JPWO2009051245A1 - 3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ところが、現在、土壌処理用として利用でき、実用性のある公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤は極めて少ない。
R1は、C1〜C10アルキル基(該基は、好ましくは、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C10ハロアルキル基、C3〜C10シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C8アルコキシC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C10アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C10アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C10アルキニルオキシC1〜C6アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C10アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ベンゼンスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C8アルキル基、C1〜C8アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C10チオシアナートアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−C(=X)基、C1〜C10アルキル−C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)C1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ペンタフルオロチオC1〜C10アルキル基、トリ(C1〜C3)アルキルシリルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C10トリアルキルシリル基(該基は、好ましくは、シアノ基又はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオC1〜C8アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルC1〜C8アルキル基、R1a(R1b)NC(=X)基又はR1a(R1b)NC(=X)C1〜C4アルキル基を表し;
R2は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基、基HC(=X)基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R3は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R3a(R3b)N(C=X)基、アジド基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、C1〜C4アルキル−(1H−1,2,4−トリアゾール)−1−イル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基又は、1,2,4−トリアゾールによりモノ置換又はポリ置換されてもよい)C2〜C4アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C4アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、メルカプト基、チオシアナート基、C1〜C6アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R3a(R3b)N基、R3f(R3g)C=N基又はR3hON=C(R3i)基を表し;
R4、R5、R6及びR8は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ホルミルアミノ基、C1〜C6アルキルC(=X)基、アミノ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルチオカルボニルアミノ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC3〜C6シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R7は、C2〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C2〜C4ハロアルケニルチオ基、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル基、シクロプロピルメチルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はシクロプロピルメチルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し;
R1a及びR1bは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し、
R1a及びR1bはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR1a及びR1bが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3a及びR3bは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、C1〜C6アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基及びメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C4アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、C1〜C8アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基、ジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルキニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R3c(R3d)N基、R3c(R3d)NC(=X)基又はC1〜C8アルキルチオC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R3c、及びR3dは互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R3c及びR3dはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3c及びR3dが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3f及びR3gは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、ジメチルアミノ基、C1〜C4アルキルチオ基、イミダゾリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、又は置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R3f及びR3gはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3f及びR3gが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3h及びR3iは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC2〜C8アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表す。]、
で表される3−アルコキシ−1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C4アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)。
R2は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、HC(=X)基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R3は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R3a(R3b)N(C=X)基、アジド基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基又は、1,2,4−トリアゾールによりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C4アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、メルカプト基、チオシアナート基、C1〜C6アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R3a(R3b)N基、R3f(R3g)C=N基又はR3hON=C(R3i)基を表し;
R4、R5、R6及びR8は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ホルミルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルチオカルボニルアミノ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC3〜C6シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R7は、C2〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C2〜C4ハロアルケニルチオ基、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル基、シクロプロピルメチルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はシクロプロピルメチルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し;
R1a及びR1bは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し、
R1a及びR1bはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR1a及びR1bが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3a及びR3bは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C6アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基及びメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C4アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、C1〜C8アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基、ジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルキニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R3c(R3d)N基、 R3c(R3d)NC(=X)基又はC1〜C8アルキルチオC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R3c、及びR3dは互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R3c及びR3dはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3c及びR3dが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3f及びR3gは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、ジメチルアミノ基、C1〜C4アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し;
R3f及びR3gはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3f及びR3gが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3h及びR3iは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC2〜C8アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、
で表される前記(1)に記載の3−アルコキシ−1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、C3〜C8シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシ基。
R12は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はC1〜C3アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し、
R13は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R13c(R13d)N(C=X)基、C1〜C3アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、H2NC(=X)基、カルボキシル基又はC1〜C3アルコキシC(=X)基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C3アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C3アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C3アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C3アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R13a(R13b)N基又はR13c(R13d)C=N基を表し、
R14、R15、R16及びR18は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C3アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C3アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し、
R17は、C2〜C3ハロアルキルチオ基又はC2〜C3ハロアルキルスルフィニル基を表し、
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し、
R13a及びR13bは、互いに独立して、水素原子、シアノ基、C1〜C3アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C3アルコキシC(=X)基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C3アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C3アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3アルキルチオ基、C1〜C3アルキルスルフィニル基、C1〜C3アルキルスルホニル基、C1〜C3アルコキシC(=X)基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C3アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3アルキルチオ基、C1〜C3アルキルスルフィニル基、C1〜C3アルキルスルホニル基又はC1〜C3アルコキシC(=X)基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C3アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はR13c(R13d)NC(=X)基を表し、
R13c及びR13dは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表す。]、
で表される3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又は農業上許容される塩。
R21は、C3〜C10アルキル基(該基は、好ましくは、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C10ハロアルキル基、C3〜C10シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C8アルコキシC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C10アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C10アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C10アルキニルオキシC1〜C6アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C10アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ベンゼンスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C8アルキル基、C1〜C8アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C10チオシアナートアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−C(=X)基、C1〜C10アルキル−C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)C1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ペンタフルオロチオC1〜C10アルキル基、トリ(C1〜C3)アルキルシリルC1〜C8アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C10トリアルキルシリル基(シアノ基又はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールC1〜C8アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシC1〜C8アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオC1〜C8アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールC1〜C8アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシC1〜C8アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオC1〜C8アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルC1〜C8アルキル基、R21a(R21b)NC(=X)基又はR21a(R21b)NC(=X)C1〜C4アルキル基を表し;
R22は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、HC(=X)基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し; R23は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R23a(R23b)N(C=X)基、アジド基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、H2NC(=X)基、カルボキシル基又はC1〜C4アルコキシC(=X)基、1,2,4−トリアゾールによりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C4アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、メルカプト基、チオシアナート基、C1〜C6アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R23a(R23b)N基、R23f(R23g)C=N基又はR23hON=C(R23i)基を表し;
R24、R25、R26及びR28は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ホルミルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルチオカルボニルアミノ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C4アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC3〜C6シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R27は、C2〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C2〜C4ハロアルケニルチオ基、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル基、シクロプロピルメチルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はシクロプロピルメチルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し;
R21a及びR21bは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し、
R21a及びR21bはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR21a及びR21bが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R23a及びR23bは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C6アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基及びメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニルC1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルスルフィニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルチオ基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC1〜C4アルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、C1〜C8アルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、ジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシC(=X)C(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルキニルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキルC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、R23c(R23d)N基、R23c(R23d)NC(=X)基又はC1〜C8アルキルチオC(=X)基(該基は、好ましくは、ハロゲン、シアノ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R23c及びR23dは互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C4アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表し;
R23c及びR23dはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR23c及びR23dが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R23f及びR23gは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8アルキル基(該基はハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C8アルコキシ基(該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C8シクロアルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、ジメチルアミノ基、C1〜C4アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し;
