UA51628C2 - Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур - Google Patents
Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур Download PDFInfo
- Publication number
- UA51628C2 UA51628C2 UA97020754A UA97020754A UA51628C2 UA 51628 C2 UA51628 C2 UA 51628C2 UA 97020754 A UA97020754 A UA 97020754A UA 97020754 A UA97020754 A UA 97020754A UA 51628 C2 UA51628 C2 UA 51628C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- fact
- derivatives
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 105
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 14
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 47
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims description 27
- -1 cineb Chemical compound 0.000 claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 10
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims description 8
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 8
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 6
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 4
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 claims description 4
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 4
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 4
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical class NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 3
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BSDQITJYKQHXQR-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound COOC(=O)C=C BSDQITJYKQHXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 claims description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 claims description 2
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 claims description 2
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 2
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 2
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims description 2
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 32
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 22
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 22
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 17
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 13
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 13
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 12
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 12
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 12
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- HTCSFFGLRQDZDE-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-phenylpropanoate Chemical compound OC(=O)C(N)(C)C1=CC=CC=C1 HTCSFFGLRQDZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 2
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 2
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 2
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 2
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000417 polynaphthalene Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFUZFTHYWRQFDF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]acetamide Chemical compound CC1=CC=C(C)C(OCC=2C(=CC=CC=2)CC(N)=O)=C1 BFUZFTHYWRQFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003495 Crateva tapia Nutrition 0.000 description 1
- 244000102216 Crateva tapia Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007938 effervescent tablet Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002951 idosyl group Chemical class C1([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VYHVQEYOFIYNJP-UHFFFAOYSA-N methyl thiocyanate Chemical compound CSC#N VYHVQEYOFIYNJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Abstract
Фунгіцидна композиція, що включає сполуку А формули (I), у котрої М означає атом кисню або сірки; "n" означає ціле число, рівне 0 або 1; Y означає атом фтору або хлору, або метильний радикал; і принаймні одна фунгіцидна сполука Б. Способ боротьби, у порядку лікування або профілактики, проти фітопатогенних грибків культур, полягає у тому, що на надземні частини рослин наносять ефективну і не фітотоксичну кількість такої композиції. (І).
Description
Опис винаходу
Предметом настоящего изобретения является фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, и 2 способ защить культур от поражения грибками с использованием указанной композиции.
Известньі из европейской заявки на патент 551048, рацемические производнье 2-амидазолин-5-онов с фунгицидной активностью, позволяющие предотвращать рост и развитие фитопатогенньїх грибков, способньх поражать культурні.
Задачей изобретения является расширение спектра активности и увеличение зффективности указанньх 710 соединений фунгицидного действия.
Речь идет о разработке фунгицидньїх продуктов с лечебной активностью, так как в зтом случае можно уменьшить число систематических профилактических обработок, обеспечивая при зтом успешную борьбу с паразитами.
Кроме того, желательно располагать такими фунгицидньми продуктами, которье обладали бьї более 79 устойчивой повьішенной активностью, чтобьі можно бьло бь осуществить такое число фитосанитарньх обработок, необходимое для успешной борьбь! с паразитами.
При зтом в предпочтительньїх случаях желательно снизить количество химических продуктов, попадающих в окружающую среду, при обеспечений зффективной защить! культур от поражения грибками.
В настоящее время найдено, что указанная задача и перечисленнье цели могут бьіть достигнуть! благодаря фунгицидной композиции согласно настоящему изобретению.
Следовательно, во-первьїх, предметом настоящего изобретения является фунгицидная композиция, включающая соединение А формуль! (1):
СН ума () с 7 я со о гу в которой: г о)
М обозначаєет атом кислорода или серь; "п" обозначаєт целое число, равное 0 или 1; сч
У обозначает атом фтора или хлора, или метильньй радикал; (Се) и по крайней мере одно фунгицидное соединение Б, вьібираемое в группе, состоящей из: - производньїх дитиокарбаминовой кислоть и ее солей, например, манеб, ман козеб, цинеб, метирам-цинк; -- - производньїх фосфористой кислотьІ, таких как фосфить! металлов, такие как фосзтил-АТ, и самой фосфористой кислоть! и ее солей щелочньїх или щелочноземельньх металлов; - хлорпроизводньїх бензола, таких как хлороталонил; - производньїх, включающих гетероцикл с 1-2 атомами азота, таких как флуазинам, флудиоксонил, « прохлораз; - производньх триазолов, таких как бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, - с зпоксиконазол, фенбуконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, метконазол, тебуконазол, тетраконазол, а тритиконазол; ,» - дикарбоксимидньх производньх, таких как каптан, фолпел, каптафол, ипродион, процимидон, винхлозолин; - меди или органических или неорганических производньїх меди, таких как оксихлорид меди или гидроксид меди; 1 - амидов, таких как цимоксанил, металаксил, беналаксил и оксадиксил; - - производньїх морфолина, таких как диметоморф, додеморф, тридеморф, фенпропиморф, фенпропидин, триадименол; (22) - производньймх метоксиакрилатного типа, как т 50 метил-(Е)-2-2-І6--2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси|фенил)-З-метокси-акрилат, метил-(Е)-метоксимино|А-(о-толилокси)-о-толил|ацетат, или
ІЧ е) М-метил-(Е)-метоксиимино|2-(2,5-диметил-феноксиметил)фенилі|ацетамид; - производньїхх гуанидина, таких как додин; - производного фенилбензамидного типа формуль (ІІ):
Й
МЕ (І) » ка ве (6) ОСН,
В!
ОС
60 а) в которой:
В и В, одинаковне или разньсе, обозначают атом водорода или галогена, или возможно галогенированньй алкильньйй радикал и бо ВЗ и ВУ, одинаковьсе или разнье, обозначают алкильньй радикал с 1-4 атомами углерода.
Фунгицидная композиция согласно изобретению предпочтительно включает компоненть! А и Б в массовом соотношений А/Б 0,0005 - 50, предпочтительно 0,001 - 10.
Кроме того, вьішеуказанная фунгицидная композиция может включать одно соединение Б или большее количество таких соединений, например, 1, 2 или З соединения Б, в зависимости от используемого назначения / КомМпоЗиИЦИИ.
Предпочтительной является фунгицидная композиция согласно изобретению, в которой соединением А является соединение формуль (І), в которой М обозначаєт атом серь и "п" равно О, назьіваеємое (4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он.
В качестве соединения Б предпочтительньї!м является одно из следующих производньх: 70 - производное дитиокарбаминовой кислотьі и ее солей, вьбираемое среди манеба, манкозеба, метирам-цинка; - производное фосфористой кислотьі, вьібираемое среди фосзтил-АтТ, и сама фосфористая кислота и ее соли кальция или калия; - хлороталонил; - производное, содержащее гетероцикл с 1-2 атомами азота, вьбираемое среди флуазинама, флудиоксонила, прохлораза; - производное триазола, вьібираемое среди бромуконазола, дифеноконазола, зпоксиконазола, тебуконазола, тритиконазола; - дикарбоксимидносе производное, вьібираемое среди фолпела или ипродиона; - производное меди, вьібираемое среди оксихлорида меди или гидроксида меди; - амид, виібираемьїй среди цимоксанила, металаксила или оксадиксила; - диметоморф; - производноє фенилбензамидного типа, которое отвечаєт формуле (І), в которой Б! обозначаєт атом водорода; В? обозначаєт трифторметильньй радикал; ВЗ обозначаєт метильньйй радикал и Б" обозначаєт СМ ЗТИЛЬНЬйЙ радикал, иньІМи словами производное фенилбензамидного типа, назьіваемое о
М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид.
Из найболее предпочтительньїх соединений Б являются фосзтил-Ат, манкозеб, цимоксанил, диметоморф, оксациксил или М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид. Совершенно неожиданно оказалось, что в зтом случае композиция согласно изобретению улучшает в заметной степени действие с активньїх начал, взятьїх по-отдельности, по отношению к некоторому числу особенно вредньїх для культур грибков, в особенности по отношению к винограду или пасленовьм культурам. Зто улучшение вніражается, в с частности, в снижении доз каждого из компонентов, что особенно предпочтительно для потребителя и (Се) окружающей средь. Фунгицидньй продукт, таким образом, обладает синергическими свойствами, устанавливаемьми путем применения метода Таммеса, "ІзороЇїез, а дгарпіс гергезепіайоп ої вупегдівт іп -- ревіїсідев", Ме(Ппегіапав доцгпа! ої Роїпоіоду. 70 (1964), С. 73 - 80 - или как указано, ітре! 27. Е., Зсишаг
Р. Н. и латтопі О., 1962, Ргос. МЕМУСС 16:48-53, используя следующую формулу, назьіваемую формулой
Колби:
Е-Хкм-ХмМм 00, « в которой:
Е обозначает ожидаемьй процент ингибирования роста грибка смесью двух фунгицидов А и Б в - с определенньмх дозах, равньїх соответственно "а" и "б"; а Х обозначаєет процент ингибирования, наблюдаемьїй за счет фунгицида А в дозе "а"; "» У обозначаєет процент ингибирования, наблюдаемьїй за счет фунгицида Б в дозе "б".
Когда наблюдаемьй процент ингибирования смеси вьіше Е, то имеет место синергизм.
