WO2001056091A2 - Ladungstransportmaterial mit erhöhter glasübergangstemperatur und verwendung des materials - Google Patents
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the invention relates to (hole) charge transport materials as are suitable for use in organic light-emitting diodes, so-called organic LEDs (or OLEDs) and organic photovoltaic components, and in electrophotography.
- the invention accordingly also relates to a corresponding use.
- the object of the present invention is therefore to provide materials of the type mentioned at the outset which can have hole transport properties in corresponding electronic devices and which have a comparatively higher glass temperature than in the prior art, so that these materials can meet the requirements with regard to the use mentioned.
- the task also extends to the use of these materials.
- A is a 1,4-phenylene, 4,4'-biphenylene or 4,4'-terphenylene grouping, the peripheral hydrogen atoms of which may optionally be partially replaced by alkyl groups (Cl-C6).
- R 1 and R 2 or R 1 to R 4 are each independently of one another the following monocyclic, polycyclic and / or fused aromatic ring groups:
- R 1 , R 2 and, in the case of the second general structure, R 3 and R 4 are each to be chosen unlike phenyl, alkylphenyl or alkoxyphenyl.
- naphthyl can also be excluded for R 1 and R 2 .
- two of the four ring groups R 1 to R 4 can advantageously also be chosen to be the same.
- connection with a third general structure of two first or two second general structures can advantageously be formed, in that a ring grouping of the two same structures together form the predetermined bivalent grouping.
- This connection then has, for example, the following, quasi-symmetrical structure on the basis of two second general structures:
- the ring groups R 1 to R 4 listed above are provided independently of one another as for the first or second general structure.
- the compounds according to the invention can be used particularly advantageously in an organic electroluminescent device, in particular in an organic light-emitting diode device such as, for example, in a diode or a corresponding display.
- the new compounds are made possible by a series of palladium-catalyzed CN bond reactions. s: ⁇ ⁇ Q rt P- ⁇ QOX ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ P ⁇ pi
- reaction solution was filtered through Celite®. Then 50 mL toluene was added. The solution was shaken first with saline water, then with saturated saline. The aqueous phases were combined and extracted with 20 mL toluene. The organic phases were combined and dried over magnesium sulfate. The solvent was removed on a rotary evaporator. By column chromatography on silica gel with
- Catalyst solution In a heated nitrogen flask, 80.5 mg (140 ⁇ mol)
- Reaction mixture heated to 100 ° C.
- the catalyst solution was injected through a septum and the reaction mixture was kept at 100 ° C for 3 hours.
- Catalyst solution 28.7 mg (50 ⁇ mol) of bis (dibenzylidene acetone) palladium (O) (“Pd (dba) 2 ”) and 30.5 mg (150 ⁇ mol) of tritert-butylphosphine in 5 ml were placed in a heated nitrogen flask Stir toluene for 10 min.
- F-TritTPD catalyst solution In a heated nitrogen flask, 17.4 mg (19 ⁇ mol)
- Catalyst solution In a heated nitrogen flask, 137 mg (150 ⁇ mol)
Abstract
Das (Loch-)Ladungstransportmaterial mit erhöhter Glasbildungstemperatur basiert auf einer Verbindung mit dem Strukturbaustein N-A-N (A = vorbestimmte Phenylengruppierung), wobei an den freien Valenzen der beiden N-Atome des Strukturbausteins unabhängig voneinander vorbestimmte monocyclische, polycyclische und/oder kondensierte aromatische Ringgruppierungen angebunden sind. Zwei solcher Strukturbausteine können über mindestens eine besondere bivalente Ringgruppierung vom vorgenannten Typ miteinander verbunden sein. Entsprechende Materialien sind insbesondere für organische elektrolumineszierende Einrichtungen vorzusehen.
Description
Beschreibung
Ladungstransportmaterial mit erhöhter Glasübergangstemperatur und Verwendung des Materials
Die Erfindung bezieht sich auf (Loch-) Ladungstransportmaterialien, wie sie für den Einsatz in organischen lichtemittierenden Dioden, sogenannten organischen LEDs (bzw. OLEDs) und organischen photovoltaischen Bauelementen sowie in der Elektrophotographie geeignet sind. Die Erfindung betrifft demnach auch eine entsprechende Verwendung.