R23f及びR23gはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR23f及びR23gが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R23h及びR23iは、互いに独立して、水素原子、C1〜C4アルキル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC2〜C8アルキニル基(該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を表す。]、
で表される3−アルコキシ−1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、C3〜C8シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシ基。
(5)前記(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
(6)前記(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤。
(7)前記(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する殺ダニ剤。
(8)前記(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する殺センチュウ剤。
(9)前記(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩の有効量を施用する有害生物の防除方法。
(10)前記式[I]において、R1が水素原子である前記(1)に記載の1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその塩。
本発明において有害生物防除剤とは、農業又は園芸分野用、家畜及びペット等の動物用、家庭用、及び防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子を示す。
C3〜C8シクロアルキルC1〜C8アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である、(C3〜C8シクロアルキル)−(C1〜C8アルキル)基を示し、例えば前記例示に加えシクロプロピルペンチル基、シクロプロピルオクチル基、シクロブチルヘキシル基、シクロペンチルヘプチル基、シクロヘキシルオクチル基等を挙げることができる。
C3〜C8シクロアルキルチオ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3〜C8シクロアルキル)−S−基を示し、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができる。
C3〜C8シクロアルキルスルホニル基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3〜C8シクロアルキル)−SO2−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等を挙げることができる。
C2〜C10アルキニルオキシC1〜C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である(C2〜C10アルキニル)−O−(C1〜C6アルキル)基を示し、例えばエチニルオキシメチル基、1−プロピニルオキシエチル基、1−ブチニルオキシプロピル基、1−ペンチニルオキシブチル基、1−ヘキシニルオキシペンチル基、1−ヘプチニルオキシヘキシル基等を挙げることができる。
C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する(C1〜C4アルコキシ)−(C1〜C4アルキル)基を示し、例えばメトキシメチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、イソプロポキシメチル基、n−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−(n−ブトキシ)エチル基、2−イソブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、4−メトキシブチル基等を挙げることができる。
C1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である(C1〜C8アルキル)−S−(C1〜C4アルキル)−基を示し、例えばメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、メチルチオブチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、オクチルチオメチル基等を挙げることができる。
アリール(C1〜C4)アルキル基とはアリール及びアルキル部分が上記の意味である(アリール)−(C1〜C4アルキル)基を示し、例えばベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
アリールC(=X)C1〜C4アルキル基とは、例えば、フェニルカルボニルメチル基、フェニルカルボニルエチル基等が挙げることができる。
ヘテロアリールC1〜C8アルキル基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である(ヘテロアリール)−(C1〜C8アルキル)基を示し、例えば2−チエニルメチル基、3−チエニルメチル基、2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基等を挙げることができる。
ヘテロアリールオキシC1〜C8アルキル基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である(ヘテロアリール)−O−(C1〜C8アルキル)基を示し、例えば2−ピリジルオキシメチル基、3−ピリジルオキシエチル基等を挙げることができる。
ヘテロアリールチオC1〜C8アルキル基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である(ヘテロアリール)−S−(C1〜C8アルキル)基を示し、例えば2−ピリジルチオメチル基、3−ピリジルチオエチル基等を挙げることができる。
C2〜C4ハロアルキニルスルフィニル基とは、例えば、4,4,4−トリフルオロー2−ブチニルスルフィニル基等を挙げることができる。
シクロプロピルメチルスルフィニル基とは、例えばシクロプロピルメチルスルフィニル、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチルスルフィニル基等を挙げることができる。
Pr−n :プロピル基
Pr−c :シクロプロピル基
Bu−c :シクロブチル基
Pen−c:シクロペンチル基
Hex−c:シクロヘキシル基
CH2Ph(4−CF3):4−トリフルオロメチルベンジル基
SO2Ph(4−CH3):4−メチルフェニルスルホニル基
以下、例えば、一般式[I−I]で表される化合物と「化合物[I−I]」は同意とする。
一般式[I]の本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
また、R2、及びR3がヒドロキシル基の場合も上記と同様に製造することができる。
化合物[II]の使用量は、化合物[I−1]1モルに対して1〜100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜3.3モルである。
上記における溶媒の量は、化合物[I−1]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1.0〜10リットルである。
塩基の使用量は、化合物[I−1]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
本反応で使用できる塩基としてはトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等が好ましく、同時に2種類の塩基を用いてもよい。
塩基の使用量は化合物[II]1モルに対して0.01〜1000モル、好ましくは0.1〜50モルであり、この使用量は、触媒の使用量から溶媒の使用量までと同量である。
さらに、化合物[II]としてヨードニウム化合物を用いる場合、使用量は化合物[II]1モルに対して1〜10モル、好ましくは1〜3モルである。
使用できる溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が好ましく、用いる塩基としてはピリジン等のピリジン類が好ましい。
L1がジヒドロキシボリル基(B(OH)2)である化合物の使用量は、化合物[II]1モルに対して1〜10モル、好ましくは1〜3モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1〜48時間である。
一般式[I−a]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することもできる。
溶媒の量は、化合物[I−2]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
一般式[I−b]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
すなわち、一般式[I−b]の本発明化合物は、化合物[I−3]と化合物[I−3r]とを、溶媒中、塩基又はラジカル開始剤の存在下または非存在下で反応させることにより製造することができる。尚、化合物[I−3]の代わりに化合物[I−3]の酸化的二量体であるジスルフィド化合物を使用することもできる。
化合物[I−3r]の使用量は、化合物[I−3]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜1.5モルである。
溶媒の量は、化合物[I−3]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
塩基の使用量は、化合物[I−3]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.5モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット(ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト)等の亜硫酸付加物等が挙げられる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは20℃〜60℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常30分〜20時間である。
一般式[I−2]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
すなわち、一般式[I−2]で表される本発明化合物は、化合物[I−4]と溶媒中、塩基又は酸の存在下あるいは非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法2に記載されたものと同様のものが挙げられる。塩基の使用量は、化合物[I−4]1モルに対して0〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜2モルである。
酸の使用量は、化合物[I−4]1モルに対して0〜100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜10モルである。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは20℃〜120℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常0.5〜48時間である。
一般式[I]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
すなわち、一般式[I−c]で表される本発明化合物は、化合物[I−5]とハロゲン化剤、ニトロ化剤、ホルミル化剤又はアシル化剤とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸tert−ブチル、N−フルオロ−N’−(クロロメチル)−トリエチレンジアミンビス(テトラフルオロボレート)、1−フルオロ−2,6−ジクロロピジニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
ホルミル化剤としては、例えばヴィルスマイヤー試薬等が挙げられる。
アシル化剤としては例えば無水トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
ルイス酸触媒としては、例えば塩化アルミニウム、四塩化チタン、鉄又は塩化鉄(III)等を用いることができる。ルイス酸触媒の使用量は化合物[I−5]の化合物1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜2モルである。
ハロゲン化剤、ニトロ化剤、ホルミル化剤又はアシル化剤の使用量は、化合物[I−5]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜2モルである。
溶媒の量は、化合物[I−5]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
反応温度は−60℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−20℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
一般式[I−d]で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
本発明化合物[I−d]は、化合物[I−b]と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、m−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン(OXONE、イー・アイ・デュポン社製、商品名;ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物)、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸 tert−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等が挙げられる。
酸化剤の使用量は、化合物[I−b]1モルに対して1〜6モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜1.2モルである。
本反応で使用できる触媒は、例えばタングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。
触媒の使用量は化合物[I−b]1モルに対して0〜1モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001〜0.1モルである。
反応温度は−60℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜50℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法7>
本発明化合物であり、製造方法1の原料である化合物[I]の中間体化合物[I−1a]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
化合物[I−1a]は、化合物[A−1]とシアノアセチルクロリドとを酸又は塩基存在下、あるいは非存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物[I−1b]は、化合物[A−1]とマロニルクロリドとを、酸又は塩基存在下、あるいは非存在下で反応させることにより製造することができる(ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ(J.Am.Chem.Soc.),第65巻、53号(1943年)に記載。)。なお、[I−1b]と[I−1c]は化学平衡化合物である。
化合物[I−1a]及び化合物[I−1b]を製造するときに使用できる酸は、例えばメタンスルホン酸又はp−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類;塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の無機酸類;酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
使用するシアノアセチルクロリドの使用量は化合物[A−1]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜1.5モルである。
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法2に記載されたものと同様のものが挙げられる。
酸又は塩基の使用量は、化合物[A−1]1モルに対して0〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001〜1モルである。
溶媒の使用量は、化合物[A−1]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜70℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
本発明化合物であり、製造方法1の原料である化合物[I−1]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
化合物[A−1]と化合物[A−1b]とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることにより化合物[A−2]を製造し、さらに、酸化剤と反応させることにより化合物[I−1]を製造することができる。
化合物[A−1]の使用量は化合物[A−1b]1モルに対して1〜2モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1モルである。
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法2に記載された塩基と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は化合物[A−1b]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜2モルである。
酸化剤の使用量は化合物[A−2]1モルに対して0.5〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5〜2モルである。
本反応で使用できる溶媒は、前記製造方法7に記載された溶媒と同様のものが挙げられる。
溶媒の使用量は、いずれも化合物[A−1]又は化合物[A−2]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
いずれの反応においても反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜50℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜10時間である。
本発明化合物であり、製造方法1の原料である化合物[I−1]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することもできる。
化合物[A−1]を常法に従ってアセチル化することにより化合物[A−3]を製造し、化合物[A−3r]と反応させることにより化合物[I−1]を製造することができる(WO2006/021462号公報に記載の方法)。
ここで使用するアセチル化剤とは例えばアセチルクロライド、無水酢酸等を挙げることができる
アセチル化剤の使用量は化合物[A−1]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜1.2モルである。
化合物[A−3r]の使用量は化合物[A−3]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜2モルである。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜10時間である。
製造方法3の原料である化合物[I−3]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
化合物[I−3a]をメチル化することにより化合物[I−3b]とし(工程1)、ジアゾ化、還元を経て化合物[I−3c]を製造することができる(工程2)。この製造方法はWO2006/043635号公報に記載されている。
化合物[I−3d]は前記製造方法7又は製造方法8と同様の方法で製造することができる(工程3)。
また、化合物[I−3e]は前記製造方法1と同様にによって製造することができ(工程4)、化合物[I−3f]は前記製造方法6と同様の方法で製造することができる(工程5)。
ここで使用する無水トリフルオロ酢酸の使用量は、化合物[I−3f]1モルに対して1〜100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜1.2モルである。無水酢酸を使用する場合、化合物[I−3f]1モルに対して1〜100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは反応溶媒と同等量である。
溶媒の使用量は、化合物[I−3f]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは0〜10リットルである。
本工程6で使用できる塩基は、前記製造方法2に記載された塩基と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物[I−3f]1モルに対して3〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは3〜5モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
一般式[I−6a]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
すなわち、一般式[I−6a]で表される本発明化合物は、化合物[I−6]と水素を金属触媒存在下、塩基の存在下または非存在下、溶媒中、反応させることにより製造することができる。
水素の使用量は、化合物[I−6]1モルに対して1〜1.3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜1.1モルである。
金属触媒としては、例えばパラジウム−炭素等のパラジウム系触媒を用いることができ、触媒の使用量は一般式[I−6]の化合物1質量部に対して0.1〜1質量部の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.2〜0.5質量部である。
本工程で使用できる塩基は、前記製造方法2に記載された塩基と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は化合物[I−6]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.1モルである。
溶媒の使用量は、化合物[I−6]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
反応温度は−60℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−20℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常0.5〜240時間である。
一般式[I−7a]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
すなわち、一般式[I−7a]で表される本発明化合物は、化合物[I−7]と塩化銅(II)又は臭化銅(II)の存在下または非存在下、溶媒中、亜硝酸エステル類と反応させることにより製造することができる。
塩化銅(II)又は臭化銅(II)の使用量は、化合物[I−7]1モルに対して0〜20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.0〜5モルである。
亜硝酸エステル類としては例えば亜硝酸tert−ブチル、亜硝酸アミル等が挙げられる。亜硝酸エステル類の使用量は、化合物[I−7]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜2モルである。
溶媒の使用量は、いずれも化合物[1−7]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1〜10リットルである。
いずれの反応においても反応温度は−20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜24時間である。
一般式[I−8a]で表される化合物から一般式[I−8h]で表される本発明化合物は下記に例示する一般的な反応式からなる方法によっても製造することができる。なお、 化合物[I−8]は<製造方法9>、又は<製造方法1>に記載された方法によって製造することができる。
すなわち化合物[I−8a]は化合物[I−8]に還元剤を溶媒存在下、低温で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる還元剤としては水素化ジイソブチルアルミニウム等の有機アルミニウム化合物が挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物[I−8]1モルに対して1〜2モルの範囲であり、好ましくは1〜1.3モルである。
化合物[I−8b]は化合物[I−8]を塩基又は酸を用いて加水分解することにより製造することができる。
塩基の使用量は、化合物[I−8]1モルに対して1〜5モルの範囲であり、好ましくは1〜2モルである。
酸の使用量は、化合物[I−8]1モルに対して1モル〜溶媒量の範囲であり、好ましくは1〜100モルである。
化合物[I−8c]は化合物[I−8a]とジエチルアミノサルファートリフルオリド等のフッ素化剤とを反応させて製造することができる。化合物[I−8g]も化合物[I−8e]とジエチルアミノサルファートリフルオリド等のフッ素化剤を反応させて製造することができる。