Предпочтительно, когда компонент Б представляет собой производное фосфористой кислотьі, и особенно 1 фосзтил-А1, соотношение А/Б составляет 0,001 - 2, предпочтительно 0,002 - 1. - Предпочтительно, когда компонент Б представляет собой производное формуль! (І), и в частности
М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид, соотношение А/Б составляєт 0,1 - 10,
Ге) предпочтительно 0,2 - 10, более предпочтительно 0,25 - 4. т 50 Предпочтительно, когда компонент Б представляет собой цимоксанил, соотношение А/Б составляет 0,05 - 4, предпочтительно 0,2 - 4, и более предпочтительно 0,25 - 4. со Предпочтительно, когда компонент Б представляет собой оксадиксил, соотношение А/Б составляет 0,5 - 30, предпочтительно 0,5 - 10.
Предпочтительно, когда компонент Б представляет собой производное дитиокарбаминовой кислоть, такое как манкозеб, соотношение А/Б составляет 0,02 - 2, предпочтительно 0,1 - 1.
Предпочтительно, когда компонент Б представляет собой производное морфолина и, в частности,
ІФ) диметоморф, соотношение А/Б составляет 0,1 - 2, предпочтительно 0,2 - 1. іме) Соединение А описьіваєтся в европейской заявке на патент Мо 94420167.2, неопубликованной на день подачи настоящей заявки на патент. 60 Соединение А формуль (І), в которой М обозначаєт атом серь и "п" равно ОО, иньми словами (4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он, может бьть получено следующим образом:
Получение (4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-она:
Получение зтого продукта осуществляют в две стадии: 65 Первая стадия:
На первой стадии сначала получают метиловьій зфир (2-5)2-изотиоцианато-2-фенил-пропионовой кислоть,
согласно одному из способов, описанньїх в ЗиМиг Керогів, том 8 (5), С. 327 - 375 (1989), из соответствующего сложного амино-зфира, которьй сам легко получается из А-аминокислоть.
Так, в реактор оемкостью 20л вносят 780г (3,6імоль) (ї)-хлоргидрата метилового зфира (2-5)2-амино-2-фенил-пропионовой кислоть!ї, затем 3,4л водьі. Температуру доводят до 20"С. Добавляют З,4л/л толуола, затем в течение 1 часа порциями добавляют 911г (10,8 моль) кислого карбоната натрия. Температуру снижают до 8 - 9"С. В течение двух часов приливают 27бмл (3,61 моль) тиофосгена. Реакция сопровождается газовьіделением и повьішением температурь), которая достигает 247"С по окончаний приливання. Среду вьідерживают еще 2 часа при перемешивании. После декантациий водную фазу зкстрагируют с помощью 2л 7/0 топуола. Обьединеннье толуольнье фазь промьівают с помощью 4л водь, затем сушат над сульфатом магния.
Раствор концентрируют при пониженном давлении.
Таким образом получают 682г (ї)-метилового зфира (2-5)2-изотиоцианато-2-фенил-пропионовой кислоть! в виде слегка окрашенного масла (вьіїход - 85905).
Измеряют вращательную способность обьічньмм методом, при использований раствора из 0,78г продукта в 7/5 Обмл хлороформа которая равна 1672 (16,47) при температуре 297С.
Вторая стадия:
Во второй стадии, 682г (3,08 моль) метилового зфира (2-5)2-фенил-2-изотиоцианато-пропионовой кислотьї, полученного только что описанньім образом, растворяют в 4л безводного тетрагидрофурана, затем вносят в реактор емкостью 20л, через которьій пропускают ток аргона. Содержимое охлаждают до 15"С. В течение 30 2о минут при поддерживаний температурьі в пределах 15 - 18"С приливают З4Зг (3,08 моль) фенилгидразина, которьїй растворен в 2л тетрагидрофурана. Среду вьідерживают при перемешиваний в течение 40 минут, затем охлаждают до 0"С. В течение 1 часа и при поддерживаний температурьі 0"С приливают раствор З46г (3,08 моль) трет.-бутилата калия в 4л тетрагидрофурана. Перемешивание средьі продолжают в течение 2-х часов при ОС и наблюдают образование светло-розового осадка. В течение 15 минут и при поддерживанийи температурь 0 - 3"С сч об приливают 218мл (3,39 моль) метилиодида, затем при перемешиваний в течение 2-х часов оставляют температуру смеси повьішаться до комнатной! Реакционную смесь вьіливают в бл водьі. После декантации, і) водную фазу зкстрагируют З раза с помощью Зл зтилацетата. Обьединеннье органические фазь! промьівают с помощью Бл водьї, сушат над сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлений. Получают 1099г твердого вещества коричневого цвета. Его перекристаллизуют из 2л толуола. со зо После вьісушивания, получают 555г (1)(4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-она в виде твердого вещества белого цвета, плавящегося при 138"С (вьіход - 58965). с
Измеряют вращательную способность обьічньмм методом, при использований раствора из 0,8бг продуктав (о 100мл зтанола, которая равна ї61,17(-2,97) при 2776.
Путем вьісокозффективной жидкостной хроматографии на хиральной фазе определяют содержание избьітка (87 зв Ззнантиомера (е.е.), превьнішающее 9895. ю
Соединение А формуль! (І), в которой М обозначаєт атом кислорода и "п" равно 0, получают путем введения во взаймодействие (4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазо-лин-б5--она с метанолом и в присутствий натрия, согласно способу, описанному в европейской заявке на патент 599749.
Соединение А формуль (І), в которой "п" равно 1, получают вьішеуказанньми способами, используя « Модифицированньсе исходньєе реагенть, легко осуществимье специалистом. в с Структурьї, соответствующие общим названиям фунгицидньїх действующих начал, фигурирующих в определениийи Б, указьтваются по крайней мере в одной из следующих работ: ;» - "Те ревіїсіде тапиа!", изд. Спагпез К. МУогпйіпу и Каутопа У. Напсе, опубликованной ВгйіЇзпй Стор
Ргоїекіоп Соипсії, 9-е издание; - НІпаех рпуюозапіїеїге 1994, изд. ГАвзосіайоп де Соогаіпайоп Тесппідце АдгісоЇїе 30-е издание. с Что касается производньх метоксиакрилатного типа, то метил-(Е)-2-12-(6-(2-дцианофенокси)пиримидин-4-илокси|фенил)З-метоксиакрилат описьівается в международной - заявке 9208703; метил-(Е)-метоксиимино|А-(о-толилокси)-о-толилІацетат описьівается в европейской заявке на
Ге» патент 253213; М-метил-(Е)метоксиимино-І(2-(2,5-диметил-феноксиметил)фениліацетамид описьваєтся в европейской заявке на патент 398692. де Производное фенилбензамидного типа описьмшваєтся в европейской заявке на патент 0 578 586, с опубликованной 12 января 1994 г.
Фунгицидная композиция согласно изобретению в качестве действующего начала включает соединение А и по крайней мере одно соединение Б в смеси с твердьіми или жидкими, приемлемьми в сельском хозяйстве б Носителями и также приемлемьми в сельском хозяйстве поверхностно-активньіми агентами. В частности, используют инертнье обьчнье о носители и обьічнье поверхностно-активнье агенть. ти композиции (Ф, охватьшают не только композиции, готове для нанесения на обрабатьшвшаемую культуру с помощью ка соответствующего устройства, такого как устройство для опульверизации, но и также продажнье концентрированньюе композиции, которье перед нанесением на культуру нужно разбавлять. По действующим бр началом нужно принимать сочетание соединения А по крайней мере с одним соединением Б.
Зти композиции также могут содержать любого рода другие ингредиенть!, такие как, например, защитнье коллоидЬі, адгезивь,, сгустители, тиксотропнье агенть, агенть пенетрации, стабилизаторь, комплексообразователи и т. д. Вообще соединения А и Б могут бьіть скомбинировань! с любьіми твердьми или жидкими добавками, соответствующими обьічньім способам приготовления препаративньїх форм. 65 Вообще композиции, согласно изобретению, содержат обьічно 0,05 - 9595 (масс.) действующего начала, один или несколько твердьїх или жидких носителей и возможно один или несколько поверхностно-активньх агентов.
Термином "носитель" в настоящем изложениий обозначают органическое или минеральное, природное или синтетическое вещество, с которьм действующее начало соединяют для облегчения его нанесения на надземнье части растения. Зтот носитель, следовательно, является обьічно инертньм и должен бьть приемлем в сельском хозяйстве, особенно для обрабатьваемого растения. Носитель может бьіть твердьм (глиньї, природнье или синтетические силикать, диоксид кремния, смоль, воски, твердне удобрения и т. д.) или жидким (вода, спирть, особенно бутанол и т. д.).
Поверхностно-активньмм агентом может бьть змульгатор, диспергатор или смачиватель ионного или неийонного типа или смесь таких поверхностно-активньїх агентов. Можно назвать, например, соли 7/0 полиакриловьх кислот, соли лигносульфокислот, соли фенолсульфокислот или нафталинсульфокислот, поликонденсатьі зтиленоксида с жирньми спиртами или жирньми кислотами или жирньми аминами, замещеннье феноль! (в частности, алкилфенольі или арилфеноль!)), соли сложньїх зфиров сульфоянтарньмх кислот, производнье таурина (в частности, алкилтаурать), сложнье поли оксизтилированнье зфирь! фосфорной кислотьі и спиртов или фенолов, сложнье зфирь жирньх кислот и многоатомньїх спиртов, /5 производнье с сульфатньми, сульфонатньми и фосфатньми функциями вьшеуказанньїх соединений.
Присутствие по крайней мере одного поверхностно-активного агента обьічно необходимо, когда действующее начало и/или инертньй носитель нерастворимьі в воде и когда векторньїм агентом нанесения является вода.
Следовательно, используемье в сельском хозяйстве композиции согласно изобретению могут содержать действующее начало в очень широких пределах, доходящих от 0,0595 до 9595 (масс.)ПСодержание в них 2о поверхностно-активного агента предпочтительно составляет 5 - 4095 масс.
