TWI444356B - Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same - Google Patents

Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same Download PDF

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TWI444356B TW101133471A TW101133471A TWI444356B TW I444356 B TWI444356 B TW I444356B TW 101133471 A TW101133471 A TW 101133471A TW 101133471 A TW101133471 A TW 101133471A TW I444356 B TWI444356 B TW I444356B
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Description

芳香族胺衍生物及使用其之有機電激發光元件
本發明係關於芳香族胺衍生物及使用其之有機電激發光(EL)元件，特別為分子難以結晶化，可提高製造有機EL元件時之產率，且壽命長之有機EL元件及實現此之芳香族胺衍生物。
有機EL元件為利用藉由外加電場，利用藉由自陽極注入之電洞與自陰極注入電子之再結合能量使螢光性物質發光之原理的自發光元件。自伊氏曼柯達公司之C.W.Tang等發表藉由層合型元件之低電壓驅動有機EL元件之報告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke，應用物理論壇(Applied Physics Letters),51卷，913頁，1987年等)以來，作為有機材料作為構成材料之有機EL元件之研究正盛行者。Tang等人使用三(8-喹啉酚)鋁於發光層上，使用三苯基二胺衍生物於電洞輸送層上。作為層合結構之優點，可舉出可提高對發光層之電洞注入效率、可提高將由陰極注入之電子予以阻隔後經再結合而生成之激發子之生成效率、可關閉將發光層內所生成之激發子等優點。作為如此例子之有機EL元件之元件結構，已知有電洞輸送(注入)層，電子輸送發光層之2層型，或電洞輸送(注入)層，發光層，電子輸送(注入)層之3層型結構。欲提高如此層合型結構元件中經注入之電洞與電子之 再結合效率，對元件結構或形成方法進行各種研究。
一般於高溫環境下使有機EL元件驅動或保管時，會產生發光色之變化，發光效率之降低，驅動電壓之上昇，縮短發光壽命時間等之不良影響。欲防止必須提高電洞輸送材料之玻璃轉移溫度(Tg)。因此必須於電洞輸送材料之分子內具有多數芳香族基(例如，專利文獻1之芳香族二胺衍生物，專利文獻2之芳香族縮合環二胺衍生物)，通常使用具有8~12個苯環之結構者為佳。
然而，分子內若具有多數芳香族基時，使用該等電洞輸送材料形成薄膜並製作有機EL元件時容易引起結晶化、或使用於蒸鍍之坩鍋出口會被阻塞、或產生因結晶化所引起的薄膜缺陷，具有招致有機EL元件之收率降低等問題。又，分子內具有多數芳香族基之化合物於一般下玻璃轉移溫度(Tg)較高，昇華溫度亦高，故容易產生蒸鍍時之分解或蒸鍍不均一等現象，而會有壽命減短之問題。
另一方面，已有揭示非對稱芳香族胺衍生物之公知文獻。例如，專利文獻3中雖記載具有非對稱結構之芳香族胺衍生物，但無具體實施例，且對於非對稱化合物之特徵亦完全無記載。又，專利文獻4中雖有具有菲之非對稱芳香族胺衍生物作為實施例之記載，但僅為對稱化合物處理者，同時對於非對稱化合物之特徵亦完全無記載。又，即使非對稱化合物必須為特殊合成法，但在該等專利並無明確記載非對稱化合物之製造方法。且，專利文獻5中雖記載關於具有非對稱結構之芳香族胺衍生物之製造方法，但 對非對稱化合物之特徵則無記載。專利文獻6中雖記載關於玻璃轉移溫度高、及熱安定之非對稱化合物，但未舉例出具有咔唑之化合物。又，本發明人使用此化合物製造元件時發現具有壽命短的問題。
如上述，雖有長壽命的有機EL元件之報告，但仍未令人滿意。因此，期待具有更為優良性能之有機EL元件的開發。
專利文獻1：美國專利第4,720,432號說明書
專利文獻2：美國專利第5,061,569號說明書
專利文獻3：特開平8-48656號公報
專利文獻4：特開平11-135261號公報
專利文獻5：特開2003-171366號公報
專利文獻6：美國專利第6,242,115號說明書
本發明係為解決該課題而完成者，其目的為提供難以分子之結晶化，提高製造有機EL元件時之產率，且壽命長之有機EL元件及實現該等之芳香族胺衍生物。
本發明人等為達成前述目的，經重複詳細研究結果，發現具有下述一般式(1)所示之2種類相異的胺單位以連結基結合之非對稱性結構的新穎芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料使用，特別作為電洞輸送材料使用時，可解決上述課題而完成本發明。
又，作為非對稱性胺單位發現經芳基取代之胺基為 佳。因該胺單位具有立體障礙性，故降低分子間的相互作用時，可抑制結晶化，提高製造有機EL元件時的收率，且因可於較低昇華溫度下進行蒸鍍，故可抑制蒸鍍時的分子分解，可得到有機EL元件之壽命延長效果，特別為組合藍色發光元件時，可得到顯著的壽命延長效果。
即，本發明為提供一種下述一般式(1)所示之芳香族胺衍生物，A-L-B (1)
〔一般式(1)中，L表示取代或無取代之核原子數5~50之伸芳基所成的連接基、或複數之取代或無取代之核原子數5~50之伸芳基以單鍵、氧原子、硫原子、氮原子、或飽和或不飽和之核碳數1~20之2價脂肪族烴基所鍵結之連結基，A表示下述一般式(2)所示之二芳胺基，
B表示下述一般式(3)所示之二芳胺基；但A與B非相同，
(一般式(2)及(3)中，Ar1 至Ar4 各自獨立表示取代或無取代之核原子數5~50之芳基；但，Ar1 至Ar4 之中3個以上為彼此相異之芳基)〕。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中該一般式(2)及(3)中，各Ar1 至Ar4 之4個全為彼此相異之芳基。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中該一般式(3)中，Ar3 及Ar4 彼此獨立表示下述一般式(4)所示基；
(一般式(4)中，Ar5 表示取代或無取代之核原子數5~50之芳基；m表示1~5的整數)。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中該一般式(3)中，Ar3 及Ar4 彼此獨立表示下述一般式(5)所示基；
(一般式(5)中，Ar6 表示取代或無取代之核原子數5~50的芳基)。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中該一般式(2)中，Ar1 表示取代或無取代之萘基，Ar3 及Ar4 各自獨立表示上述一般式(5)所示基。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中該一般式(3)之Ar2 及該一般式(3)之Ar4 為各獨立表示下述一般式(4)所示基；
(一般式(4)中，Ar5 表示取代或無取代之核原子數5~50的芳基； m表示1~5的整數)。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中該一般式(2)之Ar2 及該一般式(3)之Ar4 為各獨立表示下述一般式(5)所示基；
(一般式(5)中，Ar6 表示取代或無取代之核原子數5~50的芳基)。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar1 表示取代或無取代之核原子數11~50之縮合環基，Ar3 及Ar4 或Ar2 及Ar4 自獨立表示上述一般式(4)或(5)所示基。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar1 及Ar3 各獨立表示取代或無取代之核原子數10~50之縮合環基。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar1 及Ar2 為各獨立表示取代或無取代之核原子數10~50之縮合環基。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar3 及Ar4 為相同，Ar3 及Ar4 或Ar2 及Ar4 各獨立表 示上述一般式(4)或(5)所示基、或Ar1 獨立表示縮合環、或Ar1 及Ar3 表示縮合環。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar2 及Ar3 為相同，Ar3 及Ar4 或Ar2 及Ar4 自獨立表示上述一般式(4)或(5)所示基、或Ar1 獨立表示縮合環、或Ar1 及Ar3 表示縮合環。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar1 ~Ar4 所示芳基之核原子數總計為41~96。
本發明提供一種該一般式(1)之芳香族胺衍生物，其中Ar1 ~Ar4 所示芳基之核原子數總計為45~72。
本發明提供一種前述任一之芳香族胺衍生物，其為有機電激發光元件用材料。
本發明提供一種前述任一之芳香族胺衍生物，其為有機電激發光元件用電洞輸送材料。
本發明提供一種有機電激發光元件，其為於陰極與陽極間挾持至少含有發光層之一層或複數層所成有機薄膜層的有機電激發光元件中，其特徵為該有機薄膜層之至少1層中含有前述任一之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分者。
本發明提供一種有機電激發光元件，其中該有機薄膜層具有電洞輸送層，該電洞輸送層為含有如前述任一之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分者。
本發明提供一種前述任一之有機電激發光元件，其中該發光層含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物。
本發明提供一種前述任一之有機電激發光元件，其為藍色系發光。
本發明芳香族胺衍生物及使用其之有機EL元件，其分子較難以結晶化，製造有機EL元件時可提高收率，且壽命較為長。
實施發明的較佳型態
本發明的芳香族胺衍生物為下述一般式(1)所示者。
A-L-B (1)
一般式(1)中，L係以，(I)取代或無取代之核原子數5~50之伸芳基所成連接基，或(II)複數之取代或無取代之核原子數5~50之伸芳基以(II-1)單鍵，(II-2)氧原子(-O-),(II-3)硫原子(-S-),(II-4)氮原子(-NH-,-NR-〔R為取代基〕)或(II-5)飽和或者不飽和之核碳數1~20之2價脂肪族烴基鍵結之連接基。
作為該(I)及(II)中核原子數5~50之伸芳基，可例舉例如1,4-伸苯基、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸萘基、2,6-伸萘基、1,5-伸萘基、9,10-伸蒽基、9,10-伸菲基、3,6-伸菲基、1,6-伸芘基、2,7-伸芘基、6,12-伸基、1,1'-伸聯苯基、4,4'-伸聯苯基、3,3'-雙伸苯基、2,2'-伸聯苯基、2,7-伸芴基、2,5-亞噻吩基、2,5-Silolylene 基、2,5-伸噁二唑基、亞聯三苯基等。其中較佳為1,4-伸苯基、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸萘基、9,10-伸蒽基、6,12-伸基、4,4'-伸聯苯基、3,3'-伸聯苯基、2,2'-伸聯苯基、2,7-伸芴基。
