CZ293660B6 - Synergická fungicidní kompozice a způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub - Google Patents
Synergická fungicidní kompozice a způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293660B6 CZ293660B6 CZ1997180A CZ18097A CZ293660B6 CZ 293660 B6 CZ293660 B6 CZ 293660B6 CZ 1997180 A CZ1997180 A CZ 1997180A CZ 18097 A CZ18097 A CZ 18097A CZ 293660 B6 CZ293660 B6 CZ 293660B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- fungicidal composition
- synergistic fungicidal
- methyl
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 32
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 45
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 phosethyl-Al Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 15
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 15
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims description 12
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 10
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 claims description 9
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims description 8
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 8
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 6
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 5
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 4
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 claims description 4
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 4
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 4
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical class NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 claims description 2
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 claims description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims description 2
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 claims description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 2
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 claims description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 2
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 claims 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 68
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 41
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 35
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 34
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 26
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 26
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 18
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 5
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 5
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005462 in vivo assay Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Polymers C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000007534 Acacia tetragonophylla Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- RENAQTHSQFYRGH-UHFFFAOYSA-N C1=C(C(=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)N(C)C)OC)OC Chemical compound C1=C(C(=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)N(C)C)OC)OC RENAQTHSQFYRGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241001489205 Erysiphe pisi Species 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241001608494 Guinardia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233618 Phytophthora cinnamomi Species 0.000 description 1
- 241000233631 Phytophthora citrophthora Species 0.000 description 1
- 241000233624 Phytophthora megasperma Species 0.000 description 1
- 241000233637 Phytophthora palmivora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001051088 Sphaerotheca humuli Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004296 chiral HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000007938 effervescent tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OWAQGBSFGKBQQS-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid;sodium Chemical compound [Na].OP(O)O OWAQGBSFGKBQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Synergická fungicidní kompozice obsahující sloučeninu A vzorce I, ve kterém M znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo 0 nebo 1, Y znamená atom fluoru, atom chloru nebo methylovou skupinu, a alespoň jednu fungicidní sloučeninu B, přičemž hmotnostní poměr A/B je 0,005 až 50. Způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub pěstovaných plodin spočívající v tom, že se na nadzemní části rostlin aplikuje účinné a nefytotoxické množství uvedené fungicidní kompozice.ŕ
Description
Synergická fungicidní kompozice a způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub
Oblast techniky
Vynález se týká synergické fungicidní kompozice a způsobu kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub.
Dosavadní stav techniky
Zejména z evropské patentové přihlášky EP 551 048 jsou známé racemické sloučeniny odvozené od 2-imidazolin-5-onů a mající fungicidní účinek, které umožňují zabránit růstu a rozšíření fytopatogenních hub schopných napadnout rostlinné kultury.
Nicméně je však stále žádoucí zlepšovat spektrum účinku a účinnost takových sloučenin s fungicidním účinkem.
Je rovněž žádoucí disponovat fungicidními produkty majícími kurativní účinnost, neboť v tomto případě je možné snížit počet systemických preventivních ošetření a to při dobré kontrole uvedených parazitů.
Dále je rovněž žádoucí disponovat fungicidními produkty majícími zlepšenou trvanlivost účinku, v důsledku čehož by bylo možné prodloužit časové intervaly mezi jednotlivými fytosanitámími ošetřeními nezbytnými k dosažení dobré kontroly parazitů.
V každém případě je obzvláště výhodné moci snížit množství chemických produktů aplikovaných do životního prostředí, a to při dosažení účinné ochrany kultur proti napadení houbami.
Nyní bylo zjištěno, že splnění některého nebo několika z výše uvedených cílů může být dosaženo pomocí fúngicidního prostředku podle vynálezu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je tato synergická fungicidní kompozice, obsahující sloučeninu A obecného vzorce I
(I), ve kterém
M znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo rovné 0 nebo 1,
Y znamená atom fluoru nebo atom chloru nebo methylovou skupinu,
-1 CZ 293660 B6 a alespoň jednu fungicidní sloučeninu B zvolenou z množiny zahrnující:
- deriváty kyseliny dithiokarbamidové a její soli, jako maneb, mancozeb, zineb, metiram-zinek,
- deriváty kyseliny fosforite, jako fosforitany kovů, jako například phosethyl-Al, a kyselinu fosforitou samotnou a její soli odvozené od alkalických kovů a kovů alkalických zemin,
- chlorované deriváty benzenu, jako například chlorothalonil,
- deriváty obsahující heterocykl s 1 až 2 atomy dusíku, jako například fluzinem, fludioxonil, prochloraz,
- deriváty triazolů, jako například bromuconazol, cyproconazol, difenyconazol, diniconazol, epoxyconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, metconazol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol,
- dikarboximidové deriváty, jako captane, folpel, captafol, iprodion, procymidon, vinchlozolin,
- měď nebo organické nebo anorganické deriváty mědi, jako oxychlorid mědi nebo hydroxid mědi,
- amidy, jako například cymoxanil, metalaxyl, benalaxyl, oxadixyl,
- deriváty morfolinu, jako například dimethomorph, dodemorph, tridemorph, fenpropimorph, fenpropiodin, triadimenol,
- deriváty typu methoxyakrylátu, jako například methyl(E)-2-{2[6-(2-kyanofenoxy)pyridin4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl-(E)-methoximino[alfa-(o-tolyloxy)-o-toly!]acetát nebo ještě N-methyl-(E)-methoxyimino[2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]acetamid,
- deriváty guanidinu, jako například dodin,
- derivát typu fenylbenzamidu obecného vzorce II
(II) , ve kterém
R1 a R2, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo trifluormethylovou skupinu, a
R3 a R4, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy.
Synergická fungicidní kompozice podle vynálezu obsahuje výhodně složky A a B ve hmotnostním poměru A/B 0,0005 až 50, výhodně 0,001 až 10.
Uvedená synergická fungicidní kompozice může obsahovat pouze jednu sloučeninu B nebo více takových sloučenin, například 1, 2 nebo 3 sloučeniny B, a to podle druhu aplikace, pro kterou je fungicidní prostředek určen.
Výhodnou synergickou fungicidní kompozicí podle vynálezu je kompozice, ve kterém sloučeninou A je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém M znamená atom síry a n je rovno nule a
-2CZ 293660 B6 která je také nazývána jako (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-on.
V synergické fungicidní kompozici podle vynálezu se jako sloučenina B výhodně používá jeden z následujících derivátů:
- derivát kyseliny dithiokarbamidové a její soli zvolené z množiny zahrnující maneb, mancozeb a metirame-zinek,
- derivát kyseliny fosforité zvolený z množiny zahrnující phosythyl-Al a kyselinu fosforitou samotnou a její vápenatou a draselnou sůl,
- chlorothalonil,
- derivát obsahující heterocykl s 1 nebo 2 atomy dusíku zvolený z množiny zahrnující fluazinam, fluorioxonil, prochloraz,
- derivát triazolu zvolený z množiny zahrnující bromuconazol, difenoconazol, epoxyconazol, tebuconazol, triticonazol,
- dikarboximidový derivát zvolený z množiny zahrnující folpel a iprodion,
- derivát mědi zvolený z množiny zahrnující oxychlorid mědi a hydroxid mědi,
- amid zvolený z množiny zahrnující cymoxanil, metalaxyl a oxadixyl,
- dimethomorph,
- derivát typu fenylbenzamidu, který odpovídá obecnému vzorci I, ve kterém R1 znamená atom vodíku, R2 znamená trifluormethylovou skupinu, R3 znamená methylovou skupinu a R4 znamená ethylovou skupinu, jinak řečené derivát fenylbenzamidu s chemickým názvem Nmethyl-N-ethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifoluormethylbenzamid.
Z výše uvedených výhodných zástupců sloučeniny B se obzvláště výhodně používá phosethyl AI, mancozeb, cymoxanil, dimethomorph, oxadixyl nebo N-methyl-N-ethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyI)-4-trifluormethylbenzamid. Zcela překvapivým způsobem zlepšuje tedy prostředek podle vynálezu výrazně účinnost jinak izolovaně použitých účinných látek v případě určitého počtu hub obzvláště škodlivých pro kulturní plodiny, jakým jsou zejména vinná réva a lilkovité plodiny. Toto zlepšení se zejména odráží ve snížení dávek každé z obou složek, což je obzvláště výhodné pro spotřebitele a pro životní prostředí. Uvedený fungicidní produkt takto vykazuje synergické vlastnosti prokázané podle metody popsané Tammes-em („Isoboles, a graphic représentation of synergism in pesticides“ Netherlands Joumal of Plant Pathology, 70 (1964), str. 73-80) nebo aplikací Colbyho vzorce (Limpel, L.E., P. H. Schuldt, a D. Lammont, 1962, Proč. NEWCC 16:48-53):
Ε = X + Y- X.Y/100 ve kterém
E znamená očekávanou procentní inhibici růstu houby za použití směsi obou fungicidů A a B v definovaných dávkách rovných a, resp. b,
X znamená pozorovanou procentní inhibici za použití fungicidu A v dávce a, a
V znamená pozorovanou procentní inhibici fungicidu B v dávce b.
V případě, že pozorovaná procentní inhibice uvedené směsi je vyšší než procentní inhibice vypočtená z výše uvedeného vzorce (E), potom se jedná o synergii.
V případě, že složkou B je derivát kyseliny fosforité a zejména produkt phosethyl-Al, potom je poměr A/B výhodně roven 0,01 až 2, a zejména roven 0,002 až 1.
