). gorgulho aquático do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), etc., família Curculioridae, gorgulho do milho (Sitophilus zeamais). percevejo caçador (Sfenophrus venatus). etc., família Scolytidae, besouro do broto do pinheiro comum (Tomicus piniperda), etc., família Platypodidae, besouro da ambrosia (Cros130 sotarsus niponicus), etc., família Bostrichidae, Lyctus brunneus. etc.
Peste de dípteros, por exemplo, família Tipulidae, pernilongo do arroz (Tipula aino), etc., família Bibionidae, besouro do amor (Plecia nearctica). etc., família Mycetoplilidae, Exechia shiitakevora, etc., família Sciaridae, mosquito da crosta de ferida da batata (Pnyxia scabiei), etc., família Cecidomyiidae, mosquito-pólvora da galha da vagem do feijão de soja (Asphondylia yushimai), mosca do saco de estopa (Mayetiola destruidor), etc., família Culicidae, mosquito da febre amarela (Aedes aeqypti). mosquito de casa comum (Culex pipiens pallens), etc., família Simuliidae, Simulium takahashii, etc., família Chironomidae, mosquito pólvora do arroz (Chironomus oryzae). etc., família Tabanidae, mosca do veado (Chrysops suavis). Tabanus triqonus, etc., Syrphidae família, mosca do bulbo da cebola (Eumerus striqatus), etc., família Tephritidae, mosca das frutas oriental (Bactrocera dorsalis). mosca das frutas da cerejeira japonesa (Euphranta japônicoa), mosca das frutas do Mediterrâneo (Ceratitis capitata), etc., família Agromyzidae, bicho mineiro da folha serpentino americano (Liriomyza trifolii). bicho mineiro da folha da ervilha de jardim (Chromatomyia horticola), etc., família Cloropidae, larva de inseto do caule do trigo (Meromyza niqriventris). etc., família Drosophilidae, drosófila da cereja (Drosophila suzukii), mosca das frutas comum (Drosophila melanoqaster). etc., família Ephydridae, bicho mineiro da folha do arroz (Hydrellia qriseola), etc., família Hippoboscidae, mosca de floresta (Hippobosca equina), etc., família Scathophagidae, Parallelomma sasakawae, etc., família Anthomyiidae, mosca da cebola (Delia antiqua), mosca da semente de milho (Delia platura), etc., família Fanniidae, pequena mosca doméstica (Fannia canicularis), etc., família Muscidae, mosca doméstica (Musca domestica), mosca estável (Stomoxis calcitrans), etc., família Sarcophagidae, mosca da carne (Sarcophaga peregrina), etc., família Gastrophilidae, mosca do berne do cavalo (Gasterophilus intestinalis), etc., família Hypodermatidae, larvas de gado bovino (Hypoderma lineatum), etc., família Oestridae, larva de mitase nasal (Oestrus ovis), etc.
Peste de lepidópteros, por exemplo, família Hepialidae, traça rápida (Endoclita excrescens), etc., família Heliozelidae, Antispila ampelop131 sia, etc., família Cossidae, Zeuzera leuconotum, etc., família Tortricidae, tortrix da macieira (Archips fuscocupreanus). traça tortrix das frutas de verão (Adoxophves orana fasciata). traça das frutas oriental (Grapholita molesta), tortrix do chá oriental (Homona maqnanima), broca da vagem do feijão de soja (Lequminivora qlvcinivorella), traça da maçã verde (Cydia pomonella), etc., família Tortricidae, traça da videira (Eupoecilia ambiguella), etc., família Psychidae, Bambalina sp.. bicho-de-cesto do chá (Eumeta minuscula), etc., família Tineidae, traça europeia dos cereais (Nemapoqon qranella), traça de tecidos de fabricação de malas (Tinea translucens), etc., família Bucculatricidae, bicho mineiro da folha da pêra (Bucculatrix pirivorella), etc., família Lyonetiidae, bicho mineiro da folha do pêssego (Lyonetia clerkella), etc., família Gracillarridae, enrolador de folhas do chá (Caloptilia theivora). bicho mineiro da maçã (Phyllonorycter ringoniella), etc., família Phyllocnistidae, bicho mineiro das folhas das plantas cítricas (Phyllocnistis citrella), etc., família Acrolepiidae, bicho mineiro das folhas do alho (Acrolepiopsis sapporensis). etc., família Yponomeutidae, traça do dorso com desenhos em forma de lozango (Plutella xylostella), Yponomeuta orientalis, etc., família Argyresthiidae, traça do fruto da macieira (Arqyrestia conjugella), etc., família Sesiidae, Nokona regalis. etc., família Gelechiidae, lagarta do tubérculo da batata (Phthorimaea operculella), traça dos cereais de Angoumois (Sitotroga cerealella), lagarta rosada do algodoeiro (Pectinophora gossypiella), etc., família Carposinidae, traça do fruto do pessegueiro (Carposina sasakii). etc., família Zygaenidae, llliberis pruni. etc., família Limacodidae, traça oriental (Monema flavescens). etc., família Crambidae, Ancylolomia iaponica. broca do caule do arroz (Chilo suppressalis), enrolador de folhas do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), broca do milho oriental (Ostrinia furnacalis), broca do milho europeia (Ostrinia nubilalis). etc., família Piralidae, traça de armazém tropical (Cadra cautella), traça maior da cera (Galleria mellonella), etc., família Pterophoridae, Nippoptilia vitis, etc., família Papilionidae, rabo de andorinha asiática (Papilio xuthus), etc., família Pieridae, lagarta do repolho comum (Pieris rapae). etc., família Hesperiidae, skipper migratório (Parnara guttata guttata), etc., família Geometridae, larva gigante (Ascotis selenaria). etc., família La132 siocampidae, traça do pinheiro (Dendrolimus spectabilis). lagarta do casulo em forma de tenda (Malacosoma neustrium testaceum). etc., família Sphingidae, mariposa gavião das convolvuláceas (Agrius convolvuli), etc., família Lymantriidae, traça do tufo de chá (Arna pseudoconspersa), mariposa asiática (Lymantria díspar), etc., família Arctiidae, larva de teias do outono (Hyphantria cunea), etc., família Noctuidae, mariposa da lagarta preta (Agrotis ipsilon), Autographa nigrisigna, lagarta do algodão (Helicoverpa armigera), larva da traça do milho (Helicoverpa zea), lagarta do broto do tabaco (Heliothis virescens), lagarta da beterraba (Spodoptera exígua), lagarta comum (Spodoptera litura), etc.
Peste de himenópteros, por exemplo, família Argidae, vespão argid da roseira (Arge pagana). etc., família Tenthredinidae, vespão do castanheiro (Apethymus kuri), vespão do nabo (Athalia rosae ruficornis), etc., família Cynipidae, vespa da galha do castanheiro (Dryocosmus kuriphilus), etc., família Vespidae, vespão (Vespa simillima xanthoptera). etc., família Formicidae, formiga do fogo importada vermelha (Solenopsis invicta), etc., família Megachilidae, Megachile nipponica, etc.
Peste de colêmbolos, por exemplo, família Sminthuridae, colêmeolos de jardim (Bourletiella hortensis), etc.
Peste de tisanuros, por exemplo, família Lepismatidae, peixinhode-prata (Lepisma saccharina), Ctenolepisma villosa, etc.
Peste blatíaría, por exemplo, família Blattidae, barata americana (Periplaneta americana), família Blattellidae, barata alemã (Blattella germânica). etc.
Peste de isópteros, por exemplo, família Kalotermitidae, cupim da madeira seca do oeste (Incisitermes minor), etc., família Rhinotermitidae, cupim subterrâneo de Formosa (Coptotermes formosanus), etc., família Termitidae, cupim subterrâneo de asas pretas (Odontotermes formosanus), etc.
Peste psocoptera, por exemplo, família Trogiidae, piolho dos livros (Trogium pulsatorium), etc., família Liposcelididae, Liposcelis corrodens, etc.
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Peste mallophaga, por exemplo, família Philopteridae, piolho das asas de aves domésticas (Lipeurus caponis). etc., família Trichodectidae, piolho picador de gado vacum (Damalinia bovis), etc.
Peste anoplura, por exemplo, família Haematopinidae, piolho de porco (Haematopinus suis), etc., família Pediculidae, piolho do corpo (Pediculus humanus), etc., família Linognathidae, piolho picador de cachorro (Linognathus setosus). etc., família Pediculidae, chato (Pthirus púbis), etc.
Ácaros parasitários das plantas, por exemplo, família Eupodidae, ácaro azul da aveia (Penthaleus major), etc., família Tarsonemidae, ácaro de ciclâmen (Phytonemus pallidus), ácaro largo (Polyphagotarsonemus latus), etc., família Pyemotidae, um dos ácaros Pyemotes (Siteroptes sp.), etc., família Tenuipalpidae, ácaro chato das plantas cítricas (Brevipalpus lewisi), etc., família Tuckerellidae, ácaro Tuckerellid (Tuckerella pavoniformis). etc., família Tetranychidae, ácaro aranha do damasco (Eotetranychus boreus), ácaro vermelho das plantas cítricas (Panonychus citri). ácaro vermelho europeu (Panonychus ulmi). ácaro aranha com duas manchas (Tetranychus urticae), ácaro aranha de Kanzawa (Tetranychus kanzawai), etc., família Phytoptidae, Trisetacus pini. etc., família Eriophyidae, ácaro rosado da ferrugem das plantas cítricas (Aculops pelekassi). ácaro da ferrugem da pera (Epitrimerus pyri), ácaro da ferrugem das plantas cítricas (Phyllocoptruta oleivora), etc., família Diptilomiopidae, Diptacus crenatae, etc., família Acaridae, ácaro de pernas marrons dos cereais (Aleuroglyphus ovatus), ácaro do mofo (Tyrophagus putrescentiae), ácaro de planta bulbosa (Rhizoglyphus robini), etc.
Nematódeos parasitários das plantas, por exemplo, família Longidoridae, nematódeo em cruz da Califórnia (Xiphinema index). etc., família Trichodoridae, nematódeo da raiz curta e grossa de Christie (Paratrichodorus minor), etc., família Rhabditidae, Rhabditella sp., etc., família Tylenchidae Aglenchus sp., etc., família Tylodoridae Cephalenchus sp., etc., família Anguinidae, nematódeo do broto de morangueiro (Nothotvlenchus acris), nematódeo da putrefação da batata (Ditvlenchus destructor), etc., família Hoplolaimidae, nematódeo reniforme (Rotylenchulus reniformis). nematódeo
134 espiral de Steiner (Helicotylenchus dihystera), etc., família Paratylenchidae, Paratvlenchus curvitatus, etc., família Meloidogynidae, nematódeo do nódulo da raiz do sul (Meloidogyne incógnita), nematódeo do nódulo da raiz do norte (Meloidoqyne hapla), etc., família Heteroderidae, nematódeo de cisto da batata (Globodera rostochiensis), nematódeo de cisto do feijão de soja (Heterodera glicinas). etc., família Telotylenchi, nematódeo de interrupção do desenvolvimento do tabaco (Tvlenchorhynchus claytoni), etc., família Tylenchidae, Psilenchus sp., etc., família Criconematidae, um dos nematódeos de anel (Criconemoides sp.), etc., família Tylenchulidae, nematódeo da raiz das plantas cítricas (Tylenchulus semipenetrans), etc., família Sphaeronematidae, Sphaeronema camelliae, etc., família Pratylenchidae, nematódeo escavador das plantas cítricas (Radopholus citrophilus), nematódeo da raiz de banana (Radopholus similis). nematódeo do nódulo da raiz falso (Nacobbus aberrans), nematódeo de lesão da raiz do norte (Pratylenchus penetrans), nematódeo de lesão da raiz (Pratylenchus coffeae), etc., família lotonchiidae, lotonchium ungulatum, etc., família Aphlenchidae, larva de nematódeo micófaga (Aphelenchus avenae), etc., família Aphelenchoididae, nematódeo branco das extremidades do arroz (Aphelenchoides besseyi), nematódeo foliar do morangueiro (Aphelenchoides fraqariae), etc., família Parasitaphelenchidae, nematódeo da madeira do pinheiro (Bursaphelenchus xylophilus), etc.
Moluscos parasitários das plantas, por exemplo, família Ampullarridae, caracol da maçã acanalado (Pomacea canaliculata), etc., família Veronicellidae, lesma de jardim (Leavicaulis alte), etc., família Achatinidae, caracol africano gigante (Achatina fulica), etc., família Philomycidae, Meghimatium bilineatum, etc., família Sucineidae, caracol do âmbar refinado (Sucinea lauta), etc., família Discidae, caracol de disco fraco (Discus pauper), etc., família Zonitidae, caracol vítreo (Zonitoides yessoensis), etc., família Limacidae, lesma amarela (Limax flavus), lesma de campo cinzenta (Deroceras reticulatum), etc., família Helicarionidae, Parakaliella harimensis, etc., família Bradybaenidae, caracol redondo coreano (Acusta despecta sieboldiana), caracol itinerante asiático (similaris Bradybaena), etc.
135
Outras pestes, animais nocivos, insetos insalubres, insetos em animais domésticos, e parasitas, por exemplo, ordem Acarina, família Macronyssidae, ácaro de aves domésticas moderado (Qrnithonyssus sylviarum), etc., família Parasitidae, ácaro Varroa (Varroa iacobsoni), etc., família Dermanyssidae, ácaro vermelho (Demnanyssus gallinae). etc., família Macronyssidae, ácaro de aves domésticas moderado (Qrnithonyssus svlviarlum), etc., família Ixodidae, carrapato de gado vacuum (Boophilus microplus), carrapato marrom do cachorro (Rhipicephalus sanguineus), carrapato de arbusto (Haemaphvsalis longicornis), etc., família Sarcoptidae, ácaro de sarna (Sarcoptes scabiei), etc., ordem Isopoda, família Armadillidiidae, piolho da madeira comum (Armadillidium vulgare), etc., ordem Decapoda, família Cambaridae, lagostim vermelho do pântano (Procambarus clarkii). etc., ordem Isopoda, família Oniscidae, tatu-bolinha comum (Armadillidium vulgare). etc., classe Chilopoda, por exemplo, ordem Scutigeromorpha, família Scutigeridae, centopeia doméstica (Thereuonema tuberculate), família Scolopendridae, centopeia vietnamita (Scolopendra subspinipes), etc., classe Diplopoda, por exemplo, ordem Polydesmida, família Paradoxosomatidae, miriápode de estufa (Oxidus gracilis), etc., ordem Araneae, família Theridiidae, aranha do dorso vermelho (Latrodectus hasseltii), etc., ordem Araneae, família Clubionidae, Chiracanthium japonicum, etc., ordem Scorpiones, escorpião de calda gordurosa árabe (Androctonus crassicauda), etc., endoparasita de nematelminto, nematelminto (Ascaris lumbricoides), etc., oxiúro (Syphacia sp.), etc., filária (Wuchereria bancrofti), etc., endoparasita platelminto, verme do fígado chinês (Distomum sp.), verme do pulmão (Paragonimus westermanii), Metagonimus yokokawai. Schistosoma japonicum, solitária de carne de porco (Taenia solium), Taeniarhynchus saginatus, Echinococcus sp.. solitária (Diphvllobothrium latum). etc.
Os compostos da presente invenção exibem efeitos pesticidas também contra as pestes acima descritas que adquiriram resistência aos pesticidas existentes, etc.
Os compostos da presente invenção podem ser empregados para plantas que adquiriram características tais como resistência às pestes,
136 resistência às doenças ou resistência aos herbicidas, por recombinação genética, hibridação artificial, etc. Além disso, eles têm efeitos de controle também contra pestes que apresentam resistência aos compostos de organofósforo, compostos de carbamato, compostos de piretróide sintéticos, compostos de acilureia ou inseticidas convencionais.
Agora, processos de produção, métodos de formulação e aplicação dos compostos da presente invenção serão descritos em detalhes com referência aos Exemplos, mas eles não estão por nenhum meio restritos a tais Exemplos específicos.
EXEMPLOS
Nos Exemplos seguintes, o suporte para cromatografia de coluna é uma sílica-gel, e a relação de composição (por exemplo 1:4) do solvente de desenvolvimento (por exemplo acetato de etila : hexano) é baseada no volume em todos os casos.
Além disso, a concentração de uma solução aquosa de por exemplo tiossulfato de sódio, hidrogeno carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato empregada nos Exemplos é de 1% em massa da solução aquosa para uma solução aquosa saturada em todos os casos.
EXEMPLO 1
Preparação de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-17 da presente invenção)
5,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 100 mL de dimetilsulfóxido, e 2,3 g de hidrogeno carbonato foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 5 minutos. A esta solução, 6,4 g de nonafluorobutanossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. A extração com acetato de etila foi executada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 5,3 g
137 de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,08(3H, s), 2,53(3H, s), 3,40(2H, q), 4,66(3H, t), 6,22(1 H, s), 7,03(1 H, brs), 7,16(1 H, d), 7,60(1 H, d) EXEMPLO 2
Preparação de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-18 da presente invenção)
0,2 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,1 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,2 g de 5-acetilamino-1-{2fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,08(3H, s), 2,46(3H, s), 3,43 3,53(2H, m), 4,67(2H, t), 6,19(1 H, s), 7,20(1 H, d), 7,22(1 H, brs), 8,08(1 H, d) EXEMPLO 3
Preparação de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(1,1, 2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-9 da presente invenção)
1,2 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 50 mL de etanol, e uma solução aquosa que compreende 0,5 g de ácido sulfúrico concentrado em 2,0 mL de água foi adicionadA, seguida por refluxo com aquecimento durante 6 horas. Depois de resfriar à temperatura ambiente, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi executada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro,
138 o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 0,9 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifl uoroetiltio)fen il}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,52(3H, s), 3,39(2H, q), 3,83(21-1, s), 5,03-5,20(1 H, m), 5,47(1 H, s), 7,14(1 H, d), 7,64(1 H, d) EXEMPLO 4
Preparação de 5-amino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-4fluoro-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-41 da presente invenção)
1,0 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 30 mL de acetonitrilo, e 0,8 g de N-fluoro-N’-(clorometil)-trietilenodiaminabis(tetrafluoroborato) foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 24 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter-se 0,3 g de 5-amino1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-4-fluoro-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,51 (3H, s), 3,38(2H, q), 3,62(2H, s), 4,70(2H, t), 7,12(1 H, d), 7,59(1 H, d)
EXEMPLO 5
Preparação de 5-amino-4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-43 da presente invenção)
0,9 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de acetonitrilo, e 0,3 g de N-clorossucinimida foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 10 minutos sob resfriamento com gelo, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi executada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi
139 purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 0,9 g de 5-amino-4-cloro-1-{2fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,52(3H, s), 3,38(2H, q), 3,88(2H, s), 4,70(2H, t), 7,14(1 H, d), 7,60(1 H, d)
EXEMPLO 6
Preparação de 5-amino-4-bromo-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-45 da presente invenção)
2,0 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foram dissolvidos em 50 mL de acetonitrilo, e 0,8 g de N-bromossucinimida foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 10 minutos sob resfriamento com gelo, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi executada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 2,0 g de 5-amino-4bromo1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,52(3H, s), 3,38(2H, q), 3,92(2H, s), 4,70(2H, t), 7,14(1 H, d), 7,60(1 H, d)
EXEMPLO 7
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)-5-trifluoroacetilaminopirazol (composto N° 1-29 da presente invenção)
1,2 g de 4-bromo-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)-5-trifluoroacetilaminopirazol foi dissolvido em 200 mL de etanol, e 1,2 g de 10% de carbono de paládio foi adicionado. 430 mL de hidrogênio foram soprados durante um período de 10 dias à temperatura ambiente sob pressão reduzida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e
140 o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna solvente de desenvolvimento acetato de etila:hexano:ácido acético = 10:40:1 solvente) para se obter 1,0 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)-5-trifluoroacetilaminopirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,54(3H, s), 3,40(2H, q), 4,70(2H, t), 6,30(1 H, s), 7,19(1 H, d), 7,63(1 H, d)
EXEMPLO 8
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifIuoroetiltio)fenil}-5-metil-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-91 da presente invenção)
0,7 g de 3-hidróxi-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}5-metilpirazol foi dissolvido em 15 mL de dimetilsulfóxido, e foram adicionados 0,36 g de hidrogeno carbonato e 0,94 g de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila sulfonato de nonafluorobutila, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 5 horas. Depois da conclusão da reação, a solução de reação foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, lavagem com uma solução de sal saturada foi executada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila:hexano=1:10) para se obter 0,90 g de 1-{2-fluoro-4-metil5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,13 (3H, s), 2,52 (3H, s), 3,37 (2H, q), 4,65 (2H, t), 5,74 (1H, s), 7,12 (1H, d), 7,56 (1H, d) EXEMPLO 9
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metil-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-92 da presente invenção)
0,3 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,16 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado lentamente sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato
141 de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila:hexano=1:2) para se obter 0,30 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metil-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,15 (3H, s), 2,46 (3H, s), 3,40-3,59 (2H, q), 4,65 (2H, t), 5,77 (1H, s), 7,17 (1H, d), 8,06 (1H, d) EXEMPLO 10
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-4,5-dicloro-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-111 da presente invenção)
0,7 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-amino3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 15 mLde acetonitrilo, 1,04 g de cloreto de cobre(ll) foi adicionado, e nitrito de terc-butila (0,24 g) foi adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo. Depois da agitação à temperatura ambiente durante 12 horas, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi executada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila hexano=1:10) para se obter 0,3 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-4,5-dicloro-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,55 (3H, s), 3,37 (2H, q), 4,71 (2H, t), 7,15 (1H, d), 7,55 (1H, d)
EXEMPLO 11
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-267 da presente invenção)
2,1 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 60 mL de diclorometano, e 0,51 g de piridina foi adicionado. Para a solução obtida, 3,0 g de
142 (trifluorometanossulfonato de perfluoro-n-propil)feniliodônio foi adicionados lentamente, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, uma solução de sal saturada foi adicionada, a extração com acetato de etila foi executada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 0,10 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fen il}-3-( 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,11 (3H, s), 2,55(3H, s), 3,41(2H, q), 6,53(1 H, s), 7,10(1 H, brs), 7,19(1 H, d), 7,63(1 H, d)
EXEMPLO 12
Preparação de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-268 da presente invenção) mg de 5-acetilamino-1-{2-fluoroA-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropóxi)pirazol foram dissolvidos em 10 mL de clorofórmio, e 30 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:2) para se obter 53 mg de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,3heptafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,10(3H, s), 2,48(3H, s), 3,41-3,62(2H, m), 6,50(1 H, s), 7,22(1 H, d), 7,49(1 H, brs), 8,09(1 H, d) EXEMPLO 13
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-15 da pre143 sente invenção)
3,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 40 mL de dimetilformamida, 25 g de trietilamina foram adicionados, e agitação foi executada a 50°C durante 3 horas enquanto éter de trifluorovinila de trifluorometila foi soprado. A esta solução, foi adicionado acetato de etila, a solução foi lavada com uma solução aquosa saturada de ácido cítrico, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento de acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 1,71 g de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,45(3H, s), 3,37 3,57(2H, m), 3,76(2H, s), 4,65(2H, t), 5,25(1H, s), 7,17(1 H, d), 8,12(11-1, d) EXEMPLO 14
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-16 da presente invenção)
0,5 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiItio) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,22 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e secada sobre sulfato de sódio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano =1:1) para se obter 0,46 g de 5-acetilamino-1-{2f I uoro-4-metil-5-(2,2,2-trifl uoroetilsu Ifi ni l)fen il}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) ó: 2,07(3H, s), 2,45(3H, s), 3,38 - 3,56(2H, m), 6,03(1 H, d), 6,44(1 H, s), 7,20(1 H, d), 7,77(1 H, brs),
144
8,01(11-1, d)
EXEMPLO 15
Preparação de 4-cloro-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-289 da presente invenção)
0,9 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 30 mL de acetonitrilo, e 0,27 g de N-clorossucinimida foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 10 minutos sob resfriamento com gelo, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi executada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 5-amino-4-cloro-1-(2-fluoro-4metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol. Em seguida, o derivado de pirazol obtido foi dissolvido em 30 mL de tetra-hidrofurano, e 0,3 mL de nitrito de t-butila foi adicionado sob resfriamento com gelo. Depois da agitação à temperatura ambiente durante 12 horas, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila hexano=1:10) para se obter 0,75 g de 4-cloro-1-(2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trif luoroeti ltio)feni l}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,50(3H, s), 3,40(2H, q), 6,15(1H, dt), 7,13(1 H, d), 7,93(1 H, s), 7,94(1 H, d)
EXEMPLO 16
Preparação de 4-cloro-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trif I uoroetilsu Ifi n il)fen il}-3{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-290 da presente invenção)
0,24 g de 4-cloro-1-(2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,11 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob res145 friamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:2) para se obter 0,21 g de 4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifl uoroeti Isu Ifin i l)fen i l}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol. 1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,45(3H, s), 3,39 - 3,62(2H, m), 6,13(1 H, dt), 7,19(1 H, d), 7,97(1 H, s), 8,41(1 H, s)
EXEMPLO 17
Preparação de 4,5-dicloro-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-291 da presente invenção)
0,7 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 30 mL de acetonitrilo, 2,9 g de cloreto de cobre(ll) foram adicionados, e 0,36 g de nitrito de ferc-butila foi adicionado sob refluxo com aquecimento. Depois de refluxo com aquecimento durante 2 horas, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, uma solução saturada foi adicionada, e a extração com acetato de etila foi executada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila:hexano=1:8) para se obter 0,59 g de 4,5-dicloro-1-{2-fluoro-4metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,56(3H, s), 3,38(2H, q), 6,11(1 H, dt), 7,17(1H, d), 7,59(1H, d)
EXEMPLO 18
Preparação de 4,5-dicloro-1 -{2-fIuoro-4-metil-5-(2,2,2-trifIuoroetiIsuIfinil)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-292 da presente invenção)
0,35 g de 4,5-dicloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)
146 fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,15 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:2) para se obter 0,35 g de 4,5-dicloro-1-{2-fluoro-4-metil5-(2,2,2-trifluoroetilsulfin il)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,49(3H, s), 3,41 - 3,59(2H, m), 6,09(1 H, dt), 7,23(1 H, d), 8,10(1 H, d)
EXEMPLO 19
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3(3,3,3-trifluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-249 da presente invenção)
0,6 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidróxi5-metilpirazol foi dissolvido em 4 mL de tetra-hidrofurano, e 0,23 g de 3,3,3trifluoropropanol, 0,75 g de trifenilfosfina e 0,71 g de 1,1’(azodicarbonil)dipiperidina foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Depois da conclusão da reação, a solução de reação foi destilada sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila:hexano=1:4) para se obter 0,61 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3(3,3,3-trifluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,13(3H, s), 2,52(3H, s), 2,532,70(2H, m), 3,37(2H, q), 4,41 (2H, t), 5,67(1 H, s), 7,10(1 H, d), 7,57(1 H, d) EXEMPLO 20
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metil-3(3,3,3-trifluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-250 da presente invenção)
0,29 g de 1-{2-fluoro-4-metiI-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil3-(3,3,3-trifluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e
147
0,17 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado lentamente sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila:hexano=1:2) para se obter 0,30 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metil-3(3,3,3-trifluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,15(3H, s), 2,45(3H, s), 2,53-2,70(2H, m), 3,39-3,59(2H, m), 4,41(2H, t), 5,70(1 H, s), 7,15(1 H, d), 8,06(1 H, d)
EXEMPLO 21
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol (composto N° 1-186 da presente invenção)
0,5 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 5 mL de dimetilformamida, e a solução foi adicionada gota a gota a uma suspensão tendo 55 mg de hidreto de sódio suspenso em 10 mL de dimetilformamida sob resfriamento com gelo, e depois da conclusão da adição gota a gota, a agitação foi executada à temperatura ambiente durante 30 minutos. A solução de reação foi resfriada novamente com gelo, e 0,21 g de iodeto de metila foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, água foi injetada, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de etanol, e solução aquosa de ácido clorídrico a 35% em massa foi adicionada, seguida por agitação sob refluxo com aquecimento durante 1 hora. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois lavada com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi
148 destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,44 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,50(3H, s), 2,84(3H, d), 3,38(2H, q), 3,64(1 H, brd), 5,01-5,25(1 H, m), 5,34(1 H, s), 7,12(1 H, d), 7,60(1 H, d)
EXEMPLO 22
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(1,1,2,3, 3,3-hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol (composto N° 1-187 da presente invenção)
0,4 g de 5-metilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 190 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 1 hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e 0 resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:2) para se obter 0,4 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,45(3H, s), 2,84(3H, d), 3,35-3,58(2H, m), 3,64(1 H, brd), 5,01-5,22(1 H, m), 5,36(1 H, s), 7,17(1 H, d), 8,10(1H, d)
EXEMPLO 23
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metilamino3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-347 da presente invenção)
0,5 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 5 mL de dimetilformamida, e sob resfriamento com gelo, a solução foi adicio149 nada gota a gota a uma suspensão tendo 40 mg de hidreto de sódio suspensa em 10 mL de dimetilformamida, e depois da conclusão da adição gota a gota, a agitação foi executada à temperatura ambiente durante 30 minutos. A solução de reação foi resfriada novamente com gelo, e 0,13 g de iodeto de metila foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, a mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de etanol, e 10 mL de solução aquosa de ácido clorídrico a 35% em massa foi adicionada, seguida por agitação sob refluxo com aquecimento durante uma hora. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,31 g de
1- {2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metilamino-3-{1,1,2-trifluoro2- (heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,51 (3H, s), 2,84(3H, d), 3,37(2H, q), 3,63(1 H, s), 5,32(1 H, s), 6,15-6,30(1H, m), 7,12(1 H, d), 7,60(1 H,
d)
EXEMPLO 24
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metilamino-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1348 da presente invenção)
0,15 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metilamino-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol foram dissolvidos em 10 mL de clorofórmio, e 73 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de só150 dio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:2) para se obter 0,12 g de 1-{2-fluoro-4metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metilamino-3-{1,1,2-trifluoro-2(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,45(3H, s), 2,84(3H, d), 3,37-3,56(2H, m), 3,62(1 H, s), 5,34(1 H, s), 6,14-6,27(1 H, m), 7,17(1 H, d), 8,10(11-1, d)
EXEMPLO 25
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)-5-(2-propinilamino)pirazol (composto N° 1-161 da presente invenção)
2,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 15 mL de dimetilformamida, e sob resfriamento com gelo, a solução foi adicionada gota a gota a uma suspensão que tem 0,23 g de hidreto de sódio suspensa em 10 mL de dimetilformamida, e depois da conclusão da adição gota a gota, a agitação foi executada à temperatura ambiente durante 30 minutos. A solução de reação foi resfriada novamente com gelo, e 0,72 g de 1-bromo-2propina foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, a mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 20 mL de etanol, e 20 mL de solução aquosa de ácido clorídrico a 35% em massa foram adicionados, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante 2 horas. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 1,4 g de 1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)151
5-(2-propinilamino)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,28(1 H, t), 2,51 (3H, s),
3,38(2H, q), 3,84(3H, brs) 4,65(2H, t), 5,30(1 H, s), 7,12(1 H, d), 7,60(1 H, d)
EXEMPLO 26
Preparação de 1 -{2-fl uoro-4-metil-5-(2,2,2-triflu oroeti Isu If i ni l)fen i l}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)-5-(2-propinilamino)pirazol (composto N° 1-162 da presente invenção)
0,51 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3, 3,3-pentafluoropropóxi)-5-(2-propinilamino)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 240 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 1 hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,39 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)-5-(2propinilamino)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) ó: 2,29(1 H, t), 2,44(3H, s), 3,38-3,57(2H, m), 3,84(3H, brs) 4,65(2H, t), 5,33(1 H, s), 7,17(1 H, d), 8,09(1 H, d)
EXEMPLO 27
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-(2-propinilamino)-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1357 da presente invenção)
0,7 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 5 mL de dimetilformamida, e sob resfriamento com gelo, a solução foi adicionada gota a gota a uma suspensão que tem 50 mg de hidreto de sódio suspensa em 10 mL de dimetilformamida, e depois da conclusão da adição gota a gota, a agitação foi executada à temperatura ambiente durante 30
152 minutos. A solução de reação foi resfriada novamente com gelo, e 0,15 g de 1-bromo-2-propina foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, a mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 20 mL de etanol, e 20 mL de solução aquosa de ácido clorídrico a 35% em massa foram adicionados, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante 2 horas. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:4) para se obter 0,3 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-(2-propinilamino)-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,30(1 H, t), 2,51 (3H, s), 3,68(2H, q), 3,87(2H, s), 3,87(11-1, s), 5,52(1H, s), 6,13 - 6,33(1H, m), 7,14(1H, d), 7,61(11-1, d)
EXEMPLO 28
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-(2propinilamino)-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-358 da presente invenção)
0,17 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-(2propinilamino)-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 80 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,13 g de 1153 {2-fl uoro-4-meti 1-5-(2,2,2-trifI uoroeti Isu Ifin i l)fen il}-5-(2-p rop inilam in o)-3-{ 1,1,2trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,30(1 H, s), 2,45(3H, s),
3,38-3,59(2H, m), 3,87(2H, s), 3,87(1H, s), 6,13-6,27(1H, m), 7,18(1H, d),
8,11(1H, d)
EXEMPLO 29
Preparação de 5-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-253 da presente invenção)
1,09 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 30 mL de acetonitrilo, 0,31 g de cloreto de cobre(ll) foi adicionado, e 0,4 g de nitrito de ferc-butila foi gota a gota adicionado a -20°C, seguido por agitação a -20°C durante 2 horas. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:40) para se obter 0,23 g de 5-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trif (uoroetiltio)fen il}-3-( 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,54(3H, s), 3,37(2H, q), 5,02-5,18(1H, m), 6,24(1H, s), 7,15(1 H, d), 7,60(1H, d)
EXEMPLO 30
Preparação de 5-cloro1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-254 da presente invenção)
0,15 g de 5-cloro1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 90 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 1 hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de
154 sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para se obter se 0,16 g de 5-cloro1-{2fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,47(3H, s), 3,31 3,59(2H, m), 5,01-5,19(1H, m), 6,27(11-1, s), 7,21(1H, d), 8,10(1H, d) EXEMPLO 31
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1-370 da presente invenção)
5,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 40 mL de dimetilformamida, 27,8 g de trietilamina foram adicionados, e a agitação foi executada a 60°C durante 4 horas enquanto éter de trifluorovinila de heptafluoropropila foi soprado. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:2) para se obter 1,56 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,10(3H, s), 2,54(3H, s), 3,40(2H, q), 6,21 (1H, dt), 6,49(1 H, s), 7,14(1 H, brs), 7,18(1H, d), 7,61 (1H, d) EXEMPLO 32
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1371 da presente invenção)
0,45 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 1,6 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossul155 fato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:1) para se obter 0,41 g de 5acetilamino-1 -{2-f luoro-4-metil-5-(2,2,2-trif luoroetilsu If ini l)fen i l}-3-{ 1,1,2trifluoro-2-(heptafluoropropóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,09(3H, s), 2,47(3H, s), 3,40-3,61(2H, m), 6,19(1H, dt), 6,45(1H, s), 7,21(11-1, d), 7,55(1H, brs), 8,07(1 H, d)
EXEMPLO 33
Preparação de 5-acetilamino-3-[2,2-difluoro-2-{2-trifluorometóxi-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)} etóxi]-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}pirazoI (composto N° 1-374 da presente invenção)
0,5 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-hidroxipirazol foi dissolvido em 10 mL de dimetilsulfoxido, e 0,28 g de hidrogeno carbonato e 1,0 g de 2,2-difluoro-2-{2-trifluorometóxi-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)} nonafluorobutilsulfonato de etila foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Depois da conclusão da reação, a solução de reação foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi executada, e depois de lavar com uma solução salgada saturada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato:hexano=1:4 de etila) para se obter 0,67 g de 5-acetilamino-3-[2,2-difluoro-2-{2-trifluorometóxi-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)} etóxi]-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,08(3H, s), 2,53(3H, s), 3,39(2H, q), 4,60(2H, t), 6,22(1 H, s), 7,05(1 H, brs), 7,16(1 H, d), 7,59(1 H, d) EXEMPLO 34
Preparação de 5-acetilamino-3-[2,2-difluoro-2-{2-trifluorometóxi-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)} etóxi]-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil} pirazol (composto N° 1-375)
156
0,42 g de 5-acetilamino-3-[2,2-difluoro-2-{2-trifluorometóxi(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)}] -1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil} pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,15 g de ácido mcloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano = 1:1) para se obter 0,43 g de 5-acetilamino-3-[2,2-difluoro-2-{2-trifluorometóxi(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)} etóxi]-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil} pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS δ (ppm) valor) δ: 2,08(3H, s), 2,46(3H, s), 3,41-3,60(2H, m), 4,61(2H, t), 6,19(11-1, s), 7,20(114, d), 7,30(1H, brs), 8,07(1 H, d)
EXEMPLO 35
Preparação de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2-cloro-2,2-difluoroetiltio) fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1-177 da presente invenção)
9,2 g de 2-fluoro-4-metil-5-mercaptoanilina descrita em W02006/043635 foram dissolvidos em 70 mL de água, e foram adicionados 9,7 g de hidrogeno carbonato e 8,3 g de iodometano sob resfriamento com gelo, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 2 horas. Os cristais formados foram coletados através de filtragem e lavados com água para se obter 10,0 g de 2-fluoro-4-metil-5-metiltioanilina.