作為該(II-5)中飽和或不飽和之核碳數1~20之2價脂肪族烴基，可舉出直鏈、支鏈、環狀之任一種，例如伸甲基、伸乙基、伸丙基、異伸丙基、亞乙基、環亞己基、伸金剛烷基等。
L表示伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸芴基為佳，以伸聯苯基為較佳，1,1'-伸聯苯基為特佳。
一般式(1)中，A表示下述一般式(2)所示之二芳胺基。
一般式(1)中，B表示下述一般式(3)所示之二芳胺基。
但，一般式(1)中A與B並非相同。
一般式(2)及(3)中，Ar1 ~Ar4 各自獨立表示為取代或無取代之核原子數5~50之芳基。
作為該Ar1 至Ar4 之芳基可例舉例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯基-4-基、熒蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8- 異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲-2-基、1,7-菲-3-基、1,7-菲-4-基、1,7-菲-5-基、1,7-菲-6-基、1,7-菲-8-基、1,7-菲-9-基、1,7-菲-10-基、1,8-菲-2-基、1,8-菲-3-基、1,8-菲-4-基、1,8-菲-5-基、1,8-菲-6-基、1,8-菲-7-基、1,8-菲-9-基、1,8-菲-10-基、1,9-菲-2-基、1,9-菲-3-基、1,9-菲-4-基、1,9-菲-5-基、1,9-菲-6-基、1,9-菲-7-基、1,9-菲-8-基、1,9-菲-10-基、1,10-菲-2-基、1,10-菲-3-基、1,10-菲-4-基、1,10-菲-5-基、2,9-菲-1-基、2,9-菲-3-基、2,9-菲-4-基、2,9-菲-5-基、2,9-菲-6-基、2,9-菲-7-基、2,9-菲-8-基、2,9-菲-10-基、2,8-菲-1-基、2,8-菲-3-基、2,8-菲-4-基、2,8-菲-5-基、2,8-菲-6-基、2,8-菲-7-基、2,8-菲-9-基、2,8-菲-10-基、2,7-菲-1-基、2,7-菲-3-基、2,7-菲-4-基、2,7-菲-5-基、2,7-菲-6-基、2,7-菲-8-基、2,7-菲-9-基、2,7-菲-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1- 基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁-基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。
其中，較佳為苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芘基、基、熒蒽基、芴基。
本發明的芳香族胺衍生物為前述一般式(1)~(3)中，Ar1 ~Ar4 各為相異基為佳。
本發明的芳香族胺衍生物為前述一般式(1)~(3)中，Ar1 ~Ar4 中至少2個為下述一般式(4)所示之芳基為佳，下述一般式(5)所示芳基為更佳。
(一般式(4)中，Ar5 表示取代或無取代之核原子數5~50之芳基；作為芳基可舉出前述Ar1 ~Ar4 之芳基所說明之相同者；m表示1~5的整數)。
(一般式(5)中，Ar6 表示取代或無取代之核原子數1~50的芳基)。
作為前述Ar1 ~Ar6 及L的取代基，可舉出取代或無取代之核原子數5~50之芳基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之核原子數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之核原子數5~50之芳基所取代之胺基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中可取代或無取代之核原子數5~50之芳基，可舉出前述Ar1 ~Ar6 之芳基所說明之相同者； 作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中可取代或無取代之碳數1~50之烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙 基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-第三丁基、1,2,3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-原菠烷基、2-原菠烷基等。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中取代或無取代之碳數1~50之烷氧基為-OY所示之基，作為Y之例子，可舉出前述烷基所說明之同樣者。
作為作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中取代或無取代之核原子數6~50之芳烷基例子，可舉出苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-第三丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙 基、1-吡咯甲基、2-(1-吡咯)乙基、對甲基苯甲基、間甲基苯甲基、鄰甲基苯甲基、對氯苯甲基、間氯苯甲基、鄰氯苯甲基、對溴苯甲基、間溴苯甲基、鄰溴苯甲基、對碘苯甲基、間碘苯甲基、鄰碘苯甲基、對羥基苯甲基、間羥基苯甲基、鄰羥基苯甲基、對胺基苯甲基、間胺基苯甲基、鄰胺基苯甲基、對硝基苯甲基、間硝基苯甲基、鄰硝基苯甲基、對氰苯甲基、間氰苯甲基、鄰氰苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基以-OY'表示，作為Y'之例子可舉出前述Ar1 ~Ar4 之芳基所說明之相同者。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基以-SY'表示，作為Y'之例子可舉出前述Ar1 ~Ar4 之芳基所說明之相同者。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基係以-COOY所示之基，作為Y之例子，可舉出前述烷基所說明之相同者。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基中取代或無取代之核原子數5~50之芳基所取代之胺基中芳基之例子，可舉出前述Ar1 ~Ar4 之芳基所說明之相同者。
作為Ar1 ~Ar6 及L之取代基的鹵原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本發明的芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料為佳，有機EL元件用電洞輸送材料時為更佳。
本發明之一般式(1)所示之芳香族胺衍生物之具體例如下所示，但並非僅限定於該等所示化合物。
其次對本發明之有機EL元件作說明。
本發明之有機EL元件為，於陰極與陽極間挾持至少含一層或複數層之發光層所成之有機薄膜層的有機EL元件中，該有機薄膜層之至少1層為含有該芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分者。
本發明之有機EL元件為，該有機薄膜層具有電洞輸送層，該電洞輸送層為含有本發明之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分者為佳。且，該電洞輸送層中主成分為含有本發明之芳香族胺衍生物為佳。
本發明之芳香族胺衍生物特別以使用於藍色系發光之有機EL元件為佳。
又，本發明之有機EL元件，發光層以含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物為佳。
作為芳基胺化合物可舉出下述一般式(A)所示之化合物等，作為苯乙烯基胺化合物可舉出下述一般式(B)所示之化合物等。
〔一般式(A)中，Ar8 為選自苯基、聯苯基、聯三苯基、二苯乙烯、二苯乙烯基芳基之基，Ar9 及Ar10 為各 表示氫原子或碳數為6~20之芳香族基，Ar9 及Ar10 可被取代。p'表示1~4之整數。較佳為Ar9 及/或Ar10 被苯乙烯基所取代〕。
其中，作為碳數6~20之芳香族基以苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三苯基等為佳。
〔一般式(B)中，Ar11 ~Ar13 表示可被取代之核碳數5~40之芳基。q'表示1~4之整數〕。
其中，作為核原子數為5~40之芳基可舉出苯基，萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、聯苯基、聯三苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽基、苊並熒蒽基、二苯乙烯等為佳。且，核原子數為5~40之芳基，可進而以取代基取代，作為較佳之取代基可舉出碳數1~6之烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、二級丁基、第三丁基、戊基、己基、環戊基、環己基等)、碳數1~6之烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、二級丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等)、核原子數5~40之芳基，核原子數5 ~40芳基所取代之胺基、具有核原子數5~40芳基之酯基，具有碳數1~6烷基之酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。
以下，就本發明之有機EL元件之元件構成予以說明。
(1)有機EL元件之構成
作為本發明之有機EL元件之代表性元件構成，可舉出
(1)陽極/發光層/陰極
(2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極
(3)陽極/發光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極
(6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極
(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極
(8)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(12)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
(13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極等之結構。
其中一般以(8)之構成較佳，但並非限定於此等。
本發明之芳香族胺衍生物，可使用於有機EL元件之任何有機薄膜層，但可用於發光區域或電洞輸送區域，較佳為電洞輸送區域，特佳為使用於電洞輸送層時會使得分子難以結晶化，可提高製造有機EL元件時之回收率。
作為將本發明之芳香族胺衍生物含於有機薄膜層之量，以30~100莫耳%為佳。
(2)透光性基板
本發明之有機EL元件可在透光性之基板上製作。於此所謂之透光性基板為可支持有機EL元件之基板，其為400~700nm之可見光區域之光透過率為50%以上，以平滑基板為佳。
具體言可舉出玻璃板，聚合物板等。作為玻璃板，特別可舉出鹼石灰玻璃，含鋇‧鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。又，作為聚合物板可舉出聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸等。
(3)陽極
本發明之有機EL元件之陽極為具有使電洞注入電洞輸送層或發光層功能者，以具有4.5eV以上之功函數者為有效。作為本發明所使用之陽極材料之具體例可舉出氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、銦-鋅氧化物 (IZO)、金、銀、鉑、銅等。
陽極可藉由使此等電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等之方法使薄膜形成而製作。
如此將自發光層之發光自陽極取出時，對於陽極之發光透過率以比10%大者為佳。又，陽極之薄片電阻，以數百Ω/□以下為佳。陽極之膜厚取決於材料，但一般為10nm~1μm，較佳為10~200nm之範圍中選出。
(4)發光層
有機EL元件之發光層係一併具有以下(1)~(3)之功能者。
(1)注入功能；在電場外加時可自陽極或電洞注入層注入電洞，自陰極或電子注入層使電子注入之功能
(2)輸送功能；將注入之電荷(電子與電洞)以電場之力移動之功能
(3)發光功能；提供電子與電洞之再結合之場，使其與發光相關連之功能
但，電洞之注入容易性與電子之注入容易性可相異，又以電洞與電子之移動度所示之輸送能可有大小之分，任一方之電荷予以移動為佳。
在形成此發光層之方法方面，可適用例如蒸鍍法，旋轉塗佈法，LB法等周知之方法。發光層特以分子堆積膜為佳。其中分子堆積膜為於由氣相狀態之化合物被沈澱所形成之薄膜、或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物被固體化所形成之膜。一般此分子堆積膜可藉由LR法所形成 之薄膜(分子累積膜)為凝集結構，藉由高次元結構之差異、或起因之該功能差異來區別。
又，如開昭57-51781號公報所揭示，將樹脂等之黏合劑與材料化合物溶解於溶劑成為溶液後，將此藉由旋轉塗佈法等薄膜化，亦可形成發光層。
本發明中，以不損害本發明之目的之範圍下，可依照所望在發光層含有本發明之含芳香族胺衍生物所成發光材料以外之其他公知發光材料，又於含有本發明芳香族胺衍生物所成發光材料之發光層，亦可將其他含有周知發光材料之發光層予以進行層合。
作為可與本發明之芳香族胺衍生物同時使用於發光層之發光材料或摻雜材料可舉出蒽、萘、菲、芘、四氫蒽、蔻、、螢光素、苝、酞並苝、萘並苝、迫酮、酞並迫酮、萘並迫酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯並噁唑啉、雙苯乙烯基、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯並喹啉金屬錯合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯蒽、二胺基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑鉗合物化氧化物類化合物、喹吖酮、四及螢光色素等，但並非限定於該等。
可與本發明之芳香族胺衍生物一起使用於發光層之主材料料方面，以下述(i)~(ix)所示之化合物為佳。
下述一般式(i)所示之非對稱蒽。
(式中，Ar係取代或無取代之核碳數10~50之縮合芳香族基。
Ar'係取代或無取代之核碳數6~50之芳香族基。
X係取代或無取代之核碳數6~50之芳香族基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。
a，b及c係各自0~4之整數。
n係1~3之整數。又，n為2以上之情形，在〔 〕內，可為相同或相異)。
下述一般式(ii)所示之非對稱單蒽衍生物。
(式中，Ar1 及Ar2 各自獨立表示取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基，m及n係各自1~4之整數。但，m=n=1且對Ar1 與Ar2 之苯環之結合位置為左右對稱型之情況下，Ar1 與Ar2 並非相同，m或n為2~4之整數的情況下，m與n為相異之整數。
R1 ~R10 為各自獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之單矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基)。
下述一般式(iii)所示之非對稱芘衍生物。
〔式中，Ar及Ar'為各自取代或無取代之核碳數6~50之芳香族基。
L及L'表示各自取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸芴基或取代或無取代之二苯並silolylene基。
m為0~2之整數，n為1~4之整數，s為0~2之整數，t為0~4之整數。
又，L或Ar表示結合於芘之1~5位中任一位置，L'或Ar'表示結合於芘之6~10位中任一位置。
但，n+t為偶數時，Ar,Ar',L,L'可滿足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar'及/或L≠L'(在此≠表示相異結構之基)。
(2)Ar=Ar'且L=L'時(2-1)m≠s及/或n≠t，或(2-2)m=s且n=t時， (2-2-1)L及L'，或芘，各自鍵結於Ar及Ar'上之不同結合位置，而(2-2-2)L及L'，或芘，在Ar及Ar'上之相同鍵結位置結合之情況下，L及L'或Ar及Ar'之芘中取代位置非為1位與6位，或非為2位與7位〕。
下述一般式(iv)所示之非對稱蒽衍生物。
(式中，A1 及A2 各自獨立表示取代或無取代之核碳數10~20之縮合芳香族環基。
Ar1 及Ar2 各自獨立表示氫原子或取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基。
R1 ~R10 各自獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5 ~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之單矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基。
Ar1 、Ar2 、R9 及R10 各可為複數個，於鄰接彼此間可形成飽和或不飽和之環狀結構。
但，一般式(1)中，於中心蒽之第9位及第10位上，對於該蒽上所示X-Y軸成為對稱型之基並無鍵結之情況)。
下述一般式(v)所示之蒽衍生物。
(式中，R1 ~R10 各自獨立表示氫原子、烷基、環烷基，可取代之芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、鏈烯基、芳胺基或可取代之雜環式基，a及b，各自表示1~5之整數，該等為2以上之情況下，R1 彼此或R2 彼此間可為相同或相異，又R1 彼此或R2 彼此間可鍵結而形成環，R3 與R4 、R5 與R6 、R7 與R8 、R9 與R10 可彼此鍵結形成環。L1 為單鍵，表示-O-、-S-、-N(R)-(R可表示烷基 或經取代之芳基)，伸烷基或伸芳基)。
下述一般式(vi)所示之蒽衍生物。
(式中，R11 ~R20 各自獨立表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳胺基或可取代之複數環式基，c,d,e及f表示1~5之整數，該等為2以上之情況下，R11 彼此、R12 彼此、R16 彼此或R17 彼此之間，各自可為相同或相異，又R11 彼此、R12 彼此、R16 彼此或R17 彼此可鍵結形成環，R13 與R14 、R18 與R19 可彼此鍵結形成環。L2 為單鍵，表示-O-、-S-、-N(R)-(R可表示烷基或經取代之芳基)，伸烷基或伸芳基)。
下述一般式(vii)所示之螺旋芴衍生物。
(式中，A5 ~A8 各自獨立表示取代或無取代之聯苯基或取代或無取代之萘基)。
下述一般式(viii)所示之含縮合環化合物。
(式中，A9 ~A14 與前述相同，R21 ~R23 各自獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數5~18之芳氧基、碳數7~18之芳烷氧基、碳數5~16之芳胺基、硝基、氰基、碳數1~6之酯基或鹵原子，A9 ~A14 中至少之一為含有3環以上之縮合芳香族環之基)。
下述一般式(ix)所示之芴化合物。
(式中，R1 及R2 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基、取代胺基、氰基或鹵原子。鍵結於不同芴基之R1 彼此、R2 彼此間可為相同或相異，鍵結於相同芴基之R1 及R2 可為相同或相異。R3 及R4 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之芳基或取代或無取代之雜環基，鍵結於不同芴基之R3 彼此、R4 彼此間可為相同或相異，鍵結於相同芴基之R3 及R4 可為相同或相異。Ar1 及Ar2 表示苯環合計為3個以上之取代或無取代之縮合多環芳香族基或苯環與雜環之合計為3個以上之以取代或無取代之碳鍵結於芴基之縮合多環雜環基，Ar1 及Ar2 可為相同或相異。n表示1至10之整數)。
以上之主材料之中較佳為蒽衍生物，更佳為單蒽衍生物，特佳為非對稱蒽。
又，作為摻雜劑之發光材料亦可使用磷光發光性之化合物。
作為磷光發光性之化合物，以主材料含有咔唑環之化合物為佳。摻雜劑方面係可自三重態激發子發光之化合 物，在可自三重態激發子發光之範圍並無特別限定，以含有至少一種選自Ir，Ru，Pd，Pt，Os及Re所成群金屬之金屬錯合物為佳，以卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物為佳。
由含咔唑環之化合物所成磷光發光為恰當之主材料，由其激發狀態往磷光發光性化合物產生能量移動之結果為具有使磷光發光性化合物發光之功能的化合物。作為主化合物若為可使激發子能量往磷光發光性化合物能量移動之化合物即可並無特別限制，可因應目的而作適宜選擇。除咔唑環以外亦可具有任意之雜環等。
作為如此主化合物之具體例，可舉出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氫吡唑酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌並二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯並噁唑或苯並噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分 子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚伸苯基伸乙烯衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物等。主化合物可單獨或組合2種以上使用。
作為具體例可舉以下之化合物。
磷光發光性之摻雜劑為可藉由三重態激發子發光之化合物。於可藉由三重態激發子發光之範圍並無特別限定，但含有至少一種選自Ir，Ru，Pd，Pt，Os及Re所成群金屬之金屬錯合物為佳，卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物為佳。作為卟啉金屬錯合物以卟啉鉑錯合物為佳。磷光發光性化合物可單獨或組合2種以上使用。
作為於形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位基雖有許多種，但作為較佳之配位基可舉出2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯並喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。該等衍生物可因應需要而具有取代基。特別為可導入氟化物、三氟甲基者於藍色系摻雜劑來看為佳。且作為補助配位基，可具有乙 醯基丙酮合基，苦味酸等之上述配位基以外之配位基。
作為磷光發光性之摻雜劑於發光層中含量並無特別限制，可因應目的適宜選擇，例如以0.1~70質量%，1~30質量%為佳。磷光發光性化合物之含量若未達0.1質量%時，發光微弱無法充分發揮含有效果，若超過70質量%時，被稱為濃度消光之現象變得顯著會使元件性能降低。
又，發光層可因應需要含有電洞輸送材、電子輸送、聚合物黏合劑。
且，發光層之膜厚，較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，最佳為10~50nm。若未達5nm時難以形成發光層，恐有有色度之調整變得困難，若超過50nm時恐會有驅動電壓上昇。
(5)電洞注入‧輸送層(電洞輸送區域)
電洞注入‧輸送層有助於對發光層之電洞注入，為輸送至發光區域為止之層，電洞移動度大，離子化能量一般小至5.5eV以下。作為如此電洞注入‧輸送層，於更低電場強度時可使電洞輸送至發光層之材料為佳，且電洞之移動度，例如於外加104 ~106 V/cm之電場時，至少10-4 m2 /V‧秒為佳。
將本發明之芳香族胺衍生物使用於電洞輸送區域時，本發明之芳香族胺衍生物可單獨形成電洞注入，輸送層，亦可與其他材料混合使用。
作為與本發明之芳香族胺衍生物混合形成電洞注入‧ 輸送層之材料，僅為具有前述較佳性質者即可並無特別限制，可使用過去慣用於光導體材料中作為電洞之電荷輸送材料者、或使用於有機EL元件之電洞注入‧輸送層之公知者中任意選擇。
作為具體例，可舉出三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)，噁二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)，咪唑衍生物(參照特公昭37-16096號公報等)，聚芳基鏈烷衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書，同第3,820,989號說明書，同第3,542,544號說明書，特公昭45-555號公報，同51-10983號公報，日本特開昭51-93224號公報，同55-17105號公報，同56-4148號公報，同55-108667號公報，同55-156953號公報，同56-36656號公報等)，吡唑啉衍生物及二氫吡唑酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書，同第4,278,746號說明書，日本特開昭55-88064號公報，同55-88065號公報，同49-105537號公報，同55-51086號公報，同56-80051號公報，同56-88141號公報，同57-45545號公報，同54-112637號公報，同55-74546號公報等)，伸苯基二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書，特公昭51-10105號公報，同46-3712號公報，同47-25336號公報，日本特開昭54-53435號公報，同54-110536號公報，同54-119925號公報等)，芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書，同第3,180,703號說明書，同第3,240,597號說明 書，同第3,658,520號說明書，同第4,232,103號說明書，同第4,175,961號說明書，同第4,012,376號說明書，特公昭49-35702號公報，同39-27577號公報，日本特開昭55-144250號公報，同56-119132號公報，同56-22437號公報，西德專利第1,110,518號說明書等)，胺基取代查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)，噁唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)，苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報等)，芴酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)，腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書，日本特開昭54-59143號公報，同55-52063號公報，同55-52064號公報，同55-46760號公報，同55-85495號公報，同57-11350號公報，同57-148749號公報，日本特開平2-311591號公報等)，二苯乙烯衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報，同第61-228451號公報，同61-14642號公報，同61-72255號公報，同62-47646號公報，同62-36674號公報，同62-10652號公報，同62-30255號公報，同60-93455號公報，同60-94462號公報，同60-174749號公報，同60-175052號公報等)，矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)，聚矽烷系(日本特開平2-204996號公報)，苯胺系共聚物(日本特開平2-282263號公報)，日本特開平1-211399號公報所揭示之導電性高分子寡聚物(特別為噻吩寡聚物)等。
電洞注入‧輸送層之材料方面可使用上述之物，而以使用卟啉化合物(日本特開昭63-2956965號公報等所揭示者)，芳香族第第三胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4,127,412號說明書，日本特開昭53-27033號公報，同54-58445號公報，同54-149634號公報，同54-64299號公報，同55-79450號公報，同55-144250號公報，同56-119132號公報，同61-295558號公報，同61-98353號公報，同63-295695號公報等)，特別使用芳香族第第三胺化合物為佳。
又，美國專利第5,061,569號所記載之分子內具有2個縮合芳香族環之，可例舉例如例如，4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯基(以下簡稱為NPD)，又日本特開平4-308688號公報所記載之三苯基胺單位連接成3個星爆型之4,4',4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯基胺(以下簡稱為MTDATA)等。
且，除了以發光層之材料表示之前述芳香族二次甲基系化合物以外，p型Si、p型SiC等之無機化合物亦可作為電洞注入‧輸送層之材料使用。
電洞注入‧輸送層係將本發明之芳香族胺衍生物，以例如，真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，鑄模法，LB法等公知方法施以薄膜化而可形成。作為電洞注入‧輸送層之膜厚並無特別限定，一般為5nm~5μm。此電洞注入‧輸送層於電洞輸送區域中若含有本發明之芳香族胺衍生物，則可藉由上述材料之一種或二種以上所成一層來構成，若為將 與該電洞注入‧輸送層為別種之化合物所成電洞注入‧輸送層予以層合者亦可。
又，亦可設置作為幫助對發光層之電洞注入或電子注入層之有機半導體層，以具有10-10 S/cm以上之導電率之物為佳。作為如此有機半導體層之材料，可使用含噻吩寡聚物或日本特開平8-193191號公報所揭示之含芳基胺寡聚物等之導電性寡聚物，含芳基胺樹狀聚合物等之導電性樹狀聚合物等。
(6)電子注入‧輸送層
其次電子注入層‧輸送層為，幫助對發光層之電子之注入，可輸送至發光區域之層，電子移動度大，又附著改善層於該電子注入層中特別由與陰極之附著良好的材料所形成之層。
又，已知有機EL元件所發之光因藉由電極(在此情況為陰極)所反射，故直接由陽極所取出之發光、與藉由電極所致反射而取出之發光會造成干涉。欲有效地使用該干涉效果，電子輸送層可在數nm~數μm之膜厚作適宜選擇，特別以膜厚較厚時，欲避免電壓上昇，在外加104 ~106 V/cm之電場時，電子移動度至少10-5 m2 /Vs以上為佳。
作為電子注入層所使用之材料，以8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物或噁二唑衍生物為佳。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用含有羥基喹啉(oxine)(一般為8-喹啉酚或8-羥基喹啉)之 嵌合物之金屬嵌合物氧化物類化合物，例如可使用三(8-喹啉酚)鋁作為電子注入材料。
另一方面，作為噁二唑衍生物可舉出以下之一般式所示之電子傳遞化合物。
(式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar5 、Ar6 、Ar9 各自表示取代或無取代之芳基，可各彼此相同或相異。又Ar4 、Ar7 、Ar8 表示取代或無取代之伸芳基，各自可為相同或相異)
作為芳基可舉出苯基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基。又、伸芳基方面可舉伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。又，取代基方面可舉碳數1~10之烷基，碳數1~10之烷氧基或氰基等。此電子傳遞化合物以薄膜形成性者為佳。
上述電子傳遞性化合物之具體例方面可舉下述之物。
且，作為電子注入層及電子輸送層所使用之材料，可使用下述一般式(A)~(E)所示者。
(一般式(A)及(B)中，A1 ~A3 各自獨立表示氮原子或碳原子。
Ar1 表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，或取 代或無取代之核碳數3~60之雜芳基，Ar2 表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜芳基、取代或無取代之碳數1~20之烷基，或取代或無取代之碳數1~20之烷氧基，或該等之2價基。但，Ar1 及Ar2 之任一者，可為取代或無取代之核碳數10~60之縮合環基，或取代或無取代之核碳數3~60之單雜縮合環基。
L1 、L2 及L各自獨立表示單鍵、取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜伸芳基，或取代或無取代之伸芴基。
R表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜芳基、取代或無取代之碳數1~20之烷基，或取代或無取代之碳數1~20之烷氧基，n為0~5之整數，n在2以上之情況下，複數個R可為相同或相異，又，鄰接之複數個R基彼此之間可鍵結，形成碳環式脂肪族環或碳環式芳香族環)所示之含氮雜環衍生物。
HAr-L-Ar1 -Ar2 (C)
(式中，HAr表示可具有取代基之碳數3~40之含氮雜環，L表示單鍵、可具有取代基之碳數6~60之伸芳基、可具有取代基之碳數3~60之雜伸芳基或可具有取代基之伸芴基，Ar1 表示可具有取代基之碳數6~60之2價 芳香族烴基，Ar2 表示可具有取代基之碳數6~60之芳基或可具有取代基之碳數3~60之雜芳基)。所示之含氮雜環衍生物。
(式中X及Y各自獨立表示碳數1~6之飽和或不飽和之烴基、烷氧基、鏈烯氧基、炔基氧基、羥基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環或X與Y鍵結可形成飽和或不飽和之環的結構，R1 ~R4 各自獨立表示氫、鹵原子、取代或無取代之碳數1~6之烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳基氧羰氧基、亞磺醯基、磺醯基、磺基、單矽烷基、胺甲醯基、芳基、雜環基、鏈烯基、炔基、硝基、甲醯基、硝基亞硝基、甲醯基氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或氰基或在鄰接之情形為取代或無取代之環可縮合之結構)。所示之矽雜戊二烯衍生物。
(式中，R1 ~R8 及Z2 各自獨立表示氫原子、飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z1 各自獨立表示飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、烷氧基或芳氧基，Z1 與Z2 之取代基可互相鍵結形成縮合環，n表示1~3之整數，n為2以上之情形，Z1 可為相異。但，並不含n為1，X，Y及R2 為甲基，R8 為氫原子或取代硼基之情形，及n為3，Z1 為甲基之情形)所示之硼烷衍生物。
〔式中，Q1 及Q2 各自獨立表示下述一般式(G)所示之配位基，L表示鹵原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基、-OR1 (R1 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之芳基、取代 或無取代之雜環基)、或-O-Ga-Q3 (Q4 )(Q3 及Q4 與Q1 及Q2 相同)所示之配位基〕。
〔式中，環A1 及A2 為可具有取代基彼此縮合之6員芳基環結構〕。
此金屬錯合物為n型半導體之性質強，電子注入能力大。且因錯合物形成時之生成能量亦低，故可使形成之金屬錯合物之金屬與配位基之結合性亦強固，作為發光材料之螢光量子效率亦變大。
一般式(G)之形成配位基之環A1 及A2 之取代基之具體例可舉出氯、溴、碘、氟之鹵原子、甲基、乙基、丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂醯基烯丙基、三氯甲基等之取代或無取代之烷基、苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等之取代或無取代之芳基、甲氧基、正丁氧基、第三丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧 基等之取代或無取代之烷氧基、苯氧基、對硝基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等之取代或無取代之芳氧基、甲基硫基、乙基硫基、第三丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等之取代或無取代之烷基硫基、苯基硫基、對硝基苯基硫基、對第三丁基苯基硫基、3-氟苯基硫基、五氟苯基硫基、3-三氟甲基苯基硫基等之取代或無取代之芳硫基、氰基、硝基、胺基、甲基胺基、二乙基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等之單或二取代胺基、雙(乙醯氧基甲基)胺基、雙(乙醯氧基乙基)胺基、雙乙醯氧基丙基)胺基、雙(乙醯氧基丁基)胺基等之醯基胺基、羥基、矽烷氧基、醯基、甲基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、丙基胺甲醯基、丁基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等之胺甲醯基、羧酸基、磺酸基、醯亞胺基、環戊烷基、環己基等之環烷基、苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等之芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三基、吲哚啉基、喹啉醯基、吖啶基、吡咯啶基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉二基、哌嗪基、triatinyl基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯並噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、三唑基、咪唑基、苯並咪唑基、呋喃基等之雜環基等。又，以上之取代基彼此之間可鍵結進而形成6員芳基環或雜環。
於本發明有機EL元件之較佳形態中，於輸送電子之 區域或陰極與有機層之界面區域，含有還原性摻雜劑之元件。其中，還原性摻雜劑表示可還原電子輸送性化合物之物質。因此，僅為可具有一定還原性者，可使用各種物質，例如，至少一種選自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物或稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物，稀土類金屬之有機錯合物所成群之物質為佳。
又，更具體而言作為較佳還原性摻雜劑，可舉出至少一種選自Na(功函數：2.36eV)，K(功函數：2.28eV)，Rb(功函數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之鹼金屬或，至少一種選自Ca(功函數：2.9eV)，Sr(功函數：2.0~2.5eV)，及Ba(功函數：2.52eV)所成群之一種鹼土類金屬功函數為2.9eV以下者為特佳。其中，更佳之還原性摻雜劑為至少一種選自K，Rb及Cs所成群之一種鹼金屬，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該等鹼金屬，特別為還原能力高，可藉由對電子注入域之較少量添加，進而提高有機EL元件中發光亮度之提高或長壽命化。又，作為功函數在2.9eV以下之還原性摻雜劑，以組合該等2種以上之鹼金屬為佳，特別為含有Cs之組合，例如，Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K之組合為佳。藉由含有Cs之組合，可使還原能力有效發揮，藉由添加對電子注入域之添加，可提高有機EL元件中發光亮度或長壽命化。
本發明中在陰極與有機層之間進而設置以絕緣體或半導體所構成之電子注入層為佳。此時，為有效防止電流之漏出，則可提高電子注入性。作為如此絕緣體，可舉出至少一種選自鹼金屬硫屬化合、鹼土類金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物所成群之金屬化合物為佳。電子注入層若為以該等鹼金屬硫屬化合物等構成時，可更提高電子注入性，故較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化合物，可舉出Li2 O、K2 O、Na2 S、Na2 Se及Na2 O，作為較佳之鹼土類金屬硫屬化合物，可舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，較佳之鹼金屬之鹵化物方面，可例舉例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，較佳之鹼土類金屬之鹵化物方面，可舉出CaF2 、BaF2 、SrF2 ，MgF2 及BeF2 ，之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
又，構成電子輸送層之半導體方面，可舉出至少含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等之單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子輸送層之無機化合物，以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜為佳。電子輸送層若為以該等絕緣性薄膜所構成，可形成更均質的薄膜，而可減少黑斑等像素之缺陷。此外，作為如此無機化合物，可舉出上述鹼金屬硫屬化合物、鹼土類金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。
(7)陰極
作為陰極，欲於電子注入‧輸送層或發光層中注入電子，使用功函數小的(4eV以下)金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極物質者。作為如此電極物質之具體例，可舉出鈉、鈉‧鉀合金、鎂、鋰、鎂‧銀合金、鋁/氧化鋁、鋁‧鋰合金、銦、稀土類金屬等。
此陰極可藉由將該等電極物質予以蒸鍍或濺鍍等之方法使之形成薄膜而製作。
其中，將來自發光層之發光由陰極取出時，對陰極之發光的透過率比10%更大為佳。
又，作為陰極之薄片電阻以數百Ω/□以下為佳，膜厚一般為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
(8)絕緣層
有機EL元件為於超薄膜外加電場時，可易於產生漏出或短路所造成之像素缺陷。欲預防此缺陷，在一對電極間插入絕緣性之薄膜層為佳。
作為絕緣層所使用之材料方面，可舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等，亦可使用該等混合物或層合物。
(9)有機EL元件之製造方法
由以上例舉之材料及形成方法可形成陽極，發光層，因應需要形成電洞注入‧輸送層，及電子注入‧輸送層，進而藉由陰極之形成可製作有機EL元件。又由陰極至陽 極，或與此相反順序亦可製作出有機EL元件。
以下，記載有關在透光性基板上依照順序設置陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極之構成的有機EL元件之製作例。
首先，於適當透光性基板上使陽極材料所成薄膜成為1μm以下，較佳為10~200nm之範圍之膜厚之方式，以蒸鍍或濺鍍等之方法來形成以製作陽極。接著，在此陽極上設置電洞注入層。電洞注入層之形成如前述，可以真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，鑄模法，LB法等之方法進行，而就可易於獲得均質膜且難以發生針孔等之觀點來看，以藉由真空蒸鍍法形成為佳。在藉由真空蒸鍍法來形成電洞注入層之情形，其蒸鍍條件因使用之化合物(電洞注入層之材料)，為目的之電洞注入層之結晶結構或再結合結構等而異，但一般在蒸鍍源溫度50~450℃，真空度10-7 ~10-3 托耳，蒸鍍速度0.01~50nm/秒，基板溫度-50~300℃，膜厚5nm~5μm之範圍作適宜選擇為佳。
接著，於電洞注入層上設置發光層之發光層之形成，亦可使用所望之有機發光材料藉由真空蒸鍍法、濺鍍、旋轉塗佈法、鑄模法等之方法使有機發光材料薄膜化而形成，但依據易於獲得均質膜，且針孔難以發生等之觀點來看，藉由真空蒸鍍法所形成者為佳。在藉由真空蒸鍍法形成發光層之情況下，其蒸鍍條件依使用之化合物而不同，但一般可由與電洞注入層相同之條件範圍中選出。
其次，於此發光層上設置電子注入層。與電洞注入 層，發光層同樣地，因必須得到均質膜，故以真空蒸鍍法形成為佳。蒸鍍條件可由與電洞注入層，發光層同樣之條件範圍中選擇。
本發明之芳香族胺衍生物依據是否含於發光區域或電洞輸送區域之任一層而不同，於使用真空蒸鍍法之情況下，可與其他材料進行共蒸鍍。又，於使用旋轉塗佈法之情況下，可藉由由與其他材料混合而含於其中。
最後陰極經層合可得到有機EL元件。
陰極由金屬所構成，故可使用蒸鍍法、濺鍍。但欲保護基質之有物層，防止於製膜時之損傷以真空蒸鍍法為佳。
該有機EL元件之製作係於一次真空吸收下由陽極至陰極進行一貫製作為佳。
本發明之有機EL元件之各層之形成方法並無特別特定。可使用習知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之形成方法。使用本發明之有機EL元件之含有該一般式(1)所示化合物之有機薄膜層，可藉由真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶劑之溶液的浸漬法、旋轉塗佈法，鑄塑法、棒塗佈法、輥塗佈法等之塗佈法等公知方法形成。
本發明之有機EL元件的各有機層之膜厚並無特別限定，但一般膜厚過薄時容易產生針孔等之缺陷，相反地過厚時因必須進行高外加電壓，故會有效率惡化產生，一般以數nm~1μm之範圍為佳。
且，於有機EL元件外加直流電壓之情況下，陽極為+，陰極為-之極性，外加5~40V之電壓時則可觀測到發光。又，於相反極性時即使未流動外加電壓電流，完全不會產生發光。且於外加交流電壓之情況下，僅在陽極為+，陰極為-之極性時可觀測到均一發光。外加電流可為任意波形。
 實施例
以下，本發明依據合成例及實施例作更詳細說明。
合成例1(中間體1之合成)
於200ml之三口燒瓶中加入20.0g 4-溴聯苯基(東京化成公司品)，8.64g第三丁氧基鈉(和光純藥公司製)，84mg乙酸鈀(和光純藥公司製)。進而放入攪拌棒，於燒瓶之兩側設置橡膠套(rubber cap)，於中央口設置迴流用蛇管，在其上設置三方向旋塞(cock)與封入氬氣之氣球，於系統內使用真空幫浦進行3次之氣球內氬氣體的取代。
其次，使120ml脫水甲苯(廣島和光公司製)，4.08ml苯甲基胺(東京化成公司製)，338μL三-第三丁基膦(艾耳羅理基公司製，2.22mol/L甲苯溶液)，以注射器通過橡膠隔壁(septum)添加，於室溫下攪拌5分鐘。
繼續將燒瓶設置於油浴，一邊攪拌溶液下一邊緩慢地升溫至120℃。7小時後，自油浴移出燒瓶結束反應，在氬氣環境下放置12小時。
將反應溶液移至分液漏斗中，添加600ml之二氯甲烷使沈澱物溶解，以120ml飽和食鹽水洗淨後，將有機層以無水碳酸鉀乾燥。餾出碳酸鉀濾出時所得之有機層的溶劑，於所得之殘渣中添加400ml甲苯、80ml乙醇，附上乾燥管並加熱至80℃，將殘渣完全溶解後放置12小時，冷卻至室溫使其再結晶化。
過濾所析出之結晶，藉由於60℃下之真空乾燥得到13.5g之N,N-二-(4-聯苯基)-苯甲基胺。
於300ml之一口燒瓶中添加1.35g之N,N-二-(4-聯苯基)-苯甲基胺、135mg鈀-活性碳(廣島和光公司製，鈀含量10重量%)，添加100ml氯仿、20ml乙醇進行溶解。
繼續，於燒瓶添加攪拌棒後，將安裝填充2L氫氣之氣球的三方向旋塞裝置於燒瓶上，使用真空幫浦在燒瓶系內以氫氣進行10次取代。使減少之氫氣再以新氫氣填充，使氫氣體之容積再度成為2L後，於室溫下將溶液激烈攪拌。進行30小時攪拌後，添加100ml二氯甲烷，將觸媒濾出。
其次將所得之溶液移至分液漏斗，以50ml碳酸氫鈉飽和水溶液洗淨後，分出有機層後以無水碳酸鉀乾燥。過濾後餾去溶劑，於所得之殘渣中添加50ml甲苯再進行再 結晶化。過濾析出之結晶，於50℃下進行真空乾燥後得到0.99g之下述二-4-聯苯基胺(中間體1)。
合成例2(中間體2之合成)
於氬氣流下，裝入10g二-4-聯苯基胺、9.7g 4,4'-二溴聯苯基(東京化成公司製)，3g第三丁氧基鈉(廣島和光公司製)，0.5g雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(東京化成公司製)及500ml二甲苯，於130℃下反應24小時。
冷卻後添加1000ml水，將混合物以矽藻鹽過濾，將濾液以甲苯萃取，以無水硫酸鎂乾燥。使其在減壓下濃縮，所得之粗生成物以管柱純化法進行純化，再以甲苯再結晶，經濾出後進行乾燥，得到4.6g之下述4'-溴-N,N-二聯苯基-4-胺基-1,1'-聯苯基(中間體2)。
合成例3(中間體3之合成)
於氬氣流下，裝入6.8g N-苯基-1-萘基胺(東京化成)、9.7g 4,4'-二溴聯苯基(東京化成公司製)、3g之第三丁氧基鈉(廣島和光公司製)、0.5g雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(東京化成公司製)及500ml二甲苯，於130℃下反應24小時。
冷卻後，添加水1000ml，將混合物以矽藻石過濾，將濾液以甲苯萃取，以無水硫酸鎂乾燥。於減壓下濃縮後所得之粗生成物以柱純化法進行純化，再以甲苯再結晶，過濾後進行乾燥得到4.1g之下述4'-溴-N-苯基-N-1-萘基-4-胺基-1,1'-聯苯基(中間體3)。
合成例4(中間體4、中間體5之合成)
將250g間聯三苯基(艾耳羅理基公司製)與50g氫碘酸‧二水合物與75g碘與750ml乙酸與25ml濃硫酸置入三口燒瓶，在70℃反應3小時。反應後注入於5L甲醇，其後經1小時攪拌。使其濾出後將所得之結晶以柱層析法進行純化，以乙腈進行再結晶後得到64g下述5'-苯基-3-碘聯苯基(中間體4)及17g下述3'-苯基-4-碘聯苯基(中間體5)。
合成例5(中間體6之合成)
於氬氣環境下，在1000ml之三口燒瓶添加50g 2-溴芴(東京化成公司製)，100ml二甲基亞碸(DMSO)，0.95g氯化苯甲基三乙基銨(廣島和光公司製)及65g之50重量%氫氧化鈉水溶液。
將此反應容器放入水浴中，一邊攪拌下一邊添加44g 1,5-二溴戊烷(廣島和光公司製)。
經5小時反應後添加1000ml之水，以500ml之甲苯萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥，以旋轉式蒸發器將溶劑餾去，藉由56g之油得到下述中間體6。
合成例6(中間體7之合成)
合成例5中，除使用47g 1,6-二溴己烷(廣島和光公司製)取代1,5-二溴戊烷以外其他進行相同反應，藉由49g之油得到下述中間體7。
合成例7(中間體8之合成)
在氬氣流下，於200ml之三口燒瓶添加5.7g苯醯胺(東京化成公司製)，10g 4-溴聯苯基(東京化成公司製)，0.82g碘化銅(I)(廣島和光公司製)，0.76g N,N'-二甲基乙烯二胺(艾耳羅理基公司製)，11.8g碳酸鉀(廣島和光公司製)及60ml二甲苯，於130℃下反應36小時。
冷卻後經過濾再以甲苯洗淨。再以水與甲醇進行洗淨後乾燥，得到10.5g之淡黃色粉末之下述中間體8。
合成例8(中間體9之合成)
於氬氣流下，於300ml之三口燒瓶添加11.1g 1-乙醯胺萘(東京化成公司製)、15.4g 4-溴聯苯基(東京化成公司製)、碘化銅(I)(廣島和光公司製)1.14g，1.06g N,N'-二甲基乙烯二胺(艾耳羅理基公司製)，20.0g碳酸鉀(廣島和光公司製)及100ml二甲苯，於130℃進行36小時反應。
冷卻後過濾以甲苯洗淨。再以水與甲醇洗淨後進行乾燥，得到15.0g之淡黃色粉末。
於300ml之三口燒瓶添加15.0g上述粉末、17.6g氫氧化鉀(廣島和光公司製)、15ml離子交換水，20ml二甲苯(廣島和光公司製)，10ml Et0H(廣島和光公司製)，經36小時迴流。反應完成後，以甲苯萃取後以硫酸鎂乾燥。使其在減壓下濃縮，所得之粗生成物以柱純化法進行純化。以甲苯進行再結晶再進行乾燥後，將此過濾後進行乾燥，得到11.2g白色粉末之下述中間體9。
合成例9(中間體10之合成)
合成例8中，使用25.6g中間體4取代15.4g之4-溴聯苯(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到11.3g白色粉末之下述中間體10。
合成例10(中間體11之合成)
合成例8中，使用25.6g中間體5取代15.4g之4-溴 聯苯(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到10.6g白色粉末之下述中間體11。
合成例11(中間體12之合成)
合成例8中，使用20.6g中間體7取代15.4g之4-溴聯苯(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到11.9g白色粉末之下述中間體12。
合成例12(中間體13的合成)
在氬氣流下，於300ml之三口燒瓶添加16.4g中間體8、17.0g9-溴菲(東京化成公司製)、1.14g碘化銅(I)(廣島和光公司製)、1.06g N,N'-二甲基乙烯二胺(艾耳羅理基公司製)、20.0g碳酸鉀(廣島和光公司製)及100ml二甲苯，於130℃經36小時反應。
冷卻後，過濾再以甲苯洗淨。再以水與甲醇洗淨後進 行乾燥，得到14.0g之淡黃色粉末。
於300ml之三口燒瓶添加14.0g上述粉末、15.1g氫氧化鉀(廣島和光公司製)，13ml離子交換水，17ml二甲苯(廣島和光公司製)，9ml乙醇(和光純藥公司製)，經36小時迴流。反應終了後，以甲苯萃取，再以硫酸鎂乾燥。使其在減壓下濃縮，所得之粗生成物以柱純化法進行純化。以甲苯再結晶後乾燥，將其過濾後進行乾燥，得到9.3g白色粉末之下述中間體9。
合成例13(中間體14之合成)
合成例12中，使用20.7g中間體4取代17.0g 9-溴菲(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到15.1g白色粉末之下述中間體14。
合成例14(中間體15之合成)
合成例12中，使用20.7g中間體5取代17.0g 9-溴菲 (東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到14.3g白色粉末之下述中間體15。
合成例15(中間體16之合成)
合成例12中，使用20.6g中間體7取代17.0g 9-溴菲(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到11.5g白色粉末之下述中間體16。
合成例16(中間體17之合成)
合成例12中，使用19.7g中間體6取代17.0g 9-溴菲(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到10.5g白色粉末之下述中間體17。
合成例17(中間體18之合成)
合成例12中，使用18.0g 2-溴-9,9-二甲基芴基取代17.0g 9-溴菲(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到10.6g白色粉末之下述中間體18。
合成例18(中間體19之合成)
於氬氣流下，於200ml之三口燒瓶添加7.2g之苯醯胺(東京化成公司製)，40.8g之中間體5、2.3g之碘化銅(I)(廣島和光公司製)，2.1g N,N'-二甲基乙烯二胺(艾耳羅理基公司製)，33.1g之碳酸鉀(廣島和光公司製)及100ml之二甲苯，於130℃下進行36小時反應。
冷卻後經過濾再以甲苯洗淨，以水與甲醇洗淨、乾燥後得到27.0g之淡黃色粉末。
於300ml之三口燒瓶加入27.0g之上述粉末、19.0g之氫氧化鉀廣島和光公司製)、17ml之離子交換水、 25ml二甲苯(廣島和光公司製)、12ml之乙醇(廣島和光公司製)，經36小時迴流後完成反應，再以甲苯萃取，以硫酸鎂乾燥。減壓下濃縮後將所得之粗生成物以柱純化法進行純化，再以甲苯再結晶經乾燥後過濾，進行乾燥後得到18.1g白色粉末之下述中間體19。
合成例19(中間體20之合成)
合成例18中，使用41.3g之2-溴-9,9-二甲基芴基取代40.8g之中間體5以外其他進行相同反應，得到15.3g白色粉末之下述中間體20。
合成例20(中間體21之合成)
於氬氣流下，於500ml之三口燒瓶中放入28.6g之1-溴萘、80ml脫水醚、80ml脫水甲苯，冷卻至-30℃。裝入 110mmol之正丁基鋰/己烷溶液，於0℃下進行1小時反應。冷卻至-70℃後，裝入70ml三異丙基硼酸酯，慢慢昇溫至室溫後再攪拌1小時。添加80ml之10%鹽酸溶液以乙酸乙酯/水萃取後，以無水硫酸鈉乾燥。濃縮溶液後以己烷洗淨後得到17.5g的硼酸化合物。
於氬氣流下，於500ml之三口燒瓶添加上述17.5g硼酸化合物、11.0g的溴苯、3.8g的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3 )4 )、100ml的2M Na2 CO3 、160ml的二甲氧基乙烷後，經8小時迴流。反應液以甲苯/水進行萃取，以無水硫酸鈉乾燥。將此於減壓下進行濃縮得到之粗生成物以柱純化法進行純化，得到17.6g的白色粉末之下述中間體21。藉由FD-MS之分析，對C16 H11 Br=283，得到於m/z=282及284為1：1之吸收峰，鑑定為下述中間體21。
合成例21(中間體22之合成)
合成例20中，使用20.7g之4-溴聯苯取代20.7g之溴苯(東京化成公司製)以外其他進行相同反應，得到7.4g白色粉末之下述中間體22。藉由FD-MS之分析，對C22 H15 Br=359，得到於m/z=359、360之1：1吸收峰，鑑定為下述中間體22。
合成例22(中間體23之合成)
於氬氣流下，於500ml之三口燒瓶中放入20.7g 1-溴萘、80ml脫水醚、80ml脫水甲苯，冷卻至-30℃。裝入120mmol之正丁基鋰/己烷溶液，於0℃下進行1小時反應。冷卻至-70℃後，裝入70ml三異丙基硼酸酯，慢慢昇溫至室溫後再攪拌1小時。添加80ml之10%鹽酸溶液以乙酸乙酯/水萃取後，以無水硫酸鈉乾燥。濃縮溶液後以己烷洗淨後得到9.7g的硼酸化合物。
於氬氣流下，於500ml之三口燒瓶添加上述9.7g硼酸化合物、13.3g的4-碘溴聯苯基、1.9g的Pd(PPh3 )4 、50ml的2M Na2 CO3 、80ml的二甲氧基乙烷後，經8小時迴流。反應液以甲苯/水進行萃取，以無水硫酸鈉乾燥。將此於減壓下進行濃縮得到之粗生成物以柱純化法進行純化，得到8.8g的白色粉末之下述中間體23。藉由FD-MS之分析，對C16 H11 Br=283，得到於m/z=282及284為1：1之吸收峰，鑑定為下述中間體23。
合成例23(中間體24之合成)
合成例22中，使用20.7g之2-溴萘取代20.7g之1-溴萘以外其他進行相同反應，得到7.6g白色粉末之下述中間體24。藉由FD-MS之分析，對C16 H11 Br=283，得到於m/z=282及284為1：1之吸收峰，鑑定為下述中間體24。
合成例24(中間體25之合成)
合成例22中，使用34.0g之4'-碘溴聯苯取代26.5g之4'-碘溴苯以外其他進行相同反應，得到10.1g白色粉末之下述中間體25。藉由FD-MS之分析，對C22 H15 Br=359，得到於m/z=358及360為1：1之吸收峰，鑑定為下述中間體25。
合成例25(中間體26之合成)
合成例6中，使用21.4g之2-溴萘取代10g之4-溴聯苯以外其他進行相同反應，得到8.1g白色粉末之下述中間體26。藉由FD-MS之分析，對C20 H15 N=269，得到於m/z=269之主吸收峰，鑑定為下述中間體26。
合成例26(中間體27之合成)
合成例6中，使用26.1g之中間體23取代10g之4-溴聯苯以外其他進行相同反應，得到9.6g白色粉末之下述中間體27。藉由FD-MS之分析，對C32 H23 N=421，得到於m/z=421之主吸收峰，鑑定為下述中間體27。
合成例27(中間體28之合成)
合成例2中，使用7.6g之4-胺基-對三聯苯取代10g 之2-4-聯苯胺、使用9.6g的4-溴一對三聯苯取代9.7g的4,4'-二溴聯苯以外其他進行相同反應，得到6.2g白色粉末之下述中間體28。藉由FD-MS之分析，對C36 H27 N=473，得到於m/z=473之主吸收峰，鑑定為下述中間體28。
合成例28(中間體29之合成)
合成例2中，使用2.9g之苯胺取代10g之2-4-聯苯胺、使用8.8g的中間體21取代9.7g的4,4'-二溴聯苯以外其他進行相同反應，得到4.2g白色粉末之下述中間體29。藉由FD-MS之分析，對C22 H17 N=295，得到於m/z=295之主吸收峰，鑑定為下述中間體29。
合成例29(中間體30之合成)
合成例28中，使用11.1g之中間體22取代8.8g之中間體21以外其他進行相同反應，得到5.7g白色粉末之下述中間體30。藉由FD-MS之分析，對C28 H21 N=371，得到於m/z=371之主吸收峰，鑑定為下述中間體30。
合成例30(中間體31之合成)
合成例28中，使用8.8g之中間體23取代8.8g之中間體21以外其他進行相同反應，得到4.0g白色粉末之下述中間體31。藉由FD-MS之分析，對C22 H17 N=295，得到於m/z=295之主吸收峰，鑑定為下述中間體31
合成例31(中間體32之合成)
合成例28中，使用8.8g之中間體24取代8.8g之中 間體21以外其他進行相同反應，得到3.6g白色粉末之下述中間體32。藉由FD-MS之分析，對C22 H17 N=295，得到於m/z=295之主吸收峰，鑑定為下述中間體32。
合成例32(中間體33之合成)
合成例28中，使用11.1g之中間體22取代8.8g之中間體21以外其他進行相同反應，得到6.2g白色粉末之下述中間體33。藉由FD-MS之分析，對C28 H21 N=371，得到於m/z=371之主吸收峰，鑑定為下述中間體33。
合成例33(中間體34之合成)
合成例27中，使用4.9g之溴苯取代9.6g之4-溴-對三聯苯以外其他進行相同反應，得到3.9g白色粉末之下述中間體34。藉由FD-MS之分析，對C24 H19 N=321，得 到於m/z=321之主吸收峰，鑑定為下述中間體34。
合成例34(中間體35之合成)
合成例27中，使用4.9g之溴萘取代9.6g之4-溴-對三聯苯以外其他進行相同反應，得到3.8g白色粉末之下述中間體34。藉由FD-MS之分析，對C28 H21 N=371，得到於m/z=371之主吸收峰，鑑定為下述中間體35。
合成例35(中間體36之合成)
於氬氣流下，於300ml之三口燒瓶添加11.1g之N-苯基-1-萘胺、15.6g之4-碘溴聯苯、1.9g碘化銅(I)(和光純藥公司製)、2.0g N,N'-二甲基乙烯二胺(艾耳羅理基公司製)、8.6g的第三丁氧化鈉(東京化成公司製)及100ml脫水甲苯，於110℃下進行8小時反應。反 應終了後，以甲苯萃取，再以硫酸鎂乾燥。使其在減壓下濃縮，所得之粗生成物以柱純化法進行純化。以甲苯再結晶後乾燥，將其過濾後進行乾燥，得到16.8g白色粉末。
於氬氣流下，於300ml之三口燒瓶添加上述16.8g的白色粉末、100ml的脫水二甲苯，冷卻至-30℃。裝入30ml的正丁基鋰(1.6M己烷溶液)進行1小時反應。冷卻至-70℃後，裝入28ml之三異丙基硼酸酯(東京化成公司製)。慢慢回溫至室溫下攪拌1小時。添加32ml的10%鹽酸溶液後攪拌。以乙酸乙酯與水萃取，將有機層以水洗淨。以無水硫酸鈉乾燥後餾去溶劑。藉由己烷之洗淨可得到7.5g之白色粉末。
合成實施例1(化合物H1之合成)
於氬氣流下，裝入3.1g之中間體1、3.6g的中間體3、2.0g的第三丁氧基鈉(廣島和光公司製)、0.33g之雙(三苯基膦)氯化鈀(II)0.33g(東京化成公司製)及300ml之二甲苯，於130℃下反應24小時。
冷卻後，添加水500ml，將混合物以矽藻石過濾，將濾液以甲苯萃取，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下濃縮後得到 之粗生成物以柱純化法進行純化，以甲苯再結晶後過濾、乾燥後得到4.1g淡黃色粉末。藉由FD-MS(field desorption mass spectrum)之分析，對C58 H38 N2 =690可得到m/z=690之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H1。
合成實施例2(化合物H2之合成)
於合成實施例1中，使用3.7g中間體9取代中間體1以外，進行相同反應後得到3.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C50 H36 N2 =664，得到m/z=664之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H2。
合成實施例3(化合物H3之合成)
於合成實施例1中，使用4.3g中間體13取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C54 H38 N2 =714，得到m/z=714之 主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H3。
合成實施例4(化合物H4之合成)
於合成實施例1中，使用3.6g中間體10取代中間體1，進行相同反應後得到3.9 g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C56 H40 N2 =740，得到m/z=691之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H4。
合成實施例5(化合物H5之合成)
於合成實施例1中，使用3.6g中間體10取代中間體1以外，使用4.4g的中間體2取代中間體3以外，進行相同反應後得到4.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =842，得到m/z=842之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H5。
合成實施例6(化合物H6之合成)
於合成實施例1中，使用3.8g中間體14取代中間體1以外，進行相同反應後得到3.7g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H42 N2 =766，得到m/z=766之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H6。
合成實施例7(化合物H7之合成)
於合成實施例1中，使用3.6g中間體11取代中間體1、使用4.4g中間體2取代中間體3以外，進行相同反應後得到4.8g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =842得到m/z=842之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H7。
合成實施例8(化合物H8之合成)
於合成實施例1中，使用3.8g中間體15取代中間體1，進行相同反應後得到4.8g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H42 N2 =766，得到m/z=766之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H8。
合成實施例9(化合物H9之合成)
於合成實施例1中，使用4.5g中間體19取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.2g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =842，得到m/z=842之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H9。
合成實施例10(化合物H10之合成)
於合成實施例1中，使用3.6g中間體12取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.2g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C56 H44 N2 =744，得到m/z=744之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H10。
合成實施例11(化合物H11之合成)
於合成實施例1中，使用3.6g中間體12取代中間體1、使用4.4g中間體2取代中間體3以外，進行相同反應後得到4.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H50 N2 =846，得到m/z=846之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H11。
合成實施例12(化合物H12之合成)
於合成實施例1中，使用3.8g中間體16取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.5g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H46 N2 =770，得到m/z=770之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H12。
合成實施例13(化合物H13之合成)
於合成實施例1中，使用4.6g中間體20取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.2g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H54 N2 =850，得到m/z=850之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H13。
合成實施例14(化合物H14之合成)
於合成實施例1中，使用3.7g中間體17取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.2g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C57 H44 N2 =756，得到m/z=756之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H14。
合成實施例15(化合物H15之合成)
於合成實施例1中，使用3.5g中間體18取代中間體1以外，進行相同反應後得到3.9g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C55 H42 N2 =730，得到m/z=730之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H15。
合成實施例16(化合物H16之合成)
於合成實施例1中，使用2.7g中間體26取代中間體1以外，進行相同反應後得到3.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C48 H34 N2 =638，得到m/z=638之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H16。
合成實施例17(化合物H17之合成)
於合成實施例1中，使用4.2g中間體27取代中間體1以外，進行相同反應後得到4.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C60 H42 N2 =790，得到m/z=790之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H17。
合成實施例18(化合物H18之合成)
於合成實施例1中，使用4.7g中間體28取代中間體1以外，進行相同反應後得到3.9g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =842，得到m/z=842之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H18。
合成實施例19(化合物H19之合成)
於合成實施例5中，使用3.0g中間體29取代中間體10以外，進行相同反應後得到3.0g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H42 N2 =766，得到m/z=766之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H19。
合成實施例20(化合物H20之合成)
於合成實施例5中，使用3.7g中間體30取代中間體10以外，進行相同反應後得到2.8g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =843，得到m/z=843之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H20。
合成實施例21(化合物H21之合成)
於合成實施例5中，使用3.0g中間體31取代中間體10以外，進行相同反應後得到2.9g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H42 N2 =766，得到m/z=766之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H21。
合成實施例22(化合物H22之合成)
於合成實施例5中，使用3.0g中間體32取代中間體10以外，進行相同反應後得到3.2g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H42 N2 =766，得到m/z=766之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H22。
合成實施例23(化合物H23之合成)
於合成實施例5中，使用3.7g中間體33取代中間體10以外，進行相同反應後得到3.1g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =843，得到m/z=843之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H23。
合成實施例24(化合物H24之合成)
於合成實施例5中，使用3.2g中間體34取代中間體10以外，進行相同反應後得到3.6g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C60 H44 N2 =793，得到m/z=793之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H24。
合成實施例25(化合物H25之合成)
於合成實施例5中，使用3.7g中間體35取代中間體10以外，進行相同反應後得到3.5g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C64 H46 N2 =843，得到m/z=843之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H25。
合成實施例26(化合物H26的合成)
在氬氣流下，於300ml之三口燒瓶添加3.4g中間體36，5.4g中間體2，0.26g Pd(PPh3 )4 ，3.18g碳酸鈉，50ml 1,2-二甲氧基乙烷，30ml H2 O進行經8小時迴流。以甲苯萃取，將有機層以水洗淨。以無水硫酸鈉乾燥後餾去溶劑。以甲苯/己烷進行再結晶後得到3.6g之淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，對於C58 H42 N2 =766，得到m/z=766之主要吸收峰，故鑑定為上述化合物H26。
實施例1(有機EL元件之製造)
將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec公司製)在異丙基醇中進行超音波洗淨5 分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板保持架，首先在透明電極線所形成側之面上以將該透明電極覆蓋之方式使膜厚60nm之下述化合物H232成膜。該H232膜為作為電洞注入層作用。在此H232膜上電洞輸送材料係使膜厚20nm之上述化合物H1層成膜。此膜係作為電洞輸送層作用。且將膜厚40nm之下述化合物EML經蒸鍍成膜。作為同時發光分子，將將具有下述苯乙烯基之胺化合物D1，蒸鍍至EMI與D1之重量比為40：2。此膜可作為發光層使用。
於該膜上成膜為膜厚10nm之下述Alq膜。此可作為電子注入層使用。其次，將還原性摻雜劑之Li(Li源：三野氏格達公司製)與Alq進行二次蒸鍍，作為電子注入層(陰極)形成Alq：Li膜(膜厚10nm)。於該Alq：Li膜上將金屬Al蒸鍍形成金屬陰極並形成有機EL元件。
又，對於所得有機EL元件測定其發光效率，並觀察其發光色。發光效率為使用米諾力達製CS1000進行亮度測定，算出於10mA/cm2 之發光效率。且，測定初期亮度5000cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光半衰期之結果如表1所示。
實施例2~26(有機EL元件之製造)
於實施例1中，作為電洞輸送材料使用表1記載之化合物取代化合物H1以外，其他相同下製造出有機EL元件。
比較例1
於實施例1中，作為電洞輸送材料使用比較化合物1取代化合物H1以外，其他相同下製造出有機EL元件。
對於所得有機EL元件測定其發光效率，並觀察其發 光色。測定初期亮度5000cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光半衰期之結果如表1所示。
實施例27(有機EL元件之製造)
於實施例1中，使用下述芳基胺化合物D2取代具有苯乙烯基之胺化合物D1以外，其他相同下製造出有機EL元件。且，Me表示甲基。
對於所得有機EL元件測定其發光效率，測定其發光效率為5.2cd/A，發光色為藍色。且，測定初期亮度5000cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光半衰期為400小時。
比較例2
於實施例27中，作為電洞輸送材料使用上述比較化合物1取代化合物H1以外，其他相同下製造出有機EL元件。
對於所得之有機EL元件，測定其發光效率為4.9cd/A，發光色為藍色。且，測定初期亮度5000cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光半衰期為230小時。
以上結果得知，將本發明之芳香族胺衍生物使用於有機EL元件之電洞輸送材料時，可進行與已知材料相同之 發光效率，對於長壽命化極為有效。
產業上之利用可能性
本發明可提供芳香族胺衍生物及使用其有機電激發光元件，其分子難以結晶化，且製造有機EL元件時可提高收率，且壽命長之有機EL元件。

Claims (5)

  1. 一種下述一般式所示之芳香族胺衍生物，
  2. 一種有機電激發光元件，其為於陰極與陽極間挾持至少含有發光層之一層或複數層所成有機薄膜層的有機電激發光元件中，其特徵為該有機薄膜層之至少1層中含有如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分者。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電激發光元件，其中該有機薄膜層具有電洞輸送層，該電洞輸送層為含有如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分者。
  4. 如申請專利範圍第2項之有機電激發光元件，其中該發光層含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物。
  5. 如申請專利範圍第2項至第4項中任一項之有機電激發光元件，其為藍色系發光。
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