SU461510A3 - Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений - Google Patents
Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединенийInfo
- Publication number
- SU461510A3 SU461510A3 SU1920572A SU1920572A SU461510A3 SU 461510 A3 SU461510 A3 SU 461510A3 SU 1920572 A SU1920572 A SU 1920572A SU 1920572 A SU1920572 A SU 1920572A SU 461510 A3 SU461510 A3 SU 461510A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lower alkyl
- formula
- alkylsulfonic acid
- residue
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 3
- -1 alkyl sulfonic acid Chemical compound 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBVWWZCIKWESNF-UHFFFAOYSA-N N1(CC1)P1(OCCCN1CC)=O Chemical compound N1(CC1)P1(OCCCN1CC)=O IBVWWZCIKWESNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65846—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a six-membered ring which may be condensed with another ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65844—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a five-membered ring which may be condensed with another ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АЛКИЛСУЛЬФОНОВЫХ КИСЛОТ 1,3,2-ОКСАЗАФОСФАЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
подвергают взаимодействи1о с соединением общей формулы
где Rs имеет те же значени , что и R в формуле 1, или вл етс гидроксильной группой.
Процесс л ;елательно проводить в среде инертного органического растворител , налример ацетонитрила, галоидуглеводорода, TaiKOfo KHiK хлороформ, метиленхлорид, эфира, такого кал диэтиловый эфир или диоксаи, или ароматического углеводорода {бензол, толуол), при температуре от комнатной до температуры кипени растворител .
Полученные продукты выдел ют либо перевод т имеющиес в соединении гидроксильные группы в атОМЫ галогена или остатки низших алкилсульфоновых «ислот, либо имеюпдиес атомы 1алогена или их часть перевод т в остатки низших алашлсульфоновых кислот .
В 1качестве галогенирующих средств могут быть использованы, например, треххлористый или трехбромистый фосфор, л тихлористый фосфор, сульфурилхлорид, тионилхлорид или фосгеи. Наиболее 1предпочтительным галоидирующим агентом вл етс хлористый тиопил.
Дл введени в соединение остатков алкилсульфоновых кислот используют галогениды алкилсульфоновых кислот. Дл св зывани кислоты примен ют 1-2 мол-экв акцептора, такого ка-к карбонат или бикарбонат щелочного или щелочноземельного металла, третичный амин, например триэтиламин или пиридин .
В ИК-спе.ктре полученных соединений общей формулы 1 имеютс следующие полосы , см-: 1188-1275 (Р 0), 1330-1376, 1165-1175, 905-975, 787-805 (-С-ЗОз-С), 1050 и 975 (-Р-О-С), 3200-ЙЗОО (NH)
Пример 1. 2-(2 - мезилоксиэтиламино) - 3 (2-хлорэтил)тетрагидро - 2Н-1,3,2-о.ксазафосфорин-2-оксид .
К раствору 22,4т (0,1 моль) 2-(этиленимино )-3-(2-хлорэтил)тетрагидро - 2Н-1,3,2-оксазафосфорин - 2-оксида в 95 мл абсолютированного эфира в течение 20 мин при 25°С прикапывают раствор 9,6 г (0,1 моль) метплсульфоновой кислоты в 45 адл абсолютированного эфира, приче.м образуютс две фазы. Декантируют эфирную фазу, а масл ную фазу раствор ют в 50 мл изопропанола и разбавл ют 50 мл эфира. При сто нии в холодильнике и после затравки кристаллами выкристаллизовываетс продукт, выход 14,7 г (4&% от теоретического), т. лл. 80-82°С.
Найдено, %: С1 12,43; N 8,98; Р 9,63; S 9,78. Вычислено, %: С1 11,06; N 8,74; Р 9,66; S 9,98:
Пример 2. 2-(2 - Мезилоксиэтиламино)-3 (2-хлорэтил) - 2Н - 1,3,2 - оксазафосфолин-2оксид .
К раствору 16,3 г 2- (этиленимино) - 3-(2хлорэтил )-2Н - 1,3,2 - оксазафосфолидип - 2оксида в 80 мл абсолютированного диоксана в течение 26 мин при 25-28°С прикапывают
раствор 7,45 г метилсульфоновой кислоты в 40 мл абсолютированного диоксана и затем смесь нагревают до 35-40С в течение 0,5 час. Удал ют растворитель в ва1кууме, а масл ный остаток сначала экстрагируют в
перфораторе эфиром в течение 1 час и затем смесью из метилепхлорида и эфира (1:1). Остаток экстракта дл очистки хроматографируют на колонне. В результате получают бесцветное масло, выход 7,5 г (31,6% от теоретического ), п 1,4963.
Найдено, %: С1 12,00; N 8,87; Р 10,56; S 9,98.
Вычислено, %: С1 11,56; N 9,14; Р 10,10; S 10,46.
П Р и м е Р 3. 2- (2-Метилоксиэтиламино) - 3этилтетрагидро - 2Н-1,3,2 - оксазафосфорин-2оксид .
К раствору 19 г 2-этиленимино - 3-этилтетрагидро-2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин - -оксида
в 200 мл абсолютированного эфира при перемещивании и 5-10°С прикапывают раствор 9,6 г метилсульфоновой кислоты, пока рН не достигнет 3-4. После 15 мин перемещивани отдел ют эфирный раствор от выпавщего масла декантированием и масло раствор ют в абсолютированном метиленхлориде, фильтруют через активированный уголь и упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток экстрагируют в перфораторе 250 мл
смеси эфир/метиленхлорид (1 : 1). После сто ни в холодильнике выкристаллизовываетс вещество. Вещество может перекристаллизовыватьс из смеси эфир/метиленхлорид, выход 9 г (31,5% от теоретического), т. пл.
104°С.
Найдено, %: N 9,72; Р 10,62; S 11,22. Вычислено, %: N 9,79; Р 10,82; S 11,20. Аналотично могут быть получены соединени общей формулы 1, приведенные в таблице .
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений общей формулы 1
R,
R-A1K-N-P X(CC;) I 0- Z
т
н
где R - галоген или остаток низшей алкилсульфоновой кислоты с пр мой или разветвленной цепью низшего алкила, содержащего 1-6 углеродных атомов;
RI - водород или низший алкил , .который может содержать атом галогена или остаток низшей алкилсульфоновой кислоты с 1-6 атомами углерода в линейной или разветвленной цепи низшего алкила, причем остаток низшей алкилсульфоновой кислоты содержитс в соединении формулы 1 по крайней .мере один раз;
Alk - алкилен С2-С4; X - кислород или сера; Z - водород или низший алкил Ci-€4;
тем, что соединение
/NX,
X
с;
ffl
XQZ
где R2 имеет те же значени , что и JRi в формуле 1, или -представл ет собой алкил Ci-€4, который содержит гидроксильную группу;
X, Z, m и Alk имеют те же значени , что и в формуле 1,
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
H®Kf
где Нз имеет те же значени , что и R в формуле 1, или вл етс гидроксильной 1группой, и образующиес продукты выдел ют либо перевод т имеющиес в соединении гидроксильные группы в атомы галогена или остатки низших ал.килсульфоновых кислот, либо имеющиес атомы галогена или их часть перевод т в остатки низших алкилсульфоновых кислот.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут Б среде инертного органического растворител .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2107936A DE2107936C3 (de) | 1971-02-19 | 1971-02-19 | Alkylsulfonsäureester von 2-Oxo-13,2-oxazaphosphorinanen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU461510A3 true SU461510A3 (ru) | 1975-02-25 |
Family
ID=5799224
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1920572A SU461510A3 (ru) | 1971-02-19 | 1972-02-18 | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений |
SU1749700A SU453845A3 (ru) | 1971-02-19 | 1972-02-18 | Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений |
SU1920105A SU518137A3 (ru) | 1971-02-19 | 1973-05-16 | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2оксазафосфациклических соединений |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1749700A SU453845A3 (ru) | 1971-02-19 | 1972-02-18 | Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений |
SU1920105A SU518137A3 (ru) | 1971-02-19 | 1973-05-16 | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2оксазафосфациклических соединений |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5843396B2 (ru) |
AT (1) | AT311381B (ru) |
CS (1) | CS167967B2 (ru) |
DE (1) | DE2107936C3 (ru) |
GB (1) | GB1341170A (ru) |
SU (3) | SU461510A3 (ru) |
ZA (1) | ZA72740B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3111428A1 (de) * | 1981-03-24 | 1982-10-07 | Asta-Werke Ag, Chemische Fabrik, 4800 Bielefeld | Oxazaphosphorin-4-thio-alkansulfonsaeuren und deren neutrale salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen |
FR2661433B1 (fr) * | 1990-04-26 | 1994-06-03 | Scerer | Dalle de chaussee d'un pont, notamment de grande portee. |
-
1971
- 1971-02-19 DE DE2107936A patent/DE2107936C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-02-04 ZA ZA720740A patent/ZA72740B/xx unknown
- 1972-02-04 AT AT91272A patent/AT311381B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-02-15 CS CS965A patent/CS167967B2/cs unknown
- 1972-02-18 SU SU1920572A patent/SU461510A3/ru active
- 1972-02-18 SU SU1749700A patent/SU453845A3/ru active
- 1972-02-21 GB GB788172A patent/GB1341170A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-05-16 SU SU1920105A patent/SU518137A3/ru active
-
1980
- 1980-11-01 JP JP55152998A patent/JPS5843396B2/ja not_active Expired
- 1980-11-01 JP JP55152999A patent/JPS591716B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2107936B2 (de) | 1977-10-20 |
JPS5697293A (en) | 1981-08-05 |
SU453845A3 (ru) | 1974-12-15 |
DE2107936C3 (de) | 1978-06-08 |
JPS5697294A (en) | 1981-08-05 |
GB1341170A (en) | 1973-12-19 |
CS167967B2 (ru) | 1976-05-28 |
ZA72740B (en) | 1972-10-25 |
SU518137A3 (ru) | 1976-06-15 |
AT311381B (de) | 1973-11-12 |
JPS591716B2 (ja) | 1984-01-13 |
DE2107936A1 (de) | 1972-09-07 |
JPS5843396B2 (ja) | 1983-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG63661B2 (bg) | Производно на 3-амино-1-пропенон | |
FI61890B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-aryloximetylmorfoliner | |
SU593669A3 (ru) | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина | |
SU461510A3 (ru) | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений | |
US3105854A (en) | Meta-substituted phenoxyethylamines | |
HU205116B (en) | Process for producing 1,4-diazabicyclo/3.2.2./nonane | |
EP0023959B1 (en) | Method of preparing optically active 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone and intermediates therefor and the compounds thus obtained | |
GB1598668A (en) | Indolyloxymethyl-2-oxazolidinone derivatives and their use in the preparation of 1-amino-3-(indolyloxy)-2-propanols | |
FI61310B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av saosom ett laekemedel anvaendbar 5-metyl-1-fenyl-1,3,4,6-tetrahydro-5h-bens(f)-2,5-oxazocin | |
DD143768A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrrolidon-verbindungen | |
US3551498A (en) | Dehydrogenation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo(a,d)cycloheptene-5-one | |
SU453842A3 (ru) | ||
JPH0140033B2 (ru) | ||
FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
KR100554085B1 (ko) | 광학적으로 활성인 형태의 아지리딘-2-카르복실산 유도체 및 그의 제조 방법 | |
CS219347B2 (en) | Method of preparation of the 1-hydroxyaporfin derivative | |
US3478133A (en) | Cyclic phosphate esters and process for producing same | |
US4326076A (en) | Method for preparing the optically active isomer of 2,2-[[5-[3-[(1,1-dimethylethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalene-diyl]bis(oxy)]bis[N,N-dipropylacetamide] | |
US4051150A (en) | 3-(2-Dialkylamino-2-dialkylphosphonylvinyl)-6,11-dihydrodibenzo-[b.e.]-thiepin-11-one | |
SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
SU451246A3 (ru) | Способ получени дибензоксазепинов | |
KR810000738B1 (ko) | 5-알콕시-피콜린산에스테르의 제조법 | |
US3346638A (en) | Alpha-phenyl-2-amino-benzylmercaptanes | |
US3976644A (en) | Method for preparing 2,5-dihalopyrazines |