JP5093226B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の感放射線性樹脂組成物は、特定のアルカリ可溶性共重合体(A)と、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(B)と、特定の化合物を2種以上含む感放射線性ラジカル重合開始剤(C)とを含有する。
本発明に用いられるアルカリ可溶性共重合体(A)は、カルボキシル基を有するラジカル重合性化合物(以下「ラジカル重合性化合物(a1)」ともいう。)に由来する構成単位(a1)、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物(以下「ラジカル重合性化合物(a2)」ともいう。)に由来する構成単位(a2)、および他のラジカル重合性化合物(以下「ラジカル重合性化合物(a3)」ともいう。)に由来する構成単位(a3)を含む。
本発明で用いられるカルボキシル基を有するラジカル重合性化合物(a1)は、アルカリ可溶性共重合体(A)のアルカリ可溶性を調節することができる。
本発明で用いられるフェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物(a2)としては、例えば、p−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−m−ヒドロキシスチレン、α−メチル−o−ヒドロキシスチレン、2−アリルフェノール、4−アリルフェノール、2−アリル−6−メチルフェノール、2−アリル−6−メトキシフェノール、4−アリル−2−メトキシフェノール、4−アリル−2,6−ジメトキシフェノール、4−アリルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。これらの中では、p−ヒドロキシスチレンおよびα−メチル−p−ヒドロキシスチレンが好ましい。
本発明で用いられる他のラジカル重合性化合物(a3)は、主としてアルカリ可溶性共重合体(A)の機械的特性を適度にコントロールする目的で使用する。ここで、「他の」とは、上述したラジカル重合性化合物(a1)および(a2)以外のラジカル重合性化合物の意味である。
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニ−ルトルエン、p−メトキシスチレン等の芳香族ビニル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル基含有重合性化合物;
アクリルアミド、メタクリルアミドなどのアミド結合含有重合性化合物;
酢酸ビニルなどの脂肪酸ビニル類;
塩化ビニル、塩化ビニリデンなどの塩素含有重合性化合物;
1,3−ブタジエン、イソプレン、1,4−ジメチルブタジエン等の共役ジオレフィン類を用いることができる。
上記アルカリ可溶性共重合体(A)を製造する際に用いられる重合溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類;エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などが挙げられる。これらの中では、環状エーテル類、多価アルコールのアルキルエーテル類、多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、エステル類が好ましい。
また、ラジカル共重合における重合触媒としては、通常のラジカル重合開始剤を使用でき、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス−(4−メトキシ−2−ジメチルバレロニトリル)などのアゾ化合物;ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシピバレート、1,1’−ビス−(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサンなどの有機過酸化物および過酸化水素などが挙げられる。なお、過酸化物をラジカル重合開始剤に使用する場合、還元剤を組み合わせてレドックス型の開始剤としてもよい。
上記方法で得られるアルカリ可溶性共重合体(A)の分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)で、通常1,000〜100,000、好ましくは2,000〜50,000、より好ましくは3,000〜20,000である。
本発明で用いられる、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(以下「エチレン性不飽和化合物(B)」ともいう。)は、分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも1個有する常温で液体または固体の化合物であり、一般にはエチレン性不飽和基として(メタ)アクリロイル基を持つ(メタ)アクリレート化合物、もしくはビニル基を持つ化合物が好ましく用いられる。前記(メタ)アクリレート化合物は単官能性化合物と多官能性化合物に分類されるが、いずれの化合物も用いることができる。
本発明で用いられる感放射線性ラジカル重合開始剤(C)は、下記式(1)で表される化合物(c1)および下記式(2)で表される化合物(c2)を含む。また、前記感放射線性ラジカル重合開始剤(C)は、前記化合物(c1)および(c2)とともに、必要に応じて、下記式(3)で表される化合物(c3)をさらに含んでもよい。
2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−ヒドロキシプロパン−1−オン、2−メチル−1−フェニル−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンなどが挙げられる。これらの中では、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンが好ましい。上記化合物(c3)は1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、上述のアルカリ可溶性共重合体(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、および感放射線性ラジカル重合開始剤(C)の他に、必要に応じて、溶剤や各種の添加剤など含有させてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物を調製するには、充填材および顔料を添加しない場合には、上記(A)、(B)、(C)の各成分と、必要に応じてその他の成分とを、通常の方法で混合、攪拌するだけでよい。充填材および顔料を添加する場合には、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミルなどの分散機を用いて、これらの成分を分散、混合させればよい。また、必要に応じて、さらにメッシュ、メンブレンフィルターなどを用いて各成分または得られる組成物をろ過してもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、用途に応じて、液状のまま使用する方法、あるいは予め可とう性のベースフィルム上に感光性樹脂組成物を塗布・乾燥して塗膜(感光性樹脂膜)を形成し、これを基板に貼り付けて使用する方法(ドライフィルム法)のいずれの方法でも用いることができる。ただし、ドライフィルム法の場合、ベースフィルム上に形成された感光性樹脂膜は、未使用時には、この上にカバーフィルムを積層して保存することが好ましい。以下、塗膜(感光性樹脂膜)の形成方法および塗膜の処理法についてさらに詳しく説明する。
(1−1)液状樹脂組成物を使用した場合
液状の上記感光性樹脂組成物を所定の基板上に塗布し、加熱により溶媒を除去することによって所望の塗膜(感光性樹脂膜)を形成することができる。本発明の感光性樹脂膜は、膜厚が1〜100μmであることが好ましく、5〜70μmであることがより好ましく、10〜50μmであることが特に好ましい。
上述のドライフィルムを用いる場合には、カバーフィルムを剥離し、基板に感光性樹脂膜を転写する。転写方法としては、基板を予め加熱しておく熱圧着方式が好ましい。ドライフィルムを使用する場合も、液状で使用する場合と同様に、金属をコーティングした基板を用い、メッキ処理して配線を形成することができる。
得られた感光性樹脂膜に所定のパターンを有するフォトマスクを介し、波長が300〜500nmの紫外線または可視光線を照射して、例えばバンプパターンや配線パターン以外の露光部を硬化させることができる。ここで放射線とは、紫外線、可視光線、遠紫外線、X線、電子線などを意味し、光源として、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、アルゴンガスレ−ザ−などを用いることができる。放射線照射量は、組成物中の各成分の種類、配合量、塗膜の厚さなどによって異なるが、例えば高圧水銀灯使用の場合、100〜1500mJ/cm2である。
放射線照射後の現像方法としては、アルカリ性水溶液を現像液として用いて、不要な非露光部を溶解、除去し、露光部のみを残存させ、所定パターンの硬化膜を得る。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナンなどのアルカリ類の水溶液を使用することができる。また、上記アルカリ類の水溶液にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
本発明の組成物からなる感光性樹脂膜は、前記の放射線照射のみでも、十分に硬化させることができるが、用途に応じてさらに、追加の放射線照射(以下「後露光」という。)や加熱によってさらに硬化させることができる。
後処理を行った基板を、電気メッキ用の各種メッキ液に浸漬し、所望のメッキ厚となるように電流値および通電時間を設定してメッキを行う。
例えば、メッキ処理した基板から本発明の硬化膜を剥離するには、50〜80℃にて攪拌中の剥離液に該基板を5〜30分間浸漬すればよい。ここで使用される剥離液としては、例えば、第4級アンモニウム塩の水溶液や第4級アンモニウム塩とジメチルスルホキシドと水との混合溶液、水酸化ナトリウム水溶液をあげることができる。
窒素置換したドライアイス/メタノール還流器の付いたフラスコ中に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)5.0g、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(溶媒)150gを仕込み、重合開始剤が溶解するまで攪拌した。この溶液に、メタクリル酸10g、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン15g、イソボロニルアクリレート20g、n−ブチルアクリレート30g、トリシクロ(5.2.1.02,6)デカニルメタクリレート25gを仕込み、固形分が完全に溶解するまで撹拌した。完全に溶解した後、溶液の温度を80℃まで上昇させ、この温度で7時間重合を行った後、溶液を100℃に昇温して、1時間重合を行って、アルカリ可溶性共重合体(A1)を含む反応溶液を得た。
下記表1の組成に従い、化合物の種類と量を変更したこと以外は、合成例1と同様にして、アルカリ可溶性共重合体(A2)、(A3)、(CA1)および(CA2)を合成した。なお、表1中の成分の記号は、以下のとおりである。
a1−1:メタクリル酸
a2−1:α−メチル−p−ヒドロキシスチレン
a3−1:イソボロニルアクリレート
a3−2:n−ブチルアクリレート
a3−3:トリシクロ(5.2.1.02,6)デカニルメタクリレート
アルカリ可溶性共重合体(A1)100g、エチレン性不飽和化合物(B)として東亜合成(株)「アロニックスM8100」50g、東亜合成(株)「アロニックスM320」10g、感放射線性ラジカル重合開始剤(C)として2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール4g、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド 4g、界面活性剤としてジグリセリンエチレンオキサイド(平均付加モル数=18)付加物ペルフルオロノネニルエーテル (フタージェントFTX−218、(株)ネオス製)0.3g、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアクリレート150gを混合し、攪拌して均一な溶液を調製した。この溶液を、孔径10μmのカプセルフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を得た。
表2に示した組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、感放射線性樹脂組成物を調製した。
B2:東亜合成(株)アロニックスM320〔トリメチロールプロパンポリエチレンオキサイド変性(n=2)トリアクリレート〕
B3:東亜合成(株)アロニックスM8060〔3官能以上のポリエステルアクリレート〕
B4:東亜合成(株)アロニックスM315〔トリメチロールプロパンポリエチレンオキサイド変性(n=1)トリアクリレート〕
c1−1:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
c2−1:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
c2−2:2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
c3−1:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン
c3−2:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン
c4−1:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
〔評価〕
実施例1〜7および比較例1〜4で得られた感放射線性樹脂組成物を用いて、以下の方法によりレジストパターンおよびメッキ造形物を形成し、感光性樹脂膜および硬化膜の特性を評価した。結果を表3および表4に示す。
<パターンの形成>
金スパッタ基板にスピンコーターを用いて、各組成物を塗布した後、ホットプレート上で、110℃で5分間加熱して、厚さ25μmの樹脂膜を形成した。次いで、ライン/スペース(以下「L/S」という)=3/3、4/4、5/5、6/6、7/7、8/8、9/9、10/10、15/15、20/20、25/25、30/30μm(設計寸法)が存在するパターンマスクを介し、超高圧水銀灯(OSRAM社製HBO、出力1,000W)を用いて、300〜1000mJ/cm2の紫外光を照射した。露光量は、照度計〔(株)オーク製作所製UV−M10(照度計)にプローブUV−42(受光器)をつないだもの〕により確認した。現像液として2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて室温で現像したのち、流水洗浄し、窒素ブローしてレジストパターンを形成した。以下、このレジストパターンを形成した基板を「パターニング基板A」という。
前記パターニング基板Aを走査型電子顕微鏡により1000倍で観察し、解像度を測定した。ここで、解像度とは、L/Sパターンのマスク設計寸法3/3μm,4/4μm,5/5μm,6/6μm,7/7μm,8/8μm,9/9μm,10/10μm,15/15μm,20/20μm、30/30μmのうち、レジストの残さが無く解像された最小マスク寸法をいう。
基板との密着性は、前記パターニング基板Aの断面を走査型電子顕微鏡にて1500倍で観察することにより評価した。具体的には、開口部周辺やウェハ端部でレジストの浮きが観察されない場合を「AA」、レジストの浮きやレジストの剥がれが観察される場合を「BB」とした。
<パターンの形成>
厚みが35μmの銅箔を張り合わせてなるガラスエポキシ銅張基板に、ロールコーターを用いて各組成物を塗布した後、熱風オーブン中、75℃で45分間加熱して、厚さ25μmの樹脂膜を形成した。次いで、L/S=3/3、4/4、5/5、6/6、7/7、8/8、9/9、10/10、15/15、20/20、25/25、30/30μm(設計寸法)が存在するパターンマスクを介し、超高圧水銀灯(OSRAM社製HBO、出力1,000W)を用いて300〜1000mJ/cm2の紫外光を照射した。露光量は、照度計〔(株)オーク製作所製UV−M10(照度計)にプローブUV−42(受光器)をつないだもの〕により確認した。現像液として1質量%水酸化ナトリウム水溶液を用いて室温で現像したのち、流水洗浄し、窒素ブローしてレジストパターンを形成した。以下、このレジストパターンを形成した基板を、「パターニング基板B」という。
パターニング基板Bを、メッキ液として日本エレクトロプレイティング・エンジニヤース株式会社製ミクロファブCu200を用い、25℃、3A/dm2、25分間で電解銅メッキし、高さ15μmの配線を形成した。その後、剥離液として3%水酸化ナトリウム水溶液を用い、50℃で10分間攪拌しながら浸漬して樹脂膜を剥離し、メッキ造形物を有する基板を得た。以下、このメッキ造形物を有する基板を「メッキ基板B」という。
剥離性の評価は、メッキ後にレジスト硬化膜を剥離した前記メッキ基板Bを走査型電子顕微鏡にて1500倍で観察して行った。具体的には、残さが観察されない場合を「AA」、残さが観察された場合を「BB」とした。
前記パターニング基板を走査型電子顕微鏡により1000倍で観察し、解像度を測定した。ここで、解像度とは、L/Sパターンのマスク設計寸法3/3μm,4/4μm,5/5μm,6/6μm,7/7μm,8/8μm,9/9μm,10/10μm,15/15μm,20/20μm、30/30μmのうち、レジストの残さが無く解像された最小マスク寸法をいう。
Claims (6)
- (A)(a1)カルボキシル基を有するラジカル重合性化合物に由来する構成単位、(a2)フェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物に由来する構成単位、および(a3)他のラジカル重合性化合物に由来する構成単位を含むアルカリ可溶性共重合体と、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物と、
(C)(c1)下記式(1)で表される化合物、(c2)下記式(2)で表される化合物および(c3)下記式(3)で表される化合物を含む感放射線性ラジカル重合開始剤と
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
R5およびR6は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表し、
Yはヒドロキシル基または−NR10R11(R10およびR11は、それぞれ独立にメチル基もしくはエチル基を表すか、またはR10とR11とが炭素以外の原子を介して結合して4〜8員環の環状構造を形成してもよい。)を表し、
mは1〜5の整数を表す。〕 - 上記感放射線性ラジカル重合開始剤(C)に含まれる化合物(c1)、(c2)および(c3)の合計含有量が、上記アルカリ可溶性共重合体(A)100質量部に対して1〜30質量部であることを特徴とする請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記アルカリ可溶性共重合体(A)が、上記構成単位(a1)を1〜50質量%の量で、上記構成単位(a2)を1〜50質量%の量で、上記構成単位(a3)を5〜98質量%の量で含有する(ただし、構成単位(a1)、(a2)および(a3)の合計量を100質量%とする。)ことを特徴とする請求項1または2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記構成単位(a2)を与えるフェノール性水酸基を有するラジカル重合性化合物が、α−メチル−p−ヒドロキシスチレンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物を用いて形成され、膜厚が1〜50μmであることを特徴とする感光性樹脂膜。
- 請求項5に記載の感光性樹脂膜を光硬化させて形成されたことを特徴とする硬化膜。
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