-3CZ 293660 B6
V případě, že složkou B je derivát obecného vzorce II a zejména N-methy 1-N-ethy 1-2-(3,4dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamid, potom je poměr A/B výhodně roven 0,1 až 10, výhodněji 0,2 až 10 a nejvýhodněji 0,25 až 4.
V případě, že složkou je B cymoxanil, potom je poměr A/B výhodně roven 0,05 až 4, výhodněji 0,2 až 4 a nejvýhodněji 0,25 až 4.
V případě, že složkou B je oxadixyl, potom je poměr A/B výhodně roven 0,5 až 30, výhodněji 0,5 až 10.
V případě, že složkou B je derivát kyseliny dithiokarbamidové, jako například mancozebe, potom je poměr A/B výhodně roven 0,02 až 2, výhodněji 0,1 až 1.
V případě, že složkou B je derivát morfolinu a zejména dimethomorph, potom je poměr A/B výhodně roven 0,1 až 2, výhodněji 0,2 až 1.
Sloučenina A je popsána v evropské patentové přihlášce EP 629 616.
Sloučenina A obecného vzorce I, ve kterém M znamená atom síry a n je rovno 0, tj. (4—S)—4— methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-on, může být připravena následujícím způsobem.
Příprava (4—S)—4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-onu
Příprava uvedené sloučeniny se provádí ve dvou stupních.
První stupeň
V prvním stupni se nejdříve připraví (2-S)-methyl-2-izothiokyanáto-2-fenylpropionát některým ze způsobů popsaných v Sulfur Reports Volume 8 (5), str. 327-375, přičemž se vychází z odpovídajícího aminoesteru, který se zase snadno získá s alfa-aminokyseliny.
Do reaktoru o obsahu 20 litru se zavede 780 g (3,61 mol) (+)-methyl-(2-S)-2-amino-2-fenylpropionáthydrochloridu a potom 3,4 1 vody. Teplota se přivede na 20 °C. Přidá se 3,4 1 toluenu, načež se v průběhu jedné hodiny po částech přidá 911 g (10,8 mol) hydrogenuhličitanu sodného. Teplota klesne na 8 až 9 °C. V průběhu dvou hodin se přilije 276 ml (3,61 mol) thiofosgenu. Reakce je doprovázena uvolňováním plynu a zvýšením teploty, která po ukončení přídavku činí 24 °C. Reakční směs se potom ještě míchá po dobu dvou hodin. Po dekantaci se vodná fáze extrahuje 2 litry toluenu. Sloučené toluenové fáze se promyjí 4 litry vody a potom vysuší nad síranem hořečnatým. Roztok se potom zahustí za sníženého tlaku.
Takto se získá 682 g (+)-(2-S)-methyl-2-izothiokyanáto-2-fenylpropionátu ve formě mírně zabarveného oleje (výtěžek = 85 %).
Obvyklou metodou se změří optická otáčivost, přičemž tato optická otáčivost pro roztok 0,78 g produktu ve 100 ml chloroformu při teplotě 29 °C činí +16° (+ nebo -6,4°).
Druhý stupeň
Ve druhém stupni se 682 g (3,08 molu) (2-S)-methyl-2-fenyl-2-izothiokyanátopropionátu, připraveného právě popsaným způsobem, rozpustí ve 4 litrech bezvodého tetrahydrofuranu a získaný roztok se potom zavede do reaktoru o obsahu 20 litrů, kterým se vede proud argonu. Reaktor i s jeho obsahem se ochladí na teplotu 15 °C. V průběhu 30 minut se potom přilije 343 g (3,08 mol) fenylhydrazinu rozpuštěného ve 2 litrech tetrahydrofuranu, přičemž se udržuje teplota mezi 15 a 18 °C. Reakční směs se potom míchá při uvedené teplotě po dobu 40 minut, načež se
-4CZ 293660 B6 ochladí na teplotu 0 °C. Přilije se roztok 346 g (3,08 mol) terc.butoxidu draselného ve 4 1 tetrahydrofuranu, přičemž se tento přídavek provádí v průběhu jedné hodiny a teplota se přitom udržuje na 0 °C. Směs se potom ještě míchá po dobu dvou hodin při teplotě 0 °C, přičemž dochází k vylučování světlerůžové sraženiny. Přilije se 218 ml (3,39 mol) methyjodidu, a to v průběhu 15 minut při udržování teplotě mezi 0 a 3 °C. Teplota se potom ponechá vystoupit na okolní teplotu a směs se míchá při této teplotě po dobu dvou hodin. Reakční směs se nalije do 5 litrů vody. Po dekantování se vodná fáze extrahuje třikrát 3 litry’ ethylacetátu. Sloučené organické fáze se promyjí 5 litry vody, vysuší nad síranem hořečnatým a potom zahustí za sníženého tlaku. Získá se 1099 g pevného hnědého produktu. Tento produkt se potom rekrystalizuje ze 2 litrů toluenu.
Po vysušení se získá 555 g (+)-(4-S)-4-methyl-2-methiothio-4-fenyl-l-fenylamino-2imidazolin-5-onu ve formě křehkého bílého produktu, tajícího při teplotě 138 °C (výtěžek = 58 %).
Obvyklou metodou se změří optická otáčivost, přičemž tato optická otáčivost pro roztok 0,86 g produktu ve 100 ml ethanolu činí při teplotě 27 °C + 61,1° (+ nebo -2,9°).
Míra enantiomemího přebytku, stanovená vysokovýkonnou kapalinovou chromatografií na chirální fázi a označovaná jako e.e., je vyšší než 98 %.
Sloučenina A obecného vzorce I, ve kterém M znamená atom kyslíku a n je rovno 0, se získá rekcí (4—S)—4—methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-onu s methanolem v přítomnosti sodíku, provedenou způsobem popsaným v evropské patentové přihlášce EP 599 749.
Sloučenina A obecného vzorce I, ve kterém n je rovno, 1, se získá výše uvedenými způsoby za použití příslušně modifikovaných výchozích látek, jejichž volba může být odborníkem provedena rutinním způsobem.
Struktury odpovídající obecným označením fiingicidně účinných látek figurujících v definici sloučeniny B jsou uvedeny v alespoň jedné z dále uvedených publikací:
- „The pesticide manual“, edit. Charles R Worthing a Raymond J. Hanke, nakl. British Crop Protection Council, 9. vyd.,
- Index phytosanotaire 1994, edit. Association de Coordination Technique Agricole, 30. vydání,
Pokud jde o deriváty typu methoxyakrylátu, lze uvést, že methyl-(E)-{2-[6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát je popsán v mezinárodní patentové přihlášce WO 92 08703, methyl-(E)-methoxymino-[alfa-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát je popsán v evropské patentové přihlášce EP 253 213 a N-methyl-(E)-methoxyimino-[2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]acetamid je popsán v evropské patentové přihlášce EP 396 692.
Deriváty typu fenylbenzamidu je popsán v evropské patentové přihlášce EP 0 578 586, která byla zveřejněna 12. ledna 1994.
Synergická fungicidní kompozice podle vynálezu obsahuje jako účinnou látku sloučeniny A a sloučeninu B ve směsi se zemědělsky přijatelnými pevnými nebo kapalnými nosiči a rovněž se zemědělsky přijatelnými povrchově aktivními látkami. V tomto ohledu jsou zejména použitelné obvyklé inertní nosiče a obvyklé povrchově aktivní látky. Tyto fungicidní kompozice zahrnují nejen kompozice způsobilé k aplikaci na kulturní plodinu určenou k ošetření pomocí příslušného aplikačního zařízení, jakým je například rozprašovací zařízení, nýbrž také komerční koncentrované kompozice, které musí být před aplikací na kulturní plodinu zředěny. Výrazem účinná látka se zde rozumí kombinace sloučeniny A a B. Namísto jedné sloučeniny B je možné použít dvě nebo více sloučenin B z výše uvedeného výčtu sloučenin B.
-5CZ 293660 B6
Tyto fungicidní kompozice mohou rovněž obsahovat všechny typy ostatních přísad, jakými jsou například ochranné koloidy, adheziva, zhutňovadla, tixotropní činidla, penetrační činidla, stabilizátory, sekvestrační činidla, atd. Obecně mohou být sloučeniny A a B smíšeny s pevnými nebo kapalnými přísadami odpovídajícími obvyklým technikám přípravy aplikačních formulací.
Obecně fungicidní kompozice podle vynálezu obvykle obsahuje 0,05 až 95 % hmotn. účinné látky, jeden nebo několik pevných nebo kapalných nosičů a případně jedno nebo několik povrchově aktivních činidel.
Pod pojmem nosič se zde rozumí přírodní nebo syntetická, organická nebo minerální látka, se kterou je kombinována účinná látka za účelem usnadnění aplikace účinné látky na nadzemní části rostliny. Takový nosič je tedy obecně inertní a musí být zemědělsky přijatelný, zejména vzhledem k ošetřované rostlině. Nosič může být tuhý (hlinky, přírodní nebo syntetické křemičitany, oxid křemičitý, pryskyřice, vosky, pevná hnojivá, atd.) nebo kapalný (voda, alkoholy, zejména butanol, atd.).