Em seguida, uma solução de 9,2 g da 2-fluoro-4-metil-5metiltioanilina obtida em 10 mL de ácido acético foi adicionada gota a gota a uma solução misturada que compreende 32 g de ácido sulfúrico concentrado, 4,1 g de nitrito de sódio e 15 mL de ácido acético a 5°C ou abaixo durante um período de 15 minutos, seguido por agitação a 5°C ou abaixo durante 3 horas. Esta mistura reacional foi adicionada gota a gota a uma solução
157 misturada que compreende 20,2 g de diidrato de cloreto de estanho(ll) e 100 mL de uma solução aquosa de ácido clorídrico a 6N a 5°C ou abaixo, seguido por agitação durante 30 minutos. A esta mistura reacional, foram adicionados 20 mL de tolueno, seguidos por neutralização com uma solução aquosa a 10% de hidróxido de sódio. Materiais insolúveis foram separados através de filtragem, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para se obter 6,2 g de 2fluoro-4-metil-5-metiltiofenilidrazina.
Em seguida, o derivado de hidrazina obtido foi dissolvido em 50 mL de tetra-hidrofurano, e a esta solução, foram adicionados 5,1 g de cloreto de cianoacetila, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 2 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 50 mL de 1-propanol, e 3,1 g de ácido metanossulfônico foram adicionados, seguidos através de refluxo com aquecimento durante 3 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, seguido por neutralização com hidrogeno carbonato de sódio para um pH de 7, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para se obter 5,5 g de 5-amino-1-(2-fluoro-4metil-5-metiltiofenil)-3-hidroxipirazol na forma de cristais amarelos (ponto de fusão: 230 - 232°C).
Em seguida, o derivado de pirazol obtido foi dissolvido em 50 mL de tolueno, e a esta solução, foram adicionados 6,0 g de cloreto de acetila, seguido através de refluxo com aquecimento durante 12 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 30 mL de etanol, e 20 mL de uma água amoniacal a 25% em massa foram adicionados, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 30 minutos. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o sólido obtido foi lavado com éter de diisopropila para se obter
5,2 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5-metiltiofenil)-3-hidroxipirazol na forma de cristais amarelos-claros (ponto de fusão: 204 - 205°C).
Em seguida, 5,0 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5158 metiltiofenil)-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 100 mL de dimetilsulfóxido, e 2,1 g de hidrogeno carbonato foram adicionados, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 5 minutos. A esta solução, foram adicionados 6,2 g de nonafluorobutanossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 5,1 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5-metiltiofenil)-3(2,2,3,3,3-pentafluoropro-póxi) pirazol (1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) ó: 2,13 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,47 (3H, s), 4,67 (2H, t), 6,22 (1H, s), 7,07 (1H, d), 7,14 (1H, brs), 7,17 (1H, d)).
Em seguida, 5,0 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5metiltiofenil)-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foram dissolvidos em 150 mL de clorofórmio, e 3,4 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 4,7 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5-metilsulfinilfenil)-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol (1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) ó: 2,09 (3H, s), 2,43 (3H, s), 2,74 (3H, s), 4,66 (2H, t), 6,21 (1H, s), 7,15 (1H, d), 7,45 (1H, brs), 8,02 (1H,d)).
Em seguida, 4,5 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5metilsulfinilfenil)-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foram dissolvidos em 200 mL de anidrido acético, seguidos por agitação a 120°C durante 6 horas. Anidrido acético foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 150 mL de etanol, e 4,0 g de hidrogeno carbonato foram adicio159 nados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Neutralização com uma solução aquosa de ácido hidroclórico a 6N foi realizada, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 3,8 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5mercaptofenil)-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,09 (3H, s), 2,38 (3H, s), 3,39 (1H, s), 4,66 (2H, t), 6,20 (1H, s), 7,09 (1H, d), 7,14 (1H, brs), 7,39 (1H, d)).
Em seguida, 1,5 g de 5-acetilamino-1-(2-fluoro-4-metil-5mercaptofenil)-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 20 mL de dimetilformamida, e foram adicionados 0,32 g de carbonato de sódio e 1,5 g de nonafluorobutanossulfonato de 2-cloro-2,2-difIuoroetila, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter
1,3 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2-cloro-2,2-difluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol.
1 H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,08 (3H, s), 2,53 (3H, s), 3,62 (2H, t), 4,66 (2H, t), 6,21 (1H, s), 7,07 (1H, brs), 7,15 (1H, d), 7,60 (1H, d) EXEMPLO 36
Preparação de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2-cloro-2,2-difluoroetilsulfinil)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 178 da presente invenção)
0,6 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2-cloro-2,2-difluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 20 mLde clorofórmio, e 0,3 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de
160 sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,6 g do composto de título. 1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,05 (3H, d), 2,43 (3H, s), 3,41 3,51 (2H, m), 4,65 (2H, t), 6,14 (1H, s), 7,18 (1H, d), 7,68 (1H, brs), 8,01 (1H,
d)
EXEMPLO 37
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)pirazol (composto N° 1 - 1367 da presente invenção)
1,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-hidroxipirazol foi dissolvido em 50 mL de dimetilformamida, e 0,04 g de hidrogeno carbonato foi adicionado, seguido por agitação a 90°C. Além disso, 1,5 g de um pó de cádmio foi adicionado a 50 mL de acetonitrilo, 4,9 g de tetrafluoro-1,2-diiodoetano foram adicionados gota a gota sob refluxo com aquecimento para formar tetrafluoroetileno que foi soprado a 90°C durante uma hora. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,4 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trif I uoroetiltio)feni l}-3-( 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,06 (3H, s), 2,52 (1H, s), 3,40 (2H, q), 5,85 - 6,12 (1H, m), 6,45 (1H, s), 7,15 (1H, d), 7,45 (1H, s), 7,60 (1H, d)
EXEMPLO 38
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)pirazol (composto N° 1 - 1368 da presente invenção)
0,4 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)
161 fenil}-3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,2 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio a5 quosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,3 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil10 5-(2,2,2-trif luoroetilsu lfinil)fen il}-3-( 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,07 (3H, s), 2,45 (3H, s), 3,37 3,59 (2H, m), 5,99 (1H, t), 6,44 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,76 (1H, brs), 8,04 (1H, d)
EXEMPLO 39 • 15 Preparação de 5-amino-4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fe< nil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 263 da presente invenção)
2,9 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol foram dissolvidos em 30 mL de ace20 tonitrilo, e 0,9 g de N-clorossucinimida foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obti25 do foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 3,12 g de 5-amino-4cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,53 (3H, s), 3,39 (2H, q), 3,95 (2H, brs), 5,22 (1H, dq), 7,15 (1H, d), 7,62 (1H, d)
EXEMPLO 40
Preparação de 5-amino-4-cloro1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)
162 fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 264 da presente invenção)
0,3 g de 4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-5-aminopirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 140 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,24 g de 5-amino-4-cloro1-{2fl uoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfin il)fen i l}-3-( 1,1,2,3,3,3hexafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) ó: 2,47 (3H, s), 3,39 - 3,61 (2H, m), 3,96 (2H, brs), 5,20 (1H, dq), 7,21 (1H, d), 8,13 (1H, d)
EXEMPLO 41
Preparação de 4-cloro-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol (composto N° 1 - 261 da presente invenção)
0,8 g de 5-amino-4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 20 mL de anidrido acético. Após agitação durante 3 horas sob refluxo com aquecimento, anidrido acético foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 20 mL de tetra-hidrofurano, e 20 mL de uma água amoniaca a 25 % em massa foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 5 mL de dimetilformamida, e a solução foi adicionada gota a gota a uma suspensão que tem 50 mg de hidreto de sódio suspensa em 10 mL de dime163 tilformamida sob resfriamento com gelo. Depois da conclusão da adição gota a gota, agitação foi executada à temperatura ambiente durante 30 minutos. A solução de reação foi resfriada novamente com gelo, e 0,18 g de iodeto de metila foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante uma hora. Água foi injetada, a extração com acetato de etila foi realizada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de etanol, e 10 mL de uma solução aquosa de ácido clorídrico a 35 % em massa foram adicionados, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante uma hora. A mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi realizada, e depois de lavar com água, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,34 g de 4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,53 (3H, s), 2,91 (3H, d), 3,38 (2H, q), 3,51 (1H, brs), 5,22 (1H, dq), 7,14 (1H, d), 7,59 (1H, d)
EXEMPLO 42
Preparação de 4-cloro-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol (composto N° 1 - 262 da presente invenção)
0,24 g de 4-cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 120 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de sódio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de
164 desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,24 g de 4cloro-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropóxi)-5-metilaminopirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,46 (3H, s), 2,90 (3H, s), 3,39 3,60 (2H, m), 5,20 (1H, dq), 7,19 (1H, d), 8,10 (1H, d)
EXEMPLO 43
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilóxi)pirazol (composto N° 1 - 77 da presente invenção)
0,5 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-hidroxipirazol foi dissolvido em 10 mL de dimetilsulfóxido, e 0,23 g de hidrogeno carbonato foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 5 minutos. A esta solução, foi adicionado 0,79 g de nonafluorobutanossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,55 g de 5acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLAMS valor de δ (ppm)) δ: 2,09 (3H, s), 2,53 (3H, s), 3,40 (2H, q), 4,72 (2H, t), 6,22 (1H, s), 7,03 (1H, brs), 7,16 (1H, d), 7,60 (1H, d) EXEMPLO 44
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilóxi)pirazol (composto N° 1 - 78 da presente invenção)
0,2 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 77 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossul165 fato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,19 g de 5acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,08 (3H, s), 2,46 (3H, s), 3,41 3,54 (2H, m), 4,72 (2H, t), 6,19 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,24 (1H, brs), 8,08 (1H, d)
EXEMPLO 45
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxilato de etila (composto N° 1 - 143 da presente invenção)
1,0 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol-5-carboxilato de etila foi dissolvido em 20 mL de dimetilsulfóxido, e 0,47 g de hidrogeno carbonato foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 5 minutos. A esta solução, foi adicionado 1,14 g de nonafluorobutanossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. A extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 1,1 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5carboxilato de etila.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 1,25 (3H, t), 2,53 (3H, s), 3,37 (2H, q), 4,24 (2H, q), 4,70 (2H, t), 6,51 (1H, s), 7,09 (1H, d), 7,60 (1H, d) EXEMPLO 46
Preparação de ácido 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxílico (composto N° 1 - 145 da presente invenção)
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0,95 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxilato de etila foi dissolvido em 20 mL de etanol. A esta solução, foi adicionada uma solução que tem 0,42 g de hidróxido de potássio dissolvido em 10 mL de água, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 30 minutos. Ácido hidroclórico concentrado foi adicionado para ajustar o pH para 2, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para se obter 0,90 g de ácido 1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5carboxílico.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,54 (3H, s), 3,36 (2H, q), 4,70 (2H, t), 6,58 (1H, s), 7,08 (1H, d), 7,59 (1H, d)
EXEMPLO 47
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxiamida (composto N° 1 -139 da presente invenção)
0,84 g de ácido 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxílico foi dissolvido em 10 mLde diclorometano, e foi adicionado 0,2 mL de dicloreto de oxalila e N,Ndimetilformamida em uma quantidade catalítica, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o produto resultante foi dissolvido em 10 mL de tetrahidrofurano, e a solução foi adicionada gota a gota a uma solução misturada que compreende 30 mL de uma água amoníaca a 25 % em massa e 40 mL de tetra-hidrofurano a -30°C. Em seguida, agitação foi realizada durante 12 horas enquanto a temperatura foi aumentada para temperatura ambiente lentamente. Em seguida, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 0,80 g de
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1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxiamida.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,51 (3H, s), 3,38 (2H, q), 4,71 (2H, t), 5,57 (1H, br), 5,80 (1H, br), 6,25 (1H, s), 7,07 (1H, d), 7,63 (1H, d)
EXEMPLO 48
Preparação de 5-ciano-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 133 da presente invenção)
0,80 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxiamida foi dissolvido em 20 mL de tetra-hidrofurano, 0,42 g de trietilamina foi adicionado, e 0,52 g de anidrido trifluoroacético foi lentamente adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo. Após agitação à temperatura ambiente durante 2 horas, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,60 g de 5-ciano-1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,56 (3H, s), 3,40 (2H, q), 4,74 (2H, t), 6,52 (1H, s), 7,21 (1H, d), 7,65 (1H, d)
EXEMPLO 49
Preparação de 5-ciano-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 134 da presente invenção)
0,40 g de 5-ciano-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 200 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro.
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Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,40 g de 5-ciano-1-{2fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,49 (3H, s), 3,43 - 3,58 (2H, m), 4,74 (2H, t), 6,56 (1H, s), 7,27 (1H, d), 8,16 (1H, d)
EXEMPLO 50
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-hidroximetil3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 201 da presente invenção)
3,97 g de ácido 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol-5-carboxílico foram dissolvidos em 60 mL de diclorometano, e foi adicionado 0,93 mL de dicloreto de oxalila e Ν,Νdimetilformamida em uma quantidade catalítica, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o produto resultante foi dissolvido em 50 mL de tetrahidrofurano, e 1,56 g de boroidreto de sódio foi adicionado, seguido por resfriamento para -20°C. 20 mL de água foram lentamente adicionados gota a gota, e em seguida, agitação foi realizada durante 12 horas enquanto a temperatura foi aumentada para temperatura ambiente lentamente. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 3,01 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-hidroximetil-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,52 (3H, s), 3,39 (2H, q), 4,49 (2H, d), 4,67 (2H, t), 6,00 (1H, s), 7,12 (1H, d), 7,63 (1H, d)
EXEMPLO 51
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-formil-3169 (2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 199 da presente invenção)
1,5 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5hidroximetil-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 30 mL de clorofórmio e 10 mL de metanol, e 3,0 g de dióxido de manganês foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, a solução de reação tal como submetida à filtragem, o filtrado foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 1,02 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenii}-5-formil-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,55 (3H, s), 3,38 (2H, q), 4,73 (2H, t), 6,56 (1H, s), 7,14 (1H, d), 7,63 (1H, d)
EXEMPLO 52
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-(hidroxiimino) metil-heno-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 205 da presente invenção)
0,3 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5formil-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de metanol, e foram adicionados 79 mg de acetato de sódio e 67 mg de cloreto de hidroxilamônio, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante 2 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 0,31 g de 1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-(hidroxiimino)metil-heno-3(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: (majar) 2,54 (3H, s), 3,38 (2H, q), 4,69 (2H, t), 6,25 (1H, s), 7,13 (1H, d), 7,58 (1H, s), 7,58 (1H, d), 7,80 (1H, s) EXEMPLO 53
Preparação de 5-ciano-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3170 {1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 668 da presente invenção)
1,1 g de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol-5-carboxilato de etila foi dissolvido em 30 mL de tolueno, seguido por resfriamento para -78°C, e 2,6 mL de uma solução de tolueno (1,0 mol/L) de hidreto de alumínio de diisobutila foram lentamente adicionados gota a gota. Após agitação durante 3 horas, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 0,95 g de 5-formil-1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) ó: 2,56 (3H, s), 3,39 (2H, q), 6,05 (1H, dt), 6,85 (1H, s), 7,17 (1H, d), 7,66 (1H, d), 9,72 (1H, d)).
Em seguida, 0,43 g de 5-formil-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 15 mL de metanol, e foram adicionados 110 mg de acetato de sódio e 90 mg de cloreto de hidroxilamônio, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante 2 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e 0 resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 0,29 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5(hidroxiimino)metil-heno-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (1HRMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) ó: (majar) 2,55 (3H, s), 3,38 (2H, q), 6,05 (1H, dt), 6,54 (1H, s), 7,15 (1H, d), 7,61 (1H, d), 7,71 (1H, brs), 7,83 (1H,d)).
Em seguida, 0,28 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-5-(hidroxiimino)metil-heno-3-{1,1,2-trifluoro-2171 (trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de tetra-hidrofurano, 0,12 g de trietilamina foi adicionado, e 0,13 g de anidrido trifluoroacético foi lentamente adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo. Após agitação à temperatura ambiente durante 2 horas, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,28 g de 5-ciano-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifl uoroetiltio)fen i l}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,57 (3H, s), 3,40 (2H, q), 6,05 (1H, dt), 6,79 (1H, s), 7,23 (1H, d), 7,68 (1H, d)
EXEMPLO 54
Preparação de 5-ciano-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 669 da presente invenção)
0,19 g de 5-ciano-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 88 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 0,16 g de 5ciano-1 -{2-f luoro-4-metil-5-(2,2,2-trif luoroetilsulfi ni l)fen i l}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2(trif luorometóxi)etóxi}pi razol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,50 (3H, s), 3,43-3,57 (2H, m), 6,04 (1H, dt), 6,83 (1H, s), 7,28 (1H, d), 8,20 (1H, d)
EXEMPLO 55
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-fluorometil-3172 {1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 1579 da presente invenção)
0,22 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5hidroximetil-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de diclorometano, e 85 mg de trifluoreto de dietilamino enxofre foram adicionados gota a gota sob resfriamento com gelo, seguidos por agitação durante 3 horas sob resfriamento com gelo. A extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,17 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-fluorometil-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,54 (3H, s), 3,38 (2H, q), 5,20 (2H, d), 6,05 (1H, dt), 6,39 (1H, s), 7,16 (1H, d), 7,63 (1H, d)
EXEMPLO 56
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5fluorometil-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 1580 da presente invenção)
0,17 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5fluorometil-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 78 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,12 g de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-fluorometil-3-{1,1,2trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,48 (3H, s), 3,40-3,58 (2H, m),
173
5,24 (2Η, d), 6,04 (1H, dt), 6,40 (1H, s), 7,21 (1H, d), 8,13 (1H, d)
EXEMPLO 57
Preparação de 5-difluorometil-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 1531 da presente invenção)
0,50 g de 5-formil-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 15 mL de diclorometano, e 0,65 g de trifluoreto de dietilamino enxofre foi adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. A extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,50 g de 5-difluorometil-1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifl uoroeti ltio)fen i l}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol. 1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,55 (3H, s), 3,38 (2H, q), 6,05 (1H, dt), 6,52 (1H, s), 6,56 (1H, t), 7,16 (1H, d), 7,63 (1H, d)
EXEMPLO 58
Preparação de 5-difluorometil-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 1532 da presente invenção)
0,35 g de 5-difluorometil-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 150 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,35 g de 5-difluorometil-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsul174 finil)fen il}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,48 (3H, s), 3,38-3,59 (2H, m),
6,04 (1H, dt), 6,54 (1H, s), 6,62 (1H, t), 7,21 (1H, d), 8,14 (1H, d)
EXEMPLO 59
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metóxi-3{1,1, 2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 794 da presente invenção)
1,5 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidróxi5-metoxipirazol foi dissolvido em 30 mL de Ν,Ν-dimetilformamida, 40 g de trietilamina foram adicionados, e agitação foi realizada a 50°C durante 3 horas enquanto éter de trifluorovinila de trifluorometila foi soprado. A esta solução, foi adicionado acetato de etila, seguido por lavagem com uma solução aquosa saturada de ácido cítrico, e em seguida a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 1,1 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metóxi-3{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,51 (3H, s), 3,36 (2H, q), 3,92 (3H, s), 5,52 (1H, s), 6,07 (1H, dt), 7,09 (1H, d), 7,59 (1H, d)
EXEMPLO 60
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metóxi-3{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 795 da presente invenção)
0,2 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metóxi3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 92 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resí175 duo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,20 g de 1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metóxi-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,45 (3H, s), 3,35-3,59 (2H, m), 3,93 (3H, s), 5,54 (1H, s), 6,05 (1H, dt), 7,14 (1H, d), 8,08 (1H, d)
EXEMPLO 61
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-formilamino3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi)pirazol (composto N° 1 - 1593 da presente invenção)
1,18 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi)pirazol foi dissolvido em 15 mL de ácido fórmico, e 8 mL de anidrido acético foram adicionados sob resfriamento com gelo, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,92 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-formilamino-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,54 (3H, s), 3,40 (2H, q), 4,73 (2H, t), 6,30 (1H, s), 7,05 (1H, brs), 7,17 (1H, d), 8,43 (1H, s)
EXEMPLO 62
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5formilamino-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi)pirazol (composto N° 1 - 1594 da presente invenção)
0,7 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-formilamino-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi)pirazol foi dissolvido em 20 mL de clorofórmio, e 360 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno car176 bonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 0,72 g de 1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-formilamino-3(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi) pirazol.
1H-RMN (d-DMSO/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,47 (3H, s), 4,04-4,24 (2H, m), 4,95 (2H, t), 6,24 (1H, s), 7,58 (1H, d), 7,89 (1H, d), 8,15 (1H, s), 10,56 (1H, s)
EXEMPLO 63
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3-{(4trifluorometóxi)benzilóxi}pirazol (composto N° 1 -1599 da presente invenção)
0,7 g de 3-hidroxi1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}5-metilpirazol foi dissolvido em 15 mL de dimetilsulfoxido, e 0,36 g de hidrogeno carbonato e 0,57 g de brometo de (4-trifluorometóxi)benzila foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Depois de conclusão da reação, a solução de reação foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi realizada, seguida por lavagem com uma solução de sal saturada, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila: hexano = 1 : 10) para se obter 0,80 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3-{(4-trifluorometóxi)benzilóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,18 (3H, s), 2,52 (3H, s), 3,72 (2H, q), 5,22 (2H, s), 5,70 (1H, s), 7,10 (1H, d), 7,21 (2H, d), 7,57 (2H, d), 7,58 (1H, d)
EXEMPLO 64
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metil-3{(4-trifluorometóxi)benzilóxi}pirazol (composto N° 1 - 1600 da presente invenção)
0,5 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metil-3-{(4trifluorometóxi)benzilóxi}pirazol foi dissolvido em 20 mL de clorofórmio, e 240
177 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,50 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metil-3-{(4-trifluorometóxi)benzilóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) ó: 2,15 (3H, s), 2,45 (3H, s), 3,50 (2H, m), 5,25 (2H, s), 5,72 (1H, s), 7,16 (1H, s), 7,26 (2H, d), 7,49 (2H, d), 8,10 (1H, d)
EXEMPLO 65
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-{4(trifluorometil)fenóxi}pirazol (composto N° 1 -1586 da presente invenção)
0,5 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol foi dissolvido em 20 mL de diclorometano, e 0,44 g de ácido 4trifluorometilbenzenoborônico, 0,47 g de trietilamina, 0,37 g de piridina, 0,43 g de acetato de cobre (II) e 0,5 g de peneira 4A molecular pulverulenta foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. A esta solução, foram adicionados acetato de etila, seguido por lavagem com uma solução aquosa saturada de ácido cítrico, e em seguida a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e sob resfriamento com gelo, 80 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,15 g de 1178 {2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-{4(trifluorometil)fenóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,43 (3H, s), 3,47 (2H, m), 6,13 (1H, d), 7,17 (1H, d), 7,29 (2H, d), 7,62 (2H, d), 7,94 (1H, d), 8,43 (1H, d)
EXEMPLO 66
Preparação de 4-ciano-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3{T,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 1587 da presente invenção)
1,20 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol-4-carboxilato de etila foi dissolvido em 40 mL de N,Ndimetilformamida, 25 g de trietilamina foram adicionados, e agitação foi realizada a 50°C durante 3 horas enquanto éter de trifluorovinila de trifluorometila foi soprado. A esta solução, foi adicionado acetato de etila, seguido por lavagem com uma solução aquosa saturada de ácido cítrico, e em seguida a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,73 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifl uoroeti ltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol-4carboxilato (1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 1,36 (3H, t), 2,51 (3H, s), 3,41 (2H, q), 4,34 (2H, q), 6,21 (1H, dt), 7,16 (1H, d), 7,97 (1H, d), 8,38 (1H, d)).
Em seguida, 0,73 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifl uoroeti ltio)fen il}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol-4carboxilato de etila foi dissolvido em 20 mL de etanol. A esta solução, foi adicionada uma solução que tem 0,25 g de hidróxido de potássio dissolvida em 5 mL de água, seguida por agitação à temperatura ambiente durante 30 minutos. Ácido hidroclórico concentrado foi adicionado para ajustar o pH para 2, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de diclorometano, e foram adicionados 0,22 g de dicloreto
179 de oxalila e Ν,Ν-dimetilfoimamida em uma quantidade catalítica, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o produto resultante foi dissolvido em 5 mL de tetra-hidrofurano, e a solução foi adicionada gota a gota a uma solução misturada que compreende 20 mL de uma água amoníaca a 25 % em massa e 30 mL de tetra-hidrofurano a -30°C. Em seguida, agitação foi realizada durante 12 horas enquanto a temperatura foi aumentada para temperatura ambiente lentamente. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 0,45 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol-4-carboxiamida (1 H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,51 (3H, s), 3,40 (2H, q), 5,81 (1H, brs), 6,23 (1H, brs), 6,37 (1H, dt), 7,16 (1H, d), 7,92 (1H, d), 8,45 (1H, d)).
Em seguida, 0,45 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol-4-carboxiamida foi dissolvido em 20 mL de tetra-hidrofurano, 0,23 g de trietilamina foi adicionado, e 0,28 g de anidrido trifluoroacético foi lentamente adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo. Após agitação à temperatura ambiente durante 2 horas, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,30 g de 4-ciano-1-{2fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-{1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pi razol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,53 (3H, s), 3,41 (2H, q), 6,15 (1H, dt), 7,19 (1H, d), 7,96 (1H, d), 8,30 (1H, d)
EXEMPLO 67
Preparação de 4-ciano-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3180 {1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol (composto N° 1 - 1588 da presente invenção)
0,2 g de 4-ciano-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-{1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometóxi)etóxi}pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 93 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante uma hora sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica-gel (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,19 g de 4ciano-1 -{2-fluoro-4-meti 1-5-(2,2,2-trif luoroetilsulfin i l)fen il}-3-{ 1,1,2-trifluoro-2(trifluorometóxi)etóxi}pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,47 (3H, s), 3,38-3,63 (2H, m), 6,13 (1H, dt), 7,25 (1H, d), 8,34 (1H, s), 8,44 (1H, d)
EXEMPLO 68
Preparação de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol (composto N° 1 - 488 da presente invenção)
A uma solução misturada que compreende 35 mL de ácido trifluoroacético e 103 mL de anidrido trifluoroacético, 6,9 g de uma solução de peróxido de hidrogênio a 31 % em massa foram adicionados a -10°C, seguido por agitação a -10°C durante 10 minutos. Em seguida, 25 g de iodeto de undecafluoropentano foram adicionados gota a gota a -10°C, e agitação foi realizada durante 12 horas enquanto a temperatura foi aumentada para temperatura ambiente lentamente. O solvente foi destilado sob pressão reduzida a temperatura ambiente, o sólido obtido foi dissolvido em 70 mL de benzeno e 70 mL de ácido trifluoroacético, e 9,4 g de ácido trifluorometanossulfônico foram adicionados gota a gota sob resfriamento com gelo, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida a temperatura ambiente para se obter trifluo181 rometanossulfonato de (perfluoropentil)feniliodônio.
2,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 30 mL de diclorometano, 2,18 g de piridina foram adicionados, e o anterior preparado trifluorometanossulfonato de (perfluoropentil)feniliodônio foi adicionado a temperatura ambiente até 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol desaparecer (desaparecimento foi confirmado através de cromatografia de camada fina). Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, uma solução de sal saturada foi adicionada, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 0,64 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentiló-xi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,11 (3H, s), 2,55 (3H, s), 3,41 (2H, q), 6,53 (1H, s), 7,09 (1H, brs), 7,18 (1H, d), 7,63 (1H, d)
EXEMPLO 69
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil) fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol (composto N° 1 489 da presente invenção)
0,12 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 44 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foram adicionados sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 0,095 g de 5acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3182 (1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,10 (3H, s), 2,48 (3H, s), 3,423,60 (2H, m), 6,52 (1H, s), 7,23 (1H, d), 8,11 (1H, d)
EXEMPLO 70
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metilamino3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol (composto N° 1 - 524 da presente invenção)
0,45 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio) fenil}-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol foi dissolvido em 5 mL de Ν,Ν-dimetilformamida, a solução foi adicionada gota a gota a uma suspensão que tem 40 mg de hidreto de sódio suspensa em 10 mL de Ν,Νdimetilformamida sob resfriamento com gelo, e depois da conclusão da adição gota a gota, agitação foi realizada à temperatura ambiente durante 30 minutos. A solução de reação foi resfriada novamente com gelo, e 0,15 g de iodeto de metila foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante uma hora. Em seguida, água foi injetada, a extração com acetato de etila foi realizada, seguido por lavagem com água, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de etanol, e 10 mL de uma solução aquosa de ácido clorídrico a 35% em massa foram adicionados, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante uma hora. Em seguida, a mistura reacional foi vertida em água, a extração com acetato de etila foi realizada, seguida por lavagem com água, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,39 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-5-metilamino-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5undecafluoropentilóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLAMS valor de δ (ppm)) ó: 2,51 (3H, s), 2,85 (3H, d), 3,39 (2H, q), 3,64 (1H, brs), 5,36 (1H, s), 7,12 (1H, d), 7,61 (1H, d)
EXEMPLO 71
183
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5metilamino-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol (composto
N° 1 - 525 da presente invenção)
0,25 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5metilamino-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 95 mg de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 0,23 g de 1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-5-metilamino-3(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentilóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,45 (3H, s), 2,85 (3H, s), 3,363,62 (2H, m), 3,66 (1H, brs), 5,37 (1H, s), 7,18 (1H, d), 8,11 (1H, d)
EXEMPLO 72
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-hidróxi-3metoxipirazol (composto N° 1 -1615 da presente invenção)
1,5 g de 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilidrazina foi dissolvido em 70 mL de tetra-hidrofurano, e 0,83 g de cloreto de malonila foi adicionado sob resfriamento com gelo. A agitação foi realizada sob refluxo com aquecimento durante 5 horas, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido, foram adicionados 20 mL de diclorometano e 2 mL de metanol, e 0,7 mL de uma solução de éter de dietila (2,0 mol/L) de trimetilsilildiazometano foi adicionado sob resfriamento com gelo, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 5 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 0,14 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-5-hidróxi-3-metoxipirazol.
184 1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,48 (3H, s), 3,35 (2H, q), 3,45 (2H, s), 3,92 (3H, s), 7,08 (1H, d), 7,64 (1H, d)
EXEMPLO 73
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-metóxi-5(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 1469 da presente invenção)
0,14 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5hidróxi-3-metoxipirazol foi dissolvido em 100 mL de dimetilsulfóxido, e 63 mg de hidrogeno carbonato foram adicionados, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 5 minutos. A esta solução, foi adicionado 0,20 g de nonafluorobutanossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 0,16 g de 1{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-metóxi-5-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,50 (3H, s), 3,36 (2H, q), 3,91 (3H, s), 4,44 (2H, t), 5,26 (1H, s), 7,08 (1H, d), 7,60 (1H, d)
EXEMPLO 74
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil}-3-metóxi-5(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol (composto N° 1 - 1470 da presente invenção)
0,16 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3metóxi-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)pirazol foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e 0,079 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza: 75%) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitação durante 30 minutos sob resfriamento com gelo, a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida lavada com uma solução de hidrogeno carbonato aquosa, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi
185 purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,13 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetilsuIfinil)fenil}-3-metóxi-5-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)pirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,43 (3H, s), 3,39-3,54 (2H, m), 3,91 (3H, s), 4,46 (2H, t), 5,27 (1H, s), 7,12 (1H, d), 8,09 (1H, d)
1H-RMN (CDCL3/TMS δ (ppm)) valores de compostos [I] da presente invenção preparados de acordo com os Exemplos acima são dados abaixo juntamente com os valores nos Exemplos acima.
