TW416979B - Liquid crystalline compound, liquid crystall composition comprising the liquid crystalline compound, and liquid crystal display dvevice using the liquid crystal composition - Google Patents

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TW416979B TW086104142A TW86104142A TW416979B TW 416979 B TW416979 B TW 416979B TW 086104142 A TW086104142 A TW 086104142A TW 86104142 A TW86104142 A TW 86104142A TW 416979 B TW416979 B TW 416979B
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Tsugumichi Ando
Shuichi Matsui
Kazutoshi Miyazawa
Hiroyuki Takeuchi
Yasuyuki Koizumi
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Α7 丨:,4169Τ9 Β7 五、發明説明(1 ) 本發明主要係有關,能使螺旋向列(TN)顯示方式 、超音級螺旋向列(S TN )顯示方式及薄膜晶體管( THF)顯示方式用之組成物具有適宜諸物性的新型液晶 化合物,以及使用其之具有適宜諸物性的液晶組成物與使 用此組成物的液晶顯示元件。 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 所謂的液晶顯示元件係指,具有液晶物質之利用光學 各向異物及電容率各向異性的元件,又,開始使用於手錶 ,而今被廣泛運用於電子計算機、文字處理機、電視等上 ,並且,其需要量有逐年增加之傾向。至於液晶相則位於 固體相及液體相之中間,可區分爲向列相、蝶狀結構相、 膽巢醇型相。其中又以向列相最被廣泛使用於顯示元件中 。截至目前雖有許多有關顯示方式的提案,但,以螺旋向 列(TN)型、超級螺旋向列(STN)型及薄膜晶體管 (TFT)浬等3種爲主流。而各種顯示元件所必備之液 晶化合物的性質雖隨其使用途用而有所不同,但,無論任 何一種液晶物質均需對水分、空氣、熱、光等外在環境因 子具有安定性,且能於以室溫爲中心之儘可能廣寬的溫度 範圍下爲液晶相,又,具有低粘性及低的驅動電壓。但, 目前爲止並未發現能同時滿足前述要求之單一的液晶物質 。而一般液晶顯示元件所使用的液晶物質往往爲了調整各 個顯示元件所要求之最適合的電容率各向異性值(Δε ) 、折射率各向異性值(△ η )、粘度及彈性定數比Κ 3 3 /Kll (Κ33 :彎曲彈性定數、Κ11 :延伸彈性定 數)之值等諸物性值,而混合數種至雙十種之液晶化合物 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公嫠) -4 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(2 ) 及必要時的數種非液晶化合物,以調製成液晶組成物再使 用於顯示元件上。因此,此液晶物質需具有良好的與其他 :液晶化合物之相溶性,尤其是符合最近之使用於各種環境 下的低溫相溶性。 近年來有效矩陣方式因其對比、顯示容量、應答時間 等顯示性能方面而被大量使用,其中又以薄膜晶體管( TH F )方式被大量使用於電視或視景窗等顯示方式上。 又,STN型因具有大的顯示容量及,就構成顯示元件之 主要因素而言能以比有效炬陣方式之顯示方式更便宜且簡 單製得,故被大量採用於個人電腦之顯示螢幕上》 又,近年來之開發中心傾向於,以特徵爲小型輕置且 易攜帶之電視或筆記型個人電腦爲代表的小型化、攜帶型 液晶顯示元件,至於液晶材料方面則以’具有低的與I C 之耐電壓有關的驅動電壓,即臨界值電壓低之液晶化合物 與液晶組成物爲開發中心。 已知,臨界值電壓(V t h)係以下列式( H.J.Deuling et a 1., Mol. Crvst. L i a . Crvst.. 27(1975) 81)示之。
Vth = jr/(K/e0Ae) 1/2 其中,K爲彈性定數,ε。爲真空之電容率。由此式 得知,爲了降低臨界值電壓可選用增大電容率各向異性( △ ε )或減小弾性定數之2種方法。但,事實上控制彈性 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) ~ ---------oi------IT----- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ( A7 B7 五、發明説明(3 ) 定數係非常困難的,因此,目前一般係以使用電容率各向 異性(△£)大之液晶材料爲對策。故,對電容率各向異 性(Λε)大之液晶化合物的開發非常盛行。 目前使用於T F Τ方式之顯示元件中的液晶組成物, 幾乎係由氟系液晶材料所構成。因T F Τ方式之元件構造 上薷具有高的電壓保持率(V.H.R.),故需使用溫 度依賴性小之材料,因此,並非氟系以外之材料所能代替 。又,目前作爲氟系低電壓用材料使用的化合物如下^ 請 先 閲 面 之 注 裝 頁
cf3 (a) DE-4027840A1 (b)USP-5,032,313 訂 經濟部中丧標準為貝工消費合作社印聚 (其中’尺爲烷基) 雖然報告顯示化合物(a )或(b )之化合物分子末 端均具有數個氟原子且電容率各向異性大,但,其透明點 (N I點)低,粘度較大。又,一般業者均有,氟原子之 取代數與透明點的關係、與粘度的關係並非單純之反比例 或成比例關係的經驗*因此,以一連串這類化合物調製液 晶組成物時,係很難達成對透明點及粘度(應答速度)的 要求。爲了補救此缺點,一般係使用組成物中添加以下列 式之化合物爲代表的減粘劑者。 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS > A4現格(210X297公釐) 五、發明説明(
A7 B7 416979 (C)特公昭62-39136号 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 R, ⑷特公昭62-46527号 X,Y=H or F 特公平4-2δ693号 (其中,R'R1爲烷基) 化合物(c )雖具有比較低之粘性,但,其透明點對 上述取由低電壓用液晶性化合物所形成之液晶組成物的低 透明點之補救效果差’因此,其用量必需多,如此—來會 破壤組成物之特徵,故不適合作爲解決上述問題之材料使 用。又,化合物(d )雖有十分高的透明點,但’其爲4 環構造。因此’會明顯增加粘性,故無法避免其加入組成 物時所造成的粘性增加現象β又,化合物(d )本身爲蝶 狀結構相’因此’將所調製成之組成物放置於低溫下時, 會發現組成物中具有蝶狀結構相,故無法解決上述問題。 另外’化合物(c )及(d‘)之電容率各向異性值均非常 小’因此’將其加入上述般具有大電容率各向異性值之低 電壓用液晶組成物中時,會明顯降低電容率各向異性而使 臨界值電壓上升,故非解決問題之好的化合物》 近年來有關克服T F T顯示元件之液晶板的雖一缺點 之視野角狹窄的研究非常盛行,且於學會、特許公報等發 表了許多的研究成果。其中作爲改善例之方法有,特開平 4-229828號及特開平4—258923號所揭示 的,於一對偏光板與TN型液晶單元之間配置位相差薄膜 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —ο裝- 訂 7 A7 B7 r,- 4IS9?ff 五、發明説明(5 ) E't^il m n i y v'/条 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,以改善視野角的方法,又,特開平4— 366808號 及特開平4 一 3 6 6 8 0 9號所揭示的,以載波向列液晶 層作爲位相差薄膜使用的二層液晶方式。但,這些方法含 有均無法充分地改善視野角,且製造成本高、液晶板非常 重之問題存在<* 最近,有關改善視野角之問題的新方法中,又以利用 T F T顯示元件之In-Plane Switching (IPS)驅動的方式 最受人注目(R.Kiefer et al.,JAPAN DISPLAY ’92, 54 7 ¢ 1 992 )、G. Baur, Fre i burger Arbe i tstagung F 1 uss i gkri sta 1 1 e, Abstract No. 2 2 ( 1 9 9 3 ))。相對於目 前所使用之液晶板係於上下基板上分別設置電極的方式, 此I P S驅動之液晶板構造上的特點爲,I P S驅動之液 晶板僅於單邊之基板上設置齒形電極及,液晶分子之長軸 方向常與基板保持平行。又,I P S驅動之優點除了能加 寬視野角外,還有 ① 因僅單邊之基板上具有電極,故較以往單之薄 ② 單元較薄,故可減少製造成本 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 ③ 能保持一定的電極間距離等。 爲了使I P S驅動具有高速應答、低電壓驅動之特性 ,所使用的液晶性化合物必需爲,低粘性且具有大的負電 容率各向異性之物。另外,嘗試改善視角狹窄之一例爲’ 利用液晶分子之垂直定向的方式(特開平 2—176625號公報)。此方式的特徵之一爲,電容 率各向異性係使用負的液晶組成物。又,目前已知之具有 本紙張尺度適用中國國家操準(CNS ) A4規格(21〇X297公釐) -8 - A7 B7 五、發明説明(6 ) 大的負電容率各向異性之化合物有下列特許公報所揭示者 >-〇 NC CNC00—⑷特公昭 61-26899号 請 先 閲 (其中,R爲烷基) 由報告得知,化合物(e)(特公昭 61 — 26899號)因部分構造上具有2,3 —二胺基 —1,4 —苯撐基,故具有 因具有胺基,因此,會增大 賴性及,使骷度明顯加大, 式之I P S驅動用的材料使 平衡爲了實現I P S驅動下 的併用化合物。 因此,本發明之目的爲 T F T顯示方式的具有高的 或紫外線照射亦安定的具有 大的負電容率各向異性。但, 上述般的電壓保持率之溫度依 故無法作爲利用T F T顯示方 用β而截至目前爲止並未有能 之高速應答、低電壓驅動特性 ,提供一種能充分使用於 電阻率及電壓保持率之,對熱 良好總合性平衡之減粘劑效果 面 之 注 %, 頁 訂 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 物使特顯,元 成 < 或的及示 組性動式物顯 低異驅方合晶 減向 S 向化液 } 各 Ρ 定晶的 2 率 I 直液成 、 容對垂之作 果電應之性所 效之分載異物 的物充記向成 點成能所各組 明組,報率此 _ 透低之公容用 之降果號電使 物會效 5 負與 成不的 2 的物 組彡} 6 大成 升 3 升 6 有組 提、上 7 具晶 彡果壓 1 , 液 1 效電 I 之之 , 之值 2 件其 即度界平元有 。 , 粘臨開示含件 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) Μ規格(210X297公釐) 9 ί" 416979 Α7 Β7 五、發明説明(7 ) 目前,僅有特開平2 — 2 8 9 5 2 9號公報曾揭示有 (請先閲積背面之注意事項·再填寫本頁) 關,具有以一CF20—鏈結基交聯2個苯撐基的部分構 造之,分子兩末端基爲烷基的化合物,即,2環系化合物 (f )之構造式。但,此報告中未曾提到有關具有所記載 之構造式的化合物之物理數據及,評估作爲液晶化合物之 適用性的具體物性值等,因此,無法得知其特徵。 c3h7 —cf2〇—^~^~c5Hn (f)特開平2-289529号 於是本發明者們針對部分構造爲以-C F20 -鏈結 基交聯2個環構造之•分子兩末端爲由烷基、鏈烯基、烷 氧基、烷氧基烷基、炔基等所選出的特定之2環、_ 3環或 4環系化合物的物性進行專心的檢討,結果發現此化合物 除了具有高的透明點外•還有比發明者們預期更低之低粘 性,並且,具有中程度之電容率各向異性值(Δε = 經濟部中失標準局貝工消費合作社印製 〜4 . 0),另外,含有由2,3-二氟代一1,4 —苯 撐基所形成之部分構造及,由—COO—、 - C F 20 -或_ Ο C F2_所形成之部分構造的化合物除了具有大的 負電容率各向異性值及優良的與其他液晶化合物之相溶性 外,還具有高的電阻及電壓保持率,並且,具有物理、化 學安定性,因而完成了本發明。 即,本發明具有〔1〕〜〔29〕之構造》 〔1〕一般式(1)所示之液晶化合物。 -10 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4规格(21〇Χ2ί>7公釐) A7 r 416979 _B7_ 五、發明説明(8 )
η (其中,R1及Υ1爲碳數1〜2 0之烷基,又,此烷基中 未相鄰的1個以上之甲撐基可受氧原子、硫原子或乙烯擦 基所取代,此烷基中之1個以上的氫原子可受氟或氯原子 所取代。XiXiX3爲相互獨立之單鍵結、1, 2 — 乙擦基、乙嫌撐基、— COO — _CF20 —或 —OCF3—,又,X1、X2、X3之中至少1個爲 —COO —、— CF2〇 —或 _〇CF2—。環 A1、.環 A2、環A3、環A4爲互相獨立的環上C Η 2基可受氧原子 取代之反式一1 ,4 一環己烯基,或1個以上之氫原子可 受氟原子或氯原子取代的1 ,4 —苯撐基,m及η爲〇或 1 0 . 若X1、X2或X3爲一 COO —時,環Α2'環Α3及 環Α4中至少1個需爲2,3 —二氟代—1, 4 一苯撐基 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 。又,m=n = 0且X1爲_COO_時,環Α1需爲,其 中之1個以上的氫原子受氟原子取代的1,4-苯撐基。 m=l、n = 0且X1爲單鍵結或1 ,2_乙撐基、X2爲 —(:00 —時,環六2需爲,基中之1個以上的氫原子受 氣原子取代的1 ,4 —審撐基。111==11==1且X2爲 — COO — 'X1爲單鍵結或1 ,2—乙撐基時,環A2需 爲,基中之1個以上的氫原子受氧原子取代的1 ,4 一苯 撐基。m=n = l且X3爲一COO-、 X1及X2爲相互 11 - (請先閱讀背面之注意事項私填寫本頁) 本紙乐尺度適用中國國家橾準(CNS )八4規格(210X297公釐) A7 B7 η 416979 五、發明説明() 獨立之單鍵結或1,2_乙撐基時,環A3需爲,基中之 1個以上的氫原子受氟原子取代的1 ,4_苯撐基、m = 0且X1爲一CF20 —或—OC F2—時,環Α1或環 A 4需爲,基中之1個以上的氫原子受氟原子或氯原子取 代的1,4 —苯撐基。 又,構成此化合物之各元素可受其同位體取代。) 〔2〕如〔1〕所記載之液晶化合物,其中一般式( 請 先 鬩 © 之 注 意 事 之m η 0,X1爲_CF2〇_,環Α1或環Α4爲 個以上之氫原子受氟原子或氯原子取代的 4 -苯
寫 本 W 撐基 〔3〕如〔1〕所記載之液晶化合物,其中一般式( 1)之 m=l、n = 〇,X 2爲-C Ο 0 —。 〔4〕如〔1〕所記載之液晶化合物,其中,一般式 n=l ,X2爲一COO — 〔5〕如〔 所記載之液晶化合物,其中 般式 (1 )之 m 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 _環己烯基 般式 n = l ,X3爲一 C〇〇 〔6〕如〔1〕所記載之液晶化合物,其中,一般式 (1)之環A1爲反式一1,4 —環己烯,環A2爲1,4 一苯撐基。 〔7〕如〔3〕所記載之液晶化合物,其中,一般式 1 )之環A1及環A2同爲反式 〔8〕如〔6〕所記載之液晶化合物,其中 (1)之X1爲1 ,2 —乙撐基,X2爲一C00—,環 A3爲3-氟代-1,4 —苯稽。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) —12 _ 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 广 4 169T9 A7 B7 五、發明説明(1()) 〔9〕如〔6〕所記載之液晶化合物,其中,一般式 (1 )之X1爲乙烯撐基,X2爲— COO —。 〔1 0〕如〔7〕所記載之液晶化合物,其中,一般 式(1 )之X1爲乙烯撐基,X2爲一C00-。 〔1 1〕如〔Γ〕所記載之液晶化合物,其中,一般 式(1)之 、n = 〇, X1 或 X2 爲一CF2〇 -或 -0 C F 2—。 〔1 2〕如〔1〕所記載之液晶化合物,其中,一般 式(1 )之R1及Y1同爲烷基。 〔1 3〕如〔1 1〕所記載之液晶化合物,其中,一 般式(1)之R1及Y1中至少有—方爲鏈烯基。 〔1 4〕如〔1 1〕所記載之液晶化合物,其中,一 般式(1 )之X1爲單鍵結,X2爲一C F20 —或 -〇CF2—,環A1、環A2同爲1 ’ 4一環己嫌基’環 A 4爲,1個以上之氫原子可受氟原子或氯原子取代的1、 ,4 —苯撐基。 〔1 5〕如〔1〕所記載之液晶化合物’其中’一般 式(1 )之 = l,X1、X2 或 X3 爲- CF20 -或 —0 C F 2 —。 〔1 6〕如〔1 5〕所記載之液晶化合物’其中’一 般式(1 )之R1及Y1爲烷基,環A1及環A4同爲1 ’ 4 —環己烯基,環A2及環A3同爲,1個以上之氫原子可受 氟原子或氯原子取代的1,4 一苯撐基’ X2爲一 CF20 —或一 OCF2—,X1及X3词爲單鍵結。 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) —--------"o^— (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 tv A7 B7 416979 五、發明説明(11 ) 〔17〕如〔1 5〕所記載之液晶化合物’其中’一 般式(1 )之R1及Y1爲烷基,環A1及環A4同爲1 ’ 4 -環己儲基’環A2及環A3同爲’ 1個以上之氫原子可受 氟原子或氯原子取代的1 ’ 4 一苯搏基’ X2爲_CF2〇 —或一OC F2—,X1及X3中的一方爲單鍵結,另一方 爲1 ,2 —乙撐基。 〔1 8〕如〔1 5〕所記載之液晶化合物’其中’一 般式(1 )之R1及Y1中至少一方爲鏈烯基。 〔1 9〕一種液晶組成物,其特徵爲,至少含有一種 一般式(1_)所示之化合物且至少由2成分所形成° 〔2 0〕一種液晶組成物,其特徵爲,第1成分中至 少含有一種〔1〕〜〔1 8〕所記載之任何液晶化合物, 第2成分中至少含有一種由一般式(2) 、(3) 、(4 )所構成之化合物群中所選出的化合物。 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)
經濟部中央標準局男工消費合作社印I
本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -14 - f-· 4 16979 A7 “ B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(12 ) 鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或—C H = C Η—所取 代及,此烷基中的任意氫原子可受氧原子取代。Υ2爲氟 原子、氣原子、_〇cf3—、一 〇cf2h_ -cf3—、-cf2h、 -cfh2ocf2cf2i^ —OCFzCFHCf's» L1及L2爲相互獨立之氫原子或 氟原子。Z1及Z 2爲相互獨立之1,2_乙撐基、乙烯撐 基、1 ,4 — 丁撐基、—COO —、— CF20—、 —0CF2_或單鍵結。環B爲反式_1 ,4_環己烯' 1,3_二噁烷_2,5_二基,或氫原子可受氟原子取 代的1,4 —苯撐。環C爲反式—1,4_環己烯,或氫 原子可受氟原子取代的1,4_苯撐。又,構成此化合物 之各原子可受其同位體所取代6) 〔2 1〕一種液晶組成物,其特徵爲,第一成分中至 少含有一種〔1〕〜〔1 8〕所記載的任何液晶化合物, 第二成分中至少含有一種由一般式(5 )及(6 )所構成 的化合物群所選出之化合物。 L3 (5)
⑹ (其中,R 3及R 4爲互相獨立之碳數1〜1 0的烷基,又 ,此烷基中未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或乙傾 撐基所取代,此烷基中的任何氫原子可受氟原子取代。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) {請先閲讀背面之注意事項#::氣寫本頁) 、裝.
*1T _ 15 _ A7 B7 五、發明説明(13 ) Y3爲CN基或一c = c — CN。環D爲反式_1, 4一 環己烯、1 ’ 4 一苯撐、嘧啶—2,5_二基或3 —二噁 烷一 2 ’ 5 —二基。環E爲反式—1 ,4 —環己烯、氫原 子可受氟原子取代之1 ’ 4 —苯擦或喃b定_ 2,5 —二基 。環F爲反式—1 ’ 4 —環己烯或1,4 —苯撐β Ζ 3爲 1,2 —乙撐基、一 C00 —或單鍵結。L·3、 爲相互獨立之氫原子或氧原子。a、b及c爲互相獨立之 0或1。又,構成這些化合物之各原子可受其同位體所取 代。 〔2 2〕一種液晶組成物,其特徵爲,第一成分中至 少含有一種〔1〕〜〔1 8〕所記載的任何液晶化合物, 第二成分中至少含有一種由一般式(7) 、(8) 、(9 )所構成之化合物群中所選出的化合物。 Z5—R6 ⑺ R5-<^)(g)-Z4-(-I^(-J-)—R6 ⑼ (其中,R 5及R0爲互相獨立之碳數1〜1 0的烷基,又 ,此烷基中未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或 一 CH=CH —所取代,此烷基中之任何氫原子可受氟原 子所取代。環G、環I ,環J-爲相互獨立之反式一 1,4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項'#;填寫本頁)
-訂 經濟部4-央榡率局貝工消費合作祍印製 16 - A7 416979 __________B7_ 五、發明説明(14 ) —環己烯 '略陡一2 ’ 5 -二基或1個以上之氫原子可受 氟原子取代的1 ’ 4 -苯撐。Z4及Z5爲相互獨立之 -c = C - ' — c 〇 0 —、-CH2CH2-、 —CH = CH —或單鍵結。又,構成這些化合物之各原子 可受其同位體所取代。) 〔2 3〕一種液晶組成物,其特徵爲,第一成分中至 少含有一種〔1〕〜〔1 8〕所記載之任何液晶化合物, 第二成分中至少含有一種由—般式(10) 、(11)、 (1 2 )所構成之化合物群中所選出的化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 (11) (12) (其中,R 7及R 8爲相互獨立之碳數1〜1 〇的烷基,又 ’此烷基中未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或 -C H = C Η —所取代,此烷基中之任何氫原子可受氟原 子所取代。環Κ爲反式—1,4-環己烯或1,4 —苯撐 。Ζβ&ζτ爲相互獨立之一CH2— ch2—、一 ch2o -或單鍵結。又’構成這些化合物之各原子可受其同位物 所取代。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )Α4規格(210X297公釐) 17 - A7 B7
16 97S 五、發明説明(15 ) 〔2 4〕一種液晶 少含有一種〔1〕〜〔 第二成分中至少含有一 組成物,其特徵爲,第—成分中至 1 8〕所記載之任何 種由一般式(7 ) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 液晶化合物, (8 ) 、;( 9 三成分中至少 12)所形成 所構成之化合物群中所選出的化合物,第 0 )、( 1 1 )、( 化合物。 〔2 5〕一種液晶組成物,其特徵爲,第一成分中至 1 8〕所記載之液晶 含有一種由一般式(1 之化合物群中所選出的 少含有一種〔1〕 成分中至少含有 構成之化合物群 一種由 中所選C 少含有 成分中 合物群 般式( 的化合 少含有 成分中 一種由 中所選 一般式(7 )、 出的化合物。 種液晶 2 6〕 化合物,第二 一般式(2) 、(3) 、(4)所 分中至少含有 成之化合物群 出的化合物,第三成 (8 ) ' ( 9 )所形 組成物,其特徵爲,第一成分中至 1 8〕所記載之液晶 一種〔1〕〜〔 一種由一般式(5)及(6 至少含有 中所選出 7 ) ' ( 物。 化合物,第二 )所構成之化 的化合物,第三成分中至少含有一種由一 8) 、 (9)所構成之化合物群中所選出 2 7〕一種液晶組成物,其特徵爲,第一成分中至 〔1 8〕所記載之液晶 種〔1〕 至少含有一種由一般式(2 ) 構成之化合物群 種由一般式(5 合物,第4成分 (3 的化合物,第三成分 6 )所構成之化合物 所選出 )及( 中至少含有一種由一般式( 化合物,第二 )' (4 )所 中至少含有一 群所選出的化7 ) 、 ( 8 ) 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再― 填 裝 貫 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -18 - A7 _____B7五、發明説明(16 ) 、(9)所構成之化合物群中所選出的化合物。 〔28〕一種液晶組成物,其特徵爲,〔19〕〜〔 2 7〕所記載之任何液晶組成物中含有一種以上之光學活 性化合物 〔2 9〕一種液晶顯示元件,其 組成物所構 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 2 8〕所記載之任何液晶 結果本發明之(1 ) 粘性。又,環構造不爲2 之化合物具有中程度的電 〜4 . 0 ),而有2,3 構造的化合物具有大的負 化合物均具有優良的與其 率、高電壓保持率、物理 更詳細地說,若分子 常高之電壓保持率,故非 件用的減粘劑使用,又, 較大的彈性定數比,故非 件用的減粘劑使用。 另外,比較環構造不 撐之化合物與目前技術所 結果,因前者具有中程度 入電容率各向異性且大的 抑制電容率各向異性降低 點上升、維持或減低粘度 係由〔 成。 19〕 式的化合物均具有高透明點及低 ,3—二氟代_1,4一苯撐基 容率各向異 ——•氣代一 電容率各向 他液晶化合 、化學安定 末端取代基 常適合作爲 分子末端基 常適合作爲
性值(1,4 異性值 物之相 性。 爲烷基 TFT 爲鏈烯 S T N Δ ε = -苯撐基之環 。另外,這些 溶性及高電阻 者,其具有非 方式之顯示元 基等者具有比 方式之顯示元 爲2,3 —二氟代—1,4 一苯 構成之化合 之電容率各 低電壓用之 (臨界值電 物(c )或(d )的 向異性值,故將其加 液晶組成物中時,能 壓上升)及,使透明 請 先 閲 讀 背 之 注 意 填'U I裝 頁 訂 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS )八4現格(210X297公釐) -19 — 經濟部t央標準局負工消費合作社印製 |4t69T9 A 7 ·· B7 五、發明説明(17) 又,因含有2,3_二氟代—1 ,4_苯撐基之環構 造者具有上述般低粘性及大的負電容率各向異性值,故將 本發明之化合物使用於I P S驅動或特開平 2 - 1 7 6 6 2 5號公報所記載之垂直定向方式的顯示元 件時,能提供低電壓驅動之,可高速應答的液晶組成物及 液晶顯示元件。 因本發明之化合物均具有適宜的物性,故可依所使用 之目的,而適當地選擇(1 )式之R1、Y1、環A1、環 △ 2、環厶3、環八4、又1、又2、又3、111及]1,以調製成 液晶組成物。 例如,將此化合物使用於液晶溫度範圍需爲較高部份 之液晶組成物時,其較好爲m = η = 1之4環系化合物, 又,2環系、3環系化合物亦可。 若使用於有效矩陣用液晶組成物等尤其需具有高電壓 保持率時,其側鏈Ri及γι較好爲烷氧基,又,使用於 STN用等需有大的弾性定數比時,其側鎖R1及Υ1較好 爲,具有鏈烯基、炔基等不飽鍵結基之取代基。 爲了得到具有較大正的電容率各向異性值之化合物, 較好能選用具有以—CF20_交聯2個1 ,4一苯撐基 之部分構造的化合物及二氟代甲撐側之苯基的鄰位上的1 個或2個氟原子被取代,另外,若此化合物需有大的電容 率各向異性值時,前述之氟原子取代物的氧原子側之苯基 環上的間位上之1個或2個氟原子較好被取代,又,以朝 同一方向之方式導入偶極子可達成此目的。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注^一^項再填寫本頁) 訂 •~\ -20 - A7 B7 4.16 973 五、發明説明(18 ) 爲了得到大的負電容率各向異性值之化合物,則鍵結 基X1、X2、X3較好均爲—CF20 —或一C00 —及, 這些鏈結基之氧原子側的環構造較好爲2,3 -二氣代 1 ’ 4 一苯撐基。又’以2 ’ 3_二氟代一 4_烷氧基苯 基取代那述之2,3 —二氟代—1 ,4 一苯撐基者具有更 大的負電容率各向異性。 折射率各向異性值亦可因適當選擇(1 )式之R1、 Y1、環 A1、環 A2、環 A3、環 Α4、χι、X2、χ3、m 及π而任意調製。即’折射率異性值需爲大值時,較好能 選用含多量1,4 一苯撐環及鍵結基爲單鍵結者,又,折 射率各向異性值需爲小值時,較好能選用含多量反式一 1 ,4 —環己烯之化合物。 至於本發明之「烷基」係指,具有含1〜1 5個碳原 子之直鏈及支鏈的烷基,其中,就低粘性觀點又以具有1 〜5個碳原子之基特別好。其具體的較好例子如,甲基、 乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基 '辛基、壬基、異 丙基、異丁基、異戊基、異己基、2 —甲基丁基' 2 —甲 基戊基、3 —甲基戊基等,亦包含消旋體、S體、R體。 本發明之「鏈烯基」係指,具有含2〜1 5個碳原子 之直鏈的鏈烯基,又,較好爲1 Ε —鏈烯基、2 Ζ —鏈烯 基、3Ε-鏈烯基、4_鏈烯基,其具體例子如,1 一乙 烯基、1Ε—丙烯基、1Ε — 丁烯基、1Ε -己烯基、2 一丙烯基' 2Ζ — 丁烯基、2Ζ -戊烯基、2Ζ—己烯基 、3 — 丁烯基、3Ε —戊烯基、3Ε —己烯基。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2Ι0Χ297公楚) (請先閲讀背面之注意事哽-如寫本頁〕 裝· -訂· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -21 - A7 B7 五、發明説明(19 ) 又,環A 1、A 2、A 3、A 4可爲苯環、環己烷環、嘧 啶環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、二噁烷環、二硫代環或 其鹵素取代環,其中又以環己烷環、苯環或其鹵素取代環 特別好。 本發明的一般式(1 )所示之化合物的較好樣式有, (1 — 2 17)之一般式的化合物 其中,R1、Y1同上述) 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 —1 ) 下列 i 裝 訂
經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -22 - 1 I*. 416979 , A7 4 ' B7 五、發明説明(20) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用t國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -23 - . A7 1 4 tesis B7 五、發明説明(21)
R
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13) - I /IV
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) -25 - 五、發明説明(23) A7 B7
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A7 B7 Y1 (1-43)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -27 - A7 *|v 416979 B7 1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裂
五、發明説明(26 A7 B7 6979 -6 Ί1 ί\
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) 3) -7 - r1、 75) - 29 A7 B7 416979 五、發明説明(27
(1-76)
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -30 -
A7 416979 B7 " 五、發明説明(29
(1-97) (1-98) (1-99) (1-100) (1-102) (1-103)
{請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -32 - 五、發明説明(30 ) A7 B7 丨;
(1-107) (M08)
(1-109) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
(M1I) (Ml 2) --------r---.裝--Γ. (請先間讀背面之注意事項-}|-;:4';'寫本頁) -訂 1/. 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -33 - 五、發明説明(31) A7 B7
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(1-125) (1-126) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) —34 - 16979 A7 B7 五、發明説明(32)
Υ1 (1-127) Υ1 (Μ28)
Υ1 Υ1 (Μ29) (1-130)
(1-131) (請先閱讀背面之注$項·再4·寫本頁)
Υ1 Υ1 (1-132) (1-133) 訂_ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
Υ1 Υ (1-135) Υ1 (1-134) (1-136) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -35 五、發明説明(33 A7 B7 I- 416 979 R1
(1-138) (1-139) (1-140) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印聚 丫1
(1-142) (1-143) (1-144) (1-145) (1-147) (1-148) (請先閲讀背面之注意事項—填寫本頁) ίο裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 一 36 — B7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -37 - Ά A7 B7
請 閱 面 之 注
裝 訂
Γ 416973 B7
A7 41697 B7 五、發明説明(37 )
(1-182) (1-183) (1-184) (1-185) (1-186) (M87) (1-188) (1-189) (1-190) (M91) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -40 - A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -41 - 五、發明説明(39 A7 B7 416979
(1-201)
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本紙張又度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (1-207) (1-208) (1-209) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明説明(4Q A7 B7 (1-210)
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 一 43 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 吖! V,. __B7_ 五、發明説明(41 ) 上述一般式(1 — 1)〜(1 — 11) 、(1_21 )〜(1— 64) 、(1-81)〜(1-181)所示 之化合物均具有低粘性及中程度的電容率各淘異性。其中 ,因一般式(1_1)〜(1 — 11) 、(1 — 21)〜 (1 - 4 2 )所示之2環及3環系化合物具.有特別低粘度 及優良的低溫相溶性,故以其爲組成物之成分時,能於不 降低透明點之情形下僅明顯降低粘度。又,一般式(i _ 43)〜(1 — 64) 、(1 — 81)〜(1 — 181) 所示之4環系化合物具有寬廣的向列相溫度領域及低粘性 ’因此’以其爲組成物之成分時,能於不使粘度上升之情 形下僅使透明點上升。 又,一般式(1 — 97)〜(1 — 136) 、( 1 - 1 6 0 )〜(1 — 1 8 1 )所示之化合物除了具有上述4 環系化合物之特長外,還具有大的折射率各向異性之優點 ’其中’因一般式(1 — 160)〜(1 一 181)所示 之二苯乙炔衍生物具有低粘度性及非常大的折射率各向異 性,故特別適合爲STN用液晶材料。 —般式(1 — 12)〜(1 — 20) 、(1-65) 〜(1 — 70) ' (1-182)〜(1 — 217)所示 之化合物均具有非常低之粘度及大的負電容率各向異性之 優點’因此,以其爲組成物之成分時,能於不使組成物之 粘度上升的情形下僅增大負的電容率各向異性,故對 I P S驅動或特開平2 - 1 7 6 6 2 5號公報所記載之垂 直定向方式的顯示元件而言,能提供低電壓驅動與高速應 本紙張尺度適用中齒函家標準(€肥>八4規格(210乂297公釐> 一 44 _ (請先閱讀背面之注意事項η填寫本頁)
A7 B7 五、發明説明(42 ) 答兩立之液晶組成物。 又,當一般式(1 一 1)〜(1-217)中R1及 Y1之1個以上爲鏈烯基之衍生物時,其具有非常大的彈 性定數比K 3 3/K 1 1,若比較其與具有相同骨架之飽 和型化合物,結果其具有低粘性及高透明點。由上述內容 得知,因本發明之化合物具有優良特性,故使用本發明之 化合物可得到具有改善過之特性的液晶組成物、液晶顯示 元件。 下面將說明本發明之液晶組成物。爲了使本發明之液 晶組成物具有優良特性,其中較好能含有0 . 1〜 9 9 . 9重量%的至少一種一般式(ϋ )所示之化合物* 更詳細地說,本發明所提供之液晶組成物係,於至少 含有一種一般式(1 )所示之化合物的第一成分中,加入 支援液晶組成物之目的的由一般式(2)〜(4)所示之 化合物群中任意選出的化合物,並使其混合而製得6 一般式i C 2 )〜(4 )所示之化合物的較好例子如下 » (其中,R 2及Υ 2同上述。) {請先閱讀背面之注意事界填寫本頁) .裝. 訂 ΙΨ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -45 -
I A7 f=' 416979 B7 五、發明説明(43)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210Χ;297公釐) 一 46 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 . at 1'^- 416 9T9 _B7_*_ 五、發明説明(44) R2R2R2
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I (3- 5) (3· -6) (3- --------—— ' (請先閲讀背面之注意事項#填寫本頁) -訂
78)9)ο (3'(3-(3·(3-1 (3 2) J1 - £2, 〆" 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(2Ϊ0Χ297公釐) -47 - A7 B7 五、發明説明(45)
(3-13) (3-14) (3-15)
(3-16) (3-17) (請先聞讀背面之注意事項+填寫本頁) 0 裝.