フッ素化剤の使用量は、化合物[I−8a]又は化合物[I−8g]1モルに対して1〜2モルの範囲であり、好ましくは1〜1.2モルである。
本反応で使用できる溶媒はジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等である。
化合物[I−8f]は化合物[I−8a]と塩化ヒドロキシルアンモニウムとを反応させることにより製造することができる。
塩化ヒドロキシルアンモニウムの使用量は、化合物[I−8a]1モルに対して1〜5モルの範囲であり、好ましくは1〜2モルである。
一般式[A−1]で表される化合物から一般式[1−9]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
一般式[A−1]で表わされる化合物と一般式[I−9r]で表わされる化合物とを溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
化合物[I−9r]の使用量は化合物[A−1]1モルに対して1〜2モルの範囲であり、好ましくは1〜1.2モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;水;酢酸等のカルボン酸類;又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は−20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常0.5〜24時間である。
一般式[I−d]で表される化合物から一般式[I−1]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
一般式[I−1]は一般式[I−d]と塩化水素(塩酸)、臭化水素溶液、三臭化ホウ素又はアンモニアとを溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
塩化水素、臭化水素溶液または三臭化ホウ素の使用量は、化合物[I−d]1モルに対して1〜1000モルの範囲であり、好ましくは1.0〜100モルである。
反応温度は−68℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常0.5〜24時間である。
一般式[I−10]で表される化合物は、一般式[A−3]で表される化合物から一般式[I−10a]、及び一般式[I−10b]で表される化合物を経由して製造することができる。
マロニルクロリドの使用量は[A−3]1モルに対して1〜3モルであり、好ましくは1.0モルである。
塩基の使用量は、化合物[A−3]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
上記における溶媒の量は、化合物[A−3]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1.0〜10リットルである。
反応温度は−68℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常0.5〜24時間である。
トリメチルシリルジアゾメタンの使用量は[I−10a]1モルに対して1〜3モルであり、好ましくは1.0モルである。
塩基の使用量は、化合物[I−10a]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
上記における溶媒の量は、化合物[I−10a]1モルに対して0.5〜100リットルであり、好ましくは1.0〜10リットルである。
反応温度は−68℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常0.5〜24時間である。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。超高濃度少量散布法における有害生物防除剤中の有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜10質量%であり、また、乳剤及び水和剤とする場合は1〜80質量%、好ましくは10〜50質量%である。
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprol)、クロマフェノイド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin )、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin )、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、メトトリン(methothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、レスメトリン(resmethrin)、カデスリン(Kadethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(tetramethrin)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン、(transfluthrin)、エトフェンプロックス(etofenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap-sodium)、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion )、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、イミシアホス(imicyafos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロピキスル(propoxur)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、チオジカルブ(thiodicarb )、チオファノックス(thiofanox)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズウロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズウロン(diflubenzuron )、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ジエノクロル(dienochlor)、サノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(スピロテトラマト)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、フルリムフェン(フルフェネリム)(flurimfen)、フロニカミド(flonicamid)、メタフルミゾン(metaflumizon)、リナキシピル(rynaxypyr)、レピメクチン(lepmectin)、ピリダリル(pyridalyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、トリアザメート(triazamate)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン(pymetrozine)、ブプロフェジン(buprofezin)、1.3ジクロロプロペン(1.3-D)、イソカルボホス(isocarbophos)、N−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム(NCS)、アゾシクロチン(azocyclotin)、エンドスルファン (endosulfan)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、スピノサド (spinosad)、ナトリウム=メチルジチオカルバマート(Sodium dimethyldithiocarbamate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、メチルイソチオシアネート(MITC)、ロテノ(rotenone)、CL900167、フッ化アルミニウムナトリウム(Sodium aluminium fluoride)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、RU−15525、XDE−175、ZXI−8901。
シラミ目害虫、例えばケモノジラミ科のブタジラミ(Haematopinus suis)等、ヒトジラミ科のヒトジラミ(Pediculus humanus)等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ(Linognathus setosus)等、ケジラミ科のケジラミ等。
本発明の化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することができる。 さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物或いは既存の殺虫剤に抵抗性を示す有害生物に対しても有効である。
また、実施例中で用いたチオ硫酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの水溶液の濃度は、いずれも、1質量%水溶液〜飽和水溶液である。
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−17)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール5.0gをジメチルスルホキシド100mLに溶解し、炭酸カリウム2.3gを加え、室温で5分攪拌した。この溶液に2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート6.4gを加え室温で12時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール5.3gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.53(3H, s), 3.40(2H, q), 4.66(3H, t), 6.22(1H, s), 7.03(1H, brs), 7.16(1H, d), 7.60(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−18)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.2gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.1g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.2gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.46(3H, s), 3.43-3.53(2H, m), 4.67(2H, t), 6.19(1H, s), 7.20(1H, d), 7.22(1H, brs), 8.08(1H, d)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−9)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール1.2gをエタノール50mLに溶解し、濃硫酸0.5g/水2.0mLの水溶液を加え6時間加熱還流した。室温冷却後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.9gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.39(2H, q), 3.83(2H, s), 5.03-5.20(1H, m), 5.47(1H, s), 7.14(1H, d), 7.64(1H, d)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−4−フルオロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−41)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール1.0gをアセトニトリル30mLに溶解し、N−フルオロ−N’−(クロロメチル)−トリエチレンジアミンビス(テトラフルオロボレート)0.8gを加え、室温で24時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−4−フルオロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.3gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 3.62(2H, s), 4.70(2H, t), 7.12(1H, d), 7.59(1H, d)
5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−43)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.9gをアセトニトリル10mLに溶解し、氷冷下N−クロロスクシンイミド0.3gを加えた。氷冷下10分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.9gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.38(2H, q), 3.88(2H, s), 4.70(2H, t), 7.14(1H, d), 7.60(1H, d)
5−アミノ−4−ブロモ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−45)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール2.0gをアセトニトリル50mLに溶解し、氷冷下、N−ブロモスクシンイミド0.8gを加えた。氷冷下10分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アミノ−4−ブロモ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール2.0gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.38(2H, q), 3.92(2H, s), 4.70(2H, t), 7.14(1H, d), 7.60(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)−5−トリフルオロアセチルアミノピラゾールの製造(本発明化合物番号1−29)
4−ブロモ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)−5−トリフルオロアセチルアミノピラゾール1.2gをエタノール200mLに溶解し、10%パラジウム炭素1.2gを加えた。減圧下室温で水素430mLを10日間かけて吹き込み、溶媒を減圧下留去後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン:酢酸=10:40:1)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)−5−トリフルオロアセチルアミノピラゾール1.0gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.40(2H, q), 4.70(2H, t), 6.30(1H, s), 7.19(1H, d), 7.63(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−91)
3−ヒドロキシ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルピラゾール0.7gをジメチルスルホキシド15mLに溶解し、炭酸カリウム0.36g、及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブチルスルホネート0.94gを加え、室温下で5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:10)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.90gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.13 (3H, s), 2.52 (3H, s), 3.37 (2H, q), 4.65 (2H, t), 5.74 (1H, s), 7.12 (1H, d), 7.56 (1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−92)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.3gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.16g(純度75%)をゆっくり加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.30gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.15 (3H, s), 2.46 (3H, s), 3.40-3.59 (2H, q), 4.65 (2H, t), 5.77 (1H, s), 7.17 (1H, d), 8.06 (1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−4,5−ジクロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−111)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−アミノ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.7gをアセトニトリル15mLに溶解し、塩化銅(II)1.04gを加え、氷冷下亜硝酸tert−ブチル(0.24g)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:10)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−4,5−ジクロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールを0.3g得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.55 (3H, s), 3.37 (2H, q), 4.71 (2H, t), 7.15 (1H, d), 7.55 (1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−267)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール2.1gをジクロロメタン60mLに溶解し、ピリジン0.51gを加えた。この溶液に(パーフルオロ−n−プロピル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート3.0gをゆっくり加え、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.10gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.11(3H, s), 2.55(3H, s), 3.41(2H, q), 6.53(1H, s), 7.10(1H, brs), 7.19(1H, d), 7.63(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−268)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)ピラゾール60mgをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸30mg(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)ピラゾール53mgを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.10(3H, s), 2.48(3H, s), 3.41-3.62(2H, m), 6.50(1H, s), 7.22(1H, d), 7.49(1H, brs), 8.09(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−15)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール3.0gをジメチルホルムアミド40mLに溶解し、トリエチルアミン25gを加え、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みながら50℃で3時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加え、クエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール1.71gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 3.37-3.57(2H, m), 3.76(2H, s), 4.65(2H, t), 5.25(1H, s), 7.17(1H, d), 8.12(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−16)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.5gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.22g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.46gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.07(3H, s), 2.45(3H, s), 3.38-3.56(2H, m), 6.03(1H, d), 6.44(1H, s), 7.20(1H, d), 7.77(1H, brs), 8.01(1H, d)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−289)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.9gをアセトニトリル30mLに溶解し、氷冷下N−クロロスクシンイミド0.27gを加えた。氷冷下10分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールを得た。続いて、得られたピラゾール誘導体をテトラヒドロフラン30mLに溶解し、氷冷下亜硝酸t−ブチル0.3mL加えた。室温で12時間攪拌下後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:10)で精製し、4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.75を得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 3.40(2H, q), 6.15(1H, dt), 7.13(1H, d), 7.93(1H, s), 7.94(1H, d)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−290)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.24gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.11g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.21gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 3.39-3.62(2H, m), 6.13(1H, dt), 7.19(1H, d), 7.97(1H, s), 8.41(1H, s)
4,5−ジクロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−291)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.7gをアセトニトリル30mLに溶解し、塩化銅(II)2.9g加え、加熱還流下、亜硝酸tert−ブチル0.36gを加えた。2時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去し、飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:8)で精製し、4,5−ジクロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.59gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.56(3H, s), 3.38(2H, q), 6.11(1H, dt), 7.17(1H, d), 7.59(1H, d)
4,5−ジクロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−292)
4,5−ジクロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.35gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.15g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、4,5−ジクロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.35gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.49(3H, s), 3.41-3.59(2H, m), 6.09(1H, dt), 7.23(1H, d), 8.10(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−249)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシ−5−メチルピラゾール0.6gをテトラヒドロフラン4mLに溶解し、3,3,3−トリフルオロプロパノール0.23g、トリフェニルホスフィン0.75g、及び1,1’−(アゾジカルボニル)ジピペリジン0.71gを加え、室温下で12時間攪拌した。反応終了後、反応液をを減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピラゾール0.61gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.13(3H, s), 2.52(3H, s), 2.53-2.70(2H, m), 3.37(2H, q), 4.41(2H, t), 5.67(1H, s), 7.10(1H, d), 7.57(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−250)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピラゾール0.29gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.17g(純度75%)をゆっくり加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピラゾール0.30gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 2.53-2.70(2H, m), 3.39-3.59(2H, m), 4.41(2H, t), 5.70(1H, s), 7.15(1H, d), 8.06(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾールの製造(本発明化合物番号1−186)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.5gをジメチルホルムアミド5mLに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム55mgをジメチルホルムアミド10mLに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で30分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル0.21gを加え、室温で1時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール10mLに溶解し、35質量%塩酸水溶液10mLを加え加熱還流下1時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾール0.44gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 2.84(3H, d), 3.38(2H, q), 3.64(1H, brd), 5.01-5.25(1H, m), 5.34(1H, s), 7.12(1H, d), 7.60(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾールの製造(本発明化合物番号1−187)
5−メチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.4gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸190mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾール0.4gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 2.84(3H, d), 3.35-3.58(2H, m), 3.64(1H, brd), 5.01-5.22(1H, m), 5.36(1H, s), 7.17(1H, d), 8.10(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルアミノ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−347)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.5gをジメチルホルムアミド5mLに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム40mgをジメチルホルムアミド10mLに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で30分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル0.13gを加え、室温で1時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール10mLに溶解し、35質量%塩酸水溶液10mLを加え加熱還流下1時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルアミノ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.31gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 2.84(3H, d), 3.37(2H, q), 3.63(1H, s), 5.32(1H, s), 6.15-6.30(1H, m), 7.12(1H, d), 7.60(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチルアミノ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−348)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルアミノ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.15gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸73mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチルアミノ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.12gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 2.84(3H, d), 3.37-3.56(2H, m),
3.62(1H, s), 5.34(1H, s), 6.14-6.27(1H, m), 7.17(1H, d), 8.10(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ) − 5−(2−プロピニルアミノ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−161)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール2.0gをジメチルホルムアミド15mLに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム0.23gをジメチルホルムアミド10mLに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で30分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、1−ブロモ−2−プロピン0.72gを加え、室温で1時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール20mLに溶解し、35質量%塩酸水溶液20mLを加え加熱還流下2時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3− (2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ) −5−(2−プロピニルアミノ)ピラゾール1.4gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.28(1H, t), 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 3.84(3H, brs) 4.65(2H, t), 5.30(1H, s), 7.12(1H, d), 7.60(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ) −5−(2−プロピニルアミノ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−162)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ) −5−(2−プロピニルアミノ)ピラゾール0.51gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸240mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ) −5−(2−プロピニルアミノ)ピラゾール0.39gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.29(1H, t), 2.44(3H, s), 3.38-3.57(2H, m), 3.84(3H, brs) 4.65(2H, t), 5.33(1H, s), 7.17(1H, d), 8.09(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−(2−プロピニルアミノ)−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−357)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.7gをジメチルホルムアミド5mLに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム50mgをジメチルホルムアミド10mLに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で30分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、1−ブロモ−2−プロピン0.15gを加え、室温で1時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール20mLに溶解し、35質量%塩酸水溶液20mLを加え加熱還流下2時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−(2−プロピニルアミノ)−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.3gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.30(1H, t), 2.51(3H, s), 3.68(2H, q), 3.87(2H, s), 3.87(1H, s), 5.52(1H, s), 6.13-6.33(1H, m), 7.14(1H, d), 7.61(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−(2−プロピニルアミノ)−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−358)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−(2−プロピニルアミノ)−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.17gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸80mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−(2−プロピニルアミノ)−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.13gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.30(1H, s), 2.45(3H, s), 3.38-3.59(2H, m), 3.87(2H, s), 3.87(1H, s), 6.13-6.27(1H, m), 7.18(1H, d), 8.11(1H, d)
5−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−253)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール1.09gをアセトニトリル30mLに溶解し、塩化銅(II)0.31gを加え、−20℃で亜硝酸tert−ブチル0.4gを滴下し、−20℃で2時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:40)で精製し、5−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.23gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.37(2H, q), 5.02-5.18(1H, m), 6.24(1H, s), 7.15(1H, d), 7.60(1H, d)
5−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−254)
5−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.15gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸90mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、5−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.16gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 3.31-3.59(2H, m), 5.01-5.19(1H, m), 6.27(1H, s), 7.21(1H, d), 8.10(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−370)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール5.0gをジメチルホルムアミド40mLに溶解し、トリエチルアミン27.8gを加え、ヘプタフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みながら60℃で4時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール1.56gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.10(3H, s), 2.54(3H, s), 3.40(2H, q), 6.21(1H, dt), 6.49(1H, s), 7.14(1H, brs), 7.18(1H, d), 7.61(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−371)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.45gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸1.6g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロポキシ)エトキシ}ピラゾール0.41gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.09(3H, s), 2.47(3H, s), 3.40-3.61(2H, m), 6.19(1H, dt), 6.45(1H, s), 7.21(1H, d), 7.55(1H, brs), 8.07(1H, d)
5−アセチルアミノ−3−[2,2−ジフルオロ−2−{2−トリフルオロメトキシ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)}エトキシ] −1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−374)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール0.5gをジメチルスルホキシド10mLに溶解し、炭酸カリウム0.28g、2,2−ジフルオロ−2−{2−トリフルオロメトキシ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)}エチル ノナフルオロブチルスルホネート1.0gを加え、室温下で12時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アセチルアミノ−3−[2,2−ジフルオロ−2−{2−トリフルオロメトキシ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)}エトキシ]−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾール0.67gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.53(3H, s), 3.39(2H, q), 4.60(2H, t), 6.22(1H, s), 7.05(1H, brs), 7.16(1H, d), 7.59(1H, d)
5−アセチルアミノ−3−[2,2−ジフルオロ−2−{2−トリフルオロメトキシ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)}エトキシ]−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−375)
5−アセチルアミノ−3−[2,2−ジフルオロ−2−{2−トリフルオロメトキシ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)}]−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾール0.42gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.15g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、5−アセチルアミノ−3−[2,2−ジフルオロ−2−{2−トリフルオロメトキシ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)}エトキシ]−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}ピラゾール0.43gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.46(3H, s), 3.41-3.60(2H, m), 4.61(2H, t), 6.19(1H, s), 7.20(1H, d), 7.30(1H, brs), 8.07(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−177)
WO2006/043635号公報に記載された2−フルオロ−4−メチル−5−メルカプトアニリン9.2gを水70mLに溶解し、氷冷下炭酸カリウム9.7g及びヨードメタン8.3gを添加し、2時間室温で撹拌した。生じた結晶をろ過し、水で洗浄し、2−フルオロ−4−メチル−5−メチルチオアニリン10.0gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.53(3H, s), 3.62(2H, t), 4.66(2H, t), 6.21(1H, s), 7.07(1H, brs), 7.15(1H, d), 7.60(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−178)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.6gをクロロホルム20mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.3g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、標記化合物0.6gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.05(3H, d), 2.43(3H, s), 3.41-3.51(2H, m), 4.65(2H, t), 6.14(1H, s), 7.18(1H, d), 7.68(1H, brs), 8.01(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1367)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール1.0gをジメチルホルムアミド50mLに溶解し、炭酸カリウム0.04gを加え90℃で攪拌した。また、カドミニウム粉末1.5gをアセトニトリル50mLに加え、加熱還流下テトラフルオロ−1,2−ジヨードエタン4.9gを滴下し、テトラフルオロエチレンを発生させ、90℃で1時間吹き込んだ。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ピラゾール0.4gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.06(3H, s), 2.52(1H, s), 3.40(2H, q), 5.85-6.12(1H, m), 6.45(1H, s), 7.15(1H, d), 7.45(1H, s), 7.60(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1368)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ピラゾール0.4gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.2g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ピラゾール0.3gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.07(3H, s), 2.45(3H, s), 3.37-3.59(2H, m), 5.99(1H, t), 6.44(1H, s), 7.20(1H, d), 7.76(1H, brs), 8.04(1H, d)
5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−263)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール2.9gをアセトニトリル30mLに溶解し、氷冷下、N−クロロスクシンイミド0.9gを加えた。氷冷下30分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール3.12gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.53(3H, s), 3.39 (2H, q), 3.95(2H, brs), 5.22(1H, dq), 7.15(1H, d), 7.62(1H, d)
5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−264)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−アミノピラゾール0.3gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸140mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.24gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 3.39-3.61(2H, m), 3.96(2H, brs), 5.20(1H, dq), 7.21(1H, d), 8.13(1H, d)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾールの製造(本発明化合物番号1−261)
5−アミノ−4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ピラゾール0.8gを無水酢酸20mLに溶解した。加熱還流下3時間攪拌した後、無水酢酸を減圧下留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン20mLに溶解し、氷冷下25質量%アンモニア水を20mL加えた。氷冷下1時間攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をジメチルホルムアミド5mLに溶解し、水素化ナトリウム50mgをジメチルホルムアミド10mLに懸濁させた溶液に氷冷下滴下した。滴下終了後、室温で30分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル0.18gを加え、室温で1時間撹拌した。水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール10mLに溶解し、35質量%塩酸水溶液10mLを加え加熱還流下1時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾール0.34gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.53(3H, s), 2.91(3H, d), 3.38(2H, q), 3.51(1H, brs), 5.22(1H, dq), 7.14(1H, d), 7.59(1H, d)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾールの製造(本発明化合物番号1−262)
4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾール0.24gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸120mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、4−クロロ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−5−メチルアミノピラゾール0.24gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.46(3H, s), 2.90(3H, s), 3.39-3.60(2H, m), 5.20(1H, dq), 7.19(1H, d), 8.10(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルオキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−77)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール0.5gをジメチルスルホキシド10mLに溶解し、炭酸カリウム0.23gを加え、室温で5分攪拌した。この溶液に2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート0.79gを加え室温で12時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.55gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.09(3H, s), 2.53(3H, s), 3.40(2H, q), 4.72(2H, t), 6.22(1H, s), 7.03(1H, brs), 7.16(1H, d), 7.60(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルオキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−78)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.2gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸77mg(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.19gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.46(3H, s), 3.41-3.54(2H, m), 4.72(2H, t), 6.19(1H, s), 7.20(1H, d), 7.24(1H, brs), 8.08(1H, d)
エチル 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボキシレートの製造(本発明化合物番号1−143)
エチル 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール−5−カルボキシレート1.0gをジメチルスルホキシド20mLに溶解し、炭酸カリウム0.47gを加え、室温で5分攪拌した。この溶液に2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート1.14gを加え室温で12時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、エチル 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボキシレート1.1gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.25(3H, t), 2.53(3H, s), 3.37(2H, q), 4.24(2H, q), 4.70(2H, t), 6.51(1H, s), 7.09(1H, d), 7.60(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボン酸の製造(本発明化合物番号1−145)
エチル 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボキシレート0.95gをエタノール20mLに溶解した。この溶液に、水酸化カリウム0.42gを水10mLに溶かした溶液を加え、室温で30分攪拌した。濃塩酸を加えpH2とした後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボン酸0.90gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.36(2H, q), 4.70(2H, t), 6.58(1H, s), 7.08(1H, d), 7.59(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボキシアミドの製造(本発明化合物番号1−139)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボン酸0.84gをジクロロメタン10mLに溶解し、二塩化オキサリル0.2mL、及び触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを加え室温で1時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去した後、テトラヒドロフラン10mLに溶解し、25質量%アンモニア水30mLとテトラヒドロフラン40mLの混合溶液に−30℃で滴下した。その後ゆっくり室温まで昇温させながら12時間攪拌した。その後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボキシアミド0.80gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 4.71(2H, t), 5.57(1H, br), 5.80(1H, br), 6.25(1H, s), 7.07(1H, d), 7.63(1H, d)
5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−133)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボキシアミド0.80gをテトラヒドロフラン20mLに溶解し、トリエチルアミン0.42gを加え、氷冷下トリフルオロ酢酸無水物0.52gをゆっくり滴下した。室温で2時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.60gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.56(3H, s), 3.40(2H, q), 4.74(2H, t), 6.52(1H, s), 7.21(1H, d), 7.65(1H, d)
5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−134)
5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.40gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸200mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.40gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.49(3H, s), 3.43-3.58(2H, m), 4.74(2H, t), 6.56(1H, s), 7.27(1H, d), 8.16(1H, d)
[実施例50]
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ヒドロキシメチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−201)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール−5−カルボン酸3.97gをジクロロメタン60mLに溶解し、二塩化オキサリル0.93mL、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを加え室温で1時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去した後、テトラヒドロフラン50mLに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム1.56gを加え−20℃まで冷却した。水20mLをゆっくり滴下し、その後、ゆっくり室温まで昇温させながら12時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ヒドロキシメチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール3.01gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.39(2H, q), 4.49(2H, d), 4.67(2H, t), 6.00(1H, s), 7.12(1H, d), 7.63(1H, d)
[実施例51]
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ホルミル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−199)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−ヒドロキシメチル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール1.5gをクロロホルム30mL、及びメタノール10mLに溶解し、二酸化マンガン3.0gを加え室温で12時間攪拌した。その後反応液を濾過し、濾液を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ホルミル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール1.02gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.55(3H, s), 3.38(2H, q), 4.73(2H, t), 6.56(1H, s), 7.14(1H, d), 7.63(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−(ヒドロキシイミノ)メチレン−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−205)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−ホルミル−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.3gをメタノール10mLに溶解し、酢酸ナトリウム79mg、及び塩化ヒドロキシルアンモニウム67mgを加え、加熱還流下2時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−(ヒドロキシイミノ)メチレン−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.31gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: (majar) 2.54(3H, s), 3.38(2H, q), 4.69(2H, t), 6.25(1H, s), 7.13(1H, d), 7.58(1H, s), 7.58(1H, d), 7.80(1H, s)
5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−668)
エチル 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール−5−カルボキシレート1.1gをトルエン30mLに溶解し、−78℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1.0mol/L)2.6mLをゆっくり滴下した。3時間攪拌後、塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグメシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、5−ホルミル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール(1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.56(3H, s), 3.39(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.85(1H, s), 7.17(1H, d), 7.66(1H, d), 9.72(1H, d))0.95gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.57(3H, s), 3.40(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.79(1H, s), 7.23(1H, d), 7.68(1H, d)
5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−669)
5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.19gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸88mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、5−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.16gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 3.43-3.57(2H, m), 6.04(1H, dt), 6.83(1H, s), 7.28(1H, d), 8.20(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−フルオロメチル−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1579)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ヒドロキシメチル−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.22gをジクロロメタン10mLに溶解し、氷冷下ジエチルアミノサルファートリフルオリド85mgを滴下し、氷冷下3時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−フルオロメチル−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.17gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.38(2H, q), 5.20(2H, d), 6.05(1H, dt), 6.39(1H, s), 7.16(1H, d), 7.63(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−フルオロメチル−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1580)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−フルオロメチル−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.17gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸78mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−フルオロメチル−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.12gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 5.24(2H, d), 6.04(1H, dt), 6.40(1H, s), 7.21(1H, d), 8.13(1H, d)
5−ジフルオロメチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1531)
5−ホルミル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.50gをジクロロメタン15mLに溶解し、氷冷下ジエチルアミノサルファートリフルオリド0.65gを滴下し、室温で12時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、5−ジフルオロメチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.50gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.55(3H, s), 3.38(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.52(1H, s), 6.56(1H, t), 7.16(1H, d), 7.63(1H, d)
5−ジフルオロメチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1532)
5−ジフルオロメチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.35gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸150mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、5−ジフルオロメチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.35gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.38-3.59(2H, m), 6.04(1H, dt), 6.54(1H, s), 6.62(1H, t), 7.21(1H, d), 8.14(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メトキシ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−794)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシ−5−メトキシピラゾール1.5gをN,N−ジメチルホルムアミド30mLに溶解し、トリエチルアミン40gを加え、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みがら50℃で3時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加え、クエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メトキシ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール1.1gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.36(2H, q), 3.92(3H, s), 5.52(1H, s), 6.07(1H, dt), 7.09(1H, d), 7.59(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メトキシ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−795)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メトキシ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.2gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸92mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メトキシ−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.20gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 3.35-3.59(2H, m), 3.93(3H, s), 5.54(1H, s), 6.05(1H, dt), 7.14(1H, d), 8.08(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ホルミルアミノ−3−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1593)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ)ピラゾール1.18gをギ酸15mLに溶解し、氷冷下無水酢酸を8mL加え室温で12時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ホルミルアミノ−3−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ)ピラゾール0.92gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.40(2H, q), 4.73(2H, t), 6.30(1H, s), 7.05(1H, brs), 7.17(1H, d), 8,43(1H, s)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−ホルミルアミノ−3−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1594)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ホルミルアミノ−3−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ)ピラゾール0.7gをクロロホルム20mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸360mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−ホルミルアミノ−3−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ)ピラゾール0.72gを得た。
1H-NMR (d-DMSO/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 4.04-4.24(2H, m), 4.95(2H, t), 6.24(1H, s), 7.58(1H, d), 7.89(1H, d), 8,15(1H, s), 10.56(1H, s)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−{(4−トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1599)
