JP6325889B2

JP6325889B2 - 油脂組成物

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Inventors: 優美松田; 里佳本間
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Description

本発明は、油脂組成物に関する。

近年の健康指向の高まりを受けて、油脂中の脂肪酸の機能について多数の研究がなされている。例えば、α−リノレン酸、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸等のω３系高度不飽和脂肪酸には冠動脈疾患、脳卒中等の予防効果があることが知られている。また、これらの脂肪酸は生体内で合成できず、欠乏すると皮膚炎等が発症することから、これを含む油脂の利用が望まれ、２００５年には、厚生労働省よりα−リノレン酸を含むω３系高度不飽和脂肪酸を合計で１ｇ／日という摂取目標量（成人）が定められている。
一方でα−リノレン酸を豊富に含む油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭味が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。

油脂の酸化安定性を向上させる技術として、例えば、シソ科油にトコフェロールを添加する方法（特許文献１）、多価不飽和脂肪酸を含有する油脂に焙煎ゴマ油、アスコルビン酸エステル、ハーブエキスを添加し、油脂を安定化させる方法（特許文献２）等が知られている。
また酸化防止剤として、ヤマモモ抽出物およびローズマリー抽出物等を含有する親油性酸化防止剤（特許文献３）や、没食子酸、水溶性抗酸化剤および油溶性抗酸化剤を含有する親油性酸化防止剤（特許文献４）、茶葉のアセトン抽出物にトコフェロールとアスコルビン酸エステルを組み合わせた抗酸化剤組成物（特許文献５）が知られている。また、ローズマリー抽出物は高い抗酸化性を有することが知られており（非特許文献１）、ヘキサナール、カルノソール及びカルノジック酸の量を調整したローズマリー抽出物を含む酸化防止剤（特許文献６）等も報告されている。

特開平８−１１６８７８号公報特開平２−１８９３９４号公報特開２００７−１８５１３８号公報特開２００２−１４２６７３号公報特開平２−５５７８５号公報特開２００４−２０４２１２号公報

"Ａｇｒｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．"、１９９６年、第４４巻、第１号、ｐ．１３１−１３５

しかしながら、上記の技術では、加熱時の抗酸化性が不十分で、劣化臭が発生し易いという問題があった。また、植物抽出物、特にローズマリー抽出物は抗酸化性に優れるものの非常に香りが強く、これを含む油脂を加熱調理に使用すると加熱調理品本来の風味が感じ難くなるため添加量を制限せざるを得ず、油脂の酸化安定性を向上させることは難しいという問題があった。
したがって、本発明は、α−リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭やローズマリー抽出物に由来する異臭が抑制された油脂組成物を提供することに関する。

本発明者は、鋭意検討を行ったところ、油脂にローズマリー抽出物と特定の植物抽出物とを組み合わせて含有させれば、高い酸化安定性を付与することができ、加熱調理時の劣化臭が抑制されること、更にローズマリーに由来する強い臭いも抑制されて、加熱調理品の良好な風味が感じられる油脂組成物が得られることを見出した。

すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の１５〜６０質量％がα−リノレン酸である油脂、
（Ｂ）ローズマリー抽出物０．００５〜０．２５質量％、
（Ｃ）クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる１種又は２種以上０．００００１〜０．００１質量％
を含有する油脂組成物を提供するものである。

本発明によれば、α−リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭及びローズマリーに由来する強い異臭が抑制されて、風味に優れた加熱調理品とすることができる油脂組成物が得られる。

本発明の成分（Ａ）油脂の含有量は、油脂組成物中９５〜９９．９５質量％（以下、単に「％」とする）であることが好ましく、更に９７〜９９％であることが使用上の点から好ましい。