本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) .訂一 ---^- -%¾ -48 - 五、發明説明(46) A7 B7 4J69T9 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裂 R2
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (3-25) (3-26) (3-27) P-28) (3-29) (3-30) (3-32) (3-33) (3-34) (3-35) P-36) 請 先 閲 之 注 意 事 項π 寫 本 頁 裝 訂 -49 ^ 8979 A7 B7
A7 B7 五、發明説明(48) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X 297公釐) -51 - 五、發明説明(.49) A7 B7 4169T9 經濟部中央標準局員工消費合作社印装
(3-61) P-62J P-63) (3-64) (3-65) (3-66) (3-67) 〇3-68> P-69) ---------ίο 裝— C (請先聞讀背面之注意事項m填寫本頁) ,訂 ο' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2们公釐) 五、發明説明(5ί) A7 B7
本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210X297公釐) ί五、發明説明(51 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印犁
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 「』 -54 - 1,_^-------------#----^-17.3 (請先閲請背面之注意事見异填寫本頁) : Γ· 4Ϊ69Τ9 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 A7 B7五、發明説明(52 ) 因一般式(2 )〜(4 )所示之化合物具有正電容率 各向異性值及非常優良之熱的安定性或化學安定性,故特 別適合調製成,需具有髙電壓保持率及大電阻率所代表之 高信賴性的T F 丁顯示方式用液晶組成物。 調製T F T顯示方式用液晶組成物時,係於至少含有 一種一般式(1 )所示之化合物的第一成分中,加入一般 式(2)〜(4)所示之化合物,又,對液晶組成物之全 重量而言其添加量可爲01〜99.9重量%,又以 1 0〜9 7重量%爲佳,最好爲40〜9 5重量%。 調製S T N顯示方式或T N顯示方式用液晶組成物時 亦可於至少含有一種一般式(1)所示之化合物的第一成 分中,加入一般式(2)〜(4)所示之化合物,又,其 添加量較好爲5 0重量%以下。 爲了調整所得的由一般式(1 )所示之化合物及一般 式(2 )〜(4 )所示的化合物所形成之液晶組成物的粘 度,亦可於此組成物中添加由下列一般式(5 )〜(1 2 )所示之化合物群中所選出的化合物。 又,一般式(5 )〜(6 )所示之化合物的較好例子 如下。(其中,R3、R4及Y3同上述。) (请先閲讀背面之注意事項孑¾寫本頁) 6裝· 訂 JJ. 本紙張尺度適用申國國家標準(CNS > A4規格UlOXW7公釐} -55 — 五、發明説明(53
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A7 B7 lf6979 (5-1) •2, (5· \(Jr hi/ -3T 5 5 /|\ rrv 5) (5- 6) - (5 (5-
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Y3 2) 1 ' - (5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2l〇X297公釐) -56 - 五、發明説明(54 A7 B7
(5-13) (5-14) (5-15) (5-16) (5-17) (5-18) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (5-19) r30 Ο (5-20) F Ο Ο3 (5-21) 欢~Qr -Q-V3 (5-22) r3^> ο (5-23) r3-/~V F (5-24) i'v- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -57 - 五、發明説明(55 A7 B7 iu 416979
(5-25) (5-26) (5-27) (5-28)
(5-29) (5-30) (5-31) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇裝. •1Τ 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁
Ό^γ3
本紙張尺度適用中國困家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (5-32) (5-33) (5-34) (5-35) (5-36) -58 - 五、發明説明(56 ) A7 B7 4 !69了8
(5-37) (5-38) (5-39) 請 先 閲
(5-40) 之 注 意 事 項 f 本 頁
(6-1) (6-2) 訂
(6-3) 經濟部中央標準局男工消费合作社印製 一般式(5)〜(6)所示 率各向異性值,而使用其之目的 成物之臨界值電壓》另外,使用 整折射率向異性值、提高透明點 亦可以改良STN顯示方式或T 之電壓-透過曲線的急峻性爲其 增加一般式(5 )〜(6 ) ,可減少液晶組成物之臨界值電 晶組成物之粘度符合其特性要求 化合物亦可低電壓驅動,故爲有 之化合 特別係 其之目 等使向 N顯示 使用目 所示之 壓及使 之情形 利之方 物具有大 *爲了減 的亦可係 列範圍擴 方式用液 的》 化合物的 粘度上升 下,使用 式。調製 的正電容 低液晶組 ,爲了調 大。又, 晶組成物 使用量時 。因於液 多量的此 S T N顯 本紙張尺度適用中固國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公嫠) -59 - Ί- 41697 9 A7 B7 五、發明説明(57 ) 示方式或TN顯示方式用液晶組成物時,一般式(5 )〜 (6)所示之化合物的使用量可爲0.1〜99·9重量 %,又以1 0〜9 7重量%爲佳,最好爲4 0〜9 5重量 %。 本發明所使用之一般式(7 )〜(9 )所示的化合物 的較好例子如下。(其中,R 5及R6同上述。) 請 美I 閱 讀 之 注 意 事 項 裝 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社中装 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -60 - 五、發明説明(58
A7 B7 (7
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11/ \/ ο 1 一— J— 7-7-/(V /1» 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -61 五、發明説明(59) A7 B7 416979
本紙張尺度適用中國國家標準(.CNS ) A4規格(210X297公釐) -62 - 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) -63 - A7 416979 B7 _ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(61 ) 一般式(7 )〜(9 )所示之化合物具有小的電容率 各向異性值之絕對值,係一種近似中性之化合物。而使用 一般式(7 )所示之化合物的主要目的爲,調整液晶組成 物之粘度或折射率各向異性值。又’使用一般式(8 )及 (9 )所示之化合物的目的爲,提高液晶組成物之透明點 等使向列範圍擴大,或調整折射率各向異性值。而增加一 般式(7〕〜(9 )所示之化合物的使用量時,可增大液 晶組成物之臨界值電壓及減少粘度。因此,於液晶組成物 之臨界值電壓符合要求之情形下,其使用量較好爲多量。 調製TFT顯示方式用液晶組成物時,一般式(7)〜( 9 )所示之化合物的使用量可爲4 〇重量%以下,又以 3 5重量%以下爲佳*又,調製STN顯示方式或TN顯 示方式用液晶組成物時,其使用量可爲7 0重量%以下, 又以6 0重量%以下爲佳。 本發明所使用之一般式(10)〜(12)所示的化 合物之較好例子如下。(其中,R 7及R 8同上述β ) (ΐϋ-1) R8 (1Μ) R8 (11-2)R8 (11。)
本紙張尺度適用中國固家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐} 一 64 - ^n· i II ^^^1 ne\l /< ^^^1 I..¾ (請先閲讀背面之注意事項/4寫本頁) 訂.
經濟?央標準局貝工消費合作社印製 Ί-· 4 Ιβ979 Α7 Β7 五、發明説明(62 ) (11-4) R8 (11-5) (12-1) 一般式(1 0 )〜(1 2 )所示之化合物具有負的電 容率各向異性值,又,可利用混合具有正的電容率各向異 性值之化合物.的方式,以控制關於電容率各向異性值之函 數的液晶組成物之彈性定數,如此一來,亦可控制液晶組 成物之電壓一透過率曲線的急峻性。因此,能利用於各種 驅動方式上" 調製TFT顯示方式、STN顯示方式或TN顯示方 式用液晶組成物時,一般式(1 0)〜(1 2 )所示之化 合物的使用量可爲0 _ 1〜99 . 9重量%,其中,較好 爲1 0〜9 7重量%,又以1 0〜6 0重量%更佳。 除了 ◦ C B ( Optically Compensated Birefringence)方式用液晶組成物等特殊情形外,一般 爲了調整能造成液晶組成物之螺旋構造的必要彎曲角及防 止逆彎曲(reverse twist),可於液晶組成物中添加光 學活性化合物,又,本發明之液晶組成物亦可添加光學活 性化合物。所使用之光學活性化合物可爲已知的爲了這類 目的之物,其較好之例子如下。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項寫本頁)
-65 - 五、發明説明(δ3 A7 B7
[記号:c 1 5 ] [記号:C B L 5 ] C6H-|3 ~'CH-0 CH3
c5h”
[記号:CM2 1 ] [記号:CM3 3] ---------— (請先閲讀背面之注意事tvt寫本頁) 訂 C,H 5**11
0—CH c2h5 [記号:CM4 5]
C8H 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 ^8Π
[記号:C Μ 4 7 ] [記号:CN] f 本紙張尺度適用_國國家標隼(CNS > A4規格(210X297公釐} -66 - A7 A7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 B7 τ 五、發明説明(64 ) 本發明之液晶組成物,一般係以添加這些光學活性化 合物的方式•以調整彎曲之螺距。又,就T F T顯示方式 及TN顯示方式用液晶組成物而言.,較好能將彎曲之螺距 調整爲1 0〜2 0 0 。而STN顯示方式用液晶組成 物較好調整爲6〜2 0 。雙安定(Bistable TN)方 式用時,較好調整爲1 . 5〜4 j^m。又,目的爲調整螺 距之溫度依賴性時,較好能添加2種以上之光學活性化合 物β 至於本發明之液晶組成物則可利用本身所慣用之方法 製得。而一般係使用以高溫將各種成分互相溶解之方法。 於本發明之液晶組成物中添加份菁系、苯乙烯基系、 偶氮基系、甲亞胺系、氧化偶氮基系、奎酞酮系、Μ醌系 及四嗪系等二色性色素後,可作爲主客(GH)方式用液 晶組成物使用。亦可作爲,代表物係使向列液晶微囊體化 後所製成之N CAP,或液晶中製有三次之網目狀高分子 之聚合物網路液晶顯示元件(PNL CD )的聚合物分散 型液晶顯示元件(PDLCD)用之液晶組成物使用。另 外,亦可係爲複折射控制(E C B )方式或動性散射( D S )方式用液晶組成物使用》 含有本發明之液晶化合物的向列液晶組成物之組成例 如下。又,組成例之化合物中的記號意義則記載於表1 β 當反式一1 ,4 —環己烯之〇ι、Q2、Q3位置上的 氫原子受重氮原子所取代時,以記號Η〔 1 D、2D、 3 D〕表示之,又,Q5、Qe、Q7位置上之氫原子受重 本紙張认適財国國家梯率(CNS「八4規格(21GX297公楚) — -67 - #裝 訂 7U (請先閲讀背面之注意事項v%,寫本頁) A7 B7 •(V, 4169T9 ·; 五、發明説明(65 ) 氫原子所取代時,以記號Η〔 5D、6D、7D〕表示之 ,至於〔 〕內之號碼係指.重氫取代之位置。
(請先閲讀背面之注意事項-Γ-J寫本頁) I裝. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ29?公釐) A7 '\ ' - B7 f 了 9 五、發明説明(66 ) 表1 記号奁用V、亡化合物乃表記方法R-fAl>—Z(...................—Zn —(Αα)~Χ 1)左末端基 R — 記号 .3)結合基一Zi-, _Zn —記号 C 口 H2o+广 η — CrH^+jO- nO— ΟιΗ2η+Ι0ζ:ηιΗ2πι— Π〇Π1— ch2-ch— v— CH2-CHCnH2n— Vn— C& 丨 CH-CHQHiir nVm— CAyCH-CHC^CH-CHC^— nVmVk- c2H4— c4h3- ——coo—— —c三c— —CH=CH— —CF2〇— —ocf2— 2 4 E 丁 V CF20 0CF2 2)現構造一f A 1 J—, Ά n·^— I己号
4)右末端基一X 記号 B B(F) B(2F.3F) B(FrF) H Py D Ch -F -Cl —CN ™cf3 -ocf3 -ocf2h ^n^2n+*l ""OCnH2il+l F CL -C -CF3 -OCF3 -OCF2H -n -On
—cooch3 ——EMe -CnH2nCH=CH2 ——η V -CmH,mCH=CHCnH2nt! —mVn -CmH2mCH=CHCnH2nF ——mVriF -ch=cf2 —VFF -c„h2och=cf2 —π VFF 一 CsC-CN ——TC 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 5)表記例_
例 1 3—H2B(F,F)B(F)-Fp p c3h7-{3-c2h4-<^™(〇^f F 例 2 3-HB(F)TB-2 C3Hr
例 3 1V2-BEB(FTF)—C F ch3ch=chch2ch2-<o)-coo-<〇^cn F
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -69 - A7 B7 五、發明説明(67) 組成例1 3 -H 2 B (F) E B ( 2 F, 3 F) -0 2 15. 0 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1 V2 - BEB (F, F) — C 5. 0% 3—HB — C 2 5. 0 % 5 2 — BTB-1 11. 〇% 3 — Η Η — 4 10. 0 % 3 — Η Η Β - 1 10, 〇 % 3 -Η2 ΒΤΒ- 2 4.0% 3-Η2ΒΤΒ-3 4.0%- 10 3~~Η2ΒΤΒ — 4 4. 0 9ύ 3 -ΗΒ (F) ΤΒ- 2 6. 0% 3 -ΗΒ (F) ΤΒ- 3 6. 0% CM 3 3 0 · 8 部 組成例2 15 5 -HVHEB (2 F, 3 F) -〇 2 7. 0% V 2 -HB - C 12. 0% 1 V2-HB-C 12. 0% 3—HB — C 15. 0 96 3 — H [ID, 2D, 3D] — C 9 . 0 % 2〇 3 -HB (F) -C 5. 0% 2 - BTB - 1 2 . 0 96 3 — HH— 4 6.0% 3 -HH-VFF 6. 〇 % 2 -H [ID, 2D, 3D] HB-C 3. 0 % 25 3 - HHB-C 3. 0% 3 ~HB (F) TB- 2 6. 0% 3-H2BTB-2 、 5. 0 96 3—H2BTB — 3 5. 0 96 3-H2BTB-4 4 . 0 96 c (請先閲讀背面之注意事項再4'寫本頁)
訂 Λ.. K. 本紙張尺度適用中國國家標準( CNS > A4規格(210 X 297公嫠) -70 - 416979 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、 發明説明(68 ) 組成例3 3 -H 2 B (F) E B (2F, 3 F) -0 2 10. 0 % 2 0 1 - B E B (F) -c 5. 0 % 3 0 1 - B E B (F) -C 1 5. 0 % 5 4 〇 1 - B E B (F) -c 1 3. 0 %i 5 0 1 - B E B (F) —C 1 1 . 0 % 2 -HHB (F) - C 15. 0 96 3 -HHB (F) -C 15. 0 % 3 —HB (F) TB — 2 4. 0 % 10 3 -HB (F) TB — 3 4 . 0 % 3 -HB (F) TB — 4 4. 0 % 3-ΗΗΒ-01 4 . 0 % 組成例4 3 -Η 2 B (F) E B (2F, 3 F) ~0 2 6. 0 % 15 5 -HVHE Β ( 2 F, 3 F) -0 2 6 . 0 % 5 - P y Β — F 4. 0 % 3 - P y B (F) - F 4 . 0 % 2-BB-C 5. 0 % 4 -B B-C 4. 0 % 20 5-B B-C 5. 0 % 2-PyB-2 2. 0 % 3 - P y B - 2 2. 0 % 4 - P y B - 2 2. 0 % 6 -P y B-0 5 3 . 0 % 25 6-PyB-〇6 3 . 0 % 6-PyB-〇7 3. 0 % 3-PyBB — F 6 . 0 % 4-PyBB-F 6. 0 % 5_PyBB — F 6. 0 % ' i、..) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再, r? 訂 71 - A7 B7 IB979 五、發明説明(69) 3 -HHB- 1 5. 0% 2-H2BTB-2 4 . 0 % 2-H2BTB - 3 4.0% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2- H2BTB-4 5 . 0 % 5 3-H2BTB-2 5.0% 3 -H 2 BTB- 3 5.0% 3— H2BTB—4 5 . 0 96 組成例5 5 -HVHEB (2 F, 3F)-〇2 7. 0% 10 5-HBCF20B (2F, 3 F) - 0 2 13. 0 % 3 -HB-C 18.0% 7—HB-C 3.0% 1 Ο 1 — Η B — C 10. 〇 % 3—HB (F) —C 10. 0 % 15 2-PyB—2 2. 0 % 3 — P y B— 2 2. 0 % 4 - P y B - 2 2.0% 1〇1—HH—3 4. 0 % 2 — BTB — 0 1 5 . 0 96 20 3 -HHB-F 4. 0 % 3 — Η Η B — Ο 1 4 . 0 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 3-H2BTB-2 3.0% 3-H2BTB - 3 3.0% 2- PyBH-3 4.0% 25 3 -Py BH- 3 3. 0 % 3- PyBB-2 3.0% 組成例6 、 3 -H 2 B CF) E B ¢2 F, 3 F) -0 2 4. 0 % 5 -HVHEB ¢2 F, 3 F) -0 2 4. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(.CNS ) A4規格(210X297公嫠) -72 - A7 B7 經濟部中央標準局舅工消費合作社印裝 五、 發明説明( 70 > 5 -HB C F 2 ΟΒ ( 2 F, 3 F)- 0 2 4 . 0 % 5 —BEB (F)…C 5. 0 % V -HB- C 1 1 . 0 % 5 -P y B - C 6 . 0 % 5 4 —B B — 3 1 1 . 0 % 3 -HH-2 V 6. 0 % 5 _ Η Η — V 1 1 . 0 % V -ΗΗΒ-1 7. 0 % V 2-ΗΗΒ- 1 1 1 . 0 % - 10 3 -ΗΗΒ- 1 5. 0 % 1 V 2-HB Β 一 2 1 0 . 0 % 3 -ΗΗΕ ΒΗ -3 5. 0 % 組成例7 3 -Η 2 Β (F) Ε Β (2 F » 3 F) -0 2 7. 0 % 15 2 0 1 - Β Ε Β (F) -C 5 . 0 % 3 0 1 -ΒΕΒ (F) 一 C 1 2. 0 % 5 0 1 - Β Ε Β (F) -c 4 . 0 % 1 V 2 - Β Ε Β (F, F)- C 1 6 + 0 % 3 —Η Β —〇 2 1 0. 0 % 20 3 一 ΗΗ — 4 3. 0 % 3 -HHB-F 3. 0 % 3 _ Η Η Β — 1 3. 0 % 3 ~ Η Η Β — 0 1 2. 0 % 3 -HB Ε Β- F 4. 0 % 25 3 -ΗΗΕ Β- F 7. 0 % 5 -ΗΗΕ Β- F 7. 0 % 3 -Η 2 ΒΤΒ -2 4 . 0 % 3 -Η 2 ΒΤΒ -3 4. 0 % 3 -Η 2 ΒΤΒ -4 4 . 0 % - 請 閲 讀 背 之 注 意 事 1T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I0X2.97公嫠) 養 73 - A7 B7 4169T8 五、發明説明(71) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 3 -HB (F) TB — 2 組成例8 5. 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) -0 2 10. 0 % 2-BEB-C 12. 0 % 5 3 -B E B-C 4 . 0 % 4-BEB-C 6. 0 % 3-HB—C 2 8. 3—HEB — 04 12. 0 % 4-HE B-0 2 8 . 0 % 10 5-HE B-01 8. 0 % 3-HEB-02 6. 0 % 3-HHB- 1 2. 0 % 3-HHB ~0 1 組成例9 4. 0 % 15 3-H2B (F) EB (2F, 3 F) -〇 2 5 . 0 % 5 -HVHEB (2F, 3 F) -0 2 5. 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) -0 2 5. 0 % 2-BEB-C 10. 0% 5-BB-C 1 2. 0 % 20 7-BB-C 7. 0 % 1 -BTB- 3 7. 0 % 2-BTB-1 10. 0 % 1 0-B E B- 2 10. 0 % 1O-BEB-5 10. 0 % 25 2 — Η Η B — 1 4 . 0 % 3-HHB-F 4. 0.% 3-HHB- 1 ' 7 . 0 % 3 —HHB —01 4 . 0 % 組成例1 0 請 先 閲 讀 背 © 之 注 意
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X2.97公釐) -74 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 f;;: B7 's ! 6 9 7 五、 發明説明(72) 5-HVHEB (2F, 3 F) -0 2 7. 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) -02 8 . 0 % 1 V 2 - B E B (F, F) -C 8 . 0 % 3 - Η B - C 1 0. 0 % 5 V 2 V-HB-C 1 4 . 0 % V 2 V-HH-3 1 6 . 0 % 3-ΗΒ-0 2 4 . 0 % 3-ΗΗΒ- 1 1 0 . 0 % 3 —ΗΗΒ — 3 3 . 0 % 10 3 -ΗΒ (F) ΤΒ- 2 4 ‘ 0 % 3 -ΗΒ (F) ΤΒ- 3 4 . 0 % 3-Η 2 ΒΤΒ- 2 4 . 0 % 3-Η2ΒΤΒ-3 4 . 0 % 3-Η2 ΒΤΒ-4 4 . 0 % 15 組成例1 1 5 -HVHE Β ( 2 F, 3 F) -0 2 5 . 0 % 5 -HBCF20B (2F, 3 F) -〇 2 6 . 0 % 5-BTB (F) TB-3 1 0 . 0 % V 2 —HB —TC 1 0 . 0 % 20 3-HB-TC 1 0. 0 96 3-HB-C 10. 0 % 5 —HB-C 7. 0 % 5 -B B~ C 3 . 0 % 2 -ΒΤΒ— 1 1 0. 0 % 25 2-BTB-01 5 . 0% 3 — HH— 4 5 . 0 % 3-HHB- 1 1 0 . 0 % 3-H2 BTB-2 3. 0 % 3—H2BTB—3 3 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X2,97公釐) (請先閱讀背面之注意事項再'填寫本頁) 一裝. 訂. -75 - 五、發明説明(73) 10 15 20 A7 B7 4 16979 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 25 3 -HB (F) TB- 2 3. 0 % 112 5 -HVHE B ( 2 F, 3 F) -0 2 3 . 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) - 0 2 4 . 0 % 1 V 2 - B E B (F, F) — C 6. 0 % 3-HB-C 1 8. 0 % 2-BTB-1 10. 0 % 5-HH-VFF 3 0. 0 % 1 -BHH-VF F 8. 0 % 1-BHH-2VFF 4 . 0 % 3-H2BTB-2 5 . 0 % 3-H2BTB-3 4. 0 % 3-H 2 BTB-4 4. 0 % 3-HHB-1 4. 0 % 13 3 -H 2 B (F) E B ( 2 F, 3 F) -0 2 5. 0 % 5 -HVHEB (2 F, 3 F) -0 2 10. 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) -0 2 10. 0 % 2-HB-C 5. 0 % 3 —HB-C 12. 0 % 3-HB- 0 2 12. 0 96 2 -BTB - 1 3. 0 % 3-HHB-1 3 . 0 % 3-HHB-F 4 . 0 % 3—HHB — 0 1 2. 0 % 3-HHE B-F 4 . 0 % 5-HHE B-F 4. 0 % 2-HHB (F) -F 7. 0 % 3 -HHB (F) -F 7. 0 % ---------------------良 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) : 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -76 . A7 r . 4 i s ⑽ B7 五、發明説明(74 ) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印黎 5 -HHB (F) -F 7 . 0 % 3 -HHB (F, F) -F 5 . 0 % 組成例1 4 5-HBCF20B (2F, 3 F) - 0 2 1 0. 0 % 5 2 —HHB (F) —F 17. 0 % 3 -HHB (F) -F 1 7. 0 % 5 -HHB (F) -F 16. 0 % 2-H2HB (F) -F 10, 0 % 3 -H2HB (F) -F 5 . 0 % 10 2-HBB (F) -F 6 . 0 % 3 -HBB (F) -F 6 . 0 % 5 ~HB B (F) - F 13. 0 % CN 0 . 3部 組成例1 5 15 5 -HVHE B ( 2 F, 3 F) -0 2 8 . 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) ~0 2 5 . 0 % 7 -HB (F) - F 5 . 0 % 5 -H 2 B (F) - F 5 . 0 % 3-ΗΒ-0 2 1 0. 0 % 20 3-HH-4 2. 0 % 3 -HH [5 D, 6 D, 7 D] - 4 3 . 0 % 2 -HHB (F) -F 10. 0 % 3 -HHB (F) -F 5 . 0 % 5 -HH [ 5 D, 6 D, 7 D] B (F) - F 10. 0 % 25 3 -H2HB (F) -F 5 . 0 % 2 -HB B (F) - F 3. 0 % 3 -HB B (F) -F 3 . 0 % 5 -HB B (F) ~ F 6 . 0 % 2 -H2 BB (F) —F 5 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2.97公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 飞裝· 訂 冬 -77 - A7 " 416979 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 發明説明(75 ) 3-H2BB (P) - F 6. 0 % 3-HHB-0 1 5. 0 % 3-HHB-3 4 · 0 % 組成例1 6 5 3 -H 2 B (F) E B ( 2 F, 3 F) -0 2 3. 0 % 5 -HVHEB (2 F, 3 F)-〇 2 3. 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) -0 2 4 ‘ 0 % 7-HB CF, F) -F 3.. 0 % 3-ΗΒ-0 2 7 ‘ 0 % 10 2 -HHB (F) ~ F 1 0. 0 % 3 -HHB CF) -F 1 0. 0 % 2 ~HB B (F) -F 9. 06 3 - HBB (F) -F 9. 0 % 5 -HB B (F) -F 16, 0 % 15 2 -HB B -F 4. 0 % 3-HBB-F 4 · 0 % 5-HB B-F 3. 0 % 3 -HB B (F, F) -F 5. 0 % 5 -HBB (F, F) -F 1 0. 0 % 20 組成例i 7 5 -HBCF 2 OB (2 F, 3 F) -〇 2 1 5. 0 % 7 -HB (F, F) -F 3 . 0 % 3 -H 2 HB (F, F) - F 12. 0 % 4 -H 2 HB (F, F) -F 1 0. 0 % 25 5 -H2HB (F, F) —F 10. 0 % 3 -HHB (F, F) -F 5. 0 % 4 -HHB (F, F) -F 5. 0 % 3 -HH2 B CF, F) -F 1 5. 0 % 3 -HBB (F, F) -F 1 2. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -78 - A7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 B7 广 4' 五、 發明説明(76 ) 5 -HB B (F, F) -F 7. 0 % 3-HBCF20B (F, F) -F 6 . 0 % 組成例1 8 3 -H 2 B CF) E B ( 2 F, 3 F) -0 2 1 0 · 0 % 5 7-HB (F, F) 一 F 5. 0 % 3 -H 2 HB (Ft F) -F 1 2. 0 % 3 -HHB (Ft F) -F 1 0. 0 % 4 -HHB (F, F) -F 5. 0 % 3 ~HB B (F, F) -F 1 0 . 0 % 10 3 -HHE B (F, F) - F 1 0 . 0 % 4 -HHE B (F, F) -F 3. 0 % 5 -HHEB (F, F) -F 3. 0 % 2 -HBEB (F, F) -F 3. 0 % 3 -HBEB (F, F) -F 5. 0 % 15 5 -HB E B (F, F) -F 3. 0 % 3 -HDB (F, F) -F 1 5. 0 % 3 -HHBB (F, F) — F 6. 0 % 組成例1 9 5-HBCF 2 OB (2 F, 3 F) -0 2 1 0. 0 % 20 3 - BCF 2 OB (2 F, 3 F) -0 2 1 0 . 0 % 3 -HHB (F, F) -F 9. 0 % 3 —Η 2 HB (F, F) —F 8. 0 % 4 -Η 2 HB (F, F) ™ F 8. 0 % 5 ~H 2 HB (F, F) -F 8. 0 % 25 3 -HBB (F, F) -F 1 1 . 0 % 5 -HB B (F, F) —F 1 0. 0 % 3 -H 2 B B (F, F) -F ' 1 0. 0 % 5 -HHB B (F, F) - F 3. 0 % 5-HHEBB-F 2. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2?7公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-79 - 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 五、發明説明(η) 3—ΗΗ2ΒΒ (F, F) —F 3. 0% 1 Ο 1 —ΗΒΒΗ™4 4 . 0 % 1 Ο 1 - Η Β Β Η - 5 4. 0 % 組成例2 0 5 5-HBCF20B (2F, 3 F) -〇 2 4. 0 % 5-B2BCF20B (2F, 3 F) - 0 2 4. 0 96 3-BCF20B (2F, 3 F) - 0 2 4 . 0 % 5 -HB - F 1 2. 0 % 6 — Η B — F 9.0% 10 7—HB — F 7. 0 % 2- HHB-OCF3 7. 0% 3 -HHB-OCF 3 7.0% 4 -HHB -0 C F 3 7.0% 5 -HHB-OCF 3 5. 0% 15 3 -HH2 B-OCF 3 4. 0% 5 -HH2 B-OCF 3 4. 0% 3 -HHB (F, F) -OCF 3 5.0% 3 -HBB (F) -F 8. 〇 % 3 -HH 2 B (F) -F 3. 0 % 20 3 -HB (F) BH- 3 3. 0 % 5—HBBH—3 3.0% 3 -HHB (F, F ) - 0 C F 2 H 4. 0 % 組成例2 1 3- H2B (F) EB (2F, 3 F) -0 2 15. 0% 25 3-HEB-04 23.0% 4- HEB-02 18. 0 % 5 -HE B -0 1 1 8 . 0 96 3—HEB — 02 14. 0 % 5- HEB-02 12. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2,97公嫠) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 -80 - 五、發明説明(78 組成例2 2 A7 B7 Ίν 416979 10 5 -HBCF 2 OB (2 F, 3F)—02 5 -HVHEB (2 F, 3 F) -0 2 3-ΗΒ-0 2 3-ΗΒ-0 4 3- HE B-0 4 4- HEB-02 5- ΗΕΒ-01 3-HE B-0 2 5-HE B- 0 2 15, 0 % 5 . 0 % 1 0. 0 % 1 0 . 0 % 1 6. 0 °A 1 3. 0 % 1 3. 0 % 10. 0 % 8 . 0 % 組成例2 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
15 20 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 25 5-HBCF20B (2F, 3 F) 3-ΗΒ-0 2 3 -ΗΒ -Ο 4 3- HE B -0 4 4- HEB~02 5- HE B-01 3-HEB-0 2 5-HEB-0 2 3 -HB (2 F, 3 F) -0 2 5 -HHB (2 F, 3 F) -0 2 5 -HB B (2 F, 3 F) ~ 2 5 -HBB (2 F, 3 F) -0 2 5 -BB (2 F, 3 F) B- 3 組成例2 4 0 2 10 10 7 6 5 7 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 5 . 0 % 5, 0 % 4 . 0 % 4 . 0 % -訂 3-BCF20B (2F, 3 F) -〇 2 3 —H 2 B (F) EB (2 F, 3 F) -0 2 5-HBCF20B (2F, 3 F) -0 2 3 -HB (2 F, 3 F) -0 2 2 0 ‘ 15. 15. 2 0 . 0 % 0 % 0 % 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -81 - ^ ·:Γ1.胸 79 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 五、發明説明(79) 5 -ΗΗΒ (2 F, 3 F) -0 2 1 0 . 0 % 5 -ΗΗΒ ( 2 F, 3 F) - 1 0 1 5. 0 96 5-HBB (2F, 3 F) - 2 1 0. 0 % 5 -ΗΒ Β ( 2 F, 3 F) - 1 0 1 5 . 0 % 5 組成例2 5 3-BCF20B (2F, 3 F) -0 2 1 0 . 0 96 3 -Η 2 B (F) Ε Β ( 2 F, 3 F) -0 2 5 . 0 % 5 -HVHE Β ( 2 F, 3 F) - 〇 2 5 . 0 % 5-BBCF20B (2 F, 3F) —02 5. 0 % 10 3-DB-C 1 0. 0 % 4 —D Β - C 1 0 . 0 % 2-BEB-C 1 2. 0 % 3-BEB-C 4 . 0 % 3-PyB (F)- F 6 . 0 % 15 3-HEB-02 3. 0 % 5-ΗΕΒ-0 2 4 . 0 % 5 —HEB — 5 5. 0 % 4 — Η Ε B - 5 5 . 0 % 1 0-BEB—2 4 . 0 % 20 3-HHB-1 3. 0 % 3-HHE BB-C 3. 0 % 3-HBEBB-C 3. 0 % 5-HBEBB-C 3. 0 % 組成例2 6 25 3-H2HCF20B (2F, 3 F) -0 2 10. 0 % 3-HVBCF20B (2F, 3 F) -0 2 5. 0 % 5-H2BCF20B C2F, 3 F) -0 2' 5. 0 % 3-HHBCF20B (2F, 3 F) -0 2 3. 0 % 201—BEB (F) —C 5. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -82 - A7 B7 416979 五、發明説明(80) 30 1 -BEB (F) -C 12. 0% 501-BEB (F) —C 4 . 0 % 1 V2-BEB (F, F) -C 10. 0 % 3-HH-EMe 5. 0% 5 3 - Η B - 0 2 18. 0 % 7-HEB-F 2. 0 % 3 -HHEB-F 2. 0 % 5 -HHEB-F 2. 0 % 3-HBEB-F 4 . 0 % l〇 2 0 1 -HBEB (F) -C 2. 0% 3 -HB (F) EB (F) —C 2.0% 3 -HBEB (F, F) -C 2.0% 3 -HHB-F 2. 0% 3 -HHB- 3 1.0% 15 3-HEBEB-F 2. 0 % 3—HEBEB— 1 2 . 0 % 組成例2 7 3 —B(F)EB(2F, 3 F) -〇 2 5. 0 % 3-BCF20B (2F, 3 F) -〇 2 5. 0 % 2〇 5-HBCF20B (2Ft 3 F) - 0 2 5. 0 % 5-H2BCF20B (2F, 3 F) -0 2 10. 0 % 5-B2BCF20B (2F, 3 F) - 0 2 5. 0 % 5 - Η B - C L 4.0% 7 -HB-CL 4. 0 % 25 1 0 1 -HH- 5 3.0% 2-HBB (F) -F 8. 〇 % 3 -HBB (F) -F 8.0% 4 - HHB -CL 4 . 0 96 5-HHB-CL 8 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -83 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝. 五、發明説明(81) B7 3 -H2HB (F) - CL 4. 0 9-6 3 -HB B (F, F) -F 1 0. 0 96 5-H2 BB (F, F) -F 9 . 0 96 3 -HB (F) VB- 2 4 . 0 % 5 3 -HB (F) VB™ 3 4. 0 % 組成例2 8 3-B (F) EB (2F, 3 F) -0 2 5. 0 % 5 -HVBEB (2 F, 3 F) -〇 3 5. 0 % 5-H2B (F) EB (2F, 3F) -〇2 5. 0 % 10 5 -H4 HB (F, F) -F 7. 0 % 5-H4HB-OCF3 15. 0 % 3-H4HB (F, F) -CF 3 3. 0 % 3 -HB-CL 6 . 0 % 5-HB-CL 4 , 0 % 15 2-H2BB (F) -F 5. 0 % 3 -H2 BB (F) -F 10. 0 % 5 -HVHB (F, F) —F 5 . 0 % 3-HHB-OCF 3 5 . 0 % 3-H2HB-OCF3 5. 0 % 20 V-HHB (F) -F 5, 0 % 3 -HHB (F) -F 5. 0 % 5 ~HHE B-OC F 3 2. 0 % 3 —HB E B (F, F) -F 5. 0 % 5-HH-V 2 F 3. 0 % 25 組成例2 9 5 -B (F) CF 2 OB (2 F, 3 F) -0 1 5. 0 % 3 -H2HB (F) EB (2F, 3F) - 0 2 3. 0 % 3 -HH 2BCF20B (2F, 3F)—〇2 3. 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) -0 2 5. 0 % 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁)
- -84 - A7 B7 ;Γ-"4 16979 五、發明説明(82) 10 15 20 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 25 2 -HHB CF) -F 2 . 0 % 3 -HHB (F) -F 2 . 0 96 5 —HHB (F) -F 2 . 0 % 2 -HB B (F) - F 6 . 0 % 3 -HBB (F) -F 6 . 0 % 5 -HB B (F) —F 10. 0 % 2 -H 2 B B (F) - F . 9 . 0 % 3 -H2 BB (F) -F 9 . 0 % 3-HBB (F, F) -F 15. 0 % 5 -HBB (F, F) -F 19. 0 % 101-HBBH-4 4 . 0 % 1 3 0 5-B (F) CF20B (2F, 3 F) -0 1 5 . 0 % 5-HBCF20B (2F, 3 F) - 0 2 5 . 0 % 5-HB-CL 12. 0 % 3-HH-4 2. 0 % 3 —HB —0 2 2 0. 0 % 3-H2HB (F, F) -F 5 . 0 % 3 -HHB (F, F) -F 8 . 0 % 3 -HBB (F, F) -F 6 . 0 % 2 -HHB (F) -F 5 . 0 % 3 -HH B CF) - F 5 . 0 % 5 -HHB (F) -F . 5 . 0 % 2 -H 2 HB (F) - F 2 , 0 % 3 -H 2 HB CF) -F 1 . 0 % 5 -H2HB (F) -F 2. 0 % 3 -HHBB (F, F) -F 4 . 0 % 3-HBCF 2 OB-OCF 3 4 . 0 96 5 -HBCF 2 OB (F, F) -CF 3 4 . 0 % 請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-訂- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -85 - i
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 B7 五、 發明説明(83) 3-HHB-1 3 . 0 % 3-HHB- 0 1 組成例3 1 2 . 0 % 5-HBCF20B-3 8 . 0 % 5 5-HBCF 2 OBH-3 7. 0 % 7-HB (F) -F 14. 0 % 2 —HHB (F) —F 11,0% 3 --HHB (F) - F 11. 0 % 5 -HHB (F) -F 11. 0 % 10 2-H2HB (F) -F 5 . 3 % 3-H2HB (F) -F 2. 6 % 5 -H2HB (F) -F 5 . 3% 2 -HB B (F) - F 6. 2 % 3 ~HBB (F) -F 6. 2 % 15 5 -HB B (F) -F 組成例3 2 12. 4 % 5-HBCF 2 OBH-3 7. 0 % 3-H2 BCF 2 OBH-3 7. 0% 3-H2BCF20BH-5 6 . 0 % 20 7 - HB (F, F) -F 4 . 0 % 3 -HHB (F, F) -F 6 . 0 % 3-H2HB (F, F) -F 5 . 0 % 3 —HBB (F, F). -F 12. 0 % 5 ~HB B (F, F) -F 12. 0 96 25 3 -H 2 B B (F, F) -F 5. 0 % 4 —H2 BB (F, F) -F 5 . 0 % 5 -H 2 B B (F, F) - F - 5 . 0 % 3 -HBEB (F, F) -F 2. 0 % 4 -HBEB (F, F) -F 2. 0% {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐)
訂 -86 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 (:-416979 ♦ 五、 發明説明( 84) 5 -HBEB (F, F) -F 2 . 0 % 3 -HHEB (F, F) -F 1 2 . 0 % 4 -HHE B (F, F) —F 4 . 0 % 5 -HHEB (F, F) -F 4 . 0 % 5 組成例3 ; 3 3-HBCF 2 OB-3 5 . 0 % 3-BCF 2 OBH-5 5 . .0 % 3 -H2HB (F, F) -F 9 . 0 % 5 -H 2 HB (F, F) -F 8 . 0 % 10 3 -HHB (F, F) -F 9 . 0 % 4 -HHB CF, F) -F 5 . 0 % 3 -HH2 B (F, F) -F i 1 . 0 % 5 -HH 2 B (F, F) —F 7. 0 % 3 -HBB (F, F) -F 1 4 . 0 % 15 5 -HBB (F, F) -F 1 4 . 0 % 3 -HHEB (F, F) -F 9. 0 % 3 -HHBB (F, F) -F 2. 0 % 3 —HH 2 B B (F, F) -F 2. 0 % 組成例3 4 20 3-HBCF20BH-3 6 . 0 % 3-HBCF 2 OBH-5 4 . 0 % 3-Η 2 BCF 2 ΟΒΗ-2 5. 0% 7-HB (F, F) -F - 4 . 0 % 7 -HB (F) -F 6 . 0% 25 2 -HHB CF) - F 1 1 . 5 % 3 -HHB (F) -F 1 1 . 5 % 5 -HHB (F) -F ] 1 . 5 % 2 -Η 2HB (F) -F 3. 0 % 3 -H 2 HB (F) -F 1 . 5 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家擦準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) -87 - 五、發明説明(85) 10 15 20 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 25 組成例3 組成例3 6 卜. A7 .丨 B7 4 f 6 S 79 ^5) 5 -H 2 HB (F) -F 3 . 0 % 3-H2HB CF, F) -F 5. 0 % 4 一Η 2 HB (F, F) — F 4 . 0 % 5 - Η 2 Η B ( F, F) - F 4 . 0 % 3 -HHB (F, F) -F 7 . 0 % 3 -HH2 B (F, F) -F 7 . 0 % 5 -HH 2 B (F, F) - F 6 . 0 % 3 -HB (F) CF 2 OB- 3 8 . 0 % 3 -HB CF, F) CF 20B- 5 5 . 0 % 2—HBCF20BH-2 7. 0 % 7 -HB (F, F) —F 4 . 0 % 2 -HHB (F) - F 1 1 . 1 % 3 -HHB (F) — F 1 1 . 2 % 5 -HHB (F) - F 1 1 . 2 96 2-H2HB (F) ~F 3 . 0 % 3 -H2HB (F) -F 1 . 5 % 5 —H 2 HB (F) —F 3 . 0 % 3 -H 2 HB (F, F) -F 5. 0% 4 -H2HB (F, F) -F 3 . 0 % 5 -H2HB (F, F) -F 3 . 0 % 3 -HHB (F, F) - F 8 . 0 % 4 -HHB (F, F) -F 4 . 0 % 3 -HH 2 B (F, F) -F 6 . 0 % 5 -HH 2 B (F, F) -F 6 . 0 % 3-HBCF20B-5 7. 0 % 3 -HB (F) C F 2 0 BH- 3 5 . 0 % 3 -HB (F) CF 2 OBTB- 3 3 . 0 % (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(2IOX297公嫠) -88 ™ A7 Ί" 416979 _Β7_ '_ 五、發明説明(88 ) 3-HB — CL 7.0% 7 -HB (F, F) - F 10. 0 % 2-HBB (F) -F 6 . 5 % 3 ~HB B (F) - F 6 . 5 % 5 5 -HBB (F) -F 1 3. 0 % 2-HHB -CL 5. 0 % 4-HHB-CL 8. 0 % 5-HHB-CL 5. 0 % 3 -HBB (F, F) -F 10· 0 % 10 5 -HBB (F, F) -F 8. 0 % 3 -HB (F) VB- 2 3. 0 % 3-HB (F) VB-3 3. 0 % 組成例3 7 3-BCF20BH-V 5. 0 % 15 5 -HB (F, F) CF20BH-3 3. 0 % 2-BTBCF 2 OBH-2 3. 0 % 3-BTB (F) CF20BH-3 3. 0 % 5-HB-CL 5. 0 % 7-HB-CL 6. 0 % 20 2 -HBB (F) -F 7. 0 % 3 -HBB (F) —F 7. 0 % 5 -HBB (F) -F 14. 0 % 2-HHB-CL 5. 0 % 4-HHB-CL 5. 0 % 25 5-HHB-CL 4 . 0 % 3-HBB (F, F) -F 16. 0 % 5-HBB (F, F) -F 14. 0 % 3 -HB (F) TB- 2 3. 0 % 組成例3 8 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
豕 '訂_
C 字 -89 - 五、發明説明(87 A7 B7 ·ν 1· 5-HBCF 2 OBH-3 6 . 0 % 3—HBCF20BH— 3 6 . 0 % 5-HBCF 2 OBTB-3 3 . 0 % 2 —HHB (F) -F 8 . 0 % 5 3-HHB (F) ~F 8 . 0 % 5 -HHB (F) - F 8 . 0 % 3 -HHB (F, F) -F 6 . .0 % 5 -HHB (F, F) -F 5 . 0 % 3-H2HB (F, F) -F 7 . 0 % 10 4 -H2HB (F, F) -F 7 . 0 % 5-Η 2 HB (F, F) - F 7 . 0 % 3-ΗΗ2Β (F, F).-F 1 2. 0 % 5 -HH2 B (F, F) -F 8 . 0 % 2-HB B-F 3. 0% 15 3-HB B-F 3 . 0 % 3-HHB- 1 3 . 0 % 組成例3 9 20 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 25 5-HBCF 20B-3 5. 0 % 2-HB (F) CF20B-3 5. 0 % 3-HB (F) CF20B-3 5. 0 % 7 -HB (F) -F 4 . 0 % 2 -HHB (F) -F 13. 0 % 3 -HHB (F) -F 13. 0 % 5 -HHB (F) -F 1 3. 0 % 2-H2HB (F) - F 6. 0 % 3-H.2HB (F) -F 3. 0 % 5 -H2HB (F) -F 6. 0 % 2 -HBB (F) -F 3. 0 % 3 -HBB (F) -F 3. 0 % (請先閱讀背面之注意事項#r填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2?7公釐) 90 五、發明説明(88) 10 15 20 A7 B7 416979 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 25 組成例4 0 組成例4 5 - Η B B ( F) — F 6 · 0 % 3-HBB-F 2 . 0 % 3-HHB-F 3 . 0 % 3 - Η Β - 0 2 5 . 0 % 3-ΗΗΒ-1 3 . 0 % 1 0 1 -ΗΒΒΗ-3 2 . 0 % 5-HBCF 2 OB-3 8. 0 % 3-BCF 2 OBH-V 8 . 0 % 2-BCF 2 OBH-2 V 8. 0 % 3 -HB (F) CF 20BH- 3 6. 0 % 7 -HB (F, F) -F 5. 0 % 5 —H 2 B (F) -F 5. 0 % 2—HHB (F) —F 4 . 0 % 3-HHB (F) -F 4. 0 % 5 -HHB (F) -F 4. 0 % 2 -HBB (F) -F 8 . 0 % 3 -HB B CF) -F 8. 0 % 5-HBB (F) —F 1 6. 0 % 2-HBB-F 4 . 0 % 3 -HB (F) TB- 2 4. 0 % 3 -HB (F) TB— 3 4. 0 % 3 -HB CF) TB- 4 4. 0 % 3 -HB (F, F) CF 2 〇B— 1 4. 0 % 3 -Η B (F, F) C F 2 OBH- 3 4. 0 % 2 - BTB (F, F) C F 2 OBH- 2 2. 0 % 2 -HHB (F) -F 10. 0 % 3-HHB (F) -F 1 0. 0 % (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國圉家標準(CNS ) A4規格(2!〇Χ2?7公漦) 91 _ 01 _ Α7 Ί' 416979 B7 五、發明説明(89) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裂 5 -ΗΗΒ (F) - F 1 0. 0 96 2 -ΗΒΒ (F) -F 5. 0 % 3 -ΗΒ B (F) — F 5 0 % 5-HBB (F) - F 10, 0 % 5 3-HHB (F, F) -F 7. 0 ^ 5 -ΗΗΒ (F, F) - F 4 . 0 % 3 -ΗΗ 2 B (F, F) -F 8. 0 % 5 -ΗΗ2 B (F, F) -F 8. 0 % 5 -Η2ΗΒ (F, F) -F 5. 0 % 10 5-HHEBB—F 2. 0 % 3-ΗΒ-0 2 4. 0 % 3-ΗΗΒ-01 2. 0 % 組成例4 2 5-HBCF 2 ΟΒ-3 5. 0 % 15 3-BCF 2 OBH-V 4. 0 % 5-HBCF20BH-3 5. 0 % 3—H2BCF20BH—3 5. 0 % 2 -ΗΗΒ (F) -F 4; 0 % 3 -ΗΗΒ (F) -F 4. 0 % 20 5 -ΗΗΒ (F) -F 4. 0 % 2-HBB (F) -F 4 . 0 % 3-HBB (F) -F 4 . 0 % 5 -ΗΒ B (F) - F 8. 0 % 4 -Η 2 BB (F) -F 6. 0 % 25 5 -Η 2 Β Β ⑻ 一 F 6 . 0 % 3 -Η 2 B B (F, F) -F 4 . 0 % 4 -Η 2 Β B (F, F) - F 5. 0 % 5-Η2ΒΒ (F, F) —F 4. 0 % 3 -ΗΒ B (F, F) - F 1 2. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2Ι0Χ2?7公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、ΤΓ_
92 A7 :f 卜416979 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(9Q) 5 ~ΗΒ B (F, F) - F 8 · 0 % 3 -ΗΗ 2 B (F, F) -F 4 . 0 % 5 -ΗΗ2 B (F, F) -F 組成例4 3 4 . 0 % 5 5-HBGF20B-3 6 . 0 % 3-BCF 2 OBH-V 4 · 0 % 5-HBCF20BH-3 5 . .0 % 30 1 -ΒΕΒ (F) - C 1 2. 0 % V 2-ΗΒ - C 10. 0 % 10 3 — Η Β — 0 2 4 . 0 % 2 -ΒΤΒ-01 5. 0 % 3-ΒΤΒ-01 5. 0 % 4 -ΒΤΒ-01 5 ‘ 0 % 4-ΒΤΒ-0 2 5. 0 % 15 5-ΒΤΒ-01 5 . 0 % 3-ΗΗΒ-01 3 . 0 % 3-Η2ΒΤΒ-2 2. 0 % 3-Η 2 ΒΤΒ — 3 3 . 0 % 3—Η2ΒΤΒ-4 3. 0 % 20 3 -HB (F) ΤΒ~ 2 3. 0 % 3 ~ΗΒ (F) ΤΒ— 3 3. 0 % 3-ΗΒ (F) TB-4 5. 0 % 2-Ρ y ΒΗ-3 · 4 . 0 % 3 -Ρ y Β Η- 3 4 . 0 % 25 3-PyBB-2 4 . 0 % 組成例4 4 5—HBCF20BH—3 ' 6. 0 % 3-H2BCF20BH-3 6.0% 3—H2BCF20BH-5 5 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2Ι0Χ2ί>7公釐) --------^- -^4·裝— C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -93 - 經濟部4-央標準局貝工消費合作社印裝 A7 B7 丨卜 li :4169 79 五、發明説明( 91) V 2-HB-C 9 . 〇 % 1V 2-HB-C 9 . 〇 % 3 -HB-C 14. 0 % 101-HB-C 8 . 0 % 5 2 〇 1 —HB-C 4. 0 % 2-HHB-C 5 . 0 % 3 —HHB-C 5. 0 % 3-HH-4 8. 0 % 101-HH-5 5. 0 % 10 2 - BTB-〇 1 8 . 0 % 3-HHB- 1 4. 0 % 3-HHB- 3 4 . 0 % 組成例4 5 3-BCF20BH-V 3. 0 % 15 5-BCF20BH-2V 4 . 0 % 3-BCF20BH-2V1 4 . 0 % 3-H2BCF20BH-5 4 . 0 % 1 V2 ~BEB (F, F) -C 1 2. 0 % 301-BEB (F) -C 12. 0 % 20 2-HB-C 12. 0 % 3-HB-C 19. 0 % 2-HHB-C 4 . 0 % 3-HHB-C 5. 0 % 4 一HHB-C 4. 0 % 25 5-HHB-C 4 . 0 % 3-ΗΒ-0 2 5. 0 % 3-H2BTB-3 • 4 . 0 % 3-H 2 BTB-4 4. 0 % 組成例4 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!0X297公釐) I e (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂' -94 - |v 416979 五、發明説明(92 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 5-HBCF20B-3 1 0 . 0 % 3-HB (F) CF20B-3 1 0 , 0 % 2-HB (F) CF20BH-V 4 . 0 % 3 -HB (F) CF 2 OBH-V 1 3 . 0 % 5 3-BTBCF20BH-3 3 . 0 % V 2 -HB - C 1 2. 0 96 1V2-HB-C 1 1. 0% 1 V 2 - B E B (F, F) - C 1 1 . 0 % 2 -BTB- 1 5 . 0 % 10 4-BTB-02 5. 0% 5-ΒΤΒ-01 5 . 0 % 3-HH-EMe 4 . 0 % 2-H2BTB-3 4 . 0 % 2-H2BTB—2 4 . 0 % 15 3 -HB (F) TB - 2 3. 0 % 3 -HB (F) TB- 3 3 · 0 % 3 -HB CF) TB- 4 3. 0 % 組成例4 7 2-HBCF20BH-2 6 . 0% 20 3-HBCF 2 OBH-3 6. 0% 3 -HB (F, F) CF 2 OBH-V 3 . 0 % 3-HB (F, F) C F 2 0 BH- 2 V Ϊ 3. 0 % 2 0 1 - B E B (F). - C 4 . 0 % 301-BEB (F) - C 1 2. 0 % 25 50 1 —BEB (F) —C 4 . 0 % 1 V2-BEB (F, F) -C 1 5. 0 % 3-HHEB-F 5 , 0 % 5 —HHE B-F 5 . 0 % 3-HBE B-F 6 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(〇^)八4規格(210父2,97公釐>_ -95 - A7 B7 五、發明説明(93 ) 3-HHB-F 3-ΗΒ-0 2 3-HH-4 3-H2BTB-2 5 3-H2 BTB-3 3 ~HB (F) VB- 2 組成例4 8 0 96 0 96 0 % 0 % 0 % 0 96 經濟部中央楼率局貝工消費合作社印製 3-HBCF 20B-3 7. 0 % 2-HB (F) CF20BH-2V 3. 0 % 10 3 -HB (F) C F 2 OBH- 2 Y 1 3. 0 % 3-HB (F, F) CF20BTB-3 3, 0 % 2-HB (F) -C 1 5. 0 % 2 — Η E B — F 2. 4 96 3-HEB-F 2. 3 % 15 4-HE B-F 2. 3 % 3-HHE B — F 4 . 0% 5 - Η Η E B — F 4. 0 % 2 -HHB (F) -C 1 2. 0 % 3 -HHB (F) -C 1 2. 0 % 20 2-HHB (F) -F 1 0 . 0 % 3 -HHB (F) -F 1 0. 0 % 5 -HHB (F) -F 1 0. 0 % 組成例4 9 3-BCF20BH-3 7. 0 % 25 2 -B C F 2 0 BH-V 7. 0 % 3 -HB (F, F) CF 2 OBH-V 1 3 . 0 % 2-HB (F, F) CF20BH-2V 3. 0 % 3-HB CF) -C 3. 0 % 3-HB-C 2 1 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 訂. Ϊ裝--I 户%. (請先閲讀背面之注意事項#;'„填寫本頁) -96 - f- 416979 五、發明説明(94) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 jo. ' v ) 3-HHB-C 5. 0 % 5 — P y B _ F 1 0. 0 % 3-ΗΒ-0 2 4 . 0 % 2 -BTB- 1 6 . 0 % 5 3-HH-4 6. 0 % 3-HH-5 6 . 0 % 3-HH B- 1 5. 0 % 3-HHB-3 7. 0 % 3-ΗΗΒ-01 3. 0 % 10 3-HEBEB-2 2. 0 % 3-HEBEB-F 2. 0 % 組成例5 0 3-HBCF 2 OBH-3 8. 0 % 3-HBCF20BH-5 8. 0 % 15 3 -HB (F) CF 2 OBTB- 3 4 . 0 % 2-BB-C 8. 0 % 4-BB-C 6 . 0 % 2-HB-C 10. 0 % 3-HB-C 1 3. 0 % 20 3-HHB-F 5. 0 % 2-HHB-C 4 . 0 % 3-HHB-C 6 . 0 % 5 - P y B - F 6 . 0 % 3-PyBB-F 6. 0 96 25 2-HHB- 1 6. 〇'% 3-HHB- 3 5. 0 % 3-ΗΗΒ-01 5, 0 % 組成例5 1 5-HBCF20B-3 8 . 0 % 本·纽適用中國國家標準(CNS)A娜(则贈) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(95 10 15 20 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 25 組成例5 2 3-BCF20BH—V 8 0 % 3 -HB (F) CF 2 OBH- 3 6 . 0 % 5 - B B - C 8 . 0 % 3-HHB-F 4 . 0 % 3-ΗΒ-0 2 12. 0 % 3-ΗΒ-0 4 1 0 . 0 % 3 - P y B - 4 2. 5 96 4 — P y B — 4 2. 5 % 6 - P y B — 4 2. 5 % 3 -PyB-5 2. 5 ^ 4 - P y B - 5 2. 5 % 6-PyB-5 2. 5 % 6-PyB-05 3. 0 % 6-PyB-〇6 3. 0 % 6-PyB-〇7 3. 0 % 6—PyB — 08 3. 0 % 2-HHB-1 4 . 0 % 3-HHB-1 8. 0 % 3-HHB-01 5. 0 % 5-HBCF20B-3 8. 0 % 5-HBCF20BH-3 6. 0 % 3-H 2 BCF 2 OBH-3 6. 0 % 3-DB-C 10. 0 % 4 - D B - C 12. 0 % 5 —DB-C 8. 0 % 2 - B E B - C 10. 0 % 5 - P y B (F) - F 10, 0 % 2 - P y B - 2 1 . 4 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS )八4規格(210X2?7公釐) 98 經濟部中央標準局貝工消費合作社印褽 A7 B7 >416979 五、 發明説明(96) 3 - P y B - 2 1 . 3 % 4 -Py B- 2 1.3% 3—HEB_04 2 . 2 % 4—HEB~02 l. 6 r〇 5 3—HEB-02 1 , 3 % 1〇—BEB—2 1 . 1 % 5-HE B- 1 1 . 6 % 4-HEB-4 2. 2 % 3-HHB-3 6 . 0% 10 3-HHB-01 4 . 0 % 2-PyBH-3 組成例5 3 6 . 0 % 2-HBCF20B-2 6 . 0 % 3-HBCF 20B-3 4 . 0 % 15 5-HBCF 2 OBH-3 6 . 0 % 3-D B-C 10. 0% 4-DB-C 1 0 . 0 % 2-BEB-C 12. 0 % 3 — BEB-C 4 . 0 % 20 3 -HHEBB-C 3 . 0 % 3-HBEBB-C 3 . 0 % 5-HBEBB-C 3 . 0 % 3-Py B (F) -F 6 . 0 % 3-HE B-0 4 8. 3 % 25 4-HEB-02 6 . 1% 5-HEB-01 6. 2 % 3-HEB-0 2 5. 2% 5 -HE B —0 2 4 . 1 % 3-HHB-1 3 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2?7公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
—99 -
五、發明説明(97) 組成例5 4 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裂 3-H2 BCF 2 OBH-3 5. 0 % 3-H2BCF20BH-5 5 . 0 % 5-HB-F 4 . 0 % 5 7 - Η B - F 7. 0 % 3-HHB-OCF 3 10. 0 % 5-HHB-OCF 3 8. 0 % 3-H2HB-OCF 3 6. 0 % 5—H2HB-OCF3 5, 0 % 10 2 -ΗΗΒ (F) -F 5. 0 % 3 -ΗΗΒ (F) ~ F 5. 0 % 5 -ΗΗΒ (F) -F 5. 0 % 3-Η2ΗΒ (F, F) - F 6. 0 % 4 -Η2ΗΒ (F, F) -F 5. 0 % 15 5-Η2ΗΒ (F, F) -F 5. 0 % 3 -ΗΗΒ (F, F) -F 8. 0 % 3 -ΗΗ2 B (F, F) -F 6. 0 % 組成例5 5 5-HBCF 20Β-3 8. 0 % 20 5-HBCF 20ΒΗ-3 6. 0 % 3—H2BCF20BH— 3 6. 0 % 7-HB-F 5. 0 % 3-ΗΒ-0 2 4 . 0 % 3-HHB-OCF 3 1 0. 0% 25 5-HHB-OCF3 5. 0 % 3-H2HB-OCF 3 5. 0 % 5-H2HB-OCF 3 5. 0 % 2-HHB (F) -F 7. 0 % 3 -ΗΗΒ (F) -F 7. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) 1 ,1 l^i —^1 I - ( (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -100 - 五、發明説明(98) 10 15 20 A7 B7 416979 組成例5 5 -HHB (F) - F 7. 0 % 2—H2HB (F) - F 4 . 0 % 3 -H 2 HB (F) - F 2. 0 % 5-H2HB (F) - F 4 . 0 % 2 - HBB (F) -F 3. 0 % 3 - Η B B ( F ) - F 3 . 0 % 5 -HB B (F) - F 6. 0 % 3-HH B- 1 3. 0 % 3-BCF20BH-V 6 . 0 % 5 —HB C F 2 〇 BH-3 4 . 0 % V 2-HB-C 9. 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % --------—-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央摞準局員工消費合作社印製 25 組成例5 7
1 V 2-HB-C 3-HB-C 1 Ο 1 -HB-C 2 Ο 1 -HB-C 2- HHB-C 3- HHB-C V 2-HH-3 101-HH-5 2- ΒΤΒ-01 V-HHB-1 V-HBB-2 1V2-HBB-2 3 -B C F 2 Ο BH-V 3- H2BCF20BH-3 3-H2BCF20BH- 5 201-BEB (F) - C 14 8 4 5 5 10 4 8 5 6 . 0 % 7. 0 % 7 . 0 % 4 . 0 % 訂 疒. 本紙張尺度適用中國國家楳準(CNS ) A4現格(210X2打公釐) 101 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 . A7 ,丨 B7 ^ ίβ9 79 五、發明説明( 99 ) 1 1 301-BEB CF) - C 1 0 . 0 % 1 1 501-BEB (F) —C 4 . 0 % 1 I V-HB-C 10. 0 % 1 1 1V-HB-C 10. 0 % ^—S 請 5 3 — Η B — C 8 , 0 % 先 閲 讀 1 I 2 —ΗΗΒ-C 4 . 0 % 背 1 I 3 -HHB-C 4.0% 之 注 音 1 i 4-ΗΗΒ—C 4 . 0 % 事 |r 1 1 5-ΗΗΒ-C 4 . 0 % 10 3-ΗΒ-0 2 5. 0 % 寫 本 頁 裝 1 V-HHB-1 5 . 0 % I 1 V-ΗΒΒ-2 4 . 0 % 1 I 3-Η2ΒΤΒ-2 4 . 0 % I 組成例5 8 1 訂 15 3-BCF 2 ΟΒΗ-3 6. 0 % i 1 5 -ΗΒ (F, F) CF 2 ΟΒ- 3 4 . 0 % 1 3 -ΗΒ (F) CF 2 ΟΒΗ- 3 5.0% 1 I 5-HB-F 6 . 0 % t 1 6-HB-F 4 . 0 % 豫 I 20 7-HB-F 7. 0 96 1 1 5-ΗΒ-3 3 . 0 % 1 I 3 — Η Β — 0 1 3 . 0 % 1 i 2-HHB-OCF 3 5 . 0 % i 3-HHB-OCF 3 5 . 0 % i 25 4-HHB-OCF 3 5 . 0 % 1 1 5-HHB-OCF 3 7 . 0 % 1 3-ΗΗ2 B-OCF 3 - 2. 0 % 1 1 5-ΗΗ2 B-OCF 3 3 . 0 % 1 I 3-HH2B-F 3 . 0 96 ' 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS > A4規格(210X297公釐) A7 B7 -102 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 & Α7 Β7 416979 五、發明説明(1Q(!) 5-ΗΗ 2 B-F 3 . 0 96 3 -ΗΒΒ (F) -F 6.0% 5 -ΗΒΒ (F) -F 5 . 0 % 3 -ΗΗ 2 B (F) - F 7 . 0 % 5 5 -ΗΗ2 B (F) -F 9 . 0 % 5 —HB (F) BH- 3 2 . 0 96 組成例5 9 3 HB (F, F) CF 2 OBH- 3 4. 0 % 2-BTB (F, F) CF20BH-2 4 . 0% 10 2-HBCF20BTB-2 8,0% 5-HB-F 7 . 0 % 3-ΗΗ-01 4 . 0 % 3-ΗΗ-0 3 4 . 0 % 5-ΗΗ-01 3 . 0 % 15 3-HHB-OCHF2 5.0% 5-HHB-OCHF2 5 . 0 % 3 -HHB (F, F) -OCHF 2 8.0¾ 5 -HHB (F, F) -OCHF 2 8 . 0 % 2-HHB-OCHF 3 5 . 0 96 20 3-HHB-OCHF 3 5 . 0 % 4-HHB-OCHF 3 5 . 0 % 5 —HHB — OCHF 3 5. 0 % 3 -HH2 B (F) -F 7. 0 % 5 —HH 2 B (F) -F 8 . 0 % 25 3 -HHE B (F) - F 5 . 0 % 組成例6 0 2-BCF20BH-2V 8 . 0 % 3-HB (F) CF20BH-V 6.0% 2-HB (F) CF20BH-2V 6.0% ' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)M祕(™公菜)—ι〇3 — 請 先 閱 讀 背 之 注 I 項 耳Γ i 裝 訂
Q 7Q A7 B7 五、發明説明(1()) 10 15 V-H B-C 1V-HB-C 3 - B B - C 5 - B B - C 2 - Η B ( F ) - C 4 - B B - 3 3 — H2B — 02 5-H 2 B-0 2 3 - B E B - C 5-HEB-O1 5-HEB-0 3 5 -BBB-C 4-BPyB-C 4- BPyB-5 5- HB2B-4 5-HBB2B—3 1 V-HH- 1 Ο 1 1V2-HBB-3 組成例6 20 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 25
3-BCF20BH-2Y1 3 -HB (F, F) CF 2 OBH- 3 2 -BTB (F) CF 2 OBH- 2 4 - Η E B ( F) - F 5 - Η E B ( F) - F 2- BEB (F) - C 3- BEB (F) -C 4 -BEB (F) -C 5-BEB (F) -C 1 O 3 -Η B (F) — C 0 . 0 96 5 . 0 96 5 . 0 % 5 . 0 % 4 . 0 % 3 . 0 % 3 . 0 96 6 . 0 % 5.0% 6 . 0% 6 . .0 % 3 . 0 964 . 0 % 4 . 0 % 3 . 0 % 2 . 0 % 3 . 0 % 3 . 0 % 6 . 0 % 3 . 0 % 6 . 0 % 8 . ϋ % 8 . 0 % 5. Q96 5 . 0 96 6 . 0 % 6 . 0 96 6 . 0 96 ---------i/^裝-- c (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
C 本紙張尺度適用中國國家椋準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 104 - 五、發明説明(102 ) A7 B7
7Q 3-HHE B (F) -F 5 . 0 % 5-HHE B (F) -F 5 . 0 % 2-HBEB (F) -C 5 . 0 % 3-HB E B (F) -C 5 . 0 % 4-HBEB (F) -C 5. 0 % 5-HB E B (F) -C 5 . 0 % 3-HBTB 一 2 5 . 0 % V2-HH- 3 3 . 0 % V 2-HHB 一 1 3 . 0 % 液晶化合物易以一般的 適當選用有機、總合、 載的手法再組合之方式 請. 先 聞 讀 背 之 注 意 裝 一般式(1 )所示之本發明的 有機合成化學手法製得。例如,以 有機、反應之實驗化學講座等所記 ,將易於合成此化合物。 例如,一般式(1 )的m = 1、η = Ο、X 2爲 - C Ο 0 —之化合物(1 一 A )則適合以下列方法而製得 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 。即•於二氯甲烷或氯仿等溶劑中 化二亞胺(DCC)等脫水劑及4 DMAP )之情形下,使羧酸衍生 衍生物(1 4 )反應(B.Neises等 (1985))所記載之方法而製得· ,並於存在二環己基碳 —二甲基胺基吡啶( 物(1 3 )及醇或苯酚 有機、總合,β_3_, 183 '’涨 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS } A4规格(210X297公釐) -105 - at ,?' 416979 ____B7 五、發明説明(l〇3 ) R1 势 X1 ~^>-C00H + H〇-<g)-Y, (13) (14)
DCC, DMAP u r1~^S^x1 丫1 (1-A) (其中,Ri、χι、γι、環Ai、環A2、環Λ4同上述。 ) 又,一般式(1)之m=l、n = 0、X2爲 一 CF2〇 —的化合物(B)適合以下列方法而製得。即 ’利用鎂或金屬鉀,使鹵化物(1 5 )成爲格利雅試劑或 鋰鹽化體,再於其中使二硫化碳起作用,以調製成二硫代 羧酸衍生物(16) »其次,於(16)中使氯化亞硫醯 起作用,於成爲硫代羧酸氯化物後,與醇或苯酚衍生物反 應,以製成硫代—0 —酯衍生物(17),接著,於( 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事该、填寫本頁) 1 7 )中使二乙基胺基硫化三氟化物(以下簡稱爲 DAST)起作用,或依據特開平5 _ 2 5 5 1 6 5號所 記載之方法,於存在N_溴丁二醯亞胺(以下簡稱爲 NBS)或1,3 —二溴基一 5,5 —二甲基海因(以下 簡稱爲DBH)等氧化劑之情形下,使二氫三氟化四丁基 銨或HF —吡啶起作用,以製成目的物(1-B)。 本紙張尺度逋用令囷國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 106 - A7 B7 五、發明説明(1〇4) (15) 1) Mg 2) CS2 r1H@kk'-<2^cssh (16) 1) SOCh 2) (14)
^ B1-<A^X
(17)
DAST NT3S, HF-Pyridine R1^2)-X1—<@>-CF2〇-^5HY1 (1-B) (其中,R1、X1、Y1、環A1、環A2、環A4同上述) 就上述之硫代一 ◦一酯衍生物(1 7 )而言,除了可 於碱性金屬鹽中衍生二硫代羧酸衍生物(1 6 )後,再於 存在碘之情形下使醇鹽或酚鹽起作用而製得外,亦可於上 述之製造方法所製得的酯衍生物(1 一 A)中使2,4_ 雙(4 一甲氧基苯基)—1,3-二硫雜一2,4-二磷 酸基一 2,4 一二硫化物(以下簡稱爲羅森試劑)起作用 而製得。 W裝— (請先閱讀背面之注$珥,,4·寫本頁) -訂
C 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 (16) 1) NaH 2) (.14) 3) h (17) 至於一般式(1 )之X1、X 2或X3爲乙烯撐基者’ 例如,一般式(1)之m=l、n = 〇 'X1爲 —CH=CH —的 X2 爲一C F2〇 — 之化合物(1 — c) 或X2爲一 C 00 —之化合物(1 _D)則適合以下列方 法製造。即,依據有機、反應,V 0 4、第3章所 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS > A4規格(2I0X297公釐) -107 - at 'I:1·' 416979 _______B7 5 ' 五、發明説明(l〇5 ) 記載之方法,於可由溴甲烷衍生物(1 8 )及三苯基膦調 製成之維悌希試劑(1 9 )中使四氫化呋喃(以下簡稱爲 THF )中的鈉烷氧化物或烷基鋰等鹽基起作用,再於所 調製成之內鏘中使醛衍生物(2 1 )起作用,得E、Z — 烯烴混合物(22),其後,依據特公平4 — 30382 號記載之方法,於其中使苯亞磺酸或P -甲苯亞磺酸起作 用而異性化,或依據特公平6 - 6 2 4 6 2號所記載之方 法,於E、Z -烯烴混合物中使m -氯化安息香酸起作用 ,於成爲環氧乙烷(2 3 )後,使二溴基三苯基磷酸鹽起 作用而衍生成二溴基體(24)。接著,於(24)中以 再結晶操作法使其精製成赤合體後,可利用還原爲金屬亞 鋁之方式製成E-烯烴衍生物(25),其後,所得之化 合物(2 5 )可利用同製造上述(1 一 B )般的處理方法 而製得目的物(1-C)。 -------0^^—— (請先閱讀背面之注意事场.填寫本頁) 訂 經濟部中失標準局貝工消費合作社印裂 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4現格(2丨〇·〆297公釐) -108 - A7 B7 #!6 9·79 五、發明説明(106 ) Rl~<2)-CH2Br -^^HQ^CI^PhaP^r· (18) (19) 〇HC-<g>-Br _m__^ R1 CH=CH — (22)
mCPBA 請 先 閲 背 之 注
I (23)
A^-CF2〇— 裝 頁 訂 (其中,R1、X1、Y1、環A1、環A2、環A4同上述) 另外,可利用丁基鋰等將上述操作所得之化合物( 2 5 )鋰鹽化,再使二氧化碳起作用而製成羧酸衍生物( 26),其後,同製造上述(1 — C)時之處理方法,以 製得目的化合物(1 一 D)。 (25) 本紙張尺度逋用中國國家標準< CNS ) A4規格(2!〇X297公釐)
V. I 經濟部中夬標準局貝工消費合作社印裝 1) BuLi
-109 - A7 B7 416979 五、發明説明(107 (其中,Ri、χι、γι'環Ai、環A2、環A4同上述) 又,一般式(1 )之X1、X2或X3爲乙炔撐基者, 例如 般式(1 )'之 η X 1爲 -CSC —的 Χ2 爲—cf20 —化合物(1 — Ε )或 爲一COO —之化合物(1 一 F)適合以下列方法製造而 得。即,依據 J. Or g. Chem. . 28,2163、3313 (1963)所 記載之方法,於存在乙酸甘油酯衍生物(2 7 )之觸媒的 情形下,於化合物(28)中起作用而製成化合物(29 )。其後同製造上述(1— B)時之處理方式將其製成目 的化合物(1 — E ) (請先閱讀背面之注意事項4:寫本頁) (27) Η (28) (Ph3P)2NiCl2 Cul (29)
Br 經濟部中央榡準局貝Η消費合作社印製 (1-E) (其中,Ri、χι、γι、環A1、環A2、環A4同上述) 另外,可利用丁基鋰等使上述操作所得之化合物( 2 9 )鋰鹽化後,使二氧化碳起作用,以製成羧酸衍生物 (30),再同製造上述(1 — C)時之處理方式,使其 成爲目的化合物(1 一 F)。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210X 297公釐) -110 - 1) BuLi
... (29) (30) A7 >丨:」樣16.9 79 _____B7 _, ’ 五、發明説明(l〇8 )
^-(i)-C〇〇H ->-—R^-(A^h~=: ζ^〇0〇~(^-γ' (1-F) (其中,R1、Χΐ、γι、環Α1、環Α2、環Α4同上述) 又,乙酸甘油酯衍生物(27)易由,依據J. 〇rg. Chem. , 38, 1367 (1963)之方法,以鹼性處理所對應的易 於乙烯基衍生物中附加溴而製得之二溴化物(31)而得 到。 R1-<2)~CHBrCH2Br -——- ¢31) (27) (其中,R1及環A1同上述) 至於上述中未提到的其他化合物則可適當選擇組合有 機合成書籍中或特許公報等所記載之各種方法而製得》 下面將以實施例詳細說明本發明之化合物的製造法及 使用例。又,實施例中的C r爲結晶、N爲向列相、Sm 爲蝶狀結構相、I s 〇爲等方性液體、相轉變溫度之單位 均爲°C。另外,— NMR中的s爲一重線、d爲二重 線、t爲三重線、m爲多重線 ';[爲偶合定數(Hz)。 質量光譜(GC— MS)中的M+爲分子離子最大值。 實施例1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公嫠) I-------------1-------J. ..…--*': . -- (諳先閲讀背面之注意事取:¾寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印家 111 - 經濟部中央標準局®:工消費合作社印製 Ίί;: 416979五、發明説明(109 ) 製造2,3 —=氟代一 4_乙氧基苯基=2 —氟代一 4_ (2_ (反式—4 一丙基環己基)乙基)苯甲酸酯( 其係,一般式(1)的、n = 0、環A1:爲反式一 1 ,4 一環己烯基、環A2爲1 ,4 一苯撐基、環A4爲2 ,3 —二氟代—1 ,4 一苯撐基、X1 爲一CH2CH2 — 、X2 爲一COO -、R1爲 n — C3H7、Y1爲 〇C2Hs 之物)(化合物No. 15) (第一階段) 混合2,3 -氟代苯酚基100g (0 .77moj2 )、溴化乙基100g (0 . 92moJ?)、碳酸鉀 127g(0.92moj?)、碘化鉀 1.0g(6,0 moj?)及二甲基甲醯胺(DMF) 1 . 3β ,並加熱回 流7小時。反應結束後,將水1 . 0)2加入反應液,再以’ 甲苯2 · 0 β抽出。其後,以水一次洗淨所得之有機層, 再以硫酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去溶劑後,再減壓蒸餾殘 渣,得2,3_氟代乙氧基苯87 · 5g (收穫率 7 1.4%)。 (第二階段) 將第一階段所得之2,3 —二氟代乙氧基苯1 9 . 0 g ( 0 · 1 2mo ¢)溶解於四氫化呋喃(THF) 250mj2後,於一 78°C下以30分鐘將1 . 56M之 η — 丁基鋰之己烷溶液1 〇 Omj?滴入此溶液中•並攪拌 A7 B7 (請先閲讀背面之注.%寫本頁) /'Λ 裝- -訂- 本紙張尺度適用令國國家梯準(〇呢)八4規格(210><297公釐) -112 - 經濟部中央標準局貞工消費合作社印裝 A7 16979 B7 五、發明説明(110 ) 3 0分鐘。其後,於同溫下以1 0分鐘將硼酸三甲基2 5 g (0 , 24moJ?)之THF5〇mj?的溶液滴入前述 溶液中,於同溫下攪拌3小時、後,將其緩緩升至室溫。接 著,將甲酸55 · 2g (1 · 2m〇i?)加入其中,再以 3 0分鐘將3 0重量%之過氧化氫水1 0 8 8 g滴入其 中,其後,升溫至5 0°C再攪拌3 0分鐘。將反應液冷卻 至室溫後,將其注入1 5重量%之硫代硫酸鈉水溶液中, 再以甲苯4 0 Om)?抽出。其後,以硫酸鎂酐乾燥有機層 ,減壓下餾去溶劑後,以庚烷使殘渣再結晶,得2,3 — 二氟代_4_乙氧基苯酚9 . lg (43 - 4%)。 (第三階段) 混合第二階段所得之2,3_二氟代一4 —乙氧基苯 酣 1 . 7g (10mm〇i2) 、2 —氟代一4 — (2 —( 反式一 4 一丙基環己基)乙基)安息香酸2 . 9 g ( 1 0 mmoj?) 、01\4入?1.3忌(11111111〇芡)及二氯 甲烷lOOmi? »其後,於冰冷下以10分鐘將DCC 2 . 27g (llmmoj?)之二氯甲烷15m^的溶液 滴入此混合物中,再將其溫度升至室溫,然後攪拌一夜。 接著,過濾除去所析出之結晶,再於減壓下餾去濾液中的 溶劑。’以矽膠柱色譜(溶出溶劑:醋酸乙基)精製殘渣後 ,再以庚烷使其再結晶,將標題化合物2 4 8 g (收穫 5 5.3%)。 此化合物爲液晶相,其轉化溫度爲,C 一 N點: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ规格(210X 297公釐) I-------^-- (請先閱讀背面之注意事is也寫本頁) 訂 .14 -113 ~ fi' 416979 五、發明説明(ill ) 65 . 4、N_I點:141 . 3。又,各種光譜資料顯 示其具有上述化合物之構造。 ^-MMR (CDC 13) 5 (ppm) :8.09-7. 92(t,lH, J - 1 5 . 7 Η z ) 、7.11-6.75 (m,4H) '4.2 5 — 4-0 2 (q,2H,J=21 ·2Ηζ) '2-78 — 2.61 (t’2H,J = 15-7Hz) 、1.81 — 〇.88(m’22H)。 質置光譜:448(M+) 實施例2 製造(2,3_二氟代_4 一乙氧基苯基)羥基(4 -(反式_4_n —戊基環己基)苯基)二氟甲烷(其爲 ,一般式(1)之m=l、n = 0、環A1爲反式一 1 ’ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 f請先閲讀背面之注意事%私寫本頁) 4 —環己烯基、環A2爲1,4_苯撐基、環A4爲2 ’ 3 —二氟代一 1,4 一苯撐基、X1爲單鍵結、X2爲 —CF20 —、R1 爲 n — CsHh、Y1 爲 OC2H5的化合 物)(化合物No. 152) (第一階段) 於室溫下,以一小時並攪拌下將THF 8 0m5中溶 解著4 -(反式—4_n -戊基環己基)苯基溴化物 9 · 28g (30mmoj?)之溶液滴入 THF200 mo中懸浮著鎂〇 . 95g (39mm〇e)之溶液中’ 本紙張尺度逋用中國囷家標準(CNS > A4規格(2丨0X297公釐〉 -114 - A7 B7 !-"4 16 979 五、發明説明(112 ) 再以2小時加熱回流,以調製成格利雅試劑。其次’於室 溫下以3 0分鐘將二硫化碳5 . 7g (75mm〇5)滴 入此試劑中,並攪拌一夜。再將1M之鹽酸1 50mJ?加 入此反應液中,使反應停止’其後以甲苯3 5 OmV抽出 »以硫酸鎂酐乾燥有機層後,於減壓下餾去溶劑,再以庚 烷使殘渣再結晶,得4—(反式_ 4 _戊基環己基)苯基 二硫代羧酸4 . 74g (收穫率51 . 5%)。 (第二階段) 於冰冷下以1 5分鐘將第一階段所得之4 _(反式一 4 一戊基環己基)苯基二硫代羧酸5 ‘ 29g (17 . 3 mmoi)的 THF20mi2 之溶液滴入 THF1 5m^ 中懸浮著60%氫化鈉1 . 52g (38 . Ommoi?) 之溶液中,再攪拌30分鐘。其後,以15分鐘將2 ’ 3 —二氟代一 4_乙氣基苯酚2 . 50g (14 . 4 mmo $ )之THF 2 的溶液滴入此反應液中’再 攪拌30分鐘。接著,以15分鐘將碘9·64g( 38 . Ommoi)之THF20m芡的溶液滴入此反應 後,於攪拌1小時後’將溫度升至室溫並攪拌一夜β將此 反應液注入1 0%之硫代硫酸鈉水溶液後’以二乙基醚 1 0 Οιηθ抽出,再以硫酸鎂酐乾燥有機層,於減壓下餾 去溶劑後,再以庚烷使其再結晶,得2 ’ 3 -二氟代—4 一乙氧基苯基=4 一(反式一 4 — η -戊基環己基)硫代 苯甲酸酯2 . 〇g (收獲率31 . 2%) » 本紙張尺度適用中國國家標準(〇灿)八4規格(210父297公釐> ----------- (請先閱讀背面之注意事項.4ft寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員X消費合作杜印裝 -115 - Α7 Β7 416979 五、發明説明(113 ) (第三階段) 於一7 8 °C以15分鐘將氟化氫一吡啶1 . 7 8 g滴 入氯化甲撐2 懸浮著N -溴丁二醯亞胺1 · 59g (8 . 93mmojT)之溶液中,再攪拌1〇分鐘。其次 ’以3 0分鐘將2 ’ 3_ —氣代—4 一乙氧基苯基=4 — (反式一4 一 η —戊基環己基)硫代苯甲酸酯2 . ( 4 . 48mm〇5)之氯化甲撐30mJ?的溶液滴入此反 應液中,再攪拌2小時。其後,將此反應液注入飽和碳酸 鈉水溶液中以結朿反應。接著,分離出氯化甲烯相,再依 序以1 0%亞硫酸氫鈉水溶液及水洗淨之,其後,以硫酸 鎂酐乾燥之。於減壓下餾去溶劑後,再以矽膠柱色譜(溶 出溶劑:庚烷)精製殘渣,得標題化合物0.72g(收 穫率 3 5 . 5 % )。 此化合物爲液晶相,其轉化溫度爲,C- N點: 61 ·4、Ν— I點:131 ·4。又,各種光譜資料顯 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 造 構 之 物 合 化 述 上 有Η-具? 其 示 C D C TV RΜ Ν m p p -c 5 3 Η 6m /—ν' 7 5 6 I 1 7 7 z H 0 1 2 - J H 2 Q /IV o 0 4 1 6 2 4
Nly H 4 2 tm c 3 8 2 1 3 5 2 \ly 3 nx c D c /V RM N I F Θ 1 +M c I 2 5 )4 m : p 譜 p光 ( 量 Xu 質 c I s c 5 6 6 o 2, (請先鬩讀背面之注意事項.¼寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 116 A7 B7 ,4 飞6979 五、發明説明(ll4 ) 實施例3 製造二氟·代-(4 -戊基苯基羥基)(4-(反式_ 4 一丙基環己基)苯基)甲烷(其爲,一般式(1 )的m =1、n = 0、環A1爲反式一1,4 一環己烯基、環A2 爲1,4_苯撐基、環A4爲1,4 一苯撐基、X1爲單鍵 結、X2 爲一CF2〇k、R1 爲 n — C3H7、Y1 爲 化合物)(化合物N 〇 . 3 3 1 ) /.- (請先閱讀背面之注意事^,.輪寫本頁) 裝. (第一階段) 於備有攪拌機、 個口燒瓶中氮氣環境 112 . lmmoj? 溫不超過5 0°C之情 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 -丙基環己 T H F溶液 液加熱至5 將內溫冷卻 2 5分鐘將 滴入其中。 ,將溫度升 冷卻至5 °C 接著,以二 淨有機層後 基)溴苯 7 0 m芡 0 °C,並 至 5 °C, 二硫化碳 於保持爲 至室溫, 以下,加 乙基醚4 •再以硫 溫度計及氮導入管之5 0 OmV的三 及攙拌下,將削片狀鎂2.7g( )懸浮於THF 5 0 形下,以40分鐘將4 30g (106 . 8mmoj?)之 滴入其中。其次,以溫浴將此反應溶 攪拌2小時使其成憨》接著,以冰浴 再於內溫不超過1 0°C之情形下以 24 . 4g (320 . 4mmoJ?) 1 0°C以下之情形下攪拌3 0分鐘後 再攪拌1小時。其後,將反應溶液再 入6當量鹽酸2 以結束反應, 00m5抽出》以冰水300πιβ洗 酸鎂酐乾燥之》餾去二乙基醚後濃縮 m芡中,再於內 (反式一 4 訂
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X297公釐) -117 - at 416979 B7 * **" - II I - - . ...... ----------- 五、發明説明(115 ) 殘渣,得濃紅紫色固體23 . 7g。此固體爲,4_ (反 式-4 -丙基環己基)苯基二硫代羧酸 (第二階段) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印敢 (請先閱讀背面之注意事S....填寫本頁) 於5 0 Omi之茄型燒瓶中,將所得之4_ (反式一 4 —丙基環己基)苯基二硫代羧酸2 3 · 7 g溶解於二乙 基醚200mi?中,室溫下於添加氯化亞硫醯50 . 8g 後,於溫浴中加熱回流8小時。再以吸氣器於減壓下餾去 二乙基醚及未反應之氯化亞硫醯’再濃縮’得濃紅紫色油 狀物質25g。其爲,硫代羧酸氯化物衍生物。接著,於 備有攪拌機、溫度計及氮導入管之三個口的燒瓶中,於氮 氣環境下將4 一戊基苯酚21 _ Og (128 . 2 mmo 芡)及D比啶 10 lg (128 . lmm〇5)溶 解於甲苯30mi?中,再於室溫、攪拌下以20分鐘將上 述所得之硫代羧酸氯化物衍生物2 5 . 0 g的甲苯溶液 7 0mi2滴入其中。滴完後以溫浴將內溫加熱至6 0 °C, 再攪拌3小時使其釀成。其後,冷卻至室溫,再加入水 1 0 OmS及6當量鹽酸3 Omj?,於分離出甲苯層後, 再以甲苯2 0 0 m 抽出水層。其後,依序以水2 0 0 mi?、2當量氫氧化鈉水溶液80m义及水3 0 0miZ洗 淨合併後的甲苯層,再以硫酸鎂酐乾燥之》減壓下餾去甲 苯後,得濃紅紫色糊狀殘渣2 8 . 3 g 接著,以矽膠柱 色譜(溶出溶劑:庚烷)精製此殘渣後,再以庚烷使其再 結晶’得淡黃色針狀結晶之4 —戊基苯基=4 _(反式— 本紙張又度適用令囷國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) _ 118- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 J;i 4 16979 B7 五、發明説明(I〗6) 4_n -丙基環己基)硫代苯甲酸酯1 2 . 7g。 (第三階段) 於3 0 OinJ?之茄型燒瓶中、氮氣環境下,將所得之 4 —戊基苯基=4 —(反式一 4 一 η _丙基環己基)硫代 苯甲酸酯5 · Og (12 · 3mmoj?)溶解於二氯甲烷 60mJ?中,於室溫下,再加入DAST7 . 9g ( 4 9 . Ommo )並攪拌2 5小時。其後,將反應溶液 加入冰水2 0 Omi?中以結束反應,於分離出二氯甲烷層 後,再以二氯甲烷1 〇 Omp抽出水層。接著,依序以水 200mi?、2當量氫氧化鈉水溶液50mS及水200 m 5洗淨合併後之二氯甲烷層,其後,以硫酸鎂酐乾燥之 。餾去二氯甲烷後濃縮之,得淡黃色結晶狀粗生物3 . 8 g。接著,以矽膠柱色譜(溶出溶劑··庚烷)精製此粗生 物後,再以使庚烷使其再結晶,得無色針狀結狀之二氟代 一(4_戊基苯基羥基)(4 —(反式一 4 —丙基環己基 )苯基)甲焼1 . 7g。由各種光譜資料得知其具有上述 化合物之構造。 質量光譜:4 1 4 (M+) 實施例4 製造二氟代一(4 —(反式一4 一乙烯基環己基)苯 基羥基)(4 —丙基苯基)甲烷(其爲,一般式(1)的 m=l、η = 〇 '環A1及環A2同爲1 ,4 —苯撐基、環 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Μ規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注填寫本頁)
-119 - ^1.416979 A7 » ' B7 五、發明説明(in) A2爲反式_1,4 —環己烯基、X1爲- CF2〇 -、X2 爲單鍵結、R1爲n-C3H7、Y1爲乙烯基之化合物)( 化合物N 〇 · 4 H ) 其製造過程大到區分爲1)合成4—(4-羥基苯基 )環己酮、2)合成環己酮中間物(32)及3)製造二 氟代—(4 一(反式_4 —乙烯基環己基)苯基羥基)( 4-丙基苯基)甲烷等3階段。下列將詳述各製造階段。 1 ) 「合成4_(羥基苯基)環己酮」 (第一階段) 於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之1 β三個口的燒 瓶中,於氮氣環境及攪拌下將削片狀鎂5 . 8g ( 經濟部中央橾準爲員工消费合作社印製 (請先聞讀背面之注意事#寫本頁) 239 . Ommo芡)懸浮於THFl〇〇mJ2中,再於 內溫不超過5 0°C之情形下,以8 0分鐘將4 一溴苯氧基 苄基醚60g(228.1mmoJ2)之THF溶液 2 0 Omp滴入其中。其後,於室溫且內溫不超過6 0°C 之情形下以4 0分鐘將1,4 —環己烷二酮單乙撐縮酮 42 (274. 3mmoJZ)滴入其中。於溫浴上 保持爲5 °C且攪拌2小時後,以冰水冷卻之,再加入飽和 氯化銨水溶液1 0 〇m p以結束反應。接著,以甲苯 4 0 Omi?抽出反應液,再以水9 0 Omj洗淨抽出之甲 苯,並以硫酸鎂酐乾燥之。其後,於減壓下餾去甲苯,得 苯褐色固體生成物7 3 . 6 g。於附有提斯塔克脫水管之 1 J2的茄型燒瓶中,將此生成物溶解於甲苯3 4 Οιηβ中 本紙張尺度適用中國國家樣率(CNS > Α4规格(210X297公嫠) -120 -
at ,41697S ___B7_* 五、發明説明(us) ,再加入酸觸媒之非水性酸性離子交換樹脂(琥珀內容) 5 . 9g,並於攪拌下加熱回流3小時。濾除觸媒後,減 壓下餾去甲苯,再以矽膠柱色譜(溶出溶劑:甲苯)精製 殘渣後,以甲苯使其再結晶,得無色針狀結狀之環己烯衍 生物(33)41. 8g。
(請先閱讀背面之注.填寫本頁) (33) (第二階段) 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 於1 J2之茄型燒瓶中將所得之環己烯衍生物(3 3 ) 溶解於甲苯/乙醇之1/1混合溶劑2 0 Omp中,再加 入5%鈀—碳觸媒2 . 5g,其後,於室溫下以氫壓1〜 2kg / c πί方式進行6小時的添加氫反應。濾除觸媒後再 濃縮反應溶液,得反應生成物30 . 2g。其後,於備有 攪拌機及溫度計之3 0 Omi三個口的燒瓶中,將此反應 生成物溶解於甲苯1 0 Omj?中,再加入9 9%之甲酸 29 . 9g,並於攪拌下加熱回流2小時。接著,於添加 3 0 Omp水後分離出甲苯層,再以甲苯2 0 0m$抽出 水層。其後,以水8 0 Omj?洗淨合併後之甲苯層,再以 硫酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去甲苯,得4— ( 4_羥基苯 基)環己酮1 8 . 0 g。 2) 「合成環己酮中間物(32) j (第三階段) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 121 A7 A7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 五、發明説明(η9) 於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之3 0 Omj?三個 口的燒瓶中、氮氣環境下,將4 一(4 —羥基苯基)環己 酮 18.0g(94.8mmoJ?)溶解於郝苯 3 〇 m 中1再加入U比啶9.7g(123.0mmo芡),其後 ,以1 5分鐘將同實施例1之第1及第2步驟的操作方& 所合成之4一丙基苯基硫代羧酸氯化物24.4g( 123 · OmmoiZ)的甲苯溶液50mJ?滴入其中。滴 完後,以沸水浴加熱至6 0°C,再攪拌3小時使其釀成。 接著,將反應液冷卻至室溫,再加入水1 0 OmJ?及6當 量鹽酸5 Omj ,於分離出甲苯層後,再以甲苯2 0 0 mj?抽出水層》其後,依序以水200mj、2當量氫氧 化鈉水溶液5 Omj?及水3 0 Οπιβ洗淨合併後之甲苯層 ,再以硫酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去甲苯,得濃紅紫色糊 狀生成物3 3 . 2 g。以矽膠柱色譜(溶出溶劑:庚烷/ 甲苯=1/1之混合溶劑)精製此生成物後,再以庚烷使 其再結晶,得淡黃色之針狀結晶物1 8 · 4 g。其爲’硫 代羧酸—0 —酯衍生物(34)。 C3H7^〇^-〇〇 (34) (第四階段) 於備有氮導入管之3 0 茄型燒瓶中、氮氣環境 下,將上述所得之硫代羧酸一 0 -酯衍生物(3 4 ) 18 . 4g (52 . Ominoi)溶解於二氯甲烷 250 本紙張尺度適用中國囤家標準(CNS )八4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事κ .填寫本頁) -訂· α_ -122 - 416 9 A7 * B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、 發明説明 :120 ) 1 I m 5 > 再 於 室 溫 下 加 入 D A S T 3 3 5 g c 2 0 8 0 1 1 m m 0 ) t 並 攪 拌 2 5 小 時 〇 其 後 將 此 反 應 液 加 入 冰 1 1 水 2 0 0 m 又 中 以 結 京 反 應 再 分 離 出 二 氯 甲 院 層 又 1 I 請 1 以 二 氯 甲 烷 1 0 0 m 抽 出 水 層 〇 接 著 依 序 以 水 2 0 0 先 閲 I 讀 1 ΙΪ1 2 當 量 氫 氧 化 鈉 水 溶 液 5 0 m J2 及 水 2 0 0 ΙΪ1 Si 洗 背 1 I 淨 合併 後 之 二 氣 甲 烷 層 再 以 硫 酸 鏡 乾 燥 之 〇 餾 去 二 氯 甲 之 注 意 1 1 I 院 後 得 淡 黃 色 結 晶 狀 粗 生 成 物 1 3 6 S 〇 其 後 矽 膠 事 嚷' rr '' ' 柱 色 譜 ( 溶 出 溶 劑 庚 烷 / 甲 苯 = 1 / 1 混 合 溶 劑 ) 精 製 % 裝 此 粗 生 成 物 再 以 庚 院 使 其 結 晶 得 ArrfL 無 色 針 狀 結 晶 物 頁 1 1 8 0 S 0 其 爲 , 環 己 酮 中 間 物 ( 3 2 ) 1 1 C3H7H Oh 3~^)~ζΙ):=ο (32) 1 1 訂 1 I 3 ) 厂 合 成 二 氟 代 — ( 4 — ( 反 式 — 4 — 乙 烯 基 環 己 1 1 基 ) 苯 基 羥 基 ) ( 4 — 丙 基 苯 基 ) 甲 院 J y 1 ' 1 I ( 第 五 階 段 ) t ί 於 備 有 攪 拌 横 、 溫 度 計 及 氮 導 入 管 之 3 0 0 m 三 個 1 I 口· 的 燒 瓶 中 氮 氣 環 境 下 將 甲 氧 基 甲 基 三 苯 基 鐵 氣 化 物 1 1 I 9 8 g ( 2 8 6 m m 0 ) 溶 解 於 T Η F 8 0 m St » 1 1 再 以 乾 冰 丙 酮 浴 將 其 冷 卻 至 一 5 0 °C 以 下 » 其 後 » 加 入 1 1 Λγπ 鉀 一 t — 丁 氧 化 物 3 4 g ( 3 0 • 0 m m 0 ) * 於 保 1 1 持 爲 — 5 0 °C 以 下 之 情 形 下 攪 拌 2 小 時 > 以 調 製 成 內 m 0 1 1 其 次 於 同 溫 度 下 以 1 0 分 鐘 將 第 四 階 段 所 得 之 環 己 酮 中 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -123 -
五、發明説明(121 ) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 間物(32) 8 . 〇g (22 · Ommoj?)之 THF 溶 液2 Omi?滴入其中,並攪拌1小時接著,將溫度升至 室溫’並攪拌8小時。其後,加入水2 0 0 m j?以結束反 應’於分離出THF層後,再以甲苯1 〇 〇mj?抽出水層 。以水5 0 Om又洗淨合併後之甲苯層後,以硫酸鎂酐乾 燥之。減壓下餾去溶劑,得粗生成物18.5g。接著, 以矽膠柱色譜(溶出溶劑:甲苯)精製此粗生成物,得黃 褐色生成物7 · 6g。於200mJ?之茄型燒瓶中,將所 得生成物溶解於甲苯5 Omj?中,再加入9 9%之甲酸 5 · 3g (1 14 . OmmoiZ),並加熱回流2小時。 其後,加入水5 Omj?,再以甲苯5 Omi?抽出之。接著 ,依序以水10 OmJ?、2當量氫氧化鈉水溶液3 0m芡 及水1 0 0 m j?洗淨甲苯層,再以硫酸鎂酐乾燥之*減壓 下餾去溶劑後,再以矽膠柱色譜(溶出溶劑:甲苯)精製 所得之殘渣7 . 3 g *得無色結晶狀環己烷碳醛衍生物( 3 5 ) 5 . 6 g » 训 ^C〇_Q_cho (35) (第六階段) 於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之2 0 0mV三個 口的燒瓶中、氮氣環境下,將甲基三苯基鱗碘化物7 · 0 g (17 . 4mmoJ?)懸浮於 THF30mj?中’再以 乾冰—丙酮浴將其冷卻至一 5 °C以下,其後’加入鉀一 t 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(21 OX 297公釐) ----------Ο裝-- + {請先閲讀背面之注意事項...#寫本頁) •訂- at I 4t69T9 ____B7_'_____ 五、發明説明(l22 ) —丁氧化物2.1g(18.3mm〇5),於保持爲 -5 0 °C以下之情形下攪拌2小時,以調製成內織。其次 ,於同溫下以5分鐘將第五階段所得之環己烷碳醛衍生物 (35) 5 . Og (13 . 4mmoJ?)之 THF 溶液 1 5mJ?滴入其中,同溫下攪拌1小時後將溫度升至室溫 ,再攪拌8小時。接著,加入水5 Om又以結束反應,於 分離出THF層後,以甲苯5 Omp抽出水層,再以水 8 Om 5洗淨合併後的TH F層及甲苯層,其後,以硫酸 鎂酐乾燥之。減壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色譜(溶出溶 劑:庚烷)精製所得之生成物4 . 8 g,用以使庚烷使其 再結晶,得無色針狀化合物2 . 4 g。其爲,目的物之二 氟代—(4—(反式_4_乙烯基環己基)苯基羥基)( 4 -丙基苯基)甲烷。又,各種光譜資料顯示其具有上述 化合物之構造。 質量光譜:370(M+) 實施例5 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事".:%寫本頁) 製造二氟代_ (4_ (反式_4 一(3— 丁烯基)環 己基)苯基羥基)(4 一丙基苯基)甲烷(其爲,一般式 (1)的m=l、n = 0、環A1及環A2同爲1,4 —苯 撐基、環A 4爲反式_1,4 一環己烯基、X1爲 -CF2〇 —、X2 爲單鍵結、R1 爲 n-C3H7、Y1 爲 3 —丁烯基之化合物)(化合物No . 442) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -125 - A7 4 1 6 9 7:·; B7 五、發明説明(123 ) (第一階段) 於備有攙拌機、溫度計及氮導入管之1 〇 Omj三個 口的燒瓶中、氮氣環境下i將2 — (1 ,3 —二惡烷_2 —基)乙基三苯基鱗溴化物1 2 . 8g (29 1 mmo$)懸浮於THF4 0mJ?中,再以乾冰一丙酮浴 將其冷卻至一 5 0°C以下,其後,加入鉀一 t _ 丁氧化物 3 . 4g (30 · 5mm〇i2),於保持爲一50 °C 以下 之情形下攪拌2小時,以調製成內鎰。其次,於同溫下以 2 0分鐘將實施例4所記載之環己酮中間物(3 2 ) 8 . 0g (22 . 4mmo 芡)的 THF 溶液 30m 芡滴 入其中,同溫下攪拌1小時後,再升至室溫,並攪拌8小 時。接著,加入水5Omj?以結束反應,於分離出THF 層後,再以甲苯1 0 〇 m S抽出水層。其後,以水2 0 0 mj?洗淨合併後的THF層及甲苯層,再以硫酸鎂酐乾燥 之。減壓下餾去溶劑,再以矽膠柱色譜(溶出溶劑:甲苯 /醋酸乙基之混合溶劑)精製所得之殘渣1 5 . 5 g,得 黃褐色結晶物8 . 。接著’於200mJ?之茄型燒瓶 中,將此結晶物溶解於甲苯/乙醇之1/1混合溶液6 0 m义中,再加入5%之鈀—碳觸媒〇 - 4g,於室溫下以 氫壓1〜2kg / c nf之條件進行接觸氫之還原步驟,直到 氫停止吸收爲止。濾除反應液中之觸媒後*減壓下餾去溶 劑,得生成物7 . 4g。其後,於ΙΟΟιηβ之茄型燒瓶 中,將此生成物溶解於甲苯3 0m$中*再加入9 9%之 甲酸3 · 9g (83 . 5mmoJ?) ’並加熱回流2小時 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 裝 訂 1^}^, (請先閲讀背面之注意事項私寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 —126 - A7 B7 Ίί- 4 16979 五、發明説明(】24) 9於加入水5 Om$後,分離出甲苯層,再以甲苯6 Ο mj?抽出水層。接著,依序以水;L〇〇mJ2、2當量氫氧 化鈉水溶液3 OmJZ及水1 〇 〇miZ洗淨合併後之甲苯層 ,再以硫酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去甲苯後,以矽膠柱色 譜(溶出溶劑:甲苯)精製所得之殘渣7 · 0 g,得黃褐 色結晶狀醛衍生物(36)5. 9g。 請 先 閲 面 之 注 意 c3h7
CHO (36) I 本 頁 (第二階段) 於備有攪拌 口的燒瓶中、氮 鯉濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 g ( 1 9 乾冰-丙 t 一丁氧 -50。。 ,於同溫 5 · 9 g 入其中, 其後,加 ,以甲苯 淨合併後 壓下餾去 所得之生 .3 m 酮浴將 化物2 以下之 下以5 (14 同溫下 入水5 10 0 之T Η 溶劑後 成物5 機、溫 氣環境 m 〇芡 其冷卻 .2 g 情形下 分鐘將 .9 m 攪拌1 0 m 5 m芡抽 F層及 ,以矽 .6 g 度計及 下,將 )懸浮 至-5 (20 攪拌2 第一階 m 〇 5 小時後 以結束 出水層 甲苯層 膠柱色 ,再以 氮導入管之 甲基三苯基 於 T H F 3 0 °C以下, .3 m m 〇 小時,以調 段所得之酸 )的 T H F 升至室溫, 反應,於分 。接著,以 ,再以硫酸 譜(溶出溶 庚烷使其再 10 0 鐵碘化 0 m i? 其後,H ), 製成內 衍生物 溶液2 再攪拌 離出T 水2 0 鎂酐乾 劑:庚 結晶* m 三個 物7 8 中*再以 加入鉀一 於保持爲 鑷β接著 (36) 0 m 滴 8小時。 H F層後 0 m芡洗 燥之。減 烷)精製 得無色針 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -127 - 4 16979 A7 » B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 發明説明(I25 ) 1 狀 結 晶 物 2 4 S 〇 其 爲 目 的 物 之 二- 氟 代 — ( 4 — ( 反 I [ 式 一 4 — ( 3 — 丁 烯 基 ) 環 己 基 ) 苯 基 羥 基 ) ( 4 — 丙 基 1 1 苯 基 ) 甲 院 〇 又 各 種 光 譜 資 料 顯 示 其 具 有 上 述: 化 合 物 之 I 1 I 構 造 0 請 先 1 閱 I 質 量 光 譜 3 9 8 ( Μ + ) 背 I 面 I 之 1 注 音 1 實 施 例 6 1 亨',· 1 製 造 二 氟 代 — ( 4 — ( 反 式 — 4 — 丙 基 環 己 基 ) 苯 基 I 窝 士 U 裝 1 1 羥 基 ) ( 4 — ( 反 式 *~ 4 一 戊 基 環 己 基 ) 苯 基 ) 甲 院 ( 其 不 頁 爲 9 一 般 式 ( 1 ) 的 m = η = 1 、 環 A 1及環A 4 同 爲 反 式 1 1 | — 1 » 4 — 環 己 烯 基 、 環 A 2及環A 3 同 爲 1 9 4 — 苯 撐 基 1 [ r X 1及X 3 同 爲 單 鍵 結 X 2爲- -c F 2 0 — 、 R 1爲 1 訂 η — C 5 Η 1 1, Y 1 爲 η — C 3h 7 之 化合物 ( 化 合物 N 0 * 1 1 5 7 2 ) I 1 C 第 一 階 段 ) 1 1 I 於 備 有 攪 拌 機 溫 度 計 及 氮 導 入 管 之 5 0 0 m 9. 三 個 1 I □ 的 燒 瓶 中 、 氮 氣 環 境 下 將 削 片 狀 鎂 4 2 g ( 1 1 1 7 2 7 m m 0 ) 於 攪 拌 下 懸 浮 於 T Η F 5 0 m 中 1 1 » 再 於 溫 浴 上 且 內 溫 保 持 爲 5 0 V 之 情 形 下 以 4 0 分 鐘 將 1 1 4 — ( 反 式 — 4 — 戊 基 Ttnt 壞 己 基 ) 漠 苯 5 0 g ( 1 6 1 * 7 1 | m m 0 ίί ) 之 T Η F 溶 液 1 2 0 m 滴 入 其 中 〇 其 後 » 以 1 I 溫 浴 將 反 應 液 加 熱 至 5 0 X > 並 攪 拌 2 小 時 使 其 釀 成 後 9 1 1 以 冰 浴 使 內 溫 冷 卻 至 5 °c > 於 內 溫 不 超 ilB, 週 1 0 °C 之 情 形 下 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) -128 一 A7 f><"416979 ___B7_^_ 五、發明説明(l26 ) 以35分鐘將二硫代碳61 . 6g (809 . Ornmo^ )滴入其中。接著,將反應液保持於1 〇°C下攪拌3 0分 鐘,再升至室溫並攪拌2小時。其後,再次將反應液冷卻 至5°C以下,加入6當量鹽酸1 ΟΟιηβ以結束反應,並 以二乙基醚8 0 〇m)2抽出。以冰水8 0 Omj?洗淨二乙 基醚層後,以硫酸鎂酐乾燥之*餾去二乙基醚,得濃紅紫 色固體50 . 8g。其爲,4_ (反式一 4 —戊基環己基 )苯基二硫代羧酸》 (第二階段) 於5 0 〇m$煎型燒瓶中,將上述所得之4二(反式 —4 —戊基環己基)苯基二硫代銨酸50 . 8g溶解於二 乙基醚3 0 Omi?中,再於室溫下加入氯化亞硫醯 115 · 6g (9 71 . 6mm〇i?),其後,以溫浴加 熱回流8小時。於吸氣器減壓下,餾去二乙基醚及未反應 之氯化亞硫醯,得濃紅紫色糊狀物質66 . 8g。其爲, 硫代羧酸氯化物衍生物= 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項-½寫本頁) 其次,於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之5 0 〇m i?三個口的燒瓶中 '氮氣環境下,將4_ (反式一 4 —丙 基環己基)苯酚17 _ 2g (78 . 8mxn〇i2)及吡啶 5 · 7g (72 · 2mmo芡)溶解於甲苯80mJ?中, 室溫下,攪拌的同時以2 0分鐘將上述所得之硫代羧酸氯 化物衍生物20.3g之甲苯溶液6〇me滴入其中》滴 完後以溫浴將反應液加熱至6 0°C,再攪拌3小時使其釀 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐> -129 - __b7 J;,416979 五、發明説明(127 ) 成。冷卻至室溫後’再加入水200mJ?、6當量鹽酸 8 ,於分離出甲苯層後,再以甲苯3〇〇m{抽出 水層。接著,依序以水4 0 OmJ2、2當量氫氧化鈉水溶 液8 OmP及水4 0 Omi?洗淨合併後之甲苯層,再以硫 酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去甲苯,得濃紅紫色糊狀物 31 . 9g,其後,以矽膠柱色譜(溶出溶劑··庚烷/甲 苯混合溶劑)精製之,再以庚烷使其再結晶,得淡黃色針 狀結晶物5 · 8g。其爲,硫代羧酸一0 —酯衍生物( 3 7)。 轉化點 Cr 136.2 N 263.5 Iso 1H — NMR (5ppm) 〇 . 8 — 2 . 1 (36H ,m) ,2.3-2.7(2H,m) - 7 . 0 ( 2 H · d,J = 8.6Hz) - 7.2-7.3 (4H*bd) ,8.3(2H,d,J=8.3Hz) csH" —^~~)~^ /=\ y~v ^ (37) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注$項疒4寫本頁) (第三階段) 於1 0 OmJJ茄型燒瓶中、氮氣環境下,將上述所得 之硫代羧酸_0_酯衍生物(37) (5.8g)( 11 . 9mmoj?)溶解於二氯甲烷60mj2中,室溫下 再加入 DAST9 6g (59 · 5mmoJ?),並攪拌 2 5小時。其次,加入冰水2 0 0 m 5以結束反應’於分 離出二氯甲烷層後,再以二氯甲烷1 〇 Omi抽出水層。 本紙張尺度逍用中國國家標隼(CNS ) A4現格(210X297公釐) -130 - A7 Ί::· 4 163 79 Β7 · 經濟部中央揉準局β;工消費合作社印装 五、 發明説明(128 ) 依 序 以 水2 0 0 m 9. \ 2 當 量氫氧化 鈉水溶 液 5 0 m 及 水 2 0 0 m 洗 淨 合 併 後 之 二氯甲烷 層後, 以 硫 酸鎂 酐 乾 燥 之 〇 餾去 二 氯 甲 院 1 得 淡 黃色結晶 狀混合物 7 .6 g 9 以 矽 膠 柱色 譜 ( 溶 出 溶劑 ; 庚烷)精製後, 再 以 庚烷使 其 請 先 Μ 再 結 晶 ,得 無 色 針 狀 結 晶 物 1 · 9 g 。其爲 巨 的物 之 二 讀 背 面 氣 代 一 (4 一 ( 反 式 一 4 — 丙基環己 基)苯 基 羥 基) ( 4 之 注 — ( 反 式一 4 — 戊 基 環 己 基 )苯基) 甲院。 又 > 各種 光 譜 事 % 資 料 顯 示其 具 有 上 述 化 合 物 之構造。 S 本 裝 轉 化點 S A 1 0 6 • 3 N 〜] 7 0 C I s c 〕 頁 ( 分 解 ) 1 Η — N M R (5 p p m ) 〇 . fi t - 2 . 1 (3 6 Η 9 m ) ,2 3 — 2 8 ( 2 Η,m ),7 • 2 (4 Η 訂 S ) 7 . 2 一 7 • 3 ( 2 Η * b d ),7 * 6 (2 Η » d J =8 3 Η z ) 〇 質 置光 譜 4 g 6 ( Μ + ) ♦ 1 .冰 實 施 例 7 製 造二 氟 代 — 4 一 ( 反 式—4 — 乙烯基 環 己 基) 苯 基 羥 基 ) (4 一 ( 反 式 一 4 — 丙基環己 基)苯 基 ) 甲烷 ( 其 爲 9 一 般式 ( 1 ) 的 m = η =1、環 A 1及環A 4 同爲 反 式 — 1 4 - 環 己 烯 基 、 環 A 2及環A 3 同爲1 » 4 一苯撐 基 X 1及X 3 同 爲 單 鍵 結 X 2爲一C F 2〇 - 、 R 1段 η — C 3H 7 Y 1爲乙烯基之化合物) (化合物N 〇 . 5 7 3 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 ί- 416979 五、發明説明(l29 ) (第一階段) 於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之5 0 Omj三個 口的燒瓶中、氮氣環境下,將實施例4 (第一 '二階段) 所製得之4 — (4_羥基苯基)環己酮14 . lg ( 74 . 3mmo^)及吡啶 7 . 4g (93 . 7mm〇i )溶解於甲苯5 0mJ2中,室溫下,攪拌的同時以2 0分 鐘將實施例3 (第一、二階段)所製得之硫代羧酸氯化物 衍生物25 . Og (89 . 2mmoj^)的甲苯溶液60 mj?滴入其中。滴完後以溫洛將反應液加熱至6 0°C,再 攪拌3小時以使其釀成。冷卻至室溫後,再加入水2 0 0 mi?及6當量鹽酸8 Omp於分離出甲苯層後,再以甲苯 300mi2抽出水層。接著,依序以水400mj?、2當 量氫氧化鈉水溶液8 及4 0 洗淨合併後之甲 苯層,再以硫酸鎂軒乾燥之。減壓下餾去甲苯後,再以矽 膠柱色譜(溶出溶劑:庚烷/甲苯混合溶劑)精製所得之 濃紅紫色糊狀物38 . 2g,其後,以庚烷使其再結晶, 得淡黃色針狀結晶物14 . 3g。其爲,硫代羧酸—0 -酯衍生物(3 8 )。
(第二階段) 於1 0 Omi?茄型燒瓶中、氮氣氣流下,將上述所得 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項%寫本頁) :裝. 訂 -132 - A7 B7 !*-"4'δδ373 五、發明説明(13〇 ) 之硫代羧酸_0 —酯衍生物(38) 14 3g ( 32 . 9mm〇i2)溶解於二氯甲烷loomi中,室溫 下,再加入 015丁26 . 5g (164 . Tmmo 又) ,並攪拌2 5小時。其後,加入冰水3 Ο 0 mj?以結束反 應,於分離出二氯甲烷後,再以二氯甲烷2 0 Omj?抽出 水層。接著’依序以水5 OOmp、2當量氫氧化鈉水溶 液8 0m$及水5 0 Omj?洗淨合併後的二氯甲烷層,再 以硫酸鎂酐乾燥之。餾去二氯甲烷後,以矽膠柱色譜(溶 出溶劑:甲苯)精製所得之淡黃色結晶狀混合物i 4 . 1 g,再以庚烷使其再結晶,得無色針狀結晶物7 , 1 g。 其爲,環己酮衍生物(39)。 (39) (第三階段) 於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之3 0 Om又三個 口的燒瓶中 '氮氣環境下,將甲氧基甲基三苯基鐵氯化物 6 . 9g (20 . ImmoJ?)懸浮於 THF50m 又, 再以乾冰一丙酮浴將其冷卻至_ 5 0°C以下,其後,加入 鉀一 t - 丁氧化物 2 . 4g (21 . lirimoi),於保 持爲一5 0 °C以下之情形下攪拌2小時,以調製成內鏺。 接著,同溫下以1 0分鐘將第二階段所得之環己酮衍生物 (39) 7 . lg (16 . lmmoi?)的 THF 溶液 2 Omj?滴入其中,並於同溫下攪拌1小時,再將溫度升 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐} I--------II {請先閲讀背面之注意事項.填寫本頁) -訂 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印裝 '.4 '.4 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 A7 B7 五、發明説明(131) 至室溫,並攪拌8小時》其後,加入水1 〇 〇mp以結束 反應,於分離出THF層後,以甲苯1 〇 〇m又抽出水層 ,再以水2 0 〇111芡洗淨合併後之THF層及甲苯層,接 著,以硫酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色 譜(溶出溶劑:甲苯)精製所得生成物14 , lg,得黃 褐色之反應物6 . 8g。 其次’於2 0 OmJ?茄型燒瓶中,將此反應物溶解於 甲苯40m芡中,再加入99%之甲酸4.lg( 8 8 . 2 m m 〇 j?),並加熱回流2小時。其後,加入水 5 Omj?,再以甲苯5 抽出,接著,依序以水 1 0 Omj? 、2當量氫氧化鈉水溶液3 Omj?及水1 0 0 mj?洗淨抽出層,再以硫酸鎂酐乾燥之。減壓下餾去溶劑 後*以矽膠柱色譜(溶出溶劑:甲苯)精製所得之生成物 9 · 8g ’得無色結晶物4 . 7g。其爲,環己烷碳醛衍 生物(4 0 )。 (4〇) (第四階段) 於備有攪拌機、溫度計及氮導入管之2 0 Omj?三個 口的燒瓶中、氮氣環境下’將甲基三苯基鱗碘化物5 . 2 g (12 . 9mm〇i?)懸浮於3〇mj?中,再以乾冰— 丙酮浴將其冷卻至一 5 0°C以下,其後,加入鉀—t _ 丁 氧化物1 . 5g (13 . 5mm〇5),於保持爲一50 本纸張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4現格(210X297公楚) ---------裝— (锖先閣讀背面之注意事艰 ''椒寫本頁) 訂- -134 - 經濟部中央標準扃貝工消費合作社印製 A7 'fi;: 416979 _______B7_*_ 五、發明説明(I32 ) °c以下之情形下攪拌2小時,以調製成內鎌^同溫下以5 分鐘’將所得之環己烷碳醛衍生物(4〇)4.7g( 10 . 4mmoJ?)的THF溶液1.5m^滴入其中,於 同溫下攪拌1小時後,升溫至室溫,再攪拌8小時。接著 ’加入水5 OmJ?以結束反應,於分離出THF層後,以 甲苯5 Omi?抽出水層·其後,以水8 〇mJ?洗淨合併後 之T H F層及甲苯靥’再以硫酸鎂乾燥之。減壓下餾去溶 劑後’以矽膠柱色譜(溶出溶劑:庚烷)精製所得生成物 6 . 4 g,再以庚烷使其再結晶,得無色針狀化合物 1 · 5g。其爲,目的物之二氟代一(4 —(反式_4_ 乙烯基環己基)苯基羥基)(4—(反式-4 —丙基環己 基)苯基)甲烷。又’各種光譜資料顯示其具有上述化合 物之構造。 質量光譜:45 2 (M+) 實施例8 製造(2,3 -二氟代—4 —乙氧棊苯基)羥基(反 式—4_ (反式一 4 一 n_丙基環己基)環己基)二氟甲 烷(其爲,一般式(1)的m=l、η = 〇、環A1及環 Α2同爲反:式一1 ’ 4 一環己烯基、環Α4爲2,3 —二氟 代—1,4 一苯撐基、X1爲單鍵結、χ2爲一 CFa◦一 、R1爲η — C3Ht、Y1爲◦ C2H5之化合物)(化合物 No . 14 4) 本紙张尺度適用肀國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注$項,衡寫本頁)
經濟部中央標準局—工消費合作社印装 at 卜 4· 1,6 3 了9 B7 五、發明説明(133 ) (第一階段) 混合以實施例1之第二階段所記載的方法而得到之2 ,3 —二氟代—4-乙氧基苯酚10 . 〇g (57 . 5
mmoi?)、反式_4_(反式一4_丙基環己基)環己 烷羧酸17.4g(68.9mmo文)、DMAP 0 . 2g (1 . 8mm〇i2)及二氯甲烷 300m 又後, 於冰冷下以10分鐘將DCC 12 . 3g (60 . 0 mm 〇 )之二氯甲烷8 Omi溶液滴入其中,再升溫至 室溫,並攪拌一夜。濾除所析出之結晶後,減壓下由濾液 中餾去溶劑,再以矽膠柱色譜(溶出溶劑:甲苯)精製所 得之殘渣,其後,以庚烷使其再結晶,得2,3 _二氟代 —4 —乙氧基苯基=反式一4_ (反式_4_丙基環己基 )苯甲酸酯20 . 8g。 (第二階段) 於3 0 OmJ?玻璃製封管中,將上述所得之2,3 — 二氟代一4_乙氧基苯基=反式_4_ (反式_4_丙基 環己基)苯甲酸酯20 . 8g (50 . 9mmoj2)溶解 於甲苯1 5 0m$中,再加入羅森試劑24 . 7g ( 6 1 . 1 m m 〇 ),於油浴上以140 °C加熱8小時。 其後,加入水200mJZ ,再分離出甲苯層。以水( 1 50ιη$)洗淨甲苯層3次後,以硫酸鎂酐乾燥之。減 壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色譜(溶出溶劑:庚烷/甲苯 混合溶劑)精製所得之茶褐色殘渣,再以庚烷使其再結晶 本紙張尺度適用中囡國家標準(CNS ) Λ4规格(21 Οχ Μ7公釐) ---------- (請先閲讀背面之注意事項¾¾本頁) 訂 136 - 經濟部中夬標準局貝工消費合作社印装 A7 B7 五、發明説明(134 ) ,得黃色針狀結晶狀2,3 -亡氟代一 4 —乙氧基苯基= 反式—4_ (反式- 4_n —丙基環己基)環己烷硫代羧 酸酯6 · 7 g。 (第三階段) —7 8 °C下以2 0分鐘將氟化氫一吡啶6 . 9 g滴入 懸浮著N—溴丁二醯亞胺8 · 5g (47 · 4mm〇i?) 之氯化甲烯50mJ?溶液,再攪拌10分鐘。其次,以 40分鐘將2,3 —二氟代—4_乙氧基苯基=反式—4 —(反式—4 — η —丙基環己基)環己烷硫代羧酸酯 6 · 7g (15 . 8mm〇e)之氯化甲烯溶液40mj? 滴入其中,再攪拌2小時。接著,將反應液注入飽和碳酸 鈉水溶液中以結束反應,於分離出氯化甲烯層後,依序以 1 0%亞硫酸氫鈉水溶液、水洗淨氯化甲烯層,再以硫酸 鎂酐乾燥之。減壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色譜(溶出溶 劑:庚烷)精製所得之殘渣,再以庚烷使其再結晶,得標 題化合物4 . 4 g。又,各種光譜資料顯示其具有上述化 合物之構造》 1 9 F - N M R ( C D C ^ 3 ) δ (ppm) :-79. 4(s、-C 0-) 質量光譜:4 5 2 (M+) 另外,可參考上述實施例所記載之方法,再選擇、組 合已知的有機合成手法,而製造出下列化合物。 本紙張尺度逋用中國國家標华(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注$項-寫本頁) - -137 - 五、發明説明(i35) ΓΠ—1 , n=0
No. R1 A1 A7 B7 广 41δ3Τ9 X1 A2 X2 A4 Y1 1 c3h7 〇 ά\_ Q co£ 2 c3H7 <Q -\\^ 〇 C0£
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F F 3 C3H7 Q 0 C02 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 4 c3h7 Q) Q) c〇2 5 C3H7 0 -\\_ 0 C02 6 C3H7 <〇 Ί <□> C02 7 CsHn 〇 飞-〇 C02 8 C5H” 〇 "A- 〇 co2 9 CsHn <3 ~\V- Q) C02 1〇 C5Hn C> 1 〇 C〇2 11 CaH^ 〇 0 C02 12 C5Hn 〇 Ί ◎ C〇2 13 0 ~AV_ 〇 C02 14 〇5H” 0 ~\V_ 0 C02
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F. F OC2H5 〇c2h5 OC2H5 OCH3 OC2H5 oc3h7 OC2Hs OC2H5 OCH3 〇c2h5 〇c3h7 och3 〇c2h5 oc3h7 請 先 聞 之 注 意 事 項-〜J *: / ·' 资--.、一 I裝 頁 訂 為、-· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -138 - A7 B7 6:議 五、發明説明(l36) m=1 , π=0
No. R1 A1 X1 A2 X2 A4 Y1 15 16 C3H7 C3H7 0
Q FQ
F F 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
17 C3H7 〇 1 Q F 18 C3H7 〇 ~v_ Q F 19 c3h7 〇 ~\\_ Q F 20 c3h7 〇 1 Q F 21 CsHu 〇 Q F 22 Q Q F 23 CsHn 〇 1 Q F 24 CsHn 〇 Q F 25 〇 Q F 26 C5H1I 〇 1 Q F C〇2 C02 C〇2 C〇2 C02 C02 C〇2 C02 C〇2 c〇2 C〇2 C〇2
ybFbFy « R F
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R F OC2H5 OC2H5 OC2H5 OCH3 OC2H5 oc3h7 0C2h5 oc2h5 0C2h5 och3 OC2H5 〇c3H7 請 先 閱 讀 背 之 注 項 再 寫 本 頁 裝 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2Ι0Χ297公釐) -139 - Α7 Β7 - 4 16979 五、發明説明(I37) m=n=1
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 27 C3H7 〇 28 c3h7 29 C3H7 30 C3H7 0 31 C3H7 32 C3H7 33 C3H7 34 C3H7 35 C3H7 0 36 C5H” 0 CO, o - Q C02
- Q F ~ -QF F,Q CO, CO. CO, CO,
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F F -o -o o — Q c〇2 5 — ◎ F F, F q> c〇2 〇 ~ 〇 F F F Q co2 0 〇
Q co2 F —Q) 0C2H5 OC2H5 OC2Hs oc2h5 och3 OC2H5 〇c2h5 oc2h5 〇c2h5 0C2h5 请 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 I 再,Ί 麥V...粵 寫勘 本 頁 訂 、人 ,k.一 經 ί 部 中 央 標 準 消 費 合 作 社 印 製 R F 37 c3h7 Ο 」r Q F co2 0 - b 0C2H5 38 c3h7 Ο 」厂 Q F C02 bF - 0 0C2H5 39 c3h7 〇} 」厂 Q F C〇2 0 - bF oc2h5 40 C3H7 Q 」厂 Q F C〇2 bF - 〇 OC2H5 41 C5H11 Ο 」Γ Q C〇2 bF -. 0 OC3H7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4ϋ格(210 X 297公嫠) -140 — ί:;: 4 169 79 Β7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(21 ΟΧ297公釐) 141 五、發明説明(I39) m=n=1
No. R1 A1 X1 54 C3H7 ^ ^ — 55 C3H7 0 - 56 C5H^ — 57 CsHn ◎ - 58 C3H7 A7 B7 7.3 A2 X2 A3 X3
AH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 59 c3h7 0 _y~ 60 C5H” _/~" 61 C5H11 _厂 62 C3H7 0 _ΙΓ 63 c3h7 0 _ir 64 C5Hn Q _]Γ 〇 〇 o o o o 0 o o o o Q F Q F Q F Q Q Q F Q F Q F Q Q F o C〇2 C〇2 C〇2 C02 C〇2 C〇2 C〇2 C〇2 C02 C〇2 C〇2 OC2H5
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F· F 0CH3 OC2H5 OC3H7 〇^Η5 OCH, 〇c2h5 ◦C3H7 ^ 〇c2h5 OCH3
請 先 閲 讀 背 © 之 注 意 事 項 再产 填L
I 頁 訂 、人
R F 〇c2h5 〇 c〇2
F F 〇c3h7 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -142 - 五、發明説明( m=n=1 A7 B7 ί- 416979 N〇. R.1 A1 χΐ A2 X2 A3 X3 A4 Y1
66 c3h7 67 C3H7 <Q 68 CsHri 69 C5Hn 70 C3H7 71 C3H7 〇ooo 72 C5H” 73 CsH” 〇 O 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 經濟部t央標準局貝工消費合作社印製 74 C3H7 〇 ~/r 〇 75 C3H7 」厂 〇 ?6〇5Η” 〇 」厂 〇 77 C5H” 〇_//-〇 Q FQ F Q Q F Q FQQ FQ FQ FQ 〇 〇
F co2 C02co2 C02 C02co2 C〇2 C〇2 C02 C02co2 COo
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F F OC2H5 OCH, OC2H5 〇c3h7 〇c2h5 OCHc OC2H£ oc3h7 oc2h6 och3 oc2h5 oc3h7 (請先閲讀背面之注意事項晃壤寫本頁) 訂_ λ.. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -143 - 五、發明説明(1约 m-n=1
No. Λ7 B7 4 18979 R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 經濟部中央標準局員工消資合作社印製
78 C3H7 〇 - <Q 79 C3H7 0 - ◎ 80 CsHu 81 C5H” <Q - 0 82 C3H7 〇 -J~ Q 83 C3H7 〇 -J~ Q 84 C5H” _Γ 0 85 CgHn ◎ ◎ 86 C3H7 〇」厂 87 C3H7 Q _Jr <Q aa c5Hn Q)」厂 IQ 89 CsH^ Q Q Q co2 GG2H5
Q FQ FQQ FQ CO, CO, CO,
CO 2
CO 2 Q c〇2 F Q co2 F Q c〇2 F Q co2 F 〇 co2 O co2
R F 〇CH3 OC2H5 〇C3H7 oc2h5 och3 OC2H5 OC3H7 〇c2H5 och3 OC2H5 〇c3H7 請 先 閱 讀 背 面 之 注 | 事 項 js..^ 填又' 本 頁 訂 ^ - »1^ f -·、 · 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210x297公釐) -144 - A7 '|ί;;4169Τ9 Β7 . ' 五、發明説明(1崎 m=n=1
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製
90 C3H7 0 ~ ο 」「 Q F C〇2 91 C3H7 — ο 」「 Q F C02 92 C3H7 0 -Γ ο 」r 〇 F C02 93 c3h7 0 ο 」「 Q F C02 94 c3h7 0 」「 ο 」「 〇 \一 ( F CG2 95 c3h7 0 」厂 ο 」「 Q F C02 96 C5H11 0 」厂 ο 」厂 〇 p C〇2 97 C3H7 0 — ο 」厂 Q F co2 98 c3h7 0 ο 」「 Q F co2 99 C3H7 0 ο 」厂 Q F co2 100 c3h7 0 -J- 0 」厂 Q F co2 101 C3H7 0 」厂 ο 」厂 Q F C02 102 c3h7 0 」厂 ο 」「 Q F C〇2 103 C5Hu 」厂 ο 」厂 Q co2 R F F F F F R F F F F ύ F F R F
bF F Y1 OC2H5 OC2H5 OC2H5 OC2H5 〇C2H5 OC2H5 OCH3 OC2H5 〇c2h5 OC2H5 〇c2h5 OC2H5 OC2H5 0C3h7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
.訂
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -145 - 五、發明説明( m=n=1 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝
No. R1 A1 X1 A2 X2 Α3 X3 104 C3H7 0 — Ο 」厂 〇 C〇2 105 c3h7 0 一 〇 」「 〇 C〇2 106 C3H7 0 Ο 」Γ 〇 C〇2 107 c3h7 0 Ο 」厂 〇 C02 108 c3h7 0 」厂 Ο 」厂 〇 C〇2 109 c3h7 ◎ 」厂 Ο 」厂 〇 C〇2 110 C5H” 0 」厂 Ο 」厂 ·. 〇 C02 111 c3h7 0 一 〇 」Γ 〇 C〇2 112 c3h7 0 Ο 」厂 〇 C02 113 c3h7 0 -Γ a 」厂 〇 C02 114 c3h7 0 0 」厂 〇 C02 115 C3H7 0 」厂 0 」厂 〇 C0a 116 c3h7 」厂 0 」厂 〇 C02 117 C5H11 o 」「 0 」厂 〇 C〇2 R F R F F F R F F F . 八 oc2h5 b oc2h5 OC3H7 〇C2H5 OC2H5 oc#5 OC2H5 OC2H5 〇C2H5
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F och3 OC2H5 OC2H5 〇c2h5 0C2h5 (請先聞讀背面之注意事項&填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X:297公釐) 146 - 五、發明説明(I4今 A7 B7 7Γ 7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
m=n=1 No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 11a c3h7 〇 一 Ο 」厂 〇 C〇2 119 C3H7 〇 一 Ο 」厂 〇 C02 120 c3h7 〇 Ο 」「 〇 C02 121 C3H7 〇 -Γ Ο 」厂 〇 C02 122 c3h7 〇 」厂 Ο 」厂 〇 C〇2 123 c3h7 〇 」厂 Ο 」厂 〇 C02 124 C5Hu 〇 」「 Ο 」「 〇 C〇2 125 c3h7 〇 — Ο 」厂 〇 C02 126 c3h7 〇 Ο 」「 〇 C02 127 c3h7 〇 -Γ Ο 」厂 〇 C02 128 c3h7 〇 Ο 」厂 〇 C〇2 129 c3h7 〇 」Γ Ο 」「 〇 co2 130 C3H7 」厂 Ο 」厂 〇 co2 131 C5Hu 〇 」厂 Ο 」「 〇 C02 F F F F F F F F R F Y1 OC2H5 OC2H5 oc2h5 oc2h5 oc2h5 oc2h5 och3 OC2H5 〇c2h5 OC2H5 OC2H5 oc2h5 0C2h5 OCaHy (請先鬩讀背面之注意事項士填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) -147 - :.‘i.五、發明説明(HS) m-1 , π~0 A7 B7
No. R1 A1 X1 A2 X£ A4 V1 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 c3h7 〇 c3H7 Q c3H7 〇 飞_ c3h7 ◎ c3h7 〇 C3H7 0> ~V- C5H11 d) ~ csHn ^ CsHn 0 C5H11 ~A_ C5H11 〇 H C5Hn ~V_ 〇 cf2o 〇 cf20 〇 cf20 〇 cf2o 〇 cf2o 〇 cf20 〇 cf2。 〇 cf2o 〇 cf20 〇 cf2o 〇 CF2o 〇 cf20 oc2h5 b oc2h5
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F F 〇c2H5 och3 OC2H5 oc3h7 b 0C2He
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R F (諳先閱讀背面之注意事項#填寫本頁) --------I--------------- I-! OC2H5 OC2H5
OCH 3 OC2H5 γ . /〇 〇CaH7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 一 148 - A7 B7 Ί;;' 116979 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
五、發明説明(146) m=1 , η=0
No. a1 X1 A2 X2 a4 Y1 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 C3H7 c3h7 c3h7 C3H7 C3H7 C3H7 c5h” C5H” C5H” C5H11 C5H11 〇 o o o o o〇 o o o o o 〇 cf20 〇 CF2〇 <Q cf2。 ❹ cf2o cf2o 〇 CFaO 〇 CF2o 〇 cf20 cf2o (F) cf2o ◎ cf2。 〇 cf2o
F,F QC2H5 F F 〇c2h5 F F 〇。2闩5 F OCH3
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〇 oc2h5 F OC3H7
F OC2H5 F F OC2H5 F. F 0C2H5 F F 0 OCH3 OC2H5 F F OC3H7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -149 - 五、發明説明( A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝
m=1 , n=0 No. R1 A1 X1 A2 X2 156 c3h7 〇 〇 cf2o 157 c3h7 〇 cf2o 158 c3h7 〇 ~v. 〇 cf2o 159 c3h7 〇 ~v. 〇 cf2o 160 C3H7 〇 〇 cf£o 161 C3H7 Q cf2o 162 〇 Q) cf2o 163 CsHn 〇 0 cf2o 164 C5Hh 〇 Qi cf2o 165 C5H” 〇 ~Λ\_ 〇 cf2o 166 c5h” 〇 〇 cf2o 167 csHn 〇 1 cf2o A4 Y1 ^ OC2H5 F F O 0C2Hs F, F R F b oc2h5 R F
F OC2H5 OCH3 OC2H5 〇c3h7 〇C2H5 〇c2h5 oc2h5 oc2h5 OC2Hs (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -150 - av *ίίί;'«!69?9 _ 1 B7_*_ 五、發明説明(i约 m=n=1
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 168 c3h7 0 '— 〇 169 G3H7 0 — 〇 170 c3h7 0 — 〇 171 C3H7 0 〇 172 0 — 〇 173 c3h7 0 〇 174 0 _y~ 〇 175 c3h7 0 〇 176 C3H7 〇 177 c5h” Q 〇 178 c3h7 〇 」厂 〇 179 c3h7 〇 」厂 〇 180 c3h7 〇 」厂 〇 181 c3h7 」厂 〇 182 c5h” 0 」厂 〇 F F cf2〇 〇 - 〇 〇c2h5 cf20 ^)-0 〇c2h5 cf2〇 〇 - ^ 〇c2H5 F F cf20 Q ~ Q 〇c2h5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準扃貞工消費合作社印製
CFz0 bF - -〇 〇ch3 F. F cf2o 0 - 0C2H5 cf2o y - -O 〇c2h5 cf2o 〇 - -bF oc2h5 cf2o bF - -〇 OG2H5 cf2o bF - -0 och3 cf2o 0 - -y oc2h5 cf2o y - -〇 oc2h5 cf2o 〇 ~ -bF oc2h5 cf2o - <Q oc2h5 cf20 b - Q) 〇c3h7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -151 - A7 B7 r細s 五、發明説明(1叫 m=n=1
Ik R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 183 C3H7 0 一 ο 184 c3h7 0 — ο 185 c3h7 0 _ ο 186 c3h7 0 — ο 187 C3H7 0 ο 188 c3h7 0 ο 189 c3h7 0 -Γ ο 190 C3H7 0 _y~ ο 191 C3H7 0 ο 192 C5H11 0 -Γ ο 193 C3H7 0 」「 ο 194 C3H7 0 」厂 ο 195 c3h7 Q) 」「 ο 196 C3H7 0 」厂 ο 197 c5h” 0 」厂 ο
F F cf2〇 0-^0 〇c2h5 cf2o v 〇> 〇c2h5
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F F cf2o ^ 〇 〇c2h5 cf2o ^ <Q och3
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F F cf2。0^-0 〇c2h5
F F cf20 0 <Q) 〇C2H5
F F cf20 0 <Q> 〇c2h5
F, F cf20 O 〇c3h7 ---^-------裝-- r·、 (請先閱讀背面之注意事項#ί填寫本頁) 訂 \ίν 本紙張錢適用中國國家標率(CNS)麟⑽讀公楚) A7 B7
Hu' S16979 五、發明説明(1叫 m=n=1
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y! 198 C3H7 ^ ^ 199 C3H7 (3 200 C3H7 <Q> 201 C3H7 202 C3H7 ◎ 203 C3H7 (3 204 C3H7 C) 205 C3H7 ◎ 206 C3H7 ◎ 207 C5Hh ◎ 0 cf2o Θ 〇 〇 〇 〇 cf2o cf2o cf2o cf2o cf2o F.
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o Ft F G叩G 〇 cf20 F, F 〇 cf2o 208 C3H7 〇」厂 0 CF20 0 209 C3H7 O 」厂 O CF20
R F 210 c3h7 〇」厂 0 cf2o 0 211 C3H7 〇}」「〇} CF20 212 CsHu ◎」厂 〇 CF20
R F OC2H5 〇 〇c2hs F, F OC2H5 〇 〇c2H5 0> 0CH3 F, F OC2H5 〇 〇c2h5 F' F OC2H5 Q) 〇c2h5 Q) 〇c3h7 〇c2h5 〇 〇c2h5 F' F OC2H5 〇 oc2h5 〇 〇c3h7 (請先閱讀背面之法意事項再填寫本頁) 裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -153 - 五、發明説明(1S1) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
m=n=1 No. R1 A1 X1 A2 X2 Α3 X3 213. C3H7 O — Ο ~ ο cf2o 214 C3H7 〇 _ ο - ο cf2o 215 C3H7 O ο - ο cf2o 216 c3h7 -Γ ο - ο cf2o 217 c3h7 〇 」「 ο - ο cf2o 218 C3H7 O 」「 ο - ο cf2o 219 C3H7 O 一 ο - ο cf2o 220 c3h7 O — ο - ο cf2o 221 C3H7 O ο - ο cf2〇 222 c3h7 O ο - ο cf2o 223 c3h7 O J厂 ο - ο cf2o 224 C5H” O 」厂 ο - ο cf2o 225 C5H11 〇 」厂 ◎— ο cf2o 226 CsHn O 」厂 ο - ο cf2o F F OC2H5 F F O 〇C2Hs 〇 〇c2H5 ^ F 〇c2h5 FOC2H5 F _ OC2Hs F. F OC2H5 F —OC2H5 F. F OC2H5 FOC2H5 F _ OC2H5 F F 〇CH3 b OC2H5 OC3H7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 riv 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 154 - B7五、發明説明(l52) m=n=1 No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 227 Q3H7 〇 一 Ο - 〇 cf2o bF OC2H5 228 c3h7 〇 一 Ο - 〇 cf2o bF OC2H5 229 C3H7 O Ο - cf2〇 bF OC2H5 230 c3h7 O -Γ Ο - Ο cf2o bF oc2h5 231 C3H7 O 」「 Ο ~ ο cf2o bF oc2h5 232 c3h7 O 」r 〇 - ο cf2o bF oc2h5 233 C3H7 O 一 ◎- ο cf2o bF OC2H5 234 c3h7 O 一 〇 - ο cf2〇 bF OC2H5 235 C3H7 O -Γ ❹— ο cf2o bF OC2H5 236 C3H7 Q _yr~ Q - 〇F20 FW OC2H5 F, F 237 c3H7 〇 」「 〇}- ο gf2o 〇c2h5 238 CsHn 」厂 ◎- ο cf2o bF och3 239 c5H„ 」厂 ο - ο cf2o bF 〇c2h5 240 C5Hh 〇 」「 ο - ο cf2o bF oc3h7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準( CNS ) A4規格(210X297公釐) -155 - ^::416979 五、發明説明(153) m-n=1 Να R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 F F241 C3H7 〇 - 〇 / 〇 CF2〇 O 〇C2H5 F F242 C3H7 〇 - Q,〇 CF2。Μ 〇〇2η5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 243 c3h7 〇 -Γ ο 244 g3h7 〇 -Γ Ο 245 c3h7 〇 」「 Ο 246 c3h7 〇 」「 ο 247 C3H7 〇 — ο 248 C3H7 〇 — ο 249 c3h7 〇 〇 250 c3h7 〇 ο 251 c3h7 〇 」厂 Q) 252 C5Htl 〇 」厂 Ο 253 CsHn 〇 」厂 Ο 254 CsHn 〇 」厂 Ο F, F 〇 cf20 0 0C2H5 F, F 〇 cf2o ◎ oc2h5 F F 〇 cf2o Q oc2h5 F F ◦ CF20 0 OC2H5 F. F 〇 cf2o 0 OC2H5 F. F 〇 cf2o 0 OC2H5 F F 〇 cf2o <〇> oc2h5 F, F 〇 cf2o q oc2h5 F. F 〇 cf2o <Q oc2h5 〇 cf2〇 b och3 F F〇 cf2o Q 〇c2h5 F F〇 cf2o 〇 oc3h7 (請先閲讀背面之注意事項#,填寫本頁)
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210Χ297公釐) 156 - Π6979
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 255 c3h7 〇 256 c3h7 〇 — 257 c3h7 〇 258 c3h7 〇 -Γ 259 c3h7 〇 」「 260 c3h7 〇 」r 261 c3h7 〇 —— 262 c3h7 〇 — 263 C3H7 〇 -Γ 264 C3H7 〇 -Γ 265 C3H7 〇 」厂 266 C5H11 〇 」厂 267 CsHn 〇 」厂 268 C5Hn 」厂 ο ο ο ο ο ο 0-^0 Ο ο 0-^0 Q丄Q)Ο ~τ Ο)〇} ~Τ 〇 0-^0 Οι -Τ Q} 〇-^〇 0-^0 F^F cf2o <Q> oc2h5FV,F cf2o ◎ OC2H5 cf2o OC2H5 F F cf20 <□> OC2H5 F. F cf20 0) OC2H5
cf2o OC2H5 cf2o OC2H5 F F cf2o OC2H5 CF20 b OC2H5 cf2o oc2h5 cf2o och3 cf2o OC2H5 cf2o OC3H7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 157 - A7 ,1-416979 _B7__ 五、發明説明(155) m=n=1
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 X3 A4 Y1 269 270 271 272 C3H7 C3H7 c3h7 〇 o o o 一 O "厂 O Cp2° -0-^0 Cfr2° J- O)」厂 Q) cf20
F M oc2h5 F QC2H5
F 273 274 275 276 277 278 279 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 280 281 282 c3h7 Q _ir c3h7 〇」厂 c3h7 O - C3H7 O ~ c3h7 O C3H7 O c3H7 〇」厂 C5Hn 〇> -V/-CsH^ Q)」「 挪G」厂 (3 _v/~ Q cf2o 〇」厂 〇 cf2o 〇)」「〇! cf2〇 〇>」厂 〇 cf2o G」厂〇cf2o 0 _y/- 〇 cf2o 〇}」「〇} cf2o 」厂 〇 cf2o G.」厂 〇 cp2〇 〇」厂〇cf2o 〇>_//-〇 cf2o
々、、oc2h5 F OC2H5
F F
R F
E F
R F
R F
F oc2h5 oc2h5 〇c2h5 OC2H5 oc2h5 OC2H5 oc2h5 <□> 〇CH3 F 〇c2h5
F 〇c3h7 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 158 - 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(1叫
No. R1 A1 X1 A2 X2 A3 x3 A4 Y1 283 c3h7 〇 一 ο 」Γ ο cf2o 284 C3H7 — ο 」Γ ο cf2o 285 C3H7 〇 ο 」「 Q) cf2o 286 C3H7 〇 ο 」Γ <0> cf2o 287 C3H7 〇 」厂 ο 」Γ ο cf2o 288 C3H7 〇 」厂 ο 」「 ο cf2o 289 c3h7 〇 — ο 」「 ο cf2o 290 C3H7 〇 — ο 」Γ ο cf2o 291 c3h7 O _y~ ο -JT ο cf2o 292 C3H7 〇 -Γ ο 」「 ο cf2o 293 c3h7 〇 」厂 ο 」「 cf2o 294 C5H” Q) 」Γ ο 」「 ο cf2o 295 CsHu 〇 」厂 ο 」「 ο cf2o 296 c5h„ 〇 」Γ ο 」「 ο cf2o F F F F F F F F b 〇c2h5 F F F, F <G> 〇c2h5 oc2h5 oc2h5 〇c2h5 〇c2H5 oc2h5 OC2H5 oc2h5 oc2h5 OC2Hs
F
F oc2h5 och3 〇C3H7 (請先閱讀背面之注意事項#填寫本頁) 訂.
C ν#· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 159 - A7 I- 4 16979 B7 * 297 C3H7 298 C3H7 五、發明説明(157) m=n=0
No. R1 A1 X1 A4 Y1
F F coo Q och3 coo H OC2H5 299 C3H7 ^ COO ^ OC3H7 V" (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 300
C,H 5' *11
Q
301 C5Hu Q COO ^ 〇CH3 coo H oc2h5 302 C5H”
Q coo OC3H7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -160 - 五、發明説明(15珍 Α7 ^ Β7 m=n=0 No. R1 A1 X1 A4 Y1 303 C3H7 〇 cf2o y OC2H5 304 c3h7 q> F cf2o y 0CH3 305 Q F cf2o bF OC2H5 306 c3h7 Q F cf2o bF 〇c3h7 - F. F 307 CsHn 〇 cf2o QC2H5 c51 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本瓦) 訂 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 cs,
CT orQ o --2c oF2c o --2c 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210><297公嫠) 尸 F\ F/ F\ 尸 F\ -3cο 5 Η c2ο Η7c3ο -161 - β: #16979 Α7 Β7 五、發明説明(I5珍 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. 1RX彳―X2 — L (势3- ')~®^γ1 311 C3H7-^ ^~CF2〇— - 312 C3H7^ CF^O— - ~(^)~〇C2Hs 313 r~^y-CF2o— - - 314 C3H7 ^ CF2〇— - - 315 c3h7-^)-cf2〇— - - F 316 /Γ〇~0ϊ:2〇~ - - 317 C3H7^~^"CFgO— - - F F 318 rQr娜—- - F F 319 C3H7~^^- CF20— - - F 320 F C3H7—cf2o— - - -〇-C5Hn (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
rv
I 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -162 - 五、發明説明(
No. 321 C3Hy—^~^-CF20— 322 323
C3H7—^ cf2〇~ F F C3H7-(\ s~ CF20— F r~^~{ 324 C3H7- 325 CsHu 326 /~〇~ 327 W~0~ 328 C3H7- 329 CgHu A7 B7 "inrf16979 -0-
CsHu C5Hu —(^>-cf2o— —^ CF2O— —^ y~CFgO— -〇cf20- —C^)-CF20——Q-CF2。一 ~O^c3h7 —Q^C3H7 ~^}~C2H5 4 C5H11 c3h7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) "*. ·-© 裝. 訂_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 330 、 -h〇-cf£o- C2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX297公釐) -163 — 五、發明説明( 331 C3Hr 332 CsH,, 333 · /~0~ 334 vy~〇- 335 C3H7- 336 C5Hi, 337 o
厂u 〇3H7—(; 339 CsHi, —Q 338 A7 B7 _:·6 97 Υ1 —CFjO —^Q-cf2o— -^Q-cf2。--'^~^-cf2o— ™〇~ CF^O—
~0^5Η" -O)-C3H7 -h〇)-c3h7 ~0~C2H5 F —Q-cf2o— —Q-cf2o— CF20— —^^-cf2〇—
~0~ F c3h7 ~ύ~ ^G^C5H11 H〇)-c3h7 C2H5 (請先閲讀背面之注意事項l填寫本頁) 【裝. 訂
,、/ i: Ά' C 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 340 c3h7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) * 164 _ ^:416979
No. Y1
F F -^-cf2o— F -------fv;/裝--.c (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *ΤΓ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 341 C3H7- 342 CgHn 343 rQr cf2〇— cf2o—— cf2o- 344 \u~Or~ 345 C3H7· 346 CgHn 347 0 348 〇3^-(~ : v〇 349 CsHl1 350 G5H11 —^ cf2o—
-0- F F cf2o—— F ~~^y CFgO— F —^^-cf2o— tCF2〇— ~^G^C3H7 —Q^-c2h5 ~^〇^°5Ηι1 ~Ηθ~°3Η7 —Q^c2h5~〇~娜 本紙張尺度適用中國囤家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 165 - 五、發明説明(I6今
No. 'R 351 C3H7· 352 CsHn 353 厂ο~V^KD~ 354 355 C3H7- 356 CgHn
-d^<y-d- F F A7 B7 CFgO— CF2O — CFgO— CF2〇 —— cf2o—
Γ F C3H7 c3H7 I.--------裝一-I c (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) cf2〇— c3h7 .ΤΓ 357 V^O^" cf2o— C2H5 358 C3H7-<^ 359 CgHn —
F F
<]r~^\jT cf2o— cf2〇— 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 360 F c5hh cf20- —0~C5H1 F -^J)-C3H7 F ~^\JT C3H7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -166 - (-'416979
Yl 361 362 C3H7~^ CFaQ— csHn ~~)~CF2Q— —ζ 363 cf2〇— 364 365 366 W~C^CF20— C3H7~^~^~〇Ρ2〇— csHii —^ ^-CF2〇~
~^^-c3h7 -〇-c2h5 F c3h7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 367 !f<y cf2o— 368 ^y~(^y-CF20~-
-0^C3h? F c2h5 369 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 370 c3^7 CF2。一 一^ y— C5H” —^ ^-CF^Q—
〇〇2^5
F
/-OC2H5
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) M規格(210X297公釐〉 167 - 五、發明説明(l65)
No. A7 B7 i;;:f Ϊ 6 7 1R--(a^-X1— (-^^-X2-) (-)—<2)~γ1 371 C3H7^ ^-CFgO— ~Qr - 372 C5H11 一·^ ^-CF2〇~ 373 f^O~cf2〇~ - ~0~C3H? 374 v_/~0~cf2〇~· ~〇~ - 375 〇^Ηγ—ζ^^-0^2〇- 376 C5Hu-^y^CF20- C5H” C3H7 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 377 rG~ cf2o—
F F C3H7 訂 378 v^0^cp2〇~ ~G~ C2H5
C 379 c3^7 ^ CF2〇— ——
F F F
〇C2H5 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 380 C5H11 —^ y-cFgQ-
R F
〇C2H5 本紙張尺度適用中國國家揉準(CMS ) A4現格(2丨0X297公釐) 168 - 五、發明説明(1叫 381 C3H7· 382 CgHn 383 384 ^ A7 B7 41691^ ~0~CF2。— -^>CP20- c3h7 o CF2〇 — —<^-cf2o— 385 C3H7- 386 CgHn -Ό>-〇3Η7 ~C^C2H5 F~0c c3h7 I n I - I I - —n — vr、 {請先閱讀背面之注意事項-s-ί填寫本頁) .訂 387 CFgO— c3h7 388 、 —^ ^-cf2q— c2h5 389 C3H7- -〇CP2〇-
F
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 390 CgHn cf2o—
OC2H5 F y〇C2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X2.97公嫠) -169 -
- - 乂 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 170 — A7 B7 五、發明説明(1岣
No. 1rh®~xI- (~©~χ2~) 401 C3H7- 402 CsHn 403 404 % 405 C3H7- 406 C5H11 407 408 >\ (^y-cF^o— -~^~~y~CFg〇— -'^~^-cf2q — -〇~( CFzO— —(3*-cf2o— V_ -〇~CF2°- CFpO— CF2o—
~〇-°3Η7 ~^y~c2^5 F /K~\Jr~^JC F F ~^\jT C5H11 c3h7 C3H7 c2h5 ---------L...1.裝-- I - (請先閲讀背面之注意事項^:填寫本頁) -钉
..J 紙. 409 C3H7—^ ^~^~~y~CF2。—
F F
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 410 CsH^ -〇~cf20-
F F
O 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -171 五、發明説明(1叫 A7 B7 416973
No. 彳-(-) (- 411 C3H7- 412 CsH^ 413 414 415 C3H7- 416 CsHu -^KCF20— —^^^-cf2o— —^^)-cf2o— -^>-cf2o— ~O~CFz0~ —<^^-cf2o— 417 /~0~Λ_ ~0~CF20—
~〇-〇5Ηι ~^~c3h7 ~Ό^°2Η5-ά: F
CsHn c3h7 c3h7 ---------fr— '、裝— c (請先閱讀背面之注意事項#.填寫本頁) -訂 418 419 O* 420
-O —^~~^-cf2o— ~0~cp2〇~ c2h5 C2Hs •If 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X邛7公釐) -172 - B7 五、發明説明(170
No. 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 Y1 F 〇3Η7~0~ Λ_ -^cf2o- C5H11 —^ y~ F f^y~ F __ ~~^~~^-CF20— ^~〇~ F '__ ^~^~cf2〇— F \_ ~^-cf2o- CF2〇一
F
~O~C3H7 ~{]^~C3H7 F
C5HH
F F ~0~ cf2o— F F CF2O — F F —ζ^0Ρ2Ο~ F F cf2o— F
F F F -^>~c3h7 F C2H5 F F - F 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -173 -
:4’t6 9 7B
No. )n-^、 431 C3H7- 432 CsHu 433 434 ^ 435 C3H7- 436 C5Hn r~<^5~CF20 F ~^ό~ F -^^~CF20 cf2o C3H7 CFgO—
Cp2〇- cf2o— 437 438 ^
F cf2〇— cf2o—
~Ό^°2Η5 ^csHl~0c F ~^jT c3h7 c3h7 439 0- gf2o- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
F 440 o r cf2o—
F c2h5 --------IL 裝-- (請先閲讀背面之注意事項-S-:填寫本頁) 訂 '. y !-·^·_ .-t .. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 174 -
441 C3H7—^^-CF20— —— 442 C3H7 CF2〇一 ~Qt\
443 <t - 444 -^^-(^-CFaO— ~〇~姑 ~C^~C2H5 445 C3H7 CF2〇,~ Or - F 446 CsH” —^~^>-CF2〇— ~o~ . F -~{^-C3H7 F 447 '^/~C^Cp2〇~ o~ - c3h7 448 ' ~\^/~G~-CFz〇~ F ~~0^2η5 R F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員Η消費合作社印製 449 CF20— 450 csHu CF20—
〇c2h5
R F
〇g2h5
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(2Ι0Χ297公釐) --1-------------I、. ic--- -175 - 五、發明説明(17今
No. 1r-<2)-x1 A7 B7 416979 i普3-)nl' 451 C3H7 CF2°~' F ~0r 452 csHn H^^CF20— ^ ^3^c3h7 453 V^O~CF2〇~ ~^y~ - —^>-c3h7 454 飞_/~€^2。- F ~O>-c2h5 455 ~^~^~CF2〇— 卷 · F ~O^C5Hi1 456 csHii -~^~^-CF2〇— 去 F F F 457 V^O"CF2〇~ ~~ζ^~ - F 458 ^Λ^~0"ΟΡ2〇_ F -d^-- F F 459 C3H7—cf2o— F -d-- ~^~~^~〇C2H5 ---------裝! (請先閲讀背面之注意事項#:填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 460 c5Hii ~^~~^~CF20—
F F
F F
OC2Hs
本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -176 -
No. ,r_h®^x1~ (-<5^-χ2-) (-<3>-χ3-) -丫1 461 。3闩7 CF2〇— ~^y~ - 462 F C5H11 —^"^CFgQ— ~cy~ - 463 F W~0~CF20- <y , ~Ό^3Η7 464 F ~0^~ - ~Ό^°2Η5 465 F CF20— -ύ- F ~HV5~C5H11 466 F F Or - F F 467 F F ~~ζ^~ - F —{^c3h7 468
F C2H5 f清it閲漬背面之注意事¾再填寫本頁)· .¾ 訂
F >-〇c£h5 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 470 CSH, F F. CFgO—
F
〇C2Hs 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(2!〇X297公釐) -177 - ^1-416979
No. -<2)-χ2—) In (Hgnx3—乂—^… 471 C3H7~^ CF2Q— ~ο^=· - ~O^csHi 472 C5H11 —^ y-CFgQ— 473 ^0~gF2〇~ — - ~0~。屮7 474 W^O^CF2。— ' ~^~^~C2H5 475 C3H7 ~^^ CF^O— ο- F 476 c5Hn —^ ^-CF2〇— F - ~C^C3H7 F 477 rO~CF2〇~ F - —^Jkc3h7 478 w~〇~cf2°— F -~C^~C2H5 F F (請先閲讀背面之注意事項务填寫本頁) >裝. 訂. 479 C3H7 -CFgO — —
〇C2H5 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 480
F F
OC2H5 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -178 - A7 B7 4 16 379 五、發明説明(I?6) 490
OG2H5
No. (-@>-χ2- i(普3-l普1 481 C3H7 ^^CF2O— -d — -~ζ^~〇6Η^ 482 csHu y^CF2〇一 ~0r 483 rO~CF2〇~ <y - -〇-c3h7 484 \_/~0~cf2〇~ ~ο~ 一 " ~ 485 C3H7 ~^ ^CFgQ— F F 486 c5Hii —^~^-CF2Q— <y F — - ~^^~c3h7 F 487 厂0~CF2°- -d~ F — ' ~^^C3H7 488 w~(Z)~CF2〇~ F F F — - ~^^-CaHs F 489 C3H7~^ ^CFgQ— — - —QC2H5 -179 - 本紙張尺度適用中國囷家標準(CNS ) A4規格(210X297公蝥) 五、發明説明(π》
No. M A7 B7 x2-) (- 491 C3H7 CF20— - "^^CsHn 492 C5H11 — F - ~^^~C3H7 493 vvrH0^cF2〇— ~d-^ ~ ~O^c3h7 494 ~\_AO~CF2〇- - *h(^C2H5 495 C3H7 CF2〇— F F 496 c5Hh —^~^-CF2Q— F F - F 497 V^^C^CF2。— F ' ~^^C3H7 498 ,CF20—
~0~ F c2h5 -----L---裝-- c (請先閱讀背面之注意事項#填寫本頁) F499 C3H7-^Q)-CF20— 4
F 於 OC2H5 經濟部中央標準局員工商費"痄?£,于泛 500 csH” ^H^~^"CFgO—
F
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〇C2H5
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) 一 180 - A7 (:: 416979 A 7 n ' _^_B7_^_五、發明説明(178) 501 C3H7-<〇)—=— -h^^-CF20— F CsHn Η〇)—ΞΞ ~ 502 CF20— 503 504 -^hcf2o<y
CsHn~^y~〇sh7 C3H7
Cf2〇r~ cf2〇—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) J©裝. 506 C5H11 ~^~ —^~^"CF2〇—
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CbH,, C3H7 訂 507 ~€y cp2〇— C3H7 508 V^O ' ~ —Q>~CF2〇 — C2H5 .4
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OCgHs F、 F 經濟部令央標準局貝工消費合作社印製 510 csHn ~~^y-
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>〇C2Hs 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -181 - 五、發明説明(179)
No. A7 B7 4 I63T9 - (~(a^~x2~) (~(a^~x3-) - 511 C3H7—CF2〇— 512 C5H11 —^^-CF20一 513 K> cf2o- 514 ^_^r~(^~CF20— 515 C3H7—{)-CF2〇一 516 CsHn —^~^-CF2Q— -o Η〇>~〇3Η7 ~0·°2Η5 F~C^~CsHi1 C3H7 請 先 閱 面 之 注 意 事 項 再r' \ 訂 517 r~cy cf2〇- 518 cf2〇— Γ~6c C3H7 C2H5 519 C3H7—^ y~ cf2〇— -o-
>-〇c2hs 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 520 CsH,, CF20- 4 >-〇〇2Η5 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(2丨0 X 297公釐) -182 - 五、發明説明(1叫 A7 B7
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No. χ2-)m(-<2)~x3- / n 521 c3h7-Q-cf2〇— — D--Or """<^^C5Hh 522 C5Hl1_O~CF20_~ > ^ 523 γΟ)~^°~ 人 3- ~^^~C3H7 524 w〇-CF2〇_ 人 > -ύ- ~G^C2H5 525 c3h7-<Q^cf20— 526 C5H11 —^^-cf2〇 — —^ -^c3h7 F 527 f~d)~cF2〇~' F ~^^~C3H7 528 v^O~cF2〇~ ~(_ > F •h(^-c2hs F F y〇C2H5 529 C3H7 CF20—
---——-----裝---- rv* (請先聞讀背面之注^^^項#:-填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印擎 530 C5Hn -^ y~CF2〇— —^ ^—
^-OC2H5 J. iI II---^::Φ·----1 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -183 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 >4.16979 _____B7__ 五、發明説明(189
No. 1r"®~x1— I 531 C3H7 CF20— ~〇~ 532 C5H” ^CFgQ一 533 rCtc^°~~ ~o~ 534 V^O"CF2〇~ 535 C3H7 —^ CF2O— 536 。5叫—^ ^-CF2〇一 537 ^hQ-cf20— Or 538 V-/~0^CF2〇~ ~~Or~ 539 C3H7—cp2〇— ~0" 540 C5H11 —^~^。尸2〇— ~Or •C5H11 C3H7 請h, 閱 讀 背 之 注
~^Qhc3h7 ~O^C2H5 F c5H” F 項一 再ί 裝 C3H7 c3H7 -c2hs F F. F ~V-OC2H5
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oc2h5 頁 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -184 - 五、發明説明(1吟
No. 1R
541 C3>V 542 C5H11 —^~^-cf2o A7 B7 543 /Γ〇~ -〇-〇ρ2°— -O-C3H7 544 vy~(D^ -〇-cf2〇- 545 C3H7- ~d^~CF2。- --------JL 裝I —r.、 (請先閲讀背面之注意事項#;填寫本頁) 546 547 548 C5H11 —-^( ^CF2Q— rG~ ~〇·°Ρ2〇~ \_λΚΖ^~ -〇-cf20- C3H7 ~^0~ F-0- c3h7 G2H5 -訂.
F \—*/ 549 CaHy—~^ ^CF2〇— >〇C2H5
經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 550 C5H11 -〇cf20--〇-
F 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) 185 - 五、發明説明(18今 551 CaH^' 552 C5Hn A7 B7 416979 Υ1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印聚 (請先閲讀背面之注寒項再填寫本頁) -H^^-CF2〇— —ζ^}~ CF20— —^J>-c3H7 *H^-c3h7 ~0~C^5 4 553 —0~cf£〇~ —〇~ F ντΓ™0^~ -〇-cf2o- 554 555 C3H7- 556 CsHn 557 558 Ί'.. ~〇~gf2°— ~^Q,cf20- -hQ- C5H,i C3H7 訂 ^~〇~ -〇-cf2〇"~ν/~0~ —ζ^— ~^ζ^~ 559 C3H7- cf2o-
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A-OCgHs C3H7 C2H5 560 CSH;1 —'^ CFgO —
OC2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公嫠) -186 - 五、發明説明(18今
No. 561 C3H7- A7 B7 4刚?9 Y1 -Q>-cf2o- 562 csHn -〇- -〇-cp2〇- Γ〇~
563 564 \_A~0~ "O~CF20— ~o~* 565 C3H7- 566 CsHjt —^^-gf2〇— ~^y~ -^-cf2o- ~~^~^~~C3H7 -^^-c2h5 F A F-0- csHn QjH? I..-------〇裝--- C (谙先聞讀背面之注項再填寫本育) 訂. 567 568 r^y~ -0·°^°- ~~^ό~ ~^)r F F ~O~cf2。- c3h7 569 C3H7·
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>-〇C2H5 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 570 CgHn —^^-CF20 —
K 4 /-OC2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4规格(210X297公釐) -187 - 五、發明説明(刪
No. 'r 571 C3H7- 572 CgHn 573 C3H7- 575 C5Hti 576 C5Hn 577 A7 B7 !- 416979 —<^-cf2o— -O>— —^^-cf2o——^y~cr2〇— —ζ^— -^^-CF20— —^ CF2O— —Q^cf2o—
~0~CsH" ~{3*〇3Η7 sa i〇6·3 n 1700 is〇 ~^r\~CD~C2H5 Cr 57.9-58.4 N 198.9-199.4 Iso SB 75.5-76.5 N 191.9-192.5 Iso ~C^~CF2〇~ ~ζ^~ ~〇~c3h7
578 vy~0~ -〇^cp2〇- c2h5 F 579 C5H1t
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CFgO"·" — — I 訂— —- --.J--r·^_: C · 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 580 C3H7-
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -188 - 4- 五、發明説明(1岣
No. 581 C3H7- 582 CgH^ 583 C3H7- 584 585 CaHn 586 C5H^ 587 588 589 A7 B7 —^-cf2o— —ζ^)~ F cp2〇— F —^^-CF20— ~0~{ cf2o—— -cf2o-
F F -0- cf2〇— r t K> cf2o— ~(0~ F F \j~Qy~ CF2O— 經濟部中央標隼局員工消費合作社印策 590 C5Hn -(] C3H7-<^ o> o o> o
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-〇~C5Hu ~0"C3H7-Cn -<Qhc2h5 ~0^C2H5 0 C3H7 ~〇-〇2H5 ~o C2H5 请 先 閲 背 面 之 注 _ 裝 買 訂 本紙張尺度適用中國國家摞準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -189 - 五、發明説明(187)
Hr.;· 4 16979
No. 1r-{a^)-X1-' (-h2^x2-) χ3_) 591 C3H7· 592 C3H7· 593 C3H7- —^^-CF20—· — —^^-cf2o— — 一0~。3屮 S13 12D.8 N 198.6 Iso Cr 117.7 SB 120.5 N 193.9 Iso -HQ-CFaQ- Ή〇~ ~〇*Λ
—^hcf2o— —ζ^}— F —ζ^-CFzO— ~0~〇2Η5 -ο c2h5 ---------〇r 裝-- (請先閲讀背面之注意事項#·填寫本頁) 596 C5Hh 597 598 r<y CFgO— cf2o- ~ύ- 訂 599 C5H11
>cf20-
-〇c3h7 ~0~C2Hs 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裂 600 C3H7·
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<y C2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) -190 - 五、發明説明(18今
No. A7 B7 I;-' 4 16979 ,λ"Η©Ηχ1~ (~®*χ2—) 601 C3H7- 602 C5H11 603 604 605 C3H7* 606 C5Hn Γ〇Γ\-
—^)-CF2〇— —ζ)[— —Q^CsH,, —'ζ y~CF2〇— —- -<^~^-C3H7 ~O~C2HS F C5H11 F 607 608 \ 609 C3H7- 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印製 610 GgHn
CF2〇— <y -{3-cf2o— -6- —<^)-CF2〇— ~Or —<^>-cf2o— -〇~* —(^cf2o— —CF20—' F —^ CF20— k)r Fv^F —^^-cf2o~ F
請 先 閲 讀 背 去 之 注 意 事 ; 項广、,1~_ ;,.裝 t C3H7 C3H7 //~〇C2^5 F 》-〇C2H5 訂 m' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -191 - 五、發明説明(18S) A7 B7 ί- 4 16979
No. 1R-<g>-X1~ (~〇>~χ2-乂 611 C3H7—<^)~\_ —^-CF20_ ~<Q^— — 612 csHii-{]]}-V„ ~O-CF2°~ —C^G3H7 Y1 請 先 閱 613 /O~V_ 614 615 C3H7- 616 C5Hu -〇-cf2〇- -Q- F ~0~cf2°- hQhcf2o- ~^}~ cf2o— — ~G^C3H7 ~^])~C2H5<jc C5H11 C3H7 面 之 注 意 事 裝 i
F F 訂 617 618 -〇-cf20- -^JT ~^JT F F-〇*CF2°- ~^0~ ~0^ 03H7 c2h5 619 C3H7·
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〇c2h5 ο 2 6 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 —^~^"CFgO— 1 c5
5 ZH C 0 本紙張尺度逋用中國國家標率(CNS ) Α4規格(210X2+97公釐) -192 - 4 169了3 五、發明説明(190) 621 °3Η7-^}~Λ- -{3~CF2°~ O~C5Hi1 622 csHit-〇~\_ -(3-0^°- 623
—〇-〇ρ2°— ~^〇— F ~{3~cf2〇~ ~^y~ cf2o— -^)- -{3~cf2°— ~Ot~ 627 /~0~Λ_ ~〇- cf2o— -<Q~c2h5~^0~GsHn F -^~C3H7 F F C3H7 (請先閲讀背面之注意事項再^^本頁)
訂 628 ^ -cf2o c2h5 、寐_ 629 cf2o-
/-0C2h5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印«. 630 csHti ^~^ ^"CF2Q一
Λ-Ό02Η5 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -193 - 五、發明説明(191) 631 C3H7- 632 CsH” 633 634 635 C3H7- 636 C5H11 637 >T〇~ 638 W^O~ 639 C3H7- A7 B7 cf2〇— C5H11 —^^-CF2〇— ~^^~C3H7 —^~CF2〇一 ~ CFZ0~ ~〇cf2〇-—^^-cf2〇- C3H7 {請先閲讀背面之注^^項系填寫本頁).
Γ ~o~ cf2o~ F C3H7 C2H5 € ~cy -〇cf2°-
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〇c2h5 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -194 —
五、發明説明(lW 641 〇3H7; 642 CSH”643 r(y~ 644 VV〇~ 645 G3H7- 646 CsHn 647 648 K>wO~ 649 C3H7- A7 B7 416979 Y1 ~0~CF2〇— —0~C5Hii —^^-CF2〇— —^^-C3H7 ~h〇-cf2o-—^^-cf2〇— F -h^-cf2〇- —Q-cf2o— —<Q^c3h7 c2h5~^)r -0- C5H” C3H7 ~Or cf2o
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F F ^-CF2〇— —//-〇C2H5 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 650 C5Hh
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oc2h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -195 - B7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規潘(210X297公釐) -196 - 五、發明説明(l94) 661 C3H7- 662 CsH,, rd)~ 664 VX> 665 C3H7-667 CsHn 663 668 669 K> V^O- 670 C3H7— Μ B7 'It;; 416979 —^y-CF20— —^^-CF20— —^~^c3h7 ~(^y~cF^°~~ ~^ ^(3-cf2o— —^ y~ cf2〇— —^^-cf2o— -0c C3H7 Ϊ 先 閱 背 之 注 意 k: i 裝 訂 ~o~ cf2o- c3H7 F ^0^CF2°~
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〇C2H6 C2H5 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 671 C5Hn
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OC2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 197 - 79五、發明説明(
No. — (一<g>~X2—)J-<g^X3-)n 672 C3H7- 673 CgHn 674 675 676 C3H7677 CsH,·, rQ)--Q~\_ —(^-cf20— ―^~^-cf2〇― ―^>-cf2o- -H〇-cf2o- ―^^-cf2o- -〇-c2H5 f請先閲績背面之注意事項界填寫本頁) r C3H7 678 679 K> V^〇- 厂 -h^-cf2o— C3H7 -o- CFoO— C2H5 ----------^4裝--:----訂----— -:-.J c 680 c3H7-(]
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經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 681 C5Hn _〇 •o 〇c2h5 F, F "VoCsHs
-an 11-1 1 - -·· 本紙張又度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I0X297公釐) -198 - 五、發明説明(196) A7 B7
No. χ3-) 682 C3H7- -〇~λ_ cf2〇—
^CsH 11 683 CsHn ~^^CF2〇— —^~^"C3H7 684 ^O- -〇-^ -〇cf2〇- C3H7 685 cf2〇一 686 G3H7· 687 CsHn —^~^ CFgO一 v_ ~C^CF2。一 -^}-c2H5 C5Hh c3h7 (請先閲讀背面之注意事項#:4--寫本頁) 訂 688 689 K> 0 叩-4 F^>cF2〇- -0- C3H7 c2h5 690 C3H7-<[V ^CD~ CF2〇
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/-OC2H5 經濟部中央標準局—工消費合作社印聚 691 C5H1t -0 -o cf2o—
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/)"002Η5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 199 - A7 Γ __Β7_五、發明説明(1叮) (使用例) 下列所示之使用例的電容率各向異性值Δε係,使用 單元厚9 之ΤΝ單元(螺旋向列單元),於2 5°C下 測得的。 請 閲 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 實施例9 由4 羧基苯甲 由4 羧基苯甲 由4 羧基苯甲 由4 幾基苯甲 由4 羧基苯甲 所組成之 之透明率 (使用例1 ) —丁氧基苯基=4_ (反式一 4_丙基環己基) 6% (重量•以下均同) 乙氧基苯基=4 一(反式一 4 — 丁基環己基) .7 % —甲氧基苯基=4 —(反式一 4 —戊基瓌己基) .7 % (反式一 4 一丙基環己基) .2 % 乙氣基苯基=4 —(反式一 4 一戊基環己基) .8 % 之爲母 °C ' Δ 酸酯 酸酯 酸酯 2 0 一乙氧基苯基=4 酸酯 1
酸酯 液晶組 (c P 之 注 養 裝 η 7 3 液晶A)的向列液晶 ε 爲 0 . 0。 混合此母液晶A 8 5重量單位及實施例1所得之2, 成物(以下稱 )爲 7 4 . 6
3 -二氟 反式一 4 15)1 代一 4 —乙氧基苯基=2 —氟代一 4 — (2_ ( -丙基 5重量 求得的此化合物 -4.17» 環己基)甲基)苯甲 單位,再測定其物性 之物性值爲,Cpl 酸酯(化合物N 〇 . 值。由此結果外延而 2 9 4 〇C、△ ε 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐〉 -200 - 5 5 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 五、發明説明(19〇 實施例10(使用例2) 混合母液晶A 9 0 ®量單位及2,3 —二氟代-4-乙氧基苯基=4— (2—(反式一 4 —戊基環己基)乙烯 基)環己基羧酸酯(化合物No . 7) 10重量單位,再 測定其物性值。由此結果外延而求得的此化合物之物性值 爲,Cp: 187.1 〇C、/^:-5.67- 實施例1 1 (使用例3 ) 混合母液晶A 8 5重量單位及實施例2所得之(2, 3 —二氟代一 4 一乙氧基苯基)羥基(4 一(反式—4 一 n_戊基環己基)苯基二氟甲烷(化合物No . 152) 1 5重量單位,再測定其物性值。由此結果外延而求得的 此化合物之物性值爲,Cp : 1 14 . 1: — 4.20。 實施例1 2 (使用例4 ) 由4—(反式一4 一丙基環己基)苯甲睛24% (重 量,以下均同)、4—(反式一4 —庚基環己基)苯甲腈 36%、4—(反式—4 —庚基環己基)苯甲睛25%、 4 — (4 一丙基苯基)苯甲睛1 5%所.組成之液晶組成物 (以下稱之爲母液晶B )的向列液晶之透明點(C p )爲 72 . 4 °C。又,將此液晶組成物封入單元厚9#m之 TN單元(螺旋向列單元)後所形成之物的動作臨界值電 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) --------裝-- (請先閲讀背面之注$^..4-寫本頁) 訂 j -201 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 416979 ____B7 五、發明説明(199) 壓(Vth)爲1 . 78V、電容率各向異性值(△,) 爲+1 1 _ 0、折射率各向異性值(An)爲〇 . 1 37 、2G°C 之粘度(n20)爲 27 . OmPa · s。 混合母液晶B 8 5重量單位及實施例6所得之二氟代 —(4 —(反式一 4 _丙基琿己基)苯基羥基)(4 —( 反式一4_戊基環己基)苯基)甲烷(化合物No _ 572) 1 5重暈單位,再測定其物性值。結果CP : 9〇.3〇C'Vth: 1.8ΐν'Δε:9.9'Δη :0.136、T?20:28.4mPa.s。又,將此 組成物放置於一 2 0°C之吸潮器中2 5天後,均未發現結 晶析出及出現蝶狀結構相》 實施例1 3 (使用例5 ) 混合母液晶B 85重量單位及二氟代一(4 一(反式 _4 —丙基環己基)苯基羥基)(4 一(2—(反式—4 一丙基環己基)乙基)苯基)甲烷(化合物No . 5 9 1 )15重量單位,再測定其物性值。結果Cp : 87 _ 2 °C'Vth:1.85V'Ae:9.9'An: 0. 137、T?20:28.2mPa.s。又,將此組 成物放置於一 2 0°C之吸潮器中2 5天後,均未發現結晶 析出及出現蝶狀結構相。 實施例1 4 (使用例6 ) 混合母液晶B85重量單位及二氟代_(4—(反式 本紙張尺度逍用中國國家桴芈(CNS)A4規格(2Ι0Χ297公嫠) " -202 - (請先閲讀背面之注意事事.:;:#寫本頁)
訂_ 五、發明説明(200 ) A7 B7 _4_戊基環己基)苯基羥基)(4 一(2 一(反式一 4 _丙基環己基)乙基)苯基)甲燒(化合物1^ 0 * 5 9 2 )15重量單位,再測定其物性值。結果CP : 89 . 8 °C'Vth: 1 -87V'Ae :9 ·7'Δη: Ο . 136、π20 : 29 - OmPa · s。又,將此組 成物放置於一 2 0 °C之吸潮器中2 5天後,均未發現結晶 析出及出現蝶狀結構相。 實施例15(使用例7) 測定組成例1之液晶組成物的物性值。結果Cp : 90.2、Λε:6·8° 實施例16 (使用例8) 測定組成例2之液晶組成物的物性值*結果Cp = 87.1'Δε:8·5- 請 先 閲 讀 之 注 f 本 頁 裝 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例1 7 (使用例9 ) 測定組成例3之液晶組成物的物性值》結果Cp: 94.〇'Δε:29.8β 實施例18 (使用例10) 測定組成例4之液晶組成物的物性值。結果Cp: 91.7、Δε:6,1° 本纸張尺度適用中國國家榇準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -203 - Α7 β: 4 169 79 B7 __ 五、發明説明(2〇l ) 實施例1 9 (使用Μ 1 1 ) 測定組成例5之液晶組成物的物性值。結果Cp: 79·4、Λε:7·2。 實施例2 0 (使用例1 2 ) 測定組成例6之液晶組成物的物性值》結果C ρ : 91. 4、5。 實施例21(使用例13) 測定組成例7之液晶組成物的物性值。結果0卩: 87.1、 Δε:27,9。 實施例22 (使用例14) 測定組成例8之液晶組成物的物性值。結果Cp ·. 62.1、 Λε:9.6° 實施例23(使用例15) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 測定組成例9之液晶組成物的物性值。結果C p : 64.1、 Λε:6.0。 實施例24 {使用例16) 測定組成例10之液晶組成物的物性值。結果Cp: 100·7、Δε:7.5。 本紙張尺度逍用t國國家標準(CNS) Α4規格(210Χ297公釐) -204 - Α7 Β7 4 16S7gi 五、發明説明(202 ) 實施例2 5 (使用例17) 測定組成例11之液晶組成物的物性值。結果Cp: 96·6、Δε:6.4° 實施例26(使用例18) 測定組成例1 2之液晶組成物的物性值。結果C ρ : 79·8、Λε:6.2° 實施例27(使用例19) 測定組成例13之液晶組成物的物性值。結果Cp: 94·5'Δε:3·8β 實施例2 8 (使用例2 0 ) 測定組成例1 4之液晶組成物的物性值。結果C ρ : 99.8、Ae :4.6。 實施例29 (使用例2 1) 測定組成例15之液晶組成物的物性值。結果Cp: 88.5、 Δε:2.9° 實施例30 (使用例22) 測定組成例16之液晶組成物的物性值。結果Cp: 86.5、 ·Δε:5·4ο 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事^-.,知寫本買)
••IT 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -205 - i 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明(203) 實施例3 1 (使用例2 3) 測定組成例1 7之液晶組成物的物性值。結果c p ; 7 3 8、△ e : 8 · 4 0 實施例3 2 (使用例24) 測定組成例1 8之液晶組成物的物性值。結果C p : 76.8、Δε: 12.6。 實施例33(使用例25) 測定組成例1 9之液晶組成物的物性值》.結果Cp : 97·0、Λε:8.1。 實施例3 4 (使用例2 6) 測定組成例20之液晶組成物的物性值。結果Cp: 83.1、Δ^:4.1。 實施例35(使用例27) 測定組成例2 1之液晶組成物的物性值9結果〇卩:82.4、Δ·ε:— 1.8。 實施例3 6 (使用例2 8) 測定組成例22之液晶組成物的物性值。結果Cp:77.3 (請先閱讀背面之注意事取.:4·寫本頁) -訂 本紙張尺度適用中囷固家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -206 - A7 1: 416979 B7 ' 五、發明説明(2〇4 ) 實施例37 (使用#29) 測定組成例2 3之液晶組成物的物性值。結果c p : 78.8、Δε:— 3-0。 除了上述之實施例外,還有下列各實施例(使用例) 。又,實施例中之化合物則以表1的簡稱方式表示之,另 外,ΤΝΙ爲透明點、爲粘度、Δη爲折射率各向異性值 、Δε爲電容率各向異性值、爲臨界值電壓、Ρ爲螺 距。 實施例38(使用例30) (請先閱讀背面之注$^.,,¾寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 5 — Η Β C F 2 0 Β Η — 3 3 0 % 2 — Η Β ( F ) 0 C F 2 Β Η - 5 3 . 0 % 1 V 2 — Β Ε Β ( F * F )-c 5 . 0 % 3 一 Η Β — C 2 5. 0 % 1 — Β Τ Β — 3 5 . 0 % 2 — Β Τ Β — 1 10. 0 % 3 — Η Η — 4 / 11 . 0 % 3 — Η Η Β 1 5 . 0 96 3 — Η Η Β 3 9 . 0 % 3 一 Η 2 Β Τ Β 一- 2 4 . 0 % 3 一 Η 2 Β Τ Β — 3 4 . 0 % 3 — Η 2 Β Τ Β — 4 4 - 0 % 3 — Η Β ( F ) Τ Β — 2 6 . 0 % 3 一 Η Β ( F ) τ Β 一 3 6 . 0 %
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -207 - A7 B7 :’4 169 *7 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 五、發明説明(2〇5 ) T N I 9 2 4 ( °c ) V = 1 6 0 ( m P a • S ) △ η = 0 1 6 2 Δ ε = 7 0 V t h 2 1 2 ( V ) 對上述組成物 1 0 0重量單位添加光學活性化合物 CM3 〇 3 0 8 重量單位 結果其螺距爲P = 1 1 β m 實施例 3 9 (使用例 3 1 ) 3 — H 2 B C F 2 0 B H —5 5 • 0 % 3 — H B c F F ) 0 C F 2 B H - 5 5 • 0 % 2 0 1 — B E B ( F ) — C 5 .0 % 3 0 1 — B E B ( F ) — C 1 5 .0 % 4 0 1 一 B E t B ( F ) 一 C 1 3 .0 % 5 0 1 — B E B ( F ) — C 1 3 .0 % 2 — H H B ( F ) — C 1 5 .0 % 3 — H H B ( F ) — c 5 .0 % 3 — H B ( F ) T B — 2 4 .0 % 3 — H B ( F ) T B 一 3 4 .0 % 3 — H B ( F ) T B 一 4 4 .0 % 3 — H H B — 1 8 .0 % 3 一 H H B — 〇 1 4 .0 % T N I = 9 2 • 9 ( °C ) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 ?_. · · j 頁 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 裝 訂 -208 A7 B7 五、發明説明(2〇6) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 V = 8 6 0 ( m P a · s ) Δ η = 0 1 4 6 Δ ε = 2 9 • 7 V t h 0 - 9 0 ( V ) 例4 0 (使用例 3 2 ) 3 — H 2 B C F 2 〇 B H - 5 4 . 0 % 3 — H B ( F 9 F ) 0 C F 2 B H - 5 4 . 0 % 2 — B E B — c 1 2 . 0 % 3 — B E B — c 4 . 0 % 4 — B E B — c 6 . 0 % 3 — H B — C 2 8 . 0 % 3 — H E B — 〇 4 1 2 . 0 % 4 一 H E B — 0 2 8 . 0 % 5 — H E B 一 0 1 4 . 0 % 3 一 H E B — 0 2 6 . 0 % 5 — H E B — 0 2 5 . 0 % 3 — H H B — 1 3 . 0 % 3 — H H B — 0 1 4 . 0 % T N I = 6 7 • 8 ( °C ) V = 2 8 2 ( m P a * s ) Δ η = 0 1 1 5 △ ε = 1 0 • 0 V t h = 1 * 3 5 ( V ) (請先閱讀背面之注意事"填寫本頁) _c
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS } A4規格(210 X 297公釐) 209 - V- 416979 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 五、發明説明(2〇7) 1 1 實施例 4 1 (使用例 3 3 ) 1 1 1 5 — Η Β C F 2 0 Β Η -3 3 .0 % ! 1 請 1 3 Η 2 Β C F 2 〇 Β Η - 3 3 .0 % 閱 1 1 7 Η Β ( F ) F 5 .0 % 背 之 1 i 5 — Η 2 Β ( F ) J— F 5 .0 % 注 意 1 I 3 一 Η Β _ 0 2 10 .0 % 事 1 一1 % 3 Η Η — 4 5 .0 寫 本 裝 2 — Η Η Β ( F ) — F 10 .0 % 頁 1 1 3 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 .0 % I I 5 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 .0 % 1 I 3 — Η 2 Η Β ( F ) — F 5 .0 % 1 訂 | 2 — Η Β Β ( F ) — F 3 .0 % 1 i I 3 — Η Β Β ( F ) — F 3 .0 % 1 1 5 — Η Β Β ( F ) — F 6 .0 % % 1 \ :4 1 2 -— Η 2 Β Β ( F ) '~' F 5 .0 3 — Η 2 Β Β ( F ) — F 6 .0 % 1 I 3 — Η Η Β — 1 2 .0 % 1 I 3 — Η Η Β — 0 1 5 .0 % 1 1 I 3 — Η Η Β — 3 4 .0 % 1 [ T N I = 9 0 6 ( V ) 1 1 η 1 9 • 4 ( m Ρ a · s ) 1 1 △ Π = 0 0 9 3 1 1 Δ ε = 3 2 1 i 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210 X 297公釐) -210 - A7 h ' B7 五、發明説明(208 ) V th= 2 . 6 7 ( V ) 實施例4 2 (使用例3 4 ) 3-H2BCF20BH-3 4 0 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 — Η Β ( F )〇 C F 2 B H -5 3 • 0 % 5 — Η V Η Ε Β ( 2 F j 3 F )-02 3 .0 % 7 — Η Β ( F ,F ) — F 3 .0 % 3 — Η Β — 〇 2 7 .0 % .2 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 -0 % 3 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 .0 % 5 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 .0 % 2 — Η Β Β ( F ) — F 9 .0 % 3 — Η Β Β ( F ) 一 F 9 .0 % 5 — Η Β Β ( F ) — F 6 .0 % 2 — Η Β Β — F 4 .0 % 3 — Η Β Β 一 F 4 .0 % 5 — Η Β Β — F 3 .0 % 3 — Η Β Β ( F , F ) — F 5 .0 % 5 — Η Β Β ( F , F ) — F 1 0 .0 % T N I = 9 3 • 0 ( °C ) V = 2 4 • 1 ( m P a * s ) Δ π = 0 1 13 △ ε = 5 • 8 V t h τ— 1 9 9 ( V ) I. ---------'-l'Jf-- ί: (請先閲讀背面之注意事爹-:,填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -211 - 1.2 A7 B7 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 五、發明説明(2〇9 ) 1 i 實施例4 3 ( 使用例 3 5 ) 1 ί ί 5 — Η Β C F 2 0 Β Η — 3 3 . 0 % 1 Ι 請 1 1 3 — Η 2 Β C F 2 0 Β Η — 5 3 . 0 % 先 閱 t f 讀 l 3 — Η Β ( F F ) 0 C F 2 Β Η — 5 3 0 % 背 l 之 1 7 Η Β ( F F ) F 4 . 0 96 注 意 事 1 1 3 Η 2 Η Β ( F F ) F 1 2 . 0 % 項 % 〇 4 — Η 2 Η Β ( F F ) F 1 0 . 0 % 寫 本 頁 裝 | 5 — Η 2 Η Β ( F F ) — F 1 0 . 0 % 1 1 3 — Η Η Β ( F F ) — F 1 0 . 0 % 1 i 4 — Η Η Β ( F F ) — F 5 . 0 % I j 3 — Η Η 2 Β ( F F ) — F 1 0 . 0 % 訂 1 5 — Η Η 2 Β ( F F ) — F 6 . 0 % 1 1 I 3 —' Η Β Β ( F F ) — F 1 2 · 0 % 1 i J 5 — Η Β Β ( F F ) — F 1 2 . 0 % 1 'Ϊ i Τ Ν I = 8 1 4 ( °C ) V 2 8 8 ( m Ρ a • S ) i 1 △ η = 0 0 7 9 1 I Δ Β 8 2 1 I V -t h = 1 6 1 ( V ) 1 1 1 實施例4 4 (使用例 3 6 ) 1 1 1 2 — Η Β ( F ) 〇 C F 2 Β Η — 5 4 . 0 % 1 1 3 — Η Β ( F > F ) 〇 C F 2 Β Η - 5 4 . 0 % 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨ΟΧ 297公釐) — 212 A7 :;... 4 6 379 ι - B7 :1 五、發明説明(2l〇 ) 3 Η Β 一 C L 1 0 - 0 % 5 — Η Β — C L 4 . 0 % 7 — Η Β — C L 4 . 0 % 1 0 1 — Η Η — 5 5 . 0 % 2 — Η Β Β ( F ) — F 8 . 0 % 3 一 Η Β Β ( F ) — F 8 · 0 % 5 — Η Β Β ( F ) F 1 4 . 0 % 4 — Η Η Β — C L 8 . 0 % 3 — Η 2 Η Β ( F ) — C L 4 . 0 % 3 — Η Β Β ( F > F ) — F 1 0 . 0 % 5 — Η 2 Β Β ( F y F ) -F 9 . 0 % 3 — Η Β ( F ) V Β — 2 4 . 0 % 3 — Η Β ( F ) Β V _ 3 4 . 0 % (請先閱讀背面之注意事^:與寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T NI - 9 Ο . 5 ( °C ) 77 = 22 . 9 (mPa · s) △ n = 0 . 1 2 8 Δ ε = 4 · 7 V th= 2 . 3 7 ( V ) 實施例4 5 (使用例3 7) 5-HBCF20B(2F,3F)-02 15.0% 3 -Η Ε Β -0 4 2 4 - 0 % 4 -Η Ε Β -0 2 1 7 · 0 % 5 -Η Ε Β -0 1 1 7 · 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4规格(210X297公釐) -213 - 416973 五、發明説明(211 ) A7 B7 3 -Η Ε Β — 0 2 1 5 . ,0 % 5 -Η Ε Β — 〇 2 1 2 . .0 % T Ν I ~ 8 0 1 ( X )二 V = 2 3 • 2 ( τη P a * s ) Δ η = 0 0 9 2 Δ £ = 1 8 實施例46 (使用例38) 3 - -Η 2 Β (F ) Ε Β ( 2 F , ,3 F ) - 0 2 1 5 0 % 3 - -Η Ε Β -0 4 2 4 , .0 % 4 - -Η Ε Β -0 2 1 7 . .0 % 5 - -Η Ε Β -0 1 1 7 · .0 % 3 - -Η Ε Β -0 2 1 5 _ 0 % 5 - -Η Ε Β -0 2 1 2 .0 % T N! = 8 2 . 4 ( °C ) τ? = 29 . 1 (mPa · s) Δ n = 〇 . 0 9 3 · (請先閲讀背面之注意事填寫本頁〕 經濟部中央標準局貝工消贽合作社印製 實施例47 (使用例3 9) 3-H2B(F)EB(2F,3 F ) - O 2 5 . 0 % 5-HVHEB (2F * 3F) - 02 5.0% 3 - Η H - 2 5.0% 3 - Η H - 4 6.0% 3— HH — 01 4.0% 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐) -214 -
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事";"寫本頁)
五、發明説明(2!2 ) 3 — Η Η — Ο 3 5 — Η Η — Ο 1 3 — Η Β ( 2 F 3 F 5 — Η Β ( 2 F > 3 F 3 — Η Η Β ( 2 F 9 3 5 — Η Η Β ( 2 F ) 3 3 — Η Η Β ( 2 F , 3 Τ Ν I =: 8 4 6 ( V ) Δ η = 0 • 0 8 3 △ £ = 一 3 9 實施例48 (使用例40) 5-HBHEB (2F 3 - Η Η - 5 3 — Η Η - 4 3 - Η Η - Ο 1 3 - Η Η - Ο 3 3 - Η Β - Ο 1 3 - Η Β - Ο 2 3-ΗΒ (2F - 3F 5-ΗΒ (2F > 3F 3-HHB (2F>3 5-ΗΗΒ (2F · 3 3-ΗΗΒ (2F , 3 5-0% 4.0% )-Ο 2 12.0% )-◦ 2 11.0% F ) - Ο 2 4.0% F ) - Ο 2 15.0% F ) - 2 2 4 - 0 % > 3 F ) - Ο 2 5-0% 5-0% 5 - 0 % 6 0 % 6 - 0 % 5.0% 5.0% )—◦ 2 10.0% )-Ο 2 10-0% F ) - Ο 2 12.0% F ) - Ο 2 8.0% F ) - 2 4.0% 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Μ規格(210Χ297公釐) -215 - a? 4 16979 B7 五、發明説明(213) 2 - HHB(2F,3F)-1 4.0% 3-HHEH-3 5.0% 3- HHEH-5 5 · § % 4- HHEH-3 5.0% TN1=8 5 . 5 ( °C) Δ η = 0 . 0 7 9 Δ ε = — 3 . 4 實施例49(使用例41) 3 — Η 2 Β ( F ) Ε Β ( 2 F , 3 F )- 0 2 5 .0 % 5 — Η Β C F 2 0 Β ( 2 F > ί 3 F )- 0 2 5 .0 % 3 — Β Β ( 2 F 3 F ) — 0 2 1 2 .0 % 3 — Β Β ( 2 F > 3 F ) 〇 4 1 0 .0 % 5 — Β Β ( 2 F 7 3 F ) - 0 4 1 0 .0 % 2 — Β Β ( 2 F 3 F ) Β — 3 2 5 .0 % 3 — Β Β ( 2 F » 3 F ) Β — 5 1 3 .0 % 5 一 Β Β ( 2 F * 3 F ) Β — 5 1 4 .0 % 5 — Β Β ( 2 F 3 F ) Β — 7 6 .0 % Τ Ν I = 7 2 • 5 ( °C ) Δ η - 0 1 8 8 △ ε -— 一 3 6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 {請先閱讀背面之注意事項7-···,秦寫本頁) 實施例50 (使用例42) 5— HBCF20BH— 3 3 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -216 - a? 4;!β9?δ Β7 — 五、發明説明(2U) 3 - -Η 2 Β (: F ) Ε Β (2 F , 3 F )- 0 2 4 , .0 % 5 - -Η V Η Ε Β ( 2 F,3 F )-02 4 . .0 % 5 - -Η Β C F 2 〇 Β C 2 F ι ,3 7)-02 4 , ,0 % 3 - -Β Β ( 2 F » 3 F )- 〇 2 10 _ .0 % 5 - -Β Β — 5 9 . .0 % 5 - -Β Β — 0 6 9 _ .0 % 5 - -Β Β — 0 8 8 . .0 % 1 - -Β Ε Β — 5 6 . .0 % 3 - -Β Ε Β — 5 6 . .0 % 5 - -Β Ε Β — 5 3 . _ 0 % 3 - -Η Ε Β — 0 2 2 0 . .0 % 5 - -Β Β Β ( 2 F » 3 F ) 一 7 9 . .0 % 3 - -Η 2 Β Β ( 2 F )-5 5 . .0 % (請先閱讀背面之注意寧平.::#寫本頁) 、-=e τ NI = 7 9 . 1 ( °C ) △ n = 〇 · 1 4 5 △ ε = — 3 . 1 實施例5 1 (使用例43) 本紙張肅用中國國家鮮(cns )酬一公楚) 7. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 3 - -Η 2 Β C F 2 〇 Β Η - 5 3 .0 % 3 - -Η 2 Β (F ) Ε Β (2 F, 3 F )-0 2 9 .0 % 5 - -Η V Η Ε Β ( 2 F,3 F ) -0 2 9 .0 % 5 - -Η Β C F 2 0 Β (2 F, 3 F )-0 2 9 .0 % 3 - -Η Β — 0 1 15 .0 % 3 - -Η Β — 0 2 6 .0 % "7 i:: 416379 B7 , 〜 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(2丨5) 3 一 Η Ε Β ( 2 F 3 F )- 0 2 9 • 0 % 4 — Η Ε Β ( 2 F 3 F )— 0 2 9 0 % 5 — Η Ε Β ( 2 F 3 F )- 0 2 4 .0 % 2 — Β Β 2 Β — 0 2 6 • 0 % 1 — Β 2 Β Β ( 2 F ) — 5 7 .0 % 5 — Β ( 3 F ) Β Β — 0 2 7 • 0 % 3 — Β Β ( 2 F 3 F ) Β _ 3 7 .0 % T N I = 8 4 - 5 ( °C ) Δ η = 0 1 4 5 V = 3 2 0 ( m Ρ a s ) 實施例 5 2 (使用例 4 4 ) 5 — Η V Η Ε Β ( 2 F > 3 F ) 一 〇 2 3 .0 % 5 — Η Β C F 2 0 Β (2 F ,3 F )- -C 2 3 .0 % 3 —' Η Β — 0 1 9 .0 % 3 — Η Β —- 0 2 9 .0 % 3 — Η Β — 0 4 9 .0 % 2 — Β Τ Β — 0 1 5 .0 % 1 — Β τ Β — 0 2 5 .0 % 3 — Β τ Β ( 2 F > 3 F )— 0 2 1 3 .0 % 5 — Β τ Β ( 2 F τ 3 F )- 0 2 1 3 .0 % 3 — Β (2 F ,3 F )Τ Β ( 2 F ,3 F ) — 0 4 4 .0 % 5 — Β (2 F ,3 F )Τ Β (2 F ,3 F ) — 0 4 4 .0 % 3 一 Η Β Τ Β — 0 1 5 .0 % 請 先 閱 Si 之 注 意 事 % 寫 本 頁 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 裝 訂 ;·^ 218 - 4 1 asT9 kl B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 五、發明説明(216 ) 3 ™ Η Β Τ Β — 0 3 5 . 0 % 3 -Η Η Β ( 2 F ? 3 F ) — 〇 2 6 · 0 % 5 —Η Β Β ( 2 F 9 3 F ) — 0 2 4 . 0 % 5 -Β Ρ r ( F ) — 0 2 3 . 0 % T Ν I ~ 8 2 * 4 ( °c ) Δ η = 0 2 1 0 實施例 5 3 (使用例4 5 ) 3 — Η 2 Β (F ) Ε Β ( 2 F, 3 F )—0 2 5 - 0 % 5 -Η Β C F 2 〇 Β ( 2 F , 3 F )-0 2 5 . 0 % 3 -Η Β — 0 2 1 0 . 0 % 5 -Η Β — 3 8 . 0 % 5 —Β Β ( 2 F > 3 F ) 一 0 2 1 0 . 0 % 3 -Η Β ( 2 F * 3 F ) — 0 2 1 0 . 0 % 5 -Η Β ( 2 F ί 3 F ) — 0 2 8 . 0 % 3 一 Η Η Β ( 2 F 3 F ) — 0 2 7 0 % 5 —Η Η Β ( 2 F 3 F ) — 0 2 4 . 0 % 5 -Η Η Β ( 2 F 3 F ) — 1 0 1 4 . 0 % 2 — Η Η Β ( 2 F 3 F ) — 1 5 · 0 % 3 -Η Β Β — 2 6 · 0 % 3 -Β Β ( 2 F 3 F ) Β — 3 8 . 0 % 5 —Β 2 Β Β ( 2 F , 3 F ) Β 一 0 2 1 0 . 0 % T Ν I ™ 6 9 9 ( °C ) △ τι 0 1 4 3 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 一裝 頁 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -219 - r 4JesJ9 B7 經濟部中央榇準局負工消費合作社印製 五、發明説明(217 ) 1 I △ 8 = — 3 9 1 1 1 實施例5 4 (使用例4 6 ) 1 I I 請 I 3 — Η 2 Β (F ) Ε Β ( 2 F , 3 F )-0 2 3 .0 % 先 閱 1 I 1 1 5 — Η V Η Ε Β ( 2 F > 3 F ) -0 2 3 .0 % 背 © 1 1 之 1 5 — Η Β C F 2 0 Β ( 2 F , 3 F )-0 2 3 .0 % 注 意 1 I 3 — Η Β — 0 2 2 0 • 0 % Ψ 項 1 0 1 一 Η Η 一 3 6 .0 % 馬 太 1 頁 1 1 〇 1 — Η Η — 5 5 .0 % 1 3 — Η Η Ε Μ e 1 2 .0 % 1 1 4 — Η Ε Β — 0 1 9 .0 % 1 1 4 Η Ε Β — 0 2- 7 .0 % 訂 I 5 — Η Ε Β — 0 1 8 .0 % 1 1 3 — Η Η Β 一 1 3 .0 % ! 1 I 4 — Η Ε Β ( 2 C Ν > 3 C Ν ) -0 4 3 .0 % 厂' 1 、1 ^ ) 、J·* 6 一 Η Ε Β ( 2 C Ν ϊ 3 C Ν ) -0 4 3 .0 % 1 3 — Η Ε Β ( 2 C Ν » 3 C Ν ) -0 5 4 .0 % I 4 一 Η Ε Β ( 2 C Ν ) 3 C Ν ) -0 5 3 • 0 % 1 1 5 — Η Ε Β ( 2 C Ν y 3 C Ν ) -0 5 2 -0 % 1 | 2 — Η Β Ε Β ( 2 C Ν 9 3 C Ν )— 0 2 2 .0 % 1 | 4 — Η Β Ε Β ( 2 C Ν 9 3 C Ν )- 0 4 4 .0 % 1 1 | T N I = 6 3 • 9 ( °c ) 1 1 I A η 0 0 7 3 1 1 V = 4 3 3 ( m Ρ a • S ) 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -220 - A7 B7 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印裝 五、發明説明(2is ) 1 I Δ £ = — 5 7 t I 1 實施例 5 5 (使用例.4 7 ) ! 1 I 諳 1 1 3 — Η 2 Β (F ) Ε Β (2 F,3 F )-〇 2 5 .0 % 先 閲 1 i 1 V 2 — Β Ε Β ( F ,F ) — C 5 .0 % 背 面 1 1 之 1 3 — Η Β — C 2 0 .0 % 注 黃 1 奉 1 V 2 — Η Β 一 C 6 -0 % % % © 1 Β Τ Β 3 5 .0 % 寫 本 頁 1 2 — Β τ Β — 1 10 .0 % 1 1 0 1 — Η Η — 3 3 .0 % 1 1 3 — Η Η 一 4 11 .0 % 1 I 3 — Η Η Β — 1 11 .0 % 訂 1 3 — Η Η Β — 3 3 .0 % ί I 3 — Η 2 Β Τ Β — 2 4 .0 % 1 1 1 3 — Η 2 Β Τ Β — 3 4 .0 % ·、 1 3 — Η 2 Β Τ Β 一 4 4 .0 % 1 3 — Η Β ( F ) Τ Β -2 6 .0 % 1 1 3 — Η Η Β — C 3 .0 % ί 1 T N I = 8 8 1 ( °C ) 1 I V =: 1 7 9 ( m P a * s ) 1 1 I △ η = 0 1 5 6 1 1 Δ e = 7 - 1 ί 1 V -t h 2 • 0 9 ( V ) 1 1 對上述組成物 1 0 0 重量單位添加光學活性化合物 1 1 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -221 A7 B7 ¢16979 五、發明説明(219) CM— 33 Ο . 8重量單位,結杲其螺距P = 1 1 . ◦ β m 。 (請先閱讀背面之注意事項k^-寫本頁) 實施例56 (使用例48) 3— H2B(F)EB(2F,3F)-02 5 . 0 % 5 — Η V H E B ( 2 F , '3 F ) - 0 2 5 .0 % 5 — Ρ y B — F 4 .0 % 3 — Ρ y B ( F ) — F 4 .0 % 2 — Β Β — C 5 .0 % 4 — Β Β — C 4 .0 % 5 — Β Β 一 c 5 .0 % 2 — Ρ y B — 2 2 .0 % 3 — Ρ y B — 2 2 .0 % 4 — Ρ y B 一 2 2 .0 % 6 — Ρ y B — 0 5 3 .0 % 6 — Ρ y B — 0 6 3 .0 % 6 — Ρ y B — 0 7 3 .0 % 6 — Ρ y B — 〇 8 3 .0 % 3 一 Ρ y B B — F 6 .0 % 4 — Ρ y B B F 6 0 % 5 一 Ρ y B B — F 6 .0 % 3 — Η H B — 1 6 .0 % 3 一 Η H B — 3 3 .0 % 2 一 Η 2 B T B — 2 4 .0 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙张尺度適用中國國家樣準(CNS ) A4規格(21 OX 297公釐) -222 - 9T9 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(22〇) 2 — Η 2 Β Τ Β — 3 4 .0 % 3 — Η 2 Β τ Β — 2 5 .0 % 3 — Η 2 Β τ Β 一 3 5 .0 % 3 — Η 2 Β τ Β — 4 5 .0 % T K I 9 4 3 ( cC ) V = 3 9 辛 7 ( m Ρ a · s ) △ η = 0 1 9 7 Δ ε = 6 6 V C h = 2 2 3 ( V ) 實施例 5 7 ( 使用例4 9 ) 3 — Η 2 Β (F ) Ε Β (2 F,3 F )-0 2 3 .0 % 5 — Η V Η Ε Β ( 2 F > 3 F ) -0 2 3 .0 % 5 — Η Β C F 2 0 Β (2 F,3 F )-02 3 .0 % 2 〇 1 — Β Ε Β ( F )—C 5 .0 % 3 0 1 — Β Ε Β ( F ) -™- 0 12 .0 % 5 0 1 — Β Ε Β ( F )-C 4 .0 % 1 V 2 — Β Ε Β ( F ,F ) — C 10 .0 % 3 — Η Ε Β — 〇 4 4 .0 % 3 — Η Η — Ε Μ e 6 .0 % 3 — Η Β — 〇 2 1 8 .0 % 7 — Η Ε Β — F 2 .0 % 3 — Η Η Ε Β — F 2 .0 % 5 — Η Η Ε Β — F 2 .0 % 請 先 閱 讀 背 意 事 項 r 頁 本紙張尺度適用中國國家標準(〔见)八4規格(210><297公釐> -223 - 416979 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(221 ) 3 — Η Β Ε Β — F 4 0 % 2 0 1 — Η Β Ε Β ( F )- C 2 0 % 3 — Η Β ( F ) Ε Β (Γ ) — C 2 0 % 3 — Η Β Ε Β ( F > F )— C 2 0 % 3 — Η Η Β — F 4 0 % 3 — Η Η Β — 0 1 4 0 % 3 一 Η Ε Β Ε Β — F 2 0 % 3 二 Η Ε Β Ε Β — 1 2 0 % 3 — Η Η Β ( F ) — C 4 0 % T N I = 7 8 • 3 ( °C ) V = 4 0 * 6 ( m Ρ a _ S ) Δ η = 0 * 1 1 6 △ ε 2 4 * 3 V ± h = 0 - 9 5 ( V ) 實施例 5 8 ( 使 用 例 5 0 ) 3 — Η 2 Β (F ) Ε Β (2 F, 3 F )- -0 2 3 0 % 5 — Η Β C F 2 0 Β (2 F, 3 F )- 0 2 3 0 % 7 一 Η Β ( F ) F 5 0 % 5 ~' Η 2 Β ( F ) F 5 0 % 3 一 Η Β 一 0 2 1 0 0 % 3 — Η Η — 4 5 0 % 2 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 0 % 3 — Η Η Β ( F ) — F 1 0 0 % (讀先閱讀背面之注意事liv.故寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS > A4規格(210X297公釐) 訂
> II.V ™ 224 -
0 5 3 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 2 4 A7 B7 五、發明説明( 222 )
5-HHB (F) - F
3-H2HB CF) - F
2 - Η B B ( F ) - F
3-HBB (F) - F 5 — HBB (F) - F
2- Η2ΒΒ (F) - F
3- Η2ΒΒ (F) - F 3 - Η Η Β - 1 3-HHB-Ol 3 - Η Η Β - 3 Τ ΝΙ = 8 5 . 2 ( °C ) /7 = 25 . 9 ( m Ρ a · s ) Δ η = 〇 . 0 9 3 △ ε = 3 . 4 V 2 · 6 2 ( V ) 對上述組成物1 Ο Ο重量單位添加光學活性化合物 C Ν 0 . 3重量單位,結果其螺距Ρ = 75μιη。 實施例5 9 (使用例5 1) 5 —Η V Η Ε Β (2 F, '3 F ) - 0 2 5 . / 0 % 3 —Η Β — C L 10 . _ 0 % 5 -Η Β — C L 4 . 0 % 7 -Η Β 一 C L 4 · .0 % 1 0 1 — Η Η — 5 5 · .0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 請 先 閱 讀 之 注 意 事 填 頁 -225 - ί1::,Ι1θ9?9 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明(223) 1 1 2 — Η Β Β ( F ) — F 8 .0 % 1 1 3 — Η Β Β ( F ) — F 8 .0 % 1 1 5 — Η Β Β ( F ) — F 1 4 .0 % 1 I 請 1 I 4 — Η Η Β — C L 8 • 0 % 先 Μ ! | 讀 I 5 — Η Η Β 一 C L 3 .0 % 背 1¾ 1 之 1 3 _ Η 2 Η Β ( F ) -C L 4 .0 % ίΕ 意 1 I 3 _ Η Β Β ( F F )-F 1 0 .0 % 事 項 1 6 5 — Η 2 Β Β ( F ϊ F )- F 9 0 % 寫 本 裝 3 — Η Β ( F ) V Β -2 4 .0 % 頁 1 1 3 — Η 2 Β Τ Β 一 2 4 .0 % 1 1 Τ Ν I = 9 1 0 ( °C ) 1 | Τ] = 2 0 8 ( τη Pa · S ) 訂 I △ η 0 1 2 8 1 1 I △ ε 4 8 1 1 V -t tl = 2 3 5 ( V ) 1 實施例 6 0 ( 使用例 5 2 ) 1 1 1 3 — Η 2 Β C F 2 0 Β Η - 3 2 .0 % 1 I 3 — Η 2 Β (F ) Ε Β (2 F, 3 F )- 0 2 4 .0 % 1 1 1 5 — Η Β C F 2 0 Β (2 F, 3 F )- 〇 2 4 .0 % 1 1 1 5 — Η Β 一 F 1 2 .0 % 1 I 6 — Η Β — F 9 .0 % 1 1 7 — Η Β 一 F 7 • 0 % 1 1 2 — Η Η Β — 0 C F 3 2 • 0 % 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) -226 - ' A7 丨…纹S 79 B7 五、發明説明(224) 3 -Η Η Β — 0 C F 3 7 . 0 % 4 —Η Η Β — 0 C F 3 7 . 0 % 3 -Η Η 2 Β — 0 C F 3 4 . 0 % 5 -Η Η 2 Β — 0 C F 3 4 . 0 % 3 -Η Η Β ( F * F ) — 0 C F 3 5 · 0 % 3 -Η Β Β ( F ) — F 10 . 0 % 5 -Η Β Β ( F ) — F 10 . 0 % 3 -Η Η 2 Β ( F ) — F 3 . 0 % 3 -Η Β ( F ) Β Η — 3 3 . 0 % 5 -Η Β Β Η — 3 3 . 0 % 3 -Η Η Β ( F » F ) — 〇 C F 2 Η 4 . 0 % (請先閱讀背面之注意事項1+'填寫本頁) 7-©裝_ τ Ν Ϊ = 8 7 . 2 ( °C ) ?? = 18.6(mPa*s) Δη = 〇 - 096 Δ ε = 4 . 6 V th= 2 . 3 7 ( V ) 實施例6 1 (使用例5 3) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 3 - -Η 2 Β (: F ) Ε Β (2 F , '3 F )- 0 2 5 - .0 % 5 - -Η V Η Ε Β ( 2 F ! ,3 F ) — 0 2 5 .0 % 5 - -Η Β C F 2 0 Β (2 F , 3 F )- 0 2 5 _ 0 % 2 - -Η Η Β ( F ) — F 2 _ 0 % 3 - -Η Η Β ( F ) 一 F 2 . .0 % 5 - -Η Η Β ( F ) 一 F 2 .0 % A7 ;! 4J6973 B7 五、發明説明(225 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 _— Η B B ( F ) _ F 6 .0 % 3 — Η B B ( F ) — F 6 .0 % 5 — Η B B ( F ) — F 10 .0 % 3 — Η 2 B B ( F ) — F 9 -0 % 3 — Η B B ( F > F ) — F 2 5 -0 % 5 — Η B B ( F ϊ F ) — F 19 .0 % 1 〇 1 — H B B Η — 4 2 .0 % 1 0 1 - H B B Η — 5 2 .0 % Τ Ν I 9 4 • 7 ( °C ) V = 3 1 * 6 ( m P a s ) Δ η = 0 1 3 1 Δ ε : 7 0 V t h = 1 • 9 5 ( V ) 比 .較 例 1 、 2 作 爲 本 發 明 之 化 合 物 的 比 較 化合物 爲, 利用目 前已 有 之 專 利 所 記 載 的 製 造 方 法 所 合 成 之,特 公昭 6 2 — 3 9 1 3 6 號 所 記 載 之 化 合物( C — 1 )( R = C 3 Η τ 、 R 〆 = C Η 3) 及特公昭6 2 - -4 6 5 2 7 號所 載 之 化 合 物 ( d _ 1 ) ( R = C 5 Η 1 1 ' • R ^ = C 3 Η 7 X = Y = Η )。 (請先閲請背面之注意事頃屏^·.寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -228 - A7 B7 i:: 4J6S?3 五、發明説明( 226 ) C3H7 CH3 (c^l)
C 64.6 Sm 104.8 N 179.5 I csHn (d-1)
C61.6 Sm 231.1 N 311.0 I 分別混合母液晶B 8 5重量單位與化合物(c _ 1 ) 1 5重量單位及,母液晶B 8 5重量單位與化合物(d _ 1 ) 1 5重量單位,以調製成各別之液晶組成物,再測定 其物性值。又,將其放置於一 2 0 °C之吸潮器中,以測定 由放置開始到液晶組成物中析出結晶(或出現蝶狀結構相 )爲止的天數,以判斷其相溶性。其結果則與實施例1 2 (使用例4 )之結果一併記載於表2 (括弧內之數值爲, 由母液晶之外延法所求得的各化合物之物性值)。 請 閲 背 面 之 注 項 再广 % 本 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公袋) -229 - 1' 416979
五、發明説明(227) 經濟部中央橾华局員工消費合作社印裴 ¾薛w洚涊~20Γ?;έ^ϊίβ-*蒎呦茚压酿3ra(諶茺益鹕画®)^蹓^卬娌 §奮 05H11 (^φ#ΝΟ,572)
(da ®^sraBsi ΙΟΙΟΤΟ.0^ •?1)§.0OSHII Q—Q~03H7 85,6 (159.7) SP8 (26L7) 90.3 (19L7) 9.6 (2.3) 9.5(1.0) 9·9 § 72.4 llb 27.5 2600 (28.5) 3100 (59.0) 284- (33.5) L78 1.96 202 lbol >25 >25 15 >25 CP3 Δε j?lmFa . s) Vth3 益破砗¥ (m燁)
Sii-J 対2
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I釐 .公 7 29 A7 B7 169 79 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 228 ) 由表2內容得知,比較例1 但,其臨界值電壓(V t h )卻 較例2而言,比較化合物(d — c - 1 )更能提升透明點之效果 高,且臨界值電壓高出0 . 2 4 1)及(d - 1)雖有各別之長 高臨界值電壓之缺點,因此,無 液晶組成物中。相對的,本發明 572、實施例12)除了具有 (d—1)之間的提升透明點效 環構造或3環構造之(c_l) 的係其臨界值電壓幾乎與母液晶 中加入此化合物1 5重量%時, ,又,將能透明點提升至近乎2 _另外,4環構造之化合物( 狀結構性,因此,放置於—2 0 現蝶狀結構相,相對的,本發明 不會析出結晶等,故具有非常優 之粘性雖比 多 0 . 1 8 1 )雖具有 ,但,其粘 V。這類的 處,但,因 法使用於低 之化合物( 位於化合物 果之能力外 的低粘性, B等值。即 幾乎不會影 0 V。 d — 1 )具 °C之吸潮器 之化合物於 良的相溶性 母液晶 V。又 明顯的 度比母 化合物 其具有 電壓驅 化合物 (c -,還具 又,令 ,於母 饗臨界 B低, ,就比 比( 液晶B (〇 -顯著的 動用之 N 〇 . 1 )及 有同4 人驚訝 液晶B 值電壓 有非常強的蝶 1 5天後會出 2 5天以後仍 比較例3 混合母液晶A8 5重量單位及化合物(c — 1) 15 重量單位,以調製成液晶組成物,再測定物性值。其結果 同實施例9 (使用例1 )〜實施例1 1 (使用例3 )之結 果一併記載於表3 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項rJf寫本頁) 231 五、發明説明(229 ) OSH-π FOooto-00MX- ί^π>#Ν0.7OSHII ιοτότο^οιΰτ 0CX5 -itn>#N0.152
蓉NP15 A7 B7 淌 ilj 9 03Χ7
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F f;〇 4.168 79 -靈 3 οωχ^ιοχΜΧΟΤ
^"snA (請先閲讀背面之注意事項ii-寫本頁 CH, 訂- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 114.1 ,§ S.1 —§ :129.4 -4.17 74.6 16Ρ7 00 η§ Δ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(2IOX297公釐) -232 - A7 ;f-'4l69?9 五、發明説明(230) 就I P S驅動時所重視之特性的負電容率各向異性值 而言,以外延法求取之化合物(c — 1 )的電容率各向異 性值爲1 · 4,相對的,實施例9、1 0及1 1之化合物 則分別爲一4 · 17、-5 · 67、一 4 . 20等顯著的 大的負值。又,以外延法求取之化合物(c - 1 )的透明 點爲1 6 0 · 7t:,而實施例9、1 0及1 1之化合物貝(1 分別爲 129 - 4°C、187 . 1°C、114 .4°C 等近 似值。 由上述內容得知,本發明之液晶化合物對大幅減少電 容率各向異性值之效果非常有效,故具有能充分對應 I P S驅動之特性。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項·?'填寫本頁) 又,由上述實施例及比較例得知,本發明之液晶化合 物具有優良之總合性平衡的1)提升組成物之透明點的效 果、2 )減低組成物之粘度的效果及3 )不會降低組成物 之電容率各向異性(增加臨界值電壓)之效果,另外,其 爲,具有能充分對應I P S驅動之低粘性及大的負電容率 各向異性之液晶化合物,即,其具有非常有用的目前液晶 化合物所沒有之特徵。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!ΟΧ297公釐) -233 -

Claims (1)

  1. 中文申請專利範圍修正本 民國89年8月修正 1 . 一種液晶化合物,其特徵爲由一般式(1 )所示 之化合物
    η (其中,R1及Υ1爲碳數1〜20之烷基,又,此烷基中 未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子、硫原子或乙烯撐 基所取代及,此烷基中之1個以上的氫原子可受氟原子或 氯原子所取代, X1' X 2及X 3爲相互獨立之單鍵結、1 ,2 —乙撐 基、乙烯撐基、—coo —、一cf2〇 —或一ocf2 — ,又,X1、X2、X3之中至少有1個爲一coo™、 -cf2o -或-ocf2-, 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印1 環A1'環A2、環A3及環A4爲相互獨立之環上的 CH2基可受氧原子所取代之反式—1 ,4 —環己烯基, 或1個以上之氫原子可受氟原子或氯原子所取代之1 ,4_ _苯撐基,而m及η爲0或1 , 但,當X1、X2或X3爲-c〇〇 -時,環Α2'環 A3、環A4中至少有一個爲2,3 -二氟代—1 ,4 —苯 搏基, 本紙張反度適用Φ因國家標進規格x 297公坌> ; 416979 . CS _ m 々、申請專利範圍 m=n = 〇且X爲一COO —時,環A1爲,基中之 1個以上的氫原子受氟原子取代之1 ,4 -苯撐基, m=l 、n = 〇且χι爲單鍵結或1 ,2 —乙撐基, X2爲一C00 -時,環Α2爲,基中之1個以上的氫原子 受氟原子取代之1 ,4 一苯撐基, m=n = l且X2爲—COO —、X1爲單鍵結或1 , 2 -乙撐基時,環A2爲,基中之1個以上的氫原子受氟 原子取代之1 ,4 一苯撐基, m=n = l且X3爲一 COO -、X1及X2爲相互獨 立之單鍵結或1 ,2 —乙撐基時,環A3爲,基中之1個 以上的氬原子受氟原子取代之1 ,4 -苯撐基, m = η = 0 且 X1 爲—C F20 —或一0 C F2— 時, 環A1或環A4爲,基中之1個,以上的氫原子受氯原子或氫 原子取代之1 ,4 —苯撐 又,構成此化合物之各可受其同位體所取代)β 2 .如申請專利範圍第)¾之液晶化合物,其中,一 (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂--------線 經濟部智慧財產局眞工消費合作社印絜 ί爲 4 式 A 般環 m 的 η X A環 且 或 1 L的 代 取 子 ◦原 w 氯 F 或 C 子 I 原 爲氟 L受 子 原 氫 之 上 以 固 /1 4 3 中 其 物 合 化 晶 液 之 項 1 第 圍 範 利 專 0 請 基申 撐如 苯 · 式 般 式 般 5 η 第 圍 、 範 I 利 II 專 m 請 的申 ^ nu ) $ ο 0 C 物 合 化4晶 Γ液 X之 、 項 ο ο ο C I 爲 中 其 中 其 物 合 化 晶 液 之 項 X 1 ' 第 1 圍 I- 範 η 利 = 專 m 請 的申 } 如 本紙張Κ度適用由因國家標準視·格^10 χ 297公运)
    經-却智慧財產局員工消費合作社印1 六、申請專利範圍 般式(1)的 m = n = l 、X3爲—C00 —。 6 .如申請專利範圍第3項之液晶化合物,其中,一 般式(1 )的環A1爲反式—1 ,4 —環己烯,環A2爲1 ,4 —苯撐基。 7 .如申請專利範圍第3項之液晶化合物,其中,一 般式(1 )的環A1及環A2同爲反式_1 ,4 —環己烯基 〇 8 .如申請專利範圍第6項之液晶化合物,其中,一 般式(1 )的X1爲1 ,2 —乙撐基' X2爲—C00 —、 環八2爲3—氟代_1,4_苯撐。 9 .如申請專利範圍第6項之液晶化合物,其中,一 般式(1 )的的X1爲乙烯撐基、X2爲—C00 -。 1 〇 .如申請專利範圍第7項之液晶化合物,其中, 一般式(1 )的X1爲乙烯撐基、X2爲—C00 —。 1 1 .如申請專利範圍第_ 1項之液晶化合物,其中, 一般式(1 )的 m=l 、n = 〇、X1 或 X2 爲- CF2〇 一或一〇CF2—。 1 2 .如申請專利範圍第1 1項之液晶化合物,其中 ,一般式(1 )的R1及Y1同爲烷基。 1 3 ·如申請專利範圍第1 1項之液晶化合物,其中 ,一般式(1 )的R1及Y1中至少有一個爲鏈烯基。 1 4 .如申請專利範圍第1 1項之液晶化合物,其中 ,一般式(1 )的的X1爲單鍵結、X2爲_CF2〇—或 -0CF2—、環A1及環A2同爲1 ,4 一環己烯基、環 本紙張义度適用士國國家標準(CNS)A〗規格297公堃) ------------一^^衣--------訂---------線- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 3 - 頜 416979 CB < 1)8 六、申請專利範圍 A 4爲’ 1個以上之氫原子可受氟原子或氯原子取代之1 ,4 一苯撐基。 1 5 .如申請專利範圍第1項之液晶化合物,其中, 一般式(1 )的m = n = l ,χι、χζ或又3爲_€卩2〇 —或—OCF2— & 1 6 .如申請專利範圍第1 5項之液晶化合物,其中 ’ 一般式C 1 )的的R1及Υ1爲烷基,環Α1及環Α4同爲 1 ’ 4 一環己烯基,環Α2及環a 3同爲,1個以上之氫原 子可受氟原子或氯原子取代之1 ,4 -苯撐基,X2爲 — CF20_或一 OCF2—,}[1及又3同爲單鍵結。 1 7 .如申請專利範圍第1 5項之液晶化合物,其中 ’ 一般式(1 )的R1及Y1爲烷基,環A1及環A4同爲1 ,4 —環己烯基,環A2及環A3同爲,1個以上之氫原子 可受氟原子或氣原子取代之1 > 4 -苯撐基,X2爲 一 C F 20 —或一0 C F 2,Χ'ι及χ3之任何—方爲單鍵結 ,而另一方爲1 ,2 —乙撐基。 1 8,如申請專利範圍第1 5項之液晶化合物,其中 ,一般式(1 )的R1及Y1中至少有一方爲鏈烯基。 1 9,一種液晶組成物,其特徵爲,至少含有一種一 般式(1 )所示之化合物’並且,至少由2種成分所形成 〇 2 0 . —種液晶組成物,其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜1 8項中任何一項之液 晶化合物,又,第二成分至少含有一種由一般式(2〕、 本紙張*國國家標準(CN9A3規格U10 X 29Γ公坌) (請先閱筇背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印袈 -4 - A8 « CB m 416979 六、申請專利範圍 (3 )及(4 )所構成之化合群所選出化合物
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智葸財產局員工消費合作社印契' (其中,R2爲碳數1〜1 0的烷基,又,此烷基中未相 鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或- C H = C Η —取代 ,或此烷基中之任意氣原子可受氟原子取代,Υ2爲氟原 子_、氯原子、—〇cf3— ' — 〇cf2h、一 cf3' —C F 2 Η、一 CFH2OCF2CF2H 或 一〇CF2CFHCF3,L1及L£爲相互獨立之1 ,2-乙撑基、乙嫌撐基、1 ’ 4 — 丁撐基、一 COO —、 一 CF2〇-、—〇CF2-或單鍵結,環b爲反式-1, 4 -環己烯、1 ,3 -二噁烷一 2,5 —二基,或氫原子 可受氟原子取代之1 ’ 4 一苯撐,環c爲反式一 1 ,4 一 環己烯,或氫原子可受氟原子取代之1 ,4 -苯撐,又, 構成這些化合物之各原子可受其同位體取代)。 2 1 ‘一種液晶組成物,其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜1 8項中任何一項之液 本纸張文嗄過用*國國家標氓(CNS)A‘l規格X 297公望) --------訂----I ----線 ~ 5 - «8 Ίν:,,Α.ί6919 C8 ? _______ 1)8 六、申請專利範圍 晶化合物,又’第二成分至少含有一種由一般式(5 )及 (6 )所構成之化合物群所選出化合物, L3
    (其中’ R3及R4爲相互獨立之碳數1〜1 〇的烷基,又 ,此烷基中,未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或乙 烯撐基取代,或此烷基中之任意之氫原子可受氟原子取代 ’ Y3爲CN基或一CeC — CN,環D爲反式-1 ,4 一環己烯、1 ,4 一苯撐、吡啶—2,5 —二基或1,3 —噁烷~2 ,5 -二基,環E爲反式-1 ,4 —環己烯、 氫原子可受氟原子取代之1 ,4 一苯撐、或嘧啶-2 ,5 —二基,環F爲反式一1 ,4 _環己烯或1 ,4 —苯撐, Z3爲1 ,2 —乙撐基、—C00 -或單鍵結,L3、L4 及L5爲相互獨立之氫原子或氟原子,a 、^ 、c爲相互 獨立之0或1,又,構成這些化合物之各原子可受其同位 體取代)。 2 2 . —種液晶組成物’其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜18項中任何一項之液 晶化合物,又,第二成分中至少含有1種由一般式(7 ) 、(8) 、 (9)所構成之化合物群所選出化合物 本紙張尺度適用ώ國國家標準規格) 一 6 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -Φ--------訂---------線-、 經濟即智慧財產局員工消費合作社印袈 A8 C8 1)8 ¢5-416979 六、申請專利範圍 R5—^-G·]—~25 — R6 ⑺ R5—(-G·)—Z4 -{-I-) —25—(-J-)—R6 (8) R5-Q>fG)-24-fl-Hj)-R6 (9) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (其中,R5及R6爲相互獨立之碳數_1〜1 0的烷基,又 ,此烷基中未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或 一 CH=CH —,或此烷基中任意之氫原子可受氟原子取 代,環G '環I及環J爲相互獨立之反式一 1,4 —環己 烯、嘧啶一 2,5 —二基,或1個以上之氫原子可受氟原 子取代的1 ,4 一苯撐,Z 4及Z 5爲相互獨立之 _ C = C ~、— C 0 0 _、- C H2C Hz—、 -CH = CH -或單鍵結,又,構成這些化合物之各原子 可受其同位體取代)。 經-即智慧財產局員工消費合作社印製 2 3 . —種液晶組成物,其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜18項中任何一項之液 晶化合物,又,第二成分中至少含有一種由一般式(1 〇 )、(11)及(12)所構成之化合物群所選出化合物 本紙張尺度適用由围國家標準(CNS>:\.1規格(210x297公笼) 7 g 卜 4t697S m 經;'8-邵智慧財產局員工消費合作社印-8 六、申請專利範圍. ’ (10) (11) (12)· (其中’ R7及R8爲相互獨立之碳數1〜1 〇的烷基,又 ,此烷基中未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子或 -C H = C Η —取代,或此烷基中任意之氫原子可受氟原 子取代’環Κ爲反式—1 ’ 4 一環己嫌或1,4 —或苯撐 ,Ζβ及Ζ7爲相互獨立之一 CH2CH2— ' — cn2◦-或單鍵結,又*構成這些化合物之各原子可受其同位體取 代)》 2 4 —種液晶組成物’其特徵爲,其第—成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜1 8項中任何一項之液 晶化合物,又,第二成分中至少含有〜種由一般式(7 ) 、(8)及(9)所構成之化合物群所選出化合物,第三 成分中至少含有一種由一般式(10) 、 (11)及( 1 2 )所構成之化合物群所選出化合物。 2 5 .—種液晶組成物’其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜18項中任何一項之液 晶化合物,又’第二成分中至少含有〜種由一般式(2 )
    (請先閲玆背面之注意事項再填寫本頁> ----- ai n 訂---------線_ 本紙張&度適用由國國家標準(CNS),..\.i規格(210 X 297公餐) 滢 Ί« · 4*16 9 79 J)8 . 1 — ...- 11 " - <、申請專利範圍 ,(3 )及(4 )所構成之化合物群所選出化合物,第三 成分中至少含有一種由一般式(7) 、(8)及(9)所 構成之化合物群所選出化合物。 2 6 . —種液晶組成物,其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜18項中任何一項之液 晶化合物’第二成分中至少含有一種由一般式(5 )及( 6 )所構成之化合物群所選出化合物,第三成分中至少含 有一種由一般式(7) ' (8)及(9)所構成之化合物 群所選出化合物。 2 7 .—種液晶組成物,其特徵爲,其第一成分中至 少含有一種如申請專利範圍第1〜18項中任何一項之液 晶化合物’又’第二成分中至少含有一種由一般式(2 ) 、(3)及(4)所構成之化合物群所選出化合物,·第三 成分中含有一種由一般式(5 )及(6 )所構成之化合物 群所選出化合物,第四成分中至少含有一種由一般式(7 )' (8)及(9)所構成之化合物群所選出化合物》 2 8 —種液晶組成物’其特徵爲,於如申請專利範 圍第1 9〜2 7項中任何一項之液晶組成物中添加1種以 上的光學活性化合物。 2 9 ·—種液晶顯示元件,其特徵爲由如申請專利範 圍第1 9〜2 8項中任何一項之液晶組成物所構成 本纸張义度適用中國國家標準(CNMA.1規格(210 X 297公窠) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ("""--------訂·!-- 線' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印絮 9 Γ「
    本 第86104142號專利申請案 中文說明書修正頁民國89年8月修; 申請曰期 p=d--: 年 3月2δ日 案 號 86]04142 鋇 別 (以上各攔由本局填註) 41697。、 4 J697S 89. 8. 29 ^ /1 Π 4 Ct4 4\LVf 明 專利説明書 發明 名稱 中 文 液晶化合物、含有此液晶化合物之液晶組成物、及使用液晶組成物 之液晶顯示元住______ 英文 Liquid crystalline compound, liquid crystall composition comprising the liquid crystalline compound, and liquid crystal display dvevice using the liquid crystal' composition 姓 名 ¢1)安藤從道 Q松并秋一 (3)宮沢和利 國 發明 44# 人 住、居所 姓 名 (名稱) 國 籍 (])日本 (2)日本 ⑶ (1) η本國千鋪縣市原市五井六三五八番地 (2>日本國千窠縣市原市辰已台東二丁目一七番地 (3)日本國千葉縣市原市千原台三丁目二七番地七 曰本 裝 訂 rJ (1)智索股份有限公司 f y V株式会社 ⑴日本 線 申請人 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 ⑴日本國大阪府大阪市北薜中之島三丁目六番三 二號 (1)後藤舜吉 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨〇><297公釐) 申請曰期 86 年 3 月 28 曰 案 號 86104142 類 別 (以上各欄由本局填註)
    A4 C4 書 明 説 利 明型 發新i 稱 名 明-# 發新 中 文 英 文 姓 名 國 籍 行幸子 弘靖靖 内泉口 竹小関 3{SB> 發明 人 住、居所 (4)日本 (5)日本 (4)日本國千葉縣市原市西広三五三番地一 B) 曰本 (9 日本國神奈川縣横浜市金沢區乙舳町一〇番三 號 B)日本國千葉縣市原市松島六四--- 裝 訂 經濟部智·%!,ι4"θ工"費合作社印製
    姓 名 (名稱) 國 籍 住、居所 (事務所)
    線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS } A4規格(210 X 297公釐) I 申請曰期 86年 3 月 28日 案 號 86104142 類 别 以上各棚由本局填Ίΐ ) 89. 8 年 HI 新型 Μ專利説明書 發明2 π 一 1新也名% 中 文 英 文 ί,丄 々 ⑺中川悅男 姓 石 Θ 竹下房幸 國 籍 ⑺日本 〇 日本 發明, (7)日本國千葉縣市原市五井八八九〇番地 住 '居所 〇 日本國千葉縣君津市中富九三九番地五 裝 訂 姓 名 (名稱) 國 籍 線 三、申請人 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0X297公釐) 1' 416979
    五、發明説明(227) 經濟部中央橾华局員工消費合作社印裴 ¾薛w洚涊~20Γ?;έ^ϊίβ-*蒎呦茚压酿3ra(諶茺益鹕画®)^蹓^卬娌 §奮 05H11 (^φ#ΝΟ,572)
    (da ®^sraBsi ΙΟΙΟΤΟ.0^ •?1)§.0OSHII Q—Q~03H7 85,6 (159.7) SP8 (26L7) 90.3 (19L7) 9.6 (2.3) 9.5(1.0) 9·9 § 72.4 llb 27.5 2600 (28.5) 3100 (59.0) 284- (33.5) L78 1.96 202 lbol >25 >25 15 >25 CP3 Δε j?lmFa . s) Vth3 益破砗¥ (m燁) Sii-J 対2
    iH,---線 J
    I釐 .公 7 29 中文發明摘要(發明之名稱:
    A5 B5 416979 之之 率外晶 物物 容紫液 合成 電或之 化組 負熱物 晶晶 的對合 液液 大之化 此用 有率晶 有使 具持液。 含及 且保此件 '、件性壓含元} 物物元粘電及示1 合成示低髙以顯ί 化組顯,及,晶式 晶晶晶種率物液般 液液液I阻合的一 供電化物關 提高晶成有 關有液組係 有具的此明 係,定用發 明之安使本 發性亦與, 本異射.物又 向照成 各線組
    η xl環氫A 其中’R1及Υ1爲碳數1〜20之烷基,X1、X2、 3爲互相獨立之單鍵結,1 ,2 —乙撐基、乙烯撐基、 COO -、一 CF20 或一 〇CF2—,環 Α1、環 Α2、 A3、環A4爲互相獨立之反式一 1 ,4_環己烯或環上 原子可受氟原子或者氯所取代的1 ,4 一苯撐,又,環 2、環A3、環A4之中至少有一個爲2,3 -二氟代一 經济部中央揉準局男工消费合作社印製 英文發明摘要(發明之名稱: Liquid Crystalline Congjound, Liquid Crystal Composition Comprising the Ιας^ιΐώ Crystalline Compound, and Liquid Crystal Display Device Using the Liquid Crystal Co®^>osition The invention is to provide liquid crystalline compounds which have a low viscosity^ high negative dielectric anisotropy/ high resistivity, and high voltage holding ratio, and are stable against heat and ultraviolet light; to provide liquid crystal con$K>sitions coirprising the liquid crystalline compounct; and to provide liquid crystal display devices using the liquid crystal conposition therein; the liquid crystalline compound is eicpressed by the general formula (1)
    wherein Ri and Y1 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon 本紙ft尺度逋用中國«家梂準(CNS ) A4此格(210X297公釐) Ί「&------tr-----7:)a (請先閲讀背面之注意事項再埃:本頁各梱)(, I* 416979 89. S. 29 年 fl Q A5 B5 中文發明摘要(發明之《稱: 之以元 物,示 合物顯 化合晶 此化液 成晶之 構液物 -之成 外示組 另所此 ,}用 1 ·使 或代與 ο取物 爲所成 η體組 及位晶 m同液 ,其之 撐受物 苯可合 I亦化 4素此 -元含·. 1各及件 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁各攔) 英又發明摘要(發明之名稱: atoms; X^, X2r and X> indcpenctaitly represent single bond, 1,2-ethylene grovg?, vinylene -COO·, -CP2O、or -OCP2-; ring Ai, ring ring A3, and ring independently represent trans* 1,4-cycloh6xylene, or 1,4-*^iex3yl6ne l^cSrogen atom on the ring may be replaced by £luorin« atom or chlorine atom provided that at least on« of ring ring A3, andringA4represents2,3-difluoro^lr 4-phenyl«ne; m and n arc 0 or 1# and «ach elem^it which constituMs this compound XDay be replaced by itis isotope* 本纸張尺度遑用中BIBI家媒準(CNS ) A4^t格(210x29*7公教} Zr 1
    中文申請專利範圍修正本 民國89年8月修正 1 . 一種液晶化合物,其特徵爲由一般式(1 )所示 之化合物
    η (其中,R1及Υ1爲碳數1〜20之烷基,又,此烷基中 未相鄰之1個以上的甲撐基可受氧原子、硫原子或乙烯撐 基所取代及,此烷基中之1個以上的氫原子可受氟原子或 氯原子所取代, X1' X 2及X 3爲相互獨立之單鍵結、1 ,2 —乙撐 基、乙烯撐基、—coo —、一cf2〇 —或一ocf2 — ,又,X1、X2、X3之中至少有1個爲一coo™、 -cf2o -或-ocf2-, 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印1 環A1'環A2、環A3及環A4爲相互獨立之環上的 CH2基可受氧原子所取代之反式—1 ,4 —環己烯基, 或1個以上之氫原子可受氟原子或氯原子所取代之1 ,4_ _苯撐基,而m及η爲0或1 , 但,當X1、X2或X3爲-c〇〇 -時,環Α2'環 A3、環A4中至少有一個爲2,3 -二氟代—1 ,4 —苯 搏基, 本紙張反度適用Φ因國家標進規格x 297公坌>
TW086104142A 1996-04-02 1997-03-28 Liquid crystalline compound, liquid crystall composition comprising the liquid crystalline compound, and liquid crystal display dvevice using the liquid crystal composition TW416979B (en)

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