Zum Gegenstand der Erfindung wird auf folgenden Stand der Technik verwiesen:
(1) Tak, Y.-H. et al in „Chem. Phys.*, 1996, Vol. 212, Seiten 471 ff.
(2) Khrotchnkov, D.V. et al in „J. Appl. Phys.* , 1997, Vol. 81, Seiten 6954 ff.
(3) Tak, Y.-H. et al in „J. Appl. Phys . * , 1997, Vol. 81, Seiten 6963 ff.
(4) Naito, K. et al in „J. Phys. Chem.*, 1993, Vol. 97, Seiten 6240 ff.
(5) Shirota Y. et al in „Chem. Lett.*, 1989, Seiten 1145 ff.
(6) Insda H. et al . in „J. Mater. Chem.*, 1994, Vol. 4, Seiten 171 ff.
(7) Koene, B.E. et al in „Chem. Mater.*, 1998, Vol. 10, Seiten 2235 ff.
(8) O'Brien, D.F. et al in „Adv. Mater.*, 1998, Vol. 10, Seiten 1108 ff.
(9) Salbeck, J. et al in Synth. Met.*, 1997, Vol. 91, Seiten 209 bis 215
(10) Kido, J. et al in „Poly . Adv. Technol.*, 1995, Vol. 17, Seiten 703 ff.
(11) Bayerl, M.S. et al. in „Macromol. Rapid Commun.*, 1999, Vol. 20, Seiten 224 ff.
(12) Braig T., et al in „K. Polym. Mater. Sei. Eng.*, 1999, Vol. 40 (1), Seiten 122 ff.
(13) US 4,539,507 A
Bereits bekannte Materialien, die prinzipiell für den vorerwähnten Einsatz in Frage kommen, fehlt es an einer hinreichend hohen Glasübergangstemperatur, die den Einsatz in einem Temperaturbereich möglich machen, wie er für elektronische Erzeugnisse standardisiert ist ( im allgemeinen bis mindestens 85°C) .
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, Materialien der eingangs genannten Art anzugeben, die Lochtransporteigenschaften in entsprechenden Einrichtungen der Elektronik haben können und die gegenüber dem Stand der Technik eine vergleichsweise höhere Glastemperatur aufweisen, so dass diese Materialien die Forderungen bezüglich des genannten Einsatzes erfüllen können. Die Aufgabe erstreckt sich auch auf die Verwendung dieser Materialien.
Eine erste und eine zweite Lösung der sich auf das (Loch-) Transportmaterial beziehenden Aufgabe sehen erfindungsgemäß vor
eine Verbindung mit einer ersten allgemeinen Struktur
R1
2 A R
R1
bzw. eine Verbindung mit einer zweiten allgemeinen Struktur
•>.τ
,2 A'
R>
In der ersten allgemeinen Struktur sind die beiden freien Valenzen jedes N-Atoms also mit den Ringgruppierungen R1 bzw. R2 verbunden. Demgegenüber sollen in der zweiten allgemeinen Struktur die freien Valenzen eines der beiden N-Atome mit anderen Ringgruppierungen ( hier: mit R3 bzw. R4 ) verbunden sein.
Für beide Typen von allgemeinen Strukturen soll dabei gelten:
A ist eine 1, 4-Phenylen-, 4, 4 '-Biphenylen- oder 4,4'- Terphenylen-gruppierung, deren periphere Wasserstoffatome gegebenenfalls teilweise durch Alkylgruppen (Cl- C6) ersetzt sein können.
R1 und R2 bzw. R1 bis R4 sind jeweils unabhängig voneinander folgende monocyclische, polycyclische und/oder kondensierte aromatische Ringgruppierungen:
Dabei sind R1, R2 und im Falle der zweiten allgemeinen Struktur auch R3 und R4 jeweils ungleich Phenyl, Alkylphenyl oder Alkoxyphenyl zu wählen. Im Falle der ersten allgemeinen Struktur ist für R1 und R2 auch Naphthyl auszuschließen.
Vorteilhaft können für die zweite allgemeine Struktur zwei der vier Ringgruppierungen R1 bis R4 auch gleich gewählt sein.
Darüber hinaus ist es als besonders vorteilhaft anzusehen, wenn als mindestens eine der Ringgruppierungen der beiden allgemeinen Strukturen die folgende bivalente Gruppierung gewählt ist:
Mit einer solchen bivalenten Gruppierung lässt sich vorteilhaft eine Verbindung mit einer dritten allgemeinen Struktur aus zwei ersten oder zwei zweiten allgemeinen Strukturen bilden, indem je eine Ringgruppierung aus den beiden gleichen Strukturen gemeinsam die vorbestimmte bivalente Gruppierung bilden. Diese Verbindung hat dann beispielsweise unter Zugrundelegung von zwei zweiten allgemeinen Strukturen den folgenden, quasi symmetrischen Aufbau :
Selbstverständlich ist auch ein entsprechender Aufbau der Verbindung mit ersten allgemeinen Strukturen möglich.
Bei der vorstehenden Verbindung mit der dritten allgemeinen Struktur ist nur eine Bindung der beiden ersten oder zweiten allgemeinen Strukturen über die vorbestimmte bivalente Gruppierung zwischen zwei N-Atomen aus getrennten Strukturen vorgesehen. Sieht man in vorteilhafter Weise eine entspre-
chende Bindung auch noch an den beiden anderen N-Atomen aus den beiden Strukturen vor, so erhält man eine Verbindung mit einer vierten allgemeinen Struktur aus zwei ersten oder zweiten allgemeinen Strukturen, aus denen jeweils zwei Ringgruppierungen gemeinsam je eine der vorbestimmten bivalenten Gruppierung bilden. Diese Verbindung mit der vierten allgemeinen Struktur hat dann beispielsweise unter Zugrundelegung von zwei ersten allgemeinen Strukturen den folgenden, quasi symmetrischen Aufbau :
Auch für die dritte allgemeine Struktur und vierte allgemeine Struktur werden die vorstehend aufgeführten Ringgruppierungen R1 bis R4 unabhängig voneinander wie für die erste oder zweite allgemeine Struktur vorgesehen.
Alle Verbindungen mit einer der vorstehend aufgeführten Strukturen zeichnen sich vorteilhaft durch eine gegenüber dem genannten Stand der Technik vergleichsweise höhere Glasübergangstemperatur aus.
Besonders vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Verbindungen Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Einrichtung, insbesondere in einer organischen lichtemittierenden Diodeneinrichtung wie z.B. in einer Diode oder einem entsprechenden Display finden.
Die Erfindung wird nachfolgend an Hand von Ausführungsbei- spielen noch näher erläutert.
Die neuen Verbindungen werden durch eine Folge von Palladiumkatalysierten C-N-Knüpfungsreaktionen möglich.
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P • O
Reaktionsschema
Strukturformeln der Beispielverbindungen:
TritTPD F-TritTPD
Beispiele:
Alle palladiumkatalysierten Reaktionen wurden unter Schutzgasatmosphäre (Stickstoff) in ausgeheizten Glasapparaturen durchgeführt. Das für die palladiumkatalysierten Reaktionen verwendete Toluol war Sauerstoff- und wasserfrei.
9, 9-Bis (4-bromphenylfluoren)
In einem Becherglas wurden 13,49 g (40,0 mmol) 9,9-Bis(4- aminophenyl) fluoren in 140 mL 35 %iger wäßriger HBr suspendiert, und die Suspension wurde auf 0°C gekühlt. 32 L einer eisgekühlten 2,5 molaren NaN02-Lösung wurden so langsam zugetropft, daß die Temperatur unter 5°C blieb. Es entstand eine orange Suspension, die bei 0°C gehalten wurde.