Povrchově aktivním činidlem může být emulgační nebo dispergační činidlo nebo smáčedlo ionogenního neb neionogenního typu, přičemž toto činidlo může být také tvořeno směsí uvedených povrchově aktivních činidel. V tomto ohledu lze uvést například soli polyakrylových kyselin, soli lignosulfonových kyselin, soli fenolsulfonových kyselin nebo soli naftalensulfonových kyselin, polykondenzační produkty' ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo mastnými aminy, substituované fenoly (zejména alkylfenoly nebo arylfenoly), soli esterů sulfojantarových kyselin, deriváty taurinu (zejména alkyltauráty), estery kyseliny fosforečné a polyoxyethylovaných alkoholů nebo fenolů, estery mastných kyselin a polyolů, jakož i deriváty předcházejících sloučenin mající sulfátovou, sulfonátovou nebo fosfátovou funkci. Přítomnost alespoň jednoho povrchově aktivního činidla je obecně nezbytná v případě, kdy účinná látka nebo/a inertní nosič nejsou rozpustné ve vodě a kdy nosným prostředím je voda.
Fungicidní prostředky podle vynálezu pro použití v zemědělství mohou takto obsahovat účinnou látku ve velmi širokých mezích, přičemž se obsah účinné látky může takto pohybovat od 0,05 do 95 % hmotn. Obsah povrchově aktivního činidla výhodně činí 5 až 40 hmotn. %.
Samotné fungicidní prostředky mají různé pevné nebo kapalné formy.
Jako pevné fungicidní prostředky lze uvést prášky pro práškování (s obsahem účinné látky, který se může pohybovat až do 100 %) a granule, zejména granule získané vyvlačováním, lisováním, impregnací granulovaného nosiče, granulací z prášku (s obsahem účinné látky mezi 0,5 až 80 % pro posledně uvedený případ), tablety nebo šumivé tablety.
Fungicidní prostředky podle vynálezu mohou být ještě použity ve formě prášků pro práškování. Také je možné použít prostředek obsahující 50 g účinné látky 950 g talku. Dále je možné použít prostředek obsahující 20 g účinné látky, 10 g jemně dezintegrovaného oxidu křemičitého a 970 g talku. Výše uvedené složky se smísí a společně rozemelou, načež se získaná směs aplikuje práškováním.
Jako formy kapalných kompozic nebo kompozic, které jsou určeny pro vytvoření kapalných kompozic bezprostředně před použitím, lze uvést roztoky, zejména koncentráty rozpustné ve vodě, emulgovatelné koncentráty, suspenzní koncentráty, aerosoly, smáčitelné prášky (nebo prášky pro postřik), pasty nebo gely.
Emulgovatelné nebo rozpustné koncentráty obsahují nejčastěji 10 až 80 % hmotn. účinné látky, zatímco emulze nebo roztoky schopné okamžité aplikace obsahují 0,001 až 20 % hmotn. účinné látky.
-6CZ 293660 B6
Kromě rozpouštědla mohou emulgovatelné koncentráty obsahovat v případě potřeby 2 až 20 % hmotn. příslušných přísad, jakými jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, penetrační činidla, inhibitory koroze, barviva nebo adheziva, které již byly zmíněny v předcházejícím textu.
Z uvedených koncentrátů je možné po zředění vodou získat emulzi libovolné požadované koncentrace, která zejména vyhovuje pro aplikaci na kulturní plodiny.
Jakožto příklady jsou v následujícím textu uvedena složení konkrétních emulgovatelných koncentrátů.
Příklad CE 1
| - účinná látka - didecylbenzensulfonát alkalického kovu - nonylfenol oxyethylován 10 molekulami oxyethylenu - cyklohexanon - aromatické rozpouštědlo doplnit do | 400 g/1 24 g/1 16 g/1 200 g/1 1 litru. |
V rámci jiné formulace emulgovatelného koncentrátu se použije následující složení.
Příklad CE 2
| - účinná látka - epoxydovaný rostlinný olej | 250 g 25 g |
- směs alkylarylsulfonátu a polyglykoletheru a mastného
| alkoholu - dimethylformamid - xylen | 100 g 50 g 575 g. |
Koncentrované suspenze, které jsou rovněž aplikovatelné postřikem, se připraví tak, aby byl získán stabilní tekutý produkt, ve kterém nedochází k sedimentaci a který obvykle obsahuje 10 až 75% hmotn. účinné látky, 0,5 až 15 % hmotn. povrchově aktivních látek, 0,1 až 10% hmotn. tixotropních činidel, 0 až 10 % hmotn. příslušných přísad, jakými jsou odpěňovadla, inhibitory koroze, stabilizátory, penetrační činidla a adheziva, a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka málo rozpustná nebo nerozpustná. V nosiči mohou být rozpuštěny některé pevné organické látky nebo minerální soli, a to za účelem podpoření inhibice sedimentace nebo jako antigely pro vodu.
V následující části popisuje uveden příklad složení suspenzního koncentrátu.
Příklad SC1
| - účinná látka - polyethoxylovaný tristyrylfenolfosfát - polyethoxylovaný alkylfenol - polykarboxylát sodný - ethylenglykol - organopolysiloxanový olej (odpěňovadlo) - polysacharid - voda | 500 g 50 g 50 g 20 g 50 g 1 g 1,5 g 316,5 g. |
-7CZ 293660 B6
Smáčitelné prášky (nebo prášky pro postřik) se obvykle připraví tak, aby obsahovaly 20 až 95 % hmotn. účinné látky, přičemž tyto prášky obvykle vedle pevného nosiče obsahují 0 až 30% hmotn. smáčedla, 3 až 20 % hmotn. dispergačního činidla a v případě potřeby také 0,1 až 10 % hmotn. jednoho nebo několika stabilizátorů nebo/a dalších přísad, jakými jsou penetrační činidla, adheziva, nebo antiaglomerační činidla, barviva a podobně.
Za účelem získání prášků pro postřik nebo smáčitelných prášků se homogenně mísí účinné látky ve vhodných směšovačích s přísadami, načež se získané směsi melou v mlýnech nebo jiných vhodných dezintegračních zařízeních. Tím se získají prášky pro postřik, které mají výhodnou suspendovatelnost a smáčivost. Tyto prášky mohou být suspendovány ve vodě za účelem dosažení libovolné požadované koncentrace, přičemž tyto suspenze jsou velmi výhodně použitelné pro aplikaci na listoví rostlin.
Namísto smáčitelných prášků lze připravit pasty. Způsob přípravy a aplikační podmínky těchto past jsou podobné způsobu přípravy a aplikačním podmínkám smáčitelných prášků nebo prášků pro postřik.
Dále jsou uvedeny příklady složení smáčitelných prášků (nebo prášků pro postřik).
Příklad PM 1
- účinná látka
- ethoxylovaný mastný alkohol (smáčedlo)
- ethoxylovaný fenylethylfenol (dispergační činidlo)
- křída (inertní nosič) % hmotn.
2,5 % hmotn.
% hmotn.
42,5 % hmotn.
Příklad PM 2
- účinná látka
- syntetický oxoalkohol rozvětveného typu obsahující
C a ethoxylovaný 8 až 10 ethylenoxidy (smáčedlo)
- neutrální lignosulfonát vápenatý (dispergační činidlo
- uhličitan vápenatý (inertní plnivo) doplnit do % hmotn.
0,75 % hmotn.
% hmotn.
100 % hmotn.
Příklad PM3
Tento smáčitelný prášek obsahuje stejné složky jako smáčitelný prášek podle předcházejícíh příkladu, avšak v následujících koncentrací:
- účinná látka
- smáčedlo
- dispergační činidlo
- uhličitan vápenatý (inertní plnivo) doplnit do % hmotn.
1,50 % hmotn.
% hmotn.
100 % hmotn.
Příklad PM4
- účinná látka
- ethoxylovaný mastný alkohol (smáčelo)
- ethoxylovaný fenylethylfenol (dispergační činidlo) % hmotn.
% hmotn.
% hmotn.
-8CZ 293660 B6
Příklad PM 5
- účinná látka 50 % hmotn.
- směs aniontových a neionogenních povrchově aktivních látek (smáčedlo) 2,5 % hmotn.
- lignosulfonát sodný (dispergační činidlo) 5 % hmotn.
- kaolinová hlinka (inertní nosič) 42,5 % hmotn.
Do obecného vzorce vynálezu spadají i vodné disperze a emulze, například kompozice získané zředěním vodou smáčitelného prášku nebo emulgovatelný koncentrát podle vynálezu. Uvedené emulze mohou být emulzemi typu voda-v-oleji nebo olej-ve-vidě a mohou mít hutnou konzistenci, jako je konzistence majonézy.
Fungicidní prostředky podle vynálezu mohou být formulovány jako granule dispergovatelné ve vodě, přičemž takové fungicidní prostředky rovněž spadají do rozsahu vynálezu.
Tyto dispergovatelné granule o sypné hustotě asi 0,3 až 0,6 mají velikost částic obecně se pohybující mezi asi 150 a 2000 mikrometry a výhodně mezi 300 a 1500 mikrometry.
Tyto granule obecně obsahují asi 1 až 99 % účinné látky a výhodně 25 až 90 % hmotn. účinné látky.
Zbytek hmoty granulí je v podstatě tvořen pevným plnivem a případně povrchově aktivními přísadami udělujícími granulím schopnost dispergování ve vodě. Tyto granule se dělí na granule dvou odlišných typů podle toho, zda použité plnivo je rozpustné nebo nerozpustné ve vodě.
V případě, že je plnivo rozpustné ve vodě, potom může být minerálního nebo výhodně organického původu. Znamenitých výsledků bylo dosaženo při použití močoviny. V případě nerozpustného plniva je tímto plnivem výhodně minerální plnivo, jako například kaolin nebo bentonit. Takové plnivo je výhodně doprovázeno povrchově aktivními látkami (v množství 2 až 20 hmotnostních procent, vztaženo na hmotnost granulí), z nichž více než polovina je například tvořena alespoň jedním dispergačním činidlem v podstatě aniontového typu, jakým je polynaftalensulfonát alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin nebo lignosulfonát alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin, přičemž zbytek je tvořen neionogenními nebo aniontovými smáčedly, jakými jsou například alkylnaftalensulfonáty alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin. Jinak je možné přidat i další přísady, jak například odpěňovadla, i když tento přídavek není nezbytný.
