JP6224519B2 - 油脂組成物 - Google Patents
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Description
一方でα−リノレン酸を豊富に含む油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭味が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。
また酸化防止剤として、ヤマモモ抽出物およびローズマリー抽出物等を含有する親油性酸化防止剤(特許文献3)や、没食子酸、水溶性抗酸化剤および油溶性抗酸化剤を含有する親油性酸化防止剤(特許文献4)、茶葉のアセトン抽出物にトコフェロールとアスコルビン酸エステルを組み合わせた抗酸化剤組成物(特許文献5)が知られている。また、ローズマリー抽出物は高い抗酸化性を有することが知られており(非特許文献1)、ヘキサナール、カルノソール及びカルノジック酸の量を調整したローズマリー抽出物を含む酸化防止剤(特許文献6)等も報告されている。
したがって、本発明は、α−リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭やローズマリー抽出物に由来する異臭が抑制された油脂組成物を提供することに関する。
(A)構成脂肪酸の15〜60質量%がα−リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.005〜0.25質量%、
(C)タチジャコウソウ抽出物、バジル抽出物又はこれらの組み合わせ 0.00001〜0.0025質量%
を含有する油脂組成物を提供するものである。
成分(A)油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、78〜100%、更に88〜100%、更に90〜99.5%、更に92〜99%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、成分(A)油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、19%以下が好ましく、更に9%以下、更に0.1〜7%、更に0.2〜5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、成分(A)油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0〜2%が好ましい。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量が30%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.016〜0.1%であるのが好ましい。
更に、成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸の含有量が40%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.04〜0.1%であるのが好ましい。
本発明においては、タチジャコウソウ抽出物とバジル抽出物をそれぞれ単独で用いてもよく、組み合わせて用いてもよい。以下、「タチジャコウソウ抽出物、バジル抽出物又はこれらの組み合わせ」を単に成分(C)ともいう。
成分(C)を得る抽出手段、抽出のための溶剤精製方法等は、上記成分(B)ローズマリー抽出物と同様である。
なお、本発明において、成分(B)ローズマリー抽出物、成分(C)タチジャコウソウ抽出物及びバジル抽出物は、純分約100%の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明における成分(B)ローズマリー抽出物の含有量又は成分(C)の含有量は、溶剤を含まない純分の質量を基準とするものである。
このような油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら用等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。
<1>次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸の15〜60質量%がα−リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.005〜0.25質量%、
(C)タチジャコウソウ抽出物、バジル抽出物又はこれらの組み合わせ 0.00001〜0.0025質量%
を含有する油脂組成物。
<3>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、60質量%以下、より好ましくは55質量%以下、更に好ましくは50質量%以下、更に好ましくは45質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下、更に好ましくは25質量%以下である、前記<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、好ましくは15〜50質量%、より好ましくは15〜40質量%、更に好ましくは15〜30質量%、更に好ましくは15〜25質量%である、前記<1>に記載の油脂組成物。
<5>成分(A)が好ましくはアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む、前記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<6>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が、0.005質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.02質量%以上、更に好ましくは0.03質量%以上である、前記<1>〜<5>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<7>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が、0.25質量%以下、より好ましくは0.2質量%以下、更に好ましくは0.17質量%以下、更に好ましくは0.16質量%以下、更に好ましくは0.15質量%以下である、前記<1>〜<6>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<8>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が、好ましくは0.01〜0.25質量%、更に好ましくは0.01〜0.2質量%、更に好ましくは0.02〜0.17質量%、更に好ましくは0.03〜0.15質量%である、前記<1>〜<5>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<9>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C18:3)]が、好ましくは0.0002以上、更に好ましくは0.0005以上、更に好ましくは0.001以上、更に好ましくは0.0015以上である、前記<1>〜<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<10>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C18:3)]が、好ましくは0.015以下、更に好ましくは0.01以下である、前記<1>〜<9>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<11>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C18:3)]が、好ましくは0.0002〜0.015、更に好ましくは0.0005〜0.01、更に好ましくは0.001〜0.01、更に好ましくは0.0015〜0.01である、前記<1>〜<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<12>成分(C)の含有量が、0.00001質量%以上、より好ましくは0.00002質量%以上、更に好ましくは0.00004質量%以上、更に好ましくは0.0001質量%以上、更に好ましくは0.0002質量%以上である、前記<1>〜<11>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<13>成分(C)の含有量が、0.0025質量%以下、より好ましくは0.002質量%以下、更に好ましくは0.0018質量%以下、更に好ましくは0.0015質量%以下、更に好ましくは0.0012質量%以下、更に好ましくは0.0009質量%以下、更に好ましくは0.0007質量%以下である、前記<1>〜<12>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<14>成分(C)の含有量が、好ましくは0.00001〜0.002質量%、更に好ましくは0.00002〜0.002質量%、更に好ましくは0.00002〜0.0018質量%、更に好ましくは0.00002〜0.0015質量%、更に好ましくは0.00002〜0.0009質量%、更に好ましくは0.00002〜0.0007質量%、更に好ましくは0.00004〜0.0007質量%、更に好ましくは0.0001〜0.0007質量%、更に好ましくは0.0002〜0.0007質量%である、前記<1>〜<11>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<15>成分(B)の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が、好ましくは0.0003以上、更に好ましくは0.0004以上、更に好ましくは0.001以上、更に好ましくは0.002以上である、前記<1>〜<14>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<16>成分(B)の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が、好ましくは0.08以下、更に好ましくは0.05以下、更に好ましくは0.03以下、更に好ましくは0.019以下、更に好ましくは0.018以下、更に好ましくは0.017以下である、前記<1>〜<15>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<17>成分(B)の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が、好ましくは0.0003〜0.08、更に好ましくは0.0004〜0.05、更に好ましくは0.0004〜0.03、更に好ましくは0.001〜0.03、更に好ましくは0.002〜0.03、更に好ましくは0.002〜0.019、更に好ましくは0.002〜0.018、更に好ましくは0.002〜0.017である、前記<1>〜<14>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<18>成分(A)油脂を好ましくは95〜99.95質量%、より好ましくは97〜99質量%含有する、前記<1>〜<17>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<19>成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が好ましくは78〜100質量%、より好ましくは88〜100質量%、更に好ましくは90〜99.5質量%、更に好ましくは92〜99質量%である、前記<1>〜<18>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<20>成分(A)油脂を構成するα−リノレン酸以外の構成脂肪酸の好ましくは60〜100質量%、より好ましくは70〜100質量%、更に好ましくは75〜100質量%、更に好ましくは80〜98質量%が不飽和脂肪酸である、前記<1>〜<19>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<21>更に、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸エステルからなる群より選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤、より好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテートからなる群より選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤、更に好ましくはアスコルビン酸パルミテート及びトコフェロールの抗酸化剤を含有する、前記<1>〜<20>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<22>抗酸化剤の含有量が好ましくは0.01〜0.2質量%、より好ましくは0.02〜0.1質量%である、前記<21>に記載の油脂組成物。
<23>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくはローズマリーの葉、茎、芽、花、枝、根及び種子からなる群より選ばれる1部位又は2部位以上からの抽出物である、前記<1>〜<22>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<24>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記<1>〜<23>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<25>アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる1種又は2種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、前記<24>に記載の油脂組成物。
<26>成分(C)の抽出物が、好ましくはタチジャコウソウ又はバジルの葉、茎、芽、花、枝、根、実及び種子からなる群より選ばれる1部位又は2部位以上からの抽出物である、前記<1>〜<25>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<27>成分(C)の抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記<1>〜<26>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<28>アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる1種又は2種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、前記<27>に記載の油脂組成物。
<29>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、更に好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものである前記<1>〜<28>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<30>成分(C)の抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは食品用として市販されているものである、前記<1>〜<29>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<31>前記<1>〜<30>のいずれか1つに記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
<32>加熱調理用油脂としての前記<31>に記載の使用。
<33>揚げ物、炒め物又は焼き物の調理用油脂としての前記<31>に記載の使用。
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official
Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
成分(A)油脂a、bとして、表1の組成を持つ油脂(油脂a:精製亜麻仁油(サミット製油社製)、油脂b:菜種サラダ油(日清オイリオグループ社製))を用いた。
成分(B)ローズマリー抽出物、成分(C)タチジャコウソウ抽出物、成分(C)バジル抽出物として、表2に示す製剤(RME−1〜RME−2、SE−1〜SE−4)を用いた。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)、タチジャコウソウ抽出物(SE−1)、バジル抽出物(SE−3)及びミックストコフェロール(Archer Daniels Midland社製)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、タチジャコウソウ抽出物の含有量、バジル抽出物の含有量及びミックストコフェロールの含有量は表3に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、タチジャコウソウ抽出物及びバジル抽出物の製剤の配合量は、表3に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表3に示した油脂組成物を用いて、酸化安定性評価を行った。酸化安定性評価は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「CDM試験(2.5.1.2−1996)」に従って行い、誘導時間(hr)を算出し、酸化安定性指数(Oxidative Stability Index:OSI)として表した。結果を表3に示す。
表3に示した油脂組成物を用いて、薄膜加熱試験を行った。薄膜加熱試験では、直径6cmのステンレスシャーレに3gの油脂組成物を入れ、150℃のホットプレート上に置いた10分後の「酸化劣化臭」を評価した。「酸化劣化臭」は、パネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表3に示す。
(酸化劣化臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)及びタチジャコウソウ抽出物(SE−1)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びタチジャコウソウ抽出物の含有量は表4に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、タチジャコウソウ抽出物の製剤の配合量は、表4に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)及びバジル抽出物(SE−3)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びバジル抽出物の含有量は表5に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、バジル抽出物の製剤の配合量は、表5に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表4及び5に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「タチジャコウソウ抽出物由来臭」又は「バジル抽出物由来臭」(「植物抽出物由来臭」と記する)についてパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表4及び5に示す。
(ローズマリー抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
(植物抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1)、タチジャコウソウ抽出物(SE−1)、バジル抽出物(SE−3)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、タチジャコウソウ抽出物の含有量及びバジル抽出物の含有量は表6に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、タチジャコウソウ抽出物及びバジル抽出物の製剤の配合量は、表6に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表6に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「タチジャコウソウ抽出物由来臭」又は「バジル抽出物由来臭」(「植物抽出物由来臭」と記する)についてパネル9名が上記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表6に示す。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME−1又はRME−2)、タチジャコウソウ抽出物(SE−1又はSE−2)、バジル抽出物(SE−3又はSE−4)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、タチジャコウソウ抽出物の含有量及びバジル抽出物の含有量は表7又は8に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、タチジャコウソウ抽出物及びバジル抽出物の製剤の配合量は、表7又は8に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
表7又は8に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「タチジャコウソウ抽出物由来臭」又は「バジル抽出物由来臭」(「植物抽出物由来臭」と記する)についてパネル9名が上記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表7又は8に示す。
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸の15〜60質量%がα−リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.005〜0.25質量%、
(C)タチジャコウソウ抽出物、バジル抽出物又はこれらの組み合わせ 0.00001〜0.002質量%
を含有し、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量に対する成分(C)の含有量の比(含有質量比)[(C)/(B)]が0.0003〜0.03である油脂組成物。 - 成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量に対する、油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量の比(含有質量比)[(B)/(C18:3)]が0.0002〜0.015である請求項1記載の油脂組成物。
- 成分(A)がアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が0.01〜0.2質量%である請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂を95〜99.95質量%含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が78〜100質量%である請求項1〜5のいずれか1項記載の油脂組成物。
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