SU724087A3 - Способ получени гидрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антрациклинонов - Google Patents
Способ получени гидрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антрациклинонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU724087A3 SU724087A3 SU772530649A SU2530649A SU724087A3 SU 724087 A3 SU724087 A3 SU 724087A3 SU 772530649 A SU772530649 A SU 772530649A SU 2530649 A SU2530649 A SU 2530649A SU 724087 A3 SU724087 A3 SU 724087A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrochloride
- bis
- demethoxy
- optically active
- viii
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ДАУНОСАМИНИЛПРОИЗВОДИЫХ АНТРАЦИКЛИНОНОВ
3 9.
HHRi,
i5i 2i-v; l i. .-, .---..-;,-.I OH (2)
0 OH
ООНз
.
8HR U)
HjC
NHR/, (3
Иг 0 OH
l l
IIII
Иг О он I
о
NHR
ОНч
724087
(4)
НзС
где RI вл етс водородом;
Rj и Ra одинаковые и означают водород, метил, хлор
или Rj и RS оба вл ютс водородом и RI представл ет собой метил, метокси, хлор или RI и RS оба означают водород и Rj представл ет собой метокси;
R4 - водород или трифторацетил, заключающийс в том, что оптически активный антрациклинон общих формул 5, 6, 7 и 8
COCHj ОН
В
Hi
RZ о он он
(67ll,9R)
Rg 0 OH OH
(7,7R,9S)
Rj 0 OH.
V2 0 OH OH
(8,7,9)
Claims (1)
- где RI , Rj и Ra имеют указанные значени , конденсируют с 1, 2, 3, 6 теградеокси-4-0-1рифторацетил-3-1риф|орацетамидоликсогекс-1-екпиранозой в безводном растворителе в присутствии n-толуолсульфокисдоты с последующей последЪвательной обработкой полученных соединений метанолом, раствором 0,1н. NaOH и ОДнметанольным раствором НС1. В качестве растворител обычно примен ют безводные бензол или нитрометан. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Приводимые далее примеры не оУраничивают объема изобретени . Ссылка на дауномици ноны относитс к антрациклинонам, которые имеют такую же конфигурацию, что и естественный дауномицинон (7S ; 9S), и ссылка на 7,9-бис-эпидауномициноны - к антрациклинонам с 7R : 9R конфигурацией. Продукты получаемые в примерах, вл ютс новыми соединени ми за исключением самого антрациклинона . Пример 1. а-(-)-Дауносаминил-4-диметоксидауномицинон 4-диметоксидауномицин) -гидрохлорид(1, RS R4-H) и |3-(-)-да носаминил-4-демето ксидауномицинон (р-4-диметоксидауномицин )-гидрохлорид (1, ).. Kir 4-деметоксидауномицинона в 200 мл бензола добавл ют 3 г 1,2,3,6-тетрадеокси-4-Отрифторацетил-3-трифторацетамидог L-ликсогекс-1-енпиранозы и 30 мг п-толуолсульфокис лоты. Раствор в темноте нагревают 8 ч с обратной флегмой. Добавл ют 0,1 мл пиридина и раствор упаривают в вакууме. Остаток погл щают хлороформом и, промывают водой и 5%-ным rJaHCOj. Растворитель упаривают в вакууме, остаток раствор ют в 350 мл метанола и оставл ют сто ть на ночь при комнатной температуре. После отгон ки растворител остаток хроматографируют на 20 г силикагел , причем сначала элюируют хлороформом и затем смесью хлороформ: ацетон (19:1); при этом получают 0,6 г о-(-)-дауносаминил-4-деметоксидауномицинон-Г 1-трифторацетат (1, R, H,R4 COCF3), т.Ш1. 155158° С, а -1-200° (с 0,1 в диоксане), и 0,30 г 0-(-)-дауносаминил-4-деметоксидауномицинон-М-грифторацетата (1, ,R4 СОСРз), т.пл. 148-150°С а +100° (с 0,Г в диоксане). Соединение формулы 1 (R,, R4 СОСРз) раствор ют в 40 мл 0,1 н. NaOH и 30 мин вьщерживают при комнатной температуре. Раствор с помощью HCI довод т до рН 8 и экстрагируют хлороформом. После отгонки растворител получают остаток, который поглощают небольщйм количеством смеси хлороформ/метанол, добавл ют 0,1 н. метанольный раствор HCI до рН 4,5, после чего добавл ют достаточное количество этилового эфира дл осаждени гидрохлорида о- (-) -дауносаминш -4-деметокси дауномидинона(4-деметоксидауномицин) (l, ), 0,35 г, т.