In einem großen Becherglas (2 L) wurden 16,06 g (112 mmol) Kupfer (I) -bromid in 40 mL 48%iger HBr gelöst. Die Lösung wurde auf 0°C gekühlt, dann wurde die orange Suspension unter starkem Rühren bei 0°C zugegeben. Bei dieser Temperatur wurde die Reaktionsmischung 15 min lang gerührt, dann wurde das
Eisbad entfernt und durch ein Wasserbad ersetzt. Unter starkem Rühren wurde die Reaktionsmischung auf dem Wasserbad auf 100°C erhitzt, bis die Gasentwicklung beendet war. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktions- mischung dreimal mit je 100 mL Chloroform extrahiert. Die Extrakte wurden vereinigt, mit gesättigter Kochsalzlösung ausgeschüttelt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan als Eluent wird das Produkt isoliert; es kann durch Umkristallisieren aus Hexan weiter gereinigt werden. Die Ausbeute betrug 13,22 g (27,8 mmol), entsprechend 69% der theoretisch möglichen Ausbeute. In ähnlichen Experimenten wurden Ausbeuten zwischen 36 und 69% erhalten. MS: m/z 476 (M+, 100), 397 (27), 395 (28), 321 (26), 319 (27), 315 (14), 239 (55), 198.5 (14), 197.5 (15). ^-NMR (CDC13, 300 MHz) δ 7,8 (m, 2 H) , 7,5-7,2 (m, 10 H) , 7,0 (m, 4 H) . 13C-NMR (CDC13, 75 MHz) δ 150,2, 144,5, 140,1, 131,4,
129,8, 128,0, 127,9, 125,9, 121,0, 120,4, 64,6. Ele¬ mentaranalyse berechnet für C25Hι6Br2 (476,20) : C 63,06; H 3,39; Br 33,56; gefunden: C 63,27; H 3,37; Br 33,43.
F-lαNPD
N- (1-Naphthyl) -^N'-diphenylbenzidin
In einem mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 45 mg (200 μmol) Palladium (II) -acetat und 111 mg (200 μmol) 1,1' -Bis (di- phenylphosphino) ferrocen in 150 mL Toluol 5 min lang gerührt. Zu dieser Lösung wurden 6,06 g (18,0 mmol, 3 eq.) N, N' - Diphenylbenzidin und 1,255 g (6,0 mmol) 1-Bromnaphthalin gegeben. Nach der Zugabe von 692 mg (7,2 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat wurde die Reaktionsmischung 46 h lang unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurden 300 mL Toluol und 100 L Kochsalzhaltiges Wasser zugesetzt. Alle nicht gelösten Bestandteile (in der Hauptsache N,N'-Diphenylbenzidin) wurden durch Ab- nutschen mit einem Büchnertrichter abgetrennt. Die Phasen wurden getrennt und die wäßrige Phase erneut mit Toluol (100 mL) extrahiert. Die Toluolextrakte wurden vereinigt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Bei der Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Toluol (3:2) als Eluent wurden 1,124 g (2,43 mmol) N- (1-Naphthyl) -N,N'-diphenylbenzidin erhalten; das sind 40,5% der theoretisch möglichen Ausbeute. In ähnlichen Experimenten wurden Ausbeuten zwischen 19 und 40,5% erhalten.
MS m/z 462 (M+, 100), 231 (M2+, 22) . XH-NMR (d8-THF, 300 MHz) δ 8,0 (m, 1 H) , 7,9 ( , 1 H) , 7,8 (m, 1 H) , 7,5-7,3 (m, 9 H) , 7,2-7,0 (m, 12 H) , 6,9 (m, 1 H) , 6,8 (m, 1 H) . 13C-NMR (d8- THF, 75 MHz) δ 149,8, 148,2, 145,0, 144,8, 144,0, 136,7, 135,7, 133,4, 132,5, 130,0, 129,4, 128,1, 128,0, 127,7, 127,4, 127,3, 127,2, 127,0, 125,3, 123,3, 122,8, 122,6, 121,0, 118,3 (2 C) . Elementaranalyse berechnet für C3 H26N2 (465,82) : C 88,28; H 5,66; N 6,06; gefunden: C 88,29; H 5,62; N 5, 69.
F-lαNPD
In einem mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 69 mg (75 μmol) Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2 (dba) 3") und 83 mg (150 μmol) 1, 1' -Bis (diphenylphosphino) ferrocen in 40 mL Toluol 5 min lang gerührt. Zu dieser Lösung wurden 1,19 g (2,5 mmol) 9, 9-Bis (4-bromphenyl) fluoren und 2,31 g (5,0 mmol) N- (1-Naphthyl) -N,N'-diphenylbenzidin gegeben. Nach der Zugabe von 577 mg (6,0 mmol, 1,2 eq.) Natrium- ert-butylat wurde die Reaktionsmischung 6 Tage lang unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurden dem Reaktionsgemisch 50 mL Kochsalzlösung zugesetzt, und die Mischung wurde dreimal mit Chloro- form extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, mit Kochsalzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Chloroform (1:1) als Eluent wurden 2,000 g (1,61 mmol) des gewünschten Produktes F-lαNPD erhalten; das entspricht einer Ausbeute von 65% des theoretisch möglichen.