186
Tabela 39
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLVTMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (itf0) |
| 1-1 | 2.50(3H. s). 3.37(3H. s). 3.40(2H. q). 6.3611H. d). 7.13(1H. d). 7.9O(1H. t). 7.96(1H. d> | 82 - 83 |
| 1-2 | 2.45Í3H. s). 3.39(3H. s). 3.37-3.58(2H. in). 6.4CK1H. d). 7.19( 1H. d). 7.96(1H. t). 8.44( 1H. d) | 96 - 97 |
| 1-3 | 2.10(3H. s). 2.55(3H. s). 3.41 (2H. q>. 6.6K1H. s). 7.20GH. d>. 7.2K1H. brs). 7.6K1H. d) | Medição impossível |
| 1-4 | 2.08(3H. s). 2.46(3H. s). 3.43-3.54(2H. m). 6.57(1H. s). 7.23(1H. s). 7.82(1H. brs). 8.03( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-6 | 2.07Í3H. s). 2.45(3H. s). 3.43-3.53(2H. ni). 5.62(2H. s). 6.16(1H. s). 7.19(1H. d>. 7.46( 1H. brs). 8.04( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-7 | 2.48(3H. s). 3.40(2H. q). 4.76(2H. t). 5.98( 1H. d». 7.09GH. d). 7.82(1H. t). 7.98(1H. d) | 1.4751 |
| 1-8 | 2.4K3H. s). 3.36-3.63(2H. m). 4.79Í2H. t). 6.0K1H. d). 7.14( 1H. d>. 7.89(1H. t). 8.44( 1H. d> | 100 -101 |
| 1-9 | Veja Ex. 3 | 1.4818 |
| 1-10 | 2.46<3H. s), 3.39-3.60<2H. m). 3.86Í.2H. s). 5.03-5.18( 1H. m). õ.50(lH. s). 7.19(1H. d). 8.13GH. d) | 125-128 |
| 1-11 | 2.5K.3H. s). 3.39(2H. q). 3.75(2H. s). 4.65(2H. t). Õ.22ÜH. s). 7.13GH. d). 7.62GH. d) | 59-61 |
| 1-12 | 2.45(3H. s). 3.37-3.57(2H. ni), 3.76(2H. s), 4.65(2H. t), 5.25GH. s). 7.17(1H. d). 8.12GH. d) | Medição impossível |
| 1-13 | 2.10Í3H. s). 2.Õ4C3H. s). 3.40(2H. q). 5.01-5.22(lH. m). 6.50GH. s). 7.14ÜH. brs). 7.17(1H, d). 7.62( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-14 | 2.08(3H, s), 2.4613H, s). 3.40-3.58(2H. m). 5.03-5.18( 1H. m), 6.4« 1H. s). 7.2K1H. d). 7.58(1H. brs). 8.06GH. d) | Medição impossível |
| 1-15 | Veja Ex. 13 | 1.4850 |
| 1-16 | Veja Ex. 14 | 57 - 58 |
| 1-17 | Veja Ex. 1 | 90 - 92 |
| 1-18 | Veja Ex. 2 | 69 - 72 |
| 1-19 | 2.07(3H, s). 2.5K3H. s). 2.53(1H, s). 3.40(2H. q). 4.84(2H. s). 6.18(1H. s), 7.13(1H. d). 7.19(1H. brs). 7.6O(1H. d) | 138-140 |
| 1-20 | 2.06(3H. s). 2.45(3H. s). 2.55(1H. s). 3.40-3.58(2H. in). 4.84(2H. s). 6.14(1H. s). 7.17(1H. d>. 7.54GH. brs), 8.06GH. d) | 80 - 82 |
| 1-21 | 2.08Í3H. s). 2.52(3H. s). 3.40(2H. q). 4.70(2H. d). 6.13GH. s). 6.17-6.23GH. m). 6.40GH. d). 7.08(lH. brs). 7.14GH. d). 7.60GH. d) | 105 -106 |
| 1-22 | 2.07(3H. s), 2.45(3H. s), 3.38-3.54(2H. m). 4.70(2H, d). 6.10Í1H. s), 6.146.23(1H. m). 6.4O(1H. d). 7.18GH. d). 7.42(1H. brs). 8.06GH. d) | 1.5406 |
| 1-23 | 0.88(3H. t). 1.75-1.84(2H. m). 2.O7Í3H. s), 2.5K.3H. s). 3.40(2H. q). 4.12(2H. t). 6.13C1H. s). 7.12GH. bis). 7.13GH. d). 7.6K1H. d) | 73 - 76 |
| 1-24 | 1.04Í3H. s), 1.75-1.83(2H. ni), 2.04Í3H. s). 2.43Í3H. s), 3.39-3.60Í.2H. ni), 4.1K2H. t). 6.07( 1H. s). 7.15GH. d). 7.64( 1H. brs). 8.05GH. d) | 71-74 |
| 1-25 | 1.36(3H. s). 1.37(3H. s), 2.08C3H. s). 2.5K3H. s). 3.40(2H. q). 4.80( 1H. t). 6.12GH. s). 7.12GH. brs). 7.13(1H. d). 7.62GH. d) | Medição impossível |
| 1-26 | 1.3õ(3H. s), 1.37(3H, s), 2.06(3H. s). 2.43(3H, s), 3.38-3.ô7(2H. m). 4.79GH. t), 6.05GH. s). 7.15Í1H. d). 7.63GH. brs). 8.03GH. d> | 79-81 |
| 1-27 | 2.50Í3H. s). 2.8K.3H. d). 3.38Í2H. q>. 3.4K.1H. brs). 4.65(2H. t). 5.1K.1H. s). 7.1K1H. d). 7.59(1H. d) | 64 - 66 |
| 1-29 | Veja Ex. 7 | 69 - 70 |
| 1-30 | 2.46(3H. s). 3.37-3.60(2H. m). 4.69(2H. m). 6.25<lH,s). 7.22(1H. d). 8.07( 1H. d) | 111-112 |
| 1-31 | 2.53(3H, s). 3.39Í2H. q). 3.75(3H. s). 4.66(2H. t). 6.05( 1H. s). 6.45( 1H. bis), 7.15(1H. d). 7.59(1H. d) | 99 -100 |
| 1-32 | 2.46(3H. s). 3.37-3.62(2H. m). 3.74(3H. s). 4.66(2H. t). 6.05GH. s). 6.59(1H. brs). 7.19( 1H. d). 8.09( 1H. d) | 103 -105 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 8/59
187
Tabela 40
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (’C) ou índice reíratM) (no®) |
| 1-33 | 1.90<3H. s). 2.53(3H. ed. 3.0K3H. s). 3.3412H. q). 4.70Í2H. t). 5.8711H. s). 7.1211H. d). 7.55(1H. d) | 1.4783 |
| 1-34 | 1.90<3H. s). 2.45Í3H. s). 3.04(3H. s). 3.47(2H. q). 4.70Í2H. t). 5.9K1H. ed. 7.17(1H. d>.8.05(lH. d) | 1.4834 |
| 1-35 | (d6-DMSO. 150“C) 1.9K3H. ed. 2.50(3H. s). 3.7612H. q). 4.40(2H.s). 4.8712H. t). 6.3O(1H. s). 7.32(1H. dl 7.69(1H. d· | 1.4891 |
| 1-36 | 2.00Í3H. s). 2.45Í3H. s). 3.49(2H. q). 4.25(2H. s). 4.7K2H. t). 6.1 Κ1Η. s). 7.20GH. d).8.08(lH. d> | 62 -64 |
| 1-37 | 2.4613H. s). 2.50Í3H. s). 3.34Í2H. q). 3.7K3H. s). 4.69Í2H. t). 5.89<1H. s). 7.08GH. d). 7.47(1H. d) | 1.4805 |
| 1-38 | 2.44(3H. s). 2.47(3H. ed. 3.38-3.53(2H. m>. 3.74(3H. s). 4.7CX2H. t). 5.93( 1H. s). 7.13<1H. d). 7.97GH. d) | Medição impossível |
| 1-39 | 2.49(3H, s). 3.39(.2H. q). 4.83GH. t), 7.1O(1H. d). 7.84(1H. d). 7.94( 1H. d) | 66-69 |
| 1-40 | 2.42Í3H, s). 3.35-3.6K2H. m). 4.80(2H. t). 7.15(1H. d). 7.94(1 H. d). 8.42Í1H. d) | 82 - 83 |
| 1-41 | VejaEx. 4 | 1.4837 |
| 1-42 | 2.45(3H. ed. 3.39-3.59(2H. m). 3.64(2H.ed. 4.70(2H. t). 7.17( 1H. d). 8.08GH. d> | 1.4862 |
| 1-43 | VejaEx. 5 | |
| 1-44 | 2.49Í3H. ed. 3.39-3.58(2H. ni). 3.91(2H.ed. 4.70(2H. t). 7.18( 1H. d). 8.10GH. d> | 1.4965 |
| 1-45 | Veja Ex. 6 | Medição impossível |
| 1-46 | 2.45(3H. s). 3.39-3.59(2H. m). 4.00(2H,s). 4.69(2H. t). 7.18(1H. d). 8.09UH. d) | Medição impossível |
| 1-47 | 2.07C3H, s), 2.5K3H, s), 3.39(3H. q). 4.7K2H. t). 6.98( 1H. brs). 7.1CX1H. d), 7.59( 1H. d) | 104 -106 |
| 1-48 | 2.05(3H, s). 2.44C3H. s), 3.42-3.55(2H. m). 4.7K2H. t). 7.14(1H. d). 7.5K.1H. brs). 8.03GH. d) | 68 - 70 |
| 1-49 | 2.53(3H. s). 3.38(2H. q). 4.74<2H. t). 7.13(1H. d). 7.6K1H. d), 7.8(X1H. brs) | 113-114 |
| 1-50 | 2.45(3H s) 3.37-3.52Í2H. m) 4.72Í2H. t) 7.18( 1H d). 8.0K1H d) 8.85GH brs) | 81 -82 |
| 1-51 | 2.48(3H. s). 3.40(2H. q). 4.7ÍX2H. t). 5.99( 1H. d). 7.08GH. d). 7.82(1H. t). 7.99( 1H. d) | 1.4609 |
| 1-52 | 2.42(3H. s). 3.36-3.63(2H. m). 4.8K2H. t). 6.03GH. d). 7.14( 1H. d). 7.88(1H. t). 8.44( 1H. d) | 90-91 |
| 1-53 | 2.5K3H. s). 3.39(2H. q). 3.74(2H. s). 4.69(2H. t). 5.23ΠΗ. s). 7.13Í1H. d). 7.62( 1H. d) | 34 - 36 |
| 1-54 | 2.45(3H. s). 3.41-3.57Í2H. in). 3.76(2H. s), 4.68(2H. t). 5.26<1H. ed. 7.17(1H. d). 8.12(1H. d) | Medição impossível |
| 1-55 | 2.50(3H. s). 3.39Í2H. q). 3.72(2H. s). 3.92-3.99(4H. m). 4.35(2H. t), 5.18(1H. s). 7.11(1H. d). 7.63(1H. d) | 1.5094 |
| 1-57 | 2.08(3H. s), 2.53Í3H. s). 3.4O(2H. q). 4.7K2H. t). 6.22( 1H. s). 7.07( 1H. brs). 7.16GH. d). 7.60GH. d) | 1.4719 |
| 1-58 | 2.08(3H. s). 2.46(3H. ed. 3.42-3.54(2H. m). 4.70(2H. t). 6.19(1H. s). 7.20GH. d). 7.22( 1H. brs). 8.08( 1H. d) | 62 - 64 |
| 1-59 | 1.23-1.70(2H. m>. 1.99-2.2K1H. m). 2.08(3H. s). 2.52(3H. s). 3.3ÍX2H. q). 4.254.37(2H. m). 6.15(1H. s). 7.07GH. brs). 7.14(1H. d). 7.60( 1H. d) | 1.5063 |
| 1-60 | 1.26-1.7K2H. m). 2.O7Í3H. s). 2.11-2.17(1H. m). 2.44(3H. s). 3.38-3.õ3(2H. m). 4.25<2H. d). 6.10GH. s). 7.17Í1H. d). 7.42( 1H. brs). 8.05(1H. d) | 74 - 77 |
| 1-61 | 1.99-2.08(2H. ni). 2.08(3H. s). 2.22-2.42(2H. m). 2.52(3H. s). 3.44(2H. q). 4.23Í2H. t). 6.14(1H. s), 7.09( 1H. brs). 7.14(1H. d). 7.6O(1H. d) | 91 -93 |
| 1-62 | 2.02-2.07(2H. m). 2.O7C3H. s). 2.23-2.4K2H. m). 2.45(3H. s). 3.39-3.54<2H. m>. 4.23(2H. t). 6.10GH. s). 7.18( 1H. d). 7.43( 1H. brs). 8.06( 1H. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 9/59
188
Tabela 41
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no®) |
| 1-63 | 2.08(3H. s). 2.52(3H. s). 3.4CK2H. q>. 3.93-3.99(4H. m). 4.38(2H. t). 6.16( 1H. s). 7.07GH. brs). 7.HGH. d). 7.60GH. d> | 128 -1.30 |
| 1-64 | 2.06(3H. s). 2.44(3H. s). 3.39-3.53Í2H. m). 3.92-3.99(4H. m>. 4.36(2H. t). 6.09GH. s>. 7.17GH. d). 7.56GH. brs). 8.04GH. d) | Medição impossível |
| 1-65 | 0.98(3H. t). 1.34(3H. d). 1.61-1.80(2H. m). 2.07(3H. s). 2.5K3H. s). 3.40Í2H. q). 4.58(1H. a). 6.1 Κ1Η. s>. 7.12GH. s>. 7.18( 1H. brs). 7.62( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-66 | 0.98(3H. t). 1.34(3H. d). 1.60-1.78(2H. m). 2.05(3H. s). 2.44(3H. s). 3.423.55(2H. in). 4.6O(1H. q). 6.08( 1H. s). 7.16(1H. d). 7.47GH. brs). 8.08GH. d) | 60 - 62 |
| 1-67 | 0.13(9H. s). 2.07(3H. s). 2.5K3H. s). 3.40(2H. q). 3.86(2H. s). 6.HGH. s). 7.12(1H. d). 7.HGH. brs). 7.62GH. d) | 68 - 70 |
| 1-68 | 0.14(9H. s). 2.07Í3H. s). 2.44(3H. s). 3.38-3.55(2H. m>. 3.85Í2H. s). 6.10( 1H. s). 7.15GH. d). 7.48GH. brs). 8.07GH. d) | 87 - 89 |
| 1-69 | 2.48(3H. s). 3.39(2H. q>. 4.88(2H. t). 7.09GH. d). 7.85GH. d). 7.94GH. d) | 1.4747 |
| 1-70 | 2.42(3H. s). 3.36-3.6H2H. m). 3.84(2H.t). 7.15GH. d). 7.94GH. d). 8.42GH. d) | 105 -106 |
| 1-71 | 1.90(3H. s). 2.52(3H. s). 3.0K3H. s). 3.34(2H. q). 3.92-4.0K4H. m). 4.4K.2H. t). 5.81GH. s). 7.10GH. d). 7.60GH. d) | 1.5006 |
| 1-72 | 1.90(3H, s), 2.44(3H, s), 3.03(3H. s). 3.46<2H. q), 3.93-4.00(4H. m), 4.42(2H, t). 5.85GH. s). 7.15GH. d). 8.05GH. d) | 1.4955 |
| 1-73 | 2.48(3H. s). 3.40Í2H. q). 4.8K.2H. t). 5.98( 1H. d). 7.08GH. d). 7.82GH. t). 7.98GH. d) | .32 - .34 |
| 1-74 | 2.42(3H, s), 3.36-3.63(2H. m>. 4.82(2H. t). 6.03GH. d). 7.14( 1H. d), 7.88GH. t), 8.45GH. d) | 85 - 87 |
| 1-75 | 2.5K3H. s), 3.39(2H. q). 3.7õ(2H. s). 4.70(2H. t). 5.22GH. s). 7.12GH. d). 7.62GH. d) | 1.4621 |
| 1-76 | 2.44(3H. s), 3.33-3.60(2H. m). 3.78(2H. s), 4.69(2H. t>. 5.25GH. s). 7.17GH. d). 8.12GH. d) | Medição impossível |
| 1-77 | Veja Ex. 43 | |
| 1-78 | Veja Ex. 44 | |
| 1-79 | 1.61-1.9K8H, in). 2.08(3H. s). 2.5K.3H. s). 3.40(2H. q). 4.98GH. s). 6.12GH. s). 7.13GH. d). 7.14GH. brs). 7.62GH. d) | Medição impossível |
| 1-80 | 1.61-1.90(8H. m). 2.07(3H. s), 2.44Í3H. s). 3.41-4.54(2H. m). 4.99GH. s), 6.08GH. s). 7.16GH. d). 7.47GH. brs). 8.06GH. d) | 90-91 |
| 1-81 | 2.48(3H. s). 3.40(2H. q). 4.8K2H. t). 5.99( 1H. d). 7.08GH. d). 7.82GH. t). 7.99GH. d) | .3.3 - .34 |
| 1-82 | 2.42(3H. s). 3.36-3.63(2H. in>. 4.82(2H. t,>. 6.03GH. d). 7.14( 1H. d). 7.88GH. t). 8.45GH. d> | 70-71 |
| 1-83 | 2.5K.3H. s). 3.39Í2H. q). 3.76(2H. s). 4.70(2H. t), Õ.22GH. s). 7.12GH. d). 7.62(1H. d) | 1.4509 |
| 1-85 | 2.08(3H. s). 2.53(3H. s). 3.40(2H. q>. 4.72(2H. t). 6.22GH. s). 7.04( 1H. bre). 7.16GH. d). 7.60GH. d) | 1.4545 |
| 1-86 | 2.07(3H. s). 2.46(3H. s). 3.42-3.54(2H. m). 4.72(2H. t). 6.19GH. s). 7.20( 1H. d). 7.31GH. brs). 8.08( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-87 | 2.28(6H. s). 2.33(3H. s). 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 6.44GH. s). 7.09GH. s). 7.52GH. s) | 1.5286 |
| 1-89 | 2.19 (3H. s). 2.53 (3H. s). 3.38 (2H. q). 5.02-5.20 (1H. in). 6.02 (1H. s), 7.13GH, d). 7.59 GH. d) | 40-41 |
| 1-90 | 2.21 (3H. s). 2.47 (3H. s). 3.38-3.62 (2H. m). 5.00-5.21 (1H. ni). 6.05 (1H. s). 7.18 GH. d). 8.08 GH. d) | 1.4720 |
| 1-91 | Veja Ex. 8 | 85 - 87 |
| 1-92 | Veja Ex. 9 | 92 - 93 |
| 1-93 | 2.14 (3H. s). 2.53 (3H. s). 3.37 (2H. q). 4.71 (2H. t,>. 7.13 (1H. d). 7.54 (1H. d> | Medição impossível |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 10/59
189
Tabela 42
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no20) |
| 1-94 | 2.16 (3H. s). 2.46 (3H. e), 3.42-3.58 (2H. m). 4.70 (2H. t). 7.18 (1H. d). 8.04 (1H. d) | 1.4859 |
| 1-95 | 1.02 (3H. t). 1.79 (2H. m). 2.13 (3H. s). 2.51 (3H. s). 3.37 (2H. q). 4.11 (2H. t). 5.66 (1H. s). 7.09 (1H. d.). 7.58 (1H. d) | 90-91 |
| 1-96 | 1.02 (3H. t). 1.79 (2H. m). 2.14 (3H. s). 2.44 (3H. s). 3.39-3.60 (2H. m). 4.11 (2H. t). 5.69 UH. ¢). 7.14 (1H. d). 8.07 (1H. d) | 105 -107 |
| 1-97 | 0.98 (3H. t). 1.32 (3H. d). 1.(30-1.80 <2H. m>. 2.13 (3H. s). 2.51 (3H. s). 3238 <2H. q). 4.56 (III. m). 5.64 (III. s). 7.09 (III. d). 7.59 (III. d) | 1.5159 |
| 1-98 | 0.98 <3H. t). 1.33 (3H. dd). 1.61-1.79 (2H. m). 2.14 (3H. s). 2.44 <3H. s). 3.393.58 (2H. m), 4.58 (1H. in). 5.67 UH. s). 7.13UH. d). 8.07 UH, d> | 90 - 92 |
| 1-99 | 2.14 (3H. s). 2.52 (3H. s). 3.37 (2H. q). 4.69 (2H. t). 5.74 (1H. s). 7.12 (1H. d). 7.56 (1H. d) | 62 - 64 |
| 1-100 | 2.16 (3H, s). 2.46 (3H. s). 3.40-3.59 (2H. m). 4.69 (2H. t). 5.77 ( 1H. s). 7.16 UH. d). 8.06 (1H. d) | 74 - 75 |
| 1-101 | 2.14 (3H. s). 2.52 <3H. s), 3.38 (2H, q). 4.71 <2H. t). 5.74 (1H. s). 7.12 (1H. d). 7.56 (1H. d) | 44-46 |
| 1-102 | 2.16 (3H, s). 2.46 <3H. s). 3.43-3.57 <2H. m). 4.70 (2H. t), 5.77 UH. s). 7.17 UH. d). 8.06 (1H. d) | 1.4527 |
| 1-103 | 1.99-2.06 (2H. m>. 2.13 (3H. s). 2.23-2.36 (2H. m>. 2.51 (3H. s). 3.37 (2H. q), 4.22 (2H. t). 5.66 (1H. s). 7.10 (1H. d). 7.56 (1H. d) | 92 - 93 |
| 1-104 | 1.99-2.06 (2H. m). 2.15 (3H. s). 2.24-2.36 (2H. m). 2.45 (3H. s>. 3.39-3.59 (2H. m). 4.22 (2H. t). 5.68 UH. s). 7.15 UH. d). 8.06 (1H. d) | 1.4975 |
| 1-105 | 2.19 (3H. s). 2.53 (3H. s), 3.38 (2H. q>. 6.01 UH. s). 6.04 (1H. dt>. 7.13 UH. d). 7.58 UH. d) | 1.4577 |
| 1-106 | 2.21 (3H. s). 2.47 (3H, s), 3.40-3.60 <2H. m), 6.03 UH. dt.), 6.04 UH, s), 7.18 (1H. d). 8.08 (1H. d) | 1.4623 |
| 1-107 | 2.14 (3H. s). 2.52 (3H. s). 3.37 (2H. q). 4.71 (2H. t). 5.74 (1H. s). 7.12 UH. d). 7.56 UH. d) | Medição impossível |
| 1-108 | 2.16 (3H. s), 2.46 (3H. s). 3.43-3.57 (2H. m>. 4.70 (2H. t). 5.76 (1H. s). 7.17 (1H. d). 8.06 UH. d) | 1.4431 |
| 1-109 | 2.14 <3H. s). 2.52 <3H. s). 3.37 <2H. q>. 5.29 (1H. s). 5.71 UH. s>. 7.11 UH. d). 7.55-7.64 <5H. m) | 98 - 99 |
| 1-110 | 2.16 (3H, s). 2.45 (3H, s). 3.403.60 <2H, m>. 5.29 (1H, s). 5.74 UH. s). 7.16 UH. d). 7.57 (2H. d). 7.64 <2H. d). 8.08 UH. s) | 1.5297 |
| 1-111 | Veja Ex. 10 | |
| 1-112 | 2.48 (3H. s), 3.44-3.55 <2H. m). 4.71 <2H. t). 7.21 (1H. d>. 8.06 UH. d) | 1.4899 |
| 1-113 | 2.55 (3H. s). 3.37 (2H. q). 4.70 (2H. t). 7.15 (1H. d>. 7.54 (1H. d) | Medição impossível |
| 1-114 | 2.48 (3H. et). 3.41-3.58 (2H. m). 4.70 (2H. t). 7.20 (1H. d>. 8.05 UH. d) | 1.5083 |
| 1-115 | 1.15(3H. t,>. 2.29(2H. q). 2.53(3H. s). 3.39(2H. q>. 4.67(2H. t). 6.23UH. s). 7.05UH. brs). 7.16UH. d). 7.60UH. d) | 78 - 80 |
| 1-116 | 1.14Í3H. t). 2.30Í2H. q). 2.46(3H. et). 3.40-3.5812H. m). 4.67Í2H. ti 6.20UH. s). 7.20UH. d).8.08(lH. d) | 91 -92 |
| 1-117 | 2.54(3H. s). 3.34(3H. et). 3.40(2H. q>. 3.97Í2H. st). 4.681.2H. t). 6.29UH. st). 7.17UH. d). 7.61UH. d). 8.35UH. brs) | 82-84 |
| 1-118 | 2.48Í3H, s), 3.37-3.60(2H. m). 3.4K3H, s), 3.98C2H. d). 4.68<2H. t). 6.30UH. s). 7.22UH. d). 8.11UH. d). 8.36(1H. brs) | 128-129 |
| 1-119 | 0.85(2H. d». 1.04(2H, s). 1.38UH. s). 2.54(3H. s). 3.40Í2H. q). 4.66(2H. ti 6.20UH. s). 7.17UH. d). 7.60UH. d) | 108 -110 |
| 1-120 | 0.82Í2H. q). 0.99(2H. s). 1.46UH. s). 2.4513H. si 3.38-3.56(2H. m). 4.65Í2H. t). 6.12UH. si 7.19UH. d). 7.75UH. brs). 8.03UH. d) | 84 - 85 |
| 1-121 | 2.53(3H. s). 3.39Í2H. q). 4.68(2H. ti 5.80UH. d). 6.11UH. q). 6.30UH. s), 6.4ÚUH. d). 7.16UH. d). 7.18UH. brs), 7.61UH. d) | 86 - 87 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 11/59
190
Tabela 43
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refratrvo (no®) |
| 1-122 | 2.44(3H. s). 3.38-3.57(2H. m>. 4.66(2H. t). 5.77(1H. d). 6.15(1H. q). 6.23( 1H. s). 6.37(1H. d). 7.19<1H. d). 7.70Í1H. bis). 8.02GH. d) | 85 - 86 |
| 1-123 | 2.54(3H. s). 3.4(K2H. q), 4.69Í2H. t). 5.98(1H. t). 6.32(1H. s). 7.19(1H, s). 7.62(1H. d). 7.9K1H. brs) | 61 -63 |
| 1-124 | 2.47(3H. s). 3.38-3.6K2H. m), 4.69(2H. t), 5.97(1H. t), 6.28(1H, s), 7.22(1H. d). 8.1O(1H, d) | Medição impossível |
| 1-125 | 2.2K.3H. s). 2.52(3H. s). 3.37Í2H. q). 4.37Í.2H. q). 4.69(2H. t). 5.46(1H. s). 7.08Í1H. d). 7.6K1H. d) | 1.4585 |
| 1-127 | 1.92(3H, s). 2.53(3H. s), 3.34(2H. q>. 4.69(2H. t,>, 5.1K2H. dd». 5.66-5.7« 1H. ni>. 5.85(1H. s). 7.1K1H. d). 7.54(1H. d) | 1.4884 |
| 1-128 | 1.93Í3H. s). 2.45(3H. s). 3.47(2H. q). 4.69(2H. t). 5.12(2H. dd). 5.68-5.78( 1H. m>. 5.90( 1H. s). 7.16GH. d). 8.03GH. d) | 1.4820 |
| 1-129 | 1.9K.3H. s). 2.22Í3H. s). 2.52(3H. s). 3.35(2H. q). 4.7K2H. t). 6.06GH. s). 7.1K1H. d). 7.60GH. d) | 1.4880 |
| 1-130 | 1.92(3H. s). 2.24Í.3H. s). 2.4õ(3H. s). 3.43-3.5K2H. m). 4.7K2H. t). 6.09( 1H. s). 7.15Í1H. d).8.09(lH. d) | 1.4863 |
| 1-131 | 1.89(3H, t). 2.13(3H, s). 2.5K3H, s), 3.37<2H. q). 4.79(2H. dd). 5.72( 1H. s). 7.09GH. d>. 7.57(1H. d) | 72 - 74 |
| 1-132 | 1.89(3H. t·). 2.14(3H. s). 2.45(3H. s). 3.39-3.58(2H. m>. 4.79Í2H. s). 5.74( 1H. s). 7.14(1H. d).8.07(lH. d) | 117 -120 |
| 1-133 | Veja Ex. 48 | 36 - 37 |
| 1-134 | VejaEx. 49 | 1.4870 |
| 1-135 | 1.29(3H. t). 2.5K3H. s). 3.40(2H. q). 3.8K2H. d), 4.23(2H. q). 4.64(2H. t). 5.07GH. s). 7.14(1H. d). 7.62(1H. d) | 1.4780 |
| 1-136 | 1.29Í3H. t). 2.45Í3H. s). 3.40-3.58(2H. m). 3.8K2H. d). 4.23(2H. q). 4.64(2H. t). 5.09GH. s). 7.18GH, d). 8.1K1H. d) | 1.4778 |
| 1-137 | 2.5K3H. s.>. 3.38(2H. q). 3.88(2H. s). 4.64(2H. t). 5.1O(1H. s). 7.14(1H. d». 7.6K1H. d) | 94 - 97 |
| 1-139 | Veja Ex. 47 | 102 -104 |
| 1-140 | 2.44(3H. s). 3.42-3.54(2H. m). 4.7K2H. t). 5.53ÜH. br). 5.89(1 H. br). 6.27(1H. s>. 7.1O(1H. d». 8.1O(1H. d) | 168-170 |
| 1-141 | 2.5K3H. $). 2.9K3H. d). 3.38(2H. q). 4.70(2H. t). 5.0K1H. br). 6.15Í1H. $). 7.O6Í1H. d). 7.63Í1H, d) | 93 - 95 |
| 1-142 | 2.43(3H. s), 2.9K3H. d). 3.40-3.5õ(2H. m). 4.70(2H, t), 6.09(. 1H. br). 6.18( 1H. s). 7.1O(1H. d). 8.08GH. d) | 108-110 |
| 1-143 | Veja Ex. 45 | 81 -84 |
| 1-144 | 1.29(3H. t). 2.45(3H. s). 3.42-3.55(2H. m). 4.26(2H. q). 4.70(2H. t). 6.53(1H. s). 7.13ΠΗ. d).8.07(lH. d) | 1.4806 |
| 1-145 | Veja Ex. 46 | 95 - 96 |
| 1-146 | 2.49(3H. s). 2.8«3H. s). 3.02(3H. s). 3.3712H. q>. 4.67(2H. t). 5.38(1H. e). 7.04(lH. d). 7.62(1H. d). 7.7K.1H. s) | Medição impossível |
| 1-147 | 2.42(3H. s). 2.88(3H. s). 3.03(3H. s), 3.39-3.54(2H. m). 4.67(2H. t). 5.40( 1H. s). 7.O8Í1H. d). 7.73(1H. s). 8.15(1H. d) | Medição impossível |
| 1-148 | 2.5K3H. s). 3.38(2H. q). 4.75Í2H. t). 5.58(1H. brs). 5.79 (1H. brs). 6.25(1H. s). 7.07Í1H. d). 7.65<1H. d) | 77 - 79 |
| 1-149 | 2.44(3H. s). 3.39-3.57(2H. m). 4.75(2H. t). 5.5K1H. bre), 5.88 (1H. bi«). 6.27ΠΗ. s). 7.1O(1H. d). 8.10UH. d) | 153 -154 |
| 1-151 | 2.45(3H. s), 3.36-3.56(2H. m). 5.12(2H. dq). S.6S(1H, brs). 6.02GH. br#). 6.58(1H. s). 7.12(1H. d). 8.10ÜH. d) | 80-81 |
| 1-152 | 1.25(3H. s). 2.53(3H, s), 3.37Í2H, q). 4.24<2H. q), 4.74(2H, t), 6.5K1H. g), 7.09(lH. d). 7.60(lH. d) | 62-64 |
| 1-153 | 1.29(3H. t), 2.45(3H. s), 3.40-3.57(2H. m). 4.26(2H. q). 4.93<2H. t). 6.53(1H, s), 7.13(1H. d>. 8.07GH. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 12/59
191
Tabela 44
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (’C) ou índice refrativo (no”) |
| 1-154 | 2.54(3H, s), 3.3(3(.2H, q>. 4.74Í2H. t>. 6.58<1H. s). 7.08UH. d). 7.59(1H. d) | 96 - 99 |
| 1-155 | 2.56(3H, s). 3.40(2H, q). 5.12GH, dq), 6.80GH, s), 7.2311H. d), 7.69(1H. d) | 1.4744 |
| 1-156 | 2.50(3H, s), 3.42-3.59(2H, m). 5.1 K2H. dq). 6.8.3(1H, s). 7.28GH, d). 8.2«1H. d) | 1.4817 |
| 1-157 | 2.5613H. s). 3.40(2H. q>. 4.77(2H. t). 6.5K1H. s). 7.2K1H. d). 7.65(1H. d) | 1.4680 |
| 1-158 | 2.49(3H. s). 3.42-3.56Í2H. m>. 4.77GH. t). 6.55(1H. s), 7.26( 1H. d). 8.16C1H. d) | 85 - 87 |
| 1-159 | 2.5K3H. s). 3.38(2H. q). 3.70(3H. brs) 4.64(2H. t). 5.1 Κ1Η. s). 5.20(2H. dd> 5.82-5.90GH. m>. 7.12(1H. d). 7.6O(1H. d) | 45-56 |
| 1-160 | 2.44Í3H, s). 3.41-3.57GH. m). 3.70<2H. d)4.64(2H. t), 5.13(1H. s), 5.2K2H. dd) 5.83-5.90GH. m). 7.17(1H. d). 8.10Í1H. d) | Medição impossível |
| 1-161 | Veja Ex. 25 | 54 - 56 |
| 1-162 | Veja Ex. 26 | 1.4955 |
| 1-163 | 2.28<1H. t). 2.5K3H. s). 3.61 (2H. t). 3.84(2H. s). 4.65(2H. t). 5.3« 1H. e). 7.12<1H. d>. 7.6H1H. d) | 1.5031 |
| 1-164 | 2.29(1H. t). 2.45Í3H. s>. 3.57-3.76(2H. m). 3.84(2H. s). 4.65(2H. t). 5.33(1 H. s). 7.17(1H. d),8.09(lH. d) | 1.5080 |
| 1-165 | 1.9K3H, s), 2.23(1H. t). 2.53(3H. s), 3.5712H. t), 4.7K2H. t). 6.06(lH. s), 7.1O(1H. d>. 7.6K1H. d) | 1.4890 |
| 1-166 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3.88<3H. s). 4.7K2H. 0. 5.26Í1H. s). 7.08GH. d). 7.57( 1H. d> | Medição impossível |
| 1-167 | 2.54(3H, s), 3.39(2H. q). 4.7K2H, t), 6.10(2H. s). 7.2O(1H. d). 7.63UH. d) | 77 - 78 |
| 1-168 | 2.4813H. s). 3.41-3.56Í2H. m>. 4.7K2H, t), 6.18(2H, s), 7.25( 1H, d). 8.15GH, d) | 141-142 |
| 1-169 | 2.52(3H, s), 3.39 <2H. q>. 3.97(1H. brs), 4.0K2H. d). 4.66(2H. t), 5.4O(1H. s), 7.14(1H. d). 7.6O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-170 | 2.4õ(3H. s). 3.39-3.60(2H. m). 4.0CK2H. s). 4.66(2H. t). 5.43(1H. s). 7.19(1H. d). 8.09(lH. d) | 106 -108 |
| 1-171 | 1.92(3H. s), 2.53(3H. s), 3.34Í2H. q). 4.4K1H. dd). 4.69Í.1H. dd). 4.69Í2H. t). 5.96(1H. s). 7.12(1H. d). 7.55(1H. d) | 1.4850 |
| 1-172 | 1.92(3H. s). 2.53(3H. s). 3.57(2H. t). 4.42<1H. dd). 4.69(2H. t). 4.7OGH. dd). 5.97<1H. s). 7.12(1H. d). 7.55(1H. d) | Medição impossível |
| 1-173 | 2.5K3H, s). 3.38(2H. q), 3.76Í2H. dd). 3.88( 1H. brs). 4.5K1H. dd». 4.63(2H. 0. 4.73(1H. dd). 5.16GH. s). 7.12<1H. d). 7.59( 1H. d) | 1.4859 |
| 1-174 | 2.44(3H. s). 3.36-3.58(2H. m). 3.76(2H. dd). 3.9K1H. bis). 4.-44-4.89(3H. m). 4.64Í2H. t). 5.19(1H. s). 7.17(1H. d). 8.1« 1H. d) | Medição impossível |
| 1-175 | 2.5K3H. s). 3.6K2H. t). 3.76(2H. dd). 3.88(1H. brs). 4.5K1H. dd). 4.64Í2H. t). 4.74<1H. dd). 5.16(1H. s). 7.13(1 H. d). 7.6« 1H. d) | Medição impossível |
| 1-176 | 2.45(3H. s). 3.57-3.7«2H. m). 3.76(2H. dd). 3.93(1H. brs). 4.53Í1H. dd). 4.6412H. t). 4.75(1H. dd). 5.19(1H. s). 7.18( 1H. d). 8.09GH. d) | Medição impossível |
| 1-177 | VejaEx. 35 | |
| 1-178 | Veja Ex. 36 | 71 -73 |
| 1-179 | 2.08(3H, s). 2.43(3H. s). 2.43(2H, quint), 3.05GH. t). 4.66(2H. t), 6.2O(1H. s). 7.13(1H. d). 7.13( 1H. brs). 7.38ΠΗ. d» | 106 -108 |
| 1-180 | 2.06(3H. s), 2.34-2.46GH. m>. 2.42(3H. s). 2.69-2.76(1H. m), 2.81-2.88GH. m). 3.07-3.14GH. m). 4.66(2H. t). 6.16GH. s). 7.17<1H. d). 7.4K1H. bis). 7.93<1H. d) | 79 - 80 |
| 1-181 | 2.0713H. s). 2.54(3H. s). 3.39GH. t). 4.65(2H. t). 6.2O(1H. s). 7.0911H. bis). 7.15(1H. d). 7.59(1H. d> | 78-81 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 13/59
192
Tabela 45
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL3/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no20) |
| 1-182 | 0.26-0.30(2H. m). 0.59-0.64(2H. m). 1.01 -1.06( 1H. m). 2.08(3H. s). 2.42(3H. s). 2.82<2H. d). 4.66Í2H. t), 6.2K1H, s), 7.08( 1H. d). 7.11(lH.bi«). 7.3K1H, d) | Medição impossível |
| 1-183 | 0.30-0.32(2H, m>. 0.67-0.70(2H. m>. 1.03GH. m), 2.08(3H. s). 2.4213H. s). 2.632.8412H. m>. 4.6412H. t). 6.2O(1H. s). 7.12(1H. d). 7.69( 1H. brs). 7.94(1H. d) | 1.5106 |
| 1-184 | 2.08(3H. s), 2.47Í3H. s). 3.55(2H. d). 4.39<1H. dd). 4.65( 1H. dd). 4.66(2H. t). 6.2K1H. s). 7.1K1H. brs). 7.13(1H. d). 7.46(1H. d) | 1.5130 |
| 1-185 | 2.07(3H, s), 2.42(1H, s), 3.62(2H. d). 4.56(1H. dd). 4.65(2H. t,>. 4.89(1H. dd). 6.19(1H. s). 7.15(1H. d). 7.58(1H. brs). 7.92(1H. d) | Medição impossível |
| 1-186 | Veja Ex. 21 | 1.4843 |
| 1-187 | VejaEx. 22 | 58 - 60 |
| 1-188 | 1.9K3H, s). 2.53(3H. s), 3.03(3H. s). 3.35(2H. q). 5.05-5.20GH. m>. 6.15( 1H. s). 7.13(1H. d). 7.58(1H. d) | 1.4803 |
| 1-189 | 2.08(3H. s). 2.53(3H. s). 3.62(2H. t). 4.70(2H. t). 6.2K1H. s). 7.09( 1H. brs). 7.15(1H. d). 7.6O(1H. d> | Medição impossível |
| 1-190 | 2.06(3H. s). 2.45(3H. s). 3.57-3.74(2H. m). 4.69<2H. t). 6.16(2H. t). 7.19(1H. d). 7.5O(1H. brs). 8.03GH. d) | 68 - 70 |
| 1-191 | 2.08(3H. s). 2.52Í3H. s). 3.39I2H. q). 4.80(2H. d). 5.48GH. dq). 6.19(1H. s). 7.09GH. brs). 7.16GH, d). 7.58GH. d) | 86 - 87 |
| 1-192 | 2.07(3H. s). 2.44Í3H. s), 3.39-3.54<2H, m>. 4.79(2H. d), 5.48GH. dq), 6.15UH. s), 7.19(1H. d), 7.44(1H. brs). 8.0K1H. d» | 71 - 73 |
| 1-193 | 2.50Í3H. s). 3.36(2H. q). 3.88(3H. s). 4.66(2H. t). 5.26(1H. s). 7.08GH. d). 7.57(1H. d) | |
| 1-194 | 2.43Í3H. s). 3.37-3.55(2H. m). 3.88(3H. s). 4.66(2H. t). 5.28(1H. s). 7.12(1H. d). 8.05GH, d) | Medição impossível |
| 1-195 | 2.5K3H. s). 3.36(2H. q). 3.92(3H. s). 5.13(2H. dq). 5.52(1H. s). 7.09GH. d). 7.6O(1H. d) | 1.4630 |
| 1-196 | 2.44Í3H. s). 3.37-3.57(.2H, m). 3.93(3H. s). 5.12(2H. dq). 5.S4UH. s). 7.14GH. d). 8.08( 1H. d) | 1.4663 |
| 1-197 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3.88(3H. s). 4.70(2H. t). 5.26(1H. s). 7.08( 1H. d). 7.57( 1H. d) | 1.4560 |
| 1-198 | 2.43(3H. s). 3.37-3.57Í2H. m). 3.88(3H. s). 4.70(2H. t,>, 5.28GH, s). 7.12(1H. d). 8.05GH. d) | 1.4600 |
| 1-199 | Veja Ex. 51 | |
| 1-200 | 2.47Í3H. s). 3.44-3.55(2H. m). 4.73(2H. t). 6.6O(1H. s). 7.17( 1H. d). 8.09GH. d) | Medição impossível |
| 1-201 | Veja Ex. 50 | 71-72 |
| 1-202 | 2.46(3H. s). 3.40-3.59(2H. m). 4.5K2H. s). 4.67(2H. t). 6.0K1H. s). 7.17(1H. d). 8.12(1H. d) | Medição impossível |
| 1-203 | 2.53(3H. s). 3.38(2H. q). 4.65Í2H. t). 5.22(2H. s). 5.96(1H. s). 7.14(1H. d). 7.53(1H. d). 7.88GH. s). 7.90GH. s) | 66 - 68 |
| 1-204 | 2.46C3H. s). 3.38-3.57(2H. in). 4.66Í2H. t). 5.26(2H. s). 5.99GH. s). 7.18(1H. d). 7.87GH. s). 7.93(1H. s). 8.01GH. d) | Medição impossível |
| 1-205 | VejaEx. 52 | 131 -133 |
| 1-206 | (majar) 2.47(3H. s). 3.41-3.58(2H. m). 4.69(2H. t). 6.24(1H. s), 7.16(1H. d), 7.81GH. brs). 7.82(1H. s). 8.1O(1H. d) | 160 -163 |
| 1-207 | (majar) 2.53(3H, s). 3.37(2H. q). 3.88(3H. s). 4.69(2H. t). 6.27( 1H. s). 7.12( 1H. d). 7.57(1H. d). 7.7K1H. d) | 48 - 49 |
| 1-208 | (majar) 2.46(3H. s). 3.42-3.57(2H. m>. 3.86Í3H, s), 4.69(2H. t). 6.27GH, s). 7.16GH. d). 7.72GH. s). 8.08GH. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 14/59
193
Tabela 45
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no35) |
| 1-182 | 0.26-0.30(2H. m>. 0.59-0.64(2H. m). 1.01-1.06GH. m>. 2.08<3H. s). 2.42Í3H. s). 2.82GH. d). 4.66GH. t). 6.2K1H. s). 7.08( 1H. d). 7.1 Κ1Η.brs), 7.3K1H. d) | Medição impossível |
| 1-183 | 0.30-0.32(2H. m). 0.67-0.70(2H. m). 1.03(1H. m). 2.08(3H. s). 2.42(3H. s). 2.632.84(2H. m). 4.64(2H. t). 6.2O(1H. s). 7.12( 1H. d). 7.69( 1H. brs). 7.94(1H. d) | 1.5106 |
| 1-184 | 2.08(3H, s). 2.47(3H. s), 3.55(2H. d). 4.39Í1H. dd>. 4.65( 1H. dd). 4.66(2H. t). 6.2K1H. s). 7.1K1H. brs). 7.13(1H. d). 7.46(1H. d> | 1.5130 |
| 1-185 | 2.07(3H. s). 2.42(1H. s). 3.62(2H. d». 4.56GH. dd). 4.65(2H. t). 4.89GH. dd). 6.19(1H. s). 7.15(1H. d). 7.58GH. brs). 7.92GH. d> | Medição impossível |
| 1-186 | Veja Ex. 21 | 1.4843 |
| 1-187 | Veja Ex. 22 | 58 - (50 |
| 1-188 | 1.9K3H. s). 2.53(3H, s). 3.03(3H. s). 3.35(2H. q), 5.05-5.20( 1H. m>. 6.15( 1H. s). 7.13(1H. d). 7.58(1H. d) | 1.4803 |
| 1-189 | 2.08Í3H. s). 2.53(3H. s), 3.62(2H. t). 4.70(2H. t), 6.2K1H. s). 7.09GH. bre). 7.15(1H. d>. 7.6O(1H. d> | Medição impossível |
| 1-190 | 2.0613H. s). 2.45(3H. s). 3.57-3.74(2H. m). 4.69<2H. t). 6.16Í.2H. t). 7.19GH. d). 7.50GH. brs). 8.03( 1H. d) | (58 - 70 |
| 1-191 | 2.08(3H. s), 2.52(3H. s), 3.39(2H, q). 4.80<2H. d). 5.48( 1H. dq), 6.19(1H. s). 7.09GH. brs). 7.16GH. d). 7.58GH. d) | 8(5 - 87 |
| 1-192 | 2.07(3H, s). 2.44(3H, s), 3.39-3.54(2H. m). 4.79(2H. d). 5.48(1H. dq). 6.15(1H. s). 7.19(1H. d). 7.44(1H. brs). 8.0K1H. d) | 71 - 73 |
| 1-193 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3.88(3H. s). 4.66(2H. t). 5.26(1H. s). 7.08GH. d). 7.57( 1H, d) | |
| 1-194 | 2.43(3H. s). 3.37-3.55(2H. m). 3.88(3H. s). 4.66Í2H. t). 5.28GH. s). 7.12(1H. d). 8.05( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-195 | 2.5K3H. s). 3.36(2H. q). 3.92Í.3H. s). 5.13(2H. dq). 5.52(1H. s). 7.09GH. d). 7.6O(1H. d) | 1.4(530 |
| 1-196 | 2.44(3H. s). 3.37-3.57(2H. m). 3.93(3H. s). 5.12(2H. dq). 5.54(1H. s). 7.14GH. d). 8.08(lH.d) | 1.4663 |
| 1-197 | 2.50(3H. s), 3.36(2H. q). 3.88(3H. s). 4.70(2H. t). 5.26GH. s), 7.08( 1H. d). 7.57( 1H. d) | 1.45(50 |
| 1-198 | 2.43(3H, s). 3.37-3.57(2H. m>. 3.88(3H. s). 4.7O(2H. tl, 5.28GH. s). 7.12(1H. d). 8.05( 1H. d) | 1.4(500 |
| 1-199 | Veja Ex. 51 | |
| 1-200 | 2.47(3H. s). 3.44-3.55(2H. m). 4.73(2H. tl. 6.60GH. s). 7.17( 1H. d). 8.09GH. d) | Medição impossível |
| 1-201 | Veja Ex. 50 | 71 - 7 2 |
| 1-202 | 2.46(3H. s). 3.40-3.59(2H. m>. 4.5K2H. s), 4.67(2H. tl. 6.0K1H. s). 7.17GH. d). 8.12(1H. d) | Medição impossível |
| 1-203 | 2.53(3H. s). 3.38(2H. q). 4.65Í2H. tl. 5.22(2H. s). 5.96(1H. s). 7.14(1H. d). 7.53GH. d). 7.88(1H, s). 7.90GH. s) | 66 - 68 |
| 1-204 | 2.46(3H. s). 3.38-3.57(2H. m). 4.66Í2H. t). 5.26(2H. s). 5.99(1H. s). 7.18(1H. d). 7.87C1H. s). 7.93GH. s). 8.0K1H. d) | Medição impossível |
| 1-205 | Veja Ex. 52 | 131 -133 |
| 1-206 | (majar) 2.47(3H. s). 3.41-3.58(2H. ni). 4.69(2H. t). 6.24(1H. s). 7.16GH. d). 7.8K1H. brs). 7.82(lH.s). 8.10GH. d) | 1(50 -1(53 |
| 1-207 | (majar) 2.53(3H. s). 3.37(2H. q). 3.88(3H. s). 4.69Í2H. t.). 6.27( 1H. s). 7.12( 1H. d). 7.57(1H. d). 7.7K1H. d) | 48 - 49 |
| 1-208 | (majar) 2.48(3H. s). 3.42-3.57GH. m). 3.86(3H. s). 4.69<2H. tl. 6.27GH. s). 7.16(1H. d). 7.72C1H, s). 8.08GH. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 15/59
194
Tabela 45
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão fC) ou índice refrativo (no20) |
| 1-182 | 0.26-0.3012H. m). 0.59-0.64(2H. m). 1.01-1.0611Η. m). 2.08(3H. s). 2.42(3H. 8). 2.82<2H. d). 4.66<2H, t). 6.2K1H. s). 7.08UH. d). 7.1 Κ1Η. bis). 7.3K1H. d) | Medição impossível |
| 1-183 | 0.30-0.32<2H. m>. 0.67-0.70(2H. m>. 1.0311H. m). 2.08(3H, s), 2.42(3H. s). 2.632.84(2H. m). 4.6412H. t). 6.2O(1H. s). 7.12( 1H. d). 7.69( 1H. bis). 7.94(1H. d) | 1.5106 |
| 1-184 | 2.08(3H. s). 2.47Í3H. s). 3.55(2H. d). 4.39Í1H. dd>. 4.35( 1H. dd>. 4.33(2H. t). 6.2K1H. s), 7.1K1H. brs). 7.13(1H. d). 7.43(lH. d) | 1.5130 |
| 1-185 | 2.07(3H. 8>. 2.42(1H. s). 3.62(2H. d). 4.56(1H. dd>. 4.65(2H. t,>. 4.89(1H. dd>. 6.19OH. s), 7.15(1H. d). 7.58Í1H. brs). 7.92(1H. d) | Medição impossível |
| 1-186 | Veja Ex. 21 | 1.4843 |
| 1-187 | Veja Ex. 22 | 58 - 60 |
| 1-188 | 1.9K3H. s). 2.53(3H. s). 3.03(3H. s). 3.35(2H. q). 5.05-5.2CX1H. m>. 6.15( 1H. s). 7.13(1H. d). 7.58(1H. d) | 1.4803 |
| 1-189 | 2.08(3H. e). 2.53(3H, e). 3.62(2H. t>. 4.70(2H. t), 6.2K1H. s), 7.09(lH. bis). 7.15(1H. d». 7.60(lH. d) | Medição impossível |
| 1-190 | 2.06(3H. s). 2.4S(3H. s). 3.57-3.74(2H. m>. 4.69<2H. t). 6.16(2H. t). 7.19(1H. d). 7.5O(1H. bis). 8.03( 1H. d) | 68 - 70 |
| 1-191 | 2.08(3H. s), 2.52(3H. s), 3.39(2H. q). 4.80Í2H. d). 5.48(1H. dq). 6.19(1H. s). 7.09(lH. bis). 7.16(1H. d), 7.58(1H. d) | 86 - 87 |
| 1-192 | 2.07C3H. s). 2.44(3H. s). 3.39-3.54Í2H. ni). 4.79(2H. d). 5.48(1H. dq). 6.15(1H. s). 7.19(1H. d). 7.44(1H. bis). 8.0K1H. d) | 71 - 73 |
| 1-193 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3.88(3H, s). 4.66(2H. t,>. 5.26ΩΗ. s). 7.08<lH. d). 7.57(1H. d) | |
| 1-194 | 2.43(3H. s). 3.37-3.55(2H. m). 3.88(3H. s). 4.66(2H. t). 5.28(1H. s). 7.12(1H. d). 8.0SUH. d) | Medição impossível |
| 1-195 | 2.5K.3H. 8). 3.36(2H. q>. 3.92Í.3H. 8). 5.13(2H. dq). 5.52(1H. $). 7.09(lH. d). 7.60C1H. d) | 1.4630 |
| 1-196 | 2.44(3H. 8), 3.37-3.57(2H. m>. 3.93(3H. s). S.12(2H. dq). 5.54(1H. 8), 7.14(1H. d). 8.08( 1H. d) | 1.4663 |
| 1-197 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3.88(3H. 8). 4.70(2H. t). 5.26(1H. s). 7.08ΩΗ. d). 7.57Í1H. d» | 1.4560 |
| 1-198 | 2.43Í3H. e). 3.37-3.57(2H. m>. 3.88(3H, s). 4.70(2H. t), 5.28(1H. e). 7.12Í1H. d). 8.05(lH. d» | 1.4600 |
| 1-199 | Veja Ex. 51 | |
| 1-200 | 2.47(3H. 8). 3.44-3.55(2H. ni). 4.73(2H. t). 6.6O(1H. s), 7.17Í1H. d). 8.09GH, d) | Medição impossível |
| 1-201 | Veja Ex. 50 | 71-72 |
| 1-202 | 2.46(3H. 8). 3.40-3.5ÉK2H. ni). 4.5K2H. 8). 4.6712H. t). 6.0K1H. 8). 7.17Í1H. d). 8.12Í1H. d) | Medição impossível |
| 1-203 | 2.53(3H. s). 3.38(2H. q). 4.65(2H. t). 5.22(2H. s). 5.96Í1H. s). 7.14OH. d). 7.Õ3OH. d). 7.88OH. s>. 7.900H. s) | 66 - 68 |
| 1-204 | 2.46(3H. 8), 3.38-3.57(2H. in>. 4.66Í2H. t). 5.26(2H. s), 5.99(1H, s), 7.18(1H. d). 7.87C1H. 8). 7.93Í1H. 8). 8.0K.1H. d) | Medição impossível |
| 1-205 | Veja Ex 52 | 131 -133 |
| 1-206 | (majai) 2.47(3H. s). 3.41-3.58Í2H. in). 4.69(2H. t). 6.24(1H. s). 7.16(1H. d). 7.8K1H. bis). 7.82(lH.s). 8.1O(1H. d) | 160 -163 |
| 1-207 | (majai·) 2.53(3H. s). 3.37(2H. q). 3.88(3H. 8). 4.69(2H. t). 6.27( 1H. s). 7.12( 1H. d). 7.57(lH.d). 7.7K1H, d) | 48 - 49 |
| 1-208 | (majai·) 2.46Í3H. s). 3.42-3.57(2H. m). 3.86(3H. s). 4.69<2H. t). 6.27I.1H. s). 7.16(1H. d). 7.72(1H. s). 8.080H. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 16/59
195
Tabela 46
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão ('C) ou índice refratra (no®) |
| 1-209 | 2.07Í3H. $). 2.5K3H. $). 3.38Í2H. q). 4.72(2H, t,>. 6.9K1H. brs). 7.10( 1H. d). 7.60(lH. d) | 85 - 87 |
| 1-210 | 2.0713H. s). 2.45(3H. s). 3.42-3.56(2H. m). 4.7212H. t). 7.15( 1H. d). 8.07GH. d) | 68-71 |
| 1-211 | 1.93<3H. s). 2.54(.3H. s). 3.0K3H. s). 3.3412H. q). 4.75GH. t). 7.1311H. d). 7.5211H. d) | 1.4895 |
| 1-212 | 1.9313H, d). 2.4613H. s). 3.0313H. d). 3.4712H. q). 4.75(2H. t), 7.18<1H. d), 8.03Í1H. d) | 83 - 86 |
| 1-213 | 2.3O16H. s). 2.5H3H, s), 3.35Í2H, q). 4.7õ(2H. t). 7.1011Η. d). 7.47(1H. d) | 1.4880 |
| 1-214 | 2.52(.3H. s). 2.8813H. d). 3.37GH. q). 4.67(2H. t). 7.1311H. d). 7.5« 1H. d) | 230 - 233 |
| 1-215 | 2.4513H. s). 2.8813H. s). 3.39-3.5812H. m). 4.6712H. t). 7.17( 1H. d). 8.0711H. d> | Medição impossível |
| 1-216 | 2.24(2H. brs). 2.S0C3H. s), 3.38(2H. q). 3.7212H. brs). 4.6912H. t). 7.1 Κ1Η. d). 7.59GH. d) | 86 - 89 |
| 1-217 | 1.881.3H. t). 2.0713H. s). 2.5K3H, s), 3.3912H. q), 4.80(2H, s). 6.17(1H, s), 7.1SÍ1H. d). 7.15(1H. brs). 7.6K1H. d> | 104 -106 |
| 1-218 | 1.89(3H. s), 2.06(3H. s). 2.44(3H. s). 3.38-3.52(2H. m>. 4.7ÍX2H. s), 6.13(1H. s). 7.17Í1H. d). 7.3H1H. brs). 8.07<lH. d) | 68 - 70 |
| 1-219 | 0.91-0.99(3H. nr). 1.33Í3H. d>. 1.42-1.6K3H. nr). 1.68-1.78Í1H. m). 2.13(3H. s). 2.5K3H. s). 3.37(2H. q>. 4.61-4.67(lH. in). 5.64( 1H. s). 7.08(lH. d). 7.5811H. d) | 1.5100 |
| 1-220 | 0.9613H. t). 1.33Í3H. d). 1.35-1.79Í4H. nr). 2.14Í3H. s). 2.44(3H. s). 3.363.6K2H, m). 4.62-4 68GH, m>, 5.6« 1H. s). 7.13<1H. d). 8.O7Í1H. d) | 1.5082 |
| 1-221 | 0.9413H. t). 1.0013Η. d). 1.17-1.34( 1H. m). 1.49-1.58( 1H. m>. 1.60-1.90( 1H. m>, 2.1313H. s). 2.5Κ3Η. s). 3.37(2H. q), 3.90-4.04Í2H. m). 5.67( 1H. s). 7.09( 1H. d), 7.58ÜH. d) | 65 - 67 |
| 1-222 | 0.94(3H. t). 1.00C3H. d). 1.17-1.29(1H. m). 1.49-163(1H. m). 1.77-1.92( 1H. m). 2.14(3H. s), 2.44(3H. s). 3.36-36 K2H. in). 3.90-4.0«2H. m). 5.6« 1H. s). 7.13(1H. d). 8.08( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-223 | 0.9719H. s). 1.72(2H. t). 2.12(3H. s). 2.5K3H. s), 3.38C2H. q). 4.2K2H. t). Õ6S(1H. s). 7.09(lH. d). 7.59<1H. d) | 1.5040 |
| 1-224 | 0.98(9H. s). 1.72GH. t). 2.1313H. s). 2.48(3H. s). 3.36-3.60(2H. nr). 4.164.25(2H. nr), 567(1 H.s). 7.14(1H. d). 8.08(lH. d) | 75 · 77 |
| 1-225 | 0.33-0.36(2H. m). 0.57-0.63(2H. m). 1.23-1.33( 1H. m). 2.14(3H. s). 2.5K3H. s). 3.37(2H. q). 4.0K2H. d). 568(1H. d), 7.09Í1H. d). 7.57(1H. d) | 87 - 89 |
| 1-226 | 0.33-0.37(2H. m>. 0.59-0.64(2H. m). 1.25-1.32(1H. m). 2.14(3H. s). 2.45(3H. s). 3.36-3.59(2H. m). 3.96-4.04(2H. nr), 5.7K1H. s). 7.13( 1H. d). 8.06( 1H. d) | 116-119 |
| 1-227 | 1.83-1.99(4H. m). 2.08-2.16(2H. m). 2.12(3H. s), 2.5K3H. s). 2.71-2.8K1H. m). 3.37(2H. q). 4.13Í2H. d). 566(1H. s). 7.09(lH. d). 7.58(1H. d) | 78 - 79 |
| 1-228 | 1.83-2.00(4H. m). 2.23<2H. m). 2.14Í3H. s), 2.44(3H. s), 2.71-2.8K1H. m), 3.363.62(2H. m). 4.14GH. d). 5.69(lH. s). 7.14(1H. d). 8.08UH. d) | 90-91 |
| 1-229 | 1.31-1.43(2H. nr). l.Sl-166(4H. nr). 1.76-1.86(2H. nr). 2.12(3H, s). 2.272.4O(1H. ni). 2.5K3H. s). 3.37(2H. q). 4.02(2H. d). S67(1H. s). 7.09(lH. d), 7.58( 1H. d) | 63 - 64 |
| 1-230 | 1.33-1.43(2H. in). 1.55-166(4H. m>. 1.81-1.85(2H, nr), 2.14(3H, s). 2.312.4K2H. m). 2.44(3H, s), 3.36-3.6K2H. m). 4.03<2H. d). 5.69(1H, s), 7.13(1H, d). 8.07Í1H. d) | 79 - 82 |
| 1-231 | 168-1.76(1H. m). 1.87-2.08(3H. m). 2.15Í3H. s). 2.5K3H. s). 3.36(2H. q). 3.82(1H. dd>. 3.93GH. dd>. 4.11-4.15(1H. m). 4.24-4.30(2H. nr). 5.70GH. s). 7.09( 1H. d). 7.57( 1H. d) | 91 -92 |
| 1-232 | 169-1.76(1H. nr). 1.87(2H. in). 2.00-2.07(lH. m). 2.14Í3H. s). 2.44(3H. s). 3.383.59(2H. m). 3.83( 1H. dd). 3.93( 1H. dd). 4.10-4.16( 1H. m). 4.20-4.30(3H. nó. 5.72(1H. s). 7.13(1H. d). 8.06ΠΗ. d) | 1.5219 |
| 1-233 | 1.67-1.78(1H. m). 2.02-2.13(1H. m). 2.14(3H. s). 2.5K3H. s). 269-2.79(lH. m). 3.3712H. q). 366-3.94Í4H. m>. 4.05-4.18(2H. m). 5.66( 1H. s). 7.10(lH. d). 7.57( 1H. d) | 69 - 70 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 17/59
196
Tabela 47
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (’C) ou índke refrativo (no”) |
| 1-234 | 1.7O-1.77(1H. in). 2.07-2.14(lH. m). 2.1413H, s). 2.45(3H. s). 2.72-2.76(lH. m>. 3.38-3.57(2H. m). 368Í1H. dd). 3.78ΩΗ. dd). 3.85-3.94(2H. in). 4.05-4.18(2H. m) 5.(58(1H s). 7.14(1H. d). 8.O7(1H. d) | 1.5262 |
| 1-235 | 1.57-1.65(2H. m). 1.73-1.93<6H. m). 2.13Í3H. s), 2.5K3H. s), 3.37(2H. q). 4.934.99( 1H. in). 7.08(lH. d). 7.58( 1H. d> | 1.5340 |
| 1-236 | 1.54-1.(52(2H. in). 1.77-1.9K6H. m). 2.14Í3H. s). 2.44Í3H. s). 3.36-3.6K2H. in). 4.95-5.0K1H. in). 5.66<1H. s). 7.13(1H. d). 8.07UH. d) | 70-71 |
| 1-237 | 0.96((511. t). 1.66-1.75(411, m>. 2.13(311. s). 2.50(311. s). 3.37(211, q). 4.384.46( 1H. m). 5.64(1 H. s). 7.08( 1H. d). 7.580H. d> | 1.5173 |
| 1-238 | O.96«5H. t). 1.66-1.73(4H. tn). 2.14(3H. s), 2.44Í3H, s), 3.36-3.6K2H. m). 4.404.48(1H. ni>. 5.67(1H. s). 7.13(1H. d). 8.07GH. d» | 1.5108 |
| 1-239 | 2.12(3H. s), 2.5K3H. s), 3.37(2H. q). 3.44(3H. s), 3.71-3.7õ(2H. m). 4.324.36(2H. in), 5.7O(1H. s). 7.09GH. d). 7.57(1H. d) | 76 - 78 |
| 1-240 | 2.14(3H. s). 2.44Í3H. s>. 3.37-3.58(2H. m>. 3.44(3H. s). 3.71-3.75(2H. tn). 4.324.36(2H. m), 5.73(1H. s). 7.14(1H. d). 8.06GH. d) | 86 - 89 |
| 1-241 | 2.13(3H. s), 2.1ÍX3H. s). 2.5K3H. s). 2.88(2H. t,>. 3.37(2H. q>. 4.36(2H. t,). 5.<57(1H. s). 7.10(lH. d). 7.57GH. d) | 73 - 74 |
| 1-243 | 2.13Í3H. s). 2.52(3H. s). 2.68(3H. s). 3.05-3.28(2H. m). 3.38<2H. q). 4.594.(55<2H, m). 5.68<1H, s). 7.1O(1H. d). 7.5>7(1H. d) | 73 - 74 |
| 1-244 | 2.15Í3H. s). 2.46(3H. s). 3.O3Í3H. s), 3.41-3.57(.4H. m). 4.65(2H. t). 5.70( 1H. s). 7.17(1H. d). 8.05(lH. d) | 142 -144 |
| 1-245 | 1.77(3H. d). 2.09G3H. s), 2.53(3H. s). 3.4K2H. q). 5.35(1H. q). 6.2K1H. s). 7.1O(1H. brs). 7.16Í1H. d). 7.6K1H. d) | Medição impossível |
| 1-246 | 1.77Í3H. dd). 2.08(3H. s). 2.46(3H. s). 3.43-3.59(2H. m). 5.32-5.40( 1H. m). 6.16GH, s). 7.2O(1H. d). 7.34(1H. brs). 8.07UH. d) | 151 -153 |
| 1-247 | 2.08(3H. s). 2.53(8H. s). 3.4O(2H. q>. 4.58(2H. t). 6.02( 1H. tt). 6.2O(1H. s). 7.O7(1H. brs). 7.16Í1H. d). 7.59(1H. d) | Medição impossível |
| 1-248 | 2.08(3H. s). 2.4513H. s). 3.39-3.52<2H. m). 4.58(2H. t). 6.02< 1H. tt), 6.17GH, s), 7.19(1H. d). 7.3O(1H. brs). 8.05GH. d) | 78-81 |
| 1-249 | Veja Ex. 19 | 72 - 74 |
| 1-250 | VejaEx. 20 | 7(5 - 78 |
| 1-251 | 2.50(3H. s). 3.4K2H. q). 5.15(1H. dq). 6.26(1H. s). 7.12(1H. d). 7.89GH. t). 7.98( 1H. d) | |
| 1-252 | 2.44(3H. s). 3.39·3.64(2Η. in), 5.13(1H. dq). 6.3O(1H, s). 7.17(1H. d). 7.92(1H. d). 8.44(1H. d) | Medição impossível |
| 1-253 | Veja Ex. 29 | |
| 1-254 | Veja Ex. 30 | |
| 1-255 | 2.49(3H. s). 3.41-3.58<2H. m), 5.18GH. dq). 7.17( 1H. d). 7.58(1H. d) | 1.4952 |
| 1-256 | 2.56(3H. s). 3.38(2H. q). 5.17(1H. dq). 7.22(1H. d). 8.09GH. d) | 100 -103 |
| 1-257 | 2.50(8H. s). 3.4K2H. q). 5.2K1H. dq). 7.13( 1H, d). 7.93(1H. d). 7.94(1H. d) | 1.4833 |
| 1-258 | 2.44(3H, s). 3.39-3.62(2H. m). 5.18(1H. dq), 7.19GH, d). 7.97GH, d). 8.4K1H. d) | 1.4878 |
| 1-259 | 2.50(3H. s), 3.4K2H. q>. 5.22(1H. dq). 7.13UH. d). 7.93(1H. s). 7.94(1H. d) | 1.4871 |
| 1-2(50 | 2.44(3H. s), 3.39-3.6312H. m>. 5.19GH. dq), 7.19<1H. d). 7.98(1H. d). 8.4K1H. d) | 1.4997 |
| 1-261 | Veia Ex. 41 | 1.48(52 |
| 1-2(52 | Veia Ex. 42 | 1.4880 |
| 1-2(53 | Veja Ex. 39 | 86 - 87 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 18/59
197
Tabela 48
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (’C) ou índice refratixj (no2) |
| 1-2(54 | Veja Ex. 40 | |
| 1-265 | 2.56Í3H. s). 3.38Í2H. q). 5.18(1H. dq). 7.17C1H. d). 7.59UH. d) | Medição impossível |
| 1-26(5 | 2.49(3H. s). 3.40-3.58(2H. m). 5.16<1H. dq). 7.23GH. d). 8.1011Η. d) | 1.4873 |
| 1-2(57 | Veja Ex. 11 | |
| 1-2*58 | VejaEx. 12 | |
| 1-2(59 | 2.2013H. s). 2.55Í3H. s). 3.38(2H. q). 6.03( 1H. s). 7.13OH. d). 7.59(1H. d) | 1.4537 |
| 1-270 | 2.2K3H. s). 2.47(3H. s), 3.38-3.58(2H. m>. 6.05ΠΗ. s). 7.18GH. d). 8.09GH. d> | 1.4541 |
| 1-271 | 2.1013H. s). 2.52(3H. s). 3.40GH. q>. 6.37(1H. s). 7.12Í1H. brs). 7.16GH. d). 7.53( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-272 | 2.09(3H. s). 2.47(3H. s). 3.42-3.60(2H. ni). 6.35(1H. s). 7.2K1H. d). 7.3K1H. brs). 8.03( 1H. d) | 79 - 80 |
| 1-273 | 1.52(3H. d). 2.14(3H. s). 2.52(3H. s). 3.37(2H. q). 5.13-5.23GH. m). 5.7K1H. s). 7.1 KlH. d). 7.56OH. d> | 1.4843 |
| 1-274 | 1.51-1.54(3H. m). 2.15(3H. s). 2.45Í.3H. s). 3.38-3.6K2H. m). 5.14-5.24OH. m). 5.74(1H. s). 7.16GH. d). 8.05GH. d) | 101 -104 |
| 1-275 | 1.53Í3H, d). 2.08(.3H. s). 2.52(3H. s). 3.39(2H. q). 5.19GH, sept), 6.18(1H. s). 7.03(lH. brs). 7.1Õ(1H. d). 7.59<1H, d) | 1.5040 |
| 1-27(5 | 1.52(3H. d). 2.06(3H. s). 2.44(3H, s), 3.37-3.57(2H. in). 5.19GH. sept), 6.12(1H. s). 7.18(1H. d). 7.37Í1H. brs). 8.05GH. d) | Medição impossível |
| 1-277 | 1.55(3H. d). 2.13(3H. s). 2.52(3H. s). 3.37(2H. q). 5.22-5.39GH. m). 5.69(1H. s). 7.1 KlH. d).7.56(lH. d> | Medição impossível |
| 1-278 | 1.53-1.58(3H, m). 2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 3.37-3.6K2H. m). 5.20-5.37UH. in). Õ.72GH. s). 7.16C1H. d). 8.050H. d) | Medição impossível |
| 1-279 | 1.55(3H. d). 2.0713H, s). 2.52(3H, s), 3.39<2H. q>, 5.28-3.35GH. m), 6.16(1H. s). 7.0õ(lH. brs). 7.15( 1H. d). 7.58C1H. d) | |
| 1-280 | 1.55(3H. d). 2.04(3H. s). 2.44(3H. s). 3.39-3.59(2H. m). 5.26-5.34GH. nr). O.1K1II. s>. 7.18(111. d>. 7.40(111. brd>. 8.04(111. d) | Medição impossível |
| 1-281 | 1.54-1.58(3H. m). 2.13(3H. s). 2.52(3H. s). 3.37(2H. q). 5.27-5.44GH. m). 5.69GH. s). 7.1K1H. d). 7.55(1H. d) | Medição impossível |
| 1-282 | 1.54-1.59(3H. m). 2.15Í3H. s), 2.46(3H. s). 3.37-3.63(2H. m). 5.26-5.43GH. m). 5.72(1H. s). 7.16(1H. d). 8.05<lH. d) | Medição impossível |
| 1-283 | 1.57(3H. d). 2.07(3H. s). 2.53Í3H. s). 3.40(2H. q). 5.32-5.42(1 H. m). 6.16(1H. s). 7.1 KlH. brs). 7.15( 1H. d). 7.59GH. d) | Medição impossível |
| 1-284 | 1.57(.3H. d), 2.07(3H. s). 2.46(3H. s), 3.41-3.6K2H. m), 5.33-5.40( 1H. m>. 6.13(1H. s). 7.19Í1H. d). 7.34OH. brs). 8.06GH. d) | 82 - 85 |
| 1-285 | 0.06(9H. s). 1.11-1.17(2H. m). 2.12(3H, s). 2.5K3H. s). 3.37(2H, q). 4.214.27(2H. m). 5.65(lH.s). 7.09GH. d). 7.59(1H. d) | 1.5092 |
| 1-286 | 0.07(9H. s). 1.11-1.17(2H. tn). 2.13(3H. s). 2.44Í3H. s). 3.40-3.57(2H. m). 4.214.28<2H. m). 5.67(1H. s). 7.13(1H. d). 8.08GH. d) | 1.5122 |
| 1-287 | 2.5K3H, s), 2.85(3H, d), 3.38Í2H. q). 3.64GH. brs). 5.35(1H, s), 6.07GH. dt). 7.12GH. d). 7.60GH. d) | Medição impossível |
| 1-288 | 2.45<3H. s). 2.84Í3H. s). 3.38-3.56(2H. tn). 3.67<1H. brs). 5.36OH. s). 6.05GH. dt). 7.17( 1H. d).8.iaiH. d) | Medição impossível |
| 1-289 | VejaEx. 15 | |
| 1-290 | VejaEx. 16 | 1.4782 |
| 1-291 | Veja Ex. 17 | 1.4657 |
| 1-292 | Veja Ex. 18 | 1.4751 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 19/59
198
Tabela 49
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (eC) ou índice refrativo (nc25) |
| 1-293 | 0.9016H. d>. 1.26-1.3«2H. m). 1.54-1.6711H. m». 1.72-1.82(2H. m>. 2.13(3H. s). 2.5K3H, s), 3.3712H. q). 4.13<2H. t). 5.66(1H. s). 7.O91.1H. d). 7.58(1H. d) | 86-88 |
| 1-294 | 0.9K6H. d). 1.28-1.351.2H. m>. 1.55-1.64(1H. m). 1.73-1.7912H. m). 2.1313H. s), 2.44Í3H, s), 3.38-3.59(2H. m>. 4.09-4.1ÕÍ.2H. m>. 5.68<1H. s). 7.1311Η. d), 8.0711H. d) | 1.5109 |
| 1-295 | 2.121.3H. s), 2.5K3H, s), 3.3712H. q). 3.3913H. s), 3.58(2H, t). 3.7K2H. t), 3.8412H. t). 4.3512H. t). 5.6811Η. s). 7.08(lH. dz). 7.56(1H. d) | 57 - 58 |
| 1-296 | 2.1313H. s). 2.4413H. s). 3.3ÍX3H. β). 3.40-3.60Í4H. m). 3.7K2H. t). 3.8412H. t). 4.3512H. t). 5.7K1H. $). 7.1311H. d). 8.06( 1H. d.) | 1.5126 |
| 1-297 | 2.0412H. tt>. 2.13(3H. s). 2.5K3H. 8). 3.35(3H. s). 3.28-3.42(2H. m). 3.54(2H. t). 4.24(2H. t). 5.6711H. s). 7.09( 1H. d). 7.58( 1H. d) | 70 - 72 |
| 1-298 | 2.04<2H. tt). 2.14(3H. s). 2.44C3H. s). 3.35<3H. s). 3.37-3.60(4H. m). 4.2512H. t). S.6911H. s). 7.14(1H. d). 8.07(lH. d) | 1.5180 |
| 1-299 | 0.0K9H. s), 0.55-0.62(2H. m). 1.71-1.8K2H. m>. 2.12(3H. s), 2.5K3H. s). 3.3712H. q). 4.1K.2H. t). 5.66<lH.s). 7.09(lH. dz). 7.58(1 H. d) | 1.5070 |
| 1-300 | 0.0K9H. s). 0.55-0.6K2H. nt). 1.72-1.8K2H. m). 2.14Í3H. s). 2.44(3H. s). 3.393.57(2H. in.). 4.1K2H. t). 5.68OH. s). 7.13( 1H, d>. 8.07(lH. d) | 1.5112 |
| 1-301 | 1.98-2.10(2H. m), 2.13(3H. s). 2.22-2.37(2H. m), 2.52(3H. s>. 3.37(2H. q). 4.2K2H. t). 5.66Í1H. s). 7.10( 1H. d). 7.57(1H. d) | 54 - 56 |
| 1-302 | 2.00-2.13(2H. m). 2.15(3H, s). 2.22-2.37(2H. m). 2.45(3H. s). 3.40-3.57(2H. m>. 4.2K2H. t). 5.β9(1Η. s). 7.15( 1H. d). 8.06( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-303 | 2.00-2.3õ(4H. in). 2.17(3H. 8), 2.521.3H, s), 3.3712H. q). 4.2312H, t). 5.66( 1H. s), 7.1O(1H. d). 7.57(1H. d) | 10 7 -108 |
| 1-304 | 2.01-2.16(2H. m), 2.19(3H, s). 2.21-2.30<2H. m). 2.45(3H, s), 3.38-3.6O(2H, m), 4.2412H. t). 5.69C1H. s). 7.15Í1H. d). 8.06(lH. d) | 63 - 65 |
| 1-305 | 2.03-2.17(2H. m). 2.13(3H. s). 2.20-2.4K2H. m). 2.52(3H. s). 3.37(2H. q). 4.23(2H. t). 5.(56( 1H. s). 7.1CX1H. d). 7.57( 1H. d> | 75 - 78 |
| 1-306 | 2.03-2.12(2H. m>. 2.15(3H. s). 2.16-2.36(2H. m). 2.45Í3H. s). 3.38-3.60(2H. m). 4.24(2H. t). 5.69(1H. s). 7.15( 1H. d). 8.07(lH. d) | 1.4690 |
| 1-307 | 2.02-2.14(2H. m), 2.13(3H. s). 2.20-2.42(2H. m), 2.52(3H. s>. 3.37(2H. q). 4.24<2H. t), 5.67(1H. s), 7.10( 1H. d). 7.57(1H. d) | 72 - 73 |
| 1-308 | 2.02-2.1312H. m>. 2.1513H. s). 2.2O-2.3712H. m>. 2.4Õ1.3H. s), 3.36-3.62GH. m). 4.25<2H, t). 5.69OH, s), 7.15(1H. d). 8.07(lH. d) | 1.4592 |
| 1-309 | 2.02-2.14(2H. m), 2.13(3H. s>. 2.20-2.42(2H. m), 2.52(3H. s). 3.37(2H. q), 4.24(2H. t). 5.67(1H. s). 7.10ΩΗ. d). 7.57( 1H. d) | 64 - 65 |
| 1-310 | 2.02-2.13(2H. m>. 2.15(3H. s). 2.20-2.4K2H. m). 2.45(3H. s). 3.35-3.62(2H. m). 4.25(2H, t,>. 5.69(1H. s). 7.15( 1H. d). 8.07( 1H. d) | 1.4415 |
| 1-311 | 2.13(3H. s). 2.52(3H. s). 2.52-2.72(2H. m>. 3.37(2H. q). 4.49(2H. t). 5.67(1H. s). 7.1 Κ1Η. d). 7.57(1H. d) | 62 - 63 |
| 1-312 | 2.151.3H, s), 2.4õ(3H. s), 2.52-2.73(2H, m>, 3.36-3.63(2H. m), 4.4912H. t), 5.7O(1H. s). 7.16(1H. d). 8.06(lH. d) | Medição impossível |
| 1-313 | 2.13C3H. s). 2.52(3H. s). 2.51-2.7K2H. m). 3.37(2H. q). 4.49(2H. t), 5.67( 1H, s), 7.1111H. d). 7.57(1H. d) | 50 - 52 |
| 1-314 | 2.15(3H. 8). 2.45(3H. 8). 2.53-2.72(2H. m). 3.36-3.62(2H. m). 4.49Í2H. t). 5.70Í1H. s). 7.16(1H. d). 8.06Í1H. d) | 70 - 72 |
| 1-315 | 2.13(3H. 8). 2.52(3H. s). 2.51-2.73(2H. m). 3.37Í2H. q). 4.49(2H. t). 5.67( 1H. 8). 7.1 Κ1Η. d).7.57(lH. d) | 63 - 65 |
| 1-316 | 2.15(3H, e), 2.45(3H. e). 2.55-2.72(2H. m). 3.36-3.62(2H. m). 4.49Í2H. t). S.701.1H, s). 7.15(1H. d). 8.06( 1H. d) | 76 - 78 |
| 1-317 | 2.19(3H. 8). 2.53(3H. s), 3.38Í2H. q). 6.0K1H. 8), 6.17(1H. dt). 7.13UH. d). 7.5811H. d) | 1.4479 |
| 1-318 | 2.20(3H. 8). 2.47(3H. s). 3.33-3.58(2H. m). 6.04(lH. ni>. 6.151.1H. dt). 7.18<1H. d). 8.08( 1H. d) | 1.4530 |
| 1-319 | 2.13(3H. s). 2.52Í3H. s). 3.37(2H. q). 4.33-4.43Í4H. m). 5.68<1H. s). 7.10<lH. d). 7.56( 1H. d» | 73 - 74 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 20/59
199
Tabela 50
| Comp. No. | 1 H-RMN (valor de CDCLj/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (5C) ou índice refrativo (no®) |
| 1-320 | 2.15(3H. s). 2.45(3H. s). 3.40-3.56(2H. m). 4.32-4.43Í4H. m). 5.7K1H. s). 7.15(1H. d).8.06(lH. d) | 72 - 73 |
| 1-321 | 2.14(3H. s). 2.53(3H. s). 3.37(2H. q). 4.70(2H. t), 5.74( 1H. e). 6.07( 1H. tt). 7.12(1H. d).7.56(lH.d) | 1.4501 |
| 1-322 | 2.16(3H. s). 2.46(3H. s). 3.37-3.59(2H. m). 4.70(2H. t). 5.77( 1H. s). 6.08( 1H. tt). 7.16(1H. d).8.06(lH. d) | 1.4625 |
| 1-323 | 2.14(3H. s). 2.52(3H. s). 3.37(2H. q). 4.59(2H. t). 5.74(1 H. s), 7.12C1H. d). 7.55(111. d) | 41 -43 |
| 1-324 | 2.16(3H. s). 2.4613H. s). 3.39-3.59Í2H. m). 4.59(2H. t). 5.78<1H. s). 7.16(1H. d). 8.05( 1H. d> | 1.4415 |
| 1-325 | 2.19(3H. s). 2.53(3H. s). 3.38Í2H. q.>. 6.00GH. s). 6.2O(1H. dt). 7.13Í1H. d). 7.58(1H. d) | Medição impossível |
| 1-326 | 2.2K3H. s). 2.47G3H. s). 3.39-3.60(2H. m>. 6.02GH. s>. 6.18(1H. dt). 7.18(1H. d). 8.08GH. d) | 1.4404 |
| 1-327 | 2.17(3H. s). 2.50(3H. s). 3.35(2H. q). 5.88( 1H. 8). 7.08(lH. d). 7.5OÍ1H. d) | 1.5143 |
| 1-328 | 2.18(3H. s). 2.43(3H. s). 3.33-3.59(2H. m). 5.9K1H. 8). 7.14(1H, d). 8.00(lH, d) | 1.5100 |
| 1-329 | 2.17(3H. s). 2.50(3H. s). 3.35(2H. q>. 5.9O(1H, s), 7.08(1H. d). 7.50(lH. d) | 63 - 65 |
| 1-330 | 2.18(3H, s). 2.43(3H. s). 3.35-3.58(2H. m). 5.93( 1H. s). 7.14(1H. d). 8.00( 1H. d) | 125 -126 |
| 1-331 | (majar) 2.53(3H. 8>. 3.37(2H. q). 3.89(3H. 8). 4.74<2H. t). 6.27( 1H. 8). 7.12GH. d). 7.58(lH.d). 7.7K1H. d) | Medição impossível |
| 1-332 | (majar) 2.47(3H. s). 3.41-3.61 (2H. m), 3.86(3H. s). 4.74<2H. t). 6.27C1H. s). 7.16(1H. d>. 7.73(1H. d). 8.08(lH. d) | 1.4727 |
| 1-.333 | (majar) 1.22(3H. t). 2.53(3H. s). 3.37(2H. q). 4.12C2H. q). 4.74(2H. t). 6.26( 1H. s). 7.1K1H. d). 7.58(1H. d). 7.73(1H. d) | 1.4638 |
| 1-334 | (majar) 1.20(3H. t). 2.46(3H. s). 3.39-3.59(2H. m). 4.09(2H. q). 3.86(3H. s). 4.74<2H. t). 6.26GH. s). 7.15C1H. d). 7.74(1H. d). 8.08( 1H. d) | 85 - 88 |
| 1-335 | (majar) 1.18(6H, t), 2.53(3H. 8), 3.37Í2H. q). 4.30( 1H. quint), 4.74(2H. t), 6.24GH s) 7.1 K1H d) 7.58I1H d) 7.72UH d) | 1.4617 |
| 1-336 | (majar) 1.16(6H. t). 2.46(3H. s). 3.37-3.57Í2H. m). 4.26Í1H. quint). 4.73(2H. t). 6.24(1H. s). 7.15(1H. d). 7.73(1H. d), 8.08(lH. d) | 99 -100 |
| 1-.337 | (majar) 2.53(3H. e). 3.37(2H. q). 4.56(2H. d). 4.74(2H. t). 5.25(2H. dd>. 5.855.98Í1H. m). 6.26(lH. s). 7.1K1H. d). 7.57Í1H. d). 7.77( 1H. d) | 1.4692 |
| 1-338 | (majar) 2.46(3H. s). 3.39-3.59(2H. m). 4.53(2H. d). 4.74(2H. t). 5.20(2H. dd>. 5.85-5.94GH. m). 6.26(1H. s). 7.14(1H. d). 7.79Í1H. d). 8.08(lH. d) | 75 - 78 |
| 1-339 | 2.56(3H. 8). 3.40(2H. q). 4.79(2H. t). 6.5K1H. 8). 7.2K1H. d). 7.65(1H. d) | 1.4569 |
| 1-340 | 2.49(3H. s). 3.42-3.58(2H. m). 4.79(2H. t). 6.55(1H. s). 7.26( 1H. d). 8.16(1H. d> | 1.4613 |
| 1-341 | 2.55(3H. 8). 3.38(2H. q). 4.79(2H. t). 6.56(1H. s). 7.14( 1H. d). 7.63(1H. d). 9.69( 1H. d> | 1.4620 |
| 1-342 | 2.5K3H. s). 3.38(2H. q). 4.76(2H. t). 5.72(2H. brd), 6.25(1H. 8). 7.07( 1H. d). 7.65 (1H. d) | 85 - 86 |
| 1-343 | 1.25Í3H. t). 2.53Í3H. 8.). 3.37(2H. q). 4.24(2H. q). 4.75Í2H. t). 6.5K1H. 8). 7.09* 1H. d). 7.60GH. d) | 45-47 |
| 1-344 | 2.50Í.3H. 8). 2.81 (3H. d). 3.37(2H. q). 3.57( 1H. 8). 4.70(2H. t). 5.10GH. 8). 7.11(1H. d). 7.58(1H. d) | 1.4630 |
| 1-345 | 2.5K.3H. s). 2.84(3H. d). 3.38Í2H. q). 3.65( 1H. brs). 5.34(. 1H. s). 6.20GH. dt). 7.12(1H, d). 7.60( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-346 | 2.45(3H, s). 2.84(3H. d), 3.38-3.6O(2H. m). 3.67( 1H. bre). 5.36( 1H. s). 6.18( 1H. dt). 7.18(1H, d). 8.1O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-347 | VejaEx. 23 | 1.4419 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 21/59
200
Tabela 51
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCU/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (JC) ou índke refrativo (no20) |
| 1-348 | Veia Ex. 24 | |
| 1-349 | 2.50(3H. s). 3.37(2H. q). 3.69Í2H. s). 3.7O(1H. s). 4.69Í2H. tl 5.1 Κ1Η. s). 5.17Í.1H, d). 5.24GH. d). 5.82-5.90( 1H. m). 7.12GH. d). 7.59GH. d) | 1.4649 |
| 1-350 | 2.44(3H. s). 3.33-3.59(2H. m). 3.69<2H, s). 3.70C1H. s). 4.69Í.2H, tl 5.16(1H. s). 5.22Í1H. d), S.28GH, d). 5.83-5.93(lH, m), 7.16(1H, d). 8.10C1H. d) | 1.4718 |
| 1-351 | 2.27(1H. t), 2.5OC3H. s), 3.38<2H. q). 3.84C2H, s), 3.85( 1H. brs), 4.70<2H, tl S.29(1H. s). 7.12(1H. d). 7.59ÚH. d) | 1.4672 |
| 1-352 | 2.28(1H. s). 2.44(3«. s). 3.38-3.58(2H. ml 4.70(2H. tl 5.33(1H. s). 7.17(1H. d). 8.09( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-1353 | 2.30GH. t). 2.52(3H. s). 3.39(2H. q). 3.87(3«. s). 5.53( 1H. s). 6.2ÍX1H. dt). 7.14Í1H. d>. 7.6Κ1Η. d> | Medição impossível |
| 1-354 | 2.3O(1H. tl 2.46Í.3H. s). 3.38-3.60<2H. ml 3.88C3H. s). 5.57(1H. s). 6.18(1H. dt). 7.19Í1H. d).8.11(lH. d) | Medição impossível |
| 1-355 | 2.27(1H. t). 2.50(3H. s). 3.38(2H. q). 3.83-3.85(3H. m). 4.70(2H. tl 5.29( 1H. s). 7.12GH. d). 7.59GH. d) | Medição impossível |
| 1-356 | 2.28GH. t). 2.44(3«. s). 3.38-3.58(2H. m). 3.81-3.86(3H. ml 4.70(2H. tl 5.33GH. s). 7.17GH. d). 8.09GH. d) | Medição impossível |
| 1-1357 | VejaEx. 27 | 1.4524 |
| 1-358 | VejaEx. 28 | |
| 1-359 | 2.5K3H. s). 3.38Í.2H. q). 3.77UH. dd). 3.88GH. brs). 4.4K.1H. dd). 4.69<2H. tl 4.74(1H. dd). 5.16(1H. s). 7.13(1 H. d). 7.59GH. d) | 1.4649 |
| 1-13/30 | 2.44(3H. s). 3.38-3.59(2H. m). 3.77(1H. dd). 3.9K1H. brs). 4.58-4.88(2H. m). 4.69(2H. t). 5.19(1H. s). 7.18( 1H. d). 8.10( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-361 | 1.92(3H. s). 2.53(3H. s). 3.33(2H. q). 4.74(2H. tl 5.06GH. d>. 5.12(1H. d). 5.705.76GH. m). 5.85(lH.s). 7.1K1H. d). 7.54GH. d) | 1.4622 |
| 1-362 | 1.90(3H. s). 2.22(1H. t). 2.52(3H. s). 3.34(2H. ql 4.76(2«. t). 6.06GH. s). 7.10GH. d). 7.60GH. d) | 1.4665 |
| 1-363 | 1.92(3H. s). 2.53(3H. s). 3.34(2H. q). 4.4K1H. dd). 4.72GH. dd). 4.74<2H. tl 5.97(1H. s). 7.12(1H. d). 7.55(1H. d) | 1.4638 |
| 1-3(54 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3.88C3H. s). 4.7K2H. t). 5.26(1H. s), 7.08GH. d). 7.57(1H. d> | 1.4473 |
| 1-13(35 | 2.43(3H. s). 3.37-3.57(2H. ml 3.88(3«. sl 4.7Κ2Η. tl 5.28GH. s). 7.12Í1H. d). 8.05GH. d> | 1.4554 |
| 1-13(36 | 2.1K3H. s). 2.55(3H. s). 3.39(2H. q). 6.5K1H. s). 7.1K1H. brs). 7.18(1H. d>. 7.60GH. d> | Medição impossível |
| 1-3(37 | 2.09(3H. s). 2.47(3«. s). 3.39-3.59(2H. ni). 6.48(1H. s). 7.22(1H. d). 7.55( 1H. brs). 8.05(1H. d) | 143 -146 |
| 1-368 | 2.09(3H. s). 2.54(3H. s). 3.40(2H. q). 6.18Í1H. dt). 6.49(1H. s). 7.17(.1H. d). 7.19C1H. brs). 7.61(lH.d) | 1.4607 |
| 1-869 | 2.07(3H. s), 2.45C3H, s). 3.39-3.6H2H. m), 6.16(1H. dt). 6.44( 1H. s). 7.20GH, d). 7.74(1H. brs). 8.04Í1H. d) | 57 - 60 |
| 1-370 | VejaEx. 31 | 1.4518 |
| 1-3.71 | Veja Ex. 32 | 62 - 65 |
| 1-372 | 2.04-2.09(2H. m). 2.09(3H. s). 2.26-2.35(2H. m). 2.52C3H. s). 3.39(2H. q). 4.23<2H. t). 6.15(1H. s). 7.06( 1H. brs), 7.15( 1H. d). 7.6O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-373 | 2.00-2.10Í2H. m). 2.08(3H, s). 2.23-2.35(2H. in). 2.4S(3H. s). 3.40-3.60(2H. m). 4.23(2H. t). 6.12( 1H. s). 7.18(1H. d). 7.3O(1H. brs). 8.08( 1H. d) | 79-81 |
| 1-1374 | VeiaEx. 33 | 75 - 76 |
| 1-375 | VejaEx. 34 | |
| 1-376 | 2.08C3H. s). 2.53(3H. s). 3.40(2H. q>. 4.7K2H. t). 6.08GH. tt). 6.22C1H. s). 7.07GH. brs). 7.16(1H. d), 7.6O(1H. d) | 1.4703 |
| 1-377 | 2.07(3«. s). 2.46(3«. s). 3.41-3.6O(2H. ml 4.7K2H. t), 6.09( 1H. tt). 6.17GH. s). 7.2O(1H. dl 7.44(1H. brs). 8.06GH. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 22/59
201
Tabela 52
| Corrp. No. | 1H-RMN (valor de CDCU/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (5C) ou índice refratr.o (no”) |
| 1-378 | 2.45(3H. 8). 2.50Í3H. s). 3.34Í2H. q>. 3.7712H. brs). 5.5K1H. s). 7.09ÚH. d). 7.34UH. d). 7.47ΟΗ. d). 7.88(1 H. d) | 12(5 -128 |
| 1-:380 | 2.06(3H. s). 2.45Í3H. s). 2.5K3H. s). 3.37(2H. q). 6.42<1H. s). 7.13(1H. d). 7.35(1H. d). 7.48OH. d). 7.85Í1H. d) | Medição impossível |
| 1-381 | 2.04C3H. s). 2.45C5H. s). 2.45(3H. s). 3.38-3.SS(2H. m>. 6.3Õ(1H. s). 7.17Í1H. d). 7.37(1H. d). 7.84(1H. d). 7.93(1H. d) | 1.5552 |
| 1-382 | 2.50(3H. s). 3.4O(2H. q).6.28(lH. dt). 7.13(1H. d). 7.93(1H. et). 7.94GH, d) | 93 - 96 |
| 1-:383 | 2.45(3H. s). 3.39-3.62(2H. m). 6.25(1H. dt). 7.19(1H. d). 7.97ΠΗ. d). 8.4K1H. d) | Medição impossível |
| 1-:384 | 2.56(3H. 8), 3.38Í2H. q),6.23<lH, dt), 7.17(1H. d). 7.59C1H. d) | Medição impossível |
| 1-385 | 2.49(3H. s). 3.41-3.58(2H. m). 6.2K1H. dt). 7.23(1H. d). 8.1O(1H. d> | Medição impossível |
| 1-386 | 2.13(3H. s). 2.Ô2C3H. s). 3.37<2H. q). 4.18(2H. t). 4.35( 1H. tt). 4.40(2H. t>. 5.68(1H. s). 7.10GH. d). 7.56(1H. d) | Medição impossível |
| 1-387 | 2.15(3H. s). 2.45Í3H. $), 3.38-3.58C2H. m>, 4.35-4.5K.4H. m>. 5.22UH. tt). 5.67(lH. s). 7.16Í1H. d.). 8.06( 1H. d) | 94 - 96 |
| 1-388 | 2.13(3H. 8). 2.08-2.18(2H. m). 2.5K3H. es). 3.37(2H. q). 4.2K2H. t). 4.26(2H. t). 5.65GH. s). 7.09( 1H. d). 7.57(1H. d> | 1.4408 |
| 1-:380 | 2.10-2.19(2H. m). 2.15Í3H. s). 2.45(3H. s). 3.38-3.60(2H. m). 4.2K2H. t), 4.27(2H. t). 5.(58( 1H. s). 7.14( 1H. d). 8.0(5( 1H. d) | 63 - 64 |
| 1-390 | 2.13(3H. s). 2.03-2.20(2H. m). 2.5K3H. s). 3.37(2H. q). 4.03(2H. t). 4.18(2H. tt). 4.26(2H. t). 5.(55( 1H, s). 7.09( 1H. d). 7.57( 1H. d) | 1.4551 |
| 1-301 | 2.09-2.19(2H. m). 2.14(3H. s). 2.45(3H. s). 3.37-3.65<2H. m). 4.01-4.12(2H. m). 4.03-4.320H. m). 4.22-4.29(2H. m>. õ.68(lH. s), 7.140H. d). 8.06( 1H. d) | 81 -83 |
| 1-392 | 2.50Í3H. s), 3 41(2H. q). 6.22( 1H. t). 7 11( 1H. d). 7 87( 1H. t). 798( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-:393 | 2 44(3H. s), 3 37-3.65(2H. m). 6.26(1H. t). 7 1 7( 1H. d). 7.90( 1H. 0. 8.43( 1H. d) | 88-89 |
| 1-304 | 2.5()(3H. s), 3.42(2H. q). 6.27( 1H. s), 7 12(1H. d), 7 9O(1H. d), 8 OO(1H. d) | Medição impossível |
| 1-395 | 2.44Í3H, s), 3.37-3.66(2H, m), 6.30(1 H. s), 7 18(1H. d). 7 .93( 1H. d). 8 45(1 H. d) | 1.4649 |
| 1-307 | 2 44(3H. s), 3.37-3.65(2H. m).6 3K1H. s), 7 17(1H. d), 7.93( 1H. t),8 45(lH. d) | 7 7 *7 8 |
| 1-400 | 2.50(3H. s). 3.421.2H. q). 6.28( 1H. s). 7.12( 1H. d). 7.90( 1H. t). 8 00.1H. d) | Medição impossível |
| 1-401 | 2 45(3H. s), 3.37-3.66(2H. m). 6.3K1H. s). 7 18( 1H. d). 7.93( 1H. t). 8.46( 1H. d) | 66-(58 |
| 1-410 | 2.50(3H. s), 3.41Í2H. q), 6.O8GH. dt% 6.27GH. s). 7.12GH. d> 7 89Í1H. d), 7 98( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-411 | 2 44( 3H. s). 3.37-3.64( 2H. m). 6.06( 1H. dt). 6.30( 1H. s). 7 17( 1H. d). 7 92(1H. d). 8 44(1H. d) | 1.4669 |
| 1-413 | 248(3H. s). 3.50(2H. mX 6.18( 1H. dd). 6.29(1H. s). 7 17(1H. d), 7.92(1H. d). 8 43GH. d) | 73-74 |
| 1-414 | 2 50(3H. s), 3.4K2H. q). 6.24GH. dt), 6.25GH. s> 7 12(1H. d). 7 89GH. t). 7 98(1 H. d) | Medição impossível |
| 1-415 | 2 44(3H. s), 3 37-3 6-K2H. m), 6.22GH. dt), 6.29GH. s), 7.17( 1H. d). 7 92(1H. t), 8 43GH. d) | 1.4400 |
| 1-443 | 2.46(3H, s),3.39-3.59(2H. m).3.84(2H. brs), 5.51(1H. s),7.19(IH. d). 8.15( 1H. d) | 85-86 |
| 1-447 | 2 4ó(3H. s), 3 .38-3 60(2H. m). 3 83(2H. brs), 5.52GH. s), 7 19(1H. d). 8 15( 1H. d) | 159-161 |
| 1-458 | 2.52(3H. 8). 3.38Í2H. q). 3.8K2H. s). 5.47(1H. 8). 6.18GH. dt). 7.14(1H. d). 7.64(1H. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 23/59
202
Tabela 53
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão ('C) ou índice refratruo (no®) |
| 1-459 | 2.46(3H. s). 3.36-3.,52(2H. m). 3.83(2H. s). 5.49ΩΗ. s). 6.16(1H. dt,>. 7.1811H. d>. 8.14GH. d> | 118 - 120 |
| 1-460 | 2.52(3H. s). 3.38(2H. q). 3.8K2H. 8). 5.46(1H. 8). 6.2K1H. dt). 7.14(1H. d). 7.63( 1H. d, | Medição impossível |
| 1-4(51 | 2.45(3H. s). 3.38-3.59(2H. m). 3.84(2H. s). 5.48UH. s). 6.19(1H. dt). 7.18GH. d). 8.13(lH.d) | 127 -129 |
| 1-485 | 2 10(3H. s), 2.48(3H. s), 3 39-3.63(2H. m), 6 47( 1H. s), 7.23( IH. d), 8.09( IH. d) | 132-134 |
| 1-48(5 | 2 1K3H. s), 2.55Í3H. s), 3 4K2H. q). 6.53GH, s), 7.09Í1H. brs). 7 19(1H. d), 7 63(1 H. d) | Medição impossível |
| 1-487 | 2 10(3H. s), 2 48( 3H. s). 3.41-3.62( 2H. m), 6.51( 1H. s). 7.23( IH. d), 8 12( IH. d) | 75-76 |
| 1-488 | Veja Ex. 68 | |
| 1-489 | Veja Ex. 69 | 129-130 |
| 1-490 | 2.09C3H. $). 2.54C3H. $), 3.40Í2H. q>, 6.5K1H. $). 7.14<1H. brs), 7.17Í1H. d). 7.62(IH. | Medição impossível |
| 1-491 | 2.07(3H. s). 2.44Í3H. s). 3.38-3.60(2H. m>. 6.46(1H. s). 7.20UH. d). 7.82(1H. brs). 8.0K1H. d) | 154 -157 |
| 1-495 | 2 10(3H. s). 2 48(3H. s). 3 36-3.6K2H. m). 6 5I( IH. s). 7.23( IH. d). 8.12( IH. d) | 141-143 |
| 1-524 | Veja Ex. 70 | 33-34 |
| 1-525 | Veja Ex. 71 | |
| 1-526 | 2.5K3H. s), 2.85(3H. d). 3.39(2H. q), 3.64(1H. brs), 5.36(1H. s), 7.12(1 H. d), 7.62Í1H. d) | Medição impossível |
| 1-527 | 2 45(3H. s). 2.84(3H. s). 3 36-3.62(2H. m). 5.37( IH. s). 7 17( IH. d). 8 1CX.1H. d) | 1.4398 |
| 1-54(5 | 2.50(3H. s). 2.8K.3H. d). 3.37<2H. q). 3.55GH. brs). 4.59(2H. t). 5.1K1H, s), 7.1K1H. d). 7.58(1H. d) | Medição impossível |
| 1-550 | 2.50(3H. s). 2 8K3H. d). 3 34<2H. q). 3 58( IH. brs). 4 70(2H. t). 5.KH.IH. s). 6.08GH. tt). 7.1 KIH. d). 7.59Í1H. d) | 1.4760 |
| 1-578 | 2 30(1 H. t), 2 52(3H. s), 3.39(2H. q). 3 88(1 H. brs), 5 54GH. s), 6.07GH. dt), 7 14(1H. d). 7 62(1 H. d) | Medição impossível |
| 1-579 | 2.30GH. tl 2.46(3H. s), 3 37-3.63(2H. m), 3.92OH. bre). 5.57(IH. sl 6.05GH. dt), 7 19(1H, d), 8 IK1H. d) | Medição impossível |
| 1-590 | 2.27Í.1H. t), 2.50(3H. s). 3.37Í2H, q). 3.84<2H. d), 3.85C1H. brs). 4.59(2H, t), 5.30ΗΗ. s). 7.12C1H. d). 7.59HH. d) | Medição impossível |
| 1-591 | 2.28(1H. s). 2.44C3H, s). 3.39-3.58<2H. m). 3.84Í.1H. brs). 3.84Í2H. brs). 4.59Í2H. t). 5.33C1H. s). 7.16(1H. d). 8.08GH. d) | Medição impossível |
| 1-(5(58 | Veja Ex. 53 | |
| 1-669 | Veja Ex. 54 | |
| 1-670 | 2 57(3H. s). 3.40(2H. q). 6.17( IH. dt). 6 79(1 H. s). 7.23( III. d). 7 680H. d) | 1.4470 |
| 1-671 | 2 50(3H. s), 3 42-3 57(2H. m).6 16(1H. dt), 6 83(1 H. s), 7.280H. dl 8 2O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-696 | 2 18(3H. s), 2 53(3H. s), 3.37Í2H. q). 5.98( IH. s), 7 13( IH. d), 7.56( IH. d) | Medição impossível |
| 1-(597 | 2 19(3H. s).247(3H. s). 3 37-3.62( 2H. m). 6.00( IH. s). 7 18(IH. d). 8.06( IH. d) | 1.4473 |
| 1-702 | 2.20(3H. s), 2.53(3H, s). 3.38(2H. q), 6.03(IH, s). 7.13ΗΗ. d). 7.59( IH. d) | 1.4194 |
| 1-703 | 2.2K3H. s). 2.47(3H. s). 3.37-3.63<2H. m). 6.06(lH. s). 7.180H. d). 8.09GH. d) | 97 - 98 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 24/59
203
Tabela 54
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLj/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (5C) ou índice refrativo (no30) |
| 1-707 | 2.2K3H, §). 2.47(3H. s). 3.36-3.6K2H. m). 6.06UH. s), 7.18(1H. d), 8.1O(1H. d) | 91 -92 |
| 1-794 | Veja Ex. 59 | |
| 1-795 | Veja Ex. 60 | 1.4582 |
| 1-872 | 2.55I.3H. s). 3.38( 2H. q). 6.26( IH. s). 7.16( 1H. d). 7.61( IH. d) | Medição impossível |
| 1-873 | 2 48(3H. s), 3 38-3.6K.2H. m). 6.29(1H. sl. 7.21< 1H. d). 8.12( 1H. dl | Medição impossível |
| 1-875 | 2 4S(3H. sl. 3,38-3 60(2H. ml. 6.29( 1H. sl. 7 21( IH. d). 8.11( 1H. dl | 84-85 |
| 1-879 | 2.48Í3H. s), 3 41-3 57(2H. m).6.29(lH. s), 7.21(IH. dl. 8.12(1H. dl | 88-91 |
| 1-888 | 2.55(3H. sl. 3.38Í2H. q).6.03(lH. dt). 6.24(1H, s). 7.16GH. d». 7.60GH. d) | Medição impossível |
| 1-889 | 2.48(3H. s). 3.40-3.58(2H. m). 6.02HH. dt). 6.27(1H. s). 7.2K1H. d). 8.1O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-890 | 2.55(3H. s), 3.37(2H. q),6.16(lH. dt), 6.23GH. s), 7.16GH. d), 7.60HH. d) | Medição impossível |
| 1-891 | 2.48(3H. s). 3.38-3.60(2H. m). 6.15ΠΗ. dt). 6.26HH. s). 7.2K1H. d). 8.1 K.1H. d) | Medição impossível |
| 1-892 | 2.5513H. s). 3.37(2H. q). 6.19(1H. dt). 6.22(1H. s). 7.16(1H. d). 7.6O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-893 | 2.47(3H. s). 3.38-3.60(2H. m). 6.18(1H. dt). 6.25(1H. s). 7.2K1H. dt 8.1O(1H. d> | Medição impossível |
| 1-1062 | 2.55(3H. s).3.37(2H. q).6.3K 1H. dt). 7 17(1H.d). 7 58(1H.d) | 1.4434 |
| 1-10(53 | 2 49(3H, s). 343-3 56(2H. m). 6 24(IH. dt). 7.23( 1H. d). 8 IO( IH. d) | 1.4476 |
| 1-1104 | 2.55(3H. s). 3.37(2H. q).6.11(lH. dt). 7.17(1H. d), 7.57GH, d) | Medição impossível |
| 1-1105 | 2.48(3H. s). 3.39-3.60(2H. in). 6.09(lH. dt). 7.22(1H. d). 8.09ΠΗ. d) | 88 - 89 |
| 1-1106 | 2.5613H. s), 3.49Í2H. q), 6.24( 1H. dt), 7 17(1H. d), 7.57(1 H- d) | 1.4677 |
| 1-1107 | 2 49(.3H. s). 3.41-3 58(2H. m). 6.22(IH. dtl 7.22( 1H. d). 8 09<lH. d) | 62454 |
| 1-1108 | 2 56(3H. s).3 37(2H. q).6 .27(IH. dt). 7 17( 1H.d). 7 57(1H.d) | 1.4583 |
| 1-110E» | 2 49(3H, s), 3.43-3 5-K2H, m).6.24Í1H. dt). 7 22( IH. d), 8.09(IH. d) | 77-78 |
| 1-1134 | 2.5K3H. s), 3 41(2H. q). 7.13( IH. d), 7.95( IH. s), 7.95ΠΗ. d.) | Medição impossível |
| 1-1135 | 2.45(3H. s). 3 39-3.62(2H. m). 7 19(1 H. d). 7 98(1 H. s). 8 43( IH. d) | 1.4685 |
| 1-1137 | 2 45(3H. s). 3 .39-3.62(2H. m). 7 I9( 1H. d). 7 98(1H. s). 8.43( IH. d) | 76-78 |
| 1-1150 | 2 50(3H. s). 3 .40( 2H. q). 6.30( IH. dt), 7 13(1H. d), 7 92-7 94(2H. m) | 1.4437 |
| 1-1151 | 2 44(3H. s), 3 39-3 6K2H. m), 6,27(1H. dtl 7 19(1H. d), 7 96(1H. sl 8 4O(1H. d) | 1.4459 |
| 1-1176 | 2.5K3H. s), 3.4K2H. q), 7.13( IH. d), 7.95( IH. s), 7.96Í1H, d) | Medição impossível |
| 1-1177 | 2 45(3H. s), 3.37-3.64(2H. m). 7 I9( 1H. d). 7 99(1H. d). 8 43(1H. d) | 1.4800 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 25/59
204
Tabela 55
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLs/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no”) |
| 1-1179 | 2.45(3R s). 3.40-3.6I(2R m). 7 19(1R d). 7.99(1 H. d). 8.42( 1H. d) | 14694 |
| 1-1192 | 249(3H. s). 3.4O(2H. q).6.16(lH. dt). 7.12(1H. d). 7.92(1H. d). 7.93( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-1193 | 2.44(3H. s). 3.36-3.64(2H. in). 6.13(1H. dt). 7.18GH. d). 7.97(1R d). 84K1H. d) | Medição impossível |
| 1-1194 | 2.50(3R s),3.40(2R q).6.29(lH. dt), 7 13(lRd), 7.93(lRdX 7.97(lRs) | 14596 |
| 1-1195 | 2 44(3R s). 3 .37-3 64(2R m).6.25(lH. dtX 7 19( 1H. d), 7 97(1R d). 8 41( IR d) | Medição impossível |
| 1-119(5 | 2 50(3R s). 3.40(2R q). 6.32( 1H. dt). 7 13( 1H. d). 7.92-7 94(2H. m) | 14500 |
| 1-1197 | 2.4-K3R s),3.38-3.6IÍ2R m),6.28(lH. dtX 7 19(lRd), 7 97(lRd). 8-KXlH.d) | 14500 |
| 1-1250 | 2.13Í3H. s). 2.52(3H. s). 3.37(2H. q). 4.18GH. t). 4.33UR qq>. 4.4K2H. t). 5.68(1H. s). 7.10UH. d). 7.56(1H. d) | 94 - 96 |
| 1-1251 | 2.1õ(3H. s), 2.45(3R s), 3.38-3.58(2H. m). 4.37(2H. t). 4.47I2R t), 5.22GH. qq), 5.67(1H. s). 7.16(1H. d). 8.05OH. d) | 14408 |
| 1-1252 | 2.08-2.18(5H. m). 2.51 (3H. s). 3.3712H. q>. 4.2K2H. t). 4.26(2H. t). 5.65( 1H. s). 7.09ΠΗ. d). 7.57(1R d) | 63 - 64 |
| 1-1253 | 2.1O-2.18(5H. m). 245(3H. s). 3.37-3.59(2H. m). 4.2K2H. t). 4.27(2H. t). 5.68(1H. s). 7.14GR d). 8.06GH. d) | 14551 |
| 1-1254 | 2.08-2.20Í5H. m>. 2.5K3H. s). 3.37(2H. q). 4.01-4.3K1H. m). 4.03(2H. t). 4.26(2H. t). 5.65(1H. s). 7.09(lH. d). 7.57( 1H. d) | 81 -83 |
| 1-1255 | 2.08-2.19(5H, m). 2.45(3H, s), 3.37-3.57(2H, m). 4.00-4.3K1H, m). 4.03(2H. t). 4.2ÔÍ2H. t). Õ.68(1H. s). 7.14(1H. d). 8.06( 1H. d) | 1.4660 |
| 1-1256 | 2.50(3H. s). 2.8K3H. d). 3.38<2H. q). 3.57(1H. brs). 4.70(2H. t). 5.1K1H. s). 7.11(1H. d). 7.59(1R d> | 1.4559 |
| 1-1257 | 2.52(3H. s). 3.38(2H. q). 3.96(2R s). 6.32(1H. dt). 7.1S(1H. d). 7.6K1H. d) | Medição impossível |
| 1-1258 | 2.08(3H. s). 2.53Í3H. s). 3.39(2H. q). 4.00Í2H. q). 4.13C2H. t), 4.65(2H. t), 6.2K1H. s). 7.03GH. brs). 7.1õ(lH, d). 7.60GH. d) | 14852 |
| 1-125Θ | 2.06(3H, s), 244(3H. s), 3.37-3.6CX2R m). 4.0K2H. q). 4.13(2H. t). 4.64<2H. t). 6.16(1H. s). 7.18(1H. d). 7.43(1H. brs). 8.04GH. d) | Medição impossível |
| 1-1282 | 2.53(3R s), 3 39(2R q). 3.9712R brs), 6.3K1R dt), 7 15OR d), 7.61GR d) | Medição impossível |
| 1-1283 | 2 47(3R s). 3.37-3.62(2R m). 4 00(.2H. brs). 6.26( IR dt). 7 2I(IRd). 8 12(1R d) | Medição impossível |
| 1-1355 | 2.49(3R s), 3 40(2R q), 6 11(1R d), 6.97( IR t), 7 1O(1R d), 7 88(1R t), 7 92GR d) | 1.5188 |
| 1-1356 | 2.43(3R s), 3.36-3 63(2R m),6.14(lR d), 7.10(1 R t), 7 16(1R d), 7.90(IR t), 8.42( IR d) | 71-73 |
| 1-1357 | 2.47(3R sX 3 4K.2H, q). 3 99(3R sX 5 91GR d). 7.06(.IR d). 7.80(. IR t). 8.05(IR d) | 1.5407 |
| 1-1358 | 2 4K3R s). 3 37-3.62( 2R m). 400I.3H. s). 5 94( IR d). 7 11(1R d). 7.85GR t). 8 50(1 R d) | 104 -105 |
| 1-1359 | 2 07(3R sX 2 53(3H. s), 3 39(2R qX 6.3O(1R s), 6 88(1R tX 7 16(1R d), 7.29(1R sX 7.59GR d) | |
| 1-1360 | 2.06(3R s), 2.44Í3R s), 3.38-3.56(2R m), 6.25GR s), 6.87(IR t), 7 19(IR d). 7 89(IR brs). 7.98( IR d) | 60 - 62 |
| 1-1361 | 1.77(3R d). 2.09(.3R s). 2.53(3H. s). 34K2R q). 5 35(1R q). 6.2K1R s). 7 10GR brs). 7.16( IR d). 7.61( IR d) | Medição impossível |
| 1-1362 | 1 77(3R dd). 2.08(3R s). 2 46(3R s). 3.43-3.59Í.2R m). 5.32-5.40GR m). 6 16( IR s). 7.20( IR d). 7 34( IR brs). 8.07( 1H. d) | 151-153 |
| 1-1363 | 2.48(3R s), 3.39(2R q), 468(2H. qX 5.98GR d). 708GR d). 782(1R t). 7.98GR d) | 1.5000 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 26/59
205
Tabela 56
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (SC) ou índice refrativo (no20) |
| 1-1364 | 2 41(3H, s). 3.35-3.63(2H. m), 4 70(2H. q), 6.0K1H. t). 7 13(1H. d), 7 89(1H. t), 8 45OH. d) | 85 - 86 |
| 1-1365 | 2.5K3H, s), 3.38Í2H. q), 3 75(2H. s), 4 57(2H. q). 5.22(1H, s), 7 12(1H. d), 7.62( 1H. dl | 70 - 73 |
| 1-1366 | 2 44(3H.s), 3.37-3 59(2H. m). 3.79(2H. s). 4 57(2H. q). 5 25(1H. s). 7 17( IH. d), 8 1K1H. dl | 45-47 |
| 1-1367 | Veja Ex. 37 | |
| 1-1368 | Veja Ex. 38 | 133 -134 |
| 1-1369 | 2.08Í3H. s), 2.53Í3H. sl, 3.40Í2H. ql. 459(2H. q), 6.22UH. s), 7.03GH. brs), 7 16(1 H. dl, 7.60( 1H. dl | Medição impossível |
| 1-1370 | 2 07( 3H. sl. 2.45(3H. sl. 3 43-3.54(2H. ml. 4 59(2H. ql. 6 12(1H. sl. 7 19(1H. dl. 7 35GH. brs). 8.06( IH. dl | Medição impossível |
| 1-1371 | 2.07(3H. sl. 2 53I.3H. sl, 3.40(2H. ql, 468(2H. ti 6.2K1H. sl 7 14í 1H. brsl. 7 15(1H. dl. 7 59GH. dl | 1.5197 |
| 1-1372 | 2.06(3H, sl, 2 4-K3H. s), 3.40-3.57(2H. ml, 4.67(2H. tl 6 15(1H. sl, 7 18GH. d), 7 7K1H. brsl. 8.02( 1H. dl | 1.5129 |
| 1-1373 | 2.52Í3H. sl 3.39Í2H. ql 4 49(2H. dl 4 67(2H. tl, 6.<)O(1H. s), 7 12(1H, dl, 7 63GH. dl | 71-72 |
| 1-1374 | 2 46(3H. sl. 3 40-3 59(2H. ml. 4 5K2H. sl. 467(2H. tl 6.0KIH. sl 7 17GH. dl 8.12GH. dl | Medição impossível |
| 1-1375 | 2 09I.3H, sl 2.53(3H. sl 3.4K2H. ql. 492(2H. sl. 6.22( 1H. sl. 7 15(1H. brs). 7 16GH. dl 7.6K1H. d) | 1.5449 |
| 1-1376 | 2.07(3H, s), 2 46(3H. s). 3.40-3.60(2H. m), 4.93(2H. s), 6.18GH. s), 7 2O(1H, d), 7 46(1 H. brs), 8 06(1 H. d) | 1.5302 |
| 1-1377 | 2 08(3H, s), 2 52(3H. s), 3.4<X2H. q), 4 45(2H. d), 4 74(2H. d), 617GH. s), 7 11 (1H. brsl 7 15( 1H. d). 7.61( IH. dl | 51 - 53 |
| 1-1378 | 2.08I.3H, s). 2.4Λ.3Η. s). 3.39-3.53(2H. ml 4.45(2H. d). 4.73(2H. d). 6.13(IH. s), 7 18( 1H. d). 7.24( IH. brs). 8.09( 1H. d) | 178 -179 |
| 1-1379 | 2 42(3H. s), 3.39Í2H. ql 4 72(2H. q). 7 10(1H. d), 7 86(IH. d), 7.94( 1H. d) | 61 -63 |
| 1-1380 | 2 42(3H. s). 3.35-3.6K2H. ml 4 65-4 83(2H. ml 715(1H. d). 7 94(1H. d), 8 42(1H. d) | 109 -111 |
| 1-1381 | 2.5K3H. s). 3 38(2H. q). 3 62(2H. s),4 62(2H. q). 7 12( lH.d). 7 58(1H. d) | |
| 1-1382 | 2 45(3H. s), 3.3903.58(2H. m),4 63(2H. q), 7 17(1H, d), 9.08(lH. d) | Medição impossível |
| 1-1383 | 2.52Í3H. s), 3 38(2H. q). 3 88(2H. s), 4.62Í2H. q). 7 13(4 H. d), 7 6O(1H. d) | 78-81 |
| 1-1384 | 2 45(3H. s). 3 41-3 56(.2H. m). 3.9K2H. s). 4 63(2H. q). 7 18( 1H. d). 8.1O(1H. d) | Medição impossível |
| 1-1385 | 2.48Í3H. sl 340(2H. q). 4 76(2H. t), 5.98GH. d), 7 09GH. d), 7 82(1H. t), 7 98(1 H, d) | 1.4751 |
| 1-1386 | 2.4K3H. s), 3 36-3 63(2H, m), 4 79Í2H. t), 6.0K1H, d), 7 1-K1H. d), 7 89(1H, t), 8 44GH. d) | 100 -101 |
| 1-1387 | 2 10(3H. sl 2 54(3H. s), 3 62(2H. t). 5.99GH. t). 650GH. s), 7 10(lH. brs). 7 17(1 H. dl 7.62( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-1388 | 2.09I.3H. sl 246(3H. s). 3.54-3 77(2H. ml 5.98GH. tt). 6.46GH. sl 7.22GH. d). 7 55(1H, brs). 8 04(1 H. d) | 9507 |
| 1-1390 | 2 07(3H. s), 2 45(3H. s), 3 57-3 75(2H. m), 467(2H. tl 6 18(1H. s), 7 19(IH. d), 7 42ΠΗ. brs). 8.03( IH. d) | 146-148 |
| 1-1392 | 1 91(3H. sl 2.53Í3H. s), 3.03Í3H. sl 3 35(2H. q). 6.0KIH. tt), 615GH, s), 7 13(1 H. dl 7.58( 1H. d) | 1.4978 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 27/59
206
Tabela 57
| Comp. No. | 'H-RMN (valor de CDCLs/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (eC) ou índice refrativo (no20) |
| 1-1394 | 1 9K3H. s), 2.5-K3H. sX 3.0-K3H. s). 3.57(2H. t), 6.0K1H. tt), 6 14(1H. s), 7 13GH. d). 7.59( IH. d) | 64-66 |
| 1-1400 | 1 9I(3H. sX 2.24GH. s), 2.53(3H. s), 3.36(2H. q), 6.0Κ1Η. tt), 633(1H. s), 7 I2(1H. dX 7.62( 1H. d) | 1.4958 |
| 1-1402 | 2.5K3H. sX 2.84Ç3H. d). 3 38(2H. qX 3.64( 1H. brs), 5.35( 1H. s), 5 85-6 13( 1H. mX 7.12GH. d). 7.61( IH. d) | 1.5000 |
| 1-1403 | 2.4-U3H. sX 2 8-K3H. d). 3 37-3 58(2H. mX 3.62( 1H. brsX 5.37UH. s). 5 856.13GH. m). 7 17( 1H. d). 8 KX1H. d) | 1.4940 |
| 1-1404 | 2.5K3H. s), 2.84X3H. dX 3 60(2H. t), 3 63(1H. brsX 5.35(1H. s), 6.00( 1H. tt), 7 I2GH. d). 7.61GH. d) | 1.5103 |
| 1-1405 | 2.45(3H. sX 2 84(3H, sX 3 55-3 75(2H. m), 3 71( 1H. brs), 5.36Í1H. s). 5 99(1H, tt), 7 17(1H. d). 8.09UH. d) | 39-42 |
| 1-1406 | 2.50(3H. s).3.41(2H. q),6 10(2H, tt), 7 13(1H. d), 7 93GH. d), 7 95(1H, d) | 1.5053 |
| 1-1407 | 2 44(3H. s). 3 .39-3 62(2H. m),6 10(2H. tt), 7.19GH. d). 7.97GH. t),8 41(1H. d) | 1.5105 |
| 1-1408 | 2.56(3H. s). 3.38(2H. q). 6.06( IH. tt). 7 17(1 H. d). 7 58( IH. d) | 60-62 |
| 1-1409 | 2.49(3H. s). 341-3 59(2H. q). 6.06( 1H. tt), 7.22( 1H. d). S 09( IH. d) | 109-111 |
| 1-1411 | 2 16 (3H. s), 2 53 (3H. s), 3 37 (2H. q). 5 87 (1H. s),6 88 (1H, t), 7 12 (1H. dX 7 57 (IH. d) | 81 -83 |
| 1-1412 | 2 18 (3H. s), 2.46 (3H. s), 3.43-5 37 (2H. q). 5 89 (IH, sX 6.89 (IH. t), 7 17 (IH. d), 8.07 (IH. d) | 86 - 87 |
| 1-1413 | 2 13 (3H. s). 2.51 (3H. s). 3.38 (2H. q). 3 91 (3H, s). 5.67 (IH. s). 7 10 (1H. d). 7 59 (IH. d) | 78 - 80 |
| 1-1414 | 2 I4(3H, s), 245 (3H. s), 3.40-3.59 (2H. q). 3.91 (3H. s). 5 69 (IH. s). 7 14 (IH. d). 8O8(lH.d) | 109 -110 |
| 1-1415 | 7 56 (IH. d), 7 12 (IH. dX 5 74 (IH. s), 4 58 (2H, q), 3 37 (2H. q), 2 53 (3H. s), 2 14 (3H. s) | 92 - 93 |
| 1-1416 | 8.05 (IH. d). 7 16(1H, dX 5 77 (IH. s). 4 58 (2H. t), 3 40-3 59 (2H. nr), 2 45 (3H. s). 2 16 (3H. s) | 126 -127 |
| 1-1417 | 7 59 (IH. d). 7 13 (IH, dX 6 02 (IH. s). 5 99 (1H. t t X 3 38 (2H. qX 2 54 (3H. s). 2 2O(3H. s) | 58 - 60 |
| 1-1418 | 8 09 (IH. d). 7 18 (IH. d). 6.05 (IH. s). 5 99 (1H. t t X 3.40-3.60 ( 2H. m), 247 (3H. SX2.21 (3H.s) | 1.4868 |
| 1-1419 | 7 56 (IH. d). 7 12 (IH. d). 5 75 (IH. s). 4.67 (2H. t). 3 37 (2H. q). 2 52 (3H. s). 2 15 (3H. s) | 72 - 74 |
| 1-1420 | 8 05 (IH, d). 7 16 (IH. dX 5 78 ( IH. s), 4 67 (2H. t), 3 40-3.60 (2H. m), 2 46 (3H. s). 2 16 (3H. s) | 134 -135 |
| 1-1421 | 2.3OGH. t). 2 5K3H. sX 338(2H. qX 3.87Í2H, s), 3 87(1H. s), 5 54(1H. s). 5 866.I4GH. m). 7 13(1H.dX 7 62(lH.d) | 1.5000 |
| 1-1422 | 3.87(IH. s). 2.30( IH. s). 2.45(.3H. sX 3.37-3.58(2H. m). 3 87(2H. sX 5.57( IH. s). 5 85-6.03GH. m). 7 18(1H. d), 8 11(1H. d) | Medição impossível |
| 1-1423 | 2 55(3H. s), 3.38Í2H. q), 5 99(1H. tt),6.25(lH. q), 7 16(1H. d), 7.6K1H. d) | 1.4858 |
| 1-1424 | 2 48(3H. s), 3.40-359(2H. q). 5.99( IH. tt), 6 28(1H. q). 7.21( IH. d). 8.11(.1H. d) | 1.4957 |
| 1-1425 | 2.20(3H. s). 2.53Í3H. s), 3.38(2H. q. J = 9.5 Hz), 6.02( IH, s), 6.36(1H. dt. 1=4 7, 48 0 Hz). 7 13(1H. d. J = 10.7 Hz). 7 59GH. d. J = 7 1 Hz) | 1.4967 |
| 1-1426 | 2 2K3H. s). 2 4713H. s), 3 38-3 60(2H. m). 6.05( IH. sX 6.36( IH. dt. J = 4 6. 48.0 Hz). 7 18( 1H. d. .1 = 10 0 Hz). 8.09( IH. d. J = 7 3 Hz) | 1.5008 |
| 1-1427 | 2.09(3H. s). 2 54(3H. s). 3 40(2H. qX 6.37(1H. dt), 6 49(1H. s), 7 17( IH. d), 7 19(1 H. brs). 7 62GH. d) | Medição impossível |
| 1-1428 | 2.08(3H. s), 2.4ó(3H. s). 3 39-3 58(2H. ml 6.36GH. dtX 6 45GH. s). 7 20(.lH. d). 7 67( IH. brs). 8 .05( IH. d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 28/59
207
Tabela 58
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLVTMS d (ppm)) | Ponto de hisão ('C) ou índice refratr.o (no3) |
| 1-1429 | 1 15(3H, t), 2.3«2H. d), 2.53(3H. s), 3 39(2H, q), 4.59(2H. ql 6.23(IH. s), 7 ()3(1H. brs). 7 16( Ih. d). 7.6« 1H. d) | 74 - 76 |
| 1-14.30 | 1 13(3H. t), 2.29Í2H. d). 2.45Í3H. s), 3.39-3 56(2H. m), 4.59(2H. q). 6.17(IH. s), 7 19( 1H. d). 7.40( IH. brs). 8.04( 1H. d) | 63 - 65 |
| 1-1431 | 2 54( 3H. sl 3.39(3H. s). 340(2H. q). 3.97(2H. s). 4 6«2H. q). 6.29(IH. s), 7 17(1 H. d). 7.61( IH. d). 8 35(1 H. brs) | 87 - 88 |
| 1-1432 | 2 47(3H. s). 3 38-3 60(2H. m). 3 4K3H. s). 3.98(2H. d). 46Κ2Η. q). 6.30(IH. s). 7 2KH. dl 8 1 KlH.dl 8.36( IH, bis) | 132 -134 |
| 1-1433 | 0 84(2H. d), 1 0-K2H. s), 139(1H, s), 2.53(3H. s). 3 39(2H. q), 4 59(2H, ql 6 19(1 H. sl 7 16Í1H. s). 7.30Í1H. brs). 7.6« IH. d) | 105 -107 |
| 1-1434 | 0 83(2H. d). 1 02(2H. s), 1 42(1H. sl 2 46(3H. s). 3.39-3.53(2H. ml 4.59Í2H. ql 6 16(1 H. sl 7 20( IH. dl 7 47( IH. brs). 8.08(IH. d) | 83 - 85 |
| 1-1436 | 2 15(3H. sl 2.53(3H. s), 3.38(2H. ql 4.9K2H. s), 5 7-K1H, s), 7 12(IH. d), 7.58(IH. d) | 75-76 |
| 1-1437 | 2 16(3H, sl 2 46(3H. sl 3.44-3 58(.2H. ml 49Κ2Η. sl 5 7Ó(1H. s). 7 17(IH. d). 8 05GH. d) | 141-143 |
| 1-1439 | 2 56(3H. sl 3,39( 2H. q).4 66(2H. ql 6.51( IH. s). 7 20( IH. d). 7 65(1H. d) | 59-60 |
| 1-1440 | 2 49(3H. s). 3 44-3.56(2H. m).467(2H. q).6.55(.IH. sl 7.26( IH. d). 8 16(1H. d) | 106-107 |
| 1-1441 | 2 51(3H. s), 3 38(2H. ql 484(2H. q), 5 68(1H. brs! 5 83(1H. brs), 6.24(1H. s), 7.07(IH. dl 7 64GH. d | 110-111 |
| 1-1442 | 2 43(3H. s). 3.39-3 57(2H. ml 4 6-K2H, ql 5 54(IH. brs! 5.93UH. brs), 6.27( IH. sl 7 10(IH. d). 8.09( IH. d) | 181-183 |
| 1-1443 | 2 5O(3H. s). 2.90(3H. dl 3 38(2H. ql 463(2H. ql 5.95( IH. brsl 6 15GH. sl 7 06GH. dl 7.6361H. d) | 102-103 |
| 1-1444 | 2 43(3H. sl 2 92(3H. d). 3 39-3.55(2H. m). 463(2H. ql 6.0« IH. brs). 6.17( IH. sl 7 IÕ(1H. d). 8.O8GH, d) | 113-115 |
| 1-1445 | 1 25(3H. t), 2 53(3H. sl 3 37(2H. ql 4.2-K3H. ql 4 62(2H. ql 6 5O(1H. s), 7 09(IH. d). 7.60(1 H. d) | 88-90 |
| 1-1446 | 1 29(3H. t). 2 45(3H. s), 3.40-3 57(2H. ml 4.26(3H. ql 4 63(2H. ql 6 52(IH. s), 7 13(1H, d), 8 07(1 H. d) | 118-120 |
| 1-1447 | 2 54(3H. s), 3 36(2H. q).4 62(2H. q). 6.58GH. s), 7.08GH. d), 7.59GH. d) | 81-83 |
| 1-1449 | 2.53I3H. sl 3.40(2H. ql 4 13(2H. sl 468(2H. tl 627(1H. sl 7 18(1H. d). 7 62(1 H. dl 8 34(1 H. s) | 1.5024 |
| 1-1450 | 2 47(3H. s). 3 41-3.57(2H. ml 469(2H. tl 6.27( IH. s), 7.23(IH. d). 8 12(1H. d), 8.36(1 H. s) | 59432 |
| 1-1451 | 2.50(3H. S13 4K2H. q).6.09(2H. tt). 7 13(1 H. d). 7 93GH. d). 7 95( IH, d) | Medição impossível |
| 1-1452 | 2 48(3H. s), 3 39-3 63(2H. m). 6.09(2H. tt), 7.19(1 H. d), 7.97(IH. d), 8 42(1 H. d) | Medição impossível |
| 1-1453 | 2.53I3H. s). 3.40(2H. ql 4 13(2H. s). 46Κ2Η. ql 6.27HH. s). 7 18(1H. d). 7.62GH, dl 8.35(IH, brs) | Medição impossível |
| 1-1454 | 2 47(3H. s). 3.40-3 57(2H. m). 4 14(2H. sl 4 62(2H. q). 6.27( IH. sl 7.22( IH. d). 8 12(1 H, d). 8 36(1 H. brs) | Medição impossível |
| 1-1455 | 2 52(3H, s), 3 38(2H. ql 4 60(2H. ql, 5 78(1H, d), 6.06-6 13(1 H, m). 6.27(IH. brs), 6 38GH. dl 7 14Í1H. dl 7.23GH. brs). 7 60GH. d) | 904)1 |
| 1-1456 | 2-I4(3H. s). 3 37-3.57(2H. ml 4 59(2H. ql 5 78(1H. d), 6 10-6 17(1H. m), 6.24( IH. brsl 6 37( IH. d). 7 I8( IH. d). 7.57( IH. brs). 8.03( IH. d) | 90 “92 |
| 1-1457 | 2.52I3H. sl 3 39(2 H. q). 5 73(IH. brd). 6 37(2H. dt). 6.5-R1H. s). 7 08GH, d). 7 67(1 H. d) | 9(5-99 |
| 1-1458 | 2 45(3H. s). 3.36-3 59(2H. ml 561( IH. brsl 5.97( IH. brs), 6 37(2H. dt). 6 57( IH. s). 7 12(IH.dX 8.11( lH.d) | 87-90 |
| 1-1459 | 2 57(3H. s), 3.40(.2H, q),6.37(2H. dt), 6.80(lH.s). 7 23(1H. d). 7 69(lH.d) | Medição impossível |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 29/59
208
Tabela 59
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLVTMS d (ppm)) | Ponto de fusão fC) ou índice refrativo (nc*) |
| 1-1460 | 2.50(3H. s), 3.40-3.6K2H. m). 6.37(2H. dtl 6 83(1H. s), 7.28( IH. dl 8.21( IH. d) | Medição impossível |
| 1-1461 | 2.49(3H. sl 3 36(2H, ql 3.86(2H. s> 3.90(3H, s). 5 I7(IH. s), 706(IH, d), 7 60GH. d) | 65-66 |
| 1-1462 | 2 42<3H. s). 3.36-.3.57(2H. ml 3.87(2H. sl 3.9(H3H. s). 5 18(1H. s). 7 1O(1H. d). 8 08GH. dl | 110-113 |
| 1-1463 | 2.50(3H. s). 3.36(2H. q). 3 90(3H. s). 5.37( IH. s). 693(1H. tl 7 08( IH. brsl 7 58(1 H. dl | |
| 1-1464 | 2 44(3H. sl. 3 38-3 60(2H. ml 3.9K.3H. sl 5 38(1H. sl 6.95(IH. tl. 7 13(.1H. brsl 8 06GH. dl | Medição impossível |
| 1-1465 | 2.5K3H. s), 3.36(2H. ql, 3 92(3 H. sl 5 53(1H. s), 6.38(IH. dt), 7.09(lH. dl, 7 60GH. d | Medição impossível |
| 1-1466 | 2.44(3H. s), 3.38-3.57(2H. ml, 3 92(3H. sl 5 54(1H. s), 6.39(1H. dtl, 7 1-K IH. dl. 8.07(IH, dl | 1.5009 |
| 1-1467 | 2.50(3H. sl. 3.36(2H. ql. 3 88(3H. s). 4 59(2H. ql. 5 .26(1 H. sl. 708GH. dl. 7 57UH. dl | 91-92 |
| 1-1468 | 2 43(3H. sl. 3.37-3 56(2H. ml 3 88(3H. sl 4 59(2H. ql. 5.27( IH. s). 7 I2GH. dl. 8.05( IH. dl | 115-117 |
| 1-1469 | VejaEx. 73 | |
| 1-1470 | VejaEx. 74 | |
| 1-1476 | 2.3-K3H. s), 3 38(2HL m), 6.2KIH. sl, 7.06GH. dl, 7 86(1H. dl 8.36Í1H. dl | Medição impossível |
| 1-1505 | 2 49(3H. s),3 39(2H. q),4 85(2H. 0, 7 1O(1H. dl, 7.87GH. dl. 7.94(IH. dl | Medição impossível |
| 1-1506 | 2 42(3H. sl. 3 36-3.62(2H. ml.4.86(.2H. tl. 7 15( IH. dl 7.94(1H. dl 8 42( IH. dl | 89-90 |
| 1-1507 | 2 52(3H. s). 3.38(2H. ql 3.9K2H. brsl 4 75I.2H. tl 7 14( IH. d). 7 6(X IH. dl | Medição impossível |
| 1-1509 | 2.49(3H. s),3 39(2H. q),4 85(2H. 0, 7 10(IH. d), 7 88(IH. dl, 7.94( IH. dl | 1.4672 |
| 1-1510 | 2.42(3H. sl. 3.38-3 60(2H. ml. 4 85(2H. tl 7 15(1H. dl 7 95(1H. dl 8 42(1H. dl | 92-93 |
| 1-1511 | 2.55Í3H. s),3.37(2H, ql,4 76(2H, t). 7 16(IH. dl 7 55(IH. dl | Medição impossível |
| 1-1512 | 2 48(3H. sl. 3 44-3.55(2H. ml. 4 76(2H. tl 7 2K1H. d). 8 O6(1H. dl | 1.4656 |
| 1-1513 | 1 22(3H. tl 2 52(3 H. sl 3 15(2H. ql. 3 38(2H. ql, 3 53(1H, brsl, 5.33GH. sl, 6.20GH, dtl 7 13(IH.dl 7 6K1H. dl | Medição impossível |
| 1-1514 | 1.22(3H. tl 2 46(3H. s), 3.15(2H. ql 3 39-3.60(2H. ml, 5 35(1 H. sl 6 17(1H. dtl, 7 1S(IH. dl.S.lKIH. dl | 1.4560 |
| 1-1515 | 2.53Í3H. sl, 3.39Í2H. ql, 3.95(2HL brsl, 6.29( IH. dt), 7 15(1H. d), 7.6K1H. d) | Medição impossível |
| 1-1516 | 2.47(3H. s), 3.37-3.62(2H. ml 3.99(.2H, brsl 6.26( IH. dt). 7.21 (1H. d), 8.11 (1H. d) | Medição impossível |
| 1-1517 | 2.30(2H, m). 2.47(3H. s). 3 I6(2H. t). 3 43(2H. q), 4 47(2H. t). 5 90(IH, d), 7.07GH. d). 7.80GH. d). 8.0KIH. d) | Medição impossível |
| 1-1519 | 1 56(3H. dl 2 47(3H. s), 3.4K2H. ql 5.29( IH, ml 5 95(1H. d). 7.O8GH, d). 7 80GH. d). 7 98GH. d) | Medição impossível |
| 1-1520 | 1 57(3H. d), 2.38(3H. s). 3 5O2H. m). 5.38(IH. m). 5.99(IH. dl 7 25(1H. d), 7.86( IH. d). 8 .43(IH. d) | 1.4974 |
| 1-1521 | 2.08(3H. sl 2 53(3H. s). 3.-KX2H. q), 4.72(2H. tl 6.22(.IH. sl 7 08( IH. brsl 7 16(IH. dl 7.60( IH. d) | Medição impossível |
| 1-1522 | 2.08(.3H. sl 2 46(3H. s). 3.38-3 62(2H. m). 4 72(2H. tl 6 19(1 H. sl 7 2OGH. dl 8.08(1 H. d) | 57-58 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 30/59
209
Tabela 60
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLVTMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no20) |
| 1-1523 | 2.50(3R sX 2.8K3H. s), 3.38(2H. qX 4 71(2R t). 5 1K1R sX 7 11( 1H. dX 7 59GR d) | 1.4471 |
| 1-1525 | 2.28GR t), 2.5K3R s). 3 38(2H. qX 3 84(IR brsX 47K2H. t). 5 30< IR s\ 7 12(1 H. dX 7 60GR d) | Medição impossível |
| 1-1526 | 2.29( 1H. tX 24-K3H, sX 3 36-3 6I(2R mX 3.84(IR brsX 4 70(2R tX 5 34(1H. s\ 7 I7(IR dX8 10(IR d) | Medição impossível |
| 1-1527 | 2,08(3R s). 2.521.3H, s). 2.65(2H. dt). 3 39(2H. qX 4 45(2H. t). 614(1R s). 7.07( IR brs). 7 15( 1H. d). 7.61 (1H. d) | Medição impossível |
| 1-1528 | 2 O8( 3R s). 2.46(3R s). 2 68( 2R dt). 3.38-3.62(2R m). 445(2R t). 6 12(1R s). 7 I9GR d). 8.08( 1H. d) | Medição impossível |
| 1-1529 | 2.55(3R s), 3.38Í2R qX 5.04-5 22Í1R m), 6.52GR s), 6.56GR t), 7 16(1R d), 7.63(IR d) | Medição impossível |
| 1-1530 | 2 48(3R sX 340-3 57(2R m), 5.02-5 2O(1R nR 6.54GR sX 6.62GR t). 7.21(IR dX 8 1-fclRd) | Medição impossível |
| 1-1531 | Veja Ex. 57 | |
| 1-1532 | VejaEx. 58 | 1.4482 |
| 1-1533 | 2.55(3R s), 3.38(2R q). 6.17GR dt), 6.51(IR sX 6.56GR t), 7 I6(1R d), 7.63( IR d) | Medição impossível |
| 1-1534 | 2 48(3R s), 3.38-3 59(2R m), 6 16(1 R dt). 6.53GR s), 6.62GR t). 7.21GR d), 8 14(1 R d) | 1.4370 |
| 1-1535 | 1 43(3R t). 2.4Ó1.3R s). 3.37(2R q). 4.2-K2R qX 5.86( IR d). 7.05( 1H. d). 7 76(1 R dX 8.(4( IR d) | 34-36 |
| 1-1536 | 1 42(3R t), 2 40(3H, s), 3 49(2R ml 4 33(2H. q). 5 89(1R d). 7.06( IR d). 7 84(1 R dX 8.48( IR d) | 73-74 |
| 1-1538 | 1 02(3R t). 1 8K2R m). 2.40(3R s). 3.50(.2R m). 4 2K2H. t). 5.90( IR d). 7 IO(1R d). 7 84(1 R d). 8 48(1 H. d) | 105-107 |
| 1-1539 | 1 38(6R dX 2 44(3R sX 340(2R q). 458(IR mX 5 86GR d), 7.03(IR d\ 7 78GR dX 8.02( IR d) | 1.5290 |
| 1-1540 | 1 40(6R d), 2 40(3R s), 3 49(2H. m), 4 97(1H. m), 5 9Κ1Η, dX 7 1O(1H. d), 7 85GR d). 8.47( IR d) | 71-73 |
| 1-1511 | 2.54(3R s). 3.37(2R q). 469(2H. tX 6.24( IR s). 6.52( IR t). 7 14( IR d). 7 60GR d) | Medição impossível |
| 1-1542 | 2 47(3R s). 3,41-3 56(2R m). 4 69(2R tX 6.260R sX 6.59(.1R t). 7 19(IR d). 8 IIÍIR d) | 1.4610 |
| 1-1543 | 2 5-K3R s), 3.37(2R q), 4 74(2R tX 6.24Í1R s), 6.52GR t), 7 14ÍIR d), 7.60(IR d) | Medição impossível |
| 1-1544 | 2 47(3R s), 3.42-3.56(2H. m), 4 74(2R t), 6.26( 1H. sX 6.59(1R t), 7 19(1R d), 8 IKIR d) | 1.4418 |
| 1-1545 | 2 50(3R sX3.40(2R q), 5 11-5.36( IR m), 7 13(1R d),793(lR s),7.93(lR d) | Medição impossível |
| 1-1546 | 2.4-K3R s). 3.36-3.64(2R mX 5.08-5 33(1R mX 7 19(1R dX 7 96(1R s). 8.40( IR d) | 121-123 |
| 1-1547 | 2 53(3R s). 3.39(2R qX4 00(2R brs). 5 14-5 38( 1H. m). 7.15( IR d). 7.61( IR d) | Medição impossível |
| 1-1548 | 2 46(3R sX 3 37-3 62(2R m). 4 00(2R brs), 5 12-5 33(1 R m), 7 2ΚΊΗ, d), 8 I2GR d) | Medição impossível |
| 1-1549 | 2 54(3R s), 3.37(2R qX 6.3K1R dt), 7 1 K1R d), 7 42-755Í3R m), 7.66GR d), 7.78(2R d) | 65-67 |
| 1-1550 | 2 48(3R s), 3 37-3.60(2R m), 6.28GH, dt), 7 16(1R d). 742-7.56(3R m), 7 78GR dX8 17(lRd) | 108-110 |
| 1-1552 | 2.48(3R s). 3.50-3.67(2H. m), 467(2H. tX 6.23GR sX 7 2O(.1R d). 8 O6(.1R d). 8 16(1 R sX9 77( IR s) | 195-198 |
| 1-1553 | 2 49(3R s). 3 78(2H. q). 6.2KIR d), 639(1H. dd). 7.08( IR dX 7 88(1R d), 8.01GR d) | 1.5090 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 31/59
210
Tabela 61
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCLVTMS d (ppm)) | Ponto de fusão (°C) ou índice refrativo (no20) |
| 1-1554 | 2.+K3H. s), 3.5K2H. ml 63O(1H. sl 6.39ΟΗ. dd), 7.06GH. di, 7.92Í1H. d). 8.42( IH. d) | 1.5110 |
| 1-1555 | 247(3H. s), 340(2H. q). 5.30(2H. s), 5.9-K1H. s). 7.06GH. d), 7.2-K2H, d), 7 53(2H. d). 7 81GH. d). 8.02( 1H. d) | 1.5262 |
| 1-1556 | 24K3H. s), 3 48<2H. m), 5.33(2H. sl 5 98GH. d). 7 1K1H. dl 7 25(2H. dl 7 53(2H. dl 7.88( 1H. dl 8.50( 1H. d) | 102-104 |
| 1-1557 | 249(3H. s). 3.40(2H. ql 6.36(1H. dl 7 1K1H. dl 8.0K2H. sl 8.06GH. dl 8.36(1 H. d) | 1.5460 |
| 1-1558 | 24K3H. sl 347(2H. ml 6.42(IH. d), 7 190H. d), 8 03(2H, m), 8 36GH. sl 8 50(1 H. d) | 144-145 |
| 1-1559 | 2.47(3H. s), 3.87(2H, ql 5.35(2H, s), 5.95(1H. s), 6.99GH. d), 7.46(2H, d), 7.65(2H. dl 7.82( IH. dl 8.000H. d) | 76-77 |
| 1-1560 | 2 4K3H. s), 348Í2H. m), 5.37(2H. sl 5.98(IH. d), 7 12(1H. dl 7 55(2H. d), 7 66(2H. dl 7 88GH. dl 849GH, d) | 145-147 |
| 1-1561 | 2.48(3H. sl 3.38(2H. ql 5.41 (2H. s), 7 O8(1H. d). 7 57(2H. dl 7 69(2H. dl 7.86( IH. dl 7 94(1 H. d) | 73-74 |
| 1-1562 | 24K3H. sl 3.36-3.57(2H. ml 542(2H. sl 7 13(1H. dl 7 58(2H. dl 7 70(2H. dl 7 94(1 H. s). 8 46(1 H. d) | 148-149 |
| 1-1563 | 2.48(3H. s). 3.39(2H. ql 5 37(2H. sl 7 O8(1H. d). 7.2-K2H. dl 7 55(2H. dl 7 86(1 H. dl 7.96(IH. d) | 61452 |
| 1-1564 | 2.4K3H. s), 3.3+3.59(2H. ml 5.38(2H. sl 7 13(1H. d> 7.25Í2H. d), 7.5ó(2H. d), 7 93GH. dl 8 47GH. d) | 118-119 |
| 1-1565 | 2 47(3H. s), 3.85(2H. ql 5.37(2H. s), 5.95( IH. d), 7 07(IH. d), 7.60(2H. d), 7 65(2H. dl 7.82( IH. dl 8.00( IH. d) | 55-57 |
| 1-1566 | 240(.3H. sl 3.47Í2H. ml 5 39(2H. sl 5.99OH. dl 7 12(1 H. dl 7.59(.2H. dl 7 65(2H. dl 7 88( IH. dl 8 49GH. d) | 111-112 |
| 1-1567 | 246(3H. s). 3 39(2H. ql 53K2H. s), 5.94GH. d). 7O8(1H. d). 72KIH. ddl 7.68( IH. ddl 7 75( IH. dl 7 81( IH. ddl 8.00(IH. d) | 1.5286 |
| 1-1568 | 2.4K3H. s), 348(2H. ml 5 34(2H. sl 598(IH. d), 7 I3(1H. d). 7 22(1H. d), 7.68GH. ddl 7.75( IH.dl 7.88( IH.dl 8.49( IH. d) | 120-121 |
| 1-1569 | 249(3H. s), 3.39(2H. ql 6.38(IH. d), 7.08GH. dl 7 18(1H. d), 7.96(IH. dd), 7 99GH. d). 8 03GH. sl 8 5l(lH.s) | Medição impossível |
| 1-1570 | 243(3H. sl 3 4S(2H. ml 6.4K1H. sl 7 16(IH. d). 7 2OGH. dl 7 96GH. ddl 8.01 (IH. tl 8.49( IH. dl 8.50( IH. s) | 98-100 |
| 1-1571 | 2 48(3H. s), 3.38(2H. ql 5.37GH. s), 7 O8(1H. dl 7 2KIH. dl 7 70( IH. ml 7 77(1 H. dl 785(1 H. d) | 44-46 |
| 1-1572 | 24K3H. sl 3 47(2H. ml 5 38(1H. sl 7 14 IH. dl 7 25(1H. ql 7 76(1H. dl 7 93(1 H. dl 8.46( IH. d) | 138-140 |
| 1-1573 | 2 50( 3H. sl 3 39(2H. ql 7 13(1H. dl 8 01-8 05< 3H. ml 8.33GH. s) | 102-104 |
| 1-1574 | 2 44(3H. s), 3.3+3.60(2H. m), 7 18(1H. dl 8 O4(1H. s), 8.09( IH. d), 8.32GH. s). 8 49(1 H. d) | 47-49 |
| 1-1576 | 2.44(3H. s), 3 35-3.6K2H, ml 7 18(1H. d), 7.24( IH. d), 8 00(IH. dd), 8.08GH. d), 8.47(1 H. s). 8.48( IH. d) | Medição impossível |
| 1-1577 | 2 54(3H. sl 3 38( 2H. q). 5 04-5.20( IH. m). 5 2(X2H. dl 6.39( IH. sl 7 15(1 H, dl | Medição |
| 7 64(1 H. d) | impossível | |
| 1-1578 | 2.48<3H. sl 3.38-3.6K2H. ml 499-5.23( IH. ml 5 23(2H. dl 6.4O(1H. sl | Medição |
| 7.2KIH. dl 8 13GH. d) | impossível | |
| 1-1579 | Veja Ex. 55 | |
| 1-1580 | VejaEx. 56 | 68-70 |
| 1-1581 | 2 53(3H. s), 3.381.2H. ql 4 7-R.2H, t), 5 I6(2H. dl 6 10(1 H, d). 7 1-klH. dl | Medição |
| 7 6K1H. d) | impossível | |
| 1-1582 | 247(3H. sl 3.38-3.6K2H. ml 4 74(2H. tl 5.20(2H. d), 6 12(IH. dl 7 19(IH. dl 8 1KIH. d) | 1.4525 |
Petição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 32/59
211
Tabela 62
| Comp. No. | 1H-RMN (valor de CDCL/TMS d (ppm)) | Ponto de fusão (eC) ou índice refratrvo (no20) |
| 1-1583 | 2 11(3H. s), 2.54C3H. s), 3.36(2H. qX 5.26(2H. s), 5.7Κ1Η. s), 7 1O(1H. d), 7 54Í2H. d). 7 56GH. d). 7 66(2H. d) | 114-115 |
| 1-1586 | VejaEx. 65 | |
| 1-1587 | Veja Ex. 66 | 57-58 |
| 1-1588 | VejaEx. 67 | 1.4800 |
| 1-1589 | 1 35(3H. t), 1.50Í3H, t). 2.49(3H. s), 3.4CX2H. q). 431(2H. qX 4 4-K2H. q), 7.1KIH. d). 8 03(1 H. d).8.29(lH. s) | 73-74 |
| 1-1591 | 1 36(3H. t), 2 4K3H. s), 4 34(2H. q), 5 I1GH. d), 6.22GH. dt), 7 1O(1H. d), 7 67( IH. d). 8 36( IH. d) | 72-74 |
| 1-1593 | Veja Ex. 61 | 54-55 |
| 1-1594 | Veja Ex. 62 | 198-200 |
| 1-1595 | 245(3H. s), 3 40(2H. q). 5.50(2H. s). 5.98ΠΗ. d), 7 O8(1H. d), 7.25GH. dd), 7 40(IH. dd). 7.76( IH. dd). 7 86( 1H. d). 8.05ÍIH. d) | 62433 |
| 1-1596 | 2.4K3H. s), 3 49(2H. mX 546(2H. sX 5.98GH. d). 7.1 Κ1Η. d). 7.30GH, dd), 7.40( IH. dd). 7 76(lH.ddX 7.87( 1H. dd). 8.46( 1H. d) | 114-116 |
| 1-1598 | 2 43(3H. s). 3 50<2H. mX 6.33(2H. m). 6.46( IH. sX 7 16(1 H. d). 7 9O(1H. d). 8 46UH. d) | 58-61 |
| 1-1599 | Veja Ex. 63 | |
| 1-1600 | Veja Ex. 64 | 1.5300 |
| 1-1601 | 2 46( 3H. s), 3.40(2H. qX 543(2H. s), 5.96(1H. d), 7.07GH. d), 737GH. d), 7 45GH. d). 7.72( 1H. t). 7.82( 1H. d). 8.0K 1H. d) | 60432 |
| 1-1602 | 2.4K3H. s), 349Í2H. m), 5 45(2H, sX 5.99GH. d), 7 12(1H. dX 7 38GH. d), 7.47( 1H. d). 7.73( IH. t). 7.93( 1H. d). 8.48( 1H. d) | 103-104 |
| 1-1603 | 2.47(3H. s). 3.4K.2H. q). 3.8K3H. s). 547(2H. s). 5.92(1H. d). 6.92(2H. d). 7 24( IH. d). 7 43(2H. d). 7.80( 1H. d). 8.05( 1H. d) | 1.5706 |
| 1-1604 | 2 4K.3H. s). 3.50(2H. mX 363(3H. sX 5 26(2H. s). 5 95(1H. d). 6.93(2H. d). 7 12GH. d). 7 44Í2H. d). 7 85(1H. d). 8 52(lH. d) | 191-193 |
| 1-1605 | 2 48(3H. s), 3.4K2H. qX 5.32(2H. s), 5.93( 1H. d), 7.07GH. d), 7 36GH. d), 7 80Í2H. mX 7 99(1 H. dX 8 52(1 H. d) | 78-80 |
| 1-1606 | 2 41(3H. sX 3 49(2H. m), 5 34(2H. SX 5 97(1H. d), 7 12(1H. d> 7 4-K1H. d), 7.49( IH. d). 7.82( IH. d). 7.92( 1H. d). 8 5K1H.S) | 102-103 |
| 1-1607 | 2.54(3H. s). 3.40(2H. q), 6.18GH. dtX 6.56( IH. sX 7 18(1H. dX 7.32(. 1H. brs), 7.63( IH. d). 8.26( IH. s) | 1.4631 |
| 1-1608 | (d-DMSO. 100 ’C) 248(3H. sX 3 91-4 15(2H. m), 6.39GH. s). 7 14(1 H. dt). 7 48Í1H. dX 7.94Í1H. dX 8.2K1H. brsX 10.27( 1H. brs) | 150-153 |
| 1-1609 | 2.461.3H. s), 3.40(2H. qX 5 44(2H. s). 6.00GH. d). 7 O5(1H. d). 7 23(1H. d). 7 56(1H. d). 7.73( 1H. t). 7.86GH. d). 8.0K 1H. d). 8 6K1H. d) | 1.5585 |
| 1-1610 | 2 4K3H. s), 3.50(2H. ni), 5 45(2H, sX 6.03( lH. d), 7 10(1 H. dX 7 23(1H. d), 7.55(IH. d). 7.74( 1H. t). 7.86( 1H. d). 8.47( 1H. d). 8.62GH. d) | 102-105 |
| 1-1611 | 0.60-1 Κ4Η. brX 2.5K3H. s). 3.32(2H. q). 4 14(1H. br), 5.06(lH. br), 5.22(2H. s), 5.61 (IH. s). 7.05( IH. d). 7 25(2H. d). 7 47(2H. d). 7.51Í1H. d) | Medição impossível |
| 1-1613 | 2.44Í3H. s), 2.47Í3H. s), 3 4K2H. q), 5 26C2H, sX 5.92(IH. d), 7.06(IH. d), 7 19(2H. d). 7 39(2H. d). 7 79(1H. d). 8 04(lH.d) | 1.5585 |
| 1-1614 | 2.36Í3H. s). 2.4K3H. s), 3 49(2H. mX 5.28(2H. s), 5.96( IH. dX 7 10( IH. dX 7 18(2H. dX 7.39C2H. d), 7 85(1H. d). 8 52(lH. d) | 157-160 |
| 1-1615 | Veja Ex. 72 |
Petição 870180061455, dc 17/07/2018, pág. 33/59
212
EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 1
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol (composto N° 2 -1 da presente invenção) g de 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilidrazina foram dissolvidos em 200 mL de tetra-hidrofurano, e 100 mL de água foram adicionados. A esta solução, foram adicionados 16 g de hidrogeno carbonato e 8,1 g de cloreto de 3-bromopropionila, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 5 horas. A camada aquosa foi neutralizada para aproximadamente pH 2 com ácido hidroclórico a 6N. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi submetido a extração com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para se obter um sólido que foi lavado com hexano. Em seguida, este sólido foi dissolvido em 200 mL de tolueno, e 100 mL de água foram adicionados. Em seguida, foram adicionados 3,7 g de permanganato de potássio e brometo de amônio de tetra-nbutila em uma quantidade catalítica, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 10 minutos. Em seguida, um sólido insolúvel foi removido através de filtragem, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o sólido foi lavado com hexano para se obter 8,7 g de cristais amarelos claros (ponto de fusão: 166 - 168°C).
1H-RMN (CDCL3ÍTMS valor de δ (ppm)) δ: 2,46 (3H, s), 3,69 (2H, q), 5,89 (1H, d), 7,08 (1H, d), 7,72 (1H, d), 7,77 (1H, d), 11,88 (1H, brs)
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 2
Preparação de 5-amino-1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol (composto N° 2-2 da presente invenção)
27,5 g de 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilidrazina foram dissolvidos em 300 mL de tetra-hidrofurano, e a esta solução, foram adicionados 14 g de cloreto de cianoacetila, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 5 minutos. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 300 mLde 1-propanol, e 10,6 g
213 de ácido metanossulfônico foram adicionados, seguidos através de refluxo com aquecimento durante 3 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a solução de reação foi neutralizada para pH = 7 com hidrogeno carbonato de sódio, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila: hexano: ácido acético = 50:50:1) para se obter 20,2 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol na forma de cristais marrons (ponto de fusão: 110 - 113°C). 1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,49 (3H, s), 3,49 (2H, q), 5,04 (1H, s), 7,10 (1H, d), 7,57 (1H,d)
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 3
Preparação de 5-acetilamino-1 -{2-fluoro-4-metiI-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}3-hidroxipirazol (composto N° 2-4 da presente invenção)
10,6 g de 5-amino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol foram dissolvidos em 200 mL de tolueno, e a esta solução, foram adicionados 20,0 g de cloreto de acetila, seguidos através de refluxo com aquecimento durante 12 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 9,4 g de 3acetóxi-5-(N,N-diacetilamino)-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}pirazol. Em seguida, 9,4 g de 3-acetóxi-5-(N,Ndiacetilamino)-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}pirazol obtido foram dissolvidos em 100 mL de etanol, e 10 mL de uma água amoniacal a 25% em massa foram adicionados, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 30 minutos. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o sólido obtido foi lavado com éter de diisopropila para se obter 7,0 g de 5-acetilamino-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol na forma de cristais brancos (ponto de fusão: 223 - 225°C). 1H-RMN (d6-DMSO / TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,01 (3H, s), 2,50 (3H, s),
214
3,49 (2Η, q), 5,91 (1H, s), 7,10 (1H, d), 7,60 (1H, d), 9,33 (1H, brs)
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 4
Preparação de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidróxi-5metilpirazol (composto N° 2-11 da presente invenção)
4,6 g de 1-(5-(2,2,2-trifluoroetiltio)-2-fluoro-4-metilfenil)hidrazina foram dissolvidos em 100 mL de éter de dietila, e 1,85 g de anidrido acético foi adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo, seguido por agitação à temperatura ambiente durante uma hora. Os cristais obtidos foram coletados através de filtragem e lavados com uma solução de hexano: éter de diiso10 propila = 3:1 (relação de massa) para se obter 4,41 g de N’-{2-fluoro-4-metil5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}aceto-hidrazida na forma de cristais incolores. Em seguida, para 4,4 g desta hidrazida, foram adicionados 1,93 g de acetoacetato de etila e 4,02 g de tribrometo de fósforo, seguidos por agitação a 50°C durante 2 horas. Em seguida, após agitação sob resfriamento com gelo du15 rante 10 minutos, gelo foi posto, e o pH foi ajustado para 5 com uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 1N. Em seguida, a extração com acetato de etila foi realizada, seguida por lavagem com uma solução de sal saturada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (acetato de etila: hexano = 1:3) para se obter 2,03 g de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidróxi-5-metilpirazol na forma de sólido incolor.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,14 (3H, s), 2,50 (3H, s), 3,55 (2H, q), 5,55 (1H, s), 7,09 (1H, d), 7,58 (1H, d)
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 5
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol-5-carboxilato de etila (composto N° 2-12 da presente invenção) g de uma solução de etanol de etóxido de sódio a 20 % em massa foram adicionados a 20 mL de etanol, e 10 g de 2-fluoro-4-metil-530 (2,2,2-trifluoroetiltio)fenilidrazina foram adicionados rapidamente sob refluxo com aquecimento. Após agitação durante 30 segundos 7,8 g de maleato de dietila foram adicionados gota a gota, seguidos por agitação sob refluxo com
215 aquecimento durante 10 minutos. A solução de reação foi resfriada a 50°C ou abaixo, e 4,5 g de ácido acético foram adicionados. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi dissolvido em 80 mL de tolueno, 0,68 g de brometo de amônio de tetra-n-butila foi adicionado, e 3,5 g de uma solução aquosa de permanganato de potássio a 10 % em massa foram adicionados gradualmente. Após conclusão da reação, acetato de etila e 20 mL de uma solução aquosa saturada de ácido cítrico foram adicionados, e a solução foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 3,80 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidroxipirazol-5-carboxilato de etila.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 1,26 (3H, t), 2,52 (3H, s), 3,53 (2H, q), 4,66 (2H, q), 4,25 (2H, q), 6,31 (1H, s), 7,07 (1H, d), 7,62 (1H, d) <EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 6>
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3-hidróxi-5metoxipirazol (composto N° 2-16 da presente invenção)
2,0 g de N’-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}acetohidrazida foram dissolvidos em 100 mL de tetra-hidrofurano, 0,95 g de cloreto de malonila foi adicionado sob resfriamento com gelo, agitação foi realizada sob resfriamento com gelo durante uma hora, e em seguida agitação foi realizada sob refluxo com aquecimento durante 5 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e os cristais obtidos foram lavados com éter de isopropila para se obter 1,74 g de 1-acetil-2-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}pirazolidina-3,5-diona.
Em seguida, 1,50 g de 1-acetil-2-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}pirazolidina-3,5-diona foi dissolvido em 50 mL de diclorometano, 5 mL de metanol foram adicionados, e 2,1 mL de uma solução de éter de dietila (2,0 mols/L) de trimetilsilildiazometano foram adicionados sob
216 resfriamento com gelo, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 5 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:2) para se obter 0,69 g de 2acetil-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-5-metoxipirazol-3-ona. 1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,47 (3H, s), 2,53 (3H, s), 3,32 (2H, q), 3,88 (3H, s), 4,88 (1H, s), 7,03 (1H, d), 7,51 (1H, d)
Em seguida, 0,65 g de 2-acetil-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-5-metoxipirazol-3-ona foi dissolvido em 20 mL de tetrahidrofurano, e 0,2 g de hidróxido de potássio foi adicionado, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 2 horas. Ácido hidroclórico concentrado foi adicionado para ajustar pH para 3, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para se obter 0,57 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}-3-hidróxi-5-metoxipirazol.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 2,48 (3H, s), 3,46 (2H, q), 3,91 (3H, s), 5,15 (1H, s), 7,07 (1H, d), 7,53 (1H, d)
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIO 7
Preparação de 1 -{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol-4-carboxilato de etila (composto N° 2-17 da presente invenção)
5,0 g de 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilidrazina foram dissolvidos em 50 mL de etanol, e 5,0 g de 2-ciano-3,3-dietoxiacrilato de etila foram adicionados, seguidos por agitação sob refluxo com aquecimento durante 6 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:3) para se obter 1,48 g de 5-amino-3-etóxi-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}pirazol-4-carboxilato de etila.
1H-RMN (CDCL3/TMS valor de δ (ppm)) δ: 1,37 (3H, t), 1,44 (3H, t), 2,51
217 (3Η, s), 3,38 (2H, q), 4,31 (2H, q), 5,29 (2H, brs), 7,14 (1H, d), 7,64 (1H, d)
Em seguida, 1,48 g de 5-amino-3-etóxi-1-{2-fluoro-4-metil-5(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}pirazol-4-carboxilato de etila foi dissolvido em 50 mL de tetra-hidrofurano, e 0,44 g de nitrito de terc-butila foi adicionado sob resfriamento com gelo, seguido por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:4) para se obter 1,18 g de 3etóxi-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}pirazol-4-carboxilato de etila.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 1,35 (3H, t), 1,50 (3H, t), 2,49 (3H, s), 3,40 (2H, q), 4,31 (2H, q), 4,44 (2H, q), 7,11 (1H, d), 8,03 (1H, d), 8,29 (1H, s)
Em seguida, 1,0 g de 3-etóxi-1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenil}pirazol-4-carboxilato de etila foi dissolvido em 30 mL de diclorometano, e 3,08 g de tribrometo de boro foram adicionados sob resfriamento com gelo, seguidos por agitação à temperatura ambiente durante 12 horas. Em seguida, 10 mL de uma solução aquosa saturada de ácido cítrico foram adicionados, a extração com acetato de etila foi realizada, a camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado através de cromatografia de coluna (solvente de desenvolvimento acetato de etila : hexano = 1:1) para se obter 0,45 g de 1-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil}-3hidroxipirazol-4-carboxilato.
1H-RMN (CDCLs/TMS valor de δ (ppm)) δ: 1,39 (3H, t), 2,49 (3H, s), 3,43 (2H, q), 4,38 (2H, q), 7,11 (1H, d), 8,08 (1H, d), 8,21 (1H, d)
Fórmulas estruturais de intermediários para os compostos [I] da presente invenção preparados de acordo com os Exemplos de Preparação de Intermediário acima são dadas abaixo juntamente com as fórmulas estruturais nos Exemplos acima. Símbolos na Tabela são tais como definidos anteriormente.
218
Tabela 63
| R4 r5 HO N )_( JT n-^V-r6 Rs Rg R7 | |||||||
| Comp.No. | R2 | R3 | r4 | Rs | Rs | Rt | Re |
| 2-1 2-2 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-8 2-9 2-10 2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 2-16 2-17 | H H H H H H H H H H H H Cl Cl Br H C(O)OCH2CH3 | H nh2 nh2 NHC(O)CH3 nhc(o)ch3 nhc(o)ch2ci NHC(O)CH2CH3 nhc(o)ch=ch2 NHC(O)CH2OCH3 NHC(O)Pr-c CHg C(O)OEt H nh2 H OCHg H | F F F F F F F F F F F F F F F F F | H H H H H H H H H H H H H H H H H | ch3 CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg CHg | SCHgCFg SCHgCFg SCHgCFgCFg SCHgCFg sch2cf2cf3 SCHgCFg SCHgCFg SCH2CF3 SCHoCFg SCH2CF3 SCHoCFg SCHgCFg SCHgCFg SCHgCFg SCHgCFg SCHgCFg SCHgCFg | H H H H H H H H H H H H H H H H H |
Os valores de dados de 1H-RMN (padrão de TMS, δ (ppm)) dos intermediários para os compostos [I] da presente invenção preparados de acordo com os Exemplos de Preparação de Intermediário acima são dados abaixo juntamente com os valores nos Exemplos acima referidos. CDCL3 e d6-DMSO em parênteses representam o solvente para medição.
Composto N° 2-3 (CDCL3), 2,50 (3H, s), 3,57 (3H, t), 3,83 (1H, brs), 4,50 (1H, s), 7,09 (1H, d), 7,62 (1H, d),
Composto N° 2-5 (d6-DMSO), 2,00 (3H, s), 2,52 (3H, s), 3,47 (2H, t), 5,90 (1H, s), 7,11 (1H, d), 7,61 (1H, d), 9,29 (1H, brs), 9,95 (1H, brs),
Composto N° 2-6 (d6-DMSO), 2,50 (3H, s), 3,58 (2H, q), 4,07 (2H, s), 5,93 (1H, s), 7,15 (1H, d), 7,59 (1H, d), 9,98 (1H, brs),
Composto N°2-7 (CDCL3),1,11 (3H, t), 2,26 (2H, q), 2,50 (3H, s),
3,48 (2H, q), 5,96 (1H, s), 7,10 (1H, d), 7,61 (1H, d), 8,64 (1H, brs),
Composto N° 2-8 (d6-DMSO), 2,50 (3H, s), 3,50 (2H, q), 5,67
219 (1Η, q), 5,99 (1H, s), 6,33 (2H, t), 7,11 (1H, d), 7,60 (1H, d), 9,66 (1H, brs),
9,93 (1H, brs),
Composto N° 2-9 (CDCL3), 2,52 (3H, s), 3,40 (3H, s), 3,58 (2H,
q), 3,97 (2H, s), 6,14 (1H, s), 7,15 (1H, d), 7,61 (1H, d), 8,43 (1H, brs),
Composto N° 2-10 (d6-DMSO), 0,74 (2H, d), 0,88 (2H, s), 1,70 (1H, s), 2,50 (3H, s), 3,51 (2H, q), 5,88 (1H, s), 7,12 (1H, d), 7,59 (1H, d), 9,60 (1H, brs),
Composto N° 2-13 (CDCL3), 2,50 (3H, s), 3,43 (2H, q), 4,53 (1H, brs), 7,07 (1H, d), 7,80 (1H, s), 7,94 (1H, d),
Composto N° 2-14 (CDCL3), 2,50 (3H, s), 3,52 (2H, q), 4,18 (2H, brs), 7,11 (1H,d), 7,61 (1H,d),
Composto N° 2-15 (CDCL3), 2,47 (3H, s), 3,51 (2H, q), 7,09 (1H, d), 7,81 (1H, s), 7,89 (1H, s), 11,10 (1H, brs)
Agora, métodos de formulação serão descritos em detalhes com referência para Exemplos de Formulação típicos. Os tipos dos compostos e adjuvantes, e suas relações de mistura não são limitados ao seguinte, e várias mudanças são possíveis dentro de uma ampla faixa. Na descrição seguinte, parte(s) significa(m) parte(s) por massa.
EXEMPLO de FORMULAÇÃO 1: Concentrado emulsificável
Composto N° 1 -11 30 partes
Ciclo-hexanona 20 partes
Éter
Polioxietileno alquil arílico 11 partes
Alquilbenzenossulfonato de cálcio 4 partes
Naftalena de metila 35 partes
Os compostos acima foram dissolvidos uniformemente para se obter um concentrado emulsificável. Além disso, os concentrados emulsificáveis podem ser obtidos da mesma maneira empregando compostos como identificado nas Tabelas 1 a 38 em vez do composto N° 1-11.
EXEMPLO de FORMULAÇÃO 2: Pó umectável
Composto N° 1-78 10 partes
Sal de sódio de condensado de formalina de
220 ácido naftalenossulfônico Éter
Polioxietileno alquil arílico Terra de diatomácea
0,5 parte
0,5 parte 24 partes
Argila 65 partes
Os compostos acima referidos foram uniformemente misturados e pulverizados para se obter um pó umectável. Além disso, pós umectáveis podem ser obtidos da mesma maneira empregando compostos como identificado nas Tabelas 1 a 38 em vez do composto N° 1-78.
EXEMPLO de FORMULAÇÃO 3: Pó
Composto N° 1-106 2 partes
Terra de diatomácea 5 partes
Argila 93 partes
Os compostos acima referidos foram uniformemente misturados e pulverizados para se obter um pó. Além disso, pós podem ser obtidos da mesma maneira empregando compostos como identificado nas Tabelas 1 a 38 em vez do composto N° 1-106.
EXEMPLO 4: Grânulo
Composto N° 1-110 Álcool de laurilsulfato de sódio Lignina sulfato de sódio Carboximetil celulose partes 2 partes 5 partes 2 partes
Argila 86 partes
Os compostos acima referidos foram uniformemente misturados e pulverizados. Para esta mistura, água em uma quantidade que corresponde a 20 partes foram adicionados, seguidos por mistura, e o produto misturado foi formado em grânulos de 14 a 32 malhas por um granulador de extrusão, que foram secados para se obter um grânulo. Além disso, grânulos podem ser obtidos da mesma maneira empregando compostos como identificado nas Tabelas 1 a 38 em vez do composto N° 1-110.
Agora, o efeito do pesticida que compreende o composto da presente invenção como um ingrediente ativo será descrito com referência
221 aos Exemplos de Teste.
EXEMPLO DE TESTE 1: Teste inseticida sobre o pulgão do algodão
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo de 500 ppm. Foram imergidas mudas de pepino que foram inoculadas com larvas de pulgão do algodão nesta solução e secadas a ar. As mudas de pepino tratadas foram colocadas em uma câmara termostática a 25°C durante 3 dias, e os insetos vivos foram contados para cálculo da mortalidade por meio da Equação 2. O teste foi executado por meio de sistema de uma série.
Os compostos que exibem uma mortalidade de 90% ou mais elevada neste teste são indicados por meio de números de compostos.
1-6, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-22, 1-25, 1-26, 127, 1-29, 1-30, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-37, 1-38, 1-48, 1-53, 1-58, 1-60, 162, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-97, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-105, 1106, 1-108, 1-113, 1-115, 1-116, 1-118, 1-123, 1-125, 1-127, 1-129, 1-130, 1133, 1-137, 1-157, 1-159, 1-161, 1-162, 1-171, 1-177, 1-186, 1-187, 1-192, 1195, 1-196, 1-197, 1-207, 1-208, 1-223, 1-235, 1-237, 1-247, 1-248, 1-250, 1252, 1-253, 1-254, 1-269, 1-270, 1-273, 1-274, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1280, 1-281, 1-282, 1-284, 1-287, 1-288, 1-300, 1-301, 1-302, 1-308, 1-312, 1317, 1-318, 1-321, 1-322, 1-323, 1-324, 1-325, 1-326, 1-332, 1-345, 1-346, 1347, 1-353, 1-357, 1-364, 1-376, 1-377, 1-392, 1-393, 1-395, 1-397, 1-401, 1410, 1-414, 1-458, 1-460, 1-550, 1-578, 1-579, 1-668, 1-670, 1-696, 1-794, 1795, 1-873, 1-1151, 1-1194, 1-1282, 1-1365, 1-1366, 1-1368, 1-1369, 11370, 1-1371, 1-1372, 1-1382, 1-1392, 1-1400, 1-1402, 1-1403, 1-1417, 11419, 1-1421, 1-1422, 1-1423, 1-1425, 1-1432, 1-1439, 1-1513, 1-1514, 11519, 1-1520, 1-1523, 1-1529, 1-1531, 1-1535, 1-1541, 1-1553, 1-1577, 11578, 1-1579, 1-1580, 1-1582, 1-1593 e 1-1594.
Por outro lado, os compostos Nos V-613 e V-660 descritos em JP-A-2000-198768 exibiram uma mortalidade de 0% neste teste. Além disso, o composto N° 1-80 descrito em W02007/081019 exibiu uma mortalidade de 33% neste teste.
222
Compostos comparativos
o
Composto N° V-613 descrito em Composto
JP-A-2000-198768
N° V-660 descrito em
JP-A-2000-198768
P
Composto N° 1-80 descrito em W02007/081019
EXEMPLO DE TESTE 2: Teste de inseticida sobre o pulgão do algodão
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo de 100 ppm. A zona de raiz de mudas de pepino que foram inoculadas com larvas de pulgão do algodão foi irrigada com 5 mL da solução. As mudas de pepino tratadas foram colocadas em uma câmara termostática a 25 °C durante 3 dias, e os insetos vivos foram contados para cálculo da mortalidade por meio da Equação 2. O teste foi executado por meio de sistema de uma série.
Os compostos que exibem uma mortalidade de 90% ou mais elevada neste teste são indicados por meio de números de compostos.
1-18, 1-30, 1-36, 1-1369 e 1-1371.
EXEMPLO DE TESTE 3: Teste inseticida sobre a traça do dorso com desenhos em forma de losango
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo de 500 ppm. Foram imergidas folhas de repolho nesta solução e secadas a ar e em seguida colocadas em um copo de plástico que tem uma capacidade de 60 mL. Foram liberadas 10 larvas de segundo instar de traça do dorso com desenhos em forma de losango no copo e o copo foi tampado. Em se20
223 guida, o copo foi colocado em uma câmara termostática a 25°C durante 6 dias, e foram contadas as traças mortas para cálculo da mortalidade por meio da Equação 2. O teste foi executado por meio de sistema de uma série.
Os compostos que exibem uma mortalidade de 90% ou mais elevada neste teste são indicados por meio de números de compostos.
1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-22, 127, 1-29, 1-31, 1-32, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-47, 148. 1-49. 1-53. 1-54. 1-55. 1-57. 1-58. 1-61. 1-62. 1-75. 1-76. 1-77. 1-78. 183, 1-85, 1-86, 1-89, 1-91 109, 1-110, 1-115, 1-116, 127, 1-128, 1-129, 1-130, 157, 1-158, 1-159, 1-160, 174, 1-175, 1-176, 1-177, 189, 1-190, 1-191, 1-192, 205, 1-207, 1-208, 1-214, 264, 1-268, 1-271, 1-272, 282, 1-283, 1-284, 1-285, 304, 1-306, 1-308, 1-310, 321, 1-322, 1-323, 1-324, 339, 1-340, 1-341, 1-344, 352, 1-353, 1-354, 1-355, 363, 1-364, 1-365, 1-366, 375, 1-376, 1-377, 1-389, 447, 1-458, 1-459, 1-460, 491, 1-524, 1-525, 1-526, 668, 1-670, 1-671, 1-707, , 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-133, 1-135, 1-136, 1-137, 1-161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-178, 1-179, 1-181, 1-182, 1-194, 1-196, 1-197, 1-198, 1-215, 1-237, 1-245, 1-252, 1-273, 1-275, 1-276, 1-277, 1-287, 1-288, 1-291, 1-292, 1-311, 1-312, 1-313, 1-314, 1-325, 1-326, 1-331, 1-333, 1-345, 1-346, 1-347, 1-348, 1-356, 1-357, 1-358, 1-359, 1-368, 1-369, 1-370, 1-371, 1-395, 1-401, 1-410, 1-413, 1-461, 1-485, 1-486, 1-487, 1-527, 1-546, 1-550, 1-578, 1-794, 1-795, 1-873, 1-879,
1-105, 1-107, 1-108, 11-121, 1-123, 1-125, 11-142, 1-146, 1-147, 11-167, 1-170, 1-173, 11-184, 1-186, 1-187, 11-199, 1-200, 1-202, 11-261, 1-262, 1-263, 11-278, 1-280, 1-281, 11-293, 1-301, 1-302, 11-316, 1-317, 1-318, 11-334, 1-337, 1-338, 11-349, 1-350, 1-351, 11-360, 1-361, 1-362, 11-372, 1-373, 1-374, 11-414, 1-415, 1-443, 11-488, 1-489, 1-490, 11-579, 1-590, 1-591, 11-888, 1-889, 1-890, 1891, 1-892, 1-893, 1-1063, 1-1104, 1-1107, 1-1193, 1-1195, 1-1197, 1-1253, 1-1255, 1-1256, 1-1257, 1-1258, 1-1259, 1-1282, 1-1283, 1-1361, 1-1365, 11366, 1-1368, 1-1369, 1-1370, 1-1371, 1-1374, 1-1382, 1-1400, 1-1402, 11403, 1-1404, 1-1415, 1-1418, 1-1419, 1-1421, 1-1422, 1-1426, 1-1427, 11428, 1-1429, 1-1430, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1-1434, 1-1449, 1-1450, 11453, 1-1455, 1-1476, 1-1507, 1-1512, 1-1513, 1-1514, 1-1515, 1-1516, 1224
1519, 1-1521, 1-1522, 1-1523, 1-1525, 1-1526, 1-1527, 1-1528, 1-1531, 11533, 1-1543, 1-1544, 1-1547, 1-1548, 1-1549, 1-1550, 1-1552, 1-1579, 11581, 1-1582, 1-1593, 1-1594, 1-1599, 1-1600, 1-1607 e 1-1608.
Por outro lado, os compostos Nos V-660 e V-718 descritos em
JP-A-2000-198768 e o composto N° 1-80 descrito em W02007/081019 exibiram uma mortalidade de 0% neste teste.
Compostos comparativos
| F | Cl / | |
| _/ | ||
| cf3ch2s^ | cf3ch2s | |
| o | xo | |
| Composto N° V-718 descrito | Composto N° | V-718 descrito |
| em JP-A-2000-198768 | em JP-A-2000-198768 |
Composto N° 1-80 descrito em W02007/081019
EXEMPLO DE TESTE 4: Teste inseticida sobre a lagarta do algodão
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo 10 de 500 ppm. Foram imergidas folhas de repolho nesta solução e secadas a ar e em seguida colocadas em um copo de plástico que tem uma capacidade de 60 mL. Foram liberadas cinco larvas incubadas de lagarta do algodão no copo, e o copo foi tampado e colocado em uma câmara termostática a
25°C durante 6 dias, e o número de larvas mortas foi avaliado para cálculo da mortalidade por meio da Equação 2. O teste foi executado por meio de sistema de duas séries.
Os compostos que exibem uma mortalidade de 90% ou mais
225 elevada neste teste são indicados por meio de números de compostos.
1-6, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 127, 1-30, 1-32, 1-37, 1-38, 1A2, 1-48, 1-53, 1-54, 1-57, 1-58, 1-62, 1-74, 175, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-83, 1-85, 1-86, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-120, 1-121, 1-125, 1129, 1-130, 1-159, 1-160, 1-161, 1-162, 1-163, 1-170, 1-173, 1-177, 1-178, 1187, 1-189, 1-191, 1-192, 1-206, 1-207, 1-208, 1-214, 1-247, 1-248, 1-268, 1269, 1-270, 1-276, 1-278, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-287, 1-288, 1301, 1-302, 1-304, 1-306, 1-308, 1-310, 1-312, 1-313, 1-314, 1-316, 1-317, 1318, 1-321, 1-322, 1-323, 1-324, 1-325, 1-326, 1-331, 1-332, 1-333, 1-334, 1336, 1-338, 1-344, 1-345, 1-346, 1-347, 1-348, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1353, 1-354, 1-355, 1-356, 1-357, 1-358, 1-359, 1-360, 1-361, 1-362, 1-364, 1365, 1-366, 1-368, 1-369, 1-370, 1-371, 1-372, 1-373, 1-374, 1-375, 1-376, 1377, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-391, 1-400, 1-401, 1-411, 1-413, 1-443, 1447, 1-458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-486, 1-487, 1-488, 1-489, 1-490, 1-491, 1495, 1-524, 1-525, 1-526, 1-527, 1-546, 1-550, 1-578, 1-579, 1-590, 1-591, 1-
| 702, ' | 1-703, 1- | 707, 1-795, 1-889, 1-891, 1-892, | 1-893, | 1-1193, | 1-1250, | 1- | ||
| 1251, | 1-1252, | 1-1253, | 1-1255, | 1-1256, 1-1257, | 1-1259, | 1-1282, | 1-1283, | 1- |
| 1366, | 1-1368, | 1-1370, | 1-1372, | 1-1403, 1-1417, | 1-1425, | 1-1426, | 1-1428, | 1- |
| 1430, | 1-1432, | 1-1449, | 1-1450, | 1-1507, 1-1513, | 1-1514, | 1-1515, | 1-1516, | 1- |
| 1521, | 1-1522, | 1-1523, | 1-1525, | 1-1526, 1-1527, | 1-1528, | 1-1552, | 1-1582, | 1- |
1593, 1-1594, 1-1599, 1-1600, 1-1607 e 1-1608.
EXEMPLO DE TESTE 5: Teste inseticida sobre o gafanhoto das plantações de arroz integral
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo de 500 ppm. Foram imergidos brotos de arroz nesta solução e puseram em um copo de plástico que tem uma capacidade de 60 mL. Dez larvas de terceiro instar de gafanhoto das plantações de arroz integral foram liberadas no copo, o copo foi tampado e colocado em uma câmara termostática a 25°C durante 6 dias, e o número de larvas mortas foi contado para cálculo da mortalidade por meio da Equação 2. O teste foi executado por meio de sistema
226 de uma série.
Os compostos que exibem uma mortalidade de 90% ou mais elevada neste teste são indicados por meio de números de compostos.
1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 115, 1-17, 1-18, 1-20, 1-22, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 135, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 142, 1-43, 144, 1-48, 1-51, 1-52, 153, 1-54, 1-57, 1-58, 1-60, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-69, 1-70, 1-73, 1-74, 175, 1-76, 1-77, 1-78, 1-80, 1-81, 1-82, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 195, 1-97, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1108, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-117, 1-118, 1-121, 1-122, 1-123, 1127, 1-128, 1-129, 1-130, 1-131, 1-133, 1-134, 1-136, 1-137, 1-145, 1-155, 1157, 1-159, 1-160, 1-161, 1-171, 1-173, 1-178, 1-182, 1-183, 1-185, 1-186, 1187, 1-190, 1-192, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-201, 1-205, 1-207, 1208, 1-214, 1-215, 1-218, 1-219, 1-221, 1-223, 1-227, 1-235, 1-237, 1-239, 1240, 1-241, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-252, 1253, 1-254, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1266, 1-269, 1-270, 1-273, 1-274, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1-281, 1-282, 1285, 1-287, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-297, 1-298, 1-299, 1-301, 1311, 1-312, 1-317, 1-318, 1-321, 1-322, 1-323, 1-324, 1-325, 1-326, 1-327, 1331, 1-332, 1-333, 1-334, 1-339, 1-340, 1-341, 1-344, 1-345, 1-346, 1-347, 1349, 1-351, 1-353, 1-357, 1-359, 1-364, 1-365, 1-383, 1-384, 1-385, 1-392, 1393, 1-394, 1-395, 1-397, 1-401, 1-410, 1-411, 1-413, 1-414, 1-415, 1-447, 1458, 1-460, 1-486, 1-524, 1-525, 1-526, 1-546, 1-550, 1-578, 1-579, 1-590, 1668, 1-669, 1-670, 1-671, 1-696, 1-697, 1-794, 1-795, 1-872, 1-873, 1-875, 1-
| 888, 1 | I-889, 1- | 890, 1-8! | 91, 1-89: | 2, 1-893, | 1-1062, | 1-1063, | 1-1104, | 1-1105, | 1- |
| 1106, | 1-1107, | 1-1108, | 1-1134, | 1-1135, | 1-1137, | 1-1150, | 1-1151, | 1-1176, | 1- |
| 1177, | 1-1179, | 1-1192, | 1-1194, | 1-1195, | 1-1196, | 1-1197, | 1-1255, | 1-1256, | 1- |
| 1257, | 1-1282, | 1-1283, | 1-1355, | 1-1356, | 1-1357, | 1-1358, | 1-1360, | 1-1361, | 1- |
| 1362, | 1-1363, | 1-1364, | 1-1365, | 1-1366, | 1-1368, | 1-1369, | 1-1370, | 1-1371, | 1- |
| 1373, | 1-1375, | 1-1376, | 1-1377, | 1-1378, | 1-1379, | 1-1380, | 1-1382, | 1-1383, | 1- |
| 1384, | 1-1385, | 1-1386, | 1-1400, | 1-1402, | 1-1403, | 1-1404, | 1-1406, | 1-1408, | 1- |
| 1411, | 1-1413, | 1-1414, | 1-1415, | 1-1416, | 1-1417, | 1-1418, | 1-1419, | 1-1421, | 1- |
227
| 1422, | 1-1423, | 1-1425, | 1-1427, | 1-1428, | 1-1429, | 1-1430, | 1-1431, | 1-1432, | 1- |
| 1433, | 1-1434, | 1-1436, | 1-1439, | 1-1449, | 1-1451, | 1-1452, | 1-1453, | 1-1455, | 1- |
| 1459, | 1-1460, | 1-1461, | 1-1465, | 1-1467, | 1-1476, | 1-1505, | 1-1507, | 1-1510, | 1- |
| 1511, | 1-1512, | 1-1513, | 1-1514, | 1-1515, | 1-1516, | 1-1519, | 1-1520, | 1-1523, | 1- |
| 1525, | 1-1527, | 1-1528, | 1-1529, | 1-1530, | 1-1531, | 1-1532, | 1-1533, | 1-1534, | 1- |
| 1535, | 1-1536, | 1-1539, | 1-1540, | 1-1541, | 1-1542, | 1-1543, | 1-1544, | 1-1545, | 1- |
| 1547, | 1-1549, | 1-1550, | 1-1552, | 1-1553, | 1-1554, | 1-1577, | 1-1578, | 1-1579, | 1- |
| 1580, | 1-1581, | 1-1582, ' | 1-1586, 1 | -1593, 1 | -1598, 1 | -1599 e ' | 1-1600. |
EXEMPLO DE TESTE 6: Teste acaricida com ácaros aranhas com duas manchas
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo de 500 ppm. Mudas de feijão de soja que foram inoculadas com ácaros aranhas com duas manchadas em imago foram imergidas na solução e secadas a ar. As mudas de feijão de soja tratadas foram colocadas em uma câmara termostática a 25°C durante 13 dias, e o número de ácaros vivos foi avaliado para cálculo do valor protetor através da Equação 1. O teste foi executado por meio de sistema de uma série.
Os Compostos que exibem um valor protetor de 90 ou mais alto neste teste são indicados através de números de composto.
1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-22, 1-26, 1-27, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 138, 1-39, 1-40, 1-42, 1-43, 1-44, 1-46, 1^t7, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 155, 1-57, 1-58, 1-62, 1-64, 1-69, 1-70, 1-73, 1-74, 1-77, 1-78, 1-81, 1-82, 186, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-104, 1105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1116, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-125, 1-127, 1-128, 1129, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-137, 1-155, 1-156, 1-157, 1-158, 1159, 1-160, 1-161, 1-162, 1-167, 1-168, 1-170, 1-180, 1-182, 1-183, 1-186, 1191, 1-192, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-213, 1-214, 1-215, 1-218, 1-219, 1221, 1-223, 1-227, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1228
237, 1-239, 1-240, 1-241, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1250, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-268, 1-269, 1-270, 1-273, 1-274, 1-275, 1276, 1-277, 1-278, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1-287, 1288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-310, 1311, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-318, 1-320, 1-321, 1-322, 1-323, 1-324, 1326, 1-327, 1-329, 1-330, 1-331, 1-339, 1-340, 1-345, 1-346, 1-347, 1-348, 1353, 1-354, 1-357, 1-364, 1-365, 1-368, 1-369, 1-370, 1-371, 1-373, 1-374, 1375, 1-376, 1-377, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-389, 1-391, 1-392, 1-393, 1394, 1-395, 1-397, 1-400, 1-401, 1-410, 1-411, 1-413, 1-414, 1-415, 1-443, 1458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-485, 1-486, 1-487, 1-489, 1-524, 1-525, 1-526, 1527, 1-550, 1-578, 1-579, 1-590, 1-668, 1-669, 1-670, 1-671, 1-696, 1-697, 1702, 1-703, 1-794, 1-795, 1-872, 1-873, 1-875, 1-879, 1-888, 1-889, 1-890, 1891, 1-892, 1-893, 1-1062, 1-1063, 1-1104, 1-1105, 1-1106, 1-1107, 1-1108, 1-1109, 1-1134, 1-1135, 1-1137, 1-1150, 1-1176, 1-1177, 1-1179, 1-1192, 11193, 1-1194, 1-1195, 1-1196, 1-1197, 1-1250, 1-1257, 1-1259, 1-1282, 11283, 1-1355, 1-1356, 1-1357, 1-1358, 1-1360, 1-1362, 1-1363, 1-1364, 11365, 1-1366, 1-1368, 1-1369, 1-1370, 1-1371, 1-1372, 1-1373, 1-1374, 11376, 1-1378, 1-1379, 1-1380, 1-1382, 1-1383, 1-1384, 1-1385, 1-1386, 11392, 1-1400, 1-1402, 1-1403, 1-1404, 1-1406, 1-1407, 1-1408, 1-1409, 11411, 1-1412, 1-1413, 1-1415, 1-1416, 1-1417, 1-1418, 1-1419, 1-1420, 11421, 1-1422, 1-1423, 1-1424, 1-1425, 1-1426, 1-1427, 1-1428, 1-1429, 11430, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1-1434, 1-1436, 1-1439, 1-1440, 1-1449, 11450, 1-1451, 1-1452, 1-1453, 1-1455, 1-1456, 1-1459, 1-1460, 1-1465, 11466, 1-1467, 1-1468, 1-1476, 1-1505, 1-1506, 1-1507, 1-1509, 1-1510, 11511, 1-1512, 1-1513, 1-1514, 1-1515, 1-1516, 1-1517, 1-1519, 1-1520, 11527, 1-1528, 1-1529, 1-1530, 1-1531, 1-1532, 1-1533, 1-1534, 1-1535, 11536, 1-1538, 1-1539, 1-1540, 1-1541, 1-1542, 1-1544, 1-1545, 1-1546, 11547, 1-1548, 1-1549, 1-1550, 1-1553, 1-1554, 1-1555, 1-1557, 1-1559, 11561, 1-1565, 1-1566, 1-1571, 1-1573, 1-1574, 1-1576, 1-1577, 1-1578, 11579, 1-1580, 1-1581, 1-1582, 1-1586, 1-1587, 1-1588, 1-1593, 1-1595, 1229
1598, 1-1599, 1-1600, 1-1601, 1-1602, 1-1603, 1-1605, 1-1607, 1-1608, 11609, 1-1610 e 1-1613.
EXEMPLO DE TESTE 7: teste Acaricida com ácaros aranha com duas manchas
Um pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído com água a uma concentração de um ingrediente ativo de 100 ppm. Aterra (100 g) em um copo de mudas de feijão de soja que foram inoculadas com ácaros aranha com duas manchas em imago foi irrigada com 5 mL da solução. As mudas de feijão de soja tratadas foram colocadas em uma câmara termostática a 25°C durante 13 dias, e o número de ácaros vivos foi avaliado para cálculo do valor protetor através da Equação 1. O teste foi executado por meio de sistema de uma série.
Compostos que exibem um valor protetor de 90 ou mais alto neste teste são indicados através de números de composto.
1-16, 1-32, 1-34, 1-36, 1-38, 1-48, 1-90, 1-92, 1-106, 1-116, 1-120, 1-132, 1218, 1-1356, 1-1360, 1-1364, 1-1368, 1-1412, 1-1416, 1-1418, 1-1420, 11428, 1-1430, 1-1434 e 1-1440.
EXEMPLO DE TESTE 8: Teste nematocida sobre nematódeo do nódulo da raiz
Um composto a ser testado foi dissolvido em N,Ndimetilformamida contendo 1 % em massa de tween 20, e esta solução foi diluída com água destilada a uma concentração de um ingrediente ativo de 20 ppm. 0,5 mL da solução foi misturado com 0,5 mL de uma suspensão contendo aproximadamente 30 larvas de segundo instar de nematódeos do nódulo da raiz do sul, e a mistura foi colocada em uma câmara termostática a 25°C durante 5 dias. O número de nematódeos mortos e o número de nematódeos vivos foram avaliados por um microscópio para cálculo da mortalidade por meio da Equação 3. O teste foi executado por meio de sistema de duas séries.
Os compostos que exibem uma mortalidade de 90% ou mais elevada neste teste são indicados por meio de números de compostos.
1-11, 1-12, 1-30, 1-42, 1-54, 1-90, 1-92, 1-106, 1-116, 1-118, 1-120, 1-124, 1230
160, 1-162, 1-270, 1-348, 1-1412, 1-1414, 1-1416, 1-1418 e 1-1420.
Valor protetor = (1 Números de ácaros fêmeas vivos em área tratada ) χ100 Números de ácaros fêmeas vivos em área não tratada
Equação 2:
Mortalidade (%) = (1
Números de insetos vivos x -)x100
Números de insetos de teste
Equação 3:
Número de nematódeo morto em área tratada Número de nema- + Número de netódeo morto em matódeo vivo em x100
Mortalidade (%) = área tratada área tratada
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
O pesticida compreendendo o derivado de pirazol da presente invenção ou um sal agricolamente aceitável do mesmo exibe um efeito pesticida excelente contra uma ampla faixa de pestes nos setores agrícola e hortícola, pode controlar pestes que adquiriram resistência, e exibe efeitos consideráveis contra ácaros, peste de hemípteros, peste de coleópteros, nematódeos e peste de lepidópteros. Além disso, uma vez que ele é excelente em infiltração, a aplicação segura e racional através de tratamento do solo é possível, e é agricolamente e horticolamente útil.
As descrições inteiras do Pedido de Patente Japonês N° 2007271857 depositado em 18 de outubro de 2007 e Pedido de Patente Japonês N° 2007-271858 depositado em 18 de outubro de 2007 incluindo relatórios descritivos, reivindicações e resumos estão incorporadas aqui por referência em suas totalidades.
Claims (10)
- REIVINDICAÇÕES1. Derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula [I] ou um sal agricolamente aceitável do mesmo:em queRi é um grupo Ci -Ci o alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo Ci -Ci o haloalquila, um grupo C3-C10 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila, um grupo C3-C8 cicloalquil Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila, um grupo C1 -Cs alcóxi C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi C2-C8 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi C1 -Cs alcóxi C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C10 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C10 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C10 alquinilóxi C1-C6 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquiltio C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfinil C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfonil C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou17/07/2018, pág. 34/59 polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci -Ci o alquilsulfonil que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-C8 alquila, um grupo Ci-C8 alcóxi, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi ou um grupo trifluorometiltio, um grupo Ci -Ci o tiocianatoalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo aril-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ci -Ci o alquil-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1 -C8 alquil C(=X)Ci -C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci-C8 alcóxi C(=X)Ci -C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo pentafluorotio C1-C10 alquila, um grupo tri(C1-C3 )alquilsilil C1 -C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C10 trialquilsilila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo ciano ou um átomo de halogênio, um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo aril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo arilóxi Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo ariltio Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroaril Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroarilóxi Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroariltio Ci-C8 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo tetra-hidrofurfurila, um grupo tetra-hidrofurfuril Ci-C817/07/2018, pág. 35/59 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ria(Rib)NC(=X), ou um grupo Ria(Rib)NC(=X)Ci-C4 alquila;R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X), um grupo HC(=X), um grupo nitro, um grupo amino, um grupo azida, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C6 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C6 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, ou um grupo C1-C4 alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano;R3 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), grupo R3a(R3b)N(C=X), um grupo azida, um grupo nitro, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alquil-(1 H-1,2,4-triazol)-1 -ila, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou 1,2,4-triazol, um grupo C2-C4 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C4 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C1 -Ce cicloalquil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halo17/07/2018, pág. 36/59 gênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo Ci -C6 alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C8 alquenil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo C1C4 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou grupo ciano, um grupo C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alcóxi C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo mercapto, um grupo tiocianato, um grupo C1-C6 alquiltio que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquiltio que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquilsulfonilóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo R3a(R3b)N, um grupo R3f(R3g)C=N, ou um grupo R3hON=C(R3i);cada um dentre R4, Rs, R6 e Re que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo azida, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo carbamoíla, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de17/07/2018, pág. 37/59 halogênio, um grupo Ci -C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo formilamino, um grupo Ci C6 alquil C(=X), um grupo amino que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci -C6 alquiltiocarbonilamino que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C4 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C4 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C3-C6 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila;R7 é um grupo C2-C4 haloalquiltio ou um grupo C2-C4 haloalquiIsulfinila;X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;cada um dentre R1 a e R1 b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1 -C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo Ci-C4 alcóxi ou um grupo ciano, ou um grupo C1 -C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano,Ria e Rib podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual Ria e Rib estão ligados;cada um dentre R3 a e R3 b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo formila, um grupo C1-C6 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um17/07/2018, pág. 38/59 grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo trimetilsilila, um grupo C2-C8 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C8 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C3-C8 cicloalquil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C1 -Ce alcóxi C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila, um grupo C1 -Ce alquiltio C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfinil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfonil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquiltio que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-Cealquenilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi C1-C4 alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo di(Ci-C6 alquil)aminosulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte,17/07/2018, pág. 39/59 um grupo Ci -Ce alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino, um grupo C1 -Ce alquil C(=X)C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinil, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino, um grupo C1 -C8 alcóxi C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino, um grupo C1 -C8 alcóxi C(=X)C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino, um grupo C2-C8 alquenil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C2-C8 alquinil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo Ci-C8 alquil C(=X)Ci -C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo R3c(R3d)N, um grupo R3c(R3d )NC(=X), ou um grupo Ci-C8 alquiltio C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo trifluorometila ou um grupo hidróxi;cada um dentre R3c e R3d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossub17/07/2018, pág. 40/59 stituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci -C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano;R3c e R3d podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R3c e R3d estão ligados;cada um dentre R3f e R3g, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1 -Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo amino, um grupo dimetilamino, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo imidazolila, um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, ou um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte;R3f e R3g podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R3f e R3g estão ligados; e cada um dentre R3 h e R3 i, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um17/07/2018, pág. 41/59 grupo C2-C8 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C2-C8 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano;grupo α substituinte:um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C1-C4 alquiltio que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi, um grupo C1-C4 alquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi, um grupo C1-C4 alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi, ou um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metóxi;em que um grupo arila significa um grupo hidrocarboneto aromático, tal como fenila ou naftila;um grupo heteroarila significa um grupo heterocíclico aromático ou um grupo heterocíclico condensado, tal como um grupo pirrolila, um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo imidazolila, um grupo 1,2,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,3-oxadiazolila, um grupo 1,3,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,4-triazolila, um grupo 1,2,3triazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo 1,2,4- tiadiazolila, um grupo 1,2,3-tiadiazolila, um grupo 1,3,4-tiadiazolila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo 1,3,5-triazinila, um grupo 1,2,4-triazinila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzimidazolila, um grupo benzotriazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo17/07/2018, pág. 42/59 quinolinila, um grupo quinazolinila, um grupo quinoxalinila, um grupo ftalazinila ou um grupo naftilidinila.
- 2. Derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo5 fato de que na anterior fórmula [I],Ri é um grupo C1-C10 alquila que pode ser substituído, um grupoC1-C10 haloalquila, um grupo C3-C10 cicloalquila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquil Ci-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo C1Ce alcóxi Ci-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi C210 Ce alquenila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi Ci-Ce alcóxi C-i-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo C2-C10 alquenila que pode ser substituído, um grupo C2-C10 alquinila que pode ser substituído, um grupo C2-C10 alquinilóxi C1-C6 alquila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alquiltio C-i-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alquilsulfinil15 Ci-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alquilsulfonil Ci-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo C1-C10 alquilsulfonila que pode ser substituído, um grupo benzenossulfonila que pode ser substituído, um grupo C1-C10 tiocianatoalquila que pode ser substituído, um grupo aril-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substi20 tuinte, um grupo C1-C10 alquil-C(=X) que pode ser substituído, um grupo C1Ce alquil C(=X)Ci-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi C(=X)Ci-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo pentafluorotio C1-C10 alquila, um grupo tri(Ci-C3)alquilsilil C-i-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo C3-C10 trialquilsilila que pode ser substituído, um grupo arila que25 pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo aril C-i-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo arilóxi Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo ariltio C-i-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por30 um grupo α substituinte, um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroaril Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo αPetição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 43/59 substituinte, um grupo heteroarilóxi Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo heteroariltioCi-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo tetra-hidrofurfurila, um grupo tetra-hidrofurfuril5 Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ria(Rib)NC(=X), ou um grupo Ria(Rib)NC(=X)CiC4 alquila;R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um gru10 po HC(=X), um grupo nitro, um grupo amino, um grupo azida, um grupo C1C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser substituído, um grupo C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C2-C6 alquenila que pode ser substituído, um grupo C2-C6 alquinila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser substitu15 ído, ou um grupo C1-C4 alquil C(=X) que pode ser substituído;R3 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo R3a(R3b)N(C=X), um grupo azida, um grupo nitro, um grupo C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C2-C4 alquenila que pode ser substituído, um20 grupo C2-C4 alquinila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce cicloalquil C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alquil C(=X) que pode ser substituído, um grupo C2-C8 alquenil C(=X) que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alcóxi que pode ser25 substituído, um grupo C3-C8 cicloalquilóxi que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alcóxi C(=X) que pode ser substituído, um grupo mercapto, um grupo tiocianato, um grupo C1-C6 alquiltio que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alquilsulfinila que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alquilsulfonila que pode ser30 substituído, um grupo C3-C8 cicloalquiltio que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquiIsulfonila que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alquilsulfonilóxi que podePetição 870180061455, de 17/07/2018, pág. 44/59 ser substituído, um grupo R3a(R3b)N, um grupo R3f(R3g)C=N, ou um grupoR3hON=C(R3i);cada um dentre R4, Rs, R6 e Re, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo azida, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo carbamoíla, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser substituído, um grupo formilamino, um grupo C1-C6 alquilcarbonilamino que pode ser substituído, um grupo C1-C6 alquiltiocarbonilamino que pode ser substituído, um grupo C2-C4 alquenila que pode ser substituído, um grupo C2-C4 alquinila que pode ser substituído, ou um grupo C3-C6 cicloalquila que pode ser substituído;R7 é um grupo C2-C4 haloalquiltio ou um grupo C2-C4 haloalquiIsulfinila;X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;cada um dentre Ria e Rib, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser substituído, ou um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser substituído,Ria e Rib podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual Ria e Rib estão ligados;cada um dentre R3a e R3b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquila que pode ser substituído, um grupo C2-Ce alquenila que pode ser substituído, um grupo C2-Ce alquinila que pode ser substituído, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquil C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alcóxi C1-C4 alquila que pode17/07/2018, pág. 45/59 ser substituído, um grupo Ci-Ce alquiltio C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alquilsulfinil C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alquilsulfonil C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alquilsulfonila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alquilsulfinila que pode ser substituído, um grupo C-i-Ce alquiltio que pode ser substituído, um grupo C2-C8 alquenilsulfonila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi C1-C4 alquilsulfonila que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila que pode ser substituído, um grupo di(Ci-C6 alquil)aminossulfonila que pode ser substituído, um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo α substituinte, um grupo Ci-Ce alquil C(=X) que pode ser substituído, um grupo C1Ce alquil C(=X)C(=X) que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi C(=X) que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi C(=X)C(=X) que pode ser substituído, um grupo C2-C8 alquenil C(=X) que pode ser substituído, um grupo C2-C8 alquinil C(=X) que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alquil C(=X)Ci-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo R3c(R3d)N, um grupo R3c(R3d)NC(=X), ou um grupo Ci-Ce alquiltio C(=X) que pode ser substituído;cada um dentre R3c e R3d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser substituído, ou um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser substituído;R3c e R3d podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R3c e R3d estão ligados;cada um dentre R3f e R3g, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo Ci-Ce alquila que pode ser substituído, um grupo Ci-Ce alcóxi que pode ser substituído, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser substituído, um grupo amino, um17/07/2018, pág. 46/59 grupo dimetilamino, um grupo C1-C4 alquiltio ou um grupo imidazolila;R3f θ R3g podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com 0 átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R3f e R3g estão ligados; e cada um dentre R3h e R3í, que são independentes um do outro, é átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser substituído, um grupo C2-C8 alquenila que pode ser substituído, ou um grupo C2-C8 alquinila que pode ser substituído;grupo α substituinte:um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometiltio, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, ou um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi.
- 3. Derivado de 3-alcóxi-1 -fenilpirazol, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula [l’j ou um sal agricolamente aceitável do mesmo:em queR11 é um grupo C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo ciano ou um grupo hidróxi, ou um grupo C1-C3 haloalquila,R12 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo amino, ou um grupo17/07/2018, pág. 47/59C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano,R13 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo R1 3c(Ri 3 d )N(C=X), um grupo C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi ou um grupo C1-C3 alcóxi C(=X), um grupo C2-C3 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C3 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C1-C3 alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C3 alquenil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C6cicloalquilóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C3 alcóxi C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C3 alcóxi C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo R13 a (R13 b )N, ou um grupo R13c (R13d )C=N, cada um dentre R14, R15, R16 e R18, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio,17/07/2018, pág. 48/59R17 é um grupo C2-C3 haloalquiltio ou um grupo C2-C3 haloalquiIsulfinila,X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, cada um dentre R13 a e R13 b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C1-C3 alcóxi C(=X) ou um grupo trimetilsilila, um grupo C2-C3 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C3 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C3 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C3 alcóxi C1-C3 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila, um grupo C1-C3 alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 alcóxi C(=X) ou um grupo dimetilamino, um grupo C1-C3 alcóxi C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila ou um grupo C1-C3 alcóxi C(=X), um grupo C2-C3 alquenil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C3C6 cicloalquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, ou um grupo R1 3c(Ri 3 d )NC(=X), e cada um dentre R13 c e R13 d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polis17/07/2018, pág. 49/59 substituído por um halogênio ou um grupo ciano;em que um grupo arila significa um grupo hidrocarboneto aromático, tal como fenila ou naftila;um grupo heteroarila significa um grupo heterocíclico aromático ou um grupo heterocíclico condensado, tal como um grupo pirrolila, um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo imidazolila, um grupo 1,2,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,3-oxadiazolila, um grupo 1,3,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,4-triazolila, um grupo 1,2,3triazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo 1,2,4- tiadiazolila, um grupo 1,2,3-tiadiazolila, um grupo 1,3,4-tiadiazolila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo 1,3,5-triazinila, um grupo 1,2,4-triazinila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzimidazolila, um grupo benzotriazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo quinolinila, um grupo quinazolinila, um grupo quinoxalinila, um grupo ftalazinila ou um grupo naftilidinila.
- 4. Derivado de 3-alcóxi-1-fenil-pirazol, caracterizado pelo fato que é representado pela fórmula [I] ou um sal agricolamente aceitável do mesmo:em queR21 é um grupo C3-C10 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C3C10 haloalquila, um grupo C3-C10 cicloalquila que pode ser monossubstitutído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila, um grupo C3-C8 cicloalquil C1 -Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo trifluorometila, um grupo C1 -Cs alcóxi C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio17/07/2018, pág. 50/59 ou um grupo ciano, um grupo Ci-Ce alcóxi C2-C8 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi C1 -Ce alcóxi C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C10 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2C10 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C10 alquinilóxi C1-C6 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquiltio C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfinil C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfonil C1 -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C10 alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo Ci-Ce alquila, um grupo C1Ce alcóxi, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi ou um grupo trifluorometiltio, um grupo C1-C10 tiocianatoalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo aril-C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo C1-C10 alquilC(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1 -Ce alquil C(=X)Ci -C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi C(=X)Ci -Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo pentafluorotio C1-C10 alquila, um grupo tri(Ci -C3 )alquilsilil Ci-Cs alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogê17/07/2018, pág. 51/59 nio ou um grupo ciano, um grupo C3-C10 trialquilsilila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo ciano ou um átomo de halogênio, um grupo arila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo aril Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo arilóxi Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo ariltio Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroarila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroaril Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroarilóxi Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo heteroariltio Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo tetrahidrofurfurila, um grupo tetra-hidrofurfuril Ci-Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo R2ia(R2ib)NC(=X), ou um grupo R2ia(R2ib)NC(=X)Ci-C4 alquila;R22 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo nitro, um grupo amino, um grupo azida, um grupo C1 C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C6 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C6 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, ou um grupo C1-C4 alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano;17/07/2018, pág. 52/59R2 3 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo R2 3 a (R2 3 b )N(C=X), um grupo azida, um grupo nitro, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo H2NC(=X), um grupo carbóxi, um grupo C1-C4 alcóxi C(=X) ou 1,2,4-triazol, um grupo C2-C4 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C4 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C1 -Ce cicloalquil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C1-C6 alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2Cs alquenil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alcóxi C1-C4 alquil que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alcóxi C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo mercapto, um grupo tiocianato, um grupo C1-C6 alquiltio que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquiltio que pode ser monossubstituído ou17/07/2018, pág. 53/59 polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquilsulfonilóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo R2 3a(R2 3b)N, um grupo R2 3f(R2 3g)C=N, ou um grupo R2 3 h ON=C(R2 31);cada um dentre R24, R25, R26 e R28, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo azida, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio, um grupo carbamoíla, um grupo ciano, um grupo carbóxi, um grupo HC(=X), um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo formilamino, um grupo C1-C6 alquilcarbonilamino que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquiltiocarbonilamino que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C4 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C4 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C3-C6 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila;R27 é um grupo C2-C4 haloalquiltio ou um grupo C2-C4 haloalquiIsulfinila;X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;cada um dentre R21 a e R21 b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo17/07/2018, pág. 54/59C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano, ou um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano,R2ia e R2ib podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R2ia e R2ib estão ligados;cada um dentre R2 3 a e R2 3 b, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo carbóxi, um grupo C2-C4 alcoxicarbonila ou um grupo trimetilsilila, um grupo C2-C8 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C8 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C3-C8 cicloalquil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo metila, um grupo C1 -Ce alcóxi C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo trimetilsilila, um grupo C1 -Ce alquiltio C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alquilsulfinil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alquilsulfonil C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Cs alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um17/07/2018, pág. 55/59 átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci -Ce alquilsulfinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci -Ce alquiltio que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C8alquenilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo Ci -Cs alcóxi Ci C4 alquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquilsulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo di(Ci -C6 alquil)aminosulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo benzenossulfonila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um grupo a’ substituinte, um grupo C1 -Cs alquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino, um grupo C1 -Cs alquil C(=X)C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino, um grupo C1 -Cs alcóxi C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino, um grupo C1 -Cs alcóxi C(=X)C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo acetila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila ou um grupo dimetilamino, um grupo C2-C8 alquenil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um17/07/2018, pág. 56/59 grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C2-C8 alquinil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C3-C8 cicloalquil C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo C1 -Ce alquil C(=X)Ci -C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo ciano ou um grupo hidróxi, um grupo R2 3c(R2 3d)N, um grupo R23c(R2 3d)NC(=X), ou um grupo Ci-Ce alquiltio C(=X) que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo trifluorometila ou um grupo hidróxi;cada um dentre R23C e R2 3d, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um halogênio ou grupo ciano, um grupo C1-C4 alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo ciano;R23C e R23d podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R23C e R23d estão ligados;cada um dentre R2 3f e R2 3g, que são independentes um do outro, é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1 -Ce alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por halogênio ou um grupo ciano, um grupo C1 -Ce alcóxi que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por halogênio ou um grupo ciano, um grupo C3-C8 cicloalquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo amino, um grupo dimetilamino, um grupo C1-C4 alquiltio, ou um grupo imidazolila;17/07/2018, pág. 57/59R23f e R23g podem formar um anel de 3 a 6 membros juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, e em um tal caso, neste anel, pelo menos uma estrutura selecionada do grupo que consiste em um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo carbonila e um grupo N-metilamino pode estar presente além do átomo de nitrogênio ao qual R23f e R23g estão ligados; e cada um dentre R2 3h e R231, que são independentes um do outro, é átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, um grupo C2-C8 alquenila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano, ou um grupo C2-C8 alquinila que pode ser monossubstituído ou polissubstituído por um átomo de halogênio ou um grupo ciano;grupo a’ substituinte:um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometiltio, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, ou um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi;em que um grupo arila significa um grupo hidrocarboneto aromático, tal como fenila ou naftila;um grupo heteroarila significa um grupo heterocíclico aromático ou um grupo heterocíclico condensado, tal como um grupo pirrolila, um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo imidazolila, um grupo 1,2,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,3-oxadiazolila, um grupo 1,3,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,4-triazolila, um grupo 1,2,3triazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo 1,2,4- tiadiazolila, um grupo 1,2,3-tiadiazolila, um grupo 1,3,4-tiadiazolila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo 1,3,5-triazinila, um grupo 1,2,4-triazinila, um grupo benzoxazolila, um grupo17/07/2018, pág. 58/59 benzimidazolila, um grupo benzotriazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo quinolinila, um grupo quinazolinila, um grupo quinoxalinila, um grupo ftalazinila ou um grupo naftilidinila.
- 5. Pesticida, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo como definido na reivindicação 1,2, 3 ou 4 como um ingrediente ativo.
- 6. Inseticida agrícola ou hortícola, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo como definido na reivindicação 1, 2, 3 ou 4 como um ingrediente ativo.
- 7. Acaricida, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo como definido na reivindicação 1,2, 3 ou 4 como um ingrediente ativo.
- 8. Nematocida, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de 3-alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo como definido na reivindicação 1,2, 3 ou 4 como um ingrediente ativo.
- 9. Método para o controle de uma peste, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do derivado de 3alcóxi-1-fenilpirazol ou um sal agricolamente aceitável do mesmo como definido na reivindicação 1,2, 3 ou 4.
- 10. Derivado de 1-fenil-pirazol ou um sal de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que na fórmula [I], Ri é um átomo de hidrogênio.17/07/2018, pág. 59/59
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