JP4677967B2 - ガラスエッチング用放射線硬化性レジスト樹脂組成物およびこれを用いたガラス基板の製造方法 - Google Patents
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- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
ッ酸を用いてエッチングした際に、サイドエッチングを抑制したガラス基板の製造方法を提供することを課題とする。
本発明のガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基を有するラジカル重合性化合物(a)に由来する構成単位を1〜40重量%、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物(b-1)または共重合体の重合後にフェノール性水酸基に変換できる官能基を有するラジカル重合性化合物(b-2)に由来するフェノール性水酸基を有する構成単位を1〜50重量%含有し、残分が前記化合物(a)、(b-1)、(b-2)および下記化合物(d)以外の他のラジカル重合性化合物(c)に由来する構成単位である共重合体100重量部に対し、(d)エポキシ基を有するラジカル重合性化合物0.1〜20重量部を反応せしめて得られる不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物と、
(C)感放射線性ラジカル重合開始剤
とを含有し、ガラスを所望のパターンにエッチングするための放射線硬化性樹脂組成物であって、
該放射線硬化性樹脂組成物が、(D)トリアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤を含有することを特徴とする。
式中、w1はパターン寸法、w2は横方向のエッチング幅、dはw2のエッチング方向に
対して垂直方向のエッチング幅を表し、単位はすべてμmである。
のレジスト樹脂組成物」ともいう)および該組成物を用いたガラス基板ならびにその製造
方法について具体的に説明する。
本発明のガラスエッチング用放射線硬化性レジスト樹脂組成物は、(A)不飽和基含有
アルカリ可溶性樹脂、(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、(C)感放射線性ラジカル重合開始剤および(D)シランカップリング剤を含有する。
[(A)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂]
本発明で用いられる(A)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂(以下、「アルカリ可溶性樹脂(A)」ともいう。)は、カルボキシル基を有するラジカル重合性化合物(a)と、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物(b-1)および/または共重合体の重合後にフェノール性水酸基に変換できる官能基を有するラジカル重合性化合物(b-2)と、下記化合物(d)以外の他のラジカル重合性化合物(c)とから得られる共重合体(以下、「共重合体(I)」ともいう。)に、(d)エポキシ基を有するラジカル重合性化合物を反応せしめることにより得ることができる。
カルボキシル基を有するラジカル重合性化合物(a)(以下、「カルボキシル基化合物(a)」ともいう。)としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2−サクシノロイルエチル(メタ)アクリレート、2−マレイノロイルエチル(メタ)アクリレート、2−ヘキサヒドロフタロイルエチル(メタ)アクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート(市販品としては、例えばアロニックスM−5300
(商品名、東亞合成(株)製))、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート(市販品としては、例えばアロニックスM−5400(商品名、東亞合成(株)製))、アクリル酸ダイマー(市販品としては、例えばアロニックスM−5600(商品名、東亞合成(株)製))、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(市販品としては、例えばアロニックスM−5700(商品名、東亞合成(株)製))などのモノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸などのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体などが使用できる。これらの化合物は単独でもしくは2種以上組み合わせて使用できる。
フェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物(b-1)(以下、「フェノール性水酸基化合物(b-1)」ともいう。)としては、例えばp−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−m−ヒドロキシスチレン、α−メチル−o−ヒドロキシスチレン、2−アリルフェノール、4−アリルフェノール、2−アリル−6−メチルフェノール、2−アリル−6
−メトキシフェノール、4−アリル−2−メトキシフェノール、4−アリル−2,6−ジ
メトキシフェノール、4−アリルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中では、α−メチル−p−ヒドロキシスチレンが好ましい。
