TWI278720B - Radiation-sensitive resin composition - Google Patents
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Description
1278720 A7 B7___ 五、發明説明(1) 發明所屬之技術領域 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關輻射敏感性樹脂組成物,使用此組成物 之金屬圖案及使用此圖案之半導體裝置。更詳細係有關形 成製作半導體裝置時所需之導通部之金屬鈾刻曬板( P. h 010 f a b r i c a t i ο η )用輻射敏感性樹脂組成物及使用該組成 物所形成之金屬圖案及半導體裝置。 先前技術 金屬蝕刻曬板係指將輻射敏感性樹脂組成物塗佈於加 I物表面,以光蝕刻製造技術使塗膜形成圖案,作爲光罩 ’單獨或組合化學蝕刻、電解蝕刻或電鍍爲主之光電成型 技術,製造各種機密零件的技術統稱,目前成爲精密微細 加工技術的主流。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 近年,隨著電子機器之精密加工,使LSI快速高集成 化、多層化,且搭載LSI之電子機器之基板被要求多腳( Pin )安裝方法,以自動接線(TAB )方式或覆晶方式( flip-chip )之裸晶片安裝等受矚目。這種高密度安裝更需要 電鍍所形成之金屬導體,且該金屬圖案之微細化仍在進行 。追種金屬圖案例如有形成被稱爲微小電極之凸塊或電極 之導通部之配線。這些皆需要封裝小型化或多腳化,進一 步多層化,因此金屬圖案必須微細化。例如對於微小突起 電極之凸塊,目前高度約2〇μιη之金凸塊係以間距4〇μπ1之 間隔配置,凸塊間具有8〜1 0 μ m之空隙。此乃是隨著裝置 之高性能、小型化,凸塊間距變成更細,而需要25μπι之間 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 一~-- -5 - 1278720 Α7 Β7 五、發明説明(2) 距凸塊。 對於形成這種微細之金屬圖案的輻射敏感性樹脂組成 物必須具備:可形成當形成凸塊等時所需要之電鍍之高度 以上之輻射敏感性樹脂組成物塗膜;具有高解像度,例如 形成金凸塊之用途時,2〇μπι以上之膜厚,具有25μιη間距 之解像度,若爲配線用途時,ΙΟμηι以上之膜厚,具有5μπι 之配線之解像度。若將輻射敏感性樹脂組成物硬化所得之 圖案狀硬化物作爲光罩材料進行電解電鍍時,必須對於電 解液具有充分之潤濕性及耐電鍍性;可以剝離液等輕易且 完全剝離圖案硬化物,同時不會損傷電鍍後所形成之金屬 圖案。 但是以往之金屬圖案形成用輻射敏感性樹脂組成物很 難同時兼具上述之解像性及耐電鍍性等之其他特性。金屬 圖案形成用輻射敏感性樹脂組成物之解像性不足時,很難 形成所要之微細的金屬圖案,且也很難製作使用該金屬圖 案之半導體裝置。電鍍液之潤濕性不足時,電鍍液無法被 供給微細之圖案,無法形成金屬圖案,耐電鍍性不足時, 導通部產生短路,產生裝置無法正常動作的問題。 發明之內容 〔發明之目的〕 本發明之目的係提供可形成當形成凸塊等所要求之電 鍍高度以上之輻射敏感性樹脂組成物塗膜,且具有高解像 性之輻射敏感性樹脂組成物。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -6- 1278720 A7 _ _ B7 五、發明説明(3) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之目的係提供以圖案狀硬化物作爲光罩材料進 行電解電鍍時,對於電解液具有充分之潤濕性及耐電鑛性 ,可以剝離液等輕易且完全剝離圖案狀硬化物,同時不會 損傷電鍍後所形成之金屬圖案之光蝕刻製造用材料的輻射 敏感性樹脂組成物。 〔發明之揭示〕 本發明之輻射敏感性樹脂組成物,其特徵爲含有 (A )對於由具有羧基之自由基聚合性化合物(a )所 產生之構成單位含有1〜4〇重量%,由具有苯酚性羥基之 自由基聚合性化合物(b -1 )或由具有在共聚物合成後,可 轉變成苯酚性羥基之官能基之自由基聚合性化合物(b-2 ) 所產生之苯酚性羥基之構成單位含有1〜5 0重量%,剩餘 部分爲對於前述化合物(a ) 、( b-1 ) 、( b-2 )及下述化 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 合物(d )以下之其他的聚合性化合物(c )所產生之構成 單位之共聚物1 00重量份時,使具有環氧基之自由基聚合 性化合物(d ) 0. 1〜20重量份產生反應所得之含不飽和基 之鹼可溶性樹脂; (B )具有至少一個之乙烯性不飽和雙鍵之化合物; 及 (C )爲輻射線自由基聚合引發劑。 本發明之金屬圖案之製造方法,其特徵係使用上述輻 射敏感性樹脂組成物。 本發明之半導體裝置之製造方法,其特徵係使用上述 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -7- 1278720 A7 --^_____ B7_ __ 五、發明説明(4) 方法所形成之金屬圖案。 〔實施方式〕 貫發明之最佳形態 以下說明本發明之輻射敏感性樹脂組成物,使用該組 成物之金屬圖案及使用該圖案之半導體裝置。 本發明之輻射敏感性樹脂組成物含有(A )含有不飽 和基之鹼可溶性樹脂,(B )具有至少一個之乙烯性不飽 和雙鍵之化合物及(C )爲輻射線自由基聚合引發劑。 首先說明形成本發明之輻射敏感性樹脂組成物之各成 分。 < (A )含有不飽和基之鹼可溶性樹脂> 本發明用之(A )含有不飽和基之鹼可溶性樹脂(以 下稱爲「鹼可溶性樹脂(A )」)可由具有羧基之自由基 聚合性化合物(a ),具有苯酚性羥基之自由基聚合性化合 物(b-1 )及/或具有共聚物合成後,可轉變成苯酚性羥基之 B Bb基之自由基聚合性化合物(b -2 ),其他的聚合性化合 物(C )所得之共聚物(以下稱爲「共聚物(I )」),與具 有環氧基之自由基聚合性化合物(d )反應製得。 (具有羧基之自由基聚合性化合物(a )) 具有羧基之自由基聚合性化合物(a )(以下稱爲「竣 基化合物(a )」)可使用例如有丙烯酸、甲基丙烯酸、八 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公釐) ' " - -8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I278720 A7 ^—___ B7_ 五、發5説明(5) ~ 一' 一 丑酸、2-琥珀醯乙基(甲基)丙烯酸酯、h馬來醯乙基(甲 基)丙烯酸酯、2-六氫苯二甲醯乙基(甲基)丙烯酸酯、 羧基-聚己內酯單丙烯酸酯(市售品例如有Α1〇ηίχ M 一 53〇〇 (商品名,東亞合成(股)製)、苯二甲酸單羥乙基 Η烯酸酯(市售品例如有Alonix Μ - 5400 (商品名,東亞 合成(股)製)、丙醯酸二聚物(市售品例如有Ai〇nix Μ 5600 (商品名’東亞合成(股)製)、2_經基苯氧基 丙基丙烯酸酯(巾售品例如有Alonix Μ — 57〇〇(商品名, 東亞合成(股)製)等之單羧酸;馬來酸、富馬酸、檬康 酸、中康酸、衣康酸等之二羧酸基等具有羧基之(甲基) 丙烯酸衍生物等。這些化合物可單獨一種或組合兩種以上 使用。 這些當中較理想者爲丙烯酸、甲基丙烯酸、苯二甲酸 單羥乙基丙烯酸酯、2_六氫苯二甲醯乙基(甲基)丙烯酸 酯。 共聚物(I )中由羧基化合物(a )所產生之構成單位( 以下稱爲「構成單位(a)」)之含量通常爲1〜40重量% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 爲 想 彐二 理 量 一一彐|一 重 ο 11 爲 想 ΓΠ41-- 理 更 量 一一1. 重 位 ( 單 位成 單構 成, 構性 由溶 藉可 鹼 之 a } 脂 A 樹 C 性 脂溶 樹可 性驗 溶, 可時 鹼低 節太 調量 可含 量之 含 } L a 之: 顯成 時構 有, , 的 中反 液相 影 。 顯度 鹼像 於解 解之 溶分 易充 容到 不得 } 法 A 無 後 影 位 單 留量 殘含 膜之 生 } 產 a 高充 太到 性得 解法 溶無 之而 液, 影潤 顯澎 鹼之 於液 對影 ) 顯 A 因 C或 脂解 樹溶 性之 溶部 可光 鹼曝 , 因 時時 多有 太, I釐 公 -9- 1278720 A7 B7 五、發明説明(6) 分之解像度。