пл. 183-185 +210° (с 0,1 в СПзОН). Из соединени 1 (R,, R4 СОСРз) аналогичным образом получают гидрохлорид -(-)-дауносаминил-4-деметоксидауномицинон ((3-4-деметоксидауномицин ) (2, R,), а +124° (с 0,1 в этаноле). П р и м е р 2 а:-(-)-Дауносаминил-4-деметокси-7 ,9-бис-эпидауномицинон (а-7,9-бис-эпи-4-деметоксидауномицин ) - гидрохлорид (2, ) и/3-{-)-дауносаминил-4-деметокси-7 ,9-бис-дауномицинон (/3-7,9-бисэпи-4-деметоксидауномицин )-гидрохлорид (2, R,). Путем конденсировани 4-деметокси-7,9-бис-эпи-дауномицинона с 1,2,3,6-тетрадеокси-4-0-трифторацетил-З-трифторацетамидо- L-ликсогекс-1-ерпирано:юй , как описано в примере 1, получают «-7,9-бис-эпи-4-деметоксидауномицин-М-трифторацетат (2 Rj R2 R3 Н, R, СОСРз),. 210-215 С а -91° (с 0,1 в диоксане) вместе с /3-7,9-бис-зпи-4-деметоксидауномицин- N- трифторацетатом (2, R,, R4 COCF3), т.Ш1. 165 167°С а -91 (с 0,1 в диоксане). Эти соединени путем хроматографии на силикагеле при применении хлороформ : ацетон (80:20 по объему) в качестве элюирующего средства раздел ют. . Последующий гидролиз соединений 0,1 н. NaOH, как описано в принтере 1, дает гидрохлорид а-7, 9-бис-эпи-4-деметоксидауномицин (2, R,), Т.Ш1. 205-207°С, о -80° (с 0,1 в СНзОН) и гидрохлорид -7,9-бис-эпи-4-деметоксидауномицин (2, ), Т.Ш1. 186-187°С, 250° , (с 0,1 в СНзОН). П р н м е р 3. 1-Метоксидауномицин-гвдрохлорид (1, , ). При проведении способа по примеру 1, но с применением 1-метоксидауномИцинона, получают указанное соединение, т.пл. 195°С, М +200° (с 0,1 в СНзОП), выход 25%. . Пример 4. 4-Дeмeтoкcи-l,4-димeтилдayнoмицин-гидpoxлopид (1, , СНз). При проведении способа по примеру 1, но при применении 4„-деметокси-1,4-диметилдауномицинона получают указанное соединение, т.пл. Т83-185°С, +-175° (с 0.1 CHjOH), выход 30%. П р и м е р 5. 4-Деметокси-1,4-диметнл-7,9-бис-эпидауномшщн-гидрохлррид (2, , ). При проведении способа по примеру I, но при применении 4-деметокси-1,4-димегил-7,9бис-эпидауномицинока получают укачанное ( соединение. П р и м е р 6.4-Деметоксн-1,4-дихлордауномицин-гидрохлорид (1, , ). При Проведении способа по примеру 1, но при применении 4-деметокси-1,4-дихлордауноми1шнона получают указанное соединение,j т.пл. 184-185°С +175°, выход 27% (с 0,1 СНзОН). П р и м е р 7. 4-Деметокси-1,4-дихлор-7,9-бис-эпидауномицин-гидрохлорид (2, , R2 ).. .10 При проведении способа по примеру 1, не с применением 4-деметокси-1,4-дихлор-7,9-бис-эпидауномицинона получают указанное соединение. П р и м е р 8. 4-Деметокси-2,3-диметил- is дауномицин-гидрохлорид (1, , ). При проведении способа по пр1имеру 1, но с применением 4-деметокси-2,3-диметилдауномицинона выдел ют о:-4-деметокси-2,3-диметил- 20 дауноми1ш -М-трифторацетат (1, , R2 , R4 COOF3), т.пл. 233-235°С, а + 181° (с 0,1 в диоксане), из которого путем последующего тидролиза 0,1 н. NaOH получают гидрохлорид а-4-деметокси-2,3-диме- 25 тилдауномицина (1, , )H), Т.Ш7. I90-192°C +180° (с 0,1 в СНС1з) . выход 35%. П р и м е р 9. 4-Деметокси-2,3-диметил-7 ,9-бис-эпидауномицин-гидрохлорид (2, СНз, ). При проведении способа по примеру 1, но с применением 4-деметокси-2,3-диметил-7,9-бис-эпидауномицииона получают указанное соединение .35 Пример 10. 4-Диметокси-2,3-дихлордауномицин-гидрохлорид (1, , Н). При проведерши способа по примеру 1, но с применением 4-деметокси-2,3-дихлордауно- 40 мицинона выдел ют а-4-деметокси-2,3-дихлордаупомицин N-трифторацетат (1, ,, R5 COCF3), т.пл. 238-240°С а +170° (с 0,1 в диоксане), из которого путем последующего гидролиза 0,1 н. NaOH получают 45 гидрохлорид а-4-деметокси- 2,3-дихлордауномицина (1, R, С1, ), а +180° (с 0,1 в СНзОН), т.пл. 258-260°С, выход 23%. Пример 11. 4-Деметокси-2,3-дихлор-7,9бис-эпидауномицин-гидрохлорид (2, ,50 R R R4 ) При проведении способа по примеру 1, но с применением 4-деметокси-2,3-дихлор-7,9бис- )пидауномицинона получают указанное соединение.55 Формула изобретени 1. Способ nojryMeHHH гилрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антра
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2691/75A GB1500421A (en) | 1975-01-22 | 1975-01-22 | Optically active anthracyclinones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU724087A3 true SU724087A3 (ru) | 1980-03-25 |
Family
ID=9744103
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762311601A SU683613A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-01-21 | Способ оптического разделени рацемического 1,4-диметокси-6-окси6-ацетилтетралина |
SU762425700A SU646914A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-12-03 | Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидов |
SU772530649A SU724087A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени гидрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антрациклинонов |
SU772532450A SU776557A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
SU772532447A SU650498A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762311601A SU683613A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-01-21 | Способ оптического разделени рацемического 1,4-диметокси-6-окси6-ацетилтетралина |
SU762425700A SU646914A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-12-03 | Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидов |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772532450A SU776557A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
SU772532447A SU650498A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4077988A (ru) |
JP (4) | JPS6033819B2 (ru) |
AT (1) | AT342035B (ru) |
AU (1) | AU500067B2 (ru) |
BE (1) | BE837756A (ru) |
CA (1) | CA1064920A (ru) |
CH (3) | CH622486A5 (ru) |
DE (2) | DE2660848C2 (ru) |
DK (1) | DK155518C (ru) |
ES (1) | ES444494A1 (ru) |
FR (4) | FR2320105A1 (ru) |
GB (1) | GB1500421A (ru) |
HK (1) | HK1082A (ru) |
MX (1) | MX4278E (ru) |
NL (1) | NL179724C (ru) |
SE (4) | SE435498B (ru) |
SU (5) | SU683613A3 (ru) |
ZA (1) | ZA76292B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4070382A (en) * | 1975-11-18 | 1978-01-24 | Research Corporation | Intermediates for polycyclic quinoid antibiotics |
GB1527050A (en) * | 1976-06-19 | 1978-10-04 | Farmaceutici Italia | Optically active anthracyclinones |
US4134903A (en) * | 1976-08-07 | 1979-01-16 | Societa Farmaceutici Italia S.P.A. | Anthracycline ethers and their preparation |
GB1573036A (en) * | 1977-05-05 | 1980-08-13 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
GB1573037A (en) * | 1977-05-05 | 1980-08-13 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
US4296105A (en) * | 1978-08-03 | 1981-10-20 | Institut International De Pathologie Cellulaire Et Moleculaire | Derivatives of doxorubicine, their preparation and use |
NL8001417A (nl) * | 1979-03-17 | 1980-09-19 | Erba Farmitalia | Antitumorglycosiden. |
US4259476A (en) * | 1979-04-02 | 1981-03-31 | Kende Andrew S | Novel heterocyclic anthracycline compounds |
BE884828A (fr) * | 1979-08-20 | 1981-02-19 | Hoffmann La Roche | Derives de naphtacene |
GB2056443B (en) * | 1979-08-20 | 1984-01-18 | Hoffmann La Roche | Cyclic compounds |
GB2071084B (en) * | 1980-01-22 | 1984-02-29 | Hoffmann La Roche | Polycylic compounds |
JPS5756494A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Microbial Chem Res Found | New anthracyclin derivative |
