JP2009544635A - 殺虫化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
− A1、A2、A3及びA4は、それらのうちの2つ以下のものが窒素であることを条件として、互いに独立してC−X又は窒素であり;
− 各Xが独立して水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC1−C4アルコキシであり;
− R1及びR2が互いに独立して水素、C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルカルボニルであり;
− G1及びG2が互いに独立して酸素又は硫黄であり;
− Q1はアリール又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたアリールであるか、そうでなければQ1はヘテロシクリル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルであり;
− R3は水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、フェニル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたフェニル、2−ナフチル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換された2−ナフチル又はヘテロシクリル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルであり;
− R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4−アルキル−、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6ハロアルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6ハロアルキルスルホニル、N,N−ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたフェニル、又はヘテロシクリル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルであり;
− Y1及びY4は、互いに独立して水素、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C3アルキルチオ、C1−C3ハロアルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3ハロアルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル又はC1−C3ハロアルキルスルホニルであり;
− Y2及びY3は、互いに独立して水素、ハロゲン又はC1−C4アルキルであり;
− 各R5は、独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロ−シクロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3ハロアルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3ハロアルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、ジ−(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルである、
化合物又はその塩もしくはそのN酸化物を提供する。
表2は、R4が4−クロロ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表3は、R4が4−シアノ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表4は、R4が3,4−ジクロロフェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表5は、R4が4−ジフルオロメトキシ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表6は、R4が4−フルオロ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表7は、R4が4−メチルスルホニルオキシ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表8は、R4が4−メチルスルホニル−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表9は、R4が4−メチルチオ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表10は、R4が4−ニトロ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表11は、R4がフェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表12は、R4が4−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表13は、R4が4−トリフルオロメチル−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ia)の26個の化合物を提供する。
表15は、R4が4−フルオロ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ib)の26個の化合物を提供する。
表16は、R4が4−トリフルオロメチル−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ib)の26個の化合物を提供する。
表18は、R4が4−フルオロ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ic)の26個の化合物を提供する。
表19は、R4が4−トリフルオロメチル−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Ic)の26個の化合物を提供する。
表21は、R4が4−フルオロ−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Id)の26個の化合物を提供する。
表22は、R4が4−トリフルオロメチル−フェニルであり、かつQ1が表1中に列挙されている数値を有する、構造式(Id)の26個の化合物を提供する。
a) ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン(特にラムダ−シハロトリン)、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類安全ピレスロイド(例えばエトフェンプロクス)、天然ピレトリン、テトラメトリン、s−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(lR,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート;
b) 有機リン殺虫剤、例えば、プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチル パラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−s−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、フォレート、フォキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、フォスチアゼート又はディアジノン;
c) カルバメート(カルバミン酸アリールを含む)、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル又はオキサミル;
d) ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン;
e) 有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン;
f) ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート;
g) マクロライド、例えばアベルメクチン又はミベマイシン、例えばアベメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン;
h) ホルモン又はフェロモン;
i) 有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダン又はジエルドリン;
j) アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ;
k) 薫蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム;
1) ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム;
m) ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド;
n) ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン;
o) インドキサカルブ;
p) クロルフェナピル;
q) ピメトリジン;
r) スピロテトラマート、スピロジクロフェン又はスピロメチフェン;又は
s) フルベンジアミド又はリナキシピル。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):7.4(s,2H)、4.0(s,2H)、2.2(s,6H)、1.3(s,12H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):7.1(s,2H)、5.75(s,1H)、5.6(s,1H)、3.9(s,2H)、2.2(s,6H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):8.1(s,1H)、8.05(d,1H)、7.8(dd,1H)、7.7(s,1H)、7.5(d,1H)、7.45(d,1H)、7.35(dd,1H)、7.25(dd,2H)、3.9(s,3H)、2.5(s,3H)。
1H−NMR(d−DMSO、400MHz):8.4(s,1H)、7.9(d,1H)、7.6(d,1H)、7.4(m,2H)、7.3(dd,1H)、7.25(d,2H)、2.3(s,3H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):8.25(s,1H)、7.85(s,1H)、7.75(d,1H)、7.7(s,1H)、7.65(s,1H)、7.5(d,2H)、7.4(d,1H)、7.3(s,1H)、7.25(s,1H)、7.2(s,2H)、7.1(s,1H)、5.95(s,1H)、5.75(s,1H)、2.5(s,3H)、2.3(s,6H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):8.25(s,1H)、7.85(d,1H)、7.65(m,3H)、7.6(s,1H)、7.5(d,2H)、7.4(s,1H)、7.35(s,2H)、7.3(s,1H)、7.1(t,2H)、4.05(d,1H)、3.75(d,1H)、2.5(s,3H)、2.3(s,6H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):8.75(s,1H)、8.45(d,1H)、8.3(d,1H)、7.75(t,1H)、7.5(s,1H)、7.2(s,2H)、6.0(s,1H)、5.8(s,1H)、2.3(s、3H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):8.75(s,1H)、8.45(d,1H)、8.3(d,1H)、7.75(t,1H)、7.65−7.40(m,8H)、4.05(d,1H)、3.75(d,1H)、2.3(s,6H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):7.60−7.20(m,13H)、4.05(d,1H)、3.75(d,1H)、2.3(s,6H)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):8.40(s,1H)、8.25(s,1H)、8.00−7.25(m,14H)、4.0(d,1H)、3.65(d,1H)、2.25(s,6H)。
時間(分) A(%) B(%) 流速(ml/分)
0 95 5 1.7
2.0 0 100 1.7
2.8 0 100 1.7
2.9 95 5 1.7
3.1 95 5 1.7
カラムのタイプ: Phenomenex Gemini Cl 8;カラム長:30mm;カラムの内径:3mm;粒径:3ミクロン;温度:60℃。
時間(分) A(%) B(%) 流速(ml/分)
0 90 10 1.7
2.5 0 100 1.7
2.8 0 100 1.7
2.9 950 10 1.7
カラムのタイプ: Water atlantis del 8;カラム長:20mm;カラムの内径:3mm;粒径:3ミクロン;温度:40°C。
本実施例は、構造式(I)化合物の殺有害生物/殺虫特性を例示する。試験は以下のように実施された:
24ウェルのマイクロタイタープレート内で円盤状のワタの葉を寒天上に置き、試験溶液を200ppmの適用濃度で噴霧した。乾燥後、円盤状の葉に5匹のL1幼虫を蔓延させた。処理から3日後(DAT)に死亡率、摂食行動及び成長調節について試料を検査した。
卵(0〜24時齢)を24ウェルのマイクロタイタープレート内で人工飼料上に置き、200ppmの適用濃度でピペット操作により試験溶液で処理した(ウェル中の濃度18ppm)。4日間のインキュベーション期間後、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節について試料を検査した。
人工飼料の入った24ウェルのマイクロタイタープレート(MTP)を200ppmの適用濃度でピペット操作により試験溶液で処理した(ウェル中の濃度18ppm)。乾燥後、MTPにL2幼虫を蔓延させた(ウェルあたり7〜12匹)。6日間のインキュベーション期間後、幼虫の死亡率及び成長調節について試料を検査した。
人工飼料の入った24ウェルのマイクロタイタープレート(MTP)を200ppmの適用濃度でピペット操作により試験溶液で処理した(ウェル中の濃度18ppm)。乾燥後、MTPにL2幼虫を蔓延させた(ウェルあたり6〜10匹)。5日間のインキュベーション期間後、幼虫の死亡率及び成長調節について試料を検査した。
栄養混合物と共に10〜15匹のアエデス(Aedes)幼虫(L2)を96ウェルのマイクロタイタープレート中に置く。試験溶液を適用濃度2ppmでウェル内にピペット操作により入れた。2日後、死亡率及び生長阻害について昆虫を検査した。
Claims (20)
- 式(I):
− A1、A2、A3及びA4は、それらのうちの2つ以下のものが窒素であることを条件として、互いに独立してC−X又は窒素であり;
− 各Xが独立して水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC1−C4アルコキシであり;
− R1及びR2が互いに独立して水素、C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルカルボニルであり;
− G1及びG2が互いに独立して酸素又は硫黄であり;
− Q1はアリール又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたアリールであるか、そうでなければQ1はヘテロシクリル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルであり;
− R3は水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、フェニル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたフェニル、2−ナフチル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換された2−ナフチル、又はヘテロシクリル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルであり;
− R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルチオ−C1−C4−アルキル−、C1−C4アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキル−、C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4−アルキル−、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6ハロアルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6ハロアルキルスルホニル、N,N−ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたフェニル、又はヘテロシクリル又は同じか又は、異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルであり;
− Y1及びY4は、互いに独立して水素、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C3アルキルチオ、C1−C3ハロアルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3ハロアルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル又はC1−C3ハロアルキルスルホニルであり;
− Y2及びY3は、互いに独立して水素、ハロゲン又はC1−C4アルキルであり;
− 各R5は、独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロ−シクロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3ハロアルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3ハロアルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、ジ−(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルである)の化合物又はその塩もしくはそのN酸化物。 - A1がC−Xである、請求項1に記載の化合物。
- A2がC−Xである、請求項1又は2に記載の化合物。
- A3がC−Xである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- A4がC−Xである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Xが独立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R1が水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R2が水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- G1が酸素である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- G2が酸素である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- Q1がフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は1,2,3−チアジアゾリル、或いはシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルの中から独立して選択された1〜3個の置換基により置換されたフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は1,2,3−チアジアゾリルである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、フェニル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたフェニルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- R4がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、フェニル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたフェニル、又はヘテロシクリル又は、同じか又は異なるものであり得る1〜5個の置換基R5により置換されたヘテロシクリルである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- Y1がシアノ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
- Y2が水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- Y3が水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- Y4がシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(II)
式(V)
式(XII)
式(XIII)
式(XIV)
- 有害生物、有害生物の居場所又は有害生物による攻撃を受ける可能性のある植物に対して、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を適用することを含んで成る、昆虫、ダニ目動物、線虫又は軟体動物を駆除及び制御する方法。
- 殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含んで成る、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物用組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
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MD3755703T2 (ro) | 2018-02-20 | 2022-10-31 | Incyte Corp | Derivați N-(fenil)-2-(fenil)pirimidin-4-carboxamidă și compuși înrudiți ca inhibitori HPK1 pentru tratarea cancerului |
WO2019164847A1 (en) | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
US10745388B2 (en) | 2018-02-20 | 2020-08-18 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
US11299473B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-04-12 | Incyte Corporation | Benzimidazole and indole compounds and uses thereof |
US10899755B2 (en) | 2018-08-08 | 2021-01-26 | Incyte Corporation | Benzothiazole compounds and uses thereof |
TW202028207A (zh) | 2018-09-25 | 2020-08-01 | 美商英塞特公司 | 吡唑并嘧啶化合物及其用途 |
KR20220059480A (ko) | 2019-08-06 | 2022-05-10 | 인사이트 코포레이션 | 고체 형태의 hpk1 억제제 |
US20240190824A1 (en) * | 2019-10-24 | 2024-06-13 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Inhibitors of trek (twik related k+ channels) channel function |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005073165A1 (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
JP2005272452A (ja) * | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
WO2006137376A1 (ja) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4316850A (en) * | 1968-03-27 | 1982-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | Tertiary aminoacids |
US4008275A (en) * | 1975-08-18 | 1977-02-15 | The Upjohn Company | Process for isolating 4,4'-diaminodiphenylmethane |
US4587361A (en) * | 1984-05-07 | 1986-05-06 | Smithkline Beckman Corporation | Anthelmintic benzamides |
CN1112347C (zh) * | 1999-12-29 | 2003-06-25 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 1-三氟甲基-2-烷基乙烯基苯胺衍生物及其合成 |
EP1538138A4 (en) * | 2002-08-26 | 2007-07-25 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005073165A1 (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
JP2005272452A (ja) * | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
WO2006137376A1 (ja) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008154476A (ja) * | 2006-12-21 | 2008-07-10 | Kao Corp | フレーバー組成物 |
JP4516059B2 (ja) * | 2006-12-21 | 2010-08-04 | 花王株式会社 | フレーバー組成物 |
Also Published As
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