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} (具有苯酚性羥基之自由基聚合性化合物(b_〇 '具有共 聚物合成後,可轉變成苯酚性羥基之官能基之自由基聚合 性化合物(b-2 ) ) ° 具有苯酚性羥基之自由基聚合性化合物(以下 稱爲「苯酚性羥基化合物“])」)例如有對羥基苯乙烯 、間羥基苯乙烯、鄰羥基苯乙烯、α _甲基對羥基苯乙烯、 α -甲基間羥基苯乙烯、α _甲基鄰羥基苯乙烯、2_烯丙基苯 酚、4-烯丙基本酚、2_烯丙基甲基苯酚、厂烯丙基甲 氧基苯酚、4_烯丙基-2-甲氧基苯酚、4_烯丙基j,6_二甲氧 基苯酚、4_烯丙氧基_2_羥基二苯甲酮等。 其中較理想者爲對羥基苯乙烯或α -甲基對羥基苯乙烯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 具有共聚物合成後,可轉變成苯酚性羥基之官能基之 自由基聚合性化合物(b -2)(以下稱爲「苯酚性羥基化合 物(b-2 )」)例如有對乙醯氧基苯乙烯、α -甲基對乙醯氧 基苯乙烯、對苄醯氧基苯乙烯、對第三丁氧基苯乙烯、對 第三丁氧基羰基苯乙烯、對第三丁基二曱基矽烷基苯乙烯 等。 使用含這些官能基之化合物(b -2 )時,製得之共聚物 藉由適當之處理,例如使用鹽酸等之水解,前述官能基容 易轉變成苯酚性羥基。 共聚物(I )中由苯酚性羥基化合物(b - 1 )或官能基之 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -10- 1278720 Α7 Β7 五、發明説明(7) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物(b-2)所產生之構成單位(以下稱爲「構成單位( b)」)之含量通常爲1〜50重量% ,理想爲1〇〜4〇重量 % ,更理想爲2 0〜4 0重量% 。構成單位(b )之含量太低 時’輻射敏感性樹脂組成物之解像度及電鍍後之剝離性降 低,相反的,構成單位(b )之含量太多時,製得之共聚物 之分子量無法提咼,很難形成膜厚2 0 μ m以上之塗膜,且有 時解像性、耐電鍍性降低。 (其他的自由基聚合性化合物(c )) 其他的自由基聚合性化合物(c )係上述羧基化合物( a)、苯酚性羥基化合物(b-1 )、含官能基之化合物(b-2 )及具有下述環氧基之自由基聚合性化合物(d )以外之自 由基聚合性化合物,這種其他的聚合性化合物(c )例如有 (甲基)丙烯酸烯丙酯類、二羧酸二酯類、含腈基之聚合 性化合物、含醯胺鍵之聚合性化合物、乙烯類、烯丙基類 、含氯之聚合性化合物、共軛二烯類等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 具體而言,可使用例如有馬來酸二乙酯、富馬酸二乙 酯、衣康酸二乙酯等之二羧酸二酯; 苯基(甲基)丙烯酸酯、苄基(甲基)丙烯酸酯等之 (甲基)丙烯酸烯芳酯; 苯乙烯、α -甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙 烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、對羥基苯乙烯、間羥 基本乙細、鄰經基苯乙矯、α -甲基對經基苯乙傭、^ -甲基 間羥基苯乙烯、α -甲基鄰羥基苯乙烯等之芳香族乙烯類; 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -11 - 1278720 A7 B7 五、發明説明(8) 2 -烯丙基苯酚、4 -烯丙基苯酚、2 -烯丙基-6-甲基苯酚 、2-燒丙基-6-甲氧基苯酚、4_矯丙基-2-甲氧基苯酣、4 -傭 丙基-2,6-二甲氧基苯酚、4-烯丙氧基-2-羥基二苯甲酮等 之芳香族烯丙基類; 丙烯腈、甲基丙烯腈等之含腈基之聚合性化合物; 丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等之含醯胺鍵之聚合性化合 物; 醋酸乙烯酯等之脂肪酸乙烯酯類; 氯化乙烯、偏氯乙烯等之含氯之聚合性化合物; 1,3-丁二烯、異戊二烯、1,4_二甲基丁二烯等之共軛 二烯類。這些之化合物可單獨一種或組合兩種以上使用。 共聚物(I )中由其他的自由基聚合性化合物(c )所產 生之構成單位之含量通常爲10〜80重量% ,理想爲20〜60 重量% 。 共聚合自由基聚合性化合物(c )可適度控制共聚物(I )之機械特性,可調整對於鹼水溶液之溶解性。 製造共聚物(I )所使用之聚合溶媒可使用例如甲醇、 乙醇、乙二醇、二乙二醇、丙二醇等之醇類;四氫化呋喃 、二噁烷等之環狀醚類;乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、 乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二 醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇 乙基甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚等之多元醇之烷 醚類; 乙二醇乙醚醋酸酯、二乙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇乙 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ:297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -12- 1278720 Α7 Β7 五、發明説明(9) I迷醋酸酯、丙二醇單甲醚醋酸酯等之多元醇之烷醚醋酸酯 類; 甲苯、二甲苯等之芳香族烴類; 丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁酮、環己酮、4-羥基-4-甲基戊酮、二乙酮醇等之酮類; 醋酸乙酯、醋酸丁酯、2_羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲 基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、 經基醋酸乙酯、2-羥基甲基丁烷酸甲酯、3-甲氧基丙酸 甲酯、3 -甲氧基丙酸乙酯、%乙氧基丙酸乙酯、3 -乙氧基丙 酸甲酯等之酯類等。這些當中較理想者爲環狀醚類、多元 醇之烷醚類、多元醇之院醚醋酸酯類、酮類、酯類等。 (觸媒) 製造共聚物(I)所使用之聚合觸媒可使用一般之自由 基聚合引發劑,例如有2,23-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮雙 (2,4-二甲基戊腈)、2,2,-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲 基戊腈)等之偶氮化合物;過氧化苯醯、過氧化月桂醯、第 三丁基過三甲基乙烯酯、1,雙(第三丁基過氧)環己烷 等之有機過氧化物及過氧化氫等。自由基聚合引發劑使用 過氧化物時,過氧化物與還原劑組合可作爲氧化還原引發 劑。 以上述方法所製得之共聚物(I )之重量平均分子量( M w )」係以凝膠透色譜法之聚苯乙烯換算,通常爲 1,000 〜1〇〇,〇〇〇,理想爲 5,000〜50,000,更理想爲10,000 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -13- 1278720
五、發明説明(a 〜3 0 0,0 〇 Q之範圍 (具有環氧基之自由基聚合性化合物(d )) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 具有環氧基之自由基聚合性化合物( )(以下也稱爲 「環氧基化合物(d )」)例如有(甲基) …、 土)丙細酸環氧丙酯 、α -乙基(甲基)丙烯酸環氧丙酯、 止丙基(甲基)丙 烯酸環氧丙酯、α -正丁基(甲基)丙烯 ,敗板氧丙酯、(甲 基)丙烯酸-3,4_環氧丁酯、(甲基)丙烯酸4,I環氧庚 醋、氧化環己燒(甲基)丙燒酸酯等。其中較理想甲 基丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸4,7_環氧庚g旨、α 乙基丙烯酸-6,7-環氧丁酯。 (鹼可溶性樹脂(A )) 本發明使用之鹼可溶性樹脂(A )係例如使用溴化四 丁基纟女等之鏡系觸媒’使共聚物(I )之殘酸與上述環氧基 化合物(d )反應所得的。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 共聚物(I )與環氧基化合物(d )係對於共聚物(I ) 100重量份時,環氧基化合物(d)之反應量通常使用ο」〜 20重量份、理想爲1〜15重量份。 環氧基化合物(d)之反應量超過上述範圍之上限時, 微細之解像性不足,且硬化物在電鍍後不易剝離。在上述 範圍之下限以下時,微細圖案之硬化性不足,有時無法得 到良好之圖案形狀。 共聚物(I )之羧酸與環氧基化合物(d )反應所使用 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -14- 1278720 A7 ___ B7 五、發明説明(彳) 之反應溶媒可與共聚物(I )之聚合所使用者相同。因此, 共聚物(I )之聚合反應結束後,冷卻至所定之溫度後,反 應體系中添加具有環氧基之自由基聚合性化合物(d)及觸 媒’在聚合反應後,接著進行共聚物(I )之羧酸與環氧基 化合物(d )反應。 <(B )具有至少一個之乙烯性不飽和雙鍵之化合物> 本發明使用之具有至少一個之乙烯性不飽和雙鍵之化 合物(以下稱爲「乙烯性不飽和化合物(B )」)係分子 中具有至少一個之乙烯性不飽和基,在常溫下爲液體或固 體之化合物,一般乙烯性不飽和基可使用例如(甲基)丙 烯醯基之(甲基)丙烯酸酯化合物,或具有乙烯基之化合 物。 這種乙烯性不飽和化合物(B )中,單官能性化合物 例如有2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、厂羥丙基(甲基)丙 烯酸酯、2 -羥丁基(甲基)丙烯酸酯、甲基(甲基)丙烯 酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丙基(甲基)丙烯酸酯、 異丙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、戊基 (甲基)丙烯酸酯、異丁基(甲基)丙烯酸酯、第三丁基 (甲基)丙烯酸酯、異戊基(甲基)丙烯酸酯、己基(甲 基)丙細酸酯、庚基(甲基)丙燒酸酯、辛基(甲基)丙 烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、乙基己基(甲基) 丙烯酸酯、壬基(甲基)丙烯酸酯、癸基(甲基)丙烯酸 酉曰十一院基(甲基)丙烯酸酯、十二院基戊基(甲基) 本紙張尺度適财酬家標準(CNS ) M規格(]1Gx297公着) 一--- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -15- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1278720 五、發明説明(0 丙燔酸醋、月桂基(甲基)丙稀酸酯、十八院基(甲其) 丙#酸醋、硬脂醯基(甲基)丙稀酸醋、四氯糖基(甲基 )丙細酸醋、丁氣其7其 ^ ^基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙二 _ (甲基)丙烯酸酯、韦其f ^ ^日下基(甲基)丙烯酸酯、環己基( 甲基)丙燒酸醋、苯氧基乙基(甲基)㈣㈣、聚乙二 醇:(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇物基)丙烯酸酯、 甲與基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙 烯酉夕酉曰¥興基聚乙二醇(甲基)丙烯酸醋、苯氧基聚乙 =醇基)丙烯酸酯、苯氧基聚丙:醇(甲基)丙燦酸 酉曰、乙與基乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲 基)丙烯酸酉旨、二環戊二烯基(甲基)丙雜醋、二環戊 基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、三 環癸基(甲基)丙烯酸酯、異爾氟酮基(甲基).丙烯酸酯 、爾氟酮基(甲基)丙烯酸醋、二酬(甲基)丙㈣胺、 異丁氧基(甲基)丙烯醯胺、N•乙烯基略院酮、N-乙燒 基丁內酯、N, N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、第三下基( 甲基)丙烯醯胺、二甲基胺乙基(甲基)丙烯酸酯、二乙 基胺乙基(甲基)丙烯酸酯、胺基_3,7_二甲基辛基(甲 基)丙烯酸酯、馬來酸二甲酯、馬來酸二乙酯、富馬酸二 甲醋、富馬酸二乙酯、2_羥乙基甲基丙烯酸酯、乙二醇單 甲醚(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單乙醚(甲基)丙烯酸酯 、甘油(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸醯胺、甲基丙烯酸醯胺 、(甲基)丙烯腈、甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基 )丙烯酸酯、異丁基(甲基)丙烯酸酯、2_乙基己基(甲 本纸張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
16- 1278720 A7 ' ---—------B7_ 五 '發明綱1 ^ ^ - 基)丙烯酸酯等。 多官能性化合物例如有三羥甲基丙烷(甲基)丙烯酸 酯、季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯 酉文酉曰、四乙一醇一(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基 ).丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二 (甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲 基丙院一(甲基)丙烯酸酯、1,6_己二醇二(·甲基)丙燦 酉文酉曰、新戊一 g学一(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙院三( 甲基)丙烯酸酯、二(2 -羥乙基)異氰尿酸酯三(甲基) 丙烯酸酯、二(2 -羥乙基)異氰尿酸酯二(甲基)丙烯酸 _、二環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、將甲基丙烯酸 附加於雙酣A之二縮水甘油醚之環氧基(甲基)丙烯酸酯 、雙酣A 一(甲基)丙烯醯氧基乙醚、雙酚a二(甲基) 丙烯醯氧基乙氧基乙醚、雙酚A二(甲基)丙烯醯氧基矽 烷氧甲基乙醚、四羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊 四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯 、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基 )丙烯酸酯等。 這些乙烯性不飽和化合物(B )可直接使用市售品。 市售之乙烯性不飽和化合物(B )之具體例有以Alonix Μ —210、Μ-309、Μ— 310' Μ— 400、Μ — 7100、Μ— 8030 、Μ— 8060、Μ— 8100、Μ— 9050、Μ— 240、Μ— 245、Μ — 6100、Μ — 6200、Μ — 6250、Μ — 6300、Μ — 6400、Μ — 65 00 (商品名,東亞合成(股)製)、KAYARAD R-551、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉Α4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -17- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1278720 A7 _ B7 五、發明説明( R-712、TMPAD、HDDA、TPGDA、PEG400DA、MANDA、 HX-220、HX-620、R-640、DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60 、DPCA-120 (以上爲日本化藥(股)製)、BISCOAT#295 、300、260、312、335 HP、360、GPT、3PA、400 (以上爲 大阪有機化學工業(股)製)等之商品名市售者。 這些乙烯性不飽和化合物(B )可單獨一種或組合兩 種以上使用,對於鹼可溶性樹脂(A ) 1 0 0重量份時,使用 10〜250重量份,理想爲10〜15〇重量份,更理想爲1〇〜 100重量份。