SU728712A3 - Способ получени амида коричной кислоты - Google Patents
Способ получени амида коричной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU728712A3 SU728712A3 SU752163175A SU2163175A SU728712A3 SU 728712 A3 SU728712 A3 SU 728712A3 SU 752163175 A SU752163175 A SU 752163175A SU 2163175 A SU2163175 A SU 2163175A SU 728712 A3 SU728712 A3 SU 728712A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- acid
- hydrogen
- alkyl
- chloride
- Prior art date
Links
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical compound NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 8
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims description 8
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- SBMYBOVJMOVVQW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[4-(2,2-difluoroethyl)piperazin-1-yl]methyl]-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC(CN1CCN(CC1)CC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)F SBMYBOVJMOVVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLTITJDBAMHMCD-UHFFFAOYSA-N 3-(3-iodophenyl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=CC1=CC=CC(I)=C1 ZLTITJDBAMHMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 abstract 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 abstract 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- -1 chlorine anhydride Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OUCPCUKNSDNTMD-SNAWJCMRSA-N (e)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC(Br)=C1 OUCPCUKNSDNTMD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTPJRPPDRGOHFT-VOTSOKGWSA-N (e)-3-(3-chlorophenyl)-n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)\C=C\C1=CC=CC(Cl)=C1 HTPJRPPDRGOHFT-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VEGFRDDLDFXXGY-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=CC1=CC=CC(Br)=C1 VEGFRDDLDFXXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUCPCUKNSDNTMD-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=CC1=CC=CC(Br)=C1 OUCPCUKNSDNTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035475 Blood vessel epicardial substance Human genes 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 101001094636 Homo sapiens Blood vessel epicardial substance Proteins 0.000 description 1
- 101000608194 Homo sapiens Pyrin domain-containing protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000595404 Homo sapiens Ribonucleases P/MRP protein subunit POP1 Proteins 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- QNEFNFIKZWUAEQ-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;potassium Chemical compound [K].OC(O)=O QNEFNFIKZWUAEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- LDCXGZCEMNMWIL-VOTSOKGWSA-N cinromide Chemical compound CCNC(=O)\C=C\C1=CC=CC(Br)=C1 LDCXGZCEMNMWIL-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- MSSAFCYKWMNVMZ-VOTSOKGWSA-N ethyl (e)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC(Br)=C1 MSSAFCYKWMNVMZ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к органической химии, конкретно к способу получени агчмда коричной кислоты общей формулы I
X енсокн ,,
где X - хлор, бром или йод, R - водород или С -Сд-алкил, при условии, что если X - хлор, то R не водород.
Указанные соединени в опытах на животных обладают противосудорожной активностью, что позвол ет предполагать возможность их применени в медицине .
Известен способ получени амидов различных кислот ацилированием аминов кислотами или их реакционноспособными производными при повышенной температуре, однако при этом не были получены соединени форму/ты I , где R и X имели бы приведенные значени , обладающие физиологической активностью 1.
Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений амида коричной кислоты общей формулы I , где X и R имеют приведенные значени , обладающих физиологической активностью .
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени амида коричной кислоты общей формулы I где X и R имеют приведенные значени , состо щем в том, что соединение фор«Уль ,Е
где R - имеет приведенные значени , W - водород, CONHg, СО - , ацилируют кислотой формулы и
СН СН - COOK
где X имеет приведенные значени , или ее реакционноспособным производным при температуре, от комнатной до кипени реакционной массы. Предпочтительно в качестве реакционноспособного производного кислоты ш берут ее хлррангидрид или .-алкиловый эфир; желательно процесс вести в инертном органическом растворителе - бензоле, толуоле, серном эфире или их смес х.
Технологи способа состоит в том, что соединение формулы TJ смешивают с кислотой формулы (И, ее хлорангидридом или С Сд -алкиловым зфиром. В случае необходимости примен ют инертный растворитель - бензол, толуол.
серный эфир, метанол или их смесь, и процесс ведут при комнаткой температуре или при кипении реакционной массы.
Пример 1. З-Бром-Н-изопропилциннамамид .К раствору 11,4 г Транс -мета-бромкоричной кислоты в кип щем сухом бензоле (75 мл)прибавл ют смесь хлористого тионила (12 г) и сухого бензола с такой скоростью, чтобы поддерживалось кипение; затем смесь кип т т еще 2 ч с обратным холодильником. Растворитель и избыток хлористого тионила отгон ют под уменьшенным давлением и получают Транс 3-бромоциннамоилхлорид (12,3 г). Раствор 3-бромо-циннамоил хлорида в толуоле (150 мл) добавл ют по капл м при перемешивании к раствору изопропиламина (10 г) в эфире (200 мл), реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 1 ч и затем нагревают 1 ч с обратным холодильником . Растворитель и избыток амина удал ют под уменьшенным давлением . Неочищенный остаток обрабатывают водой, осадок отфильтровывают перекристатЬзизовывают из смеси воды и этанола и получают кристаллический З-бромо-Ы-изопропилциннамамид с т. пл . 85-8б С. Элементный анализ и УФ- и ЯМР-спектры подтверждают строение продукта.
Пример 2, З-Бром-Н-этилциннамамид .
Раствор транс -3-бромоциннамоилхлорида (12,3 г) в безводном толуола (150 мл) медленно добавл ют при перемешивании к раствору этиламина (10 г) в сухом эфире при комнатной температуре. Реакционную смесь нагревают 1 ч с обратным холодильником и затем растворитель и избыток амина удал ют под уменьшенным давлением. Остаток обрабатывают водой, отфильтровывают , перекристаллизовывают из смеси этанол-вода и получают транс -З-бромо-Ы-этилциннамамид с т.пл. .89-90°С. УФ- и ЯМР-спектры, а также элементный анализ подтверждают его структуру.
Пример 3. З-Бром-Ы-этилциннамамид .
Смешивают транс-мета-бромкоричнук) кислоту (14,8 г), этанол (173 мл) и концентрированную серную кислоту (0,4 мл) и нагревают смесь с обратным холодильником 15 ч. Около 150 мл этанола отгон ют и остаток выливают в смесь льда и воды (140 мл). Холодную смесь подщелачивают 40%-ным едким натром и экстрагируют хлористым метиленом {4 60 мп). Объединенные экстракты высушивают над безводным углекислым калием. Углекисль1й калий: отфильтровывают и растворитель упаривают под уменьшенным давлением. -Транс -этил-3-бромциннамат получают и виде частично застывающего-масла
(ИК-спектр соответствует этому соединению ) .
Смешивают транс этил-3-бромоциннамат (8,4 г), зтиламин (6,7 г), метанол (18 мл) и молекул рное сито 4Д (1 г) и нагревают полчаса с обратным холодильником. Смесь охлаждают до 45с и добавл ют метила катри (0,6 г), Смесь затем нагревают 1,5 ч, охлаждают и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой (12 м-п) , а молекул рное сито отфильтровывают . К фильтрату добавл рот лед ную воду .цл осаждени транс -3-бромо-Ы-ЭтилциннамамидБ , который после кристаллизации из этанола, имеет т.пл. 89-90°С.
Пример 4. З-Бром-Ы-метил (Циннагламид.
Раствор Tpof 14 с--3-бромоцин намой л хлорида (5 г)В сухом бензоле (100 мл) добавл ют к эфирному (200 tvui) раствору метиламина (3 г). По окончании добавлени через реакционную смесь при комнатной температуре в течение 1ч пропускают слабый ток газообразного метиламина. Растворитель и избыток амина удал ют под уменьшенным давлением. Неочищенный продукт обрабатывают водой, отфильтровывают, перекристаллизовывают из смеси этанол-вода и получают транс -З-бром-N-метилциннамамид , с т , тъп . 147-147,З УФ- и ЯМР-спектры и элементный анализ подтверждают его структуру.
Пример 5. 4-Хлор- -этилциннамамид .
По методике; примера 2 подвергают реакции троне -3-хлорциннамоилхлорид (4,4 г) в сухом бензоле (75 мл) с избытком этиламина в сухом эфире (75 мл) и получают транс -З-хлор-N-этилциннамамид с т.пл. 87-88°С. Строение подтверждают элементный анализ и УФ- и ЯМР-спектры.
Пример 6. З-Иод-N-этилциннамамид .
(МеТа-йодоциннамоилхлорид получают из Г|С101ис-л ета -йодкоричной кислоты по стандартной методике примера 1. Этот хлорангидрид (6,6 г) в сухом толуоле (200 мл) добавл ют при перемешивании к раствору этиламина (3,0 г) в сухом эфире (300 мл} при комнатной температуре. Реакционную смесь нагревают 1 ч с обратным холодильником и затем обрабатывают соглано примеру 2 и получают гронс-.летсг-йод-Ы-этилциннамамид с т.пл. 116-117°С в виде белого кристгьллического материала .
Элементный анализ и УФ- и ЯМРспектры подтверждают его структуру.
Примеры 7-10. Следу методике примерг 2, получают троке -соединени общей формулы i (во всех случа х подтвержд.ют структуру элементным анализоми УФ- и ЯМР-спектрами) , приведенные в табл. 1.
Таблица 1 П р и м е р Ы12-13. Следу мето дике примеров 1 и 4, из 3-йодоциннамоилхлорида получают троне-соеди нени формулы Т, приведенные в табл Таблица 2 121СН{СН)2109-110 131Н134-135 в каждом случае УФ- и ЯМР-спект и элементный анализ подтверждаю строение. Точки плавлени указаны
после перекристаллизации из смеси этанол-вода.
изобретени
1. Способ получени амида коричной к слоты формулы Г
X -т- СН ЙНСОКНК где X - хлор, бром или йод, R - водород или С - Сд-алкил, при условии, что если X - хлор, то R не водород, отличают и и с тем, что соединение формулы Я R-NH- y где R имеет указанные значени , W водород , CONH2, СО - алкил; ацилируют кислотой формулы от 1ГГ)СН Сн-dooH где X - имеет указанные значени , или ее реакционноспособным производным при температуре, от комнатной до кипени реакционной массы. 2.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что в качестве реакционноспособного производного кислоты Ш берут ее хлорангидрид или С -С -алкиловый эфир. 3.Способ по пп. 1, 2, о т л и чающий с тем, что ацилирование ведут в инертном органическом растворителе - бензоле, толуоле, серном эфире, метаноле или их смес х . Источники информации, рин тые во внимание при экспертизе 1. К.Бкшер, Д.Пирсон, Органические синтезы, ч.2, М.Мир, 1973, с.384.
Claims (3)
- Формула изобретения1. Способ получения амида коричной кислоты формулы IX сн= (Jhconhr где X — хлор, бром или йод, R — водород или Cf-С3-алкил, при условии, что если X — хлор, то R не водород, отличающий ся тем,что соединение формулы йR-Nh-mm где R имеет указанные значения, W П р и м е р ы12-13. Следуя методике примеров 1 и 4, из 3-йодоциннамоилхлорида получают троне-соединения формулы Т, приведенные в табл. 2./О водород, CONH2, СО — алкил; ацилиру ют кислотой формулы [ЦСИ = Сн-Соон где X — имеет указанные значения, или ее реакционноспособным производным при температуре, от комнатнойТаблица 2
Пример X R Т.пл.,°C 25 12 1 сн(сн3 )2 109-110 13 1 н 134-135 30 до кипения реакционной массы. - 2. Способ поп.1, отличающийся тем, что в качестве реакционноспособного производного кислоты Ч берут ее хлорангидрид илиС^ -С -алкиловый эфир.
- 3. Способ Iпо пп.1, 2, о т л и чающий ся тем, что ацилирова- ние ведут в инертном органическом растворителе — бензоле, толуоле, серном эфире, метаноле или их смеВ каждом случае УФ- и ЯМР-спектры и элементный анализ подтверждают строение. Точки плавления указаны сях.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB35279/74A GB1519762A (en) | 1974-08-09 | 1974-08-09 | Cinnamamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU728712A3 true SU728712A3 (ru) | 1980-04-15 |
Family
ID=10375925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752163175A SU728712A3 (ru) | 1974-08-09 | 1975-08-08 | Способ получени амида коричной кислоты |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4041071A (ru) |
| JP (1) | JPS588387B2 (ru) |
| AR (2) | AR213275A1 (ru) |
| AT (2) | AT350531B (ru) |
| AU (1) | AU498222B2 (ru) |
| BE (1) | BE832283A (ru) |
| CA (1) | CA1075714A (ru) |
| CH (3) | CH616650A5 (ru) |
| CS (1) | CS209864B2 (ru) |
| CY (1) | CY1110A (ru) |
| DD (1) | DD123311A5 (ru) |
| DE (1) | DE2535599C2 (ru) |
| DK (1) | DK360975A (ru) |
| ES (3) | ES440140A1 (ru) |
| FI (1) | FI752257A (ru) |
| FR (1) | FR2281109A1 (ru) |
| GB (1) | GB1519762A (ru) |
| HK (1) | HK20881A (ru) |
| HU (1) | HU174875B (ru) |
| IE (1) | IE41444B1 (ru) |
| IL (1) | IL47892A (ru) |
| IT (1) | IT8047984A0 (ru) |
| NL (1) | NL7509482A (ru) |
| PL (5) | PL118238B1 (ru) |
| SE (1) | SE424316B (ru) |
| SU (1) | SU728712A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA755127B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4190674A (en) * | 1976-02-03 | 1980-02-26 | Burroughs Wellcome Co. | 3-Fluoro-N-cyclopropylcinnamide |
| US4107320A (en) * | 1976-08-06 | 1978-08-15 | Burroughs Wellcome Co. | Biologically active amides |
| US4183858A (en) * | 1977-07-01 | 1980-01-15 | Merrell Toraude Et Compagnie | α-Vinyl tryptophanes |
| US4179524A (en) * | 1978-06-16 | 1979-12-18 | Burroughs Wellcome Co. | Biologically active amide |
| DE4421536A1 (de) * | 1994-06-20 | 1995-12-21 | Hoechst Ag | Perfluoralkylgruppen tragende phenylsubstituierte Alkenylcarbonsäure-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| KR100492809B1 (ko) * | 2001-11-23 | 2005-06-03 | 한국화학연구원 | 항산화 활성을 갖는 4-히드록시 신남아미드 유도체, 그의제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
| PL209602B1 (pl) | 2005-10-20 | 2011-09-30 | Inst Chemii Bioorg Pan | Sposób otrzymywania amidu kwasu 3-(4-hydroksyfenylo)propanowego |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1131728A (en) | 1966-05-10 | 1968-10-23 | Smith Kline French Lab | N,n-dimethylcinnamamides |
| GB1128142A (en) | 1966-06-30 | 1968-09-25 | James Lincoln Bezemek | Wear indicating arrangement for vehicle power transfer devices |
| US3444197A (en) | 1966-09-27 | 1969-05-13 | Upjohn Co | 3,4-dihalocinnamamides |
| US3538156A (en) | 1967-07-24 | 1970-11-03 | Herbert Schwartz | Cinnamamides |
| CH532047A (de) * | 1967-12-01 | 1972-12-31 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden |
| US3488749A (en) * | 1968-01-29 | 1970-01-06 | Smithkline Corp | Antidepressant n,n-dimethylcinnamamide compositions and methods |
| CH510022A (de) | 1968-11-05 | 1971-07-15 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide |
| FR2040181A1 (ru) * | 1969-04-02 | 1971-01-22 | Lipha | |
| CA1174865A (en) | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
-
1974
- 1974-08-09 GB GB35279/74A patent/GB1519762A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-07-17 US US05/596,653 patent/US4041071A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-08-08 DE DE2535599A patent/DE2535599C2/de not_active Expired
- 1975-08-08 PL PL1975217609A patent/PL118238B1/pl unknown
- 1975-08-08 FR FR7524783A patent/FR2281109A1/fr active Granted
- 1975-08-08 HU HU75WE526A patent/HU174875B/hu unknown
- 1975-08-08 IL IL47892A patent/IL47892A/xx unknown
- 1975-08-08 PL PL1975217610A patent/PL118454B1/pl unknown