本発明で用いられる成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量は１５％以上６０％以下、すなわち１５〜６０％であるが、１７％以上、更に２０％以上であるのが生理効果の点から好ましい。また、５５％以下、更に５０％以下、更に４５％以下、更に４０％以下、更に３０％以下、更に２５％以下であるのが、酸化安定性の点から好ましい。成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量は、生理効果と酸化安定性の両方の点から、１５〜５０％、更に１５〜４０％、更に１５〜３０％、更に１５〜２５％であるのが好ましい。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。

成分（Ａ）油脂を構成するα−リノレン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、油脂を構成するα−リノレン酸以外の構成脂肪酸のうち６０〜１００％が不飽和脂肪酸であるのが好ましく、より好ましくは７０〜１００％、更に７５〜１００％、更に８０〜９８％が不飽和脂肪酸であるのが外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は、１４〜２４、更に１６〜２２であるのが生理効果の点から好ましい。

また、成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は、外観、生理効果の点から４０％以下であるのが好ましく、３０％以下、更に２５％以下、更に２０％以下であるのがより好ましい。また、０．５％以上であるのが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、更に１６〜２２のものが好ましい。

本発明において成分（Ａ）油脂を構成する物質にはトリアシルグリセロールのみならずモノアシルグリセロールやジアシルグリセロールも含まれる。すなわち本発明において成分（Ａ）油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。
成分（Ａ）油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、７８〜１００％、更に８８〜１００％、更に９０〜９９．５％、更に９２〜９９％であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、成分（Ａ）油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、１９％以下が好ましく、更に９％以下、更に０．１〜７％、更に０．２〜５％であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、成分（Ａ）油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、３％以下が好ましく、更に０〜２％が好ましい。

また、本発明の油脂組成物に含まれる遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、５％以下が好ましく、更に０〜２％、更に０〜１％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

本発明の成分（Ａ）油脂の起源として使用できる食用油脂に特に制限はなく、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にシソ油、アマニ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる１種又は２種以上を用いるのが、α−リノレン酸を豊富に含むため好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８−２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。

本発明で用いられる成分（Ｂ）ローズマリー抽出物とは、シソ科マンネンロウ属のローズマリー（和名：マンネンロウ）（ＲｏｓｍａｒｉｎｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓＬ．）の抽出物である。ローズマリーの品種にはベネンデンブルー、クリーピング、マリンブルー、マジョルカピンク、トスカナブルー、レックス等が知られているが、本発明においてはいずれの品種も使用することができる。

成分（Ｂ）ローズマリー抽出物を得るために用いるローズマリーの使用部位としては、特に限定されるものではなく、例えば、葉、茎、芽、花、枝、根、種子等、並びにこれらの混合物が挙げられる。これら部位は、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されてもよい。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。

抽出のための溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、水；水蒸気；メタノール、エタノール等のアルコール類；亜臨界又は超臨界二酸化炭素；大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油、ラード等の食用油脂類；並びにこれらの混合物が挙げられる。

また、成分（Ｂ）ローズマリー抽出物として、市販品、好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、より好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものを使用することもできる。

成分（Ｂ）ローズマリー抽出物は、食品上許容し得る規格に適合し本発明の効果を発揮するものであれば粗精製物であってもよく、さらに得られた粗精製物を公知の分離精製方法を適宜組み合わせてこれらの純度を高めてもよい。精製手段としては、有機溶剤沈殿、遠心分離、限外濾過、吸着剤処理、高速液体クロマトグラフやカラムクロマトグラフ等が挙げられる。

成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中０．００５％以上０．２５％以下、すなわち０．００５〜０．２５％であるが、更に０．０１％以上、更に０．０２％以上、更に０．０３％以上であるのが、酸化安定性の点から好ましい。また、０．２％以下、更に０．１７％以下、０．１６％以下、更に０．１５％以下であるのが、風味の点から好ましい。成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量は、酸化安定性、風味の両方の点から、油脂組成物中０．００５〜０．２５％、更に０．０１〜０．２５％、更に０．０１〜０．２％、更に０．０２〜０．１７％、更に０．０３〜０．１５％であるのが好ましい。
成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量が３０％以上の場合には、成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中０．０１６〜０．１％であるのが好ましい。
更に、成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量が４０％以上の場合には、成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中０．０４〜０．１％であるのが好ましい。

本発明の油脂組成物において、成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量の比（含有質量比）［（Ｂ）／（Ｃ１８：３）］は、酸化安定性の点から、０．０００２以上、更に０．０００５以上、更に０．００１以上、更に０．００１５以上であるのが好ましく、また、風味の点から、０．０１５以下、更に０．０１以下であるのが好ましい。成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量の比［（Ｂ）／（Ｃ１８：３）］は、酸化安定性及び風味の両方の点から、０．０００２〜０．０１５であるのが好ましく、更に０．０００５〜０．０１、更に０．００１〜０．０１、更に０．００１５〜０．０１であるのが好ましい。

本発明で用いられる成分（Ｃ）クローブ抽出物は、フトモモ科フトモモ属に属するクローブ（ＳｙｚｙｇｉｕｍａｒｏｍａｔｉｃｕｍＬ．）の抽出物である。また、オレガノ抽出物は、シソ科ハナハッカ属に属するオレガノ（ＯｒｉｇａｎｕｍｖｕｌｇａｒｅＬ．）の抽出物である。また、ゲッケイジュ抽出物は、クスノキ科ゲッケイジュ属に属するゲッケイジュ（ＬａｕｒｕｓｎｏｂｉｌｉｓＬ．）の抽出物である。
本発明においては、クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。以下、「クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる１種又は２種以上」を単に成分（Ｃ）ともいう。

成分（Ｃ）を得るために用いる植物の使用部位としては、特に限定されるものではなく、例えば、葉、茎、芽、花、枝、根、実、種子等、並びにこれらの混合物が挙げられる。これら部位は、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されてもよい。
成分（Ｃ）を得る抽出手段、抽出のための溶剤精製方法等は、上記成分（Ｂ）ローズマリー抽出物と同様である。

また、成分（Ｃ）として、市販品、好ましくは食品用として市販されているものを使用することもできる。

成分（Ｃ）の含有量は、油脂組成物中０．００００１％以上０．００１％以下、すなわち０．００００１〜０．００１％であるが、更に０．００００２％以上、更に０．００００５％以上、更に０．０００１％以上であるのが、ローズマリー抽出物由来臭の抑制の点から好ましい。また、０．０００９％以下、更に０．０００８％以下、更に０．０００５％以下であるのが、風味の点から好ましい。成分（Ｃ）の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、０．００００１〜０．０００９％、更に０．００００２〜０．０００９％、更に０．００００２〜０．０００８％、更に０．００００５〜０．０００５％、更に０．０００１〜０．０００５％であるのが好ましい。

また、クローブ抽出物の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、油脂組成物中０．００００１〜０．０００９％、更に０．００００２〜０．０００８％、更に０．００００５〜０．０００５％であるのが好ましい。
また、オレガノ抽出物の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、油脂組成物中０．０００１〜０．０００９％、更に０．０００１〜０．０００５％、更に０．０００１〜０．０００３％であるのが好ましい。
また、ゲッケイジュ抽出物の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、油脂組成物中０．０００１〜０．０００９％、更に０．０００１〜０．０００５％、更に０．０００１〜０．０００３％であるのが好ましい。

成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量が３０％以上、更に４０％以上の場合には、成分（Ｃ）の含有量は、油脂組成物中０．０００１％以上であるのが好ましい。
なお、本発明において、成分（Ｂ）ローズマリー抽出物、成分（Ｃ）クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物は、純分約１００％の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明における成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量又は成分（Ｃ）の含有量は、溶剤を含まない純分の質量を基準とするものである。

本発明の油脂組成物において、成分（Ｂ）の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比（含有質量比）［（Ｃ）／（Ｂ）］は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制の点から、０．０００１以上、更に０．０００４以上、更に０．００１以上であるのが好ましく、成分（Ｃ）に由来する臭いの抑制、風味の点から、０．０３以下、更に０．０１９以下、更に０．０１８以下、更に０．００７以下であるのが好ましい。また、油脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比［（Ｃ）／（Ｂ）］は、成分（Ｃ）に由来する臭いの抑制、風味、及びローズマリー抽出物由来臭の抑制の点から、０．０００１〜０．０３、更に０．０００１〜０．０１８、更に０．００１〜０．００７であるのが好ましい。

更に、本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、成分（Ｂ）と（Ｃ）以外の抗酸化剤を油脂組成物中０．０１〜０．２％、更に０．０２〜０．１％含有するのが好ましい。このような抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸エステル等が挙げられる。なかでも、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテートからなる群より選ばれる１種又は２種以上の抗酸化剤が好ましく、更にアスコルビン酸パルミテートとトコフェロールの併用が好ましい。

本発明の油脂組成物は、例えば、成分（Ａ）油脂に前記成分（Ｂ）、（Ｃ）、更に必要に応じてその他の成分を添加し、適宜加熱、撹拌等することにより得ることができる。
このような油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら用等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。

上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物、或いは使用を開示する。
＜１＞次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の１５〜６０質量％がα−リノレン酸である油脂、
（Ｂ）ローズマリー抽出物０．０１〜０．２５質量％、
（Ｃ）クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる１種又は２種以上０．００００１〜０．００１質量％
を含有する油脂組成物。