Зти композиции согласно изобретению сами по себе находятся в довольно различньх, твердьїх или жидких формах.
В качестве твердьх форм композиций можно назвать порошки для опьливания (с содержанием действующего начала, которое может доходить до 10095) и гранульі, например, получаемье путем зкструзии, сч ов уплотнения, пропитки гранулированного носителя, путем гранулирования из порошка (содержание действующего начала в зтих гранулах составляет 0,5 - 8095 в зтих последних случаях), таблетки или шипучие о таблетки.
Фунгицидная композиция согласно изобретению может бьть использована в форме порошков для опьіливания; можно также использовать композицию, содержащую 50г действующего начала и 950г талька; со
Зо Можно таюке использовать композицию, содержащую 20г действующего начала, 10г вьісокодисперсного диоксида кремния и 970Ог талька; зти компонентьь смешивают и размельчают и смесь наносят путем с опьіливания. Ге
В качестве жидких форм композиций или форм, предназначенньїх для получения жидких композиций во время нанесения, можно назвать растворьі, в частности растворимье в воде концентратьії, змульгируемье - зв Концентратьї, змульсии, концентрированнье суспензии, азрозоли, смачивающиеся, порошки (или ю пульверизуемье порошки), пасть, гели.
Змульгируемьсе или растворимье концентрать! чаще всего содержат 10 - 8095 действующего начала, причем в готовьіх для нанесения змульсиях или растворах содержится 0,001 - 2095 действующего начала.
Кроме растворителя, змульгируемье концентрать! могут содержать, когда зто необходимо, 2 - 2095 « боответствующих добавок, таких как стабилизаторь), поверхностно-активнье агенть!, агентьі пенетрации, ста) с ингибиторьї коррозии, красители или адгезивьї, указанньсе вьіше.
Из зтих концентратов путем разбавления водой можно получать змульсий любой желательной з концентрации, которне особенно пригодньї для нанесения на культурні.
В качестве примера ниже приводятся составьі! нескольких змульгируемьїх концентратов:
Пример ЗК 1 (змульгируемьій концентрат 1): 1 действующее начало 400г/л; - додецилбензолсульфонат щелочного металла 24г/л; б оксизтилированньій нонилфенол с 10 молекулами зтиленоксида 16Гг/л; циклогексанон 200г/л; іме) ароматический растворитель достаточное количество до Зл. со -
Согласно другой рецептуре змульгируемого концентрата используют:
Пример ЗК2 действующее начало 250Гг;
ГФ) зпоксидированное растительное масло 25Бг; з смесь алкиларилсульфоната с простьім полигликолевьім зфиром и жирньми спиртами 100Гг; диметилформамид БОГ; ксилол 575Гг. бо
Концентрированньсе суспензии, также наносимье путем пульверизации, готовят так, чтобьї получить жидкий (текучий), стабильньй и не осаждающийся продукт, и они обьічно содержат 10 - 7595 действующего начала, 0,5 - 1595 поверхностно-активньїх агентов, 0,1 - 1095 тиксотропньїх агентов, 0 - 1095 соответствующих добавок, таких как антивспениватели, ингибиторьі! коррозии, стабилизаторьі, агентьь пенетрации и адгезивь), и в качестве бо носителя, воду или органическую жидкость, в которой действующее начало малорастворимо или нерастворимо;
некоторне твердье органические вещества или минеральнье соли могут бьіть растворень! в носителе для предотвращения седиментации или в качестве антигелей для водьі.
В качестве примера ниже приводится состав концентрированной суспензии: действующее начало 50О0Г; полизтоксилированньій тристирилфенолфосфат Бог, полизтоксилированньій алкилфенол Бог, поликарбоксилат натрия 20г, 70 зтиленгликоль Бог; органополисилоксановое масло (антивспениватель) 1г; полисахарид 1,5г, вода 316,5г. 75 Смачивающиеся порошки (или пульверизуемье порошки) обьічно готовят так, что они содержат 20 - 95965 действующего начала, и они обьічно содержат, кроме твердого носителя, 0 - 3095 смачивателя, З - 2095 диспергатора, и когда зто необходимо, 0,1 - 1095 одного или нескольких стабилизаторов и/или других добавок, таких как агентьї панетрации, адгезивьі, или препятствующие комкованию агенть!ї, красители и т. д.
Для получения пульверизуємьіх порошков или смачивающихся порошков, действующие начала тщательно смешивают в соответствующих смесителях с добавками и размельчают с помощью мельниц или других соответствующих дробилок. Тем самьІмМ получают пульверизуєемье порошки, смачиваемость и суспендируемость которьіх предпочтительнье;, их можно суспендировать в ' воде до любой желательной концентрации и зти суспензии используют предпочтительно для нанесения на листья растений.
Вместо смачивающихся порошков можно получать пасть. Условия и особенности получения и сч использования зтих паст подобньї! таковьім смачивающихся порошков или пульверизуемьіїх порошков.
В качестве примера ниже приводятся разнье составьї смачивающихся порошков (или пульверизуєемьіх о порошков):
Пример СП 1 (смачивающийся порошок 1) действующее начало 5095; со зтоксилированньй жирньй спирт (смачиватель) 2,595; сеІ зтоксилированньій фенилзтилфенол (диспергатор) 59; мел (инертньй носитель) 42,595. ї-о «--
Пример СП 2:
Іс) действующее начало 1095; синтетический оксо-спирт разветвленного типа с 13 атомами углерода, зтоксилированньій 8 - 10 молекулами зтиленоксида 0,7595; (смачиватель) « нейтральньй лигносульфонат кальция (диспергатор) 1295; карбонат кальция (инертньій наполнитель) достаточное количество до - с 10095. :з» Пример СП 3:
Зтот смачивающийся порошок содержит те же ингредиенть!, что и в предьідущем примере, в нижеуказанньмх количествах: 1 . действующее начало 75; - смачиватель /1,5095;
ФО диспергатор 890; карбонат кальция (инертньій наполнитель) достаточное количество до 10095.
Ге 50 со Пример СП 4: действующее начало 9095; зтоксилированньй жирньй спирт (смачиватель) 495; 59 зтоксилированньій фенилзтилфенол (диспергатор) 695. о Пример СП 5: ко действующее начало 5095 во смесь анионньїх и нейонньїх поверхностно-активньїх агентов (смачиватель) 2,595; лигносульфонат натрия (диспергатор) 59; каолин (инертньїй носитель) 42,595;
Воднье дисперсии и змульсии, например, композиции, получаеємье путем разбавления водой 65 смачивающегося порошка или змульгируеємого концентрата согласно изобретению, входят в рамки настоящего изобретения. Змульсий могут бьіть типа вода-в-масле или масло-в--воде и они могут иметь густую консистенцию, как таковая "майонеза".
Фунгициднье композиции согласно изобретению могут бьіть приготовленьії в виде диспергируемьх в воде гранул, также входящих в рамки изобретения.
Зти диспергируемнье грануль! с кажущейся плотностью, составляющей обьічно около 0,3 - 0,6, имеют размер частиц, обьічно составляющий 150 - 2000 и предпочтительно 300 - 1500 микрон.
Содержание действующего начала в зтих гранулах обьічно составляет около 1 - 9095 и предпочтительно 25 - 9090.
Остальная часть гранул по существу состоит из твердого наполнителя и возможно поверхностно-активньх 7/0 добавок, придающих гранулам свойства диспергируемости в воде. Зти грануль! могут бьіть по существу двух различньїх типов, в зависимости от того, растворяется или нет в воде соответствующий наполнитель. Когда наполнитель водорастворим, то он может бьть неорганическим (минеральньм) или предпочтительно органическим. Отличньїх результатов достигают при использованиий мочевиньї. Если наполнитель нерастворим, то он является предпочтительно минеральнь/м, как например, каолин или бентонит. Тогда его предпочтительно /5 смешивают с поверхностно-активньіми агентами (по 2 - 2095 масс, на гранулу), более чем половина которьх состоит, внапример, по крайней мере из диспергатора, главньм образом анионного, такого как полинафталинсульфонат щелочного или щелочноземельного металла или лигносульфонат щелочного или щелочноземельного металла, причем остальная часть образована нейонньіми или анионньіми смачивателями, такими как алкилнафталин-сульфонат щелочного или щелочноземельного металла. 20 Кроме того, хотя зто не является необходимьм, можно добавлять другие добавки, такие как антивспенивающие агенть.
Гранульї согласно изобретению можно получать путем смешения необходимьїх ингредиентов, затем гранулирования согласно само по себе известньм нескольким способам (дражирование, псевдоожиженньй слой, атомизатор, зкструзия и т. д.). Заканчивают приготовление обьчно дроблением с последующим сч ге просеиванием для получения размера частиц, вьібираемого в вьшеуказанньх пределах. Можно еще о использовать гранулятьї, получаемье как описано вьіше, затем пропитьіваемье с помощью содержащей действующее начало композиции.
Предпочтительно гранулят получают путем зкструзии, поступая как указано в нижеприводимом примере.
Пример ДГ 1: Диспергируемье гранулять со зо В смесителе смешивают 9095 масс, действующего начала и 1095 мочевиньі в виде шариков. Смесь затем размельчают в стержневой дробилке. Получают порошок, коториій увлажняют с помощью примерно 8905 масс. с водь. Влажньй порошок зкструдируют в зкструдере с перфорированньм барабаном. Получают гранулят, Ге которьїй внісушивают, затем дробят и просеивают, оставляя соответственно только гранулять! размером 150 - 2000 микрон. -- 35 Пример ДГ 2: Диспергируемье гранулять ю
В смесителе смешивсіют следующие компоненть!: действующее начало 7595; смачиватель (алкилнафталинсульфонат натрия) 295; « 40 диспергатор (полинафтгілинсульфонат натрия) 8595; з с нерастворимьй в воде инертньій наполнитель (каолин) 1595. :з» Зту смесь гранулируют в псевдоожиженном слое, в присутствийи водьі, затем вьісушивают, размельчают и просеивают, чтобь! получить грануль! размером 0,15 - 0,8Омм.
Зти гранулять! могут бьїть использованьї индивидуально, в виде раствора или дисперсии в воде, чтобь сл получить желаемую дозу. ИХх также можно использовать в сочетаний с другими действующими началами, например, фунгицидами, причем зти последние находятся в форме смачивающихся порошков, или гранул, или - водньїх суспензий. б Что касается композиций, предназначенньх для хранения и транспортировки, то они более предпочтительно содержат 0,5 - 9595 масс, действующего начала. іме) 20 Предметом изобретения, наконец, является способ борьбьї, включающий лечение или профилактику с со фитопатогенньіми грибками в культурах, отличающийся тем, что на надземнье части растений наносят зффективное и нефитотоксичное количество фунгицидной композиции согласно изобретению.
Фитопатогенньми грибками культур, с которьіми можно бороться с помощью зтого способа, являются в частности следующие: 59 - группа оомицетов:
ГФ) - рода фитофторьі, как РНуїорпїйога іптезіапе (милдью пасленовьх, особенно картофеля или томата), 7 Рпуїюорпїтога сйгорпійога, РНуорпїйога сарвісі, РНуюрпїйтога сасіогит, РНуїорнійога раїІтімога, Рпуюорнпійога сіппатопі, Рпуюрпїнпога тедазрегта, Рпуїорпійога рагазієса; во - семейства пероноспоровьїх, особенно Ріазторага мійсоїа (милдью винограда), Ріазторага Паїзіедеї (милдью подсолнечника), Рзейдорегопозрога зр. (в частности милдью тьїквенньїх и хмеля), Вгетіа Іасіисаєе (милдью латука), Реопозрога іарасіпае (милдью табака); - группа аделомицетов: - рода альтернариа, например, АГегпагіа зоіапі (альтернариоз пасленовьїх, и особенно томата и картофеля); в - рода Сцідпагаа, в частности Спцідпагаїа рідмеїйї (черная гниль винограда); - рода мучнистой росьї, например, мучнистая роса винограда (псіпціа песаюг); мучнистая роса овощньх культур, например, Егузірпе роїудопі (мучнистая роса крестоцветньїх); 2емейшШіа (ацгіса, Егувірпе сіспогасеагит, Зрпаегоїпеса Шідепсі; (мучнистая роса тьіквенньїх, сложноцветньїхх, томата); Егусірпе соттипів (мучнистая роса свекльі и капусть!); Егусірпе різі (мучнистая роса гороха, люцернь)); Егусірпе роїІурпода (мучнистая роса фасоли и огурца); Егусірпе штрбеїІегагит (мучнистая роса зонтичньїх, особенно моркови); зЗрпиаегоїпеса питигїі (мучнистая роса хмеля); Егусірпе дгатіпіз (мучнистая роса зерновьїх культур); - рода Зеріогіа, например, Зеріогіа подогит или Зеріогіа (гйісі (септориоз зерновьїх культур) ; - группа базидиомицетов: - рода Риссіпіа, например, Риссіпіа гесопаїйа или 5ігітогтів (ржавчинь! пшеницьі). 70 Фунгицидную композицию, составляющую предмет изобретения, наносят с помощью различньїх методов обработки таких как: - опрьіскивание надземньх частей обрабатьмшваемьх культур жидкостью, содержащей вьішеуказанную композицию; - опниіливание, введение в почву гранул или порошков, поливка, опрьіскивание деревьев или обмазьвание.
Опрьіскивание жидкостью надземньх частей обрабатьваемьх культур представляет собой предпочтительньй способ обработки.
Под "зффективнь!м и нетоксичньім количеством" понимают количество композиции согласно изобретению, достаточное для осуществления борьбьї или уничтожения имеющихся грибков или тех, которье могут появиться на культурах, и не вьізьівающее у вьшеуказанньїх культур никакого симптома фитотоксичности. Такое
Количество может изменяться в широких пределах в зависимости от грибка, с которьім нужно бороться, от типа культурьі, климатических условий и природь! соединения Б, входящего в фунгицидную композицию согласно изобретению. Зто количество можно определять систематическими испьтаниями в поле, проводимь!ми специалистом.
В обьічньїх условиях сельскохозяйственной практики количества фунгицидной композиции согласно с изобретению на обьем жидкости для пульверизации, доходящие до іг/гл - 5О00г/гл, соответствующие в значительной степени количествам на гектар, составляющим от 1Ог/га до 5000г/га, обьічно дают хорошие (8) результать.
Нижеследующие примерь! даньї исключительно в качестве иллюстрации изобретения, никоим образом не ограничивая его обьема охрань. со зо в зтих примерах используемь!м соединением А является (4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он. с
На прилагаемьх к настоящему тексту фигурах количество (дозу) каждого действующего начала, взятого «о индивидуально, необходимое для борьбьі с фитопатогенньм грибком, на указанном уровне, сравнивают с таковьім двух действующих начал, взятьїх в смеси. Зффективное количество каждого действующего начала, -- з5 ВЗЯТОГО индивидуально, указано на оси абсцисс и оси ординат и проведена прямая линия, пересекающая зти ю две оси и связьівающая зти два количества (дозьї). Когда одно действующее начало, взятое индивидуально, не является зффективньїм (например, фосзтил-АТ на фиг.1), то прямая линия параллельна оси координат, на которой указань!ї количества зтого действующего начала. Что касается взятьїх в смеси двух действующих начал, количество смеси с данньм соотношением указано точкой. Прямую между зтой точкой и началом системь « Координат проводят так, что для каждого испьтуемого соотношения можно четко указать соотношение в с действующих начал.
ПРИМЕР 1: Испьітание ин виво смеси соединения А с фосзтилом-АТ на РНуїорпйога іпгезіапз (милдьЬюЮ ;» томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Готовят суспензию из бОмг, включающих соединения А и Б, в жидкой смеси, образованной 0,Змл поверхностно-активного агента (олеат полиоксизтиленированного производного сорбитана), разбавленного до «сл концентрации 1095 водой, и бОмл водні.
Соединением Б является фосзтил-А1; соотношение А/Б составляєт 0,05 - 0,1 - 1. - Томатнье растения (сорт Марманд) культивируют в горшках. Когда зти растения достигают возраста один
Ге» месяц (стадия 5 - б листьев, вьісота 12 - 15см), их обрабатьшвшают путем опрьіскивания вьішеуказанной суспензией. о По истечений 48 часов, каждое растение заражают путем пульверизации с помощью водной суспензии спор (Че (30000 спор/смУ) Рийорннога іпгевіапв.
После зтого заражения, томатнье растения инкубируют в течение 7 дней примерно при 20"С в насьіщенной влагой атмосфере.
Оценку проводят спустя 7 дней после заражения путем сравнения с контрольньмми растениями.
Полученньсе результать! наносят в виде точек, соответствующих 9095 уничтожения паразита, и откладьввают о на диаграмме Таммеса, в которой на оси абсцисс указьіваются количества соединения А, вьіраженньє в мг/л, а ко на оси ординат - количества соединения Б, также виіраженньє в мг/л.
Получают диаграмму фиг.1, из которой видно, что Фосзтил-Аї, когда его используют индивидуально, не бо обладаєт никакой зффективностью в условиях испьтания. Однако, из диаграммь! видно, что добавление
Фосзтил-АТ1 совершенно неожиданно позволяет снижать количество вещества А, необходимое для уничтожения 9090 паразита, до величиньі ниже ЗО0Омг/л, которая соответствует количеству взятого индивидуально соединения А, необходимому для нанесения с целью достижения того же самого процента уничтожения.
Полученное расположение точек, следовательно, указьваєт односторонний зффект, квалифицируемьй 65 по-английски согласно вьішеуказанному методу Таммеса как "опе зідей епесі" (односторонний зффект). Зто расположение соответствует изоболе типа П согласно вьшшеуказанному методу (с. 74 уже цитированной соответствующей библиографической ссьілки) и является признаком синергизма.
ПРИМЕР 2: Испьттание йи виво смеси соединения А с фосзтилом-А1 РіІазторага мійсоіа (милдью винограда) путем профилактической обработки спустя 72 часа
Готовят суспензию из бОмг, включающих соединения А и Б, в жидкой смеси, образованной 0,Змл поверхностно-активного агента (олеат полиоксизтиленированного производного сорбитана), разбавленного до концентрации 1095 в воде, и бОмл водьі.
Компонентом Б является Фосзтил-А1; соотношение А/Б составляеєт 0,002 - 0,004 - 0,02.
Черенки винограда (Мійз уміпі'тега) сорта СПагдоппау, культивируют в горшках. Когда зти растения 7/0 достигают возраста 2 месяца (стадия 8 - 10 листьев, вьсота 10 - 15см), их обрабатьвают путем пульверизации с помощью вьішеуказанной суспензии.
МИспользуемье в качестве контрольньїх образцов растения обрабатьшают подобной, но не содержащей действующего начала суспензией ("пустая" препаративная форма).
После вьсушивания в течение 72-х часов каждое растение заражают путем пульверизации водной /5 буспензии спор Ріазторага мійісоїа, получаемой из спорообразующих листьев, зараженньїх за 7 дней до зтого.
Зти спорьі суспендируют по 100000 единиц на см.
Зараженнье растения затем инкубируют в течение двух дней примерно при 187"С в насьищщенной влагой атмосфере, затем в течение 5 дней при 20 - 227С и относительной влажности 90 - 100905.
Оценку проводят спустя 7 дней после заражения путем сравнения с контрольньмми растениями.
Полученньсе результать! наносят в виде точек, соответствующих 9095 уничтожения паразита, и откладьввают на диаграмме изоболь! Таммеса, в которой на оси абсцисс указьіваются количества соединения А, вьіраженнье в мг/л, а на оси ординат - количества соединения Б, также вьіраженньє в мг/л.
Получают представленную на фиг.2 диаграмму, из которой видно, что Фосзтил-АТ, когда его используют индивидуально, не обладаєт никакой зффективностью в условиях испьітания. Однако, из диаграммь! видно, что су добавление Фосзтил-АТ совершенно неожиданно позволяет снижать количество соединения А, необходимое для уничтожения 9095 паразита, до величиньї ниже 2Омг/л, которая соответствует количеству взятого і) индивидуально соединения А, необходимому для нанесения с целью достижения того же самого процента уничтожения.
Полученное расположение точек, следовательно, указьівает односторонний зффект, квалифицируеємьй о по-английски, согласно вьішеуказанному методу Таммеса, как "опе зідед епесі" (односторонний зффект). Зто расположение соответствует изоболе типа П согласно вьшшеуказанному методу (с. 74 уже цитированной с соответствующей библиографической ссьілки) и является признаком синергизма. Ге)
Пример 3: Испьітание ин виво смеси соединения А с Манкозебом на Ріазторага мійсоїа (милдью винограда) путем профилактической обработки спустя 24 часа --
Повторяют пример 2, используя в качестве компонента Б Манкозеб, вьібирая концентрации А и Б в ю суспензии для обработки растений, равнье соответственно 3,2 и 12,5мг/л и, наконец, осуществляя заражение спустя 24 часа после обработки.
Определяемая зффективность, также как зффективность взятьїх по-отдельности продуктов А и Б, « измеряемая в тех же условиях, представленьі! в нижеприводимой таблице. - с 11001010 Ідоза(вмпл) вфофективность (в об) ї»
С меюю 61111111 1
ПРИМЕР 4: Испьітание ин виво смеси соединения А с Цимоксанилом на РПуїорпійога іпгевіапз (милдЬью - томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
ФО Повторяют пример 71, используя в качестве компонента Б Цимоксанил, вьібирая соотношения А/Б в 5р сбуспензии для обработки растений, равнье 0,25-0,5-2 - 4. ко Получают представленную на фиг.3 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное «со примеру 1, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 5: Испьітание ин виво смеси соединения А с
М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамидом на РНуюрпійога іпіезіапз (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве компонента Б (Ф) М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид и вьібирая соотношения А/Б в суспензии для
ГІ обработки растений, равнье 0,25-0,5-1-2-4.
Полученньсе результать! наносят в виде точек, соответствующих 9095 уничтожения паразита, и откладьввают бо на диаграмме Таммеса, в которой на оси абсцисс указьваются количества соединения А, вніраженньєе в мг/л, а на оси ординат - количества соединения Б, также виіраженньє в мг/л.
Получают представленную на фиг.4 диаграмму, из которой видно, что добавление количества соединения А менее 16Змг/л (доза, которая соответствует количеству взятого индивидуально соединения А, необходимому для нанесения с целью достижения 9095 уничтожения паразита), позволяет совершенно неожиданно уменьшать в5 количество продукта Б, необходимое для уничтожения 9095 паразита, до величиньі ниже 16бмг/л (зто значение соответствует количеству продукта Б, взятого индивидуально, которое необходимо для нанесения с целью достижения того же самого процента уничтожения).
Полученное расположение точек, следовательно, указьівает на билатеральньй (двухсторонний) зффект, квалифицируемьй по-английски согласно вьішеуказанному методу Таммеса как "йуо-зідей епПесі" (двухсторонний зффект). Зто расположение соответствует изоболе типа ЇЇ согласно вьішеуказанному методу (с. 75 уже цитированной соответствующей библиографической ссьілки) и является признаком синергизма.
ПРИМЕР 6: Испьітание ин виво смеси соединения А с Диметоморфом РНуйорпійога іптезіапз (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве компонента Б Диметоморф и вьібирая соотношения А/Б в /о суспензии для обработки растений, равньсе 0,25 - 0,5 - 1.
Получают представленную на фиг.5 диаграмму, в которой расположение точек аналогично таковому, полученному для примера 5, и характерно для синергизма.
ПРИМЕР 7: Испьітание ин виво смеси соединения А с Оксадиксилом на РНуїорпїйога мійсоїа (милдью винограда; чувствительньій к фениламидам штамм) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Готовят суспензию из бОмг, включающих соединения А и Б, в жидкой смеси, образованной 0,Змл поверхностно-активного агента (олеат полиоксизтиленированного производного сорбитана), разбавленного до концентрации 1095 водой, и бОмл водні.
Компонент Б представляет собой Оксадиксил; соотношение А/Б составляет 0,5- 1-2 -4.
Черенки винограда (Міїіз міп'тега) сорта Спагдоппау культивируют в горшках. Когда зти растения достигают 2о возраста 2 месяца (стадия 8 - 10 листьев, вьісота 10 - 15см), их заражают путем пульверизации водной суспензии спор Ріазторага мійсоїа получаемой из спорообразующих листьев, зараженньїх за 7 дней до зтого.
Зти спорьі суспендируют по 100000 единиц на см.
Зараженньюе растения затем, спустя 48 часов после заражения, обрабатьвшают путем пульверизации с помощью вьішеприготовленной суспензии фунгицидного продукта. с
МИспользуемье в качестве контрольньїх образцов растения обрабатьшают подобной, но не содержащей действующего начала суспензией ("пустая" препаративная форма). і9)
Зараженньєе, затем обработаннье растения после зтого инкубируют в течение двух дней примерно при 187 в насьщенной влагой атмосфере, затем в течение 5 дней при 20 - 22"С при относительной влажности 90 - 10096. ее)
Оценку проводят спустя 7 дней после заражения путем сравнения с контрольньмми растениями.
Полученньсе результать! наносят в виде точек, соответствующих 7095 уничтожения паразита, и откладьівают с на диаграмме изоболь!і Таммеса, в которой на оси абсцисс указьваются количества соединения А, вьіраженнье «о в мг/л, а на оси ординат - количества продукта Б, также вьіраженньє в мг/л.
Получают представленную на фиг.б диаграмму, в которой расположение точек аналогично таковому, - полученному для примера 5, и характерно для синергизма. ою
ПРИМЕР 8: Испьітание ин виво смеси соединения А с Хлороталонилом на РПпуїорпійога іптевіапз (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве соединения Б Хлороталонил; соотношение А/Б составляет 0,125 « - 0,25 - 0,5. - 1 - 2. Используют результатьї, соответствующие 7095 уничтожения паразита. Получают 70 представленную на фиг.7 диаграмму, которая показьшаєт расположение точек, аналогично примеру 5, - с характерное для синергизма. ц ПРИМЕР 9: Испьтание ин виво смеси соединения А с Диметоморфом на Ріазтрага мійсоїа (милдью "» винограда) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 7, используя в качестве соединения Б Диметоморф; соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1 - 2 - 4. Берут результатьі, соответствующие 9095 уничтожения паразита. Получают представленную на с фиг.8 диаграмму, которая показьшаєт расположение точек, аналогичное примеру 1, характерное для синергизма. - ПРИМЕР 10: Испьітание ин виво смеси соединения А с Металаксилом на Рпуорпїйога іпгевіапз (милдью б томата; чувствительньій к фениламидам штамм) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве соединения Б Металаксил; соотношение А/Б составляет 0,25 - о 0,5-1-2. о Используют штамм, чувствительньій к фениламидам.
Получают представленную на рис. 9 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное примеру 1, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 11: Испьтание ин виво смеси соединения А с Металаксилом на Ріазітрага мійсоіїа (милдью винограда) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Ф, Повторяют пример 2, используя в качестве соединения Б Металаксил; соотношение А/Б составляєт 2 -4 - 8. ко Винограднье растения заражают спустя 24 часа после обработки с помощью суспензии, содержащей смесь А и
Б. во Получают представленную на фиг.10 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное примеру 5, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 12: Испьітание ин виво смеси соединения А с фосфористой кислотой на РНуіорпїнога іпгевіапз (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве соединения Б фосфористую кислоту; соотношение А/Б 65 составляеєт 0,025 - 0,05 - 0,1 - 0,2 - 1. Берут результатьї, соответствующие 709о уничтожения паразита.
Получают представленную на фиг.11 диаграмму, которая показьвшаєт расположение точек, также аналогичное примеру 1, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 13: Испьїтание ин виво смеси соединения А с натриевой солью фосфористой кислоть на Ріазтрага міісоіа (милдью винограда) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 2, используя в качестве соединения Б натриевую соль фосфористой кислоть; соотношение А/Б составляет 0,025 - 0,05 - 0,1. Заражение виноградньїх растений осуществляют спустя 24 часа после обработки с помощью суспензии, содержащей смесь соединений А и Б.
Получают представленную на фиг.12 диаграмму, которая показьівает расположение точек, также аналогично примеру 2, характерное для синергизма. 70 ПРИМЕР 14: Испьтание ин виво смеси соединения А с Цимоксанилом РПпуїорпїнога іптевіапз (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве соединения Б Цимоксанил; соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1 - 2. Берут результатьі, соответствующие 7095 уничтожения паразита.
Получают представленную на фиг.13 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное /5 примеру 5, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 15: Испьтание ин виво смеси соединения А с Цимоксанилом РПпуїорпїнога іптевіапз (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Готовят суспензию из бОмг, включающих соединения А и Б, в жидкой смеси, образованной 0,Змл поверхностно-активного агента (олеат полиоксизтиленированного производного сорбитана), разбавленного до Концентрации 1095 водой, и бОмл водьї.
Компонентом Б является Цимоксанил, соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1 - 2.
Томатнье растения (сорт Марманд) культивируют в горшках. Когда зти растения достигают возраста один месяц (стадия 5 - 6 листьев, вьісота 12 - 15см), их заражают путем пульверизации с помощью водной суспензийи спор (30000 спор на см) Рпуїоріннога іп'евіапв. Га
По истечений 24-х часов, зти растения заражают путем пульверизации вьішеуказанной суспензии.
Затем томатнье растения инкубируют в течение 7 дней примерно при 20"С в насьшщенной влагой і9) атмосфере.
Оценку проводят спустя 7 дней после заражения путем сравнения с контрольньмми растениями.
Полученньсе результать! наносят в виде точек, соответствующих 9095 уничтожения паразита, и откладьвают о на диаграмме Таммеса, в которой на оси абсцисс указьіваются количества Цимоксанила, вьіраженньє в мг/л, а на оси ординат - количества соединения А, виіраженньє в мг/л. с
Получают представленную на фиг.14 диаграмму, расположение точек в которой указьваєт на «о односторонний зффект, характерньй для синергизма.
ПРИМЕР 16: Испьітание ин виво смеси соединения А с - / М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамидом на Ріазтрага міййсоїа (милдью винограда) 0 путем лечебной обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 7, используя в качестве компонента Б
М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид и вьібирая соотношение А/Б в суспензии для « обработки растений, равньсе 0,25 - 0,5 - 1 - 4.
Получают представленную на фиг.15 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное - с примеру 5, характерное для синергизма. ц ПРИМЕР 17: Испьітание ин виво смеси соединения А с "» метил-(Е)-метоксиимино-/А-(о-толилокси)-о-толил/ацетатом на Ріазтрага мйісоїа (милдью винограда) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 2, используя в качестве компонента Б ос метил-(Е)-метоксиимино/А-(о-толилокси)-о-толил/ацетат и вьібирая соотношения А/Б в суспензии для обработки растений, равнье 0,25 - 0,5 - 1. Заражение виноградньїх растений осуществляют спустя 24 часа после - обработки суспензией, содержащей смесь А и Б. б Получают представленную на фиг.1б диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное примеру 5, характерное для синергизма. де ПРИМЕР 18: Испьітание ин виво смеси соединения А с (Че метил-(Е)-метоксиимино/А-(о-толилокси)-о-толил/"ацетатом на Ріазтрага мйісоїа (милдью винограда) путем лечебной обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 7, используя в качестве соединения Б метил-(Е)-метоксиимино/А-(о-толилокси)-о-толил/ацетат; соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1. Берут результатьї, соответствующие 9095 уничтожения паразита. о Получают представленную на фиг.17 диаграмму, которая показьівает расположение точе:к, аналогичное ко примеру 5, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 19: Испьітание ин виво смеси соединения А в бо метил-(Е)-2-2-І6--2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси|фенил)-З-метоксиакрилатом на РпНуюорпога іпгевіапе (милдью томата) путем профилактической обработки спустя 48 часов
Повторяют пример 1, используя в качестве соединения Б метил-(Е)-2-12-І(6--2-цианофеноксл)пиримидин-4-илокси|фенил)-З-метоксиакрилат; соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1. Берут результатьі, соответствующие 9095 уничтожения паразита. 65 Получают представленную на фиг.18 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное примеру 5, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 20: Испьітание ин виво смеси соединения А с Флуазинамом на РПуіїорпійога іпгезіапз (милдьЬюЮ картофеля; чувствительньій к фениламидам штамм) путем лечебной обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 15, используя картофельнье растения (сорт Віп(е) и беря в качестве соединения Б
Флуазинам; соотношение А/Б составляет 0,11 - 0,33 - 1.
Получают представленную на фиг.19 диаграмму.
ПРИМЕР 21: Испьітание ин виво смеси соединения А с Зпоксиконазолом на Зеріогій подогит (септориоз пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Готовят концентрированную водную суспензию компонента А с концентрацией 5ООг/л. Компонент Б /о представляет собой Зпоксиконазол, которьій используют в виде концентрированной суспензии в концентрации 125г/л.
Затем готовят суспензии, содержащие компоненть! А и/или Б, разбавленнье в воде, чтобь! получить для соотношения А/Б следующие значения: 0,25 - 0,5. Во всех случаях получают разбавленную гомогенную суспензию.
Зерна пшениць! сорта даїепі культивируют в горшках, помещенньїх в климатическую камеру, в которой температура составляет около 10"С, а относительная влажность составляет примерно 7095. Когда зти растения достигают возраста 15 дней (вьісота 8 - 10см), их обрабатьшвают путем нанесения разбавленной суспензии, такой как полученная вьіше.
Зто нанесение осуществляют с помощью насадочной системь! для пульверизации жидкости в форме конуса, 2о угол вершинь которого составляет 70 - 1107. Такую систему квалифицируют как пескоструйное сопло. Зта насадочная система фиксирована на тележке, передвигающейся по отношению к горшкам, расположенньїм на неподвижной плите.
Такая система позволяет вьісвобождать дозу А и/или Б, которую наносят в г на гектар.
Зкспериментальньми условиями являются такие, что обьем водной разбавленной суспензии, наносимьй на с ов горшки, составляеєт 25Ол/га.
По истечении 24-х часов, каждое растение заражают путем пульверизации (опрьіскивания) с помощью і) водной суспензии спор (500000 спор/см?У) Зебріогіа подогут.
После зтого заражения, пшеничнье растения инкубируют в течение 7 дней примерно при 207С.
Оценку проводят спустя 7 дней после заражения путем сравнения с контрольньми растениями, с зараженньми паразитами, но необработанньми.
Полученньве результать! наносят в виде точки, соответствующей 9095 уничтожения паразита, и откладьввают с на диаграмме Таммеса, в которой на оси абсцисс указьівается количество (доза) Зпоксиконазола, вираженная в. «о г/га), а на оси ординат - количество соединения А, также вьіраженное в г/га.
Получают представленную на фиг.20 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное - примеру 1, характерное для синергизма. ою
ПРИМЕР 22: Испьітание ин виво смеси соединения А с Зпоксиконазодом на Риссіпіа гесопаїйа (коричневая ржа пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 21, вьібирая для соотношения А/Б следующие значения: 0,1 - 0,2 - 1 - 2, и осуществляя « заражение с помощью водной суспензии спор (100000 спор/см) Риссіпіа гесопайа.
Оценку проводят спустя 10 дней после заражения путем сравнения с контрольньми растениями, - с зараженньіми паразитом, но необработанньми. а Получают представленную на фиг.21 диаграмму. "» ПРИМЕР 23: Испьітание ин виво смеси соединения - А с Зпоксиконазолом на Зеріогіа ігйісі (септориоз пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 21, вьібирая для соотношения А/Б следующие значения: 0,25 - 0,5 - 1, и используя зерна 1 пшениць сорта Дариус. - Заражение осуществляют с помощью оводной суспензии спор (500000 спор/см У) Зеріогіа ігйісі и инкубацию реализуют при температуре 18" (днем) и 157С ночью в течение периода 21 день. (2) Оценку проводят спустя 21 день после заражения путем сравнения с контрольньіми растениями,
ГФ 50 зараженньми паразитом, но необработанньми.
Получают представленную на фиг.22 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное со примеру 21, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 24: Испьітание ин виво смеси соединения А с Пропиконазолом на Риссіпіа гесопаїйа (коричневая ржа пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа 22 Повторяют пример 22, беря в качестве соединения Б Пропиконазол, которьій используют в виде
Ге! растворимого концентрата с содержанием компонента Б 125г/л, и вьібирая для соотношения А/Б следующие значения: 0,5 - 1 - 2. ко Берут результатьї, сосответствующие 7095 уничтожения паразита.
Получают представленную на фиг.23 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное 60 примеру 5, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 25: Испьітание ин виво смеси соединения А с Пропиконазолом на Зеріогіа подогит (септориоз пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 21, беря в качестве соединения Б Пропиконазол, которьй используют в виде растворимого концентрата с содержанием компонента Б 125г/л, и вьібирая для соотношения А/Б следующие 65 значения: 0,5-1- 2.
Получают представленную на фиг.24 диаграмму, которая показьівает расположение точек, характерное для синергизма.
Также повторяют зтот пример, вьібирая для соотношения А/Б следующие значения: 0,1 - 0,2 - 1.
Получают представленную на фиг.25 диаграмму, которая показьівает расположение точек, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 26: Испьтание ин виво смеси соединения А с Пропиконазолом на Зеріогіа (гйіса (септориоз пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 23, беря в качестве соединения Б Пропиконазол, которьй используют в виде -растворимого концентрата с содержанием компонента Б 125г/л, и вьібирая для соотношения А/Б следующие /о значения: 0,1-0,2 - 1.
Используют результатьї, соответствующие 9095 уничтожения паразита.
Получают представленную на фиг.26 диаграмму, которая показьівает расположение точек, аналогичное примеру 1, характерное для синергизма.
ПРИМЕР 27: Испьтание ин виво смеси соединения А с Прохлоразом на беріогіа подогит (септориоз /5 пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 21, беря в качестве соединения Б Прохлораз и получая змульгируемье концентрать А и
Б, содержащие, соответственно, 150 и 320г/л, в смеси бензилового спирта с растворителем ароматического типа, в которую введено два поверхностно-активньїх агента, представляющих собой касторовое масло, зтоксилированное 33 молями зтиленоксида, и алкиларилсульфонат кальция.
Получают содержащие А и/или Б змульсиий, разбавленнье водой так, чтобьі придать соотношению А/Б следующие значения: 0,25 - 1 - 2.
Во всех случаях получают таким образом разбавленную гомогенную змульсию.
Получают представленную на фиг.27 диаграмму, которая показьівает расположение точек, характерное для синергизма. с
ПРИМЕР 28: Испьітание ин виво смеси соединения А с Тебуконазолом на Зеріогіа подогит (септориоз пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа і)
Повторяют пример 21, беря в качестве соединения Б Тебуконазол, которьій используют в виде концентрированной суспензий с содержанием компонента Б 25г/л, и придавая соотношению А/Б следующие значения: 0,1 - 1 - 2. Разбавленнье суспензии, содержащие А и/или Б, являются гомогенньми. со зо Получают представленную на фиг.28 диаграмму, которая показьівает расположение точек, характерное для синергизма. с
ПРИМЕР 29: Испьітание ин виво смеси соединения А с Тебуконазолом на Риссіпіа гесопаїа (коричневая ржа Ге пшениць) путем профилактической обработки спустя 24 часа
Повторяют пример 22, используя в качестве соединения Б Тебуконазол, которьій применяют в виде -- концентрированной суспензий с содержанием компонента Б 25г/л, и придавая соотношению А/Б следующие ю значения: 0,1 - 0,2 - 1 - 2. Разбавленнье суспензии, содержащие А и/или Б, являются гомогенньми.
Получают представленную на рис. 29 диаграмму, которая показьівает расположение точек, характерное для синергизма. « с 70
Claims (13)
- Формула винаходу 8 :з» 1. Фунгицидная композиция, включающая соединение А формуль! (І) СНію Му М-сН, Ба і-й вх ША ту у : - Що о о х- (22) 7 50 () Й в которой: с М обозначаєет атом кислорода или серь; "п" обозначаєт целое число, равное 0 или 1; У обозначает атом фтора или хлора, или метильньй радикал; и по крайней мере одно фунгицидное соединение Б, вьібираемое в группе, состоящей из: о - производньїх дитиокарбаминовой кислотьії и ее солей, например манеба, манкозеба, цинеба, метирам-цинка; іме) - производньїх фосфористой кислоть), таких как фосфить! металлов, такие как фосзтил-АЇ, и самой фосфористой кислоть! и ее солей щелочньїх или щелочноземельньх металлов; 60 - хлорпроизводньїх бензола, таких как хлороталонил; - производньїх, включающих гетероцикл с 1-2 атомами азота, таких как флуазинам, флудиоксонил, прохлораз; - производньїх триазолов, таких как бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, зпоксиконазол, фенбуконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, метконазол, тебуконазол, тетраконазол, 65 тритиконазол; - дикарбоксимидньх производньх, таких как каптан, фолпел, каптафол, ипродион, процимидон, винхлозолин;- меди и органических или неорганических производньїх меди, таких как оксихлорид меди или гидроксид меди; - амидов, таких как цимоксанил, металаксил, беналаксил и оксадиксил; - производньїх морфолина, таких как диметоморф, додеморф, тридеморф, фенпропиморф, фенпропидин, триадименол; - производньїх метоксиакрилатного типа, таких как метил-(Е)-2-12-(6--2-дианофенокси)пиримидин-4-илокси фенил)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-метоксиимино Ж - (о-толилокси) -о-толилі| ацетат, или М-метил-(Е)-метоксиимино- (2-(2,5-диметил-феноксиметил)фенил) ацетамид; 70 - производньїхх гуанидина, таких как додин; - производного фенилбензамидного типа формульі (І): МВВ: С о й осн; ши В осн; (1) в которой: В и 2, одинаковьсе или разнье, обозначают атом водорода или галогена, или возможно галогенированньй алкильньй радикал; и с вив ; одинаковне или разнье, обозначают алкильньй радикал с 1-4 атомами углерода; о причем вьішеуказанная композиция содержит компоненть! А и Б в массовом соотношенийи А/Б - 0,0005-50, предпочтительно 0,001-10.
- 2. Фунгицидная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что соединением А является соединение формуль! (), в которой М обозначает атом серь! и "п" равно о, еще назьваємоє 09 (4-5)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он. сч
- 3. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1 или 2, отличающаяся тем, что соединение Б представляет собой одно из следующих производньх: (Се) - производное дитиокарбаминовой кислотьі и ее солей, вьбираемое среди манеба, манкозеба, «- метирам-цинка; - производное фосфористой кислоть!, виібираємое среди фосзтил-Аї, и сама фосфористая кислота иеесоли М кальция или калия; - хлороталонил; - производное, содержащее гетероцикл с 1-2 атомами азота, вьбираемое среди флуазинама, « флудиоксонила, прохлораза; - производное триазола, вьібираемое среди бромуконазола, дифеноконазола, зпоксиконазола, т с тебуконазола, тритиконазола; в - дикарбоксимидное производное, виібираемое среди фолпела или ипродиона; ни - производное меди, вьібираемое среди оксихлорида меди или гидроксида меди; - амид, виібираемьїй среди цимоксанила, металаксила или оксадиксила; - диметоморф; о - производноє фенилбензамидного типа, которое отвечаєт формуле (І), в которой Б! обозначаєт атом - водорода; В? обозначаєт трифторметильньй радикал; ВЗ обозначаєт метильньй радикал и Б" обозначаєт ЗтТильнНьЬІй радикал, иньІМи словами производное фенилбензамидного типа, назьіваемое б М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид. ка 250
- 4. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что соединение Б вьібирают среди фосзтил-АЇ, манкозеба, цимоксанила, диметоморфа, оксадиксила или со М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамида.
- 5. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является фосзтил-Аї, соотношение А/Б составляет 0,001-2, предпочтительно 0,002-1. 25
- 6. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является ГФ) М-метил-М-зтил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид, соотношение А/Б составляєт 0,1-10, предпочтительно 0,2-10, и еще более предпочтительно 0,25-4. по
- 7. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является цимоксанил, соотношение А/Б составляет 0,05-4, предпочтительно 0,2-4 и еще более предпочтительно 0,25-4. 60
- 8. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является оксадиксил, соотношение А/Б составляет 0,5-30, предпочтительно 0,5-10.
- 9. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является манкозеб, соотношение А/Б составляет 0,02-2, предпочтительно 0,1-1.
- 10. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является бо диметоморф, соотношение А/Б составляет 0,1-2, предпочтительно 0,2-1.
- 11. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-10, отличающаяся тем, что она включаєет соединения А и Б в смеси с твердьіми или жидкими носителями, приемлемьми в сельском хозяйстве, и поверхностно-активньми агентами, также приемлемь!ми в сельском хозяйстве.
- 12. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-11, отличающаяся тем, что она включает 0,05-9595 масс. действующего начала.
- 13. Способ борьбьї,, включающий лечебную или профилактическую обработку против фитопатогенньх грибков культур, отличающийся тем, что на надземнье части растений наносят зффективное и нефитотоксичное количество фунгицидной композиции по любому из пп. 1-12. 70 14. Способ борьбьї по п. 13, отличающийся тем, что наносят 10 - 5000 г/га композиции. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 12, 15.12.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (ее) с (Се) «- І в)- . и? 1 - (о) іме) ІЧ е) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9409331A FR2722652B1 (fr) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| PCT/FR1995/000972 WO1996003044A1 (fr) | 1994-07-22 | 1995-07-20 | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA51628C2 true UA51628C2 (uk) | 2002-12-16 |
Family
ID=9465821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97020754A UA51628C2 (uk) | 1994-07-22 | 1995-07-20 | Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5906986A (uk) |
| EP (1) | EP0773720B1 (uk) |
| JP (1) | JP3911011B2 (uk) |
| KR (1) | KR100392825B1 (uk) |
| CN (1) | CN1092484C (uk) |
| AT (1) | ATE196977T1 (uk) |
| AU (1) | AU700287B2 (uk) |
| BG (1) | BG63524B1 (uk) |
| BR (1) | BR9508792A (uk) |
| CA (1) | CA2192989C (uk) |
| CO (1) | CO4600728A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ293660B6 (uk) |
| DE (1) | DE69519170T2 (uk) |
| DK (1) | DK0773720T3 (uk) |
| EG (1) | EG20395A (uk) |
| ES (1) | ES2153041T3 (uk) |
| FR (1) | FR2722652B1 (uk) |
| GR (1) | GR3034642T3 (uk) |
| HU (1) | HU214978B (uk) |
| IL (1) | IL114687A (uk) |
| MA (1) | MA23617A1 (uk) |
| MX (1) | MX9700494A (uk) |
| NZ (1) | NZ290153A (uk) |
| PE (1) | PE8996A1 (uk) |
| PL (1) | PL187164B1 (uk) |
| PT (1) | PT773720E (uk) |
| RO (1) | RO114863B1 (uk) |
| RU (1) | RU2153257C2 (uk) |
| SK (1) | SK283014B6 (uk) |
| TR (1) | TR199500891A2 (uk) |
| TW (1) | TW307758B (uk) |
| UA (1) | UA51628C2 (uk) |
| WO (1) | WO1996003044A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA955935B (uk) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2751845B1 (fr) * | 1996-07-30 | 1998-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one |
| WO1998033382A1 (en) * | 1997-01-30 | 1998-08-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal compositions |
| PT1222857E (pt) * | 1997-03-05 | 2004-05-31 | Syngenta Participations Ag | Microbicidas |
| CN1049788C (zh) * | 1997-07-20 | 2000-02-23 | 王俣人 | 两声道三维立体声处理器 |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| JP4522504B2 (ja) * | 1997-12-01 | 2010-08-11 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| UA61064C2 (uk) * | 1997-12-02 | 2003-11-17 | Рон-Пуленк Агро | Синергічна фунгіцидна композиція, що містить 2-інідазолін-5-он та спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур |
| FR2771898B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide et/ou bactericide synergique |
| JP4398088B2 (ja) * | 1997-12-18 | 2010-01-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミド化合物及びモルホリン又はピペリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 |
| CN1126450C (zh) * | 1997-12-30 | 2003-11-05 | 罗纳-普朗克农业化学公司 | 含有2－咪唑啉－5－酮的新的杀真菌剂组合物 |
| JP2001503445A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-03-13 | ローヌ―プーラン・アグロ | ２―イミダゾリン―５―オンを含む新規な殺菌剤組成物 |
| HU230184B1 (hu) * | 1998-04-16 | 2015-09-28 | Aventis Cropscience S.A. | Gombaellenes és/vagy antibakteriális és/vagy antivirális vegyületek új alkalmazása |
| UA70327C2 (uk) | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| GB9819317D0 (en) | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| FR2783401B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-10-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelles compositions fongicides |
| DE19904081A1 (de) * | 1999-02-02 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| FR2789551B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2002-06-21 | Aventis Cropscience Sa | Compositions fongicides pour la protection des fruits |
| JP4351789B2 (ja) * | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| FR2821718B1 (fr) * | 2001-03-08 | 2003-06-13 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine |
| FR2831768B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-29 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide comprenant au moins un compose fongici de de la famille des anilinopyrimidines et au moins un derive de l'acide phosphoreux et utilisation de cette composition pour la lutte contre les maladies des plantes |
| ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
| TW200306155A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| JP4399622B2 (ja) * | 2003-02-20 | 2010-01-20 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| ES2535045T3 (es) * | 2003-04-10 | 2015-05-04 | Vanderbilt Royalty Sub L.P. | Usos y composiciones para administración de capsaicina |
| US20070270612A1 (en) * | 2006-02-08 | 2007-11-22 | Pompeo Michael P | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
| WO2008069822A1 (en) * | 2006-02-21 | 2008-06-12 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
| GB2456752B (en) * | 2007-12-19 | 2012-09-19 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Agrochemical composition and method for preparing the same |
| CN101524078B (zh) * | 2009-01-16 | 2012-05-23 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种戊唑醇与异菌脲复配的杀菌组合物 |
| JP5997931B2 (ja) * | 2011-05-25 | 2016-09-28 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| CN103081915A (zh) * | 2011-11-07 | 2013-05-08 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| EP2622961A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Acive compound combinations |
| WO2013168630A1 (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | 日本曹達株式会社 | 樹幹注入剤 |
| CN103444744A (zh) * | 2012-06-02 | 2013-12-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
| CN103444738B (zh) * | 2012-06-05 | 2016-06-08 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
| CN103461338A (zh) * | 2012-06-07 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN103461343A (zh) * | 2012-06-09 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物 |
| CN103478152B (zh) * | 2012-06-14 | 2017-02-15 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN106259350A (zh) * | 2012-06-16 | 2017-01-04 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN103503894B (zh) * | 2012-06-18 | 2016-08-10 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN105815319A (zh) * | 2012-06-21 | 2016-08-03 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物 |
| CN105265439A (zh) * | 2014-07-02 | 2016-01-27 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种防除植物腐霉菌的方法 |
| CN104186521A (zh) * | 2014-08-29 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 含有咪唑菌酮和咪鲜胺的杀菌组合物及应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US33989A (en) * | 1861-12-24 | Improvement it machines for punching boiler-plates | ||
| AU554648B2 (en) * | 1982-05-27 | 1986-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| USRE33989E (en) * | 1986-07-16 | 1992-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ethers and fungicides containing these compounds |
| DE69028136T2 (de) * | 1989-05-17 | 1997-01-23 | Shionogi Seiyaku Kk | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel |
| FR2685328B1 (fr) * | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2706456B1 (fr) * | 1993-06-18 | 1996-06-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2698359B1 (fr) * | 1992-11-25 | 1995-10-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides. |
| EP1008589A1 (en) * | 1992-05-22 | 2000-06-14 | E.I. Du Pont De Nemours & Company Incorporated | Fungicidal imidazolinones |
| FR2694288B1 (fr) * | 1992-06-30 | 1994-09-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Phenylbenzamides fongicides et procédés pour les préparer. |
-
1994
- 1994-07-22 FR FR9409331A patent/FR2722652B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-07-12 TW TW084107225A patent/TW307758B/zh active
- 1995-07-17 ZA ZA955935A patent/ZA955935B/xx unknown
- 1995-07-18 PE PE1995274084A patent/PE8996A1/es not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 MA MA23956A patent/MA23617A1/fr unknown
- 1995-07-20 SK SK86-97A patent/SK283014B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 CA CA002192989A patent/CA2192989C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-20 CZ CZ1997180A patent/CZ293660B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 NZ NZ290153A patent/NZ290153A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 CN CN95194227A patent/CN1092484C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 DK DK95926401T patent/DK0773720T3/da active
- 1995-07-20 EP EP95926401A patent/EP0773720B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 RO RO97-00062A patent/RO114863B1/ro unknown
- 1995-07-20 HU HU9700195A patent/HU214978B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 UA UA97020754A patent/UA51628C2/uk unknown
- 1995-07-20 PL PL95318328A patent/PL187164B1/pl unknown
- 1995-07-20 WO PCT/FR1995/000972 patent/WO1996003044A1/fr active IP Right Grant
- 1995-07-20 RU RU97102821/04A patent/RU2153257C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 PT PT95926401T patent/PT773720E/pt unknown
- 1995-07-20 ES ES95926401T patent/ES2153041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 KR KR1019970700483A patent/KR100392825B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 AU AU30805/95A patent/AU700287B2/en not_active Ceased
- 1995-07-20 MX MX9700494A patent/MX9700494A/es unknown
- 1995-07-20 EG EG61395A patent/EG20395A/xx active
- 1995-07-20 DE DE69519170T patent/DE69519170T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 BR BR9508792A patent/BR9508792A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 IL IL11468795A patent/IL114687A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 AT AT95926401T patent/ATE196977T1/de active
- 1995-07-20 JP JP50551896A patent/JP3911011B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-20 US US08/776,064 patent/US5906986A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-21 CO CO95032335A patent/CO4600728A1/es unknown
- 1995-07-21 TR TR95/00891A patent/TR199500891A2/xx unknown
-
1997
- 1997-02-13 BG BG101231A patent/BG63524B1/bg unknown
-
1999
- 1999-01-12 US US09/228,946 patent/US6075042A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-18 US US09/551,580 patent/US6344472B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-19 GR GR20000401221T patent/GR3034642T3/el unknown
-
2002
- 2002-01-15 US US10/044,911 patent/US6638961B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA51628C2 (uk) | Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур | |
| JP4283538B2 (ja) | ピリジルメチルベンズアミド誘導体と複合体ｉｉｉを阻害する少なくとも１種の化合物に基づく殺菌剤組成物 | |
| RU2237407C2 (ru) | Фунгицидная композиция, содержащая n-(альфа-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид, способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами | |
| UA52611C2 (uk) | Синергічна фунгіцидна композиція, що містить сполуку-аналог стробілурину | |
| CN105010358A (zh) | 杀菌组合物及其应用 | |
| PL189046B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza | |
| MXPA01006508A (es) | Composicion fungicida sinergica que comprende un compuesto analogo de la estrobilurina. | |
| KR19990064025A (ko) | 스트로빌루린 동족체 화합물을 포함하는 상승 작용적인 살진균조성물 | |
| JP4806119B2 (ja) | 相乗作用性殺真菌及び／または殺菌組成物 | |
| HRP980178A2 (en) | Synergetic fungicide composition | |
| CN105557695B (zh) | 一种活性成分组合物 | |
| US5556880A (en) | Fungicidal combinations based on a phenylbenzamide | |
| AU744859B2 (en) | Synergistic fungicide and/or bactericide composition | |
| RO112804B1 (ro) | Compozitie fungicida | |
| UA58490C2 (uk) | Фунгіцидна композиція та спосіб обробки сільськогосподарських культур для усунення або профілактики грибкових уражень | |
| NL194985C (nl) | Preparaten met fungicide werking en werkwijze voor de bereiding daarvan. | |
| CN103238601A (zh) | 一种含氟啶胺与苯酰菌胺的杀菌组合物 | |
| CN102657197A (zh) | 含苯噻菌胺和代森锰锌的具有协同增效作用的农药组合物 | |
| MXPA99008992A (en) | Synergetic fungicide composition | |
| MXPA00005470A (en) | Synergetic fungicide and/or bactericide composition | |
| JP2004137260A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| HU189682B (en) | Synergetic fungicidal composition comprising phtalimide- and oxazolydine- or cyclopropane-1,2-dicarboxamide-derivatives as active substance | |
| CN104186507A (zh) | 一种防治小麦赤霉病的生物复配杀菌剂及其应用 |