他のラジカル重合性化合物(c)は、上記カルボキシル基化合物(a)、フェノール性水酸基化合物(b-1)、官能基含有化合物(b-2)および下記エポキシ基を有するラジカル重合性化合物(d)以外のラジカル重合性化合物であり、このような他のラジカル重合性化合物(c)としては、(メタ)アクリル酸アリールエステル類、ジカルボン酸ジエステル類、ニトリル基含有重合性化合物、アミド結合含有重合性化合物、ビニル類、アリル類、塩素含有重合性化合物、共役ジオレフィン等を挙げることができる。具体的には、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル;n−ブチルアクリレートなどの(メタ)アクリル酸のアルキルエステル;スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−m−ヒドロキシスチレン、α−メチル−o−ヒドロキシスチレン等の芳香族ビニル類;2−アリルフェノール、4−アリルフェノール、2−アリル−6−メチルフェノール、2−アリル−6−メトキシフェノール、4−アリル−2−メトキシフェノール、4−アリル−2,6−ジメトキシフェノール、4−アリルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン等の芳
香族アリル類;アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル基含有重合性化合物;アクリルアミド、メタクリルアミドなどのアミド結合含有重合性化合物;酢酸ビニルなどの脂肪酸ビニル類;塩化ビニル、塩化ビニリデンなどの塩素含有重合性化合物;1,
3−ブタジエン、イソプレン、1,4−ジメチルブタジエン等の共役ジオレフィン類のほ
か、イソボルニルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン-8(又は9)-イル-アク
リレートなどの多環式炭化水素化合物の(メタ)アクリル酸エステル類等を用いることができる。これらの化合物は単独でもしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
共重合体(I)を製造する際に用いられる重合溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類;エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類が挙げられる。これらのうち、環状エーテル類、多価アルコールのアルキルエーテル類、多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、エステル類などが好ましい。
共重合体(I)を製造する際に用いられる重合触媒としては、通常のラジカル重合開始剤が使用でき、例えば2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス−(2,
4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス−(4−メトキシ−2−ジメチルバレロニトリル)などのアゾ化合物;ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシピバレート、1,1'−ビス−(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサンなどの有機過酸化物および過酸化水素などを挙げることができる。過酸化物をラジカル重合開始剤に使用する場合、還元剤を組み合わせてレドックス型の開始剤としてもよい。
エポキシ基を有するラジカル重合性化合物(d)(以下、「エポキシ基化合物(d)」ともいう。)としては、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα−エチル(メタ)アクリレート、グリシジルα−n−プロピル(メタ)アクリレート、グリシジルα−n−ブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレートおよびシクロヘキセンオキシド(メタ)アクリレー
ト等を挙げることができる。これらの中、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα−エチル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂(A)は、上記共重合体(I)のカルボン酸と、上記エポキシ基化合物(d)とを、例えば、臭化テトラブチルアンモニウムなどのアンモニア系触媒を用いて反応させることで得られる。共重合体(I)と、エポキシ基化合物(d)とは、得られたアルカリ可溶性樹脂(A)100重量部に対し、エポキシ基化合物(d)の反応量が、通常0.1〜20重量部、好ましくは1〜15重量部となるような割合で用いられる。
本発明で用いられる少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(以下、「エチレン性不飽和化合物(B)」ともいう。)は、分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも1個有する常温で液体または固体の化合物であり、一般にはエチレン性不飽和基として(メタ)アクリロイル基を持つ(メタ)アクリレート化合物、もしくはビニル基を持つ化合物が好ましく用いられる。
ニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N,N−ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、tert−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7−アミノ−3,7−ジメ