Granule podle vynálezu mohou být připraveny smíšením nezbytných složek a potom granulováním získané směsi některou ze známých technik (dražováním, ve fluidním loži, rozprašováním, vytlačováním, atd....). Příprava granulí se obecně ukončí drcením a proséváním na sítem za účelem vytřídění granulí s požadovanou velikostí částic. K přípravě granulí podle vynálezu je rovněž možné použít granule bez účinné látky získané výše uvedeným způsobem, které se následně impregnují kompozicí obsahující účinnou látku.
Výhodně se granule získají vytlačováním, přičemž se postupuje jako v dále uvedených příkladech provedení.
Příklad GDI
Dispergovatelné granule
V mixéru se smísí 90 hmotnostních % účinné látky a 10 % hmotn. močoviny ve formě perliček. Tato směs se potom drtí ve vřetenovém drtiči. Získá se prášek, který se zvlhčí asi 8 hmotnostními % vody. Zvlhčený prášek se vytlačuje ve vytlačovacím stroji s vytlačovací hubicí ukončenou
-9CZ 293660 B6 perforovaným kotoučem. Získané granule se potom vysuší, drží a prosejí se sítem tak, aby byly vytříděny granule s velikostí mezi 150 a 2000 mikrometry.
Příklad GD2
Dispergovatelné granule
V mísiči se smísí následující složky:
- účinná látka
- smáčedlo (alkylnaftalensulfonát sodný)
- dispergační činidlo (polynaftalensulfonát sodný)
- inertní plniv nerozpustné ve vodě (kaolin) % hmotn.
% hmotn.
% hmotn.
% hmotn.
Tato směs se granuluje ve fluidním loži v přítomnosti vody, načež se získané granule vysuší, drží a prosejí na sítech tak, aby se vytřídily granule mající velikost mezi 0,15 a 0,80 mm.
Tyto granule mohou být zase použity ve formě roztoku nebo disperze ve vodě v množství, které poskytuje požadovanou aplikační dávku. Tyto granule mohou být rovněž použity pro přípravu kombinací s ostatními účinnými látkami, zejména s fungicidy, přičemž tyto posledně uvedené účinné látky jsou ve formě smáčitelných prášků nebo granulí nebo vodných suspenzí.
Pokud jde o fungicidní přípravky uzpůsobené a vhodné pro skladování a transport, obsahují takové přípravky výhodně 0,5 až 95 hmotnostních % účinné látky.
Předmětem vynálezu je konečně způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub rostlinných plodin, jehož podstata spočívá v tom, že se na nadzemní části rostlin aplikuje účinné a nefytotoxické množství fungicidní kompozice podle vynálezu.
Fytopatogenními houbami pěstovaných plodin, které mohou být hubeny způsobem podle vynálezu, jsou zejména houby:
- třídy oomecetes:
- rodu Phytophthora, jako Phytophthora infestans (perenospora lilkovitých, zejména brambor nebo rajčat), Phytophthora citrophthora, Phytophthora capsici, Phytophthora cactorum, Phytophthora palmivora, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora megasperma, Phytophthora parasitica,
- čeledi Perenosporacees, zejména Plasmopara viticola (perenospore révová), Plasmopara halstedei (perenospora slunečnicová), Pseudoperenospora sp. (zejména perenospora tykvovitých a perenospora chmelová), Bremia lactucae (perenospora hlávkového salátu), Peronospora tabacinae (perenospora tabáková),
- třídy adelomycetes:
- rodu Altemaria, například Altemaria solani (altemarióza lilkovitých a zejména rajčat a brambor),
- rodu Guinardia, zejména Guignardia Bidwelli (plíseň révová),
-rodu Oidium, například padlí révové (Uncinula necator), padlí zeleninových plodin, například Erysiphe polygoni (padlí křížatých), leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena, (padlí tykvovitých, složnokvětých, rajčat), Erysiphe communis (padlí cukrovky a zelí), Erysiphe pisi (padlí hrachu, vojtěšky), Eiysiphe palyphaga (padlí fazolí a okurek), Erysiphe umgelliferarum (padlí okoličnatých, zejména mrkve), Sphaerotheca humuli (padlí chmelové), Erysiphe graminis (padlí obilnaté),
- rodu Septoria, například Septoria nodorum nebo Septoria tritici (septorióza obilnin),
- třídy Basidiomycetes:
- rodu Puccinia, například Puccinia recondita nebo striiformis (bez obilná).
-10CZ 293660 B6
Fungicidní prostředek se aplikuje pomocí různých aplikačních postupů, jakými jsou:
- postřik kapalinou obsahující uvedený prostředek aplikovaný na nadzemní části pěstovaných plodin,
- práškování, inkorporace prášku nebo granulí do půdy, závlahy, injektáž do stromů nebo pačokování.
Výhodným aplikačním postupem je postřik nadzemních částí rostlin určených k ošetření kapalných fungicidním prostředkem.
Pod pojmem „účinné a nefytotoxické množství“ se zde rozumí množství fungicidního prostředku podle vynálezu, které je dostatečné pro kontrolu nebo vyhubení hub buď přítomných na pěstovaných plodinách nebo schopných napadnout tyto plodiny a které přitom nezpůsobí na pěstovaných plodinách žádné symptomy fytotoxicity. Takové množství se může měnit v širokých mezích, a to v závislosti na druhu houby, která má být hubena, na tyto pěstované plodiny, na klimatických podmínkách a na charakteru sloučeniny B obsažené ve fungicidním prostředku podle vynálezu. Toto množství může být stanoveno odborníkem rutinními systemickými polními testy.
Za obvyklých podmínek zemědělské praxe se dávky fungicidního prostředku vztažené na objem postřikované kapaliny pohybují od 1 g/hl do 500 g/hl, což v podstatě odpovídá dávkám na hektar pohybujícím se mezi 10 g/ha a 5000 g/ha, přičemž se za použití těchto dávek obecně dosáhne dobrých výsledků.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezující rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků.
V těchto příkladech je použitou sloučeninou A (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-lfenylamino-2-imidazolin-5-on.
Na připojených obrázcích je dávka každé účinné látky (samostatně) nezbytná pro kontrolu fytopatogenní houby v uvedené míře srovnána s dávkou dvou účinných látek aplikovaných ve směsi. Účinná dávka každé samostatné účinné látky je uvedena na ose úseček a ose pořadnic, přičemž je grafem vedena přímka protínající uvedené dvě osy a spojující uvedené dvě dávky.
V případě, že samostatná účinná látka není účinná (například fosetyl-AI na obr. 1), potom je uvedená přímka rovnoběžná s osou pořadnic, která ukazuje dávky této účinné látky. Pokud jde o 2 účinné látky ve směsi, je dávka směsi s daným poměrem označena tečkou (bod). Mezi tímto bodem a průsečníkem os je vedena přímka tak, že poměr účinných látek může být snadno indikován pro každý testovaný poměr.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Test in vivo kombinace A s produktem phosethyl-Al na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření provedeného 48 h před zamořením houbou
Připraví se suspenze (60 mg), obsahující sloučeniny A a B v kapalinové směsi, tvořené 0,3 ml povrchově aktivní činidla (oleát poloxyethylenovaného derivátu sorbitanu) zředěného na koncentraci 10 % hmotn. vodou a 60 ml vody. Sloučeninou B je phosethyl-Al a poměr A/B je 0,05-0,1-1.
-11 CZ 293660 B6
Rostliny rajčat (odrůda Marmande) se kultivují v květináčcích. Když dosáhnou rostliny stáří jednoho měsíce (5 až 6 listů, výška 12 až 15 cm) vystaví se postřiku výše uvedenou suspenzí.
Po 48 hodinách se každá rostlina vystaví postřiku vodnou suspenzí spor (3000 spor/cm3) Phytophthora infestans.
Po tomto zamoření se rostliny rajčat inkubují po dobu 7 dnů při teplotě asi 20 °C a v atmosféře nasycené vlhkostí. Odečtení stavu rostlin se provede 7 dnů po zamoření a vyhodnocení stavu rostlin se provede ve srovnání s kontrolními rostlinami.
Získané výsledky se vynesou ve formě bodů odpovídajících 90% destrukci parazita do Tammesova grafu, který má na ose úseček vynesené dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic dávky sloučeniny B rovněž v mg/1.
Získá se graf zobrazený na obr. 1, ze kterého je patrné, že phosethyl-Al nemá za podmínek testu žádnou účinnost v případě, že je aplikován samotný. Nicméně je zřejmé, že přidání phosethyluA1 umožňuje dokonale překvapivým způsobem snížit dávku sloučeniny A nezbytnou k destrukci 90 % parazitní houby pod 309 mg/1, což je dávka sloučeniny A podané samostatně, která je nezbytná k dosažení stejné procentní míry destrukce.
Uspořádání získaných bodů takto indikuje jednostranný účinek kvalifikovaný v anglickém jazyku podle výše citované Tammosovy metody jako „one sidedeffect“. Toto uspořádání odpovídá izobolu typu III podle výše uvedené metody (str. 74 již citovaného odpovídajícího bibliografického odkazu) a je charakteristické pro synergii.
Příklad 2
Test in vivo kombinace A s produktem phosethyl-Al na Phosmopara viticola za použití preventivního ošetření provedeného 72 hodin před zamořením houby.