3−ヒドロキシ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルピラゾール0.7gをジメチルスルホキシド15mLに溶解し、炭酸カリウム0.36g、(4−トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド0.57gを加え、室温下で12時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:10)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−{(4−トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ}ピラゾール0.80gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.18(3H, s), 2.52(3H, s), 3.72(2H, q), 5.22(2H, s), 5.70(1H, s), 7.10(1H, d), 7.21(2H, d), 7.57(2H, d), 7.58(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチル−3−{(4−トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1600)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチル−3−{(4−トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ}ピラゾール0.5gをクロロホルム20mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸240mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチル−3−{(4−トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ}ピラゾール0.50gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 3.50(2H, m), 5.25(2H, s), 5.72(1H, s), 7.16(1H, s), 7.26(2H, d), 7.49(2H, d), 8.10(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{4−(トリフルオロメチル)フェノキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1586)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール0.5gをジクロロメタン20mLに溶解し、4−トリフルオロメチルベンゼンボロン酸0.44g、トリエチルアミン0.47g、ピリジン0.37g、酢酸銅(II)0.43g、及び粉末のモレキュラーシーブス4Aを0.5g加え、室温で12時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加えクエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸80mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{4−(トリフルオロメチル)フェノキシ}ピラゾール0.15gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.43(3H, s), 3.47(2H, m), 6.13(1H, d), 7.17(1H, d), 7.29(2H, d), 7.62(2H, d), 7.94(1H, d), 8.43(1H, d)
4−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1587)
エチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール−4−カルボキシレート1.20gをN,N−ジメチルホルムアミド40mLに溶解し、トリエチルアミン25gを加え、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みながら50℃で3時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加えクエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、エチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール−4−カルボキシレート(1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.36(3H, t), 2.51(3H, s), 3.41(2H, q), 4.34(2H, q), 6.21(1H, dt), 7.16(1H, d), 7.97(1H, d), 8.38(1H, d))0.73gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.53(3H, s), 3.41(2H, q), 6.15(1H, dt), 7.19(1H, d), 7.96(1H, d), 8.30(1H, d)
4−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1588)
4−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.2gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸93mg(純度75%)を加えた。氷冷下1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、4−シアノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−{1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ}ピラゾール0.19gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 3.38-3.63(2H, m), 6.13(1H, dt), 7.25(1H, d), 8.34(1H, s), 8.44(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−488)
トリフルオロ酢酸35mLとトリフルオロ酢酸無水物103mLの混合溶液に、−10℃で31質量%過酸化水素水6.9gを加え、−10℃で10分攪拌した。その後、−10℃でヨウ化ウンデカフルオロペンタン25gを滴下し、室温までゆっくり昇温させながら12時間攪拌した。溶媒を室温で減圧下留去し、得られた固体をベンゼン70mL、及びトリフルオロ酢酸70mLに溶解し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸9.4gを滴下し、室温で12時間攪拌した。次いで、溶媒を室温で減圧下留去し、粗製の(ペルフルオロペンチル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナートを得た。
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール2.0gをジクロロメタン30mLに溶解し、ピリジン2.18gを加え、室温で先に調製した粗製の(ペルフルオロペンチル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナートを5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾールが消失するまで加えた(消失の確認は、薄層クロマトグラフィーにより行った。)。次いで、溶媒を減圧下留去し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.64gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.11(3H, s), 2.55(3H, s), 3.41(2H, q), 6.53(1H, s), 7.09(1H, brs), 7.18(1H, d), 7.63(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−489)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.12gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸44mg(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.095gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.10(3H, s), 2.48(3H, s), 3.42-3.60(2H, m), 6.52(1H, s), 7.23(1H, d), 8.11(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルアミノ−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−524)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.45gをN,N−ジメチルホルムアミド5mLに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム40mgをN,N−ジメチルホルムアミド10mLに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で30分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル0.15gを加え、室温で1時間撹拌した。その後、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール10mLに溶解し、35質量%塩酸水溶液10mLを加え加熱還流下1時間撹拌した。次いで、反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルアミノ−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.39gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 2.85(3H, d), 3.39(2H, q), 3.64(1H, brs), 5.36(1H, s), 7.12(1H, d), 7.61(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチルアミノ−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−525)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−メチルアミノ−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.25gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸95mg(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−5−メチルアミノ−3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチルオキシ)ピラゾール0.23gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 2.85(3H, s), 3.36-3.62(2H, m), 3.66(1H, brs), 5.37(1H, s), 7.18(1H, d), 8.11(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ヒドロキシ−3−メトキシピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1615)
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルヒドラジン1.5gをテトラヒドロフラン70mLに溶解し、氷冷下マロニルクロリド0.83gを加えた。加熱還流下5時間攪拌し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にジクロロメタン20mL、及びメタノール2mLを加え、氷冷下トリメチルシリルジアゾメタンのジエチルエーテル溶液(2.0mol/L)0.7mLを加え、室温で5時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ヒドロキシ−3−メトキシピラゾール0.14gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.35(2H, q), 3.45(2H, s), 3.92(3H, s), 7.08(1H, d), 7.64(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−メトキシ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1469)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−5−ヒドロキシ−3−メトキシピラゾール0.14gをジメチルスルホキシド100mLに溶解し、炭酸カリウム63mgを加え、室温で5分攪拌した。この溶液に2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート0.20gを加え室温で12時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−メトキシ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.16gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 3.36(2H, q), 3.91(3H, s), 4.44(2H, t), 5.26(1H, s), 7.08(1H, d), 7.60(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−メトキシ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造(本発明化合物番号1−1470)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−メトキシ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.16gをクロロホルム10mLに溶解し、氷冷下m−クロロ過安息香酸0.079g(純度75%)を加えた。氷冷下30分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−3−メトキシ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール0.13gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.43(3H, s), 3.39-3.54(2H, m), 3.91(3H, s), 4.46(2H, t), 5.27(1H, s), 7.12(1H, d), 8.09(1H, d)
前記実施例に準じて製造した本発明化合物[I]の1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm))値を、前記実施例を含め以下に示す。
<中間体製造例1>
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾールの製造(本発明化合物番号2−1)
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルヒドラジン12gをテトラヒドロフラン200mLに溶解し水を100mL加えた。この溶液に炭酸カリウム16g、さらに3−ブロモプロピオニルクロリド8.1gを加え、室温で5時間攪拌した。6N塩酸にて水層を約pH2付近まで中和した。次いで、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して固体を得、ヘキサンにて洗浄した。次に、この固体をトルエン200mLに溶解し、水100mLを加えた。その後、過マンガン酸カリウム3.7gと触媒量のテトラn−ブチルアンモニウムブロミドを加え室温で10分攪拌した。その後、不溶性の固体を濾過後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し固体をヘキサンにて洗浄し淡黄色結晶(融点166−168℃)8.7gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.46(3H, s), 3.69(2H, q), 5.89(1H, d), 7.08(1H, d), 7.72(1H, d), 7.77(1H, d), 11.88(1H, brs)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾールの製造(本発明化合物番号2−2)
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルヒドラジン27.5gをテトラヒドロフラン300mLに溶解し、この溶液にシアノアセチルクロリド14gを加え、室温で5分攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、残渣を1−プロパノール300mLに溶解させ、メタンスルホン酸10.6gを加え3時間加熱還流した。室温冷却後、溶媒を減圧下留去し、反応溶液を炭酸水素ナトリウムでpH=7に中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン:酢酸=50:50:1)で精製し、茶色結晶(融点110〜113℃)の5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール20.2gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.49(3H, s), 3.49(2H, q), 5.04(1H, s), 7.10(1H, d), 7.57(1H, d)
5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾールの製造(本発明化合物番号2−4)
5−アミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール10.6gをトルエン200mLに溶解し、この溶液に20.0gの塩化アセチルを加え12時間加熱還流した。室温冷却後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、3−アセトキシ−5−(N,N−ジアセチルアミノ)−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾール9.4gを得た。続いて、得られた3−アセトキシ−5−(N,N−ジアセチルアミノ)−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾール9.4gをエタノール100mLに溶解し、25質量%アンモニア水10mLを加え室温で30分攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、白色結晶(融点223〜225℃)の5−アセチルアミノ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール7.0gを得た。
1H-NMR (d6-DMSO / TMS δ(ppm)値) δ: 2.01(3H, s), 2.50(3H, s), 3.49(2H, q), 5.91(1H, s), 7.10(1H, d), 7.60(1H, d), 9.33(1H, brs)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシ−5−メチルピラゾールの製造(本発明化合物番号2−11)
1−(5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−2−フルオロ−4−メチルフェニル)ヒドラジン4.6gをジエチルエーテル100mLに溶解し、氷冷下で無水酢酸1.85gを滴下し、室温で1時間攪拌した。生じた結晶をろ過し、ヘキサン:ジイソプロピルエーテル3:1(質量比)の溶液で洗浄し、無色結晶のN’−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}アセトヒドラジドを4.41g得た。続いて、このヒドラジド4.4gにアセト酢酸エチル1.93gと三臭化リン4.02gを加え、50℃で2時間攪拌した。続いて、氷冷下で10分攪拌した後、氷を入れた後、1N水酸化ナトリウム水溶液でpH5とした。次いで、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、無色固体の1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシ−5−メチルピラゾールを2.03g得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.14 (3H, s), 2.50 (3H, s), 3.55 (2H, q), 5.55 (1H, s), 7.09 (1H, d), 7.58 (1H, d)
エチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール−5−カルボキシレートの製造(本発明化合物番号2−12)
エタノール20mLに、20質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を14g加え、加熱還流下2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルヒドラジン10gを迅速に加えた。30秒攪拌した後、マレイン酸ジエチル7.8gを滴下し、加熱還流下10分攪拌した。反応溶液を50℃以下まで冷却し、酢酸4.5gを加えた。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をトルエン80mLに溶解し、臭化テトラn−ブチルアンモニウム0.68gを加え、氷冷下、過マンガン酸カリウムの10質量%水溶液3.5gを徐々に加えた。反応終了後、酢酸エチルとクエン酸の飽和水溶液とを20mL加え、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製し、エチル 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール−5−カルボキシレート3.80gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.26(3H, t), 2.52(3H, s), 3.53(2H, q), 4.66(2H, q), 4.25(2H, q), 6.31(1H, s), 7.07(1H, d), 7.62(1H, d)
1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシ−5−メトキシピラゾールの製造(本発明化合物番号2−16) N’−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}アセトヒドラジド2.0gをテトラヒドロフラン100mLに溶解し、氷冷下マロニルクロリド0.95gを加え、氷冷下1時間攪拌後、加熱還流下5時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた結晶をイソプロピルエーテルで洗浄し、1−アセチル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾリジン−3,5−ジオン1.74gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 2.53(3H, s), 3.32(2H, q), 3.88(3H, s), 4.88(1H, s), 7.03(1H, d), 7.51(1H, d)
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.46(2H, q), 3.91(3H, s), 5.15(1H, s), 7.07(1H, d), 7.53(1H, d)
エチル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}−3−ヒドロキシピラゾール−4−カルボキシレートの製造(本発明化合物番号2−17)
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルヒドラジン5.0gをエタノール50mLに溶解し、2−シアノ−3,3−ジエトキシアクリル酸エチル5.0gを加え、加熱還流下6時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、エチル−5−アミノ−3−エトキシ−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル}ピラゾール−4−カルボキシレート1.48gを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.37(3H, t), 1.44(3H, t), 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 4.31(2H, q), 5.29(2H, brs), 7.14(1H, d), 7.64(1H, d)
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.35(3H, t), 1.50(3H, t), 2.49(3H, s), 3.40(2H, q), 4.31(2H, q), 4.44(2H, q), 7.11(1H, d), 8.03(1H, d), 8.29(1H, s)
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.39(3H, t), 2.49(3H, s), 3.43(2H, q), 4.38(2H, q), 7.11(1H, d), 8.08(1H, d), 8.21(1H, d)。
化合物番号2-3 (CDCl3), 2.50(3H, s), 3.57(3H, t), 3.83(1H, brs), 4.50(1H, s), 7.09(1H, d), 7.62(1H, d)、
化合物番号2-5 (d6-DMSO), 2.00(3H, s), 2.52(3H, s), 3.47(2H, t), 5.90(1H, s), 7.11(1H, d), 7.61(1H, d), 9.29(1H, brs), 9.95(1H, brs) 、
化合物番号2-6 (d6-DMSO), 2.50(3H, s), 3.58(2H, q), 4.07(2H, s), 5.93(1H, s), 7.15(1H, d), 7.59(1H, d), 9.98(1H, brs) 、
化合物番号2-7 (CDCl3),1.11(3H, t), 2.26(2H, q), 2.50(3H, s), 3.48(2H, q), 5.96(1H, s), 7.10(1H, d), 7.61(1H, d), 8.64(1H, brs) 、
化合物番号2-8 (d6-DMSO), 2.50(3H, s), 3.50(2H, q), 5.67(1H, q), 5.99(1H, s), 6.33(2H, t), 7.11(1H, d), 7.60(1H, d), 9.66(1h, brs), 9.93(1H, brs) 、
化合物番号2-9 (CDCl3), 2.52(3H, s), 3.40(3H, s), 3.58(2H, q), 3.97(2H, s), 6.14(1H, s), 7.15(1H, d), 7.61(1H, d), 8.43(1H, brs) 、
化合物番号2-10 (d6-DMSO), 0.74(2H, d), 0.88(2H, s), 1.70(1H, s), 2.50(3H, s), 3.51(2H, q), 5.88(1H, s), 7.12(1H, d), 7.59(1H, d), 9.60(1H, brs) 、
化合物番号2-13 (CDCl3), 2.50(3H, s), 3.43(2H, q), 4.53(1H, brs), 7.07(1H, d), 7.80(1H, s), 7.94(1H, d) 、
化合物番号2-14 (CDCl3), 2.50(3H, s), 3.52(2H, q), 4.18(2H, brs), 7.11(1H, d), 7.61(1H, d) 、
化合物番号2-15 (CDCl3), 2.47(3H, s), 3.51(2H, q), 7.09(1H, d), 7.81(1H, s), 7.89(1H, s), 11.10(1H, brs)。
化合物番号1−11の化合物 30部
シクロヘキサノン 20部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 35部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号1−11の化合物に代えて、表1〜表38に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
化合物番号1−78の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号1−78の化合物に代えて、表1〜表38に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
化合物番号1−106の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号1−106の化合物に代えて、表1〜表38に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
化合物番号1−110の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号1−110の化合物に代えて、表1〜表38に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬剤液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は25℃の恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、計算式2により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
1−6、1−9、1−10、1−11、1−13、1−14、1−15、1−16、1−17、1−18、1−22、1−25、1−26、1−27、1−29、1−30、1−31、1−33、1−34、1−35、1−37、1−38、1−48、1−53、1−58、1−60、1−62、1−89、1−90、1−91、1−92、1−93、1−97、1−99、1−100、1−101、1−102、1−105、1−106、1−108、1−113、1−115、1−116、1−118、1−123、1−125、1−127、1−129、1−130、1−133、1−137、1−157、1−159、1−161、1−162、1−171、1−177、1−186、1−187、1−192、1−195、1−196、1−197、1−207、1−208、1−223、1−235、1−237、1−247、1−248、1−250、1−252、1−253、1−254、1−269、1−270、1−273、1−274、1−275、1−276、1−277、1−278、1−280、1−281、1−282、1−284、1−287、1−288、1−300、1−301、1−302、1−308、1−312、1−317、1−318、1−321、1−322、1−323、1−324、1−325、1−326、1−332、1−345、1−346、1−347、1−353、1−357、1−364、1−376、1−377、1−392、1−393、1−395、1−397、1−401、1−410、1−414、1−458、1−460、1−550、1−578、1−579、1−668、1−670、1−696、1−794、1−795、1−873、1−1151、1−1194、1−1282、1−1365、1−1366、1−1368、1−1369、1−1370、1−1371、1−1372、1−1382、1−1392、1−1400、1−1402、1−1403、1−1417、1−1419、1−1421、1−1422、1−1423、1−1425、1−1432、1−1439、1−1513、1−1514、1−1519、1−1520、1−1523、1−1529、1−1531、1−1535、1−1541、1−1553、1−1577、1−1578、1−1579、1−1580、1−1582、1−1593、1−1594
一方、特開2000−198768号公報明細書に例示された化合物番号V−613及びV−660の化合物によるこの試験における死虫率は、いずれも0%であった。また、WO2007/081019号明細書に例示された化合物番号1−80の化合物による死虫率は33%であった。
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として100ppmの濃度に水で希釈した。その薬剤液を、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗の株元に5mL潅注した。処理後のキュウリ苗は25℃の恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、計算式2により死虫率を求めた。試験は1連制でおこなった。
1−18、1−30、1−36、1−1369、1−1371
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、容量60mLのプラスティックカップに入れた。その中にコナガ2齢幼虫10頭を放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し、計算式2により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、1−16、1−17、1−18、1−22、1−27、1−29、1−31、1−32、1−35、1−36、1−37、1−38、1−41、1−42、1−43、1−44、1−47、1−48、1−49、1−53、1−54、1−55、1−57、1−58、1−61、1−62、1−75、1−76、1−77、1−78、1−83、1−85、1−86、1−89、1−91、1−99、1−100、1−101、1−102、1−105、1−107、1−108、1−109、1−110、1−115、1−116、1−117、1−118、1−119、1−120、1−121、1−123、1−125、1−127、1−128、1−129、1−130、1−133、1−135、1−136、1−137、1−142、1−146、1−147、1−157、1−158、1−159、1−160、1−161、1−162、1−163、1−164、1−167、1−170、1−173、1−174、1−175、1−176、1−177、1−178、1−179、1−181、1−182、1−184、1−186、1−187、1−189、1−190、1−191、1−192、1−194、1−196、1−197、1−198、1−199、1−200、1−202、1−205、1−207、1−208、1−214、1−215、1−237、1−245、1−252、1−261、1−262、1−263、1−264、1−268、1−271、1−272、1−273、1−275、1−276、1−277、1−278、1−280、1−281、1−282、1−283、1−284、1−285、1−287、1−288、1−291、1−292、1−293、1−301、1−302、1−304、1−306、1−308、1−310、1−311、1−312、1−313、1−314、1−316、1−317、1−318、1−321、1−322、1−323、1−324、1−325、1−326、1−331、1−333、1−334、1−337、1−338、1−339、1−340、1−341、1−344、1−345、1−346、1−347、1−348、1−349、1−350、1−351、1−352、1−353、1−354、1−355、1−356、1−357、1−358、1−359、1−360、1−361、1−362、1−363、1−364、1−365、1−366、1−368、1−369、1−370、1−371、1−372、1−373、1−374、1−375、1−376、1−377、1−389、1−395、1−401、1−410、1−413、1−414、1−415、1−443、1−447、1−458、1−459、1−460、1−461、1−485、1−486、1−487、1−488、1−489、1−490、1−491、1−524、1−525、1−526、1−527、1−546、1−550、1−578、1−579、1−590、1−591、1−668、1−670、1−671、1−707、1−794、1−795、1−873、1−879、1−888、1−889、1−890、1−891、1−892、1−893、1−1063、1−1104、1−1107、1−1193、1−1195、1−1197、1−1253、1−1255、1−1256、1−1257、1−1258、1−1259、1−1282、1−1283、1−1361、1−1365、1−1366、1−1368、1−1369、1−1370、1−1371、1−1374、1−1382、1−1400、1−1402、1−1403、1−1404、1−1415、1−1418、1−1419、1−1421、1−1422、1−1426、1−1427、1−1428、1−1429、1−1430、1−1431、1−1432、1−1433、1−1434、1−1449、1−1450、1−1453、1−1455、1−1476、1−1507、1−1512、1−1513、1−1514、1−1515、1−1516、1−1519、1−1521、1−1522、1−1523、1−1525、1−1526、1−1527、1−1528、1−1531、1−1533、1−1543、1−1544、1−1547、1−1548、1−1549、1−1550、1−1552、1−1579、1−1581、1−1582、1−1593、1−1594、1−1599、1−1600、1−1607、1−1608
一方、特開2000−198768号公報の明細書に例示された化合物番号V−660、V−718、及びWO2007−081019号の明細書に例示された化合物番号1−80の化合物によるこの試験における死虫率は、いずれも0%であった。
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、容量60mLのプラスティックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫5頭を放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し、計算式2により死虫率を求めた。試験は2連制で行った。
1−6、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、1−16、1−17、1−18、1−27、1−30、1−32、1−37、1−38、1−42、1−48、1−53、1−54、1−57、1−58、1−62、1−74、1−75、1−76、1−77、1−78、1−79、1−83、1−85、1−86、1−99、1−100、1−101、1−102、1−105、1−106、1−107、1−108、1−115、1−116、1−117、1−118、1−120、1−121、1−125、1−129、1−130、1−159、1−160、1−161、1−162、1−163、1−170、1−173、1−177、1−178、1−187、1−189、1−191、1−192、1−206、1−207、1−208、1−214、1−247、1−248、1−268、1−269、1−270、1−276、1−278、1−280、1−281、1−282、1−283、1−284、1−287、1−288、1−301、1−302、1−304、1−306、1−308、1−310、1−312、1−313、1−314、1−316、1−317、1−318、1−321、1−322、1−323、1−324、1−325、1−326、1−331、1−332、1−333、1−334、1−336、1−338、1−344、1−345、1−346、1−347、1−348、1−349、1−350、1−351、1−352、1−353、1−354、1−355、1−356、1−357、1−358、1−359、1−360、1−361、1−362、1−364、1−365、1−366、1−368、1−369、1−370、1−371、1−372、1−373、1−374、1−375、1−376、1−377、1−386、1−387、1−388、1−389、1−391、1−400、1−401、1−411、1−413、1−443、1−447、1−458、1−459、1−460、1−461、1−486、1−487、1−488、1−489、1−490、1−491、1−495、1−524、1−525、1−526、1−527、1−546、1−550、1−578、1−579、1−590、1−591、1−702、1−703、1−707、1−795、1−889、1−891、1−892、1−893、1−1193、1−1250、1−1251、1−1252、1−1253、1−1255、1−1256、1−1257、1−1259、1−1282、1−1283、1−1366、1−1368、1−1370、1−1372、1−1403、1−1417、1−1425、1−1426、1−1428、1−1430、1−1432、1−1449、1−1450、1−1507、1−1513、1−1514、1−1515、1−1516、1−1521、1−1522、1−1523、1−1525、1−1526、1−1527、1−1528、1−1552、1−1582、1−1593、1−1594、1−1599、1−1600、1−1607、1−1608
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。これにトビイロウンカ3齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、計算式2により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
1−1、1−3、1−4、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、1−17、1−18、1−20、1−22、1−24、1−25、1−26、1−27、1−29、1−30、1−31、1−32、1−35、1−36、1−37、1−38、1−39、1−40、1−41、1−42、1−43、1−44、1−48、1−51、1−52、1−53、1−54、1−57、1−58、1−60、1−63、1−64、1−65、1−66、1−69、1−70、1−73、1−74、1−75、1−76、1−77、1−78、1−80、1−81、1−82、1−89、1−90、1−91、1−92、1−93、1−94、1−95、1−97、1−99、1−100、1−101、1−102、1−103、1−104、1−105、1−106、1−107、1−108、1−111、1−112、1−113、1−114、1−115、1−117、1−118、1−121、1−122、1−123、1−127、1−128、1−129、1−130、1−131、1−133、1−134、1−136、1−137、1−145、1−155、1−157、1−159、1−160、1−161、1−171、1−173、1−178、1−182、1−183、1−185、1−186、1−187、1−190、1−192、1−194、1−195、1−196、1−197、1−198、1−201、1−205、1−207、1−208、1−214、1−215、1−218、1−219、1−221、1−223、1−227、1−235、1−237、1−239、1−240、1−241、1−243、1−244、1−245、1−246、1−247、1−248、1−249、1−250、1−252、1−253、1−254、1−257、1−258、1−259、1−260、1−261、1−262、1−263、1−264、1−265、1−266、1−269、1−270、1−273、1−274、1−275、1−276、1−277、1−278、1−281、1−282、1−285、1−287、1−288、1−289、1−290、1−291、1−292、1−297、1−298、1−299、1−301、1−311、1−312、1−317、1−318、1−321、1−322、1−323、1−324、1−325、1−326、1−327、1−331、1−332、1−333、1−334、1−339、1−340、1−341、1−344、1−345、1−346、1−347、1−349、1−351、1−353、1−357、1−359、1−364、1−365、1−383、1−384、1−385、1−392、1−393、1−394、1−395、1−397、1−401、1−410、1−411、1−413、1−414、1−415、1−447、1−458、1−460、1−486、1−524、1−525、1−526、1−546、1−550、1−578、1−579、1−590、1−668、1−669、1−670、1−671、1−696、1−697、1−794、1−795、1−872、1−873、1−875、1−888、1−889、1−890、1−891、1−892、1−893、1−1062、1−1063、1−1104、1−1105、1−1106、1−1107、1−1108、1−1134、1−1135、1−1137、1−1150、1−1151、1−1176、1−1177、1−1179、1−1192、1−1194、1−1195、1−1196、1−1197、1−1255、1−1256、1−1257、1−1282、1−1283、1−1355、1−1356、1−1357、1−1358、1−1360、1−1361、1−1362、1−1363、1−1364、1−1365、1−1366、1−1368、1−1369、1−1370、1−1371、1−1373、1−1375、1−1376、1−1377、1−1378、1−1379、1−1380、1−1382、1−1383、1−1384、1−1385、1−1386、1−1400、1−1402、1−1403、1−1404、1−1406、1−1408、1−1411、1−1413、1−1414、1−1415、1−1416、1−1417、1−1418、1−1419、1−1421、1−1422、1−1423、1−1425、1−1427、1−1428、1−1429、1−1430、1−1431、1−1432、1−1433、1−1434、1−1436、1−1439、1−1449、1−1451、1−1452、1−1453、1−1455、1−1459、1−1460、1−1461、1−1465、1−1467、1−1476、1−1505、1−1507、1−1510、1−1511、1−1512、1−1513、1−1514、1−1515、1−1516、1−1519、1−1520、1−1523、1−1525、1−1527、1−1528、1−1529、1−1530、1−1531、1−1532、1−1533、1−1534、1−1535、1−1536、1−1539、1−1540、1−1541、1−1542、1−1543、1−1544、1−1545、1−1547、1−1549、1−1550、1−1552、1−1553、1−1554、1−1577、1−1578、1−1579、1−1580、1−1581、1−1582、1−1586、1−1593、1−1598、1−1599、1−1600
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に生存虫数を調査し計算式1により防除価を求めた。試験は1連制でおこなった。
1−1、1−2、1−3、1−4、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−13、1−14、1−15、1−16、1−17、1−18、1−20、1−22、1−26、1−27、1−29、1−30、1−31、1−32、1−33、1−34、1−35、1−36、1−37、1−38、1−39、1−40、1−42、1−43、1−44、1−46、1−47、1−48、1−49、1−50、1−51、1−52、1−55、1−57、1−58、1−62、1−64、1−69、1−70、1−73、1−74、1−77、1−78、1−81、1−82、1−86、1−89、1−90、1−91、1−92、1−93、1−94、1−99、1−100、1−101、1−102、1−104、1−105、1−106、1−107、1−108、1−109、1−110、1−111、1−112、1−113、1−114、1−115、1−116、1−117、1−118、1−119、1−120、1−121、1−122、1−123、1−125、1−127、1−128、1−129、1−130、1−131、1−132、1−133、1−134、1−137、1−155、1−156、1−157、1−158、1−159、1−160、1−161、1−162、1−167、1−168、1−170、1−180、1−182、1−183、1−186、1−191、1−192、1−194、1−195、1−196、1−197、1−198、1−199、1−200、1−201、1−202、1−205、1−206、1−207、1−208、1−209、1−210、1−213、1−214、1−215、1−218、1−219、1−221、1−223、1−227、1−228、1−229、1−230、1−231、1−232、1−233、1−234、1−235、1−237、1−239、1−240、1−241、1−243、1−244、1−245、1−246、1−247、1−248、1−249、1−250、1−252、1−253、1−254、1−255、1−256、1−257、1−258、1−259、1−260、1−261、1−262、1−263、1−264、1−265、1−266、1−268、1−269、1−270、1−273、1−274、1−275、1−276、1−277、1−278、1−280、1−281、1−282、1−283、1−284、1−285、1−286、1−287、1−288、1−289、1−290、1−291、1−292、1−293、1−294、1−295、1−296、1−297、1−298、1−299、1−300、1−301、1−302、1−303、1−304、1−305、1−306、1−307、1−308、1−310、1−311、1−312、1−313、1−314、1−317、1−318、1−320、1−321、1−322、1−323、1−324、1−326、1−327、1−329、1−330、1−331、1−339、1−340、1−345、1−346、1−347、1−348、1−353、1−354、1−357、1−364、1−365、1−368、1−369、1−370、1−371、1−373、1−374、1−375、1−376、1−377、1−383、1−384、1−385、1−386、1−389、1−391、1−392、1−393、1−394、1−395、1−397、1−400、1−401、1−410、1−411、1−413、1−414、1−415、1−443、1−458、1−459、1−460、1−461、1−485、1−486、1−487、1−489、1−524、1−525、1−526、1−527、1−550、1−578、1−579、1−590、1−668、1−669、1−670、1−671、1−696、1−697、1−702、1−703、1−794、1−795、1−872、1−873、1−875、1−879、1−888、1−889、1−890、1−891、1−892、1−893、1−1062、1−1063、1−1104、1−1105、1−1106、1−1107、1−1108、1−1109、1−1134、1−1135、1−1137、1−1150、1−1176、1−1177、1−1179、1−1192、1−1193、1−1194、1−1195、1−1196、1−1197、1−1250、1−1257、1−1259、1−1282、1−1283、1−1355、1−1356、1−1357、1−1358、1−1360、1−1362、1−1363、1−1364、1−1365、1−1366、1−1368、1−1369、1−1370、1−1371、1−1372、1−1373、1−1374、1−1376、1−1378、1−1379、1−1380、1−1382、1−1383、1−1384、1−1385、1−1386、1−1392、1−1400、1−1402、1−1403、1−1404、1−1406、1−1407、1−1408、1−1409、1−1411、1−1412、1−1413、1−1415、1−1416、1−1417、1−1418、1−1419、1−1420、1−1421、1−1422、1−1423、1−1424、1−1425、1−1426、1−1427、1−1428、1−1429、1−1430、1−1431、1−1432、1−1433、1−1434、1−1436、1−1439、1−1440、1−1449、1−1450、1−1451、1−1452、1−1453、1−1455、1−1456、1−1459、1−1460、1−1465、1−1466、1−1467、1−1468、1−1476、1−1505、1−1506、1−1507、1−1509、1−1510、1−1511、1−1512、1−1513、1−1514、1−1515、1−1516、1−1517、1−1519、1−1520、1−1527、1−1528、1−1529、1−1530、1−1531、1−1532、1−1533、1−1534、1−1535、1−1536、1−1538、1−1539、1−1540、1−1541、1−1542、1−1544、1−1545、1−1546、1−1547、1−1548、1−1549、1−1550、1−1553、1−1554、1−1555、1−1557、1−1559、1−1561、1−1565、1−1566、1−1571、1−1573、1−1574、1−1576、1−1577、1−1578、1−1579、1−1580、1−1581、1−1582、1−1586、1−1587、1−1588、1−1593、1−1595、1−1598、1−1599、1−1600、1−1601、1−1602、1−1603、1−1605、1−1607、1−1608、1−1609、1−1610、1−1613