上述範圍之下限以下時,曝光之感度容易降低 ,有超過上述範圍之上限時,與鹼可溶性樹脂(A )之相 容性變差,保存安定性降低,或不易形成20 μπι以上之膜厚 〇 < (C )輻射線自由基聚合引發劑> 本發明使用之輻射線自由基聚合引發劑(c )例如有 苄基、二乙醯基等之α -二酮類,·苯偶姻等之偶姻類;苯 偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚等之偶姻醚類;硫 咕噸酮、2,4 一二乙基硫咕噸酮、硫咕噸酮一 4 一磺酸、二 苯甲酮、4,V—雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4,—雙(二 乙胺基)二苯甲酮等之二苯甲酮類;苯乙酮、對二甲胺基 苯乙酮、α,α,—二甲氧基乙醯氧基苯乙酮、α,α, —二甲氧基-α-苯基苯乙酮、對甲氧基苯乙酮、ι —〔2 -甲 基-4-甲硫基苯基〕一 2—嗎啉基一 1 一丙酮、αα,—二甲 氧基-α -嗎啉基甲硫基苯基苯乙酮、2 _节基_ 2 -二甲胺基一 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) — ' -18- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1278720 A7 __ B7 五、發明説明( 1 一( 4 一嗎啉并苯基)丁烷一 1 一酮等之苯乙酮類;蒽醌、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1,4-萘醌等之醌類;苯醯甲基氯、三溴甲基苯基硕、三(| 三氯甲基)一 s —三畊等之鹵化物;〔1,2,-聯二咪唑〕_3 ,33,4,4、四苯基、〔1,2,-聯二咪唑〕-1,2 -二氯苯-3 ,3 ’,4,4 5 -四苯基等之聯二咪唑類;二第三丁基過氧化物 等之過氧化物;2,4,6-三甲基苯醯基二苯膦氧化物等之 醯基膦氧化物等。 以市售品例如有I R G A C U R E 184、651、500、 907、CGI369、CG2 4-61 (以上 Ciba Specialty Chemicals ( 股)製)、LCYRIN LR8 728、LCYRIN TPO (以上 BASF ( 股)製)、Dircure 1 1 1 6、1 1 73 (以上 Ciba Specialty
Chemicals (股)製)、Ubecurl P36 ( UCB (股)製)等之 商品名販售者。 必要時上述光自由基聚合引發劑可與如毓基苯并噻唑 、酼基苯并噁唑之氫供給性之化合物倂用。 上述輻射線自由基聚合引發劑(C )中較佳者爲1-〔 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 -甲基-4-甲硫基苯基〕一 2 —嗎啉基一 1—丙酮、2 -苄基-2 —二甲胺基—1 一(4 —嗎啉并苯基)丁烷一 1—酮、α, α 5-二甲氧基-α·乙醯氧基苯乙酮等之苯乙酮類;苯醯甲 基氯、三溴甲基苯基硕、2,4,6-三甲基苯醯基二苯膦氧 化物、1,2 ’ -聯二咪唑與4,4 ’ 一二乙胺基二苯曱酮與锍基 苯并噻唑之倂用、LCYRIN ΤΡΟ (商品名)、IRGACURE 651 (商品名)等。 這些輻射線自由基聚合引發劑(C )可單獨一種或組 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -19- 1278720 A7 __B7 五、發明説明( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 合兩種以上使用。其使用量係對於鹼可溶性樹脂(A ) 1 〇 〇 重量份時,使用0. 1〜50重量份,理想爲1〜30重量份,更 理想爲2〜3 0重量份。使用量爲上述範圍之下限以下時, 容易因氧使自由基失去活性(感度容易降低),又使用量 超過上述範圍之上限時,與鹼可溶性樹脂(A )之相容性 變差,保存安定性降低。 這些輻射線自由基聚合引發劑(C )可與輻射線增感 劑倂用。 <其他成分> 本發明除了上述鹼可溶性樹脂(A ),乙烯性不飽和 化合物(B )及輻射線自由基聚合引發劑(C )外,必要 時可使用溶劑、各種之添加劑等之成分。 (溶劑) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 有機溶劑可使用使鹼可溶性樹脂(A )及各成分均勻 溶解,且不與各成分反應者。這種有機溶劑可使用與製造 鹼可溶性樹脂(A )所使用之聚合溶劑相同之溶劑,也可 倂用高沸點溶劑,例如有N —甲基甲醯胺、N,N -二甲 基甲醯胺、N -甲基甲醯苯胺、N -甲基乙醯苯胺、N, N —二甲基乙醯胺、N -甲基吡咯烷酮、二甲基亞硕、苄 基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸 、1 一辛醇、1 一壬醇、苄醇、醋酸苄酯、苯甲酸乙酯、草 酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、r 一 丁內酯、碳酸乙烯酯 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) μ規格(210X 297公釐) -20- 1278720 A7 ________B7 五、發明説明(0 、碳酸丙烯酯、苯基乙氧基乙醇乙酸酯等。 這些有機溶劑中,從溶解性,與各成分間之反應性及 塗膜形成之容易度的觀點,理想爲使用乙二醇單甲醚、二 乙二醇單乙醚等之多元醇之烷醚類;乙基乙二醇乙醚乙酸 酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等之多元醇之烷醚乙酸酯類;3 -乙氧基丙酸乙酯、3 —甲氧基丙酸甲酯、2 —羥基丙酸乙酯 等之酯類;二丙酮醇等之酮類。 上述溶劑之使用量係依據用途、塗佈方法而定。 (熱聚合禁止劑) 本發明之輻射敏感性樹脂組成物中可添加熱聚合禁止 劑。這種熱聚合禁止劑例焦掊酚、對苯醌、氫醌、曱基藍 、第三丁基兒茶酚、單苄醚、甲基氫醌、戊基醌' 戊氧基 氫醌、正丁基苯酚、苯酚、氫醌單丙醚、4,4 ’ - ( 1 -甲基亞 乙基)雙(2_甲基苯酚)、4,4,-(1-甲基亞乙基)雙(2 ,6·二甲基苯酚)、4,4’-[l-[4-(1-(4-羥苯基)-1-甲基 乙基)苯基]亞乙基]雙酚、4,45,4亞乙基三(2-甲基苯 酚)、4,4,,4,,-亞乙基三苯酚、1,1,3-三(2,5-二甲 基-4-羥苯基)-3-苯基丙烷等。 這些熱聚合禁止劑之使用量係對於鹼可溶性樹脂(A )1 0 0重量份時,使用5重量份以下爲佳。 (界面活性劑) 本發明之輻射敏感性樹脂組成物中可添加界面活性劑 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -線·· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - 21 - 1278720 A7 __ _B7_ 五、發明説明( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,以提高塗佈性、消泡性、平坦性等。界面活性劑例如有 BM— 1000、BM — 1100(以上爲 BM Chemie 公司製)、 Megafak F14 2D、F172、F173、F183 (以上爲大日本油墨( 股)製)、Flolard FC-135、FC-170 C、FC-43 0、FC-431 ( 以上爲住友3 1^(股)製)、3&川〇113-112、3-113、3-131 、S-141、S-145 (以上爲旭玻璃(股)製)、SH-28PA、 190' 193、SZ-6032、SF-8428 (以上爲東菱 Dowchemical sikicone (股)製)等之商品名所市售之氟系界面活性劑。 這些氟系界面活性劑之使用量係對於具有鹼可溶性之 共聚物(A ) 100重量份時,使用5重量份以下爲佳。 (粘著助劑) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之輻射敏感性樹脂組成物中可使用粘著助劑, 以提高與基板之粘著性。粘著助劑例如可使用官能性矽烷 偶合劑。官能性矽烷系偶合劑係指具有羧基、甲基丙烯醯 氧基、異氰酸酯基、環氧基等之反應性取代基之矽烷系偶 合劑,具體而言例如有r -甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽 院、乙烯基三乙醯氧基政院、乙烯基三甲氧基砂院、^ •異 氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷、環氧丙氧基丙基三甲氧基矽 烷、A - ( 3,4_環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷等。 粘著助劑之使用量係對於鹼可溶性樹脂(A ) 1 〇〇重量 份時,使用5重量份以下爲佳。 (酸酐) 本紙張尺度適用中國國家榇準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -22- I278720 A7 ___ B7 五、發明説明(1备 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之輻射敏感性樹脂組成物中,爲了微調整對於 驗顯影液之溶解性,可添加乙酸、丙酸、正丁酸、異丁酸 、正戊酸、異戊酸、苯甲酸、肉桂酸等之單羧酸; 乳酸、2-羥基丁酸、3-羥基丁酸、水楊酸、間羥苯甲酸 對羥苯甲酸、2-羥基肉桂酸、3-羥基肉桂酸、4-羥基肉桂 酸、5-羥基異苯二甲酸、丁香苷酸等之羥基單羧酸;、 乙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、馬來酸、依康酸 、六氫苯二甲酸、異苯二甲酸、對苯二甲酸' 1,2-環己院 =羧酸、1,2,4-環己烷三羧酸、偏苹三酸、均苯三酸、 壤戊烷四羧酸、丁烷四羧酸、1,2,5,8-萘四羧酸等之多 元羧酸類; 依康酸酐、丁二酸酐、檬康酸酐、十二烯基丁二酸酐 ' Ξ苯胺基甲酸酐、馬來酸酐、六氫苯二甲酸酐、甲基四 氫苯二甲酸酐、hymic酸酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐 、環戊烷四羧酸二酐、苯二甲酸酐、均苯三酸酐、偏苯三 酸酐、苯曱酮四羧酸酐、乙二醇雙偏苯三酸酐、甘油三偏 苯三酸酐等之酸酐。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (塡充材料、著色劑、粘度調整劑) 本發明之輻射敏感性樹脂組成物中,必要時可添加塡 充材料、著色劑、粘度調整劑等。 塡充材料例如有氧化矽、氧化鋁、滑石、皂土、氧化 鉻矽酸鹽、粉末玻璃等。 著色劑例如有氧化鋁白、黏土、碳酸鋇、硫酸鋁等之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -23- 1278720 A7 _______________B7_ 五、發明説明(2》 體質顏料;鋅白、鉛白、黃鉛、鉛丹、群青、藍青、氧化 駄、鉻酸鋅、氧化鐵、碳黑等之無機顏料; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 亮洋紅6B、顏料紅6B、顏料紅R '聯苯胺黃、酞青藍 '酞青綠等之有機顏料; 洋紅、右丹明等之鹼性染料; 直接猩紅、直接橙等之直接染料; 羅色靈(r0Ccelline) 、metanil黃等之酸性顏料。 粘度調整劑例如有皂土、氧化矽凝膠、鋁粉等。這些 添加劑之使用量,只要是不影響組成物之原有特性的範圍 內即可使用,理想爲組成物之50重量%以下。 <輻射敏感性樹脂組成物之調製> 調製本發明之輻射敏感性樹脂組成物時,若未添加塡 充材料及顏料時,將前述(A ) 、( B ) 、.( C )之各成分 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及必要時及其他成分以公知的方法混合、攪拌即可,而添 加塡充材料及顏料時,使用分解棒、均質器、3輥硏磨機等 之分散機,將這些成分混合、分散即可。必要時使用濾網 、薄膜過濾器等過濾各成分或製得之組成物。 <輻射敏感性樹脂組成物之用法> 如上述之本發明之輻射敏感性樹脂組成物係配合用途 來使用,例如直接以液狀來使用的方法、或將輻射敏感性 樹脂組成物預先塗佈於可撓性之基礎薄膜上,經乾燥形成 輻射敏感性之塗膜(感光層),此塗膜貼於基板來使用的 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -24 - 1278720 Α7 Β7 五、發明説明(2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 方法(乾式薄膜法)之各種方法。但是乾式薄膜法在基礎 溥膜上所形成之感光層,當未使用時,其上宜層合保護薄 膜來保存較佳。 乾式薄膜用之基礎薄膜例如有聚對苯二甲酸乙二醇酯 (PET )、聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚醚硕、聚氯乙烯 等之合成樹脂薄膜。基礎薄膜之厚度理想爲15〜125μτη。 塗膜之形成可使用刮刀塗佈機、棒塗佈機、滾筒塗佈 機、簾幕塗佈機、凸模塗佈機、旋轉塗佈機、網版印刷等 。塗膜之厚度理想爲10〜150μηι。 乾式薄膜用之保護薄膜係保護未使用時之感光層者, 使用時去除保護薄膜。因此,必須具有適度之剝離性,使 未使用時不會剝離,使用時容易剝離。滿足這種條件之保 護薄膜可使用PET薄膜、聚丙烯薄膜、聚乙烯薄膜等。也 可使用塗佈或烘烤聚係氧之上述薄膜。保護薄膜之厚度理 想爲15〜1〇〇μηι。 保護薄膜爲不透氧性,可防止曝光時受氧影響。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 感光層上可再形成水溶性樹脂組成物層,防止曝光時 粘著之圖案形成用之光罩粘著(這種乾式薄膜係在水溶性 樹脂組成物層上層合保護薄膜來保存)。水溶性樹脂組成 物層係由塗佈聚乙烯醇或部份皂化聚乙酸乙烯酯之5〜20 重量%水溶液,形成乾燥膜厚1〜1 Ομιη,經乾燥後所形成 的。水溶性樹脂組成物之水溶性中可添加乙二醇、丙醇、 聚乙二醇等。調製此水溶液時,考慮溶液之粘度及消泡性 可添加溶劑,例如甲醇、乙二醇單甲醚、丙酮等或市售之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉Α4規格(210Χ297公釐) -25- 1278720 kl ____ B7 五、發明説明( 水溶性消泡劑等。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 由本發明之輻射敏感性樹脂組成物形成金屬圖案時, 可採用公知的方法,例如將輻射敏感性樹脂組成物塗佈於 加工物表面,以微影技術使塗膜形成圖案,以此爲光罩, 單獨或組合化學鈾刻、電解蝕刻或電鍍爲主之光電成型技 術的方法。半導體裝置係使用上述方法所形成之金屬圖案 ’ 採用公知的方法所製造的。 其次詳細說明塗膜(感光層)之形成方法及塗膜之處 理法。 1.塗膜之形成方法: 1 -1使用液狀樹脂組成物時 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將上述之輻射敏感性樹脂組成物塗佈於所定之基板上 ’加熱除去溶劑,可形成所要之塗膜。塗佈於基板之塗佈 方法例如有滾筒塗佈法、旋轉塗佈法、網版印刷法、刮板 塗佈法等。本發明組成物之塗膜的乾燥條件係因組成物中 之各成分之種類、使用比例、塗膜之厚度而異,一般爲60 〜160°C、理想爲80〜150°c,3〜15分鐘。乾燥時間太短 時’顯影時之密著狀態不佳,時間太長時,過熱導致解像 度降低。 將塗佈本發明之輻射敏感性樹脂組成物之基板,以電 鍍形成凸塊或配線時,基板表面必須塗佈金屬。基板表面 塗佈金屬的方法例如有蒸鍍金屬的方法、濺鍍的方法等, 用於本發明所使用之基板之金屬的塗佈方法無特別限定。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -26- 1278720 A7 B7 五、發明説明(2》 2. 輻射照射方法: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 對於製得之塗膜經由具有所定之圖案之光罩,照射例 如有波長爲3 00〜500 nm之紫外線或可見光等之輻射線,可 使用例如可使凸塊圖案或配線圖案以外之曝光部硬化。輻 射線係指紫外線、可見光、遠紫外線、X線、電子射線等 ,光源可使用例如低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀 燈、金屬鹵素燈、氬氣體雷射等。輻射線照射量係因組成 物中之各成分之種類、使用比例、塗膜之厚度等而異,例 如使用局壓水銀燈時,射線照射量爲1 〇 〇〜1 5 0 0 m J / c m2。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -27- 1278720 A7 ________ B7_ 五、發明説明(2) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 漬法、攪拌法、噴霧法、淋浴法等。顯影後,流水洗淨3 〇 〜90秒,使用空氣噴槍等進行風乾或以加熱板、烤箱等加 熱下進行乾燥。 4. 後處理: 由本發明之組成物所得之圖膜即使以前述之輻射照射 也可充分硬化,可配合用途藉由追加之輻射照射(以下稱 爲「後曝光」)或加熱,進一步硬化。後曝光可與前述輻 射照射方法相同的方法進行曝光,輻射線照射量無特別限 疋’使用局壓水銀燈時,爲1〇〇〜200mJ/cm2。力[[熱時的方 法係使用加熱板、烤箱等之加熱裝置,以所定溫度例如6 0 〜l〇〇°C所定時間例如在加熱板上爲5〜30分鐘,在烤箱中 爲5〜6 0分鐘之加熱處理即可。此後處理可得到具有良好 特性之所定圖案之硬化膜。 5. 電鍍處理: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將後處理過之基板浸漬於電鍍用之各種電鍍液中,設 定電流値及通電時間進行電鍍得到所要之電鍍厚度。 6. 剝離處理: 例如從電鍍處理後之基板剝離本發明之硬化膜時,以 3〇〜8〇°C將該基板浸漬於攪拌中之剝離液中5〜30分鐘即 可。所使用之剝離液例如有第四級鏡鹽之水溶液或第四級 銨鹽與二甲亞硕之混合溶液。可使用同樣的剝離液,藉由 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐) -28- 1278720 A7 _____ B7 五、發明説明(2¾ 攪拌法、噴霧法、淋浴法進行剝離。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施方式 實施例 以下舉實施例具體說明本發明之實施形態。但本發明 不受此限。未特別聲明時,份係指重量份,%爲重量% 。 <合成例1 > (鹼可溶性樹脂(A -1 )之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2’-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3.0g、乳酸乙酯(溶媒)1 5 〇g、丙烯酸 5g、甲基丙烯酸7g、α -甲基-對羥基苯乙烯35g、異冰片基 丙烯酸酯24g及正丁基丙烯酸酯29g,攪拌至固形份完全溶 解。完全溶解後,使溶液之溫度升高至8〇°C,此溫度下聚 合7小時後,溶液溫度升高至l〇〇°C,聚合1小時得到含共 聚物之反應溶液。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯3g、對甲氧基苯酚〇.lg、溴化四丁 基銨〇.3g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至80°C, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之鹼可溶性樹脂(A -1 )。 <合成例2 > 本纸張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -29- 1278720 A7 B7 五、發明説明(2$ (鹼可溶性樹脂(A )之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2’-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3.〇g、乳酸乙酯(溶媒)150g、丙烯酸 5g、甲基丙烯酸7g、α -甲基-對羥基苯乙烯35g、異冰片基 丙烯酸酯24g及正丁基丙烯酸酯29g,攪拌至固形份完全溶 解。完全溶解後,使溶液之溫度升高至8 0 °C,此溫度下聚 合7小時後,溶液溫度升高至1 〇〇°C,聚合1小時得到含共 聚物之反應溶液。 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯l〇g、對曱氧基苯酚0.33g、溴化四 丁基銨1 . 〇g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至8 0 °C ,使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部 位進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到 樹脂溶液之鹼可溶性樹脂(A _2)。 <合成例3 > (鹼可溶性樹脂(A _3)之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,25-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3 . 〇g、乳酸乙酯(溶媒)1 5 Og、丙烯酸 5g、甲基丙烯酸7g、α -甲基-對羥基苯乙烯35g、苯乙烯 24g及正丁基丙烯酸酯29g,攪拌至固形份完全溶解。完全 溶解後,使溶液之溫度升高至8〇°C,此溫度下聚合7小時 後,溶液溫度升高至l〇〇°C,聚合1小時得到含共聚物之反 應溶液。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -30- 1278720 A7 ________B7 五、發明説明(2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 反應結束後’溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯3 g、對甲氧基苯酚〇 .〗g、溴化四丁 基鏡0.3g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至8〇ΐ, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之鹼可溶性樹脂(A -3 )。 <合成例4 > (鹼可溶性樹脂(A _4 )之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2 5 _偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3.0g '乳酸乙酯(溶媒)1 5 〇g、丙烯酸 12g、甲基丙烯酸6g、甲基-對羥基苯乙烯35g、苯乙烯 15g及正丁基丙烯酸酯32g,攪拌至固形份完全溶解。完全 溶解後,使溶液之溫度升高至8 0 °C,此溫度下聚合7小時 後,溶液溫度升高至1 〇〇°C,聚合1小時得到含共聚物之反 應溶液。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙酸環氧丙酯5 g、對甲氧基苯酣0 . 1 7 g、溴化四丁 基銨〇.5g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至80°C, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之鹼可溶性樹脂(A -4)。 <合成例5 > 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -31 - 1278720 A7 _B7 五、發明説明( (鹼可溶性樹脂(A -5)之合成) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2,-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3 · 0g、乳酸乙酯(溶媒)1 5 〇g、丙烯酸 3 0 g、甲基丙烯酸1 0 g、α -甲基·對羥基苯乙烯丨〇 g、異冰片 基丙烯酸酯2 0 g及正丁基丙儲酸酯3 0 g,攪拌至固形份完全 溶解。完全溶解後,使溶液之溫度升高至8 0 °C,此溫度下 聚合7小時後,溶液溫度升高至1 〇(TC,聚合〗小時得到含 共聚物之反應溶液。 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯15g、對甲氧基苯酚〇.5g、溴化四丁 基銨1 . 5 g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至8 〇, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之鹼可溶性樹脂(A -5)。 <合成例6 > (鹼可溶性樹脂(A - 6 )之合成) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2 偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3.0g、乳酸乙酯(溶媒)1 5 0g、α -甲 基-對經基苯乙稀35g、異冰片基丙烯酸酯24g及正丁基丙 烯酸酯4 1 g,攪拌至固形份完全溶解。完全溶解後,使溶液 之溫度升高至80°C,此溫度下聚合7小時後,溶液溫度升 高至1 〇〇°C,聚合1小時得到含共聚物之反應溶液。 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) -32- 1278720 A7 B7 五、發明説明(2$ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 加甲基丙烯酸環氧丙酯10g、對甲氧基苯酚〇.33g、溴化四 丁基銨l.〇g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至80t ,使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部 位進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到 樹脂溶液之共聚物(A -6)。 <合成例7 > (鹼可溶性樹脂(A -7)之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2 乂偶氮異 丁臆(聚合起始劑)3.0 g、乳酸乙醋(溶媒)1 5 〇 g、丙儀酸 3〇g、甲基丙烯酸25g、α -甲基-對羥基苯乙烯i〇g、異冰片 基丙烯酸酯1 5g及正丁基丙烯酸酯20g,攪拌至固形份完全 溶解。完全溶解後,使溶液之溫度升高至8〇°C,此溫度下 聚合7小時後,溶液溫度升高至l〇〇t,聚合1小時得到含 共聚物之反應溶液。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯lg、對甲氧基苯酚0.03g、溴化四丁 基銨〇 · 1 g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至8 0 °C, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之共聚物(A -7)。 <合成例8 > (鹼可溶性樹脂(A -8 )之合成) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X29<7公釐) -33 - 1278720 A7 B7 五、發明説明(3$ 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,25-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3 . 〇g、乳酸乙酯(溶媒)1 5 Og、丙烯酸 15g、甲基丙烯酸20g、苯乙烯10g、異冰片基丙烯酸酯25g 及正丁基丙烯酸酯3 Og,攪拌至固形份完全溶解。完全溶解 後,使溶液之溫度升高至80°C,此溫度下聚合7小時後, 溶液溫度升高至1 00°C,聚合1小時得到含共聚物之反應溶 液。 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯5 g、對甲氧基苯酚〇. 1 7g、溴化四丁 基銨〇 . 5 g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至8 0 °C, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之共聚物(A -8)。 <合成例9 > (鹼可溶性樹脂(A - 9 )之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,23-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3 . Og、乳酸乙酯(溶媒)1 5 0g、丙烯酸 l5g、α -甲基-對羥基苯乙烯55g、異冰片基丙烯酸酯i〇g 及正丁基丙烯酸酯20g,攪拌至固形份完全溶解。完全溶解 後,使溶液之溫度升高至S(TC,此溫度下聚合7小時後, i谷液温度升局至1 0 0 C ’聚合1小時得到含共聚物之反應溶 液。 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 秦· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -34- 1278720 A7 __________B7 五、發明説明(3) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 加甲基丙烯酸環氧丙酯5g、對甲氧基苯酚〇17g、溴化四丁 基鏡〇.5g ’攬拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至80。〇, 使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部位 進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到樹 脂溶液之共聚物(A - 9 )。 <合成例1 0 > (鹼可溶性樹脂(A -1 0 )之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2,·偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3.0g、乳酸乙酯(溶媒)i 5 0g、丙烯酸 5g、甲基丙烯酸7g、α -甲基-對羥基苯乙烯30g、異冰片基 丙烯酸酯23g及正丁基丙烯酸酯2〇g,攪拌至固形份完全溶 解。完全溶解後,使溶液之溫度升高至8 〇它,此溫度下聚 合7小時後,溶液溫度升高至10(TC,聚合1小時後,溶液 冷卻至室溫,得到樹脂溶液之共聚物(A -1 0 )。 <合成例1 1 > 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (鹼可溶性樹脂(A -1 1 )之合成) 將附設回流器之燒瓶經氮取代後,投入2,2,-偶氮異 丁腈(聚合起始劑)3 . 〇g、乳酸乙酯(溶媒);[5 0g、丙燦酸 10g、甲基丙烯酸18g、α -甲基-對羥基苯乙烯20g、異冰片 基丙烯酸酯2;3g及正丁基丙烯酸酯29g,攪拌至固形份完全 溶解。完全溶解後,使溶液之溫度升高至80°C,此溫度下 聚合7小時後,溶液溫度升高至100 °C,聚合1小時得到含 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -35- I278720 A7 —^_ B7__ 五、發明説明( 共聚物之反應溶液。 反應結束後,溶液冷卻至室溫後,前述反應溶液中添 加甲基丙烯酸環氧丙酯2 5 g、對甲氧基苯酚0.8 3 g、溴化四 丁基銨2· 5g,攪拌至完全溶解。使溶液之溫度升高至8〇。〇 ’使共聚物中之羧酸與甲基丙烯酸環氧丙酯中之環氧基部 位進行1 6小時之加成反應。然後溶液冷卻至室溫後,得到 樹脂溶液之共聚物(A -1 1 )。 如上述合成之共聚物的聚合結果如表1所示。顯示胃 有環氧基之自由基聚合性化合物與反應前之共聚物(I) & 反應率,反應後之鹼可溶性樹脂(A )之分子量。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -36- 1278720 A7 B7 五、發明説明(3$ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
I漱 鹼可溶性樹 脂㈧ 重量平均分 i 子量 ο ο τ < 12,500 1 9,500 1 14,200 〇 MD 13,200 17,600 ο cn ο oo o 乂 r-H γ··Η o o CO 共聚物(I) 反應率 99% 99% 99% 「100% 1 100% 99% 99% ! 100% 87% 99% 100% GMA __ cn O T i CO un t—H 〇 r-H ID v〇 1 VO CN 〇 n-BA σ\ CS1 On csi σ\ CNl C^l cn r—Η On Csl IBXA 1 1 wo Csl o CO Csl cn C<1 CO 1 1 1 1 1 o 1 1 1 PIPE cn CO un m un CO ο cn ο 1 m VO m cd ΜΑ r- r- 卜 VD 1 i csi 1 卜 oo 5 I/O un CN1 1 un 〇 合成例1 合成例2 CO 合成例4 合成例5 合成例6 合成例7 合成例8 合成例9 合成例10 合成例11 tiho擀«翻諒-«!-- θ : 3PHIPH氍裝EMfr : vs^翁}E:VV
题 r 祕鹏ί _褰 r gffi-: VS9 餵亵1ES X HI : 鼴氍裝1£$^笼酿:VXPQI 载K]s : IS I--------0—-----1T------0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -37 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1278720 A7 _____B7 _ 五、發明説明(3)1 <實施例及比較例> 添加以合成例合成之鹼可溶性樹脂(A ) 1 〇〇重量份、 溶劑成分之乳酸乙酯1 〇〇重量份、輻射線自由基聚合性化 合物(C)成分之2,4,6-三甲基苯醯基二苯膦氧化物( BASF (股)製,商品名:LCYRIN TPO ) 20重量份及I R G A C U R E 651 (Ciba Specialty Chemicals (股)製)10 重量份、表2之乙烯性不飽和化合物(B )表2所示之量 、界面活性劑NBX-15 (商品名、Neox (股)製)0.3重量 份,將這些混合物攪拌至完全溶解,製造輻射敏感性樹脂 組成物。實施例及比較例所使用之(A )成分、(B )成 分及(C)成分之內容如表2所示。 (特性之評價) (1 )解像性及殘膜率 使用旋轉塗佈機將輻射敏感性樹脂組成物塗佈於以Cr 、Au的順序濺鍍於矽晶圓之基板上,然後以i〇〇°C、在加 熱板上預烘烤5分鐘,形成膜厚2 5 μπι之塗膜。其次經由解 像度測定用之圖案掩罩’使用超尚壓水銀燈(Ο S R A Μ公司 製 HBO- 1 000W/D )以600mJ/cm2之紫外線曝光。然後以四 甲基氫氧化銨〇 . 5 %水溶液顯影。接著流水洗淨,旋轉乾燥 得到試驗物之圖案狀硬化物。以掃描型電子顯微鏡觀察此 硬化物,測定解像度。解像度係以1 5 X 7 5 μιη之長方形圖案 之解像來判斷,可解像時以「A」表示,無法解像時以「 B」表示。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ----------,0------、玎------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -38- 1278720 A7 B7 五、發明説明( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 殘膜率係測定顯影後之膜厚而得。殘膜率係指以預烘 烤後之膜厚除以顯影後之膜厚,乘以1 00之數値。殘膜率 之數値爲95%以上時,以「A A」表示,90%以上時,以 「A」表示,90%以下時,以「B」表示。 (2 )電鍍液之潤濕性及耐電鍍性 將具有以(1 )製得之圖案狀硬化物的基板作爲試驗物 ,使用日本高純度化學公司製TenperesistEX之氰金電鍍液 ,以5mA/dm2、60°C進行50鐘電鍍,然後使用剝離液之 THB-S2 ( JSR公司製),以70°C攪拌5分鐘浸漬,得到被 試驗物。以光學顯微鏡觀察此試驗物,沿著15x 75 μπι之圖 案形成電鍍的狀態時,電鍍液之潤濕性以「A」表示,未 電鍍的狀態時,電鍍液之潤濕性以「B」表示。 再以掃描型電子顯微鏡觀察此試驗物,以光阻之圖案 狀硬化物保護之部分未發現因電鍍而析出金的狀態時,耐 電鍍性以「A」表示,發現異常之金析出時,以「B」表 示。 (3 )剝離性 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以掃描型電子顯微鏡觀察(2 )所製得之試驗物之電鍍 部分,若電鍍部分未發現圖案狀硬化物殘留時,以「A」 表示,發現圖案狀硬化物殘留時,以「B」表示。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -39 - 1278720 A7 B7 五、發明説明(泰 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表2 鹼可溶性樹脂(A) 乙燦性不飽和化合物(B) 實施例1 M8060 40 .實施例2 M8060 50 部 實施例3 鹼可溶性樹脂(A-1) M8060 60 ^ 實施例4 DPHA 40 部 實施例5 PETA 50 部 實施例6 鹼可溶性樹脂(A-2) M8060 25 部 實施例7 鹼可溶性樹脂(A-3) M8060 50 部 實施例S 鹼可溶性樹脂(A-4) M8060 40 g|5 實施例9 鹼可溶性樹脂(A-5) M8060 25 比較例1 共聚物(A-6) M8060 25 部 比較例2 共聚物(A-7) M8〇6〇 60 部 比較例3 共聚物(A-8) M8060 50 部 比較例4 共聚物(A-9) MS〇6〇 50 部 比較例5 共聚物(A-10) M8060 60 部 比較例θ 共聚物(A-11) M8060 25 部 輻射線自由聚合起始 劑(C) M8060 : AlonixM8060 (商品名、東亞合成化學工業(股)製) DPHA : lightacrylateDPE-6A (商品名、共榮社化學(股)製) PETA : Biscoat#3〇0 (商品名、大阪有機化學工業(股)製) L-TPO : LCYRIN TPO (商品名、BASF 社製) 5 -6 5 6 ty lalit ec s A TB c 名 品 商 製 S al ----------V! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) L-TPO/I-651=20/10 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -40- 1278720 A7 -------B7 五、發明説明(3乃 表3 解像性 殘膜率 電鍍液潤濕性 耐電鍍性 剝離性 實施例1 A A A A A 實施例2 A A A A A .實施例3 A A A A A 實施例4 A A A A A 實施例5 A A A A A 實施例6 A A A A A 實施例7 A A A A A 實施例8 A A A A A 實施例9 A A A A A 比較例1 B a) _ 比較例2 B B A B A 比較例3 B A A A B 比較例4 B B A B A 比較例5 B B A B A 比較例6 B A A A B a )無法形成圖案 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如表3所示,本發明之輻射敏感性樹脂組成物之實施 例1〜9可得到厚膜塗佈製膜性、解像性、耐電鍍性及剝離 性優異,良好之電鍍圖案。而含不飽和基之烷基可溶性樹 脂組成物超出本發明之範圍的比較例1〜6,其必要之解像 性、耐電鍍性及剝離性不足。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1278720 Α7 Β7 五、發明説明(3今 產業上之利用性 依據本發明時,可得到具有優異之鹼解像性、耐電鍍 性及剝離性之輻射敏感性樹脂組成物。本發明之輻射敏感 性樹脂組成物例如在形成金凸塊用途時,20μπι以上之膜 厚’具有25μηι間距之解像度’右爲配線用途時,ΙΟμηι以 上之膜厚,具有5μιη之配線之解像度。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) -42-
Claims (1)
1278720 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1 1. 一種輻射敏感性樹脂組成物,其特徵爲含有 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (A )對於由具·有羧基之自由基聚合性化合物(a )所 產生之構成單位1〜40重量% ,由具有苯酌性經基之自由 基聚合性化合物(b -1 )或由具有在共聚物合成後,可轉變 成苯酚性羥基之官能基之自由基聚合性化合物(b-2 )所產 生之苯酣性經基之構成單位含有1〜5 0重量% ,剩餘部分 爲對於前述化合物(a) 、(b-1) 、(b-2)及下述化合物 (d )以下之其他的聚合性化合物(c )所產生之構成單位 之共聚物100重量份時,使具有環氧基之自由基聚合性化 合物(d) 0.1〜20重量份產生反應所得之含不飽和基之鹼 可溶性樹脂; (B )具有至少一個之乙烯性不飽和雙鍵之化合物; 及 (C )輻射線自由基聚合引發劑。 2. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物, 其中該自由基聚合性化合物(b-Ι )爲α -甲基-對羥基苯乙 烯。 .· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3. —種金屬圖案之製造方法,其特徵係使用如申請專 利範圍第1或2項之輻射敏感性樹脂組成物。 4. 一種半導體裝置之製造方法,其特徵係使用如申請 專利範圍第3項之方法所形成之金屬圖案。 本紙張尺度適用中國國家楯準(CNS ) Α4規格(210Χ297公瘦) -43-
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