SU646914A3 - Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидов - Google Patents
Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидовInfo
- Publication number
- SU646914A3 SU646914A3 SU762425700A SU2425700A SU646914A3 SU 646914 A3 SU646914 A3 SU 646914A3 SU 762425700 A SU762425700 A SU 762425700A SU 2425700 A SU2425700 A SU 2425700A SU 646914 A3 SU646914 A3 SU 646914A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- demethoxy
- hydrochloride
- bis
- optically active
- glycosides
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Description
XI
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидов , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Основанный на известной реакции образовани гликозидной св зи , предлагаемый способ получени гидрохлор да оптически активных антрадиклинон-гликозидов общих формул
о ОЛ
, ОН
liHKi
он
R, О Oft
,COdllg
ОН
R, О ОН О
И
о он
11.-1
СОСНз он
BHR4
Q ОН
III
COOHj
он
«HR4
где R водородf R.j и R, - водород, метил, метокси, хлор или бром или
, и RJ - водород, а R, - метил, токси, хлор или бром, или
БЗ О ОН
}ОСШ
2
Ш () Ви О ОН
JOCHД2 о он он
iY(7R 9S)
Кч о он
сосн,
Rz О
R и Rj оба -водород, а R2 - метокси, и R - водород или COCFg, заключаетс ,, в том что оптически активные антрациклйноны общих формул ОН
,.( ОН
он он
W(7R-9R)
R
,,СОСНз
он
R2 О ОН ОН
(7S:9R)
где I , и Sj имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с 1,2,3,6-тетрадеокси-4--О-трифторацет1Ш-З- рифторадетиламидо- Ь -ликсо-гексен-1-йираноэой в безводном бензоле или нитрЪметане в присутствии п-толуолсульфокислоты , полученное 7-(4 -О-трифторадетил-3 -трифторацетамидо- L -ликсо-пираноаш1 )нлроизводное обрабатывают метанолом, затем в случае необходимости удал ют трифторацетильные защитные группы гидролизом 0,1 н.раствором едкого натра и полученное основание обрабатывают 0,1 н.метанольным раствором сол ной кислоты.
Пример 1.К 4-даметоксидауномицинону (VJ, где ,) (1г) в бензоле (200 мл) добавл ют 1,2,3,6-тетрадеокси-4-0-трифторадетил- -три фторадетамидо- L -ликсо-гексен-1-пиранозу (3 г) и п-толуолсульфокислоту (30 мг).
Раствор нагревают 8 ч с обратным холодильником в темноте, добавл ют пиридин {О,1 мл) и выпаривают в ваку-уме . Остаток раствор ют в хлороформе, отмывают водой и 5%-ным раствором бикарбоната натри . Растворитель выпаривают в вш :ууме, остаток раствор ют в метаноле (350 мл) и оставл ют на ночь при комнатной температуре. После , выпаривани растворител остаток хро Матографируют на силикагеде (2О г), элюиру вначале хлороформом, а затем смесью хлороформ -ацетон (19:1){ и получают 0,6 г cd -(-)-даунозаминил-4-деметоксидауномицинон- N-трифтораие- тата (I, где Ri-. . т,Ш1. 155-158°C;tot +20О с 0,1 дноксан), и 0,3 г |3-(-)-изомера (J где R, а-Н; R iCOCF 5 т.пл 148-15О°С; о(.3 1° +1ОО (сО,, диоксан ). Полученный трифторацетат раствор ют в 40 мл О,1 н.раствора едкого натра, выдерживают 30 мин при комнатной температуре, добавл ют сол ную кислоту до рН 8 и экстрагируют хлороформом . После выпаривани растворител остаток помещают в небольшое количест- во смеси хлороформ-метанол; 0,1 н.метанольный раствор сол ной кислоты добавл ют до рН 4,5, затем приливают этиловый эфир до осаждени гидрохлорВДа (-).5Даунозаминил-4-деметоксидауномидинона (4тдеметоксидауномидин, X где R, ). Выход О,35 г; Т.Ш1. 183-185 C; ci. +210° ( ,1, метанол). Аналогичным образом
псшучают гидрохлорид jS -()-даунозаминил-4-дёметоксидауномицинона ( р-4-деметоксидауноминин , J, где R,-, ),Ы 1,° (,1 этанол).
Дл 4-деметоксидауномицина . 256, 460, 486, 52О нм.
В примерах 2-19 провод т опыт, как ъ примере 1.
П р и м е р 2, При конденсации 4-деметокси-7 ,9-бис-эпи-дауномицинона (IV, где ) с 1,2,3,6-тетрад еокси-4 0-трифторадетил-3 -трифторацетамидо- U -ликсо-гексен-1-пиранозой получают сзС -7,9-бис-эпи-4-деметоксвдауномицин-N-трифторадетат (Д , где R,.p.j Рд-СХ)СРз), Т.ПЛ. 210-215 Сг СоСДд (,1 диоксан), и р, -изомер i где , 1 4 СОСР|), Т.ПЛ. 165-16 rolj -270 (с
ЮД, диоксан).
ti - и |Ь -Изомеры раздел ют на колонке с силикагелем, элюиру смесью хлороформ - адетон (80:20) по объему). После гидролиза получают гидрохлорид
oL -7,9-бис-эш1 4-деметоксидауномицина (f , где R, т.пл. 205 207 С;Го13 -80 (,1, метанол), и гидрохлорвд Э ,9-бис-эпи-4-деметоксидауномицина (|, где R, Р -Rj-1 4.-Н ), Т.ПЛ, 185-187 С;Г АЛ -250С (,1, метанол).
П р ер 3, Гидрохлорид 7,9-бис-эпи-д номицина (|, где Р «-Р R,-OCH) получают из дауномицинона. Пример 4. Гкдрохлорид 1-метоксвдауномиыйна (I , где Н; R -Rj-OCHj ), получают из 1-метокскдауномицинона (Sv, где R jcHiRa Ps i
Пример 5, Гидрохлорид JL-метокси-7 ,9-бис-эпи-дауномивдша (| , где , RjsRjaOCH,) синтезируют, исnoJbaya в качестве исходного соединени 1-метокси-7,9-бнс-эпи-дауномидинон (IV, где ,).
П р и м е р 6. Гидрохлорид 4-деметокси-1 ,4-йиметилдауномиаина (I, где ) получают, исход из 4-деметокси-1,4-йЯметилдауномицинона (IV( где R,H; R2-Rj CH,). Дл целевого продуктаЛ; „.256, 472,495, 530 нм..
Пример 7. Гидрохлорид 4н емвтокси-1 ,4 йиметил-7,9-биc-aпи- ayнoмидана (1 , где R.R,CH3) синтезируют из 4-деметокси-1,4; димет л-7 ,9-бис-эпи-дауномишгаона ОУ, где R.). Прим ер 8. Гидрохлорид 4-двмвт окси-1,4-лихлордауномицина (I, где Р ) получают из 4--. .еметоксвч1,4 вхлораауномицшона j , гдв R,eH; RjsRjT :;); Дл целевого про дукта Д 262, 48О, 508, 545 нм. Пример 9. Гидрохлорид 4-де-метокси-1 ,4-дихлор-7,9-бис-эпиг ауно, м цииа (| , где .nO лучают, исход на 4-деметокси-1,4-ди хлор-7|9-бис-эпидауномицинона (W , где ,Ce). Пример 10, Гвдрохлорвд 4-деметокси-1 ,4-дибромдауномицина (1,гдв Rj R ssBt-) получают, использу в качестве исходного соединени 4-деметокси-1 ,4-йнбр6мдауномицинон (,гдв R-jfia-Bh). Пример 11. Гидрохлорид 4-деметокси-1 ,4-дибром-7,9-5ис-эпи-дауномицина (| , где ) получают иэ 4-дeмeтoкcи-l,4-дибpoм 7i9r-биc-aпи-flayнoмицинoнa (wt где R.). Пример 12. Гидрохлорид 4-деметокси-2 ,3-диметилдауномиш1на (1 , где R aCHj; 2 R3-R4 H) синтезируют, исход из 4-дегаетокси-2,3-Дйметипдау. ромвдинона (ivi где R.j5.p.H). После гидролиза оС - -деметокси-2,3-димэтилдауномишш- Ы -трифторацетата (I , где , R4 COCFj), . 233-235С, +181 (с- Ю,1, диоксаи), получают гидрохлорид -4-деметокси-2,3-дкметилдауномицина , Т.ПЛ. 190-192 0; dlj +180° (с°Ю,1, метеиол). Дл 4-деметокси-2,3-.диметилдауномицинаАд д с 268, 458, 485, 528 нм. Пример 13. Гадрохлорид 4-деметокси-2 ,3 -ди метш1 7,9- бис-эпи-д аун мицина (I , где R aCHj; ) получают из 2,3-диметил-7,9-бис-эпи«ваУномицинона (IV, где R,CHj Rx RffJX, Пример 14. Гидрохлорид 4-деметокси 2 ,3-диметоксидауномицина (I где R -OCHj; ) синтезируют, исход из 4-деметокси-2,3-дим оксидауномицинона (IV { .где .; Rj.H). Пример 15. Гидрохлорид 4-деметокси-2 ,3-диметокси-7,9-бис-эпи-дауномицина (Н , где ; е-Н) получают из 4-деметокси-2,3-диметокеи-7 ,9-.6ис-эпи-дауномицинона (|у, где -Н). П р и м ё р 16. Гидрохлорид 4-деметокси-2 ,3-аихлордауномицина (I ,где J .) получают из 4-аеметокси-2 ,3-дихлордауномицинона (IV, где R jdPj-ssH) через oL-4-деметокси-2 ,3-дихлордауномицин- N-трифтор- i ацетат ( I, где Р. :Н; R СОСРэ), Т.ПЛ. 238-240 C; :dj2j +170 с г 0,1, диоксан). Дл гидрохлорида dL-изомера ciJ +170® (,1 метанол). Дл 4-деметокси-2 ,3-дйхлордауномицинаЛ 272, 466, 494, 53О нм, Пример17, Гидрохлорид 4-демето$сси-2 ,3-дихлор-7,9-бис-эпи-дауномицина (н , где 1 i Р д Н) получают , использу в качестве исходного соединени 4-деметокси-2,3-дихлор-7 ,9-бис-эпи-дауномицин (IV. где R, -се; ). При м ё р 18. Гидрохлорид 4-деметокси-2 ,3-дибромдауномицина (I, где RI -Вг; Rj-Р| R4-Н) синтезируют из 4-деметокси-2 ,3-дибромдауномицина {IV где ), Пример 19. Гидрохлорид 4-деметокси-2 ,3-дибром-7,9-бис-эпи-д ауномицина (I , где ) получают , исход из 4-деметокси-2,3-дйбром-7 ,9-бис-эпи-дауномицинона ( , где ). Фор. мула изобретени Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинон-гликозидов общих формул
О ОН
11I
,dOCH5 ОН
СОСИ
3
О ОН
,
СНч J
RS о он
к« о он о
о
I «
S
и
о
в, о он
RS О ОН
где R - водород; R и Rj - водород, метил, метокси, хлор или бром, или R и RJ оба вл ютс водородом, а R метил , метокси, хлор или бром, или
Rj О ОН
doCHj -он
R2 о он он
Ш (7&:9§) RS О ОН
,
О ОН ОН S ()
Р И R- оба вл ютс , водородом,а 1 метокси R J. - водород иди COCF , о т- личающий с тем, что оптически активные антрацикпиноны общих формул
..СОСНз
он
он он
fV (7R-9H)
,,СОСНз
он
он он
S (7S :9R)
гае Ri|, f,, R имеют вышеуказанные з ачени , подвергают взаимодействию с 1,2,3,6-тетрад еокси-4-Оттрифторацетил -3-трифторадетиламвдо- i - иксо-гексен -1--п11реюеэрй в безводном бензоле или нмтрометсше в присутствии И -толуолсудьфокислоты (,полученное 7-(4;|-0-трифторааетил-З -трифтораиетамидо- Ь-ликсо виравоэил )-производное офабатыва IOT метанолом, с последующим в случае
необходимости сн тием трифторацётильных защитных групп гидролизом 0,1 н. NaOH и полученное основание обрабатывают 0,1 н.метанольным раствором сол ной кислоты.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Н. Кочетков и др. Хими углеводов , М., Хими , 1967, с. 208.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2691/75A GB1500421A (en) | 1975-01-22 | 1975-01-22 | Optically active anthracyclinones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU646914A3 true SU646914A3 (ru) | 1979-02-05 |
Family
ID=9744103
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762311601A SU683613A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-01-21 | Способ оптического разделени рацемического 1,4-диметокси-6-окси6-ацетилтетралина |
SU762425700A SU646914A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-12-03 | Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидов |
SU772532447A SU650498A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
SU772530649A SU724087A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени гидрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антрациклинонов |
SU772532450A SU776557A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762311601A SU683613A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-01-21 | Способ оптического разделени рацемического 1,4-диметокси-6-окси6-ацетилтетралина |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772532447A SU650498A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
SU772530649A SU724087A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени гидрохлорида оптически активных дауносаминилпроизводных антрациклинонов |
SU772532450A SU776557A3 (ru) | 1975-01-22 | 1977-10-11 | Способ получени оптически активных антрациклинонов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4077988A (ru) |
JP (4) | JPS6033819B2 (ru) |
AT (1) | AT342035B (ru) |
AU (1) | AU500067B2 (ru) |
BE (1) | BE837756A (ru) |
CA (1) | CA1064920A (ru) |
CH (3) | CH622486A5 (ru) |
DE (2) | DE2660848C2 (ru) |
DK (1) | DK155518C (ru) |
ES (1) | ES444494A1 (ru) |
FR (4) | FR2320105A1 (ru) |
GB (1) | GB1500421A (ru) |
HK (1) | HK1082A (ru) |
MX (1) | MX4278E (ru) |
NL (1) | NL179724C (ru) |
SE (4) | SE435498B (ru) |
SU (5) | SU683613A3 (ru) |
ZA (1) | ZA76292B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4070382A (en) * | 1975-11-18 | 1978-01-24 | Research Corporation | Intermediates for polycyclic quinoid antibiotics |
GB1527050A (en) * | 1976-06-19 | 1978-10-04 | Farmaceutici Italia | Optically active anthracyclinones |
US4134903A (en) * | 1976-08-07 | 1979-01-16 | Societa Farmaceutici Italia S.P.A. | Anthracycline ethers and their preparation |
GB1573037A (en) * | 1977-05-05 | 1980-08-13 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
GB1573036A (en) * | 1977-05-05 | 1980-08-13 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
US4296105A (en) * | 1978-08-03 | 1981-10-20 | Institut International De Pathologie Cellulaire Et Moleculaire | Derivatives of doxorubicine, their preparation and use |
NL8001417A (nl) * | 1979-03-17 | 1980-09-19 | Erba Farmitalia | Antitumorglycosiden. |
US4259476A (en) * | 1979-04-02 | 1981-03-31 | Kende Andrew S | Novel heterocyclic anthracycline compounds |
JPS5673039A (en) * | 1979-08-20 | 1981-06-17 | Hoffmann La Roche | Naphthacene derivative |
GB2056443B (en) * | 1979-08-20 | 1984-01-18 | Hoffmann La Roche | Cyclic compounds |
GB2071084B (en) * | 1980-01-22 | 1984-02-29 | Hoffmann La Roche | Polycylic compounds |
JPS5756494A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Microbial Chem Res Found | New anthracyclin derivative |
ES8308301A1 (es) * | 1981-07-29 | 1983-08-16 | Sumitomo Chemical Co | Un procedimiento para la preparacion de derivados de aminonaftaceno. |
BE896743A (fr) * | 1982-08-13 | 1983-09-16 | Erba Farmitalia | Synthese de naphtacenequinone. |
US4489206A (en) * | 1983-05-13 | 1984-12-18 | Adria Laboratories, Inc. | Synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone |
US4831019A (en) * | 1983-10-31 | 1989-05-16 | Adria Laboratories, Inc. | Pharmaceutical preparations of 4-demethoxy-n-trifluoroacetyl anthracyclines |
US4496485A (en) * | 1983-11-25 | 1985-01-29 | G. D. Searle & Co. | Asymmetric 7-O-(substituted acetyl)-4-demethoxydaunomycinones |
GB8519452D0 (en) * | 1985-08-02 | 1985-09-11 | Erba Farmitalia | Injectable solutions |
AU622105B2 (en) * | 1987-03-11 | 1992-04-02 | Austin Research Institute, The | Immunoglobulin conjugates |
NZ224252A (en) * | 1987-04-21 | 1991-09-25 | Erba Carlo Spa | An anthracycline glycoside and its preparation |
GB8803301D0 (en) * | 1988-02-12 | 1988-03-09 | Erba Carlo Spa | Process for preparation of 4-demethoxy-daunomycinone aglycone of 4-demethoxy-daunorubicin |
GB8824947D0 (en) * | 1988-10-25 | 1988-11-30 | Erba Carlo Spa | New 4-substituted anthracyclinones & process for preparing them |
NL9001834A (nl) * | 1990-08-16 | 1992-03-16 | Pharmachemie Bv | Nieuwe antracyclineverbindingen met anti-tumorwerkzaamheid, nieuwe tussenverbindingen voor de bereiding van deze antracyclineverbindingen, alsmede preparaten die de aktieve antracyclineverbindingen bevatten. |
GB9418260D0 (en) * | 1994-09-09 | 1994-10-26 | Erba Carlo Spa | Anthracycline derivatives |
IT1317106B1 (it) * | 2000-11-16 | 2003-05-26 | Menarini Ricerche Spa | Processo per la sintesi di antracicline otticamente attive. |
DE10155016A1 (de) * | 2001-11-07 | 2003-05-15 | Knoell Hans Forschung Ev | Neue Chinon-Verbindung, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3904632A (en) * | 1972-05-08 | 1975-09-09 | Hoffmann La Roche | (')-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates |
JPS5840556A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真圧力定着転写紙及びその転写紙用原紙の製造法 |
-
1975
- 1975-01-22 GB GB2691/75A patent/GB1500421A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-06 NL NLAANVRAGE7600075,A patent/NL179724C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-16 US US05/649,825 patent/US4077988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-19 AT AT30676A patent/AT342035B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-19 ZA ZA292A patent/ZA76292B/xx unknown
- 1976-01-19 MX MX763633U patent/MX4278E/es unknown
- 1976-01-20 DK DK020376A patent/DK155518C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-01-20 JP JP51005803A patent/JPS6033819B2/ja not_active Expired
- 1976-01-20 CA CA243,860A patent/CA1064920A/en not_active Expired
- 1976-01-20 AU AU10432/76A patent/AU500067B2/en not_active Expired
- 1976-01-20 DE DE2660848A patent/DE2660848C2/de not_active Expired
- 1976-01-20 DE DE2601785A patent/DE2601785C2/de not_active Expired
- 1976-01-20 SE SE7600563A patent/SE435498B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 ES ES444494A patent/ES444494A1/es not_active Expired
- 1976-01-21 CH CH74276A patent/CH622486A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 FR FR7601535A patent/FR2320105A1/fr active Granted
- 1976-01-21 BE BE163665A patent/BE837756A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 SU SU762311601A patent/SU683613A3/ru active
- 1976-09-24 FR FR7628763A patent/FR2320085A1/fr active Granted
- 1976-09-24 FR FR7628762A patent/FR2333769A1/fr active Granted
- 1976-09-24 FR FR7628764A patent/FR2320086A1/fr active Granted
- 1976-12-03 SU SU762425700A patent/SU646914A3/ru active
-
1977
- 1977-10-11 SU SU772532447A patent/SU650498A3/ru active
- 1977-10-11 SU SU772530649A patent/SU724087A3/ru active
- 1977-10-11 SU SU772532450A patent/SU776557A3/ru active
-
1980
- 1980-01-07 CH CH7880A patent/CH622530A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-07 CH CH7780A patent/CH624085A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-14 HK HK10/82A patent/HK1082A/xx unknown
- 1982-02-18 SE SE8201014A patent/SE461525B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-02-18 SE SE8201013A patent/SE453185B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-02-18 SE SE8201015A patent/SE461529B/sv not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-04-13 JP JP59073132A patent/JPS59231037A/ja active Pending
- 1984-04-13 JP JP59073134A patent/JPS59231098A/ja active Granted
- 1984-04-13 JP JP59073133A patent/JPS59231038A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU646914A3 (ru) | Способ получени гидрохлоридов оптически активных антрациклинонгликозидов | |
CA2225439C (en) | Propiophenone derivatives and process for preparing the same | |
EP0684254B1 (en) | Propiophenone derivative and a process for preparing the same | |
Kupchan et al. | Isolation and structural elucidation of allamandin, and antileukemic iridoid lactone from Allamanda cathartica | |
Robins et al. | Nucleic acid related compounds. 22. Transformation of ribonucleoside 2', 3'-O-ortho esters into halo, deoxy, and epoxy sugar nucleosides using acyl halides. Mechanism and structure of products | |
JPS6123189B2 (ru) | ||
Ogura et al. | Heterocyclic compounds. XV. C-Glycosyl nucleosides. V. Novel one-step asymmetric synthesis of C-nucleoside analogs | |
Jiang et al. | Triterpenoid glycosides from the bark of Mimosa tenuiflora | |
SU897111A3 (ru) | Способ получени производных антрациклина | |
CA1340422C (en) | Anthracycline derivatives having cytostatic activity | |
US4673668A (en) | Aminonaphthacene derivatives | |
TERADA et al. | Antitumor agents. I. DNA topoisomerase II inhibitory activity and the structural relationship of podophyllotoxin derivatives as antitumor agents | |
SASHIDA et al. | Novel polyhydroxylated steroidal saponins from Allium giganteum | |
AU2008278337B2 (en) | Novel sulfonated sugar compound and use thereof as medicine | |
DK169240B1 (da) | Fluorsubstituerede 4'-demethylepipodophyllotoxinderivater, fremgangsmåde til deres fremstilling samt farmaceutiske præparater indeholdende samme | |
Buchanan et al. | C-nucleoside studies. Part I. Synthesis of [2, 3, 5-tri-O-benzyl-α (and β)-D-ribofuranosyl] ethyne | |
SU1429935A3 (ru) | Способ получени 6-деоксиантрациклингликозидов | |
SU1553015A3 (ru) | Способ получени антрациклиновых гликозидов | |
Ashton et al. | Synthesis of 8‐demethyl‐8‐hydroxy‐5‐deazariboflavins | |
Tamura et al. | Effect of Protecting Groups and Solvents in Anomeric O-Alkylation of Mannopyranose1 | |
Collins et al. | Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (.+-.)-shinjulactone C | |
Nose et al. | New derivatives of saikosaponin c | |
CA1071620A (en) | 6B, 17-DIHYDROXY-7.beta.-(LOWER ALKOXY) CARBONYL-3-OXO-17.alpha.-PREGN-4-ENE-21-CARBOXYLIC ACID .alpha. .gamma.-LACTONES AND CONGENERS | |
RU2146261C1 (ru) | 8-фторантрациклины, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
MATSUURA et al. | Studies on the constituents of useful plants. VI. Constituents of the calyx of Diospyros kaki (2), and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of flavonol glycosides |