＜２＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、１５質量％以上、より好ましくは１７質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上である、前記＜１＞に記載の油脂組成物。
＜３＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下、更に好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下である、前記＜１＞又は＜２＞に記載の油脂組成物。
＜４＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、好ましくは１５〜５０質量％、より好ましくは１５〜４０質量％、更に好ましくは１５〜３０質量％、更に好ましくは１５〜２５質量％である、前記＜１＞に記載の油脂組成物。
＜５＞成分（Ａ）が好ましくはアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂を含む、前記＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜６＞成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量が、０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、更に好ましくは０．０２質量％以上、更に好ましくは０．０３質量％以上である、前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜７＞成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量が、０．２５質量％以下、より好ましくは０．２質量％以下、更に好ましくは０．１７質量％以下、更に好ましくは０．１６質量％以下、更に好ましくは０．１５質量％以下である、前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜８＞成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量が、好ましくは０．０１〜０．２５質量％、更に好ましくは０．０１〜０．２質量％、更に好ましくは０．０２〜０．１７質量％、更に好ましくは０．０３〜０．１５質量％である、前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜９＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量の比（含有質量比）［（Ｂ）／（Ｃ１８：３）］が、好ましくは０．０００２以上、更に好ましくは０．０００５以上、更に好ましくは０．００１以上、更に好ましくは０．００１５以上である、前記＜１＞〜＜８＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１０＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量の比（含有質量比）［（Ｂ）／（Ｃ１８：３）］が、好ましくは０．０１５以下、更に好ましくは０．０１以下である、前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１１＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量の比（含有質量比）［（Ｂ）／（Ｃ１８：３）］が、好ましくは０．０００２〜０．０１５、更に好ましくは０．０００５〜０．０１、更に好ましくは０．００１〜０．０１、更に好ましくは０．００１５〜０．０１である、前記＜１＞〜＜８＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１２＞成分（Ｃ）の含有量が、０．００００１質量％以上、より好ましくは０．００００２質量％以上、更に好ましくは０．００００５質量％以上、更に好ましくは０．０００１質量％以上である、前記＜１＞〜＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１３＞成分（Ｃ）の含有量が、０．０００９質量％以下、より好ましくは０．０００８質量％以下、更に好ましくは０．０００５質量％以下である、前記＜１＞〜＜１２＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１４＞成分（Ｃ）の含有量が、好ましくは０．００００１〜０．０００９質量％、更に好ましくは０．００００２〜０．０００９質量％、更に好ましくは０．００００２〜０．０００８質量％、更に好ましくは０．００００５〜０．０００５質量％、更に好ましくは０．０００１〜０．０００５質量％である、前記＜１＞〜＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１５＞成分（Ｂ）の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比（含有質量比）［（Ｃ）／（Ｂ）］が、好ましくは０．０００１以上、更に好ましくは０．０００４以上、更に好ましくは０．００１以上である、前記＜１＞〜＜１４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１６＞成分（Ｂ）の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比（含有質量比）［（Ｃ）／（Ｂ）］が、好ましくは０．０３以下、更に好ましくは０．０１９以下、更に好ましくは０．０１８以下、更に好ましくは０．００７以下である、前記＜１＞〜＜１５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１７＞成分（Ｂ）の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比（含有質量比）［（Ｃ）／（Ｂ）］が、好ましくは０．０００１〜０．０３、更に好ましくは０．０００１〜０．０１８、更に好ましくは０．００１〜０．００７である、前記＜１＞〜＜１４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１８＞成分（Ａ）油脂を好ましくは９５〜９９．９５質量％、より好ましくは９７〜９９質量％含有する、前記＜１＞〜＜１７＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１９＞成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が好ましくは７８〜１００質量％、より好ましくは８８〜１００質量％、更に好ましくは９０〜９９．５質量％、更に好ましくは９２〜９９質量％である、前記＜１＞〜＜１８＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２０＞成分（Ａ）油脂を構成するα−リノレン酸以外の構成脂肪酸の好ましくは６０〜１００％、より好ましくは７０〜１００質量％、更に好ましくは７５〜１００質量％、更に好ましくは８０〜９８質量％が不飽和脂肪酸である、前記＜１＞〜＜１９＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２１＞更に、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸エステルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の抗酸化剤、より好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテートからなる群より選ばれる１種又は２種以上の抗酸化剤、更に好ましくはアスコルビン酸パルミテート及びトコフェロールの抗酸化剤を含有する、前記＜１＞〜＜２０＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２２＞抗酸化剤の含有量が好ましくは０．０１〜０．２質量％、より好ましくは０．０２〜０．１質量％である、前記＜２１＞に記載の油脂組成物。
＜２３＞成分（Ｂ）ローズマリー抽出物が、好ましくはローズマリーの葉、茎、芽、花、枝、根及び種子からなる群より選ばれる１部位又は２部位以上からの抽出物である、前記＜１＞〜＜２２＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２４＞成分（Ｂ）ローズマリー抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる１種又は２種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記＜１＞〜＜２３＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２５＞アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる１種又は２種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２４＞に記載の油脂組成物。
＜２６＞成分（Ｃ）の抽出物が、好ましくはクローブ、オレガノ又はゲッケイジュの葉、茎、芽、花、枝、根、実及び種子からなる群より選ばれる１部位又は２部位以上からの抽出物である、前記＜１＞〜＜２５＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２７＞成分（Ｃ）の抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる１種又は２種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記＜１＞〜＜２６＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２８＞アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる１種又は２種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２７＞に記載の油脂組成物。
＜２９＞成分（Ｂ）ローズマリー抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、更に好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものである前記＜１＞〜＜２８＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜３０＞成分（Ｃ）の抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは食品用として市販されているものである、前記＜１＞〜＜２９＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜３１＞前記＜１＞〜＜３０＞のいずれか１つに記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
＜３２＞加熱調理用油脂としての前記＜３１＞に記載の使用。
＜３３＞揚げ物、炒め物又は焼き物の調理用油脂としての前記＜３１＞に記載の使用。

〔分析方法〕
（１）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
インテグレーター：ケミステーションＢ０２．０１ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
カラム：ＤＢ−１ｈｔ（ＡｇｉｌｅｎｔＪ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬＨｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３２０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持

（２）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．−１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、ＡｍｅｒｉｃａｎＯｉｌＣｈｅｍｉｓｔｓ．ＳｏｃｉｅｔｙＯｆｆｉｃｉａｌ
ＭｅｔｈｏｄＣｅ１ｆ−９６（ＧＬＣ法）により測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
カラム：ＣＰ−ＳＩＬ８８１００ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ（ＶＡＲＩＡＮ）
キャリアガス：１．０ｍＬＨｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：２００）、Ｔ＝２５０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝２５０℃
オーブン温度：１７４℃で５０分保持後、５℃／分で２２０℃まで昇温、２５分間保持

〔原料〕
成分（Ａ）油脂ａ、ｂとして、表１の組成を持つ油脂（油脂ａ：精製亜麻仁油（サミット製油社製）、油脂ｂ：菜種サラダ油（日清オイリオグループ社製））を用いた。
成分（Ｂ）ローズマリー抽出物、成分（Ｃ）クローブ抽出物、オレガノ抽出物、ゲッケイジュ抽出物として、表２に示す製剤（ＲＭＥ−１〜ＲＭＥ−２、ＯＥ−１〜ＯＥ−５）を用いた。

実施例１〜１１及び比較例１〜５
〔油脂組成物の調製〕
油脂ａ、油脂ｂ、ローズマリー抽出物（ＲＭＥ−１）、クローブ抽出物（ＯＥ−１）及びミックストコフェロール（ＡｒｃｈｅｒＤａｎｉｅｌｓＭｉｄｌａｎｄ社製）を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物（全量１００質量％）における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、クローブ抽出物の含有量及びミックストコフェロールの含有量は表３に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物の製剤の配合量は、表３に示した含有量となるように表２に示した製剤中抽出物含有量から求めた。

〔酸化安定性評価〕
表３に示した油脂組成物を用いて、酸化安定性評価を行った。酸化安定性評価は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「ＣＤＭ試験（２．５．１．２−１９９６）」に従って行い、誘導時間（ｈｒ）を算出し、酸化安定性指数（ＯｘｉｄａｔｉｖｅＳｔａｂｉｌｉｔｙＩｎｄｅｘ：ＯＳＩ）として表した。結果を表３に示す。

〔薄膜加熱試験〕
表３に示した油脂組成物を用いて、薄膜加熱試験を行った。薄膜加熱試験では、直径６ｃｍのステンレスシャーレに３ｇの油脂組成物を入れ、１５０℃のホットプレート上に置いた１０分後の「酸化劣化臭」を評価した。「酸化劣化臭」は、パネル９名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表３に示す。
（酸化劣化臭）
５：感じない
４：ほとんど感じない
３：やや感じる
２：感じる
１：強く感じる

表３に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物は、加熱時も高い酸化安定性を有し、劣化臭が抑制されることが確認された。

実施例１２〜３１及び比較例６〜９
〔油脂組成物の調製〕
油脂ａ、油脂ｂ、ローズマリー抽出物（ＲＭＥ−１）及びクローブ抽出物（ＯＥ−１）を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物（全量１００質量％）における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びクローブ抽出物の含有量は表４に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物の製剤の配合量は、表４に示した含有量となるように表２に示した製剤中抽出物含有量から求めた。

実施例３２〜３８及び比較例１０〜１３
〔油脂組成物の調製〕
油脂ａ、油脂ｂ、ローズマリー抽出物（ＲＭＥ−１）及びオレガノ抽出物（ＯＥ−３）を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物（全量１００質量％）における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びオレガノ抽出物の含有量は表５に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、オレガノ抽出物の製剤の配合量は、表５に示した含有量となるように表２に示した製剤中抽出物含有量から求めた。

実施例３９〜４５及び比較例１４〜１７
〔油脂組成物の調製〕
油脂ａ、油脂ｂ、ローズマリー抽出物（ＲＭＥ−１）及びゲッケイジュ抽出物（ＯＥ−４）を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物（全量１００質量％）における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びゲッケイジュ抽出物の含有量は表６に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、ゲッケイジュ抽出物の製剤の配合量は、表６に示した含有量となるように表２に示した製剤中抽出物含有量から求めた。

〔薄膜加熱試験〕
表４〜６に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「クローブ抽出物由来臭」、「オレガノ抽出物由来臭」又は「ゲッケイジュ抽出物由来臭」（「植物抽出物由来臭」と記する）についてパネル９名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表４〜６に示す。
（ローズマリー抽出物由来臭）
５：感じない
４：ほとんど感じない
３：やや感じる
２：感じる
１：強く感じる
（植物抽出物由来臭）
５：感じない
４：ほとんど感じない
３：やや感じる
２：感じる
１：強く感じる

表４〜６に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物は、ローズマリー抽出物独特の異臭が軽減されることが確認された。また、加熱時の油脂の酸化劣化臭も抑制された。更に、クローブ抽出物、オレガノ抽出物又はゲッケイジュ抽出物に由来する臭いも感じ難かった。

実施例４６〜５１及び比較例１８〜１９
〔油脂組成物の調製〕
油脂ａ、油脂ｂ、ローズマリー抽出物（ＲＭＥ−１）、クローブ抽出物（ＯＥ−１）を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物（全量１００質量％）における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、クローブ抽出物の含有量の含有量は表７に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物の製剤の配合量は、表７に示した含有量となるように表２に示した製剤中抽出物含有量から求めた。

〔薄膜加熱試験〕
表７に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「クローブ抽出物由来臭」（「植物抽出物由来臭」と記する）についてパネル９名が上記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表７に示す。

表７に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物は、ローズマリー抽出物独特の異臭を感じ難く、また、加熱時の油脂の酸化劣化臭も抑制された。更に、クローブ抽出物に由来する臭いも感じ難かった。

実施例５２〜６１
〔油脂組成物の調製〕
油脂ａ、油脂ｂ、ローズマリー抽出物（ＲＭＥ−１又はＲＭＥ−２）、クローブ抽出物（ＯＥ−１又はＯＥ−２）、ゲッケイジュ抽出物（ＯＥ−５）を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物（全量１００質量％）における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、クローブ抽出物の含有量、ゲッケイジュ抽出物の含有量は表８又は９に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物、ゲッケイジュ抽出物の製剤の配合量は、表８又は９に示した含有量となるように表２に示した製剤中抽出物含有量から求めた。

〔薄膜加熱試験〕
表８又は９に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「クローブ抽出物由来臭」、「ゲッケイジュ抽出物由来臭」（「植物抽出物由来臭」と記する）についてパネル９名が上記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表８又は９に示す。

表８又は９に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物は、ローズマリー抽出物独特の異臭を感じ難く、また、加熱時の油脂の酸化劣化臭も抑制された。更に、クローブ抽出物又はゲッケイジュ抽出物に由来する臭いも感じ難かった。

Claims

次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の１５〜６０質量％がα−リノレン酸である油脂、
（Ｂ）ローズマリー抽出物０．００５〜０．２５質量％、
（Ｃ）次の（ｃ１）〜（ｃ３）より選ばれる植物抽出物
（ｃ１）クローブ抽出物０．００００１〜０．００１質量％
（ｃ２）オレガノ抽出物０．００００１〜０．００１質量％
（ｃ３）ゲッケイジュ抽出物０．００００１〜０．０００８質量％
を含有し、成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比（含有質量比）［（Ｃ）／（Ｂ）］が０．０００１〜０．０３である油脂組成物。
成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量の比（含有質量比）［（Ｂ）／（Ｃ１８：３）］が０．０００２〜０．０１５である請求項１記載の油脂組成物。
成分（Ａ）がアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂を含む請求項１又は２記載の油脂組成物。
成分（Ｂ）ローズマリー抽出物の含有量が０．０１〜０．２質量％である請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物。
成分（Ａ）油脂を９５〜９９．９５質量％含有する請求項１〜４のいずれか１項記載の油脂組成物。
成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が７８〜１００質量％である請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物。