チルオクチル(メタ)アクリレート、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、(メタ)アクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルに(メタ)アクリル酸を付加させたエポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリロイルオキシエチルエーテル、ビスフェノールAジ(メタ)アクリロイルオキシエチルオキシエチルエーテル、ビスフェノールAジ(メタ)アクリロイルオキシロキシメチルエチルエーテル、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
12、同TMPTA、同HDDA、同TPGDA、同PEG400DA、同MANDA、同HX−220、同HX−620、同R−604、同DPCA−20、DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120(以上、日本化薬(株)製)、ビスコート#295、同300、同260、同312、同335HP、同360、同GPT、同3PA、同400(以上、大阪有機化学工業(株)製)等の商品名で市販されているものを挙げることができる。
本発明で用いられる感放射線性ラジカル重合開始剤(C)としては、例えばベンジル、ジアセチルなどのα−ジケトン類;ベンゾインなどのアシロイン類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのアシロインエーテル類;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、チオキサントン−4−
スルホン酸、ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;アセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−アセトキシベンゾフェノン
、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、1
−[2−メチル−4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、α,
α−ジメトキシ−α−モルホリノ−メチルチオフェニルアセトフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンなどのアセトフェノン類;アントラキノン、1,4−ナフトキノンなどのキノン類;フェナシルクロ
ライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジンなどのハロゲン化合物;[1,2'−ビスイミダゾール]−3,3',4,4'−テトラフ
ェニル、[1,2'−ビスイミダゾール]−1,2'−ジクロロフェニル−3,3',4,4'−
テトラフェニルなどのビスイミダゾール類、ジ−tert−ブチルパ−オキサイドなどの過酸化物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド類などが挙げられる。
上述した感放射線性ラジカル重合開始剤(C)の中で好ましい化合物としては、1−[2−メチル−4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノンなどのアセトフェノン類、フェナシルク
ロライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、1,2'−ビスイミダゾール類と4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノンとメルカプトベンゾチアゾールとの併用、ルシリンTPO(商品名)、イルガキュア369(商品名)、イルガキュア651(商品名)などを挙げることができる。
[(D)シランカップリング剤]
本発明のレジスト樹脂組成物は、ガラス基板との密着性を向上させるために、トリアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤(D)を含有する。ここで、トリアルコキ
シシリル基を有するシランカップリング剤(D)とは、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤を意味し、具体例としてはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを挙げることが
できる。なかでも、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エ
ポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
本発明では、上述のアルカリ可溶性樹脂(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、感放射線性ラジカル重合開始剤(C)およびシランカップリング剤(D)の他に、必要に応じて、溶剤、各種の添加剤などの成分を使用することができる。
有機溶剤としては、アルカリ可溶性樹脂(A)および各成分を均一に溶解させることができ、また各成分と反応しないものが用いられる。このような有機溶剤としては、アルカリ可溶性樹脂(A)を製造する際に用いられる重合溶剤と同様の溶剤を用いることができ、さらに、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルム
アニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒を添加することもできる。
熱重合禁止剤
本発明のレジスト樹脂組成物には、熱重合禁止剤を添加することができる。このような熱重合禁止剤としては、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチレンブルー、tert−ブチルカテコール、モノベンジルエーテル、メチルヒドロキノン、アミルキノン、アミロキシヒドロキノン、n−ブチルフェノール、フェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4'−(1−メチルエチリデン)ビス(2−メチルフェノール)、4,4'−(1−メチルエチリデン)ビス(2,6−ジメチルフェノール)、4,4'−[1−〔4
−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ビス
フェノール、4,4',4”−エチリデントリス(2−メチルフェノール)、4,4',4”−エチリデントリスフェノール、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−3−フェニルプロパンなどを挙げることができる。
界面活性剤
本発明のレジスト樹脂組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性などを向上させる目的で界面活性剤を配合することもできる。
酸無水物
また、本発明の感放射線性樹脂組成物には、アルカリ現像液に対する溶解性の微調整を行うために、酢酸、プロピオン酸、n−酪酸、iso−酪酸、n−吉草酸、iso−吉草酸、安息香酸、けい皮酸などのモノカルボン酸;
乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、m−ヒドロキシ安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシけい皮酸、3−ヒドロキシけい皮酸、4−ヒドロキシけい皮酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、シリンギン酸などのヒドロキシモノカルボン酸;
シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、イタコン酸、ヘキサヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン
酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、1,2,5,8−ナフタレンテト
ラカルボン酸などの多価カルボン酸;
無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバニル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス無水トリメリテート、グリセリントリス無水トリメリテートなどの酸無水物を添加することもできる。
さらに、本発明のレジスト樹脂組成物には必要に応じて充填材、着色剤、粘度調整剤などを添加することもできる。
着色剤としては、アルミナ白、クレー、炭酸バリウム、硫酸バリウムなどの体質顔料;亜鉛華、鉛白、黄鉛、鉛丹、群青、紺青、酸化チタン、クロム酸亜鉛、ベンガラ、カーボンブラックなどの無機顔料;
ブリリアントカーミン6B、パーマネントレッド6B、パーマネントレッドR、ベンジジンイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどの有機顔料;
マゼンタ、ローダミンなどの塩基性染料;ダイレクトスカーレット、ダイレクトオレンジなどの直接染料;
ローセリン、メタニルイエローなどの酸性染料が挙げられる。
これら添加剤の配合量は、組成物の本質的な特性を損なわない範囲であればよく、好ましくは、得られる組成物100重量%中50重量%以下である。
本発明のレジスト樹脂組成物を調製するには、充填材および顔料を添加しない場合には、前記(A)、(B)、(C)および(D)の各成分と、必要に応じてその他の成分とを公知の方法で混合、攪拌するだけでよく、充填材および顔料を添加する場合にはディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミルなどの分散機を用いて、これらの成分を混合、分散させればよい。また必要に応じて、さらにメッシュ、メンブレンフィルターなどを用いて各成分または得られる組成物をろ過してもよい。
次に、前記ガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物を用いた本発明のガラス基板の製造方法について、各工程ごとにさらに詳しく説明する。
上述した本発明のレジスト樹脂組成物を液状樹脂組成物として使用する場合、本発明のレジスト樹脂組成物の溶液をガラス基板上に塗布し、加熱により溶媒を除去することによって所望のレジスト膜を形成することができる。ガラス基板上への塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、ロールコート法、スクリーン印刷法、アプリケーター法などが適用できる。なお、本発明のレジスト樹脂組成物の塗膜の乾燥条件は、組成物中の各成分の種類、配合割合、塗膜の厚さなどによって異なるが、通常は60〜160℃、好ましくは80〜150℃で、3〜15分間程度である。乾燥時間が短すぎると、現像時の密着状態が悪くなり、また、長すぎると熱かぶりによる解像度の低下を招くことがある。
得られた塗膜に所望のパターンを有するフォトマスクを介し、例えば波長が300〜500nmの紫外線または可視光線などの放射線を照射して、露光部を硬化させることができる。ここで放射線とは、紫外線、可視光線、遠紫外線、X線、電子線などを意味し、光源として、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、アルゴンガスレーザーなどを用いることができる。放射線照射量は、組成物中の各成分の種類、配合量、塗膜の厚さなどによって異なるが、例えば高圧水銀灯使用の場合、100〜1500mJ/cm2 の範囲である。
放射線照射後の現像方法としては、アルカリ性水溶液を現像液として用いて、不要な非露光部を溶解、除去し、露光部のみを残存させ、所望のパターンの硬化膜を得る。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、
テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナンな
どのアルカリ類の水溶液を使用することができる。
本発明のレジスト樹脂組成物から得られる塗膜は、前記の放射線照射のみでも、十分に硬化させることができるが、用途に応じてさらに、追加の放射線照射(以下、後露光という)や加熱によってさらに硬化させることができる。後露光としては、前記放射線照射方法と同様の方法で行うことができ、放射線照射量は特に限定されるものではないが、高圧水銀灯使用の場合100〜2000mJ/cm2 の範囲が好ましい。また、加熱する際の方法は、ホットプレート、オーブンなどの加熱装置を用いて、所定の温度、例えば60〜100℃で所定の時間、例えばホットプレート上なら5〜30分間、オーブン中では5〜60分間加熱処理をすればよい。この後処理によって、さらに良好な特性を有する所望のパターンの硬化膜を得ることができる。
本発明のレジスト樹脂組成物をガラス基板表面に塗布してエッチングする方法には、従来公知の方法が採用され、例えばレジスト樹脂組成物を基板表面に塗布した後、フォトリソグラフィ技術によって塗膜をパターニングし、これをマスクとしてエッチング液に浸漬するウェットエッチングと、減圧下で物理的、あるいは化学的にエッチングするドライエッチング、またはこれらを組み合わせる方法が挙げられる。ウェットエッチングに用いられるエッチング液としては、例えばフッ酸単独、フッ酸とフッ化アンモニウム、フッ酸と他の酸(例えば塩酸、硫酸、リン酸など)の混酸等が上げられる。ドライエッチングにはCFガス、塩素系ガス等を用いることができる。
(図2:w2−w1)が発生する。したがって、レジスト組成物とガラス基板との密着性が悪いと、レジスト組成物とガラス基板との界面にエッチング液が浸透しやすく、サイドエッチング量が増加する。本発明のレジスト組成物は、ガラス基板との密着性が高いため、このサイドエッチング量を抑制することが可能なため、エッチング加工精度の高いガラス基板を得ることができる。
サイドエッチング値=|(w2−w1)/d| …(Eq-1)
式中、w1はパターン寸法、w2は横方向のエッチング幅、dはw2のエッチング方向に対
して垂直方向のエッチング幅を表し、単位はすべてμmである。すなわち、このサイドエッチング値が高い程、サイドエッチング量が多いことを示し、サイドエッチング値が2であればサイドエッチングがまったく発生せず、理想的なエッチング加工精度であることを示す。
ガラス基板から本発明の硬化膜を剥離するには、30〜80℃にて攪拌中の剥離液に該基板を5〜30分間浸漬すればよい。ここで使用される剥離液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリ成分や第3級アミン、第4級アンモニウム塩等の有機アルカリ成分を、水、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン単独、あるいはそれらの混合溶液に溶かした物が上げられる。また、これらの剥離液を使用し、スプレー法、シャワー法およびパドル法により剥離することも可能である。
[合成例1]
(アルカリ可溶性樹脂(A−1)の合成)
還流器のついたフラスコを窒素置換した後、2,2'−アゾイソブチロニトリル(重合開始剤)3.0g、乳酸エチル(溶媒)150g、アクリル酸 5g、メタクリル酸 7g、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン 35g、イソボルニルアクリレート 24gおよびn−ブチルアクリレート 29gを仕込み、固形分が完全に溶解するまで撹拌した。完全
に溶解した後、溶液の温度を80℃まで上昇させ、この温度で7時間重合を行った後、溶液を100℃に昇温して、1時間重合を行って、共重合体を含む反応溶液を得た。
トキシフェノール 0.1g、テトラブチルアンモニウムブロマイド 0.3gを前記反応溶液に添加し、完全に溶解するまで撹拌した。その後、溶液を80℃まで昇温し、共重合体中のカルボン酸とグリシジルメタクリレート中のエポキシ部位の付加反応を16時間行った。その後、溶液を室温まで冷却し、共重合体(A−1)を樹脂溶液として得た。
各化合物の量を表1に記載の組成に変更した以外は合成例1と同様にして、共重合体(A−2)〜(A−7)をそれぞれ合成した。
(共重合体(A−8)の合成)
還流器のついたフラスコを窒素置換した後、2,2'−アゾイソブチロニトリル(重合開始剤)3.0g、乳酸エチル(溶媒)150g、アクリル酸 5g、メタクリル酸 7g、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン 35g、イソボルニルアクリレート 24gおよびn−ブチルアクリレート 29gを仕込み、固形分が完全に溶解するまで撹拌した。完全
に溶解した後、溶液の温度を80℃まで上昇させ、この温度で7時間重合を行った後、溶液を100℃に昇温して、1時間重合を行った。その後、溶液を室温まで冷却し、共重合体(A-8)を樹脂溶液として得た。
各化合物の量を表1に記載の組成に変更した以外は合成例8と同様にして、共重合体(A−9)を合成した。
表2に示すように、(A)、(B)、(C)および(D)を重量部(g単位)で秤量し、さらに界面活性剤としてSF−8428(東レ・ダウコーニング社製)0.3gをサンプル管に秤量した。その際、アルカリ可溶性樹脂については、固形分量が100gとなるように添加した。これに溶剤として乳酸エチルを、樹脂溶液からの持ち込み分も含めて150gとなるように添加した。ついで完全に溶解するまで攪拌し、ガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物を得た。
(A)、(B)、(C)および(D)を表2に示す量とした以外は、実施例1〜9と同様にしてガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物を得た。
特性の評価
1)解像性
約10cm角にきりだしたガラス基板(旭硝子社製PD200)上にスピンコーターを用いて上述のガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物を塗布した後、ホットプレートにて100℃で5分間ベークして、膜厚20μmの塗膜を形成した。次に、解像度測定用のパターンマスクを介して、超高圧水銀灯(ウシオ電機社製USH−1000KS)を用いて600mJ/cm2の紫外線で露光した。これを、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド2.38%水溶液で現像した。その後、脱イオン水にて流水洗浄し、スピン乾燥して試験体であるパターン状硬化物を得た。その後、オーブンで130℃、30分加熱した。これを走査型電子顕微鏡で観察し、解像度を測定した。ここで、解像度とは15×75μmの長方形パターンの解像で判断し、解像されている場合を「○」、解像されていない場合を「×」とした。
1)で得られたパターン状硬化物を有するガラス基板を、試験体として、9%フッ酸、9%硫酸水溶液に室温で10分浸漬する。その後、水洗し乾燥させ、パターン状硬化物がガラス基板から剥がれない場合を「○」、剥がれた場合を「×」とした。
2)で得られた基板を、剥離液THB−S2(JSR社製)中に、50℃にて10分間、攪拌しながら浸漬を行い被試験体を得た。この試験体の断面を示査操作型電子顕微鏡で観察し、図1に示すように、パターン寸法(w1)、横方向のエッチング量(w2)および垂直方向のエッチング量(d)(単位:μm)を測定し、上述した式(Eq-1)に代入して、サイドエッチング値を求めた。
4)剥離性
3)得られた試験体を走査型電子顕微鏡で観察を行い、レジスト残渣が認められない場合を「○」、残渣が認められた場合を「×」とした。
2 : レジスト組成物
w1 : パターン寸法
w2 : 横方向のエッチング量
d : 垂直方向のエッチング量
Claims (5)
- (A)カルボキシル基を有するラジカル重合性化合物(a)に由来する構成単位を1〜40重量%、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物(b-1)または共重合体の重合後にフェノール性水酸基に変換できる官能基を有するラジカル重合性化合物(b-2)に由来するフェノール性水酸基を有する構成単位を1〜50重量%含有し、残分が前記化合物(a)、(b-1)、(b-2)および下記化合物(d)以外の他のラジカル重合性化合物(c)に由来する構成単位である共重合体100重量部に対し、(d)エポキシ基を有するラジカル重合性化合物0.1〜20重量部を反応せしめて得られる不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物と、
(C)感放射線性ラジカル重合開始剤
とを含有し、ガラスを所望のパターンにエッチングするための放射線硬化性樹脂組成物であって、
該放射線硬化性樹脂組成物が、(D)トリアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤を含有することを特徴とする、ガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物。 - 前記ラジカル重合性化合物(b-1)が、α−メチル−p−ヒドロキシスチレンであることを特徴とする、請求項1に記載のガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ基を有するラジカル重合性化合物(d)が、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα−エチル(メタ)アクリレート、グリシジルα−n−プロピル(メタ)アクリレート、グリシジルα−n−ブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(
メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレートおよびシクロヘキセ
ンオキシド(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載のガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物。 - 前記シランカップリング剤(D)が、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよびβ−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる群から選ばれるシランカップリング剤であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のガラスエッチング用放射線硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜4のいずれかに記載のガラスエッチング用放射線硬化性レジスト樹脂組成物をガラス基板の上に塗布してレジスト膜を形成し、フッ酸を用いてガラス基板をエッチング加工することを特徴とするガラス基板の製造方法。
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