MS (MALDI-TOF) /z 1239 (M+, 100) ; Isotopenmuster identisch mit für C93H66N simuliertem Muster. XH-NMR (CDC13, 300 MHz) δ 7,9 (m, 4 H) , 7,7 (m, 4 H) , 7,5-7,1 (m, 58 H) . 13C-NMR (CDC13, 75 MHz) Ö 151,5, 148,3, 147,6, 147,4, 146,4, 146,0, 143,4, 140,0, 139,8, 135,3, 134,8, 133,7, 131,2, 129,2, 129,1, 128,9, 128,4, 127,6, 127,4, 127,2, 127,1 (2 C) , 126,5, 126,4,
126,3, 126,2, 126,1, 124,4, 124,3 (2 C) , 123,2, 122,8, 122,0, 121,8, 121,8, 120,1, 64,5. Elementaranalyse berechnet für C93H66N4 (1239,58) : C 90,11; H 5,37; N 4,52; gefunden: C 89,56; H 6,07; N 4.07.
F-2αNPD
N- (1-Naphthyl) -N-phenyl-4-amino-4 ' -brombiphenyl
In einem mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 45 mg (200 μmol) Palladium ( II) -acetat und 111 mg (200 μmol) 1, 1' -Bis (diphenyl- phosphino) ferrocen in 100 mL Toluol 10 min lang gerührt. Zu der roten Lösung wurden 2,193 g (10,0 mmol) N-(l- Νaphthyl) anilin und 12,48 g (40 mmol, 4 eq.) 4,4'- Dibrombiphenyl gegeben. Nach der Zugabe von 1,201 g (12,5 mmol, 1,25 eq.) Natrium-tert-butylat wurde die Reaktionsmischung 24 h lang unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurden dem Reaktionsgemisch 100 mL Chloroform zugesetzt, und die Mischung wurde mit 100 mL Kochsalzhaltigem Wasser ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wurde mit 50 mL Chloroform extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, mit Kochsalzlösung ausgeschüttelt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. An einer Kieselgelsäule wurde so lange mit reinem Cyclohexan eluiert, bis das überschüssige 4, 4 '-Dibrombiphenyl ausgewaschen war. Durch weiteres Eluieren mit Cyclohexan/Toluol (4:1) wurden 3,62 g (8,04 mmol) N-(l- Νaphthyl) -N-phenyl-4-amino-4 ' -brombiphenyl erhalten; das sind
80% der theoretisch möglichen Ausbeute. In ähnlichen Experimenten wurden Ausbeuten zwischen 75 und 80% erhalten.
Elementaranalyse berechnet für C28H2oBrN (450,38): C 74,67; H 4,48; N 3,11; Br 17,74; gefunden: C 74,64; H 4,46; N 2,97; Br 17,67.
N.N'-Bisf 1 -ΝaphthylVN-phenylbenzidin
In einem mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 73 mg (80 μmol) Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2 (dba) 3") und 89 mg (160 μmol) 1, 1' -Bis (diphenylphosphino) ferrocen in 50 L Toluol 5 min lang gerührt. Zu der dunkelroten Lösung wurden 3,60 g (8,0 mmol) N- (1-Νaphthyl) -N-phenyl-4-amino-4 ' - brombiphenyl und 1,72 g (12,0 mmol, 1,5 eq.) 1-Νaphthylamin gegeben. Nach der Zugabe von 923 mg (9,6 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat wurde die Reaktionsmischung 24 h lang unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionslösung durch Celite® filtriert. Dann wurden 50 mL Toluol zugesetzt. Die Lösung wurde zuerst mit Kochsalz-haltigem Wasser, dann mit gesättigter Kochsalzlösung ausgeschüttelt. Die wäßrigen Phasen wurden kombiniert und mit 20 mL Toluol extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
Cyclohexan/Toluol (3:2) als Eluent wurden 3,989 g (7,78 mmol)
N,N '-Bis (1-Νaphthyl) -N-phenylbenzidin erhalten; das sind 97% der theoretisch möglichen Ausbeute.
MS m/z 512 (M+, 100), 256 (M2+, 30). Elementaranalyse berechnet für C38H28Ν2 (512,65): C 89,03; H 5,50; N 5,46; gefunden: C 88,98; H 5,69; N 4,86.
F-2αNPD
Katalysatorlösung: In einem ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 27,5 mg (30 μmol)
Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2 (dba) 3") und 36,4 mg (180 μmol) Tri-tert-butylphosphan in 10 mL Toluol 10 min lang gerührt.
In einen mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden zuerst 30 mL Toluol, dann 1,43 g (3,0 mmol) 9, 9-Bis (4-bromphenylfluoren) , 3,08 g (6,0 mmol) N,N'-Bis (1-Νaphthyl) -N-phenylbenzidin, 692 mg (7,2 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat und zuletzt die Katalysatorlösung gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 h lang auf 100 °C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurden dem Reaktionsgemisch 50 mL Toluol zugesetzt, und die Mischung wurde zuerst mit 100 mL Wasser, dann mit 100 mL gesättigter Kochsalzlösung ausgeschüttelt. Die wäßrigen Phasen wurden kombiniert und zweimal mit 50 mL Toluol extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Toluol (3:5) als Eluent wurden 3,049 g (2,35 mmol) des gewünschten Produktes F-2αNPD erhalten; das sind 78% der theoretisch möglichen Ausbeute.
MS (MALDI-TOF) m/z 1339 (M+, 100) ; Isotopenmuster identisch mit für CιoιH70N4 simuliertem Muster.
F-TritTPD
4-Trityldiphenylamin
In einen mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden zuerst 182,9 mg (900 μmol) Tri-tert-butylphosphan, dann 200 mL Toluol, dann 137,4 mg (150 μmol) Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2(dba)3") 10,06 g (30,0 mmol) 4-Tritylanilin, 4,71 g (30,0 mmol) Brombenzol und zuletzt 2,88 g (36,0 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 h lang auf 100 °C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurden der Reaktionsmischung 180 mL Wasser und 20 mL gesättigte Kochsalzlösung zugesetzt, und der Ansatz wurde gut durchmischt. Durch Abnutschen und nachfolgendes Trocknen im Hochvakuum wurden 10,96 g (26,63 mmol) 4- Trityldiphenylamin erhalten; das sind 89% der theoretisch möglichen Ausbeute. In einem ähnlichen Experiment wurde eine Ausbeute von 85% erzielt. 4-Trityldiphenylamin kann durch Umkristallisieren aus siedendem Toluol weiter gereinigt werden.
MS m/z 411 (M+, 52), 334 ((M-C5H5)+, 100). XH-NMR (d7-DMF, 300 MHz) δ 8,3 (s, 1 H) , 7,4-7,0 (m, 23 H) , 6,8 (m, 1 H) . Elementaranalyse berechnet für C31H25 (411,55): C 90,47; H 6,12; N 3,40; gefunden: C 90,32; H 5,71; N 3,12.
N-Phenyl-N- (4-tritylphenyl) -4-amino-4 '-brombiphenyl
Katalysatorlösung: In einem ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 80,5 mg (140 μmol)
Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2 (dba) 3") und 85,3 mg (420 μmol) Tri-tert-butylphosphan in 5 mL Toluol 10 min lang gerührt.
In einen mit Rückflußkühler, Septum und Stickstoffanschluß ausgestatteten, ausgeheizten Dreihalskolben wurden 5,762 g (14,0 mmol) 4-Trityldiphenylamin, 21,84 g (70 mmol, 5 eq.) und 1,615 g (16,8 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat gegeben. Nach der Zugabe von 100 mL Toluol wurde der
Reaktionsansatz auf 100°C erwärmt. Die Katalysatorlösung wurde durch ein Septum eingespritzt, und das Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei 100°C gehalten.
Nach dem Abkühlen wurde die organische Phase mit Kochsalzhaltigem Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase wurde zweimal mit 100 mL Toluol und einmal mit 200 mL Chloroform extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösemittel wurden am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit einem Gradienten von reinem Cyclohexan zu Cyclohexan/Toluol (3:2) wurden 1,634 g (2,54 mmol) N-Phenyl-N- (4-tritylphenyl) -4- amino-4' -brombiphenyl erhalten; das sind 18% der theoretisch
möglichen Ausbeute. Daneben wurden 5,22 g (5,36 mmol) TritTPD erhalten.
Elementaranalyse berechnet für C43H32BrN (642,64): C 80,37; H 5,02; N 2,18; Br 12,43; gefunden: C 81,24; H 5,32; N 1,96; Br 11,55.
N^N'-Diphenyl-N- (4-tritylphenyl)benzidin
Katalysatorlösung: In einem ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 28,7 mg (50 μmol) Bis- (dibenzylidenaceton)palladium(O) ("Pd(dba)2") und 30,5 mg (150 μmol) Tri- tert-butylphosphan in 5 mL Toluol 10 min lang gerührt.
In einen mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 3,213 g (5,0 mmol) N-Phenyl- N- (4-tritylphenyl) -4-amino-4 '-brombiphenyl, 25 mL Toluol, 0,931 g (10,0 mmol, 2 eq.) Anilin, 577 mg (6,0 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat und zuletzt die Katalysatorlösung gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 h lang auf 100°C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurden dem Reaktionsgemisch 50 mL Toluol zugesetzt, und die Mischung wurde mit 100 mL Kochsalzhaltigem Wasser ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wurde mit 50 mL Toluol extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulen-
Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Toluol (2:1) als Eluent wurden 2,586 g (3,95 mmol) N^N'-Diphenyl-N- (4- tritylphenyl)benzidin erhalten; das sind 79% der theoretisch möglichen Ausbeute.
MS m/z 654 (M+, 100), 577 ((M-C6H5)+, 50), 288,5 ((M-C6H5)2+, 40) .
F-TritTPD Katalysatorlösung: In einem ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 17,4 mg (19 μmol)
Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2 (dba) 3") und 23,2 mg (114 μmol) Tri-tert-butylphosphan in 2 mL Toluol 10 min lang gerührt.
In einen mit einem Rückflußkühler ausgestatteten, ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 452 mg (0,95 mmol) 9,9-Bis(4- bromphenyl) fluoren, 1,244 g (1,90 mmol) N,N '-Diphenyl-N- (4- tritylphenyl)benzidin, 8 mL Toluol, 219 mg (2,28 mmol, 1,2 eq.) Natrium-tert-butylat und zuletzt die Katalysatorlösung gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 8 h lang auf 100°C erwärmt .
Nach dem Abkühlen wurden dem Reaktionsgemisch 50 L Toluol zugesetzt, und die Mischung wurde zuerst mit 100 L Kochsalzhaltigem Wasser, dann mit 100 mL gesättigter Kochsalzlösung ausgeschüttelt. Die wäßrigen Phasen wurden kombiniert und mit 25 mL Toluol extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch
Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Toluol (3:2) als Eluent wurden 1,152 g (0,709 mmol) des gewünschten Produktes F-TritTPD erhalten; das sind 75% der theoretisch möglichen Ausbeute.
MS (MALDI-TOF) m/z 1624 (M+, 100); Isotopenmuster identisch mit für C123H90N4 simuliertem Muster. Elementaranalyse
berechnet für Ci23H9oN4 ( 1624 , 09) : C 90 , 96 ; H 5, 59 ; N 3 , 45 ; gefunden : C 90 , 44 ; H 6, 40 ; N 2 , 91 .
TritTPD
Katalysatorlösung: In einem ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 137 mg (150 μmol)
Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ( "Pd2 (dba) 3") und 183 mg (900 μmol) Tri-tert-butylphosphan in 10 mL Toluol 10 min lang gerührt.
In einen mit Rückflußkühler und Stickstoffanschluß ausgestatteten, ausgeheizten Dreihalskolben wurden zuerst 200 mL Toluol, dann 10,06 g (30,0 mmol) 4-Tritylanilin, 4,71 g (30,0 mmol) Brombenzol, 3,46 g (36,0 mmol, 1,2 eq.) Natrium- tert-butylat und zuletzt die Katalysatorlösung gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 2,5 h lang auf 100°C erwärmt.
Nach dieser Zeit wurden 4,68 g (15,0 mmol) 4,4'- Dibrombiphenyl und 3,17 g (33,0 mmol) Natrium-tert-butylat zum Reaktionsansatz zugegeben.
In einem ausgeheizten Stickstoffkolben wurden 137 mg (150 μmol) Tris (dibenzylidenaceton) dipalladium(O) ("Pd2(dba)3") und 183 mg (900 μmol) Tri-tert-butylphosphan in 10 mL Toluol 10 min lang gerührt. Diese zweite Katalysatorlösung wurde ebenfalls zum Reaktionsansatz zugegeben. Nach Zugabe der Katalysatorlösung wurde der Reaktionsansatz weitere 3 h lang auf 100°C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurden 100 mL Toluol zum Reaktionsansatz gegeben und mit 100 mL Wasser ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wurde mit 30 mL Toluol extrahiert, die organischen Phasen vereinigt, mit gesättigter Kochsalzlösung ausgeschüttelt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Toluol (2:1) als Eluent wurden 12,627 g (12,97 mmol) des gewünschten Produktes
F-TritTPD erhalten; das sind 86% der theoretisch möglichen Ausbeute .
MS (MALDI-TOF) m/z 972 (M+, 100) ; Isotopenmuster identisch mit für C74H56N2 simuliertem Muster. ^Η-NMR (d8-THF, 300 MHz) δ 7,5 (m, 4 H) , 7,3-6,9 (m, 52 H) . Elementaranalyse berechnet für C74H56N2 (973,27): C 91,32; H 5,80; N 2,88; gefunden: C 91,02; H 5,79; N 2,70.
Weitere Daten
Glasübergangstemperaturen Tg :
TritTPD 135°C F-lαNPD 153°C
F-2αNPD 198 °C
Claims
1. Ladungstransportmaterial auf Basis einer Verbindung mit der folgenden ersten allgemeinen Struktur
wobei gewählt sind
- für A eine 1, 4-Phenylen-, 4, 4 '-Biphenylen- oder 4,4'- Terphenylen-gruppierung, deren periphere Wasserstoffatome gegebenenfalls teilweise durch Alkylgruppen (Cl- C6) ersetzt sein können, sowie
- für R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander folgende monocyclische, polycyclische und/oder kondensierte aromatische Ringgruppierungen
und wobei R1 und R2 jeweils ungleich Phenyl, Naphthyl, Alkylphenyl oder Alkoxyphenyl sind.
2. Ladungstransportmaterial auf Basis einer Verbindung mit der folgenden zweiten allgemeinen Struktur
wobei gewählt sind
- für A eine 1, 4-Phenylen-, 4, 4 '-Biphenylen- oder 4,4'- Terphenylen-gruppierung, deren periphere Wasserstoffatome gegebenenfalls teilweise durch Alkylgruppen (Cl- C6) ersetzt sein können, sowie für R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander folgende monocyclische, polycyclische und/oder kondensierte aromatische Ringgruppierungen
und wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils ungleich Phenyl, Alkylphenyl oder Alkoxyphenyl sind.
3. Material nach Anspruch 2, g e k e n n z e i c h n e t durch Ringgruppierungen R1 bis R4, von denen zwei gleich sind.
4. Material nach einem der vorangehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass für mindestens eine Ringgruppierung folgende bivalente Gruppierung gewählt ist:
5. Material nach Anspruch 4, g e k e n n z e i c h n e t durch eine Verbindung mit einer dritten allgemeinen Struktur aus zwei ersten allgemeinen Strukturen oder zweiten allge- meinen Strukturen, aus denen jeweils eine Ringgruppierung gemeinsam die vorbestimmte bivalente Gruppierung bildet.
6. Material nach Anspruch 4, g e k e n n z e i c h n e t durch eine Verbindung mit einer vierten allgemeinen Struktur aus zwei ersten allgemeinen Strukturen oder zweiten allgemeinen Strukturen, aus denen jeweils zwei Ringgruppierungen gemeinsam jeweils eine der vorbestimmten bivalenten Gruppierung bilden.
7. Verwendung des Materials nach einem der vorangehenden Ansprüche in einer organischen elektrolumineszierenden Einrichtung, insbesondere in einer organischen lichtemittierenden Diodeneinrichtung.
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