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として100ppmの濃度に水で希釈した。その薬液を、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗カップの土壌(100g)に5mL潅注した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に生存虫数を調査し、計算式1により防除価を求めた。試験は1連制でおこなった。
1−16、1−32、1−34、1−36、1−38、1−48、1−90、1−92、1−106、1−116、1−120、1−132、1−218、1−1356、1−1360、1−1364、1−1368、1−1412、1−1416、1−1418、1−1420、1−1428、1−1430、1−1434、1−1440
[試験例8] ネコブセンチュウ制線虫試験
供試化合物を、tween20を1質量%含有するN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、この溶液を有効成分として20ppmの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液0.5mlと、サツマイモネコブセンチュウの第二期幼虫約30頭を含む懸濁液0.5mlとを混合し25℃の恒温室に置いた。5日後に顕微鏡下で不動および生存線虫数を数え、計算式3により制線虫活性を求めた。試験は2連制で行なった。
1−11、1−12、1−30、1−42、1−54、1−90、1−92、1−106、1−116、1−118、1−120、1−124、1−160、1−162、1−270、1−348、1−1412、1−1414、1−1416、1−1418、1−1420
なお、2007年10月18日に出願された日本特許出願2007−271857号及び2007年10月18日に出願された日本特許出願2007−271858号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 式[I]
R2は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシC(=X)基、HC(=X)基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルキルC(=X)基を表し;
R3は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R3a(R3b)N(C=X)基、アジド基、ニトロ基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC1〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC(=X)基、メルカプト基、チオシアナート基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、R3a(R3b)N基、R3f(R3g)C=N基又はR3hON=C(R3i)基を表し;
R4、R5、R6及びR8は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ホルミルアミノ基、C1〜C6アルキルC(=X)基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオカルボニルアミノ基、置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基、又は置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し;
R7は、C2〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C2〜C4ハロアルケニルチオ基、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル基、置換されていてもよいシクロプロピルメチルチオ基、又は置換されていてもよいシクロプロピルメチルスルフィニル基を表し;
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し;
R1a及びR1bは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基を表し、
R1a及びR1bはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR1a及びR1bが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3a及びR3bは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C8アルキニル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオ基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C4アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)C(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルキニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基、R3c(R3d)N基、R3c(R3d)NC(=X)基又は置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオC(=X)基を表し;
R3c及びR3dは互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、又は置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基を表し;
R3c及びR3dはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3c及びR3dが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3f及びR3gは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、C1〜C4アルキルチオ基、イミダゾリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、又は置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R3f及びR3gはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3f及びR3gが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3h及びR3iは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニル基、又は置換されていてもよいC2〜C8アルキニル基を表す。]、
で表されることを特徴とする3−アルコキシ−1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
「置換基群α」:
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニルオキシ基。 - 前記式[I]中、R1は、置換されていてもよいC1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC2〜C8アルケニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C8アルコキシC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC2〜C10アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C10アルキニル基、置換されていてもよいC2〜C10アルキニルオキシC1〜C6アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニルC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C10アルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C10チオシアナートアルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−C(=X)基、置換されていてもよいC1〜C10アルキル−C(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)C1〜C8アルキル基、ペンタフルオロチオC1〜C10アルキル基、置換されていてもよいトリ(C1〜C3)アルキルシリルC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC3〜C10トリアルキルシリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシC1〜C8アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオC1〜C8アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルC1〜C8アルキル基、R1a(R1b)NC(=X)基又はR1a(R1b)NC(=X)C1〜C4アルキル基を表し;
R2は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、HC(=X)基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルキルC(=X)基を表し;
R3は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R3a(R3b)N(C=X)基、アジド基、ニトロ基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC1〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC(=X)基、メルカプト基、チオシアナート基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、R3a(R3b)N基、R3f(R3g)C=N基又はR3hON=C(R3i)基を表し;
R4、R5、R6及びR8は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ホルミルアミノ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオカルボニルアミノ基、置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基、又は置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し;
R7は、C2〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C2〜C4ハロアルケニルチオ基、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル基、置換されていてもよいシクロプロピルメチルチオ基、又は置換されていてもよいシクロプロピルメチルスルフィニル基を表し;
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し;
R1a及びR1bは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基を表し、
R1a及びR1bはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR1a及びR1bが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3a及びR3bは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C8アルキニル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオ基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C4アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C(=X)、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)C(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルキニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基、R3c(R3d)N基、R3c(R3d)NC(=X)基、又は置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオC(=X)基を表し;
R3c、及びR3dは互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、又は置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基を表し;
R3c及びR3dはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3c及びR3dが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3f及びR3gは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、C1〜C4アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し;
R3f及びR3gはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR3f及びR3gが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R3h及びR3iは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニル基、又は置換されていてもよいC2〜C8アルキニル基を表す;
ことを特徴とする請求項1に記載の3−アルコキシ−1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
「置換基群α」:
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、C3〜C8シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシ基。 - 式[I’]
[式中、R11は、置換されていてもよいC1〜C3アルキル基、又はC1〜C3ハロアルキル基を表し、
R12は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は置換されていてもよいC1〜C3アルキル基を表し、
R13は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R13c(R13d)N(C=X)基、置換されていてもよいC1〜C3アルキル基、置換されていてもよいC2〜C3アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C3アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC1〜C3アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C3アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C3アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいC1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル基、置換されていてもよいC1〜C3アルコキシC(=X)基、R13a(R13b)N基又はR13c(R13d)C=N基を表し、
R14、R15、R16及びR18は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいC1〜C3アルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C3アルコキシ基を表し、
R17は、C2〜C3ハロアルキルチオ基又はC2〜C3ハロアルキルスルフィニル基を表し、
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し、
R13a及びR13bは、互いに独立して、水素原子、シアノ基、置換されていてもよいC1〜C3アルキル基、置換されていてもよいC2〜C3アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C3アルキニル基、置換されていてもよいC1〜C3アルコキシ基、置換されていてもよいC1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル基、置換されていてもよいC1〜C3アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C3アルコキシC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C3アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルC(=X)基、又はR13c(R13d)NC(=X)基を表し、
R13c及びR13dは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基を表す。]、で表されることを特徴とする3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又は農業上許容される塩。 - 式[I’’]
R22は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、H2NC(=X)基、カルボキシル基、HC(=X)基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルキルC(=X)基を表し;
R23は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、R23a(R23b)N(C=X)基、アジド基、ニトロ基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC1〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルコキシ基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC(=X)基、メルカプト基、チオシアナート基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、R23a(R23b)N基、R23f(R23g)C=N基又はR23hON=C(R23i)基を表し;
R24、R25、R26及びR28は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、HC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ホルミルアミノ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオカルボニルアミノ基、置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基、又は置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し;
R27は、C2〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C2〜C4ハロアルケニルチオ基、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル基置換されていてもよい、シクロプロピルメチルチオ基、又は置換されていてもよいシクロプロピルメチルスルフィニル基を表し;
Xは、酸素原子又はイオウ原子を表し;
R21a及びR21bは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、又は置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基を表し、
R21a及びR21bはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR21a及びR21bが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R23a及びR23bは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C8アルキニル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニルC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルチオ基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC1〜C4アルキルスルホニル基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシC(=X)C(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニルC(=X)基、置換されていてもよいC2〜C8アルキニルC(=X)基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルC(=X)基、置換されていてもよいC1〜C8アルキルC(=X)C1〜C4アルキル基、R23c(R23d)N基、置換されていてもよいR23c(R23d)NC(=X)基又はC1〜C8アルキルチオC(=X)基を表し;
R23c、R23dは互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、又は置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基を表し;
R23c及びR23dはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR23c及びR23dが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R23f及びR23gは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1〜C8アルキル基、置換されていてもよいC1〜C8アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、C1〜C4アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し;
R23f及びR23gはこれらが結合している窒素原子と共に3〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR23f及びR23gが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びN−メチルアミノ基の群から選ばれる1つ以上の構造が介在していてもよく;
R23h及びR23iは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、置換されていてもよいC2〜C8アルケニル基、又は置換されていてもよいC2〜C8アルキニル基を表す。]、
で表されることを特徴とする3−アルコキシ−1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
「置換基群α’」:
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、C3〜C8シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシ基。 - 請求項1、請求項2、請求項3又は請求項4に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
- 請求項1、請求項2、請求項3又は請求項4に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 請求項1、請求項2、請求項3又は請求項4に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
- 請求項1、請求項2、請求項3又は請求項4に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする殺センチュウ剤。
- 請求項1、請求項2、請求項3又は請求項4に記載の3−アルコキシ−1−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩の有効量を施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
- 前記式[I]において、R1が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の1−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその塩。
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