ES514486A0 (es) * | 1981-07-29 | 1983-08-16 | Sumitomo Chemical Co | Un procedimiento para la preparacion de derivados de aminonaftaceno. |
BE896743A (fr) * | 1982-08-13 | 1983-09-16 | Erba Farmitalia | Synthese de naphtacenequinone. |
US4489206A (en) * | 1983-05-13 | 1984-12-18 | Adria Laboratories, Inc. | Synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone |
US4831019A (en) * | 1983-10-31 | 1989-05-16 | Adria Laboratories, Inc. | Pharmaceutical preparations of 4-demethoxy-n-trifluoroacetyl anthracyclines |
US4496485A (en) * | 1983-11-25 | 1985-01-29 | G. D. Searle & Co. | Asymmetric 7-O-(substituted acetyl)-4-demethoxydaunomycinones |
GB8519452D0 (en) * | 1985-08-02 | 1985-09-11 | Erba Farmitalia | Injectable solutions |
JP2736255B2 (ja) * | 1987-03-11 | 1998-04-02 | フアルマシア・エ・アツプジヨン・エツセ・ピー・アー | イムノグロブリン結合体 |
NZ224252A (en) * | 1987-04-21 | 1991-09-25 | Erba Carlo Spa | An anthracycline glycoside and its preparation |
GB8803301D0 (en) * | 1988-02-12 | 1988-03-09 | Erba Carlo Spa | Process for preparation of 4-demethoxy-daunomycinone aglycone of 4-demethoxy-daunorubicin |
GB8824947D0 (en) * | 1988-10-25 | 1988-11-30 | Erba Carlo Spa | New 4-substituted anthracyclinones & process for preparing them |
NL9001834A (nl) * | 1990-08-16 | 1992-03-16 | Pharmachemie Bv | Nieuwe antracyclineverbindingen met anti-tumorwerkzaamheid, nieuwe tussenverbindingen voor de bereiding van deze antracyclineverbindingen, alsmede preparaten die de aktieve antracyclineverbindingen bevatten. |
GB9418260D0 (en) * | 1994-09-09 | 1994-10-26 | Erba Carlo Spa | Anthracycline derivatives |
IT1317106B1 (it) * | 2000-11-16 | 2003-05-26 | Menarini Ricerche Spa | Processo per la sintesi di antracicline otticamente attive. |
DE10155016A1 (de) * | 2001-11-07 | 2003-05-15 | Knoell Hans Forschung Ev | Neue Chinon-Verbindung, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3904632A (en) * | 1972-05-08 | 1975-09-09 | Hoffmann La Roche | (')-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates |
JPS5840556A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真圧力定着転写紙及びその転写紙用原紙の製造法 |
-
1975
- 1975-01-22 GB GB2691/75A patent/GB1500421A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-06 NL NLAANVRAGE7600075,A patent/NL179724C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-16 US US05/649,825 patent/US4077988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-19 AT AT30676A patent/AT342035B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-19 MX MX763633U patent/MX4278E/es unknown
- 1976-01-19 ZA ZA292A patent/ZA76292B/xx unknown
- 1976-01-20 DE DE2660848A patent/DE2660848C2/de not_active Expired
- 1976-01-20 DE DE2601785A patent/DE2601785C2/de not_active Expired
- 1976-01-20 AU AU10432/76A patent/AU500067B2/en not_active Expired
- 1976-01-20 CA CA243,860A patent/CA1064920A/en not_active Expired
- 1976-01-20 DK DK020376A patent/DK155518C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-01-20 JP JP51005803A patent/JPS6033819B2/ja not_active Expired
- 1976-01-20 SE SE7600563A patent/SE435498B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 ES ES444494A patent/ES444494A1/es not_active Expired
- 1976-01-21 FR FR7601535A patent/FR2320105A1/fr active Granted
- 1976-01-21 BE BE163665A patent/BE837756A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 CH CH74276A patent/CH622486A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 SU SU762311601A patent/SU683613A3/ru active
- 1976-09-24 FR FR7628764A patent/FR2320086A1/fr active Granted
- 1976-09-24 FR FR7628763A patent/FR2320085A1/fr active Granted
- 1976-09-24 FR FR7628762A patent/FR2333769A1/fr active Granted
- 1976-12-03 SU SU762425700A patent/SU646914A3/ru active
-
1977