- 1975-08-08 JP JP50096600A patent/JPS588387B2/ja not_active Expired
- 1975-08-08 AR AR259950A patent/AR213275A1/es active
- 1975-08-08 BE BE159078A patent/BE832283A/xx unknown
- 1975-08-08 ZA ZA755127A patent/ZA755127B/xx unknown
- 1975-08-08 SU SU752163175A patent/SU728712A3/ru active
- 1975-08-08 PL PL1975201097A patent/PL110755B1/pl unknown
- 1975-08-08 NL NL7509482A patent/NL7509482A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-08 PL PL1975201096A patent/PL101758B1/pl unknown
- 1975-08-08 FI FI752257A patent/FI752257A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-08-08 PL PL1975182629A patent/PL101781B1/pl unknown
- 1975-08-08 CS CS755508A patent/CS209864B2/cs unknown
- 1975-08-08 ES ES440140A patent/ES440140A1/es not_active Expired
- 1975-08-08 CA CA233,157A patent/CA1075714A/en not_active Expired
- 1975-08-08 DK DK360975A patent/DK360975A/da unknown
- 1975-08-08 IE IE1760/75A patent/IE41444B1/en unknown
- 1975-08-08 AU AU83789/75A patent/AU498222B2/en not_active Expired
- 1975-08-08 SE SE7508936A patent/SE424316B/xx unknown
- 1975-08-08 CH CH1039275A patent/CH616650A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-08 AT AT618175A patent/AT350531B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-08 DD DD187766A patent/DD123311A5/xx unknown
- 1975-11-07 CY CY1110A patent/CY1110A/xx unknown
-
1976
- 1976-11-06 ES ES453101A patent/ES453101A1/es not_active Expired
- 1976-11-06 ES ES453100A patent/ES453100A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-02-01 AT AT61977A patent/AT346314B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-04 AR AR264203A patent/AR211436Q/es unknown
-
1979
- 1979-12-10 CH CH1093879A patent/CH636339A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-10 CH CH1093979A patent/CH639067A5/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-02-22 IT IT8047984A patent/IT8047984A0/it unknown
-
1981
- 1981-05-14 HK HK208/81A patent/HK20881A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU520041A3 (ru) | Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | |
| HU208417B (en) | Process for producing benzoic acid derivatives | |
| JPS61251650A (ja) | （ｚ）−１−フエニル−１−ジエチルアミノカルボニル−２−アミノメチルシクロプロパン塩酸塩の製造方法 | |
| SU728712A3 (ru) | Способ получени амида коричной кислоты | |
| CH641154A5 (fr) | Benzamides heterocycliques substitues. | |
| US3551419A (en) | Amino acid amides and process for their production | |
| US4041077A (en) | N-benzyl-2,2-dimethoxy-acetamides | |
| SU797573A3 (ru) | Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ | |
| FR2541676A1 (fr) | Composes non-ioniques a structures benzenique iodee ou bromee et produits opacifiants en contenant | |
| HU200996B (en) | Process for producing n-(3', 4'-dimethoxycinnamoyl)-anthranilic acid (tranilast) | |
| SU1034605A3 (ru) | Способ получени молекул рного соединени @ -диэтиламиноэтиламида @ -хлорфеноксиуксусной кислоты с 4- @ -бутил-3,5-дикето-1,2-дифенилпиразолидином | |
| WO1998032736A1 (fr) | Procede de production de derives d'acide benzylsuccinique | |
| SU633476A3 (ru) | Способ получени производных 4-амино-транс-декагидрохинолина или их солей | |
| KR900002050B1 (ko) | 프롤린 화합물의 제조방법 | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| SU560530A3 (ru) | Способ получени производных бис (бензамидо)бензойной кислоты | |
| KATO et al. | Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-acylthiazolidinecarboxylic acids | |
| US3758560A (en) | N-acyl-{60 -hydrazino-hydrocinnamic acid and derivatives | |
| JP3486922B2 (ja) | 酸アミドの製造法 | |
| HU195232B (en) | Process for production of derivatives of pirrol-2-acetyl-amin-acid and medical preparatives containing them | |
| KR840000945B1 (ko) | 페닐 에탄올 아민의 제조방법 | |
| JPH02255673A (ja) | ４―アリールオキシー１，３―ベンゾジオキソール類およびその製造方法 | |
| US3812187A (en) | Hydrazides | |
| KR100460414B1 (ko) | 1-치환피롤-3-카르복실산유도체의제조방법 | |
| SU528865A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты или их солей |