Připraví se suspenze (60 mg), obsahující sloučenin A a B v kapalinové směsi, tvořené 0,3 ml povrchově aktivního činidla (oleát polyoxyethylenového derivátu sorbitanu) zředěného na koncentraci 10 % hmotn. vodou a 60 ml vody. Sloučeninou B je phosethyl-Al a poměr A/B činí 0,002-0,004-0,002.
Řízky vinné révy (Vitis Vinifera, odrůda Chardonay) se kultivují v květináčcích. Když rostliny dospějí do stáří dvou měsíců (stadium 8 až 10 listů, výška 10 až 15 cm), vystaví se postřiku výše uvedenou suspenzí.
Rostliny použité jako kontrolní rostliny se ošetří obdobnou suspenzí, která však neobsahuje účinnou látku (slepá formulace).
Po 72 hodinovém sušení se každá rostlina zamoří postřikem vodnou suspenzí spor Plasmopara viticola, získanou o sedm dnů dříve z listů kontaminovaných sporami. Tyto spory se suspendují v množství 100 000 spor na cm3.
Kontaminované rostliny se potom inkubují po dobu dvou dnů při teplotě asi 18 °C v atmosféře nasycené vlhkostí a potom ještě po dobu 5 dnů při teplotě 20 až 22 °C při relativní vlhkosti 90 až 100%.
Odečtení stavu rostlin se provádí ve srovnání s kontrolními rostlinami 7 dnů po zamoření.
Získané výsledky jsou vyneseny dávky A vyjádřené v mg/1 a na ose pořadnic dávky B vyjádřené rovněž v mg/1.
-12CZ 293660 B6
Získá se graf zobrazený na obr, 2, ze kterého je zřejmé, že phosethyl-Al nemá za podmínek testu žádnou účinnost v případě samostatného použití. Nicméně je zřejmé, že přidání phosethylu -AI umožňuje překvapivým způsobem snížit dávku sloučeniny A nezbytnou k destrukci 90 % parazitní houby pod 20 mg/1, což je dávka sloučeniny A použité samostatně nezbytná k dosažení stejné procentní destrukce.
Uspořádání získaných bodů takto indikuje jednostranný účinek kvalifikovaný v anglickém jazyku podle Tammesovy metody, která byly popsána výše, jako „one side defect“. Toto uspořádání odpovídá izobolu typu II podle uvedené metody (str. 74 již citovaného odpovídajícího bibliografického odkazu) a je charakteristické pro synergii.
Příklad 3
Test in vivo kombinace A s produktem mancozeb na Plasmopara viticola za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 2, přičemž se jako sloučenina B použije mancozob, koncentrace A a B v suspenzi sloužící k ošetření rostlin činí 3,2 resp. 12,5 mg/1 a zamoření rostlin se provede 24 hodin po ošetření rostlin uvedenou suspenzí.
Naměřená účinnost, jakož i účinnosti produktů A a B samostatný a měřených za stejných podmínek jsou uvedeny v následující tabulce.
| Dávka (mg/1) | Účinnost (%) | |
| Sloučenina A | 3,2 | 80,8 |
| Mancozeb | 12,5 | 0 |
| Sloučenina A + mancozeb | 3,2+12,5 | 90,4 |
Příklad 4
Test in vivo kombinace A s produktem cymoxanil na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením rostlin
Opakuje se postup podle příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije produkt cymoxanil a poměry A/B v suspenzi určené k ošetření rostlin jsou 0,25-0,5-2-4.
Získá se graf zobrazený na obr. 3, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky produktu cymoxanil (obě dávky jsou vyjádřeny v mg/1) a který vykazuje uspořádání bodů analogické s uspořádáním získaných v příkladu 1. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 5
Test in vivo kombinace A s N-methyl-N-ethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamidem na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup podle příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije N-methyl-N-ethyl-2(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamid a poměry A/B v suspenzi určené k ošetření rostlin činí 0,25-0,5-1-2-4.
-13CZ 293660 B6
Získané výsledky jsou vyneseny ve formě bodů odpovídajících 90% destrukci parazitní houby v Tammesově grafu, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B v mg/1.
Získá se graf zobrazený na obr.4, ze kterého je patrné, že přidání dávky sloučenina A nižší než 163 mg/1 (což odpovídá dávce samotné sloučeniny A nezbytné k dosažení 90% destrukce parazitní houby) umožňuje překvapivým způsobem snížit dávku sloučeniny B nezbytnou k dosažení 90% destrukce parazitní houbou pod 166 mg/1 (tato hodnota odpovídá dávce samotné sloučeniny B, která je nezbytná k dosažení stejné procentní míry destrukce).
Uspořádání bodu na získaném grafu takto indikuje dvoustranný účinek kvalifikovaný v anglickém jazyku podle výše citované Tammesovy metody jako „two sided effect“. Toto uspořádání odpovídá izobolu typu III podle uvedené metody (str. 75 již citovaného odpovídajícího bibliografického odkazu) a je charakteristické pro synergii.
Příklad 6
Test in vivo kombinace A s produktem dimethomorph na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije produkt dimethomorph a poměry A/B v suspenzi určené pro ošetření rostlin činí 0,25-0,5-1.
Získá se graf zobrazený na obr. 5, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B, přičemž obě tyto dávky jsou vyjádřeny v mg/1. Z grafu je patrné analogické uspořádání bodů jaké lze pozorovat v grafu z příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 7
Test in vivo kombinace A s produktem oxadixyl na Plasmopara viticola (kmen citlivý na fenylamidy) za použití kurativního ošetření provedeného 48 hodin po zamoření rostlin houbami.
Připraví se suspenze (60 mg), obsahující sloučeniny A a B v kapalinové směsi, tvořené 0,3 ml povrchově aktivního činidla (oleát polyoxyethylenovaného derivátu sorbitanu) zředěného na koncentraci 10 % hmotn. a 60 ml vody. Sloučeninou B je produkt oxadixyl a poměry A/B činí 0,5-1-2-4.
Řízky vinné révy (Vitis vinifera, odrůda Chardonnay) se kultivují v květináčcích. Když rostliny dosáhnout stáří 2 měsíců (stádium 8 až 10 listů, výška 10 až 15 cm), zámoří se postřikem vodnou suspenzí spor Plasmopara viticola získanou 7 dnů předem ze sporami zamořených listů. Tyto spory se suspendují v množství 100 000 spor na cm3.
Zamořené rostliny se 48 hodin po zamoření vystaví postřiku suspenzí fungicidního produktu připravenou výše uvedeným způsobem.
Rostliny použité jako kontrolní rostliny se ošetří obdobnou suspenzí, která však neobsahuje účinnou látku (slepá formulace).
Zamořené rostliny, které byly následně kurativně ošetřeny, se potom inkubují po dobu dvou dnů při teplotě asi 18 °C v atmosféře nasycené vlhkostí a potom ještě po dobu 5 dnů při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 90 až 100 %.
-14CZ 293660 B6
Odečtení stavu rostlin se provede ve srovnání s kontrolními rostlinami 7 dnů po zamoření.
Získané výsledky jsou vyneseny ve formě bodů odpovídajících 70% destrukci parazitní houby do Tammesova izobolového grafu, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1.
Získá se graf zobrazený na obr. 6, na kterém je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodu získaném v příkladu 5 a které je charakteristické pro synergii.
Příklad 8
Testi in vivo kombinace A s produktem chlorothalonin na Phytophthora infestant za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije produkt chlorothalonil a poměry A/B činí 0,125-0,25-0,5-1-2. Vynesou se získané výsledky odpovídající 70% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 7, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1 a který vykazuje uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 9
Test in vivo kombinace A s produktem dimethomorph a Plasmopara viticola za použití kurativního ošetření provedeného 48 hodin po zamoření rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 7, přičemž se jako sloučenina B použije produkt dimethomorph a poměry A/B činí 0,25-0,5-1-2. Vynáší se výsledky odpovídající 90% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 8, ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 1. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii. V grafu na obr. 8 jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B v mg/1.
Příklad 10
Test in vivo kombinace A produktem metalaxyl na Phytophthora infestans (kmen citlivý na fenylamidy) za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije produkt metalaxyl a poměry A/B činí 0,25-0,5-1-2-Použije se kmen citlivý na fenylamidy.
Získá se graf zobrazený na obr. 9, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1 a ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 1. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
-15CZ 293660 B6
Příklad 11
Test in vivo kombinace A s produktem metalaxyl na Plasmopara viticola za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením rostlin houbou
Opakuje se postup popsaný v příkladu 2, přičemž se jako sloučenina B použije produkt metalaxyl a poměry A/B činí 2-4-8. Zamoření rostlin vinné révy se provede 25 hodin potom, co byly tyto rostliny ošetřeny suspenzí obsahující směs sloučeniny A a B.
Získá se graf zobrazený na obr. 10, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1 a který je charakteristický pro synergii, neboť uspořádání bodů v tomto grafu je analogické s uspořádáním bodů získaným v příkladu 5.
Příklad 12
Test in vivo kombinace A s kyselinou fosforitou na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením rostlin houbou.
Opakuje se postu popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije kyselina fosforitá a poměry A/B činí 0,025-0,05-0,1-0,2-1. Vynáší se výsledky odpovídající 70% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 11, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1 a ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 1. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 13
Test kombinace A se sondou solí kyseliny fosforité na Plasmopara viticola za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin po zamoření rostlin houbou
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije sodná sůl kyseliny fosforité a poměry A/B činí 0,025-0,05-0,1. Zamoření rostlin vinné révy se provede 24 hodin potom, co byly rostliny ošetřeny suspenzí obsahující směs sloučenin A a B.
Získá se graf zobrazený na obr. 12, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1 a který ukazuje uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaným v příkladu 2. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 14
Test in vivo kombinace A s produktem cymoxanil na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření rostlin provedeného 48 hodin před zamořením rostlin houbou
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije produkt cymoxanil a poměry A/B činí 0,25-0,5-1-2. Vynesou se výsledky odpovídající 70% destrukci parazitní houby.
-16CZ 293660 B6
Získá se graf zobrazený na obr. 13, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1 a ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaným v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 15
Testi in vivo kombinace A s produktem cymoxanyl na phytophthora indestans za použití kurativního ošetření provedeného 24 hodin po zamoření rostlin houbou
Připraví se suspenze (60 mg), obsahující sloučeniny A a B v kapalinové směsi, tvořené 0,3 ml povrchově aktivního činidla (oleát polyoxyethylenovaného derivátu sorbitanu) zředěného na koncentraci 10 % hmotn. vodou a 60 ml vody.
Složkou B je produkt cymoxanil a poměry A/B činí 0,25-0.5-1-2.
Rostliny rajčat (odrůda Marmande) se pěstují v květináčcích. Když tyto rostliny dosáhnou stáří jednoho měsíce (stadium 5 až 6 listů, výška 12 až 15 cm), zamoří se postřikem vodou suspenzí spor (30 000 spor/cm3) Phytophthora infestans.
Po 24 hodinách se tyto rostliny ošetří postřikem výše uvedenou suspenzí.
Potom se rostliny rajčat inkubují po dobu 7 dnů při teplotě asi 20 °C v atmosféře nasycené vlhkostí.
Odečtení stavu rostlin se proveden ve srovnání s kontrolními rostlinami 7 dnů po zamoření rostlin.
Získané výsledky se vynesou ve formě bodů odpovídajících 90% destrukci parazitní houby do Tammesova grafu, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky produktu cymoxanil v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny A v rovněž v mg/1.
Získá se graf zobrazený na obr. 14, ve kterém uspořádání bodů indikuje jednostranný účinek charakteristický pro synergii.
Příklad 16
Test in vivo kombinace A s N-methyl-N-ethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamidem na Plasmopara viticola za použití kurativního ošetření provedeného 48 hodin po zamoření rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 7, přičemž se jako sloučenina B použije N-methyl-Nethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamid a poměry A/B v suspenzi určené k ošetření rostlin činí 0,25-0,5-1-4.
Získá se graf zobrazený na obr. 15, ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaným v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
-17CZ 293660 B6
Příklad 17
Test in vivo kombinace A s methyl-(E)-methoxyimino-[alfa-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetátem na Plasmopara viticola za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 2, přičemž se jako složka B použije methyl-(E)methoxymino-[alfa-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát a poměry A/B v suspenzi určené pro ošetření rostlin činí 0,25-0,5-1. Zamoření rostlin vinné révy se provede 24 hodin potom, co byly tyto rostliny ošetřeny suspenzí obsahující směs sloučeniny A a B.
Získá se graf zobrazený na obr. 16, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B a ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 18
Test in vivo kombinace A s methyl-(E)-methoxymino-[alfa-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetátem na Plasmopara viticola za použití kurativního ošetření provedeného 48 hodin po zamoření rostlin.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 7, přičemž se jako sloučenina B použije methyl-(E)methoximino-[alfa-(otolyloxy)-o-tolyl]acetát a poměry A/B činí 0,25-0,5-1. Vynesou se výsledky odpovídající 90% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 17, ve kterém je na ose úseček vynesena dávka sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic je vynesena dávka sloučenina B rovněž v mg/1 a ze kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické a uspořádáním bodů získaným v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 19
Test in vivo kombinace A s methyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3methoxyakiylátem na Phytophthora infestans za použití preventivního ošetření provedeného 48 hodin před zamořením rostlin houbou
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se jako sloučenina B použije methyl-(E)-2{2-[6-(2-kyanovenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát a poměry A/B činí 0,250,5-1. Vynesou se výsledky odpovídající 90% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 18, ve kterém je na ose úseček vynesena dávka sloučeniny A v mg/1 a na ose pořadnic je vynesena dávka sloučeniny B rovněž v mg/1 a za kterého je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 20
Test in vivo kombinace A s produktem fluzinam na Phytophthora infestans (kmen citlivý na fenylamidy) za použití kurara infestans (kmen citlivý na fenylamidy) za použití kurativního ošetření provedeného 24 hodin po zamoření rostlin.
-18CZ 293660 B6
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, přičemž se použijí rostliny brambor (odrůda Bintje), jako je sloučenina B se použije fluzinam a poměry A/B činí 0,11-0,33-1.
Získá se graf zobrazený na obr. 19, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny a v mg/1 a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny B rovněž v mg/1.
Příklad 21
Test in vivo kombinace A s produktem epoxyconal na Septoria nodorum za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením rostlin.
Připraví se koncentrovaná vodná suspenze sloučeniny obsahující 500 g/1 sloučeniny A.
Jako sloučeniny B se použije produkt epoxyconazol, přičemž se připraví vodná koncentrovaná suspenze obsahující 125 g/1 sloučeniny B.
Potom se připraví suspenze obsahující A a/nebo B, která je zředěna vodou tak, aby se získaly následujíc poměry A/B: 0,25-0,5. V každém případě se získá homogenní zředěná suspenze.
Pšeničná zrna odrůdy Talent se pěstují v květináčcích umístěných v klimatickém boxu, ve kterém se udržuje teplota asi 10 °C a relativní vlhkost asi 70 %. Když rostliny dosáhnou stáří 15 dnů (velikost 8 až 10 cm) ošetří se aplikací zředěné suspenze, která byla získána výše uvedeným způsobem.
Tato aplikace se provede pomocí trysky rozstřikující kapalinu ve formě kaluže, jehož vrcholový úhel se pohybuje mezi 70 a 110 °C. Taková tryska se označuje jako tryska se štětcovitým nástřikem. Tryska včetně systému, ve kterém je zabudována je upevněna na vozíku, který se posouvá vzhledem ke květináčkům umístěným na pevné podložce.
Takový systém umožňuje vyjádřit dávku A nebo/a B aplikovanou v gramech na hektar.
Použijí se takové experimentální podmínky, že objem zředěné vodné suspenze aplikovaný na květináče je 250 1/ha.
Po 24 hodinách se každá rostlina zamoří postřikem vodné suspenze spor (500 000 spor/cm3) Septoria nodorum.
Po tomto zamoření se pšeničné rostliny inkubují po dobu sedmi dnů při teplotě asi 20 °C.
Odečtení stavu rostlin se provede srovnání s kontrolními rostlinami, které byly zamořeny parazitní houbou bez předchozího ošetření, sedm dní po zamoření.
Získané výsledky se vynesou ve formě bodů odpovídajících 90% destrukci parazitní houby do Tammesova diagramu, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky produktu epoxyconazolu v g/ha a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny A rovněž v g/ha.
Získá se graf zobrazený ha obr. 20, který ukazuje uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 1. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 22
Test in vivo kombinace A s epoxyconazolem na Puccinia recondita za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením rostlin houbou.
-19CZ 293660 B6
Opakuje se postup popsaný v příkladu 21, přičemž poměry A/B činí 0,1-0,2-1-2 a provede se zamoření vodnou suspenzí spor (100 000 spor/cm3) Puccinia recondita.
Odečtení stavu rostlin se provede srovnáním s kontrolními rostlinami, které byly zamořeny parazitní houbou bez předchozího ošetření, deset dnů po zamoření.
Získá se graf zobrazený na obr. 21, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny A v g/ha a na ose pořadnic jsou vyneseny dávky produktu epoxyconazolu rovněž v g/ha.
Příklad 23
Testi in vivo kombinace A s produktem epoxyconazolu na Septoria tritici za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením rostlin houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 21, přičemž poměry A/B činí 0,25-0,5-1 a při testu se použijí pšeničná zrna odrůdy Darius.
Zamoření se provede vodnou suspenzí spor (500 000 spor/cm3 Septoria tritici, přičemž se provede inkubace při teplotě 18 °C ve dne a při teplotě 15 °C v noci po dobu 21 dnů.
Odečtení stavu rostlin se provede srovnáním s kontrolními rostlinami, které byly zamořeny parazitní houbou bez předchozího ošetření, 21 dnů po zamoření.
Získá se graf zobrazený na obr. 22, který ukazuje uspořádání dnů, které je analogické s uspořádáním bodů získaném v příkladu 21. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii. Na ose úseček=dávka A v g/ha, na ose pořadnic=dávka B v g/ha.
Příklad 24
Test in vivo kombinace A s produktem propiconazol na Puccinia recondita za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 22, přičemž se jako sloučenina B použije propiconazol a jeho rozpustný koncentrát má koncentraci 125 g/1. Poměry A/B v tomto případě činí 0,5-1-2.
Vynesou se výsledky odpovídající 70% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 23, který ukazuje uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním bodů získaným v příkladu 5. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii. Na ose úseček = dávka 8 v g/ha, na ose pořádnic = dávka A v g/ha.
Příklad 25
Test in vivo kombinace A s produktem propioconazol na Septoria nodorum za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 21, přičemž se jako sloučenina B se použije propiconazol a jeho rozpustný koncentrát má koncentraci 125 g/1. Poměry A/B činí 0,5-1-2.
