JP6325890B2 - 油脂組成物 - Google Patents
油脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6325890B2 JP6325890B2 JP2014103485A JP2014103485A JP6325890B2 JP 6325890 B2 JP6325890 B2 JP 6325890B2 JP 2014103485 A JP2014103485 A JP 2014103485A JP 2014103485 A JP2014103485 A JP 2014103485A JP 6325890 B2 JP6325890 B2 JP 6325890B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- component
- fat
- extract
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 111
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 169
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 169
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 168
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 162
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 71
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 claims description 67
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 claims description 67
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 claims description 67
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 59
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 36
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 36
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 36
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 35
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 31
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 31
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 28
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 28
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 28
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 claims description 24
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 claims description 23
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 claims description 15
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 claims description 15
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 6
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 claims 1
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 description 115
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 35
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 21
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 21
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 20
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 19
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 16
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 16
- 240000005183 Lantana involucrata Species 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 9
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 7
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 5
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 5
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 5
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 4
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 4
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 4
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 4
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 3
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 3
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000998 L-ascorbyl palmitates Chemical class 0.000 description 2
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 2
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 2
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N Carnosol Chemical compound CC([C@@H]1C2)(C)CCC[C@@]11C(=O)O[C@@H]2C2=C1C(O)=C(O)C(C(C)C)=C2 XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N 0.000 description 1
- MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N Carnosol Natural products CCc1cc2C3CC4C(C)(C)CCCC4(C(=O)O3)c2c(O)c1O MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000061408 Eugenia caryophyllata Species 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 description 1
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 description 1
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 description 1
- 235000009134 Myrica cerifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000219926 Myrtaceae Species 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- -1 ascorbic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 235000004654 carnosol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000001143 laurus nobilis l. Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000015639 rosmarinus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000004382 visual function Effects 0.000 description 1
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
Description
一方でこれらの高度不飽和脂肪酸を高濃度に含有する油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭味が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。
したがって、本発明は、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭やローズマリー抽出物に由来する異臭が抑制された油脂組成物を提供することに関する。
(A)構成脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計量の、油脂を構成する全脂肪酸中の含有量が0.1〜20質量%である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.005〜0.25質量%、
(C)クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる1種又は2種以上 0.00001〜0.001質量%
を含有する油脂組成物を提供するものである。
成分(A)油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、78〜100%、更に88〜100%、更に90〜99.5%、更に92〜99%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、成分(A)油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、19%以下が好ましく、更に9%以下、更に0.1〜7%、更に0.2〜5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、成分(A)油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0〜2%が好ましい。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、エイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が5%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.016〜0.25%であるのが好ましい。さらに、成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、エイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が10%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.04〜0.25%であるのが好ましい。
本発明においては、クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。以下、「クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる1種又は2種以上」を単に成分(C)ともいう。
成分(C)を得る抽出手段、抽出のための溶剤精製方法等は、上記成分(B)ローズマリー抽出物と同様である。
また、オレガノ抽出物の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、油脂組成物中0.0001〜0.0009%、更に0.0001〜0.0005%、更に0.0001〜0.0003%であるのが好ましい。
また、ゲッケイジュ抽出物の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、油脂組成物中0.0001〜0.0009%、更に0.0001〜0.0005%、更に0.0001〜0.0003%であるのが好ましい。
なお、本発明において、成分(B)ローズマリー抽出物、成分(C)クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物は、純分約100%の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明における成分(B)ローズマリー抽出物の含有量又は成分(C)の含有量は、溶剤を含まない純分の質量を基準とするものである。
このような油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら用等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。
<1>次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計量の、油脂を構成する全脂肪酸中の含有量が0.1質量%以上20質量%以下、すなわち0.1〜20質量%である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.005〜0.25質量%、
(C)クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる1種又は2種以上 0.00001〜0.001質量%
を含有する油脂組成物。
<3>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の、全脂肪酸に対する合計含有量が、20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、更に好ましくは10質量%以下、更に好ましくは7質量%以下、更に好ましくは5質量%以下である<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の、全脂肪酸に対する合計含有量が、好ましくは0.1〜15質量%、更に好ましくは0.3〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%、更に好ましくは2〜5質量%である<1>に記載の油脂組成物。
<5>成分(A)が、好ましくは魚油及び藻油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む<1>〜<4>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<6>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が、0.005質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.02質量%以上、更に好ましくは0.03質量%以上である<1>〜<5>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<7>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が、0.25質量%以下、より好ましくは0.2質量%以下、更に好ましくは0.17質量%以下、更に好ましくは0.16質量%以下、更に好ましくは0.15質量%以下である<1>〜<6>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<8>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が、好ましくは0.005〜0.25質量%、更に好ましくは0.01〜0.2質量%、更に好ましくは0.01〜0.2質量%、更に好ましくは0.02〜0.17質量%、更に好ましくは0.03〜0.15質量%である<1>〜<5>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<9>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C20:5+C22:6)]が、好ましくは0.004以上、より好ましくは0.005以上、更に好ましくは0.01以上、更に好ましくは0.015以上である<1>〜<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<10>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C20:5+C22:6)]が、好ましくは0.15以下、より好ましくは0.1以下、更に好ましくは0.08以下、更に好ましくは0.075以下である<1>〜<9>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<11>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C20:5+C22:6)]が、好ましくは0.004〜0.15、より好ましくは0.005〜0.1、更に好ましくは0.01〜0.08、更に好ましくは0.015〜0.075である<1>〜<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<12>成分(C)の含有量が、0.00001質量%以上、より好ましくは0.00002質量%以上、更に好ましくは0.00005質量%以上、更に好ましくは0.0001質量%以上である<1>〜<11>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<13>成分(C)の含有量が、0.001質量%以下、より好ましくは0.0009質量%以下、更に好ましくは0.0008質量%以下、更に好ましくは0.0005質量%以下である<1>〜<12>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<14>成分(C)の含有量が、好ましくは0.00001〜0.0009質量%、更に好ましくは0.00002〜0.0009質量%、更に好ましくは0.00002〜0.0008質量%、更に好ましくは0.00005〜0.0005質量%、更に好ましくは0.0001〜0.0005質量%である<1>〜<11>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<15>成分(B)の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が、好ましくは0.0001以上、更に好ましくは0.0004以上、更に好ましくは0.001以上である<1>〜<14>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<16>成分(B)の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が、好ましくは0.03以下、更に好ましくは0.019以下、更に好ましくは0.018以下、更に好ましくは0.017以下、更に好ましくは0.007以下である<1>〜<15>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<17>成分(B)の含有量に対する成分(C)の含有量の比[(C)/(B)]が、好ましくは0.0001〜0.03、更に好ましくは0.0001〜0.018、更に好ましくは0.0001〜0.017、更に好ましくは0.0004〜0.017、更に好ましくは0.001〜0.007である<1>〜<14>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<18>成分(A)油脂を、好ましくは95〜99.95質量%、更に好ましくは97〜99質量%含有する<1>〜<17>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<19>成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは78〜100質量%、更に好ましくは88〜100質量%、更に好ましくは90〜99.5質量%、更に好ましくは92〜99質量%である<1>〜<18>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<20>成分(A)油脂を構成するエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸以外の構成脂肪酸の好ましくは60〜100質量%、更に好ましくは70〜100質量%、更に好ましくは75〜100質量%、更に好ましくは80〜98質量%が不飽和脂肪酸である<1>〜<19>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<21>更に、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸エステルからなる群より選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤、より好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテートからなる群より選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤、更に好ましくはアスコルビン酸パルミテートとトコフェロールの抗酸化剤を含有する<1>〜<20>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<22>抗酸化剤の含有量が、好ましくは0.01〜0.2質量%、更に好ましくは0.02〜0.1質量%である<21>に記載の油脂組成物。
<23>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくはローズマリーの葉、茎、芽、花、枝、根及び種子からなる群より選ばれる1種又は2種以上の部位からの抽出物である<1>〜<22>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<24>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは水、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである<1>〜<23>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<25>アルコール類が、好ましくはメタノール、エタノール又はこれらの組み合わせであり、食用油脂類が、好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である<24>に記載の油脂組成物。
<26>成分(C)が、好ましくはタチジャコウソウ又はバジルの葉、茎、芽、花、枝、根及び種子からなる群より選ばれる1種又は2種以上の部位からの抽出物である<1>〜<25>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<27>成分(C)が、好ましくは水、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである<1>〜<26>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<28>アルコール類が、好ましくはメタノール、エタノール又はこれらの組み合わせであり、食用油脂類が、好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である<27>に記載の油脂組成物。
<29>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは抗酸化剤として市販されている市販品、更に好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されている市販品である<1>〜<28>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<30>成分(C)が、好ましくは市販品、より好ましくは食品用として市販されている市販品である<1>〜<29>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<31><1>〜<30>のいずれか1に記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
<32>好ましくは加熱調理用油脂、より好ましくは揚げ物、炒め物又は焼き物の調理用油脂としての<31>に記載の使用。
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
(A)油脂a、bとして、表1の組成を持つ油脂(油脂a:ニッスイDHA−27(日本水産株式会社製)、油脂b:菜種サラダ油(日清オイリオグループ社製))を用いた。
成分(B)ローズマリー抽出物、成分(C)クローブ抽出物、オレガノ抽出物、ゲッケイジュ抽出物として、表2に示す製剤(RME−1〜RME−2、OE−1〜OE−5)を用いた。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)、クローブ抽出物(OE−1)及びミックストコフェロール(Archer Daniels Midland社製)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸(C20:5)とドコサヘキサエン酸(C22:6)の合計含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、クローブ抽出物の含有量及びミックストコフェロールの含有量は表3に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物の製剤の配合量は、表3に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表3に示した油脂組成物を用いて、酸化安定性評価を行った。酸化安定性評価は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「CDM試験(2.5.1.2−1996)」に従って行い、誘導時間(hr)を算出し、酸化安定性指数(Oxidative Stability Index:OSI)として表した。結果を表3に示す。
表3に示した油脂組成物を用いて、薄膜加熱試験を行った。薄膜加熱試験では、直径6cmのステンレスシャーレに3gの油脂組成物を入れ、150℃のホットプレート上に置いた10分後の「酸化劣化臭」を評価した。「酸化劣化臭」は、パネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表3に示す。
(酸化劣化臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)及びクローブ抽出物(OE−1)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸(C20:5)とドコサヘキサエン酸(C22:6)の合計含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びクローブ抽出物の含有量は表4に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物の製剤の配合量は、表4に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)及びオレガノ抽出物(OE−3)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸(C20:5)とドコサヘキサエン酸(C22:6)の合計含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びオレガノ抽出物の含有量は表5に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、オレガノ抽出物の製剤の配合量は、表5に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)及びゲッケイジュ抽出物(OE−4)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸(C20:5)とドコサヘキサエン酸(C22:6)の合計含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びゲッケイジュ抽出物の含有量は表6に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、ゲッケイジュ抽出物の製剤の配合量は、表6に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表4〜6に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「クローブ抽出物由来臭」、「オレガノ抽出物由来臭」又は「ゲッケイジュ抽出物由来臭」(「植物抽出物由来臭」と記する)についてパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表4〜6に示す。
(ローズマリー抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
(植物抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1又はRME−2)、クローブ抽出物(OE−1又はOE-2)、ゲッケイジュ抽出物(OE−5)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸(C20:5)とドコサヘキサエン酸(C22:6)の合計含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、クローブ抽出物の含有量及びゲッケイジュ抽出物の含有量は表7〜9に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、クローブ抽出物、ゲッケイジュ抽出物の製剤の配合量は、表7〜9に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表7〜9に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「クローブ抽出物由来臭」又は「ゲッケイジュ抽出物由来臭」(「植物抽出物由来臭」と記する)についてパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表7〜9に示す。
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計量の、油脂を構成する全脂肪酸中の含有量が0.1〜20質量%である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.005〜0.25質量%、
(C)クローブ抽出物、オレガノ抽出物及びゲッケイジュ抽出物より選ばれる1種又は2種以上 0.00001〜0.001質量%
を含有し、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が0.0001〜0.018である油脂組成物。 - 成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C20:5+C22:6)]が0.004〜0.15である請求項1記載の油脂組成物。
- 成分(A)が魚油及び藻油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が0.01〜0.2質量%である請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂を95〜99.95質量%含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が78〜100質量%である請求項1〜5のいずれか1項記載の油脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014103485A JP6325890B2 (ja) | 2013-05-20 | 2014-05-19 | 油脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013106203 | 2013-05-20 | ||
JP2013106203 | 2013-05-20 | ||
JP2014103485A JP6325890B2 (ja) | 2013-05-20 | 2014-05-19 | 油脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015002740A JP2015002740A (ja) | 2015-01-08 |
JP6325890B2 true JP6325890B2 (ja) | 2018-05-16 |
Family
ID=52299198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014103485A Active JP6325890B2 (ja) | 2013-05-20 | 2014-05-19 | 油脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6325890B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3446571A4 (en) | 2016-04-20 | 2019-10-02 | Kao Corporation | EMULSIFIED SEASONING |
CN109068706A (zh) | 2016-04-20 | 2018-12-21 | 花王株式会社 | 分离型液体调味料 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07236418A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-09-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸用抗酸化矯臭剤 |
JPH08104886A (ja) * | 1994-10-06 | 1996-04-23 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水産動物油脂組成物およびこれを含有する飲食品 |
JPH08242767A (ja) * | 1995-03-09 | 1996-09-24 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 油脂組成物、臭味抑制方法及び用途 |
JP2735505B2 (ja) * | 1995-03-31 | 1998-04-02 | 植田製油株式会社 | ドコサヘキサエン酸含有油脂 |
JPH11299420A (ja) * | 1998-04-24 | 1999-11-02 | Nof Corp | ドコサヘキサエン酸含有油脂組成物 |
-
2014
- 2014-05-19 JP JP2014103485A patent/JP6325890B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015002740A (ja) | 2015-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6058434B2 (ja) | 油脂組成物 | |
WO2013147131A1 (ja) | 抗酸化剤組成物 | |
JP6224519B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6017998B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6325890B2 (ja) | 油脂組成物 | |
EP3000328B1 (en) | Fat composition | |
JP6774703B2 (ja) | 油脂組成物 | |
EP3000867B1 (en) | Fat composition | |
JP6325866B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6325889B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6166983B2 (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
EP3030086A1 (en) | Fat or oil composition | |
JP6933526B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6777527B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6777528B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2016123296A (ja) | 油脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170307 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180306 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180403 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180413 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6325890 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |