TWI244375B - Oil composition and food, feed, pharmaceutical cooking oil comprising thereof - Google Patents

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TWI244375B TW091120995A TW91120995A TWI244375B TW I244375 B TWI244375 B TW I244375B TW 091120995 A TW091120995 A TW 091120995A TW 91120995 A TW91120995 A TW 91120995A TW I244375 B TWI244375 B TW I244375B
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Shin Koike
Hideaki Sakai
Tsutomu Nishide
Tadashi Hase
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Description

1244375 ⑴ 玖、發明說明 先前技術、内容、實施方式及圖式簡單說明) (發明說明應敘明··發明所屬之技術領域、 發明背景 發明範疇： 本發明係關於油或脂（下文中僅稱為”油，，）組合物，甚至於 在同/皿下加熱之實施歷長時期嚴格條件下，其氣味亦良· 好、難以著色、水解穩定性、氧化穩定性和乳液穩定性高， 而因此可使用於各種的醫藥製劑、食品和飼料，而且對於 身内脂防之積聚具有優良抑制效應。 相關背景技藝： 春 近年來，對於人體内脂肪的分佈與各種生活方式相關疾 病間之關係的研究已有進展。特別，目前已證明積聚内臟 脂防例如腹膜内脂肪和肝脂肪與糖尿病、高血脂症、肝疾 病、高血壓等，更不必說肥胖病具有很大之相互關係。因 此 自預防與治療此等疾病之觀點，減少人體内脂防甚為 重要。 目前已揭示使用甘油二酯作為食用油之技術（日本特開 平 /-16053，USP 4,656,045 ; EP 0525915及 W0 96/32022等），頃 發現：甘油二酸酯具有減少人體内脂肪積聚而防止肥胖症 之效果（日本特開平4-300828和USP 6,004,61 1等）。目前認為甘 油二酸酷能抑制血液中中性脂防之增加，藉以減少體内脂 防 < 積聚。 然而，如同甘油三酸酯，甘油二酸酯經由長時間加熱或 (者存a被水解和氧化。甘油一故S旨的發煙點經由水解所 釋出之脂肪酸的影響而降低，造成烹調時嗅覺和可操作性 發、明詨明磺頁 1244375 (2) 期間之問題。另外，經由變質而產生氣味、著色、香味退 化等問題亦由於氧化而造成。
先前技藝中，並無極為有效之方法用以改良油（甘油三酸 酯）之水解穩定性。另一方面，作為防止氧化之技術，已建 議添加各種抗氧化劑之任一者至供油炸用之油中的方法及 添力口檸檬酸作為增效劑之方法（由Saiwai Shobo編輯之Theory and Practice of Fried Food，1976)。然而，特另丨J在後者方法中， 檸檬酸或其鹽幾乎不溶於油中而因此其效果並不充分（曰 本特開平昭49-86557)。 在另一方面，已知甘油三酸酯，特別是含有ω 3型不飽和 脂肪酸之甘油三酸酯具有生理學上效果，舉例而言，抗過 敏效果（日本昭特開平63-36744)及預防循環系統疾病之效果 (日本特開平61-85 143)。以此等性質為基礎，已建議應用至 患有過敏疾病之嬰兒和病患之食品和飲料中（曰本特開平 9-121766)。
然而，此等含有高不飽和脂肪酸之甘油三酸酯極易被氧 化。曰本特開平4-46998和8-116878等中，建議應用此等甘油 三酸酯至食用油中。然而，氧化穩定性並不充分。為了解 決此問題，已知添加大量的抗氧化劑作為防止甘油三酸酯 氧化之方法。然而，顯著可溶於甘油三酸酯中之抗氧化劑 甚少，因而限制其使用。另外，少數抗氧化劑的抗氧化效 果不充分甚至當大量使用它時亦然。作為防止氧化之另種 方法，已實施變成粉末（曰本特開平9-12 1766和7-3 13057號） 或類似操作。然而，難以擴大變更成為製劑。如上所述， 1244375 (3) 用以廣泛處理含有高不飽和脂肪酸之甘油三酸酯之任何技 術在目前環境下尚未確定。 關於含有高不飽和脂肪酸之甘油三酸酯和甘油二酸酯的 氧化穩定性，特別強力要求改良油炸加工製造廠，每日盤 菜零售店，飲食店，餐館等中在特別嚴格狀況下所使用之 慣例使用油或處理油。在某些情況中，可能以增加之數量 使用抗壞血基棕櫚酸酯，維生素E或其類似物作為抗氧化 劑。然而，其效果並不充分。關於油類，有在烹調期間， 伴隨酸值之上升，煙霧增加，外觀褪色及其類似之問題。. 關於油炸之產物，由於以經分解之脂肪酸為基準之脂肪酸 鹽氣味或！類似物而有香味變質，色調及/或外觀（退化）等 問題。更明確言之，甘油二酸酯具有抑制體内脂肪積聚的 獨特效果而在一方面，涉及一個問題，即：其用途根據實 用狀況而受限。在另一方面，在含有高不飽和脂肪酸之甘 油三酸酯中，自氧化穩定性和香味之觀點，尚未發現對於 在高溫下單獨使用之任何解決方式。另外，由於關於製備 之甚大限制，尚未確定廣泛處理含有高不飽和脂肪酸之甘 油三酸酯之任何技術。 發明概要 因此，本發明的一個目的在提供一種油脂組合物，其氣 味良好，難以著色，水解穩定性優良，抗氧化性，乳液穩 定性甚至在嚴格條件下，即：加熱在高溫下實施歷長時期 亦然，可將它廣泛發展成為藥劑，食品和飼料，而且具有 對於人體内脂肪之積聚具有優良抑制效應。 (4) (4)1244375
本發明之發明人發現：去 和甘油三酸酯的含量及構成 變更油脂組合物中甘油二酸酉旨 此等甘油酯之脂肪酸中特定不 飽和I曰防酸之含量時，能增加溶解入油脂組合物中之抗氧 化劑的數量’並可提供該油脂組合物作為一種油脂組合物 其氣味良好，難以著色，水解穩定性和抗氧化性優良，乳 液穩定性良好且脂防酸中之攝入平衡優良性甚至在嚴格條 件下即：加熱在高溫下實施歷長時期，可將它廣泛發展成 為藥劑和食品，而且，對於身體内脂肪之積聚具有優良抑
制效應，亦甚至當甘油二酸酯的含量低於習用之含有甘油 二酸酯油脂组合物時，此油脂組合物之抑制身體内脂肪積 聚的抑制效果優良（美國專利案6,004,61 1)。 根據本發明，因此提供包括下列組份（A)與（B)之油脂組合 物： (A) 15至70重量％的甘油二酸酯，其中低於15重量％構成的 脂防酸是ω3型不飽和脂肪酸；及 (B) 30至85重章％的甘油三酸酯，其中至少15重量。/〇構成的 脂防酸是ω3型不飽和脂肪酸。 Φ 根據本發明，亦提供包括此種油脂組合物之食品、飼料 或藥劑。 車a佳具體實施例的詳述 根據本發明之油脂組合物包括15至70重量％(下文中僅以 二Π )的甘油二酸酯作為組份（Α)，其中低於15%構成的 月曰肪鉍是ω3型不飽和脂肪酸。自油脂之穩定性，生理學上 不和乳液％定性的觀點，甘油二酸酯的含量較佳是至 -10 - 1244375 _ (5) 發_說萌績買 59.9%，更佳是30至49.9%，特佳是35至49.9%。雖然甘油二 酸酯包括1，3-甘油二酸酯和1,2-甘油二酸酯，但是自生理學 上效果之觀點，以1,3-甘油二酸g旨較佳。自生理學上效果， 油之穩定性和工業生產力之觀點，需要油脂組合物中1，3-甘油二酸酯的含量是9至55%，較佳12至50%，更佳16至40%， 特佳係20至39%。
如本文中所使用之術語"ω 3型不飽和脂肪酸”意指一種脂 肪酸即·將弟一個碳-碳雙键定位在從co位置起之第三碳原 子上且此脂肪酸具有至少2個碳-碳雙键。其實例包括具有 14至19個碳原子之不飽和脂肪酸，例如α -亞麻油酸和 siearidoui。acid及具有20至30個碳原子之不飽和脂肪酸，例如 廿碳五晞酸，廿二酸五烯酸和廿二酸六烯酸，以α -亞麻油 酸為特佳。自油的穩定性和生理學上效果之觀點，需要將ω3 型不飽脂肪酸以較佳0至14.9 %的比例包含在甘油二酸g旨的 構成之脂肪酸中，更佳0.1至14%，更佳0.5至12%，特佳1至 10%，最佳4至10%。
自氧化穩定性和脂肪中攝入平衡的觀點，最好將ω 9型不 飽和脂防酸以1至7 〇 %的比例包含在組合物中作為甘油二酸 酯的殘餘構成之脂肪酸，較佳比例是5至60%，更佳10至 50%，特佳20至45%。ω9型不飽和脂肪酸的實例包括具有10 至2 4個碳原子（較佳自16至2 2個碳原子）之不飽和脂防酸，例 如油酸，廿碳單晞酸，廿二酸單晞酸，而以油酸為特佳。 自發展生理學上效果之觀點，油精-油精甘油二酸酯含量較 佳低於45%，更佳是0至40%。 -11 - 1244375 - (6) 發觸說萌績買 自氧化穩定性、脂肪中攝入平衡及發展自ω 3型不飽和脂 肪酸所衍生之生理學上活性效果等的觀點，最好：將具有 18-22個碳原子之ω6型不飽和脂肪酸，例如亞油酸或7 -亞麻 油酸以2至8 0 %的比例包括入作為甘油二酸g旨的另外構成之 脂肪酸，較佳5至70%，更佳10至60%，特佳20至50%。自氧 化穩定性和發展生理學上活性效果之觀點，需要所包含之 亞油酸：油酸的重量比是0.01至2.0，較佳0.1至1.8，特別是 0.3 至 1.7。
自發展生理學上活性和工業生產力之觀點，最好甘油二 酸酯的55至100%，較佳70至100%，更佳80至100，特佳90至 100%的構成脂肪酸是具有10至24個碳原子之不飽和脂肪 酸，特佳是具有16至22個碳原子之不飽和脂肪酸。殘餘構 成之飽和脂肪酸較佳具有14至24個碳原子，較佳是16至22 個竣原子。
甘油二酸酯可經由一種視需要之程序而獲得例如一種油 與甘油之轉酯化反應或酯化自一種油與甘油所衍生之脂肪 酸。其反應方法可能是使用鹼觸媒或類似物之化學反應方 法或使用脂解的酵素例如脂酶之生物化學反應方法。 油的實例包括各種植物油例如大豆油、菜子油、棕櫚油、 米油、玉米油、向日蒸油、紅花油、橄彳覽油和芝蔴油；各 種動物油例如牛油、豬油和魚油、及硬化之油，分館之油， 轉醋化之油及其隨機轉S旨化之油。 根據本發明之油脂組合物包括30至85%的甘油三酸酯作 為組份（B)，其中至少15%的構成脂肪酸是ω3型不飽和脂肪 -12 - 1244375 ⑺ 酸，自油的穩定性、生理學上效果和乳液穩定性之觀點， 需要甘油三酸酯之含量較佳是40至79 9%，特別50至69 9〇/〇。 ω j型不飽和脂肪酸之實例包括具有丨4至〗9個碳原子之不飽 和肪fe: ’例如α -亞麻油酸和硬脂idonic酸及具有20至30個 碳原子之不飽和脂肪酸例如廿碳五烯酸，廿二碳五烯酸和 廿一碳六缔酸，而以α -亞麻油酸為特佳。自油的穩定性和 生理學上效不之觀點’需要將ω3型不飽和脂肪酸以15至 的比例（較佳17至60% ’更佳17至40%，特佳20至30%)包含在 甘油三酸酯之構成脂肪酸中。ω 3型不飽和脂肪酸中α —亞麻 油酸的含量較佳是至少50%，更佳70至1〇〇%，特佳9〇至ι〇〇%。 自氧化穩定性和脂肪酸中攝入平衡之觀點：需要將⑴9型 不飽和脂防酸以1至80%的比例包含入作為甘油三酸酯的殘 餘構成脂肪酸，較佳是5至70%，更佳是10至6〇%，特佳是2〇 芏D〇%。ω9型不飽和脂肪酸的實例包括具有1〇至以個碳原子 (較佳16至22個碳原子）之不飽和脂肪酸，例如油酸、廿碳單 # fe和廿二後單締酸，以油酸為特佳。 自脂肪酸中攝入平衡和發展自…型不飽和脂肪酸所衍生 之生理學上活性效果的觀點，最好：將具有18至U個碳原 子之ω6型不飽和脂肪酸，例如亞油酸或丫，亞麻油酸以工至 60%之比例包括入作為甘油三酸酯的另外構成之脂肪酸，較 佳2至50%，更佳5至40%，特佳1〇至3〇%。 自發展生理學上活性之觀點’最好：甘油三酸酯的4〇至 麵，（較佳55至議，更佳7Q至⑽，特佳8Q至隨）的構 成脂肪酸是具有12至24個碳原子之不飽和脂肪酸，較佳具 1244375 (8) 發螺説萌續買 有16至22個碳原子之不飽和脂肪酸。殘餘構成的飽和脂肪 酸較佳具有14至24個後原子，更佳具有16至22個瘦原子。 可使用一種油作為此種甘油三酸S旨，例如紫蘇油、亞蔴 仁油、蠟樹核油或魚油，且其係經由使用甘油或類似物酯 化一種ω 3型不飽和脂肪酸，例如α -亞蔴油予以製備。其反 ' 應方法可能是使用一種鹼性觸媒或類似物之化學反應方法 或使用脂解之酵素，例如脂酶之生物化學反應方法。 甘油三酸酯構成之脂肪酸可經由混合或轉脂化作為構成 之不飽和脂肪酸之含有ω 3型不飽和脂肪酸之上述油與另外 · 之油例如菜子油，大豆油，向日葵油、紅花油、橄禮油、 芝蔴油、玉米油或棉子油予以製備。本文中所使用之甘油 三酸酯在常溫下是液體或固體。 根據本發明，油脂組合物的殘餘組份是甘油一酸S旨、自 由脂肪酸及其類似物。自防止於加熱時產生煙、香味、工 業生產力，乳化等的觀點.，需要將甘油一酸酯以〇至10%的 比例包括入油脂組合物中，較佳自〇. 1至10%，更佳自0.1至 5%，更更佳自0.1至1.5%，特佳自0.1至1%。自防止於加熱時 · 產生煙及香味之觀點，較佳將自由脂肪酸（鹽類）之含量減至 至多3.5%，更佳0至2.5%，更更佳0至1.5%，特佳0至1%，最 佳 0至 0.5%。 . 自生理學上效果，氧化穩定性，著色等的觀點，根據本 發明之油脂組合物中之所有構成之脂肪酸中具有至少4個 碳-碳雙鍵之脂肪酸含量較佳是〇至40%，更佳是0至20%，更 更佳是0至10%，特佳〇至1%，而最佳是實質上不包含此類 -14 - 1244375 發璁讀續買 (9) 脂肪酸。
自氧化穩定性，著色等的觀點，較佳將抗氧化劑以0.004 至5%之比例至根據本發明之油脂組合物中，更佳是0.004至 2%，特佳是0.02至1%。可添加任何抗氧化劑只要它是通常 使用於食品，醫藥和飼料中。然而，自抗氧化劑性質之觀 點，以天然抗氧化劑，磷脂、兒荼酸，BHT(二丁基幾基甲 苯），BHA(丁基羥基茴香醚），TBHQ(第三-丁基氫醌）、掊酸 丙酉旨、L-脯胺酸、迷迭香萃取物，維生素C或其衍生物，或 自抗氧化劑性質之觀點，以維生素E較佳。可以併用兩或數 種此等抗氧化劑，舉例而言，較佳併合包含迷迭香萃取物 和維生素C或其衍生物，或維生素C或其衍生勃和維生素E。 特佳併合包含迷迭香萃取物、維生素C或其衍生物和維生素 E。
迷迭香萃取物是經由乾燥和研磨迷迭香（其是Lamiaceae之 植物）的葉子，並用水，熱水，己烷，乙醇，丙酮，乙酸乙 酯或其混合物溶劑萃取它之萃取產物。本發明中，除去上 述具有有機溶劑之萃取物以外，亦可使用自此萃取物所製 備之油性-樹脂製劑’或迷迭香粉（rosemanol)，calsonol， isorosmarol等之製劑（此等是其組份）。自香味的觀點，使此 等萃取物歷經下列各種方法之除臭處理所獲得之產物（下 文中稱為脫臭產物）：減壓下之方法，加熱或減壓下之方 法，超臨界萃取方法，柱吸附方法或其類似方法為特佳。 殘留在此等脫臭產物中溶劑的數量較佳至多20 ppm，特佳至 多15 ppm。市售之迷迭香萃取物之實例包括Herbalox〇型， -15 - 1244375
HerbaloxHT-Ο型，Herbalox25型，Du〇HteNMt^Du〇liteNM i (都是Kalsec公司之產物），及Leomi-ru e和Leomi_ru I0(兩者係 Lion公司之產物）。 自授予良好抗氧化劑性質至油脂組合物之觀點，以脫水 ’ 和去落刎產物之觀點，根據本發明油脂組合物中此等迷迭 ， 香萃取物之含量較佳是〇.〇2至0.5%，更佳是〇 〇5至〇 35%，特 佳是0.1至0.3%。 維生素C或其衍生物的實例包括L-抗壞血酸脂肪酸酯。 L-抗壞血酸脂肪酸酯較佳是溶入含有甘油二酸酯之油脂 _ 組合物中者’更佳鬲碳脂肪酸酯其中醯基基團的碳原小數 目疋！二上。，竹佳是L-抗壞血基棕櫚酸酯或卜抗壞血基硬脂 酸酯，最佳是L-抗壞血基棕櫚酸酯。 自授予良好抗氧化性質至油脂組合物之觀點，根據本發 明之油爿曰組合物中維生素C或其衍生物的含量，以抗壞血酸 為觀點，較佳至少0.004%，.更佳〇.006至〇 〇8%，特佳〇 〇〇8至 0.06%。 作為維生素E，使用α -，"…γ _或生育齡或其混合修 物，自耐熱性觀點，以5 -生育酚特佳。市售維生素E產物 的實例包括E Mix D和E Mix 80(兩者是£isai &司之產） MDE-6000 (Yashiro有限公司之產物）和£〇u_4〇〇 (Rlken維生素 . 有限公司之產物）。 自授予良好抗氧化性質至油脂組合物之觀點，根據本發 明之油脂組合物中維生素E的含量，以生育酚為觀點，較佳 至少0.01%，更佳0.02至0.4%，特佳〇 05至〇 3%。 -16- 1244375 (11) 發辑說_績買
當將具有2至8個碳原子之有機羧酸，例如羥基羧酸，二 羧酸或三羧酸，或其鹽包含在根據本發明之油脂組合物中 時，更為抑制水解。因此，最好含有此化合物。其特定較 佳實例包括檸檬酸，號始酸，馬來酸，草酸，烏頭酸，衣 康酸，檸康酸，酒石酸，富馬酸和蘋果酸。以檸檬酸，酒 石酸和蘋果酸較佳。市售檸檬酸產物的實例包括檸檬酸（晶 體）甘油一酸酯（ADM公司之產物）及純化之檸檬酸晶體甘油 一酸酯（Fuso化學工業有限公司之產物）。有機羧酸鹽的實例 包括其驗金屬鹽和驗土金屬鹽，以鋼鹽和#5鹽較佳。 作為有機複酸，可使用含有該有機羧酸之萃取物或原 藥。萃取物或原藥可以粉末、濃縮物或類似形式之產物而 使用，其經由萃取檸檬、柑桔，日本杏子等果實予以製備 且市面上有售。
自抑制水解的效應之觀點，根據本發明油脂組合物中之 有機羧酸或其鹽的含量是至少0.001%，較佳0.001至0.2%， 更佳0.00 15至0.15%，特佳0.002至0.1%。當使用萃取物或原 藥時，僅必須以如此方式添加它以便經包含在萃取物或原 藥中之有機叛酸的數量係在上述範圍以内。 自去泡沐性質之觀點，除去抗氧化劑以外，最好將矽_ 另外包含入根據本發明油脂組合物中。 矽酮的實例包括稱為食品之去沫劑，例如二甲基聚矽氧 烷之製劑（KS-66，KS-69，KF-96，KM-72等，都是 Shin-Etsu化 學有限公司之產物；THF450，TSA737等，都是東芝矽酮有 限公司之產物）。根據本發明油脂組合物的氧化穩定性經由 -17 - 發螺說礅績買 1244375 (12) 含有矽酮在组合物中予以更加改良，亦改良於使用油脂組 合物時香味之退化。 根據本發明油脂組合物中矽酮之含量較佳是至少0.3 ppm ’ 更佳 0.5至 10 ppm，特佳 1 至 10 ppm。
根據本發明之油脂組合物可經由視需要添加有機羧酸， 迷迭香萃取物，維生素C或其衍生物，維生素E，矽酮等至 上述組合物的含油之甘油二酸酯並適當加熱和攪拌所產生 之混合物而獲得。亦可將迷迭香萃取物、維生素C衍生物， 維生素E等在其添加前預先溶入一種溶劑例如乙醇中。 根據本發明之油脂組合物，於加熱和儲存時穩定歷長久 時間而可使用作為，舉例而言，食用油。根據本發明之沽 脂組合物亦使用作為抗氧化劑，經由添加至食用油中，其 可改良通常食用油之氧化穩定性。
根據本發明之油脂組合物較佳另外包括植物固醇。植物 固醇是具有降低膽固醇效應之一種組份。根據本發明之油 脂組合物中植物固醇的含量是較佳至少0.05%，特別至少 0.3%。使用經由蒸餾所獲得之脂肪酸作為原料所製備之一 般市售油脂組合物中植物固醇的含量偏低。在此情況中較 佳可將植物固醇以如此方式添加以便其含量數量達到至少 0.05%，較佳在0.05至1.2%之範圍内。當希望減少贍固醇達 到較通常植物油更大程度時，亦可以1.2至20%之數量添加 植物固醇，較佳是1.2至4.5%。本發明中所使用之植物固醇 的實例包括自由物質例如α -谷留醇、/5 -谷留醇、亞留醇、 菜油留醇、α -谷留烷醇、/3 -谷留烷醇、亞留烷醇、菜油甾 -18 - 1244375 - (13) 發明說萌續買 烷醇和環阿屯醇，此外，其酯類，例如脂肪酸酯、阿魏酸 酉旨和肉桂酸@旨。 根據本發明之油脂組合物較佳另外包括一種結晶抑制 劑0 本發明中所使用之結晶抑制劑的實例包括多元醇脂肪酸 酯類，例如聚甘油縮合之蓖蔴醇酸酯、聚甘油脂肪酸酯、 蔗糖脂肪酸酯、花楸醣脂肪酸酯、聚環氧乙烷花楸醣脂肪 酸酯及丙二醇脂肪酸酯。
此等多元醇脂肪酸酯中，以聚甘油脂肪酸酯，蔗糖脂肪 酸酯，花楸醋脂肪酸酯（其HLB (Griffin氏方程式，J. Soc. Cosmei. Chem·，1，3 1 1 (1949))是至多 4，特別至多 3)較佳。 自改良低溫下穩定性之觀點，結晶抑制劑較佳以0.02至 2%(較佳0.02至0.5%，特佳0.05至0.2%)之比例包含入根據本 發明之油脂組合物中。
根據本發明之油脂組合物具有優良生理學上活性，例如 抑制人體内脂膀積聚之效果，抑制血清甘油三酸酯之增 加、抑制乳糜小滴甘油三酸酯之增加，抑制内臟脂肪'之積 聚、抑制體重增加，抑制血糖上昇及改良胰島素抗性。另 外，因為其香味良好，難以著色，水解穩定性高及類似情 形甚至在嚴格條件下，即：加熱在高溫下實施歷長久時間 亦然，因此，用以油炸之適合性優良，其使用並無限制， 因為根據本發明之油脂組合物具有此等優良性質，所以可 將它以水中油型乳液，油中水型乳液，膠囊，片劑，顆粒， 粉末，凝膠，粒片，油或類似物之形式使用於食品，飼料 -19 -
發瑪說萌績買I 1244375 (14) 和醫藥中。
關於食品，可將該油脂組合物使用作為含有油脂組合物 成為食品之部份之加工處理油食品。此等含有加工處理油之 食品的實例包括健康食品，機能食品及特定之健康食品 即：顯示特定之功能而促進健康。其特定產物之實例包括 麵包糕點餅乾食品例如麵包，糕，餅乾，派，披薩和麵包 糕點餅乾混合物；水中油型乳液例如湯、醬油、調味品、 蛋黃醬、咖啡中人造奶油、冰湛淋和攪打成泡：末之乳油； 油中水型乳液例如人造奶油、人造奶油狀塗味品和白脫奶 油；小吃糖果點心，例如洋芋片；糖果例如巧克力，焦糖， 糖果和餐後食品；加工處理之肉類產餘到如火腿，香腸和 漢堡大塊肉片；酷場產物例如牛乳、起士和酸乳酵；油炸 香穌物，烘焙香穌物、生麵團，enrober油，填銘油，麵條、 冷陳食品，殺菌蚤食品，飲料和油脂麵粉糊。除去油脂組 合物以外此等加工處理之油食品可經由添加根據加工處理 油食品的種類一般所使用之食品材料而製成。最好，欲被 摻合入食品中之根據本發明油脂組合物之數量通常是0. 1至 100%，特別是1至80%，唯數量係根據食品之種類而變更。 亦可將它使用作為油炸食品或炸焦之食品所使用之烹調油 或類似物的食品材料。尤其，其適合使用於烹調每日菜餚 例如炸肉餅、甜不辣、豬肉肉排、無外塗之油炸食品，油 炸魚和春捲；小吃糖果點心類例如洋芋片、玉米麵餅片和 加工之洋芋；油炸之糖果點心類例如油炸之曰本餅乾（age senbei);和炸洋芋，炸難，甜甜圈和速食麵。 -20 - 1244375 (15) 之油 的重 85:15 的實 〇 可 劑， 溶性 服製 入口 0,1至 而變 每天 可能 的實 使用 及使 猫， 據本 唯數 物可 因為製造產物之須要，當含有·自食品材料所衍生 時，自食品材料所衍生之油：根據本發明油脂組合物 量比較佳是95:5至1:99，更佳是95:5至5:95，更更佳是 至5:95，特佳是40:60至5:95。 可將根據本發明之油脂組合物使用於藥物中。藥物 例包括口服製劑例如固體製劑、液體製劑和凝膠製劑 將此口服製劑，除去油脂組合物以外，經由添加賦形 散解劑、黏合劑、潤滑劑、界面活性劑、醇、水、水 聚合物、除雜劑、味道矯味劑，酸矯味劑及/或根據口 劑之形式通常所使用之類似物予以製備。最好，經併 服製劑中之根據本發明油脂組合物的數量通常是 80%，特別自0.2至50%，唯其係根據藥物的投與和形式 更。關於作為藥物之油脂組合物的劑量，較佳將其以 0.2至50克之劑量投予。同時，投藥可能每天一次，或 分成每天數次。 可將根據本發明之油脂組合物使用於飼料中。飼料 例包括使用於牛，豬，家禽，羊，馬等之家畜飼料， 於兔，鼠，小鼠等小動物之飼料，使用於魚類和殼魚 用於籍魚，海綱，幼獅，龍蝦等之飼料，及使用於犬， 小鳥，松鼠等之寵物飼料。最好，欲併入飼料中之根 發明油脂組合物的數量通常是1至30%，特別1至20%， 量係根據飼料之施加而變更。根據本發明之油脂組合 經由利用它代替飼料中全部或部份的油而使用。 飼料可經由將一般所使用之飼料物質例如肉、蛋白質、 發萌說萌績頁丨 .：, Λ 1244375 (16)
穀類、麩皮、粗粉、糖類、蔬菜、維生素和礦物與該油脂 組合物混合而製成。肉類的實例包括牛，豬，羊（羊肉或公 羊肉），兔，袋鼠等的肉或野味，及副產物和其加工處理之 產物；精製上述原料之產物例如肉丸、肉骨粉、難粉，及 金槍魚、龜、青魚、沙丁魚，扇貝，比目魚等的魚和魚粉。 蛋白質的實例包括牛乳蛋白質例如酪蛋白乳清和植物蛋白 質例如大豆蛋白質，穀類包括小麥，大麥，裸麥，蘆粟和 玉米。麩皮的實例包括米糠和小麥麩皮。碎粉的實例包括 大豆粉。飼料中肉，蛋白質，穀類，麩皮和碎粉的總量較 佳是5至95%。糖類的實例包括葡萄糖、低聚糖，糖、糖蜜、 澱粉和糖漿，較佳將彼以5至80%之數量包含在飼料中。 蔬菜的實例包括蔬菜萃取物，較佳將彼等以1至30%之數量 包含在飼料中。維生素的實例包括維生素A，Β 1，Β2，D和 E，菸鹼酸、泛酸和胡蘿卜素，較佳將彼等以0.05至10%之 數量包含在飼料中。礦物的實例包括鈣、磷、鈉、鉀、鐵、 鎂和鋅，較佳將彼等以0.05至10%之數量包含在飼料中。除 去上述以外，亦可包含膠凝劑、保持形狀劑、pH值調節劑、 調味劑、防腐劑、營養補充物及通常使用於飼料中之類似 物。 可將根據本發明之油脂組合物使用於水中油型乳液中。 油相：水相之重量比是1/99至90/10，較佳10/90至80/20，特 佳30/70至75/25。較佳將一種乳化劑以0.01至5%。特另ij 0.05 至3%之數量包含入。乳化劑的實例包括各種的蛋白質例如 蛋蛋白質，大豆蛋白質，牛乳蛋白質，自此等蛋白質所分 -22 - 1244375 ⑼ 離之蛋白質及此等蛋&挤 曰貝的（部份）分解之產物，蔗糖脂肪酸 @旨’化揪酷脂肪酸g旨， 脂肪酸單酯、聚甘 聚環氧乙炼花楸醣脂肪*酸酯、甘油 /由脂肪酸酯、聚甘油縮合之蓖蔴醇酸酯， 甘油有機酸脂防酸妒 曰、丙二醇脂肪酸酯，卵磷脂和酶分解 之卵鱗酯。較佳將_蘇 、 種％定劑以〇至5%數量包括入，特別是 0.0 1至2 %。穩定劑 > 余 夂只例包括增稠之多醣例如合成生物聚 合膠、膠凝膠、瓜耳豆膠、角叉菜膠、果勝、冑蓍膠和魔 芋（konjak mannan)和殿粉。較佳將植物固醇以〇至1〇%之數量 包括入，更佳1至7%，特佳2至5%。另外，可使用調味料例 如食鹽、糖類、醋、果汁和調味品，香料例如香料和香味、 著色劑、防腐劑、抗氧化劑等，依照該項技藝中就其本身 而論所熟知之方法，可使用此等原料來製備含有水中油型 油之食品例如蛋黃醬，調味品，加入咖啡之人造奶油，冰 淇淋，攪打起泡沫之乳油和飲料。 可將根據本發明之油脂組合物使用於油中水型乳液中。 水相·油相的重量比是85/15至1/99，較佳80/20至10/90，特 佳70/30至35/65。較佳將一種乳化劑以0.01至5%(特別0.05至 3%)之數量包含入。乳化劑的實例包括各種的蛋白質例如蛋 蛋白質，大豆蛋白質，牛乳蛋白質，自此等蛋白質所分離 之蛋白質及此等蛋白質的（部份）分解之產物，蔗糖脂防酸 酯、花楸醣脂肪酸酯、聚環氧乙烷花楸醣脂肪酸酯甘油脂 肪酸單酯、聚甘油脂肪酸酯、聚甘油縮合之蓖蔴醇酸酯， 甘油有機酸脂肪酸酯，丙二醇脂肪酸酯，卵鱗脂和酶八W 之卵磷脂。較佳將一種植物固醇以0至1〇%之數 至巴含入， -23 - (18) 1244375
例如食鹽、 更佳1芏7% ’特佳2至5〇/〇。另外，可使用調味料 糖類、醋、果汁和調味品，香料例如香料和香味，穩定劑 例如增稠之多醣或澱粉，著色劑，防腐劑，抗氧化劑等。 依照孩項技藝中就其本身而論所熟知之方法，可使用此等 原料來製備含有油中水型油之食品例如蛋黃醬，蛋黃醬狀 塗味品，和白脫乳油。 了使用根據本發明之油脂組合物在含有可攜帶油之食品 中。此食品中之油含量較佳是1至30%，特佳1至20%。較佳
將植物固醇以0至20%之數量包括入，更佳1至20%，特佳2 至15%。較佳將醣類例如蔗糖、葡萄糖、果糖、麥芽糖木糖 、化楸醇 ' 赤蘚醇或澱粉以40至99%之數量包括入。較佳 將由一 * 種膨服劑例如碳酸氮鈉和一種酸劑例如酒石酸，舍 焉於十 田 …' 2 4故所組成之碳酸鹽發泡劑以〇至2 0 %之數量包於
入，特佳是1至10%。依照該項技藝中就其本身而論所熟知 <万法，可使用此等原料來製造含有可攜帶油之食品例如 小塊糖果，糖果，牛奶糖和口香糖。特別，溶解入口中之 月匕力經由使用碳酸鹽發泡劑而予改良。 J π用根據 中此類食品中之油含量較佳是1至40%，特佳5至35% 物固醇之含量較佳是〇至2〇%，更佳1至2〇%，特佳工至I 2粉的含量較佳是Η)至70% ,特佳2〇至6〇%。較佳將&全 皮只，蛋白，其分離之產物和其分解之產物的至少一 ^ ^ 數量包括入，特佳5至25%。較佳將食鹽以〇至2% !包括入’特佳0.1至1%。糖類和烘焙粉較佳各自以◦至 -24 - (19) (19)1244375
就其本身而論所熟 力二斜居食品例如麵 和〇至1 %的數量包括入。依照該項技藝中 知之方法，可使用此等原料來製備起包 包，蛋糕和小甜餅。 艾了鮮可參照某些特定實例 般已敘述本發明 一 I ，、只 獲得。本文中提供某些特定實例僅為 夂'^舉例說明之目的 而 除非在其他情況載明，並不希望是限制本發明 實例 實例1 : 製備下列油脂組合物。 甘油二酸酯油A : 使大豆油脂肪酸（650重量伶）和甘油（1〇7重量份）歷經使用 脂酶IM (Novo Nordisk工業公司之產物）在4(rc和〇 〇7 hpa下之 酯化歷5小時。然後將酶經由過濾分離出並使所產生之遽液 在23 5°C下歷經分子蒸餾。將如此獲得之餾出物用水洗條然 在2 3 5下脫臭歷1小時而獲得甘油二酸醋油a。 甘油二酸酯油B : 使大豆油脂肪酸（455重量份）（將其中之飽和脂肪酸的含 里經由低溫脫脂減少），菜子油脂肪酸（195重量份）和甘油 (1〇7重量份）的混合物以與甘油二酸酯A之相同方式歷經酯 化 〇 然後將酶經由過濾分離出，使所產生之濾液歷經2351 下；\ 〜义子蒸餾。將如此獲得之餾出物用水洗滌，然後在235 °Q -p 、 脱臭歷1小時而獲得甘油二酸酯油B。 本發明產物1至3及比較性產物1至3 : 將社、 油一酸醋油A，甘油二酸酯油B，紫蘇油（ohota Yushi K. 1244375
Κ. &產物）’菜子油（Hohnen有限公司之產物）以表1中所示之 ^ 里比混合，將維生素E (MDE6000, Yashiro有限公司 足產物’ 0·1份），矽酮（KS-66, Shm-Etsu化學有限公司之產物； 0.0 0 0 2/(分）禾ϊ 4¾ ^ 〃知％酸（0.02份）加至此等混合（每種混合物，1〇〇 份）中而產生本發明產物1至3及比較性產物1至3。如此獲得 (油脂組合物的分析結果示於表1中。 本發明產物4及比較性產物4 : 將甘油二酸酯油B，菜子油和紫蘇油以表3中所示之其相 當重量比混合。將維生素E (0.02份）加至此等混合物（每種混 合物’ 100份）中而產生本發明產物4及比較性產物4。如此獲 得4油脂組合物的分析結果示於表3中。 ： 本發明產物5 : 將甘油二酸醋油B，菜子油和亞蔴子油（Yoshihara Oil Mill 有限公司之產物）以表3中所示之其相當重量比混合。將維 生素E (E油-600，Riken維生素有限公司之產物，〇.2份），維 生素C棕欄酸鹽（維生素C棕櫚酸鹽，Roche公司之產物，0.025 份及迷迭香萃取物（Herbalox型HT-〇，Kalsec公司之產物； 0.025份）加至該混合物（100份）而產生本發明產物5。如此獲 得之油脂組合物的分析結果示於表3中。 -26 - 1244375 (21) 發萌說萌績買 表1 本發明產物 比較性產物 1 2 3 1 2 3 菜子油 50 25 0 100 0 0 紫蘇油 25 25 25 0 0 100 甘油二酸酯油A 0 0 75 0 100 0 甘油二酸醋油B 25 50 0 0 0 0 甘油酯之組成1 TG 78 56.2 34.8 99.2 13 98.6 DG 21.9 43.7 65.1 0.7 86.9 1.3 1，3-GC 15.3 30.6 45.6 0.5 60.8 0.9 1,2-DG 6.6 13.1 19.5 0.2 26.1 0.4 MG 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 構成脂肪酸之組成2 甘油三酸酉旨 C16:0 5 5 8 5 12 85 C18:0 2 2 3 2 4 3 C18:l (ω9) 46 39 18 62 24 18 C18:2 (ω6) 19 20 25 19 51 25 C18:3 (ω3) 25 3 1 45 8 6 45 甘油二酸酯 C16:0 3 ο 12 η· t. 12 8 1 C18:0 1 1 4 n. t. 4 3 C18:0 (ω9) 38 38 24 n.t. 24 18 C18:2 (ω6) 48 48 51 n.t. 51 25 C18:3 (ω3) 8 8 6 n.t. 6 45
n.t.:未予試驗。 + 1 : 三甲基矽烷化後，經由氣相層析所量測。 2 ： 依照標準油和脂分析試驗法2.4.1.2- 1996和2.4.2.2-1996 (曰本油脂化學家協會編輯），甲基化後，經由氣相層 析所量測。 -27 - 1244375 (22) 發稱說萌續買 實例2 :油炸之重複試驗 使用實例1中所製備之每一種油脂組合物（本發明產物1 至3及比較性產物1至3)重複油炸冷凍之蔬菜炸丸子。評估油 炸過程中，每種油脂組合物之酸值和著色及所烹調之產物 的香味。 (烹調狀況） 油炸之材料：冷柬之蔬菜炸丸子（Ajinomono有限公司之產 物）。
油之數量：1500克，油炸過程中，未供應另外之油。 油炸器具：使用電油炸器（NF-F150，三菱電氣有限公司製 造） 油溫：190°C 油炸狀況： 油炸一個肉丸子（約75克）歷5分鐘每15分鐘一次，自開 始油炸2分鐘後，將油脂組合物中之肉丸子翻面。重
複此油炸操作40次（累積油炸時間：10小時）。 (油脂組合物之酸值） 油炸過程中，每2小時取出一部份的油脂組合物，測定其 酸值（標準油和脂分析試驗方法2.3.1-1996(日本油脂化學家 協會）。該酸值以相對數值（將油炸前之數值視為1)表示。 (油脂組合物之著色） 油炸過程中每2小時取出一邵份的油脂組合物，依照 Lovibond方法（標準油和脂分析試驗方法2.2.1.1-1996(日本油 脂化學家協會）量測其紅色（R)和黃色（Y):所使用之儀器： -28- 1244375 (23)
Lovibond PFX880色調計，使用1英寸玻璃元件），藉以尋求其 所計算之數值（10R+Y)。 另外，自開始油炸10小時後之油脂組合物及在此時所油 炸之烹調產物，依照下列評估標準由10位專門小組成員作 為評估。 (油脂組合物之香味） A :很優良，因為未發現可厭的味覺例如酸或澀之味覺； B :優良，因為甚少發現可厭的味覺；
C :稍徵發現可厭的味覺例如酸或澀味覺； D :不良氣味，因為發現可厭的味覺。 (烹調之產餘的香味） A :很優良，因為未發現可厭的味覺例如酸或澀味； B :優良，因為甚少發現可厭的味覺； C :稍徵發現可厭的味覺例如酸或澀味覺； D :不良氣味，因為發現可厭的味覺。
-29 - 1244375 (24) IS-S靠穿菩2 + I荈.弇β 發螺說猶績買 比較性產物3 比較性產物2 比較性產物1 本發明產物3 本發明產物2 本發明產物1 ·:* C： ·: ·: ·: ·: 在2小時後 酸值 油炸油之性質 1 to to NJ *N) to to b 在4小時後 1 U) u> to bo to v〇 to bo N> 在6小時後 _1 1 私 ο 私 L〇 私 ο 在8小時後 1 ON Ιλ Ui ON b U\ cs u% \j\ 在10小時後 * ί： 念 t 在2小時後 顏色(10R+Y) 1 ΰί § ON LA £ a\ to 在4小時後 1 208 U% N) Cj g 在6小時後 1 505 H-* 〇 to 00 LA to Uj H-- g 在8小時後 1 708 1—* 00 to LO o bO H-* g Ui 在10小時後 〇 番 Π > CD > > 油脂 組合物 香味 α η > CO > > 烹調之 產物 >2
-30 -
1244375 (25) 與含有油（比較性產物2)和紫蘇油（比較性產物3)之高級甘 油二酸酯比較，根據本發明之所有油脂組合物（本發明產物 1至3)甚少經歷變質，且經由使用彼等所烹調之產物的香味 亦佳。尤其，顯著防止油炸期間油脂組合物之著色。如上 所述，根據本發明之油脂組合物香味良好，難以著色，水 解穩定性高等甚至在嚴格條件下，即：加熱在高溫下實施 歷長時間，而因此，油炸之適合性優良。 實例3 :對於人類之投藥試驗：
(試驗樣品） 使用實例1中所製備之比較性產物4和本發明產物4作為 試驗樣品。 使用所製備之水中油型經乳化之飲料以便於攝取每種試 驗樣品時授予10%之油含量。其組成示於表4中。經由使用 本發明產物4所獲得之飲料，氣味，外觀，乳液穩定性等良 好。根據本發明之油脂組合物能令人滿意地使用於水中油 型乳液的應用領域中。
•31 - 1244375 (26) 發嗎説荦續戛 表 本發明產物4 比較性產物4 本發明產物5 菜子油 31.4 81.4 30 紫蘇油 18.6 18.6 0 亞蔴子油 0 0 20 甘油二酸酯油B 50 0 50 甘油酯之組成M TG 56.2 99.3 55.9 DG 43.7 0.6 43.5 1,3-DG 30.6 0.4 30.5 1,2-DG 13.1 0.2 13.0 MG 0.1 0.1 0.6 構成脂肪酸之組成 *2 甘油三酸酉旨 5 5 5 C16:0 2 2 2 C18:0 44 53 43 C18:l (ω9) 21 18 23 C18:2 (ω6) 25 18 27 C18:3 (ω3) 甘油二酸酉旨 C16:0 3 n.t. 3 C18:0 1 n.t. 1 C18:l (ω9) 38 n.t. 39 C18:2 (ω6) 48 n.t. 47 C18:3 (ω3) 8 n.t. 9 n.t.:未予試驗 + 1 ·三甲基碎燒化後，經由氣相層析所量測。 *2 ：根據表1中所述之相同方法，甲基化後，經由氣相層析 所量測。 -32 - 1244375 (,) 發明說萌續買 表4 試驗飲料之配方 % 油 10 水 47.8 調味品TORYS CONC (Suntory有限公司之產物） 25 還原澱粉水解產物PO-3⑻（Towa化學工業有限公司之產物） 6.44 還原澱粉水解產物PO-500 (Towa化學工業有限公司之產物） 6.44 赤蘚醇 乳化劑聚甘油SY Glyster MS-500 (Sakamoto Yakuhin Kogyo有限公 1 司之產物） 除去油外，將上述物質混合並加熱至60°C成為溶液。將 經加熱至6(TC之油加至該溶液並藉6000 rpm之T.K.高速攪拌 機（TOKUSHU KIKA K〇GY〇有限公司之產物）予以乳化。然後 將乳液經由均質機（SANWA機器有限公司之產物）以200 Kgf/cm2 (2來回）處理而製成乳化之飲料。 (對象和試驗方法） 此試驗係根據赫爾辛基宣言的的精神以充分考慮予以實 施。對象是年齡27至44歲之健康男人。關於所有對象，使 試驗前當天之晚膳的攝取時間、内容和數量一致。自攝取 晚膳至晚膳後當天開始試驗期間除水以外禁止攝取其他食 品和飲料。 試驗中，攝取試驗飲料其數量足以授予每60仟克之體重 10克的脂類，攝取前及攝取後3，4和5小時收集血液。該試 1244375 (2S) p嘩說€續^"| 驗規定：钱驗期間，對象保持安靜並禁止攝取除水以外之 食品和飲料。 關於2試驗樣品，依照上述方法進行交越試驗。 (血液之分析） 使用所收集之血液樣品來評估攝取試驗飲料樣品後血清 脂類之性狀。更明確言之，測定攝取每種試驗樣品後之血 β中性脂類及乳糜小滴TG其是來自通過小腸所吸收之听 類，血液中所形成之脂蛋白脂類。 將取試驗樣品後，血清中性脂類的數值顯示於表5中係以 攝取脂類前作為100 ’關於攝取試驗樣品後血清中性脂類數 值的改變率（％)。重要試驗經由成對之t•試驗予以专::龙 :果是，…性產物作比較，發現本發明產物具有顯著 ... 時佼血清中性脂類增加的效果（重 里足程度，p<0.05)。 、垔 攝取試驗樣 比較產物4 本發明產物4 表5 二~性脂類_數值之改變率 f時後 156±7 $取前 平均士標準誤差 * :重要 p<0.05 關
—--—--- —4小雙 ----—-_ 5小時後 ———_ 136±7 109±5 132±5 119±3 於攝取試驗样口 同樣實剩之二，乳慶小㈣之結果顯示於㈣。 15式驗。並έ士吳 e ”、、·"不疋，在距攝取試驗樣品3小 -34 - 奪親說萌續買 1244375 (29) 時後，發現本發明產物具有顯著抑制乳糜小滴TG增加之效 果（重要之程度：P<0.05)。 表6 攝取試驗樣品後之乳慶小滴TG (mg/dl) 攝取前 3小時後 4小時後 比較產物4 3±1 21±4 11±3 本發明產物4 3土1 15 士 2* 10±2 平均土標準誤差 * :重要 p<0.05
根據本發明之油脂組合物（本發明產物4)抑制自通過小勝 所吸收之脂類所形成之乳糜小滴TG之增加，藉以顯著抑制 食用後血清中性脂類之增加。 實例4 :軟膠囊
將DHA 22 (MARUHA公司之產物，40重量份），玉米油（10 重量份），兒茶酸（0.2重量份）和生育酚（0.05重量份）與實例1 中所述之甘油二酸酯油A (50重量份）混合而製成油脂組合 物（本發明產物6)。將此組合物（300毫克）包膠入橢圓形之軟 膠囊體中，調配成軟膠囊製劑。 實例5 :炸焦之豆芽 將實例1中所製備之油脂組合物（本發明產物3 ; 8重量份） 置入油炸器（24 cm)中，將該油炸器經由氣體加熱器加熱。 30秒後，將豆芽（200重量份）置入油炸器並炸焦歷30秒。然 後添加食鹽（1.4重量份），並將豆芽更進一步炸焦歷3 0秒而烹 -35 - 發_說镇續買 1244375 (30) 調成炸焦之豆芽。如此獲得之炸焦之豆芽其香味，外觀及 烹調時之可操作性都良好。根據本發明之油脂組合物能令 人滿意地使用於炸焦食品之應用領域中。 實例6 :中國菜（分開型） 油脂組合物（本發明產物1) 25 芝蔴油 5 25 11 6
中國醬油 醋（酸含量：10%) 日本酒 精製蔗糖 3 食鹽 1.4 壕油 0.2 味精 0.15 中國肉汁清湯 0.1 大蒜油 0.02
生薑油 0.01 水 23.12 除去油脂組合物和芝蔴油以外，將所有组份相互混合 後，添加油脂組合物和芝蔴油而製成中國菜（分開型）。如此 獲得之中國菜（分開型）其香味和外觀均佳。根據本發明之油 脂組合物能令人滿意地使用於做菜的應用領域中。 實例7 :鬆脆的酥餅 -36 - 1244375 (31) (重量份） 油脂組合物（本發明產物4) 200 麵質少之麵粉 350 麩質多之麵粉 150 精製蔗糖 150 全蛋 125 食鹽 2.5 將精製蔗糖和食鹽置入一碗中並經由Hobort混合器攪 拌。將全蛋逐漸加至混合物中，再經由Hobon混合器實施攪 拌。將預先所製備之麩質少麵粉和麩質多麵粉之混合物分 成3份加入，將所產生之混合物經由Hobart混合器更進一步 攪拌。將如此製成之生麵團分成小部份（每份，25克），將每 一份置放入金屬框架中。將該部份在烘箱（160°C，50分鐘） 中烘焙，自框架上取下，並容許冷卻而製成鬆脆的酥餅。 如此獲得之鬆脆酥餅香味和外觀均佳。根據本發明之油脂 組合物能令人滿意地使用於麵包糕點餅乾食品之應用領域 中 。 實例8 :人造奶油狀塗味品 (油相） (重量份） 33.38 4 油脂組合物（本發明產物2) 硬化之棕櫚油（IV = 2) 硬化之大豆油（IV=43) 1244375 (32) 甘油-酸酉S 0.5 卵鱗脂 0.5 聚甘油縮合之蓖蔴醇酸醋 0.5 香味 0.1 維生素E 0.02 (水相） 發穩說萌續買 蒸館水 脫脂乾奶粉
(重量份） 57.4 0.3 食鹽 1.3 分開製備上述油相和水相，然後混合並經由高速攪拌機 予以乳化。將如此獲得之乳液騾冷並經由該項技藝中就其 本身而論所熟知之方法予以塑化，藉以製成人造奶油狀之 塗味品。如此獲得之人造奶油狀塗味品其香味、外觀和乳 液穩定性均佳。根據本發明之油脂組合物令人滿意地使用 於油中水型乳液的應用領域中。
實例9 :氧化穩定性試驗 使用實例1中所製備之本發明產物5作為樣品，依照標準 油和脂分析試驗方法2.5.1.2- 1996(日本油脂化學家協會編輯） 評估此樣品之氧化穩定性。其結果是，本發明產物5的 Rancimat感應時間是4.6小時，因此發現：該油脂組合物具有 良好氧化穩定性。 實例10 :油炸之良品（甜不辣） 在下列條件下，使用實例1中所製備之本發明產物5來烹 -38 -
1244375 (33) 調甜不辣。 油之數量：600克（中國平底鍋） 油溫：180°C，經由氣體加熱器予以加熱（中火） 材料：八隻明蝦（黑虎）； 八片藕片 八片南瓜 八片多香果（切成兩半）及 八只％子（切成兩半）
甜不辣之面表：麵粉（100克） 蛋（50克）及 水（150克）。 如此獲得之甜不辣其香味和外觀均佳。烹調甜不辣後之 油脂組合物同樣亦良好。根據本發明之油脂組合物能令人 滿意地使用於油炸食品之應用領域中。 實例11 :乳液穩定性試驗 依照表4中所示之其相當配方，使用實例1中製備之油脂
組合物（本發明產物1，比較產物1和比較產物2)來製備水中 油型乳化之飲料。將如此獲得之乳化之飲料各自裝入50毫 升玻璃製取樣瓶中並加以密封。將各瓶靜置在20°C下歷一 星期後，目視觀察每一飲料之乳化狀態。其結果示於表7 ^ 中 。 -39 - 發稠說萌績買 1244375 (34) 表7
油脂組合物 乳化後立刻 25°C下歷1星期後 本發明產物1 A A 比較產物1 A A 比較產物2 A D A :乳液極穩定，因為未見到油脫離或水之分離； B :乳液穩定，因為甚少見到油脫離和水之分離； C :乳液輕微不穩定，因為見到油脫離和水之分進離； D :乳液不穩定，因為產生分離。 經發現：使用本發明產物1之乳化飲料具有良好乳液穩定 性。 實例12 :動物試驗 將經由添加甘油三酸酯（TAG ; 6%)至以表8中所示之高脂 肪和高蔗糖飼料為基準之組合物所獲得之飼料B(比較性） 給予對照組及將經由添加甘油二酸酯（DAG ; 6%)代替TAG (6%)所獲得之飼料C(比較性）或經由添加DAG (3%)和亞蔴子 油（3%)所獲得之飼料A(本發明）給予試驗組並自由攝取（每 組中，1 0)。飼養歷8星期後，體重增加之改變及每卡洛里 體重之增加示於表9中。 -40 - 1244375 發稱說礅績買 (35) 表8 飼料之組份 飼料A 飼料B 飼料C (本發明） (比較性） (比較性） 亞蔴子油1 3 0 0 DAG*2 3 0 6 TAG*3 0 6 0 脂肪％ 24 24 24 蔗糖 13 13 13 酪蛋白 20 20 20 維生素 4 4 4 礦物混合物” 3.5 3、5 3.5 維生素混合物6 1 1 1 馬鈐薯澱粉 28.5 28.5 28.5 Yoshihara Oil Mill有限公司之產物。
* 2 * 甘油二酸酯油B。 紅花油（Nisshin Oil Mill有限公司之產物，46.4重量％) + *4 ·· 菜子油（Nisshin Oil Mill有限公司之產物，49.1重量。/〇) + 紫蘇油（Ohota Yushi K. K.公司之產物；4.5重量％)。 豬油（5重量％)+TAG (19重量％)。
*5 ： AIN-76處方 AIN-76處方+膽鹼酒石酸氫鹽（20克/100克） -41 - (36)1244375 飼料 起始(克） 8週後，（克) A (本發明） 23.4±1.1 31.3土2.2 B (比較性） 23.4土0.8 33.4±3.1 C (比較性） 23.4土1.4 32.3±1.6 *———
顯然識別：當攝取根據本發明之飼料人時，抑 , 制了體 增加及每卡，體重I增加。根據本發明之油脂組人滿意地使用在飼料的應用領域中。 如上所述，根據本發明之油脂組合物是由在構成之 酸中含有大量的山3型不飽和脂肪酸之甘油三酸酯，及 少量的ω3型不飽和脂肪酸之甘油酯和甘油二酸酯所組 混合油而因此’氣味良好，難以著色，水解穩定往優 耐氧化，礼液穩疋性良好且甚至在嚴格狀況下（即·加高溫下予以實施歷長時間）脂肪酸間之攝入年衡優良， 泛發展成為藥物製劑和食品，而且，經由攝取少I的 二酸酯對於身體脂肪之積聚顯示優良抑制效果。 人 物 重之 能令 π 匕 含有 成之 良且 熱在 <廣 甘油 -42 -

Claims (1)

1244^石§120995號專利申請案
拾、，申請專利範衝: :/ 肪' 酸中低 防酸中至 1· 一種油脂組合物，其包括下列組份（八）與（B): (A) 15至70重量％的甘油二酸酯，其構成的脂 於15重量％為ω3型不飽和脂肪酸，·及 曰 (Β) 30至85重量％的甘油三酸酯，其構成的脂 少15重量％為ω3型不飽和脂肪酸。 2.如申請專利範圍第1項之油脂組合物，其中組份（β)中、 ω3型不飽和脂肪酸内係包含至少5〇重 〇/、 之 α _亞麻油 3 ·如申請專利範圍第1或2項之油脂組合物，装 升力外包括 0.004至5重量％之抗氧化劑。 4·如申請專利範圍第1或2項之油脂組合物，龙 兵另外包括 0.02至0.5重量％之結晶抑制劑。 5·如申請專利範圍第1或2項之油脂組合物，|其 ”乃外包括至 少0.05重量％之的植物固醇。 6. —種食品，其包含申請專利範圍第1至5項中任一 、 Λ之油 脂組合物。 7· —種飼料，其包含申請專利範圍第1至5項中任—t 貝 < 油 脂組合物。 8· —種烹調油，其包含申請專利範圍第1至5項中任— 貝之 油脂組合物。 9_如申請專利範圍第6項之食品，其中該食品為水中油型之 含油食品。 10_如申請專利範圍第6項之食品，其中該食品為油中水型之 80587-940811.doc
1244375 含油食品。 11. 如申請專利範圍第6項之食品，其中該食品為攜帶式含油 食品。 12. 如申請專利範圍第6項之食品，其中該食品為麵包西餅食 品。 80587-940811.doc -2-
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Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI331017B (en) * 2002-09-13 2010-10-01 Kao Corp Oil or fat compositions
CA2527737A1 (en) 2003-05-31 2004-12-09 Forbes Medi-Tech Inc. Composition comprising one or more phytosterols and/or phytostanols and glucomannan and uses of the composition in treating lipid disorders in individuals with and without type iidiabetes
JP2005015358A (ja) * 2003-06-25 2005-01-20 Pharma Design Inc 摂食障害の治療に供される医薬組成物
EP1510140A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-02 Unilever N.V. Food compositions with ascorbic acid derivatives
US20060177561A1 (en) * 2003-11-18 2006-08-10 Dawn Sikorski Foods and drinks containing diacylglycerol
JP2005204659A (ja) * 2003-12-26 2005-08-04 Kao Corp ペットフード
WO2005063042A1 (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Kao Corporation ペットフード
JP5283302B2 (ja) * 2004-01-26 2013-09-04 不二製油株式会社 起泡性水中油型乳化物
US20080069932A1 (en) * 2004-04-28 2008-03-20 Kao Corporation Oil or Fat Composition
KR101162136B1 (ko) 2004-04-28 2012-07-03 카오카부시키가이샤 유지 조성물
TWI363600B (en) * 2004-09-21 2012-05-11 Kao Corp Acidic oil-in-water emulsion composition
NO322041B1 (no) 2004-10-22 2006-08-07 Pharmalogica As Naeringsmiddelsupplement inneholdende fiskeolje og melkefaststoff som emulgator og fremgangsmate for fremstilling.
JP2006347978A (ja) * 2005-06-17 2006-12-28 Nippon Flour Mills Co Ltd 抗肥満剤及びこれを含む食品並びにペットフード
US20070148194A1 (en) * 2005-11-29 2007-06-28 Amiji Mansoor M Novel nanoemulsion formulations
KR100684641B1 (ko) 2006-07-25 2007-02-22 주식회사 일신웰스 유지 조성물, 이를 함유하는 식품 및 건강보조식품
JP5155863B2 (ja) * 2006-08-11 2013-03-06 花王株式会社 油脂組成物
MY169539A (en) * 2007-04-12 2019-04-22 Malaysian Palm Oil Board Palm phenolics and flavonoids as potent biological and chemical antioxidants for applications in foods and edible oils
EP2173184A4 (en) * 2007-07-25 2012-02-15 Epax As OMEGA TYPE ENRICHED FATTY ACID COMPOSITION
KR100856456B1 (ko) * 2007-07-27 2008-09-04 주식회사 일신웰스 면역 증강용 사료 첨가제 및 이를 포함하는 가축 사료
EP2177608B1 (en) * 2007-07-31 2015-10-14 Fuji Oil Company, Limited Immobilized lipase and method for producing the same
US8343753B2 (en) 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
US20100010088A1 (en) * 2007-11-01 2010-01-14 Wake Forest University School Of Medicine Compositions and Methods for Prevention and Treatment of Mammalian Diseases
JP5213461B2 (ja) * 2008-01-09 2013-06-19 花王株式会社 食用油の製造方法
US20090264520A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-22 Asha Lipid Sciences, Inc. Lipid-containing compositions and methods of use thereof
PL2299837T3 (pl) * 2008-06-19 2017-08-31 Unilever N.V. Zawierające tłuszcz jadalne emulsje z żelazem i cynkiem
JP5219785B2 (ja) * 2008-12-24 2013-06-26 花王株式会社 ペットフード
FR2943506B1 (fr) * 2009-03-25 2014-08-29 Lesieur Sas Composition alimentaire allegee en matiere grasse, pauvre en sel, riche en omega-3 et enrichie en phytosterols
WO2010149759A1 (en) 2009-06-24 2010-12-29 Basf Se Microparticles comprising a fat soluble fraction comprising dha and their production
MX349407B (es) * 2009-12-29 2017-07-27 Team Foods Colombia Sa Composición grasa que reduce la formación de escarcha en alimentos prefreídos y congelados.
CA2824990A1 (en) * 2011-01-18 2012-07-26 Kemin Industries, Inc. Method of stabilization of pet food palatant and fat systems
JP5925638B2 (ja) 2011-08-22 2016-05-25 花王株式会社 油脂組成物
CN102342330A (zh) * 2011-08-25 2012-02-08 华南理工大学 一种含有甘油二酯的油脂组合物及其应用
JP5863433B2 (ja) 2011-10-07 2016-02-16 花王株式会社 油脂組成物
JP5898524B2 (ja) * 2012-02-24 2016-04-06 花王株式会社 油脂組成物
JP5732100B2 (ja) * 2012-05-08 2015-06-10 昭和産業株式会社 フライ用油脂
JP6224519B2 (ja) * 2013-05-20 2017-11-01 花王株式会社 油脂組成物
JP6325889B2 (ja) * 2013-05-20 2018-05-16 花王株式会社 油脂組成物
US20160165913A1 (en) * 2013-05-20 2016-06-16 Kao Corporation Fat composition
CN104222319B (zh) * 2013-06-21 2020-09-18 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种含芝麻素的油脂组合物
CL2014001287A1 (es) * 2014-05-15 2014-09-22 Trio S A Proceso para elaborar suplemento alimenticio para organismos acuaticos; y suplemento alimenticio.
CN106455662A (zh) * 2014-06-03 2017-02-22 雅培制药有限公司 包含亲脂性活性成分的营养组合物
JP6109136B2 (ja) * 2014-11-14 2017-04-05 日清オイリオグループ株式会社 加熱調理用油脂組成物、該加熱調理用油脂組成物の製造方法及び加熱調理後の調理対象物に残存する油分を低減する方法
KR101719598B1 (ko) * 2015-06-05 2017-03-24 윤관식 사료용 유지 조성물, 이를 이용한 성장 촉진용 사료 첨가제, 가축용 사료 조성물 및 가축 사육 방법
JP6479590B2 (ja) * 2015-06-23 2019-03-06 日清オイリオグループ株式会社 加熱調理用油脂組成物、該加熱調理用油脂組成物の製造方法及び加熱調理後の調理対象物に残存する油分を低減する方法
CN106417671A (zh) * 2015-08-13 2017-02-22 嘉里特种油脂（上海）有限公司 一种煎炸用油脂组合物
JP2016093187A (ja) * 2015-12-28 2016-05-26 日清オイリオグループ株式会社 加熱調理用油脂組成物、該加熱調理用油脂組成物の製造方法及び加熱調理後の調理対象物に残存する油分を低減する方法
JP6865538B2 (ja) * 2016-07-11 2021-04-28 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物
JP6364538B2 (ja) 2016-12-22 2018-07-25 花王株式会社 油脂組成物
CN109479957A (zh) * 2017-09-11 2019-03-19 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 一种起泡酸奶及其制备方法
JP7086645B2 (ja) * 2018-03-05 2022-06-20 株式会社Ｊ－オイルミルズ フライ調理時のフライ用油脂組成物の油はね低減方法およびフライ用油脂組成物
KR102390067B1 (ko) 2019-04-01 2022-04-28 코스맥스엔비티 주식회사 이미 및 이취를 억제하기 위한 다가불포화지방산을 함유하는 오일을 포함하는 유화오일 조성물, 이를 포함하는 식품 및 이들의 제조방법
CN113923996A (zh) 2019-08-20 2022-01-11 荷兰邦奇洛德斯克罗科兰有限公司 脂肪组合物
CN111040875A (zh) * 2020-01-06 2020-04-21 武汉轻工大学 一种抗氧化剂及其制备方法和应用
JP2022088348A (ja) * 2020-12-02 2022-06-14 花王株式会社 水中油型乳化組成物
US20240000096A1 (en) 2020-12-02 2024-01-04 Kao Corporation Fat and oil composition
CN114176139B (zh) * 2021-11-16 2023-08-18 华南理工大学 一种脂质组合物及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5151291A (en) * 1985-12-27 1992-09-29 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Glycerides of eicosapentaenoic acid, processes for preparing the same and oil and fat products containing the same
US5149851A (en) * 1990-10-25 1992-09-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Process for preparing triglycerides containing polyunsaturated fatty acid moieties
JP3544246B2 (ja) * 1995-07-04 2004-07-21 日清オイリオ株式会社 血中脂質濃度低減用薬剤組成物
DK1041136T3 (da) * 1999-04-01 2001-09-17 Wacker Biochem Corp Fremgangsmåde til stabilisering af acylglyceroler, der omfatter store mængder omega-3-polymættede fedtsyrer, ved hjælp af gamma-cyclodextrin
JP4098927B2 (ja) * 1999-08-03 2008-06-11 花王株式会社 油脂組成物
US6762203B2 (en) * 1999-08-03 2004-07-13 Kao Corporation Oil composition
JP3752127B2 (ja) * 2000-03-21 2006-03-08 花王株式会社 油脂組成物
JP4181781B2 (ja) * 2001-04-13 2008-11-19 花王株式会社 油脂組成物
JP4995377B2 (ja) * 2001-04-26 2012-08-08 花王株式会社 油脂組成物

Also Published As

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