-20CZ 293660 B6
Získá se graf zobrazený na obr. 24, ve kterém je na ose úseček vynesena dávka sloučeniny B, zatímco na ose pořadnic je vynesena dávka sloučeniny A, přičemž obě dávky jsou vyjádřeny v g/ha. Z grafu je patrné uspořádání bodů, které je charakteristické pro synergii.
Výše uvedený postu se opakuje, přičemž se použijí poměry A/B rovné 0,1-0,2-1.
Získá se graf zobrazený na obr. 25, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny B v g/ha, zatímco na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny A rovněž v g/ha. Z grafu je patrné uspořádání bodů, které je charakteristické pro synergii.
Příklad 26
Test in vivo kombinace A s produktem propiconazol na Septoria tritici za použití preventivního ošetření provedení 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 23, přičemž se jako sloučenina B použije propiconazol a koncentrace jeho rozpustného koncentrátu činí 125 g/1. Poměry A/B činí 0,1-0,2-1.
Vynesou se výsledky odpovídající 90% destrukci parazitní houby.
Získá se graf zobrazený na obr. 26, ve kterém je na ose úseček vynesena dávka sloučeniny A, zatímco se na ose pořadnic je vynesena dávka sloučeniny B (obě dávky jsou shodně vyjádřeny v g/ha). Z grafu je patrné uspořádání bodů, které je analogické s uspořádáním získaném v příkladu 1. Toto uspořádání je charakteristické pro synergii.
Příklad 27
Test in vivo kombinace A s produktem prochloraz na Septoria nodurum za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 21, přičemž se jako sloučenina B použije prochloraz a připraví se emulgovatelné koncentráty obsahující A a B s koncentrací 150 resp. 320 g/1 ve směsi benzylalkoholu a rozpouštědla aromatického typu, obsahující pár povrchově aktivních činidel tvořených ricinovým olejem ethoxylovaným 33 moly ethylenoxidu a alkylaiylsulfonátem vápenatým.
Připraví se emulze obsahující A nebo/a B zředěné vodou tak, aby byly získány následující poměry A/B: 0,25-1-2. Ve všech případech se rovněž získá homogenní zředěná emulze.
Získá se graf zobrazený na obr. 27, ve kterém je na ose úseček vynesena dávka sloučeniny B, zatímco se na ose pořadnic je vynesena dávka sloučeniny A, přičemž obě dávky jsou vyjádřeny v g/ha. Z grafu je patrná konfigurace bodů, která je charakteristická pro synergii.
Příklad 28
Test in vivo kombinace A s produktem tebuconazol na Septoria nodorum za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 21, přičemž se jako sloučenina B použije tebuconazol, který se použije ve formě koncentrované suspenze s koncentrací 25 g/1. Poměry A/B v tomto případě činí 0,1-1-2. Zředěné suspenze obsahující A nebo/a B mají homogenní charakter.
-21 CZ 293660 B6
Získá se graf zobrazený na obr. 28, ve kterém jsou na ose úseček vyneseny dávky sloučeniny B v g/ha, zatímco na ose pořadnic jsou vyneseny dávky sloučeniny A rovněž v g/ha. Z grafu je patrné uspořádání bodů, které je charakteristické pro synergii.
Příklad 29
Test in vivo kombinace A s produktem tebuconazol na Puccinia recondita za použití preventivního ošetření provedeného 24 hodin před zamořením houbou.
Opakuje se postup popsaný v příkladu 22, přičemž se jako sloučenina B použije tebuconazol a použijí se následující poměry A/B při koncentraci 25 g/1 koncentrovaného suspenze sloučeniny B: 0,1-0,2-1-2. Zředěné suspenze obsahující A nebo/a B mají homogenní charakter.
Získá se graf zobrazený na obr. 29, ve kterém je na ose úseček vynesena dávka sloučeniny B v g/ha, zatímco na ose pořadnic je vynesena dávka sloučeniny A rovněž v g/ha. Z grafu je patrné uspořádání bodů, které je charakteristické pro synergii.
Claims (14)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Synergická fungicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje sloučeninu A obecného vzorce I (I), ve kterémM znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo rovné 0 nebo 1,Y znamená atom fluoru nebo atom chloru nebo methylovou skupinu, a alespoň jednu fungicidní sloučeninu B zvolenou z množiny zahrnující- deriváty kyseliny dithiokarbamidové a její soli, jako maneb, mancozeb, zineb, metiram-zinek,- deriváty kyseliny fosforité, jako fosforitany kovů, jako například phosethyl-AI, a kyselinu fosforitou samotnou a její soli odvozené od alkalických kovů a kovů alkalických zemin,- chlorované deriváty benzenu, jako například chlorothalonil,- deriváty obsahující heterocykl s 1 až 2 atomy dusíku, jako například fluzinam, fludioxonil, prochloraz,- deriváty triazolů, jako například bromuconazol, cyproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxyconazol, fenbuconazoi, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, metconazol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol,-22CZ 293660 B6- dikarboximidové deriváty, jako captan, folpel, captafol, iprodion, procymidon, vinchlozolin,- měď nebo organické nebo anorganické deriváty mědi, jako oxychlorid mědi nebo hydroxid mědi,- amidy, jako například cymoxanil, metalaxyl, benalaxyl, oxadixyl,- deriváty morfolinu, jako například dimethomorph, dodemorph, tridemorph, fenpropimorph, fenpropidin, triadimenol,- deriváty typu methoxyakrylátu, jako například methyl-(E)-2-{2[6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakiylát, methyl-(E)-methoximino[alfa-(o-tolyloxy)o-tolyl]acetát nebo ještě N-methyl-(E)-methoxyimino[2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]acetamid,- deriváty guanidinu, jako například dodin,- derivát typu fenylbenzamidu obecného vzorce II (II) , ve kterémR1 a R2, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo trifluormethylovou skupinu, aR3 a R4, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž kompozice obsahuje složky A a B ve hmotnostním poměru A/B rovném 0,0005 až 50, výhodně 0,001 až 10.
- 2. Synergická fungicidní kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že sloučeninou A je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém M znamená atom síry a n znamená 0, kterou je takto (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-on.
- 3. Synergická fungicidní kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačená tím, že sloučeninou B je jeden z následujících derivátů:- derivát kyseliny dithiokarbamidové a její soli zvolené z množiny zahrnující maneb, mancozeb a metiram-zinek,- derivát kyseliny fosforité zvolený z množiny zahrnující phosethyl-Al a kyselinu fosforitou samotnou a její vápenatou a draselnou sůl,- chlorothalonil,- derivát obsahující heterocykl s 1 nebo 2 atomy dusíku zvolený z množiny zahrnující fluazinam, fludioxonil, prochloraz,- derivát triazolu zvolený z množiny zahrnující bromuconazol, difenoconazol, epoxyconazol, tebuconazol, triticonazol,- dikarboximidový derivát zvolený z množiny zahrnující folpel a iprodion,- derivát mědi zvolený z množiny zahrnující oxychlorid mědi a hydroxid mědi,- amid zvolený z množiny zahrnující cymoxanil, metalaxyl a oxadixyl,-23CZ 293660 B6- dimethomorph,- derivát typu fenylbenzamidu, který odpovídá obecnému vzorci I, ve kterém R1 znamená atom vodíku, R2 znamená trifluormethylovou skupinu, R3 znamená methylovou skupinu a R4 znamená ethylovou skupinu, jinak řečeno derivát fenylbenzamidu s chemickým názvem Nmethyl-N-ethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamid.
- 4. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 3, vyznačená tím, že sloučenina B ze zvolena z množiny zahrnující phosethyl-Al, mancozeb, cymoxanil, dimethomorph, oxadixyl nebo N-methyl-N-ethy 1-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamid.
- 5. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že když je složkou B phosethyl-Al, je poměr A/B mezi 0,001 a 2, výhodně mezi 0,002 a 1.
- 6. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že když je složkou B N-methyl-N-ethyl-2-(3,4-dimethoxyfenyl)-4-trifluormethylbenzamid, je poměr A/B mezi 0,1 a 10, výhodně mezi 0,2 a 10 a ještě výhodněji mezi 0,25 a 4.
- 7. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že když je složkou B cymoxanil, je poměr A/B mezi 0,05 a 4, výhodně mezi 0,2 a 4 a ještě výhodněji mezi 0,25 a 4.
- 8. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že když je složkou B oxadixyl, je poměr A/B mezi 0,5 a 30, výhodně mezi 0,5 a 10.
- 9. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že když je složkou B mancozeb, je poměr A/B mezi 0,02 a 2, výhodně mezi 0,1 a 1.
- 10. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že když je složkou B dimethomorph, je poměr A/B mezi 0,1 a 2, výhodně mezi 0,2 a 1.
- 11. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků lažlO, vyznačená tím, že obsahuje složky A a B ve směsi se zemědělsky přijatelnými pevnými nebo kapalnými nosiči a rovněž zemědělsky přijatelnými povrchově aktivními činidly.
- 12. Synergická fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 11,vyznačená tím, že obsahuje 0,05 až 95 % hmotnostních kombinace sloučeniny A a alespoň jedné sloučeniny B.
- 13. Způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub pěstovaných plodin, vyznačený tím, že se na nadzemní části rostlin aplikuje synergicky účinné a nefytotoxické množství synergické fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 12.
- 14. Způsob podle nároku 13, v y z n a č e n ý tím, že se aplikuje 10 až 5000 g synergické fungicidní kompozice na hektar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9409331A FR2722652B1 (fr) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ18097A3 CZ18097A3 (en) | 1997-04-16 |
| CZ293660B6 true CZ293660B6 (cs) | 2004-06-16 |
Family
ID=9465821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1997180A CZ293660B6 (cs) | 1994-07-22 | 1995-07-20 | Synergická fungicidní kompozice a způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5906986A (cs) |
| EP (1) | EP0773720B1 (cs) |
| JP (1) | JP3911011B2 (cs) |
| KR (1) | KR100392825B1 (cs) |
| CN (1) | CN1092484C (cs) |
| AT (1) | ATE196977T1 (cs) |
| AU (1) | AU700287B2 (cs) |
| BG (1) | BG63524B1 (cs) |
| BR (1) | BR9508792A (cs) |
| CA (1) | CA2192989C (cs) |
| CO (1) | CO4600728A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293660B6 (cs) |
| DE (1) | DE69519170T2 (cs) |
| DK (1) | DK0773720T3 (cs) |
| EG (1) | EG20395A (cs) |
| ES (1) | ES2153041T3 (cs) |
| FR (1) | FR2722652B1 (cs) |
| GR (1) | GR3034642T3 (cs) |
| HU (1) | HU214978B (cs) |
| IL (1) | IL114687A (cs) |
| MA (1) | MA23617A1 (cs) |
| MX (1) | MX9700494A (cs) |
| NZ (1) | NZ290153A (cs) |
| PE (1) | PE8996A1 (cs) |
| PL (1) | PL187164B1 (cs) |
| PT (1) | PT773720E (cs) |
| RO (1) | RO114863B1 (cs) |
| RU (1) | RU2153257C2 (cs) |
| SK (1) | SK283014B6 (cs) |
| TR (1) | TR199500891A2 (cs) |
| TW (1) | TW307758B (cs) |
| UA (1) | UA51628C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996003044A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA955935B (cs) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2751845B1 (fr) * | 1996-07-30 | 1998-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one |
| WO1998033382A1 (en) * | 1997-01-30 | 1998-08-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal compositions |
| EP0967868B1 (en) * | 1997-03-05 | 2003-05-21 | Syngenta Participations AG | Microbicide containing Metalaxyl and Dimethomorph |
| CN1049788C (zh) * | 1997-07-20 | 2000-02-23 | 王俣人 | 两声道三维立体声处理器 |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| JP4522504B2 (ja) * | 1997-12-01 | 2010-08-11 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| UA61064C2 (uk) * | 1997-12-02 | 2003-11-17 | Рон-Пуленк Агро | Синергічна фунгіцидна композиція, що містить 2-інідазолін-5-он та спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур |
| FR2771898B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide et/ou bactericide synergique |
| WO1999031976A2 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
| PL187799B1 (pl) * | 1997-12-30 | 2004-10-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Synergistyczne kompozycje grzybobójcze |
| CN1126450C (zh) * | 1997-12-30 | 2003-11-05 | 罗纳-普朗克农业化学公司 | 含有2－咪唑啉－5－酮的新的杀真菌剂组合物 |
| WO1999053761A1 (fr) * | 1998-04-16 | 1999-10-28 | Aventis Cropscience S.A. | Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux |
| UA70327C2 (uk) | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| FR2783401B1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-10-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelles compositions fongicides |
| DE19904081A1 (de) * | 1999-02-02 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| FR2789551B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2002-06-21 | Aventis Cropscience Sa | Compositions fongicides pour la protection des fruits |
| JP4351789B2 (ja) * | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| FR2821718B1 (fr) * | 2001-03-08 | 2003-06-13 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine |
| FR2831768B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-29 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide comprenant au moins un compose fongici de de la famille des anilinopyrimidines et au moins un derive de l'acide phosphoreux et utilisation de cette composition pour la lutte contre les maladies des plantes |
| ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
| TW200306155A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| JP4399622B2 (ja) * | 2003-02-20 | 2010-01-20 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| ES2535045T3 (es) * | 2003-04-10 | 2015-05-04 | Vanderbilt Royalty Sub L.P. | Usos y composiciones para administración de capsaicina |
| WO2007092580A2 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
| WO2008069822A1 (en) * | 2006-02-21 | 2008-06-12 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
| GB2456752B (en) * | 2007-12-19 | 2012-09-19 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Agrochemical composition and method for preparing the same |
| CN101524078B (zh) * | 2009-01-16 | 2012-05-23 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种戊唑醇与异菌脲复配的杀菌组合物 |
| JP5997931B2 (ja) * | 2011-05-25 | 2016-09-28 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| CN103081915A (zh) * | 2011-11-07 | 2013-05-08 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| EP2622961A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Acive compound combinations |
| CA2872833A1 (en) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pesticidal tree trunk injection comprising an insecticide and fungicide components |
| CN103444744A (zh) * | 2012-06-02 | 2013-12-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
| CN103444738B (zh) * | 2012-06-05 | 2016-06-08 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
| CN103461338A (zh) * | 2012-06-07 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN103461343A (zh) * | 2012-06-09 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物 |
| CN103478152B (zh) * | 2012-06-14 | 2017-02-15 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN106259350A (zh) * | 2012-06-16 | 2017-01-04 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN105900991A (zh) * | 2012-06-18 | 2016-08-31 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN105815319A (zh) * | 2012-06-21 | 2016-08-03 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物 |
| CN108184855A (zh) * | 2014-07-02 | 2018-06-22 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种防除植物腐霉菌的方法 |
| CN104186521A (zh) * | 2014-08-29 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 含有咪唑菌酮和咪鲜胺的杀菌组合物及应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US33989A (en) * | 1861-12-24 | Improvement it machines for punching boiler-plates | ||
| AU554648B2 (en) * | 1982-05-27 | 1986-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising |
| USRE33989E (en) * | 1986-07-16 | 1992-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ethers and fungicides containing these compounds |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| DE69028136T2 (de) * | 1989-05-17 | 1997-01-23 | Shionogi Seiyaku Kk | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel |
| FR2706456B1 (fr) * | 1993-06-18 | 1996-06-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2685328B1 (fr) * | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2698359B1 (fr) * | 1992-11-25 | 1995-10-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides. |
| PT642502E (pt) * | 1992-05-22 | 2000-12-29 | Du Pont | Imidazolinonas fungicidas |
| FR2694288B1 (fr) * | 1992-06-30 | 1994-09-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Phenylbenzamides fongicides et procédés pour les préparer. |
-
1994
- 1994-07-22 FR FR9409331A patent/FR2722652B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-07-12 TW TW084107225A patent/TW307758B/zh active
- 1995-07-17 ZA ZA955935A patent/ZA955935B/xx unknown
- 1995-07-18 PE PE1995274084A patent/PE8996A1/es not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 MA MA23956A patent/MA23617A1/fr unknown
- 1995-07-20 CA CA002192989A patent/CA2192989C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-20 HU HU9700195A patent/HU214978B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 JP JP50551896A patent/JP3911011B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-20 CZ CZ1997180A patent/CZ293660B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 EP EP95926401A patent/EP0773720B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 DK DK95926401T patent/DK0773720T3/da active
- 1995-07-20 CN CN95194227A patent/CN1092484C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 NZ NZ290153A patent/NZ290153A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 EG EG61395A patent/EG20395A/xx active
- 1995-07-20 RO RO97-00062A patent/RO114863B1/ro unknown
- 1995-07-20 AU AU30805/95A patent/AU700287B2/en not_active Ceased
- 1995-07-20 SK SK86-97A patent/SK283014B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 UA UA97020754A patent/UA51628C2/uk unknown
- 1995-07-20 RU RU97102821/04A patent/RU2153257C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 KR KR1019970700483A patent/KR100392825B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-20 PT PT95926401T patent/PT773720E/pt unknown
- 1995-07-20 PL PL95318328A patent/PL187164B1/pl unknown
- 1995-07-20 BR BR9508792A patent/BR9508792A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 MX MX9700494A patent/MX9700494A/es unknown
- 1995-07-20 DE DE69519170T patent/DE69519170T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 WO PCT/FR1995/000972 patent/WO1996003044A1/fr active IP Right Grant
- 1995-07-20 ES ES95926401T patent/ES2153041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 US US08/776,064 patent/US5906986A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 IL IL11468795A patent/IL114687A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 AT AT95926401T patent/ATE196977T1/de active
- 1995-07-21 TR TR95/00891A patent/TR199500891A2/xx unknown
- 1995-07-21 CO CO95032335A patent/CO4600728A1/es unknown
-
1997
- 1997-02-13 BG BG101231A patent/BG63524B1/bg unknown
-
1999
- 1999-01-12 US US09/228,946 patent/US6075042A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-18 US US09/551,580 patent/US6344472B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-19 GR GR20000401221T patent/GR3034642T3/el unknown
-
2002
- 2002-01-15 US US10/044,911 patent/US6638961B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293660B6 (cs) | Synergická fungicidní kompozice a způsob kurativního nebo preventivního hubení fytopatogenních hub | |
| AU715861B2 (en) | Synergistic fungicidal composition including a strobilurine analogue compound | |
| KR100473471B1 (ko) | 2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물 | |
| US6358938B1 (en) | Synergistic fungicidal composition | |
| US6057331A (en) | Synergistic fungicidal composition comprising a compound analogous to strobilurin | |
| ZA200105989B (en) | Synergic fungicide composition comprising a compound analogue of strobilurin. | |
| JP4806119B2 (ja) | 相乗作用性殺真菌及び／または殺菌組成物 | |
| AU744859B2 (en) | Synergistic fungicide and/or bactericide composition | |
| MXPA00005470A (en) | Synergetic fungicide and/or bactericide composition | |
| CZ293416B6 (cs) | Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120720 |