- 1977-10-11 SU SU772530649A patent/SU724087A3/ru active
- 1977-10-11 SU SU772532450A patent/SU776557A3/ru active
- 1977-10-11 SU SU772532447A patent/SU650498A3/ru active
-
1980
- 1980-01-07 CH CH7780A patent/CH624085A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-07 CH CH7880A patent/CH622530A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-14 HK HK10/82A patent/HK1082A/xx unknown
- 1982-02-18 SE SE8201014A patent/SE461525B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-02-18 SE SE8201013A patent/SE453185B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-02-18 SE SE8201015A patent/SE461529B/sv not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-04-13 JP JP59073133A patent/JPS59231038A/ja active Pending
- 1984-04-13 JP JP59073132A patent/JPS59231037A/ja active Pending
- 1984-04-13 JP JP59073134A patent/JPS59231098A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU724087A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антрациклинонов | |
SU645588A3 (ru) | Способ получени аналога дауномицина или его хлоргидрата | |
RU2117671C1 (ru) | Производные индолопирролокарбазола, способы их получения и соединение | |
FI71942C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4'- demetyl-epipodofyllotoxin- -d-etyliden-glukosid och mellanprodukt som anvaends vid foerfarandet. | |
US4107423A (en) | Process for preparing daunomycin and analogues thereof | |
EP0162701A2 (en) | Process for producing etoposide and intermediate for use therein | |
Cimino et al. | Verrucosin-A and-B, ichthyotoxic diterpenoic acid glycerides with a new carbon skeleton from the dorid nudibranch Doris verrucosa | |
IE46165B1 (en) | Daunomycinone derivatives | |
Schüep et al. | Production of a novel red pigment, rubrolone, by Streptomyces echinoruber sp. nov. II. Chemistry and structure elucidation | |
US3963760A (en) | Selective demethylation of anthracycline derivatives | |
PT97577A (pt) | Processo para a preparacao de compostos de 3a,11a-epoxi-3,4,5,5aa,6,7,8,8a,9,11,11a-undeco-hidro-3beta,6a,9-trimetilfurano {3,4-j}{1,2}-benzodioxepina substituidos na posicao 9 e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
WO2022016755A1 (zh) | 一种海藻糖衍生物与糖抗原的缀合物及其制备方法与应用 | |
IE61308B1 (en) | Novel anthracycline derivatives, a process for preparing same and their use as medicaments | |
Piers et al. | Conversion of (+)-α-cyperone and (–)-7-epi-α-cyperone into hydroazulenederivatives | |
DK170100B1 (da) | 2'-Substituerede 4-deoxytiazolo(5,4-c)rifamycin SV-derivater, fremgangsmåde til fremstilling heraf, en sådan forbindelse til anvendelse som lægemiddel, anvendelse af forbindelsen til fremstilling af et antibakterielt medikament samt farmaceutisk præparat indeholdende forbindelsen | |
RU2065863C1 (ru) | Производные дезацетилколхицина, способ их получения и противоопухолевая композиция | |
Kuszmann | 3, 4-di-O-alkyl-1, 6-dibromo-1, 6-dideoxyhexitols | |
HU180298B (en) | Process for preparing new glycoside compunds | |
EP0159357B1 (en) | Carminomycinone precursors and analogues and derivatives thereof | |
AU638574B2 (en) | 3'-deamino-4'-deoxy-4'-amino-8-fluoroanthracyclines and processes for their preparation | |
HRP950436A2 (en) | 8-fluoro-anthracyclines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US4496485A (en) | Asymmetric 7-O-(substituted acetyl)-4-demethoxydaunomycinones | |
Koenuma et al. | STUDIES ON THE IONOPHOROUS ANTIBIOTICS. XI THE ARTIFACTS AND THE DEGRADATION PRODUCTS OF LYSOCELLIN | |
Tokuyama et al. | Sorboses. I. Syntheses of 2, 3-O-Isopropylidene-6-amino-6-deoxy-α-L-sorbofuranoses | |
SU461510A3 (ru) | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений |